DE3872543T2 - Optisch aktive 2-substituierte propylaether- und fluessigkristallzusammensetzung. - Google Patents

Optisch aktive 2-substituierte propylaether- und fluessigkristallzusammensetzung.

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DE3872543T2
DE3872543T2 DE8888300884T DE3872543T DE3872543T2 DE 3872543 T2 DE3872543 T2 DE 3872543T2 DE 8888300884 T DE8888300884 T DE 8888300884T DE 3872543 T DE3872543 T DE 3872543T DE 3872543 T2 DE3872543 T2 DE 3872543T2
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Description

    1. Gebiet der Erfindung
  • Die Erfindung bezieht sich auf eine neuartige, optisch aktive Flüssigkristall-Substanz und eine diese enthaltende Flüssigkristall- Zusammensetzung. Insbesondere betrifft sie eine chirale Flüssigkristall- Substanz mit einer optisch aktiven Gruppe und eine diese Verbindung enthaltende ferroelektrische Flüssigkristall-Zusammensetzung.
    • 2. Beschreibung des benachbarten Standes der Technik
  • Zur Zeit werden zur Verwendung als Material für Anzeigeelemente ferroelektrische Flüssigkristalle angegeben. Dieser Anzeigemodus verwendet chirale smektische Phasen C, F, G, H, I, etc. Für diesen Anzeigemodus geeignete Materialien sind in verschiedenen Publikationen angegeben, allerdings wurden bislang keine die Ansprechzeit des Elementes verkürzende Materialen gefunden.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Das Ziel der vorliegenden Erfindung ist eine die Ansprechzeit von Flüssigkristall-Anzeigeelementen verkürzende Verbindung und eine diese enthaltende Flüssigkristall-Zusammensetzung.
  • Die vorliegende Erfindung besteht aus einer, durch die Formel (I)
  • definierten Verbindung, wobei R¹ eine Alkyl- oder Alkoxy-Gruppe mit gerader oder verzweigter Kette mit jeweils von 1 bis 18 Kohlenstoffatomen repräsentiert; Ar repräsentiert
  • wobei X ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Cyano- oder Methyl-Gruppe ist; A entweder -COO- oder -CH&sub2;O- repräsentiert; R² eine Alkyl-Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Alkanoyl-Gruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Karbonyl-Gruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine 2-Alkoxy-Propanoyl-Gruppe mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen repräsentiert; C mit dem Symbol * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom repräsentiert; und wenn A eine -COO-Gruppe und R² eine Alkyl-Gruppe ist, ist letztere eine optisch aktive Gruppe.
  • Die Erfindung besteht weiters aus einer die Verbindung gemäß Formel (I) enthaltenden ferroelektrischen Flüssigkristall-Zusammensetzung und weiter aus einem die erwähnte Flüssigkristall-Zusammensetzung enthaltenden lichtschaltenden Element.
    • Detailierte Beschreibung von bevorzugten Ausführungsformen
  • In der Formel (I) repräsentiert R¹ vorzugsweise eine Alkyl- oder Alkoxy-Gruppe mit linearer Kette von jeweils 4 bis 14 Kohlenstoffatomen; R² repräsentiert vorzugsweise eine Alkyl-Gruppe mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen, eine Alkanoyl-Gruppe mit 3 bis 14 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxy-Karbonyl-Gruppe mit 3 bis 14 Kohlenstoffatomen oder eine 2-Alkoxy-Propanoyl-Gruppe mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen, wobei am meisten bevorzugt ist, wenn R² optisch aktiv ist.
  • Eine Verbindung mit einer ähnlichen Struktur wie jener der vorliegenden Erfindung ist im US-Patent 4,556.727 offengelegt. Diese Verbindung kann durch die Formel
  • ausgedrückt werden, wobei R eine niedrige Alkyl-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R' eine Alkyl-Gruppe mit 9 bis 12 Kohlenstoffatomen ist. Jedoch hat die Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung einen größeren Wert für die spontane Polarisation (Ps) als jener der obigen Verbindung und ist daher nützlich zum Erhalten eines Flüssigkristall-Elementes mit einer höheren Ansprechrate als jene der bekannten Verbindung.
  • Die Phasenübergangspunkte von repräsentativen Beispielen der Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung sind in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1 In Formel (I) Phasenübergangspunkt Verbindung Nr. Absolute Konfiguration Anmerkung Beispiel Tabelle 1 (Fortsetzung) In Formel (I) Phasenübergangspunkt Verbindung Nr. Absolute Konfiguration Anmerkung Beispiel Tabelle 1 (Fortsetzung) In Formel (I) Phasenübergangspunkt Verbindung Nr. Absolute Konfiguration Anmerkung Beispiel Anmerkung: *1 Wenn R² optische Aktivität aufweist, zeigt ein Zeichen in () rechts von R² die absolute Konfiguration davon. *2 Fp. ist nicht bis -40ºC zu beobachten.
  • Das spezifische Merkmal der Verbindung der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß sie natürlich als Komponente von ferroelektrischen Flüssigkristall-Zusammensetzungen bevorzugt ist, wenn sie selbst ferroelektrische Flüssigkristall-Phasen aufweist, daß sie aber sogar als Komponente von ferroelektrischen Flüssigkristall-Zusammensetzungen bevorzugt wird, wem sie selbst keine ferroelektrische Flüssigkristall- Phase zeigt. Wenn die Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung in geeigneter Menge einer achiralen oder chiralen Flüssigkristall- Verbindung oder -Zusammensetzung zugegeben wird, haben die entstehenden ferroelektrischen Flüssgkristall-Zusammensetzungen weit größere Werte der spontanen Polarisation (nachfolgend als Ps abgekürzt) als jene vor der Zugabe. Wenn ferroelektrische Flüssigkristalle in einem Anzeigeelement verwendet werden, kann gesagt werden, daß das Ps umgekehrt proportional zu dessen Ansprechzeit ist, d. h. je größer Ps ist, umso kürzer ist die Ansprechzeit. Da Flüssigkristall-Verbindungen oder -Zusammensetzungen, welche Phasen wie beispielsweise die achirale smektische C-Phase etc. zeigen, keine ferroelektrischen Flüssigkristalle sind, haben sie kein Ps. Dagegen zeigen durch Zugabe der Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung zu den obigen Substanzen enthaltene Zusammensetzungen ferroelektrische Flüssigkristall-Phasen und in Abhängigkeit von der zugegebenen Menge wächst das Ps deutlich an. Weiters haben Substanzen, die durch Zugabe der Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung in geeigneter Menge zu ferroelektrischen Flüssigkristall-Verbindungen oder -Zusammensetzungen erhalten werden, deren Ps sehr klein ist, einen deutlich erhöhten Ps-Wert; daher wird auch die Ansprechzeit kürzer als jene vor der Zugabe. Speziell ist die Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung bevorzugt als Komponente, welche ferroelektrischen Flüssigkristall-Zusammensetzungen die Ps verleiht.
  • Die Verbindung der Formel (I) gemäß der vorliegenden Erfindung kann in die folgenden Gruppen von Verbindungen unterteilt werden:
  • In diesen Formeln sind R¹, Ar und * wie oben definiert und R' repräsentiert eine Alkyl-Gruppe mit gerader oder verzweigter Kette von 1 bis 14 Kohlenstoffatomen.
  • Unter den oben dargestellten Verbindungen zeigen jene mit einer molekularen Struktur
  • im Molekul, wie die Verbindungen (I-b) und (I-f) sowie jene mit einer molekularen Struktur
  • im Molekül, wie jene der Verbindungen (I-d) und (I-h) jeweils einen besonders großen Wert für die spontane Polarisation, wenn diese zu nematischen Flüssigkristall- Zusammensetzungen zugegeben werden, wie dies später in den Beispielen 6, 7 und 8 beschrieben wird. Jene Verbindungen mit einer Struktur
  • im Molekül, wie die Verbindung (I-a) und (I-e) und jene mit einer Struktur
  • im Molekül, wie die Verbindungen (I-c) und (I-g), haben das spezifische Merkmal, die Temperaturabhängigkeit der chiralen Ganghöhe der entstehenden chiralen nematischen Flüssigkristall-Zusammensetzung deutlich flacher zu machen oder die Tempertursbhängigkeit negativ zu machen (s. Beispiele 9 und 10), wenn diese zu nematischen Flüssigkristall-Zusammensetzungen zugegeben werden.
  • Obwohl bei den derzeit zur Zugabe zu nematischen Flüssigkristallen verwendeten chiralen Substanzen die chirale Ganghöhe mit Anstieg der Temperatur länger wird, wurde auch schon von solchen berichtet, deren chirale Ganghöhe mit einem Ansteigen der Temperatur geringer wird und es ist bekannt, daß diese Substanzen den Temperaturwechsel in der Schwellenspannung als elektro-optische spezifische Eigenschaft von Anzeigeelementen des TN-Typs reduzieren (s. The 33rd Associated Lecture Meeting related to Applied Physics (1986, Frühjahr), Collected Lecture Preprints 1p-G-7 (Seite 78) und Japan Display '86 , Collected Lecture Preprints 8.3 (Seiten 286-289)).
  • Da die Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung diesen ähnliche physikalische Eigenschaften hat, ist es möglich, den Temperaturwechsel in der Schwellenspannung von chiralen nematischen Flüssgkristall- Zusammensetzungen zu reduzieren, die durch Zugabe der Verbindung erhalten werden.
  • Weiters, jedoch getrennt davon, reduziert der Temperaturwechsel in der Ganghöhe im Fall der sogenannten Super-TN-Typ-Anzeigen mit einem bis auf 180º bis 270º wechselnden Drehwinkel merklich die Anzeigequalität, wobei jedoch im Fall der Verwendung einer chiralen nematischen Flüssigkristall-Zusammensetzung, die durch Zugabe der Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung zur Super-TN-Typ-Anzeige erhalten wird, es möglich ist, ein hervorragendes Super-TN-Typ-Anzeigeelement herzustellen, desssen Anzeigequalität nicht durch Temperaturwechsel beeinträchtigt ist.
  • Wie oben beschrieben, ist die Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung nicht nur als die Ps von ferroelektrischen Flüssigkristall- Zusammensetzungen verleihende Komponente, sondern auch als chirale Komponente für chirale nematische Zusammensetzungen nützlich.
  • Die Herstellung der Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung wird nun in der Reihenfolge von (I-a) bis (I-h) beschrieben. Herstellung von (I-a): Herstellung von (I-b): (I-c): Herstellung von (I-d): Herstellung von (I-e): Herstellung von (I-f): Herstellung von (I-g): Herstellung von (I-h):
  • In den obigen Formeln sind R¹, Ar, R' und * wie oben definiert, Ts repräsentiert eine p-Tuluolsulfonyl-Gruppe und Hal repräsentiert ein Halogenatom.
  • Die Verbindung und Flüssigkristall-Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung wird nun durch Beispiele noch detaillierter beschrieben.
    • Beispiel 1
  • Herstellung von S-(p-(2-Ethoxy-Propoxy)-Phenyl)-4'-Oktyloxy-4-Biphenyl)- Carboxylat (eine Verbindung der Formel (I), wobei R¹ eine Oktyloxy-Gruppe, Ar
  • R² Ethyl und A eine -COO-Gruppe repräsentieren).
  • (i) Herstellung von S-2-(2'-Tetrahydropyranyloxy)-1-(p-Toluolsulfonyloxy)- Propan
  • Eine Mischung von gemäß einer in C. Malanga et al, Synthetic Communications 12 (1), 67-70 (1982) beschriebenen Methode hergestelltem S-2-Tetrahydropyranyloxy-1-Propanol (137 g) mit wasserfreiem Pyridin (600 g) wurde mit Eis gekühlt, wonach tropfenweise eine Lösung von p-Toluolsulfonylchlorid (165 g) in Pyridin (200 ml) der Mischung zugegeben wurde. Nach Beendigung der Reaktion wurde Toluol (1 l) zugegeben, das resultierende Material mit Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert, um S-2-(2'-Tetrahydropyranyloxy)-1-(p-Toluolsulfonyloxy)-Propan (257 g) zu erhalten.
  • (ii) Herstellung von S-1-(p-Benzyloxyphenoxy)-2-Propanol
  • Zu Natriumhydrid (60%) (3.6 g) wurde Tetrahydrofuran (nachfolgend als THF abgekürzt) (20 ml) zugegeben, wonach die Mischung mit Eis gekühlt, daran anschließend eine Lösung von p-Benzyloxyphenol (14 g) in THF (200 ml) zugegeben wurde. Zu dieser Mischung wird eine Lösung des im obigen Absatz (i) hergestellten tosylierten Produktes (20 g) in N,N-Dimethylformamid (nachfolgend als DMF abgekürzt) (200 ml) zugegeben, die Mischung sechs Stunden lang bei 60ºC bewegt, danach weiters Toluol (300 ml) zugegeben, die Mischung mit Wasser, danach mit einer Base und wieder mit Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Dem Rückstand wird Pyridium-p-Toluolsulfonat (nachfolgend als PPTS abgekürzt) (1.5 g), und danach Ethanol (100 ml) zugegeben, die Mischung in einem Wasserbad bei 60ºC eine Stunde lang bewegt, das Ethanol abdestilliert und dem Rückstand Toluol (300 ml) zugegeben. Diese Mischung wurde mit einer Säure, anschließend mit einer Base und schließlich mit Wasser gewaschen, getrocknet, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand aus einem gemischten Lösungsmittel aus Heptan und Toluol (3:1) rekristallisiert, um S-1-(p-Benzyloxy-Phenoxy)- 2-Propanol (Fp. 96 - 98ºC) (8 g) zu erhalten.
  • (iii) Herstellung von S-p-(p-Benzyloxy)-(2-Ethoxy-Propoxy)Benzol
  • THF (50 ml) wurde zu Natriumhydrid (60%) (0.75 g) zugegeben und nachfolgend gemäß dem obigen Absatz (ii) hergestelltes S-1-(p- Benzyloxy-Phenoxy)-2-Propanol (3.4 g) zugegeben. Weiters wurde eine Lösung von Ethyljodid (2.6 g) in DMF (100 ml) zugegeben, wie Mischung sechs Stunden lang auf 60ºC erhitzt, Toluol (200 ml) zugegeben und die Mischung mit einer Säure, dann mit einer Base und weiter mit Wasser gewaschen, getrocknet und das entstehende Material entsprechend einer Chromatographie unter Verwendung einer mit aktivierter Tonerde gefüllten Säule gereinigt, um öliges S-p-(p-Benzyloxy)-(2-Ethoxy-Propoxy)-Benzol (3.6 g) zu erhalten.
  • (iv) Herstellung von S-p-(2-Ethoxy-Propoxy)-Phenol
  • S-p-(p-Benzyloxy)-(2-Ethoxy-Propoxy)-Benzol, welches gemäß dem obigen Absatz (iii) erhalten wurde (3.6 g), wurde einer Hydrogenolyse unter Verwendung eines 5%igen Paradium-Kohlenstoff-Katalysators (0.5 g) in Ethanol unterworfen, anschließend der Katalysator abgefiltert und das Lösungsmittel abdestilliert, um S-p-(2-Ethoxy-Propoxy)-Phenol (2.8 g) zu erhalten.
  • (v) Herstellung der Zielverbindung
  • Eine Mischung von gemäß dem obigen Absatz (iv) hergestelltem S-p-(2-Ethoxy-Propoxy)-Phenol (0.3 g), 4'-0ktyloxy-4-Biphenyl-Carbonsäure (0.45 g), N,N-Dicyklohexyl-Carbodiimid (nachfolgend als DCC abgekürzt) (0.5 g), 4-N,N-Dimethylaminopyridin (nachfolgend als DMAP abgekürzt) (0.1 g) und wasserfreiem Dichlormethan (50 ml) wurde acht Stunden lang bei Zimmertemperatur bewegt, nachfolgend die abgeschiedenen Feststoffe abgefiltert, die Mutterlauge mit Säure, anschließend mit einer Base und weiter mit Wasser gewaschen. Das entstehende Material wurde getrocknet und entsprechend einer Säulenchromatographie unter Verwendung einer mit aktivierter Tonerde gefüllten Säule gereinigt, um das gewünschte S-(p- (2-Ethoxy-Propoxy)-Phenyl)-(4'-Oktyloxy-4-Biphenyl)-Carboxylat (0.3 g) zu erhalten.
  • Dieses Produkt zeigte die folgenden Phasenübergangspunkte (Einheit: ºC; dies gilt auch für die Nachfolgenden):
  • Cr -> SB 73.0, SB -> SC* 100.0, SC* -> SA 132.5, SA -> Iso 176.0
  • wobei Cr, SB, SC*, SA und Iso Abkürzungen für die kristalline-, smektische B-, chirale smetische C- und die isotrope Phase sind (dies gilt auch für das Nachfolgende). S-(p-(2-Ethoxy-Propoxy)-Phenyl)-(4'-Oktyl-4-Biphenyl)-Carboxylat wurde in derselben Art wie oben erhalten. Dieses Produkt wies die folgenden Phasenübergangspunke auf:
  • Cr -> SB 73.0, SB -> SA 91.8 und SA -> Iso 139.8.
    • Beispiel 2
  • Herstellung von S-(p-(2-Heptanoyloxy-Propoxy)-Phenyl)- (4'-Oktyloxy-4-Biphenyl)-Carboxylat (eine Verbindung der Formel (I), wobei R¹ Oktyloxy, Ar die Gruppe
  • R² Heptanoyl und A die Gruppe -COO-repräsentieren).
  • (i) Herstellung von S-p-(2-Heptanoyloxy-Propoxy)-Phenol
  • Eine Mischung von in Beispiel 1-(ii) erhaltenem S-1-(p-Benyloxy-Phenoxy)-2-Propanol (1.3 g), Heptansäure (0.8 g), DCC (1.8 g), DMAP (0.1 g) und wasserfreiem Dichlormethan (50 ml) wurde bei Zimmertemperatur sechs Stunden lang bewegt, anschließend die abgeschiedenen Feststoffe abgefiltert, die Mutterlauge mit Säure, anschließend mit einer Base und weiter mit Wasser gewaschen. Das entstehende Material wurde getrocknet und entsprechend einer Säulenchromatographie unter Verwendung einer Säule mit aktivierter Tonerde gereinigt und aus Ethanol rekristallisiert, um S-p-(p-Benzyloxy)-(2-Heptanoyloxy-Propoxy)-Benzol (1.45 g) zu erhalten, das einen Fp von 43.6 bis 44.9 ºC hat. Dieses Produkt wurde einer Hydrogenolyse unter Verwendung von 5%-Paradium-Carbon-Katalysator in Ethanol unterworfen, gefolgt durch ein Abfiltern des Katalysators und Abdestilllieren des Lösungsmittels, um S-p-(2-Heptanoyloxy-Propoxy)- Phenol (0.8 g) zu erhalten.
  • (ii) Herstellung der Zielverbindung
  • Unter Verwendung von im obigen Absatz (i) erhaltenem S-p-(2-Heptanoyloxy-Propoxy)-Phenol (0.4 g), von 4'-Oktyloxy-4-Biphenyl-Karbonsäure (0.4 g), DCC (0.5 g), DMAP (0.1 g) und wasserfreiem Dichlormethan (50 ml) wurde in der selben Weise wie im Beispiel 1-(v) S-(p-(2-Heptanoyloxy-Propoxy)-Phenyl)-(4'-Oktyloxy- 4-Biphenyl)-Karboxylat (0.3 g) erhalten. Dieses Produkt wies die folgenden Phasenübergangspunkte auf:
  • Cr -> SA 108 und SA -> Iso 139.
  • Die folgenden Verbindungen wurden auf dieselbe Art und Weise wie oben hergestellt:
  • S-(p-(2-Butanoyloxy-Propoxy)-Phenyl)-(4'-Hexyloxy-4-Biphenyl)-Carboxylat
  • Dieses Produkt wied die folgenden Phasenübergangspunkte auf:
  • Cr -> SB 97.4, SB -> SA 108.9, SA -> Iso 163.8, und im Prozeß mit fallender Temperatur SB -> SE 82.4.
  • S-(p-(2-Butanoyloxy-Propoxy)-Phenyl)-(4'-Nonyl-4-Biphenyl)-Carboxylat
  • Dieses Produkt wies die Phasenübergangspunkte
  • Cr -> SB 74.1, SB -> SA 79.6 und SA -> Iso 115.9 auf.
  • S-(p-(2-Pentanoyloxy-Propoxy)-Phenyl)-(4'-Decyloxy-4-Biphenyl)-Carboxylat
  • Dieses Produkt wies Phasenübergangspunkte von
  • Cr -> SC* 108.1, SC* -> SA 117.0 und SA -> Iso 137.8 auf.
  • S-(p-(2 Pentanoyloxy-Propoxy)-Phenyl)-(4'-Heptyl-4-Biphenyl)-Carboxylat
  • Dieses Produkt wies Phasenübergangspunkte von
  • Cr -> SB 67.9, SB -> SA 88.8 und SA -> Iso 117.7 auf.
    • Beispiel 3
  • Herstellung von S-(p-(2-Pentanoyloxy-Propoxy)-Phenyl)-(3'-Fluoro-4'- Oktyloxy-4-Biphenyl)-Carboxylat (eine Verbindung der Formel (I), wobei R¹ Oktyloxy, Ar die Gruppe
  • , R² Pentanoyl und A die Gruppe -COO- repräsentiert)
  • Unter Verwendung des in derselben Art wie in Beispiel 2 - (i) hergestellten S-p-(2-Pentanoyloxy-Propoxy)-Phenol (Fp. 62.1 - 64.1), von 3'-Flouro-4'-0ktyloxy-4-Biphenylcarbonsäure, DCC und DMAP wurde S-(p-(2-Pentanoyloxy-Propoxy)-Phenyl)-(3'-Fluoro-4'-Oktyloxy-4- Biphenyl)-Carboxylat erhalten.
  • Dieses Produkt wies Phasenübergangspunkte von
  • Cr -> SC* 81.3, SC* -> SA 94.5 und SA -> Iso 119.8 auf.
    • Beispiel 4
  • Herstellung von S-(p-(2-Butoxycarbonyloxy-Propoxy)-Phenyl)-(4'-Oktyloxy- 4-Biphenyl)-Carboxylat (eine Verbindung der Formel (I), wobei R¹ Oktyloxy, Ar die Gruppe
  • , R2 Butoxycarbonyl und A die Gruppe -COO- repräsentiert)
  • S-1-(p-Benzyloxy-Phenoxy)-2-(Butoxycarbonyloxy)-Propan (Fp. 50.4 - 50.9ºC), das durch Reagieren mit in Beispiel 1-(ii) erhaltenem S-1- (p-Benzyloxy-Phenoxy)-2-Propanol mit Butylchloroformat in Pyridinlösungsmittel erhalten wurde, wurde einer Hydrogenolyse-Reaktion unter Verwendung eines Paradium-Carbon-Katalysators in Pyridinlösungsmittel unterworfen, um p-(2-(Butoxycarbonyloxy)-Propoxy)- Phenol zu erhalten. Dieses Phenol (0.5 g), 4'-Oktyloxy-4-Biphenyl- Carbonsäure (0.5 g), DCC (0.6 g), DMAP (0.1 g) und Dichlormethan (50 ml) wurden in der gleichen Weise wie im Beispiel 1-(v) reagiert, gefolgt von einer Reinigung, um S-(p-(2-Butoxycarbonyloxy-Propoxy)-Phenyl)-(4'- 0ktyloxy-4-Biphenyl)-Carbonxylat (0.4 g) zu erhalten. Dieses Produkt wies Phasenübergangspunkte von
  • Cr -> SB 95.2, SB -> SA 102.1, SA -> Iso 145.4ºC, und im Prozeß mit Temperaturabsenkung, SB -> SE 67.9ºC auf.
    • Beispiel 5
  • Herstellung von 4'-Oktyl-4-(4-(2-(Butoxycarbonyloxy)-Propoxy)- Phenoxymethyl)-Biphenyl (eine Verbindung der Formel (I), wobei R¹ Oktyl, Ar die Gruppe
  • , R² Butoxycarbonyl und A die Gruppe -CH&sub2;Orepräsentiert.
  • Eine Lösung von im Beispiel 4 hergestelltem p-(2-(Butoxycarbonyloxy)- Propoxy)-Phenoyl (1 g) in Tetrahydrofuran (20 ml) wurde tropfenweise einer Suspension von Natriumhydrid (0.2 g) in Tetrahydrofuran zugegeben. Nachfolgend wurde dieser Mischung tropfenweise eine Lösung von 4'-0ktyl- 4-Chloromethyl-Biphenyl (1.2 g) in Dimethylformamid (50 ml) zugegeben, die Mischung wurde zehn Stunden lang bei 60ºC bewegt, die ausreagierte Lösung in Wasser gegosssen, das entstehende Material mit Toluol (300 ml) extrahiert und das Extrakt mit einer Säure, dann mit einer Base und schließlich mit Wasser gewaschen. Es wurde anschließend entsprechend einer Säulenchromatographie unter Verwendung einer mit aktivierter Tonerde gefüllten Säule gereinigt und aus einem gemischten Lösungsmittel aus Ethylazetat und Ethanol rekristallisiert, um die Zielverbindung 4'-0ktyl-4-(4-(2-Butoxycarbonyloxy)-Propoxy)-Phenoxymethyl)-Biphenyl (0.5 g) mit einem Fp. von 94ºC zu erhalten.
  • Die folgende Verbindung wurde in derselben Weise wie oben hergestellt: 4'-0ktyloxy-4-(4-(2-(Butanoyloxy)-Propoxy)-Phenoxymethyl)-Biphenyl
  • Dieses Produkt zeigte Phasenübergangspunkte von
  • Cr -> SC* 104.3, SC* -> SA 105.0 und SA -> Iso 112.7.
    • Beispiel 6 (Verwendungsbeispiel 1)
  • S-(p-(2-Pentanoyloxy-Propoxy)-Phenyl)-(3'-Fluoro-4'-Oktyloxy-4-Biphenyl)-Carboxylat (Verbindung von Beispiel 3) wurde in eine Zelle mit ca. 2 µm Dicke gefüllt, die mit transparenten Elektroden versehen war, welche durch Beschichten der Oberfläche mit PVA (Polyvinylalkohol) und Reiben der entstehenden Oberfläche, um sie einer Behandlung zur parallelen Ausrichtung zu unterwerfen, erhalten wurde. Anschließend wurde die entstehende Flüssigkristall-Zelle zwischen zwei gekreuzte Polarisatoren eingesetzt und mit einer Wechselspannung einen niederen Frequenz von 40 Hz und 10V beaufschlagt und die Zelle beobachtet. Es wurde eine klare Schaltoperation mit sehr gutem Kontrast beobachtet. Der Wert für die spontane Polarisation (Ps) (entsprechend der Sowyer-Tower-Methode) und die Ansprechzeit waren wie folgt: Ansprechzeit (µ sec)
  • Wie oben dargestellt, weisen unter den Verbindungen der Formel (I) jene, die nur eine SC*-Phase aufweisen, einen großen Ps-Wert und eine kurze Ansprechzeit auf. Daher sind die obigen Verbindungen nicht nur selbst, sondern auch als Komponente von Flüssigkristall-Zusammensetzungen nützlich.
    • Beispiel 7 (Verwendungsbeispiel 2)
  • Eine Flüssigkristall-Zusammensetzung (A) bestehend aus
  • weist Phasenübergangspunkte von
  • Cr -> SC 4, SC -> SA 65, SA -> Ne 79 und Ne -> Iso 90 auf.
  • Allerdings ist keine spontane Polarisation vorhanden, da die Flüssigkristall-Zusammensetzung (A) kein ferroelektrischer Flüssigkristall ist.
  • Eine Mischung dieser Zusammensetzung A (90 Gew.-%) mit der erfindungsgemäßen Verbindung
  • (10 Gew.-%) ergab eine Flüssigkristall-Zusammensetzung (B), welche Phasenübergangspunkte
  • SC* -> SA 39.2, SA -> ch 82.3 und ch -> Iso 90.7 aufwies.
  • Die Schaltoperation wurde unter denselben Bedingungen wie im Beispiel 6 beobachtet. Die Resultate waren wie folgt: Ansprechzeit (µ sec)
  • Wie oben angegeben wurde gezeigt, daß durch Zugabe einer Verbindung der Formel (I) gemäß der vorliegenden Erfindung zu einer achiralen smektischen Flüssigkristall-Zusammensetzung es möglich ist, dieser eine spontane Polarisation zu geben und damit eine ferroelektrische Flüssigkristall-Zusammensetzung mit kurzer Ansprechzeit zu bilden.
    • Beispiel 8 (Verwendungsbeispiel 3)
  • Eine Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung
  • (1 Gew.-%) wurde einer nematischen Flüssigkristall-Zusammensetzung (ZLI 1132, ein im Handel erhältliches, durch die Merck Company hergestelltes Produkt) zugegeben, um eine chirale nematische Flüssigkristall-Zusammensetrzung zu erzeugen. Diese Zusammensetzung wurde in eine Zelle vom Keiltyp gefüllt, einer Parallelbehandlung unterworfen, wonach die entstehende Zelle unter einem Polarisationsmikroskop beobachtet wurde. Die sich ergebende helikale Ganghöhe wurde entsprechend den nachstehenden Angaben beobachtet, wobei die Temperaturabhängigkeit negativ war: Temperatur (ºC) Ganghöhe (µm)
    • Beispiel 9 (Verwendungsbeispiel 4)
  • Unter Verwendung derselben Methode wie in Beispiel 8 wurde die Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung
  • beobachtet. Die helikale Ganghöhe wurde wie nachstehend angegeben beobachtet: Temperatur (ºC) Ganghöhe (µm)
  • Wie oben beschrieben, war die Temperaturabhängigkeit der Ganghöhe sehr flach oder negativ. Es wurde daher gefunden, daß die Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung ein besseres Agens zur Einstellung der Ganghöhe von chiralen nematischen Flüssigkristall-Zusammensetzungen ist.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung ist es möglich, Verbindungen zu erhalten, die eine Verkürzung der Ansprechzeit von Flüssigkristall- Anzeigeelementen ermöglichen und durch Zugabe dieser Verbindungen zu einer achiralen oder chiralen smektischen Flüssigkristall- Verbindung und/oder -Zusammensetzung ist es möglich den Ps-Wert der entstehenden ferroelektrischen Flüssigkristall-Zusammensetzung anzuheben und auch die Ansprechzeit derselben zu verkürzen.

Claims (7)

1. Verbindungen der Formel:
wobei R¹ eine gerade oder verzweigte C&sub1;-C&sub1;&sub8; Alkyl- oder C&sub1;-C&sub1;&sub8; Alkoxygruppe ist,
Ar eine der Gruppen:
X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Cyano- oder Methylgruppe ist,
A eine -COO- oder CH&sub2;O- Gruppe ist,
R² eine C&sub1;-C&sub1;&sub8; Alkyl-, C&sub2;-C&sub1;&sub8; Alkanoyl-, C&sub3;-C&sub1;&sub8; Alkoxycarbonyl- oder C&sub4;-C&sub1;&sub8; 2-Alkoxypropanoylgruppe ist,
und das Kohlenstoffatom mit dem Symbol * ein asymmetrisches Kohlenstoffatom ist,
sodaß wenn A eine -COO- Gruppe und R² eine Alkylgruppe ist, letzteres eine optisch aktive Gruppe ist.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, wobei R¹ eine C&sub4;-C&sub1;&sub4; Alkyl- oder C&sub4;-C&sub1;&sub4; Alkoxygruppe ist.
3. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei R² bis zu 14 Kohlenstoffatomen enthält.
4. Verbindungen nach einem der vorangehenden Ansprüche, wobei R² eine optisch aktive Gruppe ist.
5. Eine chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend zumindest zwei Komponenten, wobei zumindest eine davon eine Verbindung der Formel (I) gemäß einem der vorangehenden Ansprüche ist.
6. Chirale nematische Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend zumindest zwei Komponenten, wobei zumindest eine davon eine Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 - 4 ist.
7. Ein Lichtschaltelement, enthaltend eine Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend zumindest zwei Komponenten, von welchen zumindest eine eine Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 - 4 ist.
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