JPS62502893A - 窒素含有複素環式エステル化合物 - Google Patents
窒素含有複素環式エステル化合物Info
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- JPS62502893A JPS62502893A JP61502993A JP50299386A JPS62502893A JP S62502893 A JPS62502893 A JP S62502893A JP 61502993 A JP61502993 A JP 61502993A JP 50299386 A JP50299386 A JP 50299386A JP S62502893 A JPS62502893 A JP S62502893A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
窒素含有複素環式エステル化合物
本発明は次式■で示される窒素含有複素環式エステル化合物およびまた弐■で示
される化合物の製造、弐■で示される化合物を含有する液晶相、液晶相の構成成
分としてのその使用、およびまた弐■で示される化合物を含有するスメクチック
液晶相、特にカイラルにチルトされたスメクチック相に関する。
RI Al zl A2 (zl −A3 〕m R2■〔式中R1およびR2
はそれぞれC原子1〜12個を有するアルキル基であり、これらの基中に存在す
る1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は一〇−1−CO−
1−o−co−1−o−coo−1−co−o−オよび(または) −CH=C
H−により置き換えられていてもよく、あるいは基R1およびR2の一方はまた
H、F、Ct、BrまたはCNであり、A1は4.4′−ピフェニルであり、こ
の基中に存在する1個のCN基または2個以上のCN基はNにより置き換えられ
ており、そしてこの基は非置換であるかあるいは置換基として1個または2個の
Fおよび(または)CZおよび(または)Br原子および(または) CH3お
よび(または)CN基を有し、A2およびA3はそれぞれトランス−1,4−シ
クロへキシにンであるかあるいは1.4−フェニレン基であシ、この基はその中
に存在する1個または2個以上のCN基がNによシ置き換えられていてもよく、
また、この基は、非置換であるか、または置換基として1個または2個のFおよ
び(または)C1原子および(または)Br原子および(また′は) CH3お
よび(または)CN基を有し、zlは−co−o−’または−o−co−テあり
、zlは−co−o−1−O−CO−1−CH2CH2−1−CH20−1OC
H2tたt;i単結合であり、ソシてmはOまたは1である、但しく1)これら
の化合物は少なくとも1個のラテラルに置換されている1、4−フェニレン基を
含有し、そして(2)mがOであって、R1hlzlがよりラテラルに置換され
ている1、4−フェニレンであるか、あるいはR2に対してオルト位置に置換基
としてC6、Br、CH3またはCNを有する1、4−フェニレンである〕。
強誘電性を有するカイラルにチルトされたスメクチック液晶相は適当なカイラル
ドーピング物質を含有する一種または二種以上のチルトされたスメクチック相を
基材混合物(L、A、Beresnev 他によるMol、 Cryst、 L
iq、Cryst。
堕、327頁(1982年) ; H9R,Brand他によるJ、Physi
que44 (Lett、)、L −771(1983年)〕に加えることによ
り調製できる。このような相はカイラルにチルトされた相の強誘電性にもとづく
C1arkおよびLagerwallによシ記載されている5SFLCテクノロ
ジーの原理〔この技術はN、A。
C1arkおよび8.T、LagerwallによるAppl、PhyJ Le
tt、35.899頁(1980年);米国特許第4,367.924号に記載
されている〕にもとづいている迅速スイッチング性表示用の誘電体として使用で
きる。この相では、伸長された分子が層として配列されておシ、これらの分子は
層重線に対してチルト角を有する。層から層に進むに従って、チルト方向は層に
対して垂直である軸に対して小さい角度に変化してゆき、その結果、らせん構造
が形成される。
8SFLCテクノロジーの原理にもとづく表示では、スメクチック相はセルの平
面に対して垂直に配置させる。分子のチルト方向のらせん配列は各面の非常に小
さい隙間(約1〜2μm)により抑制される。これによって、分子の縦軸がセル
の平面に対して平行の面でそれら自体が強制的に整列させられ、2種の異なるチ
ルト配向が生成される。自発分極性を有するこのような液晶相では、適当な交流
電場が適用されると、これら2種の状態の間の前後で切り換え(スイッチング)
が達成できる。このスイッチングプロセスはネマチック液晶を基材とする慣用の
ねじれセル(TN−LCDs ) 5 J)も有意に速い。
現在入手できるカイラルにチルトされたスメクチツ−り相(たとえばSc”)を
有する材料の化学物質、熱および光に対する低い安定性はかなりの用途に対して
極めて不利である。現在入手できるカイラルにチルトされたスメクチック混合物
を基材とする表示のもう一つの欠点はその自発分極値が小さすぎることであり、
これによりこのそして(または)相のピッチおよびチルトが表示技術の要件に適
合しなくなる。さらにまた、このような強誘電性相の温度範囲は通常、挟ますぎ
、しかも主として高ずぎる温度にある。
ここに、カイラルにチルトされたスメクチック混合物の構成成分として弐■で示
される化合物を使用すると、前記の欠点を実質的に減少させることができること
が見い出された。従って、弐■で示される化合物はカイラルにチルトされたスメ
クチック液晶相の構成成分として優れて適している。特に、これらの化合物の援
助によって、好ましい強誘電性相領域を有し、特に広いSc”相領域、0°Cよ
り充分に低い温度に結晶化を生起することなく過冷できる優れた能力(本発明に
よる相はO″C0以上点を有していても、一般に0°Cより充分に低い温度に過
冷できる)、好ましいピッチ度およびこのような相にとって高い自発分極値を有
する特に化学的に安定なカイラルにチルトされたスメクチック液晶相が製造でき
る。PはnC/crn2単位の自発分極値を表わす。
類似化合物は、たとえば西ドイツ国公開特許出願第3.506,446号から知
られている。しかしながら、この特許出願に特定されている化合物は本発明の化
合物とは異なシ、エステル化合物ではない。
弐■で示される化合物は類似化合物が可能であるよう・に液晶相のカイラルドー
ピング物質として、しかしながら特に強誘電性液晶相の構成成分として使用でき
る。これらの相はねじれセルの原則(TN−表示)、ゲスト−ホスト効果、整列
相の変形効果または動的散乱の効果にもとづく表示用に、しかし特に、たとえば
N、A、C1arkおよびR3,T、 LagerwallによりApplLe
d Phys、Lett、 35.899頁(1980年)に記載された強誘電
性表示用に適している。
弐■で示される化合物は広い用途分野を有する。これらの化合物は置換基を適当
に選択することにより、液晶スメクチック材料を主として構成する基材として使
用できる。しかしながら、式■で示される化合物はまた、たとえばこのような誘
電体の誘電異方性および(または)光学異方性および(または)粘度および(ま
たは)自発分極値および(または)相領域および(または)チルト角および(ま
たは)ピッチを変えるために、別の群の化合物からの液晶基材に添加することが
できる。
弐■で示される化合物は高い化学的安定性を有する。
これらの化合物は無色であって、全ての慣用の液晶と容易に混和できる。これら
の化合物を液晶相に使用すると、カイラルにチルトされたスメクチック相におい
てさらに広いメゾフェース領域および改善された自発分極値が得られる。本発明
による相は5SFLCテクノロジーの原理にもとづく表示用の液晶相として非常
に良好に適合する。
しかしながら、これらはまた、たとえばTNセルまたはゲスト−ホストセルのよ
うな別種の電気光学表示素子にもまた適している。これらの相において、これら
の化合物はねじれの逆行を防止し、弾性定数を改善し、さらにまたメゾフェース
領域を拡大する。
従って、本発明は式lで示される化合物に関し、およびまた式■で示される化合
物を液晶相の構成成分とじて使用することに関する。本発明はさらにまた、式I
で示される化合物の少なくとも一種を含有する液晶相、特に強誘電性液晶相に、
およびまたこのような相を含有する液晶表示素子、特に電気光学表示素子に関す
る。
簡潔にする理由で、以下の記載において、C7は1.4−シクロヘキシレンであ
り、そしてPheは場合により置換基として1個または2個のFおよび(または
)Cz原子および(または) CH3および(または)CN基を有していてもよ
イl 、4−7 工= L/ 7基(=’Phe(F)、phe(ct)、Ph
e(CH3)、Phe(CN))である。
本明細書全体に記載の式で示される化合物において、置換されているアルキル基
または置換されているエチレンは置換基として1個のまたは異なるC原子上に2
個以上のハロゲン、好ましくはフッ素または塩素、あるいはCNを有するアルキ
ル基または一〇H,CH2−(エチレン)基である。アルキル基は好ましくは[
9として11−だけのI・ロデンまたはCNを有する。ハロゲンまたはCNに結
合しているC原子は好ましくは不斉炭素原子である。
基R1およびR2の一方は好ましくはアルキル、−〇−アルキルまたはオキサア
ルキル、 −COO−アルキル、 −0CO−アルキル、−〇〇−アルキルある
いはアルケニルである。
式lで示される化合物におけるアルケニル基は好ましく式中n2は0〜10、好
ましくは2〜10であり、セしてnlはθ〜5、好ましくは0でおる)
で示される直鎖状トランス−アルケニル基である。
基R1および(または) R2におけるアルキル基は直鎖状または分枝鎖状であ
ることができる。これらは好ましくは直鎖状であって、C原子5.6.7.8.
9.10.11または12個を有し、従って好ましくはペンチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシルであり、さらに
またメチル、エチル、プロピルまたはブチルであることができる。
R1および(または) R2がアルキル基であって、これらの基中に存在する1
個のCH2基が0原子により置き換えられている場合(「アルコキシ」または「
オキサアルキル」)−またけ2個のCH2基が0原子により置き換えられている
場合(「アルコキシアルコキシ」または「ジオキサアルキル」)に、これらは厘
知状または分枝鎖状であることができる。これらの基は好ましくは直鎖状であっ
て、C原子5.6.7.8.9.10111または12個を有し、従って、好ま
しくは滅ントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ツノキシ、デコキシ
、ウンデコキシ、ドデコキ7.2−13−または4−オキサペンチル、2−13
−14−または5−オキサヘキシル、2−13−14−15−または6−オキサ
ヘプチル、2−13−14−15−16−または7−オキサオクチル、2−13
−14−15−16−17−または8−オキサノニル、2−13−14−55−
16−17−18−または9−オキサデシル、1.3−:)オキサブチル(=メ
トキシメトキシ)、1.3−11.4−または2,4−ジオキサ4ンチル、l、
3−11,4−11.5−12.4−12,5−または3,5−ジオキサヘキシ
ル、1.3−1l、4−11.5−11,6−12.4−12,5−12.6−
13.5−13,6−または4.6−シオキサヘプチル、1.4−ジオキサオク
チル、1.4.7−トリーオキサオクチル、1.4−ジオキサノニルまたは1.
4−:)オキサゾフルである。
分枝鎖状側鎖基R1またはR2を有する本明細書に記載の式■および部分式で示
される化合物はこれらの化合物が慣用の液晶基材中で高い溶解性を有することが
ら場合により重要であり、特にこれらが光学活性である場合には、カイラルにチ
ルトされたスメクチック相用のカイラルドーピング物質として重要である。しか
しながら、これらの化合物はまた、ネマチック液晶相の構成成分として、特忙反
転ねじれを防止するために、適している。この種の分枝鎖状基は一般に、多くて
一つの鎖分枝を有する。
好ましい分枝鎖状基はイソプロピル、2−ブfk (= 1−メチルプロピル)
、インブチル(=2〜メチルプロピル)、インブチル(=2−メチルゾロピル)
、2−メチルブチル、イソペンチル(=3−メチルブチル)、2−メチル4ンチ
ル、3−メチルペンチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、2−オ
クチル、インプロポキシ、2−メチルプロポキシ、2−メチルブトキシ、3−メ
チルブトキシ、2−メチルインドキシ、3−メチルペントキシ、2−エチルヘキ
シルシ、1−メチルへキルブチル、3−オキサ−4−メチル訣ンチルおよび2−
オクチルオキシである。
不斉炭素原子は2個の異なる置換基を有するC原子、1個のH原子およびハロゲ
ン(%にF、CtまたはBr )、それぞれC原子1〜5個を有するアルキルま
たはアルコキシおよびCNよりなる群から選ばれる置換基に結合していると好ま
しい。好゛ましい光学的活性有機基は式〔式中Xは−CO−0−1−0−CO−
1−o−co−o−1−CO−1−O−5−s−1−CH=CH−1CH=CH
−Coo−’iたは単結合であり、
QはC原子1to5個を有するアルキレンであって、この基中に存在するXに結
合していないCH2基は一〇−1−co−1−0−CO−1−CO−0−または
−CH=CH−により置き換えられていてもよく、あるいは。
は単結合であシ、
YハCN、ハロゲン、メチルまたはメトキシであり、そして
RはC原子1t018個を有するYとは異なるアルキル基であって、これらの基
中に存在する1個のCH2基または@接していない2個のCH2基はまた一〇−
1co−、−o−co−1−co−o−オよび(または)−CH=CH−にょシ
置き換えられていてもよい〕を有する。
Xは好ましくは−co−o−、−o−co−1−〇−1−CH=CH−COO−
(トランス)または単結合である。−0−1−co−o−および−o−co−が
特に好ましい。
Qは好ましくはC原子1t05個を有するアルキレンであるか、または単結合で
あり、特に好ましくは一〇H2−1−CH2CH2−または単結合である。
Yは好ましくはCH,、−CNまたはCL、特に好ましくは一〇NまたはC4で
ある。
Rは好ましくはC原子1〜10個、特に1〜7個を有する直鎖状アルキルであっ
て、これらの基中に存在する不斉C原子に結合しているCH2基は場合により−
o−、−o−co−または−C0−0−により置き換えられていてもよい。
式I中のR2は好ましくは光学的活性基である。この場合の特に好ましい光学的
活性基は次式に相当する:(式中Xは一〇−1−CO−O−または−0−CO−
テあシ、Qは−CH2−または単結合であり、YはCH3であり、そしてRはC
原子1〜7個を有する直鎖状アルキルであり、これらの基中に存在する不斉C原
子に結合しているCH2基は−o−1−co−o−または−0−CO−により置
き換えられている)。
R1およびR2は好ましくはそれぞれC原子3〜10個を有するアルキルまたは
アルコキシ基である。これらは好ましくは直鎖状である。しかしながら、弐■で
示されるもう一種の好ましい化合物は基R1およびR2の一方が分枝鎖状アルキ
ルまたはアルコキシ基である化合物である。
Pyrは好ましくは2位置でPheに結合している。
zlは好ましくは−o−co−である。
mは好ましくは0である。。
2チラルに置換されているフェニレン基は好ましくはF原子により[= Phe
(F) ]またはCN基により(=Phe(CN) )置換されている1、4
−7エニレン基である。
もう一種の好ましい化合物は2.3−ジシアノ−1,4−フェニレン基(= P
he(CN)2〕を有する化合物、特に2.3−ジシアノハイドロキノ7(=P
he(2−CN、 3−CN):10誘導体である。
AI= は好ましくは次式1〜4よりなる群から選ばれる構造要素を表わす:
式lおよび2の基が特に好ましい。
式■および前記のならびに後記する部分式で示される化合物の中で、そこに含ま
れている基の少なくとも一つが前記の好ましい意味の一つを有する化合物が好ま
しい。
特に好ましい狭い群の化合物には次式■1〜M2で示される化合物がある:
部分式IVI 、 IV3 、N5およびrV12において、R2は好ましくけ
C原子4〜10個を有するアルコキシで6る。
部分式rV1 、IV2 、IV4 、 fV9 、 rVloおよびfV12
で示される化合物が特に好ましく、部分式rV1および■2、さらにまたN13
で示される化合物が特別に好ましい。
Sc相を有しない弐■で示される化合物もまた本発明によるスメクチック相の構
成成分として適している。
弐■で示される全ての化合物は文献〔たとえばHouben−WeylによるM
ethoden der Organischen Chemis (有機化学
の方法)、Georg −Thieme出版社(Stuttgart市)のよう
な標準的学術書〕に記載されているようなそれ自体既知の方法によシ、さらに正
確には、あげられている反応にとって適当である既知の反応条件下に製造できる
。
ここにはさらに詳細に記載されていないが、それ自体既知である変法もまた使用
できる。
弐■で示される化合物は、たとえば相当するカルボン酸化合物またはその反応性
誘導体の一種を、適当なアルコール化合物またはその反応性誘導体の一種を用い
てエステル化することにより、あるいは相当するアミジン化合物またはその誘導
体を2−アセチル−アルカナールジアルキルアセタール化合物またはその反応性
誘導体の一種と反応させることにより、あるいは相当するジアゾニウム塩化合物
中のジアゾニウム基をCz、FまたはCNにより置換することにより、あるいは
相当する塩素または臭素化合物をシアニド化合物と反応させることにより製造で
きる。
本発明による強誘電性液晶相は式■で示される化合物の少なくとも一種を包含す
る、2〜15種、好ましくは3〜12種の構成成分を含有する。これらの別種の
成分は好ましくは次式■〜■で示される化合物から選択する:〔各式中R′およ
びR5はそれぞれ相互に独立して、C原子5〜12個を有するn−アルキルであ
り、そしてR6、R7、R8およびR9はそれぞれ相互に独立して、C原子5〜
12個、特に6〜lO個を有する直鎖状または分枝鎖状の場合によりカイラルの
アルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニルまたはアルカノイルオキシ基であ
り、[AFit、4−フェニレン4たHトランス−1,4−シクロヘキシレンで
あり、nは0または1である〕。
これらの物質は全て、文献から知られている方法により製造できる。
本発明によるさらにまた好ましい強誘電性相は次式Vで示される化合物の少なく
とも一種を含有する相である:R1−QI A (Q2% R2
〔式中R1およびR2はそれぞれ相互に独立して、C原子1〜15個を有する直
鎖状アルキル基であり、これらの基中に存在する1個のCH2基または隣接して
いない2個以上)CH2基は一〇−1−S−1−CO−、−CHCH3−0−1
−CHCH3−1−CH−ハ0ゲ7−、−CHCN−1−O−CO−1−o−c
oo−1−CO−O−および(または)−ca=cH−によシ置き換えられてい
てもよ く 、
Aは
qはOまたはlであり、QlおよびQ2はそれぞれ相互に独立して−(AOzo
)p−であり、Aoは非置換のまたは置換基として1個または2個以上のハロゲ
ン原子、CH3および(または)ニトリル基を有する1、4−シクロヘキシレン
であり、この基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個のCH2
基は一〇−および(または)−S−により置き換えられていてもよく、そして(
または)(Cy)、あるいはAoは非置換のまたは置換基として1個あるいは2
個以上のハロゲン原子、CH3および(または)ニトリル基を有する1、4−フ
ェニレンであり、この基中に存在する1個または2個以上のCH基はNにより置
き換えられていてもよ<(Ph)、あるいはまた、Aoの1つは場合によジハロ
ゲンまたはCNで置換されていてもよい2.6−ナフチレン(Na )またはテ
トラヒドロ−2,6−ナフチレン(4H−Na)であり、zo、zlおよびZ2
はそれぞれ相互ニ独立しチーC0−0−1−0−CO−1−CH20−1−0C
H2−1−CH2CH2−1−CHCNCH2−1−CH2−CHCN−または
単結合であシ、そして1)Fil、2または3であるか、あるいはA=テトラま
たはオクタヒドロフェナントレンの場合にはOであシ、但しA=
である場合には、基z0の少なくとも一つは−CHCNCH2−または−〇H2
CHCN−であり、そして(または)基R1およびtの少なくとも一方の基中に
存在するCH2基の少なくとも一つは−CHCN−により置き換えられている〕
。
式Vで示される化合物は直鎖状または分枝鎖状の側鎖基R1および(または)
R2を有することができる。分枝鎖状側鎖基を有する化合物はラセミ体の形であ
るいは光学的活性化合物として使用できる。式Vで示される化合物および場合に
より別種の非カイラル性成分の非カイラル性基材混合物は式Iで示されるカイラ
ル性化合物で、あるいはさらに別種のカイラル性化合物でドーピングして、カイ
ラルにチルトされたスメクチック相を得ることができる。
特に好適な小グループの化合物群には次式v1〜V18で示される化合物がある
:
他の特に好ましい狭い群の化合物は次式V19〜V22で示される化合物である
:
R”−Ao−Cy−(CH2)r−CHCN−C6H5(344V19R1−A
o−A’−Cy−(CH2)r−CHCN−CgH2g+x V2OR”−A’
−A’−CHCN−CH2−Cy−R2V21R1−A’ −A’−CH,−C
HCN−cy−R2V22(各式中rはOll、2または3であり、そして(r
+s)は1−14である)。
!111c相を有しない式Vで示される化合物も本発明によるスメクチック相の
構成成分として適している。
式Vで示される全ての化合物は文献〔たとえばHoubθn−WeylによるM
ethoden der Organischen Chemie (有機化学
の方法)、Georg −Thieme出版社(Stuttgart市)のよう
な標準的学術書〕に記載されているようなそれ自体既知の方法によシ、さらに正
確には、あげられている反応にとって適当なそれ自体既知の反応条件下に展進で
きる。ここにはさらに詳しく記載されていないがそれ自体既知である変法もまた
使用できる。
式Vは主として既知の化合物を包含しており、たとえばこの好ましい化合物は西
ドイツ国公開特許出願3.231,707.3,319,781.3,320,
024.3,407,013.3.443,029.3 、332 、690.
3,332,691.3,332,692.2.933,563.2,853,
728.2,613,293.3,401,320.3.136,624.3,
040,632.3,205,766.2 、240 、864.2.937,
700.3,410,734.3,324,686、ヨーロッパ公開特許出願0
.085,995、ヨーロッパ公開特許出願0,084,194、DD 116
,732、PR2,425,469、PR2,419,966、US特許4.2
37,026 、tJEi特許3,953,491.178特許4 、225
、454 あるいはH,J、 Deutscher他によるJ、prakt、
Chemie、 321 。
569頁(1979年)およびJ、 C0Dubois他によるMol、 Cr
yat。
Li(1,Cr78t、 47.193頁(1978年)に記載されている。
本発明による相の適当な構成成分にはまた式(式中R1およびR2は式Vの場合
に定義された意味を有する)で示される化合物がある。
本発明による特に好ましいカイラルにチルトされたスメクチック液晶相はその非
カイラル性基材混合物が弐■で示される化合物に加えて、負のまたは小さい正の
誘電異方性を有する別種の成分の少なくとも一種を含有する相である。
下記部分式va −vpで示される化合物は小さい正のまたは負の誘電異方性を
有する別種の成分として適している:
上記各式中、R′およびR5はそれぞれ好ましくはC原子3〜12個をそれぞれ
有する直鎖状のアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシカ
ルボニルである。又は好ましくはOである。nは0またはlである。
特に好適な化合物は部分式va、■b、■dおよびvfで示され、R′およびR
5がそれぞれ、C原子5〜10個をそれぞれ有する直鎖状アルキルまたはアルコ
キシである化合物である。
部分式VC,vhおよびvlで示される化合物は融点を低下させるだめの添加物
質として適しており、通常多くて5%、好ましくは1〜3%の割合で基材混合物
に添加する。部分式yc、vhおよびvlで示される化合物におけるR4および
R5は好ましくはC原子2〜7個、好ましくは3〜5個を有する直鎖状アルキル
である。本発明による相における融点の低下に適するもう一種の化合物は次式で
示される化合物である:
(式中R′およびR5はVC,Vhおよびvlについて前記した好ましい意味を
有する)。
構造要素BまたはC
を有する化合物はまた、負の誘電異方性を有するもう一種の成分として適してい
る。
この種の好ましい化合物は次式■bおよびVICに相当する:
R/ Q3 Ql R“/ Via
上記各式中、R′およびR“はそれぞれ好ましくは、C原子2〜IO個をそれぞ
れ有する直鎖状アルキルまたはアルコキシ基である。QlおよびQ2はそれぞれ
、1.4−フェニレン、トランス・−1,4−シクロヘキシレン、4.4’−ビ
フェニリル、4−(トランス−4−シクロヘキシル)−フェニル、トランス、ト
ランス−4,4’−ヒシクロヘキシルを表わすか、あるいは基Q1およびQ2の
一方はまた単結合であることができる。
Q3およびQ′はそれぞれ、1.4−フェニレン、4.4′−ビフェニリルt7
’cfd)ランス−1,4−シクロヘキシレンである。基Q3およびQ′の一方
はまたその基中に存在する少なくとも1個の0M基がNにより置き換えられてい
る1、4=フエニレン基であることもできる。R“′は構造を有する不斉炭素原
子を含有する光学的活性基である。
式ylcで示される化合物の特に好ましい化合物は式Vl cl(式中Ai1,
4−フェニレンまたハトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、そしてnは
0または1である)で示される化合物である。
本発明による相は式!で示される化合物の一種または二種以上を約0.5〜40
%、好ましくは5〜10%の量で含有する。
本発明によるさらに好ましい相は式■で示される化合物の一種または二種以上を
0.3〜5チ、好ましくは1〜4%の量で含有する相である。
本発明による誘電体はそれ自体慣用の方法で製造できる。一般に、諸成分を相互
に、好ましくは高められた温度で溶解する。
適当な添加剤により、液晶相はこれらが従来知られている全ての方式の液晶表示
素子に使用できるような方法で、本発明に従い変性できる。
次側は本発明を制限することなく、説明しようとするものである。m、p =融
点であり、Jp=透明点である。
本明細書全体を通して、パーセンテージデータは重量による。R−セントである
;全ての温度データは摂氏度(°C)で示す。自発分極に係る数値は室温につい
て示す。さらにまたCは固体結晶状態を意味し、Sはスメクチック相ヲ意味しく
このインデックスは相タイプの特徴を表わす)、Nはネマチック状態を意味し、
chはコレステリック相を意味し、そして工は等方性相を意味する。2棟の記号
間の数値は転換温度を摂氏度で示すものである。「慣用の方法で仕上げる」の用
語は次の意味を有するものとする:水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、
相を分離させ、有機相を乾燥させ、次いで蒸発させ、生成物を結晶化および(ま
たは)クロマトグラフィにより精製する。
例 1
2−フルオル−4−デシルオキシル安息香酸30?(この化合物はDMF /炭
酸カリウム中で2−フルオル−4−ヒドロキシ安息香酸からデシルプロミドを用
いて製造される)をトルエン120a/中で坦化チオニル15 fとともに、環
化水素の発生が完了するまで還流させ、次いで相当するベンゾイルクロリド化合
物に変排し、4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェノール28.4
9 ト) IJエチルアミン10 atとの混合物を加える。頷°で頷時間攪拌
した後に、沈殿したトリエチルアンモニウムクロリドをP去し、P液を濃縮する
。4−(5−オクチルピリミジン−2−(ル)−フェニル2−フルオル−4−7
’シルオキシベンゾエートが晶出する。
これと同様にして、下記の化合物が得られる:4− (5−1’ロピルピリミジ
ン−2−イル)−フェニル2−フルオル−4−ブチルオキシベンゾエート4−(
5−1ンチルピリミジンー2−イル)−7エ二ル2−フルオル−4−ブチルオキ
シベンゾエート4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−フェニル2−フル
オル−4−ブチルオキシベンゾエート4−(5−へフチルヒリミジンー2−イル
)−フェニル2−フルオル−4−ブチルオキシベンゾエート4−(5−オクチル
ピリミジン−2−イル)−フェニル2−フルオル−4−ブチルオキシベンゾエー
ト4−(5−/ニルビリミジン−2−(ル)−フェニル2−フル万ルー4−ブチ
ルオキシベンゾエート4−(5−7’シルピリミジン−2−イル)−フェニル2
−フルオル−4−ブチルオキシベンゾエート4−(5−プロビルビリミジン−2
−1ル)−フェニル2−フルオル−4−ペンチルオキシベ/シェード4−(5−
ペンチルピリミジン−2−イル)−フェニル2−フルオル−4−ペンチルオキシ
ベンシェード4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−フェニル2−フルオ
ル−4−はンチルオキシベンゾエート4−(5−ヘプチルピリミジン−2−イル
)−フェニル2−フルオル−4−ペンチルオキシベンゾエート4−(5−オクチ
ルピリミジン−2−イル)−7エ二ル2−フルオル−4−ペンチルオキシベンゾ
エート4−(5−ノニルビリミジン−2−イル)−フェニル2−フルオル−4−
ペンチルオキシベンゾエート4−(5−7’シルピリミジン−2−イル)−フェ
ニル2−フルオル−4−A!ンチルオキシペンゾエート4−(5−−プロピルピ
リミジン−2−イル)−フェニル2−フルオル−4−へキシルオキシベンゾエー
ト4−(5−−’−eンチルヒリミジンー2−イル)−フェニル2−フルオル−
4−へキシルオキシペン7エート4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−
フェニル2−フルオル−4−へキシルオキシベンゾエート4−(5−へブチルピ
リミジン−2−イル)−7xニル2−フル万ルー4−へキシル1キシベンゾエー
ト4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル2−フルオル−4−へ
キシルオキシベンゾエート4−(5−ノニルヒリミジン−2−(ル)−フェニル
2−フルオル−4−へキシルオキシベンゾエート4−(5−7’シルヒリミジン
−2−イル)−フェニル2−フルオル−4−ヘキシルオキシベンゾエート4−(
s−プロピルピリミジン−2−イル)−フェニル2−フルオル−4−へブチルオ
キシベンゾエート4−(5−滅ンチルピリミジンー2−イル)−フェニル2−フ
ルオル−4−ヘプチルオキシベンゾエート4−(5−へキシルピリミジン−2−
イル)−フェニル2−フルオル−4−ヘプチルオキシベンゾエート4−(5−へ
プチルヒリミジンー2−イル)−フェニル2−フルオル−4−へブチルオキシベ
ンゾエート4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル2−フルオル
−4−ヘプチルオキシベンゾエート4−(5−/ニルヒIJ ミシン−2−(ル
)−フェニル2−フルオル−4−へブチルオキシベンゾエート4−(5−7’シ
ルピリミジン−2−イル)−フェニル2−フルオル−4−へブチルオキシベンゾ
エート4−(s−プロピルピリミジン−2−イル)−フェニル2−フルオル−4
−オクチルオキシベンゾエート4−(5−−eンチルぜリミジンー2−イル)−
フェニル2−フルオルー4−オクチルオキシベンゾエート4−(s−へキシルピ
リミシン−2−イル)−フェニル2−フルオルー4−オクチルオキシベンゾエー
ト4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−フェニル2−フルオル−4−オ
クチルオキシベンゾエート4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニ
ル2−フルオル−4−オクチルオキシベンゾエート4−(5−ノニルビリミジン
−2−イル)−フェニル2−フルオル−4−オクチルオキシベンゾエート4−(
5−チクルピリミジン−2−イル)−フェニル゛2−フルオルー4−オクチルオ
キシベンゾエート4−(5−プロビルピリミジン−2−イル)−フェニル2−フ
ルオル−4−ノニルオキ7にンゾエート4−(5−ペンチルピリミジン−2−イ
ル)−フェニル2−フルオル−4−ノニルオキシベンゾエート4−(5−へキシ
ルピリミジン−2−イル)−フェニル2−フルオル−4−ノニルオキ7ペンゾエ
ート4−(5−へジチルピリミジン−2−イル)−フェニル2−フルオル−4−
ノニルオキシベンゾエート4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニ
ル2−フルオル−4−ノニルオキシベンゾエート4−(5−ノニルピリミシン−
2−イル)−フェニル2−フルオル−4−ノニルオキシベンゾエート4−(5−
7’シルヒリミ9/−2−イル)−フェニル2−フルオル−4−ノニルオキシベ
ンゾエート4−(5−プロピルピリミジン−2−イル)−フェニル2−フルオル
−4−デシルオキシペンゾエート4−(5−ベンチルピリミジン−2−イル)−
フェニル2−フルオル−4−デシルオキシベンゾエート4−(5−へキシルピリ
ミジン−2−イル)−フェニル2−フルオル−4−デシルオキシベンゾエート4
−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−フェニル2−フルオル−4−デシル
オキシベンゾエート4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル2−
フルオル−4−デシルオキシベンゾエート4−(5−ノニルピリミジン−2−イ
ル)−フェニル2−フルオル−4−デシルオキシベンゾエート4−(5−デシル
ピリミジン−2−イル)−フェニル2−フルオル−4−デシルオキシベンゾエー
ト4−(5−プロピルピリミジン−2−イル)−フェニル3−フルオル−4−ヘ
プチルオキシベンゾエート4−(5−−9ンチルピリミジン−2−イル)−フェ
ニル3−フルオル−4−へブチルオキシベンゾエート4−(5−へキシルピリミ
ジン−2−イル)−フェニル3−フルオル−4−へブチルオキシベンゾエート4
−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−フルオル−4−ヘプチ
ルオキシベンゾエート4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−7エ二ル3
−フルオル−4−へブチルオキシベンゾエート4−(5−ノニルヒIJ ミシン
−2−(ル)−フェニル3−フルオロ−4・−一へブチルオキシベンゾエート、
093″SC(88”) N 14γ工
4−(5−7’シルピリミジン−2−イル)−フェニル3−フルオル−4−へブ
チルオキシベンゾエート4−(S−プロピルピリミジン−2−イル)−フェニル
3−フルオル−4〜オクチルオキシベンゾエート4−(5−−eンチルピリミジ
ン−2−イル)−フェニル3−フルオル−4ニオクチルオキシベンゾエート4−
(5−ペキンルヒリミシン−2−(ル)−7エ二ル3−フルオル−4−オクチル
オキシベンゾエート4−(5−へプチルヒリミシンー2−イル)−フェニル3−
フルオル−4−オクチルオキシベンゾエート4−(s−オクチルピリミジン−2
−イル)−フェニル3−フルオル−4−オクチルオキシベンゾエート4−(5−
ノニルピリミジン−2−イル)−フェニル3−フルオル−4−オクチルオキシベ
ンゾエート4−(5−7’シルピリミジン−2−イル)−フェニル3−フルオル
−4−オクチルオキシベンゾエート4−(5−プロピルピリミジン−2−イル)
−フェニ。
ル3−フルオルー4−ノニルオキシベンゾエート4− (5−認7fルl:’
IJ ミシン−2−イル)−フェニル3−フルオル−4−ノニルオキシベンゾエ
ート4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−フェニル3−フルオル−4−
ノニルオキシベンゾエート4−(5−へ−#−ルビリミシンー2−(ル)−フェ
ニル3−フルオル−4−ノニルオキシベンゾエート4−(5−オクチルピリミジ
ン−2−イル)−フェニル3−フルオルー4−ノニルオキシベンゾエート4−(
5−ノニルピリミジン−2−イル)−フェニル3−フルオル−4−ノニルオキシ
ベンゾエート4−(5−7’シルヒリミジン−2−イル)−フェニル3−フルオ
ル−4−ノニルオキシベンゾエート4−(5−プロピルピリミジン−2−イル)
−フェニル3−クロル−4−へキシルオキシベンゾエート4−(5−ペンチルピ
リミジン−2−イル)−フェニル3−クロル−4−へキシルオキシベンゾエート
4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−フェニル3−クロル−4−ヘキシ
ルオキシベンゾエート4−(5−へプチルヒリミシンー2−イル)−フェニル3
−クロル−4−ヘキシルオキシベンゾエート4−(5−オクチルピリミジン−2
−イル)−フェニル3−10ルー4−へキシルオキシベンゾエート4−(5−/
ニルピリミシン−2−(ル)−フェニル3−クロル−4−ヘキシルオキシベンゾ
エート4−C5−デシルピリミジン−2−イル)−フェニル3−クロル−4−へ
キシルオキシベンゾエート4−(5−プロピルピリミジン−2−イル)−フェニ
ル3−クロル−4−へブチルオキシベンゾエート4−(5−−’?ンチルヒリミ
シンー2−1ル)−フェニル3−10ルー4−へブチルオキシベンゾエート4−
(5−へキシルピリミジン−2−イル)−フェニル3−クロル−4−へブチルオ
キシベンゾエート4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−ク
ロル−4−へブチルオキシベンゾエート4−(5−オクチルピリミジン−2−イ
ル)−フェニル3−クロル−4−ヘプチルオキシベンゾエート4−(5−/ニル
t+)ミー)ノー2−イル)−フェニル3−クロル−4−ヘプチルオキシベンゾ
エート4−(5−7’シルピリミジン−2−イル)−フェニル3−クロル−4−
へブチルオキシベンゾエート4−(5−プロピルピリミジン−2−イル)−7エ
二ル3−クロル−4−オクチルオキシベンゾエート4−(5−ペンチルピリミシ
ン−2−イル)−フェニル3−クロル−4−オクチルオキシベンゾエート4−(
5−へキシルビ1ノミシンー2−イル)−フェニル3−クロル−4−オクチルオ
キシベンゾエート4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−ク
ロル−4−オクチルオキシベンゾエート4−(5−オクチルピリミジン−2−イ
ル)−フェニル3−クロル−4−オクチルオキシベンゾエート4−(5−ノニル
ヒ’) ミ)ンー2−(ル)−フェニル3−クロル−4−オクチルオキシベンゾ
エート4−(5−デシルピリミジン−2−イル)−フェニル3−クロル−4−オ
クチルオキシベンゾエート4−(5−プロピルピリミジン−2−イル)−フェニ
ル3−クロル−4−(2−オクチルオキシ)−ペンゾエート
4−(5−ベンチルピリミ)/−2−イル)−フェニル3−クロル−4−(2−
オクチルオキシ)−ベンゾエート
4−(5−へキシルピリミシン−2−1ル)−フェニル3−クロル−4−(2−
オクチルオキシ)−ベンゾエート
4−(5−へフチルヒリミジンー2−イル)−フェニル3−クロル−4−(2−
オクチルオキシ)−ベンジェ。
−ト
4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−クロル−4−(2−
オクチルオキシ)−ベンゾエート
4−(5−ノニルピリミニ)7−2−イル)−フェニル3−クロル−4−(2−
オクチルオキシ)−ベンゾエート、C40°5c42″’Ch56°工、P8=
過冷条件下に25″′で72nc7rn2
4−(5−デシルピリミジン−2−イル)−フェニル3−クロル−4−(2−オ
クチルオキシ)−ぺ/シェード
4−(S−プロピルヒIJ ミuンー2−(ル)−フェニル3−クロル−4−ノ
ニルオキシベンゾエート4−(5−−i’ンチルピリミジ/−2−イル)−フェ
ニル3−/クルー4−ノニルオキシベンゾエート4−(5−へキフルヒリミシン
ー2−イル)−フェニル3−クロル−4−ノニルオキシベンゾエート4−(5−
へプチルヒリミジンー2−イル)−フェニル3−クロル−4−ノニルオキシベン
ゾエート4−(5−オクチルピリミジ/−2−イル)−フェニル3−クロル−4
−ノニルオキシベンゾエート4−(5−/二A/ ヒIJ ミ)ノー2−イル)
−フェニル3−クロル−4−ノニルオキシベンゾエート4 (57’ / ”
ヒ) ミ>ノー2−イル)−フェニル3−クロル−4−ノニルオキシベンゾエー
ト4−(5−プロビルピリミジン−2−イル)−フェニル3−ブロモ−4−ヘキ
シルオキシベンゾエート4−(5−1ンチルビリミジン−2−イル)−フェニル
3−ブロモ−4−ヘキシルオキシベンゾエート4−(5−へキシルピリミニ)7
−2−イル)−フェニル3−ブロモー4−へキシルオキシベンゾエート4−(5
−へブチルピリミニ)/−2−イル)−フェニル3−ブロモ−4−へキシルオキ
シベンゾエート4−(5−オクチルピリミニ)7−2−イル)−フェニル3−ブ
ロモ−4−へキシルオキシベンゾエート4−(5−/ニルビリミシン−2−(ル
)−フェニル3−ブロモ−4−ヘキシルオキシベンゾエート4−<5−デシル♂
IJ ミシン−2−(ル)−フェニル3−ブロモー4−へキシルオキシベンゾエ
ート4−(5−Pロピルピリミジン−2−イル)−フェニル3−ブロモ−4−へ
ブチルオキシベンゾエート4−(s−ペンチルピリミジ/−2−イル)−フェニ
ル3−ブロモー4−ヘプチルオキシベンゾエート4−(5−へキシルヒリξジン
ー2−イル)−フェニル3−7’ロモー4−ヘプチルオキシベンゾエート4−(
5−へフチルヒリミジンー2−イル)−フェニル3−ブロモー4−ヘプチルオキ
シベンゾエート4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−ブロ
モー4−ヘプチルオキシベンシェード4−(5−ノニルピリミジン−2−イル)
−フェニル3−ブロモ−4−へブチルオキシベンゾエート4−(5−デシルピリ
ミジン−2−イル)−フェニル3−ブロモ−4−ヘプチルオキシベ/シェード4
−(5−プロピルピリミジン−2−イル)−7エ二ル3−ブロモ−4−オクチル
オキシベンゾエート4−(5−1ンチルビリミジン−2−イル)−フェニル3−
ブロモ−4−オクチルオキシベンゾエート4−(5−へキシルピリミジン−2−
イル)−フェニル3−ブロモ−4−オクチルオキシベンゾエート4−(5−ヘプ
チルe IJ ミ)ノー2−イル)−フェニル3−ブロモ−4−オクチルオキシ
ベンゾニー)、C86@5c(79″’) N 128°工
4−(5−オクチルビリミジン−2−イル)−フェニル3−ブロモ−4−オクチ
ルオキシベンゾエート4−(5−/ニルヒlJ ミuンー2−1ル)−フェニル
3−ブロモ−4−オクチルオキシベンゾニー)、C80’5C96’ N 12
5°工
4−(5−デシルビリミジン−2−イル)−フェニル3−ブロモ−4−オクチル
オキシベンゾエート4−(5−プロピルピリミジン−2−イル)−フェニル3−
ブロモー4−(2−オクチルオキシ)−ベンゾエート
4−(5−インチルぜグミジン−2−イル)−フェニル3−ブロモー4−(2−
オクチルオキシ)−ベンゾエート
4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−フェニル3−ブロモ−4−(2−
オクチルオキシ)−べ/シェード
4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−ブロモ−4−(2−
オクチルオキシ)−ベンゾエート
4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−ブロモ−4−(2−
オクチルオキシ)−ベンゾエート
4−(5−ノニルヒIJ ミシン−2−1ル)−フェニル3−ブロモー4−(2
−オクチルオキシ)−ベンゾエート
4−(5−7’Zルヒ’) ミシン−2−(ル)−フェニル3−ブロモ−4−(
2−オクチルオキシ)−ベンゾエート
4−(s−−プロピルピリミジン−2−イル)−フエニ#3−フロモー4−ノニ
ルオキシベンゾエート4−(5−−27チルヒリミジンー2−イル)−フェニル
3−ブロモ−4−ノニルオキシベンゾエート4−(5−へキシルピリミジン−2
−イル)−フェニル3−ブロモ−4−ノニルオキシベンゾエート4−(5−へブ
チルピリミジン−2−イル)−フェニル3−ブロモー4−ノニルオキシベンゾエ
ート4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−ブロモー4−ノ
ニルオキシベンゾエート4−(5−ノニルピリミジン−2−イル)−フェニル3
−ブロモ−4−ノニルオキシベンゾエート4−(5−デシルピリミジン−2−イ
ル)−フェニル3−ブロモ−4−ノニルオキシベンゾエート4−(5−プロピル
ピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−ヘキシルオキシベンゾエー
ト4−(5−−!#!ンチルピリミジンー2−イル)−フェニル3−シアノ−4
−ヘキシルオキシベンゾエート4−(5−ヘキシルピリミジン−2−イル)−フ
ェニル3−シアノ−4−ヘキシルオキシベンゾエート4−(5−へブチルピリミ
ジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−へキシルオキシベンゾエート4−
(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−へキシルオ
キシベンゾエート4−(5−ノニル’e!’ !J ミ)ノー2−1ル)−フェ
ニル3−シアノ−4−へキシルオキシベンゾエート4−(5−7’シルキリミジ
ン−2−(ル)−フェニル3−シアノ−4−へキシルオキシベンゾエート4−(
5−プロピルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−ヘプチルオキ
シベンゾエート4−(5−啄ンチルピリミジンー2−イル)−フェニル3−シア
ノ−4−ヘプチルオキシベンゾエート4−(5−へキシルピリミジン−2−イル
)−フェニル3−シアノ−4−へブチルオキシベンゾエート4−(5−へブチル
ピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−ヘプチルオキシベンゾエー
ト4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−へブ
チルオキシベンゾエート4−(5−ノニルピリミジン−2−イル)−フェニル3
−シアノ−4−へブチルオキシベンゾエート4−(5−7’シルピリミジン−2
−イル)−フェニル3−シアノ−4−へブチルオキシベンゾエート4−(5−プ
ロピルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−オクチルオキシベン
ゾエート4−(5−ペンチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4
−オクチルオキシベンゾエート4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−フ
ェニル3−シアノ−4−オクチルオキシベンゾエート4−(5−ヘプチルピリミ
ジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−オクチルオキシベンゾエート4−
(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−オクチルオ
キシベンゾエート4−(5−/ニルビリミシン−2−1ル)−フェニル3−シア
ノ−4−オクチルオキシベンゾエート、0666Sc 12σ N123°工
4−(5−7’シルヒリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−オクチ
ルオキシベンゾエート4−(5−プロピルピリミジン−2−イル)−フェニル3
−シアノ−4−(2−オクチルオキシ)−ベンゾエート
4−(5−ベンチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−(2−
オクチルオキシ)−ベンゾエート
4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−(2−
オクチルオキシ)−ベンゾエート
4−(5−へブチルピリミジ/−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−(2−
オクチルオキシ)−ベンゾエート
4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−(2−
オクチルオキシ)−ベンゾエート
4−(5−7ニルヒリミシンー2−1ル)−フェニル3−シアノ−4−(2−オ
クチルオキシ)−ベンゾエート
4−(5−7’シルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−(2−
オクチルオキシ)−ベンゾエート
4−(5−プロピルピリミジン−2−(ル)−7エ二ル3−シアノ−4〜ノニル
オキシベンゾエート4−(5−啄ンチルピリミジンー2−イル)−フェニル3−
シアノ−4−ノニルオキシベンゾエート4−(5−へキシルピリミジン−2−イ
ル)−フェニル3−シアノ−4−ノニルオキシベンゾエート4−(5−へブチル
ピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−ノニルオキシベンゾエート
4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−ノニル
オキシベンゾエート4−(5−ノニルピリミシン−2−イル)−フェニル3−シ
アノ−4−ノニルオキシベンゾエート4−(5−7’シルヒリミシン−2−イル
)−フェニル3−シアノ−4−ノニルオキシベンゾエート4−(5−プロぎルピ
リミジンー2−イル)−フェニル3−フルオル−4−ヘフチルベンゾエート4−
(5−−E’ンチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−フルオル−4−へブ
チルベンゾエート4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−フェニル3−フ
ルオル−4−ヘフチルペンゾエート4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)
−フェニル3−フルオル−4−ヘフチルベンゾエート4−(5−オクチルピリミ
ジン−2−イル)−フェニル3−フルオル−4−ヘフチルベンゾエート4−(5
−ノニルピリミジン−2−イル)−フェニル3−フルオル−4−へブチルベンゾ
エート4−(5−−7’シルピリミジン−2−イル)−フェニル3−フルオル−
4−へブチルベンゾエート4−(5−iロビルピリミジン−2−イル)−フェニ
ル3−フルオル−4−オクチルベンゾエート4−(5−ペンチルピリミジン−2
−イル)−フェニル3−フルオル−4−オクチルベンゾエート4−(5−へキシ
ルビリミジン−2−イル)−フェニル3−フルオル−4−オクチルベンゾエート
4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−フルオル−4−オク
チルベンゾエート4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−フ
ルオル−4−オクチルベンゾエート4−(5−ノニルピリミジン−2−イル)−
フェニル3−フルオル−4−オクチルベンゾエート4−C5−デシルピリミジン
−2−イル)−フェニル3−フルオル−4−オクチルベンゾエート4 (5−)
o ヒルヒ+)ミジン−2−1ル)−フェニル3−フルオル−4−ノニルベンゾ
エート4−(5−ヘンチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−フルオル−4
−ノニルベンゾエート4−(5−へ#シルピリミジン−2−イル)−フェニル3
−フルオル−4−ノニルベンゾエート4−(5−へブチルピリミジン−2−イル
)−フェニル3−フルオルー4−ノニルベンゾエート4−(5−オクチルピリミ
ジン−2−イル)−フェニル3−フルオル−4−ノニルベンゾエート4−(5−
ノニルピリミジン−2−(ル)−フェニル3−フルオル−4−ノニルベンゾエー
ト4−(5−テシルヒ’)ミ)ノー2−イル)−フェニル3−フルオル−4−ノ
ニルベンゾエート4−(5−プロピルピリミジン−2−イル)−フェニル3−ク
ロル−4−ヘキシルベンゾエート4−(5−滅7fルビリミジンー2−イル)−
フェニル3−クロル−4−へキシルベンゾエート4−(5−へキシルビリミジン
−2−イル)−7エ二ル3−クロル−4−ヘキシルベンゾエート4−(5−へブ
チルピリミジン−2−イル)−フェニル3−10ルー4−へキシルベンゾエート
4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−10ルー4−ヘキシ
ルベンゾエート4−(5−ノニルピリミジン−2−イル)−フェニル3−クロル
−4−ヘキシルベンゾエート4−(5−デシルピリミジン−2−イル)−フェニ
ル3−10ルー4−へキシルベンゾエート4−(5−プロピルピリミジン−2−
イル)−フェニル3−クロル−4−ヘプチルベンゾエート4 (5−A y f
A/ ヒIJ ミ)ノー2−イル)−フェニル3−クロル−4−ヘプチルベ/
シェード4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−フェニル3−10ルー4
−へブチルベンゾエート4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−フェニル
3−クロル−4−ヘプチルベンゾエート4−(5−オクチルピリミジン−2−イ
ル)−フェニル3−10ルー4−へブチルベンゾエート4−(5−/ニルヒI、
! ミ’)ノー2−1ル)−フェニル3−クロル−4−ヘプチルベンゾエート4
−(5−デシルピリミジン−2−イル)−フェニル3−クロル−4−へブチルベ
ンゾエート4−(5−プロピルピリミジン−2−イル)−フェニル3−クロル−
4−オクチルベンゾエート4−(5−−″2ンチルピリミジンー2−イル)−フ
ェニル3−70ルー4−オクチルベンゾエート4−(5−へキシルピリミジン−
2−イル)−フェニル3−クロル−4−オクチルベンゾエート4− (5−ヘi
fルe ’) ミ)ノー2−イル)−フェニル3−クロル−4−オクチルベン
ゾエート4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−クロル−4
−オクチルベンゾエート4−(5−ノニルピリミジン−2−イル)−フェニル3
−クロル−4−オクチルベンゾエート4−(5−−i’シルピリミジン−2−イ
ル)−フェニル3−クロル−4−オクチルベンゾエート4−(5−プロぎルぎリ
ミジンー2−イル)−フェニル3−クロルー4−ノニルベンゾエート4−(5−
ペンチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−クロル−4−ノニルベンゾエー
ト4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−フェニル3−クロル−4−ノニ
ルベンゾエート4−(5−へブチルピリミジ/−2−イル)−フェニル3−クロ
ル−4−ノニルベンゾエート4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェ
ニル3−クロル−4−ノニルベンゾエート4−(5−ノニルピリミシン−2−1
ル)−フェニル3−クロル−4−ノニルベンゾエート
4−(5−7’シルヒリミジン−2−イル)−フェニル3−10ルー4−ノニル
ベンゾエート
4−(5−プロピルピリミジン−2−イル)−フェニル3−ブロモ−4−へキシ
ルベンゾエート4−(5−ペンチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−ブロ
モ−4−ヘキシルベンゾエート4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−フ
ェニル3−ブロモ−4−ヘキシルベンゾエート4−(5−へブチルピリミジン−
2−イル)−フェニル3−ブロモ−4−へキシルベンゾエート4−(5−オクチ
ルピリミジン−2−イル)−フェニル3−ブロモー4−へキシルベンゾエート4
−(5−ノニルl IJ ミ)ノー2−1ル)−フェニル3−ブロモ−4−へキ
シルペンゾエート4−(5−7’フルピリミジン−2−イル)−フェニル3−ゾ
ロモー4−ヘキシルベンゾエート4−(5−プロピルピリミジン−2−イル)−
フェニル3−ブロモー4−へブチルベンゾエート4−(5−−?ンチルピリミジ
ンー2−イル)−7エ二ル3−ブロモ−4−ヘプチルベンゾエート4−(5−へ
キシルピリミシン−2−イル)−7エ二ル3−ブロモ−4−ヘプチルベンゾエー
ト4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−7x=ル3−ブロモ−4−ヘプ
チルベンゾエート4−(5−オクチルピリミジン−2−イル) −7x =ル3
−ブロモ−4−ヘプチルベンゾエート4−(5−ノニルぜリミジンー2−イル)
−フェニル3−−7’ロモー4−へブチルベンゾエート4−(5−デシルピリミ
ジン−2−イル)−フェニル3−ブロモ−4−ヘプチルベンゾエート4−(5−
プロビルピリミシン−2−イル)−フェニル3−ブロモー4−オクチルベンゾエ
ート4−(5−−’eンチルピリミジンー2−イル)−フェニル3−ブロモ−4
−オクチルベンゾエート4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−フェニル
3−ブロモ−4−オクチルベンゾエート、C80@N86@工4−(5−へブチ
ルピリミジン−2−イル)−フェニル3−プロそ−4−オクチルベンゾエート、
C62” N 94’ 工4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニ
ル3−ブロモ−4−オクチルベンゾエート4−(5−/ニルヒ!J ミ9ンー2
−イル)−フェニル3−ブロモー4−オクチルベンゾエート、C51” SO6
4”N 93’工
4−(s−−7’シルピリミジン−2−イル)−フェニル3−ブロモー4−オク
チルベンゾエート4−(5−プロビルピリミシン−2−イル)−フェニル3−ブ
ロモ−4−ノニルベンゾエート4−(5−−″2ンチルヒリミジンー2−イル)
−フェニル3−ブロモ−4−/ニルベンゾエート4−(5−へキシルピリミシン
−2−イル)−フェニル3−ブロモ−4−ノニルベンゾエート4−(5−へプチ
ルヒリミシンー2−イル)−フェニル3−ブロモ−4−ノニルベンゾエート4−
(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−ブロモ−4−ノニルベン
ゾエート4−(5−ノニルピリミジン−2−イル)−フェニル3−ブロモ−4−
ノニルベンゾエート
4−(5−−1i’シルピリミジン−2−イル)−フェニル3−7’ロモー4−
ノニルベンゾエート4−(5−プロピルピリミジン−2−イル)−フェニル3−
’/7/−4−ヘキシルにンゾエート4−(5−ペンチルヒ!J ミE、tンー
2−イル)−フェニル3−シアノ−4−ヘキシルベンゾエート4−(5−へキシ
ルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−へキシルベンゾエート4
−(5−へプチルヒリミシンー2−イル)−フェニル3−シアノ−4−ヘキシル
ベンゾエート4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ
−4−ヘキシルベンゾエート4−(5−/ニルt ’J ミ9ンー2−イル)−
フェニル3−シアノ−4−へキシルベンゾエート4−(5−デシルピリミジン−
2−(ル)−フェニル3−シアノ−4−へキシルベンゾエート4−(5−プロピ
ルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−ヘプチルベンゾエート4
−(5−−eンチルピリミジ/−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−へブチ
ルベンゾエート4−(5−へキシルピリミシン−2−イル)−7エ二ル3−シア
ノ−4−へブチルベンゾエート4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−フ
ェニル3−シアノ−4,−へブチルベンゾエート4−(5−オクチルピリミジン
−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−へブチルベンゾエート4−(5−ノニ
ルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−へブチルベンゾエート4
(5f シルヒ+) ミ)ノー2−イル)−フェニル3−シアノ−4−へブチル
ベンゾエート4−(5−プロピルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ
−4−オクチルベンゾエート4−(5−−27チルビリミジンー2−イル)−フ
ェニル3−シアノ−4−オクチルベンゾエート4−(5−ヘキシルピリミジン−
2−イル)−フェニル3−シアノ−4−オクチルベンゾエート4−(5−へプチ
ルヒリミジンー2−イル)−フェニル3−シアノ−4−オクチルベンゾエート4
−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−オクチル
ベンゾエート4−(5−ノニルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−
4−オクチルベンゾエート、C88’ SA (86つN(87°)工
4−(5−7’シルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−オクチ
ルベンゾエート4−(5−プロピルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シア
ノ−4−ノニルベンゾエート4−(5−ペンチルt ’) ミ)ンー2−(ル)
−フェニル3−シアノ−4−ノニルベンゾエート4−(5−へキシルビリミジン
−2−イル)−7エ二ル3−シアノ−4−ノニルベンゾエート4−(5−へブチ
ルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−ノニルベ/シェード4−
(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアン−4−ノニルベン
ゾエート4−(5−/ニルピリミシン−2−イル)−フェニル3−シフ/−4−
/ニルベンゾエート
4−(5−デシルピリミジン−2−イル)−フェニル3−シアノ−4−ノニルベ
ンゾエート
例 2
4−(5−デシルピリミジン−2−イル)−安息香酸17.05’(この化合物
は4−(5−デシルピリミジン−2−イル)−ベンゾニトリルからケン化により
製造される〕および2−フルオル−4−ノニルフェノール11.1S’をジクロ
ルメタン200mA!中に装入し、ジシクロへキシルカルボジイミド11.OS
’を加える。混合物を加°で4時間攪拌し、沈殿した尿素を吸引戸去し、F液を
少量まで濃縮する。
残留物をシリカゲル上で溶出液として酢酸エチルを使用して吸着濾過しだ後に、
2−フルオル−4−ノニルフェニル4−(5−7’シルヒリミジン−2−イル)
−ベンゾエートを得る。
同様にして、下記の化合物が得られる:2−フルオルー4−プロピルフェニル4
−(5−ブチルビリミジンー2−イル)−べ/ソエート2−フルオルー4−ペン
チルフェニル4−(5−)−IF−ルビラミジン−2−イル)−ぺ/シェード2
−フルオルー4−へキシルフェニル4−(5−7’−IF−ルビラミジン−2−
イル)−べ/シェード2−フルオルー4−ヘフチルフェニル4−C3−−jfル
ビリミジンー2−イル)−べ/シェード2−フルオルー4−:I#fルフェニル
4−(5−ブチルt+)ミー)ノー2−イル)−べ/フェート2−フルオル−4
−ノニルフェニル4−(5−−jfルビリミジンー2−イル)−ベンゾエート2
−フルオル−4−7’シルフェニル4−(5−プチルヒ+J ミ)ノー2−イル
)−ベンゾエート2−フルオル−4−プロピルフェニル4−(5−17チルヒリ
ミシンー2−イル)−ベンゾエート2−フルオル−4−ペンチルフェニル4−(
5−啄ンチルヒリミジンー2−(ル)−ベンゾエート2−フルオル−4−一〜キ
シルフェニル4−(5−A!ンチルピリミジンー2−イル)−ベンゾエート2−
フルオル−4−ヘプチルフェニル4−(S−−<ンチルヒリミジンー2−イル)
−ベンゾエート2−フルオル−4−オクチルフェニル4−(s−−Jンチルヒリ
ミジンー2−イル)−ベンゾエート2−フルオル−4−ノニルフェニル4−(5
−ペンチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−フルオル−4−−7’シ
ルフェニル4−(5−−”ンチルピリミジンー2−イル)−ベンゾエート2−フ
ルオル−4−−プロピルフェニル4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−
ベンゾエート2−フルオル−4−ペンチルフェニル4−(5−へキシルピリミジ
ン−2−イル)−ベンゾエート2−フルオル−4−へキシルフェニル4−(5−
へキシルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−フルオル−4−へブチルフ
ェニル4−(5−ヘキシルビリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−フルオル
−4−yFクチルフェニル4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−ベンゾ
エート2−フルオル−4−/ニルフェニル4−(5−へキシルピリミジン−2−
イル)−ベンゾエート2−フルオル−4−デシルフェニル4−(5−へキシルピ
リミジン−2−イル)−ベンゾエート2−フルオル−4−−10ビルフェニル4
−(5−ヘプチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−フルオル−4−ペ
ンチルフェニル4−(5−ヘプfルピリミジ/−2−イル)−ベンゾエート2−
フルオル−4−へキシルフェニル4−(5−へブチルビリミニ)/−2−イル)
−ベンゾエート2−フルオル−4−へブチルフェニル4−(5−へブチルピリミ
ジ/−2−イル)−ベンゾエート2−フルオル−4−オクチルフェニル4−(5
−へプチルヒリミシンー2−イル)−ベンゾエート2−フルオル−4−ノニルフ
ェニル4−(5−へジチルピリミジン−2−イル)−ベンゾz−)2−フルオル
−4−−i’シルフェニル4−(5−へフチA/ l IJ ミジン−2−イル
)−ベンゾエート2−フルオル−4−−f’ロピルフェニル4〜(5−オクチル
ピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−フルオル−4−被ンチルフェニル4
−(5−、オクチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−フルオル−4−
へキシルフェニル4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2
−フルオル−4−へブチルフェニル4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)
−ベンゾエート2−フルオル−4−オクチルフェニル4−(5−オクチルピリミ
ジン−2−イル)−ベンゾエート2−フルオル−4−/ニルフェニル4−(5−
オクチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−7に、tk−4−デシルフ
ェニル4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−フルオル
−4−プロピルフェニル4−(5−ノニルピリミシン−2−イル)−ベンゾエー
ト2−フルオル−4−ペンチルフェニル4−(5−/二ルヒリミシンー2−イル
)−ベンゾエート2−フルオル−4−ヘキシルフェニル4−(5−/ニルピリミ
ジンー2−イル)−ベンゾエート2−フルオル−4−へブチルフェニル4−(5
−/ニルピリミジンー2−イル)−ベンゾエート2−フルオル−4−オクチルフ
ェニル4−(5−ノニルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−フルオル−
4−ノニルフェニル4−(5−ノニルg IJミジン−2−イル)−ベンゾエー
ト2−フルオル−4−7’シルフェニル4−(5−ノニルピリミ) 7−2−イ
ル)−ベンゾエート2−フルオル−4−−プロピルフェニル4−(5−7’シル
ビリミジンー2−イル)−ベンゾエート2−フルオル−4−ペンチルフェニル4
−(5−7’シルヒ!j ミ’、jンー2−イル)−ベンゾエート2−フルオル
−4−へキシルフェニル4−(5−デシルビリミジン−2−イル)−ベンゾエー
ト2−フルオル−4−ヘプチルフェニル4(5−デシル♂リミシンー2−イル)
−ベンゾエート2−フルオル−4−オクチルフェニル4−(5−デシルピリミジ
ン−2−イル)−ベンゾエート2−フルオル−4−/ニルフェニル4−(5−7
’シルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−フルオル−4−7’シルフェ
ニル4−(5−−7’シルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート例 3
4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−安息香酸29.8f(この化合物
は4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−ベンゾニトリルからケン化によ
り得られる〕および2−シアノ−4−デシルフェノール25.9 f を例ηに
記載されているようにして、ジシクロへキシルカルボジイミド21.09を添加
して、相互にエステル化させる。2−シアノ−4−デシルフェニル4− (5−
ヘ−19ルビリミジンー2−イル)−ベンゾエートが得られる。
同様にして、下記の化合物が得られる:2−シアノー4−プロピルフェニル4−
(5−プロピルぎりミジン−2−イル)−ベンゾエート2−シアノ−4−ペンチ
ルフェニル4−(5−プロピルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2〜シア
ノ−4−ヘキシルフェニル4−(5−プロピルピリミジン−2−イル)−ベンゾ
エート2−シアノ−4−へブチルフェニル4−(5−プロピルピリミジン−2−
イル)−ベンゾエート2−シアノ−4−オクチルフェニル4−(5−プロビルビ
リミジン−2−イル)−ベンゾエート2−シアノ−4−/ニルフェニル4−(5
−プロピルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−シアノ−4−デシルフェ
ニル4−(5−プロピルピリミジ/−2−イル)−ベンゾエート2−シアノ−4
−プロピルフェニル4−(5−ペンチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート
2−シアノ−4−ペンチルフェニル4−(5−ペンチルピリミジン−2−イル)
−ベンゾエート2−’/7/−4−へキシルフェニル4−(5−<ンfルピリミ
ジンー2−イル)−ベンゾエート2−シアノ−4−ヘプチルフェニル4−(5−
ペンチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−シアノ−4−オクチルフェ
ニル4−(5−啄ンチルピリミジンー2−イル)−ベンゾエート2−シフ/−4
−/ニルフェニル4−(5−ペンチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2
−シアノ−4−デシルフェニル4−(5−ペンチルピリミジン−2−イル)−ベ
ンゾエート2−77/−4−プロピルフェニル4−(5−ヘキシルe IJ ミ
)ノー2−イル)−ベンゾエート2−シアノ−4−ペンチルフェニル4−(5−
ヘキシルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−シアノ−4−ヘキシルフェ
ニル4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−シアノ−4
−へブチルフェニル4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート
2−シアノ−4−オクチルフェニル4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)
−ベンゾエート2−シアノ−4−ノニルフェニル4−(5−へキシルピリミジン
−2〜イル)−ベンゾエート2−シアノ−4−デシルフェニル4−(5−へキシ
ルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−シアノ−4−プロピルフェニル4
−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−シアノ−4−ペン
チルフェニル4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−7
7/−4−へキシルフェニル4−(5−ヘプチルぎりミジン−2−イル)−ベン
ゾエート2−シアノ−4−へブチルフェニル4−(5−へプチルヒリミジンー2
−イル)−ベンゾエート2−シアノ−4−オクチルフェニル4−(5−へブチル
ピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−’/7/−4−ノニルフェニル4−
(5−へ−ffkピvミジン−2−イル)−ベンゾエート2−77/ −4−7
’シルフェニル4−(5−へジチルビリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−
シアノ−4−プロピルフェニル4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−ベ
ンゾエート2−シアノ−4−−:ンチルフェニル4−(5−オクチルピリミジン
−2−イル)−べ/ソエート2−シアノー4−ヘキシルフエニに4−(5−オク
チルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−シアノ−4−へブチルフェニル
4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−シアノ−4−オ
クチルフェニル4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−
シアノ−4−ノニルフェニル4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−ベン
ゾエート2−シアノ−4−デシルフェニル4−(5−オクチルピリミジン−2−
イル)−ベンゾエート2−77/ −4−1’ロピルフェニル4−(5−/ニル
ピリミジンー2−イル)−ベンゾエート2−シアノ−4−ペンチルフェニル4−
(5−/ニルピリミジンー2−イル)−ベンゾエート2−’/7/−4−へキシ
ルフェニル4−(5−/二°ルヒリミシンー2−イル)−ベンゾエート2−’/
7/−4−へブチルフェニル4−(5−/ニルピリミジン−2−イル)−ベンゾ
エート2−シアノ−4−オクチルフェニル4−(5−ノニルピリミジン−2−イ
ル)−ベンゾエート2−シアノ−4−ノニルフェニル4−(5−/ニルピリミジ
ンー2−イル)−ベンゾエート
2−シアノ−4−7’シルフェニル4−(5−7ニルピリミジンー2−イル)−
ベンゾエート
2−シアノ−4−プロピルフェニル4−(5−デシルピリミジン−2−イル)−
ベンゾエート2−シアノ−4−啄ンチルフェニル4−(5−7’シルピリミジン
−2−イル)−ベンゾエート2−シアノ−4−へキシルフェニル4−(5−テシ
n。
ピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−シアノ−4−へブチルフェニル4−
(5−デシルピリミジン−2−イル)−ヘンフェート2−シアノ−4−オクチル
フェニル4−(5−デシルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2−シアノ−
4−ノニルフェニル4−(5−−1i’シルピリミジン−2−イル)−ベンツエ
ート
2−シアノ−4−デシルフェニル4−(5−デシルピリミジン−2−イル)−ベ
ンツエート
例 4
4−オクチル安息香e 23.4 fを例1に従って、チオニルクロリド152
を使用して酸クロリド化合物に変換する。
粗生成物をジクロルメタン350 me中に取り入れ、トリエチルアミン20r
nlおよび2−フルオル−4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェノ
ール3o、of(この化合物は3−フルオル−4−ヒドロキシベンズアミジン塩
酸塩およびメチルα−オクチル−β−ヒドロキシアクリレートから得ることがで
きる〕を加え、混合物を8時間還流させる。反応混合物を氷水で洗浄し、硫酸ナ
トリウム上で乾燥させ、次いで溶媒を減圧下に除去する。3−フルオル−4−(
5−オク′チルピリミジンー2−イル)−フェニル4−オクチルベンゾエートが
残留する。
同様にして、下記の化合物が得られる二3−フルオル−4−(5−プロピルピリ
ミジン−2−イル)−フェニル4−−19ルベンゾエート3−フルオル−4−(
5−ペンチルピリミジン−2−イル)−フェニル4−−ブチルベンゾエート3−
フルオル−4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−フェニル4−ブチルベ
ンゾエート3−フルオル−4−(5−へプチルヒリミシンー2−イル)−フェニ
ル4−ブチルベンゾエート3−フルオル−4−(5−オクチルピリミジン−2−
イル)−フェニル4−ブチルベンゾエート3−フルオル−4−(5−ノニルピリ
ミジン−2−イル)−フェニル4−−#−ルベンゾエート3−フルオルー4−(
5−デシルピリミジン−2−イル)−フェニル4−−!fルベンゾエート3−フ
ルオルー4−(5−プロピルピリミジン−2−イル)−フェニル4 6ンチルベ
ンゾエート3−フルオル−4−(5−ペンチルピリミジン−2−イル)−フェニ
ル4−啄ンチルベンゾエート3−フルオル−4−(5−へキシルピリミジン−2
−イル)−フェニル4−ペンチルベンゾエート3−フルオル−4−(5−へブチ
ルピリミジン−2−イル)−フェニル4 oンチルベンゾエート3−フルオル−
4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル4−滅ンチルベンゾエー
ト3−フルオル−4−(5−ノニルヒIJ ミ)ンー2−(ル)−フェニル4−
ペンチルベンゾエート3−フルオル−4−(5−デシルピリミジン−2−イル)
−フェニル4−/+!!ンチルペンゾエート3−フルオル−4−(5−プロピル
ピリミジン−2−イル)−フェニル4−へキシルベンゾエート3−フルオル−4
−(5−ベンチルピリミジン−2−イル)−フェニル4−へキシルベンゾエート
3−フルオル−4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−フェニル4−へキ
シルベンゾエート3−フルオル−4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−
フェニル4−へキシルベンゾエート3−フルオル−4−(5−オクチルピリミジ
ン−2−イル)−フェニル4−へキシルベンゾエート3−フルオル−4−(5−
ノニルピリミジン−2−イル)−フェニル4−へキシルベンゾエート3−フルオ
ル−4−(5−デシルピリミジン−2−イル)−フェニル4−へキシルベンゾエ
ート3−フルオル−4−(5−プロピルピリミジン−2−イル)−フェニル4−
へジチルベンゾエート3−フルオル−4−(5−ペンチルピリミジン−2−イル
)−フェニル4−へジチルベンゾエート3−フルオル−4−(5−へキシルピリ
ミジン−2−イル)−フェニル4−へジチルベンゾエート3−フルオル−4−(
5−へブチルピリミジン−2−イル)−フェニル4−へジチルベンゾエート3−
フルオル−4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル4−へジチル
ベンゾエート3−フルオル−4−(5−ノニルピリミジン−2−イル)−フェニ
ル4−へブチルベンゾエート3−フルオル−4−(5−デシルピリミジン−2−
イル)−フェニル4−へジチルベンゾエート3−フルオル−4−(5−プロピル
ピリミジン−2−イル)−フェニル4−オクチルベンゾエート3−フルオル−4
−(5−ペンチルピリミジン−2−イル)−フェニル4−オクチルベンゾエート
3−フルオル−4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−フェニル4−オク
チルベンゾエート3−フルオル−4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−
フェニル4−オクチルベンゾエート3−フルオル−4−(5−オクチルピリミジ
ン−2−イル)−フェニル4−オクチルベンゾエート3−フルオル−4−(5−
ノニルピリミジン−2−イル)−フェニル4−オクチルベンゾエート3−フルオ
ル−4−(5−デシルピリミジ/−2−イル)−フェニル4−オクチルベンゾエ
ート3−フルオル−4−(5−プロピルピリミジン−2−イル)−フェニル4−
ノニルベンゾエート3−フルオル−4−(5−滅ンチルピリミジンー2−イル)
−フェニル4−ノニルベンゾエート3−フルオル−4−(5−ヘキシルピリミシ
ン−2−イル)−フェニル4−/ニルベンゾエート3−フルオルー4−(5−へ
プチルヒリミシンー2−イル)−フェニル4−ノニルベンゾエート3−フルオル
−4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル4−ノニルベンゾエー
ト3−フルオル−4−(5−ノニルピリミジン−2−イル)−フェニル4−ノニ
ルベンゾエート3−フルオル−4−(5−デシルぜグミジン−2−イル)−フェ
ニル4−ノニルベンゾエート3−フルオル−4−(5−プロビルピリミシン−2
−イル)−フェニル4−デシルベンゾエート3−フルオル−4−(5−−’ンチ
ルヒリミシンー2−イル)−フェニル4−7’シルベンゾエート3−フルオル−
4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−フェニル4−デシルベンゾエート
3−フルオル−4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−フェニル4−デシ
ルベンゾエート3−フルオル−4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フ
ェニル4−7’シルベンゾエート3−フルオル−4−(5−ノニルピリミジン−
2−イル)−フェニル4−デシルベンゾエート3−フルオル−4−(5−デシル
ピリミジン−2−イル)−フェニル4−デシルベンゾエート例 5
4−(5−デシルピリミジン−2−イル)−安息香酸17.07〔この化合物は
4−(5−デシルピリミジン−2−イル)−ベンゾニトリルからケン化により得
られる〕、3−フルオル−4−オクチルフェノール10.49およびジシクロへ
キシルカルボジイミド10.5 Fをジクロルメタン280 ml中でかにおい
て14時間攪拌する。沈殿したジシクロヘキシル尿素をF去し、溶媒を少量まで
ストリッピング除去スると、3−フルオル−4−オクチルフェニル4−(5−f
シルヒリミリン−2−イル)−ベンゾエートが晶出する。
同様にして、下記の化合物が得られる:3−フルオルー4−−10ピルフェニル
4−(5−プチルヒリミシンー2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4、(
ンチルフェニル4−(5−ブーF−ルビリミジンー2−イル)−ベンゾエート3
−フルオル−4−ヘキシルフェニル4−(5−−ブチルピリミジン−2−イル)
−ベンゾエート3−フルオル−4−ヘフチルフェニル4−(5−ブチルピリミジ
ン−2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4−オクチルフェニル4−(5−
1’チルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4−ノニルフェ
ニル4−(5−ブチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4
−デシルフェニル4−(s−ブチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート3−
フルオル−4−−/ロピルフェニル4−(5−ペンチルピリミジン−2−イル)
−ベンゾエート3−フルオル−40ンチルフェニル4−(5−7−2ンチルピリ
ミジンー2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4−へキシルフェニル4−
(5−A7チルヒリミシンー2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4−へブ
チルフェニル4−(5−ペンチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート3−フ
ルオル−4−オクチルフェニル4−(5−−2ンチルヒリミシン−2−イル)−
ベンゾエート3−フルオル−4−ノニルフェニル4−(5−A!ンチルピIJミ
uノー2−イル)−べ/フェート3−フルオル−4−デシルフェニル4−(5−
−eンチルピリミジン−2−イル)−べ/シェード3−フルオルー4−プロピル
フェニル4−(5−ヘキシルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート3−フルオ
ル−4−滅ンチルフェニル4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−ベンゾ
エート3−7kyFルー4−へキシルフェニル4−(5−へキシルピリミジン−
2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4−ヘフチルフェニル4−(5−へキ
シルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4−オクチルフェニ
ル4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4
−ノニルフェニル4−(5−ヘキシルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート3
−フルオル−4−7’シルフェニル4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)
−ベンゾエート3−フルオル−4−−fロピルフェニル4−(5−へブチルピリ
ミジン−2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4−滅ンチルフェニル4−(
5−ヘプチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4−ヘキシ
ルフェニル4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート3−フル
オル−4−ヘフチルフェニル4−(5−へプチルヒリミジンー2−イル)−ベン
ゾエート3−フルオに−4−オクチルフェニル4−(5−へプチルヒリミシンー
2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4−ノニルフェニル4−(5−へフチ
ルヒリミジンー2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4−7’シルフエニル
4− (5−ヘ−Ifルピリミジンー2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−
4−プロピルフェニル4− (5−オクチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエ
ート3−フルオル−4,2ンチルフェニル4−(5−オクチルピリミジン−2−
イル)−ベンゾエート3−フルオル−4−へキシルフェニル4−(5−オクチル
ピリミジン−2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4−ヘフチルフェニル4
−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−ベンツエート3−フルオル−4−オ
クチルフェニル4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート3−
フルオル−4−ノニルフェニル4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−ベ
ンゾエート3−フルオル−4−デシルフェニル4−(5−オクチルピリミジン−
2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4−プロピルフェニル4−(5−ノニ
ルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4−ペンチルフェニル
4−(5−ノニルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4−へ
キシルフェニル4−(5−ノニルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート3−フ
ルオル−4−ヘフチルフェニル4−(5−ノニルピリミジン−2−イル)−ベン
ゾエート3−フルオル−4−オクチルフェニル4−(5−ノニルピリミジン−2
−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4−ノニルフェニル4−(5−ノニルピ
リミジン−2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4−7’シルフェニル4−
(5−ノニルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4−プロピ
ルフェニル4−(5−7’シルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート3−フル
オル−4−ペンチルフェニル4−(s−デシルピリミジン−2−イル)゛−ベン
ゾエート3−フルオルー4−へキシルフェニル4−(5−7’シルピリミジン−
2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4−へブチルフェニル4−(5−デシ
ルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4−オクチルフェニル
4−(5−デシルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート3−フルオル−4−ノ
ニルフェニル4−(5−7’シルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート3−フ
ルオル−4−7’シルフェニル4−(5−デシルピリミジン−2−イル)−ベン
ゾエート例 6
2−フルオル−4−n−へキシルオキシベンゾエート01J F2.6 y (
この化合物は3−フルオル−4−シアノフェノールを1−ブロモヘキサンを用い
てアルキル化し、得られたニトリル化合物を酸にアルカリ性ケン化し、次いで生
成物をそのクロリドにチオニルクロリドとの加熱によシ変換することにより得る
ことができる)、5−ヒドロキシ−2−(4−へブチルフェニル)−ピリミジン
2.7 f (この化合物は例18に従って製造される)およびピリジン0.8
2をトルエン2Ornl中でlOげにおいて3時間加熱する。冷却後に、ピリジ
ン塩酸塩を吸引戸先し、F液を中性まで水で洗浄し、次いで乾燥させる。溶媒を
留去し、イソプロ・Qノールから結晶化させ、2−(4−へブチルフェニル)−
ピリミジン−5−イル2−フルオル−4−ヘキシルオキシベンジェ−トラ得る。
同様にして、下記の化合物が得られる:2−(4−プロピルフェニル)−ピリミ
ジン−5−イル2−フルオル−4−プロピルオキシベンゾエート2−(4−−’
?ンチルフェニル) eQ +7ミジンー5−イル2−フルオル−4−プロピル
オキシベンゾエート2−(4−へキシルフェニル) −ヒIJ ミシン−5−イ
ル2−フルオル−4−プロピルオキシベンゾエート2−(4−へブチルフェニル
)−ピリミジン−5−イル2−フルオル−4−プロピルオキシベンゾエート2−
(4−オクチルフェニル)−ピリミジン−5−イル2−フルオル−4−プロピル
オキシベンゾエート2−(4−ノニルフェニル) ’−リミ)ンー5−(ル2−
フルオルー4−プロピルオキシベンゾエート2−(4−7’シルフエニル)−ピ
+Jミジンー5−イル2−フルオル−4−プロピルオキシベンゾエート2−(4
−プロピルフェニル)−ピリミジン−5−イル2−フルオル−4=啄ンチルオキ
シペンゾエート2−(4−ペンチルフェニル)−ピリミジン−5−イル2−フル
オル−4−ペンチルオキシベンゾエート2−(4−へキシルフェニル)−ピリミ
ジン−5−イル2−フルオル−40ンチルオキシベンゾエート2−(4−へブチ
ルフェニル)−ピリミジン−5−イル2−フルオル−4−ペンチルオキシベンゾ
エート2−(4−オクチルフェニル)−ピリミジン−5−イル2−フルオル−4
−ペンチルオキシベンゾエート2−(4−ノニルフェニル) −f +Jミジン
ー5−イル2−フルオル−4−ペンチルオキシベンゾエート2−(4−7’シル
フエニル)−ピリミジン−5−イル2−フルオル−4−−27チルオキシペンゾ
エート2−(4−プロピルフェニル)−ピリミジン−5−イル2−フルオル−4
−へキシルオキシベンゾエート2−(4−−eンチルフェニル)−ピリミジン−
5−イル2−フルオル−4−へキシルオキシベンゾエート2−(4−へキシルフ
ェニル)−ピリミジン−5−イル2−フルオル−4−へキシルオキシベンゾエー
ト2−(4−へブチルフェニル)−ピリミジン−5−イル2−フルオル−4−へ
キシルオキシベンゾエート2−(4−オクチルフェニル)−ピリミジン−5−イ
ル2−フルオル−4−へキシルオキシベンゾエート2−(4−ノニルフェニル)
−ピリミジン−5−イル2−フルオル−4−へキシルオキシベンゾエート2−(
4−fシルフェニル) −ヒIJミジン−5−イル2−フルオル−4−へキシル
オキシベンゾエート2−(4−プロピルフェニル)−ピリミリン−5−イル2−
フルオル−4−ヘプチルオキシベンゾエート2−(4−/2ンチルフェニル)−
ピリミジン−5−イル2−フルオル−4−へブチルオキシベンゾエート2−、(
4−へキシルフェニル)−ビ+Jミジンー5−1ル2−フルオル−4−へブチル
オキシベンゾエート2−(4−へブチルフェニル)−ピリミジン−5−イル2−
フルオル−4−へフチルオキシベンゾエートル2−フルオル−4−ヘプチルオキ
シベンゾエート2−(4−ノニルフェニル) −ヒ1,1 ミ9ンー5−(ル2
−フルオル−4−へブチルオキシベンゾエート2−(4−デシルフェニル)−ピ
リミジン−5−イル2−フルオル−4−ヘプチルオキシベンゾエート2−(4−
プロピルフェニル)−ピリミジン−5−イル2−フルオル−4−オクチルオキシ
ベンゾエート2−(4−−!ンチルフェニル)−ピリミジン−5−イル2−フル
オル−4−オクチルオキシベンゾエート2−(4−へキシルフェニル)−ピリミ
ジン−5−イル2−フルオル−4−オクチルオキシベンゾエート2−(4−へブ
チルフェニル)−ピリミジン−5−イル2−フルオル−4−オクチルオキシベン
ゾエート2−(4−オクチルフェニル)−ピリミジン−5−イル2−フルオル−
4−オクチルオキシベンゾエート2−(4−ノニルフェニル) −ヒIJ ミシ
ン−5−(ル2−フルオルー4−オクチルオキシベ/シェード2−(4−7’シ
ルフエニル)−ピリミジン−5−イル2−フルオル−4−オクチルオキシベ/シ
ェード2−(4−プロピルフェニル) ?”) ミ9ンー5−イル2−フルオル
−4−ノニルオキシベンゾエート2−(4−啄ンチルフェニル)−ピリミジン−
5−イル2−フルオル−4−ノニルオキシベンゾエート2−(4−へキシルフェ
ニル)−ピリミジン−5−イル2−フルオル−4−ノニルオキシベンゾエート2
−(4−へブチルフェニル)−ピリミジン−5−イル2−フルオル−4−ノニル
オキシベンゾエート2−(4−オクチルフェニル)−ピリミジン−5−イル2−
フルオル−4−ノニルオキシベンゾエート2−(4−ノニルフェニル)−ピリミ
シン−5−イル2−フルオル−4−ノニルオキシベンゾエート2−(4−デシル
フェニル)−ピリミジン−5−イル2−フルオル−4−ノニルオキシベンゾエー
ト2−(4−プロピルフェニル) −ヒIJミジンー5−イル2−フルオル−4
−デシルオキシベンゾエート2−(4−ペンチルフェニル)−ピリミジン−5−
イル2−フルオル−4−デシルオキシベンゾエート2−(4−へキシルフェニル
)−ピリミリン−5−イル2−フルオル−4−デシルオキシベンゾエート2−(
4−へブチルフェニル)−ヒIJミシンー5−イル2−フルオル−4−デシルオ
キシベンゾエート2−(4−オクチルフェニル)−ピリミジン−5−イル2−フ
ルオル−4−デシルオキシベンゾエート2−(4−ノニルフェニル)−ピリミジ
ン−5−イル2−フルオル−4−デシルオキシベンゾエート2−(4−デシルフ
ェニル)−ピリミジン−5−イル2−フルオル−4−デシルオキシベンゾエート
例 7
例加と同様にして4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−安息香酸29.
8fからチオニルクロリド15 fを用いて製造された酸クロリド化合物をジク
ロルメタン330mA’中で、2,3−ジシアノ−4−オクチルオキシフェノー
ル27.2F(この化合物は2.3−ジシアノハイドロキノンおよび1当量のオ
クチルプロミドからDMF中で炭酸カリウムの存在下に得られる)およびトリエ
チルアミン213m1を添加して、ガで12時間攪拌する。混合物を次いで氷水
で洗浄し、硫酸す) IJウム上で乾燥させ、次いで溶媒を減圧下に除去する。
2.3−ジシアノ−4−オクチルオキシフェニル4−(5−へブチルピリミジン
−2−イル)−ベンゾエートが得られ込。
同様にして、下記の化合物が得られる:2.3−ジシアノ−4−プロピルオキシ
フェニル4−(5−プロピルピリミジン−2−イル)−べ/シェード2.3−ジ
シアノ−4−へキシルオキシフェニル4−(5−プロピルピリミリン−2−イル
)−ベンゾエート2.3−)シアノ−4−ヘプチルオキシフェニル4−(5−プ
ロピルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2.3−ジシアノ−4−オクチル
オキシフェニル4−(s−プロピルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2.
3−ジシアノ−4−ノニルオキシフェニル4−(5−フロビルピリミジン−2−
イル)−ベンゾエート2.3−ジシアノ−4−デシルオキシフェニル4−(5−
フロビルヒリミジンー2−イル)−ベンゾエート2.3−)シアノ−4−プロピ
ルオキシフェニル4−(5−滅ンチルヒリミジンー2−イル)−ベンゾエート2
.3−ジシアノ−4−へキシルオキシフェニル4−(5−ヘンチルビリミシン−
2−イル)−ベンゾエート2+3−:)シアノ−4−へブチルオキシフェニル4
−(5−ベンチルヒリミジン−2−イル)−ベンゾエート2.3−ジシアノ−4
−オクチルオキシフェニル4−(50ンチルヒリミジンー2−イル)−ベンゾエ
ート2.3−ジシアノ−4−ノニルオキシフェニル4−(5−ペンチルピリミジ
ン−2−イル)−ベンゾエート2.3−9クアノー4−デシルオキシフェニル4
−(5−ペンチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2.3−’/シアノー
4−へキシルオキシフェニル4−(5−へキシルピリミジ/−2−イル)−ベン
ゾエート2.3−ジシアノ−4−ヘプチルオキシフェニル4−(5−へキシルピ
リミジン−2−イル)−ベンゾエート2.3− :)シアノ−4−オクチルオキ
シフェニル4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2.3−
ジシアノ−4−ノニルオキシフェニル4−(5−へキシルビリミジン−2−イル
)−ベンゾエート2.3−’;シアノー4−デシルオキシフェニル4−(5−へ
キシルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2.3−:)シアノ−4−プロピ
ルオキシフェニル4−(5−ヘプチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2
.3−ジシアノ−4−ペンチルオキシフェニル4−(5−ヘプチルセリミジン−
2−イル)−ベンゾエート2.3−)シアノ−4−へキシルオキシフェニル4−
(5−へブチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2.3− ’;シアノー
4−オクチルオキシフェニル4−(5−ヘブチルヒリミシンー2−イル)−はン
ゾニート2.3−:)シアノ−4−ノニルオキシフェニル4−(5−ヘブチルヒ
リミシンー2−イル)−ベンゾエート2.11シアノ−4−デシルオキシフェニ
ル4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2.3−ジシアノ
−4−プロピルオキシフェニル4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−ベ
ンゾエート2.3−ジシアノ−4−ペンチルオキシフェニル4−(5−オクチル
ピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2.3−1シアノ−4−へキシルオキシ
フェニル4−(5−オクチルピリミジン−2−(ル)−ベンゾエート2.3−
:)シアノ−4−ヘプチルオキシフェニル4−(5−オクチルピリミジン−2−
(ル)−ベンゾエート2.3−ジシアノ−4−オクチルオキシフェニル4−(5
−オクチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2.3−ジシアノ−4−ノニ
ルオキシフェニル4−(5−オクチルピリミジ°ンー2−イル)−ベンゾエート
2.3−:)シアノ−4−デシルオキシフェニル4−(5−オクチルピリミジン
−2−イル)−ベンゾエート2.3−ジシアノ−4−プロピルオキシフェニル4
−(5−ノニルピリミジン−2−′イル)−ベンゾエート2.3−ジシアノ−4
−ペンチルオキシフェニル4−(5−ツニルビリミジン−2−イル)−ベンゾエ
ート2.3−ジシアノ−4−ヘキシルオキシフェニル4−(5−ノニルセリミジ
ンー2−イル)−ベンゾエート2.3−:)シアノ−4−へブチルオキシフェニ
ル4−(5−ノニルピリミニ)7−2−イル)−ベンゾエート2.3−:)シア
ノ−4−オクチルオキシフェニル4−(5−ノニルピリミジ/−2−イル)−ベ
ンゾエート2.3−ジシアノ−4−ノニルオキシフェニル4−(5−ツニルピリ
ミジン−2−イル)−ベンゾエート2.3−ジシアノ−4−デシルオキシフェニ
ル4−(5−ノニルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2.3−:)シアノ
−4−プロピルオキシフェニル4−(5−デシルピリミジン−2−イル)−ベン
ゾエート2.3−)シアノ−4−ペンチルオキシフェニル4−(5−デシルピリ
ミジン−2−イル)−ベンゾエート2.3−:)シアノ−4−ヘキシルオキシフ
ェニル4−(5−デシルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2.3−ジシア
ノ−4−へブチルオキ7フエニル4−(5−デシルピリミジン−2−イル)−ベ
ンゾエート2.3−:)シアノ−4−オクチルオキシフェニル4−(5−ゾシル
ピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2.3−:)シアノ−4−ノニルオキシ
フェニル4−(5−デシルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート2.3−ジシ
アノ−4−デシルオキシフェニル4−(5−デシルピリミジン−2−イル)−ベ
ンゾエート例 8
2−フルオル−4−(5−n−へブチルピリミジン−2−イル)−安息香酸7.
9 y にの化合物は2−(3−フルオル−4−シアノフェニル)−5−n−へ
ブチルビリミニ)/のアルカリ性ケン化により得ることができる〕をジクロルメ
タン13Q ml中に懸濁する。トランス−4−n−啄ンチルシクロヘキサノー
ル4.31および4−(ジメチルアミン)−ピリジン0.32を加え、次いでジ
シクロへキシルカルボジイミド5.82を5〜1σで攪拌しながら加える。混合
物をさらにI分間冷却しながら、次いで室温で一夜にわたり攪拌し、沈殿した尿
素をF去し、F液を濃縮する。残留物をエタノールから再結晶させ、トランス−
4−n−ペンチルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−11−へブチルピリ
ミジ/−2−イル)−ベンゾエートを得る。
同様にして、下記の化合物が得られるニドランス−4−プロピルシクロヘキシル
2−フルオル−4−(5−iチルピリミジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−ペンチルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−ブチルピリミ
ジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−ベキフルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−ブチルピリミ
ジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−へジチルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−iチルピリミ
ジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−オクチルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−−!チルピリ
ミジンー2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−ノニルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−ブチルピリミジ
ン−2−イル)−べ/シェード
トランス−4−デシルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−ブチルピリミジ
ン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−プロピルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−ベンチルピリ
ミジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−ペンチルシクロヘキシル2−フルオル4 (5−d y チルヒ
+) ミ)ノー2−イル)−ベンツエート
トランス−4−へキシルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−ペンチルピリ
ミジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−−(yチルピ
リミジン−2−イル)−ベンツエート
トランス−4−オクチルシクロヘキシル2−フルオル−4−(s−ペンチルt
IJ ミyンー2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−ノニルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−−eンテルピリ
ミジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−デシルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−ペンチルピリミ
ジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−プロピルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−ヘキシルピリ
ミジン−2−イル)−ベンゾエート、C7γ N 11γニ
ドランス−4−ペンチルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−へキシルピリ
ミジン−2−イル)−ベンツエート
トランス−4−へキシルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−へキシルピリ
ミジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−へブチルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−へキシルピリ
ミジン−2−イ・ル)−ベンツエート
トランス−4−オクチルシクロヘキシル2−フルオル4 (5−ヘ* シA/
ヒ+) ミ)ノー2−イル)−ベンツエート
トランス−4−ノニルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−へキシルビリミ
ジン−2−イル)−ベンツエート
トランス−4−デシルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−ヘキシルピリミ
ジン−2−イル)−ベンツエート
トランス−4−プロピルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−へブチルピリ
ミジン−2−イル)−ベンゾエート、C61° 5A(49°) N 12σ
ニドランス−4−ペンチルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−へブチルピ
リミジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−へブチルピリ
ミジン−2−イル)−ベンゾエート
ドランス−4−へブチルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−ヘi f ル
ヒ!J ミシン−2−イル)−ベンツエート
トランス−4−オクチルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−へブチルピリ
ミジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−ノニルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−へブチルピリミ
ジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−デシルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−へブチルピリミ
ジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−プロピルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−オクチルピリ
ミジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−Alllチンシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−オクチル
ピリミジン−2−イル)−ベンツエート
トランス−4−へキシルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−オクチルピリ
ミジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−オクチルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−オクチルピリ
ミジン−2−イル)−ベンツエート
トランス−4−ノニルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−オクチルピリミ
ジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−デシルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−オクチルピリミ
ジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−プロピルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−/ニルピリミ
ジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−啄ンチルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−ノニルピリミ
ジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−へキシルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−ノニルピリミ
ジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−へブチルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−ノニルピリミ
ジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−オクチルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−/ニルe ’
) ミ)ノー2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−ノニルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−ノニルピリミジ
ン−2−1ル)−ベンゾエート
トランス−4−デシルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−ノニルピリミジ
ン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−プロピルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−デシルピリミ
ジン−2−イル)−ベンゾエ−ト
ドランス−4−啄ンチルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−デシルピリミ
ジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−デシルピリミ
ジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−オクチルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−7’シルピリ
ミジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−ノニルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−7’シルピリミ
ジン−2−イル)−ベンゾエート
トランス−4−7’シルシクロヘキシル2−フルオル−4(5−テシA/ ヒ+
) ミシン−2−(ル)−ベンゾエート
例 9
4−(5−/ニルヒIJ ミ)ノー1−イル)−フェニル4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−3−フルオルベンゾエート、C11!N24γ工、
は例1に従い4−(トランス−4−滅ンチルシクロヘキシル)−3−フルオル安
息香酸および4−(5−ノニルピリミジン−2−イル)−フェノールから得られ
る。
同様にして下記の化合物を製造する:
4−(5−/二A/ ヒIJ ミ、)ンー2−(ル)−フェニル4−トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)−3−74−)、7ンスー4−ヘキシルシクロヘ
キシル)−3−フルオルベンゾエート
4−(5−/ニルヒIJ ミ)ンー2−(ル)−フェニル4−)7ンスー4−へ
ブチルシクロヘキシル)−3−フルオルベンゾエート ゛
4−(5−/ニルピリミシン−2−1ル)−フェニル4−ト;7ンスー4−オク
チルシクロヘキシル)−3−フルオルベンゾエート
4− (5−/ = ルヒ!J ミ)ンー2−(ル)−フェニル4−トランス−
4−ノニルシクロヘキシル)−3−フルオルベンゾエート
4−(5−/ニルピリミシン−2−イル)−フェニル4−トランス−4−デシル
シクロヘキシル)−3−フル2−p−ノニルオキシフェニル−5−ノニルピリミ
ジン 31 チ、
2−p−デシルオキシフェニル−5−オクチルピリミジン 9%、
2−p−オクチルオキシフェニル−5−オクチルピリミジン 14チ、
2−p−ノニルオキシフェニル−5−へブチルピリミリン 18%、
2−p−へブチルオキシフェニル−5−へブチルピリミジン 13チ、
4−(5−オクチルピリミジン−2−1゛ル)−フェニル2−フルオル−4−デ
シルオキシベンゾエート10%、4−(5−7’シルピリミジン−2−イル)−
フェニル2−フルオル−4−へキシルオキシベンゾエート 5%よりなる液晶相
はClScγ、SC/5A57°、SA/N6γ、N/エフo、5゜2−p−ノ
ニルオキシフェニル−5−ノニルピリミジン 28チ、
2−p−ノニルオキシフェニル−5−オクチルピリミジン 3%、
2−p−へブチルオキシフェニル−5−オクチルピリミジン 25チ、
2−p−へブチルオキシ−5−ヘプチルピリミジン10%、
2−p−デシルオキシ−5−へブチルピリミジン 5チ、
4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル2−フルオル−4−デシ
ルオキシベンゾエート 9%4−(5−へプチルヒリミシンー2−イル)−フェ
ニル3−フルオルー4−ヘプチルオキシベンゾエート1゜チ
2−フルオル−4−ノニルフェニル4−(5−7’シルピリミジン−2−イル)
−ベンゾエート10%よりなる液晶相はCl5c13″、SC/5A64°、S
A/N 68°、N/工83゜2−p−ノニルオキシフェニル−5−ノニルピリ
ミジン 30 憾、
2−p−デシルオキシフェニル−5−オクチルピリミジン 15チ、
2−p−オクチルオキシフェニル−5−オクチルピリ3−フルオル−4−ベキシ
ルフェニル4− (5−オクチルピリミジン−2−イル)−ベンソニー)10%
2−シアノ−4−デシルフェニル4− (5−7’ シルピリミジン−2−イル
)−ベンツエート 3%2−(4−へブチルフェニル)−ピ’Jミジンー5−イ
ル2−フルオル−4−ヘプチルオキシベンゾエート6チ
2−(4−オクチルフェニル)−ピリミジン−5−イル3−フルオル−4−へキ
シルベンゾエート 9%よりなる液晶相はC/Sc 16°、”’C/5A59
°、SA/N63°、N/エフ9゜を有する。
例 13
2−p−ノニルオキシフェニル−5−ノニルピリミジン 30 %、
2−1)−デシルオキシフェニル−5−オクチルピリミジン 15%、
2−p−オクチルオキシフェニル−5−オクチルオキシ うヌ ン 20 チ
、
2−p−ノニルオキシフェニル−5−ヘプチルピリミ2−p−へブチルオキシフ
ェニル−5−へプチルピリミ うツ ン 10 つじ 、
2−フルオル−4−(5−オクチルピリミジン−2−イル)−フェニル4−オク
チルベンゾエート10%よりなる液晶相はC/Sc 4°、5clSA22°、
Sc/N75°、N/エフ4゜4−(5−へキシルビリミシン−2−イル)−フ
ェニルp−へキシルベンジルエーテル 33%、4−(5−へプチルピリミジレ
ー2−イル)−フェニルp−ペンチルベンジルエーテル 15%、4−(5−へ
キシルピリミジン−2−イル)−フェニルp−ペンチルベンジルエーテル 10
%、4−(5−/ニルヒ+) ミ、)ノー2−イル)−フェニルp−へキシルベ
ンジルエーテル 3チ、4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−フェニル
p−へキシルベンジルエーテル 24歪、4−(5−オクチルピリミジン−2−
イル)−フェニル2−フルオル−4−ヘプチルオキシベンゾエート10チ、
3−フルオル−4−オクチルフェニル4−(5−デシルピリミジン−2−イル)
−ベンゾニー)5%よりなる液晶相はC/Sc 3°、Sc/N75°、N/工
98°を有する。
例 15
4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−フェニルp−へキシルベンジルエ
ーテル 32%、4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−フェニルp d
ンチルベンジルエーテル 16%、4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)
−フェニルp−−1’ンチルベンジルエーテル 9チ、4−(5−ノニルピリミ
ジン−2−イル)−フェニルp−へキシルベンジルエーテル 2チ、4−(5−
/ニルピリミシン−2−イル)−フェニルp−ペンチルベンジルエーテル 18
%、4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−フルオル−4−
へブチルオキシベンゾエート13チ、
2−フルオル−4−ノニルフェニル4−(5−7’シルピリミジン−2−イル)
−ベンゾエート 5チ、2−シアノ−4−オクチルフェニル4−(5−ノニルピ
リミジン−2−イル)−ベンゾエート 5%、よりなる液晶相はc7sc−1°
、So/N 7γ、N/工94’を有する。
例 16
4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−フェニルp−ペンチルベンジルエ
ーテル 17チ、4−(5−へフチルヒリミシンー2−イル)−フェニルp−へ
キシルベンジルエーテル 25%、4−(ノニルビリミジン−2−イル)−フェ
ニルp−ペンチルベンジルエーテル 13%、
4−(ノニルピリミジン−2−イル)−フェニルp−へキシルベンジルエーテル
4%、
2−(4−ノニルフェニル)−ピリミシン−5−イル2−フルオル−4−へブチ
ルベンゾニー)11%、2−フルオル−4−(5−デシルピリミジン−2−イル
)−フェニル4−オクチルベンゾニー)10%、4−(5−へブチルピリミジン
−2−イル)−フェニル2−フルオル−4−へブチルオキシベンゾエート15チ
、
2−フルオル−4−ノニルフェニル4−(5−ノニルピリミジン−2−イル)−
ベンゾエート 5チよシなる液晶相id C/Sc 5°、Sc/N75°、N
/工97°を有する。
例 17
4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−フェニルp−へキシルベンジルエ
ーテル 33%、4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−フェニルp−ペ
ンチルベンジルエーテル 18%、4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)
−フェニルp−ペンチルベンジルエーテル 10チ、4−(5−/ニルヒ!J
ミ7ンー2−イル)−フェニルp−へキシルベンジルエーテル 3%、4−(5
−へブチルピリミジン−2−イル)−フェニルp−へキシルベンジルエーテル
25%、5−(4−オクチルフェニル)−ピリミジン−2−イル3−フルオル−
4−オクチルベンゾエート 4%、2−フルオル−4−(5−7’シルピリミジ
ン−2−イル)−フェニル4−へブチルベンゾニー) 7%よりなる液晶相はC
/5clO°、Sc/N77°、N/I 10σを有する。
例 18
4−(5−ノニルピリミジン−2−1ル)−フェニル3−クロル−4−(2−オ
クチルオキシ)−ベンゾエート50%および
4′−オクチルオキシビフェニル−4−イル3−クロル−4−(2−オクチルオ
キシ)−ベンゾニー) 50%よりなる液晶相はSO” 58@Ch 77°工
および5°でPs = 9] nC4−(5−ヘプーF−ルビリミシンー2−イ
ル)−フェニル3−ブロモ−4−オクチルオキシベンゾエート10%、4−(5
−ノニルピリミジン−2−イル)−フェニル3−ブロモ−4−オクチルベンゾニ
ー)10%、4−(5−/ニルピリミジン−2−イル)−フェニル3−ブロモ−
4−オクチルオキシベンゾエート20藁、4−(5−ノニルピリミジン−2−イ
ル)−フェニル3−シアノ−4−オクチルオキシベンゾニー)40%、および
光学的活性の4−(5−ノニルピリミジン−2−イル)−フェニル3−クロル−
4−(2−オクチルオキシ)−ベンゾエート 20チ
よりなる液晶相はSc“78°Ch 105°工 を示す。
例加
4−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−フェニル3−ブロモ−4−オクチ
ルオキシベンゾエート 5チ、4−(5−/ニルピリミジン−2−イル)−フェ
ニル3−ブロモ−4−オクチルベンゾエート 5チ、4−(5−ノニルビリミジ
ン−2−イル)−フェニル3−ブ0モー4−オクチルオキシベンゾニー)20%
、4−(5−/ニルピリミジンー2−イル)−フェニル3−シアノ−4−オクチ
ルオキシベンゾニー)40%、光学的活性の4−(5−ノニルピリミジン−2−
イル)−フェニル3−クロル−4−(2−オクチルオキシ)−トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル2−フルオル−4−(5−へブチルピリミジン−2−イル
)−ベンジェ − ト 10 %
よりなる液晶相はSO+71°SA” 74°ch g7°工を示す。
例21
p−(5−へプチルヒリミジンー2−イル)−7xニルp−ペンチルベンジルエ
ーテル 11チ、p −(s−ヘブチルヒ’J ミ)ノー2−1ル)−フェニル
p−へキシルベンジルエーテル 15%、p−(5−/ニルピリミシン−2−1
ル)−フ二二、ルp−ペンチルベンジルエーテル 18%、p−(5−zニルヒ
リミシン−2−イル)−フェニルp−ヘプチルR7:)ルエー゛チル 14チ、
2−p−ノニルオキシフェニル−5−ノニルピリミジン 23%、
4− (5−ヘ−ブチルピリミジン−2−イル)−フェニルp−へキシルオキシ
ベンゾエート 5チ、4−(5−t、’チルピリミジンー2−イル)−フェニル
p−オクチルオキシ−m−フルオルベンゾエート 4チおよび
R−4−(5−へキシルピリミジン−2−イル)−フェニル2−クロルプロピ第
4−410%よシなる液晶相はC4°Sc”76”Ch95°工を示す。
例η
2−p−へキシルオキシフェニル−5−ヘプチルピリミジン 3%、
2−p−へブチルオキシフェニル−5−へブチルピリミジン 3φ、
2−p−オクチルオキシフェニル−5−ヘプチルピリミ う2 ン 3 % 、
2−p−ノニルオキシフェニル−5−へフチルヒリミジン 3チ、
2−p−へキシルオキシフェニル−5−ノニルピリミジン 6%、
2−p−ノニルオキシフェニル−5−ノニルピリミジン 15 %、
1〜(p−ヘキシルフェニル)−2−(p−(5−へプチルピリミジンー2−イ
ル)−フェニル)−エタン16チ、
1−(p−オクチル−m−フルオルフェニル)−2−(p−(5−オクチル−ピ
リミジン−2−イル)−フェニル)−エタン 19チ、
光学的活性の4−(5−ノニルピリミジン−2−イル)−フェニル3−10ルー
4−(2−オクチルオキシ)−ベンゾエート 15%および
光学的活性の1−1)−(2−オクチルオキシカルボニル)−フェニル−2−(
p−(5−へプチルヒIJ ミ)ノー2−イル)−フェニル)−エタン 17%
よりなる液晶相はC9°Sc”74°Ch89°工を示す。
例乙
2−p−−−−f’チルオキシフェニル−5−オクチルピリミジン 4%、
2−p−オクチルオキシフェニル−5−オクチルピリミジン 4%、
2−p−ノニルオキシフェニル−5−オクチルピリミジン 4チ、
p−(5−/ニルヒ’) ミ)ンー2−(ル)−フェニルp−波ンチルベンジル
エーテル 16%、p−(5−ノニルヒIJ ミシン−2−イル)−フェニルp
−へブチルベンジルエーテル 11%、5−(p−オクチルフェニル)−ピリミ
ジン−2−イルp−オクチルオキシベンゾエート13チ、5−(p−へブチルフ
ェニル) −ピリミジン−2−イルp−へキシルオキシベンゾエート 16チ、
5−(p−オクチルフェニル)−、ピリミジン−2−イルp−へブチルオキシ−
m−フルオルベンゾエート11チおよび
2−p−ノニルオキシフェニル−5−ノニルピリミジン 21 %
よりなる液晶相はC5°Scを示す。
倒斜
p−(5−へブチルピリミジン−2−イル)−フェニルp−dンチルベンジルエ
ーテル 11チ、p−(5−ヘ−1−y−ルヒリミジンー2−イル)−フェニル
p−へキシルベンジルエーテル 9%。
1)−(5−/ニルピリミシン−2−(ル)−フェニルp−dンチルベンジルエ
ーテル 12%、p(5−/ = k ヒIJ ミ)ノー2−イル)−フェニル
p−へブチルベンジルエーテル 10%、2−p−ノニルオキシフェニル−5−
ノニルピリミジン 20 チ、
1−(トランス−4−へブチルシクロヘキシル)−2−(p−(5−オクチルピ
リミジン−2−イル)−フェニル)−エタン 9チ、
1−()ランス−4−オクチルシクロヘキシル)−2−(p−(5−ノニルピリ
ミジン−2−イル)−フェニル)−エタン 8チ、
光学的活性の1−(p−(2−オクチルオキシカルボニル)−フェニル)−2−
(p−(5−へフチルヒリミジンー2−イル)−フェニル)−エタン 10%お
よび1− (p−へ−!fルオキシーm−フルオルフェニル)−2−(p−(5
−へブチルピリミジン−2−イル)−フェニル)−エタン 11チ
よりなる液晶相はC3°Sc”72°chg3°工を示す。
国際調査報告
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EARCHREPORτ ON!二JTER>IA″r!O’1ALl−、??
L工Cメー2τl0NNo、?CT/E?86/CC293(SAi3340)
JP−A−5616417017/12/81 Nonej?−A−56164
17117/12/81 None
Claims (4)
- 1.式IV R1−A1−Z1−A2−〔Z2−A3〕m−R2 IV〔式中R1およびR2 はそれぞれC原子1〜12個を有するアルキル基であり、これらの基中に存在す る1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は−O−、−CO− 、−O−CO−、−O−COO−、−CO−O−および(または)−CH=CH −により置き換えられていてもよく、あるいは基R1およびR2の一方はまたH 、F、Cl、BrまたはCNであり、A1は4,4′−ビフェニルであり、この 基中に存在する1個または2個以上のCH基はNにより置き換えられており、そ してこの基は非置換であるか、あるいは置換基として1個または2個のFおよび (または)Clおよび(または)Br原子および(または)CH3および(また は)CN基を有し、A2およびA3はそれぞれトランス−1,4−シクロヘキシ レンであるか、あるいは1,4−フェニレン基であり、この基はその中に存在す る1個または2個以上のCH基がNにより置き換えられていてもよく、また、そ の基は非置換であるかあるいは置換基として1個または2個のFおよび(または )Cl原子および(または)Br原子および(または)CH3および(または) CN基を有し、Z1は−CO−O−または−O−CO−であり、Z2は−CO− O−、−O−CO−、−CH2CH2−、−CH2O−、−O−CH2−または 単結合であり、そしてmは0または1である、但し(1)これらの化合物は少な くとも1個のラテラルに置換されている1,4−フェニレン基を有し、そして( 2)m=0であって、R1−A1−Z1=アルキル▲数式、化学式、表等があり ます▼である場合には、A2はフッ素でラテラルに置換されている1,4−フェ ニレンであるか、あるいはR2に対してオルト位置に置換基としてCl、Br、 CH3またはCNを有する1,4−フェニレンである〕 で示される窒素含有複素環式エステル化合物。
- 2.請求の範囲1に記載の式IVで示される化合物の少なくとも一種を含有する ことを特徴とする、少なくとも2種の液晶成分を含むスメクチック液晶相。
- 3.少なくとも一種の光学的活性化合物を含有することを特徴とする、請求の範 囲2に記載の相。
- 4.請求の範囲2または3に記載の相を誘電体として含むことを特徴とする電気 光学表示素子。
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