PL114817B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL114817B1
PL114817B1 PL1977200750A PL20075077A PL114817B1 PL 114817 B1 PL114817 B1 PL 114817B1 PL 1977200750 A PL1977200750 A PL 1977200750A PL 20075077 A PL20075077 A PL 20075077A PL 114817 B1 PL114817 B1 PL 114817B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
pattern
formula
ester
methyl
alkyl
Prior art date
Application number
PL1977200750A
Other languages
English (en)
Other versions
PL200750A1 (pl
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37084863&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL114817(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of PL200750A1 publication Critical patent/PL200750A1/pl
Publication of PL114817B1 publication Critical patent/PL114817B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom three- or four-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/26—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, zawierajacy jako substancje czynna nowe he¬ terocyklicznie podstawione pochodne kwasu 4-oksyfenoksyalkanokarboksylowego o ogólnym wzorze 1.We wzorze 1 R oznacza chlorowiec, grupe CN, CF3, CH3, OCHj albo NQ2, A oznacza 0, S albo N-CH3, RL oznacza H albo CH3, Z oznacza grupe o wzorze 6, 7, 8, 9, 10, grupe -CN albo -CH2OH, n oznacza zero, li albo 2, R2 oznacza H, (Ci-C8)-al- kil, który jest ewentualnie podstawiony przez 1—3 atomów chlorowca, korzystnie F, Cl, Br i/albo przez grupe OH, (C1-C4)-alkoksylowa, (Ci-C4)-alko- ksyetoksylowa, metoksy-etoksyetoksylowa, dwu- -(Ci-CJ-alkiloaminowa, fenyl albo przez grupe fe- noksylowa, przy czym ta ostatnia moze byc równiez podstawiona jedno- do dwukrotnie przez chlorowiec albo przez metyl; R2 oznacza (C5-C6)-cykloalkil, który ewentualnie jest podstawiony przez chloro¬ wiec albo przez metyl; (C3-C4)-alkenyl, i(C5-C6)-cy- kloalkenyl, (C3-C4)-alkinyl, który ewentualnie jest podstawiony przez metyl, etyl albo przez fenyl; fe¬ nyl, który ewentualnie jest podstawiony jedno- do dwukrotnie przez chlorowiec, metyl albo przez gru¬ pe metoksylowa, albo równowaznik kationu zasady organicznej albo nieorganicznej, Rs oznacza (Ci-C4)- -alkil, benzyl, allil albo fenyl, który ewentualnie moze 'byc podstawiony jedno- albo dwukrotnie przez metyl i/albo przez chlor; R4 i R5 sa jednakowe albo rózne i oznaczaja H, (Ci-C^-alkil, hydroksy- 10 15 20 25 etyl albo fenyl, który ewentualnie jest podstawio¬ ny jedno- do dwukrotnie przez metyl, chlorowiec albo przez CF8, z tym zalozeniem, ze R4 i R5 nie oznaczaja wspólnie grupy fenylowej; albo R4 i R5 razem tworza lancuch metylenowy o 4 albo 5 czlo¬ nach, oraz R6 oznacza fenyl, NH2 albo grupe (Ci-C4)-alkiloaminowa.Podane w rodnikach Ru R2, Rs, R4 i R5 rodniki alkilowe, alkenylowe i alkinylowe moga byc za¬ równo prostolancuchowe jak równiez rozgalezione.Korzystne sa takie zwiazki o wzorze ogólnym 1, w których R oznacza chlorowiec, CF3, N02, CHS albo grupe metoksylowa.„Chlorowiec" oznacza korzystnie fluor, chlor al¬ bo brom.Szczególnie korzystne wsród grup wymienionych dla Z na podstawie skutecznosci biologicznej sa grupy o wzorze 6 oraz -CH2OH.Zwiazki o ogólnym wzorze 1 mozna wytwarzac ze znanych lub wytworzonych w znany spos6b materialów wyjsciowych.Sposób ten polega na tym, ze: a) zwiazki o wzorze 2, w którym Hal oznacza chlorowiec, poddaje sie reakcji ze zwiazkami o wzorze 3,, b) zwiazki o wzore 4 poddaje sie reakcji ze zwiazkami o wzorze 5, przy czym B oznacza chlo¬ rowiec albo grupe sulfoestrowa, np. rodnik mezy- lowy albo tosylowy, c) zwiazki o wzorze 1, w którym Z oznacza gru-114 817 pe -COOR2, poddaje sie uwodornieniu i otrzymane alkohole, gdzie Z oznacza CH^H, w razie potrzeby przez reakcje z kwasami karboksylowymi, halo¬ genkami kwasu karboksylowego albo bezwodnika¬ mi przeprowadza sie w odpowiednie estry kwasu karboksylowego, w których Z oznacza -CH2-0- -0(0)-Re, albo d) otrzymane wedlug- a) i b) zwiazki przez zmy- dlanie, tworzenie soli, estryfikacje, przeestTyfiko- wanie, amidowanie, odszczepianie albo przylacza¬ nie wody przeprowadza sie w inne zwiazki o wzo¬ rze 1.Ad a) i b). Reakcje zwiazków o wzorze 2 i 3 oraz 4 i 5 przeprowadza sie korzystnie w obojet¬ nych^rozpuszczalnikach laprotycznych takich jak weglowodory alifatyczne albo aromatyczne, jak np. benzen, toluen, ksylen, w nitrylach kwaso¬ wych, jak np. acetonitryl albo propionitryl, w ke¬ tonach, jak np. aceton, metyloetyloketon albo me- tyloizobutyloketon, w amidach kwasowych, jak np. dwumetyloformamid, dwumetyloacetamid, N-*metylopirolidon albo trójamid kwasu szescio- metylofosforowego albo w dwumetylosulfotlenku w temperaturze 30^250°C lub w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika, korzystnie 60—il60°C, w obecnosci zasad nieorganicznych albo organicz¬ nych takich jak np. alkoholany metali, aminy trzeciorzedowe, weglany metali alkalicznych albo ziem alkalicznych i lugów (NaOH), KOH).Ad c). Redukcje kwasów albo estrów z utwo¬ rzeniem alkoholi przeprowadza sie korzystnie za po¬ moca kompleksowych wodorków metali takich jak LiAlH4 w eterowych rozpuszczalnikach nie zawie¬ rajacych wody. Poniewaz reakcja przebiega zwyk¬ le egzotermicznie, zbedne jest na ogól doprowa¬ dzanie ciepla z zewnatrz. Nastepujaca estryfikacje za pomoca bezwodników kwasowych albo halo¬ genków kwasowych przeprowadza sie w obojet¬ nych rozpuszczalnikach (jak w punkcie a) w tem- peraturze od 0°C do temperatury wrzenia rozpusz¬ czalnika z dodatkiem zasady organicznej albo nie¬ organicznej, np. Na*COs, K^COs, pirydyny albo trójetyloaminy. Estryfikacje za pomoca kwasów karboksylowych przeprowadza sie albo przez do¬ danie srodków wiazacych wode takich jak PjP5 albo przez azeotropowa ekstrakcyjna destylacje za¬ kwaszonych skladników.Ad d). W celu amidowania zwiazków o wzorze 1 mozna stosowac jako substancje wyjsciowe estry i poddawac je reakcji z aminami, amoniakiem albo hydrazynami. Stosuje sie przy tym korzystnie ta¬ kie same rozpuszczalniki jak w punkcie a) i re¬ akcje prowadzi sie w temperaturze od 40°C do temperatury orosienia. Mozna jednak takze naj¬ pierw przeprowadzic 'kwasy o wzorze 1* w znany sposób w halogenki kwasowe i te nastepnie pod¬ dawac reakcji z amoniakiem, aminami albo hydra¬ zynami. Do zwiazania uwalnianego chlorowcowe- glowodoru potrzebny jest co najmniej jednomolo- wy nadmiar uzytej zasady. Przez reakcje chlorku kwasowego z alkoholami albo merkaptanami moz¬ na otrzymac inne estry albo tioestry o wzorze 1.Przeestryfikowanie przeprowadza sie przez za¬ stosowanie katalizy kwasnej albo zasadowej. Do¬ daje sie alkohol, który powinien byc wprowadzony do estru, celowo w nadmiarze i oddestylowuje na biezaco uwalniany, nizej wrzacy alkohol w takiej mierze, w jakiej tworzy sie on przy przeestryfi- kowaniu. 5 Przy odwodnieniu amidów z utworzeniem nitryli prowadzi sie korzystnie proces w weglowodorach ¦aromatycznych w temperaturze od 50°C do tempe¬ ratury wrzenia.Potrzebne do wytwarzania zwiazków o ogólnym 10 wzorze 1 wedlug wynalazku zwiazki heterocyklicz¬ ne o wzorze 2 stanowia [wedlug definicji A] odpo¬ wiednio podstawione 8-chlorowcobenzoksazole, 2-chlorowcobenzotiazole lub 2-chlorowco-l-alkilo- bezimidazole, które mozna wytwarzac w znany !5 sposób np. z odpowiednich 2-meirkaptozwiazków lub 2-ketozwiazków przez chlorowcowanie (CA. ¦59, 306 f; Am. Chem. J. 21, Ul, 1890).Odpowiednie fenole o wzorze 3 i 4 mozna wy¬ twarzac np. przez pólstronne zeterowanie hydro- 20 chinonu (J. Org. Chem. 30, str. 214, 1974, lub Soc. 1966, 954^-73).:W przypadku gdy Ri nie oznacza wodoru, zwiazki o wzorze 1 wykazuja centrum asymetrii i wystepuja zwykle w postaci racemicznej. Race- 25 maty mozna rozdzielic w znany sposób na diaste- reomery. Mozliwe jest równiez stosowanie wedlug procesu a) albo b) optycznie aktywnych substancji wyjsciowych o wzorach 3 i 5.Substancje czynne wedlug wynalazku o ogólnym 30 wzorze 1 sa bardzo dobrze skuteczne w procesie przed i .po wzejsciu przeciwko szerokiemu wach¬ larzowi jedno- i wieloletnich traw szkodliwych, jednoczesnie sa one jednak doskonale tolerowane przez dwuliscieniowe rosliny uprawne jak równiez 35 niektóre rodzaje zbóz. Zwiazki te nadaja sie dla¬ tego do selektywnego zwalczania jedno- i wielo¬ letnich traw szkodliwych w roslinach uprawnych.Takie trawy szkodliwe stanowia np. owies gluchy (Avena), wyczyniec (Alopecurus spp.), wiechlina 40 (Poa spp,), zycica trwala (Lolium spp.), jedno i wie¬ loletnie proso dzikie spp., Digitaria spp., Panicum spp., Sorghum spp.), cynodon palczasty (Cynodon spp.) i perz wlasciwy (Agropyron spp). 45 Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku zawie¬ raja chwastobójczo czynna ilosc zwiazku o ogólnym wzorze 1 obok zwyklych srodków dodatkowych i pomocniczych do sporzadzania preparatów.Srodki wedlug wynalazku zawieraja substancje 50 czynne o wzorze 1 na ogól w ilosci 2—95% wago¬ wych. Mozna je stosowac jako proszki zwilzalne, koncentraty do emulgowania, roztwory do oprys¬ kiwania, srodki do opylania albo granulaty w zwyklych preparatach. 55 Proszki zwilzalne stanowia preparaty dysper¬ gujace równomiernie w wodzie, które obok sub¬ stancji czynnej oprócz substancji rozcienczajacej albo obojetnej zawieraja jeszcze srodki zwilzajace, np. polioksyetylowane alkilofenole, polioksyetylo- 60 wane oleilo-, stearyloaminy, alkilo- albo alkilofe- nylo-sulfoniany i srodki dyspergujace, np. lignino- suMonian sodu, 2,2,-dwunaftylornetano-6,6'-dwusul- fonian sodu, albo tez oleilometylotaurynian sodu.Koncentraty do emulgowania otrzymuje sie przez 65 rozpuszczenie substancji czynnej w rozpuszczalni-114817 6 ku organicznym, np. butanolu, cykloheksanonie, dwumetyloformamidzie, ksylenie albo tez wyzej wrzacych zwiazkach aromatycznych i dodanie nie¬ jonowego srodka zwilzajacego ,np. polioksyetylo- wanego alkilofenolu albo polioksyetylowanej oleilo- alibo stearyloaminy.Srodki do opylania otrzymuje sie przez zmiele¬ nie substancji czynnej z mialko rozdrobnionymi substancjami stalymi, np. talkiem, naturalnymi gli¬ nami, jak kaolin, bentonit, pirofilit albo ziemia okrzemkowa.Roztwory do opryskiwania, jakie rozprowadzane sa czesfoo w puszkach do rozpylania ,zawieraja substancje czynna rozpuszczona w rozpuszczalniku organicznym, obok tego zawieraja np. jako srodek porotwórczy mieszanine fluorochloroweglowodo- r6w.Granulaty mozna wytwarzac albo przez rozpy¬ lanie substancji czynnej na zdolny do adsorpcji, granulowany material obojetny aMx przez nano¬ szenie koncentratów substancji czynnej za pomoca srodków klejacych, np. polialkoholu winylowego, poliakrylanu sodu, albo tez olejów mineralnych na powierzchnie nosników, takich jak piasek, kao- linity, albo granulowanego materialu obojetnego.Mozna równiez wytwarzac odpowiednie substancje czynne w sposób znany dla wytwarzania granaliów nawozów, w razie potrzeby w mieszaninie z na¬ wozami.W srodkach chwastobójczych stezenie substancji czynnej w preparatach handlowych moze byc róz¬ ne. W proszkach zwilzalnych zmienia sie stezenie substancji czynnej np. w granicach okolo 10*—95%, reszta sklada sie z wyzej podanych dodatków do preparatów. W koncentratach do emulgowania ste¬ zenie substancji czynnej wynosi okolo 10% — 80%.Preparaty pyliste zawieraja przewaznie 5—20% substancji czynnej, roztwory do opryskiwania oko¬ lo 2—20%. W granulatach zawartosc substancji czynnej zalezy czesciowo od tego, czy zwiazek czynny wystepuje w postaci cieklej albo stalej i jakie stosuje sie pomocnicze srodki do granulo¬ wania, wypelniacze itd.Do zastosowania koncentraty handlowe rozcien¬ cza sie ewentualnie w znany sposób, np. w przy¬ padku proszków zwilzalnych i koncentratów do emulgowania za pomoca wody. Preparaty pyliste i granulowane oraz roztwory do opryskiwania nie sa juz rozcienczane przed zastosowaniem za pomo¬ ca dalszych substancji obojetnych. Ze zmiana wa¬ runków zewnetrznych tazkich jak temperatura, wil¬ gotnosc i inne zmienia sie potrzebna do stosowa¬ nia ilosc. Moze ona wahac sie w szerokich grani¬ cach, np. 0,05^10,0 kg/ha albo wiecej substancji czynnej, korzystnie wynosi jednak 0,1^5 kg/ha.Substancje czynne wedlug wynalazku mozna kombinowac z innymi srodkami chwastobójczymi, insektobójczymi i grzybobójczymi.Przyklady preparatów.Przyklad I. Koncentrat do emulgowania otrzymuje sie z 15 czesci wagowych substancji czynnej, 75 czesci wagowych cykloheksanonu jako rozpuszczalnika i 10 czesci wagowych oksyetylo- wanego nonylofenolu (lOAeO) jako emulgatora.Przyklad II. Latwo dyspergujacy w wodzie proszek zwilzalny otrzymuje sie przez zmieszanie i zmielenie w dezyntegraitorze 25 czesci wagowych substancji czynnej, 64 czesci wagowych zawieraja¬ cego kaolin kwarcu jako substancji obojetnej, 5 10 czesci wagowych lignimosulfonianu potasu i 1 czesci wagowej oleilometylotaurynianu sodu jako srodka zwilzajacego i dyspergujacego.Przyklad III. Srodek do opylania otrzymuje sie przez zmieszanie i rozdrobnienie w mlynie 10 udarowym odsrodkowym 10 czesci wagowych sub¬ stancji czynnej i 90 czesci wagowych talku jako substancji obojetnej.Przyklad IV. Granulat sklada sie np. z oko¬ lo 2^15 czesci wagowych substancji czynnej, 15 98—85 czesci wagowych obojetnych materialów granulacyjnych, takich jak np. atapulgit, pumeks i piasek kwarcowy.Przyklady wytwarzania.Przyklad V. Eester etylowy kwasu 2-[4'- 20. ^(benztiazol-2"-ylooksy)-fenoksy]-propionowego. 42,0 g (0,2 mola) estru etylowego kwasu 2-<4,-hydroksy- fenoksy)-propionowego ogrzawa sie z 33,1 g (0,24 mola) weglanu potasu w 300 ml acetonitrylu w celu utworzenia soli w ciagu1 1,5 godziny pod 25 chlodnica zwrotna. Po dodaniu 33,9 g (0,2 mola) 2-chlorobenztiazolu utrzymuje sie temperature wrzenia tak dlugo, az chromatogram cienkowarst¬ wowy przestanie wykazywac obecnosc materialów wyjsciowych (30 godzin). 30 Odsacza sie na goraco od zawartosci soli i od- destylowuje acetonitryl. Otrzymana pozostalosc destyluje sie. Po destylacji otrzymuje sie 60,7 g to znaczy 88,5% wydajnosci teoretycznej, estru etylo¬ wego kwasu 2-[4,-{benztiazol-2"-yloksy)-fenoksy]- 35 -propionowego o temperaturze wrzenia Tw 04= =202°—204^C, o wzorze 11.Przyklad VI. 2-[4'- -fenoksyl-propanol. 94 g (0,0274 mola) estru otrzy¬ manego w przykladzie .1 umieszcza sie w 400 ml 40 absolutnego eteru dwuetylowego, do tego wkrapla sie zawiesine 7,2 g (0^19 mola) wodorku litowogli- nowego w 300 ml absolutnego .eteru tak, ze mie¬ szanina reakcyjna wrze. Po dodaniu ogrzewa sie w ciagu 1 godziny pod chlodnica zwrotna. Po ozie- 45 bieniu dodaje sie 3<50 ml wody i 400 ml 2 n kwasu siarkowego. Fazy rozdziela sie i faze wodna wy¬ trzasa sie trzykrotnie kazdorazowo ze 150 ml eteru dwuetylowego.Polaczone ekstrakty eterowe przemywa sie woda, 50 suszy i zateza do sucha pod zmniejszonym cisnie¬ niem. Otrzymana pozostalosc przekrystalizowuje sie z cykloheksanu/toluenu. Po przekrystalizowaniu otrzymuje sie 75,8 g, to znaczy 92% wydajnosci teoretycznej, 2- [4'-(benztiazol-'2"-ylOksy)Hfenoksy]- 55 propanolu o temperaturze topnienia 102Q—104°C, o wzorze 12.Przyklad VII. l-propylokarbonyloksy-2- -[4,-(benztiazol-2"-yloksy)nfenoksy]-propan. 20 g (0,07 mola) otrzymanego w przykladzie 2 alkoholu 80 i 8,5 g (0,084 mola) trójetyloaminy rozpuszcza sie w 50 ml suchego toluenu i w ciagu 15 minut wkrapla do roztworu 7,3 g (0,08 mola) chlorku kwasu maslowego w 100 ml suchego toluenu. Po dodaniu miesza sie dodatkowo w ciagu 3 godzin 65 w temperaturze 60°C, oddziela sie utworzony114 817 8 chlorowodorek trójetyloaminy i przesacz przemywa sie kilkakrotnie nasyconym roztworem wodoro¬ weglanu i woda, suszy i zateza do sucha w wy¬ parce rotacyjnej. Otrzymana pozostalosc destyluje sie pod zmniejszonym cisnieniem.Po destylacji otrzymuje sie 23 g, to znaczy 88,7% wydajnosci teoretycznej, l-propylokarbonyloksy-2- -[4,-0beniztiazol-'2"-yloksy)Kfenoksy]-propanu o tem¬ peraturze wrzenia Tw 0,05=207°C, o wzorze 13.Przyklad VIII. 1-metyloaminokarbonylo- ksy^2- [4,-(ibenztiazol^2"-yloksy)-cfenoksy] -propan. 25 g (0,083 mola) otrzymanego w przykladzie 2 alko¬ holu miesza sie z 9,5 g (0,166 mola) metyloizocyja- hianu i 1 ml trójetyloaminy w 150 ml suchego to¬ luenu w ciagu 4 godzin w temperaturze lOO^C.Mieszanine reakcyjna oziebia sie, przemywa trzykrotnie kazdorazowo za pomoca 150 ml wody, suszy i zateza do sucha w wyparce obrotowej.Otrzymana pozostalosc przekrystalizowuje sie z mieszaniny wody i etanolu. Po przekrystalizowa- niu otrzymuje sie 25,2 g, to znaczy 84,8% wydaj- 10 15 20 nosci teoretycznej, l-metyloaminokarbonyloksy-2- -[4'-(benztiazol-2"-yloksy)-ifenoksy]-propanu o tem¬ peraturze topnienia 99°—100°C, o wzorze 14.Przyklad IX. Ester 1-chloroizopropylowy kwasu 2- [4,-(5"-.chlorobenztiazolil-2"-oksy)-fenoksy]- -propionowego.W atmosferze azotu miesza sie 13,9 g (0,05 mola) 4,-i(5,-chlorobenztiazolilH2,-oksy)-'fenolu z 8,3 g (0,06 mola) K^COg i 12,6 g (0,055 mola) estru 1-chloro- izopropylowego kwasu 2-bromopropionowego w 120 ml metyloetyloketonu w ciagu 12 godzin w temperaturze wrzenia. Odsacza sie zawarta sól i oddestylowuje rozpuszczalnik. W celu usuniecia nadmiaru bromoestru suszy sie w ciagu 1 godziny w temperaturze 160°C pod bardzo niskim cisnie¬ niem. Otrzymuje sie 19,4 g to znaczy 90y8% wy¬ dajnosci teoretycznej, estru 1-chloroizopropylowe- go kwasu 2- [4'-<5"-chlorobenztazolil-2"-oksy)--feno¬ ksy]-propionowego o wzorze 15, nD26,5=1,5900.W analogiczny sposób otrzymuje sie wedlug przykladu V i IX zwiazki o wzorze 16 przedsta¬ wione w tablicy I.Tablica I Tt = temperatura topnienia Tw = temperatura wrzenia Przyklad nr i X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV xxv XXVI XXVII XXVIII XXIX XXX XXXI XXXII XXXIII XXXIV xxxv xxxvi | R 2 (H H H H H H H .H H IH iH H 5^CH/D 6-^CHjO 5--CH, 6U-CH, 5--CF, 6—N02 7—OH8 5MBr 5h01 5^hC1 5-hCI 5^C1 5-nCl 5-^Cl 5^C1 1 A 8 S s s s s s s s s s 6 s s s s 6 S 6 S s s 6 6 6 5 B s 1 Hi 4 CH8 CH8 OH3 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 CH8 Y l~ * -O-CH, -0-C8Hr(n) -0-C4-H9(n) -0-CH2-CH(CH8)2 wzór 17 wzór 18 -0-Cxl2Cri^=,OH2 -0-CH2-C=CH -0-iCH2hCH2-iC1 -0-OH2-CH2-CH2-Cl -0- -0-CH2-CH2-0-C4H9 -0-C2H5 -0-C2H5 -0-C2H5 -0-C2H5 -0-C2H5 -0-C2H5 -0-C2H5 -0-CH8 ^0-C2H5 -O-CeHu^) wzór 19 wzór 20 -0-CH2-CH2-0-C4H*(n) -0-iCH2-CH^CH2 -0-CH2-C=CH | Tt(Tw°C)nD 6 Tt 75,5^76,5 ng : 1,5750 ng : 1,5721 ng : 1,5706 ng : 1,5643 ng : 1,5817 n^'5 :1,5896 n** : 1,5898 n^5*5 :1,5938 ng'5:1,5868 ng : 1,5792 n'g'5 : 1,5622 n*,0:1,5860 nJJ : 1,5795 Tt 63,5—66 n^° : 1,5814 Tt 66—68 Tt 106,5 Tw 0,01 :196 Tt 86-^87 Tt92 n*5'5 : 1,5688 ng : 1,5464 n*J'5 :1,5900 n£5'5 -.1,5643 Tt 66—67 Tt 106,5^108 |s 2! i t* $£-*-*«£*-«£& "TS3 SioS^eftifl^eoco^co-^iAioc"- ift^ <£^ m^ h n in ior i? » *t i *? ¦*! A A "V ,-T 1 ^ "v "^ "^ A» ^ **\ "^ • • . • • io • • •• • • lA • • IO G .. N (O 0) .. ua O .. .¦S ^ 2 12 a 18 w • fi- * ' «* ^ ^ •• 3 ir^ A. ir^ ir^ 55^ ir Hi, C "1 H ^ W H* H H* H ,-Tl-l ,—I ^Hi-Hi-H"i-HrHi-H|i-HC<3 "r? sT l? l! l! l! l? l? SQ'»0«0«Q StT S"PSQ lT550 S^SSP«Q-p-oSp-Q"Q S«° SS "Q 5"SSRQfc0 £PSP8P 5 KpSpSPSpSP&PKPSP fl HHHHHHH fi fi fi fi H H H fi fi H fi H H H fi fi fi a 0 a fl H fi HH fi H H H fi fi fi fi fi H fi fi fi fi fi fi c fi 00 O oo csi « "o, hS" eo 99? u u w II II o W ffi II 9 99 ,.II v *8 4 af 3 9 £ o 9 9 a? aT jf 9 9 u aT a? g" o 9 t ^0 3 9 W 9 X O O «0 K o o o S g o u y a * il u U u u u £ J* £99099999 £ g g 99 9 g 1^999^1999 SSS999999999 E £99 £9999 w w o u u J? u T O ^ 9 w .a u o I o u III u i oi W 9 o oouuououuooouuuouuoouuuoouuuuuuoouoouuouuuuouoooooo totototototototo to to to tototototo tototototototo to to to to to tototototo OOÓOO O O O 00 O O O O O O O O sjiiJijmssmsmjsmms!! jMimusmmm KH«|JiaB £ a axjsa afe('KBHK « a a B Hm c a a x R 3 & b < SR B-B S E e: s a S a h R d ^ j ^ a 2 - a B 9 ^2 M G o <- a e w o M M H < VJ 5 H H HH M N (] H M U J ^ HH H H ^ ^ H M HH i numnnnmmnmnm^mnn innnnnnn m 3 2 Oaw.WOOOOOOOOOOOO OOOOOOOOOOO ooóooooooooooonooonoonooooooooooMMhHMoooo o o o no o o o oooooo nono KEfflKEEEKEEKEfflEffiEEfflEKffiEWfflfflffih^ E E W ffl UJ W ffl ffi E E ffl ffl EWKE M MMMM M MMMMMMMMMMMMMMMM M MMMMMMMMM MMMM M M M M M M M M MMMMMM MMMM Y N NN ^ N N N N N ¥ N SSS^W_S n hi hj m L4»-i hj m hi hjCjhj 7H7,£Hopqfflr^ ffl 3 Wnj E SI, O E 6 e es -. e e es E 6 a o 3 N O* E E E to p^ I* I o tri o 8 B 3 N O- ?i CO bO O .a (O o I 6 o N O* 3 N O 8 E O O o ó 6f 0 O 1 I o o i 6 6 6 h n a II 8 00 g ig " g 8 5 v H H H S * S; Or-lKaJ^tOKa-J-j'*' <-^ Na tfi <= L£kNa»o»oeONS^£0 00 ^ h3 H H 3 H ^ - * ~ - dK~ d£ cp ^ g jp oo £ Ol m . dK 0 8 0 p d_*S 0.8 £ 2 S -c 3- * 3 dg 8 co 0 0 OK dS H 0 ft MM 5£ I H H 3 0 H H ^ i-i fnWo1 ° -* «« „~ ° -a *—» Ol 00 CD cj m •• •• to «j •• P V ^ T en ,T hL I 5i oi 1 oi 8.8 8 li S Ol oi114 817 13 14 1 1 CXLVI CXLVII CXLVIII cxlix CL CLI CLII CLIII CLIV CLV 2 6-CI 6- 6-^CI 6-^CI 6—CI 6—CI 6-hCI 6-^CI 6—CI 6—Cl 3 O O O O O O O o o s 4 CH, CH2 CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, CH, 5 -0-CH2.CH=CH, -0-CH-C=CH wzór 35 wzór 46 0+[NH4]+ wzór 44 -NH-CH2-CH(CH,) -NH2 -NH-CH2-CH2-OH ^-HjN+CHgCHjOH 6 I nJJ : 1,5686 njj : 15751 Tt 166 Tt 108^108,5 Tt 156—157 ng : 1,5&94 Tt 144—144,5 Tt188 Tt 134-^139,5 Tt 147—449 'Przyklad CLVI. a) Nitryl kwasu 2-[4-<6-chlo- ro-2^benzotiazoliloksy)-fenoksy]-propionowego.Do zawiesiny 17,5 g 2-[4-<6-chloro-2-ibenztiazoli- loksy)-fenoksy]-propionamidu (temperatura topnie¬ nia 200—201°C, por. przyklad CXXXI) w 50 ml su¬ chego toluenu dodaje sie w temperaturze 90°C, mieszajac, kroplami 7,5 g chlorku tionylu.Mieszanine reakcyjna ogrzewa sie w ciagu 8 go¬ dzin pod chlodnica zwrotna, az do powstania kla¬ rownego roztworu. Ten roztwór po oziebieniu sa¬ czy sie, przemywa kilkakrotnie za pomoca ogólem 300 ml wody do odczynu obojetnego, suszy nad Na*S04 i zateza w wyparce obrotowej.Otrzymana pozostalosc destyluje sie pod bardzo niskim cisnieniem. Wydajnosc: 12,9 g (78% wydaj¬ nosci teoretycznej), temperatura wrzenia Tw«,i:202°C, wzór 47. b) Analogicznie otrzymuje sie zwiazek o wzorze 48, temperatura wrzenia Two,i: 216—ai8°C.W analogiczny sposób otrzymuje sie wedlug przykladu 2, 3 i 4 zwiazek o wzorze 49, podany w tablicy II.Tablica II Przyklad nr CLVII R H A 6 W wzór 50 Two,05 242°C Przyklady biologiczne.Przyklad CLVHI. Traktowanie przed wej¬ sciem. Nasiona jednorocznej trawy szkodliwej Lolium wysiano w doniczkach i preparaty wedlug wynalazku jako proszki zwilzalne opryskano na powierzchnie ziemi. Nastepnie doniczki pozosta¬ wiono w ciagu 4 tygodni w szklarni i -ustalono wyniki traktowania, .tak samo jak w nastepnych przykladach, przez bonitacje wedlug schematu Bolle'go (tablica).Podane w tablicy III preparaty wedlug wyna¬ lazku wykazywaly dobre dzialanie przeciw Lo¬ lium. Niektóre ze zwiazków byly oprócz tego sku¬ teczne przeciwko Echinochloa, Cynodon lub prze¬ ciw Agropyron. 15 20 25 30 35 40 45 55 60 65 Przyklad CLIX. Traktowanie po wzejsciu.Nasiona traw szkodliwych Lolium i Echinochloa wysiano w doniczkach i pozostawiono w szklarni. 3 tygodnie po wysianiu preparaty wedlug wyna¬ lazku jako proszki zwilzalne opryskano na rosliny i po uplywie 4 tygodni pozostawania w szklarni bonitowano dzialanie preparatów.Zwiazki wedlug wynalazku podane w tablicach IVa i IVb wykazywaly dobre dzialanie przeciw Lolium Przyklad CLX. Tolerowanie przez rosliny uprawne. W dalszych doswiadczeniach w szklarni umieszczono nasiona wiekszej liczby roslin upraw¬ nych w doniczkach. Czesc doniczek potraktowano natychmiast (por. tablica V, A, przed wejsciem), pozostale pozostawiono w szklarni dotad, az rosli¬ ny rozwinely 2—3 lisci wlasciwych i nastepnie opryskano substancjami wedlug wynalazku (por. tablica V, B, po wzejsciu).Wyniki, które stwierdzono 4^5 tygodni po apli¬ kacji, wskazuja, ze substancje wedlug wynalazku pozostawiaja calkowicie albo prawie calkowicie nieuszkodzone uprawy dwuliscieniowe w procesie przed i po wzejsciu nawet w ilosci 2,5 kg/ha. Nie¬ które substancje oszczedzaja poza tym uprawy Gramineen takie jak jeczmien, sorgo, kukurydza, pszenica albo ryz.Substancje sa tym samym wysoce selektywne pod wzgledem opisanego w poprzednich przykla¬ dach dzialania na chwasty.Schemat bonitacji wedlug Bolle'go (Nachrichten- blatt des deutschen Pflanzenschutzdienstes 16, 1964, 92^94).Liczba wartosci 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Dzialanie szkodliwe w % na chwasty 100 9f7,5 do <100 95 do < 97,5 90 do < 95 86 do < 90 75 do < 85 65 do < 75 32,5 do < 65 0 do < 32,5 rosliny uprawne 0 0 do 2,5 2,5 do 5 5 do 10 10 do 15 15 do 25 25 do 35 35 do 67,5 67,5 do 100114 817 15 16 Tablica III Dzialanie chwastobójcze przy traktowaniu przed wzejsciem w szklarni (Lolium) Przyklaid nr | 1 XC V VI X LXXXIX XXXVIII xxv XLII XLIV XLVIII LII LIII LXII LXVI LI XLV LIV LXXI LXXV VII kg/ha substan¬ cji czynnej 2 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 3,0 3,0 3,0 3,0 8,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 2,5 B,0 2,5 Dzialanie prze¬ ciw Lolium 3 1 1 <1 1 2 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 5 1 6 1 | Przyklad nr | 1 LXXIII.. XXX XL LXXII XXXIX XXIII XLI XLIII XLVII XLIX L LX LXIII LVI LXV LVIII LXX LXXIV CXIV CLVII kg/ha substan¬ cji czynnej 2 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 2,5 3,0 3,0 2,5 Dzialanie prze¬ ciw Lolium 3 . | 4 3 1 * 4 1 3 1 1 1 1 1 1 .1 i lL 2 2 6 6 1 | Tablica IV a Dzialanie chwastofbójcze przy traktowaniu po wzejsciu w szklarni (Lolium).Przyklad nr | 1 XC XL XXV XLII XLIV XLVIII LII LIII LXII LXVI LI XLV LIX | LXXI kg/ha substan¬ cji czynnej 2 2,5 2,5 2,5 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 2,5 Dzialanie prze¬ ciw Lolium 3 1 1 1 1 1 | 1 1 1 1 | 1 1 1 3 1 4 1 | Przyklad 1 1 i v XXXIX XLI XLIII XLVII XLIX 1 L LX LXIII LVI LXV LVIII LIV kg/ha substan¬ cji czynnej 2 2,5 2,5 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 3,0 Dzialanie prze¬ ciw Lolium 3 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera srodki pomocnicze do preparatów oraz jako substancje czynna zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza chlorowiec, grupe CN, CF8, CH8, OCH8 albo N02, A oznacza O, S albo N-CH8i, Ri oznacza H albo CH8, Z oznacza grupe o wzorze 6, 7, 8, 9, 10, grupe -CN albo -CH^OH, n oznacza zero, 1 albo 2, R2 oznacza H, (C!-C8)-alkil, który jest ewentual¬ nie podstawiony przez 1—3 atomów chlorowca, korzystnie F, Cl, Br i/albo przez grupe OH, (Ct-CJ- -alkoksylowa, (Ci-C^-alkoksyetoksylowa, metoksy- -etoksyetoksyIowa, dwu^Cj-C^-alkiloaminowa, fe¬ nyl albo przez grupe fenoksylowa, przy czym ta ostatnia moze byc równiez podstawiona jedno- do Tablica IV b Dzialanie chwastobójcze przy traktowaniu po wzejsciu w szklarni (Echinochloa) Przyklad nr LXXI LXXIII VII CLVII LXXII LXXXIX XXXVIII ! CXII LXX kg/ha substancji czynnej 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 |1,25 b,5 i 1 Dzialanie przeciw Echinochloa ! 1 12 U l17 114 817 Tablica V Tolerowanie przez rosliny uprawne 18 A. Przed wzejs- ciem V LXXIII XC B. Po wzejs- ciu V LXXIII XXV XC kg/ha substan¬ cji czyn¬ nej 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 Bu¬ rak cuk¬ rowy 2 1 1 1 2 1 2 1 2 1 2 1 2 1 Rze¬ pak 2 a 1 1 1 1 2 Ka¬ pusta 2 1 2 1 1 1 2 Soja 1 1 1 1 1 1 2 1 4 3 5 4 1 1 Fa¬ sola kar¬ lowa 3 2 1 1 2 1 2 1 4 r 4 2 1 1 Groch 2 1 1 1 1 1 3 1 3 2 4 2 1 1 Ba¬ wel¬ na 1 1 1 1 1 1 3 •1 2 1 4 2 1 1 Po¬ mi¬ dor 1 1 3 2 1 1 1 1 1 1 3 1 1 1 Ty¬ ton 1 %, 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Mar¬ chew ljadalna 3 — — 1 1 1 1 1 1 Psze¬ nica — — 3 2 2 1 — — 3 2 4 3 — — Jecz¬ mien — — 3 2 2 1 — — — — — — — — Ryz — — — — — — — — — — 3 2 — — dwukrotnie przez chlorowiec albo przez metyl; R2 oznacza (C5-C6)-cykloalkil, który ewentualnie jest podstawiony przez chlorowiec albo przez me¬ tyl; (C8-C4)-alkenyl, (C5-C0)-cylkoal'kenyl, (C8-C4)- -alkinyl, który ewentualnie jest podstawiony przez metyl, etyl albo przez fenyl; fenyl, który ewen¬ tualnie jest podstawiony jedno- lub dwukrotnie przez chlorowiec, metyl albo przez grupe metoksy- lowa, albo równowaznik kationu zasady organicz¬ nej albo nieorganicznej, R8 oznacza (Ci-C4)-alkil, benzyl, allil albo fenyl, który ewentualnie moze byc podstawiony jedno- lub dwukrotnie przez me¬ tyl i/albo przez chlor; R4 i R5 sa jednakowe albo rózne i oznaczaja H, (C1-C4)-alkil, hydrofesyetyl albo fenyl, który ewentualnie jest podstawiony jedno- lub dwukrotnie przez metyl, chlorowiec albo przez CF8, z tym zalozeniem, ze R4 i R5 nie oznaczaja wspólnie grupy fenylowej; albo R4 i R5 razem tworza lancuch metylenowy o 4 albo 5 czlo¬ nach, oraz R6 oznacza fenyl, HN2 albo grupe (C1-C4)-alkiloaminowa. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester (Ci-C^-alki- lowy kwasu 2-[4,-(5"-chlorobenzoksazolil-2"-oksy)- -fenoksyl-propionowego, przy czym ester (Ct-CJ- -alkilowy moze oznaczac ester metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy i izobutylowy, Il-rzed.-butylowy. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester (Ct-CJ-alki- lowy kwasu 2-[4,-<6"-chlorobenzoksazolil-2"-oksy)- -fenoksyl-propionowego, przy czym ester (Ci-C4)- -alkilowy moze oznaczac ester metylowy, etylowy, 35 40 45 50 55 60 65 propylowy, izopropylowy, butylowy i izobutylowy, Il-rzed.-butylowy. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester (Ci-C4)-alki- lowy kwasu 2- [4'-(6 ,-chlorobenzoksazolil-2"-oksy)- -ifenoksy]-propionówego, przy czym ester (Ci-C4)- -alkilowy moze oznaczac ester metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy i izobutylowy, Il-rzed.-butylowy. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester {C^Ci)-alki¬ lowy kwasu 2-[4'-<6"4)romobenztiazolil-2"-oksy)- -fenoksy]-propionowego, przy czym ester (Ct-CJ- -alkilowy moze oznaczac ester metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy i izobutylowy, H-rzed.-Ooutylowy. 6. Srodek wedlug zastrz. !l, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester (Ci-CJ-alki- lowy kwasu 2-[4M5"-chlorobenztiazolil-2"-oksy)- -fenoksyl-propionowego, przy czym ester (Ci-C4)- -alkilowy moze oznaczac ester metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy i izobutylowy, Il-rzed.-butylowy. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja'ko substancje czynna zawiera ester (Ct-CJ-alki- lowy kwasu 2-[4,- -propionowego, przy czym ester (Ci-CJ-alkilowy moze oznaczac ester metylowy, etylowy, propylo¬ wy, izopropylowy, butylowy i izobutylowy, II- -rzed.-butylowy. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-[4'-{benztiazolil- -2"-oksy)-fenóksy] -propanol-1.114 817 N% ^ ?1 WZÓR 1 H A (R)n-^CA/C-Hol WZOR 2 •?1 HO-©-0-CH-Z WZOR 3 WZOR 4 R1 O i' li B-CH-Z -C-0-R2 WZOR 5 WZOR 6 O O u li -C-S-R3 -C-N ¦ I! ,/R4 X*5 WZOR 7 WZdR 8114 817 OH H lf I / ¦C-N-N WZOR 9 -CH2-0-C-R6 WZOR 10 N ^H3 ^C"OH0^0~C"CO°C2H5 H WZÓR 11 00=-°-©- O-OCH -OH b H WZOR 12 C6<®° CH. O i J u -C"CH^O-C~CHo CH0 CHn -S' ^' I 2 2 2 3 H WZOR 13 nc-oXUXo-c-ch0-o-c-nh-ch. s w i l - H WZOR 14114 817 a CH-, ,0 1 Jll c- 1 H -c-¦o- CH. / 3 "C\ CH2- Cl WZÓR 15 R1 0 WZÓR 16 -0-CH2-C^Hg(n) C2H5 WZÓR 17 -O —( H / WZÓR 13 O-G-L-CH-^H, 2 I C H 75 WZÓR 19 H -0-C- Oh I ch a WZOR 20114 817 OCH3 -O-CH^CH^CH CH3 WZOR 21 ¦0-® CL WZOR 22 CH3 -O-CH CH2Cl WZOR 23 CH2- CL -O-CH NCH2-CL WZOR 24 H I O-CH,-C-CH.I CL WZOR 25 H I 0-CH-C-CH- z i ^ Br WZOR 25114 817 -O-CH-C = CH ! CH3 WZOP 27 WZÓR Z8 -O-CH -CH ~0^Q< WZOR 29 hUC 3V_ -0-CH2-CH2-O^Q^ Cl WZOR 30 -O-CH. ¦o-O WZOR 31 WZOR 32 o^-ci WZOR 33114 817 ¦»-P -NH -o CL WZOR 34 WZOR 35 -o- -NH-^J/- CL -a WZOR 37 WZOR 36 -s-o WZOR 33 ¦O] NH^ (-)(?) ¦]T] .NH3-CH3 WZOR 39 WZOR 40 _,(-) (+) _,(-) (?) -Q] HN((^H5)3 -O] H2N(C^I5)2 WZOR 41 WZOR 42 -NH-Q-CH, WZOR 43114 817 ¦N O -O WZÓR 44 WZÓR 45 -0^CH. 3 WZÓR 46 CH3 XXy°^t°-™"CN a - ~s WZÓR 47 CH3 ajOr^O-^QKO-CH-CN WZÓR 48 N CH3 R"O:0^^0-c-CH?-0-W H WZÓR 49 O II _ ¦c-o WZÓR 50 RSW Zakl. Graf. W-wa, Srebrna 16, z. 39-82/0 — 90 + 20 egz.Cena 100 zl PL

Claims (8)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera srodki pomocnicze do preparatów oraz jako substancje czynna zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza chlorowiec, grupe CN, CF8, CH8, OCH8 albo N02, A oznacza O, S albo N-CH8i, Ri oznacza H albo CH8, Z oznacza grupe o wzorze 6, 7, 8, 9, 10, grupe -CN albo -CH^OH, n oznacza zero, 1 albo 2, R2 oznacza H, (C!-C8)-alkil, który jest ewentual¬ nie podstawiony przez 1—3 atomów chlorowca, korzystnie F, Cl, Br i/albo przez grupe OH, (Ct-CJ- -alkoksylowa, (Ci-C^-alkoksyetoksylowa, metoksy- -etoksyetoksyIowa, dwu^Cj-C^-alkiloaminowa, fe¬ nyl albo przez grupe fenoksylowa, przy czym ta ostatnia moze byc równiez podstawiona jedno- do Tablica IV b Dzialanie chwastobójcze przy traktowaniu po wzejsciu w szklarni (Echinochloa) Przyklad nr LXXI LXXIII VII CLVII LXXII LXXXIX XXXVIII ! CXII LXX kg/ha substancji czynnej 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 |1,25 b,5 i 1 Dzialanie przeciw Echinochloa ! 1 12 U l17 114 817 Tablica V Tolerowanie przez rosliny uprawne 18 A. Przed wzejs- ciem V LXXIII XC B. Po wzejs- ciu V LXXIII XXV XC kg/ha substan¬ cji czyn¬ nej 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 Bu¬ rak cuk¬ rowy 2 1 1 1 2 1 2 1 2 1 2 1 2 1 Rze¬ pak 2 a 1 1 1 1 2 Ka¬ pusta 2 1 2 1 1 1 2 Soja 1 1 1 1 1 1 2 1 4 3 5 4 1 1 Fa¬ sola kar¬ lowa 3 2 1 1 2 1 2 1 4 r 4 2 1 1 Groch 2 1 1 1 1 1 3 1 3 2 4 2 1 1 Ba¬ wel¬ na 1 1 1 1 1 1 3 •1 2 1 4 2 1 1 Po¬ mi¬ dor 1 1 3 2 1 1 1 1 1 1 3 1 1 1 Ty¬ ton 1 %, 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 Mar¬ chew ljadalna 3 — — 1 1 1 1 1 1 Psze¬ nica — — 3 2 2 1 — — 3 2 4 3 — — Jecz¬ mien — — 3 2 2 1 — — — — — — — — Ryz — — — — — — — — — — 3 2 — — dwukrotnie przez chlorowiec albo przez metyl; R2 oznacza (C5-C6)-cykloalkil, który ewentualnie jest podstawiony przez chlorowiec albo przez me¬ tyl; (C8-C4)-alkenyl, (C5-C0)-cylkoal'kenyl, (C8-C4)- -alkinyl, który ewentualnie jest podstawiony przez metyl, etyl albo przez fenyl; fenyl, który ewen¬ tualnie jest podstawiony jedno- lub dwukrotnie przez chlorowiec, metyl albo przez grupe metoksy- lowa, albo równowaznik kationu zasady organicz¬ nej albo nieorganicznej, R8 oznacza (Ci-C4)-alkil, benzyl, allil albo fenyl, który ewentualnie moze byc podstawiony jedno- lub dwukrotnie przez me¬ tyl i/albo przez chlor; R4 i R5 sa jednakowe albo rózne i oznaczaja H, (C1-C4)-alkil, hydrofesyetyl albo fenyl, który ewentualnie jest podstawiony jedno- lub dwukrotnie przez metyl, chlorowiec albo przez CF8, z tym zalozeniem, ze R4 i R5 nie oznaczaja wspólnie grupy fenylowej; albo R4 i R5 razem tworza lancuch metylenowy o 4 albo 5 czlo¬ nach, oraz R6 oznacza fenyl, HN2 albo grupe (C1-C4)-alkiloaminowa.
  2. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester (Ci-C^-alki- lowy kwasu 2-[4,-(5"-chlorobenzoksazolil-2"-oksy)- -fenoksyl-propionowego, przy czym ester (Ct-CJ- -alkilowy moze oznaczac ester metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy i izobutylowy, Il-rzed.-butylowy.
  3. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester (Ct-CJ-alki- lowy kwasu 2-[4,-<6"-chlorobenzoksazolil-2"-oksy)- -fenoksyl-propionowego, przy czym ester (Ci-C4)- -alkilowy moze oznaczac ester metylowy, etylowy, 35 40 45 50 55 60 65 propylowy, izopropylowy, butylowy i izobutylowy, Il-rzed.-butylowy.
  4. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester (Ci-C4)-alki- lowy kwasu 2- [4'-(6 ,-chlorobenzoksazolil-2"-oksy)- -ifenoksy]-propionówego, przy czym ester (Ci-C4)- -alkilowy moze oznaczac ester metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy i izobutylowy, Il-rzed.-butylowy.
  5. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester {C^Ci)-alki¬ lowy kwasu 2-[4'-<6"4)romobenztiazolil-2"-oksy)- -fenoksy]-propionowego, przy czym ester (Ct-CJ- -alkilowy moze oznaczac ester metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy i izobutylowy, H-rzed.-Ooutylowy.
  6. 6. Srodek wedlug zastrz. !l, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera ester (Ci-CJ-alki- lowy kwasu 2-[4M5"-chlorobenztiazolil-2"-oksy)- -fenoksyl-propionowego, przy czym ester (Ci-C4)- -alkilowy moze oznaczac ester metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy i izobutylowy, Il-rzed.-butylowy.
  7. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja'ko substancje czynna zawiera ester (Ct-CJ-alki- lowy kwasu 2-[4,- -propionowego, przy czym ester (Ci-CJ-alkilowy moze oznaczac ester metylowy, etylowy, propylo¬ wy, izopropylowy, butylowy i izobutylowy, II- -rzed.-butylowy.
  8. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-[4'-{benztiazolil- -2"-oksy)-fenóksy] -propanol-1.114 817 N% ^ ?1 WZÓR 1 H A (R)n-^CA/C-Hol WZOR 2 •?1 HO-©-0-CH-Z WZOR 3 WZOR 4 R1 O i' li B-CH-Z -C-0-R2 WZOR 5 WZOR 6 O O u li -C-S-R3 -C-N ¦ I! ,/R4 X*5 WZOR 7 WZdR 8114 817 OH H lf I / ¦C-N-N WZOR 9 -CH2-0-C-R6 WZOR 10 N ^H3 ^C"OH0^0~C"CO°C2H5 H WZÓR 11 00=-°-©- O-OCH -OH b H WZOR 12 C6<®° CH. O i J u -C"CH^O-C~CHo CH0 CHn -S' ^' I 2 2 2 3 H WZOR 13 nc-oXUXo-c-ch0-o-c-nh-ch. s w i l - H WZOR 14114 817 a CH-, ,0 1 Jll c- 1 H -c-¦o- CH. / 3 "C\ CH2- Cl WZÓR 15 R1 0 WZÓR 16 -0-CH2-C^Hg(n) C2H5 WZÓR 17 -O —( H / WZÓR 13 O-G-L-CH-^H, 2 I C H 75 WZÓR 19 H -0-C- Oh I ch a WZOR 20114 817 OCH3 -O-CH^CH^CH CH3 WZOR 21 ¦0-® CL WZOR 22 CH3 -O-CH CH2Cl WZOR 23 CH2- CL -O-CH NCH2-CL WZOR 24 H I O-CH,-C-CH. I CL WZOR 25 H I 0-CH-C-CH- z i ^ Br WZOR 25114 817 -O-CH-C = CH ! CH3 WZOP 27 WZÓR Z8 -O-CH -CH ~0^Q< WZOR 29 hUC 3V_ -0-CH2-CH2-O^Q^ Cl WZOR 30 -O-CH. ¦o-O WZOR 31 WZOR 32 o^-ci WZOR 33114 817 ¦»-P -NH -o CL WZOR 34 WZOR 35 -o- -NH-^J/- CL -a WZOR 37 WZOR 36 -s-o WZOR 33 ¦O] NH^ (-)(?) ¦]T] .NH3-CH3 WZOR 39 WZOR 40 _,(-) (+) _,(-) (?) -Q] HN((^H5)3 -O] H2N(C^I5)2 WZOR 41 WZOR 42 -NH-Q-CH, WZOR 43114 817 ¦N O -O WZÓR 44 WZÓR 45 -0^CH. 3 WZÓR 46 CH3 XXy°^t°-™"CN a - ~s WZÓR 47 CH3 ajOr^O-^QKO-CH-CN WZÓR 48 N CH3 R"O:0^^0-c-CH?-0-W H WZÓR 49 O II _ ¦c-o WZÓR 50 RSW Zakl. Graf. W-wa, Srebrna 16, z. 39-82/0 — 90 + 20 egz. Cena 100 zl PL
PL1977200750A 1976-09-10 1977-09-09 Herbicide PL114817B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2640730A DE2640730C2 (de) 1976-09-10 1976-09-10 Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL200750A1 PL200750A1 (pl) 1979-05-07
PL114817B1 true PL114817B1 (en) 1981-02-28

Family

ID=37084863

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1977200750A PL114817B1 (en) 1976-09-10 1977-09-09 Herbicide

Country Status (39)

Country Link
US (1) US4130413A (pl)
JP (2) JPS5340767A (pl)
AR (1) AR222966A1 (pl)
AT (1) AT365891B (pl)
AU (1) AU507363B2 (pl)
BE (1) BE858618A (pl)
BG (1) BG28016A3 (pl)
BR (1) BR7705999A (pl)
CA (1) CA1095042A (pl)
CH (2) CH633283A5 (pl)
CS (1) CS199707B2 (pl)
DD (1) DD132046A5 (pl)
DE (1) DE2640730C2 (pl)
DK (1) DK150613C (pl)
EG (1) EG12829A (pl)
ES (1) ES462095A1 (pl)
FR (1) FR2364210A1 (pl)
GB (1) GB1548847A (pl)
GR (1) GR71676B (pl)
HR (1) HRP940703B1 (pl)
HU (1) HU179026B (pl)
IL (1) IL52921A (pl)
IT (1) IT1115392B (pl)
KE (1) KE3000A (pl)
MW (1) MW2377A1 (pl)
MX (1) MX5575E (pl)
MY (1) MY8000179A (pl)
NL (1) NL191209C (pl)
NZ (1) NZ185135A (pl)
OA (1) OA05766A (pl)
PL (1) PL114817B1 (pl)
PT (1) PT67017B (pl)
RO (1) RO73191A (pl)
SE (2) SE437827B (pl)
SU (1) SU1074387A3 (pl)
TR (1) TR19923A (pl)
YU (1) YU41020B (pl)
ZA (1) ZA775349B (pl)
ZM (1) ZM6977A1 (pl)

Families Citing this family (101)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2738963A1 (de) * 1977-08-30 1979-03-15 Hoechst Ag Heterocyclische phenylaether und verfahren zu ihrer herstellung
US5254527A (en) * 1977-12-24 1993-10-19 Hoechst Aktiengesellschaft Optically active herbicidal ethyl-2-(4-(6-chloro-benzoxazol-2-yloxy)-phenoxy)-propionate
CH650493A5 (en) * 1977-12-24 1985-07-31 Hoechst Ag D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives
DE2815287A1 (de) * 1978-04-08 1979-10-18 Hoechst Ag Herbizide mittel
US4227915A (en) * 1978-05-18 1980-10-14 Monsanto Company N-Substituted oxobenzothiazoline and oxobenzoxazoline derivatives and their use as plant growth regulants
EP0005501B1 (de) * 1978-05-20 1981-11-25 Bayer Ag Heteroaryl-oxyessigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
JPS5511548A (en) * 1978-07-11 1980-01-26 Sumitomo Chem Co Ltd Production of 4-substituted-2-alkoxybenzothiazole
JPS5525299U (pl) * 1978-08-08 1980-02-19
JPS5538302A (en) * 1978-09-09 1980-03-17 Nippon Chemiphar Co Ltd Benzoxazole derivative and its preparation
JPS6033389B2 (ja) * 1979-02-22 1985-08-02 日産化学工業株式会社 複素環エ−テル系フェノシキ脂肪酸誘導体、その製造法および該誘導体を含有する除草剤
DE2907089A1 (de) * 1979-02-23 1980-09-04 Hoechst Ag Herbizide mittel
NZ193011A (en) * 1979-03-19 1983-03-15 Ici Australia Ltd Diarylamine derivatives intermediates herbicidal compositions
ES490262A0 (es) * 1979-04-09 1981-10-16 Hoechst Ag Procedimiento para la preparacion de agentes herbicidas a base de fenileteres heterociclicos
DE2914300A1 (de) * 1979-04-09 1980-11-13 Hoechst Ag Heterocyclische phenylether und diese enthaltende herbizide mittel
FR2455572B1 (fr) * 1979-05-04 1986-07-25 Continental Pharma Derives de phenylethylamine, leur preparation et utilisation dans le traitement des affections cardiovasculaires, et compositions les contenant
US4803273A (en) * 1979-07-17 1989-02-07 Ici Australia Limited 2-quinoxalinyloxy phenoxy compounds
NZ194196A (en) * 1979-07-17 1983-07-15 Ici Australia Ltd -(quinoxalin-2-yl(oxy or thio) phen (oxy or ylthio)-alkanoic acid derivatives or precursors
NZ194612A (en) * 1979-08-31 1982-12-21 Ici Australia Ltd Benzotriazine derivatives intermediates and herbicidal compositions
AU535258B2 (en) * 1979-08-31 1984-03-08 Ici Australia Limited Benzotriazines
JPS5651454A (en) * 1979-10-01 1981-05-09 Nissan Chem Ind Ltd Hydroquinone derivative and its preparation
US4358307A (en) * 1979-10-02 1982-11-09 Ici Australia Limited Herbicidal quinoxaline carboxylic acid derivatives
AU541697B2 (en) * 1979-11-19 1985-01-17 Ici Australia Limited Quinoline derivatives
CA1317299C (en) * 1980-06-23 1993-05-04 Maged Mohamed Fawzi Quinoxalinyloxy ethers as selective weed control agents
ZA814144B (en) * 1980-07-01 1982-07-28 Ici Australia Ltd Compounds and compositions
NZ197420A (en) * 1980-07-01 1984-04-27 Ici Australia Ltd -(quinazolin-(2-or 4-)(oxy,ylthio or amino)phen(oxy or ylthio)alkanoic acid derivatives
NZ197419A (en) * 1980-07-01 1984-08-24 Ici Australia Ltd Omega-(cinnolin-(2 or 3-)yl(oxy,thio or amino)phen-(oxy or ylthio))alkanoic acid derivatives
DE3172019D1 (en) * 1980-07-01 1985-10-03 Ici Australia Ltd Isoquinolyloxy(amino)phenoxyalkane carboxylic acid derivatives, process for their synthesis, herbicidal compositions containing them and their use as herbicides
DE3027483A1 (de) * 1980-07-19 1982-02-25 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung heterocyclisch substituierter 4-oxiphenoxialkancarbonsaeurederivate
US5364831A (en) * 1980-08-06 1994-11-15 Nissan Chemical Industries Ltd. Quinoxaline derivatives and herbicidal composition
DE3034845A1 (de) * 1980-09-16 1982-05-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Erhoehung der kohlehydrat-einlagerung in pflanzen mittels substituierten phenoxyalkansaeurederivaten
DE3115152A1 (de) * 1981-04-15 1982-12-02 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "heterocyclische phenylether und diese enthaltende herbizide mittel"
DE3121675A1 (de) * 1981-06-01 1982-12-16 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "verfahren zur herstellung von halogen-2-merkaptobenzoxazolen"
DE3136913A1 (de) * 1981-09-17 1983-04-21 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt "herbizide mittel"
DE3137996A1 (de) * 1981-09-24 1983-04-28 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Heterocyclische phenylaether, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende herbizide mittel
DE3236730A1 (de) * 1982-10-04 1984-04-05 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von benzoxazolyl- und benzthiazolyloxyphenoxypropionsaeurederivaten
DE3238079A1 (de) * 1982-10-14 1984-04-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3311285A1 (de) * 1983-03-28 1984-10-11 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung heterocyclischer phenylether
DE3316061A1 (de) * 1983-05-03 1984-11-08 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur reinigung von 2-(4-hydroxyphenoxy)-propionsaeureethylester
DE3338760A1 (de) * 1983-10-21 1985-05-02 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 2-phenoxypropionsaeurederivate von pentiten vom typ heterocyclischer aether, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung
JPS6092277A (ja) * 1983-10-25 1985-05-23 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエノキシアルカンカルボン酸エステル，その製法及び除草剤
EP0305593A3 (de) 1983-12-06 1989-10-11 Ciba-Geigy Ag Neue Zwischenprodukte für 2-Pyridinyloxyphenoxypropionsäure-cyanamide
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
US4594425A (en) * 1984-02-09 1986-06-10 American Home Products Corporation Heterocyclic compounds as antiallergic agents
DE3561461D1 (en) * 1984-03-14 1988-02-25 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Process for the production of benzimidazolyl, benzoxazolyl and benzothiazolyl oxyphenoxypropionate derivatives
EP0159290A1 (de) * 1984-03-28 1985-10-23 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
DE3433390A1 (de) * 1984-09-12 1986-03-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxypropionsaeure-derivate
JPS61135600A (ja) * 1984-12-04 1986-06-23 Nissan Chem Ind Ltd 酵素による２―（４―ヒドロキシフェノキシ）プロピオン酸低級アルキルの光学分割法
US4968343A (en) * 1985-09-16 1990-11-06 The Dow Chemical Company Fluoroalkyl anilide derivatives of 2-(4-aryloxyphenoxy)alkanoic or alkenoic acids as selective herbicides
US4790868A (en) * 1986-03-17 1988-12-13 Ppg Industries, Inc. Herbicidally active substituted phenoxy or phenylthio benzoxazolone (or benzthiazolone) compounds
JPS62267275A (ja) * 1986-05-16 1987-11-19 Aguro Kanesho Kk プロピオン酸チオ−ルエステル誘導体
CN87108243A (zh) * 1986-12-05 1988-06-22 纳幕尔杜邦公司 除草的芳氧基苯乙酸衍生物
JPS6322086A (ja) * 1987-05-15 1988-01-29 Nippon Chemiphar Co Ltd ベンゾオキサゾ−ル誘導体の製法
US5231071A (en) * 1987-07-10 1993-07-27 Hoechst Aktiengesellschaft Herbicidial agents
DE3806294A1 (de) * 1988-02-27 1989-09-07 Hoechst Ag Herbizide mittel in form von waessrigen mikroemulsionen
DE3808896A1 (de) * 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
US5008439A (en) * 1988-03-21 1991-04-16 Hoechst Celanese Corporation Synthesis of 2-(4-hydroxyphenoxy) alkanoic acid esters
US4935522A (en) * 1988-03-21 1990-06-19 Hoechst Celanese Corporation Process for producing ethyl 2-[4'-(6"-chloro-2"-benzoxazolyloxy)phenoxy]propionate
US4908476A (en) * 1988-03-21 1990-03-13 Hoechst Celanese Corporation Synthesis of 2-(4-hydroxyphenoxy)alkanoic acids
US4954161A (en) * 1989-01-09 1990-09-04 American Cyanamid Company Herbicidal composition and method for safening gramineous crops against heterocyclic phenyl ethers
DE3902372A1 (de) * 1989-01-27 1990-08-02 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von d((pfeil hoch)+(pfeil hoch))-2-(4-acetylphenoxy)- propionsaeureestern
DE3902439A1 (de) * 1989-01-27 1990-08-02 Basf Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1-aryl- bzw. 1-hetarylimidazolcarbonsaeureestern
KR927002913A (ko) * 1989-10-18 1992-12-17 짜우너, 라피체 제초 활성 물질 혼합물
ATE161389T1 (de) * 1991-09-14 1998-01-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Selektive herbizide mittel in form konzentrierter mikroemulsionen
JPH05339109A (ja) * 1992-06-08 1993-12-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 除草剤組成物
AU3942293A (en) * 1992-07-01 1994-01-31 Church & Dwight Company, Inc. Plant growth regulating compositions
CN1048852C (zh) * 1995-08-11 2000-02-02 顾克礼 一种噁唑禾草灵新的使用方法
DE19728568B4 (de) * 1996-07-17 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mittel auf Basis von (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4fluorphenyl)-amid
US5985797A (en) * 1996-07-17 1999-11-16 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions based on N-isopropyl-N-(4-fluorophenyl) (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide
DE19632424A1 (de) * 1996-08-12 1998-02-19 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Nutzpflanzenkulturen
DE19755904C2 (de) * 1997-12-16 2000-02-03 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Herstellung von Chlorbenzoxazolen
KR100314776B1 (ko) 1998-07-25 2001-11-17 우종일 제초성 페녹시프로피온산 ｎ-알킬-ｎ-2-플루오로페닐 아미드화합물
US6600048B2 (en) 1998-07-25 2003-07-29 Dongbu Hannong Chemical Co., Ltd. Herbicidal phenoxypropionic acid N-alkyl-N-2-fluorophenyl amide compounds
US6489268B1 (en) * 1999-08-03 2002-12-03 Dongbu Hannong Chemical Co., Ltd. Highly selective herbicidal phenoxypropionic acid alkoxycarbonyl anilid compounds and method of preparing the same
KR100419853B1 (ko) * 2000-05-04 2004-02-25 동부한농화학 주식회사 제초활성을 가지는 광활성 (ｒ)-페녹시프로피온산-ｎ-메틸-ｎ-2-플루오로페닐아미드 화합물
KR100419856B1 (ko) * 2000-06-13 2004-02-25 한국화학연구원 제초성 페녹시프로피온 아미드 화합물
KR100552133B1 (ko) * 2002-06-26 2006-02-14 한국화학연구원 광학활성 (ｒ)-아릴옥시 프로피온산 에스터 유도체의제조방법
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
CA2785246C (en) 2009-12-22 2014-10-21 Cook Medical Technologies Llc Medical devices with detachable pivotable jaws
US9339270B2 (en) 2010-10-11 2016-05-17 Cook Medical Technologies Llc Medical devices with detachable pivotable jaws
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
CN103228223B (zh) 2010-10-11 2016-07-06 库克医学技术有限责任公司 具有可脱离可枢转钳口的医疗设备
AR085365A1 (es) 2011-02-15 2013-09-25 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
DE102011080020A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener
DE102011080001A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener
DE102011080007A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener
DE102011080016A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener
DE102011080004A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener
DE102011080010A1 (de) 2011-07-28 2012-10-25 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener
DE102011079997A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Corpscience Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener
DE102011079991A1 (de) 2011-07-28 2012-09-13 Bayer Crop Science Ag Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener
US20150094474A1 (en) 2012-03-13 2015-04-02 Redx Pharma Ltd. Agricultural chemicals
AU2013333916B2 (en) 2012-10-19 2017-05-25 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising carboxamide derivatives
CN103467368B (zh) * 2013-09-24 2014-10-22 湖南大学 N-吡啶甲基/甲氧基-2-苯氧基酰胺的医药用途
CN104649995B (zh) * 2013-11-25 2017-06-09 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种6‑氯代苯并恶唑氧基苯氧丙酸烯丙酯类化合物及其作为除草剂的应用
CN105712946A (zh) * 2014-12-02 2016-06-29 沈阳中化农药化工研发有限公司 季铵盐类化合物及其应用
CN105820134A (zh) * 2016-03-24 2016-08-03 山东海诺格生物科技有限公司 一种具有除草活性的化合物及其制备方法和应用
EP3222143A1 (en) 2016-03-24 2017-09-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Use of certain herbicide combinations based on iodosulfuron in teff plants
CN108059630B (zh) * 2016-11-08 2020-04-14 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种6-氯代苯并噁唑氧基苯氧丙酰胺类化合物及其应用
CN106632122B (zh) * 2016-11-29 2019-05-14 江苏富鼎化学有限公司 苯并噁唑苯氧羧酸酰胺类化合物及其制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH542853A (de) * 1967-07-26 1973-10-15 Agripat Sa Verfahren zur Herstellung neuer Isothiocyano-benzazol-Derivate
US3574218A (en) * 1969-08-11 1971-04-06 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar 2-aryl- or aralkyl-substituted benzazole derivatives
GB1372521A (en) * 1970-10-13 1974-10-30 Coalite Chemical Products Ltd Ethers
US3840550A (en) * 1971-05-24 1974-10-08 Ciba Geigy Corp Certain 6-isothiocyanobenzothiazoles
BE787660A (fr) * 1971-08-19 1973-02-19 Bayer Ag Nouvelles 1-(2-benzothiazolyl)1,3-dialkylurees, leur preparation et leur application comme herbicides
DE2164661A1 (de) * 1971-12-24 1973-07-05 Chem Fab Marktredwitz Ag Fungizides mittel
DK154074C (da) * 1974-10-17 1989-02-27 Ishihara Sangyo Kaisha Alfa-(4-(5 eller 3,5 substitueret pyridyl-2-oxy)-phenoxy)-alkan-carboxylsyrer eller derivater deraf til anvendelse som herbicider, herbicidt middel samt fremgangsmaader til bekaempelse af ukrudt
JPS5747885B2 (pl) * 1974-10-31 1982-10-13

Also Published As

Publication number Publication date
KE3000A (en) 1979-11-23
SU1074387A3 (ru) 1984-02-15
SE8207240D0 (sv) 1982-12-17
MX5575E (es) 1983-10-19
CS199707B2 (en) 1980-07-31
RO73191A (ro) 1982-05-10
US4130413A (en) 1978-12-19
EG12829A (en) 1979-12-31
DD132046A5 (de) 1978-08-23
GR71676B (pl) 1983-06-21
ES462095A1 (es) 1978-11-01
NZ185135A (en) 1980-08-26
MW2377A1 (en) 1978-07-12
JPS6133179A (ja) 1986-02-17
CA1095042A (en) 1981-02-03
HU179026B (en) 1982-08-28
NL191209C (nl) 1995-03-16
IL52921A0 (en) 1977-11-30
YU41020B (en) 1986-10-31
PT67017B (en) 1979-05-14
FR2364210A1 (fr) 1978-04-07
BE858618A (fr) 1978-03-13
GB1548847A (en) 1979-07-18
JPS6357430B2 (pl) 1988-11-11
DE2640730A1 (de) 1978-03-16
OA05766A (fr) 1981-05-31
AU2870377A (en) 1979-03-15
MY8000179A (en) 1980-12-31
IL52921A (en) 1982-02-28
NL7709744A (nl) 1978-03-14
SE7710174L (sv) 1978-03-11
FR2364210B1 (pl) 1981-11-13
HRP940703B1 (en) 1997-02-28
TR19923A (tr) 1980-04-30
DK402977A (da) 1978-03-11
JPS5340767A (en) 1978-04-13
ZM6977A1 (en) 1978-06-21
IT1115392B (it) 1986-02-03
PT67017A (en) 1977-10-01
DK150613C (da) 1987-10-05
PL200750A1 (pl) 1979-05-07
ZA775349B (en) 1978-07-26
YU214677A (en) 1983-02-28
AT365891B (de) 1982-02-25
BG28016A3 (en) 1980-02-25
SE452092B (sv) 1987-11-16
AR222966A1 (es) 1981-07-15
BR7705999A (pt) 1978-06-27
ATA642377A (de) 1981-07-15
CH633283A5 (de) 1982-11-30
SE437827B (sv) 1985-03-18
JPS6254101B2 (pl) 1987-11-13
NL191209B (nl) 1994-10-17
AU507363B2 (en) 1980-02-14
DK150613B (da) 1987-04-21
CH635326A5 (en) 1983-03-31
DE2640730C2 (de) 1983-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL114817B1 (en) Herbicide
EP0104389B1 (de) Chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
AU605327B2 (en) Herbicidal fluorophenoxyphenoxyalkanoic acids and derivatives thereof
KR100314776B1 (ko) 제초성 페녹시프로피온산 ｎ-알킬-ｎ-2-플루오로페닐 아미드화합물
LT3663B (en) Pyridine derivatives, process for their production, herbicidal method and composition
US4979982A (en) Herbicidal cinnamic ester uracils
JPS6115062B2 (pl)
HU206500B (en) Herbicide compositions containing thiazol derivatives as active components and process for producing the active components
PL76443B1 (pl) Środek chwastobójczy
CS220800B2 (en) Herbicide means and method of making the active substances
AP581A (en) Fungicidal 2-imidazolein-5-one derivatives.
CA1120034A (en) Phenoxy-phenoxy-propionic acid amides, process for their manufacture and their use as herbicides
HU195194B (en) Herbicides and insecticides comprising substituted carboxylic acid anilide as active substance and process for producing the compounds
DE3239449A1 (de) Phenoxyphenyl- und pyridyloxyphenyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung
JPH0645617B2 (ja) クロロアセトアミド誘導体
DE3122174A1 (de) Substituierte phenoxyphenyl-azolylalkylether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren
EP0010692A1 (de) Neue m-Anilidurethane, sie enthaltende Herbizide und Verfahren zu deren Herstellung, sowie Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs
EP0057367B1 (de) 2-Pyridyloxyacetanilid-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JPS6146444B2 (pl)
AU616676B2 (en) Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives
SK45699A3 (en) Fungicides with hydroximic and hydrazonic groups
JPH01157961A (ja) （６−（ヘテロ）アリールオキシ−ナフタレン−２−イル−オキシ）−アルカンカルボン酸誘導体
JPS6314713B2 (pl)
JPS60172949A (ja) アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物
JP3889967B2 (ja) 高選択性除草剤フェノキシプロピオン酸アルコキシカルボニルアニリド化合物及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20090627