JPS63192733A - 光学活性−２−置換プロピルエ−テル類および液晶組成物 - Google Patents

光学活性−２−置換プロピルエ−テル類および液晶組成物

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JPS63192733A JP62025234A JP2523487A JPS63192733A JP S63192733 A JPS63192733 A JP S63192733A JP 62025234 A JP62025234 A JP 62025234A JP 2523487 A JP2523487 A JP 2523487A JP S63192733 A JPS63192733 A JP S63192733A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な液晶物質および該液晶物質を含む液晶組
成物に関し、さらに詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質およびそれらを含有する強誘電性液晶組成物
に関する。
〔従来の技術〕
現在、表示素子材料として強誘電性液晶が注目されてい
る。この表示方式は強誘電性液晶のカイラルスメクチッ
クＣ，Ｆ、Ｇ、Ｈ，Ｉ等の相を利用するものである。こ
の表示方式に適合する材料が各方面より発表されている
が、素子の応答時間を短縮するような材料は所見されな
い。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明の目的は、液晶表示素子の応答時間を短縮する化
合物および該化合物を用いた液晶組成物（（■）式にお
いてＲ１は炭素数１〜１８の直鎖もしくは分岐のアルキ
ル基またはアルコキシ基、Ｒ２は炭素数１〜１５のアル
キル基、アルカノイル基またはアルコキシカルボニル基
を示し、Ａは−０００−または−ＣＨ２０−を示し、Ｘ
は水素原子、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、＊は
光学活性炭素原子を示す）で表わされる化合物およびそ
れらを含有する強誘電性液晶組成物ならびに該液晶組成
物を使用して構成された光スイツチング素子に関する。
一般式（１）において、Ｒ１は好ましくは炭素数４〜１
４の直鎖状のアルキル基またはアルコキシ基であり、Ｒ
２は好ましくは炭素数１〜１４の直鎖または分岐のアル
キル基である。
本発明の化合物の特徴は、それ自体が強誘電性液晶相を
呈示する場合は当然強誘電性液晶組成物の成分として好
適であるが、それ自体が強誘電性液晶相を呈示しない場
合においても強誘電性液晶組成物の成分として好適であ
ることである。また非カイラルまたはカイラルスメクチ
ック液晶化合物およびまたは組成物に対して本発明の化
合物を適量加えることにより構成される強誘電性液晶組
成物の自発分極値（以下、Ｐｓと略称する）が添加前の
それに比較して著しく大きくなることである。強誘電性
液晶を表示素子とした際にはそのＰＳと応答時間は反比
例するといわれている。したがってＰｓが大きくなると
応答時間が短縮されることになる。非カイラルのスメク
チックＣ等の相を呈する液晶化合物または組成物は、強
誘電性液晶ではないのでＰｓは存在しない。しかしこの
物質に本発明の化合物を添加したものは強誘電性液晶相
を呈し、その添加量に従ってＰｓは著しく大となる。ま
た強誘電性液晶化合物およびまたは組成物ではあるが、
そのＰｓが微小である物質に対して本発明の化合物を適
量添加した物質はそのＰＳが著しく大きくなり、したが
ってその応答時間も添加前に比較して短縮される。すな
わち、本発明の化合物は強誘電性液晶組成物のＰｓを担
う成分として好適である。
本発明の前記＜１）式の化合物の製造方法について述べ
る。
本発明の（１）式の化合物としては下記のような化合物
が例示される。
（１−ａ） （１−ｂ） （１−ｃ） （１−ｄ） （１−ｅ） （１−ｆ） （上図中Ｒ１、Ｘ、＊は前述と同様、Ｒ゛は炭素数１〜
１４の直鎖または分岐のアルキル基を示す）。
以下、順に（Ｉ−ａ）〜（１−ｆ）の製造方法について
述べる。
（１−ａ）の製法 （１−ａ） （１−ｂ） （１−ｃ）の製法 （Ｉ　−ｃ） （１−ｄ） （１−ｅ）の製法 （１−ｅ） （１−ｆ） （上式中、Ｒ１，Ｘ、Ｒ’、＊は前述同様、ＴＳＬ；！
ｐ−ｔｐ−エールルホニル基、Ｈａｌはハロゲン原子を
示す）。
〔実施例〕
以下、実施例に従って、本発明の化合物および液晶組成
物についてさらに詳しく説明する。
実施例１ ｓ　−（ｐ　−（２−エトキシ−プロポキシ）−フェニ
ル）−（４”−オクチルオキシ−４−ビフェニル）−カ
ルボキシレート（（■）式においてＲ１がオクチルオキ
シ、ＡＪがエチル、Ａが−ＣＯＯ−１Ｘが水素の化合物
）の製造 １）ｓ−２−（２’−テトラヒドロピラニルオキシ）−
１−（ｐ−）ルエンスルホニルオキシ）−プロパンの製
造 Ｃ，Ｍａｌａｎｇａ、ｅｔ　　ａｌ　　５ｙｎｔｈｅｔ
ｉｃ　　Ｃｏｍｍ１ｎｉｃ、ａｔｉｏｎｓ、１２（１）
、６７〜７０（１９８２）に記載の方法で製造した５−
２−テトラヒドロピラニルオキシ−１−プロパツール１
３７ｇと無水ピリジン６００ｇとの混合物を氷冷し、ｐ
−トルエンスルホニルクロリド１６５ｇのピリジン２０
０　ｍ　ｌ溶液を滴下した。反応終了後、トルエン１１
を加え、水洗ののち乾燥し、溶媒を留去して５−２−（
２°−テトラヒドロピラニルオキシ）−１−（ｐ−）ル
エンスルホニルオキシ）−プロパン２５７ｇを得た。
１ｉ）ｓ−１−（ｐ−ベンジルオキシ−フェノキシ）−
２−プロパツールの製造 水素化ナトリウム（６０％）３．６ｇにテトラヒドロフ
ラン（以下、ＴＨＦと略称する）２０ｍＪを加えて氷冷
し、これにｐ−ベンジルオキシフェノール１４ｇのＴ　
ＨＦ　２００　ｍ　ｌ溶液を加える。
これにｉ）で製造したトシル化物２０ｇのＮ、　　Ｎ−
ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと略称する）２０
０ｍＩｌを加え、６０℃で６時間攪拌した。
さらにトルエン３００　ｍ　ｌを加えて水洗、アルカリ
洗、水洗ののち、乾燥後溶媒を留去した。残留物にピリ
ジウム−ｐ−トルエンスルホネート（以下、ＰＰＴＳと
略称する）１．５ｇを加え、エタノール１００ｍ１！を
加えて６０℃の水浴上で１時間攪拌した。エタノールを
留去した残留分にトルエン３００ｍ１を加え、酸洗、ア
ルカリ洗、水洗ののち乾燥して溶媒を留去し、ヘプタン
：トルエン＝３：１の溶媒を用いて再結晶を行ない、融
点９６〜９８°Ｃのｓ　−１−（ｐ　−ヘアジルオーｔ
−シーフェノキシ）−２−フロパノール８ｇを得た。
ｉｉｉ　）　ｓ　−ｐ　−（ｐ−ベンジルオキシ）−（
２−エトキシ−プロポキシ）−ベンゼンの製造水素化ナ
トリウム（６０％）０．７５ｇにＴＨＦ５０　ｍ　ｊ！
を加え、これにｉｉ　）で製造した５−１−（ｐ−ベン
ジルオキシ−フェノキシ）−２−プロパツール３．４ｇ
を加え、さらにヨウ化エチル２．６ｇのＤＭＦ溶液溶液
１００奎Ｊえて６０℃で６時間加熱した。トルエン２０
０ｍｌ１を加えて、酸洗、水洗、アルカリ洗して、乾燥
後、活性アルミナを詰めたカラムクロマトグラフィーに
て精製を行ない、油状の５−ｐ−（ｐ−ベンジルオキシ
）−（２−エトキシ−プロポキシ）−ベンゼン３．６ｇ
を得た。
１ｖ）ｓ　　ｐ　　（２−エトキシ−プロポキシ）−フ
ェノールの製造 ｉｉｉ　）で得た５−ｐ−（ｐ−ベンジルオキシ）−（
２−エトキシ−プロポキシ）−ベンゼン３．６ｇと５％
パラジウム−炭素触媒０．５ｇを用いて、エタノール中
で水素化分解し、触媒を濾別、溶媒を留去して、ｓ−ｐ
　−（２−エトキシ−プロポキシ）−フェノール２．８
ｇを得た。
■）標題化合物の製造 ｉｖ）で得たｓ−ｐ　−（２−エトキシ−プロポキシ）
−フェノール０．３ｇ、４’−オクチルオキシ−４−ビ
フェニル−カルボン酸０．４５ｇ、Ｎ、Ｎ−ジシクロへ
キシルカルボジイミド（以下、ＤｃＣと略称する）０．
５ｇ、４”Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン（以下、Ｄ
ＭＡＰと略称する）０．１ｇ、無水ジクロルメタン５　
Ｑ　ｍ　ｌの混合物を室温中８時間攪拌した。析出した
固体を濾別して、母液を酸洗、アルカリ洗、水洗ののち
乾燥し、活性アルミナを詰めたカラムクロマトグラフィ
ーにて精製を行ない、標題のｓ　−（ｐ　−（２−エト
キシ−プロポキシ）−フェニル）−（４”−オクチルオ
キシ−４−ビフェニル）−カルボキシレート０゜３ｇを
得た。
このものはＣｒ−＝ＳＢ　　７３．０，５Ｂ−３ｃ＊１
００．０．３ｃ＊−＋ＳＡ　　１３２．５、ＳＡ−＋ｌ
５ｏ１７６．０（ここでＣｒは結晶相、ＳＢはスメクチ
ックＢ相、Ｓｃ＊はカイラルスメクチックＣ相、ＳＡは
スメクチックＡ相、Ｉｓｏは等吉相の略称、以下同じ）
の相転移点（単位は℃、以下同じ）を示した。
同様の方法でｓ　−（ｐ　−（２−エトキシープロホキ
シ）−フェニル）　−（４’−オクチルー４−ビフェニ
ル）−カルボキシレートを得た。このものはＣｒ−＝Ｓ
Ｂ　　７３．０．５Ｂ−ＳＡ　　９１．８、ＳＡ　　Ｉ
ｓｏ　　１３９．８の相転移点を示した。
実施例２ ｓ−（ｐ−（２−ヘプタノイルオキシ−プロポキシ）−
フェニル）−（４’−オクチルオキシ−４−ビフェニル
）−カルボキシレート（（１）式においてＲ１がオクチ
ルオキシ、Ｒ２がヘプタノイル、Ａが−ＣＯＯ−１Ｘが
水素の化合物）の製造 １）ｓ−ｐ−（２−ヘプタノイルオキシ−プロポキシ）
−フェノールの製造 実施例１−　ｉｉ　）で得たＳ−１−（ｐ−ベンジルオ
キシ−フェノキシ）−２−プロパツール１．３ｇ。
ヘプタン酸０．８　ｇ、ＤＣＣｌ、８　ｇ、ＤＭＡＰｏ
、１ｇ、無水ジクロルメタン５９　ｍ　ｌの混合物を室
温中６時間攪拌した。析出した固体を濾別して、母液を
酸洗、アルカリ洗、水洗ののち乾燥して活性アルミナを
詰めたカラムクロマトグラフィーにて精製を行ない、エ
タノールから再結晶して融点４３．６〜４４．９°Ｃの
５−ｐ−（ｐ−ベンジルオキシ）−（２−ヘプタノイル
オキシ−プロポキシ）−ベンゼン１．４５　ｇを得た。
これを５％−パラジウム−炭素触媒を用いてエタノール
中、水素化分解して、触媒を濾別、溶媒を留去して、ｓ
−ｐ　−（２−ヘプタノイルオキシ−プロポキシ）−フ
ェノール０．８ｇを得た。
ｉｉ　）標題化合物の製造 実施例５−１）で得た！−１）−（２−ヘプタノイルオ
キシ−プロポキシ）−フェノール０．４ｇ、４′−オク
チルオキシ−４−ビフェニル−カルボン酸０．４ｇ、Ｄ
ＣＣｏ、５ｇ、ＤＭＡＰｏ、１　ｇ、無水ジクロルメタ
ン５０　ｍ　ｌを用い、実施例１−ｖ）に準拠して、ｓ
−（ｐ−（２−へ、ブタノイルオキシ−プロポキシ）−
フェニル）−（４”−オクチルオキシ−４−ビフェニル
）−カルボキシレート０．３ｇを得た。このものはＣｒ
−３Ａ　　１０Ｂ、５Ａ−＝ＩＳｏ　　１３９の相転移
点を示した。
同様の方法で以下の化合物を製造した。
ｓ　−（ｐ　−（２−ブタノイルオキシ−プロポキシ）
−フェニル）−（４’−へキシルオキシ−４−ビフェニ
ル）−カルボキシレート このものはＣｒ−３Ｂ　　９７．４．５Ｂ−３Ａ１０８
．９、ＳＡ→Ｉｓｏ　　１６３．８および降温過程にお
いて５Ｂ−３Ｅ　　８２．４の相転移点を示した。
５−（ｐ−（２−ブタノイノオキシ−プロポキシ）−フ
ェニル）−（４’−ノニル−４−ビフェニル）−カルボ
キシレート このものはＣｒ−３Ｂ　　７４．１．５Ｂ−３Ａ７９．
６、ＳＡ　　Ｉｓｏ　　１１５．９の相転移点を示した
。
ｓ　−（ｐ　−（２−ヘプタノイルオキシ−プロポキシ
）−フェニル）−（４’−デシルオキシ−４−ビフェニ
ル）−カルボキシレート このものはＣｒ−３ｃ＊　’　１０８．１、Ｓ　ｃ　＊
−＝ＳＡ　　１３７．８．５Ａ−−１ｓｏ　　１３７．
８の相転移点を示した。
５−（ｐ−（２−ペンタノイルオキシ−プロポキシ）−
フェニル）−（４’−へブチル−４−ビフェニル）−カ
ルボキシレート このものはＣｒ−５Ｂ　　６７．９．５Ｂ−３Ａ８８．
８．５Ａ−＝Ｉｓｏ　　１１７．７の相転移点を示した
。
実施例３ ｓ−（ｐ−（２−ペンタノイルオキシ−プロポキシ）−
フェニル）−（３″−フルオロ−４′−オクチルオキシ
−４−ビフェニル）−カルボキシレート（（■）式にお
いてＲ１がオクチルオキシ、Ｒ２がペンタノイル、Ａが
−ＣＯＯ−１ＸがＦの化合物）の製造 実施例２−１）に準拠して製造した５−ｐ−（２−ペン
タノイルオキシ−プロポキシ）−フェノール（融点６２
．１〜６４．１）、３”−フルオロ−４１−オクチルオ
キシ−４−ビフェニルカルボン酸、ＤＣＣ，ＤＭＡＰを
用いて実施例１−Ｖ）に準拠した方法でｓ　−（ｐ　−
（２−ペンタノイルオキシ−プロポキシ）−フェニル）
−（３’−フルオロ−４′−オクチルオキシ−４−ビフ
ェニル）−カルボキシレートを得た。
このものはＣｒ−＋Ｓｃ＊　　８１．３、ＳＣ’ｌ’ｍ
ＳＡ　９４５．５Ａ−＝Ｉｓｏ　　１１９．８の相転移
点を示した。
実施例４ ｓ　−（ｐ　−（２−ブトキシカルボニルオキシープロ
ボキシ）−フェニル）−＜４’−オクチルオキシ−４−
ビフェニル）−カルボキシレート（（Ｉ）式においてＲ
１がオクチルオキシ、Ｒ２がブトキシカルボニル、Ａが
−ＣＯＯ−１ＸがＨの化合物）の製造 実施例１−　ｉｉ　）で得た５−１−（ｐ−ベンジルオ
キシ−フェノキシ）−２−プロパツールとクロルギ酸ブ
チルをピリジン溶媒にて反応させて得た５−１−（ｐ−
ベンジルオキシ−フェノキシ）−２−（ブトキシカルボ
ニルオキシ）−プロパン（融点５０．４〜５０．９°）
をパラジウム−炭素触媒にて水素化分解反応させてｐ　
−（２−（ブトキシカルボニルオキシ）−プロポキシ）
−フェノールを得た。このフェノール０．５ｇ、４’−
オクチルオキシ−４−ビフェニル−カルボン酸０．５ｇ
、ＤＣＣｏ、６　ｇ、ＤＭＡＰｏ、１　ｇ、ジクロルメ
タン５Ｑ　ｍ　ｌを用い、実施例１−ｖ）に準拠した方
法で反応、精製してｓ　−（ｐ　−（２−ブトキシカル
ボニルオキシ−プロポキシ）−フェニル）−（４’−オ
クチルオキシ−４−ビフェニル）−カルボキシレート０
．４ｇを得た。このものはＣｒ−＝ＳＢ９５．２．５Ｂ
−３Ａ　　１０２．１．５Ａ−４１３０１４５，４およ
び降温過程で５Ｂ−３Ｅ　　６７．９の相転移点を示し
た。
実施例５ ４′−オクチル−４−（４−（２−（ブトキシカルボニ
ルオキシ）−プロポキシ）−フェノキシメチル）−ビフ
ェニル（（Ｉ）式においてＲ１がオクチル、Ｒ２がブト
キシカルボニル、Ａが−ＣＨ２０−１ＸがＨの化合物）
の製造 実施例４で製造したｐ　−（２−（ブトキシカルボニル
オキシ）−プロポキシ）−フェノール１．０ｇのテトラ
ヒドロフラン２０　ｍ　ｌ溶液を水素化ナトリウム０．
２ｇのテトラヒドロフラン懸濁液に滴下した。これに４
′−オクチル−４−クロルメチル−ビフェニル１．２ｇ
のジメチルホルムアミド溶液５　Ｑ　ｍ　ｌを滴下し、
６０℃で１０時間攪拌した。
反応液を水中に注ぎ、トルエン３００　ｍ　ｌで抽出し
、酸洗、アルカリ洗、中和水洗、乾燥、濃縮ののち、活
性アルミナを詰めたカラムクロマトグラフィーにて精製
し、さらに酢酸エチルとエタノールとの混合溶媒による
再結晶を行ない、目的物である４′−オクチル−４−（
４−（２−（ブトキシカルボニルオキシ）−プロポキシ
）−フェノキシメチル）−ビフェニル０．５ｇを得た。
このものの融点は９４℃であった。
同様の方法にて以下の化合物を製造した。
４′−へブチル−４−（４−（２−（ブタノイルオキシ
）−プロポキシ）−フェノキシメチル）−ビフェニル ４′−オクチルオキシ−４−（４−（２−（ブタノイル
オキシ）−プロポキシ）−フェノキシメチル）−ビフェ
ニル このものはＣｒ−Ｓｃ本　１０４．３、Ｓｃ＊−ｈＳＡ
　　１０５．０．５Ａ−１１１２，７の相転移点を示し
た。
４ｆ−ノニル−４−（４−（２−（ペンタノイルオキシ
）−プロポキシ）−フェノキシメチル）−ビフェニル 実施例６ ｓ　−（ｐ　−（２−ペンタノイルオキシ−プロポキシ
）−フェニル）−（３“−フルオロ−４１−オクチルオ
キシ−４−ビフェニル）−カルボキシレート（（Ｉ）式
においてＲ１がオクチルオキシ、Ｒ２がペンタノイル、
Ａが−ＣＯＯ−１ＸがＦの化合物）を、ＰＶＡ　（ポリ
ビニルアルコール）を塗布し、表面をラビングして平行
配向処理を施した透明電極を備えた厚さ２μｍのセルに
注入した。
この液晶セルを直交状態に配置した２枚の偏光子間に挟
み、４０Ｈｚ、ＩＯＶの低周波数の交流電圧を印加し観
察すると、非常にコントラストのよい、明瞭なスイッチ
ング動作が観察された。このときの自発分極Ｐｓ（ソー
ヤ・タワー法による）と応答時間は以下のようであった
。
ｔ　（”Ｃ）　　Ｐ　ｓ　　（ｎＣ／ｃＩＩり　　応答
時間（μＳ　ｅ　ｃ）９０℃　　　　　　　９４　　　
　　　　　　　　８上記に例示されるように、本発明の
化合物（Ｉ）の中で単独にて５Ｃ１１相が出現する化合
物はＰＳが大きく、また応答時間も短いので、単独では
もちろんであるが、液晶組成物の成分としても大変有効
である。
実施例７ Ｃ６Ｈ１３べ◇Ｒα−ＩトＣ１３Ｈ１７２０重量％Ｃ，
Ｈ，、−＠＋■−＞　Ｃｅ　ＨＩ７１０１℃量％上記の
液晶組成物Ａは、結晶−３ｃ　　４．５ｃ−３Ａ６５．
５Ａ−Ｎｅ７９、Ｎ　６−４Ｉ　３０９０の相転移点を
示す。しかし、この液晶組成物Ａは強誘電性液晶ではな
いのでＰｓは存在しない。
この組成物Ａ９０重量％と本発明の化合物１０重量％の
混合物、すなわち組成物Ｂは、Ｓｃ＊−３Ａ　　３９．
２．５Ａ−４ｃｈ　　８２．３、ｃｈ−Ｉｓｏ９０．７
の相転移点を示した。これを実施例６と同じ条件にてス
イッチング動作を観察したところ以下のようになった。
ｔ　　（’Ｃ）　　Ｐｓ　　（ｎＣ／ｃｄ）　　応答時
間（＃　Ｓ　ｅ　ｃ）３５　　　　　１．３　　　　　
　　８０２５　　　　　１．９　　　　　　　１８０１
５　　　　　１．９　　　　　　３００上記に例示され
るように、本発明の化合物（■）を非カイラルのスメク
チック液晶組成物に添加することにより、Ｐｓを付与さ
せることができ、応答時間の短い強誘電性液晶組成物が
構成されることが明らかになった。
〔発明の効果〕
本発明によれば、液晶表示素子の応答時間を短縮できる
化合物を得ることができ、この化合物を非カイラルまた
はカイラルスメクチック液晶化合物およびまたは組成物
に添加することにより、構成される強誘電性液晶組成物
のＰｓを増大させ、その応答時間を短縮することができ
る。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （（ I ）式においてＲ＾１は炭素数１〜１８の直鎖も
    しくは分岐のアルキル基またはアルコキシ基、Ｒ＾２は
    炭素数１〜１５のアルキル基、アルカノイル基またはア
    ルコキシカルボニル基を示し、Ａは−ＣＯＯ−または−
    ＣＨ＿２Ｏ−を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子また
    はシアノ基を示し、＊は光学活性炭素原子を示す）で表
    わされる光学活性−２−置換プロピルエーテル類。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （（ I ）式においてＲ＾１は炭素数１〜１８の直鎖も
    しくは分岐のアルキル基またはアルコキシ基、Ｒ＾２は
    炭素数１〜１５のアルキル基、アルカノイル基またはア
    ルコキシカルボニル基を示し、Ａは−ＣＯＯ−または−
    ＣＨ＿２Ｏ−を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子また
    はシアノ基を示し、＊は光学活性炭素原子を示す）で表
    わされる化合物を少なくとも１種含有する強誘電性液晶
    組成物。
  3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （（ I ）式においてＲ＾１は炭素数１〜１８の直鎖も
    しくは分岐のアルキル基またはアルコキシ基、Ｒ＾２は
    炭素数１〜１５のアルキル基、アルカノイル基またはア
    ルコキシカルボニル基を示し、Ａは−ＣＯＯ−または−
    ＣＨ＿２Ｏ−を示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子また
    はシアノ基を示し、＊は光学活性炭素原子を示す）で表
    わされる化合物を少なくとも１種含有する強誘電性液晶
    組成物を使用して構成された光スイッチング素子。
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