JPH05339109A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
- Publication number
- JPH05339109A JPH05339109A JP4171529A JP17152992A JPH05339109A JP H05339109 A JPH05339109 A JP H05339109A JP 4171529 A JP4171529 A JP 4171529A JP 17152992 A JP17152992 A JP 17152992A JP H05339109 A JPH05339109 A JP H05339109A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- herbicide
- represented
- allyloxyphenoxy
- triazine derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
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- Environmental Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式〔Ｉ〕
のトリアジン誘導体と、式〔II〕
のアリルオキシフェノキシ系除草剤及び式〔III 〕
の薬害軽減剤の混合物とを有効成分とする除草剤組成
物、並びに一般式〔Ｉ〕のトリアジン誘導体と、式〔I
V〕 のアリルオキシフェノキシ系除草剤を有効成分とする除
草剤組成物。 【効果】 除草剤組成物は有効成分の相乗効果により、
低薬量で高い除草効果を示すと共に、幅広い殺草スペク
トルを有し、作物に薬害が生じない。
物、並びに一般式〔Ｉ〕のトリアジン誘導体と、式〔I
V〕 のアリルオキシフェノキシ系除草剤を有効成分とする除
草剤組成物。 【効果】 除草剤組成物は有効成分の相乗効果により、
低薬量で高い除草効果を示すと共に、幅広い殺草スペク
トルを有し、作物に薬害が生じない。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、トリアジン誘導体と特
定のアリルオキシフェノキシ系除草剤、或いはトリアジ
ン誘導体と、特定のアリルオキシフェノキシ系除草剤お
よび特定の薬害軽減剤との混合物とを有効成分とする除
草剤組成物に関する。
定のアリルオキシフェノキシ系除草剤、或いはトリアジ
ン誘導体と、特定のアリルオキシフェノキシ系除草剤お
よび特定の薬害軽減剤との混合物とを有効成分とする除
草剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】これ
までに種々の除草剤が開発されており、農業生産性およ
び省力化に寄与してきた。しかしながら、或種の除草剤
は長年に亘り使用されてきたため、これら除草剤が効か
ない難防除雑草が増えて来ており、殺草スペクトラムが
広く、かつこれら難防除雑草に対しても有効な除草剤の
出現が望まれている。また、従来の除草剤による環境汚
染問題を解消するため、高活性除草剤の開発も望まれて
いる。さらには、雑草の長期間に亘る不均一な発生に対
処するため、残効性に優れ、かつ雑草の発生前から生育
期までの広範囲の時期にわたって処理しても有効な処理
適期幅の広い除草剤の出現も待たれている。
までに種々の除草剤が開発されており、農業生産性およ
び省力化に寄与してきた。しかしながら、或種の除草剤
は長年に亘り使用されてきたため、これら除草剤が効か
ない難防除雑草が増えて来ており、殺草スペクトラムが
広く、かつこれら難防除雑草に対しても有効な除草剤の
出現が望まれている。また、従来の除草剤による環境汚
染問題を解消するため、高活性除草剤の開発も望まれて
いる。さらには、雑草の長期間に亘る不均一な発生に対
処するため、残効性に優れ、かつ雑草の発生前から生育
期までの広範囲の時期にわたって処理しても有効な処理
適期幅の広い除草剤の出現も待たれている。
【０００３】このような状況のもとで、本発明者らは特
定の新規なハロアルキルを有するトリアジン誘導体がイ
ネ科畑作物に薬害がなく、難防除雑草に対して土壌処理
および茎葉処理のいずれにおいても高い除草効果を示
し、かつ湛水土壌処理効果が優れた化合物であることを
既に見出した（国際公開番号 ＷＯ ９０／０９３７８
で公開された国際特許出願）。本発明者らは、該トリア
ジン誘導体の除草活性をさらに改良すべく鋭意研究を重
ねた。
定の新規なハロアルキルを有するトリアジン誘導体がイ
ネ科畑作物に薬害がなく、難防除雑草に対して土壌処理
および茎葉処理のいずれにおいても高い除草効果を示
し、かつ湛水土壌処理効果が優れた化合物であることを
既に見出した（国際公開番号 ＷＯ ９０／０９３７８
で公開された国際特許出願）。本発明者らは、該トリア
ジン誘導体の除草活性をさらに改良すべく鋭意研究を重
ねた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】その結果、該トリアジン
誘導体と特定のアリルオキシフェノキシ系除草剤、或い
は該トリアジン誘導体と、特定のアリルオキシフェノキ
シ系除草剤および特定の薬害軽減剤との混合物とを組み
合せた組成物が、各々単独の性質からは予期できない優
れた除草活性を発揮し、より低薬量で高い除草効果を示
すとともに、幅広い殺草スペクトルを有することを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに到った。
誘導体と特定のアリルオキシフェノキシ系除草剤、或い
は該トリアジン誘導体と、特定のアリルオキシフェノキ
シ系除草剤および特定の薬害軽減剤との混合物とを組み
合せた組成物が、各々単独の性質からは予期できない優
れた除草活性を発揮し、より低薬量で高い除草効果を示
すとともに、幅広い殺草スペクトルを有することを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに到った。
【０００５】すなわち、本発明は第１に一般式〔Ｉ〕
【化１０】 〔式中、Ａは次の式（ａ）
【化１１】 （但し、Ｚは酸素原子またはイオウ原子を示す。）また
は式（ｂ）
は式（ｂ）
【化１２】 （但し、Ｘ2 はメチル基またはフッ素原子を示し、ｎは
０〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ1 は水素原子または
メチル基を示し、Ｘ1 はフッ素原子または塩素原子を示
す。〕で表わされるトリアジン誘導体と、式〔II〕
０〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ1 は水素原子または
メチル基を示し、Ｘ1 はフッ素原子または塩素原子を示
す。〕で表わされるトリアジン誘導体と、式〔II〕
【化１３】 で表わされるアリルオキシフェノキシ系除草剤（光学異
性体を含む）および式〔III 〕
性体を含む）および式〔III 〕
【化１４】 で表わされる薬害軽減剤との混合物とを有効成分とする
除草剤組成物を提供するものである。
除草剤組成物を提供するものである。
【０００６】さらに、本発明は第２に一般式〔Ｉ〕
【化１５】 〔式中、Ａ，Ｒ1 およびＸ1 は前記と同じである。〕で
表わされるトリアジン誘導体と、、式〔IV〕
表わされるトリアジン誘導体と、、式〔IV〕
【化１６】 で表わされるアリルオキシフェノキシ系除草剤とを有効
成分とする除草剤組成物を提供するものである。
成分とする除草剤組成物を提供するものである。
【０００７】本発明の第１の除草剤組成物は、上記一般
式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記式〔I
I〕で表わされるアリルオキシフェノキシ系除草剤およ
び式〔III 〕で表わされる薬害軽減剤との混合物とを有
効成分とするものである。
式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記式〔I
I〕で表わされるアリルオキシフェノキシ系除草剤およ
び式〔III 〕で表わされる薬害軽減剤との混合物とを有
効成分とするものである。
【０００８】上記一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン
誘導体の具体例を挙げると、以下の通りである。まず、
式
誘導体の具体例を挙げると、以下の通りである。まず、
式
【化１７】 で表わされる２−アミノ−４−〔１−（ベンゾフラン−
２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオロ，α
−メチルエチル）−ｓ−トリアジンが挙げられる。次
に、式
２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオロ，α
−メチルエチル）−ｓ−トリアジンが挙げられる。次
に、式
【化１８】 で表わされる２−アミノ−４−〔１−（ベンゾフラン−
２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオロエチ
ル）−ｓ−トリアジンが挙げられる。また、式
２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオロエチ
ル）−ｓ−トリアジンが挙げられる。また、式
【化１９】 で表わされる２−アミノ−４−〔１−（ベンゾチオフェ
ン−２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオ
ロ，α−メチルエチル）−ｓ−トリアジンが挙げられ
る。さらに、式
ン−２' −イル）エチルアミノ〕−６−（α−フルオ
ロ，α−メチルエチル）−ｓ−トリアジンが挙げられ
る。さらに、式
【化２０】 で表わされる２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メ
チルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン
が挙げられる。
チルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン
が挙げられる。
【０００９】次いで、式
【化２１】 で表わされる２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メ
チルエチル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが
挙げられる。また、式
チルエチル）−６−〔２−（３’−フルオロフェノキ
シ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが
挙げられる。また、式
【化２２】 で表わされる２−アミノ−４−（α−クロロ，α−メチ
ルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチルエチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが挙
げられる。さらに、式
ルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノキ
シ）−１−メチルエチルアミノ〕−ｓ−トリアジンが挙
げられる。さらに、式
【化２３】 で表わされる２−アミノ−４−（α−フルオロ，α−メ
チルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン
などを挙げることができる。
チルエチル）−６−〔２−（３',５’−ジメチルフェノ
キシ）−１−メチル−エチルアミノ〕−ｓ−トリアジン
などを挙げることができる。
【００１０】このような上記一般式〔Ｉ〕で表わされる
トリアジン誘導体は、種々の方法により製造することが
できるが、そのうち効率のよい製造方法としては、国際
公開番号 ＷＯ ９０／０９３７８で公開された国際特
許出願に記載された方法がある。詳細はこの公開公報に
委ねる。
トリアジン誘導体は、種々の方法により製造することが
できるが、そのうち効率のよい製造方法としては、国際
公開番号 ＷＯ ９０／０９３７８で公開された国際特
許出願に記載された方法がある。詳細はこの公開公報に
委ねる。
【００１１】本発明の第１の除草剤組成物は、前記した
ように、上記一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導
体と、上記式〔II〕で表わされるアルキルオキシフェノ
キシ系除草剤および式〔III 〕で表わされる薬害軽減剤
との混合物とを有効成分とするものである。ここで上記
式〔II〕で表わされるアルキルオキシフェノキシ系除草
剤は、具体的には（Ｉ）エチル−２−〔４−（６−クロ
ロ−２−ベンゾキサゾリル−オキシ）フェノキシ〕プロ
ピオネート、或いはその光学異性体である。このような
ものは、公知の方法により得ることができる（特開昭５
３−４０７６７号公報）。上記式〔II〕で表わされるア
リルオキシフェノキシ系除草剤は、イネ科雑草にスペク
トラムを有しており、大豆，棉等の広葉作物において使
用されている。しかし、広葉雑草には除草効果が不充分
である。一方、イネ科の作物には薬害を生じるため使用
することができないが、上記式〔III 〕で表わされる薬
害軽減剤を併用することにより、イネ科作物である小麦
に対し、イネ科雑草防除剤として使用できることとな
る。
ように、上記一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導
体と、上記式〔II〕で表わされるアルキルオキシフェノ
キシ系除草剤および式〔III 〕で表わされる薬害軽減剤
との混合物とを有効成分とするものである。ここで上記
式〔II〕で表わされるアルキルオキシフェノキシ系除草
剤は、具体的には（Ｉ）エチル−２−〔４−（６−クロ
ロ−２−ベンゾキサゾリル−オキシ）フェノキシ〕プロ
ピオネート、或いはその光学異性体である。このような
ものは、公知の方法により得ることができる（特開昭５
３−４０７６７号公報）。上記式〔II〕で表わされるア
リルオキシフェノキシ系除草剤は、イネ科雑草にスペク
トラムを有しており、大豆，棉等の広葉作物において使
用されている。しかし、広葉雑草には除草効果が不充分
である。一方、イネ科の作物には薬害を生じるため使用
することができないが、上記式〔III 〕で表わされる薬
害軽減剤を併用することにより、イネ科作物である小麦
に対し、イネ科雑草防除剤として使用できることとな
る。
【００１２】上記式〔III 〕で表わされる薬害軽減剤
は、一般名をエチル−１−（２，４ジクロロフェニル）
−５−トリクロロ−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−３−カルボキシレートと称するものであり、上
記式〔II〕の除草剤と上記式〔III 〕の薬害軽減剤の混
合物が、商品名 Cheetah (Hoechst 社製) として市販さ
れている。
は、一般名をエチル−１−（２，４ジクロロフェニル）
−５−トリクロロ−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−３−カルボキシレートと称するものであり、上
記式〔II〕の除草剤と上記式〔III 〕の薬害軽減剤の混
合物が、商品名 Cheetah (Hoechst 社製) として市販さ
れている。
【００１３】本発明の第１の除草剤組成物は、上記一般
式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記式〔I
I〕で表わされるアリルオキシフェノキシ系除草剤およ
び式〔IIＩ〕で表わされる薬害軽減剤との混合物とを有
効成分とするものであるが、その配合割合は特に制限が
なく、広い配合比において優れた相乗効果が得られる。
通常、トリアジン誘導体：式〔II〕で表わされるアリル
オキシフェノキシ系除草剤と式〔IIＩ〕で表わされる薬
害軽減剤との混合物＝10：１〜１：10（重量比）の範囲
内で配合することが好ましい。また、式〔II〕で表わさ
れるアリルオキシフェノキシ系除草剤と式〔IIＩ〕で表
わされる薬害軽減剤との混合割合は、１：１〜８：１、
好ましくは２：１〜４：１である。
式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記式〔I
I〕で表わされるアリルオキシフェノキシ系除草剤およ
び式〔IIＩ〕で表わされる薬害軽減剤との混合物とを有
効成分とするものであるが、その配合割合は特に制限が
なく、広い配合比において優れた相乗効果が得られる。
通常、トリアジン誘導体：式〔II〕で表わされるアリル
オキシフェノキシ系除草剤と式〔IIＩ〕で表わされる薬
害軽減剤との混合物＝10：１〜１：10（重量比）の範囲
内で配合することが好ましい。また、式〔II〕で表わさ
れるアリルオキシフェノキシ系除草剤と式〔IIＩ〕で表
わされる薬害軽減剤との混合割合は、１：１〜８：１、
好ましくは２：１〜４：１である。
【００１４】次に、本発明の第２の除草剤組成物は、上
記一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記
式〔IV〕で表わされるアリルオキシフェノキシ系除草剤
とを有効成分とするものである。ここで上記式〔IV〕で
表わされるアリルオキシフェノキシ系除草剤は、メチル
（Ｉ）−２−〔４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フ
ェノキシ〕プロピオネート（***公開公報（ＤＯＳ）第
2,223,894号より公知）であり、例えば、商品名Hoegra
ss (Hoechst社製) として市販されているものがある。
上記式〔IV〕で表わされるアリルオキシフェノキシ系除
草剤は、イネ科雑草に広いスペクトラムを有しており、
大麦，小麦等のイネ科作物、或いは広葉作物においても
使用されているが、広葉雑草について除草効果は不充分
である。
記一般式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記
式〔IV〕で表わされるアリルオキシフェノキシ系除草剤
とを有効成分とするものである。ここで上記式〔IV〕で
表わされるアリルオキシフェノキシ系除草剤は、メチル
（Ｉ）−２−〔４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フ
ェノキシ〕プロピオネート（***公開公報（ＤＯＳ）第
2,223,894号より公知）であり、例えば、商品名Hoegra
ss (Hoechst社製) として市販されているものがある。
上記式〔IV〕で表わされるアリルオキシフェノキシ系除
草剤は、イネ科雑草に広いスペクトラムを有しており、
大麦，小麦等のイネ科作物、或いは広葉作物においても
使用されているが、広葉雑草について除草効果は不充分
である。
【００１５】本発明の第２の除草剤組成物は、上記一般
式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記式〔I
V〕で表わされるアリルオキシフェノキシ系除草剤とを
有効成分とするものであるが、その配合割合は特に制限
がなく、広い配合比において優れた相乗効果が得られ
る。通常、トリアジン誘導体：式〔IV〕で表わされるア
リルオキシフェノキシ系除草剤＝10：１〜１：100(重量
比）の範囲内で配合することが好ましい。
式〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記式〔I
V〕で表わされるアリルオキシフェノキシ系除草剤とを
有効成分とするものであるが、その配合割合は特に制限
がなく、広い配合比において優れた相乗効果が得られ
る。通常、トリアジン誘導体：式〔IV〕で表わされるア
リルオキシフェノキシ系除草剤＝10：１〜１：100(重量
比）の範囲内で配合することが好ましい。
【００１６】本発明の除草剤組成物は、上記一般式
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記式〔II〕
で表わされるアリルオキシフェノキシ系除草剤および上
記式〔III 〕で表わされる薬害軽減剤との混合物とを有
効成分とし（本発明の第１）、或いは上記一般式〔Ｉ〕
で表わされるトリアジン誘導体と、上記式〔IV〕で表わ
されるアリルオキシフェノキシ系除草剤とを有効成分と
し（本発明の第２）、これら有効成分を溶媒等の液状担
体または鉱物質粉等の固体担体と混合し、水和剤，乳
剤，粉剤，フロアブル剤，液剤等の形態に製剤化して使
用することができる。製剤化に際しては、所望により、
乳化剤，分散剤，展着剤，懸濁剤，浸透剤，安定剤等の
界面活性剤、その他の補助剤を添加すればよい。
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、上記式〔II〕
で表わされるアリルオキシフェノキシ系除草剤および上
記式〔III 〕で表わされる薬害軽減剤との混合物とを有
効成分とし（本発明の第１）、或いは上記一般式〔Ｉ〕
で表わされるトリアジン誘導体と、上記式〔IV〕で表わ
されるアリルオキシフェノキシ系除草剤とを有効成分と
し（本発明の第２）、これら有効成分を溶媒等の液状担
体または鉱物質粉等の固体担体と混合し、水和剤，乳
剤，粉剤，フロアブル剤，液剤等の形態に製剤化して使
用することができる。製剤化に際しては、所望により、
乳化剤，分散剤，展着剤，懸濁剤，浸透剤，安定剤等の
界面活性剤、その他の補助剤を添加すればよい。
【００１７】本発明の除草剤組成物を水和剤の形態で用
いる場合、通常は、上述したようにトリアジン誘導体
と、式〔II〕で表わされるアリルオキシフェノキシ系除
草剤および式〔III 〕で表わされる薬害軽減剤との混合
物とを有効成分とし（本発明の第１）、或いは一般式
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、式〔IV〕で表
わされるアリルオキシフェノキシ系除草剤とを有効成分
とし（本発明の第２）、これら有効成分（以下、単に有
効成分と称することがある。）を１０〜５５重量％、固
体担体４０〜８８重量％および界面活性剤２〜５重量％
の割合で配合して組成物を調製し、これを用いればよ
い。また、乳剤およびフロアブル剤の形態で用いる場
合、通常は上述した有効成分を５〜５０重量％、溶剤３
５〜９０重量％、および界面活性剤とその他の補助剤５
〜１５重量％の割合で配合して調製すればよい。
いる場合、通常は、上述したようにトリアジン誘導体
と、式〔II〕で表わされるアリルオキシフェノキシ系除
草剤および式〔III 〕で表わされる薬害軽減剤との混合
物とを有効成分とし（本発明の第１）、或いは一般式
〔Ｉ〕で表わされるトリアジン誘導体と、式〔IV〕で表
わされるアリルオキシフェノキシ系除草剤とを有効成分
とし（本発明の第２）、これら有効成分（以下、単に有
効成分と称することがある。）を１０〜５５重量％、固
体担体４０〜８８重量％および界面活性剤２〜５重量％
の割合で配合して組成物を調製し、これを用いればよ
い。また、乳剤およびフロアブル剤の形態で用いる場
合、通常は上述した有効成分を５〜５０重量％、溶剤３
５〜９０重量％、および界面活性剤とその他の補助剤５
〜１５重量％の割合で配合して調製すればよい。
【００１８】一方、粉剤の形態で用いる場合は、通常は
上述した有効成分１〜１５重量％、固体担体８５〜９９
重量％の割合で配合して調製すればよい。
上述した有効成分１〜１５重量％、固体担体８５〜９９
重量％の割合で配合して調製すればよい。
【００１９】ここで、固体担体としては鉱物質の微粉が
用いられ、この鉱物質の微粉としては、例えばケイソウ
土，消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セッコ
ウ等の硫酸塩、タルク，パイロフェライト，クレー，カ
オリン，ベントナイト，酸性白土，ホワイトカーボン，
石英粉末，ケイ石粉等のケイ酸塩などを挙げることがで
きる。
用いられ、この鉱物質の微粉としては、例えばケイソウ
土，消石灰等の酸化物、リン灰石等のリン酸塩、セッコ
ウ等の硫酸塩、タルク，パイロフェライト，クレー，カ
オリン，ベントナイト，酸性白土，ホワイトカーボン，
石英粉末，ケイ石粉等のケイ酸塩などを挙げることがで
きる。
【００２０】また、液体担体としてはケロシン，鉱油，
スピンドル油等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化
水素、ベンゼン，トルエン，キシレン等の芳香族炭化水
素、ｏ−クロルトルエン，トリクロルメタン，トリクロ
ルエチレン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール，
アミルアルコール，エチレングリコール等のアルコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレン
グリコールモノエチルエーテル等のアルコールエーテ
ル、イソホロン，シクロヘキサノン，シクロヘキセニル
−シクロヘキサノン等のケトン、ブチルセロソルブ，ジ
メチルエーテル，メチルエチルエーテル等のエーテル、
酢酸イソプロピル，酢酸ベンジル，フタル酸メチル等の
エステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、アセトニ
トリル，プロピオニトリル等のニトリル、ジメチルスル
ホキシド等のスルホキシドあるいはこれらの混合物等の
有機溶媒あるいは水等を挙げることができる。
スピンドル油等のパラフィン系もしくはナフテン系炭化
水素、ベンゼン，トルエン，キシレン等の芳香族炭化水
素、ｏ−クロルトルエン，トリクロルメタン，トリクロ
ルエチレン等の塩素化炭化水素、シクロヘキサノール，
アミルアルコール，エチレングリコール等のアルコー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル，エチレン
グリコールモノエチルエーテル等のアルコールエーテ
ル、イソホロン，シクロヘキサノン，シクロヘキセニル
−シクロヘキサノン等のケトン、ブチルセロソルブ，ジ
メチルエーテル，メチルエチルエーテル等のエーテル、
酢酸イソプロピル，酢酸ベンジル，フタル酸メチル等の
エステル、ジメチルホルムアミド等のアミド、アセトニ
トリル，プロピオニトリル等のニトリル、ジメチルスル
ホキシド等のスルホキシドあるいはこれらの混合物等の
有機溶媒あるいは水等を挙げることができる。
【００２１】さらに、界面活性剤としては、アニオン型
（アルキルベンゼンスルフォネート，アルキルスルフォ
ネート，ラウリン酸アミドスルフォネート等），ノニオ
ン型（ポリオキシエチレンオクチルエーテル，ポリエチ
レングリコールラウレート，ソルビタンアルキルエステ
ル等），カチオン型（ジメチルラウリルベンジルアンモ
ニウムクロライド，ラウリルアミン，ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド等）あるいは両性イオン型
（アミノ酸，ベタイン等）のいずれを用いることもでき
る。
（アルキルベンゼンスルフォネート，アルキルスルフォ
ネート，ラウリン酸アミドスルフォネート等），ノニオ
ン型（ポリオキシエチレンオクチルエーテル，ポリエチ
レングリコールラウレート，ソルビタンアルキルエステ
ル等），カチオン型（ジメチルラウリルベンジルアンモ
ニウムクロライド，ラウリルアミン，ステアリルトリメ
チルアンモニウムクロライド等）あるいは両性イオン型
（アミノ酸，ベタイン等）のいずれを用いることもでき
る。
【００２２】また、本発明の除草剤組成物には製剤の性
状を改善し、除草効果を高める目的で、アルギン酸ソー
ダ，カルボキシメチルセルロース，カルボキシビニルポ
リマー，アラビヤガム，ヒドロキシプロピルメチルセル
ロース等の高分子化合物や補助剤を併用することもでき
る。
状を改善し、除草効果を高める目的で、アルギン酸ソー
ダ，カルボキシメチルセルロース，カルボキシビニルポ
リマー，アラビヤガム，ヒドロキシプロピルメチルセル
ロース等の高分子化合物や補助剤を併用することもでき
る。
【００２３】このような本発明の除草剤組成物は、小
麦，大麦，エン麦等の畑作物に対して雑草の発芽前また
は発芽後に、土壌処理または茎葉処理することにより使
用することができ、薬害のない高選択性除草剤として優
れた効果を発揮する。また、一年生雑草はもとより多年
生雑草に対しても除草効果が高く、芝生に対しても薬害
のない高選択性の除草剤として極めて有用である。
麦，大麦，エン麦等の畑作物に対して雑草の発芽前また
は発芽後に、土壌処理または茎葉処理することにより使
用することができ、薬害のない高選択性除草剤として優
れた効果を発揮する。また、一年生雑草はもとより多年
生雑草に対しても除草効果が高く、芝生に対しても薬害
のない高選択性の除草剤として極めて有用である。
【００２４】さらに、本発明の除草剤組成物は、果樹園
あるいは非農耕地（工場地帯，鉄道敷地，道端，河川沿
敷地，休閑地）等における雑草等に対しても、土壌処理
または茎葉処理することにより使用することができ、優
れた防除効果を発揮する。
あるいは非農耕地（工場地帯，鉄道敷地，道端，河川沿
敷地，休閑地）等における雑草等に対しても、土壌処理
または茎葉処理することにより使用することができ、優
れた防除効果を発揮する。
【００２５】本発明の除草剤組成物は、有効成分で１０
アール当り０．１〜５，０００ｇ程度、好ましくは１〜
５００ｇを施用する。また、植物茎葉に散布する場合に
は１〜５０，０００ppm 程度、好ましくは１０〜５，０
００ppm に希釈して施用する。
アール当り０．１〜５，０００ｇ程度、好ましくは１〜
５００ｇを施用する。また、植物茎葉に散布する場合に
は１〜５０，０００ppm 程度、好ましくは１０〜５，０
００ppm に希釈して施用する。
【００２６】なお、本発明の除草剤組成物は他の除草成
分と併用することもできる。ここで使用できる除草成分
としては、例えば従来から市販されている除草剤である
フェノキシ酢酸系，ジフェニルエーテル系，トリアジン
系，カーバメート系，チオカーバメート系，酸アニリド
系，ピラゾール系，リン酸系，スルホニルウレア系，イ
ミダゾリノン系，ジニトロアニリン系，ブロモキシニ
ル，アイオキシニル，オキサジアゾンなどが挙げられ
る。さらに、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて殺
虫剤，殺菌剤，植物の生長調節剤，肥料等と混用するこ
ともできる。
分と併用することもできる。ここで使用できる除草成分
としては、例えば従来から市販されている除草剤である
フェノキシ酢酸系，ジフェニルエーテル系，トリアジン
系，カーバメート系，チオカーバメート系，酸アニリド
系，ピラゾール系，リン酸系，スルホニルウレア系，イ
ミダゾリノン系，ジニトロアニリン系，ブロモキシニ
ル，アイオキシニル，オキサジアゾンなどが挙げられ
る。さらに、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて殺
虫剤，殺菌剤，植物の生長調節剤，肥料等と混用するこ
ともできる。
【００２７】
【実施例】次に、本発明を実施例により説明する。ま
ず、製剤例をあげて、製剤方法を具体的に説明する。な
お、下記製剤例中の「部」は重量％を意味する。トリア
ジン誘導体（化合物Ａ）としては第１表に示した化合物
（化合物Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−７）のいずれかを用い、式
〔II〕で表わされるアリルオキシフェノキシ系除草剤と
しては第２表に示した化合物Ｎｏ．Ｂ−１を用い、式
〔III 〕で表わされる薬害軽減剤としては第２表に示し
た化合物Ｎｏ．Ｃを用い、式〔IV〕で表わされるアリル
オキシフェノキシ系除草剤としては、第２表に示した化
合物Ｎｏ．Ｂ−２を用いた。
ず、製剤例をあげて、製剤方法を具体的に説明する。な
お、下記製剤例中の「部」は重量％を意味する。トリア
ジン誘導体（化合物Ａ）としては第１表に示した化合物
（化合物Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−７）のいずれかを用い、式
〔II〕で表わされるアリルオキシフェノキシ系除草剤と
しては第２表に示した化合物Ｎｏ．Ｂ−１を用い、式
〔III 〕で表わされる薬害軽減剤としては第２表に示し
た化合物Ｎｏ．Ｃを用い、式〔IV〕で表わされるアリル
オキシフェノキシ系除草剤としては、第２表に示した化
合物Ｎｏ．Ｂ−２を用いた。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】
【表３】
【００３１】 製剤例１〔水和剤〕 化合物Ｎｏ．Ａ−１ ５部 化合物Ｎｏ．Ｂ−１および薬害軽減剤Ｎｏ．Ｃ 15部 （前者：後者＝４：１） ケイソウ土 62部 ホワイトカーボン 15部 アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ ２部 リグニンスルホン酸ソーダ １部 以上を混合し、均一に混合粉砕して水和剤１００部を得
た。
た。
【００３２】 製剤例２〔乳剤〕 化合物Ｎｏ．Ａ−２ 10部 化合物Ｎｏ．Ｂ−２ 30部 キシレン 20部 ジメチルホルムアミド 20部 ソルポール２８０６Ｂ 20部 （東邦化学工業製，界面活性剤） 以上を均一に溶解混合し、乳剤１００部を得た。
【００３３】 製剤例３〔粉剤〕 化合物Ｎｏ．Ａ−３ 0.6部 化合物Ｎｏ．Ｂ−２ 1.4部 ケイソウ土 20部 タルク 78部 以上を混合し、均一に混合粉砕して粉剤１００部を得
た。
た。
【００３４】 製剤例４〔フロアブル剤〕 化合物Ｎｏ．Ａ−７ 10部 化合物Ｎｏ．Ｂ−１および薬害軽減剤Ｎｏ．Ｃ 15部 （前者：後者＝４：１） メチルセルロース 0.3部 コロイド状シリカ 1.5部 リグニンスルホン酸ナトリウム １部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル ２部 水 70.2部 以上をよく混合分散させ、スラリー状混合物を湿式粉砕
して、安定なフロアブル剤１００部を得た。
して、安定なフロアブル剤１００部を得た。
【００３５】製剤例５〔水和剤〕 担体としてクレー（商品名：ジークライト，ジークライ
ト工業製）９７部、界面活性剤としてアルキルアリール
スルホン酸塩（商品名：ネオペレックス，花王アトラス
（株）製）1.５部、およびノニオン型とアニオン型の界
面活性剤（商品名：ソルポール ８００Ａ，東邦化学工
業（株）製）1.５部を均一に粉砕混合して、水和剤用担
体を得た。この水和剤用担体９０部と第１表に示したト
リアジン誘導体（化合物Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−７のいずれ
か）１０部、或いは第２表に示した化合物Ｎｏ．Ｂ−１
と化合物Ｎｏ．Ｃとの混合物１０部又は化合物Ｎｏ．Ｂ
−２を単独で１０部、それぞれ均一に粉砕混合して水和
剤を得た。さらに、上記で得られたトリアジン誘導体を
含有する水和剤用担体と、アリルオキシフェノキシ系除
草剤（第２表に示した化合物Ｎｏ．Ｂ−１と化合物Ｎ
ｏ．Ｃとの混合物又は化合物Ｎｏ．Ｂ−２）を含有する
水和剤用担体を所定量（有効成分比率）で混合し、均一
に混合粉砕して水和剤を得た。
ト工業製）９７部、界面活性剤としてアルキルアリール
スルホン酸塩（商品名：ネオペレックス，花王アトラス
（株）製）1.５部、およびノニオン型とアニオン型の界
面活性剤（商品名：ソルポール ８００Ａ，東邦化学工
業（株）製）1.５部を均一に粉砕混合して、水和剤用担
体を得た。この水和剤用担体９０部と第１表に示したト
リアジン誘導体（化合物Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−７のいずれ
か）１０部、或いは第２表に示した化合物Ｎｏ．Ｂ−１
と化合物Ｎｏ．Ｃとの混合物１０部又は化合物Ｎｏ．Ｂ
−２を単独で１０部、それぞれ均一に粉砕混合して水和
剤を得た。さらに、上記で得られたトリアジン誘導体を
含有する水和剤用担体と、アリルオキシフェノキシ系除
草剤（第２表に示した化合物Ｎｏ．Ｂ−１と化合物Ｎ
ｏ．Ｃとの混合物又は化合物Ｎｏ．Ｂ−２）を含有する
水和剤用担体を所定量（有効成分比率）で混合し、均一
に混合粉砕して水和剤を得た。
【００３６】実施例１〔生育期処理試験〕 畑地土壌を充填した１／2000アールのワグネルポット
に、ノスズメノテッポウ，ヤエムグラ，フラサバソウ，
スミレの雑草種子、および小麦の作物種子を播種し、覆
土後、温室内で育成し、これら雑草の1.5 〜2.５葉期及
び作物の３葉期に、上記製剤例５で得られた所定量の除
草剤を水に懸濁し、１００リットル／１０アール相当の
液量で、茎葉部へ均一にスプレー散布した。その後、温
室内で育成し、処理後２０日目に、作物薬害および除草
効果を、下記の判定基準に従って判定した。結果を第３
表に示す。
に、ノスズメノテッポウ，ヤエムグラ，フラサバソウ，
スミレの雑草種子、および小麦の作物種子を播種し、覆
土後、温室内で育成し、これら雑草の1.5 〜2.５葉期及
び作物の３葉期に、上記製剤例５で得られた所定量の除
草剤を水に懸濁し、１００リットル／１０アール相当の
液量で、茎葉部へ均一にスプレー散布した。その後、温
室内で育成し、処理後２０日目に、作物薬害および除草
効果を、下記の判定基準に従って判定した。結果を第３
表に示す。
【００３７】
【表４】
【００３８】
【表５】
【００３９】第３表中の除草効果の判定基準は、次の通
りである。 〔判定基準〕 除草効果の程度 除草効果（殺草率） ０ ５％未満（ほとんど効果なし） １ ５〜２０％ ２ ２０〜４０％ ３ ４０〜７０％ ４ ７０〜９０％ ５ ９０％以上（ほとんど完全枯死）
りである。 〔判定基準〕 除草効果の程度 除草効果（殺草率） ０ ５％未満（ほとんど効果なし） １ ５〜２０％ ２ ２０〜４０％ ３ ４０〜７０％ ４ ７０〜９０％ ５ ９０％以上（ほとんど完全枯死）
【００４０】ただし、上記の殺草率は、薬害処理区の地
上部生草重および無処理区の地上部生草重を測定して、
下記の数式１により求めたものである。
上部生草重および無処理区の地上部生草重を測定して、
下記の数式１により求めたものである。
【００４１】
【数１】
【００４２】なお、第３表中の薬害は、次の６段階で評
価した。 薬害の程度 ０……作物に対する薬害は認められず １……作物に対する薬害は殆ど認められず ２……作物に対する薬害が若干認められる ３……作物に対する薬害が認められる ４……作物に対する薬害が顕著に認められる ５……作物は殆ど枯死
価した。 薬害の程度 ０……作物に対する薬害は認められず １……作物に対する薬害は殆ど認められず ２……作物に対する薬害が若干認められる ３……作物に対する薬害が認められる ４……作物に対する薬害が顕著に認められる ５……作物は殆ど枯死
【００４３】実施例２〔生育期処理試験〕 畑地土壌を充填した１／2000アールのワグネルポット
に、スズメノテッポウ，ヤエムグラ，フラサバソウ，ス
ミレの雑草種子、および小麦，大麦，エン麦の作物種子
を播種し、覆土後、温室内で育成し、これら雑草の1.５
〜2.５葉期および作物の３葉期に、上記製剤例５で得ら
れた所定量の除草剤を水に懸濁し、１００リットル／１
０アール相当の液量で、茎葉部へ均一にスプレー散布し
た。その後、温室内で育成し、処理後２０日目に、作物
薬害および除草効果を、実施例１の方法に従って判定し
た。結果を第４表に示す。
に、スズメノテッポウ，ヤエムグラ，フラサバソウ，ス
ミレの雑草種子、および小麦，大麦，エン麦の作物種子
を播種し、覆土後、温室内で育成し、これら雑草の1.５
〜2.５葉期および作物の３葉期に、上記製剤例５で得ら
れた所定量の除草剤を水に懸濁し、１００リットル／１
０アール相当の液量で、茎葉部へ均一にスプレー散布し
た。その後、温室内で育成し、処理後２０日目に、作物
薬害および除草効果を、実施例１の方法に従って判定し
た。結果を第４表に示す。
【００４４】
【表６】
【００４５】
【表７】
【００４６】第３表および第４表に示した結果から、い
くつかのサンプルを抜粋し、以下の方法により、トリア
ジン誘導体（化合物Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−７のいずれか）
と、アリルオキシフェノキシ系除草剤（第２表に示した
化合物Ｎｏ．Ｂ−１と化合物Ｎｏ．Ｃとの混合物又は化
合物Ｎｏ．Ｂ−２単独）との相乗効果を、ヤエムグラと
スミレについて調べた。具体的には、次の数式２から求
めたＱE （予想値）により評価した。
くつかのサンプルを抜粋し、以下の方法により、トリア
ジン誘導体（化合物Ｎｏ．Ａ−１〜Ａ−７のいずれか）
と、アリルオキシフェノキシ系除草剤（第２表に示した
化合物Ｎｏ．Ｂ−１と化合物Ｎｏ．Ｃとの混合物又は化
合物Ｎｏ．Ｂ−２単独）との相乗効果を、ヤエムグラと
スミレについて調べた。具体的には、次の数式２から求
めたＱE （予想値）により評価した。
【００４７】
【数２】
【００４８】なお、数式２において、Ｑa ，Ｑb ，ＱE
は次の通りである。 Ｑa ：トリアジン誘導体のみを有効成分として、ａｇ／
１０アール相当の液量で処理した時の殺草率の実測値
（％） Ｑb ：アリルオキシフェノキシ系除草剤、又はアリルオ
キシフェノキシ除草剤および薬害軽減剤のみを有効成分
として、ｂg/１０アール相当の液量で処理した時の殺草
率の実測値（％） ＱE ：予想値 〔出典：Limpel, L.E.,P.H. Schuldt およびD. Lamont,
Proc. NEWCC,16, 48-53(1962) 〕
は次の通りである。 Ｑa ：トリアジン誘導体のみを有効成分として、ａｇ／
１０アール相当の液量で処理した時の殺草率の実測値
（％） Ｑb ：アリルオキシフェノキシ系除草剤、又はアリルオ
キシフェノキシ除草剤および薬害軽減剤のみを有効成分
として、ｂg/１０アール相当の液量で処理した時の殺草
率の実測値（％） ＱE ：予想値 〔出典：Limpel, L.E.,P.H. Schuldt およびD. Lamont,
Proc. NEWCC,16, 48-53(1962) 〕
【００４９】ここで、トリアジン誘導体（化合物Ｎｏ．
Ａ−１〜Ａ−７のいずれか）とアリルオキシフェノキシ
系除草剤（第２表に示した化合物Ｎｏ．Ｂ−１と化合物
Ｎｏ．Ｃとの混合物又は化合物Ｎｏ．Ｂ−２単独）と
を、混和して得られた除草剤の実測値（殺草率）が、Ｑ
E （予想値）よりも大きければ、除草活性に相乗作用が
発現したということになる。この結果を第５表に示す。
Ａ−１〜Ａ−７のいずれか）とアリルオキシフェノキシ
系除草剤（第２表に示した化合物Ｎｏ．Ｂ−１と化合物
Ｎｏ．Ｃとの混合物又は化合物Ｎｏ．Ｂ−２単独）と
を、混和して得られた除草剤の実測値（殺草率）が、Ｑ
E （予想値）よりも大きければ、除草活性に相乗作用が
発現したということになる。この結果を第５表に示す。
【００５０】
【表８】
【００５１】実施例３〔圃場試験（茎葉処理試験）〕 １区画の面積が２ｍ2 の試験区を作り、ノスズメノテッ
ポウ，ヤエムグラ，ハコベ，スミレ，カミツレ，フラサ
バソウの雑草種子、および小麦の作物種子を同時に播種
した。その後、雑草が２〜３葉期に達し、小麦が３葉期
に達した時点で、上記製剤例５で得られた所定量の除草
剤の希釈液を２０リットル／１０アール相当の液量で茎
葉部に均一に散布した。薬剤散布３０日後に、生き残っ
ている雑草を地上部から切り取り、その生草量を測定
し、下記の数式３より３区平均の除草率を求めた。ま
た、小麦についても雑草と同様に地上部の生草量を測定
し、薬害程度（抑草率）を求めた。結果を第６表に示
す。
ポウ，ヤエムグラ，ハコベ，スミレ，カミツレ，フラサ
バソウの雑草種子、および小麦の作物種子を同時に播種
した。その後、雑草が２〜３葉期に達し、小麦が３葉期
に達した時点で、上記製剤例５で得られた所定量の除草
剤の希釈液を２０リットル／１０アール相当の液量で茎
葉部に均一に散布した。薬剤散布３０日後に、生き残っ
ている雑草を地上部から切り取り、その生草量を測定
し、下記の数式３より３区平均の除草率を求めた。ま
た、小麦についても雑草と同様に地上部の生草量を測定
し、薬害程度（抑草率）を求めた。結果を第６表に示
す。
【００５２】
【数３】
【００５３】
【表９】
【００５４】
【発明の効果】本発明の除草剤組成物は、その有効成分
であるトリアジン誘導体とアリルオキシフェノキシ系除
草剤との相乗効果により、低薬量で高い除草効果を示す
とともに、幅広い殺草スペクトラムを有する。また、本
発明の除草剤組成物は、難防除雑草に対して高活性を示
す。さらに、本発明の除草剤組成物は、作物に対する安
全性が高く、しかも作物に薬害が生じさせることがな
い。
であるトリアジン誘導体とアリルオキシフェノキシ系除
草剤との相乗効果により、低薬量で高い除草効果を示す
とともに、幅広い殺草スペクトラムを有する。また、本
発明の除草剤組成物は、難防除雑草に対して高活性を示
す。さらに、本発明の除草剤組成物は、作物に対する安
全性が高く、しかも作物に薬害が生じさせることがな
い。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年６月２９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４０】ただし、上記の殺草率は、薬剤処理区の地
上部生草重および無処理区の地上部生草重を測定して、
下記の数式１により求めたものである。
上部生草重および無処理区の地上部生草重を測定して、
下記の数式１により求めたものである。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４３】実施例２〔生育期処理試験〕 畑地土壌を充填した１／2000アールのワグネルポット
に、ノスズメノテッポウ，ヤエムグラ，フラサバソウ，
スミレの雑草種子、および小麦，大麦，エン麦の作物種
子を播種し、覆土後、温室内で育成し、これら雑草の1.
５〜2.５葉期および作物の３葉期に、上記製剤例５で得
られた所定量の除草剤を水に懸濁し、１００リットル／
１０アール相当の液量で、茎葉部へ均一にスプレー散布
した。その後、温室内で育成し、処理後２０日目に、作
物薬害および除草効果を、実施例１の方法に従って判定
した。結果を第４表に示す。
に、ノスズメノテッポウ，ヤエムグラ，フラサバソウ，
スミレの雑草種子、および小麦，大麦，エン麦の作物種
子を播種し、覆土後、温室内で育成し、これら雑草の1.
５〜2.５葉期および作物の３葉期に、上記製剤例５で得
られた所定量の除草剤を水に懸濁し、１００リットル／
１０アール相当の液量で、茎葉部へ均一にスプレー散布
した。その後、温室内で育成し、処理後２０日目に、作
物薬害および除草効果を、実施例１の方法に従って判定
した。結果を第４表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ａ０１Ｎ 43/68 39:04） Ａ 8930−4Ｈ
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ａは次の式（ａ） 【化２】 （但し、Ｚは酸素原子またはイオウ原子を示す。）また
は式（ｂ） 【化３】 （但し、Ｘ2 はメチル基またはフッ素原子を示し、ｎは
０〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ1 は水素原子または
メチル基を示し、Ｘ1 はフッ素原子または塩素原子を示
す。〕で表わされるトリアジン誘導体と、式〔II〕 【化４】 で表わされるアリルオキシフェノキシ系除草剤（光学異
性体を含む）および式〔III 〕 【化５】 で表わされる薬害軽減剤との混合物とを有効成分とする
除草剤組成物。 - 【請求項２】 一般式〔Ｉ〕 【化６】 〔式中、Ａは次の式（ａ） 【化７】 （但し、Ｚは酸素原子またはイオウ原子を示す。）また
は式（ｂ） 【化８】 （但し、Ｘ2 はメチル基またはフッ素原子を示し、ｎは
０〜２の整数を示す。）を示し、Ｒ1 は水素原子または
メチル基を示し、Ｘ1 はフッ素原子または塩素原子を示
す。〕で表わされるトリアジン誘導体と、式〔IV〕 【化９】 で表わされるアリルオキシフェノキシ系除草剤とを有効
成分とする除草剤組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4171529A JPH05339109A (ja) | 1992-06-08 | 1992-06-08 | 除草剤組成物 |
| US08/070,549 US5348932A (en) | 1992-06-08 | 1993-06-01 | Synergistic herbicidal composition comprising triazine herbicides and either diclofop or fenoxaprop with fenchlorazole |
| AU39969/93A AU649372B2 (en) | 1992-06-08 | 1993-06-02 | Herbicidal composition |
| EP93108921A EP0573898A1 (en) | 1992-06-08 | 1993-06-03 | Herbicidal composition |
| CA002097903A CA2097903A1 (en) | 1992-06-08 | 1993-06-07 | Herbicidal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4171529A JPH05339109A (ja) | 1992-06-08 | 1992-06-08 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339109A true JPH05339109A (ja) | 1993-12-21 |
Family
ID=15924818
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4171529A Withdrawn JPH05339109A (ja) | 1992-06-08 | 1992-06-08 | 除草剤組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5348932A (ja) |
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