SE452092B - Forfarande for bekempning av icke onskade gres samt herbicida medel for anvendning dervid innehallande vissa heterocykliskt substituerade 4-oxifenoxialkankarbonsyraderivat - Google Patents

Forfarande for bekempning av icke onskade gres samt herbicida medel for anvendning dervid innehallande vissa heterocykliskt substituerade 4-oxifenoxialkankarbonsyraderivat

Info

Publication number
SE452092B
SE452092B SE8207240A SE8207240A SE452092B SE 452092 B SE452092 B SE 452092B SE 8207240 A SE8207240 A SE 8207240A SE 8207240 A SE8207240 A SE 8207240A SE 452092 B SE452092 B SE 452092B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
alkyl
halogen
phenyl
formula
optionally substituted
Prior art date
Application number
SE8207240A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8207240D0 (sv
Inventor
Reinhard Handte
Gerhard Hoerlein
Helmut Koecher
Peter Langelueddeke
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37084863&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=SE452092(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of SE8207240D0 publication Critical patent/SE8207240D0/sv
Publication of SE452092B publication Critical patent/SE452092B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom three- or four-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/26—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

10 452i092 'Ü_ 2 n 0 till 2, _ 2 H, (C1-C12)-alkyl, som eventuellt kan vara substituerad med 1¥6 halogen, företrädesvis F, Cl, Br och/eller med (C1-C6)-alkoxi, (C1-C6)-alkoxi-(C2-C6)-alkoxi, fenyl .och/eller fenoxi, varvid den sistnämnda likaledes kan- vara substituerad en eller tvâ gånger med halogen eller (C1-C4)-alkyl, (C5-C6)-cykloalkyl, som eventuellt kan vara substituerad med halogen eller metyl, (C3-C6)- alkenyl eller halogen-(C3-C6)-alkenyl,'(C3-C4-alkinyl, som eventuellt kan vara substituerad en eller tvâ gånger med (C1-C6)-alkyl, fenyl, som eventuellt kan vara sub- ' stituerad en till tre gånger med (C1-C4)-alkyl eller halógenjetïernrkatfionèkvivahañzavnürngänisk*elLen¿xnganisk;bas, 'R3 (C1-C6)-alkyl eller fenyl, R4 och R5 kan vara.lika eller olika och betecknar H, (C1-C6)-alkyl, hydroxi-(C1-Cslfalkyl eller fenyl, som eventuellt kan vara substituerad en till tre gånger med (C1-C4)-alkyl, eller halogen, med undantag av att R4 och R5 icke båda samtidigt är fenyl, ' samt R9 (C1-C6)-alkyl eller fenyl. och R9 angivnakalkylf, alkenyl- och alkinylgrupperna kan ha såväl rak kedja som vara grenade.
De 1 grupperna R1- Lämpliga föreningar med allmänna formeln I är dylika, i vilka: R betecknar halogen, cFa, N02, C53, metofii A O, S, N-CH3, R1 H, CH3 och Z har den angivna betydelsen.
“Halogen" betecknar helst fluor, klor eller brom; Synnerligen lämpliga är därvid bland de i fråga om.Z angivna grupperna: _ -æ-Û-Rz, flë-'S-Rñi _ 452 092 ä o o 0 f? c _ på grund av biologisk aktivitet föredras emellertid helst O II -C-0-R2 samt ~CH2OH.
Föreningarna med den allmänna formeln I kan framställas-ur i och för-sig kända eller enligt kända förfaranden fram- ställda utgångsmaterial.
Dessa förfaranden kännetecknas därav, att man omsätter a) föreningar med formeln II _ _ v N\\ , . - (R) >c-Ha_1 II med föreningar med formeln III H1 HWQ-o-èn-z III b) föreningar med formeln IV N n-@ÉAÜ*°'@“°“ I” med föreningar med formeln V 31 B-CH-Z V varvid B betecknar halogen eller en sulfoestergrupp t ex I b I mesyl- eller tosylgruppen, CN, -cH2oH, och -CHZ-o-ë-Rg, _ 452 092 4 c) hydrerar föreningar med formeln I, i vilken Z be- tecknar en -COÖR2-grupp, och eventuellt överför de er- _ hållna alkoholerna (Z = CHZOH) genom omsättning med karbonsyror, karbonsyrahalogenider eller anhydrider till motsvarande karbonsyraestrar (Z = -CH2-O-C(O)-R9); d) överför de genom förfarandet a) och b) erhållna före- ningarna genom förtvålning, saltbildning, förestring, om- estring, amidering, vattenavspjälkning eller -anlagring eller svavelväteanlagring till andra föreningar enligt uppfinningen med formeln I. ' Ad al och b). Omsättningen av föreningarna II och III samt IV och V sker företrädesvis i inerta aprotiska lös- ningsmedel såsom alifatiska eller aromatiska kolväten (såsom t.ex. bensen, toluen, xylen), syranitriler, såsom t.ex. acetonitril eller propionitril, ketoner såsom tlex. aceton, metyletylketon, eller metylisobutylketon, syra- amider såsom t.ex. dimetylformamid, dimetylacetamid}_N- metylpyrrolidon eller hexametylfosforsyratriamid eller i dimetylsulfoxid vid temperaturer mellan 30 och 250°C eller lösningmedlets koktemperatur, företrädesvis mellan 60 och 160°C, i närvaro av oorganiska eller organiska baser, såsom t.ex. metallalkoholater, tertiära aminer, alkali- eller jordalkalikarbonater och lutar (Na0H, KOH).
Ad c). Reduktionen av syror eller estrar till alkoholerxc genomföres företrädesvis med komplexa metallhydrider såsom LiAlH4 i eterhaltiga, vattenfria lösningsmedel. Eftersom reaktionen vanligen förlöper exotermiskt, blir det i all- mänhet överflödigt att tillföra värme utifrån. Anslutande förestring med syraanhydrider eller syrahalogenider sker i inerta lösningsmedel (såsom vid a) vid temperaturer mellan OOC och lösningsmedlets kokpunkt under tillsats av en organisk eller oorganisk bas, t.ex. Na2CO3, KZCO3, pyridin eller trietylamin. Förestringen med karbonsyror sker antingen genom tillsats av vattenbindande medel -25 4ö2 092 såsom P205 eller genom azeotropisk extraktiv destillation av de surgjorda komponenterna. Karbaminsyrahalogenider och isocyanater kan omsättas med alkoholerna i närvaro av baser under liknande betingelser såsom karbonsyra- halogenider, varvid i allmänhet något förhöjda tempera- , turer användes, företrädesvis mellan 40°C och lösnings- medlets koktemperatur.
Omestringen sker genom sur eller basisk katalys. Man till- sätter alkoholen, som skall införas i estern, lämpligtvis i överskott och avdestillerar den frisatta, lågkokande alkoholen kontinuerligt i samma takt, som den bildas vid omestringen.
De för framställning av föreningarna enligt uppfinningen med formeln I nödvändiga heterocyklerna med formeln II står enligt definitionen av A för motsvarande substituerade 2-halogenbensoxazoler, 2-halogenbenstiazoler, 2-halogen- 1-alkyl-bensimidazoler eller 2-halogenbensimidazoler, vilka kan framställas enligt kända förfaranden, t.ex. ur motsvarande 2-merkaptoföreningar eller 2-oxoföreningar genomnalogenering (c.A. gg, sesf; Anthem. JQgl, 111 (1899).
Motsvarande fenoler med formeln III och IV kan t.ex. fram- ställas genom företring på halva sidan av hydrokinoner (J. Org. Chem. åg, sid 214 (1974) resp. Soc. 1965, 954-73).
För R1 väte uppvisar föreningarna med formeln I ett asym- metricentrum och föreligger vanligtvis i racemisk form.
Racematen kan separeras enligt brukliga metoder i diaste- reomerer. Likaså är det möjligt att enligt förfarande a) eller b) använda optiskt aktiva utgångsmaterial med formlerna III och V.
Föreningarna enligt uppfinningen med allmänna formeln I är vid påföring före och efter aktiva mot ett brett 452 092 6 spektrum av ett- och fleråriga skadegräs i mycket stor utsträckning, samtidigt tolereras de emellertid utmärkt av tvåkärnbladiga kulturväxter samt nâgra sädesslag. _ Föreningarna lämpar sig därför för selektivt bekämpande av ett- och fleråriga skadegräs i kulturväxter. Dylika skadegräs är exempelvis vildhavre (Avena), rävsvans (Alopecurus spp.), gröe (Poa spp.), renrepe (Lolium spp.), ett- och fleråriga vildhirsarter (Echinochloa spp., Setaria spp., Digitaria spp., Panicum spp., Sorghum spp.), bermudagräs.(Cynodon spp.) och kvickrot (Agropyron spp.).
.Föreliggande uppfinning avser därför även herbicida medel, vilka kännetecknas därav, att de innehåller en herbicidisk aktiv mängd av en.förening med den allmänna formeln I förutom brukliga tillsats- och formulerings- hjälpmedel.
Medlen enligt uppfinningen.innehå1ler aktiva substanser med formeln I i allmänhet upp till 2 -'95 vikts-%. De kan användas som vätbara pulver, emulgerbara koncentrat, sprutbara lösningar, puder eller granulat i de vanliga beredningarna.
Vätbara pulver är i vatten likformigt dispergerbara preparat, vilka förutom den aktiva substansen dessutom innehåller ett utspädnings- eller inert material och vidare vätmedel, t.ex. polyoxetylerade alkylfenoler, polyoxetylerade oleyl-, stearylaminer, alkyl- eller alkyl- fenylsulfonat och dispergermedel, t.ex. ligninsulfonsyrat natrium, 2,2'-dinaftylmetan-6,6'-disulfonsyrat natrium, eller också oleylmetyltaurinsyrat natrium.
Emulgerbara koncentrat erhålles genom att lösa upp den aktiva substansen i ett organiskt lösningsmedel, t.ex. butanol, cyklohexanon, dimetylformamid, xylen eller också högrekokande aromater och tillsätta ett icke-joniskt vät- medel, exempelvis en polyexetylerad alkylfenol eller en 452 092 polyoxletylerad oleyl- eller stearylamin.
Puder erhåller man genom att mala den aktiva substansen med fint fördelade, fasta ämnen, t.ex. talk, naturliga leror såsom kaolin, bentonit, pyrofillit eller diatomace- jord. flrutbara lösningar av det slag, som många gånger marknads- föres i sprutburkar, innehåller den aktiva substansen löst i ett organiskt lösningsmedel och därjämte finns t.ex. som drivmedel en blandning av fluorkolväten närvarande.
Granulat kan framställas antingen genom att spruta den _aktiva substansen på adsorptionsbenäget, granulerat inert -material eller genom att påföra aktiv* substans-koncentrat med hjälp av bindemedel, t.ex. polyvinylalkohol, poly- I akrylsyrat natrium, eller också mineraloljor på ytan av bärare, såsom sand, kaoliniter, eller granulerat inert 'material. Dessutom kan lämpliga aktiva ämnen framställas på det för framställning av gödselmedelgranulat vanliga sättet eventuellt i blandning med gödselmedel.
I fråga om de herbicida medlen kan koncentrationerna av de aktiva ämnena i de handelsbrukliga formuleringarna vara olika. I vätbara pulver varierar koncentrationen aktiv substans, t.ex. mellan ca 10 % och 95 %, resten består av de ovan angivna formuleringstillsatserna.
I fråga om emulgerbara?koncentrat är koncentrationen aktiv substans ca 10 % till 80 %. Pulverformiga formuleringar innehåller i de flesta fall 5 - 20 % aktiv substans, sprut- bara lösningar ca 2 - 20 %. Vid granulat beror halten aktiv substans delvis på om den aktiva föreningen före- ligger i flytande eller fast form och vilka granulerings- hjälpmedel, fyllmedel osv. som används.
För användning spädes de handelšbrukliga koncentraten eventuellt på vanligt sätt, t.ex. vid vätbara pulver och 452 092 emulgerbara koncentrat med hjälp av vatten. Pulverformiga och granulerade beredningar samt sprutbara lösningar spädes före användningen icke mer med ytterligare inertat ämnen. Med de yttre betingelserna såsom temperatur, fuk- tighet mm varierar den nödvändiga förbrukniñgsmäñgdéng Den kan variera inom vida_gränser, t.ex. mellan 0,05 och ,0 kg/ha eller mera aktiv substans, företrädesvis ligger den emellertid mellan 0,1 och 5 kg/ha.
De aktiva ämnena enligt uppfinningen kan kombineras med andra herbicider, insekticider och fungicider. _FormuleringsexemEel Exemgel A ~ Ett emulgerbart koncentrat erhålles ur viktsdelar aktiv substans 75 viktsdelar cyklohexanon som lösningsmedel och 10 viktsdelar oxetylerad nonylfenol (10 Ae0) som emulgator.
Exemgel B Ett i vatten lätt dispergerbart vätbart pulver er- hålles därigenom, att man blandar viktsdelar aktiv substans -64 viktsdelar kaolinhaltig kvarts som inert material viktsdelar ligninsulfonsyrat kalium och 1 viktsdel oleylmetyltaurinsyrat natrium som vät- och dispergermedel samt mal i en stiftkvarn.
Exemgel C Ett puder erhålles därigenom, att man blandar viktsdelar aktiv substans och 90 viktsdelar talk som inert material och finfördelar i en slagkvarn. w äs 452 092 -Exemgel D ' Ett granulat består t.ex. av ca 2 - 15 viktsdelar aktiv substans 98 - 85 viktsdelar inerta granulatmaterial, såsom t.ex. attapulgit, pimsten och kvartssand.
Framställningsexemgel Exemgei-1 2-{4'-(benstiazol-2"-yl-oxi)-fenoxi]-propionsyraetylester 42 g (0,2 mol) 2-(4'-hydroxifenoxi)-propionsyraetylester värmes med 33,1 g (0,24 mol) kaliumkarbonat i 300 ml acetonitril för saltbildning i 1,5 h under återflöde.
Sedan 33,9 g (0,2 mol) 2-klorbenstiazol tillsatts, bibe- hålles koktemperaturen så länge, tills inga utgångsmate- rial längre kan påvisas i tunnskiktskromatogram (30 h).
Man frånfiltrerar saltandelen i värme och avdestillerar acetonitril. Den kvarblivande återstoden destilleras.
Efter destillationen erhåller man 60,7 g (88,5 % av det teoretiska)2-[4'-(benstiazol-2"-yl-oxi)-fenoxi]-propion- syraetylester med Kp0,1: 2020 - 204°C. I en, šc-o-Q-o-ë-cooczn, _ 5,/ å Exemgel 2 2-[4'-(benstiazol-2"-yl-oxi)-fenoxi]-propanol 94 g (0,274 mol) av den i exempel 1 erhållna estern in- föres i 400 ml absolut dietyleter, därtill tilldroppas en suspention av 7,2 g (0,19 mol) litiumaluminiumhydrid i 300 ml absolut eter på så sätt, att reaktionsblandningen kokar. Efter tillsatsen värmes 1 h under återflöde. Efter avkylning tillsättes 350 ml vatten och 400 ml 2-n svavel- syra. Faserna separeras och den vattenhaltiga fasen ut- skakas tre gånger med vardera 150 ml dietyleter. De före- nade eterextrakten tvättas med vatten, torkas och indrives under vakuum till torrhet. DenJwai-blivande. återstoden :atlkristalliseras 452 092 ur cyklohexan/toluen; Efter omkristallisering erhåller man 75,8 g (92 % av det teoretiska) 2-[4'-(benstiazolf -2"-yl-oxí)-fenoxi]-propanol med smp. 102 - 104°C. on, 'åp I / H. ' ' Exempel 3 _ 1-propylkarbonyloxi-2-[4'-benstiazol-2"-yl-oxi)-fenoxi] -propan g (0,07 mol) av den i exempel 2 erhållna alkoholen och 8,5 g (0,084 mol) trietylamin löses i 50 ml torr toluen och tilldroppas inom loppet av 15 min till en in- förd lösning av 7,3 g (0,08 mol) smörsyraklorid i 100 ml torr toluen. Efter tillsatsen efteromröres 3 h vid 60°C, avskiljes bildad trietylaminhydroklorid och filtratet tvättas flera gånger med mättad bikarbonatlösning och vatten, torkas och indrives i rotationsförångare till torrhet. Den kvarblivande återstoden destilleras under vakuum. Efter destillationen erhåller man 23 g (88,7 % av det teoretiska) 1-propylkarbonyloxi-2-[4'-(benstiazol- -2"-yl-oxi)-fenoxi]-propan med Kp0,05: 207°C.
CH5 0 n _ / H . _ _ .
Exempel 4 1-metylaminokarbonyloxi-2-[4'-(benstiazol-2"-yl-oxi)- -fenoxi]-prgpan g (0,083 mol) av den i exempel 2 erhållna alkoholen omröres med 9,5 g (0,166 mol) metylisocyanat och 1 ml trietylamin 1 150 m1 torr toluen 1 4 h via 1oo°c. Reak- tionsblandningen avkyles, tvättas tre gånger med vardera 150 ml vatten, torkas och indrives till torrhet i rota- tionsförångare. Den kvarblivande återstoden omkristalliseras 1.5' 452 092 11 ur en blandning av vatten/etanol. Efter omkristallise- ring erhåller man 25,2 g (84,8 % av det teoretiska) 11 metylaminokarbonyloxi-2-[4'-(benstiazol-2"-yl-oxi)- -fenoxi]-propan med smp. 99 - 100°C. _ en, 0 N Q *mo-Q-o-ö-caz-o-å-NH-cn, s/ i; i _ Exemgel 5 . 2-[4'-(5“-klorbenstiazolyl-2"-oxi)~fenoxi]-propionsyra- 1-klorisopropylester Under kvävgasatmosfär omröres 13,9 g (0,05 mol) Ä-(5'- klorbenstiazolyl-2'-oxi)-fenol med 8,3 g (0,06 mol) K2CO3 och 12,6 g (0,055 mol)2~brompropionsyra-1-kloriso- _ propylester i 120 ml metyletylketon i 12 h och i kokvärme.
Saltandelen frånfiltreras och lösningsmedlet avdestil- leras. För att avlägsna överskott av bromester torkas 1 h vid 16000 i högvakuum. Man erhåller 19,4 g (90,8 % av det teoretiska) 2-[4'-(5"-klorbenstiazolyl-2"-oxi)-fenoxi]- D26'5= 1,59oo.
CH, gl ' N a CH: O / ï-o-Q-ø-è-ÉÉ-o-ca / å \cH, -c1 På analogt sätt erhåller man enligt exempel 1 och 5 föreningarna N\ 1,11 'Q R c-o-(G)- _ ._ _ _gfx/ O (f 'C Y H -propionsyra-1-klorisopropylester n 5_.CH; 12' _ R' A Ri Y Smp/KPÜC )/nD 6 H s CH; -o-CH_., smp-.75,5~_76,5 7 H s cHß -o-c5H.,(n) HD=§= 1,5750 a H s CH., -o-c4H._,(n) nnze; 1,57g1 9 I H _s CH, -o-CH2-CH(CH;,)2 nn” , 1,570ß_ "10 -H s CH, -o-CH,-C,H,(n) HDM: 1,ss43 ' . Czfla' .11 H 's CH, -o- -nnßn 1,ss17 12 H s_ CH, -o-CHZ -CH=CH2 HD» w, 1,58% _ H s_- CH., -o-CH2-CH=CH-CH_., 14 H s CH, -o-cHz-CECH HDH: 1,se9a H s CH., -o-CH-CECH _ CHS _ 16 H s cHß -o-cHz -cH,-C1_ HD” w: 1, 593s 17 H s CH., -o-CH., -CHZ -CHQ -C1 nD= ß w; 1, sses 16 H s cHß -o-CH(CH_,'-'C1), 19 H - s CHS -o-CH2-CH2-oCH;,; Hun; 1,519: zon H s CH; -o-CH,-cH2-o-c4_H,,_(n) 'HDÜÅ 1,562: , *f 21 H s CH., -o-cHa-Cng-C-CH, OCH., 22 s-cHßo s CH_.," -o-czHß i nDW: 1,5e6o 23 e-cæzao 's cHa fo-CZH; HDW: 1,57% 24 s CH; -o-CBHE smp. 63, 5-66 452 092 13 -Éqfiï R _11 H1 5 Y smp/Kp( °c)/nD e-cæx, s sig -o-czns nD-ßfl: 1,5s14 26 e-csa s ons -o-cn, ' 27 -csa s ons -o-cz H5 smp . ses-es zs S-ci-“ä s CH; -ø-CHS 29 s-CFB s CH; -o-C4H9 (i) 6-011., s css 5 -o-cfia _ _ 31 e-cF, s en; -o-czns smp. ss,s-es,s 32 s-cFa s cHa -o-cm, (n) _ 55 e-Noz s en, -o-ce H5 smp . 106, 5 34 e-Noa vs ons -o-CH; 'ï-CHII-Iä S CH; -O-Cz H5 Kpo mi: 196 56 s-Br s cnß -o-cas Smpfss-a? 57 S-Br s oss -o-cans 38 s-Bf s CH; -o-cfla -cnz -ocna 59 5-01 s C113 -o-cnß 40 5-61- s CH; -o-CZHE 'SmP-92 41 5-c1 s oss -o-cönlâ (n) nn” w: 1,55% ' 42 5-01 s 011,, -o-çnz -çH-cgag (n) nn” s 1,s4a4 can; 45 5-01 s css -o-® 44 S-cl s C113 -o-CHQ -cflz -c1 « 1.* 45 5-01 s os., -o-ç-cflß 1192616: 1,59oo cn2c1 46 5-c1 s oss -o-csz -cnz -ocflß 452 092 514 ' ' R A Ri y smp/1:p( °c)/nD- 47 5-c1 s ena »o-cnz-csz-o-cgagun nD2ß'fi=1,5645 ' 48 5-c1 s cs; -o-csz-cfßcnz 'smp 66-67 49 5~c1 s css -o-csz-cscn sms 106, 5-1oe 50 5~c1 *s erg -o-gH-cšcs en; _ oss., 51 5~c1 s css -o-cna-cnz-CECH nDffi'ß=1,5727 3 52 s-sr s en, -o-css 55 e-sr s en; -o-czns ' smp 555 54 6-sr s cs., -o-cnz -cH(cH_., )2 55 6-sr s css -o-cnz-cnz-o-QHQ (n) 56 6-Br s cs., -o-cHz -cflz -csz -cl 57 6-_-c1 s css -o-css Kpou: 228 ss 6-c1 s cs., -o-cz H5 L Kpo , 0 0 ,=2o4-6 59 6-c1 s oss -o-cas, Kpme 220 6ø 6-c1 s css -o-csnfli) Kpm: 215 61 6-c1 s cs, -o-c4H9(n) Kpou: 226-30 62 6-c1 s en, -o-csz-crmcflflz Kpm; 255 63 6-C1 S CH; -O-C6H1 3(-n) nDßzz 1,5683 64 6-c1 s cs, -o-cH2-çH-c4h,(n) nnfi: 1,5656 _ CzHa 65 6-c1 s CH, -o-@ nnßß: 1,5795 66 6-c1 s 011,; -o-íš) nbas; 1,5s56 c1 67 6-c1 s CH, -o-cHz-cH2-c1 Små se 6s _6-c1 s csß -oæsz-csz-cna-cl smp 65 452 092 . 15 *få f R A si _ Y smp/Kpwc yxan ' S I “o-CH; -CH2 ”GHz “GHz "01 70 6-c1 s cs; -o-(csz )6-c1 smp 49 - . /csß 71 6-c1 s oss -o-cs nbßß: 1,5ss9 \cs2c1 /csa -c1 _ 72 s-c1 s csa -o-cs nD=ß= 1,594o ' \cs,._-c1 ' _ I 73 6-c1 s csö -o-csz-s-csß smp 59 ' c1 å* 74 6-c1 s oss -o-csz-ç-csa sn” = 1,s971 Br '15 6-c1 s cs., '-o-csz-cs=cs2 smp es' 76 6-01 s css ~o-cs_,_-cs=cs-cs_., smp 44 77 6-01 s css -o-csz-czcs smp 96 vs s-c1 s css -o-.çs-cacs nD2ß= 155912 cs., 79 s-c1 s css -o-cs-cscs I czss çflß _. so 6-c1 s cs., -o-clx-cacs cs., I? 81 s-cl s cs; -o-ç-cšcs Phenyl se 6-01 s oss -o-csz-csæs-sr nD2ß= 1,eos7 oss sz» 6-01 s css -o-® 111327: 1,57% 84 6Åc1 s oss -o-®-cs_., 452 'D92 ' 16- äâiï' R ¶ A ni .Y ' . smg /1:p(°c)/nD 85 S GRs “'0"'CH2 “GHz nDzs ,5: lr) se 6-c1 s ons -o-cnz-cnz -o-ca H5 av 6-01 s ena -o-cH3-cH2-o-c,,:»19(n) nål-ß: 1-.5676 ss 6-01 s en; -c-(cnz-cnz-oh-czns nu = 1f5786 > ' ' ' - so. s-.cl s en, -o-cnz-cnz-cn nDH: 1,5696_ ena 91 6-01 1 s ena -o-cHz- - Hßc ' _92' 6-01 s cH_., -o-cnz-cnz-o-Ö-cl nnßß: 1,6o3o si: 6-c1 s cHa -o-cnz -cnz -Q 94 š-cl š en; -OH *WP- ”J” _95 5,6-Di-d1 s cH_., -O-CH; ° Smp' 79 96 s, e-Di-cl s cH_., -o-cnz -cmcyg )2 97 ' H 0 CH; ' -O-CH; se: H o en; -o-cznö nDÉ°= 1,54% 99; - H o ena -o-cfiz-cnz-ocna 100' s-cflâ c C113 -ocgfls SmP 42-43 'm1 a-CHS o om., -0C=H5 102' 5-c1 o ena -Ofïflß SmP 76 103 5-c1 ¶ o en; -oczas Smp 49-51 104 5-01 o cflß -o-caH, nD2"'= 1,5559 105 5-c1 fo C113 -o-c,H.,(i) nDH: 1,53% 452 092. ««§;“> Cl 17 Éšg; - R 5 A n, Y su,p/1:p( °C )/nD los 5-c1 o CH, -o-cxà, -Cm CH, ), nn” '= 1, 5455 1.07 5-C1 o CH, -o-C,H, , (n) 1 ae s-c1 o en, -o-cn, -CH-c, n, (n) m0” = 1/5345 109' 5-C1 o CH, -o-® an” w: 1, 5574 110 5-c1 ' C CH, -on . 111 5-C1 o CH, -C-CH, -CH, -o-CH, ' amp. 1o5~1o5 _ 0 Cfla -CHQ *O-Cz H5 113' 5-C1 o CH, -o-CH, -CH, -o-C, n, (n) ' 114 5-C1 o CH, -o- (CH, -CH, -o), -C, H, nD= v = 1, 5396 115 5-C1 o CH, -C-CH, -CH, -CH-Cfl, . _ H3 116 5-c1 o CH, -o-CH, -CH, -o-Q nnß ß = 1, 5506 i 111 5-C1 o CH, -o-CH, -CH,_-_ 116 5-C1 o CH, -o-CH, - 119 5-c1 o CH, -o-CH, -cn, -C1 nl; v = 1, 5455 120 5-C1 o CH, -o-CH, -CH-CH, ' C1 121 5 5-c1 o CH, -o-CH, -CH, -CH, -C1 nbßv : 1, 5656 122 - 5-C1 o CH, -C-(CH, ), -C1 un" = 1, 5452 123 5-C1 o CH, -o-CH, -CH-CH, ' '_ Br 124 5-C1 o CH, -o-CH(CH, -c1), nD= v = 1, 5506 125 5~Cl _ O CH, nDzv; 1,553Q f 452 e92-- åí; R Å H1 126 5-e1 o ena 121 s-c1 o ena 1:e s-cl o ena 12.9 5-e1 o ena ._ 130 -lè-e1 o ena 13.1 s-el o ena 132 ß-ei o ena 1.33 6-e1 o ena 134 - e-cl o ena 135- 6-e1 o ena 136 e-el o ena 137 6-01 o ena 1:a "es-cl o ena 140 6e-c1 o ena 141 6-c1 _ o ena' 142 e-cl o ena 143 e-el o ena 144 s-cl ' o _cna 145 s-cl 1 o ena 146 6-c1 ' o ena 18* Y smp/Kp( °c )/nb -O-CHa -cácH 1 111326 ; 15,705 -o-cn-e-Een l ena -o-cna -cn=ena anbflv: 133546 -o-ena -en=en-cna *Éièna -o-ea na -0-Cafla -o-ca n, (i ) -o-ena -en(ena )a -on -o-ca na (n) -o-ena -cna -c1 -o-cana a_(_n) -o-cna -en-cana (n) _ C253 -o-ena -en-ena I cl "O"Ch2 ”ñ-Hz H3 -o-ena -cna -o-ea na (n) -o- ( ena -ena -o )a -ca na ena -o-cna -ena -cn oena fo-cna -Q -o-cna -ena -o-Q _n21 Smp 97 Smpv52:5-83,5 D z 1,5584 2 nu 5 = 1,ss9s Smpw 513 5“53y 5 Smp 168-171 :(1325 = 1,sss7 snp 64 2 5 nD = 1,544; 24 nD . 1,5401 nDZÉ: 1, 5535 '25 nD ._1,5614 nDW: l, 5344 nDz4,s nD24 = 1,sse8 nDW: l, 5781 = 1,s477 452 092 19 R A' 111 Y Asmp/1:p(°c)/1~.D 147 6-e1 o. en., -o-enz-enz-enz-el' __ “D24 = 1-5640 '148 6-e1 o ena -o-enz-cnz-enz-enz-el HDMJ” ='1-56°° 149 6-e1_ o en, -o-(enz )6 -e1 _ :Lso 6-c1 o ena -o-eH(cH_,_-e1)2 sqi_p-,. eo-s1,5 el A 151 6-e1 "Q en, -o-ZE nu" = ußßf-ß 152 6-Cl 0 CH; ~O-@ Srznp, 91-93 _ . . 153 6-e1 o H -o-ezns smp, 95 154 5-e1 o H -o-cznö Kpom: 195 1ss '6-c1f s n -o-eznä Smpg. _96 156 H s H -o-ea H5 xpø mus: 207 1576 n Ncflö en, -o-earg Kpøw: 225 166 a men; ena -o-cnz-eflz-o-cn, KpOu: 235 159. 6-e1 s. 011,, -o_© - smp. 97-99,s 160. 6-e1 s en; -o-©-c1 Sm - 98.5.-99 e1 161' 'Is-el s C11., -o-Ö 162' 6-c1 ¶0 CH; -o smp. 123-123,s e1 I eH_., ' 163 5-e1 s g ena -o-Ö 164 6-e1 e: ena -s-ezns nn” = 1,58% 165 s-cl o f en; -s-enz-enz-cn, ' 166 6-e1 s ena -s-ezns smp. 96-96 161 6-e1 -s fi en; -s-enz-Q 452 092 I få n .4 111 Y S011/ Kp( °C) nD 160 5-01 , s 0H,,° -s-@ 169- 5-01 0 CH, -s-Q-cl 170 5-01 0 0H_., -NH2 171 5-01 o 011,, -1111-0113 172 6-C1 '0 0115 -N(C11,,)2 smp. 124,5 _173 6-01 s 011,, -NH-Q smp. 133-134 174 6-01 s CH., -NH-Q-cl smp. 146-147 175 36-01 S 011,, -ONa smp.. :126-129 176 6-01 s 011,, -oK smp. 1s9-1s1,s 177 6-01 s 0H, -o¿ï11111(011_., ),_7 ' 1.78 _ 6-01 s 011,, -oflucz 11,, 011 )_.,_7 179 5-01 s CH, -oNa 1110 5-01 s '0H_., -011 _ 101 5-01 s 011,, -oßmflz 011,] 102 5-01 o 0115 -oNa 103 ' 5-01 0 0113 -011 104* 5-01 -o_ 011,, -0¿ñN(c2H5),,_7 las 1 5-01 .-0 011,, -0¿ï1'11(02114011),_7 136' 6~C1 ' 0 Cilla -ÛNâ Smp, 2450 söndgrfl, 137 - 5-01 ,0 CH; -OK smp. 2495660616. 100 6-.01 “0- CH; -OÅHNHUIHshJ smp. 96-102 k 100 6-01 'o 011,, ' -oß 111120113] 190 6-01 3 o 011, -oß N(02 H, oH)_.,_7 191 6-01 s 011,, -0511111202114 0117 smp. 147-149 452 09-2 -.C1 21' .E I .
Nf, R A , H1 Y smp /xp(°c)nD 192 5-c1 ' s en; -oH L' "Ü" 'i 193' H s en, -oH 194 5,6-Dic1 s CH; -qH 195 u s C113 -UNa .we H s CH, -oK 197. H s CH; -oß Namn, )2_7 1§a e-cl * s cflz, -o-< H 199 s ena -o-< H 452 Iloäà 22 På analogt' sätt erhåller man enligt exemplen 2, 3 oc-h l+ föreningarna en _ N\ ß - fa \c-o-@>-o-ë-cnz-o'-w Exempel.. .
Nr' RV A' W Smp/KPÜWÜDD zoo I .H 0 H . 201 5~C1' I O H I _2o2 ' '. 6-01 0 H 203' '6-c1 S H ' 204 G-Br S H . 0 - - II 205 H S -C-Q Kpoms: 242 o . Il 206. 6-61 S -C-CH, 0 II - zov e6-c1 s -c-craz -c1 O II zoc --s-c1 -s -c-cflcl, I E? I »209 5-01 o -c-cnz--Lcnz -cna O ' II . 210 5~c1 -o -c--c-:g 9 _ ' I 21 1 _§.:.<_21___ o I _ -c-NHCH, = O 212 .6-c1 .. o. -å-NH-cz H5 _ O m3 -e-cl 'eo ) 452 092 23 Biologiska exempel . Exempel I: Behandling före uppväxt Frön av det ettåriga skadegräset lolium såddes i ler- krukor och de som sprutpulver formulerade preparaten en- ligt uppfinningen sprutades på jordytan. Därpå placerades krukorna i ett växthus i 4 veckor och resultatet av be- handlingen (liksom vid nedanstående exempel) fastställdes genom bonitiering enligt ett schema av Bolle (se tabell).
De i tabell I angivna preparaten enligt uppfinningen visade god verkan mot lolium. Några av föreningarna var dessutom effektiva mot Echinochloa, Cynodon eller mot Agrypyron.
Exempel II: Behandling efter uppväxt Frön av skadegräsen Lolium och Echinochloa såddes i krukor och anbringades i växthus. 3 veckor efter sådden sprutades de som sprutpulver formulerade preparaten enligt uppfinningen på växterna och verkan av preparaten bonitierades efter 3 veckors förvaring i växthus.
De i tabellerna IIa och IIb angivna föreningarna enligt uppfinningen visade god verkan mot Lolium (IIa) och mot Echinochloa (IIb).
Exempel III: Fördragbarhet för kulturväxter Vid ytterligare försök i växthus placerades frön av ett större antal kulturväxter i krukor. En del av krukorna behandlades genast (jfr. tabell III, A. före uppväxt), de övriga placerades i växthus, tills växterna 2 till 3 hade utvecklat äkta blad, och besprutades därpå med substanserna enligt uppfinningen (jfr. tabell III, B. efterïuppväxt).
Resultaten, som fastställdes 4 till 5 veckor efter appli- kationen, visade, att substanserna enligt uppfinningen 452 092 24 vid behandling före och efter uppväxt lämnade tvåhjärt* bladiga kulturer helt eller nästan helt oskadade t.o.m. vid en.dosering av 2,5 kg/ha. Några substanser skonar därutöver även Gramineen-kulturer såsom korn, sorghum- arter, majs, vete eller ris. Substanserna är sålunda höggradigt effektiva med avseende på den i föregående exempel beskrivna verkan mot ogräs. ”15 Tabell -Fß 0"! ßfc I: '(3 N) -Bonitieringsschema enligt Bolle (Nachrichtenblatt des Deutschen Pflanzenschutzdienstes j__6_, 19611, sid 92 - 9A) Värdetal. _ Skadeverkan i % på Ogräš I kulturväxter 1 100 0 2 97,5 till (100 > 0 till 2, 5 - 95 till <_97,5 >2,5 till 5 h 90 till < 95 >5 till 10 85 till 4 90 >1O till 15 6 , 75 till < 85 >15 till 25 7 65 till < 75 >25 till 35- 8 32,5 till < 65 >55 till 67,5 9 o till < 32,5 >67,5 till 100 452 092 Herbicia verkan vid behandling före uppväxt i växthus 410110111) ' _ Verkan mot ' Verkan mot »_ Eäšexršpel 2 lckâéha Lolium Exemplvqïl: kšéha iolium 131 2,5 1 5 103 2,5 4 1 2,5 1 40 2,5 3 2 2,5 1 50 '2,5 1 -16 2,5 1 102 2,5 4 .130 2,5 2 57 2,5 1 53 2,5 2 23 2,5 3 i . 2,5 1 59 3,0 '1 60 3,0 1 _61 3,0 1' 62 3,0 1 _ 65__ . 3,0 1 60 3,0 1 67 5,0 1 71 3,0 1 es 3,0 1 3 72 3,0 1 sz 3,0. 1 - as 3,0\ 1 87 5,0 1 90 3,0 1 75 3,0 1 70 3.0 1 se 3,0 1_ 63 3,0 1 77 3,0 2 73' 3,0 5 . gg 2,5 ¿ 2 '100 2,5 1 104" 3,0 6 105 3,0 6 '157 3,0 6 3 2,5 1 205 2,5 I 1 452 092 27 Tëbêll- Iïëß, Herbicid verkan-vid behandling efter uppväxt i. växthusÅLolium) _ Verkan mot ' - _Verkan mot 13.1 ' 2,5 ' 1 1 2,5 1 šß' 12.5 ¶ 1 sv 2,5 1 u ' 2,5 1 59 3,0- 1 60 _ I 3,0 l 61 3,0 -1 62 ~ .3,0 1 65 3,0 1 66 3,0 1 67 3,0 1 71 , 5,0 1 es 3,0 1 7.2 3,0 1 sz 3,0 1 ' ss ._ 3,0 _ 1 'av 3,0 1 . 20 I 3,5 1 75 3,0 1 70 5,0 3 , s; 3,0 1 ß 63 3,0 1 77, 3,0 1' ve 3,0 4 75 3,0 1 100 2,5 1 ' 452 092 28 Tabell -_ IIb: Herpiéia verkan via behandling efter uppväxt i växthus (Ecninocnlqa) _ _ _ Verkan mot - Exåxgšvel- kg/ha AS Echinochloa 100 - 2.5 1 103 ' - 2,5 1 . 2,5 1 205 2,5 1 102 ' 2,5 1 '13oQ 2,5 l 53 2,5 1 .155 1,25 2 se " 2,5 1 452 092 IGNII Rëfinß- 'fis Nr-'l vete-1 m°¿:¿ 'röt-'lqer f-m .af-af .- v r-lr-l ärfon bofiul"tomat; ióbåš klïypr- höna* Nr-l ja f-n-a f-m f-ír-l rlr-l r-h-l 'Fördragbarhet hös kultufväkter âgíššrå' raps Ikåi So Nr-l NH Nr-l kg/ha U'\\.D 0-0.
UND UMD NO NO Tabell, III A. Före unnväxt B.Eïter unnväxt I103 131

Claims (4)

10 15 20 25 30 35 452 092 30 PATENTKRAV
1. Fërfarande för bekämpning av icke önskade gräs, k ä n n e_t e c k n a t av att man på den för behand- ling avsedda ytan anbringar en effektiv mängd av en' eller flera föreningar med formeln g a (n)n ïc~o-o-ïf.z . 1 där - .- R betecknar halogen, CF3,'N02, CN, (C1-C4)-alkyl eller (C1-C4)-alkoxi, ' A 0, 5 eller N-(C1-C4)-alkyl, R1 H eller (C1-C4)-alkyl, Z en grupp med.formeln o 0 . 0 R4 . 0 " " " / - u 'on 11 -cfl -o-É-R -c-o-Rz, -c-s-n3, -c-N , CN, C 2 e er 2 9 Rs n 0 till 2, - R2 H: (C1~C12)-alkyl, som eventuellt kan vara substituerad med 1-6 halogen, företrädesvis F, Cl, Br, och/eller med (C1-C6)-alkoxi, (C1-C6)-alkoxi-(C2-C6)-alkoxi, fenyl och/ eller fenoxi, varvid den.sistnämnda likaledes kan vara substituerad en eller två gånger med halogen eller (C1-C4)-alkyl, (C5-C6)-cykloalkyl, som eventuellt kan vara suñstituerad med halogen eller metyl, (C3~C6)-alke- nyl eller halogen-(C3-C6)-alkenyl,.(C3-C4)-alkinyl, som eventuellt kan vara substituerad en eller två gånger _ med (C1-C6)-alkyl, fenyi,-som-eventuelltfikan"varàïsubsE1tuerad en till tre gånger med (G1-C4)-alkyl eller halogen eller .'en katjonekvivalent av en organisk eller oorganisk bas, R3 (C1-C6)-alkyl eller fenyl, y R4 och R5 kan vara lika eller olika och betecknar H, (C1-C6)-alkyl, hydroxi-(C1-C6)-alkyl eller fenyl, som 5 10 15 20' 25 30 35 M 452 092 1 eventuellt kan vara substituerad en till tre gånger ' med (C1-C4)-alkyl, eller halogen, med undantag av att .R9
' 2. Förferenae enligt krav 1,. att oxa
3. Förfarande enligt krav 1, att tia
4. enl hål R4 och R5 icke båda samtidigt är fenyl, samt (C1fC6)-alkyl eller fenyl. k ä n'n e t e c k n a t av föreningen med formeln I utgöres av 2~[4'r6"-klorbens- zolyl-2"-oxi)-fenoxi]-propionsyra-(C1-G4)-alky1ester} k ä n n e t elc k n a t av' föreningen med formeln I utgöres av 2-[4'-(6“-k1orbens- zolyl-2"-oxi)-fenoxi]-propionsyra-(Cí-C4)-alkylester. Herbicida medel 1-synnerhet vid användning vid förfarandet k ä n n e t e c k n a d e av att de inne- ler en eller flera föreningar med formeln I .I ' Å N\\ - 1 . (R)n__@:A>c-o-o-Icä-z ._ igt krav 1, där. betecknar halogen, CF3, N02, CN, (C1-C4)-alkyl eller (C1-C4)-alkoxi, 0, S eller N-(C1-C4)-alkyl, s H eller_(C1-C4)-alkyl, en grupp med formeln Q. 0 9 R4 ' 9 u ' - __ ___ -ë_0-R , -c-s-nä, -c-N , cm, -cnzon eller cnz o ç R9 2 \\R - . .' 5 ' 0 till 2, _ H, (C1-C12)-alkyl, som eventuellt kan vara substituerad . 452 oäë- 32 ..med_1f6 halogen, företrädesvis F, Cl, Br, och/eller med (c1-c6) -alkexn (cfcö) falkoxi- (eZ-dö) -aikexi , fenyl och/eller fenoxi, varvid den sistnämnda likaledes kan vara šubstituerad en eller två gånger med halogen eller (C1-C4ï-alkyl, (C5-C6)-cykloalkyl, som eventuellt-kan ' vara substituerad med halogen eller metyl, (C3-C6)-alke- tillsammans med brukliga tillsatsv medel. 5 10 , Ra .H4 15 20 25 30 nyl eller halošen-(C3-C6)falkenyl, (C3-C4)-alkinyl, som eventuellt kan vara substituerad en eller två gånger med (C1fC6)-alkyl{ fenyl, som eventuellt kan vara substi- tuerad en till tre gånger med (C1-C4)-alkyl eller halogen eller en katjonekvivalent av en organisk eller oorganisk bas,~ . (C1-G5)-alkyl eller fenyl, _ _' ' och R5 kan vara likaa.eller olika och betecknarlh (C1-C5)- alkyl, hydroxi-(C1~C6)-alkyl eller fenyl, som eventuellt kan vara substituerad en till.tre gånger med (C1-C4)- _ alkvl, eller halogen, med undantag av att R4 och R5 icke abåda samtidigt är fenyl, samt ' R9'(C1¿C6)-alkyl eller fenyl, och formuleringshjälp-
SE8207240A 1976-09-10 1982-12-17 Forfarande for bekempning av icke onskade gres samt herbicida medel for anvendning dervid innehallande vissa heterocykliskt substituerade 4-oxifenoxialkankarbonsyraderivat SE452092B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2640730A DE2640730C2 (de) 1976-09-10 1976-09-10 Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE8207240D0 SE8207240D0 (sv) 1982-12-17
SE452092B true SE452092B (sv) 1987-11-16

Family

ID=37084863

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7710174A SE437827B (sv) 1976-09-10 1977-09-09 Herbicidiskt aktiva foreningar
SE8207240A SE452092B (sv) 1976-09-10 1982-12-17 Forfarande for bekempning av icke onskade gres samt herbicida medel for anvendning dervid innehallande vissa heterocykliskt substituerade 4-oxifenoxialkankarbonsyraderivat

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7710174A SE437827B (sv) 1976-09-10 1977-09-09 Herbicidiskt aktiva foreningar

Country Status (39)

Country Link
US (1) US4130413A (sv)
JP (2) JPS5340767A (sv)
AR (1) AR222966A1 (sv)
AT (1) AT365891B (sv)
AU (1) AU507363B2 (sv)
BE (1) BE858618A (sv)
BG (1) BG28016A3 (sv)
BR (1) BR7705999A (sv)
CA (1) CA1095042A (sv)
CH (2) CH633283A5 (sv)
CS (1) CS199707B2 (sv)
DD (1) DD132046A5 (sv)
DE (1) DE2640730C2 (sv)
DK (1) DK150613C (sv)
EG (1) EG12829A (sv)
ES (1) ES462095A1 (sv)
FR (1) FR2364210A1 (sv)
GB (1) GB1548847A (sv)
GR (1) GR71676B (sv)
HR (1) HRP940703B1 (sv)
HU (1) HU179026B (sv)
IL (1) IL52921A (sv)
IT (1) IT1115392B (sv)
KE (1) KE3000A (sv)
MW (1) MW2377A1 (sv)
MX (1) MX5575E (sv)
MY (1) MY8000179A (sv)
NL (1) NL191209C (sv)
NZ (1) NZ185135A (sv)
OA (1) OA05766A (sv)
PL (1) PL114817B1 (sv)
PT (1) PT67017B (sv)
RO (1) RO73191A (sv)
SE (2) SE437827B (sv)
SU (1) SU1074387A3 (sv)
TR (1) TR19923A (sv)
YU (1) YU41020B (sv)
ZA (1) ZA775349B (sv)
ZM (1) ZM6977A1 (sv)

Families Citing this family (101)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2738963A1 (de) * 1977-08-30 1979-03-15 Hoechst Ag Heterocyclische phenylaether und verfahren zu ihrer herstellung
US5254527A (en) * 1977-12-24 1993-10-19 Hoechst Aktiengesellschaft Optically active herbicidal ethyl-2-(4-(6-chloro-benzoxazol-2-yloxy)-phenoxy)-propionate
CH650493A5 (en) * 1977-12-24 1985-07-31 Hoechst Ag D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives
DE2815287A1 (de) * 1978-04-08 1979-10-18 Hoechst Ag Herbizide mittel
US4227915A (en) * 1978-05-18 1980-10-14 Monsanto Company N-Substituted oxobenzothiazoline and oxobenzoxazoline derivatives and their use as plant growth regulants
EP0005501B1 (de) * 1978-05-20 1981-11-25 Bayer Ag Heteroaryl-oxyessigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
JPS5511548A (en) * 1978-07-11 1980-01-26 Sumitomo Chem Co Ltd Production of 4-substituted-2-alkoxybenzothiazole
JPS5525299U (sv) * 1978-08-08 1980-02-19
JPS5538302A (en) * 1978-09-09 1980-03-17 Nippon Chemiphar Co Ltd Benzoxazole derivative and its preparation
JPS6033389B2 (ja) * 1979-02-22 1985-08-02 日産化学工業株式会社 複素環エ−テル系フェノシキ脂肪酸誘導体、その製造法および該誘導体を含有する除草剤
DE2907089A1 (de) * 1979-02-23 1980-09-04 Hoechst Ag Herbizide mittel
NZ193011A (en) * 1979-03-19 1983-03-15 Ici Australia Ltd Diarylamine derivatives intermediates herbicidal compositions
ES490262A0 (es) * 1979-04-09 1981-10-16 Hoechst Ag Procedimiento para la preparacion de agentes herbicidas a base de fenileteres heterociclicos
DE2914300A1 (de) * 1979-04-09 1980-11-13 Hoechst Ag Heterocyclische phenylether und diese enthaltende herbizide mittel
FR2455572B1 (fr) * 1979-05-04 1986-07-25 Continental Pharma Derives de phenylethylamine, leur preparation et utilisation dans le traitement des affections cardiovasculaires, et compositions les contenant
US4803273A (en) * 1979-07-17 1989-02-07 Ici Australia Limited 2-quinoxalinyloxy phenoxy compounds
NZ194196A (en) * 1979-07-17 1983-07-15 Ici Australia Ltd -(quinoxalin-2-yl(oxy or thio) phen (oxy or ylthio)-alkanoic acid derivatives or precursors
NZ194612A (en) * 1979-08-31 1982-12-21 Ici Australia Ltd Benzotriazine derivatives intermediates and herbicidal compositions
AU535258B2 (en) * 1979-08-31 1984-03-08 Ici Australia Limited Benzotriazines
JPS5651454A (en) * 1979-10-01 1981-05-09 Nissan Chem Ind Ltd Hydroquinone derivative and its preparation
US4358307A (en) * 1979-10-02 1982-11-09 Ici Australia Limited Herbicidal quinoxaline carboxylic acid derivatives
AU541697B2 (en) * 1979-11-19 1985-01-17 Ici Australia Limited Quinoline derivatives
CA1317299C (en) * 1980-06-23 1993-05-04 Maged Mohamed Fawzi Quinoxalinyloxy ethers as selective weed control agents
ZA814144B (en) * 1980-07-01 1982-07-28 Ici Australia Ltd Compounds and compositions
NZ197420A (en) * 1980-07-01 1984-04-27 Ici Australia Ltd -(quinazolin-(2-or 4-)(oxy,ylthio or amino)phen(oxy or ylthio)alkanoic acid derivatives
NZ197419A (en) * 1980-07-01 1984-08-24 Ici Australia Ltd Omega-(cinnolin-(2 or 3-)yl(oxy,thio or amino)phen-(oxy or ylthio))alkanoic acid derivatives
DE3172019D1 (en) * 1980-07-01 1985-10-03 Ici Australia Ltd Isoquinolyloxy(amino)phenoxyalkane carboxylic acid derivatives, process for their synthesis, herbicidal compositions containing them and their use as herbicides
DE3027483A1 (de) * 1980-07-19 1982-02-25 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung heterocyclisch substituierter 4-oxiphenoxialkancarbonsaeurederivate
US5364831A (en) * 1980-08-06 1994-11-15 Nissan Chemical Industries Ltd. Quinoxaline derivatives and herbicidal composition
DE3034845A1 (de) * 1980-09-16 1982-05-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Erhoehung der kohlehydrat-einlagerung in pflanzen mittels substituierten phenoxyalkansaeurederivaten
DE3115152A1 (de) * 1981-04-15 1982-12-02 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "heterocyclische phenylether und diese enthaltende herbizide mittel"
DE3121675A1 (de) * 1981-06-01 1982-12-16 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "verfahren zur herstellung von halogen-2-merkaptobenzoxazolen"
DE3136913A1 (de) * 1981-09-17 1983-04-21 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt "herbizide mittel"
DE3137996A1 (de) * 1981-09-24 1983-04-28 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Heterocyclische phenylaether, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende herbizide mittel
DE3236730A1 (de) * 1982-10-04 1984-04-05 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von benzoxazolyl- und benzthiazolyloxyphenoxypropionsaeurederivaten
DE3238079A1 (de) * 1982-10-14 1984-04-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3311285A1 (de) * 1983-03-28 1984-10-11 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung heterocyclischer phenylether
DE3316061A1 (de) * 1983-05-03 1984-11-08 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur reinigung von 2-(4-hydroxyphenoxy)-propionsaeureethylester
DE3338760A1 (de) * 1983-10-21 1985-05-02 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 2-phenoxypropionsaeurederivate von pentiten vom typ heterocyclischer aether, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung
JPS6092277A (ja) * 1983-10-25 1985-05-23 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエノキシアルカンカルボン酸エステル，その製法及び除草剤
EP0305593A3 (de) 1983-12-06 1989-10-11 Ciba-Geigy Ag Neue Zwischenprodukte für 2-Pyridinyloxyphenoxypropionsäure-cyanamide
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
US4594425A (en) * 1984-02-09 1986-06-10 American Home Products Corporation Heterocyclic compounds as antiallergic agents
DE3561461D1 (en) * 1984-03-14 1988-02-25 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Process for the production of benzimidazolyl, benzoxazolyl and benzothiazolyl oxyphenoxypropionate derivatives
EP0159290A1 (de) * 1984-03-28 1985-10-23 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DE3433390A1 (de) * 1984-09-12 1986-03-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxypropionsaeure-derivate
JPS61135600A (ja) * 1984-12-04 1986-06-23 Nissan Chem Ind Ltd 酵素による２―（４―ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸低級アルキルの光学分割法
US4968343A (en) * 1985-09-16 1990-11-06 The Dow Chemical Company Fluoroalkyl anilide derivatives of 2-(4-aryloxyphenoxy)alkanoic or alkenoic acids as selective herbicides
US4790868A (en) * 1986-03-17 1988-12-13 Ppg Industries, Inc. Herbicidally active substituted phenoxy or phenylthio benzoxazolone (or benzthiazolone) compounds
JPS62267275A (ja) * 1986-05-16 1987-11-19 Aguro Kanesho Kk プロピオン酸チオ−ルエステル誘導体
CN87108243A (zh) * 1986-12-05 1988-06-22 纳幕尔杜邦公司 除草的芳氧基苯乙酸衍生物
JPS6322086A (ja) * 1987-05-15 1988-01-29 Nippon Chemiphar Co Ltd ベンゾオキサゾ−ル誘導体の製法
US5231071A (en) * 1987-07-10 1993-07-27 Hoechst Aktiengesellschaft Herbicidial agents
DE3806294A1 (de) * 1988-02-27 1989-09-07 Hoechst Ag Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen
DE3808896A1 (de) * 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
US5008439A (en) * 1988-03-21 1991-04-16 Hoechst Celanese Corporation Synthesis of 2-(4-hydroxyphenoxy) alkanoic acid esters
US4935522A (en) * 1988-03-21 1990-06-19 Hoechst Celanese Corporation Process for producing ethyl 2-[4'-(6"-chloro-2"-benzoxazolyloxy)phenoxy]propionate
US4908476A (en) * 1988-03-21 1990-03-13 Hoechst Celanese Corporation Synthesis of 2-(4-hydroxyphenoxy)alkanoic acids
US4954161A (en) * 1989-01-09 1990-09-04 American Cyanamid Company Herbicidal composition and method for safening gramineous crops against heterocyclic phenyl ethers
DE3902372A1 (de) * 1989-01-27 1990-08-02 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von d((pfeil hoch)+(pfeil hoch))-2-(4-acetylphenoxy)- propionsaeureestern
DE3902439A1 (de) * 1989-01-27 1990-08-02 Basf Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1-aryl- bzw. 1-hetarylimidazolcarbonsaeureestern
KR927002913A (ko) * 1989-10-18 1992-12-17 짜우너, 라피체 제초 활성 물질 혼합물
ATE161389T1 (de) * 1991-09-14 1998-01-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Selektive herbizide mittel in form konzentrierter mikroemulsionen
JPH05339109A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
AU3942293A (en) * 1992-07-01 1994-01-31 Church & Dwight Company, Inc. Plant growth regulating compositions
CN1048852C (zh) * 1995-08-11 2000-02-02 顾克礼 一种噁唑禾草灵新的使用方法
DE19728568B4 (de) * 1996-07-17 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mittel auf Basis von (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4fluorphenyl)-amid
US5985797A (en) * 1996-07-17 1999-11-16 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions based on N-isopropyl-N-(4-fluorophenyl) (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide
DE19632424A1 (de) * 1996-08-12 1998-02-19 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen
DE19755904C2 (de) * 1997-12-16 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von Chlorbenzoxazolen
KR100314776B1 (ko) 1998-07-25 2001-11-17 우종일 제초성 페녹시프로피온산 ｎ-알킬-ｎ-2-플루오로페닐 아미드화합물
US6600048B2 (en) 1998-07-25 2003-07-29 Dongbu Hannong Chemical Co., Ltd. Herbicidal phenoxypropionic acid N-alkyl-N-2-fluorophenyl amide compounds
US6489268B1 (en) * 1999-08-03 2002-12-03 Dongbu Hannong Chemical Co., Ltd. Highly selective herbicidal phenoxypropionic acid alkoxycarbonyl anilid compounds and method of preparing the same
KR100419853B1 (ko) * 2000-05-04 2004-02-25 동부한농화학 주식회사 제초활성을 가지는 광활성 (ｒ)-페녹시프로피온산-ｎ-메틸-ｎ-2-플루오로페닐아미드 화합물
KR100419856B1 (ko) * 2000-06-13 2004-02-25 한국화학연구원 제초성 페녹시프로피온 아미드 화합물
KR100552133B1 (ko) * 2002-06-26 2006-02-14 한국화학연구원 광학활성 (ｒ)-아릴옥시 프로피온산 에스터 유도체의제조방법
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
CA2785246C (en) 2009-12-22 2014-10-21 Cook Medical Technologies Llc Medical devices with detachable pivotable jaws
US9339270B2 (en) 2010-10-11 2016-05-17 Cook Medical Technologies Llc Medical devices with detachable pivotable jaws
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
CN103228223B (zh) 2010-10-11 2016-07-06 库克医学技术有限责任公司 具有可脱离可枢转钳口的医疗设备
AR085365A1 (es) 2011-02-15 2013-09-25 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
DE102011080020A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener
DE102011080001A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener
DE102011080007A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener
DE102011080016A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener
DE102011080004A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener
DE102011080010A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener
DE102011079997A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Corpscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener
DE102011079991A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Crop Science Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener
US20150094474A1 (en) 2012-03-13 2015-04-02 Redx Pharma Ltd. Agricultural chemicals
AU2013333916B2 (en) 2012-10-19 2017-05-25 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising carboxamide derivatives
CN103467368B (zh) * 2013-09-24 2014-10-22 湖南大学 N-吡啶甲基/甲氧基-2-苯氧基酰胺的医药用途
CN104649995B (zh) * 2013-11-25 2017-06-09 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种6‑氯代苯并恶唑氧基苯氧丙酸烯丙酯类化合物及其作为除草剂的应用
CN105712946A (zh) * 2014-12-02 2016-06-29 沈阳中化农药化工研发有限公司 季铵盐类化合物及其应用
CN105820134A (zh) * 2016-03-24 2016-08-03 山东海诺格生物科技有限公司 一种具有除草活性的化合物及其制备方法和应用
EP3222143A1 (en) 2016-03-24 2017-09-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants
CN108059630B (zh) * 2016-11-08 2020-04-14 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种6-氯代苯并噁唑氧基苯氧丙酰胺类化合物及其应用
CN106632122B (zh) * 2016-11-29 2019-05-14 江苏富鼎化学有限公司 苯并噁唑苯氧羧酸酰胺类化合物及其制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH542853A (de) * 1967-07-26 1973-10-15 Agripat Sa Verfahren zur Herstellung neuer Isothiocyano-benzazol-Derivate
US3574218A (en) * 1969-08-11 1971-04-06 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar 2-aryl- or aralkyl-substituted benzazole derivatives
GB1372521A (en) * 1970-10-13 1974-10-30 Coalite Chemical Products Ltd Ethers
US3840550A (en) * 1971-05-24 1974-10-08 Ciba Geigy Corp Certain 6-isothiocyanobenzothiazoles
BE787660A (fr) * 1971-08-19 1973-02-19 Bayer Ag Nouvelles 1-(2-benzothiazolyl)1,3-dialkylurees, leur preparation et leur application comme herbicides
DE2164661A1 (de) * 1971-12-24 1973-07-05 Chem Fab Marktredwitz Ag Fungizides mittel
DK154074C (da) * 1974-10-17 1989-02-27 Ishihara Sangyo Kaisha Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt
JPS5747885B2 (sv) * 1974-10-31 1982-10-13

Also Published As

Publication number Publication date
KE3000A (en) 1979-11-23
SU1074387A3 (ru) 1984-02-15
SE8207240D0 (sv) 1982-12-17
MX5575E (es) 1983-10-19
CS199707B2 (en) 1980-07-31
RO73191A (ro) 1982-05-10
US4130413A (en) 1978-12-19
EG12829A (en) 1979-12-31
DD132046A5 (de) 1978-08-23
GR71676B (sv) 1983-06-21
ES462095A1 (es) 1978-11-01
NZ185135A (en) 1980-08-26
MW2377A1 (en) 1978-07-12
JPS6133179A (ja) 1986-02-17
CA1095042A (en) 1981-02-03
HU179026B (en) 1982-08-28
NL191209C (nl) 1995-03-16
IL52921A0 (en) 1977-11-30
YU41020B (en) 1986-10-31
PT67017B (en) 1979-05-14
FR2364210A1 (fr) 1978-04-07
BE858618A (fr) 1978-03-13
GB1548847A (en) 1979-07-18
JPS6357430B2 (sv) 1988-11-11
DE2640730A1 (de) 1978-03-16
OA05766A (fr) 1981-05-31
AU2870377A (en) 1979-03-15
MY8000179A (en) 1980-12-31
IL52921A (en) 1982-02-28
NL7709744A (nl) 1978-03-14
SE7710174L (sv) 1978-03-11
PL114817B1 (en) 1981-02-28
FR2364210B1 (sv) 1981-11-13
HRP940703B1 (en) 1997-02-28
TR19923A (tr) 1980-04-30
DK402977A (da) 1978-03-11
JPS5340767A (en) 1978-04-13
ZM6977A1 (en) 1978-06-21
IT1115392B (it) 1986-02-03
PT67017A (en) 1977-10-01
DK150613C (da) 1987-10-05
PL200750A1 (pl) 1979-05-07
ZA775349B (en) 1978-07-26
YU214677A (en) 1983-02-28
AT365891B (de) 1982-02-25
BG28016A3 (en) 1980-02-25
AR222966A1 (es) 1981-07-15
BR7705999A (pt) 1978-06-27
ATA642377A (de) 1981-07-15
CH633283A5 (de) 1982-11-30
SE437827B (sv) 1985-03-18
JPS6254101B2 (sv) 1987-11-13
NL191209B (nl) 1994-10-17
AU507363B2 (en) 1980-02-14
DK150613B (da) 1987-04-21
CH635326A5 (en) 1983-03-31
DE2640730C2 (de) 1983-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE452092B (sv) Forfarande for bekempning av icke onskade gres samt herbicida medel for anvendning dervid innehallande vissa heterocykliskt substituerade 4-oxifenoxialkankarbonsyraderivat
US20050043180A1 (en) Optically active herbicidal (r)-phenoxypropionic acid-n-methyl-n-2-fluorophenyl amides
CA1119182A (en) Phenoxy-phenoxypropionic acid derivatives
EP0776894A1 (en) Oxazole derivative, process for producing the same, and herbicide
WO1987002357A1 (en) Oxazolidinedione derivatives, process for their preparation, and herbicides containing the same
EP0288275B1 (en) Phenoxypropionic acid derivatives for use as herbicides
US4383850A (en) Benzthiazole or benzoxazole ethers, herbicidal compositions and use
US4482373A (en) Benzoxazolyloxy phenoxy esters and use as monocotyledonous weed grass herbicides
GB2113212A (en) Herbicidal 2-(substituted phenoxy) propionic acid derivatives
US4477276A (en) Heterocyclic phenyl ethers and their herbicidal use
BR112019013653A2 (pt) tiobenzoimidazol como fungicida
CS220800B2 (en) Herbicide means and method of making the active substances
US4666503A (en) Substituted phenoxyalkanecarboxylic acid esters used to combat weeds in rice fields
EP0254514B1 (en) Cyclohexane herbicides
JP4169810B2 (ja) 除草活性を有するアリール複素環類
HU187447B (en) Herbicides containing tetrahydro-pyrimidinone derivatives as active ingredients and process for the preparation of the active ingredients
CA1245659A (en) (hydroxy-containing-pyridine-containing)-4- phenoxyalkanecarboxylic acid compounts same
HU185875B (en) Herbicide compositions containing heterocyclic substituted alkane-carboxylic acid derivatives and process for preparing the compounds
US5721192A (en) Aminosulfonyl ureas
CN107915718B (zh) 有杀虫活性的n-酰基烷基苯甲酰氨类化合物及其应用
CS228914B2 (en) Herbicide and method of preparing active substances thereof
JP3177288B2 (ja) ２−オキソ−３−ピロリン誘導体及び除草剤
NO833797L (no) 2-fenoxypropionsyrederivater av pentitere samt herbiside midler inneholdende disse
RU2264392C2 (ru) Оптически активный гербицидный n-метил-n-2-фторфениламид (r)-феноксипропионовой кислоты, способ борьбы с куриным просом и гербицидная композиция
US5207819A (en) Phenoxypropionic acid ester derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 8207240-6

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8207240-6

Format of ref document f/p: F