JPS6210045A - 液晶化合物および液晶組成物 - Google Patents
液晶化合物および液晶組成物Info
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- JPS6210045A JPS6210045A JP14579185A JP14579185A JPS6210045A JP S6210045 A JPS6210045 A JP S6210045A JP 14579185 A JP14579185 A JP 14579185A JP 14579185 A JP14579185 A JP 14579185A JP S6210045 A JPS6210045 A JP S6210045A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な光学活性液晶化合物および該液晶を含有
してなる液晶組成物に関する。
してなる液晶組成物に関する。
（従来の技術）
現在、各種液晶表示素子が実用化されている。
なかでも、ネマティック液晶を用いたＴＮ （Ｔｗｉ
ｓ ｔ −ｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ ）型表示方式は消費
電力が極めて少ないといった優れた性能を持ち、広く利
用されている。しかし、この表示方式は応答速度が遅い
といった欠点がある。
ｓ ｔ −ｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ ）型表示方式は消費
電力が極めて少ないといった優れた性能を持ち、広く利
用されている。しかし、この表示方式は応答速度が遅い
といった欠点がある。
最近の産業技術の進展は、液晶表示素子にも高速応答性
を強く要求し、この様な要求に対しては、液晶材料の改
良による種々の試みがなされている。
を強く要求し、この様な要求に対しては、液晶材料の改
良による種々の試みがなされている。
既に上記要望に応えるものとして、強誘電性液晶の光ス
イツチング現象を利用した表示デバイス（アプライドφ
フイズイクス拳レター（Ａｐｐｌ ＰｈｙｓＬｅｆｔ
） 、 ５６．８９９ （Ｉ９８０） ）が提案され
ている。
イツチング現象を利用した表示デバイス（アプライドφ
フイズイクス拳レター（Ａｐｐｌ ＰｈｙｓＬｅｆｔ
） 、 ５６．８９９ （Ｉ９８０） ）が提案され
ている。
この強誘電性液晶は液晶構造上からはカイラルスメクチ
ックＣ相（以下、Ｓ−と略記する）あるいはカイラルス
メクチックＨ相（以下、８戸と略記する）に属するもの
と言われている。
ックＣ相（以下、Ｓ−と略記する）あるいはカイラルス
メクチックＨ相（以下、８戸と略記する）に属するもの
と言われている。
（発明が解決しようとする問題点）
公知の強誘電性液晶の代表的なものとして表１に示すも
のがある。
のがある。
しかし、これらの化合物は光により短時間の内に異性化
を起こしたり、また水分に不安定で、加水分解を起こし
液晶相を示さなくなるという不安定要素を持ち表示素子
としては好ましくない。本発明の課題はこの様な不安定
要素をなくした光化学的および化学的安定性を有する強
誘電性液晶および該結晶を含有する組成物を提供するこ
と−である。
を起こしたり、また水分に不安定で、加水分解を起こし
液晶相を示さなくなるという不安定要素を持ち表示素子
としては好ましくない。本発明の課題はこの様な不安定
要素をなくした光化学的および化学的安定性を有する強
誘電性液晶および該結晶を含有する組成物を提供するこ
と−である。
（問題点を解決するための手段）
上述の課題を達成するために本発明者らは多くの光学活
性基を含む液晶物質を合成、検討した結果、本発明に到
達した。
性基を含む液晶物質を合成、検討した結果、本発明に到
達した。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｘは水素原子筒たはハロゲン原子であり、（こ
こで、Ｗは水素原子またはハロゲン原子を示す。Ｒは炭
素原子数６〜１８個のアルキル基を示し、少なくとも一
方のアルキル基は不斉炭素原子を含む −（ｃａ２）ｎ
Ｄ−（ｃＨｚ）ｍ−ｃＨ３（ｎは０〜３の整数、但しｍ
は１または２の整数であり条は不斉炭素原子を示す）で
表わされる光学活性なアルキル基である）で表わされる
一価の基を示す）で表わされる液晶化合物および該液晶
を含有してなる組成物である。
こで、Ｗは水素原子またはハロゲン原子を示す。Ｒは炭
素原子数６〜１８個のアルキル基を示し、少なくとも一
方のアルキル基は不斉炭素原子を含む −（ｃａ２）ｎ
Ｄ−（ｃＨｚ）ｍ−ｃＨ３（ｎは０〜３の整数、但しｍ
は１または２の整数であり条は不斉炭素原子を示す）で
表わされる光学活性なアルキル基である）で表わされる
一価の基を示す）で表わされる液晶化合物および該液晶
を含有してなる組成物である。
本発明の化合物は代表的には下記合成経路により合成さ
れる。
れる。
（ｘＸｙ、 ｚは前記に同じ）
すなわチ、２．６−ヒトロキシナフタレンカルボン酸ま
たはそのハロゲン置換体（Ｉｆ）をアルキル化ま念はエ
ステル化し化合物（Ｉ０または（５）とした後、適当な
アルコール類、フェノール類またはカルボン酸類と反応
させ合成される。
たはそのハロゲン置換体（Ｉｆ）をアルキル化ま念はエ
ステル化し化合物（Ｉ０または（５）とした後、適当な
アルコール類、フェノール類またはカルボン酸類と反応
させ合成される。
更に、詳しくは、上記（ＩＩ）の化合物から（Ｉ［）′
！たは（５）の化合物を製造して、これらを原料として
（Ｉ）の液晶化合物を得ることができる。
！たは（５）の化合物を製造して、これらを原料として
（Ｉ）の液晶化合物を得ることができる。
本発明の液晶化合物の製造に用いられる（Ｉ）または（
５）の化合物を製造するのに、例えば６−アルキルオキ
シナフタレン−２−カルボン酸類、４−アルキルオキシ
フェノール類、４−アルキルオキシ安息香酸類、４−ヒ
ドロキシ安息香酸−４１−アルキルオキシフェニルエス
テル類や４−アルキルオキシピフェニル−４−カルボン
酸類を用いるが、これらの化合物は公知の方法により製
造できる。
５）の化合物を製造するのに、例えば６−アルキルオキ
シナフタレン−２−カルボン酸類、４−アルキルオキシ
フェノール類、４−アルキルオキシ安息香酸類、４−ヒ
ドロキシ安息香酸−４１−アルキルオキシフェニルエス
テル類や４−アルキルオキシピフェニル−４−カルボン
酸類を用いるが、これらの化合物は公知の方法により製
造できる。
例えば、■６−アルキルオキシナフタレンー２− 力／
Ｉ／ ホン酸類は、６−ヒトロキシナフタレンー２−カ
ルボン酸類をエタノール中、水酸化カリウム存在下アル
キルブロマイドを反応させる方法（ジャーナル・オプ・
ケミカル・ンサイエテイ（Ｊ。
Ｉ／ ホン酸類は、６−ヒトロキシナフタレンー２−カ
ルボン酸類をエタノール中、水酸化カリウム存在下アル
キルブロマイドを反応させる方法（ジャーナル・オプ・
ケミカル・ンサイエテイ（Ｊ。
Ｃ！ｈｅｍ、５ｏｃ）、 １９５４６７Ｂ ） 、■４
−アルキルオキシフェノール類は、ハイドロキノンをエ
タノール中、水酸化カリウムの存在下アルキルブロマイ
ドと反応させる方法（ジャーナル・オプ・アメリカン・
ケミカル・ンサイエティ（、ｒ、Ａｍ、ｃｈｅｍ、ｓｏ
ｃ、）。
−アルキルオキシフェノール類は、ハイドロキノンをエ
タノール中、水酸化カリウムの存在下アルキルブロマイ
ドと反応させる方法（ジャーナル・オプ・アメリカン・
ケミカル・ンサイエティ（、ｒ、Ａｍ、ｃｈｅｍ、ｓｏ
ｃ、）。
堕、 ２９８（Ｉ９３２） ）、■４−アルキルオキシ
安息香酸類は、４−ヒドロキシ安息香酸をアルキル化す
る方法（ジャーナル・オプ・ケミカル・ソサイエテイ（
Ｊ、Ｃ！ｈｅｍ、Ｓｏｃ、）、 １９３５１８７４ ）
、■４−アルキルオキシビフェニルー４１−カルボン酸
類は４−ヒドロキシビフェニル−４１−カルボン酸ヲア
ルキル化する方法（ジャーナル・オプ・ケミカル・ソサ
イエテイ（Ｊ、ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、ン、 １９５５．１
４１２ ）、また■４−ヒドロキシ安息香酸−イーアル
キルオキシフェニルエステル類は４−アルキルオキシフ
ェノールとヒドロキシ安息香酸類をトルエン中、濃硫酸
とホウ酸の存在下、反応させる方法等によりいずれも製
造することができる。
安息香酸類は、４−ヒドロキシ安息香酸をアルキル化す
る方法（ジャーナル・オプ・ケミカル・ソサイエテイ（
Ｊ、Ｃ！ｈｅｍ、Ｓｏｃ、）、 １９３５１８７４ ）
、■４−アルキルオキシビフェニルー４１−カルボン酸
類は４−ヒドロキシビフェニル−４１−カルボン酸ヲア
ルキル化する方法（ジャーナル・オプ・ケミカル・ソサ
イエテイ（Ｊ、ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、ン、 １９５５．１
４１２ ）、また■４−ヒドロキシ安息香酸−イーアル
キルオキシフェニルエステル類は４−アルキルオキシフ
ェノールとヒドロキシ安息香酸類をトルエン中、濃硫酸
とホウ酸の存在下、反応させる方法等によりいずれも製
造することができる。
本発明の化合物の多くはＳＣ′″相を示し、ある物はそ
の温度範囲がおよそ４５〜７０℃と比較的低温にあると
いう特徴を有している。
の温度範囲がおよそ４５〜７０℃と比較的低温にあると
いう特徴を有している。
したがってこれらの化合物は、混合することにより、室
温付近でＳ−相を呈する液晶組成物を得るのに好適であ
る。
温付近でＳ−相を呈する液晶組成物を得るのに好適であ
る。
またある化合物は、８０〜１７０℃と比較的高温でＳ−
相を示すことから、液晶組成物のｓａ”相の温度範囲の
上限を拡張するのに好適である。
相を示すことから、液晶組成物のｓａ”相の温度範囲の
上限を拡張するのに好適である。
本発明の液晶組成物は一般式（Ｉ）の化合物の１種以上
で構成することも、また、一般式（Ｉ）の化合物と他の
スメクチック液晶と混合し室温でＳ−相を呈する液晶組
成物を構成することもでき、いずれも強誘電性を示す。
で構成することも、また、一般式（Ｉ）の化合物と他の
スメクチック液晶と混合し室温でＳ−相を呈する液晶組
成物を構成することもでき、いずれも強誘電性を示す。
また、一般式（Ｉ）でＳ−相を呈さない化合物も、いわ
ゆる液晶化合物としてＳ−相を呈する化合物と組み合せ
て使用すれば液晶組成物として同様の効果が期待できる
。
ゆる液晶化合物としてＳ−相を呈する化合物と組み合せ
て使用すれば液晶組成物として同様の効果が期待できる
。
（実施例）
以下、実施例により本発明を具体的に説、明する。。
尚、実施例により製造した液晶化合物および液晶組成物
の性質を表に示した。
の性質を表に示した。
これらの表中、Ｃは結晶相、ＳＡはスメクチックＡ相、
？はカイラルスメクチックＣ相、Ｃｈはコレステリック
（カイラルネマチック）相、■は等方性液体をまたＳＸ
は素性不明のスメクチック相を表わし、各相の・印とそ
の右側の数字がその相から右側の相への転移温度を示し
、−印はその相を示さないことを意味する。なお、０内
の値はモノトロピック相転移温度である。
？はカイラルスメクチックＣ相、Ｃｈはコレステリック
（カイラルネマチック）相、■は等方性液体をまたＳＸ
は素性不明のスメクチック相を表わし、各相の・印とそ
の右側の数字がその相から右側の相への転移温度を示し
、−印はその相を示さないことを意味する。なお、０内
の値はモノトロピック相転移温度である。
実施例１
４−光学活性アルキルオキシフェニル−６−アルコキシ
ナフタレンー２−カルボン酸エステルの製造 （ト）−！ −（２−メチルブチルオキシ）フェニル−
６−オクチルオキシナフタレン−２−カルボン酸エステ
ル（表２中の化合物番号２の化合物）の製造例 ６− ｎ−オクチルオキシナフタレン−２−カルボン酸
１８２、（ト）−４−（２’−メチルブチルオキシ）フ
ェノール１．１Ｓ’、Ｎ、Ｎ−ジシクロへキシルカルボ
ジイミド（以下、ＤＣＣと略記） １．２ Ｓ’および
４−ピロリジノピリジン（以下、ＰＲＬＰＹと略記）５
０ｒｎ９を５０ｍ／の塩化メチレンに入れ、室温で１５
時間放置した。副生じたＮ、 Ｎ’−ジシクロへキシル
ウレアをＰ別した後、有機層を５％塩酸、５チ水酸化ナ
トリウム水溶液、水の順で洗浄し無水硫酸マグネシウム
を用い乾燥させた。塩化メチレンを留去した後残渣金ベ
ンゼンを溶出液とし、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーを用い精製した。さらに得られた結晶をエタノール
より２回再結晶を行ない１．５２の無色針状晶の結晶と
して目的とする（ト）−４′−（）′−メチルブチルオ
キシ）フェニル−６−オクチルオキシナフタレン−２−
カルボン酸エステルを得た。収率５９チ 相転移温度は表２に示した。同様の反応操作により種々
の４−光学活性アルキルオキシフェニル−６−フルコキ
シナフタレンー２−カルボン酸エステルを得た。これら
化合物の相転移温度を表２に示す。
ナフタレンー２−カルボン酸エステルの製造 （ト）−！ −（２−メチルブチルオキシ）フェニル−
６−オクチルオキシナフタレン−２−カルボン酸エステ
ル（表２中の化合物番号２の化合物）の製造例 ６− ｎ−オクチルオキシナフタレン−２−カルボン酸
１８２、（ト）−４−（２’−メチルブチルオキシ）フ
ェノール１．１Ｓ’、Ｎ、Ｎ−ジシクロへキシルカルボ
ジイミド（以下、ＤＣＣと略記） １．２ Ｓ’および
４−ピロリジノピリジン（以下、ＰＲＬＰＹと略記）５
０ｒｎ９を５０ｍ／の塩化メチレンに入れ、室温で１５
時間放置した。副生じたＮ、 Ｎ’−ジシクロへキシル
ウレアをＰ別した後、有機層を５％塩酸、５チ水酸化ナ
トリウム水溶液、水の順で洗浄し無水硫酸マグネシウム
を用い乾燥させた。塩化メチレンを留去した後残渣金ベ
ンゼンを溶出液とし、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーを用い精製した。さらに得られた結晶をエタノール
より２回再結晶を行ない１．５２の無色針状晶の結晶と
して目的とする（ト）−４′−（）′−メチルブチルオ
キシ）フェニル−６−オクチルオキシナフタレン−２−
カルボン酸エステルを得た。収率５９チ 相転移温度は表２に示した。同様の反応操作により種々
の４−光学活性アルキルオキシフェニル−６−フルコキ
シナフタレンー２−カルボン酸エステルを得た。これら
化合物の相転移温度を表２に示す。
表２
実施例２
４′−アルコキシフェニル−６−光学活性アルキルオキ
シナフタレン−２−カルボン酸エステル類の製造 ４′−デシルオキシフェニル−６−１−２−メチルブチ
ルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸エステル（表３
中の化合物番号１１の化合物）の製造例 ６−（（ト）−２−メチルブチルオキシ）ナフタレン−
２−カルボン酸ｔｏｙ ４−４’デシルオキシフェノ
ール１．０１ｉ’、 ＤＣＣ８００？’１９とＰＲＬ
ＰＹ ２０１ｎ９の混合物を３０ｍＡ’の塩化メチレン
に入れ室温で４時間放置した。副生じたＮ、 Ｎ’−ジ
シクロへキシルウレアを濾別した後、有機層を５％塩酸
、５チ水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し無水硫
酸マグネシウムを用い乾燥させた。塩化メチレンを留去
した後残渣をベンゼンを溶出液としシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーを用い精製した。さらに得られた結晶
をエタノールより２回再結晶し１．１２の無色針状晶の
結晶として目的である４′−デシルオキシフェニル−６
−（（−１−）−２−メチルブチルオキシ）ナフタレン
−２カルボン酸エステルを得た。収率５８チ 相転移温度は表３に示した。同様の反応操作によす種々
ノ４１−アルコキシフェニル−６−光学活性アルキルオ
キシ）ナフタレン−２−カルボン酸エステル類を得た。
シナフタレン−２−カルボン酸エステル類の製造 ４′−デシルオキシフェニル−６−１−２−メチルブチ
ルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸エステル（表３
中の化合物番号１１の化合物）の製造例 ６−（（ト）−２−メチルブチルオキシ）ナフタレン−
２−カルボン酸ｔｏｙ ４−４’デシルオキシフェノ
ール１．０１ｉ’、 ＤＣＣ８００？’１９とＰＲＬ
ＰＹ ２０１ｎ９の混合物を３０ｍＡ’の塩化メチレン
に入れ室温で４時間放置した。副生じたＮ、 Ｎ’−ジ
シクロへキシルウレアを濾別した後、有機層を５％塩酸
、５チ水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し無水硫
酸マグネシウムを用い乾燥させた。塩化メチレンを留去
した後残渣をベンゼンを溶出液としシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーを用い精製した。さらに得られた結晶
をエタノールより２回再結晶し１．１２の無色針状晶の
結晶として目的である４′−デシルオキシフェニル−６
−（（−１−）−２−メチルブチルオキシ）ナフタレン
−２カルボン酸エステルを得た。収率５８チ 相転移温度は表３に示した。同様の反応操作によす種々
ノ４１−アルコキシフェニル−６−光学活性アルキルオ
キシ）ナフタレン−２−カルボン酸エステル類を得た。
これらの化合物の相転移温度を表３に示す。
表３
実施例６
４− （６’−アルキルオキシ−２−ナフトイルオキシ
）安息香酸ｌ−光学活性アルキルオキシフェニルエステ
ル及びその置換基誘導体の製造３−クロル−４−（６−
アドフアシルオキシー２−ナフトイルオキシ）安息香酸
４−（（−１−）−２−メチルブチルオキシ）フェニル
エステル（表４中の化合物番号２０の化合物）の製造法 ６−チトラデシルオキシナフナレンー２−カルボン酸５
５０１７１９．６−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸−
４’−（（＋）−２’−メチルブチルオキシ）フェニル
エステル５００ Ｔｎ９、ＤＣｏ ３００ ｍｇ、ＰＲ
ＬＰＹ ２０ ｒｎ９を５０ｍ１の塩化メチレン中室温
で２０時間反応させた。
）安息香酸ｌ−光学活性アルキルオキシフェニルエステ
ル及びその置換基誘導体の製造３−クロル−４−（６−
アドフアシルオキシー２−ナフトイルオキシ）安息香酸
４−（（−１−）−２−メチルブチルオキシ）フェニル
エステル（表４中の化合物番号２０の化合物）の製造法 ６−チトラデシルオキシナフナレンー２−カルボン酸５
５０１７１９．６−クロル−４−ヒドロキシ安息香酸−
４’−（（＋）−２’−メチルブチルオキシ）フェニル
エステル５００ Ｔｎ９、ＤＣｏ ３００ ｍｇ、ＰＲ
ＬＰＹ ２０ ｒｎ９を５０ｍ１の塩化メチレン中室温
で２０時間反応させた。
シ
副生したＮ、 Ｎ’−ジシクロヘキシル叉レアを濾別後
、有機層を５％塩酸、５ｑ６水酸ナトリウム水溶液、水
の順で洗浄し無水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた。
、有機層を５％塩酸、５ｑ６水酸ナトリウム水溶液、水
の順で洗浄し無水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた。
塩化メチレンを留去した後、残渣をベンゼンを溶出液と
しシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用い精製した
。さらに得られた結晶をエタノール−酢酸エチルより再
結晶し６００ｍ９の無色針状晶結晶として目的とする６
−クロル−４−（６’−テトラデシルオキシ−２−ナフ
トイルオキシ）安息香酸ニー＜（ト）−２−メチルブチ
ルオキシ）フェニルエステルを得た。 収率６０チ 相転移温度は表４に示した。同様の反応操作により種々
の４−（６’−アルキルオキシ−２−ナフトイルオキシ
）安息香酸４″−光学活性アルキルオキシフェニルエス
テル及びそのハロゲン置換基誘導体を製造した。これら
の化合物の相転移温度を表４に示す。
しシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用い精製した
。さらに得られた結晶をエタノール−酢酸エチルより再
結晶し６００ｍ９の無色針状晶結晶として目的とする６
−クロル−４−（６’−テトラデシルオキシ−２−ナフ
トイルオキシ）安息香酸ニー＜（ト）−２−メチルブチ
ルオキシ）フェニルエステルを得た。 収率６０チ 相転移温度は表４に示した。同様の反応操作により種々
の４−（６’−アルキルオキシ−２−ナフトイルオキシ
）安息香酸４″−光学活性アルキルオキシフェニルエス
テル及びそのハロゲン置換基誘導体を製造した。これら
の化合物の相転移温度を表４に示す。
表４
実施例４
光学活性アルキル−６−アルキルオキシナフタレン−２
−カルボン酸エステルの製造 （ト）−２−メチルブチル−６−オクチルオキシナフタ
レン−２−カルボン酸エステル（表５中の化合物番号２
３の化合物）の製造例 ６−オクチルオキシナフタレン−２−カルボン酸２Ｆ、
５ｍ／の塩化チオニルを５０ｍＪのトルエン中５時間加
熱還流した。トルエンおよび過剰の塩化チオニルを減圧
下留去した。残渣を２０ｍ１のトルエンに溶解し、１２
の（→−２−メチルブタノールと１０ｍ／のピリジン溶
液に加え、１０時間室温で攪拌した。反応混合物を２０
％塩酸および１０％水酸化ナトリウム水溶液、水の順で
洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
−カルボン酸エステルの製造 （ト）−２−メチルブチル−６−オクチルオキシナフタ
レン−２−カルボン酸エステル（表５中の化合物番号２
３の化合物）の製造例 ６−オクチルオキシナフタレン−２−カルボン酸２Ｆ、
５ｍ／の塩化チオニルを５０ｍＪのトルエン中５時間加
熱還流した。トルエンおよび過剰の塩化チオニルを減圧
下留去した。残渣を２０ｍ１のトルエンに溶解し、１２
の（→−２−メチルブタノールと１０ｍ／のピリジン溶
液に加え、１０時間室温で攪拌した。反応混合物を２０
％塩酸および１０％水酸化ナトリウム水溶液、水の順で
洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
トルエンを留去した後、残渣のオイルをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを用い精製した。
ムクロマトグラフィーを用い精製した。
分離したオイルをｎ−ヘキサン５ｍｌに溶かし一２０℃
に冷却し、１．２１の無色板状晶の結晶として目的とす
る（ト）−２−メチルブチル−６−オクチルオキシナフ
タレン−２−カルボン酸エステルヲ得ることができた。
に冷却し、１．２１の無色板状晶の結晶として目的とす
る（ト）−２−メチルブチル−６−オクチルオキシナフ
タレン−２−カルボン酸エステルヲ得ることができた。
収率４９チ
このものの相転移温度は表５に示した通りである。
上記の操作を行なう際に、（へ）−２−メチルブタノー
ルの代わりに種々の光学活性を使用することにより種々
の光学活性アルキル−６−アルキルオキシナフタレン−
２−カルボン酸エステルヲ得ルことができた。
ルの代わりに種々の光学活性を使用することにより種々
の光学活性アルキル−６−アルキルオキシナフタレン−
２−カルボン酸エステルヲ得ルことができた。
そのいくつかの化合物の相転移温度を表５に示している
。
。
表５
表 ５ （つづき）
実施例５
４−（６’−アルキルオキシ−２′−ナンド、イルオキ
シ）安息香酸 光学活性アルキル エステルの製造 ４−（６’−オクチルオキシ−２′＝ナフトイルオキシ
）安息香酸−（＋）−２″−メチルブチル エステル（
表６中化合物番号５０の化合物）の製造例４〜ヒドロキ
シ安息香酸２０１と（−）−２−メチルブタノール２０
Ｐ、）ルエン３００ ｍｌを攪拌したところへ濃硫酸２
Ｍを注意深く加え次いで、副生ずる水を留去しながら１
５時間加熱、還流を行なった。冷却後、反応混合物を水
、５％炭酸ナトリウム水溶液、水の順で洗浄した。無水
硫酸マグネシウム上で乾燥後、トルエン及び過剰の（→
−２−メチルブタノールを留去し目的とする４−ヒドロ
キシ安息香酸（＋）−２−メチルブチルエステル３１ｙ
−を得た。
シ）安息香酸 光学活性アルキル エステルの製造 ４−（６’−オクチルオキシ−２′＝ナフトイルオキシ
）安息香酸−（＋）−２″−メチルブチル エステル（
表６中化合物番号５０の化合物）の製造例４〜ヒドロキ
シ安息香酸２０１と（−）−２−メチルブタノール２０
Ｐ、）ルエン３００ ｍｌを攪拌したところへ濃硫酸２
Ｍを注意深く加え次いで、副生ずる水を留去しながら１
５時間加熱、還流を行なった。冷却後、反応混合物を水
、５％炭酸ナトリウム水溶液、水の順で洗浄した。無水
硫酸マグネシウム上で乾燥後、トルエン及び過剰の（→
−２−メチルブタノールを留去し目的とする４−ヒドロ
キシ安息香酸（＋）−２−メチルブチルエステル３１ｙ
−を得た。
ついで、この４−ヒドロキシ安息香酸−（＋）−２’−
メチルブチルエステル７００ｒｎ９．６−オクチルオキ
シナフタレン−２−カルボン酸１．０％、ＤＣＣ７００
ｍｇ、ＰＲＬＰＹ ２０ｒｎ９を３０ｒｒＬｌの塩化メ
チレンに溶かし室温で１０時間放置した。
メチルブチルエステル７００ｒｎ９．６−オクチルオキ
シナフタレン−２−カルボン酸１．０％、ＤＣＣ７００
ｍｇ、ＰＲＬＰＹ ２０ｒｎ９を３０ｒｒＬｌの塩化メ
チレンに溶かし室温で１０時間放置した。
副生じたＮ、Ｎ’−ジシクロへキシルウレアを濾別後、
有機層を５％塩酸、５％水酸化す） ＩＪウム水溶液、
水の順で洗浄し無水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた
。塩化メチレンを留去した後、残渣をベンゼンを溶出液
としシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用い精製し
た。さらに得られた結晶をエタノールより再結晶し１．
１ｙ−の無色針状晶の結晶として目的とする４−（６’
−オクチルオキシ−２′−ナフトイルオキシ）安息香酸
−（＋）−２″−メチルブチルエステルを得た。収率６
７％、相転移温度は表６に示した。
有機層を５％塩酸、５％水酸化す） ＩＪウム水溶液、
水の順で洗浄し無水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた
。塩化メチレンを留去した後、残渣をベンゼンを溶出液
としシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用い精製し
た。さらに得られた結晶をエタノールより再結晶し１．
１ｙ−の無色針状晶の結晶として目的とする４−（６’
−オクチルオキシ−２′−ナフトイルオキシ）安息香酸
−（＋）−２″−メチルブチルエステルを得た。収率６
７％、相転移温度は表６に示した。
エステル化に種々の４−ヒドロキシ安息香酸−光学活性
アルキルエステルを使用して種々の４−（６′−アルキ
ルオキシ−２′−ナフトイルオキシ）安息香酸（光学活
性アルキル）エステルを得た。
アルキルエステルを使用して種々の４−（６′−アルキ
ルオキシ−２′−ナフトイルオキシ）安息香酸（光学活
性アルキル）エステルを得た。
これらの化合物の相転移温度を表６に示す。
実施例６
６−（４’−アルキルオキシベンゾイルオキシ）ナフタ
レン−２カルボン酸（光学活性アルキル）エステルおよ
び５−ハロゲノ−６−（４’−アルキルオキシベンゾイ
ルオキシ）ナフタレン−２−力６−（４’−テトラデシ
ルオキジペンゾイルオキシ）ナフタレン−２−カルボン
酸＝（（＋） −２”−メチルブチル）エステル（表７
中化合物番号７０の化合物）の製造例 ６−ヒトロキシナフタレンー２−カルボン酸５．０？、
（−１−２−メチルブタノール１０？と濃硫酸１ ｍｌ
の混合物を２００ ｍｌのトルエン中で副生ずる水を留
去しながら１５時間加熱、還流を行なった。
レン−２カルボン酸（光学活性アルキル）エステルおよ
び５−ハロゲノ−６−（４’−アルキルオキシベンゾイ
ルオキシ）ナフタレン−２−力６−（４’−テトラデシ
ルオキジペンゾイルオキシ）ナフタレン−２−カルボン
酸＝（（＋） −２”−メチルブチル）エステル（表７
中化合物番号７０の化合物）の製造例 ６−ヒトロキシナフタレンー２−カルボン酸５．０？、
（−１−２−メチルブタノール１０？と濃硫酸１ ｍｌ
の混合物を２００ ｍｌのトルエン中で副生ずる水を留
去しながら１５時間加熱、還流を行なった。
冷却後、反応混合物を水、５％炭酸ナトリウム水溶液、
水の順で洗浄し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。ト
ルエン及び過剰の（−）−２−メチルブタノールを留去
した後、残渣をベンゼン−酢酸エチル（Ｉ５： １ ｖ
／ｖ ） を溶出液としシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーを行ない精製し、目的とする６−ヒトロキシナフ
タレンー２−カルボン酸−（＋）−２−メチルブチルエ
ステルを４．５Ｐｉた。
水の順で洗浄し無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。ト
ルエン及び過剰の（−）−２−メチルブタノールを留去
した後、残渣をベンゼン−酢酸エチル（Ｉ５： １ ｖ
／ｖ ） を溶出液としシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーを行ない精製し、目的とする６−ヒトロキシナフ
タレンー２−カルボン酸−（＋）−２−メチルブチルエ
ステルを４．５Ｐｉた。
収率６６％、融点８４〜８５℃
ついでこの６−ヒトロキシナフタレンー２−カルボン酸
−（＋）−２−メチルブチルエステル４００ ｍｇ、テ
トラデシルオキシ安息香酸５００ｒｎ９、Ｄ ＣＣ３２
０■とＰＲＬＰＹ１０■を３０１ｎｌの塩化メチル中室
温で１０時間反応させた。
−（＋）−２−メチルブチルエステル４００ ｍｇ、テ
トラデシルオキシ安息香酸５００ｒｎ９、Ｄ ＣＣ３２
０■とＰＲＬＰＹ１０■を３０１ｎｌの塩化メチル中室
温で１０時間反応させた。
副生じたＮ、Ｎ’−ジシクロへキシルウレアを濾別後、
有機層を５％塩酸、５％水酸化す） ＩＪウム水溶液、
水の順で洗浄し無水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた
。塩化メチレンを留去した後、残渣をベンゼンを溶出液
としシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用い精、製
した。さらに得られた結晶をエタノールより再結晶し４
５０ｍｇの無色針状晶の結晶として目的とする６−（テ
トラデシルオキジペンゾイルオキシ）ナフタレン−２−
カルボン酸−（（＋）−２”−メチルブチル）エステル
を得た。収率５１％ 相転移温度は表７に示した。
有機層を５％塩酸、５％水酸化す） ＩＪウム水溶液、
水の順で洗浄し無水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた
。塩化メチレンを留去した後、残渣をベンゼンを溶出液
としシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用い精、製
した。さらに得られた結晶をエタノールより再結晶し４
５０ｍｇの無色針状晶の結晶として目的とする６−（テ
トラデシルオキジペンゾイルオキシ）ナフタレン−２−
カルボン酸−（（＋）−２”−メチルブチル）エステル
を得た。収率５１％ 相転移温度は表７に示した。
上記と同様の反応操作により種々の６−（４’−アルキ
ルオキシベンゾイルオキシ）ナフタレン−２−力／Ｉ／
ボン酸（光学活性アルキル）エステルヲ得た。これら
の化合物の相転移温度を表７に示す。
ルオキシベンゾイルオキシ）ナフタレン−２−力／Ｉ／
ボン酸（光学活性アルキル）エステルヲ得た。これら
の化合物の相転移温度を表７に示す。
またエステル化において６−ヒトロキシナフタレンー２
−カルボン酸光学活性アルキルエステルの代わりに、５
−ハロゲノ−６−ヒトロキシナフタレンー２−カルボン
酸光学活性アルキルエステルを使用した５−ハローゲノ
ー６−（４’−アルキルオキシベンゾイルオキシ）ナフ
タレン−２−カルボン酸（光学活性アルキル）エステル
を製造し、それら化合物（化合物番号７４および７５）
の相転移温度を表７に示す。
−カルボン酸光学活性アルキルエステルの代わりに、５
−ハロゲノ−６−ヒトロキシナフタレンー２−カルボン
酸光学活性アルキルエステルを使用した５−ハローゲノ
ー６−（４’−アルキルオキシベンゾイルオキシ）ナフ
タレン−２−カルボン酸（光学活性アルキル）エステル
を製造し、それら化合物（化合物番号７４および７５）
の相転移温度を表７に示す。
実施例７
６− （４″−アルキルオキシビフェニル−４′−カル
ボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸（光学活性
アルキル）エステルおよび５−ハロゲノ−６−（４″−
アルキルオキシビフェニル−４′−カルボニルオキシ）
ナフタレン−２−カルボン酸（光学活性アルキル）エス
テルの製造 υ ５−クロロ−６−（４“−オクチルオキシビフェニル−
４′−カルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸
−（（＋） −２’″−メチルブチル）エステル（表８
中、化合物番号７７の化合物ぬ製造法を示す。
ボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸（光学活性
アルキル）エステルおよび５−ハロゲノ−６−（４″−
アルキルオキシビフェニル−４′−カルボニルオキシ）
ナフタレン−２−カルボン酸（光学活性アルキル）エス
テルの製造 υ ５−クロロ−６−（４“−オクチルオキシビフェニル−
４′−カルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸
−（（＋） −２’″−メチルブチル）エステル（表８
中、化合物番号７７の化合物ぬ製造法を示す。
５−クロロ−６−ヒトロキシナフタレンー２−カルボン
酸６．５１、（−）−２−メチルブタノール１５１と濃
硫酸１ ｍｌをトルエン２００ ｍｌ中、副生ずろ水を
留去しながら１０時間加熱還流した。
酸６．５１、（−）−２−メチルブタノール１５１と濃
硫酸１ ｍｌをトルエン２００ ｍｌ中、副生ずろ水を
留去しながら１０時間加熱還流した。
冷却後、反応混合物を水、５％炭酸ナトリウム水溶液、
水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。
水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。
トルエンおよび過剰の（−）−２−メチルブタノールを
留去後残渣をベンゼン−酢酸エチル（Ｉ５：ｌｖ／ｖ）
を溶出液としシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行
ない精製し、目的とする５−クロロ−６−ヒトロキシナ
フタレンー２−カルボン酸−（＋）−２−メチルブチル
エステルを６．８ｙ−得た。収率８０％ 融点１０８℃
ついでこの５−クロロ−６−ヒトロキシナフタレンー２
−カルボン酸−（＋）−２−メチルブチルエステル５０
０り、４′−オクチルオキシビフェニル−４−カルボン
酸５５０ｍ９、Ｄ ＣＣ３５０１１１ｇおよびＰＲＬＰ
Ｙ ２０７Ｖを４０１１Ｌｌの塩化メチレン中室温で３
時間反応させた。副生じたＮ、Ｎ’−ジシクロへキシル
ウレアを濾別後、有機層を５％塩酸、５％水酸化ナトリ
ウム水溶液、水の順で洗浄し無水硫酸マグネシウムを用
い乾燥させた。塩化メチレンを留去した後、残渣をベン
ゼンを溶出液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーを用い精製した。
留去後残渣をベンゼン−酢酸エチル（Ｉ５：ｌｖ／ｖ）
を溶出液としシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行
ない精製し、目的とする５−クロロ−６−ヒトロキシナ
フタレンー２−カルボン酸−（＋）−２−メチルブチル
エステルを６．８ｙ−得た。収率８０％ 融点１０８℃
ついでこの５−クロロ−６−ヒトロキシナフタレンー２
−カルボン酸−（＋）−２−メチルブチルエステル５０
０り、４′−オクチルオキシビフェニル−４−カルボン
酸５５０ｍ９、Ｄ ＣＣ３５０１１１ｇおよびＰＲＬＰ
Ｙ ２０７Ｖを４０１１Ｌｌの塩化メチレン中室温で３
時間反応させた。副生じたＮ、Ｎ’−ジシクロへキシル
ウレアを濾別後、有機層を５％塩酸、５％水酸化ナトリ
ウム水溶液、水の順で洗浄し無水硫酸マグネシウムを用
い乾燥させた。塩化メチレンを留去した後、残渣をベン
ゼンを溶出液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーを用い精製した。
さらに結晶をエタノール−酢酸エチルより再結晶し無色
プリズム晶の結晶として６００ ｒｎ９の５−クロロ−
６−（４”−オクチルオキシビフェニル−４′−カルボ
ニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸−（（＋１−
２”’−メチルブチル）エステルを得た。
プリズム晶の結晶として６００ ｒｎ９の５−クロロ−
６−（４”−オクチルオキシビフェニル−４′−カルボ
ニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸−（（＋１−
２”’−メチルブチル）エステルを得た。
収率５９％ 相転移温度は表８に示した。
同様の反応操作により６−（４”−アルキルオキシビフ
ェニル−４′−カルボニルオキシ）ナフタレン−２−カ
ルボン酸（光学活性アルキル）エステルを製造した。相
転移温度を表８に示す。
ェニル−４′−カルボニルオキシ）ナフタレン−２−カ
ルボン酸（光学活性アルキル）エステルを製造した。相
転移温度を表８に示す。
表８
実施例８
６−（６’−アルキルオキシナフタレン−２′−カルボ
ニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸（光学活性ア
ルキル）エステルの製造 ６−（６’−ヘキシルオキシナフタレン−２′−カルボ
ニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸−（（＋）−
２“−メチルブチル）エステル（表９中化合物番号７８
の化合物）の製造例 ６−ヘキジルオキシナフタレンー２−カルボン酸５３０
ｒｎ９．６−ヒトロキシナフタレンー２−カルボン酸（
（＋）−２’−メチルブチル）エステル５００〜、ＤＣ
０４００ｍ９とＰＲＬＰＹ ２０ｒＩＴ９を４０属の塩
化メチレンに溶かし室温で５時間反応させた。副生じた
Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルウレアを濾別後、有機層を
５％塩酸、５％水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた。塩化メチ
レンを留去した後、残渣をベンゼンを溶出液としてシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーを用い精製した。得ら
れた結晶をさらにエタノール−酢酸エチルより再結晶し
無色板状晶の結晶として５８０りの６−（６’−ヘキシ
ルオキシナフタレン−２′−カルボニルオキシ）ナフタ
レン−２−カルボン酸−（（＋） −２７−メチルブチ
ル）エステルを得た。相転移温度は表９に示した。
ニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸（光学活性ア
ルキル）エステルの製造 ６−（６’−ヘキシルオキシナフタレン−２′−カルボ
ニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸−（（＋）−
２“−メチルブチル）エステル（表９中化合物番号７８
の化合物）の製造例 ６−ヘキジルオキシナフタレンー２−カルボン酸５３０
ｒｎ９．６−ヒトロキシナフタレンー２−カルボン酸（
（＋）−２’−メチルブチル）エステル５００〜、ＤＣ
０４００ｍ９とＰＲＬＰＹ ２０ｒＩＴ９を４０属の塩
化メチレンに溶かし室温で５時間反応させた。副生じた
Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルウレアを濾別後、有機層を
５％塩酸、５％水酸化ナトリウム水溶液、水の順で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた。塩化メチ
レンを留去した後、残渣をベンゼンを溶出液としてシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーを用い精製した。得ら
れた結晶をさらにエタノール−酢酸エチルより再結晶し
無色板状晶の結晶として５８０りの６−（６’−ヘキシ
ルオキシナフタレン−２′−カルボニルオキシ）ナフタ
レン−２−カルボン酸−（（＋） −２７−メチルブチ
ル）エステルを得た。相転移温度は表９に示した。
同様に種々の６−（６’−アルキルオキシナフタレン−
２−カルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸（
光学活性アルキル）エステルを得た。
２−カルボニルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸（
光学活性アルキル）エステルを得た。
これらの化合物について表９に相転移温度を示す。
表９
実施例９
他の液晶として
から構成される液晶組成物は５７℃までＳＯ４相を示し
５７〜７２℃まではＳＡ相、それ以上の温度では等方性
液体となり、室温付近での表示素子として適している。
５７〜７２℃まではＳＡ相、それ以上の温度では等方性
液体となり、室温付近での表示素子として適している。
実施例１０
実施例９の液晶混合物を電極面にシリカの斜方蒸着を施
した電極間隔が５μｍのセルに注入した。
した電極間隔が５μｍのセルに注入した。
そしてこの液晶セルを直交ニコル状態に配置した２枚の
偏光子の間にはさみ５ｖの低周波（ＩＨｚ）の交流を印
加したところ明瞭なスイッチング現象が観察されコント
ラストも非常に良くさらには応答速度も非常に速い（Ｉ
ｍｓｅｃ以下）液晶表示素子が得られた。尚、自発分極
の値Ｐｓは９ｎＣ／ｃｒｌであった。
偏光子の間にはさみ５ｖの低周波（ＩＨｚ）の交流を印
加したところ明瞭なスイッチング現象が観察されコント
ラストも非常に良くさらには応答速度も非常に速い（Ｉ
ｍｓｅｃ以下）液晶表示素子が得られた。尚、自発分極
の値Ｐｓは９ｎＣ／ｃｒｌであった。
実施例１１
本発明の液晶化合物
と他の液晶化合物として
から構成される液晶化合物は６２℃までＳｅ４相を示し
６２〜８３℃まではＳＡ相、それ以上の温度では等方性
液晶となり室温付近での表示素子として適している。
６２〜８３℃まではＳＡ相、それ以上の温度では等方性
液晶となり室温付近での表示素子として適している。
実施例１２
実施例１１の液晶混合物を電極面にシリカの斜方蒸着を
施した電極間隔が５μｍのセルに注入した。そしてこの
液晶セルを直交ニコル状態に配置した２枚の偏光子の間
にはさみ５ｖの低周波（ＩＨｚ）の交流を印加したとこ
ろ明瞭なスイッチング現象が観察されコントラストも非
常に良くさらには応答速度も非常に速い（Ｉｍｓｅｃ以
下）液晶表示素子が得られた。
施した電極間隔が５μｍのセルに注入した。そしてこの
液晶セルを直交ニコル状態に配置した２枚の偏光子の間
にはさみ５ｖの低周波（ＩＨｚ）の交流を印加したとこ
ろ明瞭なスイッチング現象が観察されコントラストも非
常に良くさらには応答速度も非常に速い（Ｉｍｓｅｃ以
下）液晶表示素子が得られた。
尚、自発分極の値Ｐｓは８ｎＣ／ｃｒ！であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子であり、Ｙお
よびＺは、Ｒ−、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 または▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｗは水素原子またはハロゲン原子、Ｒは炭素
数６〜１８個のアルキル基を示し、少なくとも一方のア
ルキル基は不斉炭素原子を含む▲数式、化学式、表等が
あります▼ （ｎは０〜３の整数、ｍは１または２の整数であり、＊
は不斉炭素原子を示す）で表わされる光学活性なアルキ
ル基である。）で表わされる一価の基を示す）で表わさ
れる液晶化合物。 ２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子であり、Ｙお
よびＺは、Ｒ−、▲数式、化学式、表等があります▼、
▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｗは水素原子またはハロゲン原子、Ｒは炭素
原子数６〜１８個のアルキル基を示し、少なくとも一方
のアルキル基は不斉炭素原子を含む▲数式、化学式、表
等があります▼（ｎは０〜３の整数、 ｍは１または２の整数であり、＊は不斉炭素原子を示す
。）で表わされる光学活性なアルキル基である）で表わ
される一価の基を示す）で表わされる液晶化合物を少な
くとも１種含有してなる液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14579185A JPH0645573B2 (ja) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | 液晶化合物および液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14579185A JPH0645573B2 (ja) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | 液晶化合物および液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210045A true JPS6210045A (ja) | 1987-01-19 |
| JPH0645573B2 JPH0645573B2 (ja) | 1994-06-15 |
Family
ID=15393240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14579185A Expired - Fee Related JPH0645573B2 (ja) | 1985-07-04 | 1985-07-04 | 液晶化合物および液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0645573B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01101389A (ja) * | 1987-10-15 | 1989-04-19 | Fujitsu Ltd | 液晶組成物 |
| EP0332409A2 (en) * | 1988-03-07 | 1989-09-13 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Novel substituted naphthalene compounds and liquid crystal compositions containing same |
| EP0339987A2 (en) * | 1988-04-28 | 1989-11-02 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Liquid crystal compounds having naphthalene nucleus |
| EP0341922A2 (en) * | 1988-05-12 | 1989-11-15 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Naphthalene compound and liquid crystal composition containing the same |
| US5061399A (en) * | 1986-04-28 | 1991-10-29 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Optically active naphthalene compounds and liquid crystal materials and devices incorporating them |
| US5072021A (en) * | 1986-12-26 | 1991-12-10 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Optically active naphthalene derivatives |
| EP0465048A2 (en) * | 1990-06-25 | 1992-01-08 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Carboxylic acid ester compound, liquid crystal compound, liquid crystal composition, liquid crystal element and light modulation method |
| US5143644A (en) * | 1989-04-06 | 1992-09-01 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Carboxylic acid ester compounds, and their related matters and method of producing the same |
| US5294366A (en) * | 1989-08-18 | 1994-03-15 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Carboxylate compounds, liquid crystal compositions containing said compounds and liquid crystal element |
-
1985
- 1985-07-04 JP JP14579185A patent/JPH0645573B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| EP0339987A3 (en) * | 1988-04-28 | 1991-01-23 | Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha | Liquid crystal compounds having naphthalene nucleus |
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| Publication number | Publication date |
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