CH633283A5 - Heterocyclische phenylaether enthaltende herbizide mittel. - Google Patents

Heterocyclische phenylaether enthaltende herbizide mittel. Download PDF

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CH633283A5
CH633283A5 CH1096477A CH1096477A CH633283A5 CH 633283 A5 CH633283 A5 CH 633283A5 CH 1096477 A CH1096477 A CH 1096477A CH 1096477 A CH1096477 A CH 1096477A CH 633283 A5 CH633283 A5 CH 633283A5
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halogen
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phenyl
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CH1096477A
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Reinhard Handte
Gerhard Hoerlein
Helmut Koecher
Peter Langelueddeke
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Hoechst Ag
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Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind herbizide Mittel, enthaltend neue heterocyclisch substituierte 4-Oxi-phenoxialkancarbonsäurederivate der Formel I
c-0'
*
-o-c-z (i)
t h
worin
R Halogen, CF3, NO2, CN, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy oder (Ci-C4)-Alkylthio,
A O, S, NH oder N-(C.-C4)-Alkyl, Ri Hoder(C.-C4)-Alkyl,
Z eine Gruppe der Formel
O
O
O
O R6
-C-0-R2, -c-s-Rs, -C-N;
R4
■r5
-C-N-N_
/Rt
"Rs
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und H, (C1-C0)-Alkyl, Hydroxy-(Ci-C6)-alkyl, (C5-C6)-Cycloalkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch (C1-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, Halogen oder CF3 substituiert ist, mit s der Massgabe, dass R4 und R5 nicht gleichzeitig Phenyl sind, bedeuten oder gemeinsam eine Methylenkette mit 2,4 oder 5 Gliedern bilden, in der eine CH2-Gruppe gegebenenfalls durch O, NH oder N(CH3) ersetzt ist,
Ré H oder CH3,
10 RtH, CH3 oder C2H5,
Rs H, CH3, C2H5- oder Phenyl,
Rs (Ci-Co)-Alkyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Halogen substituiert ist, Cyclopropyl, (C3-C6)-Alkenyl, Phenyl, (Ci-C4)-Alkyl-phenyl, (Ci-C4)-Alkoxy-phenyl, ls Halogen-phenyl, Trifluormethylphenyl oder Nitrophenyl sowie
Rio (Ci-C4)-Alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls ein- oder zweifach durch Halogen, CF3, NO2 oder (Ci-C4)-Alkyl substituiert ist, bedeutet.
20 Die in den Resten R1-R5, R9 und Rio aufgeführten Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylreste können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche, in denen:
25
R Halogen, CF3, NO2, CH3, Methoxy,
AO, S, N-CH3,
Ri H, CH3 bedeuten und Z die angegebenen Bedeutungen hat.
30 «Halogen» steht bevorzugt für Fluor, Chlor oder Brom.
Insbesondere bevorzugt sind dabei unter den für Z genannten Gruppen:
S o
II 11
-C-NH2, CN, -CH2OH, -CH2-O-C-R9,
35
O
JRa
-CH2-O-C-N oder -CH2-O-SO2-R10,
""Rs
O
O
O
R4
40
-C-O-R2, -C-S-R3, -C-N , CN,
Rs
O
-CH2OH, -C-NH2 und -CH2-O-C-R9;
n Null, 1 oder 2,
R2 H, (C.-C i2)-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1-6 Halogen, vorzugsweise F, Cl, Br und/oder durch OH,
(Ci-Cej'-Alkoxy, (Ci-C4)-Alkylthio, (Ci-C6)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxy, Halogen-(Ci-C2)-alkoxy, Methoxy-äthoxy-äthoxy, (Ci-C4)-Alkylamino, Di-(Ci-C4)-aIkylamino,
Phenyl, Oxiranyl und/oder Phenoxy substituiert ist, wobei letzteres ebenfalls gegebenenfalls ein- bis zweifach durch Halogen oder (C1-C4)-Alkyl substituiert ist, (C5-C6)-Cycloalkyl, das gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituiert ist, (C3-C6)-Alkenyl, Halogen-(C3-Ca)-alkenyl oder (Cs-C6)-Cycloalkenyl,
(C3-C4)-Alkinyl, das gegebenenfalls ein- oder zweifach durch (Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Halogen bzw. (Ci-C2)-Alkoxy substituiert ist,
Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch (C1-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, Halogen, NO2 oder CF3 substituiert ist,
Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl oder ein Kationäquivalent einer organischen oder anorganischen Base, R3 (Ci-Ce)-Alkyl, Phenyl-(Ci-C2)-alkyl, wobei der Phenyl-rest gegebenenfalls ein- oder zweifach durch (C1-C4)-Alkyl und/oder Halogen substituiert ist, (C3-C6)-Alkenyl oder Phenyl, das gegebenenfalls auch ein- oder zweifach durch (Ci-C4)-Alkyl und/oder Halogen sbustituiert ist,
aufgrund der biologischen Wirksamkeit jedoch am meisten 45 bevorzugt sind
O
II
-C-O-R2
50
sowie -CH2OH.
Die Verbindungen der Formel I lassen sich aus an sich bekannten bzw. nach bekannten Verfahren hergestellten Ausgangsmaterialien herstellen.
55 Diese Verfahren sind dadurch gekennzeichnet, dass man a) Verbindungen der Formel II
c-hal ii mit Verbindungen der Formel III
65 ho'
-o-ch-z iii umsetzt.
633283
b) Verbindungen der Formel IV
<r>»~00"(v0'°° IV
mit Verbindungen der Formel V Ri
1 V
B-CH-Z v wobei B Halogen oder eine Sulfoestergruppe, z.B. den Mesyl-oderTosylrest, darstellt, umsetzt c) Verbindungen der Formel I, in der Z die -COOR2-Gruppe darstellt, hydriert und die erhaltenen Alkohole (Z = CH2OH) gewünschtenfalls durch Umsetzung mit Carbonsäuren, Carbonsäurehalogeniden oder Anhydriden in die entsprechenden Carbonsäureester (Z= -CH2-0-C(0)-R9), durch Umsetzung mit Sulfonsäurehalogeniden in Sulfonsäu-reester (Z = -CH2-O-SO2-R10) bzw. durch Umsetzung mit Carbamidsäurehalogeniden oder Isocyanaten in Carbamin-säureester
^.R4
(Z = -ch2-0-C0-N^
Rs
überführt, oder d) die nach Verfahren a) und b) erhaltenen Verbindungen durch Verseifung, Salzbildung, Veresterung, Umesterung, Amidierung, Wasserabspaltung oder -anlagerung oder Schwefelwasserstoffanlagerung in andere neue Verbindungen der Formel I überführt.
Die erhaltenen Verbindungen der Formel I mischt man mit mindestens einem Trägerstoff. Zu a) und b): Die Umsetzung der Verbindungen II und III sowie IV und V erfolgt vorzugsweise in inerten aprotischen Lösungsmitteln wie aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen (wie z.B. Benzol, Toluol, Xylol), Säurenitrilen wie z.B. Acetonitril oder Propionitril, Ketonen wie z.B. Aceton, Methyläthyl-keton oder Methylisobutylketon, Säureamiden wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrro-lidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid oder in Dime-thylsulfoxid bei Temperaturen im allgemeinen zwischen 30 und 250°C bzw. der Siedetemperatur des Lösungsmittels, vorzugsweise zwischen 60 und 160°C, in der Regel in Gegenwart anorganischer oder organischer Basen wie z.B. Metallal-koholaten, tertiären Aminen, Alkali- oder Erdalkalicarbo-naten und Laugen (NaOH, KOH).
Zu c): Die Reduktion von Säuren oder Estern zu Alkoholen wird vorzugsweise mit komplexen Metallhydriden wie LÌAIH4 in ätherischen, wasserfreien Lösungsmitteln durchgeführt. Da die Reaktion gewöhnlich exotherm verläuft, erübrigt sich im allgemeinen eine Temperaturzufuhr von aussen. Die anschliessende Veresterung mit Säureanhydriden oder Säurehalogeniden erfolgt in der Regel in inerten Lösungsmitteln (wie bei a) im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 0°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels unter Zusatz einer organischen oder anorganischen Base, z.B. Na2COî, K2CO3, Pyridin oderTriäthylamin. Die Veresterung mit Carbonsäuren erfolgt in der Regel entweder durch Zusatz wasserbindender Mittel wie P2O5 oder durch azeotrope extraktive Destillation der angesäuerten Komponenten. Car-baminsäurehalogenide und Isocyanate lassen sich z.B. mit den Alkoholen in Gegenwart von Basen unter ähnlichen Bedingungen wie Carbonsäurehalogenide umsetzen, wobei im allgemeinen etwas erhöhte Temperaturen angewendet werden, vorzugsweise zwischen 40°C und der Siedetemperatur des Lösungsmittels.
Zu d): Zur Amidierung von Verbindungen der Formel I kann man in der Regel entweder von Estern ausgehen und diese mit Aminen, Ammoniak oder Hydrazinen umsetzen. Man verwendet dabei vorzugsweise die gleichen Lösungsmittel wie bei a) und arbeitet bei Temperaturen zwischen 40°C und Rückflusstemperatur. Man kann aber auch zunächst Säuren der Formel I in bekannter Weisein Säurehalogenide überführen und diese anschliessend mit Ammoniak, Aminen oder Hydrazinen umsetzen. Zur Bindung des freiwerdenden Halogenwasserstoffs ist im allgemeinen ein mindestens einmolarer Überschuss der eingesetzten Base erforderlich. Durch Umsetzung des Säurechlorids mit Alkoholen oder Mercaptanen kann man andere Ester oder Thio-ester der Formel I erhalten.
Die Umesterung geschieht im allgemeinen durch saure oder basische Katalyse. Man setzt den Alkohol, der in den Ester eingeführt werden soll, zweckmässigerweise im Überschuss zu und destilliert den freiwerdenden, niedriger siedenden Alkohol laufend in dem Masse ab, in dem er bei der Umesterung gebildet wird.
Bei der Entwässerung von Amiden zu Nitrilen arbeitet man vorzugsweise in aromatischen Kohlenwasserstoffen bei Temperaturen von 50°C bis zur Siedetemperatur. Die anschliessende Anlagerung von H2S erfolgt zweckmässigerweise im Autoklaven in Gegenwart katalytischer Mengen einer Base (vorzugsweise Äthanolamin) bei Temperaturen zwischen 50° und 150°C.
Die für die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I benötigten Heterocyclen der Formel II stehen gemäss der Definition von A für entsprechend substituierte 2-Halogenbenzoxazole, 2-Halogenbenzthiazole, 2-Halogen-
1-alkyl-benzimidazole bzw. 2-Halogenbenzimidazole, die nach bekannten Verfahren z.B. aus den entsprechenden
2-Merkaptoverbindungen bzw. 2-Oxoverbindungen durch Halogenierung hergestellt werden können [C.A. 59,396f; Am. Chem.J.21,111 (1899)].
Die entsprechenden Phenole der Formel III und IV lassen sich z.B. durch halbseitige Verätherung von Hydrochinon (J. Org. Chem. 39, S. 214 (1974) bzw. Soc. 1965,954-73) herstellen.
Für Ri # Wasserstoff weisen die Verbindungen der Formel I ein Asymmetriezentrum auf und liegen üblicherweise in racemischer Form vor. Die Racemate lassen sich nach üblichen Methoden in Diastereomere trennen. Ebenso ist es möglich, nach Verfahren a) oder b) optisch aktive Ausgangsstoffe der Formeln III und V einzusetzen.
Die neuen Verbindungen der Formel I sind im Vor- und Nachauflaufverfahren gegen ein breites Spektrum von ein-und mehrjährigen Schadgräsern sehr gut wirksam, gleichzeitig werden sie jedoch von zweikeimblättrigen Kulturpflanzen sowie einigen Getreidearten vorzüglich toleriert. Die Verbindungen sind daher zur selektiven Bekämpfung von ein- und mehrjährigen Schadgräsern in Kulturpflanzen geeignet. Solche Schadgräser sind beispielsweise Wildhafer (Avena), Fuchsschwanz (Alopecurus spp.), Rispengras (Poa spp.), Raygras (Lolium spp.), ein- und mehrjährige Wildhirsen (Echinochloa spp., Setaria spp., Digitaria spp., Panicum spp., Sorghum spp.), Bermudagras (Cynodon spp.) und Quecke (Agropyron spp.).
Gegenstand der vorliegenden Erfindungen sind daher her-bizide Mittel, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel I neben üblichen Zusatz- und Formulierungshilfsmitteln enthalten.
Die erfindungsgemässen Mittel enthalten die Wirkstoffe
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der Formel I im allgemeinen zu 2-95 Gew.-%. Sie können z.B. als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen.angewendet werden.
Benetzbare Pulver sind in Wasser gleichmässig dispergier-bare Präparate, die neben dem Wirkstoff ausser einem Ver-dünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxäthy-lierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl-, Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nichtionischen Netzmittels, beispielsweise eines polyoxäthylierten Alkylphenols oder eines polyoxäthylierten Oleyl- oder Stea-rylamins, erhalten.
Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.
Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff in einem organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z.B. als Treibmittel ein Gemisch von Fluorchlorkohlenwasserstoffen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacryl-saurem Natrium, oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln -hergestellt werden.
Bei den herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z.B. zwischen etwa 10% und 95%, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration im allgemeinen etwa 10% bis 80%. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5-20% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa z.B. 2-20%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z.T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äusseren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,05 und 10,0 kg/ha oder mit Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,1 und 5 kg/ha.
Die neuen Wirkstoffe können mit anderen Herbiziden, Insektiziden und Fungiziden kombiniert werden.
Formulierungsbeispiele Beispiel A
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungmittel und 10 Gew.-Teilen oxäthyliertes Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator.
Beispiel B
Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile Wirkstoff
64 Gew.-Teile kaolinhaltiges Quarz als Inertstoff
10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz-
und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
Beispiel C
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
Beispiel D
Ein Granulat besteht z.B. aus etwa 1-15 Gew.-Teilen Wirkstoff
98-85 Gew.-Teilen inerten Granulatmaterialien, wie z.B. Attapulgit, Bimsstein und Quarzsand.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
2-[4'-(Benzthiazol-2"-yl-oxy)-phenoxy]-propionsäure-äthylester
42 g (0,2 Mol) 2-(4'-Hydroxyphenoxy)-propionsäureäthyl-ester werden mit 33,1 g (0,24 Mol) Kaliumcarbonat in 300 ml Acetonitril zur Salzbildung VA Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nachdem 33,9 g (0,2 Mol) 2-Chlorbenzthiazol zugegeben sind, wird die Siedetemperatur so lange beibehalten, bis im Dünnschichtchromatogramm keine Ausgangsmaterialien mehr nachweisbar sind (30 Stunden).
Man filtriert heiss vom Salzanteil ab und destilliert Acetonitril ab. Der verbleibende Rückstand wird destilliert. Nach der Destillation erhält man 60,7 g (88,5% d. Th. an 2-[4'-(Benzthiazol-2"-yl-oxy)-phenoxy]-propionsäureäthylester vom Kpo,i:202°-204°C.
OC)-°-0-otcoo°2h6
Beispiel 2
2-[4' -(Benzthiazol-2" -yl-oxy)-phenoxy]-propanol
94 g (0,274 Mol) des in Beispiel 1 erhaltenen Esters werden in 400 ml absolutem Diäthyläther vorgelegt, dazu wird eine Suspension von 7,2 g (0,19 Mol) Lithiumaluminiumhydrid in 300 ml absolutem Äther so zugetropft, dass das Reaktionsgemisch siedet. Nach der Zugabe wird 1 Stunde am Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen werden 350 ml Wasser und 400 ml 2n-Schwefelsäure zugegeben. Die Phasen werden getrennt und die wässrige Phase dreimal mit je 150 ml Diäthyläther ausgeschüttelt. Die vereinigten Ätherextrakte werden mit Wasser gewaschen, getrocknet und unter Vakuum zur Trockne eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird aus Cyclohexan/Toluol umkristallisiert. Nach Umkristallisieren erhält man 75,8 g (92% d. Th.) an 2-[4'-Benz-thiazol-2"-yl-oxy)-phenoxi]-propanol vom Fp. 102°-104°C.
s
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Beispiel 3
l-Propylcarbonyloxy-2-[4'-(benzthiazol-2"-yl-oxy)-phe-noxy]-propan
20 g (0,07 Mol) des in Beispiel 2 erhaltenen Alkohols und 8,5 g (0,084 Mol) Triäthylamin werden in 50 ml trockenem Toluol gelöst und innerhalb von 15 Minuten zu einer vorgelegten Lösung von 7,3 g (0,08 Mol) Buttersäurechlorid in 100 ml trockenem Toluol zugetropft. Nach der Zugabe wird
3 Stunden bei 60°C nachgerührt, gebildetes Triäthylaminhy-drochlorid abgetrennt und das Filtrat mit gesättigter Bicarbo-natlösung und Wasser mehrmals gewaschen, getrocknet und s am Rotationsverdampfer zur-Trockne eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird unter Vakuum destilliert. Nach der Destillation erhält man 23 g (88,7% d.Th.) an 1-Propylcarbo-nyloxy-2-[4'-(benzthiazol-2"-yl-oxy)-phenoxy]-propan vom Kpo,o5:207°C.
OCs)"°"0"o"^c% ~°'^~csz "cH2 "ch=
h
1 -Methylaminocarbonyloxy-2-[4' -benzthiazol-2 " -yl-oxy)-phenoxy]-propan
25 g (0,083 Mol) des in Beispiel 2 erhaltenen Alkohols werden mie 9,5 g (0,166 Mol) Methylisocyanat und 1 ml Triäthylamin in 150 ml trockenem Toluol 4 Stunden bei 100°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt, dreimal mit
Beispiel 4
20
je 150 ml Wasser gewaschen, getrocknet und am Rotationsverdampfer zur Trockne eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird aus einem Wasser/Äthanol-Gemisch umkristallisiert. Nach Umkristallisation erhält man 25,2 g (84,8% d.Th.) an l-Methylaminocarbonyloxy-2-[4'-benzthiazol-2"-yl-oxy)-phenoxy]-propan vom Fp. 99°-100°C.
%
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c-o-
ch3 0 -o-c-ch2 -o-c-nh-ch3
h
2-[4' -(5 " -Chlorbenzthiazolyl-2" -oxy)-phenoxy]-propion-säure-1 -chlorisopropylester
Unter Stickstoffatmosphäre werden 13,9 g (0,05 Mol) 4-(5'-Chlorbenzthiazolyl-2'-oxy)-phenol mit 8,3 g(0,06 Mol) 35 k2co3 und 12,6 g (0,055 Mol) 2-Brompropionsäure-1-chlor-isopropylester in 120 ml Methyläthylketon 12 Stunden in der
Beispiel 5
Siedehitze gerührt. Der Salzanteil wird abfiltriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Zur Entfernung von überschüssigem Bromester wird 1 Stunde bei 160°C im Hochvakuum getrocknet. Man erhält 19,4 g (90,8% d.Th.) 2-[4'-(5"-Chlor-benzthiazoIyl-2" -oxy)-phenoxy]-propionsäure-1 -chlorisopropylester, n"-5:1,5900.
In analoger Weise erhält man gemäss Beispiel 1 und 5 die Verbindungen c-0-
Bsp. Nr.
R
A
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Fp/Kp (°C)/nD
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CH3
-O-CH3
Fp. 75,5-76,5
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H
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-0-C3H7(n)
n2D5:1,5750
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H
s
CHs
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ng: 1,5721
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H
s
CH3
-0-CH2-CH(CH3)2
ng: 1,5543
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-0-CH2-C4H9(n)
c2h5
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H H H
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ch3 cha cm
-0-0
-0-ch2-ch=ch2 -0-ch2-ch=ch-ch3
-o-ch2-c=ch n2D5:1,5817
n2D5-5:1,5896 n": 1,5898
Bsp.
Nr.
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-0-CH2-CH2-C-CH3
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no5,5:1,5938 nb5-5:1,5868
n3D°: 1,5860 n3D°: 1,5795 Fp. 63,5-66 n3D°: 1,5814
Fp. 66-68
Fp. 106,5
Kp0.o,:196 Fp. 86-87
Fp. 92 nb5,5:1,5688
no : 1,5900
nQ5'5:1,5643 Fp. 66-67 Fp. 106,5-108
nb5-5: 1,5727 Fp. 55
Kpoj: 228
Kpo,ooi: 204-6 Kp0 j: 220 Kp0;,:215
633283
8
Bsp. Nr.
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10
Bsp. R Nr.
Fp/Kp (°C)/nD
120 5-Cl
121 5-Cl o CH3 -0-CH2 -CHg-
O CH3
122
5-Cl
O
ch3
123
5-Cl
O
ch3
124
5-Cl
O
chs
125
5-Cl
O
ch3
126
5-Cl
O
CH3
127
5-Cl
O
ch3
128
5-Cl
O
ch3
129
5-Cl
O
ch3
130
5-Cl
O
CH3
131
5-Cl
O
CH3
132
5-Cl
O
CH3
133
5-Cl
O
CH3
134
6-Cl
O
CH3
135
6-Cl
O
CH3
136
6-Cl
O
CH3
137
6-Cl
O
CH3
138
6-Cl
O
ch3
139
6-Cl
O
CH3
140
6-Cl
O
CH3
141
6-Cl
O
ch3
142
6-Cl
O
CH3
143
6-Cl
O
CH3
144
6-Cl
O
CH3
145
6-Cl
O
CH3
146
6-Cl
O
CH3
147
6-Cl
O
CH3
148
6-Cl
O
CH3
149
6-Cl
O
CH3
150
6-Cl
O
CH3
151
6-Cl
O
CH3
152
6-Cl
O
CH3
153
6-Cl
O
CH3
154
6-Cl
O
CHs
-O-CHg -
-0-ch2-ch2-c1 -0-ch2-CH-CH3
I
Cl
-0-ch2-ch2-ch2-c1
-0-(CH2)6-Cl
-0-ch2-CH-CH3
I
Br
-0-CH(CH2-Cl)2
-0-
cr
-o-ch2-c=ch
-O-CH-CsCH
I
chs
-0-CH2-CH=CH2
-0-ch2-CH=ch-chJ
-0-ch2-ch2-S-CH3
-0-CH3
-0-C2H5
-0-C3H7
-O-C3H7 (i)
-0-CH2-CH(CH3)2
-oh
-O-C4H9 (n) -O-ch2-ch2-CI -O-CaHn (n) -O-ch2-CH-C4H9 (n)
I
C2H5 -O-ch2-CH-CH3
I
Cl
-o-ch2-ch2-OCH3 -O-ch2-ch2-O-C4H9 (n) -0-(CH2-CH2-0)2-C2Hs
^ch3
-0-CH2-CH2-CH
s>OCH3
-0-CHo
-O-CHg -CH2 -0
-O-ch2-ch2-ch2-CI -O-ch2-ch2-ch2-ch2-CI -0-(CH2)6-Cl -0-CH(CH2-Cl)2
n2D7: 1,5455
ïîo- 1,5636 n2D7:1,5452
nb7:1,5506 n?,7:1,5530 n2D6:1,5708
ng: 1,5546
Fp. 97
Fp. 82,5-83,5
Fp. 51,5-53,5 Fp. 64
ng: 1,5533
nb7:1,5344
nf,6:1,5781
Fp. 80-81,5
11
633283
Bsp. Nr.
R
A
R,
Y
Fp/Kp (°C)/nD
Clv
155
6-Cl
O
CHa
0
1
O 1
156
6-Cl
0
CHa
-<5>
Fp. 91-93
157
6-Cl
0
H
v '
-O-C2H5
Fp. 95
158
5-Cl
0
H
-0-C2Hs
Kpo.oi: 195
159
6-Cl s
H
-0-C2H5
Fp. 96
160
H
s h
-0-C2H5
^Po.oo8:207
161
h
NC Ha
CHa
-o-c2h5
Kp05:225
162
h
NC Ha
CHa
-O-CHa-CHa-O-CHa
Kpo.,:235
163 6-Cl
164 6-Cl
165 5-Cl
166 6-Cl
167 5-Cl
168 6-Cl
169 5-Cl
170 6-Cl
171 6-Cl
172 5-Cl
173 5-Cl
174 5-Cl
175 5-Cl
176 6-Cl
177 6-Cl
178 6-Cl
CHa
CHÎ
ch3
O CHa
O O S
o o o
CHa CHa CHa
CHa
CHa
O CHa
CHa CHa CHa
CHa
CHa
-0-
S CHa -0-
ck.
A3
-s-c2h5
-S-ch2-ch2-ch3 -S-c2h5
-s-ce
-s-
-s-
-nh2
-NH-CHa
-N(CH3>
-nh'
-nh-
633283
12
Bsp. Nr.
R
A
Ri
Y
Fp/Kp(°C)/nD
179
6-Cl
S
ch3
-ONa
180
6-Cl
S
ch3
-OK
181
6-Cl
S
ch3
-0[HNH(chb)2]
182
6-Cl s
chs
-0[hn(c2h40h)3]
183
5-Cl s
chb
-ONa
184
5-Cl s
ch3
-OK
185
5-Cl s
ch3
-0[hnh2ch3]
186
5-Cl
0
ch3
-ONa
187
5-Cl
0
ch3
-OK
188
5-Cl
0
ch3
-0[hn(c2h5)3]
189
5-Cl
0
ch3
-0[hn(c2h40h)3]
190
6-Cl
0
ch3
-ONa
191
6-Cl
0
ch3
-OK
192
6-Cl
0
ch3
-0[hnh(ch3)2]
193
6-Cl
0
ch3
-0[hnh2ch3]
194
6-Cl
0
chs
-0[hn(c2h40h)3]
195
6-Cl s
ch3
-0[hnh2c2h40h]
196
5-Cl s
ch3
-oh
197
H
s ch3
-oh
198
5,6-DiCl s
ch3
-oh
199
H
s ch3
-ONa
200
H
s ch3
-OK
201
H
s ch3
-0[hnh(ch3)2]
202 6-Cl
203 5-Cl ch3
CHs
In analoger Weise erhält man gemäss Beispiel 2,3 und 4 die Verbindungen c-0-«
Beispiel Nr.
R
A
w
Fp/Kp(°C)nD
204
H
O
H
•
205
5-Cl
0
H
206
6-Cl
0
H
207
6-Cl s
H
208
6-Br s
H
?, ^
209
H
s
-cT\
Kpo.os: 242
210
211
212
213
6-Cl
6-Cl
5-Cl 5-Cl
S S
o II
-C-ch3 O
II
-C-CH2-CI O
II
-C-CHC12 0
1!
-c
13
633 283
Beispiel Nr.
W
Fp/Kp(°C)nr
214
215
216
217
218
5-Cl 5-Cl
O
O
5-Cl O
6-Cl O 6-Cl O
O
II
-C-ch2-ch2-CH3
0
-c- -cl o II
-C-NHCH3
o II
-C-NH-C2H5
u
-C-NH'
Biologische Beispiele
Beispiel I
Vorauflaufbehandlung
Samen des einjährigen Schadgrases Lolium wurden in Töpfen ausgesät und die als Spritzpulver formulierten erfin-dungsgemässen Präparate auf die Erdoberfläche gesprüht. Anschliessend wurden die Töpfe für 4 Wochen in einem Gewächshaus aufgestellt und das Resultat der Behandlung (ebenso wie bei den folgenden Beispielen) durch eine Bonitie-rung nach dem Schema von Bolle (s. Tabelle) festgehalten.
Die in Tabelle I aufgeführten erfmdungsgemässen Präparate zeigten eine gute Wirkung gegen Lolium. Einige der Verbindungen waren ausserdem gegen Echinochloa, Cynodon bzw. gegen Agropyron wirksam.
Beispiel II
Nachauflaufbehandlung
Samen der Schadgräser Lolium und Echinochloa wurden in Töpfen ausgesät und im Gewächshaus angezogen. 3 Wochen nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver formulierten erfmdungsgemässen Präparate auf die Pflanzen gesprüht und nach 4 Wochen Standzeit im Gewächshaus die Wirkung der Präparate bonitiert.
Die in den Tabellen IIa und IIb aufgeführten erfmdungsgemässen Verbindungen zeigten eine gute Wirkung gegen Lolium (IIa) und Echinochloa (IIb).
Beispiel III
Kulturpflanzenverträglichkeit
In weiteren Versuchen im Gewächshaus wurden Samen einer grösseren Anzahl von Kulturpflanzen in Töpfen ausgelegt. Ein Teil der Töpfe wurde sofort behandelt (vgl. Tabelle III, A. VorauflauO, die übrigen wurden im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen 2 bis 3 echte Blätter entwickelt hatten, und dann mit erfmdungsgemässen Substanzen besprüht (vgl. Tabelle III, B. Nachauflauf).
Die Ergebnisse, die 4 bis 5 Wochen nach Applikation festgestellt wurden, zeigen, dass die erfmdungsgemässen Substanzen zweikeimblättrige Kulturen im Vor- und Nachauflauf-Verfahren selbst mit 2,5 kg/ha völlig oder fast völlig ungeschädigt lassen. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch Gramineen-Kulturen wie Gerste, Sorghum, Mais, Weizen oder Reis. Die Substanzen sind somit bezüglich 3« der in den vorigen Beispielen beschriebenen Unkrautwirkung hoch selektiv.
Tabelle
Bonitierungsschema nach Bolle (Nachrichtenblatt des ss Deutschen Pflanzenschutzdienstes 16,1964,92-94)
50
55
65
40
Wertzahl
Schadwirkung in % an
Unkräutern
Kulturpflanzen
1
100
0
2
97,5 bis <100
> 0 bis 2,5
3
95 bis < 97,5
> 2,5 bis 5
4
90 bis < 95
> 5 bis 10
5
85 bis < 90
>10 bis 15
6
75 bis < 85
>15 bis 25
7
65 bis < 75
>25 bis 35
8
32,5 bis < 65
>35 bis 67,5
9
0 bis < 32,5
>67,5 bis 100
Tabelle I
Herbizide Wirkung bei Vorauflaufbehandlung im Gewächshaus (Lolium)
Bsp.
kg/ha
Wirkung
Bsp.
kg/ha
Wirkung
Nr.
AS
gegen
Nr.
AS
gegen
Lolium
Lolium
135
2,5
1
106
2,5
4
1
2,5
1
40
2,5
3
2
2,5
1
58
2,5
1
6
2,5
1
105
2,5
4
134
2,5
2
57
2,5
1
53
2,5
2
23
2,5
3
25
' 2,5
1
59
3,0
1
60
3,0
1
61
3,0
1
62
3,0
1
65
3,0
1
633283
14
Tabelle I (Fortsetzung) Tabellella
Herbizide Wirkung bei Vorauflaufbehandlung im Herbizide Wirkung bei Nachauflaufbehandlung im
Gewächshaus (Lolium) Gewächshaus (Lolium)
Bsp. kg/ha Wirkung Bsp. kg/ha Wirkung
Nr. AS gegen Nr. AS gegen
Lolium Lolium
Bsp.
kg/ha
Wirkung
Bsp.
kg/ha
Wirkung
Nr.
AS
gegen
Nr.
AS
gegen
10
135
2,5 1
1
2,5 1
Lolium
Lolium
58
2,5 1
57
2,5 1
25
2,5 1
59
3,0 1
66
3,0
1
67
3,0
1
60
3,0 1
61
3,0 1
71
3,0
1
68
3,0
1
62
3,0 1
65
3,0 1
72
3,0
1
82
3,0
1
15
66
3,0 1
67
3,0 1
86
3,0
1
88
3,0
1
71
3,0 1
68
3,0 1
91
3,0
1
75
3,0
1
72
3,0 1
82
3,0 1
70
3,0
1
90
3,0
1
86
3,0 1
88
3,0 1
63
3,0
1
77
3,0
2
91
3,0 1
75
3,0 1
73
3,0
5
101
2,5
2
20
70
3,0 3
90
3,0 1
103
2,5
1
107
3,0
6
63
3,0 1
77
3,0 1
108
3,0
6
161
3,0
6
78
3,0 4
73
3,0 1
3
2,5
1
209
2,5
1
103
2,5 1
25
Tabelle IIb
Herbizide Wirkung bei Nachauflaufbehandlung im Gewächshaus (Echinochloa)
Beispiel Nr. kg/ha AS Wirkung gegen
Echinochloa
103
2,5
106
2,5
3
2,5
209
2,5
105
2,5
134
2,5
53
2,5
159
1,25
101
2,5
Tabelle III: Kulturpflanzen-Verträglichkeit
Zucker- Raps Kohl Soja Busch- Erbse Baum- Tomate Tabak Karotte Weizen Gerste Reis rübe bohne wolle
A. Vor kg/ha
auflauf
AS
1
1
2,5
2
2
1
3
2
3
-
0,6
1
1
1
2
1
1
1
-
106
2,5
1
1
2
1
1
3
1 3
3
0,6
1
1
1
1
1
2
1 2
2
135
2,5
2
1
1
2
1
1
1 2
2
0,6
1
1
1
1
1
1
1 1
1
B. Nachauflauf
1
2,5
2
2
2
2
2
3
3
1 1
-
0,6
1
1
1
1
1
1
1
1 1
-
106
2,5
2
1
1
4
4
3
2
1 1
1 3
0,6
1
1
1
3
1
2
1
1 1
1 2
25
2,5
2
1
1
5
4
4
4
3 1
1 4
3
0,6
1
1
1
4
2
2
2
I 1
1 3
2
135
2,5
2
1
1
1
1
1
1
1 1
1
0,6
1
1
1
1
1
1
1
1 1
1
-
B

Claims (13)

  1. 633283
    PATENTANSPRÜCHE 1. Herbizides Mittel, enthaltend als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel i c-0
    f o-c-z  (I) >
    Phenyl, (Ci-C4)-Alkyl-phenyl, (Ci-C4)-Alkoxy-phenyl, Halogenphenyl, Trifluormethylphenyl oder Nitrophenyl sowie
    Rio (Ci-C4)-Alkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls ein- oder s zweifach durch Halogen, CF3, NO2 oder (Ci-C4)-Alkyl substituiert sein kann, bedeutet.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung des Mittels nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man a) Verbindungen der Formel II
    worin
    R Halogen, CF3, NCh, CN, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy oder (Ci-C4)-Alkylthio;
    A O, S, NH oder N-(Ci-C4)-Alkyl; RiHoder(Ci-C4)-Alkyl;
    Z eine Gruppe der Formel
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
    40 dass man eine Verbindung der Formel I, in der Z für
    -COOR2 steht zum entsprechenden Alkohol hydriert.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel I, in der Z für -CH2OH steht, Z mit Carbonsäuren, Carbonsäurehaloge-
    45 niden, Anhydriden oder Sulfonsäurehalogeniden in den entsprechenden Carbon- oder Sulfonsäureester überführt.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel I, in der Z für -CH2OH steht, Z mit Carbamidsäurehalogeniden oder Iso-
    50 cyanaten in den entsprechenden Carbamidsäureester überführt.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I durch Verseifung in eine andere Verbindung der Formel I überführt.
    ss
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I durch Salzbildung in eine andere Verbindung der Formel I überführt.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I durch Veresterung in
    60 eine andere Verbindung der Formel I überführt.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I durch Umesterung in eine andere Verbindung der Formel I überführt.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
    65 dass man eine Verbindung der Formel I durch Amidierung in eine andere Verbindung der Formel I überführt.
    10
    c-hal
    (ii)
    15
    OOO
    II II II .
    -C-O-R2, -C-S-R3, -C-N
    R4
    \r5
    O Rö
    -c-n-n;
    o mit Verbindungen der Formel III
    R7
    Rs
    20
    ho-
    (iii )
    -C-NH2, -CN, -CH2OH, -CH2-O-C-R9,
    O
    II
    -CH2-O-C-N oder -CH2-O-SO2-R10;
    ^Rs n Null, 1 oder 2;
    R2 H, (ci-Ci2)-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 6 Halogen und/oder durch OH, (ci-cö)-Alkoxy, (c1-c4)-Alkylthio, (ci-C6)-Alkoxy-(C2-C6)-alkoxy, Halogen-(ci-C2)-alkoxy, Methoxy-äthoxy-äthoxy, (ci-c4)-Alkylamino, Di-(ci-c4)-alkylamino, Phenyl, Oxiranyl und/oder Phenoxy substituiert ist, wobei letzteres ebenfalls gegebenenfalls ein-bis zweifach durch Halogen oder (ci-c4)-Alkyl substituiert ist,
    (Cs-Cej-Cycloalkyl, das gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituiert ist, (c3-c6)-Alkenyl, Halogen-(c3-có)-alkenyl oder (c5-c6)-Cycloalkenyl,
    (C3-C4)-Alkinyl, das gegebenenfalls ein- oder zweifach durch (Ci-C6)-Alkyl, Phenyl, Halogen bzw. (Ci-C2)-Alkoxy substituiert ist,
    Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch (C1-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, Halogen, NO2 oder CF3 substituiert ist,
    Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl oder ein Kationäquivalent einer organischen oder anorganischen Base, R3 (Ci-Cs)-Alkyl, Phenyl-(Ci-C2)-alkyl, wobei der Phenyl-rest gegebenenfalls ein- oder zweifach durch (Ci-C4)-Alkyl und/oder Halogen substituiert ist, (C3-C6)-Alkenyl oder Phenyl, das gegebenenfalls auch ein- oder zweifach durch (Ci-C4)-Alkyl und/oder Halogen substituiert ist,
    R4 und Rs gleich oder verschieden sind und H, (Ci-C6)-Alkyl, Hydroxy-(Ci-có)-alkyl, (Cs-C6)-Cycloalkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Alkoxy, Halogen oder CF3 substituiert ist, mit der Massgabe, dass R4 und Rs nicht gleichzeitig Phenyl sind, bedeuten oder gemeinsam eine Methylenkette mit 2,4 oder 5 Gliedern bilden, in der eine CH2-Gruppe gegebenenfalls durch O, NH oder N(CH3) ersetzt ist,
    RaHoderCHs,
    R7 h, ch3 oder c2h5,
    Rs h, ch3, c2h5- oder Phenyl,
    R9 (Ci-c6)-Alkyl, das gegebenenfalls ein- bis dreifach durch Halogen substituiert ist, Cyclopropyl, (c3-c6)-Alkenyl,
    umsetzt oder b) Verbindungen der Formel IV
    Ç-0-
    30 mit Verbindungen der Formel V ri
    -oh ( iv )
    b-ch-z
    (v),
    35
    wobei B Halogen oder eine Sulfoestergruppe darstellt, umsetzt und die erhaltenen Verbindungen der Formel I mit mindestens einem Trägerstoff mischt.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I durch Wasserabspal-
    633 283
    tung in eine andere Verbindung der Formel I überführt.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I durch Wasser- oder Schwefelwasserstoffanlagerung in eine andere Verbindung der Formel I überführt.
  13. 13. Verwendung des herbiziden Mittels nach Anspruch I zur Bekämpfung unerwünschter Gräser, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die zu behandelnde Fläche eine wirksame Menge des Mittels aufbringt.
CH1096477A 1976-09-10 1977-09-07 Heterocyclische phenylaether enthaltende herbizide mittel. CH633283A5 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2640730A DE2640730C2 (de) 1976-09-10 1976-09-10 Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel

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