JPS63192733A - 光学活性−2−置換プロピルエ−テル類および液晶組成物 - Google Patents
光学活性−2−置換プロピルエ−テル類および液晶組成物Info
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- JPS63192733A JPS63192733A JP62025234A JP2523487A JPS63192733A JP S63192733 A JPS63192733 A JP S63192733A JP 62025234 A JP62025234 A JP 62025234A JP 2523487 A JP2523487 A JP 2523487A JP S63192733 A JPS63192733 A JP S63192733A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な液晶物質および該液晶物質を含む液晶組
成物に関し、さらに詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質およびそれらを含有する強誘電性液晶組成物
に関する。
成物に関し、さらに詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質およびそれらを含有する強誘電性液晶組成物
に関する。
現在、表示素子材料として強誘電性液晶が注目されてい
る。この表示方式は強誘電性液晶のカイラルスメクチッ
クC,F、G、H,I等の相を利用するものである。こ
の表示方式に適合する材料が各方面より発表されている
が、素子の応答時間を短縮するような材料は所見されな
い。
る。この表示方式は強誘電性液晶のカイラルスメクチッ
クC,F、G、H,I等の相を利用するものである。こ
の表示方式に適合する材料が各方面より発表されている
が、素子の応答時間を短縮するような材料は所見されな
い。
本発明の目的は、液晶表示素子の応答時間を短縮する化
合物および該化合物を用いた液晶組成物((■)式にお
いてR1は炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルキ
ル基またはアルコキシ基、R2は炭素数1〜15のアル
キル基、アルカノイル基またはアルコキシカルボニル基
を示し、Aは−000−または−CH20−を示し、X
は水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、*は
光学活性炭素原子を示す)で表わされる化合物およびそ
れらを含有する強誘電性液晶組成物ならびに該液晶組成
物を使用して構成された光スイツチング素子に関する。
合物および該化合物を用いた液晶組成物((■)式にお
いてR1は炭素数1〜18の直鎖もしくは分岐のアルキ
ル基またはアルコキシ基、R2は炭素数1〜15のアル
キル基、アルカノイル基またはアルコキシカルボニル基
を示し、Aは−000−または−CH20−を示し、X
は水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、*は
光学活性炭素原子を示す)で表わされる化合物およびそ
れらを含有する強誘電性液晶組成物ならびに該液晶組成
物を使用して構成された光スイツチング素子に関する。
一般式(1)において、R1は好ましくは炭素数4〜1
4の直鎖状のアルキル基またはアルコキシ基であり、R
2は好ましくは炭素数1〜14の直鎖または分岐のアル
キル基である。
4の直鎖状のアルキル基またはアルコキシ基であり、R
2は好ましくは炭素数1〜14の直鎖または分岐のアル
キル基である。
本発明の化合物の特徴は、それ自体が強誘電性液晶相を
呈示する場合は当然強誘電性液晶組成物の成分として好
適であるが、それ自体が強誘電性液晶相を呈示しない場
合においても強誘電性液晶組成物の成分として好適であ
ることである。また非カイラルまたはカイラルスメクチ
ック液晶化合物およびまたは組成物に対して本発明の化
合物を適量加えることにより構成される強誘電性液晶組
成物の自発分極値(以下、Psと略称する)が添加前の
それに比較して著しく大きくなることである。強誘電性
液晶を表示素子とした際にはそのPSと応答時間は反比
例するといわれている。したがってPsが大きくなると
応答時間が短縮されることになる。非カイラルのスメク
チックC等の相を呈する液晶化合物または組成物は、強
誘電性液晶ではないのでPsは存在しない。しかしこの
物質に本発明の化合物を添加したものは強誘電性液晶相
を呈し、その添加量に従ってPsは著しく大となる。ま
た強誘電性液晶化合物およびまたは組成物ではあるが、
そのPsが微小である物質に対して本発明の化合物を適
量添加した物質はそのPSが著しく大きくなり、したが
ってその応答時間も添加前に比較して短縮される。すな
わち、本発明の化合物は強誘電性液晶組成物のPsを担
う成分として好適である。
呈示する場合は当然強誘電性液晶組成物の成分として好
適であるが、それ自体が強誘電性液晶相を呈示しない場
合においても強誘電性液晶組成物の成分として好適であ
ることである。また非カイラルまたはカイラルスメクチ
ック液晶化合物およびまたは組成物に対して本発明の化
合物を適量加えることにより構成される強誘電性液晶組
成物の自発分極値(以下、Psと略称する)が添加前の
それに比較して著しく大きくなることである。強誘電性
液晶を表示素子とした際にはそのPSと応答時間は反比
例するといわれている。したがってPsが大きくなると
応答時間が短縮されることになる。非カイラルのスメク
チックC等の相を呈する液晶化合物または組成物は、強
誘電性液晶ではないのでPsは存在しない。しかしこの
物質に本発明の化合物を添加したものは強誘電性液晶相
を呈し、その添加量に従ってPsは著しく大となる。ま
た強誘電性液晶化合物およびまたは組成物ではあるが、
そのPsが微小である物質に対して本発明の化合物を適
量添加した物質はそのPSが著しく大きくなり、したが
ってその応答時間も添加前に比較して短縮される。すな
わち、本発明の化合物は強誘電性液晶組成物のPsを担
う成分として好適である。
本発明の前記<1)式の化合物の製造方法について述べ
る。
る。
本発明の(1)式の化合物としては下記のような化合物
が例示される。
が例示される。
(1−a)
(1−b)
(1−c)
(1−d)
(1−e)
(1−f)
(上図中R1、X、*は前述と同様、R゛は炭素数1〜
14の直鎖または分岐のアルキル基を示す)。
14の直鎖または分岐のアルキル基を示す)。
以下、順に(I−a)〜(1−f)の製造方法について
述べる。
述べる。
(1−a)の製法
(1−a)
(1−b)
(1−c)の製法
(I −c)
(1−d)
(1−e)の製法
(1−e)
(1−f)
(上式中、R1,X、R’、*は前述同様、TSL;!
p−tp−エールルホニル基、Halはハロゲン原子を
示す)。
p−tp−エールルホニル基、Halはハロゲン原子を
示す)。
以下、実施例に従って、本発明の化合物および液晶組成
物についてさらに詳しく説明する。
物についてさらに詳しく説明する。
実施例1
s −(p −(2−エトキシ−プロポキシ)−フェニ
ル)−(4”−オクチルオキシ−4−ビフェニル)−カ
ルボキシレート((■)式においてR1がオクチルオキ
シ、AJがエチル、Aが−COO−1Xが水素の化合物
)の製造 1)s−2−(2’−テトラヒドロピラニルオキシ)−
1−(p−)ルエンスルホニルオキシ)−プロパンの製
造 C,Malanga、et al 5ynthet
ic Comm1nic、ations、12(1)
、67〜70(1982)に記載の方法で製造した5−
2−テトラヒドロピラニルオキシ−1−プロパツール1
37gと無水ピリジン600gとの混合物を氷冷し、p
−トルエンスルホニルクロリド165gのピリジン20
0 m l溶液を滴下した。反応終了後、トルエン11
を加え、水洗ののち乾燥し、溶媒を留去して5−2−(
2°−テトラヒドロピラニルオキシ)−1−(p−)ル
エンスルホニルオキシ)−プロパン257gを得た。
ル)−(4”−オクチルオキシ−4−ビフェニル)−カ
ルボキシレート((■)式においてR1がオクチルオキ
シ、AJがエチル、Aが−COO−1Xが水素の化合物
)の製造 1)s−2−(2’−テトラヒドロピラニルオキシ)−
1−(p−)ルエンスルホニルオキシ)−プロパンの製
造 C,Malanga、et al 5ynthet
ic Comm1nic、ations、12(1)
、67〜70(1982)に記載の方法で製造した5−
2−テトラヒドロピラニルオキシ−1−プロパツール1
37gと無水ピリジン600gとの混合物を氷冷し、p
−トルエンスルホニルクロリド165gのピリジン20
0 m l溶液を滴下した。反応終了後、トルエン11
を加え、水洗ののち乾燥し、溶媒を留去して5−2−(
2°−テトラヒドロピラニルオキシ)−1−(p−)ル
エンスルホニルオキシ)−プロパン257gを得た。
1i)s−1−(p−ベンジルオキシ−フェノキシ)−
2−プロパツールの製造 水素化ナトリウム(60%)3.6gにテトラヒドロフ
ラン(以下、THFと略称する)20mJを加えて氷冷
し、これにp−ベンジルオキシフェノール14gのT
HF 200 m l溶液を加える。
2−プロパツールの製造 水素化ナトリウム(60%)3.6gにテトラヒドロフ
ラン(以下、THFと略称する)20mJを加えて氷冷
し、これにp−ベンジルオキシフェノール14gのT
HF 200 m l溶液を加える。
これにi)で製造したトシル化物20gのN、 N−
ジメチルホルムアミド(以下、DMFと略称する)20
0mIlを加え、60℃で6時間攪拌した。
ジメチルホルムアミド(以下、DMFと略称する)20
0mIlを加え、60℃で6時間攪拌した。
さらにトルエン300 m lを加えて水洗、アルカリ
洗、水洗ののち、乾燥後溶媒を留去した。残留物にピリ
ジウム−p−トルエンスルホネート(以下、PPTSと
略称する)1.5gを加え、エタノール100m1!を
加えて60℃の水浴上で1時間攪拌した。エタノールを
留去した残留分にトルエン300m1を加え、酸洗、ア
ルカリ洗、水洗ののち乾燥して溶媒を留去し、ヘプタン
:トルエン=3:1の溶媒を用いて再結晶を行ない、融
点96〜98°Cのs −1−(p −ヘアジルオーt
−シーフェノキシ)−2−フロパノール8gを得た。
洗、水洗ののち、乾燥後溶媒を留去した。残留物にピリ
ジウム−p−トルエンスルホネート(以下、PPTSと
略称する)1.5gを加え、エタノール100m1!を
加えて60℃の水浴上で1時間攪拌した。エタノールを
留去した残留分にトルエン300m1を加え、酸洗、ア
ルカリ洗、水洗ののち乾燥して溶媒を留去し、ヘプタン
:トルエン=3:1の溶媒を用いて再結晶を行ない、融
点96〜98°Cのs −1−(p −ヘアジルオーt
−シーフェノキシ)−2−フロパノール8gを得た。
iii ) s −p −(p−ベンジルオキシ)−(
2−エトキシ−プロポキシ)−ベンゼンの製造水素化ナ
トリウム(60%)0.75gにTHF50 m j!
を加え、これにii )で製造した5−1−(p−ベン
ジルオキシ−フェノキシ)−2−プロパツール3.4g
を加え、さらにヨウ化エチル2.6gのDMF溶液溶液
100奎Jえて60℃で6時間加熱した。トルエン20
0ml1を加えて、酸洗、水洗、アルカリ洗して、乾燥
後、活性アルミナを詰めたカラムクロマトグラフィーに
て精製を行ない、油状の5−p−(p−ベンジルオキシ
)−(2−エトキシ−プロポキシ)−ベンゼン3.6g
を得た。
2−エトキシ−プロポキシ)−ベンゼンの製造水素化ナ
トリウム(60%)0.75gにTHF50 m j!
を加え、これにii )で製造した5−1−(p−ベン
ジルオキシ−フェノキシ)−2−プロパツール3.4g
を加え、さらにヨウ化エチル2.6gのDMF溶液溶液
100奎Jえて60℃で6時間加熱した。トルエン20
0ml1を加えて、酸洗、水洗、アルカリ洗して、乾燥
後、活性アルミナを詰めたカラムクロマトグラフィーに
て精製を行ない、油状の5−p−(p−ベンジルオキシ
)−(2−エトキシ−プロポキシ)−ベンゼン3.6g
を得た。
1v)s p (2−エトキシ−プロポキシ)−フ
ェノールの製造 iii )で得た5−p−(p−ベンジルオキシ)−(
2−エトキシ−プロポキシ)−ベンゼン3.6gと5%
パラジウム−炭素触媒0.5gを用いて、エタノール中
で水素化分解し、触媒を濾別、溶媒を留去して、s−p
−(2−エトキシ−プロポキシ)−フェノール2.8
gを得た。
ェノールの製造 iii )で得た5−p−(p−ベンジルオキシ)−(
2−エトキシ−プロポキシ)−ベンゼン3.6gと5%
パラジウム−炭素触媒0.5gを用いて、エタノール中
で水素化分解し、触媒を濾別、溶媒を留去して、s−p
−(2−エトキシ−プロポキシ)−フェノール2.8
gを得た。
■)標題化合物の製造
iv)で得たs−p −(2−エトキシ−プロポキシ)
−フェノール0.3g、4’−オクチルオキシ−4−ビ
フェニル−カルボン酸0.45g、N、N−ジシクロへ
キシルカルボジイミド(以下、DcCと略称する)0.
5g、4”N、N−ジメチルアミノピリジン(以下、D
MAPと略称する)0.1g、無水ジクロルメタン5
Q m lの混合物を室温中8時間攪拌した。析出した
固体を濾別して、母液を酸洗、アルカリ洗、水洗ののち
乾燥し、活性アルミナを詰めたカラムクロマトグラフィ
ーにて精製を行ない、標題のs −(p −(2−エト
キシ−プロポキシ)−フェニル)−(4”−オクチルオ
キシ−4−ビフェニル)−カルボキシレート0゜3gを
得た。
−フェノール0.3g、4’−オクチルオキシ−4−ビ
フェニル−カルボン酸0.45g、N、N−ジシクロへ
キシルカルボジイミド(以下、DcCと略称する)0.
5g、4”N、N−ジメチルアミノピリジン(以下、D
MAPと略称する)0.1g、無水ジクロルメタン5
Q m lの混合物を室温中8時間攪拌した。析出した
固体を濾別して、母液を酸洗、アルカリ洗、水洗ののち
乾燥し、活性アルミナを詰めたカラムクロマトグラフィ
ーにて精製を行ない、標題のs −(p −(2−エト
キシ−プロポキシ)−フェニル)−(4”−オクチルオ
キシ−4−ビフェニル)−カルボキシレート0゜3gを
得た。
このものはCr−=SB 73.0,5B−3c*1
00.0.3c*−+SA 132.5、SA−+l
5o176.0(ここでCrは結晶相、SBはスメクチ
ックB相、Sc*はカイラルスメクチックC相、SAは
スメクチックA相、Isoは等吉相の略称、以下同じ)
の相転移点(単位は℃、以下同じ)を示した。
00.0.3c*−+SA 132.5、SA−+l
5o176.0(ここでCrは結晶相、SBはスメクチ
ックB相、Sc*はカイラルスメクチックC相、SAは
スメクチックA相、Isoは等吉相の略称、以下同じ)
の相転移点(単位は℃、以下同じ)を示した。
同様の方法でs −(p −(2−エトキシープロホキ
シ)−フェニル) −(4’−オクチルー4−ビフェニ
ル)−カルボキシレートを得た。このものはCr−=S
B 73.0.5B−SA 91.8、SA I
so 139.8の相転移点を示した。
シ)−フェニル) −(4’−オクチルー4−ビフェニ
ル)−カルボキシレートを得た。このものはCr−=S
B 73.0.5B−SA 91.8、SA I
so 139.8の相転移点を示した。
実施例2
s−(p−(2−ヘプタノイルオキシ−プロポキシ)−
フェニル)−(4’−オクチルオキシ−4−ビフェニル
)−カルボキシレート((1)式においてR1がオクチ
ルオキシ、R2がヘプタノイル、Aが−COO−1Xが
水素の化合物)の製造 1)s−p−(2−ヘプタノイルオキシ−プロポキシ)
−フェノールの製造 実施例1− ii )で得たS−1−(p−ベンジルオ
キシ−フェノキシ)−2−プロパツール1.3g。
フェニル)−(4’−オクチルオキシ−4−ビフェニル
)−カルボキシレート((1)式においてR1がオクチ
ルオキシ、R2がヘプタノイル、Aが−COO−1Xが
水素の化合物)の製造 1)s−p−(2−ヘプタノイルオキシ−プロポキシ)
−フェノールの製造 実施例1− ii )で得たS−1−(p−ベンジルオ
キシ−フェノキシ)−2−プロパツール1.3g。
ヘプタン酸0.8 g、DCCl、8 g、DMAPo
、1g、無水ジクロルメタン59 m lの混合物を室
温中6時間攪拌した。析出した固体を濾別して、母液を
酸洗、アルカリ洗、水洗ののち乾燥して活性アルミナを
詰めたカラムクロマトグラフィーにて精製を行ない、エ
タノールから再結晶して融点43.6〜44.9°Cの
5−p−(p−ベンジルオキシ)−(2−ヘプタノイル
オキシ−プロポキシ)−ベンゼン1.45 gを得た。
、1g、無水ジクロルメタン59 m lの混合物を室
温中6時間攪拌した。析出した固体を濾別して、母液を
酸洗、アルカリ洗、水洗ののち乾燥して活性アルミナを
詰めたカラムクロマトグラフィーにて精製を行ない、エ
タノールから再結晶して融点43.6〜44.9°Cの
5−p−(p−ベンジルオキシ)−(2−ヘプタノイル
オキシ−プロポキシ)−ベンゼン1.45 gを得た。
これを5%−パラジウム−炭素触媒を用いてエタノール
中、水素化分解して、触媒を濾別、溶媒を留去して、s
−p −(2−ヘプタノイルオキシ−プロポキシ)−フ
ェノール0.8gを得た。
中、水素化分解して、触媒を濾別、溶媒を留去して、s
−p −(2−ヘプタノイルオキシ−プロポキシ)−フ
ェノール0.8gを得た。
ii )標題化合物の製造
実施例5−1)で得た!−1)−(2−ヘプタノイルオ
キシ−プロポキシ)−フェノール0.4g、4′−オク
チルオキシ−4−ビフェニル−カルボン酸0.4g、D
CCo、5g、DMAPo、1 g、無水ジクロルメタ
ン50 m lを用い、実施例1−v)に準拠して、s
−(p−(2−へ、ブタノイルオキシ−プロポキシ)−
フェニル)−(4”−オクチルオキシ−4−ビフェニル
)−カルボキシレート0.3gを得た。このものはCr
−3A 10B、5A−=ISo 139の相転移
点を示した。
キシ−プロポキシ)−フェノール0.4g、4′−オク
チルオキシ−4−ビフェニル−カルボン酸0.4g、D
CCo、5g、DMAPo、1 g、無水ジクロルメタ
ン50 m lを用い、実施例1−v)に準拠して、s
−(p−(2−へ、ブタノイルオキシ−プロポキシ)−
フェニル)−(4”−オクチルオキシ−4−ビフェニル
)−カルボキシレート0.3gを得た。このものはCr
−3A 10B、5A−=ISo 139の相転移
点を示した。
同様の方法で以下の化合物を製造した。
s −(p −(2−ブタノイルオキシ−プロポキシ)
−フェニル)−(4’−へキシルオキシ−4−ビフェニ
ル)−カルボキシレート このものはCr−3B 97.4.5B−3A108
.9、SA→Iso 163.8および降温過程にお
いて5B−3E 82.4の相転移点を示した。
−フェニル)−(4’−へキシルオキシ−4−ビフェニ
ル)−カルボキシレート このものはCr−3B 97.4.5B−3A108
.9、SA→Iso 163.8および降温過程にお
いて5B−3E 82.4の相転移点を示した。
5−(p−(2−ブタノイノオキシ−プロポキシ)−フ
ェニル)−(4’−ノニル−4−ビフェニル)−カルボ
キシレート このものはCr−3B 74.1.5B−3A79.
6、SA Iso 115.9の相転移点を示した
。
ェニル)−(4’−ノニル−4−ビフェニル)−カルボ
キシレート このものはCr−3B 74.1.5B−3A79.
6、SA Iso 115.9の相転移点を示した
。
s −(p −(2−ヘプタノイルオキシ−プロポキシ
)−フェニル)−(4’−デシルオキシ−4−ビフェニ
ル)−カルボキシレート このものはCr−3c* ’ 108.1、S c *
−=SA 137.8.5A−−1so 137.
8の相転移点を示した。
)−フェニル)−(4’−デシルオキシ−4−ビフェニ
ル)−カルボキシレート このものはCr−3c* ’ 108.1、S c *
−=SA 137.8.5A−−1so 137.
8の相転移点を示した。
5−(p−(2−ペンタノイルオキシ−プロポキシ)−
フェニル)−(4’−へブチル−4−ビフェニル)−カ
ルボキシレート このものはCr−5B 67.9.5B−3A88.
8.5A−=Iso 117.7の相転移点を示した
。
フェニル)−(4’−へブチル−4−ビフェニル)−カ
ルボキシレート このものはCr−5B 67.9.5B−3A88.
8.5A−=Iso 117.7の相転移点を示した
。
実施例3
s−(p−(2−ペンタノイルオキシ−プロポキシ)−
フェニル)−(3″−フルオロ−4′−オクチルオキシ
−4−ビフェニル)−カルボキシレート((■)式にお
いてR1がオクチルオキシ、R2がペンタノイル、Aが
−COO−1XがFの化合物)の製造 実施例2−1)に準拠して製造した5−p−(2−ペン
タノイルオキシ−プロポキシ)−フェノール(融点62
.1〜64.1)、3”−フルオロ−41−オクチルオ
キシ−4−ビフェニルカルボン酸、DCC,DMAPを
用いて実施例1−V)に準拠した方法でs −(p −
(2−ペンタノイルオキシ−プロポキシ)−フェニル)
−(3’−フルオロ−4′−オクチルオキシ−4−ビフ
ェニル)−カルボキシレートを得た。
フェニル)−(3″−フルオロ−4′−オクチルオキシ
−4−ビフェニル)−カルボキシレート((■)式にお
いてR1がオクチルオキシ、R2がペンタノイル、Aが
−COO−1XがFの化合物)の製造 実施例2−1)に準拠して製造した5−p−(2−ペン
タノイルオキシ−プロポキシ)−フェノール(融点62
.1〜64.1)、3”−フルオロ−41−オクチルオ
キシ−4−ビフェニルカルボン酸、DCC,DMAPを
用いて実施例1−V)に準拠した方法でs −(p −
(2−ペンタノイルオキシ−プロポキシ)−フェニル)
−(3’−フルオロ−4′−オクチルオキシ−4−ビフ
ェニル)−カルボキシレートを得た。
このものはCr−+Sc* 81.3、SC’l’m
SA 945.5A−=Iso 119.8の相転移
点を示した。
SA 945.5A−=Iso 119.8の相転移
点を示した。
実施例4
s −(p −(2−ブトキシカルボニルオキシープロ
ボキシ)−フェニル)−<4’−オクチルオキシ−4−
ビフェニル)−カルボキシレート((I)式においてR
1がオクチルオキシ、R2がブトキシカルボニル、Aが
−COO−1XがHの化合物)の製造 実施例1− ii )で得た5−1−(p−ベンジルオ
キシ−フェノキシ)−2−プロパツールとクロルギ酸ブ
チルをピリジン溶媒にて反応させて得た5−1−(p−
ベンジルオキシ−フェノキシ)−2−(ブトキシカルボ
ニルオキシ)−プロパン(融点50.4〜50.9°)
をパラジウム−炭素触媒にて水素化分解反応させてp
−(2−(ブトキシカルボニルオキシ)−プロポキシ)
−フェノールを得た。このフェノール0.5g、4’−
オクチルオキシ−4−ビフェニル−カルボン酸0.5g
、DCCo、6 g、DMAPo、1 g、ジクロルメ
タン5Q m lを用い、実施例1−v)に準拠した方
法で反応、精製してs −(p −(2−ブトキシカル
ボニルオキシ−プロポキシ)−フェニル)−(4’−オ
クチルオキシ−4−ビフェニル)−カルボキシレート0
.4gを得た。このものはCr−=SB95.2.5B
−3A 102.1.5A−4130145,4およ
び降温過程で5B−3E 67.9の相転移点を示し
た。
ボキシ)−フェニル)−<4’−オクチルオキシ−4−
ビフェニル)−カルボキシレート((I)式においてR
1がオクチルオキシ、R2がブトキシカルボニル、Aが
−COO−1XがHの化合物)の製造 実施例1− ii )で得た5−1−(p−ベンジルオ
キシ−フェノキシ)−2−プロパツールとクロルギ酸ブ
チルをピリジン溶媒にて反応させて得た5−1−(p−
ベンジルオキシ−フェノキシ)−2−(ブトキシカルボ
ニルオキシ)−プロパン(融点50.4〜50.9°)
をパラジウム−炭素触媒にて水素化分解反応させてp
−(2−(ブトキシカルボニルオキシ)−プロポキシ)
−フェノールを得た。このフェノール0.5g、4’−
オクチルオキシ−4−ビフェニル−カルボン酸0.5g
、DCCo、6 g、DMAPo、1 g、ジクロルメ
タン5Q m lを用い、実施例1−v)に準拠した方
法で反応、精製してs −(p −(2−ブトキシカル
ボニルオキシ−プロポキシ)−フェニル)−(4’−オ
クチルオキシ−4−ビフェニル)−カルボキシレート0
.4gを得た。このものはCr−=SB95.2.5B
−3A 102.1.5A−4130145,4およ
び降温過程で5B−3E 67.9の相転移点を示し
た。
実施例5
4′−オクチル−4−(4−(2−(ブトキシカルボニ
ルオキシ)−プロポキシ)−フェノキシメチル)−ビフ
ェニル((I)式においてR1がオクチル、R2がブト
キシカルボニル、Aが−CH20−1XがHの化合物)
の製造 実施例4で製造したp −(2−(ブトキシカルボニル
オキシ)−プロポキシ)−フェノール1.0gのテトラ
ヒドロフラン20 m l溶液を水素化ナトリウム0.
2gのテトラヒドロフラン懸濁液に滴下した。これに4
′−オクチル−4−クロルメチル−ビフェニル1.2g
のジメチルホルムアミド溶液5 Q m lを滴下し、
60℃で10時間攪拌した。
ルオキシ)−プロポキシ)−フェノキシメチル)−ビフ
ェニル((I)式においてR1がオクチル、R2がブト
キシカルボニル、Aが−CH20−1XがHの化合物)
の製造 実施例4で製造したp −(2−(ブトキシカルボニル
オキシ)−プロポキシ)−フェノール1.0gのテトラ
ヒドロフラン20 m l溶液を水素化ナトリウム0.
2gのテトラヒドロフラン懸濁液に滴下した。これに4
′−オクチル−4−クロルメチル−ビフェニル1.2g
のジメチルホルムアミド溶液5 Q m lを滴下し、
60℃で10時間攪拌した。
反応液を水中に注ぎ、トルエン300 m lで抽出し
、酸洗、アルカリ洗、中和水洗、乾燥、濃縮ののち、活
性アルミナを詰めたカラムクロマトグラフィーにて精製
し、さらに酢酸エチルとエタノールとの混合溶媒による
再結晶を行ない、目的物である4′−オクチル−4−(
4−(2−(ブトキシカルボニルオキシ)−プロポキシ
)−フェノキシメチル)−ビフェニル0.5gを得た。
、酸洗、アルカリ洗、中和水洗、乾燥、濃縮ののち、活
性アルミナを詰めたカラムクロマトグラフィーにて精製
し、さらに酢酸エチルとエタノールとの混合溶媒による
再結晶を行ない、目的物である4′−オクチル−4−(
4−(2−(ブトキシカルボニルオキシ)−プロポキシ
)−フェノキシメチル)−ビフェニル0.5gを得た。
このものの融点は94℃であった。
同様の方法にて以下の化合物を製造した。
4′−へブチル−4−(4−(2−(ブタノイルオキシ
)−プロポキシ)−フェノキシメチル)−ビフェニル 4′−オクチルオキシ−4−(4−(2−(ブタノイル
オキシ)−プロポキシ)−フェノキシメチル)−ビフェ
ニル このものはCr−Sc本 104.3、Sc*−hSA
105.0.5A−1112,7の相転移点を示し
た。
)−プロポキシ)−フェノキシメチル)−ビフェニル 4′−オクチルオキシ−4−(4−(2−(ブタノイル
オキシ)−プロポキシ)−フェノキシメチル)−ビフェ
ニル このものはCr−Sc本 104.3、Sc*−hSA
105.0.5A−1112,7の相転移点を示し
た。
4f−ノニル−4−(4−(2−(ペンタノイルオキシ
)−プロポキシ)−フェノキシメチル)−ビフェニル 実施例6 s −(p −(2−ペンタノイルオキシ−プロポキシ
)−フェニル)−(3“−フルオロ−41−オクチルオ
キシ−4−ビフェニル)−カルボキシレート((I)式
においてR1がオクチルオキシ、R2がペンタノイル、
Aが−COO−1XがFの化合物)を、PVA (ポリ
ビニルアルコール)を塗布し、表面をラビングして平行
配向処理を施した透明電極を備えた厚さ2μmのセルに
注入した。
)−プロポキシ)−フェノキシメチル)−ビフェニル 実施例6 s −(p −(2−ペンタノイルオキシ−プロポキシ
)−フェニル)−(3“−フルオロ−41−オクチルオ
キシ−4−ビフェニル)−カルボキシレート((I)式
においてR1がオクチルオキシ、R2がペンタノイル、
Aが−COO−1XがFの化合物)を、PVA (ポリ
ビニルアルコール)を塗布し、表面をラビングして平行
配向処理を施した透明電極を備えた厚さ2μmのセルに
注入した。
この液晶セルを直交状態に配置した2枚の偏光子間に挟
み、40Hz、IOVの低周波数の交流電圧を印加し観
察すると、非常にコントラストのよい、明瞭なスイッチ
ング動作が観察された。このときの自発分極Ps(ソー
ヤ・タワー法による)と応答時間は以下のようであった
。
み、40Hz、IOVの低周波数の交流電圧を印加し観
察すると、非常にコントラストのよい、明瞭なスイッチ
ング動作が観察された。このときの自発分極Ps(ソー
ヤ・タワー法による)と応答時間は以下のようであった
。
t (”C) P s (nC/cIIり 応答
時間(μS e c)90℃ 94
8上記に例示されるように、本発明の
化合物(I)の中で単独にて5C11相が出現する化合
物はPSが大きく、また応答時間も短いので、単独では
もちろんであるが、液晶組成物の成分としても大変有効
である。
時間(μS e c)90℃ 94
8上記に例示されるように、本発明の
化合物(I)の中で単独にて5C11相が出現する化合
物はPSが大きく、また応答時間も短いので、単独では
もちろんであるが、液晶組成物の成分としても大変有効
である。
実施例7
C6H13べ◇Rα−IトC13H1720重量%C,
H,、−@+■−> Ce HI7101℃量%上記の
液晶組成物Aは、結晶−3c 4.5c−3A65.
5A−Ne79、N 6−4I 3090の相転移点を
示す。しかし、この液晶組成物Aは強誘電性液晶ではな
いのでPsは存在しない。
H,、−@+■−> Ce HI7101℃量%上記の
液晶組成物Aは、結晶−3c 4.5c−3A65.
5A−Ne79、N 6−4I 3090の相転移点を
示す。しかし、この液晶組成物Aは強誘電性液晶ではな
いのでPsは存在しない。
この組成物A90重量%と本発明の化合物10重量%の
混合物、すなわち組成物Bは、Sc*−3A 39.
2.5A−4ch 82.3、ch−Iso90.7
の相転移点を示した。これを実施例6と同じ条件にてス
イッチング動作を観察したところ以下のようになった。
混合物、すなわち組成物Bは、Sc*−3A 39.
2.5A−4ch 82.3、ch−Iso90.7
の相転移点を示した。これを実施例6と同じ条件にてス
イッチング動作を観察したところ以下のようになった。
t (’C) Ps (nC/cd) 応答時
間(# S e c)35 1.3
8025 1.9 1801
5 1.9 300上記に例示され
るように、本発明の化合物(■)を非カイラルのスメク
チック液晶組成物に添加することにより、Psを付与さ
せることができ、応答時間の短い強誘電性液晶組成物が
構成されることが明らかになった。
間(# S e c)35 1.3
8025 1.9 1801
5 1.9 300上記に例示され
るように、本発明の化合物(■)を非カイラルのスメク
チック液晶組成物に添加することにより、Psを付与さ
せることができ、応答時間の短い強誘電性液晶組成物が
構成されることが明らかになった。
本発明によれば、液晶表示素子の応答時間を短縮できる
化合物を得ることができ、この化合物を非カイラルまた
はカイラルスメクチック液晶化合物およびまたは組成物
に添加することにより、構成される強誘電性液晶組成物
のPsを増大させ、その応答時間を短縮することができ
る。
化合物を得ることができ、この化合物を非カイラルまた
はカイラルスメクチック液晶化合物およびまたは組成物
に添加することにより、構成される強誘電性液晶組成物
のPsを増大させ、その応答時間を短縮することができ
る。
Claims (3)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (( I )式においてR^1は炭素数1〜18の直鎖も
しくは分岐のアルキル基またはアルコキシ基、R^2は
炭素数1〜15のアルキル基、アルカノイル基またはア
ルコキシカルボニル基を示し、Aは−COO−または−
CH_2O−を示し、Xは水素原子、ハロゲン原子また
はシアノ基を示し、*は光学活性炭素原子を示す)で表
わされる光学活性−2−置換プロピルエーテル類。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (( I )式においてR^1は炭素数1〜18の直鎖も
しくは分岐のアルキル基またはアルコキシ基、R^2は
炭素数1〜15のアルキル基、アルカノイル基またはア
ルコキシカルボニル基を示し、Aは−COO−または−
CH_2O−を示し、Xは水素原子、ハロゲン原子また
はシアノ基を示し、*は光学活性炭素原子を示す)で表
わされる化合物を少なくとも1種含有する強誘電性液晶
組成物。 - (3)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (( I )式においてR^1は炭素数1〜18の直鎖も
しくは分岐のアルキル基またはアルコキシ基、R^2は
炭素数1〜15のアルキル基、アルカノイル基またはア
ルコキシカルボニル基を示し、Aは−COO−または−
CH_2O−を示し、Xは水素原子、ハロゲン原子また
はシアノ基を示し、*は光学活性炭素原子を示す)で表
わされる化合物を少なくとも1種含有する強誘電性液晶
組成物を使用して構成された光スイッチング素子。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62025234A JPH07107011B2 (ja) | 1987-02-05 | 1987-02-05 | 光学活性−2−置換プロピルエ−テル類および液晶組成物 |
EP88300884A EP0280419B1 (en) | 1987-02-05 | 1988-02-02 | Optically active-2-substituted-propyl ether and liquid crystal composition |
AT88300884T ATE78025T1 (de) | 1987-02-05 | 1988-02-02 | Optisch aktive 2-substituierte propylaether- und fluessigkristallzusammensetzung. |
DE8888300884T DE3872543T2 (de) | 1987-02-05 | 1988-02-02 | Optisch aktive 2-substituierte propylaether- und fluessigkristallzusammensetzung. |
US07/152,421 US5032314A (en) | 1987-02-05 | 1988-02-04 | Optically active 2-substituted-propyl ether and a liquid crystal composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62025234A JPH07107011B2 (ja) | 1987-02-05 | 1987-02-05 | 光学活性−2−置換プロピルエ−テル類および液晶組成物 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63192733A true JPS63192733A (ja) | 1988-08-10 |
JPH07107011B2 JPH07107011B2 (ja) | 1995-11-15 |
Family
ID=12160287
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
JP62025234A Expired - Fee Related JPH07107011B2 (ja) | 1987-02-05 | 1987-02-05 | 光学活性−2−置換プロピルエ−テル類および液晶組成物 |
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EP (1) | EP0280419B1 (ja) |
JP (1) | JPH07107011B2 (ja) |
AT (1) | ATE78025T1 (ja) |
DE (1) | DE3872543T2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01139689A (ja) * | 1987-11-26 | 1989-06-01 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
JPH01185390A (ja) * | 1988-01-18 | 1989-07-24 | Chisso Corp | スメクチツク液晶混合物 |
JPH0381392A (ja) * | 1989-08-23 | 1991-04-05 | Sharp Corp | 液晶組成物及びこれを含む液晶素子 |
JPH06314957A (ja) * | 1993-04-05 | 1994-11-08 | Fujitsu Ten Ltd | チュ−ナ |
JP2010087766A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Kenwood Corp | チャネル周波数設定装置 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5212027A (en) * | 1990-05-18 | 1993-05-18 | Basf Aktiengesellschaft | Monomers and their use for the production of a laser-optical recording element which can be repeatedly erased and recorded on |
US5344585A (en) * | 1990-09-14 | 1994-09-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Use of 4-fluoropyrimidine derivatives as component for ferroelectric liquid crystal mixtures |
GB9413324D0 (en) * | 1994-07-01 | 1994-08-24 | Secr Defence | Liquid crystal compounds, mixtures and devices |
TWI595079B (zh) * | 2016-12-07 | 2017-08-11 | 淡江大學 | 液晶組合物、應用此組合物的酸鹼值感測裝置 |
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---|---|---|---|---|
JPS62123141A (ja) * | 1985-08-13 | 1987-06-04 | Canon Inc | 乳酸誘導体およびこれを含有する液晶組成物 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL8201953A (nl) * | 1982-05-12 | 1983-12-01 | Blauwe Lier B V I O De | Werkwijze voor het wassen van textiel in hard water en fosfaatvrij wasmiddel ten gebruike daarbij. |
EP0191860B1 (en) * | 1984-06-07 | 1990-04-18 | Seiko Instruments Inc. | Liquid crystal compound |
US4556727A (en) * | 1984-07-18 | 1985-12-03 | University Patents, Inc. | Ferroelectric smectic liquid crystals |
DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
DE3518734A1 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Smektische fluessigkristalline phasen |
GB2181429B (en) * | 1985-08-13 | 1989-11-15 | Canon Kk | Lactic acid derivative and liquid crystal composition containing same |
EP0263843B1 (en) * | 1986-02-21 | 1992-12-02 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern | Liquid crystal compounds, mixtures and devices |
EP0255219B1 (en) * | 1986-06-09 | 1992-03-11 | Chisso Corporation | Omega-substituted, optically active 2-alkanol ester derivatives |
-
1987
- 1987-02-05 JP JP62025234A patent/JPH07107011B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-02-02 EP EP88300884A patent/EP0280419B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-02 AT AT88300884T patent/ATE78025T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-02-02 DE DE8888300884T patent/DE3872543T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-04 US US07/152,421 patent/US5032314A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS62123141A (ja) * | 1985-08-13 | 1987-06-04 | Canon Inc | 乳酸誘導体およびこれを含有する液晶組成物 |
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JPH0381392A (ja) * | 1989-08-23 | 1991-04-05 | Sharp Corp | 液晶組成物及びこれを含む液晶素子 |
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JP2010087766A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Kenwood Corp | チャネル周波数設定装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE78025T1 (de) | 1992-07-15 |
JPH07107011B2 (ja) | 1995-11-15 |
US5032314A (en) | 1991-07-16 |
EP0280419A2 (en) | 1988-08-31 |
EP0280419B1 (en) | 1992-07-08 |
DE3872543D1 (de) | 1992-08-13 |
EP0280419A3 (en) | 1989-01-25 |
DE3872543T2 (de) | 1992-12-17 |
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