JPH07107011B2 - 光学活性−2−置換プロピルエ−テル類および液晶組成物 - Google Patents
光学活性−2−置換プロピルエ−テル類および液晶組成物Info
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- JPH07107011B2 JPH07107011B2 JP62025234A JP2523487A JPH07107011B2 JP H07107011 B2 JPH07107011 B2 JP H07107011B2 JP 62025234 A JP62025234 A JP 62025234A JP 2523487 A JP2523487 A JP 2523487A JP H07107011 B2 JPH07107011 B2 JP H07107011B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な液晶物質および該液晶物質を含む液晶組
成物に関し、さらに詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質およびそれらを含有する強誘電性液晶組成物
に関する。
成物に関し、さらに詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質およびそれらを含有する強誘電性液晶組成物
に関する。
現在、表示素子材料として強誘電性液晶が注目されてい
る。この表示方式は強誘電性液晶のカイラルスメクチッ
クC、F、G、H、I等の相を利用するものである。こ
の表示方式に適合する材料が各方面より発表されている
が、素子の応答時間を短縮するような材料は所見されな
い。
る。この表示方式は強誘電性液晶のカイラルスメクチッ
クC、F、G、H、I等の相を利用するものである。こ
の表示方式に適合する材料が各方面より発表されている
が、素子の応答時間を短縮するような材料は所見されな
い。
本発明の目的は、液晶表示素子の応答時間を短縮する化
合物および該化合物を用いた液晶組成物を提供すること
にある。
合物および該化合物を用いた液晶組成物を提供すること
にある。
(問題点を解決するための手段) 本発明は、一般式(I) ((I)式においてR1は炭素数1〜18の直鎖もしくは分
岐のアルキル基またはアルコキシ基、R2は炭素数1〜15
のアルキル基、アルカノイル基またはアルコキシカルボ
ニル基を示し、Aは−COO−または−CH2O−を示し、X
は水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、*は
光学活性炭素原子を示す。ただし、Aが−COO−の場合
はR2はアルキル基ではない。)で表される化合物および
それらを含有する強誘電性液晶組成物ならびに該液晶組
成物を使用して構成された光スイッチング素子に関す
る。
岐のアルキル基またはアルコキシ基、R2は炭素数1〜15
のアルキル基、アルカノイル基またはアルコキシカルボ
ニル基を示し、Aは−COO−または−CH2O−を示し、X
は水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、*は
光学活性炭素原子を示す。ただし、Aが−COO−の場合
はR2はアルキル基ではない。)で表される化合物および
それらを含有する強誘電性液晶組成物ならびに該液晶組
成物を使用して構成された光スイッチング素子に関す
る。
一般式(I)において、R1は好ましくは炭素数4〜14の
直鎖状のアルキル基またはアルコキシ基であり、R2は好
ましくは炭素数1〜14の直鎖または分岐のアルキル基で
ある。
直鎖状のアルキル基またはアルコキシ基であり、R2は好
ましくは炭素数1〜14の直鎖または分岐のアルキル基で
ある。
本発明の化合物の特徴は、それ自体が強誘電性液晶相を
呈示する場合は当然強誘電性液晶組成物の成分として好
適であるが、それ自体が強誘電性液晶相を呈示しない場
合においても強誘電性液晶組成物の成分として好適であ
ることである。また非カイラルまたはカイラルスメクチ
ック液晶化合物およびまたは組成物に対して本発明の化
合物を適量加えることにより構成される強誘電性液晶組
成物の自発分極値(以下、Psと略称する)が添加前のそ
れに比較して著しく大きくなることである。強誘電性液
晶を表示素子とした際にはそのPsと応答時間は反比例す
るといわれている。したがってPsが大きくなると応答時
間が短縮されることになる。非カイラルのスメクチック
C等の相を呈する液晶化合物または組成物は、強誘電性
液晶ではないのでPsは存在しない。しかしこの物質に本
発明の化合物を添加したものは強誘電性液晶相を呈し、
その添加量に従ってPsは著しく大となる。また強誘電性
液晶化合物およびまたは組成物ではあるが、そのPsが微
小である物質に対して本発明の化合物を適量添加した物
質はそのPsが著しく大きくなり、したがってその応答時
間も添加前に比較して短縮される。すなわち、本発明の
化合物は強誘電性液晶組成物のPsを担う成分として好適
である。
呈示する場合は当然強誘電性液晶組成物の成分として好
適であるが、それ自体が強誘電性液晶相を呈示しない場
合においても強誘電性液晶組成物の成分として好適であ
ることである。また非カイラルまたはカイラルスメクチ
ック液晶化合物およびまたは組成物に対して本発明の化
合物を適量加えることにより構成される強誘電性液晶組
成物の自発分極値(以下、Psと略称する)が添加前のそ
れに比較して著しく大きくなることである。強誘電性液
晶を表示素子とした際にはそのPsと応答時間は反比例す
るといわれている。したがってPsが大きくなると応答時
間が短縮されることになる。非カイラルのスメクチック
C等の相を呈する液晶化合物または組成物は、強誘電性
液晶ではないのでPsは存在しない。しかしこの物質に本
発明の化合物を添加したものは強誘電性液晶相を呈し、
その添加量に従ってPsは著しく大となる。また強誘電性
液晶化合物およびまたは組成物ではあるが、そのPsが微
小である物質に対して本発明の化合物を適量添加した物
質はそのPsが著しく大きくなり、したがってその応答時
間も添加前に比較して短縮される。すなわち、本発明の
化合物は強誘電性液晶組成物のPsを担う成分として好適
である。
本発明の前記(I)式の化合物の製造方法について述べ
る。
る。
本発明の(I)式の化合物としては下記のような化合物
が例示される。
が例示される。
(上図中R1、X、*は前述と同様、R′は炭素数1〜14
の直鎖または分岐のアルキル基を示す)。
の直鎖または分岐のアルキル基を示す)。
以下、順に(I−b)〜(I−f)の製造方法について
述べる。
述べる。
(I−b)の製法 (I−c)の製法 (I−d)の製法 (I−e)の製法 (I−f)の製法 (上式中、R1、X、R′、*は前述同様、Tsはp−トル
エンスルホニル基、Halはハロゲン原子を示す)。
エンスルホニル基、Halはハロゲン原子を示す)。
以下、実施例に従って、本発明の化合物および液晶組成
物についてさらに詳しく説明する。
物についてさらに詳しく説明する。
なお、実施例で用いた各化合物は以下の方法で製造し
た。
た。
(i−i)s−2−(2′−テトラヒドロピラニルオキ
シ)−1−(p−トルエンスルホニルオキシ)−プロパ
ンの製造 C.Malanga,et al Synthetic Comminications,12
(1),67〜70(1982)に記載の方法で製造したs−2
−テトラヒドロピラニルオキシ−1−プロパノール137g
と無水ピリジン600gとの混合物を氷冷し、p−トルエン
スルホニルクロリド165gのピリジン200ml溶液を摘下し
た。反応終了後、トルエン1を加え、水洗ののち乾燥
し、溶媒を留去してs−2−(2′−テトラヒドロピラ
ニルオキシ)−1−(p−トルエンスルホニルオキシ)
−プロパン257gを得た。
シ)−1−(p−トルエンスルホニルオキシ)−プロパ
ンの製造 C.Malanga,et al Synthetic Comminications,12
(1),67〜70(1982)に記載の方法で製造したs−2
−テトラヒドロピラニルオキシ−1−プロパノール137g
と無水ピリジン600gとの混合物を氷冷し、p−トルエン
スルホニルクロリド165gのピリジン200ml溶液を摘下し
た。反応終了後、トルエン1を加え、水洗ののち乾燥
し、溶媒を留去してs−2−(2′−テトラヒドロピラ
ニルオキシ)−1−(p−トルエンスルホニルオキシ)
−プロパン257gを得た。
(i−ii)s−1−(p−ベンジルオキシ−フェノキ
シ)−2−プロパノールの製造 水素化ナトリウム(60%)3.6gにテトラヒドロフラン
(以下、THFと略称する)20mlを加えて氷冷し、これに
p−ベンジルオキシフェノール14gのTHF200ml溶液を加
える。これに(i−i)で製造したトシル化物20gのN,N
−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと略称する)200ml
を加え、60℃で6時間撹拌した。さらにトルエン300ml
を加えて水洗、アルカリ洗、水洗ののち、乾燥後溶媒を
留去した。残留物にピリジウム−p−トルエンスルホネ
ート(以下、PPTSと略称する)1.5gを加え、エタノール
100mlを加えて60℃の水浴上で1時間撹拌した。エタノ
ールを留去した残留分にトルエン300mlを加え、酸洗、
アルカリ洗、水洗ののち乾燥して溶媒を留去し、ヘプタ
ン:トルエン=3:1の溶媒を用いて再結晶を行ない、融
点96〜98℃のs−1−(p−ベンジルオキシ−フェノキ
シ)−2−フロパノール8gを得た。
シ)−2−プロパノールの製造 水素化ナトリウム(60%)3.6gにテトラヒドロフラン
(以下、THFと略称する)20mlを加えて氷冷し、これに
p−ベンジルオキシフェノール14gのTHF200ml溶液を加
える。これに(i−i)で製造したトシル化物20gのN,N
−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと略称する)200ml
を加え、60℃で6時間撹拌した。さらにトルエン300ml
を加えて水洗、アルカリ洗、水洗ののち、乾燥後溶媒を
留去した。残留物にピリジウム−p−トルエンスルホネ
ート(以下、PPTSと略称する)1.5gを加え、エタノール
100mlを加えて60℃の水浴上で1時間撹拌した。エタノ
ールを留去した残留分にトルエン300mlを加え、酸洗、
アルカリ洗、水洗ののち乾燥して溶媒を留去し、ヘプタ
ン:トルエン=3:1の溶媒を用いて再結晶を行ない、融
点96〜98℃のs−1−(p−ベンジルオキシ−フェノキ
シ)−2−フロパノール8gを得た。
実施例1 s−(p−(2−ヘプタノイルオキシ−プロポキシ)−
フェニル)−(4′−オクチルオキシ−4−ビフェニ
ル)−カルボキシレート((I)式においてR1がオクチ
ルオキシ、R2がヘプタノイル、Aが−COO−、Xが水素
の化合物)の製造 i)s−p−(2−ヘプタノイルオキシ−プロポキシ)
−フェノールの製造 上記(i−ii)で得たs−1−(p−ベンジルオキシ−
フェノキシ)−2−プロパノール1.3g、ヘプタン酸0.8
g、N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド(以下、DCC
と略す)1.8g、4−N,N−ジメチルアミノピリジン(以
下、DMAPと略す)0.1g、無水ジクロルメタン50mlの混合
物を室温中6時間撹拌した。析出した固体を濾別して、
母液を酸洗、アルカリ洗、水洗ののち乾燥して活性アル
ミナを詰めたカラムクロマトグラフィーにて精製を行な
い、エタノールから再結晶して融点43.6〜44.9℃のs−
p−(p−ベンジルオキシ)−(2−ヘプタノイルオキ
シ−プロポキシ)−ベンゼン1.45gを得た。これを5%
−パラジウム−炭素触媒を用いてエタノール中、水素化
分解して、触媒を濾別、溶媒を留去して、s−p−(2
−ヘプタノイルオキシ−プロポキシ)−フェノール0.8g
を得た。
フェニル)−(4′−オクチルオキシ−4−ビフェニ
ル)−カルボキシレート((I)式においてR1がオクチ
ルオキシ、R2がヘプタノイル、Aが−COO−、Xが水素
の化合物)の製造 i)s−p−(2−ヘプタノイルオキシ−プロポキシ)
−フェノールの製造 上記(i−ii)で得たs−1−(p−ベンジルオキシ−
フェノキシ)−2−プロパノール1.3g、ヘプタン酸0.8
g、N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド(以下、DCC
と略す)1.8g、4−N,N−ジメチルアミノピリジン(以
下、DMAPと略す)0.1g、無水ジクロルメタン50mlの混合
物を室温中6時間撹拌した。析出した固体を濾別して、
母液を酸洗、アルカリ洗、水洗ののち乾燥して活性アル
ミナを詰めたカラムクロマトグラフィーにて精製を行な
い、エタノールから再結晶して融点43.6〜44.9℃のs−
p−(p−ベンジルオキシ)−(2−ヘプタノイルオキ
シ−プロポキシ)−ベンゼン1.45gを得た。これを5%
−パラジウム−炭素触媒を用いてエタノール中、水素化
分解して、触媒を濾別、溶媒を留去して、s−p−(2
−ヘプタノイルオキシ−プロポキシ)−フェノール0.8g
を得た。
ii)標題化合物の製造 上記i)で得たs−p−(2−ヘプタノイルオキシ−プ
ロポキシ)−フェノール0.4g、4′−オクチルオキシ−
4−ビフェニル−カルボン酸0.4g、DCC0.5g、DMAP0.1
g、無水ジクロルメタン50mlの混合物を室温中8時間撹
拌した。析出した固体を濾別して、母液を酸洗、アルカ
リ洗、水洗ののち乾燥し、活性アルミナを詰めたカラム
クロマトグラフィーにて精製を行い、標題のs−(p−
(2−ヘプタノイルオキシ−プロポキシ)−フェニル)
−(4′−オクチルオキシ−4−ビフェニル)−カルボ
キシレート0.3gを得た。このものはCr→SA 108、SA→I
so 139の相転移点を示した。
ロポキシ)−フェノール0.4g、4′−オクチルオキシ−
4−ビフェニル−カルボン酸0.4g、DCC0.5g、DMAP0.1
g、無水ジクロルメタン50mlの混合物を室温中8時間撹
拌した。析出した固体を濾別して、母液を酸洗、アルカ
リ洗、水洗ののち乾燥し、活性アルミナを詰めたカラム
クロマトグラフィーにて精製を行い、標題のs−(p−
(2−ヘプタノイルオキシ−プロポキシ)−フェニル)
−(4′−オクチルオキシ−4−ビフェニル)−カルボ
キシレート0.3gを得た。このものはCr→SA 108、SA→I
so 139の相転移点を示した。
同様の方法で以下の化合物を製造した。
s−(p−(2−ブタノイルオキシ−プロポキシ)−フ
ェニル)−(4′−ヘキシルオキシ−4−ビフェニル)
−カルボキシレート このものはCr→SB 97.4、SB→SA108.9、SA→Iso 163.
8および降温過程においてSB→SE 82.4の相転移点を示
した。
ェニル)−(4′−ヘキシルオキシ−4−ビフェニル)
−カルボキシレート このものはCr→SB 97.4、SB→SA108.9、SA→Iso 163.
8および降温過程においてSB→SE 82.4の相転移点を示
した。
s−(p−(2−ブタノイノオキシ−プロポキシ)−フ
ェニル)−(4′−ノニル−4−ビフェニル)−カルボ
キシレート このものはCr→SB 74.1、SB→SA79.6、SA→Iso 115.9
の相転移点を示した。
ェニル)−(4′−ノニル−4−ビフェニル)−カルボ
キシレート このものはCr→SB 74.1、SB→SA79.6、SA→Iso 115.9
の相転移点を示した。
s−(p−(2−ヘプタノイルオキシ−プロポキシ)−
フェニル)−(4−′デシルオキシ−4−ビフェニル)
−カルボキシレート このものはCr→Sc* 108.1、Sc*→SA 137.8、SA→Is
o 137.8の相転移点を示した。
フェニル)−(4−′デシルオキシ−4−ビフェニル)
−カルボキシレート このものはCr→Sc* 108.1、Sc*→SA 137.8、SA→Is
o 137.8の相転移点を示した。
s−(p−(2−ペンタノイルオキシ−プロポキシ)−
フェニル)−(4′−ヘプチル−4−ビフェニル)−カ
ルボキシレート このものはCr→SB 67.9、SB→SA88.8、SA→Iso 117.7
の相転移点を示した。
フェニル)−(4′−ヘプチル−4−ビフェニル)−カ
ルボキシレート このものはCr→SB 67.9、SB→SA88.8、SA→Iso 117.7
の相転移点を示した。
実施例2 s−(p−(2−ペンタノイルオキシ−プロポキシ)−
フェニル)−(3′−フルオロ−4′−オクチルオキシ
−4−ビフェニル)−カルボキシレート((I)式にお
いてR1がオクチルオキシ、R2がペンタノイル、Aが−CO
O−、XがFの化合物)の製造 実施例1−i)に準拠して製造したs−p−(2−ペン
タノイルオキシ−プロポキシ)−フェノール(融点62.1
〜64.1)、3′−フルオロ−4′−オクチルオキシ−4
−ビフェニルカルボン酸、DCC、DMAPを用いて実施例1
−ii)に準拠した方法でs−(p−(2−ペンタノイル
オキシ−プロポキシ)−フェニル)−(3′−フルオロ
−4′−オクチルオキシ−4−ビフェニル)−カルボキ
シレートを得た。
フェニル)−(3′−フルオロ−4′−オクチルオキシ
−4−ビフェニル)−カルボキシレート((I)式にお
いてR1がオクチルオキシ、R2がペンタノイル、Aが−CO
O−、XがFの化合物)の製造 実施例1−i)に準拠して製造したs−p−(2−ペン
タノイルオキシ−プロポキシ)−フェノール(融点62.1
〜64.1)、3′−フルオロ−4′−オクチルオキシ−4
−ビフェニルカルボン酸、DCC、DMAPを用いて実施例1
−ii)に準拠した方法でs−(p−(2−ペンタノイル
オキシ−プロポキシ)−フェニル)−(3′−フルオロ
−4′−オクチルオキシ−4−ビフェニル)−カルボキ
シレートを得た。
このものはCr→Sc* 81.3、Sc*→SA 945、SA→Iso
119.8の相転移点を示した。
119.8の相転移点を示した。
実施例3 s−(p−(2−ブトキシカルボニルオキシ−プロポキ
シ)−フェニル)−(4′−オクチルオキシ−4−ビフ
ェニル)−カルボキシレート((I)式においてR1がオ
クチルオキシ、R2がブトキシカルボニル、Aが−COO
−、XがHの化合物)の製造 (i−ii)で得たs−1−(p−ベンジルオキシ−フェ
ノキシ)−2−プロパノールとクロルギ酸ブチルをピリ
ジン溶媒にて反応させて得たs−1−(p−ベンジルオ
キシ−フェノキシ)−2−(ブトキシカルボニルオキ
シ)−プロパン(融点50.4〜50.9゜)をパラジウム−炭
素触媒にて水素化分解反応させてp−(2−(ブトキシ
カボニルオキシ)−プロポキシ)−フェノールを得た。
このフェノール0.5g、4′−オクチルオキシ−4−ビフ
ェニル−カルボン酸0.5g、DCC0.6g、DMAP0.1g、ジクロ
ルメタン50mlを用い、実施例1−ii)に準拠した方法で
反応、精製してs−(p−(2−ブトキシカルボニルオ
キシ−プロポキシ)−フェニル)−(4′−オクチルオ
キシ−4−ビフェニル)−カルボキシレート0.4gを得
た。このものはCr→SB 95.2、SB→SA 102.1、SA→Iso
145.4および降温過程でSB→SE 67.9の相転移点を示
した。
シ)−フェニル)−(4′−オクチルオキシ−4−ビフ
ェニル)−カルボキシレート((I)式においてR1がオ
クチルオキシ、R2がブトキシカルボニル、Aが−COO
−、XがHの化合物)の製造 (i−ii)で得たs−1−(p−ベンジルオキシ−フェ
ノキシ)−2−プロパノールとクロルギ酸ブチルをピリ
ジン溶媒にて反応させて得たs−1−(p−ベンジルオ
キシ−フェノキシ)−2−(ブトキシカルボニルオキ
シ)−プロパン(融点50.4〜50.9゜)をパラジウム−炭
素触媒にて水素化分解反応させてp−(2−(ブトキシ
カボニルオキシ)−プロポキシ)−フェノールを得た。
このフェノール0.5g、4′−オクチルオキシ−4−ビフ
ェニル−カルボン酸0.5g、DCC0.6g、DMAP0.1g、ジクロ
ルメタン50mlを用い、実施例1−ii)に準拠した方法で
反応、精製してs−(p−(2−ブトキシカルボニルオ
キシ−プロポキシ)−フェニル)−(4′−オクチルオ
キシ−4−ビフェニル)−カルボキシレート0.4gを得
た。このものはCr→SB 95.2、SB→SA 102.1、SA→Iso
145.4および降温過程でSB→SE 67.9の相転移点を示
した。
実施例4 4′−オクチル−4−(4−(2−(ブトキシカルボニ
ルオキシ)−プロポキシ)−フェノキシメチル)−ビフ
ェニル((I)式においてR1がオクチル、R2がブトキシ
カルボニル、Aが−CH2O−、XがHの化合物)の製造 実施例3で製造したp−(2−(ブトキシカルボニルオ
キシ)−プロポキシ)−フェノール1.0gのテトラヒドロ
フラン20ml溶液を水素化ナトリウム0.2gのテトラヒドロ
フラン懸濁液に滴下した。これに4′−オクチル−4−
クロルメチル−ビフェニル1.2gのジメチルホルムアミド
溶液50mlを滴下し、60℃で10時間撹拌した。反応液を水
中に注ぎ、トルエン300mlで抽出し、酸洗、アルカリ
洗、中和水洗、乾燥、濃縮ののち、活性アルミナを詰め
たカラムクロマトグラフィーにて精製し、さらに酢酸エ
チルとエタノールとの混合溶媒による再結晶を行ない、
目的物である4′−オクチル−4−(4−(2−(ブト
キシカルボニルオキシ)−プロポキシ)−フェノキシメ
チル−)ビフェニル0.5gを得た。このものの融点は94℃
であった。
ルオキシ)−プロポキシ)−フェノキシメチル)−ビフ
ェニル((I)式においてR1がオクチル、R2がブトキシ
カルボニル、Aが−CH2O−、XがHの化合物)の製造 実施例3で製造したp−(2−(ブトキシカルボニルオ
キシ)−プロポキシ)−フェノール1.0gのテトラヒドロ
フラン20ml溶液を水素化ナトリウム0.2gのテトラヒドロ
フラン懸濁液に滴下した。これに4′−オクチル−4−
クロルメチル−ビフェニル1.2gのジメチルホルムアミド
溶液50mlを滴下し、60℃で10時間撹拌した。反応液を水
中に注ぎ、トルエン300mlで抽出し、酸洗、アルカリ
洗、中和水洗、乾燥、濃縮ののち、活性アルミナを詰め
たカラムクロマトグラフィーにて精製し、さらに酢酸エ
チルとエタノールとの混合溶媒による再結晶を行ない、
目的物である4′−オクチル−4−(4−(2−(ブト
キシカルボニルオキシ)−プロポキシ)−フェノキシメ
チル−)ビフェニル0.5gを得た。このものの融点は94℃
であった。
同様の方法にて以下の化合物を製造した。
4′−ヘプチル−4−(4−(2−(ブタノイルオキシ
−プロポキシ)−フェノキシメチル)−ビフェニル 4′−オクチルオキシ−4−(4−(2−(ブタノイル
オキシ)−プロポキシ)−フェノキシメチル)−ビフェ
ニル このものはCr→Sc* 104.3、Sc*→SA 105.0、SA→I
112.7の相転移点を示した。
−プロポキシ)−フェノキシメチル)−ビフェニル 4′−オクチルオキシ−4−(4−(2−(ブタノイル
オキシ)−プロポキシ)−フェノキシメチル)−ビフェ
ニル このものはCr→Sc* 104.3、Sc*→SA 105.0、SA→I
112.7の相転移点を示した。
4′−ノニル−4−(4−(2−(ペンタノイルオキ
シ)−プロポキシ)−フェノキシメチル)−ビフェニル 実施例5 s−(p−(2−ペンタノイルオキシ−プロポキシ)−
フェニル)−(3′−フルオロ−4′−オクチルオキシ
−4−ビフェニル)−カルボキシレート((I)式にお
いてR1がオクチルオキシ、R2がペンタノイル、Aが−CO
O−、XがFの化合物)を、PVA(ポリビニルアルコー
ル)を塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施し
た透明電極を備えた厚さ2μmのセルに注入した。この
液晶セルを直交状態に配置した2枚の偏光子間に挟み、
40Hz、10Vの低周波数の交流電圧を印加し観察すると、
非常にコントラストのよい、明瞭なスイッチング動作が
観察された。このときの自発分極Ps(ソーヤ・タワー法
による)と応答時間は以下のようであった。
シ)−プロポキシ)−フェノキシメチル)−ビフェニル 実施例5 s−(p−(2−ペンタノイルオキシ−プロポキシ)−
フェニル)−(3′−フルオロ−4′−オクチルオキシ
−4−ビフェニル)−カルボキシレート((I)式にお
いてR1がオクチルオキシ、R2がペンタノイル、Aが−CO
O−、XがFの化合物)を、PVA(ポリビニルアルコー
ル)を塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施し
た透明電極を備えた厚さ2μmのセルに注入した。この
液晶セルを直交状態に配置した2枚の偏光子間に挟み、
40Hz、10Vの低周波数の交流電圧を印加し観察すると、
非常にコントラストのよい、明瞭なスイッチング動作が
観察された。このときの自発分極Ps(ソーヤ・タワー法
による)と応答時間は以下のようであった。
t(℃) Ps(nC/cm2) 応答時間(μsec) 90℃ 94 8 80℃ 144 12 70℃ 178 16 上記に例示されるように、本発明の化合物(I)の中で
単独にてSc*相が出現する化合物はPsが大きく、また応
答時間も短いので、単独ではもちろんであるが、液晶組
成物の成分としても大変有効である。
単独にてSc*相が出現する化合物はPsが大きく、また応
答時間も短いので、単独ではもちろんであるが、液晶組
成物の成分としても大変有効である。
実施例6 上記の液晶組成物Aは、結晶→Sc 4、Sc→SA 65、SA
→Ne 79、Ne→Iso90の相転移点を示す。しかし、この
液晶組成物Aは強誘電性液晶ではないのでPsは存在しな
い。
→Ne 79、Ne→Iso90の相転移点を示す。しかし、この
液晶組成物Aは強誘電性液晶ではないのでPsは存在しな
い。
この組成物A90重量%と本発明の化合物 10重量%の混合物、すなわち組成物Bは、Sc*→SA 3
9.2、SA→ch 82.3、ch→Iso 90.7の相転移点を示し
た。これを実施例5と同じ条件にてスイッチング動作を
観察したところ以下のようになった。
9.2、SA→ch 82.3、ch→Iso 90.7の相転移点を示し
た。これを実施例5と同じ条件にてスイッチング動作を
観察したところ以下のようになった。
t(℃) Ps(nC/cm2) 応答時間(μsec) 35 1.3 80 25 1.9 180 15 1.9 300 上記に例示されるように、本発明の化合物(I)を非カ
イラルのスメクチック液晶組成物に添加することによ
り、Psを付与させることができ、応答時間の短い強誘電
性液晶組成物が構成されることが明らかになった。
イラルのスメクチック液晶組成物に添加することによ
り、Psを付与させることができ、応答時間の短い強誘電
性液晶組成物が構成されることが明らかになった。
本発明によれば、液晶表示素子の応答時間を短縮できる
化合物を得ることができ、この化合物を非カイラルまた
はカイラルスメクチック液晶化合物およびまたは組成物
に添加することにより、構成される強誘電性液晶組成物
のPsを増大させ、その応答時間を短縮することができ
る。
化合物を得ることができ、この化合物を非カイラルまた
はカイラルスメクチック液晶化合物およびまたは組成物
に添加することにより、構成される強誘電性液晶組成物
のPsを増大させ、その応答時間を短縮することができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 69/96 Z 9279−4H 255/50 255/54 255/57 C09K 19/20 9279−4H G02F 1/13 500 // C07M 7:00
Claims (3)
- 【請求項1】一般式 ((I)式においてR1は炭素数1〜18の直鎖もしくは分
岐のアルキル基またはアルコキシ基、R2は炭素数1〜15
のアルキル基、アルカノイル基またはアルコキシカルボ
ニル基を示し、Aは−COO−または−CH2O−を示し、X
は水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、*は
光学活性炭素原子を示す。ただし、Aが−COO−の場合
はR2はアルキル基ではない。)で表される光学活性−2
−置換プロピルエーテル類。 - 【請求項2】一般式 ((I)式においてR1は炭素数1〜18の直鎖もしくは分
岐のアルキル基またはアルコキシ基、R2は炭素数1〜15
のアルキル基、アルカノイル基またはアルコキシカルボ
ニル基を示し、Aは−COO−または−CH2O−を示し、X
は水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、*は
光学活性炭素原子を示す。ただし、Aが−COO−の場合
はR2はアルキル基ではない。)で表される化合物を少な
くとも1種含有する強誘電性液晶組成物。 - 【請求項3】一般式 ((I)式においてR1は炭素数1〜18の直鎖もしくは分
岐のアルキル基またはアルコキシ基、R2は炭素数1〜15
のアルキル基、アルカノイル基またはアルコキシカルボ
ニル基を示し、Aは−COO−または−CH2O−を示し、X
は水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、*は
光学活性炭素原子を示す。ただし、Aが−COO−の場合
はR2はアルキル基ではない。)で表される化合物を少な
くとも1種含有する強誘電性液晶組成物を使用して構成
された光スイッチング素子。
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DE8888300884T DE3872543T2 (de) | 1987-02-05 | 1988-02-02 | Optisch aktive 2-substituierte propylaether- und fluessigkristallzusammensetzung. |
AT88300884T ATE78025T1 (de) | 1987-02-05 | 1988-02-02 | Optisch aktive 2-substituierte propylaether- und fluessigkristallzusammensetzung. |
EP88300884A EP0280419B1 (en) | 1987-02-05 | 1988-02-02 | Optically active-2-substituted-propyl ether and liquid crystal composition |
US07/152,421 US5032314A (en) | 1987-02-05 | 1988-02-04 | Optically active 2-substituted-propyl ether and a liquid crystal composition |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62025234A JPH07107011B2 (ja) | 1987-02-05 | 1987-02-05 | 光学活性−2−置換プロピルエ−テル類および液晶組成物 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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JPH07107011B2 true JPH07107011B2 (ja) | 1995-11-15 |
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---|---|---|---|
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JPH01185390A (ja) * | 1988-01-18 | 1989-07-24 | Chisso Corp | スメクチツク液晶混合物 |
JP2575885B2 (ja) * | 1989-08-23 | 1997-01-29 | シャープ株式会社 | 液晶組成物及びこれを含む液晶素子 |
US5212027A (en) * | 1990-05-18 | 1993-05-18 | Basf Aktiengesellschaft | Monomers and their use for the production of a laser-optical recording element which can be repeatedly erased and recorded on |
US5344585A (en) * | 1990-09-14 | 1994-09-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Use of 4-fluoropyrimidine derivatives as component for ferroelectric liquid crystal mixtures |
JP2632772B2 (ja) * | 1993-04-05 | 1997-07-23 | 富士通テン株式会社 | チュ−ナ |
GB9413324D0 (en) * | 1994-07-01 | 1994-08-24 | Secr Defence | Liquid crystal compounds, mixtures and devices |
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TWI595079B (zh) * | 2016-12-07 | 2017-08-11 | 淡江大學 | 液晶組合物、應用此組合物的酸鹼值感測裝置 |
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NL8201953A (nl) * | 1982-05-12 | 1983-12-01 | Blauwe Lier B V I O De | Werkwijze voor het wassen van textiel in hard water en fosfaatvrij wasmiddel ten gebruike daarbij. |
EP0191860B1 (en) * | 1984-06-07 | 1990-04-18 | Seiko Instruments Inc. | Liquid crystal compound |
US4556727A (en) * | 1984-07-18 | 1985-12-03 | University Patents, Inc. | Ferroelectric smectic liquid crystals |
DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
DE3518734A1 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Smektische fluessigkristalline phasen |
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JPS62123141A (ja) * | 1985-08-13 | 1987-06-04 | Canon Inc | 乳酸誘導体およびこれを含有する液晶組成物 |
EP0263843B1 (en) * | 1986-02-21 | 1992-12-02 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern | Liquid crystal compounds, mixtures and devices |
DE3777273D1 (de) * | 1986-06-09 | 1992-04-16 | Chisso Corp | Omega-substituierte, optisch aktive 2-alkanolesterabkoemmlinge. |
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- 1987-02-05 JP JP62025234A patent/JPH07107011B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-02-02 DE DE8888300884T patent/DE3872543T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-02 EP EP88300884A patent/EP0280419B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-02 AT AT88300884T patent/ATE78025T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-02-04 US US07/152,421 patent/US5032314A/en not_active Expired - Fee Related
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EP0280419B1 (en) | 1992-07-08 |
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ATE78025T1 (de) | 1992-07-15 |
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