JPS6039272B2 - p‐アルキルメルカプト安息香酸p′‐シアノフエニルエステル - Google Patents
p‐アルキルメルカプト安息香酸p′‐シアノフエニルエステルInfo
- Publication number
- JPS6039272B2 JPS6039272B2 JP506478A JP506478A JPS6039272B2 JP S6039272 B2 JPS6039272 B2 JP S6039272B2 JP 506478 A JP506478 A JP 506478A JP 506478 A JP506478 A JP 506478A JP S6039272 B2 JPS6039272 B2 JP S6039272B2
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- Japan
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- acid
- liquid crystal
- cyanophenyl ester
- alkylmercaptobenzoic
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しくは譲雷異
方性が正の液晶材料の一成分として使用することが出来
る新規な化合物に関するものである。
方性が正の液晶材料の一成分として使用することが出来
る新規な化合物に関するものである。
周知の様に譲電異方性が正の液晶材料は、湊れた液晶配
列を持つネマチック液晶を用いる表示素子(いわゆるT
wistedNematjcCell)に利用出釆る他
、適当な色素物質を含有する液晶を用いたゲスト・ホス
ト効果を応用した液晶表示素子にも使用出来る等の用途
がある。
列を持つネマチック液晶を用いる表示素子(いわゆるT
wistedNematjcCell)に利用出釆る他
、適当な色素物質を含有する液晶を用いたゲスト・ホス
ト効果を応用した液晶表示素子にも使用出来る等の用途
がある。
これ等の液晶材料は単独の化合物ではその諸生能、即ち
液晶温度範囲、閥電圧、応答速度安定性等の点で実用的
な使用に耐えるものはなく、実用的には数種の液晶化合
物或は非液晶化合物を混合してある程度の使用に耐える
ものを得ていいるのが現状である。本発明はこの様な実
用的な性能の秀れた、誘電異方性が正の液晶組成物を構
成する一成分として有用な化合物を提供するもので、本
発明の化合物を誘電異万性が負の液晶に添加すると誘電
異万性が正の液晶化合物が得られ、又譲露異方性が正の
液晶化合物に加えた場合はその閥電圧をより低いものに
することが出来る。即ち、本発明の化合物は次式の構造
式【1}で示されるpーアルキルメルカプト安息香酸p
′ーシアノフヱニルェステルである(上式中Rは炭素数
1〜9の直鏡のアルキル基を示す。)この化合物はいわ
ゆるモノトロビックネマチック液晶状態を示すものであ
るが、他の液晶材料と混合して性能の秀れたネマチック
液晶組成物を得ることが出来る。
液晶温度範囲、閥電圧、応答速度安定性等の点で実用的
な使用に耐えるものはなく、実用的には数種の液晶化合
物或は非液晶化合物を混合してある程度の使用に耐える
ものを得ていいるのが現状である。本発明はこの様な実
用的な性能の秀れた、誘電異方性が正の液晶組成物を構
成する一成分として有用な化合物を提供するもので、本
発明の化合物を誘電異万性が負の液晶に添加すると誘電
異万性が正の液晶化合物が得られ、又譲露異方性が正の
液晶化合物に加えた場合はその閥電圧をより低いものに
することが出来る。即ち、本発明の化合物は次式の構造
式【1}で示されるpーアルキルメルカプト安息香酸p
′ーシアノフヱニルェステルである(上式中Rは炭素数
1〜9の直鏡のアルキル基を示す。)この化合物はいわ
ゆるモノトロビックネマチック液晶状態を示すものであ
るが、他の液晶材料と混合して性能の秀れたネマチック
液晶組成物を得ることが出来る。
たとえば4−アルコキシ−4′ーのアルキルアゾンベン
ゼン系の液晶化合物は負の譲露異方性を示し、それ自体
では擦れネマチック型液晶セルには利用できないが、そ
れに本発明の化合物1を加えると正の誘電異万性を有す
るネマチック液晶を得ることが出釆る。又、正の誘電異
万性を有する液晶、例えばシアノビフェニル系液晶組成
物、置換シクロヘキシルシアノベンゼン系液晶組成物、
又は1一(p−シア/フェニル)−4−n−アルキルジ
クロヘキセン系液晶組成物などに本発明の化合物‘1’
を加えることにより、より低い閥電圧及び飽和電圧を有
する液晶組成物を得ることが出来る。本発明の【1}式
の化合物はpーアルキルメルカプト安息香酸を酸塩化物
とし、次いでピリジンの様な塩基性溶媒中でp−シアノ
フェノールと反応させることによって製造される。
ゼン系の液晶化合物は負の譲露異方性を示し、それ自体
では擦れネマチック型液晶セルには利用できないが、そ
れに本発明の化合物1を加えると正の誘電異万性を有す
るネマチック液晶を得ることが出釆る。又、正の誘電異
万性を有する液晶、例えばシアノビフェニル系液晶組成
物、置換シクロヘキシルシアノベンゼン系液晶組成物、
又は1一(p−シア/フェニル)−4−n−アルキルジ
クロヘキセン系液晶組成物などに本発明の化合物‘1’
を加えることにより、より低い閥電圧及び飽和電圧を有
する液晶組成物を得ることが出来る。本発明の【1}式
の化合物はpーアルキルメルカプト安息香酸を酸塩化物
とし、次いでピリジンの様な塩基性溶媒中でp−シアノ
フェノールと反応させることによって製造される。
酸塩化物は安息香酸に酸化チオニルを作用させることに
好適に製造されるが、他の試薬例えば五塩化燐、オキザ
リルクロラィド等によっても製造することは出来る。P
ーアルキルメルカブト安息香酸類は後記実施例に記す様
な公知のいくつかの方法によって製造出来る。以下に本
発明の化合物の製造例及びそれを他の液晶化合物と混合
して得られる液晶組成物の例を実施例として示す。実施
例 1 〔pーメチルメルカプト安息香酸p′−シアノフェニル
ェステル(【1)式でR=CH3のもの)の製造〕Ba
kerの方法(J.Chem.Soc.,1952,2
831)によって得られたpーメチルメルカプト安息香
酸(m.pl920)1髭を塩化チオニル10私と混ぜ
、傷裕上で1時間還流加熱してから過剰の塩化チオニル
を溜去してp−メチルメルカプト安息香酸クロリドをえ
た。
好適に製造されるが、他の試薬例えば五塩化燐、オキザ
リルクロラィド等によっても製造することは出来る。P
ーアルキルメルカブト安息香酸類は後記実施例に記す様
な公知のいくつかの方法によって製造出来る。以下に本
発明の化合物の製造例及びそれを他の液晶化合物と混合
して得られる液晶組成物の例を実施例として示す。実施
例 1 〔pーメチルメルカプト安息香酸p′−シアノフェニル
ェステル(【1)式でR=CH3のもの)の製造〕Ba
kerの方法(J.Chem.Soc.,1952,2
831)によって得られたpーメチルメルカプト安息香
酸(m.pl920)1髭を塩化チオニル10私と混ぜ
、傷裕上で1時間還流加熱してから過剰の塩化チオニル
を溜去してp−メチルメルカプト安息香酸クロリドをえ
た。
これに50の‘トルェンを加えて溶解させ、それをpー
シアノフエノール1彼、ビリジン50の‘の混合物中に
瀦梓下に滴下し、更に約50qCで1時間加溢した。冷
却後、氷と塩酸を加えて蝿拝し、分液してその有機層を
水洗し、が苛性ソ‐ダ水、次に水で洗ってのちトルェン
を溜去し、残る固体をエタノールから再結晶して目的物
則ちp−メチルメルカプト安息香酸p′ーシアノフェニ
ルェステル1班を得た。その融点(C−1点)は116
.5℃、モノトロピツクN−1点は870であつた。又
その元素分折値は分折値 計算値(C,5日,.N0
2Sとして)C 66.8% 66.89%日 4.
1% 4.12% で計算値とよく一致し目的物であることが裏付けられた
。
シアノフエノール1彼、ビリジン50の‘の混合物中に
瀦梓下に滴下し、更に約50qCで1時間加溢した。冷
却後、氷と塩酸を加えて蝿拝し、分液してその有機層を
水洗し、が苛性ソ‐ダ水、次に水で洗ってのちトルェン
を溜去し、残る固体をエタノールから再結晶して目的物
則ちp−メチルメルカプト安息香酸p′ーシアノフェニ
ルェステル1班を得た。その融点(C−1点)は116
.5℃、モノトロピツクN−1点は870であつた。又
その元素分折値は分折値 計算値(C,5日,.N0
2Sとして)C 66.8% 66.89%日 4.
1% 4.12% で計算値とよく一致し目的物であることが裏付けられた
。
実施例 2
〔p−nーブチルメルカプト安息香酸p′ーシアノフェ
ニルェステル(‘1’式でR=n−C4比のもの)の製
造〕p−nーブチルメルカプト安息香酸はBuu−Ho
iらの方法(Bull.SM.Chim.France
,1946,475)により合成したものを使用した(
融点i2200)。
ニルェステル(‘1’式でR=n−C4比のもの)の製
造〕p−nーブチルメルカプト安息香酸はBuu−Ho
iらの方法(Bull.SM.Chim.France
,1946,475)により合成したものを使用した(
融点i2200)。
あとは実施例1と同様にして目的物p−n−プチルメル
カプト安息香酸p′ーシァノフェニルェステルを得た。
融点(C−1点)83午0、モノトロピックN−1点5
5ooであった。実施例 3 〔p−nーベンチルメルカブト安息香酸p′−シアノフ
ェニルェステル(‘1}式でR=n−C5日,.のもの
)の製造〕原料の一つであるP−n−ベンチルメルカプ
ト安息香酸は次の様な方法で合成したものを使用した。
カプト安息香酸p′ーシァノフェニルェステルを得た。
融点(C−1点)83午0、モノトロピックN−1点5
5ooであった。実施例 3 〔p−nーベンチルメルカブト安息香酸p′−シアノフ
ェニルェステル(‘1}式でR=n−C5日,.のもの
)の製造〕原料の一つであるP−n−ベンチルメルカプ
ト安息香酸は次の様な方法で合成したものを使用した。
ジフェニルジスルフィド4.4′ージカルボン酸61g
、苛性ソーダ4唆、酸化ソーダ(Na2S・虫も○)2
股を1その水に加え、湯浴上で2時間加熱鷹拝した。
、苛性ソーダ4唆、酸化ソーダ(Na2S・虫も○)2
股を1その水に加え、湯浴上で2時間加熱鷹拝した。
これを65doに冷したところでnーベンチルプロミド
75gを2粉ごで滴下し、その温度のまま2時間加熱蝿
拝した。室温に冷却し、吸引炉過により固形分を集めた
。この固体はnーベンチルメルカプト安息香酸ナトリウ
ムを主成分とするものであり、これに酢酸を加えて一部
熔解させてのち冷却し、水を加えることにより遊離のn
−ベンチルメルカプト安息香酸が得られた。これを更に
90%ェタノ−ルにより再結晶することにより精製した
(融点111.60、収量3彼)。このp−nーベンチ
ルメルカブト安息香酸15gを使用してあとは実施例1
と同様な方法により目的物艮0ちp−nーベンチルメル
カプト安息香酸p′−シアノフェニルェステル16gを
得た。エタノールからの再結晶物の融点(C−1点)は
7600、モノトロピックN−1点50.5ooであっ
た。実施例 4 〔p−nーオクチルメルカプト安息香酸p′−シァノフ
ェニルヱステル(【1}式でR=n−C8日,7のもの
)の製造〕l p−nーオクチルメルカプトプロムベン
ゼンの合成pーブロムチオフエノ−ル76g(0.4m
ol)、トルェン200の【、苛性ソーダ水溶液(水5
0の‘に苛性ソーダ27gを溶かしたもの)を混合鷹拝
しつつ、室温でオクチルブロミドを滴加すると発熱して
反応した。
75gを2粉ごで滴下し、その温度のまま2時間加熱蝿
拝した。室温に冷却し、吸引炉過により固形分を集めた
。この固体はnーベンチルメルカプト安息香酸ナトリウ
ムを主成分とするものであり、これに酢酸を加えて一部
熔解させてのち冷却し、水を加えることにより遊離のn
−ベンチルメルカプト安息香酸が得られた。これを更に
90%ェタノ−ルにより再結晶することにより精製した
(融点111.60、収量3彼)。このp−nーベンチ
ルメルカブト安息香酸15gを使用してあとは実施例1
と同様な方法により目的物艮0ちp−nーベンチルメル
カプト安息香酸p′−シアノフェニルェステル16gを
得た。エタノールからの再結晶物の融点(C−1点)は
7600、モノトロピックN−1点50.5ooであっ
た。実施例 4 〔p−nーオクチルメルカプト安息香酸p′−シァノフ
ェニルヱステル(【1}式でR=n−C8日,7のもの
)の製造〕l p−nーオクチルメルカプトプロムベン
ゼンの合成pーブロムチオフエノ−ル76g(0.4m
ol)、トルェン200の【、苛性ソーダ水溶液(水5
0の‘に苛性ソーダ27gを溶かしたもの)を混合鷹拝
しつつ、室温でオクチルブロミドを滴加すると発熱して
反応した。
20分後反応が完了に近づいてから更に1時間還流下に
加熱する。冷却後分液し、その有機層を水洗し、トルェ
ンを溜去してのち目的物p−n−オクチルメルカプトブ
ロムベンゼソを減圧蒸溜により得た。沸点142〜14
チ0/1脚Hg、融点24〜25qo、収量106g。
0 p−nーオクチルメルカプト安息香酸の合成。無水
テトラヒドロフラン中で、‘1’で得られたp−nーオ
クチルメルカプトブロムベンゼン30.1gと金属マグ
ネシウム2.斑を反応させて調製したグリニャ試薬溶液
をドライアイス片に注ぎ込み、過剰のドライアイスが消
えてから鮒塩酸を加えて酸性とし、トルェン30の‘を
加えて分液し、有機層は水洗してのち溶媒を溜去する。
加熱する。冷却後分液し、その有機層を水洗し、トルェ
ンを溜去してのち目的物p−n−オクチルメルカプトブ
ロムベンゼソを減圧蒸溜により得た。沸点142〜14
チ0/1脚Hg、融点24〜25qo、収量106g。
0 p−nーオクチルメルカプト安息香酸の合成。無水
テトラヒドロフラン中で、‘1’で得られたp−nーオ
クチルメルカプトブロムベンゼン30.1gと金属マグ
ネシウム2.斑を反応させて調製したグリニャ試薬溶液
をドライアイス片に注ぎ込み、過剰のドライアイスが消
えてから鮒塩酸を加えて酸性とし、トルェン30の‘を
加えて分液し、有機層は水洗してのち溶媒を溜去する。
残留物を95%エタノールより再結晶して19.1gの
p−n−オクチルメルカプト安息香酸を得た。このもの
もネマチック液晶で融点(C−N点)104qo、N−
1点107℃であった。m p−n−オクチルメルカプ
ト安息香酸p′−シアノフェニルェステルの合成。
p−n−オクチルメルカプト安息香酸を得た。このもの
もネマチック液晶で融点(C−N点)104qo、N−
1点107℃であった。m p−n−オクチルメルカプ
ト安息香酸p′−シアノフェニルェステルの合成。
(ロ)で得られたp−nーオクチルメルカプト安息香酸
1舷に塩化チオニル10机を加えて1時間還流下に加熱
してから過剰の塩化チオニルを溜去し残りをトルェン1
00柵に溶解させる。
1舷に塩化チオニル10机を加えて1時間還流下に加熱
してから過剰の塩化チオニルを溜去し残りをトルェン1
00柵に溶解させる。
pーシアノフヱノール7gをピリジン50の上に溶解し
たところへ上記の酸塩化物トルェン溶液を加えて傷浴上
で3び分加熱した、氷と塩酸を加えて酸性にしてから分
液し、水洗、アルカリ洗浄水洗を経た後トルェンを減圧
溜去し残留物をエタノールより再結晶し14.6gの目
的物即ちp−nオクチルメルカブト安息香酸p′−シア
ノフェニルェステルを得た。融点7600、モノトロビ
ックN−1点61℃であった。又その元素分析値は次の
通り計算値とよく一致している。分析値 計算値(C
22日2ぶ02Sとして)C 71.6% 71.8%
日 6.8% 6.96% 実施例 5(応用例1) p−n−ブチルメルカプト安息香酸p′−シアノフェニ
ルェステル(実施例2) 1〇部 P一nーベンテルメルカプト安息香酸 p′ーシアノフェニルェステル(実施例 3) 1〇部pーメト
キシーp′−エチルアゾキシベンゼン
27部Pーメトキシ−p−nーブチ
ルアゾキシベンゼン 5
3部よりなる液晶組成物は−10q0に於て長期間保存
しても結晶化せず結晶化せず又66つ0までネマチック
液晶状態を呈し、又正の誘電異万性をするものである(
ご,,=107、ご,=7.1)。
たところへ上記の酸塩化物トルェン溶液を加えて傷浴上
で3び分加熱した、氷と塩酸を加えて酸性にしてから分
液し、水洗、アルカリ洗浄水洗を経た後トルェンを減圧
溜去し残留物をエタノールより再結晶し14.6gの目
的物即ちp−nオクチルメルカブト安息香酸p′−シア
ノフェニルェステルを得た。融点7600、モノトロビ
ックN−1点61℃であった。又その元素分析値は次の
通り計算値とよく一致している。分析値 計算値(C
22日2ぶ02Sとして)C 71.6% 71.8%
日 6.8% 6.96% 実施例 5(応用例1) p−n−ブチルメルカプト安息香酸p′−シアノフェニ
ルェステル(実施例2) 1〇部 P一nーベンテルメルカプト安息香酸 p′ーシアノフェニルェステル(実施例 3) 1〇部pーメト
キシーp′−エチルアゾキシベンゼン
27部Pーメトキシ−p−nーブチ
ルアゾキシベンゼン 5
3部よりなる液晶組成物は−10q0に於て長期間保存
しても結晶化せず結晶化せず又66つ0までネマチック
液晶状態を呈し、又正の誘電異万性をするものである(
ご,,=107、ご,=7.1)。
これを使用して振れネマチック液晶表示セル(厚さ9り
)を構成すると、25qoに於てその動作閥電圧は20
V、飽和電圧は29Nであった。又3V、3がzの印加
電圧で駆動した場合、応答立上り時間20肌sec、消
滅時間7仇hsecであった。実施例 6(応用例2)
p−n−ブチルメルカプト安息香酸p− シアノフェニルェステル(実施例2) 7部 P一nーベンチルメルカプト安息香酸 p′ーシアノフェニルェステル(実施例 3) 1〇部P−nー
ヘキシルメルカプト安息香酸p′ーシアノフェニルェス
テル(m式で R=n−C6日,3のもの、融点56o○、モノトロビ
ック液晶温度7400) 7部p−メトキシ−
dーエチルアゾキシベソゼン
27部pーメトキシ−p−n−プチルアゾキシ
ベンゼン 52部よりな
る液晶組成物は−100Cに於て長期保存しても結晶化
せず。
)を構成すると、25qoに於てその動作閥電圧は20
V、飽和電圧は29Nであった。又3V、3がzの印加
電圧で駆動した場合、応答立上り時間20肌sec、消
滅時間7仇hsecであった。実施例 6(応用例2)
p−n−ブチルメルカプト安息香酸p− シアノフェニルェステル(実施例2) 7部 P一nーベンチルメルカプト安息香酸 p′ーシアノフェニルェステル(実施例 3) 1〇部P−nー
ヘキシルメルカプト安息香酸p′ーシアノフェニルェス
テル(m式で R=n−C6日,3のもの、融点56o○、モノトロビ
ック液晶温度7400) 7部p−メトキシ−
dーエチルアゾキシベソゼン
27部pーメトキシ−p−n−プチルアゾキシ
ベンゼン 52部よりな
る液晶組成物は−100Cに於て長期保存しても結晶化
せず。
又65ooまでネマチック液晶状態を呈するものである
。これを振れネマチック液晶表ホセル(厚さ10仏)に
使用すると2500て於て動作関電圧20V、飽和電圧
3.0Vであった。3V、32Hzの印加電圧で駆動し
た場合、応答立上り時間2比hsec、消滅時間7仇h
secで、あった。
。これを振れネマチック液晶表ホセル(厚さ10仏)に
使用すると2500て於て動作関電圧20V、飽和電圧
3.0Vであった。3V、32Hzの印加電圧で駆動し
た場合、応答立上り時間2比hsec、消滅時間7仇h
secで、あった。
実施例7(応用例3)p−n−ブチルメルカプト安息香
酸p− シアノフェニルェステル(実施例2) 15部 P−n−ベンチルメルカプト安息香酸安 息香酸p−シアノフェニルェステル (実施例3) 15部p−n
−オクチルメルカプト安息香酸p′−シアノフェニルェ
ステル(実施例 4) 1〇部p−n−
プロピルシクロヘキシルp′−シア/ベンゼン
2の都P−nーベンチルシクロヘキ
シル〇一シアベンゼン 2
碇郡p−n−へプチルシクロヘキシルp′−シアノベン
ゼン 2碇部よりなる液晶組
成物は−10℃で長期保存しても結晶化せず50.4o
oまで液晶状態を呈する。
酸p− シアノフェニルェステル(実施例2) 15部 P−n−ベンチルメルカプト安息香酸安 息香酸p−シアノフェニルェステル (実施例3) 15部p−n
−オクチルメルカプト安息香酸p′−シアノフェニルェ
ステル(実施例 4) 1〇部p−n−
プロピルシクロヘキシルp′−シア/ベンゼン
2の都P−nーベンチルシクロヘキ
シル〇一シアベンゼン 2
碇郡p−n−へプチルシクロヘキシルp′−シアノベン
ゼン 2碇部よりなる液晶組
成物は−10℃で長期保存しても結晶化せず50.4o
oまで液晶状態を呈する。
これを8.5れ厚の涙れネマチック液晶表示セルに使用
した場合、25qoに於て動作閥電圧1.2V、飽和電
圧1.8Vであり、3V、3がzの印加電圧で駆動する
と応答立上り時間8仇hsec、消滅時間9仇hsec
であった。尚、上記の組成物に於て‘11式の化合物を
全く含有しないp−アルキルシクロヘキシルp′−シア
/ベンゼン3種のみよりなる液晶組成物では動作閥電圧
1.7V、飽和電圧2.4Vであり、応答立上り時間は
12肌sec、消滅時間6伽secであり、m式の化合
物を加えたことによって、より低電圧で駆動できる様改
善されたことを明らかである。
した場合、25qoに於て動作閥電圧1.2V、飽和電
圧1.8Vであり、3V、3がzの印加電圧で駆動する
と応答立上り時間8仇hsec、消滅時間9仇hsec
であった。尚、上記の組成物に於て‘11式の化合物を
全く含有しないp−アルキルシクロヘキシルp′−シア
/ベンゼン3種のみよりなる液晶組成物では動作閥電圧
1.7V、飽和電圧2.4Vであり、応答立上り時間は
12肌sec、消滅時間6伽secであり、m式の化合
物を加えたことによって、より低電圧で駆動できる様改
善されたことを明らかである。
以上、本発明の化合物、即ちm式でRが炭素数1〜9の
直鎖アルキル基であるものについて説明したが、‘1}
式でRが直鎖でなく、分岐したものは、本発明の目的を
達し得ないが、そのうち非対象の分岐を有する場合、例
えばRが2−メチルブチル基の場合は、それ自体は液晶
状を示さないがネマチック液晶に少量添加することによ
ってそれをカィラルネマチツク液晶材料とすることがで
きる。
直鎖アルキル基であるものについて説明したが、‘1}
式でRが直鎖でなく、分岐したものは、本発明の目的を
達し得ないが、そのうち非対象の分岐を有する場合、例
えばRが2−メチルブチル基の場合は、それ自体は液晶
状を示さないがネマチック液晶に少量添加することによ
ってそれをカィラルネマチツク液晶材料とすることがで
きる。
以下に参考例としてその製造例を示す。参考例〔p−2
−メチルブチルメルカプト安息香酸pーシアノフェニル
ヱステル(‘1}式で(1)(十)p一2−メチルメル
カプトブロムベンゼンの合成(一)2−メチルブタノー
ルと三臭化燐とから合成した(十)2−メチルブチル−
1−フロモブタンを実施例4と同様の方法でpーフ。
−メチルブチルメルカプト安息香酸pーシアノフェニル
ヱステル(‘1}式で(1)(十)p一2−メチルメル
カプトブロムベンゼンの合成(一)2−メチルブタノー
ルと三臭化燐とから合成した(十)2−メチルブチル−
1−フロモブタンを実施例4と同様の方法でpーフ。
ムチオフェノールと反応させて(十)p−2ーメチルプ
チルメルカプトブロムベンゼンを合成した。沸点100
〜1020/1肋Hg〔Q〕び5=29.6o、収率8
5%。(0)(十)p−2−メチルブチルメルカプト安
息香酸p′ーシアノフェニルェステルの合成(1)で得
られたp−2ーメチルブチルメルカプトプロムベンゼン
より実施例4と同様な方法でグリニヤ試薬を作り、それ
をドライアイスと反応させて、まずp一2−メチルブチ
ルメルカプト安息香酸(融点89〜9100)を得、そ
れを酸塩化物を蓬てピリジン中でpーシアノフェノール
と反応させてp−2−メチルブチルメルカプト安息香酸
p′−シアノフェルェステルを得た。
チルメルカプトブロムベンゼンを合成した。沸点100
〜1020/1肋Hg〔Q〕び5=29.6o、収率8
5%。(0)(十)p−2−メチルブチルメルカプト安
息香酸p′ーシアノフェニルェステルの合成(1)で得
られたp−2ーメチルブチルメルカプトプロムベンゼン
より実施例4と同様な方法でグリニヤ試薬を作り、それ
をドライアイスと反応させて、まずp一2−メチルブチ
ルメルカプト安息香酸(融点89〜9100)を得、そ
れを酸塩化物を蓬てピリジン中でpーシアノフェノール
と反応させてp−2−メチルブチルメルカプト安息香酸
p′−シアノフェルェステルを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中Rは炭素数1〜9の直鎖のアルキル基を示す
)で表わされるp−アルキルメルカプト安息香酸p′−
シアノフエニルエステル。 2 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中Rは炭素数1〜9の直鎖のアルキル基を示す
)で表わされるp−アルキルメルカプト安息香酸p′−
シアノフエニルエステルを少くとも一種含有することを
特徴とするネマチツク液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP506478A JPS6039272B2 (ja) | 1978-01-20 | 1978-01-20 | p‐アルキルメルカプト安息香酸p′‐シアノフエニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP506478A JPS6039272B2 (ja) | 1978-01-20 | 1978-01-20 | p‐アルキルメルカプト安息香酸p′‐シアノフエニルエステル |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS54100341A JPS54100341A (en) | 1979-08-08 |
JPS6039272B2 true JPS6039272B2 (ja) | 1985-09-05 |
Family
ID=11600951
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP506478A Expired JPS6039272B2 (ja) | 1978-01-20 | 1978-01-20 | p‐アルキルメルカプト安息香酸p′‐シアノフエニルエステル |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6039272B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0529316B2 (ja) * | 1987-12-28 | 1993-04-30 | Ibiden Co Ltd |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07116131B2 (ja) * | 1987-06-15 | 1995-12-13 | チッソ株式会社 | チオエ−テル化合物及び液晶組成物 |
-
1978
- 1978-01-20 JP JP506478A patent/JPS6039272B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0529316B2 (ja) * | 1987-12-28 | 1993-04-30 | Ibiden Co Ltd |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS54100341A (en) | 1979-08-08 |
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