JPS6047319B2 - ネマテイツク液晶混合物 - Google Patents
ネマテイツク液晶混合物Info
- Publication number
- JPS6047319B2 JPS6047319B2 JP17440782A JP17440782A JPS6047319B2 JP S6047319 B2 JPS6047319 B2 JP S6047319B2 JP 17440782 A JP17440782 A JP 17440782A JP 17440782 A JP17440782 A JP 17440782A JP S6047319 B2 JPS6047319 B2 JP S6047319B2
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- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- nematic
- formula
- mol
- nematic liquid
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Description
【発明の詳細な説明】
R−一くE゛゛:←Coo→′′δ←COo4辷゛−/
゛」 、−/ (式中、Rは炭素原子4〜■個を含む直鎖状のアルキル
基を表わす)の化合物である。
゛」 、−/ (式中、Rは炭素原子4〜■個を含む直鎖状のアルキル
基を表わす)の化合物である。
ネマティック液晶分子は、光学的異方性とともに誘電異
方性を有する。
方性を有する。
二つの透明電極間に900の角度にねじれた形で配列さ
せられたネマティック液晶分子は、その光学的異方性の
ため、光の偏光面をそのねじれに沿つて回転させる。こ
のため、このようにして作られたセルの両側に直交する
偏光板を置けば、光は通過することになる。次にこのセ
ルの電極間に電界をかければ、ネマティック液晶分子は
その誘電異方性のため、電界の方)→N本発明は、新規
な液晶性エステルを用いたネマティック液晶混合物に関
する。本発明によつて提供される液晶性エステルは、一
般式、(N・ ・ ・ ・ ・(1) / 向に分子の縦軸を向ける形で配列し、従つて光の偏光面
の回転は生せす、直交する偏光板の間を光は通過しなく
なる。
せられたネマティック液晶分子は、その光学的異方性の
ため、光の偏光面をそのねじれに沿つて回転させる。こ
のため、このようにして作られたセルの両側に直交する
偏光板を置けば、光は通過することになる。次にこのセ
ルの電極間に電界をかければ、ネマティック液晶分子は
その誘電異方性のため、電界の方)→N本発明は、新規
な液晶性エステルを用いたネマティック液晶混合物に関
する。本発明によつて提供される液晶性エステルは、一
般式、(N・ ・ ・ ・ ・(1) / 向に分子の縦軸を向ける形で配列し、従つて光の偏光面
の回転は生せす、直交する偏光板の間を光は通過しなく
なる。
このような電界効果型の光回転セルは、低電圧、低消費
電力のため、卓上電子計算機、腕時計、その他の携帯用
民生機器の表示素子として大きな利点を供えている。こ
のような液晶表示素子においては、室温付近を中心とし
た幅の広い範囲でネマティック液晶状態を示す化合物を
用いることが望ましい。
電力のため、卓上電子計算機、腕時計、その他の携帯用
民生機器の表示素子として大きな利点を供えている。こ
のような液晶表示素子においては、室温付近を中心とし
た幅の広い範囲でネマティック液晶状態を示す化合物を
用いることが望ましい。
おどろ・くべきことに、本発明による上記式(1)の化
合物は、この要求に一致する液晶特性を有することが見
い出された。該化合物相互の混合物あるいは他のネマテ
ィックもしくは非ネマティック物質との混合物は、幅広
い液晶温度範囲を示すことが明らかとなつた。これまで
の低電圧駆動用の正の誘電異方性の大きなネマティック
液晶においては、温度範囲に関して、特に透明点が比較
的低温であるという欠点が?つた。本発明による該液晶
化合物の利点はこの点にあり、表示セルの使用条件の拡
大とともに、表示セルの利用価値を大きくするものであ
る。更に本発明の他の利点は、式(1)の化合物が無色
の乳白色ネマティック相を生じることである。
合物は、この要求に一致する液晶特性を有することが見
い出された。該化合物相互の混合物あるいは他のネマテ
ィックもしくは非ネマティック物質との混合物は、幅広
い液晶温度範囲を示すことが明らかとなつた。これまで
の低電圧駆動用の正の誘電異方性の大きなネマティック
液晶においては、温度範囲に関して、特に透明点が比較
的低温であるという欠点が?つた。本発明による該液晶
化合物の利点はこの点にあり、表示セルの使用条件の拡
大とともに、表示セルの利用価値を大きくするものであ
る。更に本発明の他の利点は、式(1)の化合物が無色
の乳白色ネマティック相を生じることである。
式(1)の化合物は、好ましくは相互の、および他のネ
マティックもしくは非ネマティック物質との混合物の形
態で用いられる。特に低電圧駆動を目的とする場合、正
の誘電異方性の大きいネマティック物質との二成分系、
または三成分系、あるいはそれ以上の多成分系の組成が
、共晶に相当する混合物が特に好ましい。上記式(1)
の化合物は、例えば以下に示すような,方法により得ら
れる。
マティックもしくは非ネマティック物質との混合物の形
態で用いられる。特に低電圧駆動を目的とする場合、正
の誘電異方性の大きいネマティック物質との二成分系、
または三成分系、あるいはそれ以上の多成分系の組成が
、共晶に相当する混合物が特に好ましい。上記式(1)
の化合物は、例えば以下に示すような,方法により得ら
れる。
(式中、Rは炭素原子4〜101固を含む直鎖状の−ア
ルキル基を表わし、そしてxは離脱性原子または基を表
わす)の化合物を、3−クロロー4−ヒドロキシベンズ
ニトリルと反応させることによつて製造することができ
る。
ルキル基を表わし、そしてxは離脱性原子または基を表
わす)の化合物を、3−クロロー4−ヒドロキシベンズ
ニトリルと反応させることによつて製造することができ
る。
式(2)において、Xで表わされる離脱性!原子または
基は、ハロゲン原子または低級アルコキシ、低級アルカ
ノイルオキシ、低級アリ−ルーアルコキシ、低級アリ−
ルーアルカノイルオキシ、低級アルキルスルホニルオキ
シ、もしくはアリールスルホニルオキシ基であることが
できる。c本発明による方法の具体例においては、式(
2)の化合物を3−クロロー4−ヒドロキシベンズニト
リルと反応させる。この反応は、不活性有機溶媒、例え
ばトルエン、ベンゼン、シクロヘキサン、もしくは四塩
化炭素中にて行なわれる。式(2)の化合物において、
Xは好ましくはハロゲン原子、特に塩素原子を表わす。
反応中に遊離したハロゲン化水素を結合させるために、
反応混合物中に酸結合剤を存在せしめることが有利であ
る。適当な酸結合剤は、第3級アミン、ピリジン等であ
り、好ましくは、同時に溶媒および酸結合剤としての役
割を果たすことができるように、大過剰で存在せしめる
。この反応は、一般に大気圧および室温あるいは反応混
合物の沸騰温度間の温度で行なわれる。xが塩素原子を
表わす場合の式(2)の化合物は、対応する安息香酸を
塩化チオニルと反応させることにより製造することがで
きる。
基は、ハロゲン原子または低級アルコキシ、低級アルカ
ノイルオキシ、低級アリ−ルーアルコキシ、低級アリ−
ルーアルカノイルオキシ、低級アルキルスルホニルオキ
シ、もしくはアリールスルホニルオキシ基であることが
できる。c本発明による方法の具体例においては、式(
2)の化合物を3−クロロー4−ヒドロキシベンズニト
リルと反応させる。この反応は、不活性有機溶媒、例え
ばトルエン、ベンゼン、シクロヘキサン、もしくは四塩
化炭素中にて行なわれる。式(2)の化合物において、
Xは好ましくはハロゲン原子、特に塩素原子を表わす。
反応中に遊離したハロゲン化水素を結合させるために、
反応混合物中に酸結合剤を存在せしめることが有利であ
る。適当な酸結合剤は、第3級アミン、ピリジン等であ
り、好ましくは、同時に溶媒および酸結合剤としての役
割を果たすことができるように、大過剰で存在せしめる
。この反応は、一般に大気圧および室温あるいは反応混
合物の沸騰温度間の温度で行なわれる。xが塩素原子を
表わす場合の式(2)の化合物は、対応する安息香酸を
塩化チオニルと反応させることにより製造することがで
きる。
更に、この安息香酸の製造としては、例えば、P−アル
キル安息香酸クロライドと、P−ヒドロキシ安息香酸と
をピリジン中室温で反応させることにより、収率よく得
ることができる。本発明によつて提供される式(1)の
ネマティック化合物の物理特性を第1表に示す。
キル安息香酸クロライドと、P−ヒドロキシ安息香酸と
をピリジン中室温で反応させることにより、収率よく得
ることができる。本発明によつて提供される式(1)の
ネマティック化合物の物理特性を第1表に示す。
式(1)の化合物は、好ましくは相互のあるいは他のネ
マティックまたは非ネマティック物質との混合物として
用いられ、共晶に相当する混合物が特に好ましい。
マティックまたは非ネマティック物質との混合物として
用いられ、共晶に相当する混合物が特に好ましい。
いくつかの混合物の例を下記表に示す。
以下の例は、式(1)の化合物を生成する方法の具体例
に関するものである。
に関するものである。
例1
トルエン30m1中に、4−(4−n−ヘキシルベンゾ
イルオキシ)安息香酸クロライド0.5g(4).00
15モル),3−クロロー4−ヒドロキシベンズニトリ
ル0.2g(0.0015モル)およびピリジン5m1
を加え、3時間の加熱還流を行なつた。
イルオキシ)安息香酸クロライド0.5g(4).00
15モル),3−クロロー4−ヒドロキシベンズニトリ
ル0.2g(0.0015モル)およびピリジン5m1
を加え、3時間の加熱還流を行なつた。
この反応混合物を水洗し、希塩酸で洗い、さらに水洗、
希水酸化ナトリウム水溶液で洗い、最後に再び水洗して
からトルエン溶液を乾燥し、トルエンを除いた。粗成の
生成物からエタノールおよびn−ヘキサンで再結晶して
、精製物0.4gが得られた。このものは、融点90℃
、透明点229゜Cで、赤外線吸収スペクトルは予想し
た4−(4−n−ヘキシルベンゾイルオキシ)安息香酸
−2−クロロー4′−シアノフェニルエステルの構造式
に一致した。出発物質は次の如くして製造することがで
きた。すなわち、P−n−ヘキシル安息香酸クロライド
゛4.5g(0.02モル)を、ピリジン30m1中に
溶解させたP−ヒドロキシ安息香酸2.8g(0.02
モル)の溶液中に滴下攪拌した。これを室温に3紛間攪
拌した後、大量の水中に投じた。混合物に希塩酸を加え
て、浮遊物が凝集してきたところで口過し、水洗した。
これを氷酢酸から再結し、4−(4−n−ヘキシルベン
ゾイルオキシ)安息香酸5.5gを得た。このものは融
点138シCであつた。更にこのようにして得られた生
成物5.5g(0.017モル)を四塩化炭素20m1
1塩化チオニル20mt中に加え、5時間の加熱還流を
行なつた後、過剰の塩化チオニルおよび溶媒を除いた。
得られた粗製物をトルエンから再結晶して、精製の4−
(4−n−ヘキシルベンゾイルオキシ)安息香酸クロラ
イド5.0gが得られた。例2 トルエン30m1,4−(4−n−ペンチルベンゾイル
オキシ)安息香酸クロライド1.6g(0.005モル
),3−クロロー4−ヒドロキシベンズニトリル0.7
g(0.005モル)およびピリジン5m1を200m
1フラスコ中で還流管を取りつけ、マントルヒーターに
より3時間の加熱還流を行なつた。
希水酸化ナトリウム水溶液で洗い、最後に再び水洗して
からトルエン溶液を乾燥し、トルエンを除いた。粗成の
生成物からエタノールおよびn−ヘキサンで再結晶して
、精製物0.4gが得られた。このものは、融点90℃
、透明点229゜Cで、赤外線吸収スペクトルは予想し
た4−(4−n−ヘキシルベンゾイルオキシ)安息香酸
−2−クロロー4′−シアノフェニルエステルの構造式
に一致した。出発物質は次の如くして製造することがで
きた。すなわち、P−n−ヘキシル安息香酸クロライド
゛4.5g(0.02モル)を、ピリジン30m1中に
溶解させたP−ヒドロキシ安息香酸2.8g(0.02
モル)の溶液中に滴下攪拌した。これを室温に3紛間攪
拌した後、大量の水中に投じた。混合物に希塩酸を加え
て、浮遊物が凝集してきたところで口過し、水洗した。
これを氷酢酸から再結し、4−(4−n−ヘキシルベン
ゾイルオキシ)安息香酸5.5gを得た。このものは融
点138シCであつた。更にこのようにして得られた生
成物5.5g(0.017モル)を四塩化炭素20m1
1塩化チオニル20mt中に加え、5時間の加熱還流を
行なつた後、過剰の塩化チオニルおよび溶媒を除いた。
得られた粗製物をトルエンから再結晶して、精製の4−
(4−n−ヘキシルベンゾイルオキシ)安息香酸クロラ
イド5.0gが得られた。例2 トルエン30m1,4−(4−n−ペンチルベンゾイル
オキシ)安息香酸クロライド1.6g(0.005モル
),3−クロロー4−ヒドロキシベンズニトリル0.7
g(0.005モル)およびピリジン5m1を200m
1フラスコ中で還流管を取りつけ、マントルヒーターに
より3時間の加熱還流を行なつた。
反応混合物を、水洗、酸洗、水洗、アルカリ洗、水洗の
順序に洗浄し、トルエン溶液の水分を無水塩化カルシウ
ムで除き、溶液を濃縮した。この溶液から、冷却によつ
て粗成の生成物1.1gを得た。粗成物からn−ヘキサ
ン/トルエンの混合溶媒を用いて2回の再結晶を行ない
、精製の4−(4−n−ペンチルベンゾイルオキシ)安
息香酸−2″−クロロー4″−シアノフェニルエステル
(融点153゜C1透明点240゜C以上)0.改を得
た。出発物質は例1に準する方法で合成した。例3 ベンゼン30m114−(4−n−ブチルベンゾイルオ
キシ)安息香酸クロライド1.2g(0.004モル)
,3−クロロー4−ヒドロキシベンズニトリル0.6g
(0.004モル),ピリジン5m1を200m1フラ
スコ中で3時間の加熱還流を行なつた。
順序に洗浄し、トルエン溶液の水分を無水塩化カルシウ
ムで除き、溶液を濃縮した。この溶液から、冷却によつ
て粗成の生成物1.1gを得た。粗成物からn−ヘキサ
ン/トルエンの混合溶媒を用いて2回の再結晶を行ない
、精製の4−(4−n−ペンチルベンゾイルオキシ)安
息香酸−2″−クロロー4″−シアノフェニルエステル
(融点153゜C1透明点240゜C以上)0.改を得
た。出発物質は例1に準する方法で合成した。例3 ベンゼン30m114−(4−n−ブチルベンゾイルオ
キシ)安息香酸クロライド1.2g(0.004モル)
,3−クロロー4−ヒドロキシベンズニトリル0.6g
(0.004モル),ピリジン5m1を200m1フラ
スコ中で3時間の加熱還流を行なつた。
溶液の冷却で結晶が析出し、これを口過した。口過物を
水洗、酸洗、水洗、アルカリ洗、水洗の順序に洗浄し、
乾燥して粗成物0.6gが得られた。n−ヘキサン/ベ
ンゼン混合溶媒から再結晶して精製した。融点155゜
C1透明点240゜C以上。出発物質は例1に準する方
法で合成した。例4トルエン30m1,4−(4−n−
ヘプチルベンゾイルオキシ)安息香酸クロライド0.7
g(0.002モル),3−クロロー4−ヒドロキシベ
ンズニトリル0.3g(0.002モル)、ピリジン5
mtを3時間の加熱還流を行なつた。
水洗、酸洗、水洗、アルカリ洗、水洗の順序に洗浄し、
乾燥して粗成物0.6gが得られた。n−ヘキサン/ベ
ンゼン混合溶媒から再結晶して精製した。融点155゜
C1透明点240゜C以上。出発物質は例1に準する方
法で合成した。例4トルエン30m1,4−(4−n−
ヘプチルベンゾイルオキシ)安息香酸クロライド0.7
g(0.002モル),3−クロロー4−ヒドロキシベ
ンズニトリル0.3g(0.002モル)、ピリジン5
mtを3時間の加熱還流を行なつた。
例1と同様にして精製の4−(4−n−ヘプチルベンゾ
イルオキシ)安息香酸一2″−クロロー4″−シアノフ
ェニルエステル0.4gが得られた。融点118℃、透
明点240℃以上であつた。出発物質は例1に準する方
法で合成することができた。例5 ベンゼン30m1,4−(4−n−オクチルベンゾイル
オキシ)安息香酸クロライド0.9g(0.0024モ
ル),3−クロロー4−ヒドロキシベンズニトリル0.
4g(イ).0024モル)、ピリジン5mtの混合物
を2時間の加熱還流を行なつた。
イルオキシ)安息香酸一2″−クロロー4″−シアノフ
ェニルエステル0.4gが得られた。融点118℃、透
明点240℃以上であつた。出発物質は例1に準する方
法で合成することができた。例5 ベンゼン30m1,4−(4−n−オクチルベンゾイル
オキシ)安息香酸クロライド0.9g(0.0024モ
ル),3−クロロー4−ヒドロキシベンズニトリル0.
4g(イ).0024モル)、ピリジン5mtの混合物
を2時間の加熱還流を行なつた。
反応物を洗浄し、・溶媒を除いて粗成物0.8gが得ら
れた。トルエンから2回の再結晶を行なつて、精製4−
(4−n−オクチルベンゾイルオキシ)安息香酸−2″
−クロロー4″−シアノフェニルエステル0.5gが得
られた。出発物質は例1に準する方法で合成することが
できた。
れた。トルエンから2回の再結晶を行なつて、精製4−
(4−n−オクチルベンゾイルオキシ)安息香酸−2″
−クロロー4″−シアノフェニルエステル0.5gが得
られた。出発物質は例1に準する方法で合成することが
できた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは炭素原子4〜10個を含む直鎖状アルキル
基を表わす)で表わされる液晶性エステルの少なくとも
1種および、または他のネマティック物質および、また
は非ネマティック物質からなることを特徴とするネマテ
ィック液晶混合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17440782A JPS6047319B2 (ja) | 1982-10-04 | 1982-10-04 | ネマテイツク液晶混合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17440782A JPS6047319B2 (ja) | 1982-10-04 | 1982-10-04 | ネマテイツク液晶混合物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3509275A Division JPS5810381B2 (ja) | 1975-03-24 | 1975-03-24 | 液晶化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5874776A JPS5874776A (ja) | 1983-05-06 |
JPS6047319B2 true JPS6047319B2 (ja) | 1985-10-21 |
Family
ID=15978013
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17440782A Expired JPS6047319B2 (ja) | 1982-10-04 | 1982-10-04 | ネマテイツク液晶混合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6047319B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH024314U (ja) * | 1988-06-22 | 1990-01-11 | ||
JPH06132767A (ja) * | 1992-10-22 | 1994-05-13 | Rohm Co Ltd | 圧電発振子 |
JPH083059Y2 (ja) * | 1989-12-12 | 1996-01-29 | 株式会社村田製作所 | 圧電振動部品 |
-
1982
- 1982-10-04 JP JP17440782A patent/JPS6047319B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH024314U (ja) * | 1988-06-22 | 1990-01-11 | ||
JPH083059Y2 (ja) * | 1989-12-12 | 1996-01-29 | 株式会社村田製作所 | 圧電振動部品 |
JPH06132767A (ja) * | 1992-10-22 | 1994-05-13 | Rohm Co Ltd | 圧電発振子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5874776A (ja) | 1983-05-06 |
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