JP2564841B2 - 光学活性な液晶化合物 - Google Patents
光学活性な液晶化合物Info
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- JP2564841B2 JP2564841B2 JP62206094A JP20609487A JP2564841B2 JP 2564841 B2 JP2564841 B2 JP 2564841B2 JP 62206094 A JP62206094 A JP 62206094A JP 20609487 A JP20609487 A JP 20609487A JP 2564841 B2 JP2564841 B2 JP 2564841B2
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- ester
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な液晶性化合物に関する。
更に詳しくは、本発明は一般式〔I〕 〔式中、R1、R2はそれぞれ独立してC2乃至C16の直鎖ア
ルキル基、X、Yはそれぞれ独立して−CO2−又は−OCO
−結合、*は不斉炭素原子を示す。〕 で表される光学活性化合物又はそのラセミ体及び該化合
物を含有する液晶組成物に関する。
ルキル基、X、Yはそれぞれ独立して−CO2−又は−OCO
−結合、*は不斉炭素原子を示す。〕 で表される光学活性化合物又はそのラセミ体及び該化合
物を含有する液晶組成物に関する。
従来、液晶化合物は、種々の電子光学的表示装置に液
晶材料として用いられている。最適な液晶物質の性質は
それぞれの表示方式により異なるが、水分、熱、空気、
光及び電場等に対して、物理的、化学的且つ電気的に安
定であることが要求される。加えて、液晶の温度範囲が
広いこと、駆動電圧の低いこと、応答速度の速いこと、
時分割特性の良好なこと及び視野角の広いこと等も要求
される。
晶材料として用いられている。最適な液晶物質の性質は
それぞれの表示方式により異なるが、水分、熱、空気、
光及び電場等に対して、物理的、化学的且つ電気的に安
定であることが要求される。加えて、液晶の温度範囲が
広いこと、駆動電圧の低いこと、応答速度の速いこと、
時分割特性の良好なこと及び視野角の広いこと等も要求
される。
しかし、単一化合物でこれらの諸条件を満足するもの
は今のところ得られておらず、実用的には個々に優れた
性質をもつ数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を混合
して液晶組成物としてある程度の使用に耐え得る材料を
得ているのが現状である。
は今のところ得られておらず、実用的には個々に優れた
性質をもつ数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を混合
して液晶組成物としてある程度の使用に耐え得る材料を
得ているのが現状である。
本発明の目的は、実用的性能に優れた液晶組成物の素
材として有利な化合物を提供することにある。
材として有利な化合物を提供することにある。
本発明者らはこの目的で化合物中に2−置換プロピオ
ン酸エステル骨格を有するものを多数合成し、本発明化
合物を見出すに至った。
ン酸エステル骨格を有するものを多数合成し、本発明化
合物を見出すに至った。
本発明の化合物は、純粋な状態では無色乃至淡黄色で
あり、化学的に安定であって、広い液晶温度範囲を有す
る。
あり、化学的に安定であって、広い液晶温度範囲を有す
る。
更に、他の液晶物質、例えば、既存のビフェニル系、
フェニルシクロヘキサン系、安息香酸フェニルエステル
系、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、シ
ッフ塩基系、アゾキシ系、フェニルピリミジン系及びフ
ェニルメタジオキサン系等との相溶性に優れており、こ
れらの液晶物質との混合によって液晶温度範囲を広く、
応答特性の優れた液晶組成物を構成する有用な成分であ
ることも見出した。
フェニルシクロヘキサン系、安息香酸フェニルエステル
系、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、シ
ッフ塩基系、アゾキシ系、フェニルピリミジン系及びフ
ェニルメタジオキサン系等との相溶性に優れており、こ
れらの液晶物質との混合によって液晶温度範囲を広く、
応答特性の優れた液晶組成物を構成する有用な成分であ
ることも見出した。
本発明の化合物は種々の方法で製造できるが、例えば
以下の方法によって製造される。
以下の方法によって製造される。
(1)4−n−アルキルオキシ安息香酸の酸ハライドと
4−ヒドロキシ安息香酸4−〔1−(n−アルキルオキ
シカルボニル)エチル〕フェニルエステルとの反応によ
るエステル化 (2)4−(4−n−アルキルオキシフェニルカルボニ
ルオキシ)安息香酸の酸ハライドと2−(4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオン酸n−アルキルエステルとの反
応によるエステル化 (3)2−{4−〔4−(4−アルキルオキシフェニル
カルボニルオキシ)フェニルカルボニルオキシ}フェニ
ル〕プロピオン酸の酸ハライドとn−アルキルアルコー
ルとの反応によるエステル化 (4)テレフタル酸のジ酸ハライドと4−n−アルキル
オキシフェノール及び2−(4−ヒドロキシフェニル)
プロピオン酸n−アルキルエステルとの反応によるエス
テル化 (5)テレフタル酸モノ4−アルキルフェニルエステル
の酸ハライドと2−(4−ヒドロキシフェニル)プロピ
オン酸n−アルキルエステルとの反応によるエステル化 (6)4−{4−〔1−(n−アルキルオキシカルボニ
ル)エチル〕フェノキシカルボニル}安息香酸の酸ハラ
イドと4−アルキルオキシフェノールとの反応によるエ
ステル化 等が挙げられる。
4−ヒドロキシ安息香酸4−〔1−(n−アルキルオキ
シカルボニル)エチル〕フェニルエステルとの反応によ
るエステル化 (2)4−(4−n−アルキルオキシフェニルカルボニ
ルオキシ)安息香酸の酸ハライドと2−(4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオン酸n−アルキルエステルとの反
応によるエステル化 (3)2−{4−〔4−(4−アルキルオキシフェニル
カルボニルオキシ)フェニルカルボニルオキシ}フェニ
ル〕プロピオン酸の酸ハライドとn−アルキルアルコー
ルとの反応によるエステル化 (4)テレフタル酸のジ酸ハライドと4−n−アルキル
オキシフェノール及び2−(4−ヒドロキシフェニル)
プロピオン酸n−アルキルエステルとの反応によるエス
テル化 (5)テレフタル酸モノ4−アルキルフェニルエステル
の酸ハライドと2−(4−ヒドロキシフェニル)プロピ
オン酸n−アルキルエステルとの反応によるエステル化 (6)4−{4−〔1−(n−アルキルオキシカルボニ
ル)エチル〕フェノキシカルボニル}安息香酸の酸ハラ
イドと4−アルキルオキシフェノールとの反応によるエ
ステル化 等が挙げられる。
以下、実施例を挙げて更に詳細に説明するが、本発明
はこれらによって限定されるものではない。
はこれらによって限定されるものではない。
実施例1 光学活性なn−オクチルオキシ安息香酸4−{4−
〔1−(n−ヘキシルオキシカルボニル)エチル〕フェ
ノキシカルボニル}フェニルエステルの製造。
〔1−(n−ヘキシルオキシカルボニル)エチル〕フェ
ノキシカルボニル}フェニルエステルの製造。
n−オクチルオキシ安息香酸0.25gに塩化チオニル3.0
mlを加え1.5時間加熱還流した。
mlを加え1.5時間加熱還流した。
過剰の塩化チオニルを減圧留去後、光学活性な2−
〔4−(4−ヒドロキシフェニルカルボニルオキシ)フ
ェニル〕プロピオン酸n−ヘキシルエステル0.37g、ピ
リジン0.24ml及びクロロホルム10mlを加え、室温で18時
間撹拌した。
〔4−(4−ヒドロキシフェニルカルボニルオキシ)フ
ェニル〕プロピオン酸n−ヘキシルエステル0.37g、ピ
リジン0.24ml及びクロロホルム10mlを加え、室温で18時
間撹拌した。
反応液に塩酸水を加えて分液し、有機層を飽和食塩水
で洗浄、濃縮して得られた粗製物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで分離精製し、光学活性なn−オクチ
ルオキシ安息香酸4−{4−〔1−(n−ヘキシルオキ
シカルボニル)エチル〕フェノキシカルボニル}フェニ
ルエステル0.34g(収率56%)を得た。
で洗浄、濃縮して得られた粗製物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで分離精製し、光学活性なn−オクチ
ルオキシ安息香酸4−{4−〔1−(n−ヘキシルオキ
シカルボニル)エチル〕フェノキシカルボニル}フェニ
ルエステル0.34g(収率56%)を得た。
〔α〕▲25 D▼−9.7°(c=0.94、クロロホルム) IR(KBr):2900,1725,1600,1510,1270,1160cm-1 NMR(CDCl3): δ6.8〜8.3(m,12H),3.6〜4.2(m,5H),1.50(d,J=7.
0Hz,3H),0.7〜2.0(m,26H), MS(m/e):602(M+,1),353(12),233(100) 実施例2 光学活性なテレフタル酸4−n−ヘキシルオキシフェ
ニル{4−〔1−(n−ヘキシルオキシカルボニル)エ
チル〕フェニル}エステルの製造。
0Hz,3H),0.7〜2.0(m,26H), MS(m/e):602(M+,1),353(12),233(100) 実施例2 光学活性なテレフタル酸4−n−ヘキシルオキシフェ
ニル{4−〔1−(n−ヘキシルオキシカルボニル)エ
チル〕フェニル}エステルの製造。
テレフタル酸ジクロリド0.33gに4−n−ヘキシルオ
キシフェノール0.39g、光学活性な2−(4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオン酸n−ヘキシルエステル0.48g
及びピリジン0.28gを加え、四塩化炭素中、70℃で3時
間撹拌した。
キシフェノール0.39g、光学活性な2−(4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオン酸n−ヘキシルエステル0.48g
及びピリジン0.28gを加え、四塩化炭素中、70℃で3時
間撹拌した。
反応液をセライト濾過後、塩酸水及びクロロホルムを
加えて分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄、濃縮して得
られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
分離精製し、光学活性なテレフタル酸4−n−ヘキシル
オキシフェニル{4−〔1−(n−ヘキシルオキシカル
ボニル)エチル〕フェニル}エステル0.23g(収率19
%)を得た。
加えて分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄、濃縮して得
られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
分離精製し、光学活性なテレフタル酸4−n−ヘキシル
オキシフェニル{4−〔1−(n−ヘキシルオキシカル
ボニル)エチル〕フェニル}エステル0.23g(収率19
%)を得た。
〔α〕▲25 D▼−11.7°(c=0.36、クロロホルム) IR:2900,1730,1505,1240,1070,710cm-1 NMR(CDCl3): δ6.7〜8.1(m,12H),3.6〜4.2(m,5H),1.58(d,J=7.
0Hz,3H),0.7〜1.8(m,22H) MS(m/e):574(M+,41),381(100)
0Hz,3H),0.7〜1.8(m,22H) MS(m/e):574(M+,41),381(100)
Claims (2)
- 【請求項1】一般式〔I〕: 〔式中、R1、R2はそれぞれ独立してC2乃至C16の直鎖ア
ルキル基、X、Yはそれぞれ独立して−CO2−又は−OCO
−結合、*は不斉炭素原子を示す。〕 で表される光学活性化合物又はそのラセミ体。 - 【請求項2】一般式〔I〕: 〔式中、R1、R2はそれぞれ独立してC2乃至C16の直鎖ア
ルキル基、X、Yはそれぞれ独立して−CO2−又は−OCO
−結合、*は不斉炭素原子を示す。〕 で表される光学活性化合物の1種又は2種以上を含有す
ることを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62206094A JP2564841B2 (ja) | 1987-08-19 | 1987-08-19 | 光学活性な液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62206094A JP2564841B2 (ja) | 1987-08-19 | 1987-08-19 | 光学活性な液晶化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6447739A JPS6447739A (en) | 1989-02-22 |
JP2564841B2 true JP2564841B2 (ja) | 1996-12-18 |
Family
ID=16517705
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62206094A Expired - Lifetime JP2564841B2 (ja) | 1987-08-19 | 1987-08-19 | 光学活性な液晶化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2564841B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090087646A1 (en) | 2007-10-01 | 2009-04-02 | Cf Supplies International Ltd. | Coated substrate, composition for treating a substrate and process of treatment |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4755329A (en) * | 1985-06-10 | 1988-07-05 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Process and intermediates for preparing 1α-hydroxyvitamin D compounds |
JPS6383229A (ja) * | 1986-09-27 | 1988-04-13 | Kawasaki Steel Corp | 圧延用ロ−ルの熱処理方法 |
DE3711362A1 (de) * | 1987-04-07 | 1988-10-27 | Hoechst Ag | Verwendung von chiralen (alpha)-chlorcarbonsaeureestern, prolinderivaten, oxiranen, thiiranen und (alpha)-oxypropionsaeureestern als komponenten in fluessigkristall-mischungen fuer die ausnutzung des elektroklinen effektes |
-
1987
- 1987-08-19 JP JP62206094A patent/JP2564841B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6447739A (en) | 1989-02-22 |
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