DK150594B - N-phenyl-n'-benzoyl-urinstoffer til anvendelse som insecticider, insecticidt middel samt anvendelse af de naevnte forbindelser - Google Patents
N-phenyl-n'-benzoyl-urinstoffer til anvendelse som insecticider, insecticidt middel samt anvendelse af de naevnte forbindelser Download PDFInfo
- Publication number
- DK150594B DK150594B DK019877AA DK19877A DK150594B DK 150594 B DK150594 B DK 150594B DK 019877A A DK019877A A DK 019877AA DK 19877 A DK19877 A DK 19877A DK 150594 B DK150594 B DK 150594B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- phenyl
- substances
- benzoyl
- active substances
- substance
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/43—Y being a hetero atom
- C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
150594
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte N--phenyl-N'-benzoyl-urinstoffer til anvendelse som insecticider, et insecticidt middel samt anvendelsen af de nævnte forbindelser til bekæmpelse af insekter.
Det er allerede kendt, at bestemte benzoyl-urinstoffer, f.eks. N-(2,6-dichlorbenzoyl)-Ν'-(4-chlor- eller 3,4-di-chlorphenyl)-urinstof, har insecticide egenskaber (jvf. tysk offentliggørelsesskrift nr. 2.123.236).
Det har nu vist sig, at de hidtil ukendte N-phenyl-N'--benzoyl-urinstoffer, der er ejendommelige ved, at de har den almene formel 2 _ ^ R n(i) 2 150594 i hvilken R betyder halogenalkyl med 1-4 carbonatomer, R^ be- 2 tyder hydrogen eller halogen, R betyder halogen, alkyl eller alkoxy med 1-3 carbonatomer pr. alkyl- eller alkoxygruppe, X betyder et oxygen- eller svovlatom, og n betyder et tal fra 0 til 5, har stærke insecticide egenskaber, og opfindelsen angår således disse N-phenyl-N'-benzoyl-urinstoffer til anvendelse som insecticider.
De hidtil ukendte N-phenyl-N'-benzoyl-urinstoffer med formlen (I) kan fås, når a) substituerede aniliner med formlen omsættes med benzoylisocyanater med formlen
s-O -C0-NC0 (HD
1 2 1 hvilke formler R, R , R , X og n har den ovenfor angivne betydning, eventuelt i nærværelse af et opløsningsmiddel, eller når b) substituerede phenylisocyanater med formlen “^0-NCO (IV) omsættes med benzamider med formlen 0-NHp n (V) 1 2 i hvilke formler R, R , R , X og n har den ovenfor angivne betydning, eventuelt i nærværelse af et opløsningsmiddel.
Overraskende har de her omhandlede, hidtil ukendte N--phenyl-N'-benzoyl-urinstoffer en væsentligt bedre insecticid virkning end de ovennævnte nærmest liggende, fra teknikkens stade kendte forbindelser med analog konstitution og samme virk- 150594 3 ningsretning. De her omhandlede stoffer udgør således en ægte berigelse af teknikken.
Anvender man ifølge fremgangsmåde a) 3-chlor-4-tri-fluormethoxyanilin og 2-chlorbenzoylisocyanat og ifølge fremgangsmåde b) 3-chlor-4-trifluormethoxy-phenylisocyanat og 2,6--difluorbenzamid som udgangsstoffer, kan reaktionsforløbet gengives ved følgende formelskemaer: a) Cl __ °L·-
f3co^nh2 + ^^-CO-NCO —»f3co-^^nh-co-nh-co^J
Cl Cl
F^O^^-NCO + ^~~^-C0-NH2—» F3C0-^^· NH-C0-NH-C Cl F Cl F
De anvendte udgangsstoffer er alment defineret ved formlerne (II) -(V). I disse formler betyder R imidlertid fortrinsvis ligekædet eller forgrenet halogenalkyl med 1-3, især 1 eller 2 carbonatomer, 1 2 R betyder fortrinsvis hydrogen eller chlor, R betyder fortrinsvis fluor, chlor, brom, iod, methyl, ethyl, methoxy eller ethoxy, og η betyder fortrinsvis 0-3.
De som udgangsstoffer anvendte substituerede aniliner (II) er kendte eller kan fremstilles på litteraturkendt måde (jvf. f.eks. J.Org.Chem. 25, (1960), 965 og 25, (1964), 1; Am.Soc. 73, (1951), 5831; Bull.Soc.Chim.France A, (1957), 531; Z.obsc.Chim. 3_5, (1965), 1377 engelsk oversættelse; Am.Soc. 83, (1961), 4360 og USA-patent-skrift 3.387.037), aminogruppen kan på kendt måde omdannes til isocyanatgruppen, f.eks. ved omsætning med phosgen, hvorved de tilvarende phenylisocyanater (IV) fås.
De desuden som udgangsstoffer anvendte benzoylisocyanater (III) er kendte (jvf. J.Org.Chem. 30 (12), side 4306-4307 (1965)),' ligesom benzamiderne (V) (jvf. Beilstein "Handbuch der organischen Chemie" bind 9, side 336).
Fremgangsmåden til fremstilling af de her omhandlede N--phenyl-N'-benzoyl-urinstoffer gennemføres fortrinsvis under medanvendelse af egnede opløsnings- eller fortyndingsmidler.
Som sådanne kommer praktisk taget alle indifferente organiske opløsningsmidler på tale. Hertil hører især aliphatiske og aro- 150594 4 matiske, eventuelt chlorerede carbonhydrider, såsom benzen, toluen, xylen, benzin, methylenchlorid, chloroform, carbontetra-chlorid eller chlorbenzen, eller ethere, f.eks. diethyl- og di- . butylether og dioxan, desuden ketoner, f.eks. acetone, methyl-ethyl-, methylisopropyl- og methylisobutylketon, samt nitriler, såsom aceto- og propionitril.
Reaktionstemperaturen kan varieres inden for et større område. Almindeligvis arbejder man mellem 0 og 120°C, fortrinsvis ved 70-85°C. Omsætningen får almindeligvis lov til at forløbe ved normalt tryk.
Til gennemførelse af fremgangsmåden anvender man fortrinsvis udgangskomponenterne i ækvimolære forhold. Et overskud af den ene eller anden reaktionskomponent medfører ingen væsentlige fordele.
Almindeligvis blandes reaktionsdeltagerne i et af de angivne opløsningsmidler. De ved reaktionsvarianten b) anvendte substituerede phenylisocyanater (IV) kan anvendes som sådanne eller uden mellemliggende isolering i form af deres reaktionsblanding, der fås efter omsætning ud fra amin og phosgen. Benzamidet (V) sættes til denne reaktionsblanding fortrinsvis i et af de ovennævnte opløsningsmidler.
Reaktionerne gennemføres under de ovenfor angivne betingelser, og de herved udskilte produkter isoleres på sædvanlig måde ved filtrering, vask og eventuelt omkrystallisation.
Forbindelserne dannes i krystallinsk form med skarpe sme1tepunkter.
Som allerede nævnt udmærker de her omhandlede N-phenyl--N'-benzoyl-urinstoffer sig ved en fremragende insecticid virkning. De virker ikke kun mod planteskadelige organismer, men også inden for den veterinærmedicinske sektor mod animalske parasitter (ektoparasitter), f.eks. parasiterende fluelarver.
Af disse grunde kan de her omhandlede forbindelser med godt resultat anvendes ved plantebeskyttelse og inden for veterinærsektoren som skadedyrsbekæmpelsesmidler.
De virksomme stoffer egner sig ved god planteforenelig-hed og gunstig varmblodstoksicitet til bekæmpelse af animalske skadelige organismer, især insekter, der forekommer inden for landbruget og skovbruget og inden for forråds- og materialebeskyttelsen samt inden for hygiejnesektoren. De virker mod nor- 150594 5 malt følsomme og resistente arter samt mod alle eller enkelte udviklingsstadier.
De virksomme stoffer kan overføres i de sædvanlige præparater, såsom opløsninger, emulsioner, sprøjtepulvere, suspensioner, pulvere, støvemidler, skum, pastaer, opløselige pulvere, granulater, aerosoler, suspensions-emulsionskoncentrater, såsædspulvere, natur- og syntetiske stoffer imprægneret med virksomt stof, finindkapslinger i polymere stoffer og i indhylningsmasser for såsæd, endvidere i formuleringer med tænd-satser, såsom røgpatroner, -dåser eller spiraler samt ULV-kold-og varmespraypræparater.
Disse præparater kan fremstilles på kendt måde, f.eks. ved blanding af de virksomme stoffer med strækkemidler, altså flydende opløsningsmidler, under tryk stående fortættede gasser og/eller faste bærestoffer, eventuelt under anvendelse af overfladeaktive midler, altså emulgeringsmidler og/eller dis-pergeringsmidler og/eller skumfremkaldende midler. Når der anvendes vand som strækkemiddel, kan der f.eks. også anvendes organiske opløsningsmidler som hjælpeopløsningsmidler. Som flydende opløsningsmidler kommer hovedsagelig følgende på tale: aroma ter, såsom xylen, toluen, benzen eller alkylnaphthalener, chlore^ede aromatiske eller aliphatiske carbonhydrider, såsom chlorbenzener, chlorethylener eller methylenchlorid, aliphatiske carbonhydrider såsom cyclohexan eller paraffiner, f.eks. jordoliefraktioner, alkoholer, såsom butanol eller glycol samt deres ethere og estere, ketoner, såsom acetone, methylethyl-keton, methylisobutylketon eller cyclohexanon, stærkt polære opløsningsmidler, såsom dimethylformamid og dimethylsulfoxid, samt vand. Med fortættede gasformige strækkemidler eller bærestoffer menes sådanne væsker, der ved normal temperatur og under normalt tryk er gasformige, f.eks. aerosol-drivgasser, såsom halogencarbonhydrider. Faste bærestoffer omfatter naturlige stenmel, såsom kaoliner, lerjord, talkum, kridt, kvarts, atta-pulgit-, montmorillonit eller diatoméjord, og syntetiske stenmel, såsom højdispers kiselsyre, aluminiumoxid og silicater. Emulgerings- og/eller skumfremkaldende midler omfatter ikke--ioniske og anioniske emulgatorer, såsom polyoxyethylen-fedt-syre-estere og polyoxyethylen-fedtalkohol-ethere, f.eks. alkyl-. s aryl-polyglycol-ethere, alkylsulfonater, alkylsulfater og aryl- 6 150584 sulfonater samt proteinhydrolysater. Dispergeringsmidler omfatter f.eks. lignin, sulfitlud og methylcellulose.
I præparaterne kan der anvendes hæftemidler, såsom car-boxymethylcellulose, naturlige og syntetiske pulverformige eller kornede polymere, f.eks. gummi arabicum, polyvinylalkohol eller polyvinylacetat.
Der kan anvendes farvestoffer, såsom uorganiske pigmenter, f.eks. jernoxid, titanoxid og ferrocyanblåt, og organiske farvestoffer, såsom alizarin- og azo-metalphthalocyaninfar-vestoffer, og spornæringsstoffer, såsom salte af jern, mangan, bor, kobber, cobalt, molybden og zink.
Præparaterne indeholder almindeligvis mellem 0,1 og 95 vægtprocent virksomt stof, fortrinsvis mellem 0,5 og 90%.
Anvendelsen af de her omhandlede virksomme stoffer sker i form af deres handelsgængse formuleringer og/eller ud fra disse formuleringer fremstillede anvendelsesformer.
Indholdet af virksomt stof i de ud fra handelsgængse formuleringer fremstillede anvendelsesformer kan variere inden for vide grænser. Koncentrationen af virksomt stof i anvendelsesformerne kan ligge fra 0,0000001 til 100 vægtprocent virksomt stof, fortrinsvis mellem 0,01 og 10 vægtprocent.
Anvendelsen sker på en efter anvendelsesformen tilpasset sædvanlig måde.
Anvendelsen af de her omhandlede virksomme stoffer sker på inden for veterinærsektoren kendt måde, f.eks. ved oral anvendelse i form af f.eks. tabletter, kapsler, drikke eller granulater, ved dermal anvendelse i form af f.eks. dypning, sprøjtning, overhældning og indpudring samt ved parenteral anvendelse i form af f.eks. injektion.
Eksempel A.
Phaedon-larve-forsøg
Opløsningsmiddel: 15 vægtdele dimethylformamid
Emulgator: 1 vægtdel alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof blandes 1 vægtdel virksomt stof med den angivne mængde opløsningsmiddel og den angivne mængde emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
7 15059Λ
Med præparatet af virksomt stof besprøjtes kålblade (Brassica oleracea) til dråbevådhed og besættes med peberrodsbladbillelarver (Phaedon cochleariae).
Efter de angivne tidsrum bestemmes udryddelsesgraden i %. Herved betyder 100%, at alle billelarver dræbes. 0% betyder, at ingen billelarver dræbes.
Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomt stof, tidspunkter for bedømmelsen og resultater fremgår af efterfølgende tabel.
Tabel 150594
O
(Planteskadelige insekter)
Phaedon-larve-forsøg
Virksomme stoffer Kone. af virksomt Udryddelsesgrad eksempel nr._stof i %_i % efter 3 dage_ ^CO-NH-CO-NH^Ø^-Cl ^ ^
Cl 0,001 o (kendt) ,C1 Cl \ \ C0-NH-C0-NH-^Λ-Cl 0,1 100 0,01 15 0,001 o (kendt) 58 0,1 100 0,01 100 0,001 95 61 0,1100 0,01 100 0,001 100 10 0,1 100 0,01 100 0,001 100 40 0,1 100 0,01 100 0,001 80 44 0,1 100 0,01 100 0,001 1 oo 9 150594
Tabel (fortsat) (Planteskadelige insekter)
Phaedon-larve-forsøg
Virksomme stoffer Kone. af virksomt Udryddelsesgrad eksempel nr._stof i %_i % efter 3 dage 30 0,1 100 0,01 100 0,001 90 33 0,1 100 0,01 100 0,001 80 29 0,1 100 0,01 100 0,001 1 oo 78 0,1 100 0,01 100 0,001 90 79 0,1 100 0,01 100 0,001 65 75 0,1 100 0,01 100 0,001 80 76 0,1 100 0,01 100 0,001 85 21 0,1 100 0,01 100 0,001 85 ,n - 15059Λ 10
Tabel (fortsat) (Planteskadelige insekter)
Phaedon-larve-forsøg
Virksomme stoffer Kone. af virksomt Udryddelsesgrad eksempel nr._ stof i %_i % efter 3 dage 19 0,1 100 0,01 100 0,001 65 18 0,1 100 0,01 100 0,001 80
Eksempel B
Plutella-forsøg
Opløsningsmiddel: 15 vægtdele dimethylformamid
Emulgator: 1 vægtdel alkylarylpolyglycolether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof blandes 1 vægtdel virksomt stof med det angivne opløsningsmiddel og den angivne mængde emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Med præparatet af virksomt stof besprøjtes kålblade (Brassica oleracea) til dugvådhed og besættes med larver af kålmøllet (Pluttel-la maculipennis).
Efter de angivne tidsrum bestemmes udryddelsen i procent. Herved betyder 100%, at alle larver dræbes, og 0% betyder, at ingen larver dræbes.
Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomme stoffer, bedømmelsestidspunkter og resultater fremgår af den efterfølgende tabel.
n 150584
Tabel (Planteskadelige insekter)
Plutella-forsøg
Virksomme stoffer Kone. af virksomt Udryddelsesgrad eksempel nr._stof i %_i % efter 7 dage_
Cl CO-NH-CO-NH-^ycl 0,1 65
Cl w °-01 0 (kendt) 58 0,1 100 0,01 100 59 0,1 100 0,01 100 62 0,1 100 0,01 100 60 0,1 100 0,01 100 61 0,1 100 0,01 100 10 0,1 100 0,01 100 2 0,1 100 0,01 100 40 0,1 i 00 0,01 100 39 0,1 100 o,01 100 42 0,1 100 ' 150594
Tabel (fortsat) (Planteskadelige insekter)
Plutella-forsøg
Virksomme stoffer Kone. af virksomt Udryddelsesgrad eksempel nr._stof i %_i % efter 7 dage 43 0,1 100 0,01 100 44 0,1 100 0,01 100 41 0,1 100 0,01 100 34 0,1 100 0,01 100 30 0,1 100 0,01 100 33 0,1 100 0,01 100 28 0,1 100 0,01 100 29 0,1 100 0,01 100 32 0,1 100 0,01 100 77 0,1 100 0,01 100 78 0,1 100 0,01 100 79 0,1 100 0,01 100
Tabel (fortsat) 13 150594 (Planteskadelige insekter)
Plutella-forsøg
Virksomme stoffer Kone. af virksomt Udryddelsesgrad eksempel nr._stof i %_i % efter 7 dage 75 0,1 100 0,01 100 74 0,1 100 0,01 100 76 0,1 100 0,01 100 21 0,1 100 0,01 100 20 0,1 100 0,01 ' 100 19 0,1 100 0,01 100 18 0,1 100 0,01 100 :14 150594
Tabel t (Planteskadelige insekter)
Plutella-forsøg
Virksomme stoffer Kone. af virksomt Udryddelsesgrad _stof i %_i % efter 7 dage _ v ocf3 O- co-nh-co-nh-^ 0(1 100 V 0,01 100
Cl
Cl-/ y-C0-NH-C0-NH-/ y-0CF3 0,1 100 0,01 100 / y-C0-NH-C0-NH-/ y-0CP3 0,1 100 0,01 100 / y-C0-NH-C0-NH-/ y-0CP3 0,1 100 0,01 100
Cl-/ y-CO-NH-CO-NH-/ y-OCF-j 0,1 100 0,01 100 C! SCP3 / y-CO-NH-CO-NH-/ y 0,1 100 y^ss' 0,01 100 15
Tabel 15 O 5 S 4 (Planteskadelige insekter)
Plutella-forsøg
Virksomme stoffer Kone. af virksomt Udryddelsesgrad __stof i %_i % efter 7 dage dr SCF3 -CO-NH-CO-NH-^ A 0,1 100 0,01 100 CH3 ^""^-CO-NH-CO-NH-^""^ -SCF3 0,1 100 0,01 100
Cl ff y-CO-NH-CO-NH-^ y-SCF3 0,1 100 0,01 100
Cl ff ^-CO-NH-CO-NH-/ y-SCF., 0,1 100 \=J 0,01 100 ff y-CO-NH-CO-NH-/ 7"SCF3 0,1 100 _ 0,01 100
F
^~^~C0-NH-C0-NH-^~~^ -SCF3 0,1 100 ~ 0,01 100
J
ff \ -CO-NH-CO-NH-/ y-SCF3 0,1 100 ~ 0,01 100
Tabel 16 150594 (Planteskadelige insekter)
Plutella-forsøg
Virksomme stoffer Kone. af virksomt Udryddelsesgrad _stof i %_i % efter 7 dage
Cl Cl
Cl^_VcO-NH-CO-NH-/y-SCF3 0,1 100 0,01 100
Cl ^^-C0-NH-C0-NH-/^-SCF2Cl 0,1 100
Cl f 0,01 100 \L3~CQ~NH~CQ“NH\/ ~SCF2C1 0,1 100 '“ci cr^ 0,01 ioo ^^-C0-NH-C0-NH-/^-SCF2Cl 0,1 100 cr 0,01 ioo ^)-co-Nh-co.nhO-scf2ci 0,1 100
Cl 0,01 100
F
-co-nh-co-nh-/~^-scf2ci 0,1 100 F Cl " 0,01 100 F Cl ^^-C0-NH-C0-NH-^^-0CF2-CHFCl 0,1 100 0,01 100
Laphygma-forsøg
Opløsningsmiddel: 15 vægtdele dimethylformamid
Emulgator: 1 vægtdel alkylarylpolyglycolether 15059Λ
Eksempel C
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof blandes 1 vægtdel virksomt stof med den angivne mængde opløsningsmiddel og den angivne mængde emulgator, og koncentratet fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
Med præparatet af virksomt stof besprøjtes bomuldsblade (Gossypium hirsutum) til dugvådhed og besættes med larver af uglesværmeren (Laphygma exigua).
Efter det angivne tidsrum bestemmes udryddelsen i procent. Herved betyder 100%, at alle larver dræbes, og 0% betyder, at ingen larver dræbes.
Virksomme stoffer, koncentrationer af virksomme stoffer, bedømmelsestidspunkter og resultater fremgår af den efterfølgende tabel.
Tabel (Planteskadelige insekter)
Laphygma-forsøg
Virksomme stoffer Kone. af virksomt Udryddelsesgrad eksempel nr._stof i %_i % efter 7 dage
Cl jT~& 0,001 100 W^o-nh-co-nh^J^i 0,0001 50 0,00001 o (kendt) 58 0,001 100 0,0001 100 0,00001 100 59 0,001 100 0,0001 100 0,00001 100 62 0,001 100 η ηηηι λ nr* 18 150594
Tabel (fortsat) (Planteskadelige insekter)
Laphygma-forsøg
Virksomme stoffer Kone. af virksomt Udryddelsesgrad eksempel nr._stof i %_i % efter 7 dage 61 0,001 100 0,0001 100 0,00001 95 10 0,001 100 0,0001 100 0,00001 90 2 0,001 100 0,0001 95 0,00001 90 44 0,001 100 0,0001 100 0,00001 80 30 0,001 100 0,0001 95 0,00001 65 29 0,001 100 0,0001 100 0,00001 90 79 0,001 100 0,0001 100 0,00001 80 75 0,001 100 0,0001 100 0,00001 90 19 150594
Tabel (fortsat) (Planteskadelige insekter)
Laphygma-forsøg
Virksomme stoffer Kone. af virksomt Udryddelsesgrad eksempel nr. _stof i %_i % efter 7 dage 76 0,001 100 0,0001 100 0,00001 85 21 0,001 100 0,0001 100 0,00001 100 20 0,001 100 0,0001 90 0,00001 90 18 0,001 100 0,0001 100 0,00001 100
Eksempel D
Forsøg med parasiterende fluelarver
Opløsningsmiddel: 35 vægtdele polyethylenglycolmono- methylether
Emulgator: 35 vægtdele nonylphenolpolyglycol- ether
Til fremstilling af et hensigtsmæssigt præparat af virksomt stof blandes 30 vægtdele af den pågældende aktive forbindelse med den angivne mængde opløsningsmiddel, der indeholder den ovenfor nævnte andel emulgator, og det således dannede koncentrat fortyndes med vand til den ønskede koncentration.
30-50 fluelarver (Lucilia cuprina) anbringes i et for-søgsrør der indeholder ca. 1 cm hestemuskulatur. På dette hestekød anbringes 0,5 ml af præparatet af virksomt stof. Efter 24 timers forløb bestemmes udryddelsesgraden i %. Herved betyder 100%, at alle larver dræbes, mens 0% betyder, at ingen larver dræbes.
Undersøgte virksomme stoffer, anvendte mængder virksomt stof ___ ____ O _ -η _ ______-t , _ ,___ f-_____p__ r- -»___ _ /- ,____n . _____j _ i _ i. _ η
Tabel 20 150594
Forsøg med parasiterende fluelarver Lucilia cuprina resistent
Virksomme stoffer Kone. af virksomt Udryddelsesgrad eksempel nr._stof i ppm_i %_ 31 1 c 000 100 300 100 63 1.000 100 64 1.000 100 74 1.000 100 300 100 18 1.000 100 300 100 100 100 19 1.000 100 300 100 100 100 20 1.000 100 21 150594
Fremstillingseksempler Eksempel 1 ^^-CO-NH-CO-NH O 0CF3
Til 5,4 g (0,03 mol) 4-trifluormethoxy-anilin opløst i 80 ml toluen sætter man ved 60°C en opløsning af 6,5 g (0,03 mol) 2,6-dichlor-benzoylisocyanat i 20 ml toluen. Blandingen omrøres i 2 timer ved 80°C, en del af opløsningsmidlet afdestilleres i vakuum, og det udfældede produkt fraskilles ved sugning. Efter tørring får man 10 g (84,5% af det teoretiske analyserent N-(4-trifluormethoxyphenyl)-Ν'-(2,6-dichlorbenzo-yl)-urinstof med et smeltepunkt på 202°C.
På analog måde som beskrevet i eksempel 1 får man følgende forbindelser, hvorved en optimering af udbytterne er mulig: r-^CF 3 r2—^VcO-NH-CO-HH·^^
Eksempel R2 Smeltepunkt Udbytte nr. n (°C) (% af det teoretiske) 2 2,6-F 181 75,0 3 2-F 143 44,5 4 2-CH3 208 47,0 5 2-C1 117 58,0 6 2,6-Cl 213 60,5 7 2-Br 135 55,0 8 2,3,6-Cl 216 45,0 9 2-J 158 33,0 22 150594
Rn—°"NH"C °"NH O- scf3 2
Eksempel Rn Smeltepunkt Udbytte nr* (°C) (% af det teoretiske) 10 2,6-F 214 83,0 11 2-F 189 67,0 ^-C0-NH-C0-NH-^ ^-SCF^ 12 2,6-Cl 228 77,0 13 2-C1 189 64,0 14 2,3,6-01 209 32,0 15 2-J 187 41,5 16 2-CH3 169 41,5 17 2-Br 190 53,0 r|^)-C o-nh-c o-nh f^c F2-CHFC1 18 2,6-F 207 90,0 19 2-Br 192 82,5 20 2,6-Cl 183 49,0 21 2-C1 187 75,0 22 2-F 187 61,0 23 2-CH^ 206 24 H 203 61,5 25 2-0CH3 103 39,5 26 2,5-Cl 162 61,5 27 2,4-Cl 179 75,5 23 150594
Cl 4-0 -C O-NH-C O-NH-^ OCF^
Eksempel 2 Smeltepunkt Udbytte nr. n (°C) (% af det teoretiske) 28 2-F 161 40,0 29 2,6-F 204-205 51,0 30 2-C1 194 76,0 31 2,6-Cl 204 82,0 32 2-J 165 27,5 33 2-Br 177 68,5 34 2-OCH^ 175 38,5 35 2-CH3 182 36 2,4-Cl 201 89,5 37 2,5-Cl 150 58,5 38 2,3,6-Cl 201,5 34,0
Rn~^yr'C °“NH“C SCF^ 39 2,6-Cl 211 71,5 40 2-C1 195 73,0 41 2-J 171 60,0 42 2-Br 189 59,0 43 2-F 162 81,0 44 2,6-F 188 70,5 45 2-CH^ 168 46 alle H 208 50,0 47 2,4-Cl 184 86,0 OCF^ Ή3- C O-NH-C 0-NH-/~^ 48 2,6-F 176 92,5 24 150594 OCF^ C O-NH-C O-NH-^ ^
Eksempel 2 Smeltepunkt Udbytte nr. n (°C) (% af det teoretiske) 49 2,6-Cl 200 53,5 50 2-C1 154 58,5 51 2-Br 150 37,0 52 2-CH3 216 53 2-F 138 68,0 54 2,4-Cl 146 52,5 55 alle H 179 76,0 56 2-J 151 38,5 0-NH-C0-NH O- ocf3 57 2-CH3 190 62,0 58 2-C1 198 88,0 59 2,6-Cl 202 84,5 60 2-F 181-182 58,5 61 2,6-F 226 74,0 62 2-Br 190 74,5 63 alle H 225 92,5 64 2,3,6-Cl 163 47,0 65 2-J 176 74,0 66 2-0CH3 148 37,5 67 2,4-Cl 176,5 84,5 68 2,5-Cl 166-167 87,5 Ή3- C 0-NH-C 0-NH-^""^ ocf3 69 2,6-F 172 77,0 70 2,6-Cl 211 92,5 71 2-F 138 87,0 150594 25 «-©· CO-NH-CO~NH-^~~^) ocf3
Eksempel _2 Smeltepunkt Udbytte nr. Kn (°cl (% af det teoretiske) 72 2-Cl 137 73,5 73 2-Br 134-135 71,0
Cl
Rn ^^C0-NH-C0-NH-^^I1- SCFgCl 74 2-F 153 49,0 75 2-Br 172 71,0 76 2,6-F 185 54,5 77 2-CH3 166 82,5 78 2-C1 182 78,5 79 2,6-Cl 188 87,0 80 2,3,6-Cl 188 60,5 81 alle H 186 85,0 cl r^Q>-C 0-NH-C 0-NH -5- SCF2C1 82 2,6-F 193 61,0 83 2,6-Cl 191 56,5 84 2-C1 191 66,0 85 2-CH 165 86 2-F 3 160 73,0 87 2-Br 180 49,5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2601780A DE2601780B2 (de) | 1976-01-20 | 1976-01-20 | N-Phenyl-N'-benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| DE2601780 | 1976-01-20 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK19877A DK19877A (da) | 1977-07-21 |
| DK150594B true DK150594B (da) | 1987-04-06 |
| DK150594C DK150594C (da) | 1987-10-19 |
Family
ID=5967721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK019877A DK150594C (da) | 1976-01-20 | 1977-01-19 | N-phenyl-n'-benzoyl-urinstoffer til anvendelse som insecticider, insecticidt middel samt anvendelse af de naevnte forbindelser |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4139636A (da) |
| JP (1) | JPS6031820B2 (da) |
| AR (1) | AR219487A1 (da) |
| AT (1) | AT351864B (da) |
| AU (1) | AU504246B2 (da) |
| BE (1) | BE850524A (da) |
| BG (1) | BG25060A3 (da) |
| BR (1) | BR7700289A (da) |
| CA (1) | CA1124747A (da) |
| CH (1) | CH629759A5 (da) |
| CS (1) | CS194790B2 (da) |
| DD (1) | DD129394A5 (da) |
| DE (1) | DE2601780B2 (da) |
| DK (1) | DK150594C (da) |
| EG (1) | EG12374A (da) |
| ES (1) | ES455149A1 (da) |
| FI (1) | FI63019C (da) |
| FR (1) | FR2338928A1 (da) |
| GB (1) | GB1501607A (da) |
| GR (1) | GR62096B (da) |
| HU (1) | HU176471B (da) |
| IL (1) | IL51279A (da) |
| IT (1) | IT1085852B (da) |
| KE (1) | KE2871A (da) |
| MY (1) | MY7800373A (da) |
| NL (1) | NL7700578A (da) |
| NO (1) | NO149173C (da) |
| NZ (1) | NZ183094A (da) |
| OA (1) | OA05531A (da) |
| PH (1) | PH13080A (da) |
| PL (1) | PL101199B1 (da) |
| PT (1) | PT66078B (da) |
| RO (1) | RO72521A (da) |
| SE (1) | SE424858B (da) |
| SU (1) | SU655278A3 (da) |
| TR (1) | TR19015A (da) |
| YU (1) | YU39788B (da) |
| ZA (1) | ZA77303B (da) |
Families Citing this family (56)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| US4170657A (en) | 1977-05-13 | 1979-10-09 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
| USRE32418E (en) * | 1977-05-13 | 1987-05-12 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
| EP0001203B1 (de) * | 1977-07-28 | 1980-09-03 | Ciba-Geigy Ag | N-Phenyl-N'-Benzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung |
| DE2801316A1 (de) * | 1978-01-13 | 1979-07-19 | Bayer Ag | Substituierte n-phenyl-n'-(2-chlor- 6-fluor-benzoyl)-harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide |
| EP0004030B1 (de) * | 1978-03-13 | 1981-12-30 | Ciba-Geigy Ag | Substituierte N-Phenyl-N'-fluorbenzoylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung |
| ZA793186B (en) * | 1978-07-06 | 1981-02-25 | Duphar Int Res | New urea and thiourea compounds, method of preparing the new compounds, as well as insecticidal compositions on the basis of these compounds |
| DE2839462A1 (de) * | 1978-09-11 | 1980-03-27 | Basf Ag | Aroylharnstoffe |
| GR73690B (da) * | 1979-01-15 | 1984-04-02 | Celamerck Gmbh & Co Kg | |
| US4505931A (en) * | 1979-02-01 | 1985-03-19 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-(4-alkenylthio)-phenyl-N'-benzoylureas |
| US4339460A (en) | 1979-02-01 | 1982-07-13 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-[4-(3'-bromoallyloxy)-phenyl]-N'-benzoyl ureas |
| US4310548A (en) | 1979-02-01 | 1982-01-12 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal N-tetrafluorophenyl-N'-benzoyl ureas |
| US4243680A (en) * | 1979-02-07 | 1981-01-06 | Thompson-Hayward Chemical Company | Method of reducing infestation of citrus rust mites on citrus trees |
| DE3064254D1 (en) * | 1979-07-11 | 1983-08-25 | Ciba Geigy Ag | N-phenyl-n'-benzoyl ureas, process for their preparation, compositions containing them and their use as pesticides |
| ZA804164B (en) * | 1979-07-11 | 1981-08-26 | Ciba Geigy | Phenylureas |
| DE2928410A1 (de) * | 1979-07-11 | 1981-01-29 | Schering Ag | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| US4399152A (en) * | 1980-04-03 | 1983-08-16 | Duphar International B.V. | Substituted benzoyl ureas as insecticides |
| DE3023328A1 (de) * | 1980-06-21 | 1982-01-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte benzol-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US4431671A (en) * | 1980-12-12 | 1984-02-14 | Ciba-Geigy Corporation | Phenylureas |
| AU553953B2 (en) * | 1981-07-30 | 1986-07-31 | Dow Chemical Company, The | Urea and thiourea insecticides; intermediates in their preparation |
| US5416102A (en) * | 1981-11-10 | 1995-05-16 | Ciba-Geigy Corporation | Method of preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas |
| CA1190246A (en) * | 1982-04-23 | 1985-07-09 | Martin Anderson | Benzoylphenylurea derivatives, their preparation and use as pesticides |
| US4438110A (en) | 1982-04-28 | 1984-03-20 | Union Carbide Corporation | Chewing insect toxicant compositions |
| DE3217619A1 (de) * | 1982-05-11 | 1983-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2,4-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| DE3217620A1 (de) * | 1982-05-11 | 1983-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2,5-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| DE3223505A1 (de) * | 1982-06-24 | 1983-12-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte benzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US4868215A (en) * | 1982-07-26 | 1989-09-19 | The Dow Chemical Company | Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds |
| US5001266A (en) * | 1982-07-26 | 1991-03-19 | The Dow Chemical Company | Substituted aniline compounds |
| US4529819A (en) * | 1982-08-02 | 1985-07-16 | The Dow Chemical Company | Method for making benzoylphenylureas |
| ZA835661B (en) * | 1982-09-16 | 1984-04-25 | Shell Res Ltd | Pesticidal benzoylurea compounds |
| US4560770A (en) * | 1983-02-09 | 1985-12-24 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal compositions based on N-pyrrolylphenyl-N'-benzoylurea compounds |
| JPS6092260A (ja) * | 1983-10-27 | 1985-05-23 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 新規アニリン誘導体 |
| DE3431219A1 (de) | 1984-08-24 | 1986-03-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzoylharnstoffe |
| JPS6197255A (ja) * | 1984-10-18 | 1986-05-15 | チバ‐ガイギー アクチエンゲゼルシヤフト | 置換ｎ―ベンゾイル―ｎ’―２．５―ジクロロ―４―ヘキサフルオロプロピルオキシフェニル尿素、その製造方法及び該化合物を含有する組成物 |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| US5288756A (en) * | 1985-10-14 | 1994-02-22 | Ciba-Geigy Corporation | Benzoylphenylureas |
| ZA871433B (en) * | 1986-02-28 | 1987-10-28 | Ciba Geigy Ag | Benzoylphenylureas,the preparation thereof and the use thereof in pest control |
| US5157155A (en) * | 1987-02-04 | 1992-10-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Benzoylurea derivative and its production and use |
| AU595417B2 (en) * | 1987-02-04 | 1990-03-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A benzoylurea derivative and its production and use |
| US4925875A (en) * | 1987-07-21 | 1990-05-15 | Ciba-Geigy Corporation | N-benzoyl-N'-2,5-dihalo-4-perfluoroalkoxyphenylureas, pesticidal compositions containing them and their use in the control of pests |
| JP2661709B2 (ja) * | 1988-07-08 | 1997-10-08 | ダウ・ケミカル日本株式会社 | 高活性な農薬水和剤の製法 |
| DE19953775A1 (de) | 1999-11-09 | 2001-05-10 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10018370A1 (de) * | 2000-04-14 | 2001-10-18 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10043610A1 (de) * | 2000-09-05 | 2002-03-14 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10248257A1 (de) * | 2002-10-16 | 2004-04-29 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen im insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102004001271A1 (de) | 2004-01-08 | 2005-08-04 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften |
| DE102006031978A1 (de) * | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| EP2039248A1 (de) * | 2007-09-21 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102007045957A1 (de) | 2007-09-26 | 2009-04-09 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akarziden Eigenschaften |
| EP2127522A1 (de) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| CN102448305B (zh) | 2009-03-25 | 2015-04-01 | 拜尔农作物科学股份公司 | 具有杀昆虫和杀螨虫特性的活性成分结合物 |
| EP2382865A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-02 | Bayer CropScience AG | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| CN102177905B (zh) * | 2011-03-25 | 2013-07-17 | 通化农药化工股份有限公司 | 1-(4-三氟甲氧基苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲制剂 |
| CN102090409A (zh) * | 2011-03-25 | 2011-06-15 | 通化农药化工股份有限公司 | 1-(4-三氟甲氧基苯基)-3-(2，6-二氟苯甲酰基)脲与抗生素类杀虫剂农药复配制剂 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| DE2232730A1 (de) * | 1972-07-04 | 1974-01-24 | Bayer Ag | Substituierte cyclohexan-2,6-dion-1carbonsaeureanilide und -thioanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und fungizide |
| DE2405733C2 (de) * | 1974-02-07 | 1984-12-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Amidocarbonylthiobarbitursäurederivate und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Pilzen |
| DE2405732A1 (de) * | 1974-02-07 | 1975-08-21 | Bayer Ag | Ekto- und endoparasitenmittel |
| DE2438747C2 (de) * | 1974-08-13 | 1982-10-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| DE2504983C2 (de) * | 1975-02-06 | 1982-10-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| GB1460419A (en) * | 1975-02-06 | 1977-01-06 | Bayer Ag | Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides |
| DE2531279C2 (de) * | 1975-07-12 | 1983-07-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-(3-Trifluormethyl-4-halogen-phenyl)- N'-benzoyl-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
-
1976
- 1976-01-20 DE DE2601780A patent/DE2601780B2/de active Granted
- 1976-12-30 OA OA56033A patent/OA05531A/xx unknown
-
1977
- 1977-01-06 NO NO770042A patent/NO149173C/no unknown
- 1977-01-07 YU YU37/77A patent/YU39788B/xx unknown
- 1977-01-13 RO RO7789040A patent/RO72521A/ro unknown
- 1977-01-14 PT PT66078A patent/PT66078B/pt unknown
- 1977-01-17 NZ NZ183094A patent/NZ183094A/xx unknown
- 1977-01-17 GB GB1687/77A patent/GB1501607A/en not_active Expired
- 1977-01-17 TR TR19015A patent/TR19015A/xx unknown
- 1977-01-17 BG BG7700035178A patent/BG25060A3/xx unknown
- 1977-01-17 BR BR7700289A patent/BR7700289A/pt unknown
- 1977-01-17 CH CH55077A patent/CH629759A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-01-18 PH PH19359A patent/PH13080A/en unknown
- 1977-01-18 PL PL1977195379A patent/PL101199B1/pl unknown
- 1977-01-18 DD DD7700196993A patent/DD129394A5/xx unknown
- 1977-01-18 FI FI770137A patent/FI63019C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-01-18 IT IT19412/77A patent/IT1085852B/it active
- 1977-01-18 IL IL51279A patent/IL51279A/xx unknown
- 1977-01-19 CA CA270,015A patent/CA1124747A/en not_active Expired
- 1977-01-19 EG EG37/77A patent/EG12374A/xx active
- 1977-01-19 SE SE7700531A patent/SE424858B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-01-19 GR GR52607A patent/GR62096B/el unknown
- 1977-01-19 AU AU21449/77A patent/AU504246B2/en not_active Expired
- 1977-01-19 HU HU77BA3498A patent/HU176471B/hu unknown
- 1977-01-19 BE BE174196A patent/BE850524A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-01-19 DK DK019877A patent/DK150594C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-01-19 CS CS77367A patent/CS194790B2/cs unknown
- 1977-01-19 ES ES455149A patent/ES455149A1/es not_active Expired
- 1977-01-19 SU SU772439799A patent/SU655278A3/ru active
- 1977-01-19 ZA ZA77303A patent/ZA77303B/xx unknown
- 1977-01-20 NL NL7700578A patent/NL7700578A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-01-20 AR AR266261A patent/AR219487A1/es active
- 1977-01-20 AT AT33777A patent/AT351864B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-01-20 FR FR7701568A patent/FR2338928A1/fr active Granted
- 1977-01-20 JP JP52004478A patent/JPS6031820B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-02-27 US US05/882,295 patent/US4139636A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-08-10 KE KE2871A patent/KE2871A/xx unknown
- 1978-12-30 MY MY373/78A patent/MY7800373A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK150594B (da) | N-phenyl-n'-benzoyl-urinstoffer til anvendelse som insecticider, insecticidt middel samt anvendelse af de naevnte forbindelser | |
| JP2753872B2 (ja) | スルファモイルフェニル尿素 | |
| DK149448B (da) | N-phenyl-n'-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)-urinstoffer, insecticidt middel indeholdende mindst en saadan forbindelse samt deres anvendelse til bekaempelse af insekter | |
| DK145261B (da) | Benzoylureido-nitro-diphenylethere til anvendelse i insecticider til plantebeskyttelse og andre tekniske formaal,samt insecticide midler indeholdende saadanne ethere | |
| JPS598274B2 (ja) | ベンゾイルウレイド−ジフエニルエ−テル、その製法および殺虫剤としてのその使用 | |
| JPS6029381B2 (ja) | ２’，４‐ジクロロ‐４’‐ベンゾイルウレイド‐ジフエニルエーテル、その製法、およびその殺虫剤としての使用 | |
| CA1247644A (en) | Benzoylurea compounds, and pesticidal compositions comprising same | |
| DK160454B (da) | N-benzoyl-n'-pyridyloxyphenylurinstoffer | |
| JPS594424B2 (ja) | ２′，３，６′−トリクロロ−４−シアノ−４′−ベンゾイルウレイド−ジフエニルエ−テル、その製造法および殺虫剤としての使用 | |
| US4342778A (en) | Insecticidal (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxy-N-methylcarbamoyl)-(N'-alkoxycarbamoyl)-sulphides | |
| US4276309A (en) | Acylurea insecticides | |
| EP0117320A1 (en) | Benzoylurea compounds, and pesticidal compositions comprising same | |
| US4150158A (en) | Oxadiazindione derivatives useful as insecticides | |
| DK165320B (da) | Benzoylurinstofforbindelser, analogifremgangsmaade til fremstilling af disse, acaricidalt praeparat omfattende forbindelserne, fremgangsmaade til fremstilling af praeparatet samt en fremgangsmaade til bekaempelse af mider under anvendelse af praeparatet | |
| JPS6052700B2 (ja) | 置換ベンゾイル−ウレイドジフエニルエ−テル、その製法およびそれを活性成分として含有する殺節足動物組成物 | |
| EP0167197A1 (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| GB1596224A (en) | Substituted benzene-1,3-diurethanes and their use as herbicides and fungicides | |
| US4017638A (en) | Iso-(thio)-urea derivatives | |
| HU188306B (en) | Insecticide compositions containing acyl-carbamide derivatives and process for preparing the active substance | |
| US3758481A (en) | Ridine m-(2,4-dichloro - 5-(haloalkoxy)-phenylcarbomoyl)-pyrrolidine or pipe | |
| US4318919A (en) | Combating bacteria with tetrachlorophthalamic acids | |
| US3683031A (en) | Substituted methyl ethers of 2-branched-alkyl-4,6-dinitrophenols | |
| GB1572459A (en) | Herbicidally active urea derivatives process for their manufacture and their use | |
| US4783485A (en) | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same | |
| CS208667B2 (en) | Herbicide means and method of making the active substances |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |