JPS62502893A

JPS62502893A - 窒素含有複素環式エステル化合物

Info

Publication number: JPS62502893A
Application number: JP61502993A
Authority: JP
Inventors: クラウゼ，ヨアヒム; ヴエツヒトラー，アンドレアス; ライフエンラート，フオルカー; シヨイブレ，ベルンハルト; ヒツテイツヒ，ラインハルト
Original assignee: ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト
Priority date: 1985-05-24
Filing date: 1986-05-16
Publication date: 1987-11-19
Anticipated expiration: 2010-11-08
Also published as: US4820839A; JP2999736B2; WO1986007055A1; JP2709810B2; EP0227717B1; EP0224579B1; EP0227717A1; DE3670633D1; US5055221A; JPH07103111B2; DE3668463D1; EP0224579A1; WO1986007085A3; WO1986007085A2; DE3518734A1; JPS62502901A; JPH1053770A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】窒素含有複素環式エステル化合物本発明は次式■で示される窒素含有複素環式エステル化合物およびまた弐■で示される化合物の製造、弐■で示される化合物を含有する液晶相、液晶相の構成成分としてのその使用、およびまた弐■で示される化合物を含有するスメクチック液晶相、特にカイラルにチルトされたスメクチック相に関する。

ＲＩ　Ａｌ　ｚｌ　Ａ２　（ｚｌ　−Ａ３　〕ｍ　Ｒ２■〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれＣ原子１〜１２個を有するアルキル基であり、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は一〇−１−ＣＯ− １−ｏ−ｃｏ−１−ｏ−ｃｏｏ−１−ｃｏ−ｏ−オよび（または）　−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、あるいは基Ｒ１およびＲ２の一方はまたＨ、Ｆ、Ｃｔ、ＢｒまたはＣＮであり、Ａ１は４．４′−ピフェニルであり、この基中に存在する１個のＣＮ基または２個以上のＣＮ基はＮにより置き換えられており、そしてこの基は非置換であるかあるいは置換基として１個または２個のＦおよび（または）ＣＺおよび（または）Ｂｒ原子および（または）　ＣＨ３および（または）ＣＮ基を有し、Ａ２およびＡ３はそれぞれトランス−１，４−シクロへキシにンであるかあるいは１．４−フェニレン基であシ、この基はその中に存在する１個または２個以上のＣＮ基がＮによシ置き換えられていてもよく、また、この基は、非置換であるか、または置換基として１個または２個のＦおよび（または）Ｃ１原子および（または）Ｂｒ原子および（また′は）　ＣＨ３および（または）ＣＮ基を有し、ｚｌは−ｃｏ−ｏ−’または−ｏ−ｃｏ−テあり、ｚｌは−ｃｏ−ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨ２０−１ＯＣＨ２ｔたｔ；ｉ単結合であり、ソシてｍはＯまたは１である、但しく１）これらの化合物は少なくとも１個のラテラルに置換されている１、４−フェニレン基を含有し、そして（２）ｍがＯであって、Ｒ１ｈｌｚｌがよりラテラルに置換されている１、４−フェニレンであるか、あるいはＲ２に対してオルト位置に置換基としてＣ６、Ｂｒ、ＣＨ３またはＣＮを有する１、４−フェニレンである〕。

強誘電性を有するカイラルにチルトされたスメクチック液晶相は適当なカイラルドーピング物質を含有する一種または二種以上のチルトされたスメクチック相を基材混合物（Ｌ、Ａ、Ｂｅｒｅｓｎｅｖ　他によるＭｏｌ、　Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ。

堕、３２７頁（１９８２年）　；　Ｈ９Ｒ，Ｂｒａｎｄ他によるＪ、Ｐｈｙｓｉｑｕｅ４４　（Ｌｅｔｔ、）、Ｌ　−７７１（１９８３年）〕に加えることにより調製できる。このような相はカイラルにチルトされた相の強誘電性にもとづくＣ１ａｒｋおよびＬａｇｅｒｗａｌｌによシ記載されている５ＳＦＬＣテクノロジーの原理〔この技術はＮ、Ａ。

Ｃ１ａｒｋおよび８．Ｔ、ＬａｇｅｒｗａｌｌによるＡｐｐｌ、ＰｈｙＪ　Ｌｅｔｔ、３５．８９９頁（１９８０年）；米国特許第４，３６７．９２４号に記載されている〕にもとづいている迅速スイッチング性表示用の誘電体として使用できる。この相では、伸長された分子が層として配列されておシ、これらの分子は層重線に対してチルト角を有する。層から層に進むに従って、チルト方向は層に対して垂直である軸に対して小さい角度に変化してゆき、その結果、らせん構造が形成される。

８ＳＦＬＣテクノロジーの原理にもとづく表示では、スメクチック相はセルの平面に対して垂直に配置させる。分子のチルト方向のらせん配列は各面の非常に小さい隙間（約１〜２μｍ）により抑制される。これによって、分子の縦軸がセルの平面に対して平行の面でそれら自体が強制的に整列させられ、２種の異なるチルト配向が生成される。自発分極性を有するこのような液晶相では、適当な交流電場が適用されると、これら２種の状態の間の前後で切り換え（スイッチング）が達成できる。このスイッチングプロセスはネマチック液晶を基材とする慣用のねじれセル（ＴＮ−ＬＣＤｓ　）　５　Ｊ）も有意に速い。

現在入手できるカイラルにチルトされたスメクチツ−り相（たとえばＳｃ”）を有する材料の化学物質、熱および光に対する低い安定性はかなりの用途に対して極めて不利である。現在入手できるカイラルにチルトされたスメクチック混合物を基材とする表示のもう一つの欠点はその自発分極値が小さすぎることであり、これによりこのそして（または）相のピッチおよびチルトが表示技術の要件に適合しなくなる。さらにまた、このような強誘電性相の温度範囲は通常、挟ますぎ、しかも主として高ずぎる温度にある。

ここに、カイラルにチルトされたスメクチック混合物の構成成分として弐■で示される化合物を使用すると、前記の欠点を実質的に減少させることができることが見い出された。従って、弐■で示される化合物はカイラルにチルトされたスメクチック液晶相の構成成分として優れて適している。特に、これらの化合物の援助によって、好ましい強誘電性相領域を有し、特に広いＳｃ”相領域、０°Ｃより充分に低い温度に結晶化を生起することなく過冷できる優れた能力（本発明による相はＯ″Ｃ０以上点を有していても、一般に０°Ｃより充分に低い温度に過冷できる）、好ましいピッチ度およびこのような相にとって高い自発分極値を有する特に化学的に安定なカイラルにチルトされたスメクチック液晶相が製造できる。ＰはｎＣ／ｃｒｎ２単位の自発分極値を表わす。

類似化合物は、たとえば西ドイツ国公開特許出願第３．５０６，４４６号から知られている。しかしながら、この特許出願に特定されている化合物は本発明の化合物とは異なシ、エステル化合物ではない。

弐■で示される化合物は類似化合物が可能であるよう・に液晶相のカイラルドーピング物質として、しかしながら特に強誘電性液晶相の構成成分として使用できる。これらの相はねじれセルの原則（ＴＮ−表示）、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形効果または動的散乱の効果にもとづく表示用に、しかし特に、たとえばＮ、Ａ、Ｃ１ａｒｋおよびＲ３，Ｔ、　ＬａｇｅｒｗａｌｌによりＡｐｐｌＬｅｄ　Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ、　３５．８９９頁（１９８０年）に記載された強誘電性表示用に適している。

弐■で示される化合物は広い用途分野を有する。これらの化合物は置換基を適当に選択することにより、液晶スメクチック材料を主として構成する基材として使用できる。しかしながら、式■で示される化合物はまた、たとえばこのような誘電体の誘電異方性および（または）光学異方性および（または）粘度および（または）自発分極値および（または）相領域および（または）チルト角および（または）ピッチを変えるために、別の群の化合物からの液晶基材に添加することができる。

弐■で示される化合物は高い化学的安定性を有する。

これらの化合物は無色であって、全ての慣用の液晶と容易に混和できる。これらの化合物を液晶相に使用すると、カイラルにチルトされたスメクチック相においてさらに広いメゾフェース領域および改善された自発分極値が得られる。本発明による相は５ＳＦＬＣテクノロジーの原理にもとづく表示用の液晶相として非常に良好に適合する。

しかしながら、これらはまた、たとえばＴＮセルまたはゲスト−ホストセルのような別種の電気光学表示素子にもまた適している。これらの相において、これらの化合物はねじれの逆行を防止し、弾性定数を改善し、さらにまたメゾフェース領域を拡大する。

従って、本発明は式ｌで示される化合物に関し、およびまた式■で示される化合物を液晶相の構成成分とじて使用することに関する。本発明はさらにまた、式Ｉで示される化合物の少なくとも一種を含有する液晶相、特に強誘電性液晶相に、およびまたこのような相を含有する液晶表示素子、特に電気光学表示素子に関する。

簡潔にする理由で、以下の記載において、Ｃ７は１．４−シクロヘキシレンであり、そしてＰｈｅは場合により置換基として１個または２個のＦおよび（または）Ｃｚ原子および（または）　ＣＨ３および（または）ＣＮ基を有していてもよイｌ　、４−７　工＝　Ｌ／　７基（＝’Ｐｈｅ（Ｆ）、ｐｈｅ（ｃｔ）、Ｐｈｅ（ＣＨ３）、Ｐｈｅ（ＣＮ））である。

本明細書全体に記載の式で示される化合物において、置換されているアルキル基または置換されているエチレンは置換基として１個のまたは異なるＣ原子上に２個以上のハロゲン、好ましくはフッ素または塩素、あるいはＣＮを有するアルキル基または一〇Ｈ，ＣＨ２−（エチレン）基である。アルキル基は好ましくは［９として１１−だけのＩ・ロデンまたはＣＮを有する。ハロゲンまたはＣＮに結合しているＣ原子は好ましくは不斉炭素原子である。

基Ｒ１およびＲ２の一方は好ましくはアルキル、−〇−アルキルまたはオキサアルキル、　−ＣＯＯ−アルキル、　−０ＣＯ−アルキル、−〇〇−アルキルあるいはアルケニルである。

式ｌで示される化合物におけるアルケニル基は好ましく式中ｎ２は０〜１０、好ましくは２〜１０であり、セしてｎｌはθ〜５、好ましくは０でおる）で示される直鎖状トランス−アルケニル基である。

基Ｒ１および（または）　Ｒ２におけるアルキル基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。これらは好ましくは直鎖状であって、Ｃ原子５．６．７．８．９．１０．１１または１２個を有し、従って好ましくはペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシルであり、さらにまたメチル、エチル、プロピルまたはブチルであることができる。

Ｒ１および（または）　Ｒ２がアルキル基であって、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基が０原子により置き換えられている場合（「アルコキシ」または「オキサアルキル」）−またけ２個のＣＨ２基が０原子により置き換えられている場合（「アルコキシアルコキシ」または「ジオキサアルキル」）に、これらは厘知状または分枝鎖状であることができる。これらの基は好ましくは直鎖状であって、Ｃ原子５．６．７．８．９．１０１１１または１２個を有し、従って、好ましくは滅ントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ツノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキ７．２−１３−または４−オキサペンチル、２−１３ −１４−または５−オキサヘキシル、２−１３−１４−１５−または６−オキサヘプチル、２−１３−１４−１５−１６−または７−オキサオクチル、２−１３ −１４−１５−１６−１７−または８−オキサノニル、２−１３−１４−５５− １６−１７−１８−または９−オキサデシル、１．３−：）オキサブチル（＝メトキシメトキシ）、１．３−１１．４−または２，４−ジオキサ４ンチル、ｌ、３−１１，４−１１．５−１２．４−１２，５−または３，５−ジオキサヘキシル、１．３−１ｌ、４−１１．５−１１，６−１２．４−１２，５−１２．６− １３．５−１３，６−または４．６−シオキサヘプチル、１．４−ジオキサオクチル、１．４．７−トリーオキサオクチル、１．４−ジオキサノニルまたは１．４−：）オキサゾフルである。

分枝鎖状側鎖基Ｒ１またはＲ２を有する本明細書に記載の式■および部分式で示される化合物はこれらの化合物が慣用の液晶基材中で高い溶解性を有することがら場合により重要であり、特にこれらが光学活性である場合には、カイラルにチルトされたスメクチック相用のカイラルドーピング物質として重要である。しかしながら、これらの化合物はまた、ネマチック液晶相の構成成分として、特忙反転ねじれを防止するために、適している。この種の分枝鎖状基は一般に、多くて一つの鎖分枝を有する。

好ましい分枝鎖状基はイソプロピル、２−ブｆｋ　（＝　１−メチルプロピル）、インブチル（＝２〜メチルプロピル）、インブチル（＝２−メチルゾロピル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチル４ンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、２−オクチル、インプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルインドキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキシルシ、１−メチルへキルブチル、３−オキサ−４−メチル訣ンチルおよび２− オクチルオキシである。

不斉炭素原子は２個の異なる置換基を有するＣ原子、１個のＨ原子およびハロゲン（％にＦ、ＣｔまたはＢｒ　）、それぞれＣ原子１〜５個を有するアルキルまたはアルコキシおよびＣＮよりなる群から選ばれる置換基に結合していると好ましい。好゛ましい光学的活性有機基は式〔式中Ｘは−ＣＯ−０−１−０−ＣＯ− １−ｏ−ｃｏ−ｏ−１−ＣＯ−１−Ｏ−５−ｓ−１−ＣＨ＝ＣＨ−１ＣＨ＝ＣＨ −Ｃｏｏ−’ｉたは単結合であり、ＱはＣ原子１ｔｏ５個を有するアルキレンであって、この基中に存在するＸに結合していないＣＨ２基は一〇−１−ｃｏ−１−０−ＣＯ−１−ＣＯ−０−または −ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、あるいは。

は単結合であシ、ＹハＣＮ、ハロゲン、メチルまたはメトキシであり、そしてＲはＣ原子１ｔ０１８個を有するＹとは異なるアルキル基であって、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基または＠接していない２個のＣＨ２基はまた一〇− １ｃｏ−、−ｏ−ｃｏ−１−ｃｏ−ｏ−オよび（または）−ＣＨ＝ＣＨ−にょシ置き換えられていてもよい〕を有する。

Ｘは好ましくは−ｃｏ−ｏ−、−ｏ−ｃｏ−１−〇−１−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ− （トランス）または単結合である。−０−１−ｃｏ−ｏ−および−ｏ−ｃｏ−が特に好ましい。

Ｑは好ましくはＣ原子１ｔ０５個を有するアルキレンであるか、または単結合であり、特に好ましくは一〇Ｈ２−１−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合である。

Ｙは好ましくはＣＨ，、−ＣＮまたはＣＬ、特に好ましくは一〇ＮまたはＣ４である。

Ｒは好ましくはＣ原子１〜１０個、特に１〜７個を有する直鎖状アルキルであって、これらの基中に存在する不斉Ｃ原子に結合しているＣＨ２基は場合により− ｏ−、−ｏ−ｃｏ−または−Ｃ０−０−により置き換えられていてもよい。

式Ｉ中のＲ２は好ましくは光学的活性基である。この場合の特に好ましい光学的活性基は次式に相当する：（式中Ｘは一〇−１−ＣＯ−Ｏ−または−０−ＣＯ− テあシ、Ｑは−ＣＨ２−または単結合であり、ＹはＣＨ３であり、そしてＲはＣ原子１〜７個を有する直鎖状アルキルであり、これらの基中に存在する不斉Ｃ原子に結合しているＣＨ２基は−ｏ−１−ｃｏ−ｏ−または−０−ＣＯ−により置き換えられている）。

Ｒ１およびＲ２は好ましくはそれぞれＣ原子３〜１０個を有するアルキルまたはアルコキシ基である。これらは好ましくは直鎖状である。しかしながら、弐■で示されるもう一種の好ましい化合物は基Ｒ１およびＲ２の一方が分枝鎖状アルキルまたはアルコキシ基である化合物である。

Ｐｙｒは好ましくは２位置でＰｈｅに結合している。

ｚｌは好ましくは−ｏ−ｃｏ−である。

ｍは好ましくは０である。。

２チラルに置換されているフェニレン基は好ましくはＦ原子により［＝　Ｐｈｅ　（Ｆ）　］またはＣＮ基により（＝Ｐｈｅ（ＣＮ）　）置換されている１、４ −７エニレン基である。

もう一種の好ましい化合物は２．３−ジシアノ−１，４−フェニレン基（＝　Ｐｈｅ（ＣＮ）２〕を有する化合物、特に２．３−ジシアノハイドロキノ７（＝Ｐｈｅ（２−ＣＮ、　３−ＣＮ）：１０誘導体である。

ＡＩ＝　は好ましくは次式１〜４よりなる群から選ばれる構造要素を表わす：式ｌおよび２の基が特に好ましい。

式■および前記のならびに後記する部分式で示される化合物の中で、そこに含まれている基の少なくとも一つが前記の好ましい意味の一つを有する化合物が好ましい。

特に好ましい狭い群の化合物には次式■１〜Ｍ２で示される化合物がある：部分式ＩＶＩ　、　ＩＶ３　、Ｎ５およびｒＶ１２において、Ｒ２は好ましくけＣ原子４〜１０個を有するアルコキシで６る。

部分式ｒＶ１　、ＩＶ２　、ＩＶ４　、　ｆＶ９　、　ｒＶｌｏおよびｆＶ１２で示される化合物が特に好ましく、部分式ｒＶ１および■２、さらにまたＮ１３で示される化合物が特別に好ましい。

Ｓｃ相を有しない弐■で示される化合物もまた本発明によるスメクチック相の構成成分として適している。

弐■で示される全ての化合物は文献〔たとえばＨｏｕｂｅｎ−ＷｅｙｌによるＭｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｓ　（有機化学の方法）、Ｇｅｏｒｇ　−Ｔｈｉｅｍｅ出版社（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市）のような標準的学術書〕に記載されているようなそれ自体既知の方法によシ、さらに正確には、あげられている反応にとって適当である既知の反応条件下に製造できる。

ここにはさらに詳細に記載されていないが、それ自体既知である変法もまた使用できる。

弐■で示される化合物は、たとえば相当するカルボン酸化合物またはその反応性誘導体の一種を、適当なアルコール化合物またはその反応性誘導体の一種を用いてエステル化することにより、あるいは相当するアミジン化合物またはその誘導体を２−アセチル−アルカナールジアルキルアセタール化合物またはその反応性誘導体の一種と反応させることにより、あるいは相当するジアゾニウム塩化合物中のジアゾニウム基をＣｚ、ＦまたはＣＮにより置換することにより、あるいは相当する塩素または臭素化合物をシアニド化合物と反応させることにより製造できる。

本発明による強誘電性液晶相は式■で示される化合物の少なくとも一種を包含する、２〜１５種、好ましくは３〜１２種の構成成分を含有する。これらの別種の成分は好ましくは次式■〜■で示される化合物から選択する：〔各式中Ｒ′およびＲ５はそれぞれ相互に独立して、Ｃ原子５〜１２個を有するｎ−アルキルであり、そしてＲ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ相互に独立して、Ｃ原子５〜１２個、特に６〜ｌＯ個を有する直鎖状または分枝鎖状の場合によりカイラルのアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニルまたはアルカノイルオキシ基であり、［ＡＦｉｔ、４−フェニレン４たＨトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、ｎは０または１である〕。

これらの物質は全て、文献から知られている方法により製造できる。

本発明によるさらにまた好ましい強誘電性相は次式Ｖで示される化合物の少なくとも一種を含有する相である：Ｒ１−ＱＩ　Ａ　（Ｑ２％　Ｒ２〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ相互に独立して、Ｃ原子１〜１５個を有する直鎖状アルキル基であり、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上）ＣＨ２基は一〇−１−Ｓ−１−ＣＯ−、−ＣＨＣＨ３−０−１ −ＣＨＣＨ３−１−ＣＨ−ハ０ゲ７−、−ＣＨＣＮ−１−Ｏ−ＣＯ−１−ｏ−ｃｏｏ−１−ＣＯ−Ｏ−および（または）−ｃａ＝ｃＨ−によシ置き換えられていてもよ　く　、ＡはｑはＯまたはｌであり、ＱｌおよびＱ２はそれぞれ相互に独立して−（ＡＯｚｏ）ｐ−であり、Ａｏは非置換のまたは置換基として１個または２個以上のハロゲン原子、ＣＨ３および（または）ニトリル基を有する１、４−シクロヘキシレンであり、この基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は一〇−および（または）−Ｓ−により置き換えられていてもよく、そして（または）（Ｃｙ）、あるいはＡｏは非置換のまたは置換基として１個あるいは２個以上のハロゲン原子、ＣＨ３および（または）ニトリル基を有する１、４−フェニレンであり、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよ＜（Ｐｈ）、あるいはまた、Ａｏの１つは場合によジハロゲンまたはＣＮで置換されていてもよい２．６−ナフチレン（Ｎａ　）またはテトラヒドロ−２，６−ナフチレン（４Ｈ−Ｎａ）であり、ｚｏ、ｚｌおよびＺ２はそれぞれ相互ニ独立しチーＣ０−０−１−０−ＣＯ−１−ＣＨ２０−１−０ＣＨ２−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨＣＮＣＨ２−１−ＣＨ２−ＣＨＣＮ−または単結合であシ、そして１）Ｆｉｌ、２または３であるか、あるいはＡ＝テトラまたはオクタヒドロフェナントレンの場合にはＯであシ、但しＡ＝である場合には、基ｚ０の少なくとも一つは−ＣＨＣＮＣＨ２−または−〇Ｈ２ＣＨＣＮ−であり、そして（または）基Ｒ１およびｔの少なくとも一方の基中に存在するＣＨ２基の少なくとも一つは−ＣＨＣＮ−により置き換えられている〕。

式Ｖで示される化合物は直鎖状または分枝鎖状の側鎖基Ｒ１および（または）　Ｒ２を有することができる。分枝鎖状側鎖基を有する化合物はラセミ体の形であるいは光学的活性化合物として使用できる。式Ｖで示される化合物および場合により別種の非カイラル性成分の非カイラル性基材混合物は式Ｉで示されるカイラル性化合物で、あるいはさらに別種のカイラル性化合物でドーピングして、カイラルにチルトされたスメクチック相を得ることができる。

特に好適な小グループの化合物群には次式ｖ１〜Ｖ１８で示される化合物がある：他の特に好ましい狭い群の化合物は次式Ｖ１９〜Ｖ２２で示される化合物である：Ｒ”−Ａｏ−Ｃｙ−（ＣＨ２）ｒ−ＣＨＣＮ−Ｃ６Ｈ５（３４４Ｖ１９Ｒ１−Ａｏ−Ａ’−Ｃｙ−（ＣＨ２）ｒ−ＣＨＣＮ−ＣｇＨ２ｇ＋ｘ　Ｖ２ＯＲ”−Ａ’ −Ａ’−ＣＨＣＮ−ＣＨ２−Ｃｙ−Ｒ２Ｖ２１Ｒ１−Ａ’　−Ａ’−ＣＨ，−ＣＨＣＮ−ｃｙ−Ｒ２Ｖ２２（各式中ｒはＯｌｌ、２または３であり、そして（ｒ＋ｓ）は１−１４である）。

！１１１ｃ相を有しない式Ｖで示される化合物も本発明によるスメクチック相の構成成分として適している。

式Ｖで示される全ての化合物は文献〔たとえばＨｏｕｂθｎ−ＷｅｙｌによるＭｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　（有機化学の方法）、Ｇｅｏｒｇ　−Ｔｈｉｅｍｅ出版社（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市）のような標準的学術書〕に記載されているようなそれ自体既知の方法によシ、さらに正確には、あげられている反応にとって適当なそれ自体既知の反応条件下に展進できる。ここにはさらに詳しく記載されていないがそれ自体既知である変法もまた使用できる。

式Ｖは主として既知の化合物を包含しており、たとえばこの好ましい化合物は西ドイツ国公開特許出願３．２３１，７０７．３，３１９，７８１．３，３２０，０２４．３，４０７，０１３．３．４４３，０２９．３　、３３２　、６９０．３，３３２，６９１．３，３３２，６９２．２．９３３，５６３．２，８５３，７２８．２，６１３，２９３．３，４０１，３２０．３．１３６，６２４．３，０４０，６３２．３，２０５，７６６．２　、２４０　、８６４．２．９３７，７００．３，４１０，７３４．３，３２４，６８６、ヨーロッパ公開特許出願０．０８５，９９５、ヨーロッパ公開特許出願０，０８４，１９４、ＤＤ　１１６，７３２、ＰＲ２，４２５，４６９、ＰＲ２，４１９，９６６、ＵＳ特許４．２３７，０２６　、ｔＪＥｉ特許３，９５３，４９１．１７８特許４　、２２５　、４５４　あるいはＨ，Ｊ、　Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ他によるＪ、ｐｒａｋｔ、　Ｃｈｅｍｉｅ、　３２１　。

５６９頁（１９７９年）およびＪ、　Ｃ０Ｄｕｂｏｉｓ他によるＭｏｌ、　Ｃｒｙａｔ。

Ｌｉ（１，Ｃｒ７８ｔ、　４７．１９３頁（１９７８年）に記載されている。

本発明による相の適当な構成成分にはまた式（式中Ｒ１およびＲ２は式Ｖの場合に定義された意味を有する）で示される化合物がある。

本発明による特に好ましいカイラルにチルトされたスメクチック液晶相はその非カイラル性基材混合物が弐■で示される化合物に加えて、負のまたは小さい正の誘電異方性を有する別種の成分の少なくとも一種を含有する相である。

下記部分式ｖａ　−ｖｐで示される化合物は小さい正のまたは負の誘電異方性を有する別種の成分として適している：上記各式中、Ｒ′およびＲ５はそれぞれ好ましくはＣ原子３〜１２個をそれぞれ有する直鎖状のアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルである。又は好ましくはＯである。ｎは０またはｌである。

特に好適な化合物は部分式ｖａ、■ｂ、■ｄおよびｖｆで示され、Ｒ′およびＲ５がそれぞれ、Ｃ原子５〜１０個をそれぞれ有する直鎖状アルキルまたはアルコキシである化合物である。

部分式ＶＣ，ｖｈおよびｖｌで示される化合物は融点を低下させるだめの添加物質として適しており、通常多くて５％、好ましくは１〜３％の割合で基材混合物に添加する。部分式ｙｃ、ｖｈおよびｖｌで示される化合物におけるＲ４およびＲ５は好ましくはＣ原子２〜７個、好ましくは３〜５個を有する直鎖状アルキルである。本発明による相における融点の低下に適するもう一種の化合物は次式で示される化合物である：（式中Ｒ′およびＲ５はＶＣ，Ｖｈおよびｖｌについて前記した好ましい意味を有する）。

構造要素ＢまたはＣを有する化合物はまた、負の誘電異方性を有するもう一種の成分として適している。

この種の好ましい化合物は次式■ｂおよびＶＩＣに相当する：Ｒ／　Ｑ３　Ｑｌ　Ｒ“／　Ｖｉａ上記各式中、Ｒ′およびＲ“はそれぞれ好ましくは、Ｃ原子２〜ＩＯ個をそれぞれ有する直鎖状アルキルまたはアルコキシ基である。ＱｌおよびＱ２はそれぞれ、１．４−フェニレン、トランス・−１，４−シクロヘキシレン、４．４’−ビフェニリル、４−（トランス−４−シクロヘキシル）−フェニル、トランス、トランス−４，４’−ヒシクロヘキシルを表わすか、あるいは基Ｑ１およびＱ２の一方はまた単結合であることができる。

Ｑ３およびＱ′はそれぞれ、１．４−フェニレン、４．４′−ビフェニリルｔ７ ’ｃｆｄ）ランス−１，４−シクロヘキシレンである。基Ｑ３およびＱ′の一方はまたその基中に存在する少なくとも１個の０Ｍ基がＮにより置き換えられている１、４＝フエニレン基であることもできる。Ｒ“′は構造を有する不斉炭素原子を含有する光学的活性基である。

式ｙｌｃで示される化合物の特に好ましい化合物は式Ｖｌ　ｃｌ（式中Ａｉ１，４−フェニレンまたハトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、そしてｎは０または１である）で示される化合物である。

本発明による相は式！で示される化合物の一種または二種以上を約０．５〜４０％、好ましくは５〜１０％の量で含有する。

本発明によるさらに好ましい相は式■で示される化合物の一種または二種以上を０．３〜５チ、好ましくは１〜４％の量で含有する相である。

本発明による誘電体はそれ自体慣用の方法で製造できる。一般に、諸成分を相互に、好ましくは高められた温度で溶解する。

適当な添加剤により、液晶相はこれらが従来知られている全ての方式の液晶表示素子に使用できるような方法で、本発明に従い変性できる。

次側は本発明を制限することなく、説明しようとするものである。ｍ、ｐ　＝融点であり、Ｊｐ＝透明点である。

本明細書全体を通して、パーセンテージデータは重量による。Ｒ−セントである；全ての温度データは摂氏度（°Ｃ）で示す。自発分極に係る数値は室温について示す。さらにまたＣは固体結晶状態を意味し、Ｓはスメクチック相ヲ意味しくこのインデックスは相タイプの特徴を表わす）、Ｎはネマチック状態を意味し、ｃｈはコレステリック相を意味し、そして工は等方性相を意味する。２棟の記号間の数値は転換温度を摂氏度で示すものである。「慣用の方法で仕上げる」の用語は次の意味を有するものとする：水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、相を分離させ、有機相を乾燥させ、次いで蒸発させ、生成物を結晶化および（または）クロマトグラフィにより精製する。

例　１２−フルオル−４−デシルオキシル安息香酸３０？（この化合物はＤＭＦ　／炭酸カリウム中で２−フルオル−４−ヒドロキシ安息香酸からデシルプロミドを用いて製造される）をトルエン１２０ａ／中で坦化チオニル１５　ｆとともに、環化水素の発生が完了するまで還流させ、次いで相当するベンゾイルクロリド化合物に変排し、４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェノール２８．４９　ト）　ＩＪエチルアミン１０　ａｔとの混合物を加える。頷°で頷時間攪拌した後に、沈殿したトリエチルアンモニウムクロリドをＰ去し、Ｐ液を濃縮する。４−（５−オクチルピリミジン−２−（ル）−フェニル２−フルオル−４−７ ’シルオキシベンゾエートが晶出する。

これと同様にして、下記の化合物が得られる：４−　（５−１’ロピルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−ブチルオキシベンゾエート４−（５−１ンチルピリミジンー２−イル）−７エ二ル２−フルオル−４−ブチルオキシベンゾエート４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−ブチルオキシベンゾエート４−（５−へフチルヒリミジンー２−イル）−フェニル２−フルオル−４−ブチルオキシベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−ブチルオキシベンゾエート４−（５−／ニルビリミジン−２−（ル）−フェニル２−フル万ルー４−ブチルオキシベンゾエート４−（５−７’シルピリミジン−２−イル）−フェニル２ −フルオル−４−ブチルオキシベンゾエート４−（５−プロビルビリミジン−２ −１ル）−フェニル２−フルオル−４−ペンチルオキシベ／シェード４−（５− ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−ペンチルオキシベンシェード４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−はンチルオキシベンゾエート４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−ペンチルオキシベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−７エ二ル２−フルオル−４−ペンチルオキシベンゾエート４−（５−ノニルビリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４− ペンチルオキシベンゾエート４−（５−７’シルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−Ａ！ンチルオキシペンゾエート４−（５−−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−へキシルオキシベンゾエート４−（５−−’−ｅンチルヒリミジンー２−イル）−フェニル２−フルオル− ４−へキシルオキシペン７エート４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）− フェニル２−フルオル−４−へキシルオキシベンゾエート４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−７ｘニル２−フル万ルー４−へキシル１キシベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−へキシルオキシベンゾエート４−（５−ノニルヒリミジン−２−（ル）−フェニル２−フルオル−４−へキシルオキシベンゾエート４−（５−７’シルヒリミジン −２−イル）−フェニル２−フルオル−４−ヘキシルオキシベンゾエート４−（ｓ−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−へブチルオキシベンゾエート４−（５−滅ンチルピリミジンー２−イル）−フェニル２−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート４−（５−へキシルピリミジン−２− イル）−フェニル２−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート４−（５−へプチルヒリミジンー２−イル）−フェニル２−フルオル−４−へブチルオキシベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル −４−ヘプチルオキシベンゾエート４−（５−／ニルヒＩＪ　ミシン−２−（ル）−フェニル２−フルオル−４−へブチルオキシベンゾエート４−（５−７’シルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−へブチルオキシベンゾエート４−（ｓ−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４ −オクチルオキシベンゾエート４−（５−−ｅンチルぜリミジンー２−イル）− フェニル２−フルオルー４−オクチルオキシベンゾエート４−（ｓ−へキシルピリミシン−２−イル）−フェニル２−フルオルー４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−ノニルビリミジン −２−イル）−フェニル２−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−チクルピリミジン−２−イル）−フェニル゛２−フルオルー４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−プロビルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−ノニルオキ７にンゾエート４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−ノニルオキ７ペンゾエート４−（５−へジチルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４− ノニルオキシベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−ノニルピリミシン− ２−イル）−フェニル２−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート４−（５− ７’シルヒリミ９／−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル −４−デシルオキシペンゾエート４−（５−ベンチルピリミジン−２−イル）− フェニル２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート４ −（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル２− フルオル−４−デシルオキシベンゾエート４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート４−（５−−９ンチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４−へブチルオキシベンゾエート４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４−へブチルオキシベンゾエート４ −（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−７エ二ル３ −フルオル−４−へブチルオキシベンゾエート４−（５−ノニルヒＩＪ　ミシン −２−（ル）−フェニル３−フルオロ−４・−一へブチルオキシベンゾエート、０９３″ＳＣ（８８”）　Ｎ　１４γ工４−（５−７’シルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４−へブチルオキシベンゾエート４−（Ｓ−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４〜オクチルオキシベンゾエート４−（５−−ｅンチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４ニオクチルオキシベンゾエート４− （５−ペキンルヒリミシン−２−（ル）−７エ二ル３−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−へプチルヒリミシンー２−イル）−フェニル３− フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート４−（ｓ−オクチルピリミジン−２ −イル）−フェニル３−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート４−（５− ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−７’シルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル −４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−プロピルピリミジン−２−イル） −フェニ。

ル３−フルオルー４−ノニルオキシベンゾエート４−　（５−認７ｆルｌ：’　ＩＪ　ミシン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４− ノニルオキシベンゾエート４−（５−へ−＃−ルビリミシンー２−（ル）−フェニル３−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオルー４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−７’シルヒリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−プロピルピリミジン−２−イル） −フェニル３−クロル−４−へキシルオキシベンゾエート４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル−４−へキシルオキシベンゾエート４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル−４−ヘキシルオキシベンゾエート４−（５−へプチルヒリミシンー２−イル）−フェニル３ −クロル−４−ヘキシルオキシベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２ −イル）−フェニル３−１０ルー４−へキシルオキシベンゾエート４−（５−／ニルピリミシン−２−（ル）−フェニル３−クロル−４−ヘキシルオキシベンゾエート４−Ｃ５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル−４−へキシルオキシベンゾエート４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル−４−へブチルオキシベンゾエート４−（５−−’？ンチルヒリミシンー２−１ル）−フェニル３−１０ルー４−へブチルオキシベンゾエート４− （５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル−４−へブチルオキシベンゾエート４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル−４−へブチルオキシベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル−４−ヘプチルオキシベンゾエート４−（５−／ニルｔ＋）ミー）ノー２−イル）−フェニル３−クロル−４−ヘプチルオキシベンゾエート４−（５−７’シルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル−４− へブチルオキシベンゾエート４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−７エ二ル３−クロル−４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−ペンチルピリミシン−２−イル）−フェニル３−クロル−４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−へキシルビ１ノミシンー２−イル）−フェニル３−クロル−４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル−４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル−４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−ノニルヒ’）　ミ）ンー２−（ル）−フェニル３−クロル−４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル−４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル−４−（２−オクチルオキシ）−ペンゾエート４−（５−ベンチルピリミ）／−２−イル）−フェニル３−クロル−４−（２− オクチルオキシ）−ベンゾエート４−（５−へキシルピリミシン−２−１ル）−フェニル３−クロル−４−（２− オクチルオキシ）−ベンゾエート４−（５−へフチルヒリミジンー２−イル）−フェニル３−クロル−４−（２− オクチルオキシ）−ベンジェ。

−ト４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル−４−（２− オクチルオキシ）−ベンゾエート４−（５−ノニルピリミニ）７−２−イル）−フェニル３−クロル−４−（２− オクチルオキシ）−ベンゾエート、Ｃ４０°５ｃ４２″’Ｃｈ５６°工、Ｐ８＝過冷条件下に２５″′で７２ｎｃ７ｒｎ２４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル−４−（２−オクチルオキシ）−ぺ／シェード４−（Ｓ−プロピルヒＩＪ　ミｕンー２−（ル）−フェニル３−クロル−４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−−ｉ’ンチルピリミジ／−２−イル）−フェニル３−／クルー４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−へキフルヒリミシンー２−イル）−フェニル３−クロル−４−ノニルオキシベンゾエート４−（５− へプチルヒリミジンー２−イル）−フェニル３−クロル−４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−オクチルピリミジ／−２−イル）−フェニル３−クロル−４ −ノニルオキシベンゾエート４−（５−／二Ａ／　ヒＩＪ　ミ）ノー２−イル） −フェニル３−クロル−４−ノニルオキシベンゾエート４　（５７’　／　”　ヒ）　ミ＞ノー２−イル）−フェニル３−クロル−４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−プロビルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−ヘキシルオキシベンゾエート４−（５−１ンチルビリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−ヘキシルオキシベンゾエート４−（５−へキシルピリミニ）７ −２−イル）−フェニル３−ブロモー４−へキシルオキシベンゾエート４−（５ −へブチルピリミニ）／−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−へキシルオキシベンゾエート４−（５−オクチルピリミニ）７−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−へキシルオキシベンゾエート４−（５−／ニルビリミシン−２−（ル）−フェニル３−ブロモ−４−ヘキシルオキシベンゾエート４−＜５−デシル♂ ＩＪ　ミシン−２−（ル）−フェニル３−ブロモー４−へキシルオキシベンゾエート４−（５−Ｐロピルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−へブチルオキシベンゾエート４−（ｓ−ペンチルピリミジ／−２−イル）−フェニル３−ブロモー４−ヘプチルオキシベンゾエート４−（５−へキシルヒリξジンー２−イル）−フェニル３−７’ロモー４−ヘプチルオキシベンゾエート４−（５−へフチルヒリミジンー２−イル）−フェニル３−ブロモー４−ヘプチルオキシベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモー４−ヘプチルオキシベンシェード４−（５−ノニルピリミジン−２−イル） −フェニル３−ブロモ−４−へブチルオキシベンゾエート４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−ヘプチルオキシベ／シェード４ −（５−プロピルピリミジン−２−イル）−７エ二ル３−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−１ンチルビリミジン−２−イル）−フェニル３− ブロモ−４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−へキシルピリミジン−２− イル）−フェニル３−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−ヘプチルｅ　ＩＪ　ミ）ノー２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾニー）、Ｃ８６＠５ｃ（７９″’）　Ｎ　１２８°工４−（５−オクチルビリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−／ニルヒｌＪ　ミｕンー２−１ル）−フェニル３−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾニー）、Ｃ８０’５Ｃ９６’　Ｎ　１２５°工４−（５−デシルビリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル３− ブロモー４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエート４−（５−インチルぜグミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモー４−（２− オクチルオキシ）−ベンゾエート４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−（２− オクチルオキシ）−べ／シェード４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−（２− オクチルオキシ）−ベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−（２− オクチルオキシ）−ベンゾエート４−（５−ノニルヒＩＪ　ミシン−２−１ル）−フェニル３−ブロモー４−（２ −オクチルオキシ）−ベンゾエート４−（５−７’Ｚルヒ’）　ミシン−２−（ル）−フェニル３−ブロモ−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエート４−（ｓ−−プロピルピリミジン−２−イル）−フエニ＃３−フロモー４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−−２７チルヒリミジンー２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−へキシルピリミジン−２ −イル）−フェニル３−ブロモ−４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモー４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモー４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル３ −ブロモ−４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−ヘキシルオキシベンゾエート４−（５−−！＃！ンチルピリミジンー２−イル）−フェニル３−シアノ−４ −ヘキシルオキシベンゾエート４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−ヘキシルオキシベンゾエート４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−へキシルオキシベンゾエート４− （５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−へキシルオキシベンゾエート４−（５−ノニル’ｅ！’　！Ｊ　ミ）ノー２−１ル）−フェニル３−シアノ−４−へキシルオキシベンゾエート４−（５−７’シルキリミジン−２−（ル）−フェニル３−シアノ−４−へキシルオキシベンゾエート４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−ヘプチルオキシベンゾエート４−（５−啄ンチルピリミジンー２−イル）−フェニル３−シアノ−４−ヘプチルオキシベンゾエート４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−へブチルオキシベンゾエート４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−ヘプチルオキシベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−へブチルオキシベンゾエート４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル３ −シアノ−４−へブチルオキシベンゾエート４−（５−７’シルピリミジン−２ −イル）−フェニル３−シアノ−４−へブチルオキシベンゾエート４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４ −オクチルオキシベンゾエート４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−オクチルオキシベンゾエート４− （５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−／ニルビリミシン−２−１ル）−フェニル３−シアノ−４−オクチルオキシベンゾエート、０６６６Ｓｃ　１２σ　Ｎ１２３°工４−（５−７’シルヒリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−オクチルオキシベンゾエート４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル３ −シアノ−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエート４−（５−ベンチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−（２− オクチルオキシ）−ベンゾエート４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−（２− オクチルオキシ）−ベンゾエート４−（５−へブチルピリミジ／−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−（２− オクチルオキシ）−ベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−（２− オクチルオキシ）−ベンゾエート４−（５−７ニルヒリミシンー２−１ル）−フェニル３−シアノ−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエート４−（５−７’シルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−（２− オクチルオキシ）−ベンゾエート４−（５−プロピルピリミジン−２−（ル）−７エ二ル３−シアノ−４〜ノニルオキシベンゾエート４−（５−啄ンチルピリミジンー２−イル）−フェニル３− シアノ−４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−ノニルピリミシン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−７’シルヒリミシン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−ノニルオキシベンゾエート４−（５−プロぎルピリミジンー２−イル）−フェニル３−フルオル−４−ヘフチルベンゾエート４− （５−−Ｅ’ンチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４−へブチルベンゾエート４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４−ヘフチルペンゾエート４−（５−へブチルピリミジン−２−イル） −フェニル３−フルオル−４−ヘフチルベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４−ヘフチルベンゾエート４−（５ −ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４−へブチルベンゾエート４−（５−−７’シルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル− ４−へブチルベンゾエート４−（５−ｉロビルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４−オクチルベンゾエート４−（５−ペンチルピリミジン−２ −イル）−フェニル３−フルオル−４−オクチルベンゾエート４−（５−へキシルビリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４−オクチルベンゾエート４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４−オクチルベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４−オクチルベンゾエート４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）− フェニル３−フルオル−４−オクチルベンゾエート４−Ｃ５−デシルピリミジン −２−イル）−フェニル３−フルオル−４−オクチルベンゾエート４　（５−）ｏ　ヒルヒ＋）ミジン−２−１ル）−フェニル３−フルオル−４−ノニルベンゾエート４−（５−ヘンチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４ −ノニルベンゾエート４−（５−へ＃シルピリミジン−２−イル）−フェニル３ −フルオル−４−ノニルベンゾエート４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオルー４−ノニルベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４−ノニルベンゾエート４−（５− ノニルピリミジン−２−（ル）−フェニル３−フルオル−４−ノニルベンゾエート４−（５−テシルヒ’）ミ）ノー２−イル）−フェニル３−フルオル−４−ノニルベンゾエート４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル−４−ヘキシルベンゾエート４−（５−滅７ｆルビリミジンー２−イル）− フェニル３−クロル−４−へキシルベンゾエート４−（５−へキシルビリミジン −２−イル）−７エ二ル３−クロル−４−ヘキシルベンゾエート４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−１０ルー４−へキシルベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−１０ルー４−ヘキシルベンゾエート４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル −４−ヘキシルベンゾエート４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−１０ルー４−へキシルベンゾエート４−（５−プロピルピリミジン−２− イル）−フェニル３−クロル−４−ヘプチルベンゾエート４　（５−Ａ　ｙ　ｆ　Ａ／　ヒＩＪ　ミ）ノー２−イル）−フェニル３−クロル−４−ヘプチルベ／シェード４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−１０ルー４ −へブチルベンゾエート４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル−４−ヘプチルベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−１０ルー４−へブチルベンゾエート４−（５−／ニルヒＩ、！　ミ’）ノー２−１ル）−フェニル３−クロル−４−ヘプチルベンゾエート４ −（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル−４−へブチルベンゾエート４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル− ４−オクチルベンゾエート４−（５−−″２ンチルピリミジンー２−イル）−フェニル３−７０ルー４−オクチルベンゾエート４−（５−へキシルピリミジン− ２−イル）−フェニル３−クロル−４−オクチルベンゾエート４−　（５−ヘｉ　ｆルｅ　’）　ミ）ノー２−イル）−フェニル３−クロル−４−オクチルベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル−４ −オクチルベンゾエート４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル３ −クロル−４−オクチルベンゾエート４−（５−−ｉ’シルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル−４−オクチルベンゾエート４−（５−プロぎルぎリミジンー２−イル）−フェニル３−クロルー４−ノニルベンゾエート４−（５− ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル−４−ノニルベンゾエート４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル−４−ノニルベンゾエート４−（５−へブチルピリミジ／−２−イル）−フェニル３−クロル−４−ノニルベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル−４−ノニルベンゾエート４−（５−ノニルピリミシン−２−１ル）−フェニル３−クロル−４−ノニルベンゾエート４−（５−７’シルヒリミジン−２−イル）−フェニル３−１０ルー４−ノニルベンゾエート４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−へキシルベンゾエート４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−ヘキシルベンゾエート４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−ヘキシルベンゾエート４−（５−へブチルピリミジン− ２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−へキシルベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモー４−へキシルベンゾエート４ −（５−ノニルｌ　ＩＪ　ミ）ノー２−１ル）−フェニル３−ブロモ−４−へキシルペンゾエート４−（５−７’フルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ゾロモー４−ヘキシルベンゾエート４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）− フェニル３−ブロモー４−へブチルベンゾエート４−（５−−？ンチルピリミジンー２−イル）−７エ二ル３−ブロモ−４−ヘプチルベンゾエート４−（５−へキシルピリミシン−２−イル）−７エ二ル３−ブロモ−４−ヘプチルベンゾエート４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−７ｘ＝ル３−ブロモ−４−ヘプチルベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）　−７ｘ　＝ル３ −ブロモ−４−ヘプチルベンゾエート４−（５−ノニルぜリミジンー２−イル） −フェニル３−−７’ロモー４−へブチルベンゾエート４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−ヘプチルベンゾエート４−（５− プロビルピリミシン−２−イル）−フェニル３−ブロモー４−オクチルベンゾエート４−（５−−’ｅンチルピリミジンー２−イル）−フェニル３−ブロモ−４ −オクチルベンゾエート４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−オクチルベンゾエート、Ｃ８０＠Ｎ８６＠工４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−プロそ−４−オクチルベンゾエート、Ｃ６２”　Ｎ　９４’　工４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−オクチルベンゾエート４−（５−／ニルヒ！Ｊ　ミ９ンー２ −イル）−フェニル３−ブロモー４−オクチルベンゾエート、Ｃ５１”　ＳＯ６４”Ｎ　９３’工４−（ｓ−−７’シルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモー４−オクチルベンゾエート４−（５−プロビルピリミシン−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−ノニルベンゾエート４−（５−−″２ンチルヒリミジンー２−イル） −フェニル３−ブロモ−４−／ニルベンゾエート４−（５−へキシルピリミシン −２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−ノニルベンゾエート４−（５−へプチルヒリミシンー２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−ノニルベンゾエート４− （５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−ノニルベンゾエート４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４− ノニルベンゾエート４−（５−−１ｉ’シルピリミジン−２−イル）−フェニル３−７’ロモー４− ノニルベンゾエート４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル３− ’／７／−４−ヘキシルにンゾエート４−（５−ペンチルヒ！Ｊ　ミＥ、ｔンー２−イル）−フェニル３−シアノ−４−ヘキシルベンゾエート４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−へキシルベンゾエート４ −（５−へプチルヒリミシンー２−イル）−フェニル３−シアノ−４−ヘキシルベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ −４−ヘキシルベンゾエート４−（５−／ニルｔ　’Ｊ　ミ９ンー２−イル）− フェニル３−シアノ−４−へキシルベンゾエート４−（５−デシルピリミジン− ２−（ル）−フェニル３−シアノ−４−へキシルベンゾエート４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−ヘプチルベンゾエート４ −（５−−ｅンチルピリミジ／−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−へブチルベンゾエート４−（５−へキシルピリミシン−２−イル）−７エ二ル３−シアノ−４−へブチルベンゾエート４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４，−へブチルベンゾエート４−（５−オクチルピリミジン −２−イル）−フェニル３−シアノ−４−へブチルベンゾエート４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−へブチルベンゾエート４（５ｆ　シルヒ＋）　ミ）ノー２−イル）−フェニル３−シアノ−４−へブチルベンゾエート４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ −４−オクチルベンゾエート４−（５−−２７チルビリミジンー２−イル）−フェニル３−シアノ−４−オクチルベンゾエート４−（５−ヘキシルピリミジン− ２−イル）−フェニル３−シアノ−４−オクチルベンゾエート４−（５−へプチルヒリミジンー２−イル）−フェニル３−シアノ−４−オクチルベンゾエート４ −（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−オクチルベンゾエート４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ− ４−オクチルベンゾエート、Ｃ８８’　ＳＡ　（８６つＮ（８７°）工４−（５−７’シルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−オクチルベンゾエート４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−ノニルベンゾエート４−（５−ペンチルｔ　’）　ミ）ンー２−（ル） −フェニル３−シアノ−４−ノニルベンゾエート４−（５−へキシルビリミジン −２−イル）−７エ二ル３−シアノ−４−ノニルベンゾエート４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−ノニルベ／シェード４− （５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアン−４−ノニルベンゾエート４−（５−／ニルピリミシン−２−イル）−フェニル３−シフ／−４− ／ニルベンゾエート４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−ノニルベンゾエート例　２４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−安息香酸１７．０５’（この化合物は４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾニトリルからケン化により製造される〕および２−フルオル−４−ノニルフェノール１１．１Ｓ’をジクロルメタン２００ｍＡ！中に装入し、ジシクロへキシルカルボジイミド１１．ＯＳ ’を加える。混合物を加°で４時間攪拌し、沈殿した尿素を吸引戸去し、Ｆ液を少量まで濃縮する。

残留物をシリカゲル上で溶出液として酢酸エチルを使用して吸着濾過しだ後に、２−フルオル−４−ノニルフェニル４−（５−７’シルヒリミジン−２−イル） −ベンゾエートを得る。

同様にして、下記の化合物が得られる：２−フルオルー４−プロピルフェニル４ −（５−ブチルビリミジンー２−イル）−べ／ソエート２−フルオルー４−ペンチルフェニル４−（５−）−ＩＦ−ルビラミジン−２−イル）−ぺ／シェード２ −フルオルー４−へキシルフェニル４−（５−７’−ＩＦ−ルビラミジン−２− イル）−べ／シェード２−フルオルー４−ヘフチルフェニル４−Ｃ３−−ｊｆルビリミジンー２−イル）−べ／シェード２−フルオルー４−：Ｉ＃ｆルフェニル４−（５−ブチルｔ＋）ミー）ノー２−イル）−べ／フェート２−フルオル−４ −ノニルフェニル４−（５−−ｊｆルビリミジンー２−イル）−ベンゾエート２ −フルオル−４−７’シルフェニル４−（５−プチルヒ＋Ｊ　ミ）ノー２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−プロピルフェニル４−（５−１７チルヒリミシンー２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−ペンチルフェニル４−（５−啄ンチルヒリミジンー２−（ル）−ベンゾエート２−フルオル−４−一〜キシルフェニル４−（５−Ａ！ンチルピリミジンー２−イル）−ベンゾエート２− フルオル−４−ヘプチルフェニル４−（Ｓ−−＜ンチルヒリミジンー２−イル） −ベンゾエート２−フルオル−４−オクチルフェニル４−（ｓ−−Ｊンチルヒリミジンー２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−ノニルフェニル４−（５ −ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−−７’シルフェニル４−（５−−”ンチルピリミジンー２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−−プロピルフェニル４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）− ベンゾエート２−フルオル−４−ペンチルフェニル４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−へキシルフェニル４−（５− へキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−へブチルフェニル４−（５−ヘキシルビリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−フルオル −４−ｙＦクチルフェニル４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−／ニルフェニル４−（５−へキシルピリミジン−２− イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−デシルフェニル４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−−１０ビルフェニル４ −（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−ペンチルフェニル４−（５−ヘプｆルピリミジ／−２−イル）−ベンゾエート２− フルオル−４−へキシルフェニル４−（５−へブチルビリミニ）／−２−イル） −ベンゾエート２−フルオル−４−へブチルフェニル４−（５−へブチルピリミジ／−２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−オクチルフェニル４−（５ −へプチルヒリミシンー２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−ノニルフェニル４−（５−へジチルピリミジン−２−イル）−ベンゾｚ−）２−フルオル −４−−ｉ’シルフェニル４−（５−へフチＡ／　ｌ　ＩＪ　ミジン−２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−−ｆ’ロピルフェニル４〜（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−被ンチルフェニル４ −（５−、オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４− へキシルフェニル４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２ −フルオル−４−へブチルフェニル４−（５−オクチルピリミジン−２−イル） −ベンゾエート２−フルオル−４−オクチルフェニル４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−／ニルフェニル４−（５− オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−７に、ｔｋ−４−デシルフェニル４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−フルオル −４−プロピルフェニル４−（５−ノニルピリミシン−２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−ペンチルフェニル４−（５−／二ルヒリミシンー２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−ヘキシルフェニル４−（５−／ニルピリミジンー２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−へブチルフェニル４−（５ −／ニルピリミジンー２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−オクチルフェニル４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−フルオル− ４−ノニルフェニル４−（５−ノニルｇ　ＩＪミジン−２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−７’シルフェニル４−（５−ノニルピリミ）　７−２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−−プロピルフェニル４−（５−７’シルビリミジンー２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−ペンチルフェニル４ −（５−７’シルヒ！ｊ　ミ’、ｊンー２−イル）−ベンゾエート２−フルオル −４−へキシルフェニル４−（５−デシルビリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−ヘプチルフェニル４（５−デシル♂リミシンー２−イル） −ベンゾエート２−フルオル−４−オクチルフェニル４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−／ニルフェニル４−（５−７ ’シルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−フルオル−４−７’シルフェニル４−（５−−７’シルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート例　３４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−安息香酸２９．８ｆ（この化合物は４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾニトリルからケン化により得られる〕および２−シアノ−４−デシルフェノール２５．９　ｆ　を例ηに記載されているようにして、ジシクロへキシルカルボジイミド２１．０９を添加して、相互にエステル化させる。２−シアノ−４−デシルフェニル４−　（５− ヘ−１９ルビリミジンー２−イル）−ベンゾエートが得られる。

同様にして、下記の化合物が得られる：２−シアノー４−プロピルフェニル４− （５−プロピルぎりミジン−２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−ペンチルフェニル４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２〜シアノ−４−ヘキシルフェニル４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−へブチルフェニル４−（５−プロピルピリミジン−２− イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−オクチルフェニル４−（５−プロビルビリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−／ニルフェニル４−（５ −プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−デシルフェニル４−（５−プロピルピリミジ／−２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４ −プロピルフェニル４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−ペンチルフェニル４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル） −ベンゾエート２−’／７／−４−へキシルフェニル４−（５−＜ンｆルピリミジンー２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−ヘプチルフェニル４−（５− ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−オクチルフェニル４−（５−啄ンチルピリミジンー２−イル）−ベンゾエート２−シフ／−４ −／ニルフェニル４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２ −シアノ−４−デシルフェニル４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−７７／−４−プロピルフェニル４−（５−ヘキシルｅ　ＩＪ　ミ）ノー２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−ペンチルフェニル４−（５− ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−ヘキシルフェニル４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４ −へブチルフェニル４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−オクチルフェニル４−（５−へキシルピリミジン−２−イル） −ベンゾエート２−シアノ−４−ノニルフェニル４−（５−へキシルピリミジン −２〜イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−デシルフェニル４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−プロピルフェニル４ −（５−へブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−ペンチルフェニル４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−７７／−４−へキシルフェニル４−（５−ヘプチルぎりミジン−２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−へブチルフェニル４−（５−へプチルヒリミジンー２ −イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−オクチルフェニル４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−’／７／−４−ノニルフェニル４− （５−へ−ｆｆｋピｖミジン−２−イル）−ベンゾエート２−７７／　−４−７ ’シルフェニル４−（５−へジチルビリミジン−２−イル）−ベンゾエート２− シアノ−４−プロピルフェニル４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−−：ンチルフェニル４−（５−オクチルピリミジン −２−イル）−べ／ソエート２−シアノー４−ヘキシルフエニに４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−へブチルフェニル４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−オクチルフェニル４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２− シアノ−４−ノニルフェニル４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−デシルフェニル４−（５−オクチルピリミジン−２− イル）−ベンゾエート２−７７／　−４−１’ロピルフェニル４−（５−／ニルピリミジンー２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−ペンチルフェニル４− （５−／ニルピリミジンー２−イル）−ベンゾエート２−’／７／−４−へキシルフェニル４−（５−／二°ルヒリミシンー２−イル）−ベンゾエート２−’／７／−４−へブチルフェニル４−（５−／ニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−オクチルフェニル４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−ノニルフェニル４−（５−／ニルピリミジンー２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−７’シルフェニル４−（５−７ニルピリミジンー２−イル）− ベンゾエート２−シアノ−４−プロピルフェニル４−（５−デシルピリミジン−２−イル）− ベンゾエート２−シアノ−４−啄ンチルフェニル４−（５−７’シルピリミジン −２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−へキシルフェニル４−（５−テシｎ。

ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−シアノ−４−へブチルフェニル４− （５−デシルピリミジン−２−イル）−ヘンフェート２−シアノ−４−オクチルフェニル４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２−シアノ− ４−ノニルフェニル４−（５−−１ｉ’シルピリミジン−２−イル）−ベンツエート２−シアノ−４−デシルフェニル４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンツエート例　４４−オクチル安息香ｅ　２３．４　ｆを例１に従って、チオニルクロリド１５２を使用して酸クロリド化合物に変換する。

粗生成物をジクロルメタン３５０　ｍｅ中に取り入れ、トリエチルアミン２０ｒｎｌおよび２−フルオル−４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェノール３ｏ、ｏｆ（この化合物は３−フルオル−４−ヒドロキシベンズアミジン塩酸塩およびメチルα−オクチル−β−ヒドロキシアクリレートから得ることができる〕を加え、混合物を８時間還流させる。反応混合物を氷水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで溶媒を減圧下に除去する。３−フルオル−４−（５−オク′チルピリミジンー２−イル）−フェニル４−オクチルベンゾエートが残留する。

同様にして、下記の化合物が得られる二３−フルオル−４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル４−−１９ルベンゾエート３−フルオル−４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル４−−ブチルベンゾエート３− フルオル−４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル４−ブチルベンゾエート３−フルオル−４−（５−へプチルヒリミシンー２−イル）−フェニル４−ブチルベンゾエート３−フルオル−４−（５−オクチルピリミジン−２− イル）−フェニル４−ブチルベンゾエート３−フルオル−４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル４−−＃−ルベンゾエート３−フルオルー４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル４−−！ｆルベンゾエート３−フルオルー４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル４　６ンチルベンゾエート３−フルオル−４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル４−啄ンチルベンゾエート３−フルオル−４−（５−へキシルピリミジン−２ −イル）−フェニル４−ペンチルベンゾエート３−フルオル−４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル４　ｏンチルベンゾエート３−フルオル− ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル４−滅ンチルベンゾエート３−フルオル−４−（５−ノニルヒＩＪ　ミ）ンー２−（ル）−フェニル４− ペンチルベンゾエート３−フルオル−４−（５−デシルピリミジン−２−イル） −フェニル４−／＋！！ンチルペンゾエート３−フルオル−４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル４−へキシルベンゾエート３−フルオル−４ −（５−ベンチルピリミジン−２−イル）−フェニル４−へキシルベンゾエート３−フルオル−４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル４−へキシルベンゾエート３−フルオル−４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）− フェニル４−へキシルベンゾエート３−フルオル−４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル４−へキシルベンゾエート３−フルオル−４−（５− ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル４−へキシルベンゾエート３−フルオル−４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル４−へキシルベンゾエート３−フルオル−４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル４− へジチルベンゾエート３−フルオル−４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル４−へジチルベンゾエート３−フルオル−４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル４−へジチルベンゾエート３−フルオル−４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル４−へジチルベンゾエート３− フルオル−４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル４−へジチルベンゾエート３−フルオル−４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル４−へブチルベンゾエート３−フルオル−４−（５−デシルピリミジン−２− イル）−フェニル４−へジチルベンゾエート３−フルオル−４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル４−オクチルベンゾエート３−フルオル−４ −（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル４−オクチルベンゾエート３−フルオル−４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル４−オクチルベンゾエート３−フルオル−４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）− フェニル４−オクチルベンゾエート３−フルオル−４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル４−オクチルベンゾエート３−フルオル−４−（５− ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル４−オクチルベンゾエート３−フルオル−４−（５−デシルピリミジ／−２−イル）−フェニル４−オクチルベンゾエート３−フルオル−４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル４− ノニルベンゾエート３−フルオル−４−（５−滅ンチルピリミジンー２−イル） −フェニル４−ノニルベンゾエート３−フルオル−４−（５−ヘキシルピリミシン−２−イル）−フェニル４−／ニルベンゾエート３−フルオルー４−（５−へプチルヒリミシンー２−イル）−フェニル４−ノニルベンゾエート３−フルオル −４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル４−ノニルベンゾエート３−フルオル−４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル４−ノニルベンゾエート３−フルオル−４−（５−デシルぜグミジン−２−イル）−フェニル４−ノニルベンゾエート３−フルオル−４−（５−プロビルピリミシン−２ −イル）−フェニル４−デシルベンゾエート３−フルオル−４−（５−−’ンチルヒリミシンー２−イル）−フェニル４−７’シルベンゾエート３−フルオル− ４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル４−デシルベンゾエート３−フルオル−４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル４−デシルベンゾエート３−フルオル−４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル４−７’シルベンゾエート３−フルオル−４−（５−ノニルピリミジン− ２−イル）−フェニル４−デシルベンゾエート３−フルオル−４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル４−デシルベンゾエート例　５４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−安息香酸１７．０７〔この化合物は４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾニトリルからケン化により得られる〕、３−フルオル−４−オクチルフェノール１０．４９およびジシクロへキシルカルボジイミド１０．５　Ｆをジクロルメタン２８０　ｍｌ中でかにおいて１４時間攪拌する。沈殿したジシクロヘキシル尿素をＦ去し、溶媒を少量までストリッピング除去スると、３−フルオル−４−オクチルフェニル４−（５−ｆシルヒリミリン−２−イル）−ベンゾエートが晶出する。

同様にして、下記の化合物が得られる：３−フルオルー４−−１０ピルフェニル４−（５−プチルヒリミシンー２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４、（ンチルフェニル４−（５−ブーＦ−ルビリミジンー２−イル）−ベンゾエート３ −フルオル−４−ヘキシルフェニル４−（５−−ブチルピリミジン−２−イル） −ベンゾエート３−フルオル−４−ヘフチルフェニル４−（５−ブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−オクチルフェニル４−（５− １’チルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−ノニルフェニル４−（５−ブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４ −デシルフェニル４−（ｓ−ブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３− フルオル−４−−／ロピルフェニル４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル） −ベンゾエート３−フルオル−４０ンチルフェニル４−（５−７−２ンチルピリミジンー２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−へキシルフェニル４−　（５−Ａ７チルヒリミシンー２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−へブチルフェニル４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−オクチルフェニル４−（５−−２ンチルヒリミシン−２−イル）− ベンゾエート３−フルオル−４−ノニルフェニル４−（５−Ａ！ンチルピＩＪミｕノー２−イル）−べ／フェート３−フルオル−４−デシルフェニル４−（５− −ｅンチルピリミジン−２−イル）−べ／シェード３−フルオルー４−プロピルフェニル４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−滅ンチルフェニル４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−７ｋｙＦルー４−へキシルフェニル４−（５−へキシルピリミジン− ２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−ヘフチルフェニル４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−オクチルフェニル４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４ −ノニルフェニル４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３ −フルオル−４−７’シルフェニル４−（５−へキシルピリミジン−２−イル） −ベンゾエート３−フルオル−４−−ｆロピルフェニル４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−滅ンチルフェニル４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−ヘキシルフェニル４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−ヘフチルフェニル４−（５−へプチルヒリミジンー２−イル）−ベンゾエート３−フルオに−４−オクチルフェニル４−（５−へプチルヒリミシンー２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−ノニルフェニル４−（５−へフチルヒリミジンー２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−７’シルフエニル４−　（５−ヘ−Ｉｆルピリミジンー２−イル）−ベンゾエート３−フルオル− ４−プロピルフェニル４−　（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４，２ンチルフェニル４−（５−オクチルピリミジン−２− イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−へキシルフェニル４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−ヘフチルフェニル４ −（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンツエート３−フルオル−４−オクチルフェニル４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３− フルオル−４−ノニルフェニル４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−デシルフェニル４−（５−オクチルピリミジン− ２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−プロピルフェニル４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−ペンチルフェニル４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−へキシルフェニル４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−ヘフチルフェニル４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−オクチルフェニル４−（５−ノニルピリミジン−２ −イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−ノニルフェニル４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−７’シルフェニル４− （５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−プロピルフェニル４−（５−７’シルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−ペンチルフェニル４−（ｓ−デシルピリミジン−２−イル）゛−ベンゾエート３−フルオルー４−へキシルフェニル４−（５−７’シルピリミジン− ２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−へブチルフェニル４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−オクチルフェニル４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−ノニルフェニル４−（５−７’シルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート３−フルオル−４−７’シルフェニル４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート例　６２−フルオル−４−ｎ−へキシルオキシベンゾエート０１Ｊ　Ｆ２．６　ｙ　（この化合物は３−フルオル−４−シアノフェノールを１−ブロモヘキサンを用いてアルキル化し、得られたニトリル化合物を酸にアルカリ性ケン化し、次いで生成物をそのクロリドにチオニルクロリドとの加熱によシ変換することにより得ることができる）、５−ヒドロキシ−２−（４−へブチルフェニル）−ピリミジン２．７　ｆ　（この化合物は例１８に従って製造される）およびピリジン０．８２をトルエン２Ｏｒｎｌ中でｌＯげにおいて３時間加熱する。冷却後に、ピリジン塩酸塩を吸引戸先し、Ｆ液を中性まで水で洗浄し、次いで乾燥させる。溶媒を留去し、イソプロ・Ｑノールから結晶化させ、２−（４−へブチルフェニル）− ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−ヘキシルオキシベンジェ−トラ得る。

同様にして、下記の化合物が得られる：２−（４−プロピルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−プロピルオキシベンゾエート２−（４−−’ ？ンチルフェニル）　ｅＱ　＋７ミジンー５−イル２−フルオル−４−プロピルオキシベンゾエート２−（４−へキシルフェニル）　−ヒＩＪ　ミシン−５−イル２−フルオル−４−プロピルオキシベンゾエート２−（４−へブチルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−プロピルオキシベンゾエート２− （４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−プロピルオキシベンゾエート２−（４−ノニルフェニル）　’−リミ）ンー５−（ル２− フルオルー４−プロピルオキシベンゾエート２−（４−７’シルフエニル）−ピ＋Ｊミジンー５−イル２−フルオル−４−プロピルオキシベンゾエート２−（４ −プロピルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４＝啄ンチルオキシペンゾエート２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−ペンチルオキシベンゾエート２−（４−へキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４０ンチルオキシベンゾエート２−（４−へブチルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−ペンチルオキシベンゾエート２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４ −ペンチルオキシベンゾエート２−（４−ノニルフェニル）　−ｆ　＋Ｊミジンー５−イル２−フルオル−４−ペンチルオキシベンゾエート２−（４−７’シルフエニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−−２７チルオキシペンゾエート２−（４−プロピルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４ −へキシルオキシベンゾエート２−（４−−ｅンチルフェニル）−ピリミジン− ５−イル２−フルオル−４−へキシルオキシベンゾエート２−（４−へキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−へキシルオキシベンゾエート２−（４−へブチルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−へキシルオキシベンゾエート２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−へキシルオキシベンゾエート２−（４−ノニルフェニル） −ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−へキシルオキシベンゾエート２−（４−ｆシルフェニル）　−ヒＩＪミジン−５−イル２−フルオル−４−へキシルオキシベンゾエート２−（４−プロピルフェニル）−ピリミリン−５−イル２− フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート２−（４−／２ンチルフェニル）− ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−へブチルオキシベンゾエート２−、（４−へキシルフェニル）−ビ＋Ｊミジンー５−１ル２−フルオル−４−へブチルオキシベンゾエート２−（４−へブチルフェニル）−ピリミジン−５−イル２− フルオル−４−へフチルオキシベンゾエートル２−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート２−（４−ノニルフェニル）　−ヒ１，１　ミ９ンー５−（ル２ −フルオル−４−へブチルオキシベンゾエート２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート２−（４− プロピルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート２−（４−−！ンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート２−（４−へキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート２−（４−へブチルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−オクチルオキシベンゾエート２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル− ４−オクチルオキシベンゾエート２−（４−ノニルフェニル）　−ヒＩＪ　ミシン−５−（ル２−フルオルー４−オクチルオキシベ／シェード２−（４−７’シルフエニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−オクチルオキシベ／シェード２−（４−プロピルフェニル）　？”）　ミ９ンー５−イル２−フルオル −４−ノニルオキシベンゾエート２−（４−啄ンチルフェニル）−ピリミジン− ５−イル２−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート２−（４−へキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート２ −（４−へブチルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル２− フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート２−（４−ノニルフェニル）−ピリミシン−５−イル２−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−ノニルオキシベンゾエート２−（４−プロピルフェニル）　−ヒＩＪミジンー５−イル２−フルオル−４ −デシルオキシベンゾエート２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５− イル２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート２−（４−へキシルフェニル）−ピリミリン−５−イル２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート２−（４−へブチルフェニル）−ヒＩＪミシンー５−イル２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート例　７例加と同様にして４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−安息香酸２９．８ｆからチオニルクロリド１５　ｆを用いて製造された酸クロリド化合物をジクロルメタン３３０ｍＡ’中で、２，３−ジシアノ−４−オクチルオキシフェノール２７．２Ｆ（この化合物は２．３−ジシアノハイドロキノンおよび１当量のオクチルプロミドからＤＭＦ中で炭酸カリウムの存在下に得られる）およびトリエチルアミン２１３ｍ１を添加して、ガで１２時間攪拌する。混合物を次いで氷水で洗浄し、硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥させ、次いで溶媒を減圧下に除去する。

２．３−ジシアノ−４−オクチルオキシフェニル４−（５−へブチルピリミジン −２−イル）−ベンゾエートが得られ込。

同様にして、下記の化合物が得られる：２．３−ジシアノ−４−プロピルオキシフェニル４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−べ／シェード２．３−ジシアノ−４−へキシルオキシフェニル４−（５−プロピルピリミリン−２−イル）−ベンゾエート２．３−）シアノ−４−ヘプチルオキシフェニル４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−ジシアノ−４−オクチルオキシフェニル４−（ｓ−プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−ジシアノ−４−ノニルオキシフェニル４−（５−フロビルピリミジン−２− イル）−ベンゾエート２．３−ジシアノ−４−デシルオキシフェニル４−（５− フロビルヒリミジンー２−イル）−ベンゾエート２．３−）シアノ−４−プロピルオキシフェニル４−（５−滅ンチルヒリミジンー２−イル）−ベンゾエート２．３−ジシアノ−４−へキシルオキシフェニル４−（５−ヘンチルビリミシン− ２−イル）−ベンゾエート２＋３−：）シアノ−４−へブチルオキシフェニル４ −（５−ベンチルヒリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−ジシアノ−４ −オクチルオキシフェニル４−（５０ンチルヒリミジンー２−イル）−ベンゾエート２．３−ジシアノ−４−ノニルオキシフェニル４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−９クアノー４−デシルオキシフェニル４ −（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−’／シアノー４−へキシルオキシフェニル４−（５−へキシルピリミジ／−２−イル）−ベンゾエート２．３−ジシアノ−４−ヘプチルオキシフェニル４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−　：）シアノ−４−オクチルオキシフェニル４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３− ジシアノ−４−ノニルオキシフェニル４−（５−へキシルビリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−’；シアノー４−デシルオキシフェニル４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−：）シアノ−４−プロピルオキシフェニル４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−ジシアノ−４−ペンチルオキシフェニル４−（５−ヘプチルセリミジン− ２−イル）−ベンゾエート２．３−）シアノ−４−へキシルオキシフェニル４− （５−へブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−　’；シアノー４−オクチルオキシフェニル４−（５−ヘブチルヒリミシンー２−イル）−はンゾニート２．３−：）シアノ−４−ノニルオキシフェニル４−（５−ヘブチルヒリミシンー２−イル）−ベンゾエート２．１１シアノ−４−デシルオキシフェニル４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−ジシアノ −４−プロピルオキシフェニル４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−ジシアノ−４−ペンチルオキシフェニル４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−１シアノ−４−へキシルオキシフェニル４−（５−オクチルピリミジン−２−（ル）−ベンゾエート２．３−　：）シアノ−４−ヘプチルオキシフェニル４−（５−オクチルピリミジン−２− （ル）−ベンゾエート２．３−ジシアノ−４−オクチルオキシフェニル４−（５ −オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−ジシアノ−４−ノニルオキシフェニル４−（５−オクチルピリミジ°ンー２−イル）−ベンゾエート２．３−：）シアノ−４−デシルオキシフェニル４−（５−オクチルピリミジン −２−イル）−ベンゾエート２．３−ジシアノ−４−プロピルオキシフェニル４ −（５−ノニルピリミジン−２−′イル）−ベンゾエート２．３−ジシアノ−４ −ペンチルオキシフェニル４−（５−ツニルビリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−ジシアノ−４−ヘキシルオキシフェニル４−（５−ノニルセリミジンー２−イル）−ベンゾエート２．３−：）シアノ−４−へブチルオキシフェニル４−（５−ノニルピリミニ）７−２−イル）−ベンゾエート２．３−：）シアノ−４−オクチルオキシフェニル４−（５−ノニルピリミジ／−２−イル）−ベンゾエート２．３−ジシアノ−４−ノニルオキシフェニル４−（５−ツニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−ジシアノ−４−デシルオキシフェニル４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−：）シアノ −４−プロピルオキシフェニル４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−）シアノ−４−ペンチルオキシフェニル４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−：）シアノ−４−ヘキシルオキシフェニル４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−ジシアノ−４−へブチルオキ７フエニル４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−：）シアノ−４−オクチルオキシフェニル４−（５−ゾシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−：）シアノ−４−ノニルオキシフェニル４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート２．３−ジシアノ−４−デシルオキシフェニル４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート例　８２−フルオル−４−（５−ｎ−へブチルピリミジン−２−イル）−安息香酸７．９　ｙ　にの化合物は２−（３−フルオル−４−シアノフェニル）−５−ｎ−へブチルビリミニ）／のアルカリ性ケン化により得ることができる〕をジクロルメタン１３Ｑ　ｍｌ中に懸濁する。トランス−４−ｎ−啄ンチルシクロヘキサノール４．３１および４−（ジメチルアミン）−ピリジン０．３２を加え、次いでジシクロへキシルカルボジイミド５．８２を５〜１σで攪拌しながら加える。混合物をさらにＩ分間冷却しながら、次いで室温で一夜にわたり攪拌し、沈殿した尿素をＦ去し、Ｆ液を濃縮する。残留物をエタノールから再結晶させ、トランス− ４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−１１−へブチルピリミジ／−２−イル）−ベンゾエートを得る。

同様にして、下記の化合物が得られるニドランス−４−プロピルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−ｉチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−ペンチルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−ブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−ベキフルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−ブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−へジチルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−ｉチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−オクチルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−−！チルピリミジンー２−イル）−ベンゾエートトランス−４−ノニルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−ブチルピリミジン−２−イル）−べ／シェードトランス−４−デシルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−ブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−プロピルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−ベンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−ペンチルシクロヘキシル２−フルオル４　（５−ｄ　ｙ　チルヒ＋）　ミ）ノー２−イル）−ベンツエートトランス−４−へキシルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−ヘプチルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−−（ｙチルピリミジン−２−イル）−ベンツエートトランス−４−オクチルシクロヘキシル２−フルオル−４−（ｓ−ペンチルｔ　ＩＪ　ミｙンー２−イル）−ベンゾエートトランス−４−ノニルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−−ｅンテルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−デシルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−プロピルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート、Ｃ７γ　Ｎ　１１γニドランス−４−ペンチルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−ベンツエートトランス−４−へキシルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−へブチルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−へキシルピリミジン−２−イ・ル）−ベンツエートトランス−４−オクチルシクロヘキシル２−フルオル４　（５−ヘ＊　シＡ／　ヒ＋）　ミ）ノー２−イル）−ベンツエートトランス−４−ノニルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−へキシルビリミジン−２−イル）−ベンツエートトランス−４−デシルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンツエートトランス−４−プロピルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート、Ｃ６１°　５Ａ（４９°）　Ｎ　１２σ　ニドランス−４−ペンチルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−ヘキシルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートドランス−４−へブチルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−ヘｉ　ｆ　ルヒ！Ｊ　ミシン−２−イル）−ベンツエートトランス−４−オクチルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−ノニルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−デシルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−プロピルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−Ａｌｌｌチンシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンツエートトランス−４−へキシルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−オクチルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンツエートトランス−４−ノニルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−デシルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−プロピルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−／ニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−啄ンチルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−へキシルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−へブチルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−オクチルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−／ニルｅ　’ ）　ミ）ノー２−イル）−ベンゾエートトランス−４−ノニルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−ノニルピリミジン−２−１ル）−ベンゾエートトランス−４−デシルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−プロピルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ−トドランス−４−啄ンチルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−ヘキシルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−オクチルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−７’シルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−ノニルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−７’シルピリミジン−２−イル）−ベンゾエートトランス−４−７’シルシクロヘキシル２−フルオル−４（５−テシＡ／　ヒ＋）　ミシン−２−（ル）−ベンゾエート例　９４−（５−／ニルヒＩＪ　ミ）ノー１−イル）−フェニル４−（トランス−４− ペンチルシクロヘキシル）−３−フルオルベンゾエート、Ｃ１１！Ｎ２４γ工、は例１に従い４−（トランス−４−滅ンチルシクロヘキシル）−３−フルオル安息香酸および４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェノールから得られる。

同様にして下記の化合物を製造する：４−（５−／二Ａ／　ヒＩＪ　ミ、）ンー２−（ル）−フェニル４−トランス− ４−プロピルシクロヘキシル）−３−７４−）、７ンスー４−ヘキシルシクロヘキシル）−３−フルオルベンゾエート４−（５−／ニルヒＩＪ　ミ）ンー２−（ル）−フェニル４−）７ンスー４−へブチルシクロヘキシル）−３−フルオルベンゾエート　゛４−（５−／ニルピリミシン−２−１ル）−フェニル４−ト；７ンスー４−オクチルシクロヘキシル）−３−フルオルベンゾエート４−　（５−／　＝　ルヒ！Ｊ　ミ）ンー２−（ル）−フェニル４−トランス− ４−ノニルシクロヘキシル）−３−フルオルベンゾエート４−（５−／ニルピリミシン−２−イル）−フェニル４−トランス−４−デシルシクロヘキシル）−３−フル２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　３１　チ、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン　９％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン　１４チ、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミリン　１８％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　１３チ、４−（５−オクチルピリミジン−２−１゛ル）−フェニル２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート１０％、４−（５−７’シルピリミジン−２−イル）− フェニル２−フルオル−４−へキシルオキシベンゾエート　５％よりなる液晶相はＣｌＳｃγ、ＳＣ／５Ａ５７°、ＳＡ／Ｎ６γ、Ｎ／エフｏ、５゜２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２８チ、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン　３％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン　２５チ、２−ｐ−へブチルオキシ−５−ヘプチルピリミジン１０％、２−ｐ−デシルオキシ−５−へブチルピリミジン　５チ、４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエート　９％４−（５−へプチルヒリミシンー２−イル）−フェニル３−フルオルー４−ヘプチルオキシベンゾエート１゜チ２−フルオル−４−ノニルフェニル４−（５−７’シルピリミジン−２−イル） −ベンゾエート１０％よりなる液晶相はＣｌ５ｃ１３″、ＳＣ／５Ａ６４°、ＳＡ／Ｎ　６８°、Ｎ／工８３゜２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　３０　憾、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン　１５チ、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−オクチルピリ３−フルオル−４−ベキシルフェニル４−　（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンソニー）１０％２−シアノ−４−デシルフェニル４−　（５−７’　シルピリミジン−２−イル）−ベンツエート　３％２−（４−へブチルフェニル）−ピ’Ｊミジンー５−イル２−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート６チ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル３−フルオル−４−へキシルベンゾエート　９％よりなる液晶相はＣ／Ｓｃ　１６°、”’Ｃ／５Ａ５９ °、ＳＡ／Ｎ６３°、Ｎ／エフ９゜を有する。

例　１３２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　３０　％、２−１）−デシルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン　１５％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−オクチルオキシ　うヌ　ン　２０　チ　、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へプチルピリミ　うツ　ン　１０　つじ　、２−フルオル−４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル４−オクチルベンゾエート１０％よりなる液晶相はＣ／Ｓｃ　４°、５ｃｌＳＡ２２°、Ｓｃ／Ｎ７５°、Ｎ／エフ４゜４−（５−へキシルビリミシン−２−イル）−フェニルｐ−へキシルベンジルエーテル　３３％、４−（５−へプチルピリミジレー２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエーテル　１５％、４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエーテル　１０％、４−（５−／ニルヒ＋）　ミ、）ノー２−イル）−フェニルｐ−へキシルベンジルエーテル　３チ、４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−へキシルベンジルエーテル　２４歪、４−（５−オクチルピリミジン−２− イル）−フェニル２−フルオル−４−ヘプチルオキシベンゾエート１０チ、３−フルオル−４−オクチルフェニル４−（５−デシルピリミジン−２−イル） −ベンゾニー）５％よりなる液晶相はＣ／Ｓｃ　３°、Ｓｃ／Ｎ７５°、Ｎ／工９８°を有する。

例　１５４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−へキシルベンジルエーテル　３２％、４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ　ｄンチルベンジルエーテル　１６％、４−（５−へキシルピリミジン−２−イル） −フェニルｐ−−１’ンチルベンジルエーテル　９チ、４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−へキシルベンジルエーテル　２チ、４−（５− ／ニルピリミシン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエーテル　１８％、４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４− へブチルオキシベンゾエート１３チ、２−フルオル−４−ノニルフェニル４−（５−７’シルピリミジン−２−イル） −ベンゾエート　５チ、２−シアノ−４−オクチルフェニル４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート　５％、よりなる液晶相はｃ７ｓｃ−１° 、Ｓｏ／Ｎ　７γ、Ｎ／工９４’を有する。

例　１６４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエーテル　１７チ、４−（５−へフチルヒリミシンー２−イル）−フェニルｐ−へキシルベンジルエーテル　２５％、４−（ノニルビリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエーテル　１３％、４−（ノニルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−へキシルベンジルエーテル　４％、２−（４−ノニルフェニル）−ピリミシン−５−イル２−フルオル−４−へブチルベンゾニー）１１％、２−フルオル−４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル４−オクチルベンゾニー）１０％、４−（５−へブチルピリミジン −２−イル）−フェニル２−フルオル−４−へブチルオキシベンゾエート１５チ、２−フルオル−４−ノニルフェニル４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）− ベンゾエート　５チよシなる液晶相ｉｄ　Ｃ／Ｓｃ　５°、Ｓｃ／Ｎ７５°、Ｎ／工９７°を有する。

例　１７４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−へキシルベンジルエーテル　３３％、４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエーテル　１８％、４−（５−へキシルピリミジン−２−イル） −フェニルｐ−ペンチルベンジルエーテル　１０チ、４−（５−／ニルヒ！Ｊ　ミ７ンー２−イル）−フェニルｐ−へキシルベンジルエーテル　３％、４−（５ −へブチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−へキシルベンジルエーテル　２５％、５−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−２−イル３−フルオル− ４−オクチルベンゾエート　４％、２−フルオル−４−（５−７’シルピリミジン−２−イル）−フェニル４−へブチルベンゾニー）　７％よりなる液晶相はＣ／５ｃｌＯ°、Ｓｃ／Ｎ７７°、Ｎ／Ｉ　１０σを有する。

例　１８４−（５−ノニルピリミジン−２−１ル）−フェニル３−クロル−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエート５０％および４′−オクチルオキシビフェニル−４−イル３−クロル−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾニー）　５０％よりなる液晶相はＳＯ”　５８＠Ｃｈ　７７°工および５°でＰｓ　＝　９］　ｎＣ４−（５−ヘプーＦ−ルビリミシンー２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾエート１０％、４−（５ −ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−オクチルベンゾニー）１０％、４−（５−／ニルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモ− ４−オクチルオキシベンゾエート２０藁、４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル３−シアノ−４−オクチルオキシベンゾニー）４０％、および光学的活性の４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル３−クロル− ４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエート　２０チよりなる液晶相はＳｃ“７８°Ｃｈ　１０５°工　を示す。

例加４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−オクチルオキシベンゾエート　５チ、４−（５−／ニルピリミジン−２−イル）−フェニル３−ブロモ−４−オクチルベンゾエート　５チ、４−（５−ノニルビリミジン−２−イル）−フェニル３−ブ０モー４−オクチルオキシベンゾニー）２０％、４−（５−／ニルピリミジンー２−イル）−フェニル３−シアノ−４−オクチルオキシベンゾニー）４０％、光学的活性の４−（５−ノニルピリミジン−２− イル）−フェニル３−クロル−４−（２−オクチルオキシ）−トランス−４−プロピルシクロヘキシル２−フルオル−４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−ベンジェ　−　ト　１０　％よりなる液晶相はＳＯ＋７１°ＳＡ”　７４°ｃｈ　ｇ７°工を示す。

例２１ｐ−（５−へプチルヒリミジンー２−イル）−７ｘニルｐ−ペンチルベンジルエーテル　１１チ、ｐ　−（ｓ−ヘブチルヒ’Ｊ　ミ）ノー２−１ル）−フェニルｐ−へキシルベンジルエーテル　１５％、ｐ−（５−／ニルピリミシン−２−１ル）−フ二二、ルｐ−ペンチルベンジルエーテル　１８％、ｐ−（５−ｚニルヒリミシン−２−イル）−フェニルｐ−ヘプチルＲ７：）ルエー゛チル　１４チ、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２３％、４−　（５−ヘ−ブチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−へキシルオキシベンゾエート　５チ、４−（５−ｔ、’チルピリミジンー２−イル）−フェニルｐ−オクチルオキシ−ｍ−フルオルベンゾエート　４チおよびＲ−４−（５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル２−クロルプロピ第４−４１０％よシなる液晶相はＣ４°Ｓｃ”７６”Ｃｈ９５°工を示す。

例η ２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３％、２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３φ、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ　う２　ン　３　％　、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へフチルヒリミジン　３チ、２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　６％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　１５　％、１〜（ｐ−ヘキシルフェニル）−２−（ｐ−（５−へプチルピリミジンー２−イル）−フェニル）−エタン１６チ、１−（ｐ−オクチル−ｍ−フルオルフェニル）−２−（ｐ−（５−オクチル−ピリミジン−２−イル）−フェニル）−エタン　１９チ、光学的活性の４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル３−１０ルー４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエート　１５％および光学的活性の１−１）−（２−オクチルオキシカルボニル）−フェニル−２−（ｐ−（５−へプチルヒＩＪ　ミ）ノー２−イル）−フェニル）−エタン　１７％よりなる液晶相はＣ９°Ｓｃ”７４°Ｃｈ８９°工を示す。

例乙２−ｐ−−−−ｆ’チルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン　４％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン　４％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン　４チ、ｐ−（５−／ニルヒ’）　ミ）ンー２−（ル）−フェニルｐ−波ンチルベンジルエーテル　１６％、ｐ−（５−ノニルヒＩＪ　ミシン−２−イル）−フェニルｐ −へブチルベンジルエーテル　１１％、５−（ｐ−オクチルフェニル）−ピリミジン−２−イルｐ−オクチルオキシベンゾエート１３チ、５−（ｐ−へブチルフェニル）　−ピリミジン−２−イルｐ−へキシルオキシベンゾエート　１６チ、５−（ｐ−オクチルフェニル）−、ピリミジン−２−イルｐ−へブチルオキシ− ｍ−フルオルベンゾエート１１チおよび２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２１　％よりなる液晶相はＣ５°Ｓｃを示す。

倒斜ｐ−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ｄンチルベンジルエーテル　１１チ、ｐ−（５−ヘ−１−ｙ−ルヒリミジンー２−イル）−フェニルｐ−へキシルベンジルエーテル　９％。

１）−（５−／ニルピリミシン−２−（ル）−フェニルｐ−ｄンチルベンジルエーテル　１２％、ｐ（５−／　＝　ｋ　ヒＩＪ　ミ）ノー２−イル）−フェニルｐ−へブチルベンジルエーテル　１０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５− ノニルピリミジン　２０　チ、１−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）−２−（ｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル）−エタン　９チ、１−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）−２−（ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル）−エタン　８チ、光学的活性の１−（ｐ−（２−オクチルオキシカルボニル）−フェニル）−２− （ｐ−（５−へフチルヒリミジンー２−イル）−フェニル）−エタン　１０％および１−　（ｐ−へ−！ｆルオキシーｍ−フルオルフェニル）−２−（ｐ−（５ −へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル）−エタン　１１チよりなる液晶相はＣ３°Ｓｃ”７２°ｃｈｇ３°工を示す。

国際調査報告ｒ−’　＋　）＋三Ｘ　ＴＯ’ａ：、！！　１ＮＴＥＲＮＡτ：Ｏ）：ＡＬ　５ＥＡＲＣＨＲＥＰＯＲτ　ＯＮ！二ＪＴＥＲ＞ＩＡ″ｒ！Ｏ’１ＡＬｌ−、？？Ｌ工Ｃメー２τｌ０ＮＮｏ、？ＣＴ／Ｅ？８６／ＣＣ２９３（ＳＡｉ３３４０）ＪＰ−Ａ−５６１６４１７０１７／１２／８１　Ｎｏｎｅｊ？−Ａ−５６１６４１７１１７／１２／８１　Ｎｏｎｅ

Claims

【特許請求の範囲】

１．式ＩＶＲ１−Ａ１−Ｚ１−Ａ２−〔Ｚ２−Ａ３〕ｍ−Ｒ２　ＩＶ〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれＣ原子１〜１２個を有するアルキル基であり、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基は−Ｏ−、−ＣＯ− 、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ −により置き換えられていてもよく、あるいは基Ｒ１およびＲ２の一方はまたＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり、Ａ１は４，４′−ビフェニルであり、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮにより置き換えられており、そしてこの基は非置換であるか、あるいは置換基として１個または２個のＦおよび（または）Ｃｌおよび（または）Ｂｒ原子および（または）ＣＨ３および（または）ＣＮ基を有し、Ａ２およびＡ３はそれぞれトランス−１，４−シクロヘキシレンであるか、あるいは１，４−フェニレン基であり、この基はその中に存在する１個または２個以上のＣＨ基がＮにより置き換えられていてもよく、また、その基は非置換であるかあるいは置換基として１個または２個のＦおよび（または）Ｃｌ原子および（または）Ｂｒ原子および（または）ＣＨ３および（または）ＣＮ基を有し、Ｚ１は−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−であり、Ｚ２は−ＣＯ− Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ２−または単結合であり、そしてｍは０または１である、但し（１）これらの化合物は少なくとも１個のラテラルに置換されている１，４−フェニレン基を有し、そして（２）ｍ＝０であって、Ｒ１−Ａ１−Ｚ１＝アルキル▲数式、化学式、表等があります▼である場合には、Ａ２はフッ素でラテラルに置換されている１，４−フェニレンであるか、あるいはＲ２に対してオルト位置に置換基としてＣｌ、Ｂｒ、ＣＨ３またはＣＮを有する１，４−フェニレンである〕で示される窒素含有複素環式エステル化合物。
２．請求の範囲１に記載の式ＩＶで示される化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする、少なくとも２種の液晶成分を含むスメクチック液晶相。
３．少なくとも一種の光学的活性化合物を含有することを特徴とする、請求の範囲２に記載の相。
４．請求の範囲２または３に記載の相を誘電体として含むことを特徴とする電気光学表示素子。