CS199707B2 - Herbicides and method of producing active ingredient - Google Patents

Herbicides and method of producing active ingredient Download PDF

Info

Publication number
CS199707B2
CS199707B2 CS775898A CS589877A CS199707B2 CS 199707 B2 CS199707 B2 CS 199707B2 CS 775898 A CS775898 A CS 775898A CS 589877 A CS589877 A CS 589877A CS 199707 B2 CS199707 B2 CS 199707B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
alkyl
снз
halogen
optionally substituted
phenyl
Prior art date
Application number
CS775898A
Other languages
English (en)
Inventor
Reinhard Handte
Gerhard Hoerlein
Helmut Koecher
Peter Langelueddeke
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37084863&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CS199707(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of CS199707B2 publication Critical patent/CS199707B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom three- or four-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/26—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Předložený vynález se týká herbicidních prostředků, které obsahují jako účinné složky nové heterocyklicky substituované deriváty 4-oxyfenoxyalkankarboxylové kyseliny. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových účinných látek.
Herbicidní prostředky podle vynálezu se vyznačují tím, že obsahují jako účinnou složku alespoň jeden heterocyklicky substituovaný derivát 4-oxyfenoxyalkankarboxylové kyseliny obecného vzorce I
v němž
R znamená halogen, trifluormethylovou skupinu, nitroSkupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
A znamená kyslík, síru, skupinu —NH— nebo skupinu -Ν-aikyl-, kde alkyl obsahuje až 4 atomy uhlíku,
Ri znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Z znamená skupinu vzorce
O O O R4
II II II / —C—O—R2, —C—S—R3, —C—N \
R5
O Re Rz —C—N—N \
Rs
S
II —C—NH2, —cn, o
II —СН2—O—C—Ro,
O Ré
II / —CH2—O—c—N \
R5 —CH2OH, nebo —CH2—O—SO2—R10, n znamená číslo 0 až 2,
R2 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována 1 až 6 atomy halogenu, výhodně fluoru, chloru, bromu a/nebo hydroxyskupinou, alkoxyiskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyskupinou, kde první alkoxylová část obsahuje 1 až 6 atomů uhlíku a druhá alkoxylová část obsahuje 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, methoxyethoxyethoxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových zbytcích, fenylovou skupinou, oxiranylovou skupinou a/nebo fenoxyskupinou, přičemž posléze uvedená fenoxyskupina může být rovněž jednou až dvlakrát substituována halogenem nebo alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku; cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována halogenem nebo methylem; alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo cykloialkenylovou skupinu s 5 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku, která je po^ případě jednou nebo dvakrát substituována alkylem s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylem, halogenem popřípadě alkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou až třikrát substituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem, nitroskupinou nebo trifluormethylovou Skupinou, furfurylovou skupinu, tetrahydrofurfurylovou skupinu nebo ekvivalent kationtu organické nebo anorganické báze,
R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylu, přičemž fenylový zbytek je popřípadě jednou nebo dvakrát substituován alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo halogenem, dále znamená alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou nebo dvakrát substituována alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo halogenem,
R4 a Rs jsou stejné nebo rozdílné a znamenají vodík, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkylu, cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě jedinou až třikrát substituována alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem nebo trifluormethylovou skupinou, s tím, že Rá a Rs nepředstavují společně fenyl, nebo znamenají dále společně methylový řetězec se 2, 4 nebo 5 členy, ve kterém může být jedna skupina —CH2—, popřípadě nahrazena kyslíkem, —NH-skupinou nebo —N(CH3) skupinou,
R6 znamená vodík nebo methylovou skupinu,
R7 znamená vodík, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu,
Rs znamená vodík, methyl, ethyl nebo fenyl,
R9 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě jednou až třikrát substituována halogenem, cyklopropylovou skupinu, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, alkylfenylovou Skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, alkoxyfenylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alikoxyskupině, hialogenfenylovou skupinu, trifluormethylfenylovou skupinu nebo nitrofenylovou skupinu a
R10 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou až dvakrát substituována halogenem, trifluormethylovou skupinou, nitroskupinou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku.
Alkylové, alkenylové a alkinylové zbytky uvedené ve zbytcích Ri až Rs, R9 a R10 mohou mít řetězec jak přímý, tak i rozvětvený.
Výhodnými sloučeninami vzorce I jsou takové, ve kterých:
R znamená halogen, trifluormethylovou skupinu, nitroskupinu, methylovou skupinu nebo methoxyskupinu,
A znamená kyslík, síru nebo skupinu —N—СНз,
Ri znamená vodík, nebo methyl a
Z má význam uvedený shora.
„Halogen“ znamená výhodně fluor, chlor nebo brom.
Zejména výhodné jsou přitom skupiny uvedené pro symbol Z:
0 0 0 R4
II —c—0 II —R2, — C—S—R3, II —c- / •N \ R5
—CN, —снгон, s II —c- -NH2
a 0 II
—CH2—O-- C—R9;
s ohledem na biologickou účinnost jsou vsak nejvýhodnější skupiny
O —C—O—R2 a —CH2OH.
Sloučeniny obecného vzorce I se dají vyrábět z výchozích látek, které jsou o sobě známé, popřípadě se dají vyrobit známými postupy.
Tyto postupy spočívají v tom, že se a ) sloučeniny vzorce II (R)
uvádějí v reakci se sloučeninami vzorce III
HO
O-CH-Z (lil)
b) sloučeniny vzorce IV
(IV) se nechají reagovat se sloučeninami vzorce V
Ri
B—CH—Z (V), přičemž
В znamená halogen nebo sulfoesterovou skupinu, například mesylový nebo tosylový zbytek,
c) sloučeniny vzorce I, v němž Z znamená skupinu —COOR2, se hydrogenují a získané alkoholy (Z = CH2OH) se popřípadě reakcí s karboxyloivými kyselinami, s halogenidy karboxylových kyselin nebo s anhydridy převedou na odpovídající estery karboxylové kyseliny
HZ = — CHž-O—G(O)—Ru) , reakcí s halogenidy sulfonové kyseliny se převedou na estery sulfonové kyseliny (Z—1—CH2—O—SO2—Rio) popřípadě reakcí s halogenidy karbamové kyseliny nebo isokyianáty se převedou na estery karbamové kyseliny
R4 /
(Z =: —CH2—O—CO—N ) nebo \
R5
b) sloučeniny získané postupem a) a b) se zmýdelněním, tvorbou solí, esterifikací, reesterifikací, amidací, odštěpením nebo adicí vody nebo adicí sirovodíku převedou na jiné sloučeniny vzorce I podle vynálezu.
К odst. a) a b) :
Reakce sloučenin vzorce II а III jakož IV а V se provádí výhodně v inertních aprotických rozpouštědlech, jako jsou alifatické nebo aromatické uhlovodíky (jako například benzen, toluen, xylen), nitrily kyseliny, jako například acetonitril nebo propionitril, ketony, jako například aceton, methylethylketon nebo methylisobutylketon, amidy kyseliny, jaiko například dimethylformamid, dimethylacetiamid, N-methylpyrrolidon nebo hexaimethyltriamid kyseliny fosforečné nebo v dimethylsulfoxidu při teplotách mezi 30 a 250 stupních Celsia, popřípadě při teplotě varu rozpouštědla, výhodně mezi 60 a 160 °C, v přítomnosti anorganických nebo organických bází, jako jsou například alkoxidy kovů, terciární aminy, uhličitany alkalických kovů nebo uhličitany kovů alkalických zemin a hydroxidy (hydroxid sodný, hydroxid draselný).
К odst. c):
Redukce kyselin nebo esterů na alkoholy se provádí výhodně působením komplexních hydridů kovů, jako je lithiumaluminiumihydrid, v etherických, bezvodých rozpouštědlech. Vzhledem к tomu, že reakce probíhá obvykle exotermně, není obecně zapotřebí přívod tepla z vnějšku. Následující esterifikace anhydridy kyselin nebo halogenidy kyselin se provádí v inertních rozpouštědlech (jako v odst. a) při teplotách mezi 0°C a teplotou varu rozpouštědla za přídavku organické nebo anorganické báze, jako je uhličitan sodný, uhličitan draselný, pyridin nebo triethylamin. Esterifikace karboxylovými kyselinami se provádí bud1 přidáním činidel vázajících vodu, jako je kysličník fosforečný nebo azeotropní extraktivní destilací okyselených složek. Halogenidy karbamové kyseliny a isokyanáty se uvádějí v reakci s alkoholy v přítomnosti bází za podobných podmínek jako halogenidy karboxylové kyseliny, přičemž se obecně používá poněkud zvýšených teplot, výhodně mezi 40 °C a teplotou varu rozpouštědla.
К odst. d):
Za účelem amidace sloučenin vzorce I je možno vycházet buď z esterů a ty nechat reagovat s aminy, amoniakem nebo s hydraziny. Používá se přitom výhodně stejných rozpouštědel jako v odst. a) a pracuje se při teplotách mezi 40 °C a teplotou varu pod zpětným chladičem. Je však také možno převést nejdříve kyseliny vzorce I známým způsobem na halogenidy kyseliny a ty pak ne199707 chat reagovat s amoniakem, aminy nebo s hydraziny.
K vázání uvolňovaného halogenovodíku je potřebný alespoň jednomolární nadbytek použité báze. Reakcí chloridu kyseliny s alkoholy nebo s merkaptany je možno získat další estery nebo thioestery vzorce I.
Reesterifikace se daří kyselou nebo bazickou katalýzou. Alkohol, který má být zaveden do esteru, se přidává účelně v nadbytku a oddestilovává se uvolňovaný, níže vroucí alkohol průběžně v té míře, ve které vniká při reesterifikací.
Při dehydrataci amidů na nitrily se pracuje výhodně v aromatických uhlovodících při teplotách od 50 °C až do· teploty varu. Následující adice sirovodíku se provádí účelně v autoklávu v přítomnosti katalytických množství báze (výhodně ethanolaminu) při teplotách mezi 50 a 150 °C.
H^teirocyklické sloučeniny vzorce II, které jsou potřebné pro přípravu sloučenin vzorce I podle vynálezu, jsou představovány podle definice symbolu A příslušně substituovanými 2-halogenbenzoxazoly, 2-halogenbenzthiazoly, 2-halogen-l-alkylbenzimidazoly, popřípadě 2-halogenbenzimidazoly, které se mohou vyrábět známými postupy například z příslušných 2-meirkaptoderivátů, popřípadě 2-oxod(erivátů halogenací [srov. C. A. 59, 396f; Am. Chem. J. 21, 111 (1899)].
Příslušné fenoly vzorce III a IV se dají vyrábět například jednostrannou etherifikací hydrochinonu (J · .Org. Chem. 39, str. 214 (1974) popřípadě Soc. 1965, 954-73).
Pro Ri vodík mají sloučeniny vzorce I jedno centrum asymetrie a vyskytují se obvykle v racemické formě. Racemá-ty se dají dělit obvyklými metodami na diastereomery. Rovněž je možné používat podle postupu a) nebo b) opticky aktivní výchozí látky vzorců III a V.
Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu jsou při preemergentní a postemergentní aplikaci velmi dobře účinné proti širokému spektru jednoletých a · víceletých travnatých plevelů, a současně jsou však výtečně tolerovány dvojděložnými kulturními rostlinami jakož i některými · druhy obilí. Tyto sloučeniny jsou tudíž vhodné k selektivnímu potírání jednoletých a víceletých travnatých plevelů v kulturních rostlinách. Takovými škodlivými · travnatými pleveli jsou například oves hluchý (Avena), psárka (Alopecurus spp.), lipnice (Poa spp.), jílek (Lollum spp.), jednoleté a víceleté druhy prosovitých (Echinochloa spp., Setaria spp., Digitaria spp., Panicům spp., Sorghum spp.), troskut (Cynodon spp.) a · pýr (Agropyron spp.).
Předmětem předloženého vynálezu jsou tudíž herbicidní prostředky, které se vyznačují tím, že obsahují herbicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I vedle obvyklých přísad a pomocných prostředků.
Prostředky podle vynálezu obsahují účinné látky vzorce I obecně v množství od 2 do· 95 %. Mohou se používat jako smáčitelné prášky, emulgovatelné koncentráty, rozstřikovatelné · roztoky, popraše nebo granuláty ve formě obvyklých přípravků.
Smáčitelné prášky jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelnými přípravky, které vedle účinné látky kromě ředidla nebo· 1nertní látky obsahují ještě smáčedla, například polyoxethylované alkylfenoly, polyoxethylovaně oleyl- nebo stearylaminy, alkylnebo alkylfenylsulfonáty a dispergátory, například sodnou sůl kyseliny llgninsulfonové, sodnou sůl kyselily 2,2‘-dinaftylmeithan-6,6‘-disulfonové nebo také sodnou sůl oleylmethyltarinu.
Emulgovatelné koncentráty se získávají rozpuštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, například butanolu, cyklohexanonu, dimethylformamidu, xylenu nebo také vysokovroucím aromátu a přidáním neionogenního smáčedla, například polyoxethylovaného alkylfenolu nebo polyoxethylovaného oleyl- nebo stearylaminu.
Popraše se získávají rozemletím účinné látky a jemně dispergovanými pevnými látkami, jako jsou například mastek, přírodní jíly, jako je kaolin, bentonit, · pyrofylit nebo diatomit.
Rozstřikovatelné roztoky, tak jak jsou · často na trhu ve formě sprejů, obsahují účinnou látku rozpuštěnou v organickém rozpouštědle, a kromě toho se v doze nachází například jako propelant směs fluorchlorovaných uhlovodíků.
Granuláty se vyrábějí buď nastříkáním účinné látky na adsorptivní, granulovaný inertní materiál nebo nanášením koncentrátů účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, sodné soli kyseliny polyakrylové nebo také minerálních olejů na povrchy nosných látek, jako je písek, kaolinit, nebo na granulovaný inertní materiál. Vhodné účinné látky se také mohou zpracovávat způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv — popřípadě ve směsi s hnojivý.
U herbicidních prostředků mohou být koncentrace účinných látek v prostředcích vyskytujících se na trhu různé. U smáčitelných prášků se koncentrace účlné látky pohybuje například mezi asi 10 a 95 %, zbytek pak sestává ze shora uvedených přísad do· těchto prostředků. U emulgovatelných koncentrátů činí koncentrace účinné látky asi 10 až 80 %. Práškovité přípravky obsahují alespoň 5 až 2O°% účinné látky, rozstřikovatelné roztoky asi 2 až 20 %. U granulátů závisí obsah účinné látky částečně také na tom, zda účinná látka je přítomna v kapalném nebo pevném stavu a jaké pomocné granulační prostředky, plnidla apod. se používají.
Za účelem aplikace se koncentráty obvyklé na trhu popřípadě obvyklým způsobem ředí, například · u smáčitelných prášků a emulgovatelných koncentrátů vodou. Práškovité přípravky a granulované přípravky jakož i rozstřikovatelné roztoky se před apli199707 kácí jíž více neředí dalšími inertními látkami. Podle vnějších podmínek jako je teplota, vlhkost apod. se mění potřebné aplikované množství. Pohybuje se v širokých mezích, například mezi 0,05 až 10,0 kg/ha účinné látky, výhodně však činí mezi 0,1 a 5 kg/ha.
Účinné látky podle vynálezu se mohou kombinovat s dalšími herbicidy, insekticidy a fungicidy.
Příklady ilustrující složení prostředků:
Příklad A
Emulgovateiný koncentrát se získá z hmotnostních dílů účinné látky hmotnostních dílů cyklohexanonu jako rozpouštědla a hmotnostních dílů oxethylovaného nonylfenolu (10 ethylenoxldových skupin) jako emulgátoru.
P ř í к 1 a d В
Ve vodě snadno dispergovatelný smáčitelný prášek se získá tím, že se hmotnostních dílů účinné látky, hmotnostních dílů křemene obsahujícího kaolin jako inertní látky, hmotnostních dílů draselné soli kyseliny ligninsulfonové a hmotnostní díl sodné soli oleyimethyltaurinu jako smáčedla a dispergátorů smísí a směs se rozemele na kolíkovém mlýnu.
Příklad C
Popraš se získá tím, že se smísí hmotnostních dílů účinné látky a hmotnostních dílů mastku jako inertní látky a směs se rozěmele v kladivovém mlýnu.
Příklad D:
Granulát sestává například z asi až 15 hmotnostních dílů účinné látky, až 85 hmotnostních dílů inertního granulovaného materiálu, jako například attapulgitiu, pemzy a křemenného písku.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:
Příklad 1
Ethylester-2- [ 4‘- (benzthiazol-2“-yloxy) fenoxy ] propionová kyseliny g (0,2 mol) ethylesteru 2-(4‘-hydrOKyfenoxy) propionové kyseliny se zahřívá s
33,1 ,g (0,24 mol) uhličitanu draselného ve 300 ml acetonitrilu až do vzniku soli 1 1/2 hodiny к varu pod zpětným chladičem. Poté co se přidá 33,9 g (0,2 mol) 2-chlorbenzthiazolu, udržuje se teplota reakční směsi na teplotě varu tak dlouho, až již nelze na chromatogramu na tenké vrstvě prokázat přítomnost výchozích látek (30 hodin).
Reakční směs se za horka zfiltruje za účelem oddělení soli a z filtrátu se oddeStiluje acetonitril. Zbytek po destilaci se destiluje. Získá se 60,7 g (88,5 % teorie) etihylesteru 2- [ 4‘- (benzthiazol-2“-yioxy)fenoxy Jpropionové kyseliny o teplotě varu 202 až 204 stupňů Celsia/13,3 Pa.
Příklad 2
2- [ 4‘- (Benzthiazol-2“-yloxy Jfenoxy ] propanol g (0,274 mol) esteru získaného v příkladu 1 se předloží ve 400 ml absolutního dieťhyletheru, poté se přidá suspenze 7,2 g (0,19 mol) lithiumalifminiumhydridu ve 300 mililitrech absolutního etheru přikapáním tak, aby reakční směs stále vřela. Po přidání se reakční směs zahřívá 1 hodinu к vanu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se přidá 350 ml vody a 400 ml 2 N roztoku kyseliny sírové. Vzniklé fáze se rozdělí a vodná fáze se 3 X extrahuje vždy 150 ml diethyletheru. Spojené etherické extrakty se promyjí vodou, vysuší se a ve vakuu se zahustí к suchu. Zbytek po vysušení se překrystaluje ze směsí cyklohexanu a toluenu.
Po překrystalování se získá 75,8 g (92 % teorie) 2-[ 4‘- (benzthiazol-2“-yloxy) fenoxy ]propanolu o teplotě tání 102 až 104 °C.
Příklad 3
1-Propy lkarbony loxy-2- [ 4‘-benzthiazol-2“-yloxy) fenoxy ] propan g (0,07 mol) alkoholu získaného v příkladu 2 a 8,5 g (0,084 mol) triethylaminu se rozpustí v 50 ml absolutního toluenu a tento roztok se během 15 minut přikape к předloženému roztoku 7,3 g (0,08 mol) chloridu máselné kyseliny ve 100 ml absolutní199707 ho toluenu. Po přidání se směs dále míchá 3 hodiny při teplotě 60 °C, vzniklý triethylaminhydírochlorid se oddělí a filtrát se několikrát promyje nasyceným roztokem hytírogenuhličitanu a vodou, vysuší se a na ro tační odparce se zahustí к suchu. Zbytek se destiluje ve vakuu. Po destilaci se získá 23 g (88,7 % teorie) l-propylkarbonyloxy-2-[4‘-(benzthiazol-2“-yloxy)fenoxy]propan o teplotě varu 207 °G/6,7 Pa.
снь я
O-C-CH-O-C-CH^CH-CH,
H
Příklad 4
1-Methylaminokar bonyloxy-2- [ 4- (benzthiazol-2“-yloxy) fenoxy ] propan g (0,083 mol) alkoholu získaného v příkladu 2 se smísí s 9,5 g (0,166 mol) methylisokyanátu a 1 ml triethylaminu ve 150 ml absolutního toluenu a směs se míchá 4 hodiny při teplotě 100 °C. Reakční směs se ochladí, 3X promyje vždy 150 ml vody, vysuší se a na rotační odparce se zahustí к suchu. Zbytek se přeikirystaluje ze směsi vody a ethanolu. Po překrystalování se získá 25,2 g (84,8 procent teorie) 1-methyliaminokarbonyloxy-2- [ 4‘- (benzthiazol-2“-yloxy) fenoxy [propanu o teplotě tání 99 až 100 °C.
Příklad 5
1-ChlorlSopropylester 2-[4‘-(5“-chlorbenzthiiazol-2“-yloxy) fenoxy ] propionové kyseliny
Pod atmosférou dusíku se 13,9 g (0,05 mol) 4-(5‘-chlorbenzoťhiazol-2‘-yloxyjfenolu míchá s 8,3 g (0,06 mol) uhličitanu draselného a 12,6 g (0,055 mol) 1-chlorisopro pylesteru kyseliny 2-brompropionové ve 120 mililitrech methylethylketonu 12 hodin při teplotě varu reakční směsi. Podíl soli se odfiltruje a rozpouštědlo se oddestiluje. Za účelem odstranění nadbytečného bromesteru se zbytek suší 1 hodinu při teplotě 160 °C ve vysokém vakuu. Získá se 19,4 g (90,8 °/o teorie) 1-chlorisopropyIesteru 2-[4*-(5“-Cihlorbenzthiazol-2“-yloxy) fenoxy [propionové kyseliny, nD 26·3 — 1,5900.
Analogickým způsobem se získají podle příkladu 1 a 5 sloučeniny;
Příklad R A Ri Y Teplota tání
číslo (t. v. °C)nD (°C
6 H s СНз —0—СНз t. t, 75,5—76,5
7 H s СНз —0—СзН7(п) nD 25: 1,5750
8 H s СНз —0—С4Н9(П) nD 25:1,5721
9 H s СНз —0—СН2—СН(СНЗ)2
10 H s СНз — 0—СН2—С4Н9(п) nD 23: 1,5543
C2H5
11 H S СНз nD 25: 1,5817
12 H S СНз —0—СНг—СН=СНа nD 25·5: 1,5896
13 H S СНз —0—СНг—СН = СН—СНз
14 H S СНз —0—СНг—С=СН nD 25: 1,5898
15 H S СНз —о—сн—с=сн СНз
16 H S СНз —0—СНг—СНг—С1 nD 25·5: 1,5938
17 H S СНз —0—СНг—СНг—СН2—С1 nD 25'5: 1,5868
18 H S СНз —0—СН(СН2—С1)2
19 H S СНз —0—СНг—СНг—ОСНз
20 H S СНз —0—СНг—СН2—0—С4Н9 (η) н
21 H S СНз —0—СН2—CHz—С—СНз ОСНз
22 5-СНзО S СНз —0—С2Н5 nD 30: 1,5860
23 6-СНзО S СНз —0—С2Н5 nD 30: 1,5795
24 5-СНз S СНз —0—С2Н5 t. t. 63,5—66
25 6-СНз S СНз —0—С2Н5 nD 30: 1,5814
26 6-СНз S СНз —0—СНз
27 5-CF3 S СНз -0-С2Н5 t. t. 66—68
28 5-CF3 S СНз —0—СНз
29 5-CF3 S СНз —0—С4Н9(1)
30 6-CF3 S СНз —0—СНз
31 6-CF3 S СНз —0—С2Н5
32 6-CF3 S СНз — 0—С4Н9(П)
33 6-NO2 S СНз —0—С2Н5 t. t. 106,5
34 6-NO2 S СНз —0—СНз
35 7-СНз S СНз —0—С2Н5 t. v. 196/1,3 Pa
36 5-Вг S СНз —О-СНз t. t. 86—87
37 5-Вг S СНз —0—С2Н5
38 5-Вг S СНз —0—СНг— СНг—ОСНз
39 5-С1 S СНз — 0—СНз
40 5-С1 S СНз —0—С2Н5 t. t. 92
41 5-С1 S СНз —0—СбН1з(п] nD 2s'5: 1,5688
42 5-С1 S СНз — 0—СНг—CH—С4Н9 (η) С2Й5
43 5-С1 S СНз -°-7) ]
44 5-С1 S СНз —0—СНг—СНг—С1 Н
45 5-С1 S СНз —0—С—СНз nD 26·5: 1,5900
CH2CI
Příklad číslo R A Rl Y Teplota tání (t. v. °C)nD (°C)
46 5-C1 S CH3 —O—CH2— CH2— 0CH3
47 5-C1 S CH3 —O—CH2—CH2—O—CiH9(n) nD25·5: 1,5643
48 5-C1 S CH3 —0—CH2—CH = CH t. t. 66—67
49 5-C1 S CH3 —O—CH2—C=CH t. t. 106,5—108
50 5-C1 S CH3 —O—CH—C=CH 1 CH3 OCH3 z nD25·5: 1,5727
51 5-C1 S CH3 —O—CH2—CH2—CH \ CH3
52 6-Br S CHs — 0—CH3
53 6-Br S CH3 —O—C2H5 t. t. 55
54 6-Br S CHs —O—CH2—CH[CH3)2
55 6-Br S CH3 —O—CH2—CH2—O—C<H9(n)
56 6-Br S CH3 —O—CH2—CH2—CH2—C1
57 6-C1 S CH3 —0—CH3 t. v. 228/13,3 Pa
58 6-C1 S CH3 —O—C2H5 t. v. 204—6/0,13 Pa
59 6-C1 S CH3 — O—C3H7 t. v. 220/13,3 Pa
60 6-C1 S CHs —O—C3H7(i) t. v. 215/13,3 Pa
61 6-C1 S CH3 — O—C4H9(n) t. v. 228—30/54 Pa
62 6-C1 S CH3 —O—CH2—CH(CH3)2 t. v. 255/67 Pa
63 6-C1 S CH3 —0—CelHlsfn) ^32: 1,5683
64 6-C1 s CHs —0—CH2—CH—C4H9 (n ) C2H5 n,25: 1,5656
65 6-C1 s CHs nD23: 1,5795
66 6-C1 s CHs ct nD23: 1,5856
67 6-C1 s CH3 —O—CH2—CH2—C1 t. t. ' 88
68 6-C1 s CHs —O—CH2—CH2—CH2—C1 t. t. 63
69 6-C1 s CHs —O—CH2— CH2—CH2— CH2- Cl
70 6-C1 s CH3 —O—(CH2)6—C1 CH3 z t. t. 49
71 6-C1 s CHs —O—CH \ CH2C1 CH2—C1 Z nD23: 1,5889
72 6-C1 s CH3 —O—CH \ CH2—C1 H nD23: 5940
73 6-C1 s CH3 ' —O—CH2—C—CH3 1 Cl H 1 t. t. 59
74 6-C1 s CH3 1 —O—CH2—C—CH3 1 Br
75 6-C1 s CH3 —0—CH2—CH = CH2 t. t. 88
76 6-C1 s CH3 -O—CH2—CH = CH—CHs t. t. 44
77 6-C1 s CHs —O—CH2—C=CH t. ' t. 96
78 6-C1 s CHs —O—CH—C=CH nD 26: 1,5912
СНз
Teplota tání (t. v. °C)nD (°C)
Příklad číslo R A Ri
79 6-C1 S CHs
80 6-C1 s CHs
81 6-C1 s CH3
82 6-C1 s CH3
83 6-C1 s CHs
84 6-C1 s CH3
85 6-C1 s CH5
86 6-C1 s CH3
87 6-C1 s CH3
88 6-C1 s CH3
89 6-C1 s CHs
90 6-C1 s CH3
91 6-C1 s CHs
92 6-C1 s CH5
93 6-C1 s CHs
94 6-C1 s CH3
95 6-C1 s CH3
96 6-C1 s CHs
97 6-C1 s CH3
98 5,6-di-Cl s CHs
99 5,6-di-Cl s CH3
100 H O CH3
101 H O CH3
102 H O CHs
103 5-CH3 O CH3
104 6-CH3 O CH3
105 5-C1 O CH3
106 5-C1 O CHs
107 5-C1 O CHs
108 5-C1 O CHs
—O—CH—C=CH
C2H5 CH3 —O—C—CsCH
I
CH3
H _0—C—C=CH fenyl —O—CHž—CH = CH—Br
—O—CH2—CH2—OH —O—CH2—CH2—OCH3 —O—CH2—CH2—O—C2H5 —O—CH2—CH2—O—C4H9(n] —O— (CH2—CH2—0)2—C2H5
OCH3 /
—O—CH2—CH2—CH \
CH5
-OcCH2-CH2-N(CH3)2 —OH —O—CH3 —O—CH2—CH(CH3)2 —O—CH3
-OcHžHs —O—CH2—CH2—OCH3 —O—C2H5 —O—C2H5 —O—CH3 —O—C2H5 —-—C3H7 —O—СзН7(1) nD 23: 1,6067 nD 27: 1,5786 no2”: 1,5864 ne23: 1,5676 no32: 1,5696
t. t. 75—76 no'2®: 1,6030 no30: 1,5425
t. t. 42—43
t. t. 76
t. t. 49—51 no27: 1,5559 no27: 1,5395
Příklad číslo R A Ri Y Teplota tání (t. v. °C)nD (°C)
109 5-Cl 0 CHs —О—СНг—СН(СНз)г nD 27: 1,5455
110 5-Cl 0 СНз —О—СвН1з(п)
111 5-Cl 0 СНз —О—СНг—СН—С4Н9 (п) 1 СгНе
112 5-Cl 0 СНз nD 26'5: 1,5574
113 5-Cl 0 СНз —он
114 5-Cl 0 СНз —О—СНз—СНг—О—СНз t. t. 103—105
115 5-Cl 0 СНз —О—СНг—СНг—О—С2Н5
116 5-Cl 0 СНз —О—СНг—СНг—О—С4Н9 (п) nD 27: 1,5396
117 5-Cl P СНз —О—(СНг—СНг—О)г—С2Н5
118 5-Cl 0 СНз —0—СНг—СНг—СН—СНз 1 ОСНз z*· 1
119 5-Cl 0 СНз -о-сч^о-(Оу По26: 1,5806
120 5-Cl 0 СНз -о-сч^сч^О^
121 5-Cl 0 СНз -о-сч^
122 5-Cl 0 СНз —0—СНг—СНг—С1 nD 27: 1,5455
123 5-Cl 0 СНз —0—СНг—СН—СНз 1 С1
124 5-Cl 0 СНз —0—СНг—СНг—СНг—С1 no27: 1,5636
125 5-Cl 0 СНз —0—(СНг)б—С1 no27: 1,5452
126 5-Cl 0 СНз —0—СНг—СН—СНз Вг
127 5-Cl 0 СНз —0—СН(СНг—С1)г “0-ÓA nD 27: 1,5506
128 5-Cl 0 СНз У-V Cl nD 27: 1,5530
129 5-Cl 0 СНз —0—СНг—Се=СН no2®: 1,5708
130 5-Cl 0 СНз —0—СН—с=сн СНз
131 5-Cl 0 СНз —0—СНг—СН = СНг nD 27: 1,5546
132 5-Cl 0 СНз —0—СНг—СН = СН—СНз
133 5C1 0 СНз —0—СНг—СНг—S—СНз
134 6-C1 0 СНз —0—СНз t. t. 97
135 6-C1 0 СНз —0—С2Н5 t. t. 82,5—83,5
136 6-C1 0 СНз —0—С3Н7
137 6-C1 0 СНз - 0-СзН7(1)
138 6-C1 0 СНз —0—СНг—СН(СНз)г t. t. 51,5—53,5
139 6-C1 0 СНз —ОН
140 6-C1 0 СНз —0—С4Нэ(п)
141 6-C1 0 СНз —0—СНг—СНг—С1 t. t. 64
142 6-C1 0 СНз —0—СбН1з(п)
143 6-C1 0 СНз —0—СНг— СН—С4Н9 (п) С2Н5
144 6-C1 0 СНз —0—СНг—СН—СНз С1 no28: 1,5533
145 6-C1 0 СНз —0—СНг—СНг—ОСНз
146 6-C1 0 СНз —0—СНг—СНг—0—С4Н9 (η)
147 6-C1 0 СНз —О— (СНг—СНг—0) 2—С2Н5 По27: 1,5344
Příklad číslo R A Rl
148 6-Cl O СНз
149 6-C1 O СНз
150 6-Cl O СНз
151 6-Cl O СНз
152 6-Cl O СНз
153 6-Cl 0 СНз
154 6-Cl 0 СНз
155 6-Cl 0 СНз
156 6-Cl 0 СНз
157 6-Cl 0 Н
158 5-C1 0 Н
159 6-Cl s Н
160 H s Н
161 H NCH3 СНз
162 H NCH3 СНз
163 6-Cl S СНз
164 6-Cl S СНз
165 5-C1 S СНз
166 6-Cl O СНз
167 5-C1 S СНз
168 6-Cl O СНз
169 5-C1 O СНз
170 6-Cl s СНз
171 6-Cl s СНз
172 5-C1 s СНз
173 5-C1 0 СНз
174 5-C1 0 СНз
175 5-C1 0 СНз
СНз z
—О—СНг—C№—CH \
ОСНз
no26: 1,5781 —О—СНг—СНг—СНг— С1 —О—СНг—СНг— СНг—СНг— С1 —О—(СНг)б—С1 —О—СН(СНг—С1)г &
—О—С2Н5 —О—С2Н5 —О—С2Н5 —О—С2Н5 —О—С2Н5 —О—СНг—СНг—О—СНз
Cl
—S—C2H5 —S—СНг—СНг—СНз —S-C2H5
—NH2 —NH—СНз
Teplota tání (t. v. °C)nD (°C)
t. t. 80—81,5
t. t. 91—93
t. t. 95
t. v. 195/1,3 Pa
t. t. 96
t. v. 207/1,07 Pa
t. v. 225/67 Pa
t. v. 235/13,3 Pa
Teplota tání (t. v. °C)nD (°C)
Příklad číslo R A Ri Y
176 6-C1 O CHs —N(CH3)2
177 6-C1 S CHs
178 6-C1 s CHs -ΝΗ-ζθ\-α
179 6-C1 s CHs \ 1 | / —ONa
180 6-C1 s CHs —OK
181 6-C1 s CHs —O[HNH(CH3j2]
182 6-C1 s CHs —O[HN(C2H4OH)3]
183 5-C1 s CHs —ONa
184 5-C1 s CHs —OK
185 5-C1 s CH3 —O[HNH2CH3]
186 5-C1 0 CHs —ONa
187 5-C1 0 CHs —OK
188 5-C1 0 CH3 —O[HN(C2H5)3]
189 5-C1 0 CH3 —O[HN(C2H4OH)3]
190 6-C1 0 CHs —ONa
191 6-C1 0 CHs —OK
192 6-C1 0 CH3 —O[HNH(CH3)2]
193 6-C1 0 CH3 —O[HNH2CH3]
194 6-C1 0 CHs —OjHN^rnOH^]
195 6-C1 s CHs —O[HNH2C2H4OH]
196 5-C1 s CHs —OH
197 H s CHs —OH
198 5,6-DíCl s CHs —OH
199 H s CHs —ONa
200 H s CHs —OK
201 H s CHs —O[HNH(CH3)2]
202 6-C1 s CHs -°·€]
203 5-C1 s CH3 -Ο-6Π
Analogickým způsobem se podle příkladu 2, 3 a 4 získají sloučeniny:
Příklad číslo R A w Teplota ' tání (°C) teplota varu (°c), nD
204 H O H
205 5-C1 O H
206 6-C1 O H
207 6-C1 s H
208 6-Br s H Q /—x
209 H s -c^o> . o II t. v. 242/6,7 Pa
210 6-C1 s —C—CH3 0 II
211 6-C1 s —C—CH2—Cl 0 II
212 5-C1 s —C—CHC12
213 5-C1 s 0 II
214 5-C1 0 —C—CH2—CH2—CH3 O --
215 5-C1 0 O
216 5-C1 0 —C—NHCH3 O II
217 6-C1 0 —C—NH—C2H5
218 6-C1 0
Příklady ilustrující biologickou účinnost
Příklad I (preemergentní ošetření)
Semena jednoletého plevele jílku (Lolium) se zasejí do květináčů a povrch půdy se postříká přípravky podle vynálezu, které se používají ve formě smáčitelného prášku. Poté se květináče' umístí na dobu 4 týdnů do skleníku a zjistí se výsledek ošetření ('stejně tak jako u následujících příkladů) hodnocením podle Bolleho schématu (viz tabulku).
Prostředky podle vynálezu uvedené v tabulce I vykazují dobrý účinek proti jílku (Lolium). Některé sloučeniny jsou kromě toho' účinné proti ježatce kuří noze (Echinochloa), troskotu (Cynodon) popřípadě proti pýru (Agropyron).
Příklad II (postomergentní ošetření)
Semena plevele jílku (Lolium) a ježatky kuří nohy (Echinochlda) se vysejí do' květináčů a pěstují se ve skleníku. 3 týdny po zasetí se rostliny postříkají prostředky podle vynálezu, které byly formulovány jako smáčitelné prášky. Po 4 týdnech setrvání ve skleníku se hodnotí účinek prostředku.
Sloučeniny podle vynálezu uvedené v tabulkách Па a lib vykazují dobrý účinek proti jílku (Lolium) [tabulka Па] a proti ježatce (Echinochla) [tabulka lib).
Příklad III [snášitelinost kulturními rostlinami)
V dalších pokusech prováděných ve skleníku se do květináčů zasejí semena velkého počtu kulturních rostlin. Část květináčů se okamžitě ošetří (srov. tabulku III, A. preemergentní ošetření), zbývající část se umístí ve skleníku a v okamžiku kdy rostliny mají vyvinuty 2 až 3 pravé listy se provede ošetření látkami podle vynálezu (srov. tabulku III, B. postemergentní ošetření).
Výsledky, které byly zjištěny 4 až 5 týdnů po aplikaci, ukazují, že látky podle vynálezu ponechávají zcela nebo téměř zcela nepoškozeny dvojděložné kulturní rostliny při preemergentním ošetření dokonce i při koncentraci 2,5 kg/ha. Některé z těchto látek tolerují kromě toho také travnaté kulturní rostliny jako je ječmen, čirok, kukuřice, pšenice nebo rýže. Uvedené látky jsou tudíž co do účinku vůči plevelům, který byl popsán v předcházejících příkladech, výšoce selektivní.
Tabulka
Schéma hodnocení podle Bolleho [Nachrichtenblatt des Deutschen Pflanzenschutzdienstes 16, 1964, 92—94)
Číselná hodnota Stupeň pošKození v %
plevelů kulturních rostlin
1 100 0
2 97,5 až <100 >0až 2,5
3 95 až <97,5 >2,5 až 5
4 90 až <95 >5 až 10
5 85 až <90 >10 až 15
6 75 až <85 >15 až 25
7 65 až <75 >25 až 35
8 32,5 až <65 >35 až 67,5
9 0 až <32,5 >67,5 až 100
Tabulka I
Herbicidní účinek při preemergentním ošetření ve skleníku (Lolium)
Příklad číslo kg/ha Účinek proti Lolium Příklad číslo kg/ha Účinek proti Lolium
135 2,5 1 106 2,5 4
1 2,5 1 40 2,5 3
2 2,5 1 58 2,5 1
6 2,5 1 105 2,5 4
134 2,5 2 57 2,5 1
53 2,5 2 23 2,5 3
25 2,5 1 59 3,0 1
60 3,0 1 61 3,0 1
62 3,0 1 65 3,0 1
66 3,0 1 67 3,0 1
71 3,0 1 68 3,0 1
72 3,0 1 82 3,0 1
86 3,0 1 88 3,0 1
91 3,0 1 75 3,0 1
70 3,0 1 90 3,0 1
63 3,0 1 77 3,0 2
73 3,0 5 101 2,5 2
103 2,5 1 107 3,0 6
108 3,0 6 161 3,0 6
3 2,5 1 209 2,5 1
Tabulka Ia
Příklad číslo _ kg/ha AL Herbicidní účinek při preemergentním ošetření CD
SA PO LO EC
168 2,5 1 1 1 1 1 4
0,6 2 1 2 2 1 —
0,15 3 1 3 5 1 -Č
158 2,5 2 1 3 4 1 2
0,6 3 1 5. 5 1 —
0,15 6 3 6 8 4 —
1 2,5 1 2 — 1 1 —
0,6 1 3 — 3 2 —
0,15 4 6 — 6 5 —·
129 2,5 2 1 1 3 1 —
0,6 5 3 5 7 2 —
0,15 8 5 9 9 4 —
2 2,5 1 1 1 1 1 —-
0,6 2 1 1 1 1 —
0,15 3 2 2 2 2 —
56 2,5 1 1 1 1 1 —
0,6 1 1 3 1 1 —
0,15 3 3 6 6 2 —
A 2,5 1 1 — — 1 9
0,6 3 8 — ’ — 2 —
0,15 9 9 — — 5 —
B 2,5 4 2 1 3 1 9
0,6 7 3 2 6 8 —
0,15 9 7 8 9 9 —·
C 2,5 5 4 5 5 4 9
0,6 8 ‘6 8 8 7 —.
0,15 9 8 8 9 9 —
Vysvětlivky:
AL = psárka (Alopecurus)
SA = bér (Setaria)
PO = lipnice (Poa)
LO =' jílek (Lolium)
EC =< ježatka (Echinochloa)
CD = troskut (Cynodon)
A: METHABENZTHIAZURON
1- (2‘-benzthiazc>lyl) -1,3-dimethylmočovina
B: NITROFEN
4- (2‘,4‘-dichlcrfenoxy) -1- nítrobenzen
C: MECOPROP
2- (4-chlor-2-methy lfenoxy) propionová kyselina
Tabulka Па
Herbicidní účinek při postemergentním ošetření ve skleníku (Lolium)
Příklad číslo kg/ha Účinek proti Lolium Příklad číslo kg/ha Účinek proti Lolium
135 2,5 1 1 2,5 1
58 2,5 1 57 2,5 1
25 2,5 1 59 3,0 1
60 3,0 1 61 3,0 1
62 3,0 1 65 3,0 1
66 3,0 1 67 3,0 1
71 3,0 1 68 3,0 1
72 3,0 1 82 3,0 1
86 3,0 1 88 3,0 1
91 3,0 1 75 3,0 1
70 3,0 3 90 3,0 1
63 3,0 1 77 3,0 1
78 3,0 4 73 3,0 1
103 2,5 1
Tabulka lib
Herbicidní účinek při postemergentní aplikaci ve skleníku (Echinochloa)
Příklad číslo kg/ha Účinek proti Echinochloa
103 2,5 1
106 2,5 1
3 2,5 1
209 2,5 1
105 2,5 1
134 2,5 1
53 2,5 1
159 1,25 2
101 2,5 1
ω и
•г-< α >w Ой á·
4-» 'Ctí
Snášitelnost kulturními rostlinami
>й fl 'Ctí ř-<
,«tí 'O cn
ID CD Ю CD 1Л CD tí Ф UD CD UD CD ID CD in
Cm θ' cm o cm o* 4J O cm o cm O cm o cm
тН CD Ю tj rd CD 1Г) in
O 00 CQ O CM 00
rd rd rd rd

Claims (2)

  1. PŘEDMĚT VYNALEZU
    1. Herbicidní prostředky, vyznačující se tím, že obsahují jako účinnou složku alespoň jeden heterocyklicky substituovaný derivát 4-oxyfenoxyalkankarboxylové kyseliny obecného vzorce l
    У-o (I)
    H v němž
    R znamená halogen, trifluormetihylovou skupinu, nitroskuplnu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    A znamená kyslík, síru, skupinu —NH— nebo skupinu —Ν-alkyl-, kde alkyl obsahuje 1 až 4 atomy uhlíku,
    Ri znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    Z znamená skupinu vzorce
    O O O Ri II II II / —C—0—R2, —C—S—R3, —C—N \ .. R5
    O R6 R7
    II I / —C—N—N \
    Re —CN, —CH2OH,
    O R4
    II / —CH2—O—C—N \
    R5
    S —C—NH2, o
    II
    CH2—O—C—R9, nebo —CH2—O—SOa—R10, n znamená číslo 0 až 2,
    R2 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována 1 až 6 atomy halogenu, výhodně fluoru, chloru, bromu a/nebo hydroxyskupinou, alkoxyskupinou s 1 až 6 ' atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyalkoxyskupinou, kde první alkoxylová část obsahuje 1 až 6 atomů uhlíku a druhá alkoxylová část obsahuje 2 až 6 atomů uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, methoxyethoxyethoxyskupinou, alkylaminoskupinou s 1—4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomý uhlíku v alkylových zbytcích, fenylovou skupinou, oxiranylovou a/nebo fenoxyskupinou, přičemž posléze uvedená fenoxyskupina může být rovněž jednou až dvakrát substituována halogenem nebo alkylem, s 1 až; 4 atomy uhlíku, cykloakylovou skupinu js 5 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě: substituována halogenem nebo methylem; alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu s 5 až 6 atomy uhlíku, J alkinylovou skupinu se 3 až 4 atomy . uhlíku, která je popřípadě jednou nebo dvakrát substituována alkylem s. 1 až 6 atomy uhlíku, fenylem, halogenem popřípadě alkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou až třikrát substituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenem, nitroskupinou nebo trifluormethylovou skupinou, furfurylovou skupinu, · tetrahydrofurfurylovou skupinu nebo ekvivalent kationtu organické nebo· anorganické . báze,
    R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkylu, přičemž fenylový zbytek je popřípadě jednou nebo dvakrát substituován alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo halogenem, . dále znamená alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou nebo dvakrát substituována alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo halogenem,
    R4 a Rs jsou stejné nebo rozdílné a znamenají vodík, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, hydroxyalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou až třikrát substituována alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4·' atomy uhlíku, halogenem nebo trifluormethylovou skupinou, s tím, že R4 a Rs nepředstavují společně fenyl, nebo znamenají dále ' společně methylenový řetězec se 2, 4 nebo 5 členy, ve kterém může být jedna skupina —CH2— popřípadě nahrazena kyslíkem, · —NH—skupinou nebo —N(CH3j—skupinou
    R6 znamená vodík nebo methylovou skupinu,
    R7 znamená vodík, methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu,
    Re znamená vodík, methyl, ethyl nebo fenyl, :
    R9 znamená alkylovoú skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která · je popřípadě jednou až třikrát substituována halogenem, cyklopropylovou skupinu, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou · skupinu, alkylfenylovou skupinu s 1 až '4 atomy uhlíku v alkylu, alkoxyfenylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxyskupině, halogenfenylovou skupinu, trifluormethylfenylovou skupinu nebo nitrofenylovou skupinu a
    Rio znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, která je popřípadě jednou až dvakrát substituována halogenem, trifluormethylovou skupinou, nitroskupinou nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku.
  2. 2. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1 obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se sloučeniny obecného vzorce II an v němž
    R, A, n mají význam uvedený v bodě 1, Hal znamená atom halogenu, nechají reagovat se sloučeninami vzorce III
    РО-Ю\о-СМ-2 (lil) v němž
    Ri a Z mají význam uvedený v bodě 1, a získané sloučeniny se zmýdelněním, tvorbou soli, esterifikací, reesterifikací, amidací, odštěpením vody nebo adicí vody nebo adicí sirovodíku převedou na jiné sloučeniny vzorce I.
CS775898A 1976-09-10 1977-09-09 Herbicides and method of producing active ingredient CS199707B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2640730A DE2640730C2 (de) 1976-09-10 1976-09-10 Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS199707B2 true CS199707B2 (en) 1980-07-31

Family

ID=37084863

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS775898A CS199707B2 (en) 1976-09-10 1977-09-09 Herbicides and method of producing active ingredient

Country Status (39)

Country Link
US (1) US4130413A (cs)
JP (2) JPS5340767A (cs)
AR (1) AR222966A1 (cs)
AT (1) AT365891B (cs)
AU (1) AU507363B2 (cs)
BE (1) BE858618A (cs)
BG (1) BG28016A3 (cs)
BR (1) BR7705999A (cs)
CA (1) CA1095042A (cs)
CH (2) CH633283A5 (cs)
CS (1) CS199707B2 (cs)
DD (1) DD132046A5 (cs)
DE (1) DE2640730C2 (cs)
DK (1) DK150613C (cs)
EG (1) EG12829A (cs)
ES (1) ES462095A1 (cs)
FR (1) FR2364210A1 (cs)
GB (1) GB1548847A (cs)
GR (1) GR71676B (cs)
HR (1) HRP940703B1 (cs)
HU (1) HU179026B (cs)
IL (1) IL52921A (cs)
IT (1) IT1115392B (cs)
KE (1) KE3000A (cs)
MW (1) MW2377A1 (cs)
MX (1) MX5575E (cs)
MY (1) MY8000179A (cs)
NL (1) NL191209C (cs)
NZ (1) NZ185135A (cs)
OA (1) OA05766A (cs)
PL (1) PL114817B1 (cs)
PT (1) PT67017B (cs)
RO (1) RO73191A (cs)
SE (2) SE437827B (cs)
SU (1) SU1074387A3 (cs)
TR (1) TR19923A (cs)
YU (1) YU41020B (cs)
ZA (1) ZA775349B (cs)
ZM (1) ZM6977A1 (cs)

Families Citing this family (101)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2738963A1 (de) * 1977-08-30 1979-03-15 Hoechst Ag Heterocyclische phenylaether und verfahren zu ihrer herstellung
US5254527A (en) * 1977-12-24 1993-10-19 Hoechst Aktiengesellschaft Optically active herbicidal ethyl-2-(4-(6-chloro-benzoxazol-2-yloxy)-phenoxy)-propionate
CH650493A5 (en) * 1977-12-24 1985-07-31 Hoechst Ag D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives
DE2815287A1 (de) * 1978-04-08 1979-10-18 Hoechst Ag Herbizide mittel
US4227915A (en) * 1978-05-18 1980-10-14 Monsanto Company N-Substituted oxobenzothiazoline and oxobenzoxazoline derivatives and their use as plant growth regulants
EP0005501B1 (de) * 1978-05-20 1981-11-25 Bayer Ag Heteroaryl-oxyessigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
JPS5511548A (en) * 1978-07-11 1980-01-26 Sumitomo Chem Co Ltd Production of 4-substituted-2-alkoxybenzothiazole
JPS5525299U (cs) * 1978-08-08 1980-02-19
JPS5538302A (en) * 1978-09-09 1980-03-17 Nippon Chemiphar Co Ltd Benzoxazole derivative and its preparation
JPS6033389B2 (ja) * 1979-02-22 1985-08-02 日産化学工業株式会社 複素環エ−テル系フェノシキ脂肪酸誘導体、その製造法および該誘導体を含有する除草剤
DE2907089A1 (de) * 1979-02-23 1980-09-04 Hoechst Ag Herbizide mittel
NZ193011A (en) * 1979-03-19 1983-03-15 Ici Australia Ltd Diarylamine derivatives intermediates herbicidal compositions
ES490262A0 (es) * 1979-04-09 1981-10-16 Hoechst Ag Procedimiento para la preparacion de agentes herbicidas a base de fenileteres heterociclicos
DE2914300A1 (de) * 1979-04-09 1980-11-13 Hoechst Ag Heterocyclische phenylether und diese enthaltende herbizide mittel
FR2455572B1 (fr) * 1979-05-04 1986-07-25 Continental Pharma Derives de phenylethylamine, leur preparation et utilisation dans le traitement des affections cardiovasculaires, et compositions les contenant
US4803273A (en) * 1979-07-17 1989-02-07 Ici Australia Limited 2-quinoxalinyloxy phenoxy compounds
NZ194196A (en) * 1979-07-17 1983-07-15 Ici Australia Ltd -(quinoxalin-2-yl(oxy or thio) phen (oxy or ylthio)-alkanoic acid derivatives or precursors
NZ194612A (en) * 1979-08-31 1982-12-21 Ici Australia Ltd Benzotriazine derivatives intermediates and herbicidal compositions
AU535258B2 (en) * 1979-08-31 1984-03-08 Ici Australia Limited Benzotriazines
JPS5651454A (en) * 1979-10-01 1981-05-09 Nissan Chem Ind Ltd Hydroquinone derivative and its preparation
US4358307A (en) * 1979-10-02 1982-11-09 Ici Australia Limited Herbicidal quinoxaline carboxylic acid derivatives
AU541697B2 (en) * 1979-11-19 1985-01-17 Ici Australia Limited Quinoline derivatives
CA1317299C (en) * 1980-06-23 1993-05-04 Maged Mohamed Fawzi Quinoxalinyloxy ethers as selective weed control agents
ZA814144B (en) * 1980-07-01 1982-07-28 Ici Australia Ltd Compounds and compositions
NZ197420A (en) * 1980-07-01 1984-04-27 Ici Australia Ltd -(quinazolin-(2-or 4-)(oxy,ylthio or amino)phen(oxy or ylthio)alkanoic acid derivatives
NZ197419A (en) * 1980-07-01 1984-08-24 Ici Australia Ltd Omega-(cinnolin-(2 or 3-)yl(oxy,thio or amino)phen-(oxy or ylthio))alkanoic acid derivatives
DE3172019D1 (en) * 1980-07-01 1985-10-03 Ici Australia Ltd Isoquinolyloxy(amino)phenoxyalkane carboxylic acid derivatives, process for their synthesis, herbicidal compositions containing them and their use as herbicides
DE3027483A1 (de) * 1980-07-19 1982-02-25 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung heterocyclisch substituierter 4-oxiphenoxialkancarbonsaeurederivate
US5364831A (en) * 1980-08-06 1994-11-15 Nissan Chemical Industries Ltd. Quinoxaline derivatives and herbicidal composition
DE3034845A1 (de) * 1980-09-16 1982-05-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Erhoehung der kohlehydrat-einlagerung in pflanzen mittels substituierten phenoxyalkansaeurederivaten
DE3115152A1 (de) * 1981-04-15 1982-12-02 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "heterocyclische phenylether und diese enthaltende herbizide mittel"
DE3121675A1 (de) * 1981-06-01 1982-12-16 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "verfahren zur herstellung von halogen-2-merkaptobenzoxazolen"
DE3136913A1 (de) * 1981-09-17 1983-04-21 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt "herbizide mittel"
DE3137996A1 (de) * 1981-09-24 1983-04-28 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Heterocyclische phenylaether, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende herbizide mittel
DE3236730A1 (de) * 1982-10-04 1984-04-05 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von benzoxazolyl- und benzthiazolyloxyphenoxypropionsaeurederivaten
DE3238079A1 (de) * 1982-10-14 1984-04-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3311285A1 (de) * 1983-03-28 1984-10-11 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung heterocyclischer phenylether
DE3316061A1 (de) * 1983-05-03 1984-11-08 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur reinigung von 2-(4-hydroxyphenoxy)-propionsaeureethylester
DE3338760A1 (de) * 1983-10-21 1985-05-02 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 2-phenoxypropionsaeurederivate von pentiten vom typ heterocyclischer aether, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung
JPS6092277A (ja) * 1983-10-25 1985-05-23 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエノキシアルカンカルボン酸エステル，その製法及び除草剤
EP0305593A3 (de) 1983-12-06 1989-10-11 Ciba-Geigy Ag Neue Zwischenprodukte für 2-Pyridinyloxyphenoxypropionsäure-cyanamide
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
US4594425A (en) * 1984-02-09 1986-06-10 American Home Products Corporation Heterocyclic compounds as antiallergic agents
DE3561461D1 (en) * 1984-03-14 1988-02-25 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Process for the production of benzimidazolyl, benzoxazolyl and benzothiazolyl oxyphenoxypropionate derivatives
EP0159290A1 (de) * 1984-03-28 1985-10-23 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DE3433390A1 (de) * 1984-09-12 1986-03-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxypropionsaeure-derivate
JPS61135600A (ja) * 1984-12-04 1986-06-23 Nissan Chem Ind Ltd 酵素による２―（４―ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸低級アルキルの光学分割法
US4968343A (en) * 1985-09-16 1990-11-06 The Dow Chemical Company Fluoroalkyl anilide derivatives of 2-(4-aryloxyphenoxy)alkanoic or alkenoic acids as selective herbicides
US4790868A (en) * 1986-03-17 1988-12-13 Ppg Industries, Inc. Herbicidally active substituted phenoxy or phenylthio benzoxazolone (or benzthiazolone) compounds
JPS62267275A (ja) * 1986-05-16 1987-11-19 Aguro Kanesho Kk プロピオン酸チオ−ルエステル誘導体
CN87108243A (zh) * 1986-12-05 1988-06-22 纳幕尔杜邦公司 除草的芳氧基苯乙酸衍生物
JPS6322086A (ja) * 1987-05-15 1988-01-29 Nippon Chemiphar Co Ltd ベンゾオキサゾ−ル誘導体の製法
US5231071A (en) * 1987-07-10 1993-07-27 Hoechst Aktiengesellschaft Herbicidial agents
DE3806294A1 (de) * 1988-02-27 1989-09-07 Hoechst Ag Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen
DE3808896A1 (de) * 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
US5008439A (en) * 1988-03-21 1991-04-16 Hoechst Celanese Corporation Synthesis of 2-(4-hydroxyphenoxy) alkanoic acid esters
US4935522A (en) * 1988-03-21 1990-06-19 Hoechst Celanese Corporation Process for producing ethyl 2-[4'-(6"-chloro-2"-benzoxazolyloxy)phenoxy]propionate
US4908476A (en) * 1988-03-21 1990-03-13 Hoechst Celanese Corporation Synthesis of 2-(4-hydroxyphenoxy)alkanoic acids
US4954161A (en) * 1989-01-09 1990-09-04 American Cyanamid Company Herbicidal composition and method for safening gramineous crops against heterocyclic phenyl ethers
DE3902372A1 (de) * 1989-01-27 1990-08-02 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von d((pfeil hoch)+(pfeil hoch))-2-(4-acetylphenoxy)- propionsaeureestern
DE3902439A1 (de) * 1989-01-27 1990-08-02 Basf Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1-aryl- bzw. 1-hetarylimidazolcarbonsaeureestern
KR927002913A (ko) * 1989-10-18 1992-12-17 짜우너, 라피체 제초 활성 물질 혼합물
ATE161389T1 (de) * 1991-09-14 1998-01-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Selektive herbizide mittel in form konzentrierter mikroemulsionen
JPH05339109A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
AU3942293A (en) * 1992-07-01 1994-01-31 Church & Dwight Company, Inc. Plant growth regulating compositions
CN1048852C (zh) * 1995-08-11 2000-02-02 顾克礼 一种噁唑禾草灵新的使用方法
DE19728568B4 (de) * 1996-07-17 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mittel auf Basis von (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4fluorphenyl)-amid
US5985797A (en) * 1996-07-17 1999-11-16 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions based on N-isopropyl-N-(4-fluorophenyl) (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide
DE19632424A1 (de) * 1996-08-12 1998-02-19 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen
DE19755904C2 (de) * 1997-12-16 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von Chlorbenzoxazolen
KR100314776B1 (ko) 1998-07-25 2001-11-17 우종일 제초성 페녹시프로피온산 ｎ-알킬-ｎ-2-플루오로페닐 아미드화합물
US6600048B2 (en) 1998-07-25 2003-07-29 Dongbu Hannong Chemical Co., Ltd. Herbicidal phenoxypropionic acid N-alkyl-N-2-fluorophenyl amide compounds
US6489268B1 (en) * 1999-08-03 2002-12-03 Dongbu Hannong Chemical Co., Ltd. Highly selective herbicidal phenoxypropionic acid alkoxycarbonyl anilid compounds and method of preparing the same
KR100419853B1 (ko) * 2000-05-04 2004-02-25 동부한농화학 주식회사 제초활성을 가지는 광활성 (ｒ)-페녹시프로피온산-ｎ-메틸-ｎ-2-플루오로페닐아미드 화합물
KR100419856B1 (ko) * 2000-06-13 2004-02-25 한국화학연구원 제초성 페녹시프로피온 아미드 화합물
KR100552133B1 (ko) * 2002-06-26 2006-02-14 한국화학연구원 광학활성 (ｒ)-아릴옥시 프로피온산 에스터 유도체의제조방법
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
CA2785246C (en) 2009-12-22 2014-10-21 Cook Medical Technologies Llc Medical devices with detachable pivotable jaws
US9339270B2 (en) 2010-10-11 2016-05-17 Cook Medical Technologies Llc Medical devices with detachable pivotable jaws
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
CN103228223B (zh) 2010-10-11 2016-07-06 库克医学技术有限责任公司 具有可脱离可枢转钳口的医疗设备
AR085365A1 (es) 2011-02-15 2013-09-25 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
DE102011080020A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener
DE102011080001A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener
DE102011080007A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener
DE102011080016A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener
DE102011080004A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener
DE102011080010A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener
DE102011079997A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Corpscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener
DE102011079991A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Crop Science Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener
US20150094474A1 (en) 2012-03-13 2015-04-02 Redx Pharma Ltd. Agricultural chemicals
AU2013333916B2 (en) 2012-10-19 2017-05-25 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising carboxamide derivatives
CN103467368B (zh) * 2013-09-24 2014-10-22 湖南大学 N-吡啶甲基/甲氧基-2-苯氧基酰胺的医药用途
CN104649995B (zh) * 2013-11-25 2017-06-09 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种6‑氯代苯并恶唑氧基苯氧丙酸烯丙酯类化合物及其作为除草剂的应用
CN105712946A (zh) * 2014-12-02 2016-06-29 沈阳中化农药化工研发有限公司 季铵盐类化合物及其应用
CN105820134A (zh) * 2016-03-24 2016-08-03 山东海诺格生物科技有限公司 一种具有除草活性的化合物及其制备方法和应用
EP3222143A1 (en) 2016-03-24 2017-09-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants
CN108059630B (zh) * 2016-11-08 2020-04-14 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种6-氯代苯并噁唑氧基苯氧丙酰胺类化合物及其应用
CN106632122B (zh) * 2016-11-29 2019-05-14 江苏富鼎化学有限公司 苯并噁唑苯氧羧酸酰胺类化合物及其制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH542853A (de) * 1967-07-26 1973-10-15 Agripat Sa Verfahren zur Herstellung neuer Isothiocyano-benzazol-Derivate
US3574218A (en) * 1969-08-11 1971-04-06 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar 2-aryl- or aralkyl-substituted benzazole derivatives
GB1372521A (en) * 1970-10-13 1974-10-30 Coalite Chemical Products Ltd Ethers
US3840550A (en) * 1971-05-24 1974-10-08 Ciba Geigy Corp Certain 6-isothiocyanobenzothiazoles
BE787660A (fr) * 1971-08-19 1973-02-19 Bayer Ag Nouvelles 1-(2-benzothiazolyl)1,3-dialkylurees, leur preparation et leur application comme herbicides
DE2164661A1 (de) * 1971-12-24 1973-07-05 Chem Fab Marktredwitz Ag Fungizides mittel
DK154074C (da) * 1974-10-17 1989-02-27 Ishihara Sangyo Kaisha Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt
JPS5747885B2 (cs) * 1974-10-31 1982-10-13

Also Published As

Publication number Publication date
KE3000A (en) 1979-11-23
SU1074387A3 (ru) 1984-02-15
SE8207240D0 (sv) 1982-12-17
MX5575E (es) 1983-10-19
RO73191A (ro) 1982-05-10
US4130413A (en) 1978-12-19
EG12829A (en) 1979-12-31
DD132046A5 (de) 1978-08-23
GR71676B (cs) 1983-06-21
ES462095A1 (es) 1978-11-01
NZ185135A (en) 1980-08-26
MW2377A1 (en) 1978-07-12
JPS6133179A (ja) 1986-02-17
CA1095042A (en) 1981-02-03
HU179026B (en) 1982-08-28
NL191209C (nl) 1995-03-16
IL52921A0 (en) 1977-11-30
YU41020B (en) 1986-10-31
PT67017B (en) 1979-05-14
FR2364210A1 (fr) 1978-04-07
BE858618A (fr) 1978-03-13
GB1548847A (en) 1979-07-18
JPS6357430B2 (cs) 1988-11-11
DE2640730A1 (de) 1978-03-16
OA05766A (fr) 1981-05-31
AU2870377A (en) 1979-03-15
MY8000179A (en) 1980-12-31
IL52921A (en) 1982-02-28
NL7709744A (nl) 1978-03-14
SE7710174L (sv) 1978-03-11
PL114817B1 (en) 1981-02-28
FR2364210B1 (cs) 1981-11-13
HRP940703B1 (en) 1997-02-28
TR19923A (tr) 1980-04-30
DK402977A (da) 1978-03-11
JPS5340767A (en) 1978-04-13
ZM6977A1 (en) 1978-06-21
IT1115392B (it) 1986-02-03
PT67017A (en) 1977-10-01
DK150613C (da) 1987-10-05
PL200750A1 (pl) 1979-05-07
ZA775349B (en) 1978-07-26
YU214677A (en) 1983-02-28
AT365891B (de) 1982-02-25
BG28016A3 (en) 1980-02-25
SE452092B (sv) 1987-11-16
AR222966A1 (es) 1981-07-15
BR7705999A (pt) 1978-06-27
ATA642377A (de) 1981-07-15
CH633283A5 (de) 1982-11-30
SE437827B (sv) 1985-03-18
JPS6254101B2 (cs) 1987-11-13
NL191209B (nl) 1994-10-17
AU507363B2 (en) 1980-02-14
DK150613B (da) 1987-04-21
CH635326A5 (en) 1983-03-31
DE2640730C2 (de) 1983-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS199707B2 (en) Herbicides and method of producing active ingredient
US4227009A (en) Phenoxyphenoxy-propionic acid derivatives
US4213774A (en) Pyridyloxy-phenoxy-α-propionic acid aminoalkyl esters
JPS6250466B2 (cs)
US4565568A (en) Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds, herbicidal compositions and methods
GB2123819A (en) Herbicidal pyridyl (oxy/thio) phenoxy compounds
EP0124154A2 (en) Aniline compositions, their preparation, compositions containing them, and method of combating fungus and/or combating or regulating plant growth
US4383850A (en) Benzthiazole or benzoxazole ethers, herbicidal compositions and use
US4482373A (en) Benzoxazolyloxy phenoxy esters and use as monocotyledonous weed grass herbicides
US4477276A (en) Heterocyclic phenyl ethers and their herbicidal use
US4640703A (en) 2-phenoxypropionic acid cyanamides as herbicides
EP0514987A1 (en) Herbicidal compounds
CS220800B2 (en) Herbicide means and method of making the active substances
US4875926A (en) 3-Fluoropyridyl-2-oxy-phenoxy derivatives having herbicidal activity
JPS63280060A (ja) アルキル‐ｎ‐アリール‐テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの植物保護における用途
EP0688765B1 (en) Cyanoketone derivative and herbicide containing it as an active component
CS236791B2 (en) Herbicide agent and processing method of active component
CA2086086A1 (en) Sulphonamide herbicides
JP4169810B2 (ja) 除草活性を有するアリール複素環類
CA1245659A (en) (hydroxy-containing-pyridine-containing)-4- phenoxyalkanecarboxylic acid compounts same
HU185875B (en) Herbicide compositions containing heterocyclic substituted alkane-carboxylic acid derivatives and process for preparing the compounds
CA1246580A (en) Process for the preparation of pyridoxy-phenoxy n- cyano propionic acids
US4851539A (en) 2,3-Difluoropyridine and 3-fluoro-2-pyridinyloxyphenol compounds
DE2830066A1 (de) 4-oxyphenoxyalkansaeurederivate und diese enthaltende herbizide mittel
US5318946A (en) 2-(heteroaryloxyphenoxy)alkylsulfonates useful as herbicidal agents