DK150613B - Herbicidt virksomme phenoxycarboxylsyrederivater, herbicide midler og fremgangsmaade til bekaempelse af uoenskede graesser - Google Patents

Herbicidt virksomme phenoxycarboxylsyrederivater, herbicide midler og fremgangsmaade til bekaempelse af uoenskede graesser Download PDF

Info

Publication number
DK150613B
DK150613B DK402977AA DK402977A DK150613B DK 150613 B DK150613 B DK 150613B DK 402977A A DK402977A A DK 402977AA DK 402977 A DK402977 A DK 402977A DK 150613 B DK150613 B DK 150613B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
methyl
compounds
halogen
optionally substituted
island
Prior art date
Application number
DK402977AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK402977A (da
DK150613C (da
Inventor
Reinhard Handte
Gerhard Hoerlein
Helmut Koecher
Peter Langelueddeke
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37084863&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DK150613(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of DK402977A publication Critical patent/DK402977A/da
Publication of DK150613B publication Critical patent/DK150613B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK150613C publication Critical patent/DK150613C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom three- or four-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/26—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

i 150613 o
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte, herbicidt virksomme phenoxycarboxylsyrederivater, der er ejendommelige ved, at de har den almene formel I
(R)ri—(i> hvori 10 R betyder halogen, trifluormethyl, methyl eller methoxy, A betyder oxygen, svovl eller N-methyl, R^· betyder hydrogen eller methyl,
Z betyder en gruppe med formlen O 0 r4 O
15 -C-0-R2, -C-N^ , CN, -CH OH eller -CH.-O-C-R6,
V
n betyder 0, 1 eller 2, R betyder hydrogen, (C^-Cg)-alkyl, der eventuelt er sub-20 stitueret med 1-3 halogenatomer, fortrinsvis fluor, chlor eller brom, og/eller med OH, (C^-C^)-alkoxy, (C^-C^)-alk-oxy-ethoxy, methoxy-ethoxy-ethoxy, di-(C1~C4)-alkylamino, phenyl eller phenoxy, idet den sidstnævnte ligeledes kan være substitueret en til to gange med halogen eller methyl, 25 (Cg-Cg)-cycloalkyl, der eventuelt er substitueret med halogen eller methyl, (C^-C^)-alkenyl, (C^-Cg)-cyclo-alkenyl, (Cg-C4)-alkynyl, der eventuelt er substitueret med methyl, ethyl eller phenyl; phenyl, der eventuelt er substitueret en til to gange med methyl, methoxy eller 30 halogen, eller et kationækvivalent af en organisk eller uorganisk base, 4 5 R og R er ens eller forskellige og betyder hydrogen, (C1-C4)-alkyl, hydroxyethyl eller phenyl, der eventuelt er substitueret 1-2 gange med methyl, halogen eller tri-35 150613 2 ° 4 5 .
fluormethyl, under den forudsætning, at R og R ikke begge betyder phenyl, eller sammen danner en methylenkæde med 4 eller 5 led, og R betyder phenyl, amino eller (C,-C.)-alkylamino.
2 5 14 5 De ved R til R anførte alkyl-, alkenyl- og alkynylgrupper kan både være ligekædede og forgrenede.
Halogen er fortrinsvis fluor, chlor eller brom.
På grund af den biologiske virkning foretrækkes især forbindelser, hvori Z betyder 1° 0
-C-O-R2 samt -CH2OH
Forbindelserne med den almene formel I kan fremstilles ud fra udgangsmaterialer, der er kendte eller er 15 fremstillet ved kendte fremgangsmåder, ved, at man
a) omsætter forbindelser med formlen II
. “•-OO"·1
med forbindelser med formlen III
R1 25 HO-O^n-O-CH-Z (III)
b) omsætter forbindelser med formlen IV
,r,4X>°-€>oh (ivi med forbindelser med formlen V 35 R1 B-CH-Z (V)
O
3 150613 hvori B betyder halogen eller en sulfoestergruppe, f.eks. en mesyl- eller tosylgruppe, c) hydrogenerer forbindelser med formlen I, hvori Z be- 2 tyder en -C00R -gruppe og om Ønsket omdanner de fremstil- 5 lede alkoholer (Z = CH-OH) til de tilsvarende carboxyl- ^ 6 syreestere (Z = -CE^-O-C(O)-R ), ved omsætning med carboxylsyrer, carboxylsyrehalogenider eller anhydrider, eller d) omdanner forbindelserne, der er fremstillet ved fremgangsmåde a) og b), til andre forbindelser ifølge opfin- 10 delsen med formlen I ved forsæbning, saltdannelse, fores tring, omestring, amidering, vandfraspaltning eller vandaddition.
Vedrørende a) og b): omsætningen af forbindelserne II og III samt IV og V gennemføres fortrinsvis i 15 indifferente, aprotiske opløsningsmidler, såsom alipha-tiske eller aromatiske carbonhydrider, (f.eks. benzen, toluen eller xylen), syrenitriler, f.eks. acetonitril eller propionitril, ketoner, f.eks. acetone, methylethylke-ton eller methylisobutylketon, syreamider, f.eks. dimethyl-20 formamid, dimethylacetamid, N-methylpyrrolidon eller hexa-methylphosphorsyretriamid, eller i dimethylsulfoxid ved temperaturer mellem 30 og 250°C eller opløsningsmidlets kogepunkt, fortrinsvis mellem 60 og 160°C i nærværelse af uorganiske eller organiske baser, f.eks. metalalkoho-25 later, tertiære aminer, alkalimetal- eller jordalkalime-talcarbonater og alkalimetalhydroxider (natriumhydroxid, kaliumhydroxid).
Vedrørende c): reduktion af syrer eller estere til alkoholer gennemføres fortrinsvis med komplekse me-30 talhydrider, såsom lithiumaluminiumhydrid, i etheriske, vandfrie opløsningsmidler. Da reaktionen sædvanligvis forløber eksotermt, er en ydre varmetilførsel i almindelighed overflødig. Den påfølgende forestring med syrean-hydrider eller syrehalogenider gennemføres i indifferen-35 te opløsningsmidler (som ved (a)) ved temperaturer mellem 0°C og opløsningsmidlets kogepunkt under tilsætning
O
4 150613 af en organisk eller uorganisk base, f.eks. natriumcar-bonat, kaliumcarbonat, pyridin eller triethylamin. For-estringen med carboxylsyrer gennemføres enten ved tilsætning af vandbindende midler, såsom phosphorpentoxid, el-5 ler ved azeotrop, ekstraktiv destillation af de syrnede komponenter.
Vedrørende d): til amidering af forbindelser med formlen X kan man enten gå ud fra estere og omsætte disse med aminer, ammoniak eller hydraziner. Der anvendes 10 derved fortrinsvis de samme opløsningsmidler som ved a) og arbejdes ved temperaturer mellem 40°C og tilbagesvalingstemperaturen. Man kan imidlertid også først omdanne syrer med formlen I til syrehalogenider på kendt måde og derpå omsætte disse med ammoniak, aminer eller hydraziner.
15 Til binding af det frigjorte hydrogenhalogenid er det nødvendigt at anvende et mindst ækvimolært overskud af den anvendte base. Ved omsætning af syrechloridet med alkoholer kan der også fremstilles andre estere med formlen T _ 20 Omestringen foregår ved sur eller basisk kata lyse. Alkoholen, der skal indføres i esteren, tilsættes hensigtsmæssigt i overskud, og den frigjorte, lavere kogende alkohol afdestilleres løbende med den hastighed, hvormed den dannes ved omestringen.
25 Ved dehydreringen af amider til nitriler arbej des der fortrinsvis i aromatiske carbonhydrider ved temperaturer på 50°C til kogepunktstemperatur.
De til fremstilling af de her omhandlede forbindelser med den almene formel I anvendte forbindelser med 30 formlen II er svarende til definitionen af A tilsvarende substituerede 2-halogenbenzoxazoler, 2-halogenbenzothia-zoler, 2-halogen-l-alkylbenzimidazoler eller 2-halogen-benzimidazoler, der kan fremstilles ved kendte fremgangsmåder, f.eks. ud fra de tilsvarende 2-mercaptoforbindel-35
O
5 150613 ser eller 2-oxoforbindelser ved halogenering. [C.A. 59, 391f; Am. Chem. J. 21, 111(1899)].
De tilsvarende phenoler med formlen III og IV
kan f.eks. fremstilles ved halv forethring af hydrogui- non (J. Orq. Chem. 39, S. 214 (1974) eller Soc. 1965, 5 - “ 954-73).
Når R^ ikke betyder hydrogen, har forbindelserne med formlen I et asymmetricentrum og foreligger sædvanligvis i racemisk form. Racematerne kan adskilles i dia-stereomere ved sædvanlige metoder. Det er ligeledes muligt at anvende optisk aktive udgangsforbindelser med formlen III og V ved fremgangsmåde a) eller b).
De her omhandlede forbindelser med den almene formel I er ved anvendelse før og efter emergens særdeles godt virksomme mod et bredt spektrum af et- og flerårigt ukrudt, 1 o og de tåles samtidigt særdeles godt af tokimbladede kulturplanter samt af nogle kornsorter.
Herbicidt virksomme forbindelser, der har en struktur, som er nært beslægtet med strukturen af forbindelser-20 ne med formlen I, er kendte fra dansk patentansøgning nr.
4547/75 og 2722/73.
I forhold til de strukturanaloge forbindelser i-følge ans. nr. 4547/75 har de her omhandlede forbindelser med formlen I ved samme dosering en stærkere herbi-25 cid virkning mod en række af græsagtige ukrudtsarter eller - ved tilnærmelsesvis samme herbicide virkning - en bedre forenelighed med en række af nytteplanter. I forhold til forbindelserne ifølge ans. nr. 2722/73 udmærker de sig ved en stærkere virkning mod f.eks. ager-rævehale 30 og blodhirse. Forbindelserne er derfor egnet til selektiv bekæmpelse af et- og flerårigt ukrudt i kulturplanter. Sådanne ukrudtsarter er f.eks. vildhavre (Avena), rævehale (Alopecurus spp.), rapgræs (Poa Spp.) rajgræs (Lolium spp.), et- og flerårige vildhirsearter (Echino-35 chloa spp., Setaria spp., Digitaria spp., Panicum spp.,
O
6 150613
Sorghum spp.), bermudagræs (Cynodon spp.) og kvikgræs (Agropyron spp.)·
Den foreliggende opfindelse angår derfor også herbicide midler, der er ejendommelige ved et indhold af 5 en forbindelse med den almene formel I, foruden sædvanlige tilsætnings- og formuleringshjælpemidler.
Opfindelsen angår endvidere en fremgangsmåde til bekæmpelse af uønskede græsser, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at der på arealet, der skal behandles, -(q udbringes en virksom mængde af en forbindelse med formlen I.
De her omhandlede midler indeholder i almindelighed de virksomme stoffer med formlen I i en mængde på 2--95 vægtprocent. De kan anvendes som befugtelige pulvere, •J5 emulgerbare koncentrater, udsprøjtelige opløsninger, pud- ringsmidler eller granulater i de sædvanlige præparater.
Befugtelige pulvere er i vand ensartet disper-gerbare præparater, der foruden det virksomme stof og et fortyndingsmiddel eller indifferent stof også indeholder 20 befugtningsmiddel, f.eks. polyoxethylerede alkylphenoler, polyoxyethylerede oleyl- eller stearylaminer, alkyl- eller alkylphenylsulfonater og dispergeringsmidler, f.eks. ligninsulfonsurt natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-di-sulfonsurt natrium eller også oleylmethyltaurinsurt na-25 trium.
Emulgerbare koncentrater fremstilles ved opløsning af det virksomme stof i et organisk opløsningsmiddel, f.eks. butanol, cyclohexanon, dimethylformamid, xylen eller også højere kogende aromater og tilsætning af et ik-30 ke ionisk befugtningsmiddel, f.eks. en polyoxethyleret alkylphenol eller en polyoxethyleret oleyl- eller stea-rylamin.
Pudringsmidler fremstilles ved formaling af det virksomme stof med findelte, faste stoffer, f.eks. tal-35 kum, naturlige lerjordsarter, såsom kaolin, bentonit, pyrophyllit eller diatoméjord.
150513
O
7
Udsprøjtelige opløsninger, som ofte forhandles i spraydåser, indeholder det virksomme stof opløst i et opløsningsmiddel. De indeholder desuden f.eks. som drivmiddel en blanding af fluorchlorcarbonhydrider.
5 Granulater kan enten fremstilles ved udsprøjt ning af det virksomme stof på adsorptionsdygtigt, granuleret, indifferent materiale eller ved påføring af koncentrater af virksomt stof på overfladen af bærestoffer, såsom sand, kaoliniter, eller af granuleret indifferent ma-10 teriale ved hjælp af klæbemidler, f.eks. polyvinylalkohol, polyacrylsurt natrium eller også mineralolie. Egnede virksomme stoffer kan også fremstilles på den ved fremstilling af gødningsstofgranulater sædvanlige måde, om ønsket i blanding med gødningsstoffer.
15 Ved de herbicide midler kan koncentrationerne af de virksomme stoffer i de i handelen gængse formuleringer være forskellige. I befugtelige pulvere varierer koncentrationen af virksomt stof f.eks. mellem ca. 10 og 95%, og resten består af de ovenfor angivne formuleringstil-20 sætninger. Ved emulgerbare koncentrater er koncentrationen af virksomt stof ca. 10-80%. Pudderformige formuleringer indeholder for det meste 5-20% virksomt stof, og sprøjteopløsninger ca. 2-20%. Ved granulater afhænger indholdet af virksomt stof til dels af, om den virksomme for-25 bindelse er flydende eller fast, og af hvilke granuleringshjælpemidler, fyldstoffer osv. der anvendes.
Ved anvendelsen fortyndes de i handelen gængse koncentrater eventuelt på sædvanlig måde, f.eks. ved befugtelige pulvere og emulgerbare koncentrater ved hjælp 30 af vand. Pudderformige og granulerede præparater samt sprøjteopløsninger fortyndes ikke med yderligere, indifferente stoffer før anvendelsen. Den nødvendige påføringsmængde varierer med de ydre betingelser, såsom temperatur, fugtighed osv. Den kan variere inden for vide græn-35 ser, f.eks. mellem 0,05 og 10,0 kg aktiv forbindelse pr. hektar eller mere, men ligger fortrinsvis mellem 0,1 og 5 kg/ha.
O
8 150613
De her omhandlede virksomme stoffer kan kombineres med andre herbicider, insecticider og fungicider. Formuleringseksempler; 5 EKSEMPEL A.
Et emulgerbart koncentrat fremstilles af 15 vægtdele virksomt stof 75 vægtdele cyclohexanon som opløsningsmiddel og 10 vægtdele oxethyleret nonylphenol (10 EO) som emul-10 gator.
EKSEMPEL B.
Et i vand let dispergerbart, befugteligt pulver fremstilles ved at blande 15 25 vægtdele virksomt stof, 64 vægtdele kaolinholdigt kvarts som indifferent stof 10 vægtdele ligninsulfonsurt kalium, og 1 vægtdel oleylmethyltaurinsurt natrium og befugtnings-og dispergeringsmiddel 20 og formale blandingen i en stiftmølle.
EKSEMPEL C.
Et pudringsmiddel fremstilles ved at blande 10 vægtdele virksomt stof, og 25 90 vægtdele talkum som indifferent stof og findele blandingen i en slagmølle.
EKSEMPEL D.
Et granulat består f.eks. af ca.
30 2-15 vægtdele virksomt stof 98-85 vægtdele indifferente granulatmaterialer, f.eks. attapulgit, pimpsten og kvartssand.
O
9 150613
Fremstillinqseksempler.
EKSEMPEL 1: 2-[41-(Benzothiazol-2"-yl-oxy)-phenoxy]-propionsyreethyl-ester.
5 42 g (0,2 mol) 2-(4’-hydroxyphenoxy)-propionsyre- ethylester opvarmes til saltdannelse i 1 1/2 time under tilbagesvaling med 33,1 g (0,24 mol) kaliumcarbonat i 300 ml acetonitril. Efter tilsætning af 33,9 g (0,2 mol) 2--chlorbenzothiazol holdes kogepunktstemperaturen, indtil 10 der ved tyndtlagschromatografi ikke mere kan påvises udgangsforbindelser (30 timer). Saltandelen frafiltreres varmt og acetonitrilen afdestilleres. Den tilbageblivende remanens destilleres. Efter destillationen fås der 60,7 g (88,5% af teoretisk udbytte) af ovennævnte forbindelse med 15 et kogepunkt ved 0,1 mm Hg på 202-204°C.
|QQ«^<^oocA
20 EKSEMPEL 2.
2-[41-(Benzothiazol-2H-yl-oxy)-phenoxy]-propanol.
Til 94 g (0,274 mol) af den ifølge eksempel 1 25 fremstillede ester i 400 ml absolut diethylether dryppes en suspension af 7,2 g (0,19 mol) lithiumaluminiumhydrid i 300 ml absolut ether således, at reaktionsblandingen koger. Efter tilsætningen opvarmes der i en time under tilbagesvaling. Efter afkøling tilsættes der 350 ml vand 30 og 400 ml 2 N svovlsyre. Faserne adskilles, og den vandige fase udrystes med 3 gange 150 ml diethylether. De forenede etherekstrakter vaskes med vand, tørres og inddampes til tørhed under vakuum. Den tilbageblivende remanens omkrystalliseres fra cyclohexan/toluen. Efter om-35 krystallisation fås der 75,8 g (92% af teoretisk udbytte) af ovennævnte forbindelse med et smeltepunkt på 102-104°C.
150613 ίο o 0Cs/c'oO^°'^H2'oh 5 EKSEMPEL 3.
1- Methylaminocarbonyloxy-2-[4'-(benzothiazol-2"-yl-oxy)--phenoxy]-propan.
10 25 g (0/083 mol) af den ifølge eksempel 2 frem stillede alkohol omrøres ved 100°C i 4 timer ved 9/5 g (0,166 mol) methylisocyanat og 1 ml triethylamin i 150 ml tør toluen. Reaktionsblandingen afkøles, vaskes med 3 x 150 ml vand, tørres og inddampes til tørhed i en ro-15 tationsfordamper. Den tilbageblevne remanens omkrystalli seres fra en blanding af vand og ethanol. Efter omkrystallisation fås der 25,2 g (84,8% af teoretisk udbytte) af ovennævnte forbindelse med et smeltepunkt på 99-100°C.
20 OC CH2-°-C-«H-CH3 25 EKSEMPEL 4.
2- [4 * - (5'*-Chlorbenzothiazolyl-2"-oxy) -phenoxy] -propion-syre-l-chlorisopropylester.
Under nitrogenatmosfære omrøres 13,9 g (0,05 mol) 4-(5'-chlorbenzothiazolyl-2'-oxy)-phenol med 8,3 g (0,06 30 mol) kaliumcarbonat og 12,6 g (0,055 mol) 2-brompropion- syre-l-chlorisopropylester i 120 ml methylethylketon i 12 timer ved kogepunktstemperatur. Saltandelen frafiltre- res, og opløsningsmidlet afdestilleres. Til fjernelse af overskydende bromester tørres der i 1 time ved 160°C i 35 højvakuum. Der fås 19,4 g (90,8% af teoretisk udbytte) af 26 5 ovennævnte forbindelse med et brydningsindeks n^ ' : 1,5900.
150613 11 o '- h CH2-C1 5 På analog måde fremstilles der ifølge eksempel 1 og 4 forbindelserne: 10 η-0^ο·€^γ-*
O
12 150613
Eks. 0 nr.__R__A___Y__Smp./Kp( C) /np 5 H S CH -O-CH Smp. 75,5-76,5 3 3 25 6 H S CH -O-C H (n) nD : 1,5750 3 ^ 1 25 5 7 H S CH -O-C H (n) nD : 1,5721 3 4 y 24 8 H S CH -O-CH -CH(CH ) nD : 1,5706 3 3 5 å 25 9 H S ch3 -0-CH2-C4Hg(n) nD : 1,5543 /-\ 25 10 H S CH3 -0-^ H \ nQ : 1,5817 10 '-' 25 5 11 H S CH -O-CH -CH=CH nD : 1,5896 3 3 Δ 25 12 H S CH3 -0-CH2-C=H nD : 1,5898 13 H S CH -O-CH -CH -Cl n25';51,5938 3 ^ ^ 25 5 14 H S CH -O-CH -CH -CH -Cl nD 1,5868 3 Δ 3 3 2^ 15 15 H S CH -O-CH -CH -OCH nQ : 1,5792 3 Δ Δ 3 23 5 16 H S CH —O-CH -CH -O-C Η (n) nn ' : 1,5622 3 2 2 4 9 17 5-CH O S CH -O-CH nD : 1,5860 3 3 Δ 3 30 18 6-CH O S CH_, -O-CH nn : 1,5795 3 3 2 5 u 19 5-CH S CH -O-CH Smp. 63,5-66 3 3 2 5 20 20 6-CH S CH -O-CH n : 1,5814
3 3 2 5 D
21 5-CF., S CH -0-C„H Smp. 66-68 3 3 2 3 22 6-CFn S CH “O-CH Smp. 63,5-65,5 3 3 2 3 23 7-ch3 s ch3 _0_C2H5 KP0 011 196 24 5-Br S CH3 -0-CH3 Smp. 86-87 25 25 5-C1 S CH -0-C„H_ SmP· 92 3 25 25 5 26 5-C1 S CH -O-C^H (η) n ' : 1,5688 3 6 13 24 27 5-C1 S CH3 -0-CH2-CH-C4Hg(n) nD : 1,5464 C2h5
H
30 28 5-Cl S CH -O-C-CH n^6,5: 1,5900 3 i 3 CH Cl a 25 5 29 5-Cl S CH3 -0-CH2-CH2-0-C4Hg(n) nD ' : 1,5643 30 5-Cl S CH3 -0-CH2-CH=CH2 Smp. 66-67 31 5-Cl S CH3 -0-CH2-C=CH 1 Smp. 106,5-108
35 OCH
/ 3 25,5 32 5-Cl S CH3 -0-CH2-CH2-CH nQ : 1,5727 ch3
O
13 150613
Eks . , nr.__R__Ά_ R__Y__Smp./Kp( C)/np 33 6-Br S CH, -O-C H_ SmP· 55 3 Z d 34 6-C1 S CH3 "°"CH3 KpO l5 228 5 35 6-C1 S CH3 -0-C2H5 KP0,001: 204-6 36 6-C1 S CH3 _0_C3H7 KpO 1: 220 37 6-C1 S CH3 -0-C3H?(i) KpQ 215 38 6-Cl S CH3 -0-C4Hg(n) Kp0,4: 228-30 39 6-Cl S CH3 -0-CH2-CH(CH3)2 KpO,5: 255 10 40 6-Cl S CH3 -0-C6H13(n) n32: 1,5683 41 6-Cl S CH3 -0-CH2-CH-C4Hg(n) n25: 1,5656 SH5 42 6-Cl S CH3 .-(7) n23: 1,5795 15 /™\ 23 43 6-Cl S CH3 -0-( H \ nD : 1,5856
Cl 44 6-Cl S CH3 -0-CH2-CH2-Cl Smp. 88 20 45 6-Cl S CH3 -0-CH2-CH2-CH2-Cl Smp. 63 46 6-Cl S CEL -O-(CH ) -Cl Smp. 49 3 2 6 CH„ / 3 23 47 6-Cl S CH0 -O-CH n : 1,5889
3 \ D
ch2ci 25 ch2ci 48 6-Cl S CH0 -O-CH n : 1,5940
3 \ D
CH2C1
H
49 6-Cl S CH3 -0-CH2-C-CH3 Smp. 59 30 cl
H
' 26 50 6-Cl S CH3 -0-CH2-C-CH3 nD : 1,5971
Br 51 6-Cl S CH3 -0-CH2-CH=CH2 Smp. 88 35 52 6-Cl S CH3 -0-CH2-CH=CH-CH3 Smp. 44 53 6-Cl S CH3 -0-CH2-C=CH Smp. 96
O
14 150613
Eks. . ..
nr. _R__A R__Y__Smp./Kp(°C) /τι 26 54 6-C1 S CH -0-CH-C=CH n2 : 1,5912
i I U
CH3 23 5 55 6-C1 S CH -O-CH -CH=CH-Br n : 1,6067
3 CH
r\ 2i 56 6-C1 S CH3 -Q-( H \ nQ : 1,5786 23 5 57 6-C1 S CH3 -0-CH2-CH2-0CH3 ηβ ' : 1,5864 10 58 6-C1 S CH -O-CH -CH -O-CH (n) n£3: 1,5676
o Z Z 4 y D
59 6-C1 S CH3 -O-(CH2-CH2-0)2-C2H5 n^7· 1,5786 OCH.
/ 3 32 60 I 6-Cl S CH3 -0-CH2-CH2-CH nQ : 1,5696 ! CH_ i ^ 61 ! 6-Cl S CH3 -0-CH2~CH2-0-^^^ Smp. 75-76
j V
62 I 6-Cl S CH3 -0-CH2~CH2-oY^J\-C1 n36: 1,6030 20 ! 63 I 6-Cl S CH -OH Smp. 152 64 |5,6-Di-Cl S CH -O-CH Smp. 98
I 3 3 3Q
65 ! H O CH3 -0-C2H5 ηβ : 1,5425 66 i 5-CH3 O CH3 -0C2H5 Smp. 42-43 25 67 5-Cl O CH3 -0CH3 Smp. 76 68 5-C1 O CH -OC H Smp. 49-51 323 27 69 5-Cl O CH3 -0-C3H7 % : 1'5559 70 5-Cl O CH3 -0-C3H7(i) n^7; 1,5395 71 5-Cl O CH3 -0-CH2-CH(CH3)2 n^7: 1,5455 30 72 5-Cl O CH3 -0-CH2-CH-C4Hg(n) n^5: 1,5345 SH5 73 5-Cl O CH3 -0-^ H ^ n^6'5; i'5574 35 74 5-Cl O CH -O-CH -CH -O-CH Smp. 103-105 3 2 2 3 75 5-Cl O CH. -0-(CH -CH -O) -C Hc n_ : 1,5396
3 2 2 2 2 o D
O
15 150613 nr.* R A R1__Y__Smp./Kp(°C)/np 76 5-C1 O CH3 -0-CH2-CH2-0-0 %6: 1,5806 5 27 77 5-Cl O CH3 -0-CH2-CH2-Cl np : 1,5455 78 5-Cl O CH3 -0-CH2-CH2-CH2-Cl ng7: 1,5636 79 5-Cl O CH3 -0-(CH2)6-Cl ng7: 1,5452 80 5-Cl O CH3 -0-CH2-CH-CH3 10 Br 27 81 5-Cl O CH3 -0-CH(CH2-Cl)2 nD : 1,5506 82 5-Cl O CH3 -O-/ H \ np7: 1,5530
Cr 26 15 83 5-Cl O CH3 -0-CH2-C=CH np : 1,5708 84 5-Cl O CH3 -0-CH2-CH=CH2 n^7: 1,5546 85 6-C1 O CH3 -0-CH3 Smp. 97 86 6-Cl O CH -0-C„H_ Smp. 82,5-83,5 j Δ O 27 87 6-Cl o CH3 ·°·°3Η7 nD ! 1,5584 20 88 6-Cl O CH3 -O-C^d) ng5: 1,5596 89 6-Cl O CH3 -0-CH2-CH(CH3)2 Smp. 51,5-53,5 90 6-Cl O CH -OH Smp. 168-171 3 25 91 6-Cl O CH3 -0-C4Hg(n) ηρ : 1,5557 92 6-Cl O CH3 -0-CH2-CH2-Cl Smp. 64 25 93 6-Cl O CH3 -O-CgH^in) np : 1,5444 94 6-Cl O CH3 -0-CH2-CH-C4H9(n) n34: 1,5401 SH5 28 95 6-Cl O CH3 -0-CH2-CH-CH3 np : 1,5533
Cl 30 96 6-Cl O CH3 -0-CH2-CH2-0CH3 np5: 1,5614 97 6-Cl O CH3 “O"(CH2-CH2-0)2-C2H5 n27: 1,5344
CH
/ 3 24,5 98 6-Cl O CH3 -0-CH2-CH2-CH np : 1,5477 35 99 6-Cl O CH3 -O-ChX^)^ np : 1,5868 0 16 150613
Eks.
nr.__R I A [ ΕΓ__Y_ Smp./Kp( C) /np 100 6-C1 j O ; CH3 -O-CH^CE^O-^TjS n^6: 1,5781 I : ^' i · I 24 5 101 6-C1 Ο ί CH, -O-CH -CH -CH -Cl n : 1,5640
i ; 3 2 2 2 D
102 6-C1 'θ' CH -O-CH -CH -CH -CH -Cl n24,5. 1,5600
j ; 5 2 2 2 2 D
103 6-C1 ! 0 ’ CH -O-CH(CH -Cl) Smp. 80-81,5 ; i J Cl 1 1 104 6-C1 i 0 CH3 j n24; 1,5653 10 ! i i r~\ 105 6-C1 j O i CH3 j -0-( h > Smp. 91-93 - I (
t I
106 6-C1 ; 0 ! Η I -O-CH Smp. 95 i t 2 5 107 5-C1 I O ! Η I -O-CH Kp„ : 195
ΐ 2 5 0 f 0 _L
15 .108 6-C1 ; S : Η I -0-C2H5 Smp. 96 109 H I S j H j -°-C2H5 «*>0,008* 207 110 H -NCH_ : CH ; -O-CH Kpn 225 j j j 2 5 u ^ j 111 H NCH3 : CH_3 I -0-CH2-CH2-0-CH3 KpQ 235 20 112 6-C1 Si CH3 i Smp. 97-99,5 113 6-C1 ' S i CH3 I -°-Q-cl Smp. 98,5-99 114 6-C1 : O CH i -0-(( )) Smp. 123-123,5 ii ! 115 6-C1 ..0 [ CH3 : -N(CH3)2 Smp. 124,5 116 6-C1 j S j CH3 j -NH-(^^) Smp. 133-134 30 117 6-C1 , S j CH3 j -NH-ui )>-Cl Smp. 146-147
i i I
118 6-C1 S j ch3 j -ONa Smp. 128-129 119 6-C1 j S CH3 -0K Smp. 189-191,5 120 6-C1 0 CH3 -ONa Smp. 245 (sønderdeling) 35 121 6-C1 O CH3 -OK Smp. 241 (sønderdeling) 122 6-C1 0 CH3 -0[H NH(CH3)2] Smp. 98-102 150613
O
17
Eks
nr. i R A R1__I__Smp./Kp(°C)/nD
123 6-C1 S CH3 -0[H N^C^OH] Smp. 147-149 124 6-F S CH3 OC2H5 Smp. 59'5-60'5 e 125 6-F O CH_ OC H Smp. 61-62,5
5 3 Δ D
126 6_CF3 s CH3 OC2H5 Smp* 63'5-65'5 EKSEMPEL 127 2-[4-(6-Chlor-2-benzothiazolyloxy)-phenoxy]-propionitril 10 Til en suspension af 17,5 g 2-[4-(6-chlor-2- -benzothiazolyloxy)-phenoxy]-propionamid (smp. 200-201°C) jf. eksempel 125) i 50 ml tørt toluen sættes dråbevis ved 90°C under omrøring 7,5 g thionylchlorid. Reaktionsblandingen opvarmes til tilbagesvaling i 8 timer, indtil der 15 dannes en klar opløsning. Denne filtreres efter afkøling, vaskes flere gange med i alt 300 ml vand indtil neutralitet, tørres med natriumsulfat og inddampes på en rotationsfordamper. Den tilbageblivende remanens destilleres i højvakuum. Udbytte 12,9 g (78% af det teoretiske), Kp.^ 20 2 0 2°C.
„ EKSEMPEL 128
Analogt med eksempel 127 fremstilles: 30
JØC^0-®-0-iH-CN
Cl
Kp.Q 1: 216-218°C.
35
O
18 150613
Biologiske eksempler.
EKSEMPEL I: Behandling før emergens.
5 Frø af den etårige ukrudtsplante Lolium udsås i potter, og præparater ifølge opfindelsen formuleret som sprøjtepulvere sprøjtes på jordoverfladen. Derpå opstilles potterne i fire uger i et drivhus, og resultatet af behandlingen bestemmes ligesom i de følgende eksempler 10 ved en bedømmelse efter skemaet ifølge Bolle (se tabellen).
De i tabel I anførte præparater ifølge opfindelsen udviser en god virkning mod Lolium. Nogle af forbindelserne er desuden virksomme mod Echinochloa, Cynodon og Agropyron.
15 EKSEMPEL II: Behandling efter emergens.
Frø af ukrudtsplanterne Lolium og Echinochloa udsås i potter, der anbringes i drivhus. Tre uger efter 20 udsåningen sprøjtes præparater ifølge opfindelsen formuleret som sprøjtepulvere på planterne, og efter fire uger i drivhus bedømmes præparaternes virkning.
De i tabellerne Ila og Ilb anførte forbindelser ifølge opfindelsen udviser en god virkning mod Lolium 25 (Ha) og Echinochloa (Ilb) .
EKSEMPEL III: Forligelighed med kulturplanter.
Ved yderligere forsøg i drivhus udlægges frø af 30 af større antal kulturplanter i potter. En del af potterne behandles straks (jfr. tabel III, A. før emergens), de øvrige anbringes i drivhus, indtil planterne har udviklet 2-3 ægte blade, og sprøjtes derefter med præparater ifølge opfindelsen (jfr. tabel III, B. efter emergens).
35 Resultaterne, der er bestemt 4-5 uger efter på føring, viser, at de her omhandlede stoffer selv i mæng- 150513
O
19 der på 2,5 kg/ha efterlader tokimbladede kulturer ubeskadiget eller næsten ubeskadiget ved behandling før og efter emergens. Nogle forbindelser skåner derudover også Graminea-kulturer, såsom byg, hirse, majs, hvede eller 5 ris. Stofferne er derfor højt selektive med hensyn til den i de foregående eksempler beskrevne ukrudtsvirkning.
TABEL
BedømmeIsesskema ifølge Bolle (Nachrichtenblatt des 10 Deutschen Pflanzenschutzdienstes 1j6, 1964, 92-94)
Skadevirkning i % på Værdital Ukrudt Kulturplanter 15 1 100 0 2 97,5 til <100 >0 til 2,5 3 95 til <97,5 >2,5 til 5 4 90 til <95 >5 til 10 20 5 85 til <90 >10 til 15 6 75 til <85 >15 til 25 7 65 til <75 >25 til 35 8 32,5 til <65 >35 til 67,5 9 0 til <32,5 >67,5 til 100 25 ____ TABEL I;
Herbicid virkning ved behandling før emergens i drivhus (Lolium).
O
20 150613 5 Eks. kg/ha Virkning mod Eks. kg/ha [Virkning mod nr. AS Lolium nr. AS Lolium.
86 2,5 1 68 2,5 4 1 2,5 1 25 2,5 3 2 2,5 1 35 2,5 1 10 5 2,5 1 67 2,5 4 85 2,5 2 34 2,5 1 33 2,5 2 18 2,5 3 20 2,5 1 36 3,0 1 37 3,0 1 38 3,0 1 15 39 3,0 1 42 3,0 1 43 3,0 1 44 3,0 1 47 3,0 1 45 3,0 1 48 3,0 1 55 3,0 1 57 3,0 1 58 3,0 1 20 61 3,0 1 51 3,0 1 46 3,0 1 60 3,0 1 40 3,0 1 53 3,0 2 49 3,0 5 65 2,5 2 66 2,5 1 69 3,0 6 25 70 3,0 6 110 3,0 6 TABEL Ila;
Herbicid virkning ved behandling efter emergens i drivhus (Lolium)
O
21 150613 5 · Eks. kg/ha Virkning mod Eks. kg/ha Virkning mod nr. AS Lolium nr. AS Lolium 86 2,5 1 1 2,5 1 35 2,5 1 34 2,5 1 20 2,5 1 36 3,0 1 10 37 3,0 1 38 3,0 1 39 3,0 1 42 3,0 1 43 3,0 1 44 3,0 1 47 3,0 1 45 3,0 1 48 3,0 1 55 3,0 1 15 57 3,0 1 58 3,0 1 61 3,0 1 51 3,0 1 46 3,0 3 60 3,0 1 40 3,0 1 53 3,0 1 54 3,0 4 49 3,0 1 20 6 6 2,5 1 TABEL IIb;
Herbicid virkning ved behandling efter emergens i drivhus (Echinochloa)
O
22 150613 5 Eks. Virkning mod nr. kg/ha AS Echinochloa 66 2,5 1 68 2,5 1 67 2,5 1 10 85 2,5 1 33 2,5 1 108 1,25 2 65 2,5 1 15 150613 23 i i
tfl I
•H I I I I I I I I 1 I 1 CP CN I I
PS I
__!__ --! tP ! I ΓΟ CN CN Η I II II I ! It
>1 I
PQ I
__I__
0) I
Ti I
a) iiroogcNHi ι i cp cn cp ι i
> I
K I
____I__ m O !
Q) Μ CP Η Η Η Η Η I IIHHHHHH
XS id I
tp w ! 3--1--.
a) m i
tP id I
•ι-i pQ Η H Hi—I i—I i—! I ρΗγΗγΗι—li—I Η Η H
H 0 1 .. U B ! Η O__j_ H m i h i +{ !
(1) id I
S i—1 i—I Π 04 i—I rH I i—I i—I Η Η ΓΟι—j i—li—I
Μ *κ ο I
pa a in i m fd__!_ ^ ^ g !
H 0 »—l 1—I 1—l 1—I 1—I 1—I i—! I CP i—! CN r—I CN i—( i—I
5 I_
3 « I
J~> M CN i—I i—I i—I :—I i—I j ΓΟι—IfOCN^CNrHi—i
«* KS I
____1______ I "
1 a) I
rQ £ I
£ ΓΟ CN i—I i—ί CN Η I CN rl ^ H ^ CN i—I H
U Ό- I
Μ Λ I
--i- td i
•η I
O i—I Η Η Η Η Η I CNH 'JP) in'} HH
ω i --'Ί-——---
i—I I
oftf i—I I—| CN r-J r—I Η I CN r—I i—I i—I i—! pH r—I r1
W I
_______s_
CO I
Oc I
(d CN I—I I—I I—I I—I 1—I I CN r-ii—)r-IrHrHi—1 rH
PS I
____!__
I I
P I
CD I CN i—I CN i—ICNi—ICNi—I
CN i—I i—I i—I CN i—II
AC Cl) I
0 0 I
ω μ i __I__ !3 i
Æ LD O lD O LP i£> I Ulco UlcO ulci) UiiO
\C/3 ' - ~ ^ - I
tn<; CN O CN O CN Ο I CNOCNOCNOCNO
Λ4 I
col j M CQI
£ i cn cd m <d i -p cu
SIJ1 CX)CO|iHtP COO'D
ΉΡ H 00|ΗΜ H CO CN CP
cu i a) . g I . g < ω i m a) 24 150613
O
EKSEMPEL IV. (sammenligningseksempel)
Biologisk virkning ved anvendelse før og efter emergens mod ager-rævehave (Alopecurus myosuroides) og blodhirse (Digitaria sanguinalis) i sammenligning med 5 Diclofop-methyl (a-[4-(2,4-dichlorphenoxy)-phenoxy]-pro- pionsyremethylester, jf. DK-ansøgning nr. 2722/73) udtrykt i værdital (jf. tabellen side 24). De anvendte doser er 2,4 kg/ha (1. ciffer) og 0,6 kg/ha (2. ciffer).
10 TABEL IV.
Forbindelse Før emergens Efter emergens
(eksempel)_A L M_A L M_DIS
sammenlignings- 15 forbindelse 4-6 4-7 2-6 1 1-1 1-1 2 1-2 5 1-2 20 9 1-1 11 1-1 1-1 12 3-4 13 1-2 14 - 1-4 25 15 1-2 1-4 18 4-8 20 2-7 1-4 21 2-3 27 2 -3 30 33 1-3 1-3 34 1-1 1-1 40 1-1 1-1 41 1-1 1-1 42 1-2 1-1 35 43 2-2 1-1
O
25 150813 TABEL IV (fortsat)
Forbindelse Før emergens Efter emergens
(eksempel)_A L M_A L M_DIS
5 48 1-2 1-1 52 1-2 1-1 55 1-2 1-1 61 1-2 10 62 1 - 4 - - 68 2-3 1-1 1-1 85 1-3 - 1-2 86 1-2 - 1-1 95 1-1 - 1-1 15 97 1-2 - 1-1 112 2-4 1-1 116 2-2 1-2 118 1-2 2-5 119 1-1 1-1 20 124 1-1 1-1 1-1 125 1-1 1-1 1-1 126 1-1 1-1 1-1 127 1-3 2-7 3-7 25 128 1 - 2 3 - 7 1 -4 A L M = Agerrævehale D I S = Blodhirse 30 Det fremgår af resultaterne, at de her omhandlede forbindelser er overlegne i forhold til det kendte produkt.
26 150613
O
EKSEMPEL V. (sammenligningseksempel)
Sammenligning af den herbicide virkning af de her omhandlede forbindelser og af tilsvarende funktionelle pyridyloxy-phenoxypropionsyrederivater ifølge DE-frem-5 læggelsesskrift nr. 25 46 251 (som svarer til DK-ansøg-ning nr. 4547/75).
EKSEMPEL Va.
Herbicid virkning mod et- og flerårige skadelige græsser.
10 Rhizomer af kvikgræs (AGR) og frø af Alopecurus myosuroides (ALM) udplantes i sandet lerjord i potter med en diameter på 14 cm og fremdrives under frilandsbetingelser indtil dannelse af sideskud. Derefter udbringes en af de her omhandlede forbindelser og sammenligningsfor-15 bindeisen, der begge er formuleret som emulsionskoncentrat, på forsøgsplanterne med et sprøjtevolumen på 300 liter vand pr. ha. 4 Uger senere vurderes den herbicide virkning af forbindelserne visuelt. Resultaterne viser klart den stærke herbicide overlegenhed af den her omhand-20 lede forbindelse.
TABEL Va.
Forbindelse Dosis Beskadigelse i % (1)
(eksempel)_(kg/ha)_AGR_ALM
25 35 0,25 100 100 0,12 - 99 0,06 - 95 _0,03_-_92 20, DE-fremlæggelsesskrift 30 nr. 25 46 251 0,25 62 93 (a-[4-(3,5-di- ' 0,12 - 90 chlorpyridyl-2- 0,06 - 82 -oxy)phenoxy]- 0,03 - 65 -propionsyre--methylester) O O ___________ - -
Middelværdier af 4 gentagelser.
27 150613
O
EKSEMPEL Vb.
Bekæmpelse af varmeelskende skadelige græsser ved potteforsøg.
Frø af vildhirse (Sorghum halepense, SRH) og af 5 Rotboellia exaltata (ROE) samt hele Cynodon-rodstokke (CYD) udsås eller udplantes i sandet lerjord i potter med en diameter på 14 cm og behandles i sideskudsdannelsesstadiet (Cynodon ved en væksthøjde på ca. 10-12 cm) med en af de her omhandlede forbindelser og sammenlig-10 ningsforbindelsen. Forsøgsplanterne opstilles i det fri.
4 Uger efter sprøjtningen vurderes den herbicide effektivitet visuelt. Forsøget gennemføres med 4 gentagelser. Resultaterne viser tydeligt den her omhandlede forbindelses fordele.
15 TABEL Vb.
Forbindelse Dosis Herbicid virkning i %
(eksempel)_(kg/ha) CYD SRH ROE
2.0 95 20 1,0 90 100 100 0,5 85 100 100 86 0,25 72 100 100 0,12 - 97 94 0,06 - 75 51 25 0,03 - 57 32 2.0 85 1.0 68 100 100 0,5 43 94 90 30 0,25 0 65 80 21, DE-fremlæggel-sesskrift nr.
25 46 251 0,12 - 15 40 (a-[4-(3,5-dichlor- 0,06 - 0 25 pyridyl-2-oxy)phenoxy]- 0,03 - 0 0 -propionsyre-ethylester) 28 150613
O
EKSEMPEL Vc.
Selektiv bekæmpelse af græsagtigt ukrudt i vand-ris.
Frø af ris (OSS), risplanter med 2 blade (OSV) samt frø af Echinochloa crus-galli (ECG) udsås eller ud-5 plantes i lermuldet jord i lukkede potter. Efter spiring af frøene fyldes der vand i plastpotterne, således at vandet står 2 cm over jorden. Når ECG har udviklet 3 blade, behandles alle forsøgsplanterne med den her omhandlede forbindelse og sammenligningsforbindelsen, idet det virk-10 somme stof hældes i potterne som vandig emulsion. Forsøgs-planterne forbliver under hele forsøgets varighed i et drivhus ved 25-28°C og en høj relativ luftfugtighed på 70-90%. 4 Uger efter behandlingen med herbicid vurderes planternes beskadigelse. Resultaterne viser den væsent-15 lig bedre selektivitet af den her omhandlede forbindelse, medens sammenligningsforbindelsen ikke tåles tilstrækkelig godt.
TABEL Vc.
20 Dosis Beskadigelse i %
Herbicid (kg/ha) Sået ris Plantet ris ECG
_(OSS)_(OSV)_ 0,25 4 2 100 0,12 1 0 100 25 0,06 0 0 100 35_0,03_g_g_99_ 0,25 45 35 100 0,12 10 25 100 2 0, DE-fremlæggelsesskrift nr.
30 25 46 251 0,06 5 8 90 (a-[4-(3,5-di- 0,03 0 0 45 chlorpyridyl- -2-oxy)-phenoxy]- -propionsyre- -methylester) 35 ___ 29 150613
O
EKSEMPEL Vd.
Selektiv bekæmpelse af etårigt græsagtigt ukrudt i hvede.
Frø af hvede og af de skadelige græsser Setaria viridis (SAV) og Avena fatua (AVF) udsås i sandet lerjord 5 i potter med en diameter på 14 cm, der opstilles i det fri. Når de skadelige græsser har nået 3-4 bladstadiet, udbringes her omhandlede forbindelser og sammenligningsforbindelser på forsøgsplanterne. Efter en væksttid på 4 uger bedømmes beskadigelsen af hvede og græsagtigt ukrudt.
10 Resultaterne viser, at de her omhandlede forbindelser kan anvendes til selektiv bekæmpelse af græsagtigt ukrudt i hvede, medens sammenligningsforbindelserne ikke udviser en tilstrækkelig selektivitet.
15 TABEL Vd.
Herbicid Dosis (kg/haj Beskadigelse i %
_Hvede SAV AVF
1,0 3 100 100 86 0,5 0 100 98 20 0,25 0 100 95 _0,12_0 100 88 85 1,0 2 100 100 0,5 0 100 99 0,25 0 100 92 25 _;_0,12_0 100 85 21, DE-fremlæg- 1,0 68 100 100 gelsesskrift nr. 0,5 37 100 95 25 46 251 0,25 13 100 89 (a-[4-(3,5-dichlor- 0,12 6 100 80 pyridyl-2-oxy)--phenoxy]-propion- 30 syre-ethylester)_ 20, DE-fremlæg- 1,0 70 100 100 gelsesskrift nr. 0,5 45 100 93 25 46 251 (a-[4-(3,5-dichlor- 0,25 16 100 84 pyridyl-2-oxy)- 0,12 0 99 78 -phenoxy]-propion-syre-methylester) o 150613 30 EKSEMPEL· Ve.
Virkning mod forskellige græsagtige ukrudtsarter i vintersæd (anvendelse før emergens).
Frø af hvede og byg samt af de græsagtige ukrudts-5 arter Setaria viridis (SAV) og Alopecurus myosuroides (ALM) udsås i sandet lerjord i potter med en diameter på 9 cm og behandles før emergens med her omhandlede forbindelser og sammenligningsforbindelser. Potterne holdes derefter i drivhus under kølige klimabetingelser (16-19°C om 10 dagen, 12-15°C om natten). Forsøget gennemføres med 4 gentagelser. 5 Uger efter behandlingen bedømmes den herbicide virkning og kulturplanteforeneligheden.
Forsøgsresultaterne viser, at de her omhandlede forbindelser udviser en høj tolerance i byg og således 15 kan anvendes til selektiv bekæmpelse af græsagtigt ukrudt i disse kulturer. Sammenligningsmidlerne beskadiger derimod allerede kornarterne i meget lave doseringer, således at anvendelsen i kornkulturer ikke er mulig.
O
31 150613 TABEL Ve
Beskadigelse i %
Forbindelse Dosis Hvede Byg SAV ALM
(kg/ha) 5 1 8 5 100 100 0,5 2 3 100 90 86 0,25 0 0 100 95 0,12 0 0 100 90 0,06 0 0 99 80 10 1 12 10 100 100 0,5 4 3 100 98 57 0,25 0 0 99 95 0,12 0 0 98 90 15 0,06 0 0 95 85 1 70 70 100 100 0,5 40 60 100 99 21,DE-fremlæg-gelsesskrift nr.
20 25 46 251 0,25 15 25 100 95 (ot- [ 4- (3,5-dichlor- 0,12 6 20 95 90 pyridyl-2-oxy)-phen- 0,06 2 5 90 80 oxy]-propionsyre-ethylester) 25 1 5 4 100 100 0,5 1 0 100 98 90 0,25 0 0 100 92 0,12 0 0 100 90 0,06 0 0 100 85 30 _ 1 60 70 100 100 0,5 50 50 100 98 3, DE-fremlæg-gelsesskrift nr.
25 46 251 0,25 30 35 98 92 (ot-[4- (3,5-dichlor- 0,12 8 20 90 80 pyridyl-2-oxy)- 0,06 3 5 85 70 -phenoxy-propionsyre) 35 32 150613
O
TABEL Ve (fortsat)
Beskadigelse i %
Forbindelse Dosis Hvede Byg SAV ALM
(kg/ha) 5 0,25 0 0 100 92 118 0,12 0 0 98 90 0,06 0 0 90 70 1 70 70 100 100 10 0,5 50 60 100 99 5, DE-fremlæggelsesskrift nr.
25 46 251 0,25 30 40 100 90 (a-[4-(3,5-dichlor- 0,12 20 25 90 85 pyridyl-2-oxy)-phen- 0,06 5 8 85 75 oxy]-propionsyre--natriumsalt)

Claims (2)

150813 O PATENTKRAV.
1. Herbicidt virksomme phenoxycarboxylsyrederi-vater, kendetegnet ved, at de har den almene formel I -.-oo®4 10 hvori R betyder halogen, trifluormethyl, methyl eller methoxy, A betyder oxygen, svovl eller N-methyl, R^· betyder hydrogen eller methyl, Z betyder en gruppe med formlen 15 O O r4 O -C-O-R2, -C-N^ , -CN, -CH,OH eller -CH -O-C-R6, n betyder 0, 1 eller 2,
2 R betyder hydrogen, (C^-Cg)-alkyl, der eventuelt er sub-20 stitueret med 1-3 halogenatomer, fortrinsvis fluor, chlor eller brom, og/eller med OH, (C^-C^)-alkoxy, (C^-C4)--alkoxy-ethoxy, methoxy-ethoxy-ethoxy, di-(C^-C^)-alkyl-amino, phenyl eller phenoxy, idet den sidstnævnte ligeledes kan være substitueret en til to gange med halogen 25 eller methyl; (C^-Cg)-cycloalkyl, der eventuelt er substitueret med halogen eller methyl, (Cg-C^J-alke jl, (Cg-Cg)-cycloalkenyl, (Cg-C^)-alkynyl, der eventuelt er substitueret med methyl, ethyl eller phenyl; phenyl, der eventuelt er substitueret en til to gange med 30 methyl, methoxy eller halogen, eller et kationækvivalent af en organisk eller uorganisk base, R^ og R^ er ens eller forskellige og betyder hydrogen, (C1-C4)-alkyl, hydroxyethyl eller phenyl, der eventuelt er substitueret 1-2 gange med methyl, halogen eller tri-35
DK402977A 1976-09-10 1977-09-09 Herbicidt virksomme phenoxycarboxylsyrederivater, herbicide midler og fremgangsmaade til bekaempelse af uoenskede graesser DK150613C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2640730 1976-09-10
DE2640730A DE2640730C2 (de) 1976-09-10 1976-09-10 Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK402977A DK402977A (da) 1978-03-11
DK150613B true DK150613B (da) 1987-04-21
DK150613C DK150613C (da) 1987-10-05

Family

ID=37084863

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK402977A DK150613C (da) 1976-09-10 1977-09-09 Herbicidt virksomme phenoxycarboxylsyrederivater, herbicide midler og fremgangsmaade til bekaempelse af uoenskede graesser

Country Status (39)

Country Link
US (1) US4130413A (da)
JP (2) JPS5340767A (da)
AR (1) AR222966A1 (da)
AT (1) AT365891B (da)
AU (1) AU507363B2 (da)
BE (1) BE858618A (da)
BG (1) BG28016A3 (da)
BR (1) BR7705999A (da)
CA (1) CA1095042A (da)
CH (2) CH633283A5 (da)
CS (1) CS199707B2 (da)
DD (1) DD132046A5 (da)
DE (1) DE2640730C2 (da)
DK (1) DK150613C (da)
EG (1) EG12829A (da)
ES (1) ES462095A1 (da)
FR (1) FR2364210A1 (da)
GB (1) GB1548847A (da)
GR (1) GR71676B (da)
HR (1) HRP940703B1 (da)
HU (1) HU179026B (da)
IL (1) IL52921A (da)
IT (1) IT1115392B (da)
KE (1) KE3000A (da)
MW (1) MW2377A1 (da)
MX (1) MX5575E (da)
MY (1) MY8000179A (da)
NL (1) NL191209C (da)
NZ (1) NZ185135A (da)
OA (1) OA05766A (da)
PL (1) PL114817B1 (da)
PT (1) PT67017B (da)
RO (1) RO73191A (da)
SE (2) SE437827B (da)
SU (1) SU1074387A3 (da)
TR (1) TR19923A (da)
YU (1) YU41020B (da)
ZA (1) ZA775349B (da)
ZM (1) ZM6977A1 (da)

Families Citing this family (101)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2738963A1 (de) * 1977-08-30 1979-03-15 Hoechst Ag Heterocyclische phenylaether und verfahren zu ihrer herstellung
US5254527A (en) * 1977-12-24 1993-10-19 Hoechst Aktiengesellschaft Optically active herbicidal ethyl-2-(4-(6-chloro-benzoxazol-2-yloxy)-phenoxy)-propionate
CH650493A5 (en) * 1977-12-24 1985-07-31 Hoechst Ag D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives
DE2815287A1 (de) * 1978-04-08 1979-10-18 Hoechst Ag Herbizide mittel
US4227915A (en) * 1978-05-18 1980-10-14 Monsanto Company N-Substituted oxobenzothiazoline and oxobenzoxazoline derivatives and their use as plant growth regulants
EP0005501B1 (de) * 1978-05-20 1981-11-25 Bayer Ag Heteroaryl-oxyessigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
JPS5511548A (en) * 1978-07-11 1980-01-26 Sumitomo Chem Co Ltd Production of 4-substituted-2-alkoxybenzothiazole
JPS5525299U (da) * 1978-08-08 1980-02-19
JPS5538302A (en) * 1978-09-09 1980-03-17 Nippon Chemiphar Co Ltd Benzoxazole derivative and its preparation
JPS6033389B2 (ja) * 1979-02-22 1985-08-02 日産化学工業株式会社 複素環エ−テル系フェノシキ脂肪酸誘導体、その製造法および該誘導体を含有する除草剤
DE2907089A1 (de) * 1979-02-23 1980-09-04 Hoechst Ag Herbizide mittel
NZ193011A (en) * 1979-03-19 1983-03-15 Ici Australia Ltd Diarylamine derivatives intermediates herbicidal compositions
ES490262A0 (es) * 1979-04-09 1981-10-16 Hoechst Ag Procedimiento para la preparacion de agentes herbicidas a base de fenileteres heterociclicos
DE2914300A1 (de) * 1979-04-09 1980-11-13 Hoechst Ag Heterocyclische phenylether und diese enthaltende herbizide mittel
FR2455572B1 (fr) * 1979-05-04 1986-07-25 Continental Pharma Derives de phenylethylamine, leur preparation et utilisation dans le traitement des affections cardiovasculaires, et compositions les contenant
US4803273A (en) * 1979-07-17 1989-02-07 Ici Australia Limited 2-quinoxalinyloxy phenoxy compounds
NZ194196A (en) * 1979-07-17 1983-07-15 Ici Australia Ltd -(quinoxalin-2-yl(oxy or thio) phen (oxy or ylthio)-alkanoic acid derivatives or precursors
NZ194612A (en) * 1979-08-31 1982-12-21 Ici Australia Ltd Benzotriazine derivatives intermediates and herbicidal compositions
AU535258B2 (en) * 1979-08-31 1984-03-08 Ici Australia Limited Benzotriazines
JPS5651454A (en) * 1979-10-01 1981-05-09 Nissan Chem Ind Ltd Hydroquinone derivative and its preparation
US4358307A (en) * 1979-10-02 1982-11-09 Ici Australia Limited Herbicidal quinoxaline carboxylic acid derivatives
AU541697B2 (en) * 1979-11-19 1985-01-17 Ici Australia Limited Quinoline derivatives
CA1317299C (en) * 1980-06-23 1993-05-04 Maged Mohamed Fawzi Quinoxalinyloxy ethers as selective weed control agents
ZA814144B (en) * 1980-07-01 1982-07-28 Ici Australia Ltd Compounds and compositions
NZ197420A (en) * 1980-07-01 1984-04-27 Ici Australia Ltd -(quinazolin-(2-or 4-)(oxy,ylthio or amino)phen(oxy or ylthio)alkanoic acid derivatives
NZ197419A (en) * 1980-07-01 1984-08-24 Ici Australia Ltd Omega-(cinnolin-(2 or 3-)yl(oxy,thio or amino)phen-(oxy or ylthio))alkanoic acid derivatives
DE3172019D1 (en) * 1980-07-01 1985-10-03 Ici Australia Ltd Isoquinolyloxy(amino)phenoxyalkane carboxylic acid derivatives, process for their synthesis, herbicidal compositions containing them and their use as herbicides
DE3027483A1 (de) * 1980-07-19 1982-02-25 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung heterocyclisch substituierter 4-oxiphenoxialkancarbonsaeurederivate
US5364831A (en) * 1980-08-06 1994-11-15 Nissan Chemical Industries Ltd. Quinoxaline derivatives and herbicidal composition
DE3034845A1 (de) * 1980-09-16 1982-05-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Erhoehung der kohlehydrat-einlagerung in pflanzen mittels substituierten phenoxyalkansaeurederivaten
DE3115152A1 (de) * 1981-04-15 1982-12-02 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "heterocyclische phenylether und diese enthaltende herbizide mittel"
DE3121675A1 (de) * 1981-06-01 1982-12-16 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "verfahren zur herstellung von halogen-2-merkaptobenzoxazolen"
DE3136913A1 (de) * 1981-09-17 1983-04-21 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt "herbizide mittel"
DE3137996A1 (de) * 1981-09-24 1983-04-28 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Heterocyclische phenylaether, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende herbizide mittel
DE3236730A1 (de) * 1982-10-04 1984-04-05 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von benzoxazolyl- und benzthiazolyloxyphenoxypropionsaeurederivaten
DE3238079A1 (de) * 1982-10-14 1984-04-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3311285A1 (de) * 1983-03-28 1984-10-11 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung heterocyclischer phenylether
DE3316061A1 (de) * 1983-05-03 1984-11-08 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur reinigung von 2-(4-hydroxyphenoxy)-propionsaeureethylester
DE3338760A1 (de) * 1983-10-21 1985-05-02 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 2-phenoxypropionsaeurederivate von pentiten vom typ heterocyclischer aether, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung
JPS6092277A (ja) * 1983-10-25 1985-05-23 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエノキシアルカンカルボン酸エステル，その製法及び除草剤
EP0305593A3 (de) 1983-12-06 1989-10-11 Ciba-Geigy Ag Neue Zwischenprodukte für 2-Pyridinyloxyphenoxypropionsäure-cyanamide
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
US4594425A (en) * 1984-02-09 1986-06-10 American Home Products Corporation Heterocyclic compounds as antiallergic agents
DE3561461D1 (en) * 1984-03-14 1988-02-25 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Process for the production of benzimidazolyl, benzoxazolyl and benzothiazolyl oxyphenoxypropionate derivatives
EP0159290A1 (de) * 1984-03-28 1985-10-23 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DE3433390A1 (de) * 1984-09-12 1986-03-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxypropionsaeure-derivate
JPS61135600A (ja) * 1984-12-04 1986-06-23 Nissan Chem Ind Ltd 酵素による２―（４―ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸低級アルキルの光学分割法
US4968343A (en) * 1985-09-16 1990-11-06 The Dow Chemical Company Fluoroalkyl anilide derivatives of 2-(4-aryloxyphenoxy)alkanoic or alkenoic acids as selective herbicides
US4790868A (en) * 1986-03-17 1988-12-13 Ppg Industries, Inc. Herbicidally active substituted phenoxy or phenylthio benzoxazolone (or benzthiazolone) compounds
JPS62267275A (ja) * 1986-05-16 1987-11-19 Aguro Kanesho Kk プロピオン酸チオ−ルエステル誘導体
CN87108243A (zh) * 1986-12-05 1988-06-22 纳幕尔杜邦公司 除草的芳氧基苯乙酸衍生物
JPS6322086A (ja) * 1987-05-15 1988-01-29 Nippon Chemiphar Co Ltd ベンゾオキサゾ−ル誘導体の製法
US5231071A (en) * 1987-07-10 1993-07-27 Hoechst Aktiengesellschaft Herbicidial agents
DE3806294A1 (de) * 1988-02-27 1989-09-07 Hoechst Ag Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen
DE3808896A1 (de) * 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
US5008439A (en) * 1988-03-21 1991-04-16 Hoechst Celanese Corporation Synthesis of 2-(4-hydroxyphenoxy) alkanoic acid esters
US4935522A (en) * 1988-03-21 1990-06-19 Hoechst Celanese Corporation Process for producing ethyl 2-[4'-(6"-chloro-2"-benzoxazolyloxy)phenoxy]propionate
US4908476A (en) * 1988-03-21 1990-03-13 Hoechst Celanese Corporation Synthesis of 2-(4-hydroxyphenoxy)alkanoic acids
US4954161A (en) * 1989-01-09 1990-09-04 American Cyanamid Company Herbicidal composition and method for safening gramineous crops against heterocyclic phenyl ethers
DE3902372A1 (de) * 1989-01-27 1990-08-02 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von d((pfeil hoch)+(pfeil hoch))-2-(4-acetylphenoxy)- propionsaeureestern
DE3902439A1 (de) * 1989-01-27 1990-08-02 Basf Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1-aryl- bzw. 1-hetarylimidazolcarbonsaeureestern
KR927002913A (ko) * 1989-10-18 1992-12-17 짜우너, 라피체 제초 활성 물질 혼합물
ATE161389T1 (de) * 1991-09-14 1998-01-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Selektive herbizide mittel in form konzentrierter mikroemulsionen
JPH05339109A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
AU3942293A (en) * 1992-07-01 1994-01-31 Church & Dwight Company, Inc. Plant growth regulating compositions
CN1048852C (zh) * 1995-08-11 2000-02-02 顾克礼 一种噁唑禾草灵新的使用方法
DE19728568B4 (de) * 1996-07-17 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mittel auf Basis von (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4fluorphenyl)-amid
US5985797A (en) * 1996-07-17 1999-11-16 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions based on N-isopropyl-N-(4-fluorophenyl) (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide
DE19632424A1 (de) * 1996-08-12 1998-02-19 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen
DE19755904C2 (de) * 1997-12-16 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von Chlorbenzoxazolen
KR100314776B1 (ko) 1998-07-25 2001-11-17 우종일 제초성 페녹시프로피온산 ｎ-알킬-ｎ-2-플루오로페닐 아미드화합물
US6600048B2 (en) 1998-07-25 2003-07-29 Dongbu Hannong Chemical Co., Ltd. Herbicidal phenoxypropionic acid N-alkyl-N-2-fluorophenyl amide compounds
US6489268B1 (en) * 1999-08-03 2002-12-03 Dongbu Hannong Chemical Co., Ltd. Highly selective herbicidal phenoxypropionic acid alkoxycarbonyl anilid compounds and method of preparing the same
KR100419853B1 (ko) * 2000-05-04 2004-02-25 동부한농화학 주식회사 제초활성을 가지는 광활성 (ｒ)-페녹시프로피온산-ｎ-메틸-ｎ-2-플루오로페닐아미드 화합물
KR100419856B1 (ko) * 2000-06-13 2004-02-25 한국화학연구원 제초성 페녹시프로피온 아미드 화합물
KR100552133B1 (ko) * 2002-06-26 2006-02-14 한국화학연구원 광학활성 (ｒ)-아릴옥시 프로피온산 에스터 유도체의제조방법
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
CA2785246C (en) 2009-12-22 2014-10-21 Cook Medical Technologies Llc Medical devices with detachable pivotable jaws
US9339270B2 (en) 2010-10-11 2016-05-17 Cook Medical Technologies Llc Medical devices with detachable pivotable jaws
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
CN103228223B (zh) 2010-10-11 2016-07-06 库克医学技术有限责任公司 具有可脱离可枢转钳口的医疗设备
AR085365A1 (es) 2011-02-15 2013-09-25 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
DE102011080020A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener
DE102011080001A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener
DE102011080007A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener
DE102011080016A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener
DE102011080004A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener
DE102011080010A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener
DE102011079997A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Corpscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener
DE102011079991A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Crop Science Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener
US20150094474A1 (en) 2012-03-13 2015-04-02 Redx Pharma Ltd. Agricultural chemicals
AU2013333916B2 (en) 2012-10-19 2017-05-25 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising carboxamide derivatives
CN103467368B (zh) * 2013-09-24 2014-10-22 湖南大学 N-吡啶甲基/甲氧基-2-苯氧基酰胺的医药用途
CN104649995B (zh) * 2013-11-25 2017-06-09 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种6‑氯代苯并恶唑氧基苯氧丙酸烯丙酯类化合物及其作为除草剂的应用
CN105712946A (zh) * 2014-12-02 2016-06-29 沈阳中化农药化工研发有限公司 季铵盐类化合物及其应用
CN105820134A (zh) * 2016-03-24 2016-08-03 山东海诺格生物科技有限公司 一种具有除草活性的化合物及其制备方法和应用
EP3222143A1 (en) 2016-03-24 2017-09-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants
CN108059630B (zh) * 2016-11-08 2020-04-14 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种6-氯代苯并噁唑氧基苯氧丙酰胺类化合物及其应用
CN106632122B (zh) * 2016-11-29 2019-05-14 江苏富鼎化学有限公司 苯并噁唑苯氧羧酸酰胺类化合物及其制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH542853A (de) * 1967-07-26 1973-10-15 Agripat Sa Verfahren zur Herstellung neuer Isothiocyano-benzazol-Derivate
US3574218A (en) * 1969-08-11 1971-04-06 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar 2-aryl- or aralkyl-substituted benzazole derivatives
GB1372521A (en) * 1970-10-13 1974-10-30 Coalite Chemical Products Ltd Ethers
US3840550A (en) * 1971-05-24 1974-10-08 Ciba Geigy Corp Certain 6-isothiocyanobenzothiazoles
BE787660A (fr) * 1971-08-19 1973-02-19 Bayer Ag Nouvelles 1-(2-benzothiazolyl)1,3-dialkylurees, leur preparation et leur application comme herbicides
DE2164661A1 (de) * 1971-12-24 1973-07-05 Chem Fab Marktredwitz Ag Fungizides mittel
DK154074C (da) * 1974-10-17 1989-02-27 Ishihara Sangyo Kaisha Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt
JPS5747885B2 (da) * 1974-10-31 1982-10-13

Also Published As

Publication number Publication date
KE3000A (en) 1979-11-23
SU1074387A3 (ru) 1984-02-15
SE8207240D0 (sv) 1982-12-17
MX5575E (es) 1983-10-19
CS199707B2 (en) 1980-07-31
RO73191A (ro) 1982-05-10
US4130413A (en) 1978-12-19
EG12829A (en) 1979-12-31
DD132046A5 (de) 1978-08-23
GR71676B (da) 1983-06-21
ES462095A1 (es) 1978-11-01
NZ185135A (en) 1980-08-26
MW2377A1 (en) 1978-07-12
JPS6133179A (ja) 1986-02-17
CA1095042A (en) 1981-02-03
HU179026B (en) 1982-08-28
NL191209C (nl) 1995-03-16
IL52921A0 (en) 1977-11-30
YU41020B (en) 1986-10-31
PT67017B (en) 1979-05-14
FR2364210A1 (fr) 1978-04-07
BE858618A (fr) 1978-03-13
GB1548847A (en) 1979-07-18
JPS6357430B2 (da) 1988-11-11
DE2640730A1 (de) 1978-03-16
OA05766A (fr) 1981-05-31
AU2870377A (en) 1979-03-15
MY8000179A (en) 1980-12-31
IL52921A (en) 1982-02-28
NL7709744A (nl) 1978-03-14
SE7710174L (sv) 1978-03-11
PL114817B1 (en) 1981-02-28
FR2364210B1 (da) 1981-11-13
HRP940703B1 (en) 1997-02-28
TR19923A (tr) 1980-04-30
DK402977A (da) 1978-03-11
JPS5340767A (en) 1978-04-13
ZM6977A1 (en) 1978-06-21
IT1115392B (it) 1986-02-03
PT67017A (en) 1977-10-01
DK150613C (da) 1987-10-05
PL200750A1 (pl) 1979-05-07
ZA775349B (en) 1978-07-26
YU214677A (en) 1983-02-28
AT365891B (de) 1982-02-25
BG28016A3 (en) 1980-02-25
SE452092B (sv) 1987-11-16
AR222966A1 (es) 1981-07-15
BR7705999A (pt) 1978-06-27
ATA642377A (de) 1981-07-15
CH633283A5 (de) 1982-11-30
SE437827B (sv) 1985-03-18
JPS6254101B2 (da) 1987-11-13
NL191209B (nl) 1994-10-17
AU507363B2 (en) 1980-02-14
CH635326A5 (en) 1983-03-31
DE2640730C2 (de) 1983-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK150613B (da) Herbicidt virksomme phenoxycarboxylsyrederivater, herbicide midler og fremgangsmaade til bekaempelse af uoenskede graesser
KR100339724B1 (ko) 제초제
JPH01250365A (ja) ピリミジン誘導体及び除草剤
JPS5944284B2 (ja) 除草剤
BG61162B1 (bg) Хербициди
US4230481A (en) Pyrazole derivatives useful as a herbicidal component
JPS6310749A (ja) Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤
US4948421A (en) Phenoxypropionic acid ester derivatives as herbicides
JP4052942B2 (ja) ２−ピリミジニルオキシ−ｎ−アリールベンジルアミン誘導体、その製造方法及び利用
JPH05112558A (ja) 新規な除草用組成物
US4477276A (en) Heterocyclic phenyl ethers and their herbicidal use
HU188126B (en) Herbicide compositions containing heterocylic phenyl etheres as activa substances and process for preparing the active substances
US9884823B2 (en) Oxime ether acetate compound, preparation method therefor and weeding application thereof
CS220800B2 (en) Herbicide means and method of making the active substances
PL171954B1 (pl) Pochodna 4-benzoiloizoksazolu i sposób wytwarzania pochodnej 4-benzoiloizoksazolu PL PL
DK171559B1 (da) Substituerede thienyl-chloracetamider, fremgangsmåde til fremstiling deraf, mellemprodukter, præparat indeholdende forbindelserne samt anvendelse af forbindelserne som herbicider
US4328029A (en) N-Pyrimidinylmethyl-haloacetanilide compounds and herbicidal compositions
CS228937B2 (en) Herbicide and method of preparing active substances thereof
AU612701B2 (en) 1,5-diphenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid derivatives for the protection of cultivated plants from the phytotoxic action of herbicides
KR910006448B1 (ko) 복소환 화합물, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로서 함유하는 제초제 조성물
US4431439A (en) Herbicidally active 2-nitrophenoxyphenyloxazines and dihydrooxazines
JPS6157558A (ja) フエノキシプロピオン酸誘導体、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途
CA2209481A1 (en) Substituted 2-phenylpyridines
JP4169810B2 (ja) 除草活性を有するアリール複素環類
CS236791B2 (en) Herbicide agent and processing method of active component

Legal Events

Date Code Title Description
PUP Patent expired