JP2564841B2 - 光学活性な液晶化合物 - Google Patents
光学活性な液晶化合物Info
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- JP2564841B2 JP2564841B2 JP62206094A JP20609487A JP2564841B2 JP 2564841 B2 JP2564841 B2 JP 2564841B2 JP 62206094 A JP62206094 A JP 62206094A JP 20609487 A JP20609487 A JP 20609487A JP 2564841 B2 JP2564841 B2 JP 2564841B2
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- ester
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な液晶性化合物に関する。
更に詳しくは、本発明は一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1、R2はそれぞれ独立してC2乃至C16の直鎖ア
ルキル基、Ｘ、Ｙはそれぞれ独立して−CO2−又は−OCO
−結合、＊は不斉炭素原子を示す。〕 で表される光学活性化合物又はそのラセミ体及び該化合
物を含有する液晶組成物に関する。
ルキル基、Ｘ、Ｙはそれぞれ独立して−CO2−又は−OCO
−結合、＊は不斉炭素原子を示す。〕 で表される光学活性化合物又はそのラセミ体及び該化合
物を含有する液晶組成物に関する。
従来、液晶化合物は、種々の電子光学的表示装置に液
晶材料として用いられている。最適な液晶物質の性質は
それぞれの表示方式により異なるが、水分、熱、空気、
光及び電場等に対して、物理的、化学的且つ電気的に安
定であることが要求される。加えて、液晶の温度範囲が
広いこと、駆動電圧の低いこと、応答速度の速いこと、
時分割特性の良好なこと及び視野角の広いこと等も要求
される。
晶材料として用いられている。最適な液晶物質の性質は
それぞれの表示方式により異なるが、水分、熱、空気、
光及び電場等に対して、物理的、化学的且つ電気的に安
定であることが要求される。加えて、液晶の温度範囲が
広いこと、駆動電圧の低いこと、応答速度の速いこと、
時分割特性の良好なこと及び視野角の広いこと等も要求
される。
しかし、単一化合物でこれらの諸条件を満足するもの
は今のところ得られておらず、実用的には個々に優れた
性質をもつ数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を混合
して液晶組成物としてある程度の使用に耐え得る材料を
得ているのが現状である。
は今のところ得られておらず、実用的には個々に優れた
性質をもつ数種類の液晶化合物又は非液晶化合物を混合
して液晶組成物としてある程度の使用に耐え得る材料を
得ているのが現状である。
本発明の目的は、実用的性能に優れた液晶組成物の素
材として有利な化合物を提供することにある。
材として有利な化合物を提供することにある。
本発明者らはこの目的で化合物中に２−置換プロピオ
ン酸エステル骨格を有するものを多数合成し、本発明化
合物を見出すに至った。
ン酸エステル骨格を有するものを多数合成し、本発明化
合物を見出すに至った。
本発明の化合物は、純粋な状態では無色乃至淡黄色で
あり、化学的に安定であって、広い液晶温度範囲を有す
る。
あり、化学的に安定であって、広い液晶温度範囲を有す
る。
更に、他の液晶物質、例えば、既存のビフェニル系、
フェニルシクロヘキサン系、安息香酸フェニルエステル
系、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、シ
ッフ塩基系、アゾキシ系、フェニルピリミジン系及びフ
ェニルメタジオキサン系等との相溶性に優れており、こ
れらの液晶物質との混合によって液晶温度範囲を広く、
応答特性の優れた液晶組成物を構成する有用な成分であ
ることも見出した。
フェニルシクロヘキサン系、安息香酸フェニルエステル
系、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、シ
ッフ塩基系、アゾキシ系、フェニルピリミジン系及びフ
ェニルメタジオキサン系等との相溶性に優れており、こ
れらの液晶物質との混合によって液晶温度範囲を広く、
応答特性の優れた液晶組成物を構成する有用な成分であ
ることも見出した。
本発明の化合物は種々の方法で製造できるが、例えば
以下の方法によって製造される。
以下の方法によって製造される。
（１）４−ｎ−アルキルオキシ安息香酸の酸ハライドと
４−ヒドロキシ安息香酸４−〔１−（ｎ−アルキルオキ
シカルボニル）エチル〕フェニルエステルとの反応によ
るエステル化 （２）４−（４−ｎ−アルキルオキシフェニルカルボニ
ルオキシ）安息香酸の酸ハライドと２−（４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸ｎ−アルキルエステルとの反
応によるエステル化 （３）２−｛４−〔４−（４−アルキルオキシフェニル
カルボニルオキシ）フェニルカルボニルオキシ｝フェニ
ル〕プロピオン酸の酸ハライドとｎ−アルキルアルコー
ルとの反応によるエステル化 （４）テレフタル酸のジ酸ハライドと４−ｎ−アルキル
オキシフェノール及び２−（４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸ｎ−アルキルエステルとの反応によるエス
テル化 （５）テレフタル酸モノ４−アルキルフェニルエステル
の酸ハライドと２−（４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸ｎ−アルキルエステルとの反応によるエステル化 （６）４−｛４−〔１−（ｎ−アルキルオキシカルボニ
ル）エチル〕フェノキシカルボニル｝安息香酸の酸ハラ
イドと４−アルキルオキシフェノールとの反応によるエ
ステル化 等が挙げられる。
４−ヒドロキシ安息香酸４−〔１−（ｎ−アルキルオキ
シカルボニル）エチル〕フェニルエステルとの反応によ
るエステル化 （２）４−（４−ｎ−アルキルオキシフェニルカルボニ
ルオキシ）安息香酸の酸ハライドと２−（４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸ｎ−アルキルエステルとの反
応によるエステル化 （３）２−｛４−〔４−（４−アルキルオキシフェニル
カルボニルオキシ）フェニルカルボニルオキシ｝フェニ
ル〕プロピオン酸の酸ハライドとｎ−アルキルアルコー
ルとの反応によるエステル化 （４）テレフタル酸のジ酸ハライドと４−ｎ−アルキル
オキシフェノール及び２−（４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸ｎ−アルキルエステルとの反応によるエス
テル化 （５）テレフタル酸モノ４−アルキルフェニルエステル
の酸ハライドと２−（４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸ｎ−アルキルエステルとの反応によるエステル化 （６）４−｛４−〔１−（ｎ−アルキルオキシカルボニ
ル）エチル〕フェノキシカルボニル｝安息香酸の酸ハラ
イドと４−アルキルオキシフェノールとの反応によるエ
ステル化 等が挙げられる。
以下、実施例を挙げて更に詳細に説明するが、本発明
はこれらによって限定されるものではない。
はこれらによって限定されるものではない。
実施例１ 光学活性なｎ−オクチルオキシ安息香酸４−｛４−
〔１−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）エチル〕フェ
ノキシカルボニル｝フェニルエステルの製造。
〔１−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）エチル〕フェ
ノキシカルボニル｝フェニルエステルの製造。
ｎ−オクチルオキシ安息香酸0.25gに塩化チオニル3.0
mlを加え1.5時間加熱還流した。
mlを加え1.5時間加熱還流した。
過剰の塩化チオニルを減圧留去後、光学活性な２−
〔４−（４−ヒドロキシフェニルカルボニルオキシ）フ
ェニル〕プロピオン酸ｎ−ヘキシルエステル0.37g、ピ
リジン0.24ml及びクロロホルム10mlを加え、室温で18時
間撹拌した。
〔４−（４−ヒドロキシフェニルカルボニルオキシ）フ
ェニル〕プロピオン酸ｎ−ヘキシルエステル0.37g、ピ
リジン0.24ml及びクロロホルム10mlを加え、室温で18時
間撹拌した。
反応液に塩酸水を加えて分液し、有機層を飽和食塩水
で洗浄、濃縮して得られた粗製物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで分離精製し、光学活性なｎ−オクチ
ルオキシ安息香酸４−｛４−〔１−（ｎ−ヘキシルオキ
シカルボニル）エチル〕フェノキシカルボニル｝フェニ
ルエステル0.34g（収率56％）を得た。
で洗浄、濃縮して得られた粗製物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで分離精製し、光学活性なｎ−オクチ
ルオキシ安息香酸４−｛４−〔１−（ｎ−ヘキシルオキ
シカルボニル）エチル〕フェノキシカルボニル｝フェニ
ルエステル0.34g（収率56％）を得た。
〔α〕▲25 D▼−9.7°（ｃ＝0.94、クロロホルム） IR（KBr）:2900,1725,1600,1510,1270,1160cm-1 NMR（CDCl3）： δ6.8〜8.3（m,12H）,3.6〜4.2（m,5H）,1.50（d,J＝7.
0Hz,3H）,0.7〜2.0（m,26H）， MS（m/e）:602（M+,1）,353（12）,233（100） 実施例２ 光学活性なテレフタル酸４−ｎ−ヘキシルオキシフェ
ニル｛４−〔１−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）エ
チル〕フェニル｝エステルの製造。
0Hz,3H）,0.7〜2.0（m,26H）， MS（m/e）:602（M+,1）,353（12）,233（100） 実施例２ 光学活性なテレフタル酸４−ｎ−ヘキシルオキシフェ
ニル｛４−〔１−（ｎ−ヘキシルオキシカルボニル）エ
チル〕フェニル｝エステルの製造。
テレフタル酸ジクロリド0.33gに４−ｎ−ヘキシルオ
キシフェノール0.39g、光学活性な２−（４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸ｎ−ヘキシルエステル0.48g
及びピリジン0.28gを加え、四塩化炭素中、70℃で３時
間撹拌した。
キシフェノール0.39g、光学活性な２−（４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸ｎ−ヘキシルエステル0.48g
及びピリジン0.28gを加え、四塩化炭素中、70℃で３時
間撹拌した。
反応液をセライト濾過後、塩酸水及びクロロホルムを
加えて分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄、濃縮して得
られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
分離精製し、光学活性なテレフタル酸４−ｎ−ヘキシル
オキシフェニル｛４−〔１−（ｎ−ヘキシルオキシカル
ボニル）エチル〕フェニル｝エステル0.23g（収率19
％）を得た。
加えて分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄、濃縮して得
られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
分離精製し、光学活性なテレフタル酸４−ｎ−ヘキシル
オキシフェニル｛４−〔１−（ｎ−ヘキシルオキシカル
ボニル）エチル〕フェニル｝エステル0.23g（収率19
％）を得た。
〔α〕▲25 D▼−11.7°（ｃ＝0.36、クロロホルム） IR:2900,1730,1505,1240,1070,710cm-1 NMR（CDCl3）： δ6.7〜8.1（m,12H）,3.6〜4.2（m,5H）,1.58（d,J＝7.
0Hz,3H）,0.7〜1.8（m,22H） MS（m/e）:574（M+,41）,381（100）
0Hz,3H）,0.7〜1.8（m,22H） MS（m/e）:574（M+,41）,381（100）
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕： 〔式中、R1、R2はそれぞれ独立してC2乃至C16の直鎖ア
ルキル基、Ｘ、Ｙはそれぞれ独立して−CO2−又は−OCO
−結合、＊は不斉炭素原子を示す。〕 で表される光学活性化合物又はそのラセミ体。 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕： 〔式中、R1、R2はそれぞれ独立してC2乃至C16の直鎖ア
ルキル基、Ｘ、Ｙはそれぞれ独立して−CO2−又は−OCO
−結合、＊は不斉炭素原子を示す。〕 で表される光学活性化合物の１種又は２種以上を含有す
ることを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62206094A JP2564841B2 (ja) | 1987-08-19 | 1987-08-19 | 光学活性な液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62206094A JP2564841B2 (ja) | 1987-08-19 | 1987-08-19 | 光学活性な液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6447739A JPS6447739A (en) | 1989-02-22 |
| JP2564841B2 true JP2564841B2 (ja) | 1996-12-18 |
Family
ID=16517705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62206094A Expired - Lifetime JP2564841B2 (ja) | 1987-08-19 | 1987-08-19 | 光学活性な液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2564841B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20090087646A1 (en) | 2007-10-01 | 2009-04-02 | Cf Supplies International Ltd. | Coated substrate, composition for treating a substrate and process of treatment |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4755329A (en) * | 1985-06-10 | 1988-07-05 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Process and intermediates for preparing 1α-hydroxyvitamin D compounds |
| JPS6383229A (ja) * | 1986-09-27 | 1988-04-13 | Kawasaki Steel Corp | 圧延用ロ−ルの熱処理方法 |
| DE3711362A1 (de) * | 1987-04-07 | 1988-10-27 | Hoechst Ag | Verwendung von chiralen (alpha)-chlorcarbonsaeureestern, prolinderivaten, oxiranen, thiiranen und (alpha)-oxypropionsaeureestern als komponenten in fluessigkristall-mischungen fuer die ausnutzung des elektroklinen effektes |
-
1987
- 1987-08-19 JP JP62206094A patent/JP2564841B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6447739A (en) | 1989-02-22 |
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