JPS61215375A - 安息香酸ピリミジニルフエニルエステル誘導体 - Google Patents
安息香酸ピリミジニルフエニルエステル誘導体Info
- Publication number
- JPS61215375A JPS61215375A JP5665585A JP5665585A JPS61215375A JP S61215375 A JPS61215375 A JP S61215375A JP 5665585 A JP5665585 A JP 5665585A JP 5665585 A JP5665585 A JP 5665585A JP S61215375 A JPS61215375 A JP S61215375A
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- JP
- Japan
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- formula
- compound
- liquid crystal
- benzoic acid
- pyrimidinylphenyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な化学物質に関し、詳しくは、それ自体
で強誘電性カイラルスメクチック液晶化合物として使用
できると共に、他の各種液晶化合物との混合材料として
も有用である安息香酸ピリミジニルフェニルエステル訴
導体に係るものでらる。
で強誘電性カイラルスメクチック液晶化合物として使用
できると共に、他の各種液晶化合物との混合材料として
も有用である安息香酸ピリミジニルフェニルエステル訴
導体に係るものでらる。
本発明によって提供される化合物は式
1式%
(式中RI、 u、はC5〜01.のアルキル基で、い
ずれか一方は鎖中に不斉炭素原子を有す。)で示される
安息香酸ピリミジニルフェニルエステル誘導体である。
ずれか一方は鎖中に不斉炭素原子を有す。)で示される
安息香酸ピリミジニルフェニルエステル誘導体である。
本化合物は、強誘電性液晶化合物であつ°て室温を含む
広い温度範囲でカイラルスメクチック相を呈すると共に
化学的安定性に1丁ぐれ、高い電場応答性を有し、更に
他の各種液晶化合物との混合性にもすぐれている。
広い温度範囲でカイラルスメクチック相を呈すると共に
化学的安定性に1丁ぐれ、高い電場応答性を有し、更に
他の各種液晶化合物との混合性にもすぐれている。
強誘電性を示す液晶化合物として、(s)−2−メチル
ブチルp−(p−n−デシロキシベンジリデンアミノコ
シンナメート(DOBAMBO) が知られている。
ブチルp−(p−n−デシロキシベンジリデンアミノコ
シンナメート(DOBAMBO) が知られている。
このシック塩基系列の液晶化合物が強誘電性液晶の研究
対象とされ、種々の化合物が合成された。その−例とし
て (式中Kin、 01. C!N、 Yはat、 O
,H,、4には不:=:二;二;五8゜7..6に、7
6゜、7゜し、この系列の化合物は、カイラルスメクチ
ック相を呈する温度が室温より高いため、室温でに液晶
材料として使用することができず、又シッフ塩基系化合
物であるための水分、により分解を受は易いなどの欠点
t′有している。これらを改良するために考え出された
化合物として (Ferroelactriias 24巻 309頁
(1980))が知られている。
対象とされ、種々の化合物が合成された。その−例とし
て (式中Kin、 01. C!N、 Yはat、 O
,H,、4には不:=:二;二;五8゜7..6に、7
6゜、7゜し、この系列の化合物は、カイラルスメクチ
ック相を呈する温度が室温より高いため、室温でに液晶
材料として使用することができず、又シッフ塩基系化合
物であるための水分、により分解を受は易いなどの欠点
t′有している。これらを改良するために考え出された
化合物として (Ferroelactriias 24巻 309頁
(1980))が知られている。
この系の化合物は、室温を含む広い温度範囲に亘ってス
メクチックC相を呈する化合物として注目された。更に
、B、工。オストロアスキーによって、式 %式% (式中nは9又は10t−示す) で表わされる化合物が、比較的室温に近い温度範囲でカ
イラルスメクチック相を呈すると報告されている。
メクチックC相を呈する化合物として注目された。更に
、B、工。オストロアスキーによって、式 %式% (式中nは9又は10t−示す) で表わされる化合物が、比較的室温に近い温度範囲でカ
イラルスメクチック相を呈すると報告されている。
又、H,zasahkeによって
0n−rk+t O−Q−p−c m H@ m+
。
。
で表わされる化合物のいくつがが、スメクチック相を呈
したとして紹介されている。(J、 Prekt(!h
emie 317 617 (1975ン) しか
し、これらの中に、カイラルスメクチック液晶化合物に
ついてな記載されていないし、示唆もされていない。
したとして紹介されている。(J、 Prekt(!h
emie 317 617 (1975ン) しか
し、これらの中に、カイラルスメクチック液晶化合物に
ついてな記載されていないし、示唆もされていない。
本発明によって提供される化合物は式
%式%
(式中R1eR1はC1〜o1島アルキル基で、いずれ
か一方は鎖中に不斉炭素原子を有す。)で示すしる安息
香酸ピリミジニルフェニルエステル銹導体である。
か一方は鎖中に不斉炭素原子を有す。)で示すしる安息
香酸ピリミジニルフェニルエステル銹導体である。
本化合物は、強誘電性液晶化合物であって室温を含む広
い温度範囲でカイラルスメクチック相を呈すると共に化
学的安定性にもすぐれ、高い電場応答性を有し、更に他
の各種液晶化合物との混合性にもすぐれている。
い温度範囲でカイラルスメクチック相を呈すると共に化
学的安定性にもすぐれ、高い電場応答性を有し、更に他
の各種液晶化合物との混合性にもすぐれている。
〔問題点を解決するための手駿〕゛
本発明によって提供される化合物は、次のようにして造
られる。即ち、 (a) R,−0−Q−COOH又はその反応性誘導
体と)10−Q−p−R1とを反応させることによって
造られる。゛(式中R1e R1は前記と同己)ここに
おいて、テトラヒドロフラン、ジクロメタン、クロロホ
ルム、酢酸エチル、ピリジンなどの溶媒を使用し、ジシ
クロへキシルカルボジイミド、’、HDQ@どの縮各゛
剤を用い、触媒として第三級アミンと例えばジメチルア
ミノピリジン、ピリジン、トリエチルアミンなど)t−
用い、室温乃至溶媒の還流温度で反応させる。
られる。即ち、 (a) R,−0−Q−COOH又はその反応性誘導
体と)10−Q−p−R1とを反応させることによって
造られる。゛(式中R1e R1は前記と同己)ここに
おいて、テトラヒドロフラン、ジクロメタン、クロロホ
ルム、酢酸エチル、ピリジンなどの溶媒を使用し、ジシ
クロへキシルカルボジイミド、’、HDQ@どの縮各゛
剤を用い、触媒として第三級アミンと例えばジメチルア
ミノピリジン、ピリジン、トリエチルアミンなど)t−
用い、室温乃至溶媒の還流温度で反応させる。
又、カルボキシル基における反応性誘導体として、酸り
四リド、酸プロミド(チオニルクロリド、チオニルプロ
ミドと相当する酸とから造る)t−用イル場合、前記溶
媒のほかベンゼン、トルエン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシドを用い、縮合剤として前記三級ア
ミンのほか水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどを用
いることができる。更に次の方法によっても、本発明目
的化香物を造ることができる。即ち、 ゛(b)
11Io−Q−coon 又はそのカルボキシル基
におけ不反応性誘導体と HO−0−p−Rt とを反応させて、HO−0−C
oo−0−G)−R,’t”示される化合物を得念のち
、R,7にで示される化合物を反応させる。
四リド、酸プロミド(チオニルクロリド、チオニルプロ
ミドと相当する酸とから造る)t−用イル場合、前記溶
媒のほかベンゼン、トルエン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシドを用い、縮合剤として前記三級ア
ミンのほか水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどを用
いることができる。更に次の方法によっても、本発明目
的化香物を造ることができる。即ち、 ゛(b)
11Io−Q−coon 又はそのカルボキシル基
におけ不反応性誘導体と HO−0−p−Rt とを反応させて、HO−0−C
oo−0−G)−R,’t”示される化合物を得念のち
、R,7にで示される化合物を反応させる。
(Rs e Rtは前記と同じ。Xは、ハロゲン原子、
トシル基、メタル基を示す。) ここにおいて HO−Q−aooH又はそのカルボキシ
′ル基における反応性誘導体′と HO−0−
p−R1との反応は、上記(a)に記述したところに従
って、行われる。かくして得られ念、−HO−0−Co
o−0−p−Rtで示される化合物を得、これにR,−
Xで示される化合物を縮合させることによって本発明目
的化合物を得ることができる。縮合に際し、ナトリウム
、カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの縮合
剤を用いると良い。
トシル基、メタル基を示す。) ここにおいて HO−Q−aooH又はそのカルボキシ
′ル基における反応性誘導体′と HO−0−
p−R1との反応は、上記(a)に記述したところに従
って、行われる。かくして得られ念、−HO−0−Co
o−0−p−Rtで示される化合物を得、これにR,−
Xで示される化合物を縮合させることによって本発明目
的化合物を得ることができる。縮合に際し、ナトリウム
、カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの縮合
剤を用いると良い。
本発明によって提供される化合物は、分子中に不斉炭素
原子を含んでいるので、一対の光学対掌体が存在するが
、そのいずれの化合物も、本発明の目的化合物に含まれ
、その立体配置はi科として用いる化合物のそれによっ
て一義的に定まる。
原子を含んでいるので、一対の光学対掌体が存在するが
、そのいずれの化合物も、本発明の目的化合物に含まれ
、その立体配置はi科として用いる化合物のそれによっ
て一義的に定まる。
実施例1゜
(Sト4−n−オクチルオキシ安息香酸、4/−(s/
−(6′−メチルオクチル)−2−ピリミジニル〕フェ
ニルエステルの合成 (s)−4(5−(6−メチルオクチル)−2−ピリミ
ジニルラフエノール186 f、 4−n−オクチル
オキシ安息香酸Q、8 f、乾燥ピリ2フ3mji入し
、溶解した後、N、N’−ジシクロへキシルカルボジイ
ミド0.71P、4−ジメチルアミノピリジン11br
twit加え、室温で15時間反応した。
−(6′−メチルオクチル)−2−ピリミジニル〕フェ
ニルエステルの合成 (s)−4(5−(6−メチルオクチル)−2−ピリミ
ジニルラフエノール186 f、 4−n−オクチル
オキシ安息香酸Q、8 f、乾燥ピリ2フ3mji入し
、溶解した後、N、N’−ジシクロへキシルカルボジイ
ミド0.71P、4−ジメチルアミノピリジン11br
twit加え、室温で15時間反応した。
反応終了後、氷水に注ぎ、塩酸酸性とし、反応生成物を
酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層は、2N、HCl
、 水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、さらに、中性に
なるまで水洗し念後、乾燥し、酢酸エチルを留去した。
酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層は、2N、HCl
、 水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、さらに、中性に
なるまで水洗し念後、乾燥し、酢酸エチルを留去した。
得られた粗生成物金シリカゲルクロマトグラフィー、再
結晶にて精製し、(L9Fの (s) −4−n−オク
チルオキシ安息香酸4’−(5’−(6−メチルオクチ
ル)−2−ピリミジニル〕フェニルエステルヲ得り。
結晶にて精製し、(L9Fの (s) −4−n−オク
チルオキシ安息香酸4’−(5’−(6−メチルオクチ
ル)−2−ピリミジニル〕フェニルエステルヲ得り。
工Rνvaaxom” : 1740.1615.14
37゜1260.1205,1175゜ ’H−N、MR(60MHz、 CD0l、)δ(pp
m) : (lL4−2.1 (m、 22 H)16
4 (t、21) 4.04 (t、2H) L9B (d、21N) 7.55 (1,2H) a17t(a、zH) a52 (cl、 2H) 11L63 (13,2111) 相転移温度 実施例Z (s)−4−(6−メチルオクチルオキシ) 安息香酸
4’ −(5’ −n−オクチル−2−ピリミジニル〕
フェニルエステルの合成 又 (s) −6−犬チルオクタンー1−オールのP−ルエ
ンスルホン酸エステルとP−ハイドロキシ安息香酸より
得られる、(S) 4− (6−メチルオクチルオキシ
)安息香酸1.39F、4−(5−n−オクチル−2−
ピリミジニルラフエノール1.5 F 。
37゜1260.1205,1175゜ ’H−N、MR(60MHz、 CD0l、)δ(pp
m) : (lL4−2.1 (m、 22 H)16
4 (t、21) 4.04 (t、2H) L9B (d、21N) 7.55 (1,2H) a17t(a、zH) a52 (cl、 2H) 11L63 (13,2111) 相転移温度 実施例Z (s)−4−(6−メチルオクチルオキシ) 安息香酸
4’ −(5’ −n−オクチル−2−ピリミジニル〕
フェニルエステルの合成 又 (s) −6−犬チルオクタンー1−オールのP−ルエ
ンスルホン酸エステルとP−ハイドロキシ安息香酸より
得られる、(S) 4− (6−メチルオクチルオキシ
)安息香酸1.39F、4−(5−n−オクチル−2−
ピリミジニルラフエノール1.5 F 。
無水クロロホルム15−を入れた。
次に、4−ジメチルアミノピリジンCLO64f。
ジシクロへキシルカルボジイミド1.08fi刀口元、
室温で15時間反応した。反応終了後、沈殿物をP別し
、生成物をクロロホルム抽出した。クロロホルム層は水
、2N塩酸、水で洗浄し乾燥後、クロロホルム全留去し
た。得られた粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィ
ー、再結晶にて精製し、(s)−4−(6−メチルオク
チルオキシ)安息香酸4’ −(5’ −n−オクチル
−2−ピリミジニル)フェニルエステル2.o2fk得
た。
室温で15時間反応した。反応終了後、沈殿物をP別し
、生成物をクロロホルム抽出した。クロロホルム層は水
、2N塩酸、水で洗浄し乾燥後、クロロホルム全留去し
た。得られた粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィ
ー、再結晶にて精製し、(s)−4−(6−メチルオク
チルオキシ)安息香酸4’ −(5’ −n−オクチル
−2−ピリミジニル)フェニルエステル2.o2fk得
た。
工Rν、、、 Qm″: 1750,1602,158
51550.1515.1455 ’H−NMR(60MHz 、 CDCl、 )δ(p
yn) : CL 6−2.1 (m 、 32 H
)2.60 (t、2H) 4.02 (t、2H) 6.98 ((L、2H) 7.38 (d、2H) a20 (d、2H) as7 ((1,2H) a64 (8,2H) 本発明で用いる原料化合物は次のようにして造られる。
51550.1515.1455 ’H−NMR(60MHz 、 CDCl、 )δ(p
yn) : CL 6−2.1 (m 、 32 H
)2.60 (t、2H) 4.02 (t、2H) 6.98 ((L、2H) 7.38 (d、2H) a20 (d、2H) as7 ((1,2H) a64 (8,2H) 本発明で用いる原料化合物は次のようにして造られる。
−例を記述する。
(悄 (8)−7−メチルノナン−1−オールの合成:
(s) −2−メチルブタン−1−オール(〔α1m−
5,a°)をトシル化、ついでマロン酸エステル合成、
ケン化、脱炭駿、還元を経て、(s)−4−メチルヘキ
サン−1−オールを得、これをプロふ化、ついでグリニ
ヤール試薬!−詞製し、4−アセチルオキシヨウ化ブタ
ンとのカップリング反応により得られる(s) −7−
メチルノナン−1−オールのアセチルエステルをケン化
することにより、(s) −7−メチルノナン−1−オ
ールを得る。
(s) −2−メチルブタン−1−オール(〔α1m−
5,a°)をトシル化、ついでマロン酸エステル合成、
ケン化、脱炭駿、還元を経て、(s)−4−メチルヘキ
サン−1−オールを得、これをプロふ化、ついでグリニ
ヤール試薬!−詞製し、4−アセチルオキシヨウ化ブタ
ンとのカップリング反応により得られる(s) −7−
メチルノナン−1−オールのアセチルエステルをケン化
することにより、(s) −7−メチルノナン−1−オ
ールを得る。
(ロ)(sJ −4−(5−(6−メチルオクチル)−
2−ビリミジニル〕フエノールの合成: 上記(イ)により得られた(s)−7−メチルノナン−
1−オールをプロチ÷ム化し、グリニヤール試薬′を調
製した。このものをオルトギ酸エチルと反応し、 (8
) −8−メチルデシル アルデヒドジエチルアセター
ルを得九。ついでトリクロロメチルクロロホルメートと
N、N−ジメチルホルムアミドから調製せられたビルス
マイヤー試薬と反応させて、(S)−θ−ジメチルアミ
ノーα−(6−メチルオクチルオキシ)アクロレインを
得た。このものは、p−ハイドロキシベンズアミジン塩
酸塩と反応させることにより、(R) −4−(5−(
6−メチルオクチル)−2−ピリジニル〕フェノールを
得る。
2−ビリミジニル〕フエノールの合成: 上記(イ)により得られた(s)−7−メチルノナン−
1−オールをプロチ÷ム化し、グリニヤール試薬′を調
製した。このものをオルトギ酸エチルと反応し、 (8
) −8−メチルデシル アルデヒドジエチルアセター
ルを得九。ついでトリクロロメチルクロロホルメートと
N、N−ジメチルホルムアミドから調製せられたビルス
マイヤー試薬と反応させて、(S)−θ−ジメチルアミ
ノーα−(6−メチルオクチルオキシ)アクロレインを
得た。このものは、p−ハイドロキシベンズアミジン塩
酸塩と反応させることにより、(R) −4−(5−(
6−メチルオクチル)−2−ピリジニル〕フェノールを
得る。
(ハ)(8) −6−メチルオクタン−1−オールの合
成二上記(イ)で得られた(814−メチルヘキサン−
1−オールヲトクル化した恢、マロン酸エステル合成法
、ついでケン化、脱炭酸、還元上級てつくられた。
成二上記(イ)で得られた(814−メチルヘキサン−
1−オールヲトクル化した恢、マロン酸エステル合成法
、ついでケン化、脱炭酸、還元上級てつくられた。
以上、実施例で示したように、本発明の化合物は、室温
より高い温度範囲でSc”相を肩し、高い温度まで8c
”相を有するカイラルスメクチック液晶組成物を得てい
く上で、1効な化合物である。
より高い温度範囲でSc”相を肩し、高い温度まで8c
”相を有するカイラルスメクチック液晶組成物を得てい
く上で、1効な化合物である。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される安息香酸ピリミジニルフェニルエステル誘導
体。 (式中R_1、R_2は、C_5〜C_1_5のアルキ
ル基で、いずれか一方は鎖中に不斉炭素原子を有す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5665585A JPS61215375A (ja) | 1985-03-20 | 1985-03-20 | 安息香酸ピリミジニルフエニルエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5665585A JPS61215375A (ja) | 1985-03-20 | 1985-03-20 | 安息香酸ピリミジニルフエニルエステル誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61215375A true JPS61215375A (ja) | 1986-09-25 |
JPH0425952B2 JPH0425952B2 (ja) | 1992-05-06 |
Family
ID=13033388
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5665585A Granted JPS61215375A (ja) | 1985-03-20 | 1985-03-20 | 安息香酸ピリミジニルフエニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61215375A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4725688A (en) * | 1984-06-07 | 1988-02-16 | Seiko Instruments Inc. | Liquid crystal compound |
EP0262809A1 (en) * | 1986-09-02 | 1988-04-06 | Teikoku Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrimidinylphenyl ester compound |
US4826979A (en) * | 1986-06-13 | 1989-05-02 | Alps Electric Co., Ltd. | Liquid crystal compound |
US4834904A (en) * | 1985-04-27 | 1989-05-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocycles |
US4835274A (en) * | 1986-06-13 | 1989-05-30 | Alps Electric Co., Ltd. | Liquid crystal compound |
US4891151A (en) * | 1987-09-19 | 1990-01-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Liquid-crystalline phenylpyrimidinyl cyclohexanecarboxylates having a smectic phase, a process for their preparation, and their use in liquid-crystal mixtures |
US5055221A (en) * | 1985-05-24 | 1991-10-08 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid-crystalline phases |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5653661A (en) * | 1979-08-20 | 1981-05-13 | Ueruku Fuyuuru Fuerunzeeerekut | Nematic crystal liquid 55alkyll22*44acyloxyy phenyl**pyrimidine* its manufacture and its use |
-
1985
- 1985-03-20 JP JP5665585A patent/JPS61215375A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5653661A (en) * | 1979-08-20 | 1981-05-13 | Ueruku Fuyuuru Fuerunzeeerekut | Nematic crystal liquid 55alkyll22*44acyloxyy phenyl**pyrimidine* its manufacture and its use |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4725688A (en) * | 1984-06-07 | 1988-02-16 | Seiko Instruments Inc. | Liquid crystal compound |
US4834904A (en) * | 1985-04-27 | 1989-05-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocycles |
US5055221A (en) * | 1985-05-24 | 1991-10-08 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid-crystalline phases |
US4826979A (en) * | 1986-06-13 | 1989-05-02 | Alps Electric Co., Ltd. | Liquid crystal compound |
US4835274A (en) * | 1986-06-13 | 1989-05-30 | Alps Electric Co., Ltd. | Liquid crystal compound |
EP0262809A1 (en) * | 1986-09-02 | 1988-04-06 | Teikoku Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrimidinylphenyl ester compound |
US4891151A (en) * | 1987-09-19 | 1990-01-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Liquid-crystalline phenylpyrimidinyl cyclohexanecarboxylates having a smectic phase, a process for their preparation, and their use in liquid-crystal mixtures |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0425952B2 (ja) | 1992-05-06 |
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