JPS6236359A - ２−（４−複素環オキシフエノキシ）アルカン酸のハロアルコキシアニリド誘導体及び農薬としての使用方法 - Google Patents
２−（４−複素環オキシフエノキシ）アルカン酸のハロアルコキシアニリド誘導体及び農薬としての使用方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の要約
本発明は新規置換アニリン化合物、このアニＩＪン化合
物の光学活性異性体、このアニＩＪン化合物を含有する
組成物及び農作物中に存在している雑草を選択的に除草
するこれらの化合物の使用法に関するものである。
物の光学活性異性体、このアニＩＪン化合物を含有する
組成物及び農作物中に存在している雑草を選択的に除草
するこれらの化合物の使用法に関するものである。
本発明の光学活性化合物は式
で表わされる化合物であり、式中のＡｒはＸ及びＸｉは
各々独立した一Ｈ又は−Ｆ；各Ｘ２は独立した一Ｈ，−
Ｂｒ、−Ｃｌ、又は−Ｆ、但し少くとも１個のｘ２は−
Ｈ以外の原子であって且つ全てのｘ２は−Ｂｒ又は−Ｃ
ｌ であり得ない；Ｙは酸素原子又は硫黄原子； Ｄは−Ｂｒ、 −Ｃｌ、−工又は−ＣＦ’３；ＥはＣＨ
又はＮ Ｇはその環の５の位置又は６の位置の−Ｂｒ。
各々独立した一Ｈ又は−Ｆ；各Ｘ２は独立した一Ｈ，−
Ｂｒ、−Ｃｌ、又は−Ｆ、但し少くとも１個のｘ２は−
Ｈ以外の原子であって且つ全てのｘ２は−Ｂｒ又は−Ｃ
ｌ であり得ない；Ｙは酸素原子又は硫黄原子； Ｄは−Ｂｒ、 −Ｃｌ、−工又は−ＣＦ’３；ＥはＣＨ
又はＮ Ｇはその環の５の位置又は６の位置の−Ｂｒ。
−Ｃｌ、−Ｆ又は−Ｃｈｉ’３；
Ｒは０１〜Ｃ４のアルキル基；
Ｒ１は−Ｈ，Ｃｌ５Ｃ４のアルキル基、 −ＣＨ２０
Ｈ又は土壌が受は入れる塩（−ｃｏｏｅ Ｍ“）；Ｊは
−Ｂｒ、 −Ｃｌ、−Ｆ、−工、 −Ｎｏ２．−Ｒ，−
ＣＮ。
Ｈ又は土壌が受は入れる塩（−ｃｏｏｅ Ｍ“）；Ｊは
−Ｂｒ、 −Ｃｌ、−Ｆ、−工、 −Ｎｏ２．−Ｒ，−
ＣＮ。
−ＯＲ，−ＮＨ２，−ＮＨＲ，−Ｎ（Ｒ）２又バーＧＯ
ＯＲ；Ｔは−Ｈ，−Ｂｒ、 −Ｃｌ、又は−Ｆ；Ｑは
−”＋ −Ｃ６＋ −Ｆ又は−ＣＦ”３；Ｖｈ −Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−又Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−；ａは０又は１の整数
； ｎは１〜４の整数を包含し；及び ｐは０，１又は２の整数に対応する。
ＯＲ；Ｔは−Ｈ，−Ｂｒ、 −Ｃｌ、又は−Ｆ；Ｑは
−”＋ −Ｃ６＋ −Ｆ又は−ＣＦ”３；Ｖｈ −Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−又Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−；ａは０又は１の整数
； ｎは１〜４の整数を包含し；及び ｐは０，１又は２の整数に対応する。
構造式（１）で表わされる化合物で最も好ましい化金物
はａはＱ、 ｎは１〜３の整数、ｐ＝Ｑ及びＺは−Ｃ−
Ｎ−に対応する化合物である。
はａはＱ、 ｎは１〜３の整数、ｐ＝Ｑ及びＺは−Ｃ−
Ｎ−に対応する化合物である。
本明細書及び本特許請求の範囲で使用されるＣ□〜Ｃ４
のアルキル基の意味は１個〜４個の炭素原子を有するア
ルキル基若しくは３個又は４個の炭素原子を有する脂環
式アルキル基のことである。
のアルキル基の意味は１個〜４個の炭素原子を有するア
ルキル基若しくは３個又は４個の炭素原子を有する脂環
式アルキル基のことである。
本発明に於いて、全ての置換基は互いに立体的に両立し
得ることを留意する必要がある。立体的に両立し得ると
言う意味はニューヨークのラインホルドノプリツシャー
社のザコンデスト ケミカル ディクショナリー第７版
に定義されている立体障害の形態に置換基がならないこ
とであり、その定義の内容は次のようになる： 立体障害とは、その分子が他の分子と反応するのを妨害
若しくは反応速度を遅らせるようなその分子の空間的配
置をした分子構造を特徴とする。
得ることを留意する必要がある。立体的に両立し得ると
言う意味はニューヨークのラインホルドノプリツシャー
社のザコンデスト ケミカル ディクショナリー第７版
に定義されている立体障害の形態に置換基がならないこ
とであり、その定義の内容は次のようになる： 立体障害とは、その分子が他の分子と反応するのを妨害
若しくは反応速度を遅らせるようなその分子の空間的配
置をした分子構造を特徴とする。
更に、立体障害とは、二ニーヨークのマクグローヒル社
より出版のディ・ジエー・クラム及びジー・ハモンＰ著
のオルガニック ケミストリー第２版（１９６４年）の
２１５ページに述べられているそれらの分子の通常の挙
動のその冥施をするには置換基を有する化合物の置換基
の物理的大きさがその反応に必要な空間領域内に入らな
いと定義してもよい。
より出版のディ・ジエー・クラム及びジー・ハモンＰ著
のオルガニック ケミストリー第２版（１９６４年）の
２１５ページに述べられているそれらの分子の通常の挙
動のその冥施をするには置換基を有する化合物の置換基
の物理的大きさがその反応に必要な空間領域内に入らな
いと定義してもよい。
本発明の化合物は以後活性な化合物又は活性な成分と呼
ぶが、本発明の化合物は例えば雑草やいね科の草及び特
にとうもろこし、大豆、小麦、砂糖きび、米及び綿の間
にこれらの雑草が生えてきたのをコントロールするよう
な不必要な植物の前除草及び後除草用の活性な除草剤で
あることを見出したものである。
ぶが、本発明の化合物は例えば雑草やいね科の草及び特
にとうもろこし、大豆、小麦、砂糖きび、米及び綿の間
にこれらの雑草が生えてきたのをコントロールするよう
な不必要な植物の前除草及び後除草用の活性な除草剤で
あることを見出したものである。
本発明はこれらの活性表成分の一種又はそれ以上を含有
した組成物やこれらの不必要な雑草植物の成長の抑制方
法、特に穀物類の間に生える雑草の抑制方法及び特に雑
草が生えた後の除草操作を包含する。このような方法は
、その不必要な植物の存在する領域即ちその雑草の存在
する上記の部分に一種又はそれ以上のこの活性な成分の
除草効果のある量を適用することよりなる。
した組成物やこれらの不必要な雑草植物の成長の抑制方
法、特に穀物類の間に生える雑草の抑制方法及び特に雑
草が生えた後の除草操作を包含する。このような方法は
、その不必要な植物の存在する領域即ちその雑草の存在
する上記の部分に一種又はそれ以上のこの活性な成分の
除草効果のある量を適用することよりなる。
本発明で使用される除草剤の定義は、薬害又はその植物
が成長するのを重大に遅らせるのに十分な他の実質的な
効果又はその植物を殺生するのに十分な損傷を与える十
分な効果の故に植物のその成長を止めて枯せるか又は抑
制する活性な成分を意味する。
が成長するのを重大に遅らせるのに十分な他の実質的な
効果又はその植物を殺生するのに十分な損傷を与える十
分な効果の故に植物のその成長を止めて枯せるか又は抑
制する活性な成分を意味する。
その成長を抑制する量又はその除草効果を有する量の定
義は、植物の自然な成長を変更させて植物の殺生、調整
、植物の水分を取り去ること、植物の成長を妨害するこ
と及びこれに類したことを引き起こす活成な成分の量を
考慮して使用することを意味する。
義は、植物の自然な成長を変更させて植物の殺生、調整
、植物の水分を取り去ること、植物の成長を妨害するこ
と及びこれに類したことを引き起こす活成な成分の量を
考慮して使用することを意味する。
植物の定義は生育している植物を意味する。
その抑制又はその抑制していると言う言葉の意味は植物
の成長に関して上記の除草の意味と同じことを意味して
いる。
の成長に関して上記の除草の意味と同じことを意味して
いる。
本発明の化合物の具体例を以上の表１、表２、表３、表
４及び表５に示す。
４及び表５に示す。
本発明の化合物は米国特許４，２７０．９８４ｙ英国特
許１，５３１．３８５；英国特許１，５６３，８５０；
英国特許１，５７２，１２５及び英国特許１，５９９，
１２１：英国特許願２，１２３，８１９Ａ ；日本特許
公開１２５．６２６（１９７７年）及び欧州特許類００
２３７８５及び欧州特許類００４４４９７に教示されて
いる本発明の化合物の構造に類似のアミド化合物の製造
方法及びその類似の方法を使用して製造し得る。
許１，５３１．３８５；英国特許１，５６３，８５０；
英国特許１，５７２，１２５及び英国特許１，５９９，
１２１：英国特許願２，１２３，８１９Ａ ；日本特許
公開１２５．６２６（１９７７年）及び欧州特許類００
２３７８５及び欧州特許類００４４４９７に教示されて
いる本発明の化合物の構造に類似のアミド化合物の製造
方法及びその類似の方法を使用して製造し得る。
構造式；
で表わされる本発明の化合物は、構造式：で表わされる
適当な酸ハライドと構造式：で表されるアニリン化合物
とを実質的に等モル量を反応させて合成し得る、但し上
記の式中のＡｒ。
適当な酸ハライドと構造式：で表されるアニリン化合物
とを実質的に等モル量を反応させて合成し得る、但し上
記の式中のＡｒ。
Ｘ、 Ｘｌ、 Ｖ、 Ｒ”、 Ｘ２． Ｊ、 ａ、 ｎ
及び、は前述の規定と同一である Ｘ３ は不活性
溶媒及びノ・ロゲン化水素吸収剤（酸捕集剤）の存在の
もとて−Ｂｒ Ｉ −Ｃ１＋ 又は−Ｆに対応する
。
及び、は前述の規定と同一である Ｘ３ は不活性
溶媒及びノ・ロゲン化水素吸収剤（酸捕集剤）の存在の
もとて−Ｂｒ Ｉ −Ｃ１＋ 又は−Ｆに対応する
。
その反応は通常、その混合物管的θ℃〜上限還流温度に
して行われる。通常その反応温度は？ＦＪＯ℃へ約１０
０℃が必要とする全てである。
して行われる。通常その反応温度は？ＦＪＯ℃へ約１０
０℃が必要とする全てである。
通常は必要としないが、もしも必要であれば、使用を使
用することが出来る。好ましい触媒は例えば４−ジメチ
ルアミノピリジン及び１．４−ジアザビシクロ−２，２
，２−オクタンを包含する。
用することが出来る。好ましい触媒は例えば４−ジメチ
ルアミノピリジン及び１．４−ジアザビシクロ−２，２
，２−オクタンを包含する。
本発明に使用される好ましい不活性溶媒は例えば塩素化
炭化水素（例えば塩化メチレン）、エーテル、トルエン
、ピリジン、ヘキサン、アセトニトリル及びこれに類す
るものを包含する。
炭化水素（例えば塩化メチレン）、エーテル、トルエン
、ピリジン、ヘキサン、アセトニトリル及びこれに類す
るものを包含する。
好ましいハロゲン化水素吸着剤社第三級アミン、水酸化
アルカリ金属及び炭酸アルカリ金属を包含する。他方、
そのアミン反応物をモル過剰に加えることによりそのハ
ロゲン些水素吸着剤としての働きをさせることが出来る
。付は加える々らば、ピリジンをその溶媒として使用す
る時には、ピリジンはまたそのハロゲン化水素吸着剤と
して働くことが出来る。
アルカリ金属及び炭酸アルカリ金属を包含する。他方、
そのアミン反応物をモル過剰に加えることによりそのハ
ロゲン些水素吸着剤としての働きをさせることが出来る
。付は加える々らば、ピリジンをその溶媒として使用す
る時には、ピリジンはまたそのハロゲン化水素吸着剤と
して働くことが出来る。
一方の合成法として、これらの化合物は式：
で表わされる適当な芳香族化合物の等モル量、但し式中
のＡｒは前述の規定と同一であり、Ｘ４ は−Ｂｒ、
−Ｃｌ、−Ｆ又は−８Ｏ２Ｒに対応し、及び式： で表わされる適当なアミド、但し式中のＲ１，Ｚ。
のＡｒは前述の規定と同一であり、Ｘ４ は−Ｂｒ、
−Ｃｌ、−Ｆ又は−８Ｏ２Ｒに対応し、及び式： で表わされる適当なアミド、但し式中のＲ１，Ｚ。
Ｘ ｅ Ｘ ” ＊ Ｘ ２＋ （ｖ） ａ＊ Ｊｔ
ｎ 及ヒｐ ハ？ＸＩ 述ノ規定と同一であり、の
等モル量とを反応させて製造することが出来る。こめ反
応を行うに際して、その、反応成分及び無水アルカリ金
属水素化物、アルコキシアルカリ金属、水酸化アルカリ
金属又は炭酸アルカリ金属のような強塩基を共に、例え
ばジメチルホルムアミド（ＤＭ）’）、アセトン、メチ
ルエテルケトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ） 、’スルホラン、Ｎ−メチルピロリド
ン又はこれに類するもののような双極性の非プロトン性
溶媒中で混合する。その反応は１１５０℃〜約１２０℃
の高い温度で有利に行われる。
ｎ 及ヒｐ ハ？ＸＩ 述ノ規定と同一であり、の
等モル量とを反応させて製造することが出来る。こめ反
応を行うに際して、その、反応成分及び無水アルカリ金
属水素化物、アルコキシアルカリ金属、水酸化アルカリ
金属又は炭酸アルカリ金属のような強塩基を共に、例え
ばジメチルホルムアミド（ＤＭ）’）、アセトン、メチ
ルエテルケトン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ） 、’スルホラン、Ｎ−メチルピロリド
ン又はこれに類するもののような双極性の非プロトン性
溶媒中で混合する。その反応は１１５０℃〜約１２０℃
の高い温度で有利に行われる。
もう一方の合成法として、これらの化合物は、構造式：
で表わされる適当な酸（但し式中のＡｒ、 Ｘ、 Ｘｉ
及び（Ｖ）ａは前述の規定と同一であり）、の等モルと
構造式■で表わされるアニリン化合物と実質的な等モル
とを不活性な反応用媒体又は溶媒及び例えばジシクロへ
キシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又はトリフェニルホス
フィン及び四塩化炭素の混合物のような脱水剤の存在の
もとで反応させて製造することが出来る。この反応は通
常約り℃〜約１００℃の温度で行われる。他の使用し得
る脱水剤及びカルボン酸及びアミンよりアミドの製造法
の例はニューヨークのジョンワイリーアント９サンズ、
ワイリーインターサイエンス社出版のコンベンジラム
オプ オルガニク シンセシス メソッド５巻、６章、
７７節に述べられている。上記の文献に教示されている
その製造方法も本発明に使用される。
及び（Ｖ）ａは前述の規定と同一であり）、の等モルと
構造式■で表わされるアニリン化合物と実質的な等モル
とを不活性な反応用媒体又は溶媒及び例えばジシクロへ
キシルカルボジイミド（ＤＣＣ）又はトリフェニルホス
フィン及び四塩化炭素の混合物のような脱水剤の存在の
もとで反応させて製造することが出来る。この反応は通
常約り℃〜約１００℃の温度で行われる。他の使用し得
る脱水剤及びカルボン酸及びアミンよりアミドの製造法
の例はニューヨークのジョンワイリーアント９サンズ、
ワイリーインターサイエンス社出版のコンベンジラム
オプ オルガニク シンセシス メソッド５巻、６章、
７７節に述べられている。上記の文献に教示されている
その製造方法も本発明に使用される。
別の製造方法として、これらの化合物はで表わされる適
当な酸エステル（但し式中のＡｒ。
当な酸エステル（但し式中のＡｒ。
Ｒ，Ｘ、 ＸＩ 及び（ｖ）ａは前述の規定と同一）の
尚モル景と構造式■で表わされるアニリン化合物の実質
的な当モルとを反応させて製造出来る。この反応は通常
極性の溶媒の存在のもとて約り０℃〜約１５０℃の高い
温度で行われる。もし必要であれば、その特定の反応成
分の使用によっては触媒を使用し得る。好ましい触媒は
エステル−アミド交換反応に普通に使用されるものを包
含する。
尚モル景と構造式■で表わされるアニリン化合物の実質
的な当モルとを反応させて製造出来る。この反応は通常
極性の溶媒の存在のもとて約り０℃〜約１５０℃の高い
温度で行われる。もし必要であれば、その特定の反応成
分の使用によっては触媒を使用し得る。好ましい触媒は
エステル−アミド交換反応に普通に使用されるものを包
含する。
上記及び以後に於いて使用されるその特定の反応時間は
、設定される反応条件により顕著に異なり、そしてその
溶媒、塩基、もし必要であれば触媒、反応温度及び使用
するその特定の反応成分のその反応活性度による。その
反応は約３０汁〜約１２時間又はそれ以上の時間内に於
いてほとんどの部外が完結される。
、設定される反応条件により顕著に異なり、そしてその
溶媒、塩基、もし必要であれば触媒、反応温度及び使用
するその特定の反応成分のその反応活性度による。その
反応は約３０汁〜約１２時間又はそれ以上の時間内に於
いてほとんどの部外が完結される。
で表わされる本発明の化合物（但し式中のＡｒ、 Ｘ。
ｘｌｌ ｘ２１ ■ｌ Ｊ＃ ａ、 ｎ及びｐは前
述の規定と同一であり）はその対応する構造式■の酸ア
ミドに通常の硫化反応を適用することにより直接製造出
来る。このような反応はニューヨークのジョン・ワイリ
ーアンドサンズ社の１９５３年出版０ワグナ−著シンセ
シス オルガニック ケミストリーの８２７ページへ８
３１ページに記載されている。
述の規定と同一であり）はその対応する構造式■の酸ア
ミドに通常の硫化反応を適用することにより直接製造出
来る。このような反応はニューヨークのジョン・ワイリ
ーアンドサンズ社の１９５３年出版０ワグナ−著シンセ
シス オルガニック ケミストリーの８２７ページへ８
３１ページに記載されている。
ジャーナル オブ オルガニック ケミストリー４６巻
、３５５８ページへ３５５９ページ（１９８１年）に教
示されている合成法に於いて、構造式℃のその酸アミド
（但し式中のＲ１は水素）と五硫化リンのような硫化反
応成分とを約ｏ℃〜約５０℃の温度で反応させる。
、３５５８ページへ３５５９ページ（１９８１年）に教
示されている合成法に於いて、構造式℃のその酸アミド
（但し式中のＲ１は水素）と五硫化リンのような硫化反
応成分とを約ｏ℃〜約５０℃の温度で反応させる。
構造式：
で表わされる本発明の化合物（但し式中のＡｒ、 Ｘ。
Ｘ”＋Ｘ２＋ Ｖ、 Ｊ＋ ａ、 ｎ及びｐ Ｉｄ、
ｆｅｌ 述Ｌ タモＯト同一である）は構造式■の化合
物とホルムアルデヒド又はホルマリン液又はパラホルム
アルデヒドとを触媒量の酸又は塩基の存在のもとで反応
させて製造出来る。この反応はアルデヒド９を還元して
アルコールにする良く知られた反応であり、そしてこの
反応の普通の反応条件が適用される。反応の一法に於い
て、構造式Ｍの化合物（式中のＲ１は水素）、過剰のホ
ルマリン水溶液及び水酸化ナトリウムの触媒量１約室温
から上限その還流温度で混合する。この反応によりその
必要とする生成物が得られる。
ｆｅｌ 述Ｌ タモＯト同一である）は構造式■の化合
物とホルムアルデヒド又はホルマリン液又はパラホルム
アルデヒドとを触媒量の酸又は塩基の存在のもとで反応
させて製造出来る。この反応はアルデヒド９を還元して
アルコールにする良く知られた反応であり、そしてこの
反応の普通の反応条件が適用される。反応の一法に於い
て、構造式Ｍの化合物（式中のＲ１は水素）、過剰のホ
ルマリン水溶液及び水酸化ナトリウムの触媒量１約室温
から上限その還流温度で混合する。この反応によりその
必要とする生成物が得られる。
構造式：
で表わされる本発明の化合物（但し式中のＡｒ。
ｘＩ ”＊ Ｘ”＊ Ｌ Ｊ＋ ａｔ ｎ及びｐは前
述の規定と同一である）の−〇〇〇ＨＭｔ＋１はその土
壌に受は入れられる塩であり、そしてこれらの化合物を
、約室温〜上限還流温度の温度でＴＨＦ又はこれに類す
るような溶媒中で無水アルカリ金属炭酸塩、水酸化アル
カリ金属又は水素化アルカリ金属のような強塩基を使用
して初ず脱プロトン化させてそしてそのアミ）０と反応
させる。この反応物を普通の二′ステル生成反応条件の
もとで、次にアルキルハロホルメートと反応させる。
述の規定と同一である）の−〇〇〇ＨＭｔ＋１はその土
壌に受は入れられる塩であり、そしてこれらの化合物を
、約室温〜上限還流温度の温度でＴＨＦ又はこれに類す
るような溶媒中で無水アルカリ金属炭酸塩、水酸化アル
カリ金属又は水素化アルカリ金属のような強塩基を使用
して初ず脱プロトン化させてそしてそのアミ）０と反応
させる。この反応物を普通の二′ステル生成反応条件の
もとで、次にアルキルハロホルメートと反応させる。
その金属塩はそのエステルを８０−Ｍ （但し式中のＭ
はＬｉ、 Ｎａ、 Ｋ、 Ｍ９． Ｂａ、 Ｃａ又はＮ
（Ｒ２）。
はＬｉ、 Ｎａ、 Ｋ、 Ｍ９． Ｂａ、 Ｃａ又はＮ
（Ｒ２）。
式中のＲ２はＨ又はＣ１〜Ｃ４のアルキル基、の中の一
つ）の化学量論的な量で加水分解して容易に製造出来る
。
つ）の化学量論的な量で加水分解して容易に製造出来る
。
構造式：
で表わされる本発明の化合物（但し式中のＡｒ。
Ｘ、 Ｘ”、 Ｘ２． Ｖ、 Ｒ，Ｊ、 ａ、 ｎ及
びｐは前述し九ものと同一である）はニューヨークのジ
ョンワイリーアンドサンズ社より（１９７５年）出版の
ニス・／セタイ編集のザ ケミストリー オプアミジン
アンド イミデイトの９章に述べられているその反応
工程上使用して、構造式■（但し式中のＲ１は水素に対
応する）のその酸アミド硫酸ジアルキルエステル又はト
リアルキルオキソニウムフルオロホウ酸塩と反応させて
次に塩基でその酸塩を中和させて製造することが出来る
。
びｐは前述し九ものと同一である）はニューヨークのジ
ョンワイリーアンドサンズ社より（１９７５年）出版の
ニス・／セタイ編集のザ ケミストリー オプアミジン
アンド イミデイトの９章に述べられているその反応
工程上使用して、構造式■（但し式中のＲ１は水素に対
応する）のその酸アミド硫酸ジアルキルエステル又はト
リアルキルオキソニウムフルオロホウ酸塩と反応させて
次に塩基でその酸塩を中和させて製造することが出来る
。
構造式：
で表わされる本発明の化合物（但し式中のＡｒ。
Ｘ＋ Ｘ１＋ Ｘ２＋ Ｖ＋ Ｒｔ ｔＴｔ ａ、
ｎ及ヒｐハ前述したものと同一である）は構造式Ｘ［Ｖ
で表わされる化合物及び非求核性の塩及び過剰の）・
ロゲン化アルキルとを反応させて製造することが出来る
。
ｎ及ヒｐハ前述したものと同一である）は構造式Ｘ［Ｖ
で表わされる化合物及び非求核性の塩及び過剰の）・
ロゲン化アルキルとを反応させて製造することが出来る
。
好ましい塩基はに２Ｃ０３及びＮａＨを包含する。
好ｔ Ｌいノーロゲン化アルキルは臭化Ｃ工〜Ｃ４のア
ルキル、塩化Ｃｌ５Ｃ４のアルキル及びヨウ化Ｃ１〜Ｃ
４のアルキルを包含する″。この反応は例えばアセトン
、ＤＭＦ％ＤＭＳＯ，テトラヒドロフラン（ＴＨＦ’）
又はこれに類したもののような不活性溶媒中で行わ
れる。その反応はその溶媒のその沸騰温度を上限とした
温度で都合良く行われる。
ルキル、塩化Ｃｌ５Ｃ４のアルキル及びヨウ化Ｃ１〜Ｃ
４のアルキルを包含する″。この反応は例えばアセトン
、ＤＭＦ％ＤＭＳＯ，テトラヒドロフラン（ＴＨＦ’）
又はこれに類したもののような不活性溶媒中で行わ
れる。その反応はその溶媒のその沸騰温度を上限とした
温度で都合良く行われる。
その必要とする生成物は、溶媒抽出、口過、水洗、カラ
ムクロマトグラフィー、中和反応、酸性にする工程、再
結晶及び蒸留のような工業界で良く行われる公知の普通
の分離工程を用いてその上記の製造工程で得られるその
反応生成物より分離することが出来る。
ムクロマトグラフィー、中和反応、酸性にする工程、再
結晶及び蒸留のような工業界で良く行われる公知の普通
の分離工程を用いてその上記の製造工程で得られるその
反応生成物より分離することが出来る。
本発明の化合物をその光学異性体の形状にしてのその製
造は関連した化合物の製造用に轡いられる普通の工程に
従う。このような工程は米国特許類３０，２７４（１９
８３年７月１４日出顕）、欧州特許類２８００．３８９
０及び６６０８ ； ”イツ特許０ＬＳ２９４９７２８
及び英国特許類ＧＢ２０４２５０３Ａに教示されている
工＠を包含する。これらの特許類のその教示の内容は参
考文献として本発明で使用する。
造は関連した化合物の製造用に轡いられる普通の工程に
従う。このような工程は米国特許類３０，２７４（１９
８３年７月１４日出顕）、欧州特許類２８００．３８９
０及び６６０８ ； ”イツ特許０ＬＳ２９４９７２８
及び英国特許類ＧＢ２０４２５０３Ａに教示されている
工＠を包含する。これらの特許類のその教示の内容は参
考文献として本発明で使用する。
その上記の及び以後に述べる化合物の製造方法は標準的
な化合的工程だけを使用しそしてわずかに異なる反応成
分は他の成分よりわずかに異なる反応パラメーターを使
用出来ることは良く知られているので、−成分の過剰の
その使用、触媒のその使用、高温度及び／又は加圧装置
のその使用、高速混合及び他のこのような普通の変化の
ような公表されているその反応パラメーター金最小に変
化させることは本発明の概念の内にあることは理解され
るであろう。
な化合的工程だけを使用しそしてわずかに異なる反応成
分は他の成分よりわずかに異なる反応パラメーターを使
用出来ることは良く知られているので、−成分の過剰の
その使用、触媒のその使用、高温度及び／又は加圧装置
のその使用、高速混合及び他のこのような普通の変化の
ような公表されているその反応パラメーター金最小に変
化させることは本発明の概念の内にあることは理解され
るであろう。
以下の実施例は本発明を説明するためのものであり、以
下に述べたことに本発明は限定されるものではない。
下に述べたことに本発明は限定されるものではない。
実施例１
２−（４−（（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル
）−２−ピリジニル）−オヤシ）フェノキシ）−Ｎ−（
４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）プロパンアミ
ド ２−（４−（（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル
）−２−ピリジニル）オキシ）フェノキシ）プロピオニ
ルクロライド（実施例■のＡ部のその工程を実質的に使
用して１．８１９（５ミリモル）のその対応する酸を用
いて製造される）の５ミリモルを１０−のメチレンクロ
ライドに加えた溶液を、１．１７ｇ（５，５ミリモル）
の４−（トリフルオロメトキシ）アニリン塩酸塩及ヒ１
．１１９（１１ミＩＪモル）のトリエチルアミン鷺４０
−のメチレンクロライド中に溶かした氷冷した溶液に滴
下して加えた。その反応混合物の温度を室温迄上昇させ
ながら２時間半攪拌しそして次に稀塩酸水溶液中に注い
だ。その有機層を分離し、飽和ＮａＨＣｏ ３水溶液で
洗浄し、Ｍ９ＳＯ４で乾燥し、そして蒸発乾燥させた。
）−２−ピリジニル）−オヤシ）フェノキシ）−Ｎ−（
４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）プロパンアミ
ド ２−（４−（（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル
）−２−ピリジニル）オキシ）フェノキシ）プロピオニ
ルクロライド（実施例■のＡ部のその工程を実質的に使
用して１．８１９（５ミリモル）のその対応する酸を用
いて製造される）の５ミリモルを１０−のメチレンクロ
ライドに加えた溶液を、１．１７ｇ（５，５ミリモル）
の４−（トリフルオロメトキシ）アニリン塩酸塩及ヒ１
．１１９（１１ミＩＪモル）のトリエチルアミン鷺４０
−のメチレンクロライド中に溶かした氷冷した溶液に滴
下して加えた。その反応混合物の温度を室温迄上昇させ
ながら２時間半攪拌しそして次に稀塩酸水溶液中に注い
だ。その有機層を分離し、飽和ＮａＨＣｏ ３水溶液で
洗浄し、Ｍ９ＳＯ４で乾燥し、そして蒸発乾燥させた。
その得られた固体をメタノールより再結晶したところ１
．６１９（理論値の６２％）の融点１４０℃〜１４１’
Ｃの無色の結晶状の上記のその名前の化合物が得られた
。この生成物のその構造は工Ｒ及びＮＭＲ，９光により
確認された。（化合物１） 分析値：Ｃ２２Ｈ１５Ｃｌｆ′６Ｎ２０４Ｃ％ Ｈ
％ Ｎ％ 計算値：５０．７２ ２．９１ ５．３８測定値：５０
．５７ ２．８１ ５．５２実施例■ ２−（４−（（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル
）−２−ピリジニル）オキシ）フェノキシ）−Ｎ−（３
，５−ジクロロ−４−（１，１，２゜２−テトラフルオ
ロエトキシ）フェニル）ブロノでンアミド Ｃ／ ３．５ミリモルの２−（４−（（３−クロロ−５−（ト
リフルオロメチル）−２−ピリジニル）オキシ）フェノ
キン）ブローオニルクロライドを１５ｍのメチレンクロ
ライドに溶かした溶液を、１．２２９（３，５ミリモル
）の３．５−ジクロロ−４−（１，１，２，２−テトラ
フルオロエトキシ）アニリンをＤＭＩ’に８０％濃度に
溶かした溶液、０．４２９ （４，２ミリモル）のトリ
エチルアミン及び４０−のメチレンクロライドより作ら
れた溶液を氷冷したものに滴下した。この反応混合物を
一昼夜攪拌しそして次に稀塩酸水溶液中に注いだ。その
有機層を分離し、飽和ＮａＨｃＯ３水溶液で洗浄し、Ｍ
９ＳＯ４で乾燥しそして蒸発乾燥させた。その残存物は
ガム状でありｔ産スケールの液体クロマトグラフィーで
ヘキサン：アセトン＝８６：１４の混合で流出させて精
製した。その溶剤を除去後、１．０２１）（理論値の４
７チ）の淡黄色ガラス質の物質のその上記の名前の生成
物が残った。この生成物のその構造は工Ｒ及びＮＭＲス
４クトルで確認されたセしてＮＭＲスペクトル（ＮＭＲ
スペクト／Ｌｚ ： （ｄ６−ＤＭＳＯ）； ８
．５５ （ｂｒ、 ｍ、ｔＨ）。
．６１９（理論値の６２％）の融点１４０℃〜１４１’
Ｃの無色の結晶状の上記のその名前の化合物が得られた
。この生成物のその構造は工Ｒ及びＮＭＲ，９光により
確認された。（化合物１） 分析値：Ｃ２２Ｈ１５Ｃｌｆ′６Ｎ２０４Ｃ％ Ｈ
％ Ｎ％ 計算値：５０．７２ ２．９１ ５．３８測定値：５０
．５７ ２．８１ ５．５２実施例■ ２−（４−（（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル
）−２−ピリジニル）オキシ）フェノキシ）−Ｎ−（３
，５−ジクロロ−４−（１，１，２゜２−テトラフルオ
ロエトキシ）フェニル）ブロノでンアミド Ｃ／ ３．５ミリモルの２−（４−（（３−クロロ−５−（ト
リフルオロメチル）−２−ピリジニル）オキシ）フェノ
キン）ブローオニルクロライドを１５ｍのメチレンクロ
ライドに溶かした溶液を、１．２２９（３，５ミリモル
）の３．５−ジクロロ−４−（１，１，２，２−テトラ
フルオロエトキシ）アニリンをＤＭＩ’に８０％濃度に
溶かした溶液、０．４２９ （４，２ミリモル）のトリ
エチルアミン及び４０−のメチレンクロライドより作ら
れた溶液を氷冷したものに滴下した。この反応混合物を
一昼夜攪拌しそして次に稀塩酸水溶液中に注いだ。その
有機層を分離し、飽和ＮａＨｃＯ３水溶液で洗浄し、Ｍ
９ＳＯ４で乾燥しそして蒸発乾燥させた。その残存物は
ガム状でありｔ産スケールの液体クロマトグラフィーで
ヘキサン：アセトン＝８６：１４の混合で流出させて精
製した。その溶剤を除去後、１．０２１）（理論値の４
７チ）の淡黄色ガラス質の物質のその上記の名前の生成
物が残った。この生成物のその構造は工Ｒ及びＮＭＲス
４クトルで確認されたセしてＮＭＲスペクトル（ＮＭＲ
スペクト／Ｌｚ ： （ｄ６−ＤＭＳＯ）； ８
．５５ （ｂｒ、 ｍ、ｔＨ）。
８．４５（ｂｒ、ＩＨ）； ７．９（Ｓ、２Ｈ）； ６
．６〜７．２ （ｍ、 ５Ｈ）； ４．９ （ｑ、
ＩＨ）； １．６ （ｄ、 ３Ｈ）であった。
．６〜７．２ （ｍ、 ５Ｈ）； ４．９ （ｑ、
ＩＨ）； １．６ （ｄ、 ３Ｈ）であった。
（化合物２）
分析値： Ｃ２３Ｈ□４”３Ｆ７Ｎ２０４Ｃ％ Ｈチ
Ｎチ 計算値 ４４．４３ ２．２７ ４．５１測定値 ４４
．７７ ２．２２ ４．９７実施例ｍ ２−（４−（（６−フルオロ−２−キノリニル）オキシ
）フェノキシ）−Ｎ−（４−（トリフルオロメトキシ）
フェニル）プロパンアミド５ミリモルの２−（４−（（
６−フルオロ−２−キノリニル）オキシ）フェノキシ）
プロピオニルクロライドを５１１Ｌｔのメチレンクロラ
イドに溶かした溶液を、１．１７９（５，５ミリモル）
の４−（トリフルオロメトキシ）アニリン塩酸塩及ヒ１
２１ｇ（１２ミリモル）のトリエチルアミンを４０ｍｌ
のメチレンクロライドに溶かした氷冷した溶液にゆっく
り加えた。この反応混合物を０℃で３０分間攪拌し次に
室温で３時間攪拌した。この反応混合物を稀塩酸水溶液
中に注いだ。その有機層を分離し、水で洗い１次に飽和
Ｎａ）［ＣＯ３水溶液で洗浄し、そしてＭ９ＳＯ４で乾
燥しそして蒸発乾燥した。
Ｎチ 計算値 ４４．４３ ２．２７ ４．５１測定値 ４４
．７７ ２．２２ ４．９７実施例ｍ ２−（４−（（６−フルオロ−２−キノリニル）オキシ
）フェノキシ）−Ｎ−（４−（トリフルオロメトキシ）
フェニル）プロパンアミド５ミリモルの２−（４−（（
６−フルオロ−２−キノリニル）オキシ）フェノキシ）
プロピオニルクロライドを５１１Ｌｔのメチレンクロラ
イドに溶かした溶液を、１．１７９（５，５ミリモル）
の４−（トリフルオロメトキシ）アニリン塩酸塩及ヒ１
２１ｇ（１２ミリモル）のトリエチルアミンを４０ｍｌ
のメチレンクロライドに溶かした氷冷した溶液にゆっく
り加えた。この反応混合物を０℃で３０分間攪拌し次に
室温で３時間攪拌した。この反応混合物を稀塩酸水溶液
中に注いだ。その有機層を分離し、水で洗い１次に飽和
Ｎａ）［ＣＯ３水溶液で洗浄し、そしてＭ９ＳＯ４で乾
燥しそして蒸発乾燥した。
その残存固体を取り出してメチレンクロライドに溶かし
そしてシリカゲルの短いカラム中を口過させ、メチレン
クロライドを付は加えて流出させた。
そしてシリカゲルの短いカラム中を口過させ、メチレン
クロライドを付は加えて流出させた。
その溶媒を除去した後、その残存物をメチルシクロヘキ
サンより再結晶させて１．０ｇ（理論値の４１％）の無
色の結晶のその上記の名前の生成物を得た。この生成物
の融点は１３４℃〜１３６℃であり、そしてその構造は
その赤外醜吸収スペクトル（工Ｒ）及びその該磁気共鳴
（ＮＭＲ） スペクトルにより確認された。（化学物
３）分析値： Ｃ２５Ｈ１８’４Ｎ２０４ Ｃチ Ｎ％ Ｎ％ 計算値 ６１．７３ ３．７３ ５．７６測定値 ６１
，６２ ３．４３ ５．７１実施例■ ２−（４−（（６−フルオロ−２−キノキサリニル）オ
キシ）フェノキシ−Ｎ −（４−（１，１゜２．２−テ
トラフルオロエトキシ）フェニル）プロパンアミビ Ａ部： １．５０ ｇ（４，５７ミリモル）の２−（４
−（（６−フルオロ−２−キノキサリニル）オキシ）フ
ェノキシ）プロピオン酸及び２０ｍ１の塩化チオニルの
混合物を温めて４５分間還流させた。過剰分の塩化チオ
ニルを減圧蒸留で留去しそしてその得られた酸クロライ
ドは更に精製しないで使用した。
サンより再結晶させて１．０ｇ（理論値の４１％）の無
色の結晶のその上記の名前の生成物を得た。この生成物
の融点は１３４℃〜１３６℃であり、そしてその構造は
その赤外醜吸収スペクトル（工Ｒ）及びその該磁気共鳴
（ＮＭＲ） スペクトルにより確認された。（化学物
３）分析値： Ｃ２５Ｈ１８’４Ｎ２０４ Ｃチ Ｎ％ Ｎ％ 計算値 ６１．７３ ３．７３ ５．７６測定値 ６１
，６２ ３．４３ ５．７１実施例■ ２−（４−（（６−フルオロ−２−キノキサリニル）オ
キシ）フェノキシ−Ｎ −（４−（１，１゜２．２−テ
トラフルオロエトキシ）フェニル）プロパンアミビ Ａ部： １．５０ ｇ（４，５７ミリモル）の２−（４
−（（６−フルオロ−２−キノキサリニル）オキシ）フ
ェノキシ）プロピオン酸及び２０ｍ１の塩化チオニルの
混合物を温めて４５分間還流させた。過剰分の塩化チオ
ニルを減圧蒸留で留去しそしてその得られた酸クロライ
ドは更に精製しないで使用した。
３部：Ａ部で合成されたその酸クロライドの１５−のア
セトニトリル溶液を、１．１２９ （４，５７ミリモル
）の４− （１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ
）アニリン塩酸塩及び１．１６５１）（１１，４３ミリ
モル）のトリエチルアミンの１０−アセトニトリル中の
混合物に加えた。この反応混合物を温めて２．５時間還
流しそして次に氷冷水中に注いだ。
セトニトリル溶液を、１．１２９ （４，５７ミリモル
）の４− （１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ
）アニリン塩酸塩及び１．１６５１）（１１，４３ミリ
モル）のトリエチルアミンの１０−アセトニトリル中の
混合物に加えた。この反応混合物を温めて２．５時間還
流しそして次に氷冷水中に注いだ。
この得られた沈澱物を口過して集め、水で洗いそして乾
燥して１．９０９（理論値の８０％）のその上記の名前
の生成物を得た゛。この生成物は融点１５５℃へ１５７
℃の黄褐色の固体でその構造はその工Ｒ及びそのＮＭＲ
スペクトルで確認された。
燥して１．９０９（理論値の８０％）のその上記の名前
の生成物を得た゛。この生成物は融点１５５℃へ１５７
℃の黄褐色の固体でその構造はその工Ｒ及びそのＮＭＲ
スペクトルで確認された。
（化合物４）
分析値” Ｃ２５Ｈ１８Ｒ５Ｎ３０４
計算値：５７．８１ ３．４９ ８．０９測定値：５７
．８２ ３．２７ ８．２０実施例Ｖ ２−（４−（（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル
）−２−ピリジニル）オキシ）フェノキシ−Ｎ −（４
−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニ
ル）プロパンアミド Ａ部： ２．００９ （５，５３ミリモル）の２−（４
−（（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−
ピリジニル）オキシ）フェノキシ）プロピオン酸及び２
０−の塩化チオニルの混合物を温めて４５分間還流させ
た。その過剰の塩化チオニルを減圧蒸留で留去しそして
その得られた酸クロライドは更に精製することなく使用
した。
．８２ ３．２７ ８．２０実施例Ｖ ２−（４−（（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル
）−２−ピリジニル）オキシ）フェノキシ−Ｎ −（４
−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェニ
ル）プロパンアミド Ａ部： ２．００９ （５，５３ミリモル）の２−（４
−（（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−
ピリジニル）オキシ）フェノキシ）プロピオン酸及び２
０−の塩化チオニルの混合物を温めて４５分間還流させ
た。その過剰の塩化チオニルを減圧蒸留で留去しそして
その得られた酸クロライドは更に精製することなく使用
した。
Ｂ部＝Ａ部で製造されたその酸クロライドの２０ｄのア
セトニトリル中の溶液１．１Ｑａｕのアセトニトリル中
の１．３６９ （５，５３ミリモル）の４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）アニリン塩酸塩及び
１．４０９（１３，８ミリモル）のトリエチルアミンの
溶液に加えた。その反応混合物を温めて２．５時間還流
させそして次に氷水中に注いだ。
セトニトリル中の溶液１．１Ｑａｕのアセトニトリル中
の１．３６９ （５，５３ミリモル）の４−（１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ）アニリン塩酸塩及び
１．４０９（１３，８ミリモル）のトリエチルアミンの
溶液に加えた。その反応混合物を温めて２．５時間還流
させそして次に氷水中に注いだ。
その得られた固体沈澱物を口過して集めそして乾燥した
。次にこの固体をメチルシクロヘキサンより再結晶させ
て２．５０９（理論値の８２チ）の融点１１４℃〜１１
６℃の黄褐色固体のその上記の名前の生成物を得た。こ
の生成物のその構造はその工Ｒ及びそのＮ ｋＡ Ｒス
はクトルによって確認され旭（化合物５）。その炭素、
水素及び窒素の分子中の含有割合は以下のようになる： 分析値：Ｃ２３Ｈ１６ＣｌｌパフＮ２Ｏ４計算値 ４９
．９７ ２．９２ ５．０７測定値 ５０，３５ ２，
５５ ５．４０実施例■ ２−（４−（（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキ
シ）フェノキシ）−Ｎ−（４−（）リフルオロメトキシ
）プロピオンアミド ６．５ミリモルの２−（４−（（６−クロロ−２−キノ
キサリニル）オキ７）フェノキシ）プロピオニルクロラ
イドを１０−のメチレンクロライドに溶かした溶液を、
１．５３９ （７，２ミリモル）の４−（トリフルオロ
メトキン）アニリン塩酸塩及び１．５８９ （１５，６
ミリモル）のトリエチルアミンを４０−のメチレンクロ
ライドに溶かした水***液に滴下して加えた。この反応
混合物を室温で一昼夜攪拌しそして次に稀塩酸水溶液中
に注いだ。
。次にこの固体をメチルシクロヘキサンより再結晶させ
て２．５０９（理論値の８２チ）の融点１１４℃〜１１
６℃の黄褐色固体のその上記の名前の生成物を得た。こ
の生成物のその構造はその工Ｒ及びそのＮ ｋＡ Ｒス
はクトルによって確認され旭（化合物５）。その炭素、
水素及び窒素の分子中の含有割合は以下のようになる： 分析値：Ｃ２３Ｈ１６ＣｌｌパフＮ２Ｏ４計算値 ４９
．９７ ２．９２ ５．０７測定値 ５０，３５ ２，
５５ ５．４０実施例■ ２−（４−（（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキ
シ）フェノキシ）−Ｎ−（４−（）リフルオロメトキシ
）プロピオンアミド ６．５ミリモルの２−（４−（（６−クロロ−２−キノ
キサリニル）オキ７）フェノキシ）プロピオニルクロラ
イドを１０−のメチレンクロライドに溶かした溶液を、
１．５３９ （７，２ミリモル）の４−（トリフルオロ
メトキン）アニリン塩酸塩及び１．５８９ （１５，６
ミリモル）のトリエチルアミンを４０−のメチレンクロ
ライドに溶かした水***液に滴下して加えた。この反応
混合物を室温で一昼夜攪拌しそして次に稀塩酸水溶液中
に注いだ。
その有機ｒａを分離し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で洗い
、Ｍ９ＳＯ４上で乾燥させそして蒸発乾燥させた。その
残存固体をメタノールより再結晶して２． ＯＯ９（理
論値の６１％）の融点１５６．５℃〜１５８℃の無色結
晶のその上記の名前の生成物を得た。この生成物の構造
はそのＩＩ（及びそのＮＭＲスＲクトルにより確認され
た。（化合物６） 分析値 Ｃ２４Ｈ１□ＣｌＦ３Ｎ３０４測定値 ５６，
９５ ３，４２ ８．４６実施例■ ２−（４−（（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキ
シ）フェノキシ） −Ｎ −（４−１，１，２゜２−テ
トラフルオロエトキシ）フェニル）プロパンアミド９ Ａ部： １．５０９ （４，３５ミリモル）の２−（４
−（（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ）フェ
ノキシ）プローオン酸及び２０ｍＪの塩化チオニルを温
めて４５汗間還流させた。その過剰の塩化チオニルは蒸
留により留去しそしてその得られた酸クロライドは更に
紹芙することなく使用した。
、Ｍ９ＳＯ４上で乾燥させそして蒸発乾燥させた。その
残存固体をメタノールより再結晶して２． ＯＯ９（理
論値の６１％）の融点１５６．５℃〜１５８℃の無色結
晶のその上記の名前の生成物を得た。この生成物の構造
はそのＩＩ（及びそのＮＭＲスＲクトルにより確認され
た。（化合物６） 分析値 Ｃ２４Ｈ１□ＣｌＦ３Ｎ３０４測定値 ５６，
９５ ３，４２ ８．４６実施例■ ２−（４−（（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキ
シ）フェノキシ） −Ｎ −（４−１，１，２゜２−テ
トラフルオロエトキシ）フェニル）プロパンアミド９ Ａ部： １．５０９ （４，３５ミリモル）の２−（４
−（（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ）フェ
ノキシ）プローオン酸及び２０ｍＪの塩化チオニルを温
めて４５汗間還流させた。その過剰の塩化チオニルは蒸
留により留去しそしてその得られた酸クロライドは更に
紹芙することなく使用した。
３部：Ａ部で合成されたその酸クロライドの２０−のア
セトニトリル中液を、１．０７９（４，３５ミリモル）
の４− （１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）
アニリン塩酸塩及び１．１０９ （１０，９ミ１ノモル
）のトリエチルアミンの１０−のアセトニトリル中の混
合物に加えた。この反応混合物を３時間の間還流させ、
そして次に氷水中に注いだ。この得られた沈澱ヲロ過し
、水で洗いそして乾燥して２．１９ （理論値の９０％
）の融点１４６℃〜１４８℃の黄褐色固体のその必要と
する生成物を得た。この化合物のその構造はその工Ｒ及
びそのＮＭＲスはクトルにより確認された。（化合物７
）その分子中のその炭素、水素及び窒素の組成は以下の
ように測定された： 分析１１１［Ｃ２５Ｈ０８ＣＩＦ′４Ｎ３０４Ｃチ
Ｈチ Ｎ％ 計算値 ５６，０４ ３．３９ ７．８４測定値 ５５
．８８ ３，３２ ７．８８実施例■ ２−（４−（（６−フルオロ−２−キノキサリニル）オ
キシ）フェノキシ−〜−（４−１−リフルオロメトキシ
）フェニル）プロパンアミドゝ６．１ミリモルの２−（
４−（（６−フルオロ−２−キノキサリニル）オキシ）
フェノキン）プロピオニルクロライドを１５−のメチレ
ンクロライドに溶かした溶液を、１．４３９ （６，７
ミ１７モル）の４−（トリフルオロメトキシ）アニリン
塩酸塩及び１．５４ｇ（１５ミリモル）のトリエチルア
ミンを４０−のメチレンクロライドに溶かした水***液
に滴下して加えた。この反応混合物を室温で３時間の間
攪拌しそして次に稀塩酸水溶液に加えた。その有機層を
分離し、飽和Ｎ ａｋｌ Ｃｏ ａ 水溶液で洗浄し
、Ｍ９ＳＯ４で乾燥しそして蒸発乾燥させた。その残存
固体を沸騰エタノールに溶解させ活性炭で処理しそして
セライト中を通して口過した。
セトニトリル中液を、１．０７９（４，３５ミリモル）
の４− （１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）
アニリン塩酸塩及び１．１０９ （１０，９ミ１ノモル
）のトリエチルアミンの１０−のアセトニトリル中の混
合物に加えた。この反応混合物を３時間の間還流させ、
そして次に氷水中に注いだ。この得られた沈澱ヲロ過し
、水で洗いそして乾燥して２．１９ （理論値の９０％
）の融点１４６℃〜１４８℃の黄褐色固体のその必要と
する生成物を得た。この化合物のその構造はその工Ｒ及
びそのＮＭＲスはクトルにより確認された。（化合物７
）その分子中のその炭素、水素及び窒素の組成は以下の
ように測定された： 分析１１１［Ｃ２５Ｈ０８ＣＩＦ′４Ｎ３０４Ｃチ
Ｈチ Ｎ％ 計算値 ５６，０４ ３．３９ ７．８４測定値 ５５
．８８ ３，３２ ７．８８実施例■ ２−（４−（（６−フルオロ−２−キノキサリニル）オ
キシ）フェノキシ−〜−（４−１−リフルオロメトキシ
）フェニル）プロパンアミドゝ６．１ミリモルの２−（
４−（（６−フルオロ−２−キノキサリニル）オキシ）
フェノキン）プロピオニルクロライドを１５−のメチレ
ンクロライドに溶かした溶液を、１．４３９ （６，７
ミ１７モル）の４−（トリフルオロメトキシ）アニリン
塩酸塩及び１．５４ｇ（１５ミリモル）のトリエチルア
ミンを４０−のメチレンクロライドに溶かした水***液
に滴下して加えた。この反応混合物を室温で３時間の間
攪拌しそして次に稀塩酸水溶液に加えた。その有機層を
分離し、飽和Ｎ ａｋｌ Ｃｏ ａ 水溶液で洗浄し
、Ｍ９ＳＯ４で乾燥しそして蒸発乾燥させた。その残存
固体を沸騰エタノールに溶解させ活性炭で処理しそして
セライト中を通して口過した。
その口過物を冷却し１．１４９ （理論値の３８％）の
融点１４０．５℃５１４２℃の無色結晶のその上記の名
前の生成物を得た。この化合物のその構造はその工Ｒ及
びＮＭＲスイクトルにより確認された。（化合物８） 分析値： Ｃ２４Ｈ１□Ｆ’４Ｎ３０４Ｃチ Ｈ％
Ｎ％ 計算値 ５９．１４ ３．５２ ８．６２測定値 ５９
．０５ ３．５５ ８．７１実施例■ ２−（４−（（６−クロロ−２−キノリニル）オキシ）
フェノキシ）−Ｎ−（４−（トリフルオロメトキン）フ
ェニル）プロパンアミド１．５９（４，３６ミリモル）
の２−（４−１６−クロロ−２−キノリニル）オキシ）
フェノキシ）プロピオ／酸及び塩化チオニルの１５−の
混合物。
融点１４０．５℃５１４２℃の無色結晶のその上記の名
前の生成物を得た。この化合物のその構造はその工Ｒ及
びＮＭＲスイクトルにより確認された。（化合物８） 分析値： Ｃ２４Ｈ１□Ｆ’４Ｎ３０４Ｃチ Ｈ％
Ｎ％ 計算値 ５９．１４ ３．５２ ８．６２測定値 ５９
．０５ ３．５５ ８．７１実施例■ ２−（４−（（６−クロロ−２−キノリニル）オキシ）
フェノキシ）−Ｎ−（４−（トリフルオロメトキン）フ
ェニル）プロパンアミド１．５９（４，３６ミリモル）
の２−（４−１６−クロロ−２−キノリニル）オキシ）
フェノキシ）プロピオ／酸及び塩化チオニルの１５−の
混合物。
を温めて４５分間還流させた。その得られた溶液を減圧
乾固させ、その残存物に５１１Ｌｌのトルエン會加えて
そしてその溶液を再び蒸発乾燥させた。その得られた酸
クロライドを直ちに使用した。
乾固させ、その残存物に５１１Ｌｌのトルエン會加えて
そしてその溶液を再び蒸発乾燥させた。その得られた酸
クロライドを直ちに使用した。
上記で合成されたその酸クロライドの１５−のアセトニ
トリル溶液を、０．９３１１）（４，３６ミリモル）の
４−（トリフルオロメトキシ）アニリン塩酸塩及び１．
１０９ （１０，９ミリモル）のトリエチルアミン及び
１０−のアセトニトリル中の混合物に加えた。この反応
混合物を温めて２．５時間還流させ、次に冷却しそして
氷水中に注いだ。その得られた沈澱を口過して集め乾燥
しそして次にメチルシクロヘキサンより再結晶して１．
８９（理論値の８２チ）の融点１３３℃へ１３５℃の黄
喝色固体のその上記の生成物を得た。（化合物９）分析
値：Ｃ２５Ｈ１８ＣＩＦ３Ｎ２０４計 ０％
Ｈ％ Ｎチ計算値：５９．７１ ３．６１ ５
．５７測定値：５９．６５ ３．６９ ５．６２上記の
実施例■の工程に従ってその適当な酸クロライド１及び
アニリン化合物の出発物質の反応成分を用いてその製造
されて得られた化合物を以下の表６に示す。
トリル溶液を、０．９３１１）（４，３６ミリモル）の
４−（トリフルオロメトキシ）アニリン塩酸塩及び１．
１０９ （１０，９ミリモル）のトリエチルアミン及び
１０−のアセトニトリル中の混合物に加えた。この反応
混合物を温めて２．５時間還流させ、次に冷却しそして
氷水中に注いだ。その得られた沈澱を口過して集め乾燥
しそして次にメチルシクロヘキサンより再結晶して１．
８９（理論値の８２チ）の融点１３３℃へ１３５℃の黄
喝色固体のその上記の生成物を得た。（化合物９）分析
値：Ｃ２５Ｈ１８ＣＩＦ３Ｎ２０４計 ０％
Ｈ％ Ｎチ計算値：５９．７１ ３．６１ ５
．５７測定値：５９．６５ ３．６９ ５．６２上記の
実施例■の工程に従ってその適当な酸クロライド１及び
アニリン化合物の出発物質の反応成分を用いてその製造
されて得られた化合物を以下の表６に示す。
表 ６
Ｃｆｉ３
１２ −ＯＣＨ（０Ｍ２ｊ’）２−１１２ｎ±１
分子式及び元素分析値
融点℃ ％Ｃ％ｈ チＲＣ２６Ｈ２１
Ｃ１２Ｎ３０４ １５４−１５６ 計算値６１．１９ ４．１５
８．２３測定値６１．３０ ４．３０ ８．４３
Ｃ２６ｆｉ、８Ｃ：／’ｉ”６Ｎ３０４１４１−１４３
計算値５３，３０ ３．１０ ７．１７測定
値５３．１７ ３，２２ ７．０７Ｃ２６に２２”
”２Ｎ３０４ １４８−１５０ 計算値６０．７７ ４．３２
８．１８測定値６０．５５ ４．３４ ８．１６
表 ６（続き） 化合物 １３ −０ＣＨ２ＣＨ
２１’ ４１４
−０Ｃ１ｉ”□ＣＦ２Ｂｒ −ｋ１１５
−０ＣＦ’：ＣＦ
ｉｉ −ＨＩ３
−０ＣＦ’２ＣＦ２Ｈ２−ＣＨ３１７−０ＣＦ
２ＣＣｆ１２Ｈ−Ｈ 分子式及び元素分析値 Ｃ２，Ｈ２□ＣｌＦ’Ｎ３０４ １７６−１７８ 計算値６２．３１ ４．３９
８．７２測定値６２．１９ ４，４４ ８．５０
Ｃ２５Ｈ□７Ｂｒ（ＪＦ’４Ｎ３（Ｊ４１４５−１４８
計算値４８．８４ ２．７９ ６．８４測定
値４８．９９ ２，９５ ７．３２０２５’１ Ｂ
”Ｆ２” ３０４ １３９−１４１ 計算値６０．３１ ３．６４
８．４４測定値５９．５２ ３．６９８．２８Ｃ２
６Ｈ２ＯＦ４Ｎ３ｏ４ １６１−１６２ 計算値５６．７８ ３．６７
７．６４測定値５６．６７ ３．６９ ７．６８
’Ｃ２５Ｈ１８”’３Ｆ２Ｎ３ｏ４ １４１−１４４ 計算値５２．７９ ３．１９
７．３９測定値５２．９５ ３．２８ ７．６４
表 ６（続 化合物 １８ −０ＣＦ’２０
Ｆ（４Ｈ−ＨＩ３ −０Ｃ
Ｈ２（Ｊ’３−Ｈ２ｏ
−○ＯＬ’：ＣＦ’ＣＩＡ−１−１２１
−０ＣＲ２０Ｆ’２０Ｆ’３
−Ｈき 分子式及び元素分析値 融点℃ ％ＣチＨチＮ １３４−１３７ 計算値５４．３７ ３．２９
７．６１測定値５４．６４ ３．４１ ７．６７
Ｃ２５Ｈ工、ＣＱＦ３Ｎ３０４ １５１−１５２５ 計算値５７．９８ ３．７０
８．１１測定値５８．１９ ３，８９ ８．２１
０２５Ｈ１７”’２”２Ｎ３０４ １４９−１５１ 計算値５６．４１ ３．２２
７．８９測定値５６．２０ ３，２７ ７．９７
Ｃ２６Ｈ１９Ｇ１１ｉ’５Ｎ３０４ １４８−１５０ 計算値５４．９９ ３，３７
７．４０測定値５５．２２ ３．３９ ７．４６
化合物 ２２ ｄｏ、ｌｌ −０ＣＨ２ＣＦ’２Ｃ
１’２Ｈ２５ｄｏ、ｌ−０ＣＦ２ＣＨ２Ｃ９ 分子式及び元素分析値 ０２６Ｈ２０”４Ｎ３０４ 一−Ｈ１６５−１６６計算値５６．７９ ３．６７
７．６４測定値５７．２１ ３．８５ ７．７０
Ｃ２５’１９’４Ｎ３０４ １５９−１６１ 計算値５９．８８ ３８２
８３８測定値６０．３７ ４．０８ ８．４６ｃ２
５Ｈ，８ＣｘＢｒｌ’３Ｎ３０４ １３３−１３５ 計算値５０．３２ ３．０４
７．０４測定値５０．４６ ３．０７ ７．１７
Ｃ２ＳＨｌ ９Ｃ１２１′″２’３ｏ４−Ｈ１３７−１
３９計算値５６．２０ ３．５８ ７．８６測定１
ｉｆｔ ５６．６５ ３．７１ ８．０４表
６（続き） 化合物 ２６ −０ＣＦ’２Ｃ
Ｂｒ ２Ｈ−Ｈ２７−０ＣＨ（ＣＨ３）ＣＦ３−Ｈ ２Ｓ−ＯＣＨ２（ＣＦ２）２ＣＦ１３−Ｈ２９−０ＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ −Ｈ分子式及び元素分析値 Ｃ２５Ｈ□８Ｂｒ２ＣＱＦ″２Ｎ３０４１７２−１７４
計算値４５．６６ ２，７６ ６．３９測定
値４５．９７ ２，８３ ６．６７Ｃ２６Ｈ２□Ｃ
旦Ｆ３Ｎ３０４ １５５−１５７ 計算値５８，７１ ３．９８
７．９０測定埴５８．６５ ４．１３ ８．００
Ｃ２７Ｈ１９Ｃ党Ｆ７Ｎ３０４ １５０−１５２ 計算値５２．４９ ３，１０
６．８０測定値５２．６１ ３．２３ ７．０３
Ｃ２６Ｈ２３α（！Ｆ’Ｎ５Ｑ４ １５２−１５４ 計算値６２．９７ ４．６８
８．４７測定値６３．０５ ４．８２ ８．７４
表 ６ 化合物 ３０ −０ＣＲ２ＣＦ
’３（続き） 分子式及び元素分析値 Ｃ２５Ｈ１８ＣρＦ′４Ｎ３０４ ３−Ｆ’ １５２−１５３．５ 計算値５６，０
３ ３．３８ ７．８４測定値５５．６５ ３，
３７ ７．９６Ｃ２２Ｈ１５”７Ｎ２ｏ４ １０６−１０７ 計算値５２．３９ ３，００
５．５６測定値５２．３８ ３，０３ ５．６７
Ｃ２４Ｈ□８ＣｆｉＦ２Ｎ３０４ １４４−１４８ 計算値５９．３３ ３．７３
８．６５測定値５９．５１ ３，８５ ８．’：
１２実施例Ｘ ２−（４−（（６−ブロモ−２−キノキサリニル）オキ
シ）フェノキシ）−Ｎ−（４−（）リフルオロメトキシ
）フェニル）プロパンアミＰ５．５ミリモルの２−（４
−（（６−ブロモルー２−キノキサリニル）オキシ）フ
ェノキシ）プロパノイルクロライド（その対応する酸と
塩化チオニルとよυ的に奥造されている）を１５−のメ
チレンクロライドに溶かした溶液に、１．２９９（６，
１ミリモル）の４−（トリフルオロメトキシ）アニリン
塩酸１ｎ、１．３９１１４ミリモル）のトリエチルアミ
ン及び４０ｍＪのメチレンクロライドよりなる氷冷され
た溶液に滴下して加えた。この得られた混合物を一昼夜
攪拌しそして次に稀塩酸水溶液中に注いだ。その水相全
分離してＣＨ２ＣｆＬ２で抽出した。この混合有機層を
飽和重炭酸す） ＩＪウム水溶液で２回洗浄し、Ｍ９Ｓ
Ｏ４で乾燥してそして蒸発乾燥させた。その残存物をト
ルエン／メチルシクロヘキサンよシ再結晶させて２．２
７９（理論値の７５チ）の融点１４９℃〜１５１℃の無
色結晶のその上記の名前の生成物上寿た。（化合物３２
） 分析値：Ｃ２４Ｈ１７ＢｒＦ３Ｎ３０４Ｃ％ Ｉ
（％ Ｎ％ 計算値：５２．５７ ３．１３ ７．６６測定値：５２
．２３ ３．２９ ７．６６上記の実施例Ｘの工程に従
って適当な出発物質よυ以下の化合物を合成した。
Ｃ１２Ｎ３０４ １５４−１５６ 計算値６１．１９ ４．１５
８．２３測定値６１．３０ ４．３０ ８．４３
Ｃ２６ｆｉ、８Ｃ：／’ｉ”６Ｎ３０４１４１−１４３
計算値５３，３０ ３．１０ ７．１７測定
値５３．１７ ３，２２ ７．０７Ｃ２６に２２”
”２Ｎ３０４ １４８−１５０ 計算値６０．７７ ４．３２
８．１８測定値６０．５５ ４．３４ ８．１６
表 ６（続き） 化合物 １３ −０ＣＨ２ＣＨ
２１’ ４１４
−０Ｃ１ｉ”□ＣＦ２Ｂｒ −ｋ１１５
−０ＣＦ’：ＣＦ
ｉｉ −ＨＩ３
−０ＣＦ’２ＣＦ２Ｈ２−ＣＨ３１７−０ＣＦ
２ＣＣｆ１２Ｈ−Ｈ 分子式及び元素分析値 Ｃ２，Ｈ２□ＣｌＦ’Ｎ３０４ １７６−１７８ 計算値６２．３１ ４．３９
８．７２測定値６２．１９ ４，４４ ８．５０
Ｃ２５Ｈ□７Ｂｒ（ＪＦ’４Ｎ３（Ｊ４１４５−１４８
計算値４８．８４ ２．７９ ６．８４測定
値４８．９９ ２，９５ ７．３２０２５’１ Ｂ
”Ｆ２” ３０４ １３９−１４１ 計算値６０．３１ ３．６４
８．４４測定値５９．５２ ３．６９８．２８Ｃ２
６Ｈ２ＯＦ４Ｎ３ｏ４ １６１−１６２ 計算値５６．７８ ３．６７
７．６４測定値５６．６７ ３．６９ ７．６８
’Ｃ２５Ｈ１８”’３Ｆ２Ｎ３ｏ４ １４１−１４４ 計算値５２．７９ ３．１９
７．３９測定値５２．９５ ３．２８ ７．６４
表 ６（続 化合物 １８ −０ＣＦ’２０
Ｆ（４Ｈ−ＨＩ３ −０Ｃ
Ｈ２（Ｊ’３−Ｈ２ｏ
−○ＯＬ’：ＣＦ’ＣＩＡ−１−１２１
−０ＣＲ２０Ｆ’２０Ｆ’３
−Ｈき 分子式及び元素分析値 融点℃ ％ＣチＨチＮ １３４−１３７ 計算値５４．３７ ３．２９
７．６１測定値５４．６４ ３．４１ ７．６７
Ｃ２５Ｈ工、ＣＱＦ３Ｎ３０４ １５１−１５２５ 計算値５７．９８ ３．７０
８．１１測定値５８．１９ ３，８９ ８．２１
０２５Ｈ１７”’２”２Ｎ３０４ １４９−１５１ 計算値５６．４１ ３．２２
７．８９測定値５６．２０ ３，２７ ７．９７
Ｃ２６Ｈ１９Ｇ１１ｉ’５Ｎ３０４ １４８−１５０ 計算値５４．９９ ３，３７
７．４０測定値５５．２２ ３．３９ ７．４６
化合物 ２２ ｄｏ、ｌｌ −０ＣＨ２ＣＦ’２Ｃ
１’２Ｈ２５ｄｏ、ｌ−０ＣＦ２ＣＨ２Ｃ９ 分子式及び元素分析値 ０２６Ｈ２０”４Ｎ３０４ 一−Ｈ１６５−１６６計算値５６．７９ ３．６７
７．６４測定値５７．２１ ３．８５ ７．７０
Ｃ２５’１９’４Ｎ３０４ １５９−１６１ 計算値５９．８８ ３８２
８３８測定値６０．３７ ４．０８ ８．４６ｃ２
５Ｈ，８ＣｘＢｒｌ’３Ｎ３０４ １３３−１３５ 計算値５０．３２ ３．０４
７．０４測定値５０．４６ ３．０７ ７．１７
Ｃ２ＳＨｌ ９Ｃ１２１′″２’３ｏ４−Ｈ１３７−１
３９計算値５６．２０ ３．５８ ７．８６測定１
ｉｆｔ ５６．６５ ３．７１ ８．０４表
６（続き） 化合物 ２６ −０ＣＦ’２Ｃ
Ｂｒ ２Ｈ−Ｈ２７−０ＣＨ（ＣＨ３）ＣＦ３−Ｈ ２Ｓ−ＯＣＨ２（ＣＦ２）２ＣＦ１３−Ｈ２９−０ＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ２Ｆ −Ｈ分子式及び元素分析値 Ｃ２５Ｈ□８Ｂｒ２ＣＱＦ″２Ｎ３０４１７２−１７４
計算値４５．６６ ２，７６ ６．３９測定
値４５．９７ ２，８３ ６．６７Ｃ２６Ｈ２□Ｃ
旦Ｆ３Ｎ３０４ １５５−１５７ 計算値５８，７１ ３．９８
７．９０測定埴５８．６５ ４．１３ ８．００
Ｃ２７Ｈ１９Ｃ党Ｆ７Ｎ３０４ １５０−１５２ 計算値５２．４９ ３，１０
６．８０測定値５２．６１ ３．２３ ７．０３
Ｃ２６Ｈ２３α（！Ｆ’Ｎ５Ｑ４ １５２−１５４ 計算値６２．９７ ４．６８
８．４７測定値６３．０５ ４．８２ ８．７４
表 ６ 化合物 ３０ −０ＣＲ２ＣＦ
’３（続き） 分子式及び元素分析値 Ｃ２５Ｈ１８ＣρＦ′４Ｎ３０４ ３−Ｆ’ １５２−１５３．５ 計算値５６，０
３ ３．３８ ７．８４測定値５５．６５ ３，
３７ ７．９６Ｃ２２Ｈ１５”７Ｎ２ｏ４ １０６−１０７ 計算値５２．３９ ３，００
５．５６測定値５２．３８ ３，０３ ５．６７
Ｃ２４Ｈ□８ＣｆｉＦ２Ｎ３０４ １４４−１４８ 計算値５９．３３ ３．７３
８．６５測定値５９．５１ ３，８５ ８．’：
１２実施例Ｘ ２−（４−（（６−ブロモ−２−キノキサリニル）オキ
シ）フェノキシ）−Ｎ−（４−（）リフルオロメトキシ
）フェニル）プロパンアミＰ５．５ミリモルの２−（４
−（（６−ブロモルー２−キノキサリニル）オキシ）フ
ェノキシ）プロパノイルクロライド（その対応する酸と
塩化チオニルとよυ的に奥造されている）を１５−のメ
チレンクロライドに溶かした溶液に、１．２９９（６，
１ミリモル）の４−（トリフルオロメトキシ）アニリン
塩酸１ｎ、１．３９１１４ミリモル）のトリエチルアミ
ン及び４０ｍＪのメチレンクロライドよりなる氷冷され
た溶液に滴下して加えた。この得られた混合物を一昼夜
攪拌しそして次に稀塩酸水溶液中に注いだ。その水相全
分離してＣＨ２ＣｆＬ２で抽出した。この混合有機層を
飽和重炭酸す） ＩＪウム水溶液で２回洗浄し、Ｍ９Ｓ
Ｏ４で乾燥してそして蒸発乾燥させた。その残存物をト
ルエン／メチルシクロヘキサンよシ再結晶させて２．２
７９（理論値の７５チ）の融点１４９℃〜１５１℃の無
色結晶のその上記の名前の生成物上寿た。（化合物３２
） 分析値：Ｃ２４Ｈ１７ＢｒＦ３Ｎ３０４Ｃ％ Ｉ
（％ Ｎ％ 計算値：５２．５７ ３．１３ ７．６６測定値：５２
．２３ ３．２９ ７．６６上記の実施例Ｘの工程に従
って適当な出発物質よυ以下の化合物を合成した。
分析値： ＣｚｓＨｔｓＢｒＦ’４ＮａＯａ％Ｃ％Ｎ
％Ｎ 計算値 ５１．７４ ３．１３ ７．２４測定値 ５１
．５２ ３．２４ ７．２９実施例℃ ２−（４−（（６−フルオロ−２−キノキサリニル）オ
キシ）フェノキシ）−Ｎ−（４−（トリフルオロメトキ
シ）フェニル）プロパンチオアミド １００−のフラスコ中の２．０９（４，１ミリモル）の
２−（４−（（６−フルオロ−２−キノキサリニル）オ
キシ）フェノキシ）−Ｎ−（４−（）リフルオロメトキ
シ）フェニル）プロパンアミド及び４０ｍ１の乾燥ＴＨ
Ｆ’を水を満たした超音波槽中にｔｉいた。五硫化リン
（ｏ、２２９）’ｒ加えそして時々氷をこの水槽に加え
てＹ砧度を４０℃以下に保ちながらその混合物を超音波
にかけた。追加のｐ２ｓ５（１，７６９）ｔ−２０分間
隔で数回に分けて次の一時間に渡って加えた。更に２時
間の間超音波をかけ続け、そして次にこの混合物を口遇
しそしてその固体をメチレンクロライドで良く洗った。
％Ｎ 計算値 ５１．７４ ３．１３ ７．２４測定値 ５１
．５２ ３．２４ ７．２９実施例℃ ２−（４−（（６−フルオロ−２−キノキサリニル）オ
キシ）フェノキシ）−Ｎ−（４−（トリフルオロメトキ
シ）フェニル）プロパンチオアミド １００−のフラスコ中の２．０９（４，１ミリモル）の
２−（４−（（６−フルオロ−２−キノキサリニル）オ
キシ）フェノキシ）−Ｎ−（４−（）リフルオロメトキ
シ）フェニル）プロパンアミド及び４０ｍ１の乾燥ＴＨ
Ｆ’を水を満たした超音波槽中にｔｉいた。五硫化リン
（ｏ、２２９）’ｒ加えそして時々氷をこの水槽に加え
てＹ砧度を４０℃以下に保ちながらその混合物を超音波
にかけた。追加のｐ２ｓ５（１，７６９）ｔ−２０分間
隔で数回に分けて次の一時間に渡って加えた。更に２時
間の間超音波をかけ続け、そして次にこの混合物を口遇
しそしてその固体をメチレンクロライドで良く洗った。
その口過混合物を活性炭処理し、口遇しそして蒸発乾固
した。この残存物はシリカゲルのクラマドグラフィを使
用して０Ｈ２Ｃｆｉ２で展開して精製しそして次に量産
スケールのＨＰＬＣＩ使用してヘキサン：アセトン＝８
５：１５で溶媒で流出させて精製した。その得られた上
記の名前の生成物は１．１９（理論値の５３１）の黄色
ガラス質の固体であった。（化合物３４） 分析値： Ｃ２４Ｈ１７’４Ｎ３０３ＳＣチ Ｈチ
Ｎ％ ８％ 計算値 ５７．２５ ３．４０ ８．３５ ６．３７測
定値 ５７．２５ ３．５８ ８．０９ ６．３３上記
の実施例℃の工程に従い、その適当な出発アミＦ４化合
物より以下の化合物管合成した。
した。この残存物はシリカゲルのクラマドグラフィを使
用して０Ｈ２Ｃｆｉ２で展開して精製しそして次に量産
スケールのＨＰＬＣＩ使用してヘキサン：アセトン＝８
５：１５で溶媒で流出させて精製した。その得られた上
記の名前の生成物は１．１９（理論値の５３１）の黄色
ガラス質の固体であった。（化合物３４） 分析値： Ｃ２４Ｈ１７’４Ｎ３０３ＳＣチ Ｈチ
Ｎ％ ８％ 計算値 ５７．２５ ３．４０ ８．３５ ６．３７測
定値 ５７．２５ ３．５８ ８．０９ ６．３３上記
の実施例℃の工程に従い、その適当な出発アミＦ４化合
物より以下の化合物管合成した。
イヒイヤ物
分析値：Ｃ２２Ｈ□９Ｃ見Ｆ３Ｎ３０３Ｓ計算値 ５６
．２３ ３．５９ ７．８７ ６．０１測定値 ５５．
１９ ３．７７ ７．７１ ６．０３実施例Ｘ■ ２−（４−（（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキ
シ）フェノキシ）−Ｎ−（４−（１，１−ジフルオロ−
２，２，２−トリクロロエトキシ）フェニル）プロパン
アミド ４．３５ミリモルの２−（４−（（６−クロロ−２−キ
ノキサリニル）オキシ）フェノキシ）プロパノイルクロ
ライ）”（１，５９のその対応する酸よυ前に合成され
た）を１５−のアセトニトリルに溶かした溶液を、１．
２０９（４，３５ミリモル）の４−（１，１−ジフルオ
ロ−２，２，２−トリクロロ−エトキシ）アニリン、０
．６６９ （６，５ミリモル）のトリエチルアミン及び
１０ｍ１のアセトニトリルよシなる混合物に加えた。こ
の混合物を温めて２．５時間の間還流させそして次に氷
の上に注ぎそして苛性ソーダ水溶液を加えた。その得ら
れた沈澱を口遇しそして乾燥しそして次にメチルシクロ
ヘキサンより再結晶させた。この得られた２、２９（理
論値の８４チ）のその上記の名前の化合物は茶色の固体
で融点は１３９℃〜１４１℃でめった。
．２３ ３．５９ ７．８７ ６．０１測定値 ５５．
１９ ３．７７ ７．７１ ６．０３実施例Ｘ■ ２−（４−（（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキ
シ）フェノキシ）−Ｎ−（４−（１，１−ジフルオロ−
２，２，２−トリクロロエトキシ）フェニル）プロパン
アミド ４．３５ミリモルの２−（４−（（６−クロロ−２−キ
ノキサリニル）オキシ）フェノキシ）プロパノイルクロ
ライ）”（１，５９のその対応する酸よυ前に合成され
た）を１５−のアセトニトリルに溶かした溶液を、１．
２０９（４，３５ミリモル）の４−（１，１−ジフルオ
ロ−２，２，２−トリクロロ−エトキシ）アニリン、０
．６６９ （６，５ミリモル）のトリエチルアミン及び
１０ｍ１のアセトニトリルよシなる混合物に加えた。こ
の混合物を温めて２．５時間の間還流させそして次に氷
の上に注ぎそして苛性ソーダ水溶液を加えた。その得ら
れた沈澱を口遇しそして乾燥しそして次にメチルシクロ
ヘキサンより再結晶させた。この得られた２、２９（理
論値の８４チ）のその上記の名前の化合物は茶色の固体
で融点は１３９℃〜１４１℃でめった。
（化合物３６）
分析：Ｃ２５Ｈ１７Ｃｆｉ４Ｎ′２Ｎ３ｏ４計算値：４
９，７８ ２．８４ ６．９７測定値：４９．９９ ２
，９５ ７．３７実施例ｘｍ ２−（４−（（５−クロロ−３−フルオロ−２−ピリジ
ニル）オキシ）フェノキシ）−Ｎ−（４−（トリフルオ
ロメトキシ）フェニル）プロパンアミド ４．８ミリモルの２−（４−（（５−クロロ−３−フル
オロ−２−ピリジニル）オキシ）フェノキシ）プロパノ
イルクロライド責その対応する酸よυ前に合成された）
ｅ １５ｍＪのメチレンクロライド９に溶かし溶液を
、１．０３９（４，８ミリモル）の４−（トリフルオロ
メトキシ）アニリン塩酸塩、０．９５ｇ（１２ミリモル
）のピリジン及び２５−のメチレンクロライドよりなる
氷冷された溶液に窒素雰囲気下で加えた。その得られた
混合物を室温で一昼夜攪拌しそして次に稀塩酸水溶液中
に加えた。その水層を分離しそしてＣＨ２Ｃｌ２で抽出
した。その混合有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で
２回洗い、活性炭で処理しそして口過してＭｇＳＯ４で
乾燥した。その口過物を蒸発乾固しそしてその残存物を
メチルシクロヘキサンより再結晶して０．３４９の融点
９２℃〜９３℃の無色結晶のその上記の名前の生成物を
得た。（化合物３７）分析値： Ｃ２□Ｈ１５ＣｆｉＦ
”４Ｎ２０゜計算値：５３．５７ ３．２１ ５．９５
測定値：５３．３１ ３．２６ ５．７５実施例ＸＩＶ ２−（４−（（５−）リフルオロメチル−２−ビリジニ
ル）オキシ）フェノキシ）−Ｎ−（４−（） １７フル
オロメトキシ）フェニル）プロパンアミド １．２６９（５，０ミリモル）の４−（（５−トリフル
オロメチル）−２−ピリジニル）オキシ）フエノール、
１．４０９ （４，５ミリモル）の２−ブロモ−Ｎ−（
４−（）リフルオロメトキシ）フェニル）プロパンアミ
ド、０．７５９ （５，４ミリモル）の粉末状無水炭酸
カリウム及び４０ｄのアセトニトリルの混合物を温めて
３時間の間遠流させた。
９，７８ ２．８４ ６．９７測定値：４９．９９ ２
，９５ ７．３７実施例ｘｍ ２−（４−（（５−クロロ−３−フルオロ−２−ピリジ
ニル）オキシ）フェノキシ）−Ｎ−（４−（トリフルオ
ロメトキシ）フェニル）プロパンアミド ４．８ミリモルの２−（４−（（５−クロロ−３−フル
オロ−２−ピリジニル）オキシ）フェノキシ）プロパノ
イルクロライド責その対応する酸よυ前に合成された）
ｅ １５ｍＪのメチレンクロライド９に溶かし溶液を
、１．０３９（４，８ミリモル）の４−（トリフルオロ
メトキシ）アニリン塩酸塩、０．９５ｇ（１２ミリモル
）のピリジン及び２５−のメチレンクロライドよりなる
氷冷された溶液に窒素雰囲気下で加えた。その得られた
混合物を室温で一昼夜攪拌しそして次に稀塩酸水溶液中
に加えた。その水層を分離しそしてＣＨ２Ｃｌ２で抽出
した。その混合有機層を飽和重炭酸ナトリウム水溶液で
２回洗い、活性炭で処理しそして口過してＭｇＳＯ４で
乾燥した。その口過物を蒸発乾固しそしてその残存物を
メチルシクロヘキサンより再結晶して０．３４９の融点
９２℃〜９３℃の無色結晶のその上記の名前の生成物を
得た。（化合物３７）分析値： Ｃ２□Ｈ１５ＣｆｉＦ
”４Ｎ２０゜計算値：５３．５７ ３．２１ ５．９５
測定値：５３．３１ ３．２６ ５．７５実施例ＸＩＶ ２−（４−（（５−）リフルオロメチル−２−ビリジニ
ル）オキシ）フェノキシ）−Ｎ−（４−（） １７フル
オロメトキシ）フェニル）プロパンアミド １．２６９（５，０ミリモル）の４−（（５−トリフル
オロメチル）−２−ピリジニル）オキシ）フエノール、
１．４０９ （４，５ミリモル）の２−ブロモ−Ｎ−（
４−（）リフルオロメトキシ）フェニル）プロパンアミ
ド、０．７５９ （５，４ミリモル）の粉末状無水炭酸
カリウム及び４０ｄのアセトニトリルの混合物を温めて
３時間の間遠流させた。
この混合物を冷却し、水中に注ぎそしてメチレンクロラ
イドで２回抽出した。その混合有４１！層を２チの苛性
ソーダ水溶液で洗いＭｇ５ｏ４で乾燥しそして蒸発乾燥
させた。その残存物をメチルシクロヘキサンより再結晶
させて１．７４９（理論値の７９％）の融点９６．５℃
〜９８℃の無色結晶のその上記の名前の生成物を得た。
イドで２回抽出した。その混合有４１！層を２チの苛性
ソーダ水溶液で洗いＭｇ５ｏ４で乾燥しそして蒸発乾燥
させた。その残存物をメチルシクロヘキサンより再結晶
させて１．７４９（理論値の７９％）の融点９６．５℃
〜９８℃の無色結晶のその上記の名前の生成物を得た。
（化合物３８）分析値：Ｃ２□Ｈ１６Ｆ６Ｎ２０４
計算値 ５４．３３ ３．３２ ５．７６測定値 ５４
．２５ ．３．３８ ５．７２実施例ＸＶ ２−（４−（（５−ヨー）’−２−ピリミジニル）オキ
シ）フェノキシ）−Ｎ−（４−（）リフルオロメトキシ
）フェニル）プロパンアミ・ド０．４４９（１，８ミリ
モル）の２−クロロ−５−ヨードピリミジン、０．６８
９（２ミリモル）の２−（４−ヒドロキシフェノキシ）
−Ｎ−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）プロ
パンアミド９．０．３（１（２，２１モル）の粉末無水
炭酸カリウム及び２５ｔｎｌのＤＭＳＯの混合物を温め
て窒素雰囲気中で１００℃で２時間保持した。その得ら
れた混合物を水中に注ぎそしてエーテルで２回抽出した
。その混合有機層を５チの苛性ソーダ水溶液で２回洗い
、Ｍｊｉ）Ｓｏ ４ で乾燥しそして蒸発乾固した。
．２５ ．３．３８ ５．７２実施例ＸＶ ２−（４−（（５−ヨー）’−２−ピリミジニル）オキ
シ）フェノキシ）−Ｎ−（４−（）リフルオロメトキシ
）フェニル）プロパンアミ・ド０．４４９（１，８ミリ
モル）の２−クロロ−５−ヨードピリミジン、０．６８
９（２ミリモル）の２−（４−ヒドロキシフェノキシ）
−Ｎ−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）プロ
パンアミド９．０．３（１（２，２１モル）の粉末無水
炭酸カリウム及び２５ｔｎｌのＤＭＳＯの混合物を温め
て窒素雰囲気中で１００℃で２時間保持した。その得ら
れた混合物を水中に注ぎそしてエーテルで２回抽出した
。その混合有機層を５チの苛性ソーダ水溶液で２回洗い
、Ｍｊｉ）Ｓｏ ４ で乾燥しそして蒸発乾固した。
その残存物をメチルシクロヘキサンより再結晶させて０
．５４９＜理論値の５５％）の融点１０６℃〜１０７℃
の上記のその名前の無色結晶の生成物を得た。（化合物
３９） 分析値：Ｃ２ｏＨ１５Ｈ３工Ｎ３０４ 計Ｗ、値 ４４．０５ ２．７７ ７．７１測定値 ４
４．１９ ２．８０ ７．５１実施例ＸＶＩ ２−（４−（（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキ
シ）フェノキシ）−Ｎ−（４−、（１，１゜２− ）
リフルオロエトキシ）フェニル）プロパンアミド ５．８ミリモルの２−（４−１６−クロロ−２−キノキ
サリニル）オキシ）フェノキシ）プロパノイルクロライ
）’（２，０９，５，８ミリモルのその対応する酸より
前に合成）の１５ｄのアセ）ニトリル溶液を、１．３２
９ （５，８ミリモル）の４−（１、１，２−トリフル
オロエトキシ）はンゼンアミン塩酸塩（概略２０係の４
−（１，２−ジフルオロエチニルオキシ）はンゼンアミ
ンが混入）、１．４７９（１４，５ミリモル）のトリエ
チルアミン及び１５ｄのアセトニトリルよりなる混合物
に加えた。
．５４９＜理論値の５５％）の融点１０６℃〜１０７℃
の上記のその名前の無色結晶の生成物を得た。（化合物
３９） 分析値：Ｃ２ｏＨ１５Ｈ３工Ｎ３０４ 計Ｗ、値 ４４．０５ ２．７７ ７．７１測定値 ４
４．１９ ２．８０ ７．５１実施例ＸＶＩ ２−（４−（（６−クロロ−２−キノキサリニル）オキ
シ）フェノキシ）−Ｎ−（４−、（１，１゜２− ）
リフルオロエトキシ）フェニル）プロパンアミド ５．８ミリモルの２−（４−１６−クロロ−２−キノキ
サリニル）オキシ）フェノキシ）プロパノイルクロライ
）’（２，０９，５，８ミリモルのその対応する酸より
前に合成）の１５ｄのアセ）ニトリル溶液を、１．３２
９ （５，８ミリモル）の４−（１、１，２−トリフル
オロエトキシ）はンゼンアミン塩酸塩（概略２０係の４
−（１，２−ジフルオロエチニルオキシ）はンゼンアミ
ンが混入）、１．４７９（１４，５ミリモル）のトリエ
チルアミン及び１５ｄのアセトニトリルよりなる混合物
に加えた。
この混合物を２．５時間の間遠流攪拌し、そして氷の上
に注ぎ槽水酸化ナトリウム水溶液で塩基性にした。この
得られた沈殿を口過してそして乾燥させて２．９９（理
論値の９７％）’ｅ得てそして次にメチルシクロヘキサ
ンよシ再結晶した。これは融点１３７℃〜１４０℃の固
体で概略２０％の２−（４−（（６−クロロ−２−キノ
キサリニル）オキシ）フェノキシ）−Ｎ−（４−（１，
２−ジフルオロエチニルオキシ）フェニル）プロパンア
ミ）” ）を混入したその必要とする生成物であった。
に注ぎ槽水酸化ナトリウム水溶液で塩基性にした。この
得られた沈殿を口過してそして乾燥させて２．９９（理
論値の９７％）’ｅ得てそして次にメチルシクロヘキサ
ンよシ再結晶した。これは融点１３７℃〜１４０℃の固
体で概略２０％の２−（４−（（６−クロロ−２−キノ
キサリニル）オキシ）フェノキシ）−Ｎ−（４−（１，
２−ジフルオロエチニルオキシ）フェニル）プロパンア
ミ）” ）を混入したその必要とする生成物であった。
分析値：Ｃ２５Ｈ１９ＣｆＬＰ３Ｎ３０４計算値：５７
．９８ ３．７０ ｓ、ｔ１測定値：５８．８１ ３
．７６ ８．４７実施例Ｘ■ ２−（４−（（６−フルオロ−２−キノキサリニル）オ
キシ）フェノキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（）リフ
ルオロメトキシ）フェニル）プロパンアミド ０．２３９ （５，７ミリモル）の５９ ％ ＮａＨ／
油分散物及び１０ｄのヘキサンを窒素雰囲気中で１０分
間攪拌する。そのへキサンをデカントして捨てて２０ｄ
のＤＭＦ’で置換しそして２．０９ （４，１ミリモル
）の２−（４−（（６−フルオロ−２−キノキサリニル
）オキシ）フェノキシ）−Ｎ−（４−（ト＋ｊフルオロ
メトキシ）フェニル）プロパンアミドの２０ｍ１のＤＭ
Ｆ’溶液を３０分間に渡って滴下して加えた。この混合
物を室温で１．５時間の間攪拌しこの時１．４５９（１
０ミリモル）のヨウ化メチルの１０−のＤＭＦ溶液をゆ
っくり加えた。
．９８ ３．７０ ｓ、ｔ１測定値：５８．８１ ３
．７６ ８．４７実施例Ｘ■ ２−（４−（（６−フルオロ−２−キノキサリニル）オ
キシ）フェノキシ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（）リフ
ルオロメトキシ）フェニル）プロパンアミド ０．２３９ （５，７ミリモル）の５９ ％ ＮａＨ／
油分散物及び１０ｄのヘキサンを窒素雰囲気中で１０分
間攪拌する。そのへキサンをデカントして捨てて２０ｄ
のＤＭＦ’で置換しそして２．０９ （４，１ミリモル
）の２−（４−（（６−フルオロ−２−キノキサリニル
）オキシ）フェノキシ）−Ｎ−（４−（ト＋ｊフルオロ
メトキシ）フェニル）プロパンアミドの２０ｍ１のＤＭ
Ｆ’溶液を３０分間に渡って滴下して加えた。この混合
物を室温で１．５時間の間攪拌しこの時１．４５９（１
０ミリモル）のヨウ化メチルの１０−のＤＭＦ溶液をゆ
っくり加えた。
この混合物を室温で２日間攪拌し、そして次に数滴の酢
酸を激しく加えて急冷しそして次に水を加えた。この混
合物を水中に注ぎ、エーテルで３回抽出し、そしてこの
混合有機層ヲＭｇＳＯ４で乾燥しそして蒸発乾燥した。
酸を激しく加えて急冷しそして次に水を加えた。この混
合物を水中に注ぎ、エーテルで３回抽出し、そしてこの
混合有機層ヲＭｇＳＯ４で乾燥しそして蒸発乾燥した。
その残存物を熱メチルシクロヘキサンに溶かし、活性炭
で処理して口過しそして次に冷やして１．０：１（５０
％理論値の）の融点１３７℃〜１３９℃（化合物４１）
の無色結晶のその上記の名前の生成物を得た。
で処理して口過しそして次に冷やして１．０：１（５０
％理論値の）の融点１３７℃〜１３９℃（化合物４１）
の無色結晶のその上記の名前の生成物を得た。
分析値二Ｃ２５Ｈ□９Ｆ′４Ｎ３０４
計算値 ５９．８８ ３．８２ ８．３８測定値 ６０
．０２ ４．０１ ８．１３出発物質の製造 構造式： で表わされる化合物（但し式中のＧは−ＯＨ，−Ｘ５又
は−０ＲＩそしてＡｒ、Ｘ、Ｘｌ、Ｘ５．（Ｖ八 及び
Ｒ１は前述の規定と同一）に対応する本発明で使用され
る出発物質としてのカルボン酸、酸クロライド及びエス
テルの大部分は公知の化合物でめシ、そして構造式■に
対応する種々の化合物及びその製造方法はカナダ特許１
，１７９．３５０；欧州特許類２３，７８５；４７，９
７２；５０，０１９；英国特許２，０４２．５３９：日
本特許公開５５−１１１４６７．５５−１２０５６５及
び５５−１５４９３６；米国特許４，２３６，９１２；
４．３２５，７２９及び４，４４４．５８４；及び米国
特許類Ｓ、Ｎ、５５０，３２８．１９８３年１１月１０
日出願に包含されている公知の技術で出来る。
．０２ ４．０１ ８．１３出発物質の製造 構造式： で表わされる化合物（但し式中のＧは−ＯＨ，−Ｘ５又
は−０ＲＩそしてＡｒ、Ｘ、Ｘｌ、Ｘ５．（Ｖ八 及び
Ｒ１は前述の規定と同一）に対応する本発明で使用され
る出発物質としてのカルボン酸、酸クロライド及びエス
テルの大部分は公知の化合物でめシ、そして構造式■に
対応する種々の化合物及びその製造方法はカナダ特許１
，１７９．３５０；欧州特許類２３，７８５；４７，９
７２；５０，０１９；英国特許２，０４２．５３９：日
本特許公開５５−１１１４６７．５５−１２０５６５及
び５５−１５４９３６；米国特許４，２３６，９１２；
４．３２５，７２９及び４，４４４．５８４；及び米国
特許類Ｓ、Ｎ、５５０，３２８．１９８３年１１月１０
日出願に包含されている公知の技術で出来る。
付は加えるならば、構造式■の化合物は特に詳しくは教
示されてないがその上記の文献の開示している工程に類
似して製造出来る。
示されてないがその上記の文献の開示している工程に類
似して製造出来る。
構造式：
％式％（）
で表わされる出発物質として使用されるその芳香族／複
素環ハライド（但し式中のＡｒ及びｘ４は前述の規定と
同一）は全て知られて居シ及び／又は工業的に製造され
ている化合物であり、そして構造式Ｘ■の殆んどの化合
物はその上記の特許及び特許願の教示の内容で製造され
る。
素環ハライド（但し式中のＡｒ及びｘ４は前述の規定と
同一）は全て知られて居シ及び／又は工業的に製造され
ている化合物であり、そして構造式Ｘ■の殆んどの化合
物はその上記の特許及び特許願の教示の内容で製造され
る。
構造式：
で表わされる出発物質として使用されるアニリン化合物
（但し式中のＲ３，Ｘ２． ｔＴ、 ｎ及びｐは前述
と同一であり、及び０Ｃｎｘ２２ｎカ１はハロゲン化ア
ルコキシ基である）は米国特許３，３８７，０３７；米
国特許３，９５４．４４２：米国特許４，１７０．６５
７；米国特許４，２７６．３１０：米国特許４，４６８
，４０５；ジャーナル オプ オルガニック ケミスト
リー２９巻、１ページ〜１１ページ、（１９６４年）；
Ｃ−Ａ、５１：１５５１８Ｇ及びＣ，Ａ、７５ニア２２
１６８に示された化合物及び／又は教示された化合物の
ような大部分は公知の化合物である。
（但し式中のＲ３，Ｘ２． ｔＴ、 ｎ及びｐは前述
と同一であり、及び０Ｃｎｘ２２ｎカ１はハロゲン化ア
ルコキシ基である）は米国特許３，３８７，０３７；米
国特許３，９５４．４４２：米国特許４，１７０．６５
７；米国特許４，２７６．３１０：米国特許４，４６８
，４０５；ジャーナル オプ オルガニック ケミスト
リー２９巻、１ページ〜１１ページ、（１９６４年）；
Ｃ−Ａ、５１：１５５１８Ｇ及びＣ，Ａ、７５ニア２２
１６８に示された化合物及び／又は教示された化合物の
ような大部分は公知の化合物である。
多くの化合物は販売されて居シ、知られてない化合物は
その公知の化合物を製造した工程を使用してその適当な
出発物質より製造することが出来る。
その公知の化合物を製造した工程を使用してその適当な
出発物質より製造することが出来る。
構造式■（但し式中の０ＣｎＸ２２ｎカ１はハロゲン化
アルケニロキシ基）に対応する多くの化合物は、対応す
る構造式■（但し式中の０ＣｎＸ２□ｎ＊ｌはハロゲン
化アルコキシ基）の化合物を普通の緩和な脱ハロゲン化
水素を行う状態にすることによシ製造出来る。
アルケニロキシ基）に対応する多くの化合物は、対応す
る構造式■（但し式中の０ＣｎＸ２□ｎ＊ｌはハロゲン
化アルコキシ基）の化合物を普通の緩和な脱ハロゲン化
水素を行う状態にすることによシ製造出来る。
Ｒが水素のそのアニＩＪン化合物を製造するための一方
法は、二段階の工程が採用される。その第一段階の工程
は、構造式： で表わされる適当なハロゲン化ニトロベンゼンを構造式
： ％式％（） で表わされる適当なアルカノールと反応させる。
法は、二段階の工程が採用される。その第一段階の工程
は、構造式： で表わされる適当なハロゲン化ニトロベンゼンを構造式
： ％式％（） で表わされる適当なアルカノールと反応させる。
この反応を実施するに於いて、ＤＭＳＯ，アセトニトリ
ル、アセトン又はＤＭＦのような乾燥溶媒中の過剰のア
ルカノールを水素化ナトリウム及び上記の溶媒の一穐よ
りなる冷却した混合物に約り℃〜約５℃の温度でゆっく
り加えて混ぜる。約り℃〜約５℃の温度で、上記の溶媒
の一種中のそのハロゲン化ニトロベンゼンをこの混合物
にゆっくり加える。その反応混合物を攪拌し、そしてそ
の反応は約３０分〜約４時間で完結する。この混合物な
水中に注ぎそしてその固体生成物を口過して回収し、乾
燥しそして、もしも必要であれば更に精製する。
ル、アセトン又はＤＭＦのような乾燥溶媒中の過剰のア
ルカノールを水素化ナトリウム及び上記の溶媒の一穐よ
りなる冷却した混合物に約り℃〜約５℃の温度でゆっく
り加えて混ぜる。約り℃〜約５℃の温度で、上記の溶媒
の一種中のそのハロゲン化ニトロベンゼンをこの混合物
にゆっくり加える。その反応混合物を攪拌し、そしてそ
の反応は約３０分〜約４時間で完結する。この混合物な
水中に注ぎそしてその固体生成物を口過して回収し、乾
燥しそして、もしも必要であれば更に精製する。
その第二段階の工程は、ワグナ−達によシ前述の書物の
６５４Ｒ−ジル６５フページに教示されているような普
通の方法により、上記で製造されたそのニトロ生成物を
そのアニリンに還元する。
６５４Ｒ−ジル６５フページに教示されているような普
通の方法により、上記で製造されたそのニトロ生成物を
そのアニリンに還元する。
一つの好ましい方法は、エタノールのような溶媒中でそ
のニトロ生成物と塩化第一スズとを混ぜそして加熱して
約３０分〜ｆ１２時間還流させる。この反応混合物を氷
に注ぎそして塩基性にする。得られたその固体を口過し
て取り出しそしてエーテルのような溶媒に溶かす。この
溶媒溶液に塩化水素ガスを吹き込みそのアニリン生成物
をその塩酸塩にして沈澱させて回収しそしてそのように
使用することが出来る。
のニトロ生成物と塩化第一スズとを混ぜそして加熱して
約３０分〜ｆ１２時間還流させる。この反応混合物を氷
に注ぎそして塩基性にする。得られたその固体を口過し
て取り出しそしてエーテルのような溶媒に溶かす。この
溶媒溶液に塩化水素ガスを吹き込みそのアニリン生成物
をその塩酸塩にして沈澱させて回収しそしてそのように
使用することが出来る。
構造式■のそのアニＩＪン化合物を製造する他の方法は
、構造式： で表わされる適当なフェノール化合物の轟モル量と構造
式： ％式％） で表わされる適当なハロゲン化合物と含溶媒及び強塩基
の存在のもとで反応して得る。この反応を実施するに於
いて、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリ
ウム又は水酸カリウムのような強塩基の上記の列挙のよ
うな溶媒中の混合物に構造式ＩＸＣで表わされるそのフ
ェノール反応成分をゆっくシ加える。この混合物に構造
式ＩＸＩ）のそのハロゲン化化合物金加える。この混合
物を約５０℃へ約７５℃の温度でその反応が完結する迄
攪拌し、通常約１時間〜約３時間内に完結する。
、構造式： で表わされる適当なフェノール化合物の轟モル量と構造
式： ％式％） で表わされる適当なハロゲン化合物と含溶媒及び強塩基
の存在のもとで反応して得る。この反応を実施するに於
いて、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリ
ウム又は水酸カリウムのような強塩基の上記の列挙のよ
うな溶媒中の混合物に構造式ＩＸＣで表わされるそのフ
ェノール反応成分をゆっくシ加える。この混合物に構造
式ＩＸＩ）のそのハロゲン化化合物金加える。この混合
物を約５０℃へ約７５℃の温度でその反応が完結する迄
攪拌し、通常約１時間〜約３時間内に完結する。
この混合物を水中に注ぎ塩基で中和しそして沈澱を口過
して回収する。アニリン生成物を回収する上記の概略の
作業工程を使用してそのアニリン生成物を回収する。
して回収する。アニリン生成物を回収する上記の概略の
作業工程を使用してそのアニリン生成物を回収する。
実施例Ｘ■
１）−（１，３−ジフルオロ−２−プロポキシ）ニトロ
ベンゼン Ａ段階： １．１８９（４９，３ミリモル）の水素化ナトリウム及
び３０ｄの乾燥ｆ）Ｍｌ’を混ぜて０℃に冷却した。１
０ｄＯ乾燥Ｄ Ｍ Ｆ’ Ｋ溶カＬ？、＝４．３ ｇ（
４４，８ミリモル）の１．３−ジフルオロ−２−プロパ
ツールを０℃へ５℃で２５分間にわたって加えそしてコ
ノ混合物ｔｌｓ分間攪拌した。１０ｄの乾燥ＤＭＦに溶
かした５、０６ｇ（３５，８ミリモル）のｐ−フルオロ
ニトロベンゼンをｏ′ｃへ５℃テ３０分間で加えた。こ
の混合物を０℃で１時間攪拌し、次に水中に注いだ。そ
の黄色の固体を口過して集め、乾燥及びヘキサン／トル
エンより再結晶して４．０ｇ（理論値の５１係）の融点
４８℃〜５０℃のその上記の名前の淡黄色固体の生成物
を得た。
ベンゼン Ａ段階： １．１８９（４９，３ミリモル）の水素化ナトリウム及
び３０ｄの乾燥ｆ）Ｍｌ’を混ぜて０℃に冷却した。１
０ｄＯ乾燥Ｄ Ｍ Ｆ’ Ｋ溶カＬ？、＝４．３ ｇ（
４４，８ミリモル）の１．３−ジフルオロ−２−プロパ
ツールを０℃へ５℃で２５分間にわたって加えそしてコ
ノ混合物ｔｌｓ分間攪拌した。１０ｄの乾燥ＤＭＦに溶
かした５、０６ｇ（３５，８ミリモル）のｐ−フルオロ
ニトロベンゼンをｏ′ｃへ５℃テ３０分間で加えた。こ
の混合物を０℃で１時間攪拌し、次に水中に注いだ。そ
の黄色の固体を口過して集め、乾燥及びヘキサン／トル
エンより再結晶して４．０ｇ（理論値の５１係）の融点
４８℃〜５０℃のその上記の名前の淡黄色固体の生成物
を得た。
元素分析値二Ｃ９Ｈ９Ｆ′２ＮＯ３
計算値：４９．７８ ４．１８ ６．４５測定値：４９
．８０ ４．２５ ６．５２実施例ＸｌＸ ４−（１，３−ジフルオロ−２−プロポキシ）ベンゼン
アミン ３．４９ （１５，７ミリモル）のｐ−（１，３−ジフ
ルオロ−２−プロポキシ）−二トロ（ンゼン、１７．７
９（７８，８ミリモル）のＳｎｃ旦２・２Ｈ２０及び３
５ｍＡ’の乾燥エタノールを共に加熱して１時間還流さ
せた。この反応混合物を氷上に注ぎ５０チの苛性ソーダ
水溶液で塩基性にしそしてエーテルで３回抽出した。こ
の混合エーテル抽出物を水で２回洗い、Ｍ９ＳＯ４で乾
燥しそして口過した。塩化水素ガスをこのエーテル溶液
中に吹き込み上記の名前のアニリン化合物をその塩酸塩
として沈澱させる。この生成物を口過して黄喝色の固体
として集め（理論値の８０％ｌそして融点は４２４０℃
であった。
．８０ ４．２５ ６．５２実施例ＸｌＸ ４−（１，３−ジフルオロ−２−プロポキシ）ベンゼン
アミン ３．４９ （１５，７ミリモル）のｐ−（１，３−ジフ
ルオロ−２−プロポキシ）−二トロ（ンゼン、１７．７
９（７８，８ミリモル）のＳｎｃ旦２・２Ｈ２０及び３
５ｍＡ’の乾燥エタノールを共に加熱して１時間還流さ
せた。この反応混合物を氷上に注ぎ５０チの苛性ソーダ
水溶液で塩基性にしそしてエーテルで３回抽出した。こ
の混合エーテル抽出物を水で２回洗い、Ｍ９ＳＯ４で乾
燥しそして口過した。塩化水素ガスをこのエーテル溶液
中に吹き込み上記の名前のアニリン化合物をその塩酸塩
として沈澱させる。この生成物を口過して黄喝色の固体
として集め（理論値の８０％ｌそして融点は４２４０℃
であった。
分析値： Ｃ８Ｈ工、Ｆ’２Ｎｏ−ＨＣｆｉ計算値 ４
８．３３ ５．４１ ６．２６測定値 ４８．４２ ５
．４１ ６．３３実施例Ｘ■の上記の工程に従いその適
轟な出発物質のアルカノールより以下のニトロベンゼン
化合物製造した。実施例ｘ■のその還元反応によシその
対応するアニリンを製造した。その化合物を以下の表７
に示した。
８．３３ ５．４１ ６．２６測定値 ４８．４２ ５
．４１ ６．３３実施例Ｘ■の上記の工程に従いその適
轟な出発物質のアルカノールより以下のニトロベンゼン
化合物製造した。実施例ｘ■のその還元反応によシその
対応するアニリンを製造した。その化合物を以下の表７
に示した。
表 ７
４−（２−フルオロエトキシ）ニトロベンゼン
Ａ４−（２−フッ・オロエトキシ）ベンゼンアミ
ド Ｂ４−（３−フルオロ−１−プロポ
キシ）ニトロベンゼン Ａ４−（３−フルオロ−
１−プロポキシ）ベンゼンアミド Ｂ４−（２，２
，３，３，４，４，４−へブタフルオロ−１−ブトキシ
） Ａニトロベンゼン ４− （２，２，３，３，４，４，４−へブタフルオロ
−１−ブトキシ） Ｂベンゼンアミド ４−（１，３−ジフルオロ−２−プロポキシ）ニトロベ
ン Ａゼン 元素分析値 ６７〜７１ 計算値 ５１．９０ ４．３
６ ７．５７測定値 ５１．７２ ４．５０
７．５３ｄ２２０〜２２４ 計算値 ５０．１４
５．７９ ７．３１測定値 ５０．１１ ５
．７７ ７．４４油 状 計算値 ５４
．２７ ５．０６ ７．０３測定値 ５４．７０
５．０９ ７．１２１５６５１６６ 計算
値 ５２．５６ ６．３７ ６．８１測定値
５２．７５ ６．３９ ７．００５０Ｓ５１
計算値 ３７．４０ １．８８ ４．３６
測定値 ３７．２７ １．９０ ４．５３ｄ２０
８５２１３ 計算値 ３６．６６ ２．７７
４．２８測定値 ３６．８１ ２．９０ ４．
５５油状 ■値 ４５．９７ ３．４３ ５．９６
測定値 ４６．４６ ３．５７ ６．０７表
７ ４−（１，３−ジフルオロ−２−プロポキシ）−？ンズ
Ｂアミン ４−（２，２，３，３，３−はフタフルオロ−１−プロ
ポキシ） Ａニトロベンゼン ４− （２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プ
ロポキシ） Ｂばンズアミン ４− （２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロポ
キシ） Ａニトロベンゼン ４− （２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロポ
キシ） Ｂベンズアミン ａ＝全てのベンズアミンはその塩酸塩であるｄ＝分解温
度 ｓｕｄ ＝昇華温度 元素分析値 ２６５へ２７０ 計算値 ４４．７４ ４．
５９ ５．８０ｓｕｔ） 測定値 ４４
．５３ ４．６１ ５．８８５６へ５８
計算値 ３９．８７ ２．２３ ５．１７測定値
３９．５３ ２．２５ ５．２４ｄ）２００
計算値 ３８．９４ ３．２７ ５．
０５測定値 ３９．５１ ３．３６ ５．１３６
１〜６３ 計算値 ４２．７０ ２．７９
５．５３測定値 ４２．５７ ２．８３ ５
．５９ｄ）２００ 計算値 ４１．６４
３．８８ ５．３９測定値 ４１．８５ ３．
９６ ５．６２実施例ＸＸ ４−（１，１−ジフルオロ−２，２，２−）ジクロロエ
トキシ）はンゼンアミド ２．０ ｇ（１８，３ミリモル）のｐ−アミノフェノー
ルを２０−の乾燥ＤＭＳＯ中の０．４８９（２０，１ミ
リモル）の水素化ナトリウム混合物に１０分間で加えた
。３．７３９（１８，３ミリモル）の１．１−ジフルオ
ロ−テトラクロロエタンを加えると発熱して４７℃にな
った。この混合物ヲ６０℃で２時間攪拌し、次に氷水中
に注いだ。その茶色固体を口過して集め、乾燥し、エー
テルに溶かしそして次にこの溶液にＨＣＩガスを吹き込
んでその上記の名前のアニリンを塩酸塩として沈澱させ
た。４．４９（理論値の８７チ）の融点分解温度２５０
℃の白色固体が口過して集められた。
Ａ４−（２−フッ・オロエトキシ）ベンゼンアミ
ド Ｂ４−（３−フルオロ−１−プロポ
キシ）ニトロベンゼン Ａ４−（３−フルオロ−
１−プロポキシ）ベンゼンアミド Ｂ４−（２，２
，３，３，４，４，４−へブタフルオロ−１−ブトキシ
） Ａニトロベンゼン ４− （２，２，３，３，４，４，４−へブタフルオロ
−１−ブトキシ） Ｂベンゼンアミド ４−（１，３−ジフルオロ−２−プロポキシ）ニトロベ
ン Ａゼン 元素分析値 ６７〜７１ 計算値 ５１．９０ ４．３
６ ７．５７測定値 ５１．７２ ４．５０
７．５３ｄ２２０〜２２４ 計算値 ５０．１４
５．７９ ７．３１測定値 ５０．１１ ５
．７７ ７．４４油 状 計算値 ５４
．２７ ５．０６ ７．０３測定値 ５４．７０
５．０９ ７．１２１５６５１６６ 計算
値 ５２．５６ ６．３７ ６．８１測定値
５２．７５ ６．３９ ７．００５０Ｓ５１
計算値 ３７．４０ １．８８ ４．３６
測定値 ３７．２７ １．９０ ４．５３ｄ２０
８５２１３ 計算値 ３６．６６ ２．７７
４．２８測定値 ３６．８１ ２．９０ ４．
５５油状 ■値 ４５．９７ ３．４３ ５．９６
測定値 ４６．４６ ３．５７ ６．０７表
７ ４−（１，３−ジフルオロ−２−プロポキシ）−？ンズ
Ｂアミン ４−（２，２，３，３，３−はフタフルオロ−１−プロ
ポキシ） Ａニトロベンゼン ４− （２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プ
ロポキシ） Ｂばンズアミン ４− （２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロポ
キシ） Ａニトロベンゼン ４− （２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロポ
キシ） Ｂベンズアミン ａ＝全てのベンズアミンはその塩酸塩であるｄ＝分解温
度 ｓｕｄ ＝昇華温度 元素分析値 ２６５へ２７０ 計算値 ４４．７４ ４．
５９ ５．８０ｓｕｔ） 測定値 ４４
．５３ ４．６１ ５．８８５６へ５８
計算値 ３９．８７ ２．２３ ５．１７測定値
３９．５３ ２．２５ ５．２４ｄ）２００
計算値 ３８．９４ ３．２７ ５．
０５測定値 ３９．５１ ３．３６ ５．１３６
１〜６３ 計算値 ４２．７０ ２．７９
５．５３測定値 ４２．５７ ２．８３ ５
．５９ｄ）２００ 計算値 ４１．６４
３．８８ ５．３９測定値 ４１．８５ ３．
９６ ５．６２実施例ＸＸ ４−（１，１−ジフルオロ−２，２，２−）ジクロロエ
トキシ）はンゼンアミド ２．０ ｇ（１８，３ミリモル）のｐ−アミノフェノー
ルを２０−の乾燥ＤＭＳＯ中の０．４８９（２０，１ミ
リモル）の水素化ナトリウム混合物に１０分間で加えた
。３．７３９（１８，３ミリモル）の１．１−ジフルオ
ロ−テトラクロロエタンを加えると発熱して４７℃にな
った。この混合物ヲ６０℃で２時間攪拌し、次に氷水中
に注いだ。その茶色固体を口過して集め、乾燥し、エー
テルに溶かしそして次にこの溶液にＨＣＩガスを吹き込
んでその上記の名前のアニリンを塩酸塩として沈澱させ
た。４．４９（理論値の８７チ）の融点分解温度２５０
℃の白色固体が口過して集められた。
分析値 Ｃ３Ｈ６（４３Ｆ’２Ｎｏ−ＨＣｆｉＣ％
Ｈ％ Ｎチ 計算値 ３０．７０ ２．２５ ４．４８測定値 ３０
．７９ ２．２４ ４．９６実施例ＸＸｔ ４−（２−／ロロー１．１−ジフルオロエトキシ）ベン
ゼンアミド ２．５１ｉ） （２２，９ミリモル）のｐ−アミノフェ
ノール、３．０９９（２２，９ミリモル）の１．２−ジ
クロロ−１，１−ジフルオロエタン、５．４８９の（３
９，６ミリモル）のに２ＣＯ３及び４０ＷＬＩ！の乾燥
アセトニトリルを共に室温で５日間攪拌した。その混合
物を水中に注ぎそしてエーテルで２回抽出した。この混
合エーテル抽出物を水で洗い、ＭｇＳＯ４で乾燥しそし
て口過した。ＨＣｌ ガスヶ仁のエーテル溶液中に吹き
込んでその上記の名前のアニ＋７ンをその塩酸塩として
沈澱させ、この沈澱を口過して集めそしてＣＨ３ＣＮ
より２回再結晶させて０゜９９（理論値の１６チ）の
融点分解温度２４５℃〜２５０℃の白色固体を得た。
Ｈ％ Ｎチ 計算値 ３０．７０ ２．２５ ４．４８測定値 ３０
．７９ ２．２４ ４．９６実施例ＸＸｔ ４−（２−／ロロー１．１−ジフルオロエトキシ）ベン
ゼンアミド ２．５１ｉ） （２２，９ミリモル）のｐ−アミノフェ
ノール、３．０９９（２２，９ミリモル）の１．２−ジ
クロロ−１，１−ジフルオロエタン、５．４８９の（３
９，６ミリモル）のに２ＣＯ３及び４０ＷＬＩ！の乾燥
アセトニトリルを共に室温で５日間攪拌した。その混合
物を水中に注ぎそしてエーテルで２回抽出した。この混
合エーテル抽出物を水で洗い、ＭｇＳＯ４で乾燥しそし
て口過した。ＨＣｌ ガスヶ仁のエーテル溶液中に吹き
込んでその上記の名前のアニ＋７ンをその塩酸塩として
沈澱させ、この沈澱を口過して集めそしてＣＨ３ＣＮ
より２回再結晶させて０゜９９（理論値の１６チ）の
融点分解温度２４５℃〜２５０℃の白色固体を得た。
分析値Ｃ３Ｈ８ＣＱ、Ｆ２Ｎ０・Ｈ（ＪチＣ％Ｎ ％
Ｎ 計算値：３９．３７ ３．７０ ５．７４測定値：３９
．４５ ３，６３ ５．８６実施例Ｘ■ ４−（１，１，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミ
ン ７０−の乾燥ＤＭＦ’中の７．０９ （６４，１ミリモ
ル）のｐ−アミノフェノール、０．７９（１２，８ミリ
モル）の粉末ＫＯＨの混合物中に９０℃で１１／４時間
の間気体状のトリフルオロエチレンを吹き込んだ。この
混合物を氷水中に注ぎそしてエーテルで２回抽出した。
Ｎ 計算値：３９．３７ ３．７０ ５．７４測定値：３９
．４５ ３，６３ ５．８６実施例Ｘ■ ４−（１，１，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミ
ン ７０−の乾燥ＤＭＦ’中の７．０９ （６４，１ミリモ
ル）のｐ−アミノフェノール、０．７９（１２，８ミリ
モル）の粉末ＫＯＨの混合物中に９０℃で１１／４時間
の間気体状のトリフルオロエチレンを吹き込んだ。この
混合物を氷水中に注ぎそしてエーテルで２回抽出した。
この混合エーテル層を稀ＮａＯＨ水溶液で洗い、水で洗
い、ＭｇＳＯ４で乾燥しそして口過した。このチーチル
溶液にＨＣｐガスを吹き込んだ。その得られた灰色固体
を口過して集め３．６９（理論値の２５％）のその上記
の名前のアニリンの塩酸塩を得た。この物は４−（１，
２−ジフルオロエチニルオキシ）ベンズアミンの２０％
の不純物を含有した。
い、ＭｇＳＯ４で乾燥しそして口過した。このチーチル
溶液にＨＣｐガスを吹き込んだ。その得られた灰色固体
を口過して集め３．６９（理論値の２５％）のその上記
の名前のアニリンの塩酸塩を得た。この物は４−（１，
２−ジフルオロエチニルオキシ）ベンズアミンの２０％
の不純物を含有した。
実施例ＸＸｎ１
４−（１，１−ジフルオロ−２，２−ジブロモエト１５
ｍＡ！（７）ＤＭＦ中の１０．７１［４８，１ミリモル
）のｘ、１−）フロモー２．２−：）フルオロエチレン
を１０分間に渡って、５．０ ｇ（４５，８ミリモル）
のｐ−アミノフェノール、０．５ｇ（９，２ミリモル）
の粉末ＫＯＨ及び４０ｒｕｌのＤＭＦ’の混合物に加え
た、発熱して４４℃になった。この混合物を５０℃で３
０分間攪拌し、次に氷上に注ぎそしてエーテルで２回抽
出した。このエーテル混合層ヲ稀ＮａＯＨ水溶液で洗浄
し、水で洗浄し、Ｍｇ５ｏ４ で乾燥し、活性炭で処
理して脱色しそして口過する。
ｍＡ！（７）ＤＭＦ中の１０．７１［４８，１ミリモル
）のｘ、１−）フロモー２．２−：）フルオロエチレン
を１０分間に渡って、５．０ ｇ（４５，８ミリモル）
のｐ−アミノフェノール、０．５ｇ（９，２ミリモル）
の粉末ＫＯＨ及び４０ｒｕｌのＤＭＦ’の混合物に加え
た、発熱して４４℃になった。この混合物を５０℃で３
０分間攪拌し、次に氷上に注ぎそしてエーテルで２回抽
出した。このエーテル混合層ヲ稀ＮａＯＨ水溶液で洗浄
し、水で洗浄し、Ｍｇ５ｏ４ で乾燥し、活性炭で処
理して脱色しそして口過する。
このエーテル溶液にＨＣ４ガスを吹き込んでその上記の
名前のアニリン化合物をその塩酸塩とし゛Ｃ沈澱させた
。この黄褐色固体を口過して集めた（収ｉ９．１９、理
論値の５４％、融点分解温度２６５℃へ２７０℃）。
名前のアニリン化合物をその塩酸塩とし゛Ｃ沈澱させた
。この黄褐色固体を口過して集めた（収ｉ９．１９、理
論値の５４％、融点分解温度２６５℃へ２７０℃）。
元素分析値 Ｃ８Ｈ７Ｂｒ２Ｉｉ’２Ｎｏ−Ｈ（４計算
値：２６．１５ ２．１９ ３．８１測定値：２６．１
８ ２．２０ ３．８９実施例ＸＸＩＶ ４−（１，２−ジフルオロエテニロキシ）ベンズアミン ５．０９ （１６，３ミリモル）のｐ−（２−ブロモ−
１，１，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミン塩酸
塩、５尻ｌの６ＮのＨ（Ｊ及び４５ゴの酢酸の混合物に
４．０５９（６１，２ミＩＪモル）の徂鉛末を加えた。
値：２６．１５ ２．１９ ３．８１測定値：２６．１
８ ２．２０ ３．８９実施例ＸＸＩＶ ４−（１，２−ジフルオロエテニロキシ）ベンズアミン ５．０９ （１６，３ミリモル）のｐ−（２−ブロモ−
１，１，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミン塩酸
塩、５尻ｌの６ＮのＨ（Ｊ及び４５ゴの酢酸の混合物に
４．０５９（６１，２ミＩＪモル）の徂鉛末を加えた。
この混合物を室温で３Ａ時間攪拌し、次に氷上に注ぎ、
５０％のＮａＯＨ水溶液で塩基性にし、エーテルで２回
抽出した。その混合エーテル層を稀ＮａＯＨ水溶液で洗
い、水で洗い、ＭｇＳＯ４で乾燥しそして口過した。こ
の溶液にＨＣＱガスを吹き込んだ。その得られた白色固
体を口過して３．０９（理論値の８８チ）の上記の名前
のアニリン化合物の塩酸塩の１０％の不純物として４−
（１，１，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミンを
含有した生成物を得た。
５０％のＮａＯＨ水溶液で塩基性にし、エーテルで２回
抽出した。その混合エーテル層を稀ＮａＯＨ水溶液で洗
い、水で洗い、ＭｇＳＯ４で乾燥しそして口過した。こ
の溶液にＨＣＱガスを吹き込んだ。その得られた白色固
体を口過して３．０９（理論値の８８チ）の上記の名前
のアニリン化合物の塩酸塩の１０％の不純物として４−
（１，１，２−トリフルオロエトキシ）ベンズアミンを
含有した生成物を得た。
実施例ＸＸＶ
４−（２−りｏｏ−１，３−ジフルオロエテニロキシ）
ベンズアミン ３．５ｇ（３２ミリモル）のｐ−アミンフェノール、２
．１６ｇ（３８，５ミリモル）の粉末ＫＯＨ及び４０虎
ｇのＤＭＦの混合物に４．３１１）（３２ミリモル）の
１．２−ｙクロロ−１，２−ジフルオロエチレンを加え
たところ発熱して５２℃になった。この混合物を５０℃
〜６０℃の温度で１時間の間加熱し、次に氷水中に注ぎ
そしてエーテルで抽出した。
ベンズアミン ３．５ｇ（３２ミリモル）のｐ−アミンフェノール、２
．１６ｇ（３８，５ミリモル）の粉末ＫＯＨ及び４０虎
ｇのＤＭＦの混合物に４．３１１）（３２ミリモル）の
１．２−ｙクロロ−１，２−ジフルオロエチレンを加え
たところ発熱して５２℃になった。この混合物を５０℃
〜６０℃の温度で１時間の間加熱し、次に氷水中に注ぎ
そしてエーテルで抽出した。
このエーテル抽出物を塩基水溶液で洗い、水で洗イ、Ｍ
ｇＳＯ４で洗いそしてその溶媒をロータＩＪ−エバポレ
ーターで除去したところ茶色の油状物を得た。この抽出
物を次にＨＰＬＣでヘキサン：アセトン＝７０ ： ３
０で流出させて精製し黄色の油状物を得て、エーテルに
溶かした。このエーテル溶液にＨＣＩ ガスを吹き込
んで上記の名前のアニリン化合物金塩酸塩として沈澱さ
せた。そのに−シュ色の固体は（収率４．８ｇで理論値
の６２チ）融点 ｄ〉２００℃）口過して集められた。
ｇＳＯ４で洗いそしてその溶媒をロータＩＪ−エバポレ
ーターで除去したところ茶色の油状物を得た。この抽出
物を次にＨＰＬＣでヘキサン：アセトン＝７０ ： ３
０で流出させて精製し黄色の油状物を得て、エーテルに
溶かした。このエーテル溶液にＨＣＩ ガスを吹き込
んで上記の名前のアニリン化合物金塩酸塩として沈澱さ
せた。そのに−シュ色の固体は（収率４．８ｇで理論値
の６２チ）融点 ｄ〉２００℃）口過して集められた。
元素分析値： Ｃ３Ｈ６（４Ｆ’２Ｎｏ・ＨＣｆＬチＣ
チＨ％Ｎ 計算値：３９．７０ ２．９２ ５．７９測定値：３９
．６５ ２．９１ ５．８４構造式： で表わされる出発物質として使用されるその置換アミド
化合物（但し式中のＬ ”＊ Ｘ２ｅ （ｖ）ａ。
チＨ％Ｎ 計算値：３９．７０ ２．９２ ５．７９測定値：３９
．６５ ２．９１ ５．８４構造式： で表わされる出発物質として使用されるその置換アミド
化合物（但し式中のＬ ”＊ Ｘ２ｅ （ｖ）ａ。
”＋ Ｊ＋ ｎ及びｐは前述の規定と同一である）
は構造式： で表わされる適当なエステル化合物（但し式中のＸ、ｘ
ｌ、（ｖ）ａ 及びＲは前述の規定と同一であシ、構
造式ｘｍの化合物の製造用に使用した文献に教示されて
いる）と構造式■の適当なアニリン化合とを本質的に当
モルを使用して不活性な非酸性極性溶媒中で反応させて
製造することが出来る。
は構造式： で表わされる適当なエステル化合物（但し式中のＸ、ｘ
ｌ、（ｖ）ａ 及びＲは前述の規定と同一であシ、構
造式ｘｍの化合物の製造用に使用した文献に教示されて
いる）と構造式■の適当なアニリン化合とを本質的に当
モルを使用して不活性な非酸性極性溶媒中で反応させて
製造することが出来る。
この反応を実施するに際して、この反応成分及びその溶
媒の混合物を共に攪拌し約５０℃の温度がら〜上限その
混合物のその還流温度に加熱した。
媒の混合物を共に攪拌し約５０℃の温度がら〜上限その
混合物のその還流温度に加熱した。
この反応を完結した後、その溶媒及びいかなる過剰のア
ミンを除去してその生成物が回収され；はとんどの場合
は蒸発工程で十分である。
ミンを除去してその生成物が回収され；はとんどの場合
は蒸発工程で十分である。
構造式（ｘｌ）で表わされるそのアミドを製造する他の
方法は、構造式： で表わされる保護基（Ｗ）を有する適当なハイドロキノ
ン（但し式中のＸ及びＸｉは前述の規定と同一でありそ
してＷは保護基である）と構造式：で表わされる直換さ
れたアミド（但し式中のＸ２゜（ｖ）ａ＋ Ｒ”＋ Ｌ
ｎ及びｐは前述と同一であシそしてＸ５は−Ｂｒ
又は−Ｃ９に対応する）とを反応させる。
方法は、構造式： で表わされる保護基（Ｗ）を有する適当なハイドロキノ
ン（但し式中のＸ及びＸｉは前述の規定と同一でありそ
してＷは保護基である）と構造式：で表わされる直換さ
れたアミド（但し式中のＸ２゜（ｖ）ａ＋ Ｒ”＋ Ｌ
ｎ及びｐは前述と同一であシそしてＸ５は−Ｂｒ
又は−Ｃ９に対応する）とを反応させる。
保護基及びハイドロキノンを含有する反応に保護基を使
用することは工業界で広く知られている。
用することは工業界で広く知られている。
このような使用はニューヨークのジョン ワイリー ア
ンド サンズ社よ１９８１年に出版のディ・ダプリュ・
グリーン著：プロテクテイプグルーフ イン オルガ
ニック シンセシスの第三章のフェノール及びカテコー
ルの保護に教示されて層り、そしてこの文献の内容は本
発明に包含される。その特定の保護基を使用する必要は
なく、保護基がそのアミドと反応しない限シ普通のいか
なる保護基も使用出来ル。好−１１，イ保護基バーＣＨ
３，−ＣＩ（２０ＣＨ３゜−（ＱＣＨ，（Σ２αΣ３及
びこれに類するものを含む。
ンド サンズ社よ１９８１年に出版のディ・ダプリュ・
グリーン著：プロテクテイプグルーフ イン オルガ
ニック シンセシスの第三章のフェノール及びカテコー
ルの保護に教示されて層り、そしてこの文献の内容は本
発明に包含される。その特定の保護基を使用する必要は
なく、保護基がそのアミドと反応しない限シ普通のいか
なる保護基も使用出来ル。好−１１，イ保護基バーＣＨ
３，−ＣＩ（２０ＣＨ３゜−（ＱＣＨ，（Σ２αΣ３及
びこれに類するものを含む。
この反応を実施するに際して、その保護されたハイドロ
キノン及びそのアミドを例えはアセトニトリル、アセト
ン、メチルエチルケトン、ＤＭＥ’又はＤＭＳＯのよう
な不活性な双極性非プロトン性の溶媒中で共に混合する
。付は加えるならば、そのハイドロキノンを脱プロトン
化するために無水アルカリ金属炭酸塩、水酸化アルカリ
金属、水嵩化アルカリ金属のような強塩基を存在させる
。その反応は約り５℃〜上限その混合物のその還流温度
の間の温度で行われる。
キノン及びそのアミドを例えはアセトニトリル、アセト
ン、メチルエチルケトン、ＤＭＥ’又はＤＭＳＯのよう
な不活性な双極性非プロトン性の溶媒中で共に混合する
。付は加えるならば、そのハイドロキノンを脱プロトン
化するために無水アルカリ金属炭酸塩、水酸化アルカリ
金属、水嵩化アルカリ金属のような強塩基を存在させる
。その反応は約り５℃〜上限その混合物のその還流温度
の間の温度で行われる。
この反応のその完結した時点で、通常その反応物は抽出
、水洗及びアルカリ水洗浄及び蒸留を含む普通の工程を
使用して回収される。
、水洗及びアルカリ水洗浄及び蒸留を含む普通の工程を
使用して回収される。
上記のその反応物は次に、その保護基の性質に依って種
々の手法を用いながら保護基を離される。
々の手法を用いながら保護基を離される。
その上記したグリーン著の書物はこのよう々手法を説明
している。１例として、Ｗが−ＣＨ２ＯＣＨ３のその上
記の生成物をアルコール系の溶媒及び強酸の触媒的量と
混合して上限２４時間の間遠流させてその反応生成物を
必要とするヒドロキシ基を有する化合物に変換する。好
ましい酸はｐ−）ルエンスルホン酸及びこれに類するも
のを包含する。しかる後、その生成物は通常の溶媒蒸発
、溶媒抽出及びこれに類するもののような普通の工程を
用いて回収される。
している。１例として、Ｗが−ＣＨ２ＯＣＨ３のその上
記の生成物をアルコール系の溶媒及び強酸の触媒的量と
混合して上限２４時間の間遠流させてその反応生成物を
必要とするヒドロキシ基を有する化合物に変換する。好
ましい酸はｐ−）ルエンスルホン酸及びこれに類するも
のを包含する。しかる後、その生成物は通常の溶媒蒸発
、溶媒抽出及びこれに類するもののような普通の工程を
用いて回収される。
構造式Ｘｘ■で表わされるその置換されたアミド化合物
は構造式： ％式％） で表わされる適当な酸クロライドの当モル量と構造式■
で表わされる適当なベンズアミンの当モル量とを溶媒及
びハロゲン化水素吸収剤の存在のもとで反応させて製造
することが出来る。この反応は化合物■及び化合物■の
その反応に用いたその工程及びその状態を採用すること
により実施し得る。
は構造式： ％式％） で表わされる適当な酸クロライドの当モル量と構造式■
で表わされる適当なベンズアミンの当モル量とを溶媒及
びハロゲン化水素吸収剤の存在のもとで反応させて製造
することが出来る。この反応は化合物■及び化合物■の
その反応に用いたその工程及びその状態を採用すること
により実施し得る。
実施例ＸＸＶＩ
２−プロモーＮ−（４−トリフルオロメトキシ）フェニ
ル）プロパンアミド ４．０：１（２３，４ミリモルノの２−プロモープロピ
オニルクロライドの１０−のメチレンクロライド溶液を
、５．０９ （２３，４ミリモル）の４−（トリフルオ
ロメトキシ）アニリン塩酸塩、４．６５ｇ（５９ミリモ
ル）のピリジン及び３０ｍ１のメチレンクロライビより
なる氷冷した溶液に加えた。
ル）プロパンアミド ４．０：１（２３，４ミリモルノの２−プロモープロピ
オニルクロライドの１０−のメチレンクロライド溶液を
、５．０９ （２３，４ミリモル）の４−（トリフルオ
ロメトキシ）アニリン塩酸塩、４．６５ｇ（５９ミリモ
ル）のピリジン及び３０ｍ１のメチレンクロライビより
なる氷冷した溶液に加えた。
その混合物を室温で２．５時間の間攪拌しそして次に２
倍の稀塩酸水溶液で洗いそして２倍の飽和重炭酸ソーダ
水溶液で洗い、Ｍ９ＳＯ４上で乾燥し、活性炭で処理し
、口遇しそしてその口過ｉｔ蒸発乾固させた。その残存
物をメチルシクロヘキサン、よシ再結晶させて５．４３
ｇ（理論値の７４チ）の融点１１１℃〜１１２℃の無色
結晶の上記の名前の生成物を得た。
倍の稀塩酸水溶液で洗いそして２倍の飽和重炭酸ソーダ
水溶液で洗い、Ｍ９ＳＯ４上で乾燥し、活性炭で処理し
、口遇しそしてその口過ｉｔ蒸発乾固させた。その残存
物をメチルシクロヘキサン、よシ再結晶させて５．４３
ｇ（理論値の７４チ）の融点１１１℃〜１１２℃の無色
結晶の上記の名前の生成物を得た。
分析値： Ｃ□。Ｈ９ＢｒＦ３Ｎｏ２
計算値：３８．４８ ２．９１ ４．４９測定値：３９
，０６ ２．９６ ４．４９実施例ＸＸ■ ２−（４−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（
４−（）リフルオロメトキシ）フェニル）プロパンアミ
ド ２．９１ ｇ （９，３ミリモル）の２−プロモーＮ−
（４−（）リフルオロメトキシ）フェニル）プロパンア
ミド、１．５８ｇ（１０ミリモル）の４−（メトキシメ
トキシ）フェノール、１．５２ｇ（１１ミリモル）の粉
末無水炭酸カリウム及び３５ｄのアセトニトリルの混合
物を温めてＮ２ 雰囲気中、５．５時間の間遠流させ
そして次に室温で一昼夜攪拌した。その得られた混合物
を水中に注ぎそして２倍のエーテルで抽出した。その混
合有機＃ヲ５％ｋＯＨ水溶液で２回洗い、活性炭処理し
そしてＭ９ＳＯ４で乾燥し、口遇しそしてその口過液を
蒸発乾固させた。その残存物管ヘキサンよシ再結晶させ
たところ１．７７９（理論値の４９％）の融点１１５Ｃ
〜１１６℃の無色固体の上記の名前の生成物を得た。そ
の生成物は工Ｒ及びＮＭＲ分析を基にして確認された。
，０６ ２．９６ ４．４９実施例ＸＸ■ ２−（４−（メトキシメトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（
４−（）リフルオロメトキシ）フェニル）プロパンアミ
ド ２．９１ ｇ （９，３ミリモル）の２−プロモーＮ−
（４−（）リフルオロメトキシ）フェニル）プロパンア
ミド、１．５８ｇ（１０ミリモル）の４−（メトキシメ
トキシ）フェノール、１．５２ｇ（１１ミリモル）の粉
末無水炭酸カリウム及び３５ｄのアセトニトリルの混合
物を温めてＮ２ 雰囲気中、５．５時間の間遠流させ
そして次に室温で一昼夜攪拌した。その得られた混合物
を水中に注ぎそして２倍のエーテルで抽出した。その混
合有機＃ヲ５％ｋＯＨ水溶液で２回洗い、活性炭処理し
そしてＭ９ＳＯ４で乾燥し、口遇しそしてその口過液を
蒸発乾固させた。その残存物管ヘキサンよシ再結晶させ
たところ１．７７９（理論値の４９％）の融点１１５Ｃ
〜１１６℃の無色固体の上記の名前の生成物を得た。そ
の生成物は工Ｒ及びＮＭＲ分析を基にして確認された。
実施例ＸＸ［
２−（４−ヒドロキシフェノキシ）−Ｎ−（４−（トリ
フルオロメトキシ）フェニル）プロパンアミド １．７０９ （４，４ミリモル）の２−（４−（メトキ
シメトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（４−）リフルオロメ
トキシ）フェニル）プロパンアミド、０．１ｇのｐ−）
ルエンスルホン酸−水和物及び２０ｄのメタノールの溶
液を温めて３．５時間の間遠流させた。その溶［−冷却
し、数滴の飽和ＮａＨＣ！０３水溶液で中和しそして蒸
発乾固させた。この残存物をエーテルと水との間で分配
しそしてその水層を分離しそして再びエーテルで抽出し
た。その混合有機層１ｋＭｇＳＯ４上で乾燥しそして蒸
発乾固させた。その得られた固体を少量のアセトンを含
んだヘキサンより再結晶し１．１０９（理論値の７３％
）の融点７４．５℃〜７５℃の無色結晶の上記の名前の
生成物を得た。その生成物は工Ｒ及びＮＭＲ分析によシ
確認された。
フルオロメトキシ）フェニル）プロパンアミド １．７０９ （４，４ミリモル）の２−（４−（メトキ
シメトキシ）フェノキシ）−Ｎ−（４−）リフルオロメ
トキシ）フェニル）プロパンアミド、０．１ｇのｐ−）
ルエンスルホン酸−水和物及び２０ｄのメタノールの溶
液を温めて３．５時間の間遠流させた。その溶［−冷却
し、数滴の飽和ＮａＨＣ！０３水溶液で中和しそして蒸
発乾固させた。この残存物をエーテルと水との間で分配
しそしてその水層を分離しそして再びエーテルで抽出し
た。その混合有機層１ｋＭｇＳＯ４上で乾燥しそして蒸
発乾固させた。その得られた固体を少量のアセトンを含
んだヘキサンより再結晶し１．１０９（理論値の７３％
）の融点７４．５℃〜７５℃の無色結晶の上記の名前の
生成物を得た。その生成物は工Ｒ及びＮＭＲ分析によシ
確認された。
元素分析値： Ｃ１６Ｈ１４’３Ｎ０４計算値：５６．
３１ ４．１３ ４．１１測定値：５６．０６ ４．０
３ ３．７７その上記の工程の変化として、上記の溶媒
の１稲と強塩基及び過剰のハイドロキノン金含有する混
合物に構造式ＸＸＩで表わされるそのアミドをゆっくり
加えることにより、構造式℃で表わされるそのアミドは
直接製造し得る。
３１ ４．１３ ４．１１測定値：５６．０６ ４．０
３ ３．７７その上記の工程の変化として、上記の溶媒
の１稲と強塩基及び過剰のハイドロキノン金含有する混
合物に構造式ＸＸＩで表わされるそのアミドをゆっくり
加えることにより、構造式℃で表わされるそのアミドは
直接製造し得る。
実施例ＸＸＩＶ
４−（メトキシメトキシ）ブエノール
５５．０９ （０，５モル）のノーイト９０キノン、５
００■のｐ−トルエンスルホン酸−水和物、２００ｄの
ジメトキシメタン及び１０１００Ｏ！のメチレンクロラ
イドの混合物を加温して激しく還流させた。
００■のｐ−トルエンスルホン酸−水和物、２００ｄの
ジメトキシメタン及び１０１００Ｏ！のメチレンクロラ
イドの混合物を加温して激しく還流させた。
４Ａのモレキュラーシープを概略３ｏｏ’ｊ充填１゜で
あるソックスレー抽出器金その蒸留物を通過させた。１
８時間後に、５００■のｐ−トルエンスルホン酸−水和
物を追加して加えそして更に２４時間還流を続けた。次
にその反応混合物を冷却しそして２０ｒｎｌのトリエチ
ルアミンを加えそしてその混合物を口過した。その口過
物を蒸発させてほぼ乾燥させそしてその残存物をエーテ
ル及び飽和重炭酸ソーダ水溶液の間で分配させた。その
エーテル層ｔ５％の苛性ソーダ水浴液で２回抽出した。
あるソックスレー抽出器金その蒸留物を通過させた。１
８時間後に、５００■のｐ−トルエンスルホン酸−水和
物を追加して加えそして更に２４時間還流を続けた。次
にその反応混合物を冷却しそして２０ｒｎｌのトリエチ
ルアミンを加えそしてその混合物を口過した。その口過
物を蒸発させてほぼ乾燥させそしてその残存物をエーテ
ル及び飽和重炭酸ソーダ水溶液の間で分配させた。その
エーテル層ｔ５％の苛性ソーダ水浴液で２回抽出した。
その混合水層をエーテルで洗いそして次に、酢酸で酸性
にした。その水溶性混合物をエーテルで２回抽出しそし
てその混合エーテル層を飽和重炭酸す） ＩＪウム水溶
液で洗い、ＭｇＳＯ４上で乾燥しセして蒸発乾固した。
にした。その水溶性混合物をエーテルで２回抽出しそし
てその混合エーテル層を飽和重炭酸す） ＩＪウム水溶
液で洗い、ＭｇＳＯ４上で乾燥しセして蒸発乾固した。
その残存物をクーゲルロール装置を用いて１２０℃で０
．Ｏ７ｍＨｇ圧で蒸留して３７、１９ （理論値の４８
％）の赤味がかった油状物を得、そしてこの油状物はＮ
ＭＲ分析の結果少食のハイドロキノンを含有する４−（
メトキシメトキシ）フェノールであることが同定された
。その残存せるハイドロキノンは、その油状物をメチレ
ンクロライドに溶解させ、この溶液を水で洗いそして次
にその溶媒を除去後、その残存物を上記と同じようにし
て蒸留して除かれる。この残存物は３０．４ｇの純粋な
４−（メトキシメトキシ）フェノールであり油状物であ
った。 ０出発物質として使用される構造式Ｘ５−
ＯＲ及び構造式Ｘ５ＳＯ２Ｒ（但し式中のｘ５ 及びＲ
は前述の規定と同一である）で表わされるその酸ノ１０
ゲン化物は良く知られた物質であり、そしてそれらの製
造法はその化学文献中に教示されている。その化金物の
多くは販売されている。
．Ｏ７ｍＨｇ圧で蒸留して３７、１９ （理論値の４８
％）の赤味がかった油状物を得、そしてこの油状物はＮ
ＭＲ分析の結果少食のハイドロキノンを含有する４−（
メトキシメトキシ）フェノールであることが同定された
。その残存せるハイドロキノンは、その油状物をメチレ
ンクロライドに溶解させ、この溶液を水で洗いそして次
にその溶媒を除去後、その残存物を上記と同じようにし
て蒸留して除かれる。この残存物は３０．４ｇの純粋な
４−（メトキシメトキシ）フェノールであり油状物であ
った。 ０出発物質として使用される構造式Ｘ５−
ＯＲ及び構造式Ｘ５ＳＯ２Ｒ（但し式中のｘ５ 及びＲ
は前述の規定と同一である）で表わされるその酸ノ１０
ゲン化物は良く知られた物質であり、そしてそれらの製
造法はその化学文献中に教示されている。その化金物の
多くは販売されている。
本発明の化合物は、多くの一年牛革及び多年牛革の雑草
が生えてくる前又はその後の制御する方法に有用である
ことを見出したものである。付は加えるならば、例えば
大豆、綿、砂糖きび、とうもろこし、米及び小麦のよう
なほとんどの広葉植物及びある糧のいね科の穀物は、本
発明の化合物でこれらの穀物の間に生えた雑草を後制御
するのに十分く耐えられる。全ての化合物が全ての植物
にその同じ効果を有しないことを留意すべきである。あ
る化合物は他の化合物よシもるる種類の雑草を制御する
のにより活性でありそしである化合物は他の化合物より
もある種類の穀物により選択的である。
が生えてくる前又はその後の制御する方法に有用である
ことを見出したものである。付は加えるならば、例えば
大豆、綿、砂糖きび、とうもろこし、米及び小麦のよう
なほとんどの広葉植物及びある糧のいね科の穀物は、本
発明の化合物でこれらの穀物の間に生えた雑草を後制御
するのに十分く耐えられる。全ての化合物が全ての植物
にその同じ効果を有しないことを留意すべきである。あ
る化合物は他の化合物よシもるる種類の雑草を制御する
のにより活性でありそしである化合物は他の化合物より
もある種類の穀物により選択的である。
このような用途のために、本発明の未変性の活性な成分
を使用出来る。しかしながら、また、本発明は、工業界
で知られている実業用の固体状又は液体状の助剤及び／
又は担体とその活性な化合物を混ぜて使用することも包
含する。従って、例えば、活性な成分を曳く粉砕された
固体に分散させて、この分散物を粉剤又は粒剤として使
用出来る。また、一種又はそれ以上のその活性な成分よ
りなる濃縮液体又は固体組成物としてのその活性な成分
を水に分散させることが出来、典型的には湿潤剤と共に
分散させることが出来、そしてその得られた水溶性の分
散物を噴霧して使用することが出来る。他の使用法とし
て、その活性な成分を、湿潤剤、分散剤又は乳化剤のそ
の添加を行ったり行わなかったりして有機液体組成物、
油／水エマルジョン及び水／油エマルジョン又は水分散
物の成分として使用することが出来る。その上記のタイ
プに適する助剤は工業界で良く知られたものである。
を使用出来る。しかしながら、また、本発明は、工業界
で知られている実業用の固体状又は液体状の助剤及び／
又は担体とその活性な化合物を混ぜて使用することも包
含する。従って、例えば、活性な成分を曳く粉砕された
固体に分散させて、この分散物を粉剤又は粒剤として使
用出来る。また、一種又はそれ以上のその活性な成分よ
りなる濃縮液体又は固体組成物としてのその活性な成分
を水に分散させることが出来、典型的には湿潤剤と共に
分散させることが出来、そしてその得られた水溶性の分
散物を噴霧して使用することが出来る。他の使用法とし
て、その活性な成分を、湿潤剤、分散剤又は乳化剤のそ
の添加を行ったり行わなかったりして有機液体組成物、
油／水エマルジョン及び水／油エマルジョン又は水分散
物の成分として使用することが出来る。その上記のタイ
プに適する助剤は工業界で良く知られたものである。
固体組成物又は液体組成物中のその活性成分のその除草
効果を有する濃度は、通常約０．０００３重ｔ％〜約９
５重量％又はそれ以上でめる。約０．０５重量％〜約５
０重ｔチの濃度が良く使用される。濃縮物として使用さ
れる濃度に於いては、その活性成分を約５重量％〜約９
８重量％の濃度に存在させてよい。その活性成分組成物
はまた例えば薬害剤、植物成長調整剤及び農業で用いら
れる他の生化学的活性剤のような他の相溶し得る添加剤
を含有してもよい。
効果を有する濃度は、通常約０．０００３重ｔ％〜約９
５重量％又はそれ以上でめる。約０．０５重量％〜約５
０重ｔチの濃度が良く使用される。濃縮物として使用さ
れる濃度に於いては、その活性成分を約５重量％〜約９
８重量％の濃度に存在させてよい。その活性成分組成物
はまた例えば薬害剤、植物成長調整剤及び農業で用いら
れる他の生化学的活性剤のような他の相溶し得る添加剤
を含有してもよい。
更に他の具体例として、本発明の化合物又は本発明の化
合物を含有する組成物は一種又はそれ以上の農薬化合物
を添加して組み合わせて有利に使用することが出来る。
合物を含有する組成物は一種又はそれ以上の農薬化合物
を添加して組み合わせて有利に使用することが出来る。
このような添加農薬は殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺
節足虫剤、除草剤、殺真菌剤、又は殺細菌剤でおってよ
く、そしてそれは本発明の化合物と用途によシ選ばれた
その媒体中で相溶するものであシそして本発明の化合物
のその活性を損うものであってはならない。従って、こ
のような具体例に於いて、その農薬化合物と同じ使用又
は異なる使用又は添加剤用の補充毒薬として使用する。
節足虫剤、除草剤、殺真菌剤、又は殺細菌剤でおってよ
く、そしてそれは本発明の化合物と用途によシ選ばれた
その媒体中で相溶するものであシそして本発明の化合物
のその活性を損うものであってはならない。従って、こ
のような具体例に於いて、その農薬化合物と同じ使用又
は異なる使用又は添加剤用の補充毒薬として使用する。
組み合せて使用するその化合物は通常本発明の化合物が
１部〜ｘｏｏ袖に対してその添加する化合物（Ｓ）は１
００部〜１部の比率で存在させ得る。
１部〜ｘｏｏ袖に対してその添加する化合物（Ｓ）は１
００部〜１部の比率で存在させ得る。
本発明の活性な成分は綿、砂糖きび及び大豆のような広
葉の重要な穀物及び小麦、米及びとうもろこしのような
いね科の穀物に高選択性を示しながら、おおすずめのて
つぼう、納屋の周囲の庭の草、野性のからす麦、ジョン
ソン基、及びクラブ基のような雑草に対して必要とする
後から生えさせる活性含有することを見出したのである
。本発明の化合物はまた、ジョンソン基、フォーク草及
び、：−ミュダ草のような多年生雑草を制御するめずら
しい効果を有している。
葉の重要な穀物及び小麦、米及びとうもろこしのような
いね科の穀物に高選択性を示しながら、おおすずめのて
つぼう、納屋の周囲の庭の草、野性のからす麦、ジョン
ソン基、及びクラブ基のような雑草に対して必要とする
後から生えさせる活性含有することを見出したのである
。本発明の化合物はまた、ジョンソン基、フォーク草及
び、：−ミュダ草のような多年生雑草を制御するめずら
しい効果を有している。
適用されるその活性物質のその実際の量はその活性物質
のその特性に依るだけでなく、また必要とするその特性
作用、制御されるべきその植物の種類及びその毒性活性
な成分と接触しているその植物のその部分やその植物の
成長のその段階にもよる。従って、本発明の全ての活性
な成分及びその活性な成分を含有した組成物は同じ濃度
でも同じじ効果を示さないかも知れないし又同じ種類の
植物に対して同じ効果を示さないかも知れない。
のその特性に依るだけでなく、また必要とするその特性
作用、制御されるべきその植物の種類及びその毒性活性
な成分と接触しているその植物のその部分やその植物の
成長のその段階にもよる。従って、本発明の全ての活性
な成分及びその活性な成分を含有した組成物は同じ濃度
でも同じじ効果を示さないかも知れないし又同じ種類の
植物に対して同じ効果を示さないかも知れない。
雑草が生える前の操作は、投薬速度は０．０１ポンド／
ニーカー〜１０ポンド／ニーカー（０，０１１ｋｇ／ヘ
クタールへ１１．２に、？／ヘクタール）、好ましくは
０．０５ボン）−″′／ニーカーー２．０ボン）″／ニ
ーカー（０，０５６に９／ヘクタール〜２．２５ゆ／ヘ
クタール）及び最も好ましくは０．１ポンド／ニーカー
〜１ポンド／ニーカー（０，１１ゆ／ヘクタール〜１．
１２に９／ヘクタール）を通常使用される。
ニーカー〜１０ポンド／ニーカー（０，０１１ｋｇ／ヘ
クタールへ１１．２に、？／ヘクタール）、好ましくは
０．０５ボン）−″′／ニーカーー２．０ボン）″／ニ
ーカー（０，０５６に９／ヘクタール〜２．２５ゆ／ヘ
クタール）及び最も好ましくは０．１ポンド／ニーカー
〜１ポンド／ニーカー（０，１１ゆ／ヘクタール〜１．
１２に９／ヘクタール）を通常使用される。
全ての化合物は同一の効果を有しないし、成る種の雑草
は制御するのがより困難ではあるが、雑草が生える萌の
操作は、通常、約０．０１ボンド／ニーカーへ約２０ポ
ンド／ニーカー（０，０５６に９７ヘクタール〜２２．
４に９／ヘクタール）の投薬量が適用される。従って、
−年生雑草の生える前の制御には約０．０５ポンド９／
ニーカー〜約１．０ボンド／ニーカー（０，０１に９／
ヘクタール〜１．１２ゆ／ヘクタール）の範囲の投薬速
度が好ましく、多年生雑草の生える前の制御は約０．０
５ボンド／ニーカーへ５ボンド／ニーカー〜５ボンド／
ニーカー（０，０５６ゆ／ヘタタールＳ５．６ゆ／ヘク
タール）の範囲の投薬速度が好ましい。穀物が耐えられ
るようにその投薬を適用する場合には、穀物が損傷する
以下の量で雑草を制御し、通常的ｏ、ｏｏｓポンドゞ／
ニーカー〜約１．０ボンビ／二一カ−（０，００５６ゆ
／ヘクタール〜１．１２）Ｃ９／ヘクタール）の投薬量
が使用される。
は制御するのがより困難ではあるが、雑草が生える萌の
操作は、通常、約０．０１ボンド／ニーカーへ約２０ポ
ンド／ニーカー（０，０５６に９７ヘクタール〜２２．
４に９／ヘクタール）の投薬量が適用される。従って、
−年生雑草の生える前の制御には約０．０５ポンド９／
ニーカー〜約１．０ボンド／ニーカー（０，０１に９／
ヘクタール〜１．１２ゆ／ヘクタール）の範囲の投薬速
度が好ましく、多年生雑草の生える前の制御は約０．０
５ボンド／ニーカーへ５ボンド／ニーカー〜５ボンド／
ニーカー（０，０５６ゆ／ヘタタールＳ５．６ゆ／ヘク
タール）の範囲の投薬速度が好ましい。穀物が耐えられ
るようにその投薬を適用する場合には、穀物が損傷する
以下の量で雑草を制御し、通常的ｏ、ｏｏｓポンドゞ／
ニーカー〜約１．０ボンビ／二一カ−（０，００５６ゆ
／ヘクタール〜１．１２）Ｃ９／ヘクタール）の投薬量
が使用される。
以下の実施例は本発明の詳細な説明するためのものであ
る。
る。
実施例ＸＸＸ
本発明の好ましい組成物の数値を決めて雑草が生える前
の操作による効果を測定した。
の操作による効果を測定した。
水性分散物は、その下火に設定した化合物の１ａｉｔ−
％的もって定められた量の水及びその唯一の毒薬として
の化合物の１種を水性分散させるための前もって定めら
れた量の界面活性剤と共に前もって定められた奇の不活
性溶媒に溶かして混合して製造される。
％的もって定められた量の水及びその唯一の毒薬として
の化合物の１種を水性分散させるための前もって定めら
れた量の界面活性剤と共に前もって定められた奇の不活
性溶媒に溶かして混合して製造される。
良好な養分を有する砂土の種子床に下火に設定した植物
の種類の一種の種子を植えて、以下に設定した組成物の
ｌｆ！ｌｔ−一定にこの糧子にｇＪＩＬ霧して処理した
。噴霧された組成物はこの組成物をその床に１ニーカー
当シ４ボンドを適用したことに等しい。他の床は、制御
する活性な化合物を含有しない水−界面活性剤だけの混
合物で処理した。処理後、その床を２週間の間温室に入
れて植物が良好な生育をする状態にした。この期間のそ
の最後に、その床を調べてその殺生量と制御量ｔ−調べ
た。
の種類の一種の種子を植えて、以下に設定した組成物の
ｌｆ！ｌｔ−一定にこの糧子にｇＪＩＬ霧して処理した
。噴霧された組成物はこの組成物をその床に１ニーカー
当シ４ボンドを適用したことに等しい。他の床は、制御
する活性な化合物を含有しない水−界面活性剤だけの混
合物で処理した。処理後、その床を２週間の間温室に入
れて植物が良好な生育をする状態にした。この期間のそ
の最後に、その床を調べてその殺生量と制御量ｔ−調べ
た。
以下の表８に設定したその植物の種類、試験した化合物
の番号、投薬及び植物の発生を制御したチを示した。
の番号、投薬及び植物の発生を制御したチを示した。
実施例ＸＸＸ［
本発明の好ましい組成物の数値を決めて雑草が生える前
の操作による効果を測定した。
の操作による効果を測定した。
水性分散物は、その下火に設定した化合物の１種を、前
もって定められた量の水及びその唯一の毒薬としての化
合物の１種を水性分散させるための前もって定められた
竜の界面活性剤と共に前もって定められた量の不活性溶
媒に溶かして混合して製造される。
もって定められた量の水及びその唯一の毒薬としての化
合物の１種を水性分散させるための前もって定められた
竜の界面活性剤と共に前もって定められた量の不活性溶
媒に溶かして混合して製造される。
良好な養分を有する砂土の種子床に下火に設定した植物
の種類の一攬の種子を植えて、以下に設定した組成物の
１種金一定にこの種子に噴霧して処理した。噴霧された
組成物はこの組成物をその床に１ニーカー当９１ポンド
を適用したことに等しい。他の床は、制御する活性な化
合物を含有しない水−界面活性剤だけの混合物で処理し
た。処理後、その床を２週間の間温室に入れて植物が良
好な生育をする状態にした。この期間のその最後に、そ
の床を調べてその殺生量と制御量を調べた。
の種類の一攬の種子を植えて、以下に設定した組成物の
１種金一定にこの種子に噴霧して処理した。噴霧された
組成物はこの組成物をその床に１ニーカー当９１ポンド
を適用したことに等しい。他の床は、制御する活性な化
合物を含有しない水−界面活性剤だけの混合物で処理し
た。処理後、その床を２週間の間温室に入れて植物が良
好な生育をする状態にした。この期間のその最後に、そ
の床を調べてその殺生量と制御量を調べた。
以下の表９に設定したその植物の種類、試験した化合物
の番号、投薬及び植物の発生を制御したチを示した。
の番号、投薬及び植物の発生を制御したチを示した。
実施例ＸＸＸ■
本発明の好ましい組成物の数値を決めて雑草が生えた後
の操作による効果を測定した。
の操作による効果を測定した。
水性分散物は、その下火に設定した化合物の１種を、前
もって定められた量の水及びその唯一の毒薬としての化
合物の１１１を水性分散させるための前もって定められ
た量の界面活性剤と共に前もって定められた量の不活性
溶媒に溶かして混合して製造される。
もって定められた量の水及びその唯一の毒薬としての化
合物の１１１を水性分散させるための前もって定められ
た量の界面活性剤と共に前もって定められた量の不活性
溶媒に溶かして混合して製造される。
良好な農土床に種々の種類の植物の種子を植えて温室内
で生育させた。植物が発生してから２インチ〜８インチ
の高さくその植物の種類による）になる迄生育させ、そ
の植物の分れた床に、その上記により製造された組成物
をその究極の組成物のその活性化合物の濃度が４０００
ｐＩｍとなるように噴霧して処理した。その植物の他の
床は、制御する活性な化合物を含有しない水−界面活性
剤だけの混合物で処理した。処理後、その床を２週間の
間温室に入れて植物が良好な生育をする状態にした。こ
の期間のその最後に、その床を調べてその殺生量と制御
ｉｊｋを調べた。以下の表１０に設定したその植物の種
類、試験した化合物の番号及び植物の発生した後のその
制御の％を示した。
で生育させた。植物が発生してから２インチ〜８インチ
の高さくその植物の種類による）になる迄生育させ、そ
の植物の分れた床に、その上記により製造された組成物
をその究極の組成物のその活性化合物の濃度が４０００
ｐＩｍとなるように噴霧して処理した。その植物の他の
床は、制御する活性な化合物を含有しない水−界面活性
剤だけの混合物で処理した。処理後、その床を２週間の
間温室に入れて植物が良好な生育をする状態にした。こ
の期間のその最後に、その床を調べてその殺生量と制御
ｉｊｋを調べた。以下の表１０に設定したその植物の種
類、試験した化合物の番号及び植物の発生した後のその
制御の％を示した。
実施例ｘｘｘｍ
本発明の好ましい組成物の数値を決めて雑草が生えた後
の操作による効果を示した。
の操作による効果を示した。
水性分散物は、その工大に設定した化合物の１種を、前
もって定められた量の水及びその唯一の毒薬としての化
合物の１糧を水性分散させるための前もって定められた
量の界面活性剤と共に前もって定められた量の不活性溶
媒に溶かして混合して製造される。
もって定められた量の水及びその唯一の毒薬としての化
合物の１糧を水性分散させるための前もって定められた
量の界面活性剤と共に前もって定められた量の不活性溶
媒に溶かして混合して製造される。
良好な農土床に種々の種類の種子を植えて温室内で生育
させた。植物が発生してから２インチ〜８インチの高さ
くその植物の種類による）になる迄生育させ、その植物
の分れた床にその上記の組成物の１種を処理濃度が３１
．２５９１Ｘｌ、６２．５ｐＩｎ又１２５咽で噴霧して
降雨させた。他の床は、制御する活性な化合物を含有し
ない水−界面活性剤だけの混合物で処理した。処理後、
その床を２週間の間温室に入れて植物が良好な生育をす
る状態にした。この期間のその最後に、その床を調べて
その殺生量と制御ｔを調べた。以下の表１１に設定した
その植物の種類、試験した化合物の番号、投薬及び植物
の発生を制御した％’＆示した。
させた。植物が発生してから２インチ〜８インチの高さ
くその植物の種類による）になる迄生育させ、その植物
の分れた床にその上記の組成物の１種を処理濃度が３１
．２５９１Ｘｌ、６２．５ｐＩｎ又１２５咽で噴霧して
降雨させた。他の床は、制御する活性な化合物を含有し
ない水−界面活性剤だけの混合物で処理した。処理後、
その床を２週間の間温室に入れて植物が良好な生育をす
る状態にした。この期間のその最後に、その床を調べて
その殺生量と制御ｔを調べた。以下の表１１に設定した
その植物の種類、試験した化合物の番号、投薬及び植物
の発生を制御した％’＆示した。
表 １１
類の１
試験した化 とりもろ
砂糖１ ６２．５ ０ ３０
０ ０ ＋６ １２５
２０ １０ ０ ０ ＋６２
．５ ３０ １０ ０ ０
１３１．２５ ｇｏｌａ） １０
０ ０ １８ ６２．５ ２０
５０ ０ ０ １（ａ）＝未知の異常 ラリ御 クラブ 黄色おおすずめ 納屋の周 ジョンソン
） ９８ ０ Ｑ
Ｑ実施例ｘｘｘｎのその試験工程に従い
、その活性な組成物の処理速度を１６−１３１．２５ｐ
１ｍ、 ６２．５−１１２５四、２５０Ｐ又は５００［
１１１１の中の一つにして種々の活性な化合物について
とうもろこしに対して生えた後の殺生の選択ａｔ調べる
ために試験し、その得られた結果を表１２に示した。
砂糖１ ６２．５ ０ ３０
０ ０ ＋６ １２５
２０ １０ ０ ０ ＋６２
．５ ３０ １０ ０ ０
１３１．２５ ｇｏｌａ） １０
０ ０ １８ ６２．５ ２０
５０ ０ ０ １（ａ）＝未知の異常 ラリ御 クラブ 黄色おおすずめ 納屋の周 ジョンソン
） ９８ ０ Ｑ
Ｑ実施例ｘｘｘｎのその試験工程に従い
、その活性な組成物の処理速度を１６−１３１．２５ｐ
１ｍ、 ６２．５−１１２５四、２５０Ｐ又は５００［
１１１１の中の一つにして種々の活性な化合物について
とうもろこしに対して生えた後の殺生の選択ａｔ調べる
ために試験し、その得られた結果を表１２に示した。
実施例ＸＸＸ■のその試験工穆に従い、その活性な組成
物の処理速度を１６Ｐ、 ３１．２５四、６２．５１１
１ｎ、 １２５ｐＩｌｆｉ、 ２５０ｐＩｎ又は５００
ｐＩｍの中の一つにしで種々の活性な化合物についてと
うもろこし及び巨大おおすずめのてつぼうに対して生え
た後の殺生の選択ｉ’ｉ調べるために試験しその結果を
以下の表１３に示した。
物の処理速度を１６Ｐ、 ３１．２５四、６２．５１１
１ｎ、 １２５ｐＩｌｆｉ、 ２５０ｐＩｎ又は５００
ｐＩｍの中の一つにしで種々の活性な化合物についてと
うもろこし及び巨大おおすずめのてつぼうに対して生え
た後の殺生の選択ｉ’ｉ調べるために試験しその結果を
以下の表１３に示した。
表１３
試験した化 処理速度 とうもろ 巨大おおす
ずめの７ ３１．２５ ０
９５１０ ６２．５ ０
１００１１ ２５０．０ ０
９０１２ ６２．５ ０
１００１３ １６．０ ０
９０２１ ２５０．０ ０
９８２２ ６２） Ｏ９５ ２３６２，５０１００ ２４１２５，００９８ ２７６２，５０９８ ３０１２５，００１００ （ｂｌ 処理した約２週間後に殺生チ及び植物の制御
を調べた。
ずめの７ ３１．２５ ０
９５１０ ６２．５ ０
１００１１ ２５０．０ ０
９０１２ ６２．５ ０
１００１３ １６．０ ０
９０２１ ２５０．０ ０
９８２２ ６２） Ｏ９５ ２３６２，５０１００ ２４１２５，００９８ ２７６２，５０９８ ３０１２５，００１００ （ｂｌ 処理した約２週間後に殺生チ及び植物の制御
を調べた。
実施例ＸＸＸＩＶ
本発明の好ましい組成物の数値を決めて雑草が生えた後
の操作による効果を示した。
の操作による効果を示した。
水性分散物は、その下火に設定した化合物の１種を、前
もって定められた量の水及びその唯一の毒薬としての化
合物の１株を水性分散させるための前もって定められた
篭の界面活性剤と共に前もって定められた量の不活性溶
媒に溶かして混合して製造される。
もって定められた量の水及びその唯一の毒薬としての化
合物の１株を水性分散させるための前もって定められた
篭の界面活性剤と共に前もって定められた量の不活性溶
媒に溶かして混合して製造される。
良好な農土床に種々の種類の植物の種子を植えて温室内
で生育させた。Ｗｌ物が発生してから２インチ〜８イン
チの高さくその植物の種類による）になる迄生育させ、
その植物の分れた床にその上記の組成物の１種を処理濃
度が１２５解でｑｔ霧して降雨させた。他の床は、制御
する活性な化合物を含有しない水−界面活性剤だけの混
合物で処理した。処理後、その床を２週間の間温室に入
れて植物が良好な生育をする状態にした。この期間のそ
の最後に、その床を調べてその殺生量と制御量を調べた
０以下の表１４に設定したその植物の種類、試験した化
合物の番号及び植物の発生した後のその制御チを示した
。
で生育させた。Ｗｌ物が発生してから２インチ〜８イン
チの高さくその植物の種類による）になる迄生育させ、
その植物の分れた床にその上記の組成物の１種を処理濃
度が１２５解でｑｔ霧して降雨させた。他の床は、制御
する活性な化合物を含有しない水−界面活性剤だけの混
合物で処理した。処理後、その床を２週間の間温室に入
れて植物が良好な生育をする状態にした。この期間のそ
の最後に、その床を調べてその殺生量と制御量を調べた
０以下の表１４に設定したその植物の種類、試験した化
合物の番号及び植物の発生した後のその制御チを示した
。
表 １４
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物又はその光学異性体、 但し式中のＡｒは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼； Ｘ及びＸ＾１は各々独立の−Ｈ又は−Ｆ； 各Ｘ＾２は独立に−Ｈ、−Ｂｒ、−Ｃｌ、又は−Ｆ、但
し少くとも１個のＸ＾２は−Ｈ以外の原子であつて且つ
全てのＸ＾２は−Ｂｒ又は−Ｃｌであり得ない；Ｙは酸
素原子又は硫黄原子； Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼又は−Ｃ（ＹＲ）＝Ｎ−；Ｄは−
Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｉ又は−ＣＦ＿３；Ｅは≡ＣＨ又は≡
Ｎ Ｇはその環の５の位置又は６の位置の−Ｂｒ、−Ｃｌ、
−Ｆ又は−ＣＦ＿３； ＲはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基； Ｒ＾１は−Ｈ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基、−ＣＨ＿
２ＯＨ又は土壌が受け入れる塩（−ＣＯＯ＾■Ｍ＾（＾
＋＾））；Ｊは−Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｉ、−ＮＯ＿
２、−Ｒ、−ＣＮ、−ＯＲ、−ＮＨ＿２、−ＮＨＲ、−
Ｎ（Ｒ＿２）又は−ＣＯＯＲ；Ｔは−Ｈ、−Ｂｒ、−Ｃ
ｌ又は−Ｆ； Ｑは−Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｆ又は−ＣＦ＿３；Ｖは−ＣＨ
＿２ＣＨ＿２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−；ａは０又は１の整
数； ｎは１〜４の整数； 及びｐは０、１、又は２の整数に対応する。 ２、Ｒは鏡像異性体形である請求の範囲第１項記載の化
合物。 ３、Ａｒは ▲数式、化学式、表等があります▼ に対応する請求の範囲第１項又は第２項記載の化合物。 ４、Ｄは−ＣＦ＿３に対応する請求の範囲第３項記載の
化合物。 ５、Ｔは−Ｈ、−Ｃｌ、又は−Ｆに対応する請求の範囲
第４項記載の化合物。 ６、Ｔは−Ｃｌに対応する請求の範囲第５項記載の化合
物。 ７、Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼及びＲ＾１
は−Ｈ又はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基及びａは０に対
応する請求の範囲第６項記載の化合物。 ８、Ｒ＾１は−Ｈに対応する請求の範囲第７項記載の化
合物。 ９、ｎは１又は２に対応する請求の範囲第８項記載の化
合物。 １０、２−（４−（（３−クロロ−５−（トリフルオロ
メチル）−２−ピリジニル）オキシ）フエノキシ）−Ｎ
−（４−（トリフルオロメトキシ）フエニル）プロパン
アミド、２−（４−（（３−クロロ−５−（トリフルオ
ロメチル）−２−ピリジニル）オキシ）フエノキシ）−
Ｎ−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ
）フエニル）プロパンアミド又はそれらのＲ鏡像異性体
である請求の範囲第９項記載の化合物。 １１、Ａｒは ▲数式、化学式、表等があります▼ に対応する請求の範囲第１項記載の化合物。 １２、Ｄは−Ｉ又は−ＣＦ＿３に対応する請求の範囲第
１１項記載の化合物。 １３、Ａｒは ▲数式、化学式、表等があります▼ に対応する請求の範囲第１項記載の化合物。 １４、Ｅは≡ＣＨ又は≡Ｎに対応する請求の範囲第１３
項記載の化合物。 １５、Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼及びＲ＾
１は−Ｈ又はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基に対応する請
求の範囲第１４項記載の化合物。 １６、Ｒ＾１は−Ｈに対応する請求の範囲第１５項記載
の化合物。 １７、Ｑは−Ｂｒ、−Ｃｌ、又は−Ｆに対応する請求の
範囲第１５項記載の化合物。 １８、２−（４−（（６−クロロ−２−キノキサリニル
）オキシ）フエノキシ）−Ｎ−（４−（トリフルオロメ
トキシ）フエニル）プロパンアミド、２−（４−（（６
−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ）フエノキシ）
−Ｎ−（４−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ）フエニル）プロパンアミド、２−（４−（（６−ク
ロロ−２−キノキサリニル）オキシ）フエノキシ）−Ｎ
−（４−（１，２−ジフルオロ−２−クロロエテニルオ
キシ）フエニル）プロパンアミド、２−（４−（（６−
クロロ−２−キノキサリニル）オキシ）フエノキシ）−
Ｎ−（４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フエ
ニル）プロパンアミド、２−（４−（（６−フルオロ−
２−キノキサリニル）オキシ）フエノキシ）−Ｎ−（４
−（トリフルオロメトキシ）フエニル）プロパンアミド
、２−（４−（（６−フルオロ−２−キノキサリニル）
オキシ）フエノキシ）−Ｎ−（４−（１，１，２，２−
テトラフルオロエトキシ）フエニル）プロパンアミド、
２−（４−（（６−フルオロ−２−キノキサリル）オキ
シ）フエノキシ）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエ
トキシ）フエニル）プロパンアミド、２−（４−（（６
−フルオロ−２−キノキサリニル）オキシ）フエノキシ
）−Ｎ−（４−（３−フルオロ−１−プロポキシ）フエ
ニル）プロパンアミド又はそれらのＲの鏡像異性体であ
る請求の範囲第１７項記載の化合物。 １９、Ｅは≡Ｎ及びＺは▲数式、化学式、表等がありま
す▼に対応する請求の範囲第１４項記載の化合物。 ２０、２−（４−（（６−フルオロ−２−キノキサリニ
ル）オキシ）フエノキシ）−Ｎ−（４−（トリフルオロ
メトキシ）フエニル）プロパンチオアミド又はそのＲ鏡
像異性体である請求の範囲第１９項記載の化合物。 ２１、Ａｒは ▲数式、化学式、表等があります▼ に対応する請求の範囲第１項記載の化合物。 ２２、Ｙは酸素又は硫黄及びＧは−Ｃｌ又は−Ｆに対応
する請求の範囲第２１項記載の化合物。 ２３、Ａｒは ▲数式、化学式、表等があります▼ に対応する請求の範囲第１項記載の化合物。 ２４、Ｇは−Ｃｌ又は−Ｆに対応する請求の範囲第２３
項記載の化合物。 ２５、請求の範囲第１項〜第２４項のいずれの項にも記
載の化合物の除草剤としての効果のある量と農業的に許
容される不活性な補助剤とを密接に混合したことよりな
る組成物。 ２６、請求の範囲第２５項記載の組成物の除草的効果の
ある量を雑草に適用することよりなる生えた雑草を制御
する方法。 ２７、穀類植物の存在する中で雑草植物を選択的に制御
する方法。 ２８、穀類は綿、大豆、砂糖きび、とうもろこし又は小
麦である請求の範囲第２７項記載の方法。 ２９、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物又はその光学異性体、 但し式中のＸ及びＸ＾１は各々独立の−Ｈ又は−Ｆ；各
Ｘ＾２は独立に−Ｈ、−Ｂｒ、−Ｃｌ又は−Ｆ、但し少
くとも１個のＸ＾２は−Ｈ以外の原子であつて且つ全て
のＸ＾２は−Ｂｒ又は−Ｃｌであり得ない；Ｚは−Ｃ−
ＮＨ−、−Ｃ−Ｎ（Ｒ＾１）−、又は−Ｃ（ＹＲ）＝Ｎ
−；ＲはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基； Ｒ＾１は−Ｈ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基、−ＣＨ＿
２ＯＨ又は農業的に受容される塩（−ＣＯＯ＾■Ｍ＾（
＾＋＾））；Ｊは−Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｉ、−ＮＯ
＿２、−Ｒ、−ＣＮ、−ＯＲ、−ＮＨ＿２、−ＮＨＲ、
−Ｎ（Ｒ）＿２又は−ＣＯＯＲ；Ｖは−ＣＨ＿２ＣＨ＿
２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−；ａは０又は１の整数； ｎは１〜４の整数を包含し； 及びＰは０、１、又は２の整数に対応する。 ３０、Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数
式、化学式、表等があります▼及びそれらの Ｒ鏡像異性体である請求の範囲第２９項記載の化合物。 ３１、Ｒ＾１は−Ｈに対応する請求の範囲第３０項記載
の化合物。 ３２、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物又はその光学異性体、 但し式中の各Ｘ＾２は独立に−Ｈ、−Ｂｒ、−Ｃｌ又は
−Ｆ、但し少くとも１個のＸ＾２は−Ｈ以外の原子であ
つて且つ全てのＸ＾２は−Ｂｒ又は−Ｃｌであり得ない
； Ｘ＾５は−Ｂｒ又は−Ｃｌ； Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、又は−Ｃ（ＹＲ）＝Ｎ−；Ｊは
−Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｉ、−ＮＯ＿２、−Ｒ、−Ｃ
Ｎ、−ＯＲ、−ＮＨ＿２、−ＮＨＲ、−Ｎ（Ｒ）＿２又
は−ＣＯＯＲ；Ｖは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−又は−ＣＨ＝
ＣＨ−；ａは０又は１の整数； ｎは１〜４の整数を包含し； 及びｐは０、１又は２の整数に対応する。 ３３、 Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化
学式、表等があります▼に対応す る請求の範囲第３２項記載の化合物。 ３４、Ｒ＾１は水素に対応する請求の範囲第３３項記載
の化合物。 ３５、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物、式中のＡｒは ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼； Ｘ及びＸ＾１は各々独立の−Ｈ又は−Ｆ； 各Ｘ＾２は独立した−Ｈ、−Ｂｒ、−Ｃｌ、又は−Ｆ、
但し少くとも１個のＸ＾２は−Ｈ以外の原子であつて且
つ全てのＸ＾２は−Ｂｒ又は−Ｃｌであり得ない；Ｄは
−Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｉ又は−ＣＦ＿３；Ｑは−Ｂｒ、−
Ｃｌ、−Ｆ又は−ＣＦ＿３；Ｔは−Ｈ、−Ｂｒ、−Ｃｌ
又は−Ｆ； Ｊは−Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｉ、−ＮＯ＿２、−Ｒ、
−ＣＮ、−ＯＲ、−ＮＨ＿２、−ＮＨＲ、−Ｎ（Ｒ）＿
２又は−ＣＯＯＲ；Ｖは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−又は−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−；ａは０又は１の整数； ｎは１〜４の整数を包含し；及びｐは０、１、又は２の
整数に対応し、そしてこの化合物を構造式：▲数式、化
学式、表等があります▼ で表わされる適当な酸アミドと硫化反応成分とをそれが
硫化反応を起こす十分な状態のもとで反応させることよ
りなる製造する方法。 ３６、Ａｒは ▲数式、化学式、表等があります▼ に対応する請求の範囲第３５項記載の製造する方法。 ３７、Ｄは−ＣＦ＿３及びＴは−Ｃｌである請求の範囲
第３６項記載の方法。 ３８、Ａｒは ▲数式、化学式、表等があります▼ に対応する請求の範囲第３５項記載の方法。 ３９、Ｑは−Ｃｌ又は−Ｆである請求の範囲第３８項記
載の方法。 ４０、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物、式中のＡｒは ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼； Ｘ及びＸ＾１は各々独立の−Ｈ又は−Ｆ； 各Ｘ＾２は独立した−Ｈ、−Ｂｒ、−Ｃｌ又は−Ｆ、但
し少くとも１個のＸ＾２は−Ｈ以外の原子であつて且つ
全てのＸ＾２は−Ｂｒ又は−Ｃｌであり得ない；Ｄは−
Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｉ又は−ＣＦ＿３；Ｑは−Ｂｒ、−Ｃ
ｌ、−Ｆ又は−ＣＦ＿３；Ｔは−Ｈ、−Ｂｒ、−Ｃｌ又
は−Ｆ； Ｒ＾１は−Ｈ、又はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基；Ｊは
−Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｉ、−ＮＯ＿２、−Ｒ、−Ｃ
Ｎ、−ＯＲ、−ＮＨ＿２、−ＮＨＲ、−Ｎ（Ｒ）＿２又
は−ＣＯＯＲ；Ｖは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−又は−ＣＨ＝
ＣＨ−：ａは０又は１の整数； ｎは１〜４の整数を包含し；及びｐは０、１又は２の整
数を包含し、そしてこの化合物は構造式：▲数式、化学
式、表等があります▼ で表わされる適当な酸ハライド（但し式中のＸ＾３は−
Ｂｒ、−Ｃｌ又は−Ｆ）と構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるアニリン化合物とを不活性な溶媒及びハロ
ゲン化水素吸収剤の存在で反応させることよりなる製造
する方法。 ４１、Ａｒは ▲数式、化学式、表等があります▼ に対応する請求の範囲第４０項記載の方法。 ４２、Ｄは−ＣＦ＿３及びＴは−Ｃｌに対応する請求の
範囲第４１項記載の方法。 ４３、Ａｒは構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ に対応する請求の範囲第４０項記載の方法。 ４４、Ｑは−Ｃｌ又は−Ｆに対応する請求の範囲第４３
項記載の方法。 ４５、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物、式中のＡｒは ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼； Ｘ及びＸ＾１は各々−Ｈ又は−Ｆ； 各Ｘ＾２は独立した−Ｈ、−Ｂｒ、−Ｃｌ、又は−Ｆ、
但し少くとも１個のＸ＾２は−Ｈ以外の原子であつて且
つ全てのＸ＾２は−Ｂｒ又は−Ｃｌであり得ない；Ｄは
−Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｉ又は−ＣＦ＿３；Ｑは−Ｂｒ、−
Ｃｌ、−Ｆ又は−ＣＦ＿３；Ｔは−Ｈ、−Ｂｒ、−Ｃｌ
又は−Ｆ； Ｒ＾１は−Ｈ、又はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基；Ｊは
−Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｉ、−ＮＯ＿２、−Ｒ、−Ｃ
Ｎ、−ＯＲ、−ＮＨ＿２、−ＮＨＲ、−Ｎ（Ｒ）＿２、
又は−ＣＯＯＲ； Ｖは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−；ａは０
又は１の整数； ｎは１〜４の整数を包含し；そしてｐは０、１又は２の
整数に対応し、そしてこの化合物は構造式：▲数式、化
学式、表等があります▼ で表わされる適当な酸と構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるアニリン化合物とを不活性溶媒及び脱水剤
の存在のもとで反応させて製造する方法。 ４６、Ａｒは構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ に対応する請求の範囲第４５項に記載の方法。 ４７、Ｄは−ＣＦ＿３及びＴは−Ｃｌに対応する請求の
範囲第４６項記載の方法。 ４８、Ａｒは構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物に対応する請求の範囲第４５項記載
の方法。 ４９、Ｑは−Ｃｌ又は−Ｆに対応する請求の範囲第４８
項記載の方法。 ５０、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物、式中のＡｒは ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼； Ｘ及びＸ＾１は各々独立の−Ｈ又は−Ｆ； 各Ｘ＾２は独立した−Ｈ、−Ｂｒ、−Ｃｌ、又は−Ｆ但
し少くとも１個のＸ＾２は−Ｈ以外の原子であつて且つ
全てのＸ＾２は−Ｂｒ又は−Ｃｌであり得ない；Ｄは−
Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｉ、又は−ＣＦ＿３；Ｑは−Ｂｒ、−
Ｃｌ、−Ｆ又は−ＣＦ＿３；Ｔは−Ｈ、−Ｂｒ、−Ｃｌ
又は−ＣＦ＿３；Ｒ＾１は−Ｈ又はＣ＿１〜Ｃ＿４のア
ルキル基；Ｊは−Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｉ、−ＮＯ＿
２、−Ｒ、−ＣＮ、−ＯＲ、−ＮＨ＿２、−ＮＨＲ、−
Ｎ（Ｒ）＿２、又は−ＣＯＯＲ；Ｖは−ＣＨ＿２ＣＨ＿
２−又は−ＣＨ＝ＣＨ−；ａは０又は１の整数； ｎは１〜４の整数を包含し；及びｐは０、１、又は２の
整数に対応し、そしてこの化合物を構造式；▲数式、化
学式、表等があります▼ で表わされる適当な酸ハライド（但し式中のＲはＣ＿１
〜Ｃ＿４のアルキル基）と構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるアニリン化合物とを極性溶媒の存在のもと
で反応させて製造する方法。 ５１、Ａｒは構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物に対応する請求の範囲第５０項記載
の方法。 ５２、Ｄは−ＣＦ＿３及びＴは−Ｃｌに対応する請求の
範囲第５０項記載の方法。 ５３、Ａｒは構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物に対応する請求の範囲第５０項記載
の方法。 ５４、Ｑは−Ｃｌ又は−Ｆに対応する請求の範囲第５０
項記載の方法。 ５５、構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物、式中のＡｒは ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼； Ｘ及びＸ＾１は独立の−Ｈ又は−Ｆ； 各Ｘ＾２は独立の−Ｈ、−Ｂｒ、−Ｃｌ、又は−Ｆ但し
少くとも１個のＸ＾２は−Ｈ以外の原子であつて且つ全
てのＸ＾２は−Ｂｒ又は−Ｃｌであり得ない；Ｄは−Ｂ
ｒ、−Ｃｌ、−Ｉ又は−ＣＦ＿３；Ｑは−Ｂｒ、−Ｃｌ
、−Ｆ又は−ＣＦ＿３；Ｔは−Ｈ、−Ｂｒ、−Ｃｌ又は
−Ｆ； Ｒ＾１は−Ｈ、又はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基；Ｊは
−Ｂｒ、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｉ、−ＮＯ＿２、−Ｒ、−Ｃ
Ｎ、−ＯＲ、−ＮＨ＿２、−ＮＨＲ、−Ｎ（Ｒ）＿２又
は−ＣＯＯＲ；Ｖは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、又は−ＣＨ
＝ＣＨ−；ａは０又は１の整数； ｎは１〜４の整数を包含し；及びｐは０、１又は２の整
数に対応し、そしてこの化合物を構造式：Ａｒ−Ｘ＾４ に対応する適当なＡｒ化合物（但し式中のＸ＾４は−Ｂ
ｒ、−Ｃｌ、−Ｆ又は−ＳＯ＿２Ｒ）と構造式：▲数式
、化学式、表等があります▼ に対応する適当なアミドとを強塩基及び双極性非プロト
ン性溶媒の存在のもとで反応させて製造する方法。 ５６、Ａｒは ▲数式、化学式、表等があります▼ に対応する請求の範囲第５５項記載の方法。 ５７、Ｄは−ＣＦ＿３及びＴは−Ｃｌに対応する請求の
範囲第５６項記載の方法。 ５８、Ａｒは ▲数式、化学式、表等があります▼ に対応する請求の範囲第５５項記載の方法。 ５９、Ｑは−Ｃｌ又は−Ｆに対応する請求の範囲５８項
記載の方法。
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