JPS6115062B2 - - Google Patents

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JPS6115062B2
JPS6115062B2 JP52045993A JP4599377A JPS6115062B2 JP S6115062 B2 JPS6115062 B2 JP S6115062B2 JP 52045993 A JP52045993 A JP 52045993A JP 4599377 A JP4599377 A JP 4599377A JP S6115062 B2 JPS6115062 B2 JP S6115062B2
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alkyl
phenyl
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JP52045993A
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Kotsuho Manfureeto
Hantote Rainharuto
Herurain Geruharuto
Biiringeru Heruman
Rangeryutsudeke Peeteru
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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Publication of JPS6115062B2 publication Critical patent/JPS6115062B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明の対象は、次式で表わされる新規な２−
〔4′−フエノキシフエノキシ〕−プロピオン酸誘導
体である： 上式中、 R1は直鎖状または分枝鎖状の（C1−C12）アル
キル（これは（C5−C6）アルコキシ、（C5−C6）ア
ルコキシ−（C2−C4）−アルコキシ、（C1−C4）ア
ルコキシエトキシエトキシ、（C1−C4）アルキル
チオ、（C1−C4）アシル、フエノキシ（これは場
合によつては１または２個のClおよび／または
CH3によつて置換されていてもよい）、式
【式】または
【式】 で表わされる基、によつて、 またはカルボキシル基に対して２−位または更
に離れた位置においてフエニルによつて置換され
ている）； シクロヘキセニル、（C3−C4）アルキニル （これは場合によつては直鎖状または分枝鎖状
の（C1−C4）アルキル、フエニルまたはハロゲン
フエニルによつてモノ−またはジ−置換されてい
てもよいがただしR1が未置換のプロパルギルま
たはブチニル基であることはない）； テトラヒドロフルフリルまたはオキシラニルメ
チルを表わし、 R2、R3およびR4は水素または（C1−C4）アルキ
ルを表わし、あるいは R2およびR3はＮと一緒になつてモルホリン残
基を表わし、そして Z-は無機または有機酸の陰イオンを表わす。
Ｚは特にCl−、Br−、HSO4−メタンスルホネー
ト、エタンスルホネート、ｐ−トルエンスルホネ
ート、アセテートおよびトリクロルアセテートを
表わす。 特に好ましい化合物は、式において R1が (a) 直鎖状または分枝鎖状（C1−C6）アルキル
（これは式またはで表わされる基により、
（C1−C4）アシルにより、またはカルボキシル
基に対して２−位またはより離れた位置におい
てフエニルにより、場合によつてはメチルおよ
び／または塩素によつてモノ−ないしトリ置換
されたフエノキシによつて置換されている； (b) シクロヘキセニル； (c) １−位において（C1−C4）アルキルおよび／
またはフエニルによつて置換された（C3−
C4）アルキニル： (d) R′1が直鎖状または分枝鎖状の（C1−C6）ア
ルキニルである式またはで表わされる基；
または (e) 式
【式】または
【式】 で表わされる基を表わ し、 そしてR2、R3、R4およびZ-が前記の意味を
有する化合物である。 本発明による化合物の製造は、類似の化合物に
とつて公知となつている方法によつて行なわれ
る。 それらは次のようにして、すなわち、 (a) 対応する酸のハロゲン化によつて容易に入手
し得る式Ｘで示される２−（4′−フエノキシフ
エノキシ）−プロピオン酸ハロゲン化物を酸結
合剤の存在または不存在で式XIで示される化合
物と次式に従つて反応させることにより： （基R1が式またはで示される基によつて置
換されている式XIの化合物が使用される場合に
は、酸結合剤の添加なしに反応されうる。基
R2またはR3のうちの１つあるいは両方が水素
である場合には、式XIで示される化合物は、特
にハロゲン化水素酸塩として反応に使用され
る）。 (b) 対応する２−（4′−フエノキシフエノキシ）−
プロピオン酸を酸性触媒作用のもとに式XIで表
わされるアルコールと反応させることにより； (c) 対応する４−フエノキシフエノールを次の反
応式に従つて塩基性条件下に式XIIで表わされる
２−ハロゲンプロピオン酸エステルと反応させ
ることにより： (d) 対応する２−（4′−フエノキシフエノキシ）−
プロピオン酸の塩（式、R1＝Ｈ）を式Hal−
R1で表わされるハロゲン置換化合物と反応さ
せることに行なわれる。 アルキル化、アシル化または酸化により一般式
で表わされるエステルをその後に変換すること
によつて、式で表わされる他の化合物が得られ
る。例えば、エステル残基においてヒドロキシ
−、メルカプト−またはアミノ基によつて置換さ
れたエステルを公知の方法によつてアルキル化ま
たはアシル化することができ、あるいはエステル
残基中に存在するチオエーテル基を公知の方法で
スルフイン基またはスルホン基に酸化することが
できる。 本発明による化合物は、広範囲の一年生および
多年生のイネ科雑草に対して除草作用があり、同
時にそれらは双子葉の栽培植物には薬害をほとん
ど与えない。従つて、それらは栽培植物中のイネ
科雑草の選択的駆除に好適である。特にそれらの
化合物は、そのすぐれた効力のゆえに果樹園、葡
萄園等においてシバムギ、バーミユーダ草その他
の多年生のイネ科雑草の駆除に適している。 従つて、本発明の対象は、また通常の調合助剤
および不活性物質と共に式で表わされる化合物
を含有することを特徴とする除草剤でもあり、ま
た式で表わされる化合物をイネ科の雑草の駆除
に使用することでもある。 本発明による除草剤は、一般に式で表わされ
る有効成分を２〜95重量％まで含有する。それら
は水和剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤または粒剤と
して通常の調合物の形で使用されうる。 水和剤は水中に均一に分散しうる調合物であ
り、これらは有効成分と共に希釈剤または不活性
物質のほかなお湿潤剤、例えばポリオキシエチレ
ン化アルキルフエノール、ポリオキシエチレン化
オレイル−またはステアリルアミン、アルキル−
またはアルキルフエニルスルホネートおよび分散
剤、例えばリグニン−スルホン酸ナトリウム、
２・2′−ジナフチルメタン−６・6′−ジスルホン
酸ナトリウム、またはオレイルメチルタウリン酸
ナトリウムもまた含有する。 乳剤は有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘ
キサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまた
は高沸点芳香族化合物中に有効成分を溶解させる
ことによつて得られる。 粉剤は微細に分割された固体物質、例えばタル
ク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイ
ト、葉ろう石またはケイソウ土と共に有効成分を
粉砕することによつて得られる。 しばしばスプレー容器に入れて市販される噴霧
用溶液は、有機溶媒中に溶解された有効成分を含
有し、その際例えば噴射剤としてフルオルクロル
炭化水素の混合物が存在する。 粒剤は吸着作用のある粒状の不活性物質の上に
有効成分を吹付けることによるか、または付着
剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル
酸ナトリウムまたは鉱油を用いて担体物質、例え
ば砂、カオリナイト、または粒状の不活性物質の
表面に有効成分の濃縮物を塗布することによつて
製造されうる。また適当な有効成分を、粒状肥料
の製造に通例の方法で−所望ならば肥料と混合し
て−調合物としてもよい。 除草剤においては、市販の調合物中の有効成分
の濃度は変動してもよい。水和剤においては、有
効成分の濃度は、例えば約10％および80％の間で
変動し、残部は前記の調合添加剤からなる。乳剤
の場合には、有効成分の濃度は約10％ないし60％
である。粉剤は、大抵５〜20％の有効成分を含有
し、噴霧用溶液は、約２〜20％の有効成分を含有
する。粒剤の場合には、有効成分の含量は、ある
程度有効成分が液体であるかまたは固体で存在す
るか否かまたいかなる粒状化助剤、充填用物質そ
の他が使用されているか否かということに左右さ
れる。 施用に当つては、市販の濃縮物は場合によつて
は通常の方法で希釈され、例えば水和剤および乳
剤は水を用いて希釈される。粉剤および粒剤なら
びに噴霧用溶液は、施用の前にそれ以上不活性物
質によつて希釈されることはない。 必要な使用量は、温度、湿度その他のような外
的条件によつて変動する。それは広い範囲内で、
例えば１ヘクタール当り有効成分0.1Kgないし10
Kgの範囲内で変動しうるが、好ましくは0.3Kg/ha
ないし３Kg/haである。 本発明による有効成分は、他の除草剤および土
壌殺虫剤と混合剤とすることができる。混合する
のに適した除草剤は、下記の化合物である： 尿素誘導体：リヌロン（Linuron）、クロロクス
ロン（Chloroxuron）、モノリヌロン
（Monolinuron）、フルオメツロン
（Fluometuron）、ジウロン（Diuron）； トリアジン誘導体：シマジン、アトラジン、アメ
トリン、プロメトリン、デスメトリン、メトプ
ロトリン（Methoprotryn）； ウラシル誘導体：レナシル（Lenacil）、ブロマシ
ル（Bromacil）； ピラゾン誘導体：１−フエニル−４−アミノ−５
−クロルピリダゾン−(6)； 生長調整剤：２・４−ジクロル−フエノキシ−酢
酸、４−クロル−２−メチルフエノキシ−酢
酸、２・４・５−トリクロルフエノキシ−酢
酸、４−クロル−２−メチル−フエノキシ−酪
酸、２・３・６−トリクロル安息香酸； カルバミン酸誘導体：バルバン（Barban）、フエ
ンメジフアム（Phenmedipham）、トリアラツ
ト（Triallat）、ジアラツト（Diallat）、バーノ
レート（Vernolate）および２−クロルアリル
−Ｎ・Ｎ−ジエチル−ジチオカーバメート、ス
ウエツプ（Swep）； ジニトロフエノール誘導体：ジニトロ−Ｏ−クレ
ゾール、ジノセブ（Dinoseb）、ジノセブ−ア
セテート（Dinoseb−Acetat）； 塩素化脂肪酸：クロル酢酸ナトリウム、ダラポン
（Dalapon）； アミド：ジフエナナミド（Diphenamid）、Ｎ・Ｎ
−ジアリル−クロルアセトアミド； ジピリジウム化合物：パラクオート
（Paraquat）、ジクオート（Diquat）、モルフア
ムクオート（Morfamquat）； アニリド：Ｎ−（３・４−ジクロルフエニル）−メ
タクリルアミド、プロパニル（Propanil）、ソ
ラン（Solan）、モナリド（Monalide）、２−ク
ロル−2′・6′−ジエチル−Ｎ−（メトキシメチ
ル）−アセトアニリド、プロパクロール
（Propachlor）； ニトリル：ジクロベニル（Dichlobenil）、イオキ
シニル（Ioxynil）； その他の薬剤：フルレノール（Flurenol）、３・
４−ジクロルプロピオンアニリド、トリフルラ
リン（Trifluralin）、ベンスリド
（Bensulide）、モノナトリウムメチルアルソナ
ート、４−トリフルオルメチル−２・4′−ジニ
トロ−ジフエニルエーテル。 調合例 例 Ａ 下記のものから乳剤が得られる： 有効成分 15重量部 溶媒としてシクロヘキサノン 75重量部 乳化剤としてオキシエチレン化ノニルフエノール
（10 EO） 10重量部 例 Ｂ 下記のものを混合し、そしてクロス−ピータ
ー・ミルで粉砕することによつて粉剤が得られ
る： 有効成分 10重量部 不活性物質としてタルク 90重量部 例 Ｃ 下記のものを混合し、そしてデイスク・アトリ
シヨン・ミルで粉砕することによつて水中に容易
に分散しうる水和剤が得られる： 有効成分 25重量部 不活性物質としてカオリン含有石英 64重量部 リグニンスルホン酸カリウム 10重量部 湿潤および分散剤としてオレイルメチルタウリン
酸ナトリウム １重量部 例 Ｄ 例えば大略下記のものから粒剤が得られる： 有効成分 ２−15重量部 例えばアタパルジヤイト、軽石およびケイ砂のよ
うな不活性粒状物質 98−85重量部 例 １ ２−〔4′−（4″−トリフルオルメチルフエノキ
シ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−（２−メチ
ルメルカプトエト−１−イル）−エステル ２−〔4′−（4″−トリフルオルメチルフエノキ
シ）−フエノキシ〕−プロピオン酸32.5ｇ0.1モ
ル）、２−メチルメルカプトエタノール9.2ｇ
（0.1モル）および濃硫酸２mlをクロロホルム60ml
中で反応水の共沸的留出のもとに６時間還流加熱
する。冷却後、水で洗滌し、次いで重炭酸塩溶液
で、そして再度水で洗滌する。塩化カルシウム上
で乾燥した後、溶媒を除去し、そして残渣を高減
圧下に蒸留する。 ｎD＝1.5248の屈折率を有する２−〔4′−（4″−
トリフルオルメチルフエノキシ）−フエノキシ〕−
プロピオン酸−（２−メチルメルカプトエト−１
−イル）−エステル33.2ｇ（理論量の83％）が得
られる。 例 ２ ２−〔4′−（4″−トリフルオルメチルフエノキ
シ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−（３−メチ
ルペント−１−イン−３−イル）−エステル ２−〔4′−（4″−トリフルオルメチルフエノキ
シ）−フエノキシ〕−プロピオン酸クロリド34.8ｇ
（0.1モル）をトルエン80ml中の３−ヒドロキシ−
３−メチル−ペンチン−(1)9.3ｇ（0.095モル）お
よびトリエチルアミン10.1ｇ（0.1モル）の溶液
に滴加する。添加後、50℃において１時間撹拌を
続ける。塩沈殿物を別し、トルエン溶液を重炭
酸ナトリウム溶液および水で洗滌する。硫酸ナト
リウム上で乾燥した後、溶媒を減圧下に留去す
る。 ｎ２３ Ｄ＝1.5069の屈折率を有する２−〔4′−（4″
−
トリフルオルメチルフエノキシ）−フエノキシ〕−
プロピオン酸−（３−メチルペント−１−イン−
３−イル）−エステル33.4ｇ（理論量の89％）が
得られる。 例 ３ ２−〔4′−（4″−トリフルオルメチルフエノキ
シ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−（２−ジメ
チルアミノエチル−(1)）−エステル 無水トルエン50ml中２−ジメチルアミノエタノ
ール7.12ｇ（0.08モル）の溶液に、トルエン30ml
中に溶解した２−〔4′−（4″−トリフルオルメチル
フエノキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸クロリ
ド27.56ｇ（0.08モル）を室温において滴下す
る。添加後、50℃において１時間撹拌する。次に
1Nの炭酸カリウム溶液100mlを加えて室温におい
て１時間撹拌する。水で洗滌し、Na2SO4上で乾
燥した後、トルエンを留去し、油状残渣を高減圧
下に蒸留する。 165℃／0.08mmHgの沸点を有する２−〔4′−
（4″−トリフルオルメチルフエノキシ）−フエノキ
シ〕−プロピオン酸−（２−ジメチルアミノエチル
−(1)）−エステル27.95ｇ（理論量の88％）が得ら
れる。 例 ４（参考例） ２−〔4′−（4″−トリフルオルメチルフエノキ
シ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−（２−メチ
ルスルホニルエチル−(1)）−エステル クロロホルム40ml中２−〔4′−（4″−トリフルオ
ルメチルフエノキシ）〕−プロピオン酸−（２−メ
チルメルカプトエチル−(1)）−エステル（例３）
20ｇ（0.05モル）の溶液に、有効成分0.12モルに
相当するクロロホルム中の３−クロル過安息香酸
（65％）32ｇの溶液を冷却することなく滴加す
る。添加後、還流下に0.5時間加熱する。溶液の
冷却後、沈殿物を別し、クロロホルム溶液を重
炭酸ナトリウム溶液および水で洗滌する。硫酸ナ
トリウム上で乾燥し溶媒を除去した後、ｎ２３ Ｄ＝
1.5215の屈折率を有する２−〔4′−（4″−トリフル
オルメチルフエノキシ）−フエノキシ〕−プロピオ
ン酸−（２−メチルスルホニルエチル−(1)）−エス
テル19.9ｇ（理論量の92％）が得られる。 例 ５（参考例） ２−〔4′−（4″−トリフルオルメチルフエノキ
シ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−（２−クロ
ルアセトキシエチル−(1)）−エステル ２−〔4′−（4″−トリフルオルメチルフエノキ
シ）−フエノキシ〕−プロピオン酸グリコール半エ
ステル（例２）18.5ｇ（0.05モル）およびトリエ
チルアミン5.5ｇ（0.0055モル）をトルエン80ml
中に溶解する。この溶液にクロルアセチルクロリ
ド6.2ｇ（0.055モル）を滴加し、添加後50℃にお
いて１時間撹拌を続ける。塩沈殿物を別した
後、重炭酸ナトリウム塩溶液および水で洗滌し、
この溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥する。トルエ
ンを除去し、次いで減圧蒸留した後、0.08mmHg
において165℃の沸点を有する２−〔4′−（4″−ト
リフルオルメチルフエノキシ）−フエノキシ〕−プ
ロピオン酸−（２−クロルアセトキシエチル−
(1)）エステル17.8ｇ（理論量の80％）が得られ
る。 イソシアナートによるアシル化のためには、よ
り長時間の加熱が、一般に約８時間の加熱が必要
である。 類似の方法で下記の化合物が製造された（次表
参照）：
【表】
【表】
【表】
【表】 生物試験 例 各種のイネ科植物の種子を鉢に播種し、そして
水和剤として調合された本発明による調製剤を
種々の使用量で土の表面に噴霧した。次に上記の
鉢を温室内に４週間入れておいた。この処理の結
果（以下の例においても同様）をボレ（Bolle）
の評価基準（Nachrichtenblatt desDeutschen
Pflanzenschutzdienstes 16、1964、92−94参
照）に従つて判定を行つた。：
【表】
【表】 比較除草剤フルオロジフエン（Fluorodifen）
（４−ニトロフエニル−（2′−ニトロ−4′−トリフ
ルオルメチルフエニル）−エーテル）およびメコ
プロツプ（Mecoprop）（２−（2′−クロル−2′−
メチルフエノキシ）−プロピオン酸）を用いた場
合について同様に操作を行なつた。第表に要約
された結果は、本発明による化合物が上記の両方
の比較除草剤と比較してイネ科植物に対してかな
りすぐれた効果を与えることを示している。更
に、製造例に記載された残りの化合物もまたイネ
科植物に対して類似の効果を示した。
【表】
【表】 例 １年生イネ科植物の種子を鉢に播種し、温室内
に置いた。播種の３週間後に、水和剤として調合
された本発明による調製剤を種々の使用量で上記
植物に噴霧し、温室内で４週間置いた後に上記調
製剤の効果を判定した。多年生植物であるカモジ
グサ（Agropyron）およびギヨウギシバ
（Cynodon）の根茎および若木を鉢に移植して４
週間生育させ、次いで約10〜15cmの高さに生長し
たときに本発明による化合物で処理、すなわち噴
霧した。処理の約４週間後に結果の判定を行なつ
た。この試験においてもフルオロジフエンおよび
メコプロツプを比較除草剤として用いた。本発明
による化合物は、この施用方法において１年生植
物および多年生植物に対して上記の両方の比較剤
よりもすぐれた効果を示した（第表参照）。製
造例に記載された他の化合物もまた類似の効果を
示した。
【表】
【表】
【表】 （雑草の略語については第表を参照の
こと)
例 例21に記載された調製剤を種々の栽培植物につ
いて同じ方法に従つて発芽前および発芽後処理法
において試験した。 約４週間後に結果を判定した（第表参照）。
これらのデータは本発明による化合物が2.5Kg/ha
という高い使用量においてなお重要な栽培植物の
多数のものに対して全く薬害を与えないかまたは
極めて僅かしか薬害を与えないことを示してい
る。例12による化合物もまた表記された栽培植物
に対して極めてすぐれた選択的効果を示す。
【表】 例 本発明による化合物がすでに公知のフエノキシ
−フエノキシプロピオン酸誘導体に比較してはる
かにすぐれた除草作用を示すことを立証するため
に、公知の比較化合物として特開昭51−32730号
の例１による化合物、すなわちα−〔４−（4′−ト
リフルオルメチルフエノキシ）−フエノキシ〕−プ
ロピオン酸エチルエステルおよび特開昭51−
44631号の例10による化合物、すなわち、α−〔４
−（４−トリフルオルメチルフエノキシ）−フエノ
キシ〕−プロピオン酸２−プロピニルエステルを
用いて比較試験を行なつた。 発芽後処理において温室内で本発明による各種
の化合物および上記の公知の比較化合物の、イヌ
ビエ（Echinochloa crus−galli）に対する除草効
果を互いに比較した。そのために、約６cmの生長
高さを有する２葉期の段階のイヌビエを上記の比
較化合物の水性懸濁液で４回処理した。施用の４
週間後に、本発明による化合物の除草効果を未処
理の対照と比較して評価し、そして百分率で表わ
した損傷度を記載した。 上記評価により、下記の第表に記載された数
値が得られた。これらの数値は、本発明による化
合物（エステル）が対応する比較薬剤をその除草
効果においてはるかに浚駕していることを示して
いる。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 （上式中、 R1は直鎖状または分枝鎖状の（C1−C12）アル
    キル（これは（C5−C6）アルコキシ、（C5−C6）ア
    ルコキシ−（C2−C4）−アルコキシ、（C1−C4）ア
    ルコキシエトキシエトキシ、（C1−C4）アルキル
    チオ、（C1−C4）アシル、フエノキシ（これは場
    合によつては１または２個のClおよび／または
    CH3によつて置換されていてもよい）、 式 【式】または【式】 で表わされる基、によつて、 またはカルボキシル基に対して２−位または更
    に離れた位置においてフエニルによつて置換され
    ている）： シクロヘキセニル、（C3−C4）アルキニル （これは場合によつては直鎖状または分枝鎖状
    の（C1−C4）アルキル、フエニルまたはハロゲン
    フエニルによつてモノ−またはジ−置換されてい
    てもよいがただしR1が未置換のプロパルギルま
    たはブチニル基であることはない）； テトラヒドロフルフリルまたはオキシラニルメ
    チルを表わし、 R2、R3およびR4は水素または（C1−C4）アルキ
    ルを表わし、あるいはR2およびR3はＮと一緒に
    なつてモルホリン残基を表わし、そして Z-は無機または有機酸の陰イオンを表わす） で表わされる２−〔4′−フエノキシフエノキシ〕−
    プロピオン酸誘導体。 ２ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９ 式 で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０ 式 （上式中、 R1は直鎖状または分枝鎖状の（C1−C12）アル
    キル（これは（C5−C6）アルコキシ、（C5−C6）ア
    ルコキシ−（C2−C4）−アルコキシ、（C1−C4）ア
    ルコキシエトキシエトキシ、（C1−C4）アルキル
    チオ、（C1−C4）アシル、フエノキシ（これは場
    合によつては１または２個のClおよび／または
    CH3によつて置換されていてもよい）、 式 【式】または【式】 で表わされる基、によつて、 またはカルボキシル基に対して２−位または更
    に離れた位置においてフエニルによつて置換され
    ている）： シクロヘキセニル、（C3−C4）アルキニル （これは場合によつては直鎖状または分枝鎖状
    の（C1−C4）アルキル、フエニルまたはハロゲン
    フエニルによつてモノ−またはジ−置換されてい
    てもよいがただしR1が未置換のプロパルギルま
    たはブチニル基であることはない）； テトラヒドロフルフリルまたはオキシラニルメ
    チルを表わし、 R2、R3およびR4は水素または（C1−C4）アルキ
    ルを表わし、あるいはR2およびR3はＮと一緒に
    なつてモルホリン残基を表わし、そして Z-は無機または有機酸の陰イオンを表わす） で表わされる２−〔4′−フエノキシフエノキシ〕−
    プロピオン酸誘導体の１種またはそれ以上を有効
    成分として含有する除草剤。
JP4599377A 1976-04-23 1977-04-22 Phenoxyyphenoxy propionic acid derivative and herbicide containing the same Granted JPS52131545A (en)

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Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5254527A (en) * 1977-12-24 1993-10-19 Hoechst Aktiengesellschaft Optically active herbicidal ethyl-2-(4-(6-chloro-benzoxazol-2-yloxy)-phenoxy)-propionate
CH650493A5 (en) * 1977-12-24 1985-07-31 Hoechst Ag D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives
US4422867A (en) * 1978-01-18 1983-12-27 Ciba-Geigy Corporation Herbicidally active unsaturated esters of halogenated α-[4-(pyridyl-2'-oxy)-phenoxy]-propionic acids
EP0004317B1 (de) * 1978-03-17 1982-01-06 Ciba-Geigy Ag Neue Phenoxy-alkancarbonsäurederivate, deren Herstellung, sie enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung
US4309210A (en) * 1978-12-01 1982-01-05 Ciba-Geigy Corporation Preemergence method of selectively controlling weeds in crops of cereals and composition therefor
US4284566A (en) * 1979-01-04 1981-08-18 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal α-[4-trifluoromethylphenoxy)-propionic acid γ-butyrolactone ester and thioester
US4293329A (en) * 1980-07-07 1981-10-06 Ppg Industries, Inc. Substituted diphenyl ethers having herbicidal activity
US4288243A (en) * 1980-07-07 1981-09-08 Ppg Industries, Inc. 2',5'-Dioxo-1'-pyrrolydinyl 5-(2-halo-4-trifluoromethylphenoxy)-2-halo-, cyano- or nitrobenzoates
US4329488A (en) * 1980-12-05 1982-05-11 Hoffmann-La Roche Inc. Propionic acid esters and herbicidal use thereof
EP0054715A3 (de) * 1980-12-18 1982-09-22 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Propionsäureester, Herstellung dieser Verbindungen, Unkrautbekämpfungsmittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verwendung solcher Verbindungen und Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern
JPS5832890A (ja) * 1981-08-21 1983-02-25 Sumitomo Chem Co Ltd ホスホン酸エステル誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤
MA19709A1 (fr) * 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
JPS58183666A (ja) * 1982-04-20 1983-10-26 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエノキシプロピオン酸エステル、その製造中間体、該エステル及び該中間体の製法、並びに除草剤
US4423222A (en) * 1982-05-21 1983-12-27 The Dow Chemical Company Pyridinyl fungicides and herbicides
DE3239035A1 (de) * 1982-10-19 1984-04-19 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 2-phenoxypropionsaeurederivate von pentiten, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung
ZA838360B (en) * 1982-11-09 1984-07-25 Schering Ag 5-phenoxybenzoic acid derivatives of pentites,processes for their preparation and herbicidal compositions containing them
JPS59172440A (ja) * 1983-03-23 1984-09-29 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエノキシプロピオン酸エステル及びその中間体、それらの製法並びに除草剤
US4888050A (en) * 1983-11-10 1989-12-19 The Dow Chemical Company Fluorophenoxy compounds, herbicidal compositions and methods
DE3404401C2 (de) * 1984-02-08 1994-02-10 Hoechst Ag Verwendung von Aryloxy-Verbindungen als Antidots
CN1008820B (zh) * 1985-05-10 1990-07-18 施林工业产权保护股份公司 17α-乙炔基-17β-羟基-18-甲基-4，15-雌甾二烯-3-酮的制备方法
US4589907A (en) * 1985-09-17 1986-05-20 Stauffer Chemical Company Amidomethyl ester herbicides
CA1257598A (en) * 1987-08-11 1989-07-18 Harukazu Fukami Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives
US5205855A (en) * 1987-08-11 1993-04-27 Suntory Limited Herbicidally active phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives
US5258521A (en) * 1989-07-26 1993-11-02 Tosoh Corporation Process of producing optically active propionic acid ester derivatives

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2728653A (en) * 1951-05-01 1955-12-27 Pittsburgh Coke & Chemical Co Tetrahydrofurfuryl ester of 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid
CH511786A (de) * 1968-01-11 1971-08-31 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Phenoxyalkancarbonsäuren, deren Salzen und Estern
DE2223894C3 (de) * 1972-05-17 1981-07-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten
DE2342118C2 (de) * 1973-08-21 1982-09-23 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenoxypropionsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
DE2433067B2 (de) * 1974-07-10 1977-11-24 a- [4-(4" Trifluormethylphenoxy)-phenoxy] -propionsäuren und deren Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende herbizide Mittel Hoechst AG, 6000 Frankfurt Alpha- eckige klammer auf 4-(4' trifluormethylphenoxy)-phenoxy eckige klammer zu -propionsaeuren und deren derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide mittel
CS185694B2 (en) * 1974-07-17 1978-10-31 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidal agent
US4070178A (en) * 1975-09-03 1978-01-24 Rohm And Haas Company Herbicidal diphenyl ethers
NZ181994A (en) * 1975-09-27 1978-09-20 Ishihara Sangyo Kaisha (2-chloro-4-trifluorom-ethylphenoxy)-phenoxy acids,esters,ethers,amides and nitriles and herbicidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
US4175947A (en) 1979-11-27
DE2617804C2 (de) 1985-01-24
BR7702541A (pt) 1977-11-29
FR2348908A1 (fr) 1977-11-18
ZA772406B (en) 1978-03-29
CA1119182A (en) 1982-03-02
HU178577B (en) 1982-05-28
DE2617804A1 (de) 1977-11-03
JPS52131545A (en) 1977-11-04
CH632732A5 (de) 1982-10-29
PT66474A (fr) 1977-05-01
NL7704210A (nl) 1977-10-25
PL105870B1 (pl) 1979-11-30
AU510868B2 (en) 1980-07-17
AU2454377A (en) 1978-10-26
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ATA276777A (de) 1980-02-15
FR2348908B1 (ja) 1982-06-11
DD129125A5 (de) 1977-12-28
PT66474B (fr) 1978-12-14
GR63093B (en) 1979-08-13
IT1074900B (it) 1985-04-20
IL51926A0 (en) 1977-06-30
CS193573B2 (en) 1979-10-31
PL197552A1 (pl) 1978-01-30
OA05644A (fr) 1981-04-30
EG12559A (en) 1979-06-30
SU656465A3 (ru) 1979-04-05
ES457831A1 (es) 1978-08-01
BE853926A (fr) 1977-10-25
AT358863B (de) 1980-10-10
IL51926A (en) 1983-12-30

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