JPH0665660B2 - 液晶化合物及び液晶組成物 - Google Patents
液晶化合物及び液晶組成物Info
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- JPH0665660B2 JPH0665660B2 JP60091251A JP9125185A JPH0665660B2 JP H0665660 B2 JPH0665660 B2 JP H0665660B2 JP 60091251 A JP60091251 A JP 60091251A JP 9125185 A JP9125185 A JP 9125185A JP H0665660 B2 JPH0665660 B2 JP H0665660B2
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Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、新規な光学活性液晶化合物および該液晶を含
有してなる液晶組成物に関する。
有してなる液晶組成物に関する。
(従来の技術) 現在、各種液晶表示素子が実用化されている。なかで
も、ネマティック液晶を用いたTN(Twi−sted Nemati
c)型表示方式は消費電力が極めて少ないといった優れ
た性能を持ち、広く利用されている。しかし、この表示
方式は応答速度が遅いといった欠点がある。
も、ネマティック液晶を用いたTN(Twi−sted Nemati
c)型表示方式は消費電力が極めて少ないといった優れ
た性能を持ち、広く利用されている。しかし、この表示
方式は応答速度が遅いといった欠点がある。
最近の産業技術の新ては、液晶表示素子にも高速応答性
を強く要求し、この様な要求に対しては、液晶材料の改
良による種々の試みがなされている。既に上記要望に応
えるものとして、強誘電性液晶の光スイッチング現象を
利用した表示デバイス(N.A.Clark,S.T.Lagerwall,App
l.Phys.Lett.,36,899(1980))が提案されている。こ
の強誘電性液晶は液晶構造上からはカイラルスメクチッ
クC相(以下SC*と略記する)あるいはカイラルスメク
チックH相(以下HC*と略記する)に属するものと言わ
れている。
を強く要求し、この様な要求に対しては、液晶材料の改
良による種々の試みがなされている。既に上記要望に応
えるものとして、強誘電性液晶の光スイッチング現象を
利用した表示デバイス(N.A.Clark,S.T.Lagerwall,App
l.Phys.Lett.,36,899(1980))が提案されている。こ
の強誘電性液晶は液晶構造上からはカイラルスメクチッ
クC相(以下SC*と略記する)あるいはカイラルスメク
チックH相(以下HC*と略記する)に属するものと言わ
れている。
(発明が解決しようとする問題点) 公知の強誘電性液晶の代表的なものとして表1に示すも
のがある。
のがある。
(注1および2:Ph.Martinot-Lagarde,J.Phy−sique,37,
C3-129(1976) A.Hallsby,M.Nilsson and B.Ottenh
olm,3:Mol.Cryst.Liq.Cryst.Letters,82,61(1982)) しかし、これらの化合物は光により短時間の内に異性化
を起こしたり、また水分に不安定で、加水分解を起こし
液晶相を示さなくなるという不安定要素を持ち表示素子
用としては好ましくない。
C3-129(1976) A.Hallsby,M.Nilsson and B.Ottenh
olm,3:Mol.Cryst.Liq.Cryst.Letters,82,61(1982)) しかし、これらの化合物は光により短時間の内に異性化
を起こしたり、また水分に不安定で、加水分解を起こし
液晶相を示さなくなるという不安定要素を持ち表示素子
用としては好ましくない。
本発明の課題はこの様な不安定要素をなくした光化学的
および化学的安定性を有する強誘電性液晶および該液晶
を含有する組成物を提供することである。
および化学的安定性を有する強誘電性液晶および該液晶
を含有する組成物を提供することである。
(問題点を解決するための手段) 上述の課題を解決するために、本発明者らは多くの光学
活性基を含む液晶物質を合成、検討した結果、本発明に
到達した。
活性基を含む液晶物質を合成、検討した結果、本発明に
到達した。
すなわち、本発明は、一般式(I) (式中、XおよびYは水素原子またはハロゲン原子を示
し、但し、同時に水素原子またはハロゲン原子となるこ
とはなく、R1およびR2は炭素原子数5〜18個のアルキル
基を示し、少なくとも一方のアルキル基は下記式で表わ
される不斉炭素原子を含む光学活性なアルキル基であ
り、 ここで、*は不斉炭素原子を示し、Xが水素原子、Yが
ハロゲン原子の場合、nは1〜5の整数であり、Xがハ
ロゲン原子、Yが水素原子の場合、nは2〜5の整数で
ある)で表わされる液晶化合物および該液晶を含有して
なる組成物である。
し、但し、同時に水素原子またはハロゲン原子となるこ
とはなく、R1およびR2は炭素原子数5〜18個のアルキル
基を示し、少なくとも一方のアルキル基は下記式で表わ
される不斉炭素原子を含む光学活性なアルキル基であ
り、 ここで、*は不斉炭素原子を示し、Xが水素原子、Yが
ハロゲン原子の場合、nは1〜5の整数であり、Xがハ
ロゲン原子、Yが水素原子の場合、nは2〜5の整数で
ある)で表わされる液晶化合物および該液晶を含有して
なる組成物である。
本発明の化合物は、代表的には下記合成経路により合成
される。
される。
(R1,R2,X,Yは前記に同じ) すなわち、4−置換フェノールと2または3−置換−4
−ヒドロキシ安息香酸とを濃硫酸とホウ酸の存在下、ト
ルエン溶媒中反応させ2または3−置換−4−ヒドロキ
シ安息香酸4′−置換フェニルエステルとし(step
I)、次いでこれと4−置換安息香酸とをN,N′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド(以下、DCCと略記)と4
−ピロリジノピリジン(以下、PRLPYと略記)との存在
下でエステう化する(stepII)ことによって合成され
る。また、エステル化方法としては一般に知られている
他のエステル化方法も利用し得る。
−ヒドロキシ安息香酸とを濃硫酸とホウ酸の存在下、ト
ルエン溶媒中反応させ2または3−置換−4−ヒドロキ
シ安息香酸4′−置換フェニルエステルとし(step
I)、次いでこれと4−置換安息香酸とをN,N′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド(以下、DCCと略記)と4
−ピロリジノピリジン(以下、PRLPYと略記)との存在
下でエステう化する(stepII)ことによって合成され
る。また、エステル化方法としては一般に知られている
他のエステル化方法も利用し得る。
本発明の化合物の多くはSC*相を示し、またその温度範
囲がおよそ50〜110℃と比較的高温に至るという特徴を
有している。
囲がおよそ50〜110℃と比較的高温に至るという特徴を
有している。
したがって、液晶組成物のSC*相の温度範囲の上限を拡
張するのに好適である。
張するのに好適である。
本発明の液晶組成物は一般式(I)の化合物の1種以上
で構成することも、また、一般式(I)の化合物と他の
スメクチック液晶と混合し室温でSC*相を呈する液晶組
成物を構成することもでき、いずれも強誘電性を示す。
で構成することも、また、一般式(I)の化合物と他の
スメクチック液晶と混合し室温でSC*相を呈する液晶組
成物を構成することもでき、いずれも強誘電性を示す。
また、一般式(I)でSC*相を呈さない化合物もいわゆ
る液晶化合物として一般式(I)のSC*相を呈する化合
物と組合せて使用すれば液相組成物として同様の効果が
期待できる。
る液晶化合物として一般式(I)のSC*相を呈する化合
物と組合せて使用すれば液相組成物として同様の効果が
期待できる。
(実施例) 以下、実施例に代表的な化合物の製造法および物性値を
具体的に示す。実施例において、Cは結晶相、SAはスメ
クチックA相、SC*はカイラルスメクチックC相、chは
コレステリック(カイラルネマチック)相、Iは等方性
液体を表わす。なお( )内の値はモノトロピック相転
移温度であることを示す。
具体的に示す。実施例において、Cは結晶相、SAはスメ
クチックA相、SC*はカイラルスメクチックC相、chは
コレステリック(カイラルネマチック)相、Iは等方性
液体を表わす。なお( )内の値はモノトロピック相転
移温度であることを示す。
実施例1 2−クロル−4−(4′−オクチルオキシベンゾイルオ
キシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブチ
ル)オキシフェニルエステル(一般式(I)で の製造 (i)2−クロル−4−ヒドロキシ安息香酸−4′−(S
−(+)−2−メチルブチル)オキシフェニルエステル
の製造:4−(S−(+)−2−メチルブチル)オキシフ
ェノール13g、2−クロル−4−ヒドロキシ安息香酸10.
2g、濃硫酸250mg、ホウ酸150mgの混合物をトルエン300m
lと共に撹拌し、反応により生成する水を留去しながら4
0時間加熱還流を行なった。トルエンを減圧下留去した
後、残渣をアセトニトリルを用い2回再結晶し144gの無
色針状晶の結晶として目的物を得た。収率73%、融点は
148.6〜149.2℃であった。
キシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブチ
ル)オキシフェニルエステル(一般式(I)で の製造 (i)2−クロル−4−ヒドロキシ安息香酸−4′−(S
−(+)−2−メチルブチル)オキシフェニルエステル
の製造:4−(S−(+)−2−メチルブチル)オキシフ
ェノール13g、2−クロル−4−ヒドロキシ安息香酸10.
2g、濃硫酸250mg、ホウ酸150mgの混合物をトルエン300m
lと共に撹拌し、反応により生成する水を留去しながら4
0時間加熱還流を行なった。トルエンを減圧下留去した
後、残渣をアセトニトリルを用い2回再結晶し144gの無
色針状晶の結晶として目的物を得た。収率73%、融点は
148.6〜149.2℃であった。
(ii)エステル化:(i)で得られた2−クロル−4−ヒド
ロキシ安息香酸4′−(S−(+)−2−メチルブチ
ル)オキシフェニルエステル1.0gと4−オクチルオキシ
安息香酸740mg、DCC630mg、PRLPY50mgを塩化メチレン30
mgに溶解させ10時間室温で撹拌した。副生したN,N′−
ジシクロヘキシルウレアを別した後、有機層を5%塩
酸、5%水酸化ナトリウム水溶液、水の順で水洗し、無
水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた。塩化メチレンを
留去した後、残った結晶をベンゼンを溶出液とし、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーを用い精製した。さら
に得られた結晶をエタノール−酢酸エチル(10:1V/
V)より2回再結晶を行ない1.27gの目的とする2−ク
ロル−4−(4′−オクチルオキシベンゾイルオキシ)
安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブチル)オキ
シフェニルエステルを無色針状晶の結晶として得た。収
率75%。このものはC−SA点74.9℃ SA−ch点100.8℃
ch−I点124.0℃であった。
ロキシ安息香酸4′−(S−(+)−2−メチルブチ
ル)オキシフェニルエステル1.0gと4−オクチルオキシ
安息香酸740mg、DCC630mg、PRLPY50mgを塩化メチレン30
mgに溶解させ10時間室温で撹拌した。副生したN,N′−
ジシクロヘキシルウレアを別した後、有機層を5%塩
酸、5%水酸化ナトリウム水溶液、水の順で水洗し、無
水硫酸マグネシウムを用い乾燥させた。塩化メチレンを
留去した後、残った結晶をベンゼンを溶出液とし、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーを用い精製した。さら
に得られた結晶をエタノール−酢酸エチル(10:1V/
V)より2回再結晶を行ない1.27gの目的とする2−ク
ロル−4−(4′−オクチルオキシベンゾイルオキシ)
安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブチル)オキ
シフェニルエステルを無色針状晶の結晶として得た。収
率75%。このものはC−SA点74.9℃ SA−ch点100.8℃
ch−I点124.0℃であった。
実施例2 2−クロル−4−(4′−デシルオキシベンゾイルオキ
シ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブチルオ
キシフェニルエステル(一般式(I)で の製造 実施例2の(ii)におけるエステル化に際し、オクチルオ
キシ安息香酸の代りにデシルオキシ安息香酸を用いた他
は実施例2の(ii)に示した方法に準じて操作を行ない
目的の2−クロル−4−(4′−デシルオキシベンゾイ
ルオキシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブ
チル)オキシフェニルエステルを得た。
シ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブチルオ
キシフェニルエステル(一般式(I)で の製造 実施例2の(ii)におけるエステル化に際し、オクチルオ
キシ安息香酸の代りにデシルオキシ安息香酸を用いた他
は実施例2の(ii)に示した方法に準じて操作を行ない
目的の2−クロル−4−(4′−デシルオキシベンゾイ
ルオキシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブ
チル)オキシフェニルエステルを得た。
このものはC−SA点64.0℃ SA−ch点109.9℃ ch−I
点120.0℃ SC*−SA点(54.4℃)であった。
点120.0℃ SC*−SA点(54.4℃)であった。
実施例3 2−クロル−4−(4′−ウンデシルオキシベンゾイル
オキシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブチ
ル)オキシフェニルエステル(一般式(I)でR1=C11H
23、 X=H、Y=Cl)の製造 実施例2の(ii)のエステル化に際しオクチルオキシ安息
香酸の代りにウンデシルオキシ安息香酸を用いた他は実
施例2の(ii)の方法に準じて操作を行ない目的の2−ク
ロル−4−(4′−ウンデシルオキシベンゾイルオキ
シ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブチル)
オキシフェニルエステルを得た。
オキシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブチ
ル)オキシフェニルエステル(一般式(I)でR1=C11H
23、 X=H、Y=Cl)の製造 実施例2の(ii)のエステル化に際しオクチルオキシ安息
香酸の代りにウンデシルオキシ安息香酸を用いた他は実
施例2の(ii)の方法に準じて操作を行ない目的の2−ク
ロル−4−(4′−ウンデシルオキシベンゾイルオキ
シ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブチル)
オキシフェニルエステルを得た。
このものはC−SC*点60.4℃ SC*−SA点66.3℃ SA−ch点111.5℃ ch−I点118.9℃ 実施例4 2−クロル−4−(4′−ドデシルオキシベンゾイルオ
キシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブチ
ル)オキシフェニルエステル(一般式(I)でR1=C12H
25、 X=H、Y=Cl)の製造 実施例2の(ii)におけるエステル化に際しオクチルオキ
シ安息香酸の代りにドデシルオキシ安息香酸を用いた他
は実施例2の(ii)の方法に準じて操作を行ない、目的の
2−クロル−4−(4′−ドデシルオキシベンゾイルオ
キシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブチ
ル)オキシフェニルエステルを得た。
キシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブチ
ル)オキシフェニルエステル(一般式(I)でR1=C12H
25、 X=H、Y=Cl)の製造 実施例2の(ii)におけるエステル化に際しオクチルオキ
シ安息香酸の代りにドデシルオキシ安息香酸を用いた他
は実施例2の(ii)の方法に準じて操作を行ない、目的の
2−クロル−4−(4′−ドデシルオキシベンゾイルオ
キシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブチ
ル)オキシフェニルエステルを得た。
このものはC−SC*点60.1℃ SC*−SA点72.7℃ SA−
ch点113.7℃ ch−I点116.4℃であった。
ch点113.7℃ ch−I点116.4℃であった。
実施例5 2−クロル−4−(4′−トリデシルオキシベンゾイル
オキシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブチ
ル)オキシフェニルエステル(一般式(I)でR1=C13H
27、 X=H、Y=Cl)の製造 実施例2の(ii)のエステル化に際しオクチルオキシ安息
香酸の代りにトリデシルオキシ安息香酸を用いた他は実
施例2の(ii)の方法に準じて操作を行ない目的の2−ク
ロル−4−(4′−トリデシルオキシベンゾイルオキ
シ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブチル)
オキシフェニルエステルを得た。
オキシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブチ
ル)オキシフェニルエステル(一般式(I)でR1=C13H
27、 X=H、Y=Cl)の製造 実施例2の(ii)のエステル化に際しオクチルオキシ安息
香酸の代りにトリデシルオキシ安息香酸を用いた他は実
施例2の(ii)の方法に準じて操作を行ない目的の2−ク
ロル−4−(4′−トリデシルオキシベンゾイルオキ
シ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブチル)
オキシフェニルエステルを得た。
このものはC−SC*点64.2℃ SC*−SA点72.7℃ SA−
ch点113.7℃ ch−I点116.4℃であった。
ch点113.7℃ ch−I点116.4℃であった。
実施例6 2−クロル−4−(4′−テトラデシルオキシベンゾイ
ルオキシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブ
チル)オキシフェニルエステル(一般式(I)でR1=C
14H29、 X=H、Y=Cl)の製造 実施例2の(ii)におけるエステル化に際しオクチルオキ
シ安息香酸の代りにテトラデシルオキシ安息香酸を用い
た他は実施例2の(ii)の方法に準じて操作を行ない目的
の2−クロル−4−(4′−テトラデシルオキシベンゾ
イルオキシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチル
ブチル)オキシフェニルエステルを得た。
ルオキシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブ
チル)オキシフェニルエステル(一般式(I)でR1=C
14H29、 X=H、Y=Cl)の製造 実施例2の(ii)におけるエステル化に際しオクチルオキ
シ安息香酸の代りにテトラデシルオキシ安息香酸を用い
た他は実施例2の(ii)の方法に準じて操作を行ない目的
の2−クロル−4−(4′−テトラデシルオキシベンゾ
イルオキシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチル
ブチル)オキシフェニルエステルを得た。
このものはC−SC*点65.6℃ SC*−SA点74.0℃ SA−
ch点114.6℃ ch−I点114.8℃ 実施例7 2−クロル−4−(4′−ヘキサデシルオキシベンゾイ
ルオキシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブ
チル)オキシフェニルエステル(一般式(I)でR1=C
16H33、 X=H、Y=Cl)の製造 実施例2の(ii)のエステル化に際しオクチルオキシ安息
香酸の代りにヘキサデシルオキシ安息香酸を用いた他は
実施例2の(ii)の方法に準じて操作を行ない目的の2−
クロル−4−(4′−ヘキサデシルオキシベンゾイルオ
キシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブチ
ル)オキシフェニルエステルを得た。
ch点114.6℃ ch−I点114.8℃ 実施例7 2−クロル−4−(4′−ヘキサデシルオキシベンゾイ
ルオキシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブ
チル)オキシフェニルエステル(一般式(I)でR1=C
16H33、 X=H、Y=Cl)の製造 実施例2の(ii)のエステル化に際しオクチルオキシ安息
香酸の代りにヘキサデシルオキシ安息香酸を用いた他は
実施例2の(ii)の方法に準じて操作を行ない目的の2−
クロル−4−(4′−ヘキサデシルオキシベンゾイルオ
キシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブチ
ル)オキシフェニルエステルを得た。
このものはC−SA点71.3℃ SA−I点113.9℃ SC*−S
A点(66.9℃) 実施例8 2−クロル−4−(4′−オクタデシルオキシベンゾイ
ルオキシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブ
チル)オキシフェニルエステル(一般式(I)でR1=C
18H37、 X=H、Y=Cl)の製造 実施例2の(ii)のエステル化に際しオクチルオキシ安息
香酸の代りにオクタデシルオキシ安息香酸を用いた他は
実施例2の(ii)の方法に準じて操作を行ない目的の2−
クロル−4−(4′−オクタデシルオキシベンゾイルオ
キシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブチ
ル)オキシフェニルエステルを得た。
A点(66.9℃) 実施例8 2−クロル−4−(4′−オクタデシルオキシベンゾイ
ルオキシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブ
チル)オキシフェニルエステル(一般式(I)でR1=C
18H37、 X=H、Y=Cl)の製造 実施例2の(ii)のエステル化に際しオクチルオキシ安息
香酸の代りにオクタデシルオキシ安息香酸を用いた他は
実施例2の(ii)の方法に準じて操作を行ない目的の2−
クロル−4−(4′−オクタデシルオキシベンゾイルオ
キシ)安息香酸4″−(S−(+)−2−メチルブチ
ル)オキシフェニルエステルを得た。
このものはC−SA点71.3℃ SA−I点113.1℃であっ
た。
た。
実施例9 3−クロル−4−(4′−オクチルオキシベンゾイルオ
キシ)安息香酸4″−(S−(+)−4−メチルヘキシ
ル)オキシフェニルエステル(一般式(I)でR1=C8H
17、 X=H、Y=Cl)の製造 (i)3−クロル−4−ヒドロキシ安息香酸4′−(S−
(+)−4−メチルヘキシル)オキシフェニルエステル
の製造 4−(S−(+)−4−メチルヘキシル)オキシフェノ
ール5.3g、3−クロル−4−ヒドロキシ安息香酸42g、
濃硫酸100mg、ホウ酸50mgの混合物をトルエン100mlと共
に撹拌し反応により生成する水を留去しながら23時間加
熱還流を行なった。トルエンを留去した後、残った結晶
をアセトニトリルを用い2回再結晶し6.5gの無色針状晶
の結晶として目的物を得た。収率78%、融点は135〜136
℃であった。
キシ)安息香酸4″−(S−(+)−4−メチルヘキシ
ル)オキシフェニルエステル(一般式(I)でR1=C8H
17、 X=H、Y=Cl)の製造 (i)3−クロル−4−ヒドロキシ安息香酸4′−(S−
(+)−4−メチルヘキシル)オキシフェニルエステル
の製造 4−(S−(+)−4−メチルヘキシル)オキシフェノ
ール5.3g、3−クロル−4−ヒドロキシ安息香酸42g、
濃硫酸100mg、ホウ酸50mgの混合物をトルエン100mlと共
に撹拌し反応により生成する水を留去しながら23時間加
熱還流を行なった。トルエンを留去した後、残った結晶
をアセトニトリルを用い2回再結晶し6.5gの無色針状晶
の結晶として目的物を得た。収率78%、融点は135〜136
℃であった。
(ii)エステル化 (i)で得られた3−クロル−4−ヒドロキシ安息香酸
4′−(S−(+)−4−メチルヘキシル)オキシフェ
ニルエステル1.0gとオクチルオキシ安息香酸690mg DCC
570mg及びPRLPY50mgを塩化メチレン30mlに溶解し室温で
10時間撹拌した。塩化メチレンを減圧下留去し残渣をベ
ンゼンを溶出液とし、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーを用い精製した。
4′−(S−(+)−4−メチルヘキシル)オキシフェ
ニルエステル1.0gとオクチルオキシ安息香酸690mg DCC
570mg及びPRLPY50mgを塩化メチレン30mlに溶解し室温で
10時間撹拌した。塩化メチレンを減圧下留去し残渣をベ
ンゼンを溶出液とし、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーを用い精製した。
さらに得られた結晶をエタノール−酢酸エチル(10:1V
/VB)より2回再結晶し、1.1gの目的とする2−クロル
−4−(4′−オクチルオキシベンゾイルオキシ)安息
香酸4″−(S−(+)−4−メチルヘキシル)オキシ
フェニルエステルを無色針状晶と結晶して得た。収率69
%。
/VB)より2回再結晶し、1.1gの目的とする2−クロル
−4−(4′−オクチルオキシベンゾイルオキシ)安息
香酸4″−(S−(+)−4−メチルヘキシル)オキシ
フェニルエステルを無色針状晶と結晶して得た。収率69
%。
このものはC−ch点62.9℃ ch−I点134.6℃であっ
た。
た。
実施例10 3−クロル−4−(4′−デシルオキシベンゾイルオキ
シ)安息香酸4″−(S−(+)−4−メチルヘキシ
ル)オキシフェニルエステル(一般式(I)でR1=C10H
21、 X=H、Y=Cl)の製造 実施例9の(ii)におけるエステル化に際しオクチルオキ
シ安息香酸の代りにデシルオキシ安息香酸を用いた他は
実施例9の(ii)に示した方法に準じた操作を行ない目的
の3−クロル−4−(4′−デシルオキシベンゾイルオ
キシ)安息香酸4″−(S−(+)−4−メチルヘキシ
ル)オキシフェニルエステルを得た。
シ)安息香酸4″−(S−(+)−4−メチルヘキシ
ル)オキシフェニルエステル(一般式(I)でR1=C10H
21、 X=H、Y=Cl)の製造 実施例9の(ii)におけるエステル化に際しオクチルオキ
シ安息香酸の代りにデシルオキシ安息香酸を用いた他は
実施例9の(ii)に示した方法に準じた操作を行ない目的
の3−クロル−4−(4′−デシルオキシベンゾイルオ
キシ)安息香酸4″−(S−(+)−4−メチルヘキシ
ル)オキシフェニルエステルを得た。
このものはC−SC*点67.7℃ SC*−ch点70.2℃ ch−
I点130.8℃であった。
I点130.8℃であった。
実施例11 3−クロル−4−(4′−ドデシルオキシベンゾイルオ
キシ)安息香酸4″−(S−(+)−4−メチルヘキシ
ル)オキシフェニルエステル(一般式(I)でR1=C12H
25、 X=Cl、Y=S)の製造 実施例9の(ii)におけるエステル化に際し、オクチルオ
キシ安息香酸の代りにドデシルオキシ安息香酸を用いた
他は実施例9の(ii)に示した方法に準じて操作を行な
い、目的の3−クロル−4−(4′−ドデシルオキシベ
ンゾイルオキシ)安息香酸4″−(S−(+)−4−メ
チルヘキシル)オキシフェニルエステルを得た。
キシ)安息香酸4″−(S−(+)−4−メチルヘキシ
ル)オキシフェニルエステル(一般式(I)でR1=C12H
25、 X=Cl、Y=S)の製造 実施例9の(ii)におけるエステル化に際し、オクチルオ
キシ安息香酸の代りにドデシルオキシ安息香酸を用いた
他は実施例9の(ii)に示した方法に準じて操作を行な
い、目的の3−クロル−4−(4′−ドデシルオキシベ
ンゾイルオキシ)安息香酸4″−(S−(+)−4−メ
チルヘキシル)オキシフェニルエステルを得た。
このものはC−SC*点73.1℃ SC*−ch点87.7℃ ch−
I点120.8℃であった。
I点120.8℃であった。
実施例12 一般式(I)で である化合物とR1=C12H25、 X=H、Y=Clである化合物との等量混合物は66.7℃ま
でSC*相を示しSA−ch点は112.1℃であり112.1℃以上で
は等方性液体となり表示素子として適した性能を有す
る。
でSC*相を示しSA−ch点は112.1℃であり112.1℃以上で
は等方性液体となり表示素子として適した性能を有す
る。
この混合物を配向処理としてPVAを塗布し表面をラビン
グ処理を施した透明電極を備えたセル(セル厚5μm)
に注入し50Vの直流電圧を印加しながら等方性液体よりS
C*相になるまで非常にゆっくり(2℃/hr)と冷却す
ることにより均一なモノドメインセルが得られた。この
液晶セルを直交ニコル状態に配置した2枚の偏光子の間
に装入し25Vの低周波数(1Hz)の交流を印加したところ
明瞭なスイッチング動作が観察されコントラストも非常
に良く、応答速度も非常に速い(1.5msec)液晶表示素
子が得られた。
グ処理を施した透明電極を備えたセル(セル厚5μm)
に注入し50Vの直流電圧を印加しながら等方性液体よりS
C*相になるまで非常にゆっくり(2℃/hr)と冷却す
ることにより均一なモノドメインセルが得られた。この
液晶セルを直交ニコル状態に配置した2枚の偏光子の間
に装入し25Vの低周波数(1Hz)の交流を印加したところ
明瞭なスイッチング動作が観察されコントラストも非常
に良く、応答速度も非常に速い(1.5msec)液晶表示素
子が得られた。
尚、この液晶組成物の自発分極の値Psは3nC/cm2であっ
た。
た。
Claims (2)
- 【請求項1】一般式(I)で表わされる液晶化合物。 (式中、XおよびYは水素原子またはハロゲン原子を示
し、但し、同時に水素原子またはハロゲン原子となるこ
とはなく、R1およびR2は炭素原子数5〜18個のアルキル
基を示し、少なくとも一方のアルキル基は下記式で表わ
される不斉炭素原子を含む光学活性なアルキル基であ
り、 ここで、*は不斉炭素原子を示し、Xが水素原子、Yが
ハロゲン原子の場合、nは1〜5の整数であり、Xがハ
ロゲン原子、Yが水素原子の場合、nは2〜5の整数で
ある) - 【請求項2】一般式(I)で表わされる液晶化合物を少
なくとも1種含有してなる液晶組成物。 (式中、XおよびYは水素原子またはハロゲン原子を示
し、但し、同時に水素原子またはハロゲン原子となるこ
とはなく、R1およびR2は炭素原子数5〜18個のアルキル
基を示し、少なくとも一方のアルキル基は下記式で表わ
される不斉炭素原子を含む光学活性なアルキル基であ
り、 ここで、*は不斉炭素原子を示し、Xが水素原子、Yが
ハロゲン原子の場合、nは1〜5の整数であり、Xがハ
ロゲン原子、Yが水素原子の場合、nは2〜5の整数で
ある)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60091251A JPH0665660B2 (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | 液晶化合物及び液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60091251A JPH0665660B2 (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | 液晶化合物及び液晶組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61251639A JPS61251639A (ja) | 1986-11-08 |
JPH0665660B2 true JPH0665660B2 (ja) | 1994-08-24 |
Family
ID=14021200
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60091251A Expired - Lifetime JPH0665660B2 (ja) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | 液晶化合物及び液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0665660B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62112680A (ja) * | 1985-11-11 | 1987-05-23 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 負の誘電異方性を示す液晶組成物及び液晶表示パネル |
JPS63196534A (ja) * | 1987-02-07 | 1988-08-15 | Seiko Epson Corp | 光学活性フエニルエ−テル化合物 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4561726A (en) * | 1983-07-29 | 1985-12-31 | At&T Bell Laboratories | Alignment of ferroelectric LCDs |
-
1985
- 1985-04-30 JP JP60091251A patent/JPH0665660B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Lig.Cryst.OrderedFluids,4,1−32((1984) |
Mol.Cryst.Lig.Cryst.,114(1−3),237−247(1984) |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61251639A (ja) | 1986-11-08 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |