JPS6133179A - 複素環状フエニルエ−テル、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 - Google Patents

複素環状フエニルエ−テル、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤

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JPS6133179A
JPS6133179A JP12637585A JP12637585A JPS6133179A JP S6133179 A JPS6133179 A JP S6133179A JP 12637585 A JP12637585 A JP 12637585A JP 12637585 A JP12637585 A JP 12637585A JP S6133179 A JPS6133179 A JP S6133179A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の対象は下記一般式の新規な複素＊を換された４
−オキシフェノキシアルカンカルボン６１１４雀碑４車
”’−ｔ”Ｊ　：　　ａ。
〔式中 Ｒはハロゲン、ＯＮ３．　Ｎｏｚ、　ＯＮ　（ａ、〜Ｃ
４ンーアルキル、（０１〜ａ４）−アルコキシ又は（ｃ
ｌ〜０４）−アルキルチオ、 Ｒ１はＨ又は（ｃｌ〜０４）−アルキル、２は次式の基 ｎは０〜２、 Ｒ，１ｄＨ１（（ｌＳ−０１ｇ　）−アルキル−これは
場合にニジ１〜６個のノ１０ゲン、好ましくはＦ、　０
１゜Ｂｒ　　及び／又はｏｎ　、　（Ｏｔ〜Ｏｓ　）−
アルコキシ、（０ｘ＝０４）−アルキルチオ、（０ｔ＝
Ｏｓ　）−アルコキシ−（０２〜Ｃ６）−アルコキシ、
ノ１０ゲンー（０１〜Ｃ２）−アルコキシ、メトキシ−
エトキシ−エトキシ％（０１〜○旬−アルキルアミノ、
ジー（Ｃ１〜ｃ４）−アルキルアミノ、フェニル、オキ
シラニル及び／又はフェノキシにより置換されており、
その際上記置換基は同じく１〜２個のハロゲン又は（Ｃ
１〜Ｃ４）−アルキルにニジ置換されていることが出来
るー、（ＯＩＩ−０６）−シクロアルキル□これは場合
に工りノ１０ゲン又はメチルにニジ置換されている□、
（Ｃ３〜Ｃ６）−アルケニル、ノーログン−（０３〜ｏ
、）−アルケニル又は（ＯｓへＣｅ）−シクロアルケニ
ル、（０３〜Ｃ４）アルキニル−これは場合にニジ１個
又は２個の（０１〜Ｃ６）−アルキル、フェニル、ハロ
ゲン又は（Ｃ１〜０り一アルコキシにより置換されてい
るー、フェニル−これは場合によ９１〜５個の（０１〜
０４）−アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルコキシ、ノー
ログン、Ｎ０１１又はＯＮ３によシ置換されている−、
フルフリル、テトラヒドロフルフリル又は、当量の有機
又は無機塩基のカチオン、 Ｒ３は（Ｃ１−”ｅ）−アルキル、フェニル−（Ｏｔ”
Ｏ＋）−アルキル□この際フェニル残基は１個又は２個
の（０１〜Ｃ４）−アルキル及び／又はハロゲンによっ
て置換されていることが出来る−（０３〜Ｃ６）−アル
ケニル又はフェニル□これはまた１個又は２個の（Ｃ１
〜Ｃ４）アルキル及び／又はハロゲンによって置換され
ていることが出来る□、 へ及びＲｓは同−又は異なり、Ｈｌ（ｃ、〜０６）−ア
ルキル、ヒドロキシ−（０１〜０６）−アルキル、（Ｏ
ｓへ０６）−シクロアルキル又はフェニル□これは場合
にＪ：、！ｌ）１〜５個の（０１〜Ｃ４）−アルキル、
（Ｏｘ”０４）−アルコキシ、ハロゲン又はＯＦ、によ
りｔ換されており、但しＲ４とＲ６は同時にはフェニル
ではない□、全意味し、或いは一緒になって２，４又は
５個のＯＨ，−基を有するメチレン鎖□この中の１つの
０Ｈ２−基は場合に裏りＯ、ＮＨ又はＮ（ＯＨ，）によ
シ置き代えられていることが出来る□全形成し、Ｒ６は
Ｈｌ又はＯＨ３、 Ｒ７はＨ，ＯＨ３又はＯ，Ｈ，、 Ｒ８はＨ，ＯＨ３，Ｏ，Ｈ，又はフェニル、Ｒ９は（０
１〜Ｃ６）−アルキル□これは場合にエフ１〜５個のハ
ロゲンによって置換されている−、シクロプロピル、（
０３〜Ｃ６）−アルケニル、フェニル％（０１〜０４）
−アルキル−フェニル％（０１〜０４）−アルコキシ−
フェニル、ハロゲンフェニル、トリフルオルメチルフェ
ニル又ハニトロフェニル、並ヒニ Ｒｌｏ　Ｉｄ　（０１〜０４）−アルキル又はフェニル
□これはまた１個又は２個のハロゲン、ＯＦ３．　Ｎｏ
。
又は（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキルに工り置換されているこ
とが出来る□ 全意味する。〕 残基Ｒ１−Ｒ６ｅ　Ｒ１１及びＲＩＯ中に挙げられてい
るアルキル−、アルケニル−及びアルキニル残基は直鎖
状でも分校状でもよい。
好ましい一般式Ｉの化合物は Ｒがハロゲン、ＯＦ３　＋　Ｎ０２　ｒ　ＣＨｍ　＃メ
トキシ、Ｒ１がＨ，ＯＨ３を意味し、 ２が前記の意味を有する化合物である。
「ハロゲン」としては弗素、塩素又は臭素が好ましい。
この際２に挙げた基のうち次のもの−Ｏ−０−Ｒ２及び
−ＯＨ，ＯＨ が最も好ましい。
一般式Ｉの化合物は自体公知の出発化合物又は公知の方
法で製造される出発化合物から製造される。
本方法は （ａ）次式■ なる化合物全次式■ Ｒ。
なる化合物と反応させるか、 （１））　　次式■ Ｂ−ＯＨ−Ｚ　　　　　　　　　　　　　Ｖ（式中Ｂは
ハロゲン又はスルホエステル基、例えばメシル−又はト
シル残基ｔ−表わす。］なる化合物と反応させるか、 （０）　　式Ｉにおいて２が一００ＯＲ，基を表わす化
合物全水素化し、得られたアルコール（Ｚ＝＝Ｃ！Ｈ，
ＯＨ）全所望に工夛カルボン酸、カルボン酸ハロゲニド
又は無水物と反応させることにぶつて対応ｊ　ルカルホ
ン酸ｘ　ステル（Ｚ＝−ｃＨ２−ｏ−ｏ（ｏ）−Ｒｅ）
となすか、スルホン酸ハロゲニドと反応させてスルホン
酸エステル（ｚ＝−ＯＨ，−０−８０２−Ｒｌｏ）とな
すか又はカルバミド酸ハロゲニド又はイ（ｄ）　　方法
（ａ）及び（ｂ）で得られた化合物をけん化、塩形成、
エステル化、エステル交換反応、アミド化、脱水又は水
和又は硫化水素付加によって他の式１の本発明による化
合物に変換することを特徴とする。
（ａ）及び（切について： 化合物■と■並びに■と■の反応は好１しくは不活性非
プロトン溶剤、例えば脂肪族又は芳香族炭化水素（例え
ばペンゾール、ドルオール、キシロールン；酸ニトリル
、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル；ケトン
、例えばアセトン、メチルエチルケトン又はメチルイソ
ブチルケトン；酸アミド、例えばジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はへ
キサメチルリン酸トリアミド又はジメチルスルホキシド
中で３０〜２５０℃又は溶剤の沸騰温度、好ましくは６
０〜１６０℃にて無機又は有機の塩基、例えば金属アル
コラード、３級アミン、炭酸アルカリ又は−アルカリ土
類及び苛性アルカリ（例えばＮａＯＨ、ＫＯＨ）の存在
下で行われる。
（Ｃ）について： 酸又はエステルからアルコールへの還元は好ましくはエ
ーテル性の無水浴剤中の金属錯水素化物、例えばＬｉＡ
ｔＨ４で行われる。この反応は通常発熱的に進行するの
で、一般に外部からの熱導入は不必要である。続いて行
われる酸無水物又は酸ハロゲニドによるエステル化は不
活性溶剤（例えばａに記載のもの）中０℃から溶剤の沸
点までの温度で有機又は無機の塩基、例えばＮａ２００
３　、　Ｋ２Ｏ０３，ピリジン又はトリエチルアミンの
添加下に行われる。カルボン酸によるエステル化は水結
合剤、例えばｐ、ｏ、の添加にニジ又は散性化された成
分の共沸的抽出蒸留によって行われる。カルバミン酸ハ
ロゲニド及びイソシアナートは塩基の存在下にカルボン
酸ハロゲニドの場合と同様の条件下で反応させられ、そ
の際一般にやや高められた温度、好ましくは４０℃から
溶剤の沸騰温度までが適用される。
（Ｑについて： 式■の化合物のアミド化のためにはエステルから出発し
て、これをアミン、アンモニア又ｈヒドラジンと反応さ
せることが出来る。その際（ａ）の場合と同じ溶剤を使
用し、４０℃〜還流温還流縁作するのが好ましい。しか
しまた最初に式Ｉの酸を公知の方法で酸ノ１０ゲニドに
導き、これを続いてアンモニア、アミン又はヒドラジン
と反応させることが出来る。遊離するハロゲン化水素を
結合するためには使用された塩基が少くとも１モル過剰
に必要である。酸クロリドとアルコール又はメルカプタ
ンを反応させることによって他の式■のエステル又はチ
オエステルを得ることが出来る。
エステル交換反応は酸性又は塩基性触媒によって行われ
る。エステルに導入されるアルコールを、好ましくは過
剰に添加し、遊離する低沸点アルコールを、エステル交
換反応の際形成されると同じ割合で連続的に留去する。
アミドからニトリルへの脱水の際には好ましくは芳香族
炭化水素中５０℃から沸騰温度１での温度で操作される
。続（Ｈ，Ｓの付加はオートクレーブ中で触媒量の塩基
（好ましくはエタノールアミン］の存在下に５０−１５
０℃の温度で行われる。
一般式Ｉの本発明による化合物を製造するのに必要な式
■の複素環化合物は対応して置換された２−ハロゲンベ
ンズオキサゾールを表わし、これらは公知の方法によシ
、例えば対応する２−メルカプト化合物又は２−オキソ
化合物からハロゲン化によって製造することが出来る（
Ｃ。
Ａ、５９．３９６ｆ；Ａｍ、　Ｃ！ｈｅｍ、　Ｊ、　２
１．１１１（１８９９））。
対応する式■及び■のフェノールは例えばヒドロキノン
を片側エーテル化することによって製造される（　Ｊ、
　ｏｒｇ、　Ｏｈｅｍ、　５９．２１４頁（１９７４）
又はＳｏｃ、　１９６５．９５４〜７３〕。
Ｒ１が水素原子ではない場合には式■の化合物は不斉中
心を有し、通常ラセミ形で存在する。
ラセミ体は常法によシジアステレオマーに分割される。
同じく方法（ａ）又は（１））によ）式ｌ及び■の光学
活性出発物質を使用することも可能である。
一般式１の本発明による化合物は一年生及び多年生雑草
の広いスペクトルに対し発芽前及び発芽後処置法で非常
に良い効果がオフ、かつ同時にこれらは双子葉の栽培植
物並びに二、三の穀類に非常によく許容される。従って
この化合物は栽培植物中の一年生及び多年生の雑草の選
択的駆除に適している。このような雑草は例えばオート
ムギ（謹ｅｎａ　）、スズメノカタビラ（Ａｌｏｐｅｃ
ｕｒｕｓ　ｓｐｐ、）、スズメノカタビラ（ＹＯａ　８
ｐｐ、）、ドクムギ（’ＬＯ１１ｕｍ　８１）ｐ、　八
−年及び多年生のキビ類（Ｉ！１ｃｈｉｎＯＯｈｌＯａ
　８ｐｐ、、Ｓｅｔａｒｉｇｅｐｐ、）、（Ｄｉｇｉｔ
ａｒｉａ　ｅｐｐ、　Ｐａｎｉｏｕｍ　ｓｐｐ、、　８
ｏｒｇｈｕｍｓｐｐ、）、ギョウギシバ（０７ｎＯａＯ
ｎ　８ｐｐ、　）　　及びカモジグザ（Ａｇｒｏｐｙｒ
ｏｎ　ｓｐｐ、　）　　である。
本発明の対象は従って除草有効針の一般式ｌの化合物全
通常の添加−及び配合助剤と共に含有することを特徴と
する除草剤でもある。
本発明による剤は式Ｉの有効物質濃度般に２〜９５重量
％含有する。これらは水利剤、乳化性、イ物、噴霧えッ
、粉え、ゆ梨ＡＬ、？Ａ常の組成物の形で適用すること
が出来る。
水利剤は水に均一に分散しつる調製物であり、これは有
効物質と並んで稀釈−又は不活性物質の他に更に湿潤剤
、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリ
オキシエチル化オレイル−、ステアリルアミン、アルキ
ル−又はアルキルフェニル−スルホナート及び分散剤、
例えばリグニンスルホン醪ナトリウム、２．２’−ジナ
フチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、或
いはまたオレイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有す
る。
乳剤は有効物質を有機溶剤、例えばブタノール、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キジロール又は高
沸点芳香族化合物中に溶解し、非イオン性湿潤剤、例え
ばポリオキシエチル化アルキルフェノール又はポリオキ
シエチル化オレイル−又はステプリルアミンを添加する
ことによって得られる。
粉剤は有効物質を微粉砕された固形物質、例えばタルク
、天然粘土、例えばカオリン、ベントナイト、ヨウロウ
石又は珪藻土と共に粉砕することによって得られる。
噴霧溶液□これは多くの場合Ｉ５を霧容器罠入れて市販
される□は有効物質を有機溶剤中に溶解して含有し、こ
れの他に例えば噴射剤としてフルオルクロル炭化水素の
混合物が入っている。
粒剤は吸着性のｍＡされた不活性物質に有効物質を吹き
付けることによって或いは有効物質濃縮物全粘着剤、例
えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム
或いはまた鉱油を用いて担体物質、例えば砂、カオリナ
イト又は粒状化された不活性物質の表面に付与すること
によって製造することが出来る。また適した組成物は粒
状肥料の製造に慣用されている方法で、所望の場合は肥
料と混合して製造することが出来る。
除草剤において市販の組成物中の有効物質の濃度は異な
ることが出来る。水利剤中の有効物質濃度は例えば約１
０％〜９５％を変化し、残シは前記の調製用添加物から
成っている。乳剤の場合は有効物質濃度は約１０〜８０
チである。
粉剤は多くの場合有効物質ｖｉ？５〜２０％、ｒＩＪｔ
霧溶液線溶液〜２０％含有している。粒剤の場合有効物
質含量は、有効化合物が液状でらるか固体状であるか、
並びにどのｍＡ助剤、充填物質等を使用したかによって
一部左右される。
使用時には市販形の濃縮物を場合により常法によシ稀釈
し、例えば水利剤及び乳剤濃縮物の場合は水で稀釈する
。粉剤及び粒剤並びに噴霧浴液の場合は適用前に更に不
活性物質で稀釈することはない。外的条件、例えば温度
、湿度等によって必要な適用量は変化する。これは広い
範囲内を変化することが出来る。例えば有効物質はＩｌ
ｌ　０５〜Ｉ　Ｑ、　Ｏｋｇ／ｈａ又はこれ以上、だが
好ましくはｎ、１〜５ゆ／　ｈａである。
本発明による有効物質は他の除草剤、殺虫剤及び殺菌剤
と組合せることが出来る。
調合例 例　　Ａ 乳剤は 有効物質　　　　　　　　　　　　１５重置部シクロヘ
キサノン（溶剤）　　　　　　　　　　７５　　Ｉオキ
シエチル化ノニルフェノール　　　　　　　１０　１（
１０督す、（乳化剤） から得られる。
例　　Ｂ 水に容易に分散しりる水和剤は 有効物質　　　　　　　　　　　　２５重量部カオリン
含有石英（不活性物質）　　　　６４　ｌリグニンスル
ホン酸カリウム　　　　　　　　　１０　　Ｉオレイル
メチルタウリン酸ナトリウム　　　　　　１１（湿潤−
及び分散斎ｎ を混合し、ビンミル中で粉砕することによって得られる
。
例　　Ｏ 粉剤は 有効物質　　　　　　　　　　　　　　１０重量部タル
カム（不活性物質）　　　　　　　　　９０　Ｉ全混合
し、ハンマーミル中で粉末化することによって得られる
。
例　　Ｄ 粒剤は例えば 有効物質　　　　　　　　　　　２〜１５重量部不活性
粒状物質　　　　　　　９８〜８５　１（例えばアタパ
ルジャイト軽石及び砕砂）から成っている。
製造例 例　　１ ２．６−ジクロルベンズオキサゾール１８８ｆ（１モル
］お工び炭酸カリウム１５１．８ｆ（１１モル）全トル
エン６５〇−中に導入しそして８５℃に加熱する。２−
（４−ヒドロキシフェノキシ］−プロピオン酸エチル２
１６．３ｆ（１，０５モル）を約１時間以内に流加する
。８５〜８８℃において６時間攪拌を続け、反応混合物
を冷却し、水酸化ナトリウムの５％水溶液４０〇−で−
回、そして２５０−で−回洗滌する。トルエンを留去し
た後、融点８２〜８４℃の２〔４−（６−クロル−２−
ベンズオキサゾリールツーフェノキシ〕−プロピオン酸
エチルエステル５５０？（理論量の９０％）が得られる
。
類似の方法で下記の化合物が得られる：生物学的試験例 例　Ｉ（発芽前処理法） 一年生の雑草ドクムギの種子全林に１き、スプレィ用粉
末として調製された本発明による調製物を土の表面に噴
霧した。続いてこの鉢を４週間温室におき、処理結果を
（以下の例においてモ同様に２ボレ（Ｂｏｎｅ　）　　
の要領による評価法に工って確認した。
表■に挙けられている本発明による調製物はクムギに対
し良好な作用を示した。いくつか、　金物は更にノビエ
、ギョウギシバ又はカモジグ、に対しても有効であった
。
例　■（発芽後の処理法） 雑草ドクムギ及びノビエの種を鉢にまき、温室中で発芽
させる。播種後３週間目にスプレィ用粉末として製せら
れた本発明による調製物を植物に噴霧し、温室中に４週
装置いた後ｐｕｓ物の作用を評価した。ｉｌａ及びＩ′
ｂに挙けられている本発明による化合物はドクムキ（Ｉ
ａ）及びノビエ（Ｉｌｂ）に対し良好な作用を示す。
例　■（栽培植物相容性） 温室でのその他の試験で多数の栽培植物の種を鉢にまい
た。一部の鉢は直ちに薬剤処理しくＦｊｌ、Ａ、発芽前
参照）、残りの鉢は、植物が２〜５枚の木葉に生長する
まで温室に置き、次に本発明による物質を噴霧した（界
層ｅ　Ｂ−発芽後参照）。
適用後４〜５週目に確認した結果から、本発明による物
質は双子葉栽培植物に発芽前及び発芽後処理法において
２．５　ｋｌ／／　ｈａの使用量で全く或いは＃１とん
ど全く損傷を与えなかった。二、三の物質はその上カホ
ン科栽培植物、例えば大麦、モロコシ、トウモロコシ、
小麦又は米に対しても害全与えない。これらの物質は従
って前記の“例に記載の除草作用に関し高度の選択性が
ボレ（Ｂｏｌｌｅ）による評価要領（Ｎａｃｈｒｉｃｈ
ｔｅｎｂｌａｔｔｄｅｓ　Ｄｅｕｔｓｃｈｅｎ　座ａｎ
ｚｅｎｓｃｈｕｔｚａｔｅｎｓｔｅｓ１互、１９６４．
９２〜９４） 表　　１ 温室での発芽前処理における除草作用（ドクムギ）表　
　１ａ 温室での発芽後処理における除草作用（ドクムギ］衣　
　１ｂ

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中 Ｒはハロゲン、ＣＦ＿３、ＮＯ＿２、ＣＮ、（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルコキシ
    又は（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルチオ、 Ｒ＿１はＨ又は（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキル、Ｚは次
    式の基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＮ、−ＣＨ＿
    ２ＯＨ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼又は−ＣＨ＿２−Ｏ−ＳＯ＿
    ２−Ｒ＿１＿０、ｎは０、１又は２、 Ｒ＿２はＨ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２）−アルキル―これ
    は場合により１〜６個のハロゲン、好ましく はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ及び／又はＯＨ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）
    −アルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルチオ、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿６）−アルコキシ−（Ｃ＿２〜Ｃ＿６）−
    アルコキシ、ハロゲン−（Ｃ＿１〜Ｃ＿２）−アルコキ
    シ、メトキシ−エトキシ−エトキシ、 （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４）−アルキルアミノ、フェニル、オキシラ ニル及び／又はフェノキシにより置換さ れており、その際上記置換基は同じく１ 〜２個のハロゲン又は（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルに
    より置換されていることが出来る―、 （Ｃ＿５〜Ｃ＿６）−シクロアルキル―これは場合によ
    りハロゲン又はメチルにより置換 されている―、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）−アルケニル、ハロ
    ゲン−（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）−アルケニル又は（Ｃ＿５〜
    Ｃ＿６）−シクロアルケニル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿４）アル
    キニル―これは場合により１個又 は２個の（Ｃ＿１〜Ｃ＿５）−アルキル、フェニル、ハ
    ロゲン又は（Ｃ＿１〜Ｃ＿２）−アルコキシにより置換
    されている―、フェニル―こ れは場合により１〜３個の（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキ
    ル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルコキシ、ハロゲン、ＮＯ
    ＿２又はＣＦ＿３により置換されている―、フルフリル
    、テトラヒドロフルフ リル、又は当量の有機又は無機塩基のカ チオン、 Ｒ＿３は（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−アルキル、フェニル−（
    Ｃ＿１〜Ｃ＿２）−アルキル―この際フェニル残基は１
    個又は２個の（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキル及び／又は
    ハロゲンによって置換されてい ることが出来る―、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）−アルケニル又
    はフェニル―これはまた１個又 は２個の（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキル及び／又はハロ
    ゲンによって置換されていることが 出来る―、 Ｒ＿４及びＲ＿５は同一又は異なり、Ｈ、（Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−
    アルキル、（Ｃ＿５〜Ｃ＿６）−シクロアルキル又はフ
    ェニル―これは場合により１〜３個 の（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）
    −アルコキシ、ハロゲン又はＣＦ＿３により置換されて
    おり、但しＲ＿４とＲ＿５は同時にはフェニルではない
    ―を意味し、或いは一緒に なって２、４又は５個のＯＨ＿２−基を有するメチレン
    鎖―この中の１つのＣＨ＿２− 基は場合によりＯ、ＮＨ又はＮ（ＣＨ＿３）により置き
    代えられていることが出来る―を 形成し、 Ｒ＿６はＨ又はＣＨ＿３ Ｒ＿７はＨ、ＣＨ＿３又はＣ＿２Ｈ＿５、 Ｒ＿８はＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５又はフェニル、Ｒ
    ＿９は（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−アルキル―これは場合によ
    り１〜３個のハロゲンによって置換さ れている―、シクロプロピル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）−ア
    ルケニル、フェニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキル−
    フェニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルコキシ−フェニル
    、ハロゲンフェニル、トリ フルオルメチルフェニル又はニトロフェ ニル、並びに Ｒ＿１＿０は（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキル又はフェニ
    ル−これはまた１個又は２個のハロゲン、 ＣＦ＿３、ＮＯ＿２又は（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキル
    により置換されていることが出来る― を意味する。〕 で示される化合物。
  2. （２）特許請求の範囲第１項による２−〔４′−（５″
    −クロルベンズオキサゾリール−２″−オキシ）−フェ
    ノキシ〕−プロピオン酸−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキ
    ルエステル。
  3. （３）特許請求の範囲第１項による２−〔４′−（６″
    −クロルベンズオキサゾリール−２″−オキシ）−フェ
    ノキシ〕−プロピオン酸−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキ
    ルエステル。
  4. （４）特許請求の範囲第１項による２−〔４′−（５″
    −クロルベンズオキサゾリール−２″−オキシ）−フェ
    ノキシ〕−プロパノール−１。
  5. （５）特許請求の範囲第１項による２−〔４′−（６″
    −クロルベンズオキサゾリール−２″−オキシ）−フェ
    ノキシ〕−プロパノール−１。
  6. （６）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中 Ｒはハロゲン、ＣＦ＿３、ＮＯ＿２、ＣＮ、（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルコキシ
    又は（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルチオ、 Ｒ＿１はＨ又は（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキル、Ｚは次
    式の基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＮ、−ＣＨ＿
    ２ＯＨ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼又は−ＣＨ＿２−Ｏ−ＳＯ＿
    ２Ｒ＿１＿０、ｎは０、１又は２、 Ｒ＿２はＨ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２）−アルキル―これ
    は場合により１〜６個のハロゲン、好ましく はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ及び／又はＯＨ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）
    −アルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルチオ、（
    Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−アルコキシ−（Ｃ＿２〜Ｃ＿６）−
    アルコキシ、ハロゲン−（Ｃ＿１〜Ｃ＿２）−アルコキ
    シ、メトキシ−エトキシ−エトキシ、 （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４）−アルキルアミノ、フェニル、オキシラ ニル及び／又はフェノキシにより置換さ れており、その際上記置換基は同じく１ 〜２個のハロゲン又は（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルに
    より置換されていることが出来る―、 （Ｃ＿５〜Ｃ＿６）−シクロアルキル―これは場合によ
    りハロゲン又はメチルにより置換 されている―、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）−アルケニル、ハロ
    ゲン−（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）−アルケニル又は（Ｃ＿５〜
    Ｃ＿６）−シクロアルケニル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿４）−ア
    ルキニル―これは場合により１個 又は２個の（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−アルキル、フェニル、
    ハロゲン又は（Ｃ＿１〜Ｃ＿２）−アルコキシにより置
    換されている―、フェニル― これは場合により１〜３個の（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アル
    キル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルコキシ、ハロゲン、Ｎ
    Ｏ＿２又はＣＦ＿３により置換されている―、フルフリ
    ル、テトラヒドロフル フリル、又は当量の有機又は無機塩基の カチオン、 Ｒ＿３は（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−アルキル、フェニル−（
    Ｃ＿１〜Ｃ＿２）−アルキル―この際フェニル残基は１
    個又は２個の（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキル及び／又は
    ハロゲンによって置換されてい ることが出来る―、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）−アルケニル又
    はフェニル−これはまた１個又 は２個の（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキル及び／又はハロ
    ゲンによって置換されていることが 出来る―、 Ｒ＿４及びＲ＿５は同一又は異なり、Ｈ、（Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−
    アルキル、（Ｃ＿５〜Ｃ＿６）−シクロアルキル又はフ
    ェニル―これは場合により１〜３個 の（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）
    −アルコキシ、ハロゲン又はＣＦ＿３により置換されて
    おり、但しＲ＿４とＲ＿５は同時にはフェニルではない
    ―を意味し、或いは一緒に なって２、４又は５個のＣＨ＿２−基を有するメチレン
    鎖―この中の１つのＣＨ＿２− 基は場合によりＯ、ＮＨ又はＮ（ＣＨ＿３）により置き
    代えられていることが出来る―を 形成し、 Ｒ＿６はＨ又はＣＨ＿３ Ｒ＿７はＨ、ＣＨ＿３又はＣ＿２Ｈ＿５、 Ｒ＿８はＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５又はフェニルＲ＿
    ９は（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−アルキル―これは場合により
    １〜３個のハロゲンによって置換さ れている―、シクロプロピル、（Ｃ＿３〜 Ｃ＿６）−アルケニル、フェニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）
    −アルキル−フェニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルコキ
    シ−フェニル、ハロゲンフェニル、 トリフルオルメチルフェニル又はニトロ フェニル、並びに Ｒ＿１＿０は（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキル又はフェニ
    ル―これはまた１個又は２個のハロゲン、 ＣＦ＿３、ＮＯ＿２又は（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキル
    により置換されていることが出来る― を意味する。〕 なる化合物を製造するため、 （ａ）次式II ▲数式、化学式、表等があります▼II （式中Ｒ及びｎは上記の意味を有する。） なる化合物を次式III ▲数式、化学式、表等があります▼III （式中Ｒ＿１及びＺは上記の意味を有する。）なる化合
    物と反応させるか、 （ｂ）次式IV ▲数式、化学式、表等があります▼IV （式中Ｒ及びｎは上記の意味を有する。） なる化合物を次式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ （式中Ｒ＿１及びＺは上記の意味を有し、Ｂはハロゲン
    又はスルホエステル基を表わ す。） なる化合物と反応させるか、 （ｃ）式 I においてＺが−ＣＯＯＲ＿２基を表わす化
    合物を水素化し、得られたアルコール（Ｚ ＝ＣＨ＿２ＯＨ）を所望によりカルボン酸、カルボン酸
    ハロゲニド又は無水物と反応させる ことによって対応するカルボン酸エステル （Ｚ＝−ＣＨ＿２−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｒ＿９）となすか、
    スルホン酸ハロゲニドと反応させてスルホン酸エス テル（Ｚ＝−ＣＨ＿２−Ｏ−ＳＯ＿２−Ｒ＿１＿０）と
    なすか、若しくは、カルバミド酸ハロゲニド又はイソシ
    アナートと反応させてカルバミン酸エステル （▲数式、化学式、表等があります▼）となし（その際
    、 Ｒ＿２、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿４及びＲ＿５は上記
    の意味を有する。）、或いは （ｄ）方法（ａ）及び（ｂ）により得られた化合物をけ
    ん化、塩形成、エステル化、エステル交換 反応、アミド化、脱水又は水和又は硫化水 素付加によって他の本発明による式 I の化 合物に変換することを特徴とする方法。
  7. （７）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中 Ｒはハロゲン、ＣＦ＿３、ＮＯ＿２、ＣＮ、（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルコキシ
    又は（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルチオ、 Ｒ＿１はＨ又は（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキル、Ｚは次
    式の基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＮ、−ＣＨ＿
    ２ＯＨ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
    化学式、表等があります▼又は−ＣＨ＿２−Ｏ−ＳＯ＿
    ２−Ｒ＿１＿０ｎは０、１又は２、 Ｒ＿２はＨ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２）−アルキル―これ
    は場合により１〜６個のハロゲン、好ましく は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及び／又はＯＨ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿６
    ）−アルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルチオ、
    （Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−アルコキシ−（Ｃ＿２〜Ｃ＿６）
    −アルコキシ、ハロゲン−（Ｃ＿１〜Ｃ＿２）−アルコ
    キシ、メトキシ−エトキシ−エトキシ、 （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４）−アルキルアミノ、フェニル、オキシラ ニル及び／又はフェノキシにより置換さ れており、その際上記置換基は同じく１ 〜２個のハロゲン又は（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルに
    より置換されていることが出来る―、 （Ｃ＿５〜Ｃ＿６）−シクロアルキル―これは場合によ
    りハロゲン又はメチルにより置換 されている―、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）−アルケニル、ハロ
    ゲン−（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）−アルケニル又は（Ｃ＿５〜
    Ｃ＿６）−シクロアルケニル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿４）−ア
    ルキニル―これは場合により１個 又は２個の（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−アルキル、フェニル、
    ハロゲン又は（Ｃ＿１〜Ｃ＿２）−アルコキシにより置
    換されている―、フェニル― これは場合により１〜３個の（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アル
    キル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルコキシ、ハロゲン、Ｎ
    Ｏ＿２又はＣＦ＿３により置換されている―、フルフリ
    ル、テトラヒドロフル フリル、又は当量の有機又は無機塩基の カチオン、 Ｒ＿３は（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−アルキル、フェニル−（
    Ｃ＿１〜Ｃ＿２）−アルキル―この際フェニル残 基は１個又は２個の（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキル及び
    ／又はハロゲンによって置換されて いることが出来る―、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）−アルケニル
    又はフェニル―これはまた１個 又は２個の（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキル及び／又はハ
    ロゲンによって置換されていること が出来る―、 Ｒ＿４及びＲ＿５は同一又は異なり、Ｈ、（Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿６）−アルキル、ヒドロキシ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−
    アルキル、（Ｃ＿５〜Ｃ＿６）−シクロアルキル又はフ
    ェニル―これは場合により１〜３個 の（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）
    −アルコキシ、ハロゲン又はＣＦ＿３により置換されて
    おり、但しＲ＿４とＲ＿５は同時にはフェニルではない
    ―、を意味し、或いは一 緒になって２、４又は５個のＣＨ＿２−基を有するメチ
    レン鎖―この中の１つの ＣＨ＿２−基は場合によりＯ、ＮＨ又はＮ（ＣＨ＿３）
    により置き代えられていることが出来る ―を形成し、 Ｒ＿６はＨ又はＣＨ＿３ Ｒ＿７はＨ、ＣＨ＿３又はＣ＿２Ｈ＿５、 Ｒ＿８はＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５又はフェニル、Ｒ
    ＿９は（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）−アルキル−これは場合によ
    り１〜３個のハロゲンによって置換され ている―、シクロプロピル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）−アル
    ケニル、フェニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキル−フ
    ェニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルコキシ−フェニル、
    ハロゲンフェニル、トリ フルオルメチルフェニル又はニトロフェ ニル、並びに Ｒ＿１＿０は（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキル又はフェニ
    ル―これはまた１個又は２個のハロゲン、ＣＦ＿３、Ｎ
    Ｏ＿２又は（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）−アルキルにより置換さ
    れていることが出来る― を意味する〕 なる化合物を有効成分として含有することを特徴とする
    除草剤。
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