JPS61215375A - 安息香酸ピリミジニルフエニルエステル誘導体 - Google Patents
安息香酸ピリミジニルフエニルエステル誘導体Info
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- JPS61215375A JPS61215375A JP5665585A JP5665585A JPS61215375A JP S61215375 A JPS61215375 A JP S61215375A JP 5665585 A JP5665585 A JP 5665585A JP 5665585 A JP5665585 A JP 5665585A JP S61215375 A JPS61215375 A JP S61215375A
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- Japan
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- compound
- liquid crystal
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な化学物質に関し、詳しくは、それ自体
で強誘電性カイラルスメクチック液晶化合物として使用
できると共に、他の各種液晶化合物との混合材料として
も有用である安息香酸ピリミジニルフェニルエステル訴
導体に係るものでらる。
で強誘電性カイラルスメクチック液晶化合物として使用
できると共に、他の各種液晶化合物との混合材料として
も有用である安息香酸ピリミジニルフェニルエステル訴
導体に係るものでらる。
本発明によって提供される化合物は式
１式％
（式中ＲＩ、 ｕ、はＣ５〜０１．のアルキル基で、い
ずれか一方は鎖中に不斉炭素原子を有す。）で示される
安息香酸ピリミジニルフェニルエステル誘導体である。
ずれか一方は鎖中に不斉炭素原子を有す。）で示される
安息香酸ピリミジニルフェニルエステル誘導体である。
本化合物は、強誘電性液晶化合物であつ°て室温を含む
広い温度範囲でカイラルスメクチック相を呈すると共に
化学的安定性に１丁ぐれ、高い電場応答性を有し、更に
他の各種液晶化合物との混合性にもすぐれている。
広い温度範囲でカイラルスメクチック相を呈すると共に
化学的安定性に１丁ぐれ、高い電場応答性を有し、更に
他の各種液晶化合物との混合性にもすぐれている。
強誘電性を示す液晶化合物として、（ｓ）−２−メチル
ブチルｐ−（ｐ−ｎ−デシロキシベンジリデンアミノコ
シンナメート（ＤＯＢＡＭＢＯ） が知られている。
ブチルｐ−（ｐ−ｎ−デシロキシベンジリデンアミノコ
シンナメート（ＤＯＢＡＭＢＯ） が知られている。
このシック塩基系列の液晶化合物が強誘電性液晶の研究
対象とされ、種々の化合物が合成された。その−例とし
て （式中Ｋｉｎ、 ０１． Ｃ！Ｎ、 Ｙはａｔ、 Ｏ
，Ｈ，、４には不：＝：二；二；五８゜７．．６に、７
６゜、７゜し、この系列の化合物は、カイラルスメクチ
ック相を呈する温度が室温より高いため、室温でに液晶
材料として使用することができず、又シッフ塩基系化合
物であるための水分、により分解を受は易いなどの欠点
ｔ′有している。これらを改良するために考え出された
化合物として （Ｆｅｒｒｏｅｌａｃｔｒｉｉａｓ ２４巻 ３０９頁
（１９８０））が知られている。
対象とされ、種々の化合物が合成された。その−例とし
て （式中Ｋｉｎ、 ０１． Ｃ！Ｎ、 Ｙはａｔ、 Ｏ
，Ｈ，、４には不：＝：二；二；五８゜７．．６に、７
６゜、７゜し、この系列の化合物は、カイラルスメクチ
ック相を呈する温度が室温より高いため、室温でに液晶
材料として使用することができず、又シッフ塩基系化合
物であるための水分、により分解を受は易いなどの欠点
ｔ′有している。これらを改良するために考え出された
化合物として （Ｆｅｒｒｏｅｌａｃｔｒｉｉａｓ ２４巻 ３０９頁
（１９８０））が知られている。
この系の化合物は、室温を含む広い温度範囲に亘ってス
メクチックＣ相を呈する化合物として注目された。更に
、Ｂ、工。オストロアスキーによって、式 ％式％ （式中ｎは９又は１０ｔ−示す） で表わされる化合物が、比較的室温に近い温度範囲でカ
イラルスメクチック相を呈すると報告されている。
メクチックＣ相を呈する化合物として注目された。更に
、Ｂ、工。オストロアスキーによって、式 ％式％ （式中ｎは９又は１０ｔ−示す） で表わされる化合物が、比較的室温に近い温度範囲でカ
イラルスメクチック相を呈すると報告されている。
又、Ｈ，ｚａｓａｈｋｅによって
０ｎ−ｒｋ＋ｔ Ｏ−Ｑ−ｐ−ｃ ｍ Ｈ＠ ｍ＋
。
。
で表わされる化合物のいくつがが、スメクチック相を呈
したとして紹介されている。（Ｊ、 Ｐｒｅｋｔ（！ｈ
ｅｍｉｅ ３１７ ６１７ （１９７５ン） しか
し、これらの中に、カイラルスメクチック液晶化合物に
ついてな記載されていないし、示唆もされていない。
したとして紹介されている。（Ｊ、 Ｐｒｅｋｔ（！ｈ
ｅｍｉｅ ３１７ ６１７ （１９７５ン） しか
し、これらの中に、カイラルスメクチック液晶化合物に
ついてな記載されていないし、示唆もされていない。
本発明によって提供される化合物は式
％式％
（式中Ｒ１ｅＲ１はＣ１〜ｏ１島アルキル基で、いずれ
か一方は鎖中に不斉炭素原子を有す。）で示すしる安息
香酸ピリミジニルフェニルエステル銹導体である。
か一方は鎖中に不斉炭素原子を有す。）で示すしる安息
香酸ピリミジニルフェニルエステル銹導体である。
本化合物は、強誘電性液晶化合物であって室温を含む広
い温度範囲でカイラルスメクチック相を呈すると共に化
学的安定性にもすぐれ、高い電場応答性を有し、更に他
の各種液晶化合物との混合性にもすぐれている。
い温度範囲でカイラルスメクチック相を呈すると共に化
学的安定性にもすぐれ、高い電場応答性を有し、更に他
の各種液晶化合物との混合性にもすぐれている。
〔問題点を解決するための手駿〕゛
本発明によって提供される化合物は、次のようにして造
られる。即ち、 （ａ） Ｒ，−０−Ｑ−ＣＯＯＨ又はその反応性誘導
体と）１０−Ｑ−ｐ−Ｒ１とを反応させることによって
造られる。゛（式中Ｒ１ｅ Ｒ１は前記と同己）ここに
おいて、テトラヒドロフラン、ジクロメタン、クロロホ
ルム、酢酸エチル、ピリジンなどの溶媒を使用し、ジシ
クロへキシルカルボジイミド、’、ＨＤＱ＠どの縮各゛
剤を用い、触媒として第三級アミンと例えばジメチルア
ミノピリジン、ピリジン、トリエチルアミンなど）ｔ−
用い、室温乃至溶媒の還流温度で反応させる。
られる。即ち、 （ａ） Ｒ，−０−Ｑ−ＣＯＯＨ又はその反応性誘導
体と）１０−Ｑ−ｐ−Ｒ１とを反応させることによって
造られる。゛（式中Ｒ１ｅ Ｒ１は前記と同己）ここに
おいて、テトラヒドロフラン、ジクロメタン、クロロホ
ルム、酢酸エチル、ピリジンなどの溶媒を使用し、ジシ
クロへキシルカルボジイミド、’、ＨＤＱ＠どの縮各゛
剤を用い、触媒として第三級アミンと例えばジメチルア
ミノピリジン、ピリジン、トリエチルアミンなど）ｔ−
用い、室温乃至溶媒の還流温度で反応させる。
又、カルボキシル基における反応性誘導体として、酸り
四リド、酸プロミド（チオニルクロリド、チオニルプロ
ミドと相当する酸とから造る）ｔ−用イル場合、前記溶
媒のほかベンゼン、トルエン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシドを用い、縮合剤として前記三級ア
ミンのほか水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどを用
いることができる。更に次の方法によっても、本発明目
的化香物を造ることができる。即ち、 ゛（ｂ）
１１Ｉｏ−Ｑ−ｃｏｏｎ 又はそのカルボキシル基
におけ不反応性誘導体と ＨＯ−０−ｐ−Ｒｔ とを反応させて、ＨＯ−０−Ｃ
ｏｏ−０−Ｇ）−Ｒ，’ｔ”示される化合物を得念のち
、Ｒ，７にで示される化合物を反応させる。
四リド、酸プロミド（チオニルクロリド、チオニルプロ
ミドと相当する酸とから造る）ｔ−用イル場合、前記溶
媒のほかベンゼン、トルエン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシドを用い、縮合剤として前記三級ア
ミンのほか水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどを用
いることができる。更に次の方法によっても、本発明目
的化香物を造ることができる。即ち、 ゛（ｂ）
１１Ｉｏ−Ｑ−ｃｏｏｎ 又はそのカルボキシル基
におけ不反応性誘導体と ＨＯ−０−ｐ−Ｒｔ とを反応させて、ＨＯ−０−Ｃ
ｏｏ−０−Ｇ）−Ｒ，’ｔ”示される化合物を得念のち
、Ｒ，７にで示される化合物を反応させる。
（Ｒｓ ｅ Ｒｔは前記と同じ。Ｘは、ハロゲン原子、
トシル基、メタル基を示す。） ここにおいて ＨＯ−Ｑ−ａｏｏＨ又はそのカルボキシ
′ル基における反応性誘導体′と ＨＯ−０−
ｐ−Ｒ１との反応は、上記（ａ）に記述したところに従
って、行われる。かくして得られ念、−ＨＯ−０−Ｃｏ
ｏ−０−ｐ−Ｒｔで示される化合物を得、これにＲ，−
Ｘで示される化合物を縮合させることによって本発明目
的化合物を得ることができる。縮合に際し、ナトリウム
、カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの縮合
剤を用いると良い。
トシル基、メタル基を示す。） ここにおいて ＨＯ−Ｑ−ａｏｏＨ又はそのカルボキシ
′ル基における反応性誘導体′と ＨＯ−０−
ｐ−Ｒ１との反応は、上記（ａ）に記述したところに従
って、行われる。かくして得られ念、−ＨＯ−０−Ｃｏ
ｏ−０−ｐ−Ｒｔで示される化合物を得、これにＲ，−
Ｘで示される化合物を縮合させることによって本発明目
的化合物を得ることができる。縮合に際し、ナトリウム
、カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの縮合
剤を用いると良い。
本発明によって提供される化合物は、分子中に不斉炭素
原子を含んでいるので、一対の光学対掌体が存在するが
、そのいずれの化合物も、本発明の目的化合物に含まれ
、その立体配置はｉ科として用いる化合物のそれによっ
て一義的に定まる。
原子を含んでいるので、一対の光学対掌体が存在するが
、そのいずれの化合物も、本発明の目的化合物に含まれ
、その立体配置はｉ科として用いる化合物のそれによっ
て一義的に定まる。
実施例１゜
（Ｓト４−ｎ−オクチルオキシ安息香酸、４／−（ｓ／
−（６′−メチルオクチル）−２−ピリミジニル〕フェ
ニルエステルの合成 （ｓ）−４（５−（６−メチルオクチル）−２−ピリミ
ジニルラフエノール１８６ ｆ、 ４−ｎ−オクチル
オキシ安息香酸Ｑ、８ ｆ、乾燥ピリ２フ３ｍｊｉ入し
、溶解した後、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイ
ミド０．７１Ｐ、４−ジメチルアミノピリジン１１ｂｒ
ｔｗｉｔ加え、室温で１５時間反応した。
−（６′−メチルオクチル）−２−ピリミジニル〕フェ
ニルエステルの合成 （ｓ）−４（５−（６−メチルオクチル）−２−ピリミ
ジニルラフエノール１８６ ｆ、 ４−ｎ−オクチル
オキシ安息香酸Ｑ、８ ｆ、乾燥ピリ２フ３ｍｊｉ入し
、溶解した後、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイ
ミド０．７１Ｐ、４−ジメチルアミノピリジン１１ｂｒ
ｔｗｉｔ加え、室温で１５時間反応した。
反応終了後、氷水に注ぎ、塩酸酸性とし、反応生成物を
酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層は、２Ｎ、ＨＣｌ
、 水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、さらに、中性に
なるまで水洗し念後、乾燥し、酢酸エチルを留去した。
酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層は、２Ｎ、ＨＣｌ
、 水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、さらに、中性に
なるまで水洗し念後、乾燥し、酢酸エチルを留去した。
得られた粗生成物金シリカゲルクロマトグラフィー、再
結晶にて精製し、（Ｌ９Ｆの （ｓ） −４−ｎ−オク
チルオキシ安息香酸４’−（５’−（６−メチルオクチ
ル）−２−ピリミジニル〕フェニルエステルヲ得り。
結晶にて精製し、（Ｌ９Ｆの （ｓ） −４−ｎ−オク
チルオキシ安息香酸４’−（５’−（６−メチルオクチ
ル）−２−ピリミジニル〕フェニルエステルヲ得り。
工Ｒνｖａａｘｏｍ” ： １７４０．１６１５．１４
３７゜１２６０．１２０５，１１７５゜ ’Ｈ−Ｎ、ＭＲ（６０ＭＨｚ、 ＣＤ０ｌ、）δ（ｐｐ
ｍ） ： （ｌＬ４−２．１ （ｍ、 ２２ Ｈ）１６
４ （ｔ、２１） ４．０４ （ｔ、２Ｈ） Ｌ９Ｂ （ｄ、２１Ｎ） ７．５５ （１，２Ｈ） ａ１７ｔ（ａ、ｚＨ） ａ５２ （ｃｌ、 ２Ｈ） １１Ｌ６３ （１３，２１１１） 相転移温度 実施例Ｚ （ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ） 安息香酸
４’ −（５’ −ｎ−オクチル−２−ピリミジニル〕
フェニルエステルの合成 又 （ｓ） −６−犬チルオクタンー１−オールのＰ−ルエ
ンスルホン酸エステルとＰ−ハイドロキシ安息香酸より
得られる、（Ｓ） ４− （６−メチルオクチルオキシ
）安息香酸１．３９Ｆ、４−（５−ｎ−オクチル−２−
ピリミジニルラフエノール１．５ Ｆ 。
３７゜１２６０．１２０５，１１７５゜ ’Ｈ−Ｎ、ＭＲ（６０ＭＨｚ、 ＣＤ０ｌ、）δ（ｐｐ
ｍ） ： （ｌＬ４−２．１ （ｍ、 ２２ Ｈ）１６
４ （ｔ、２１） ４．０４ （ｔ、２Ｈ） Ｌ９Ｂ （ｄ、２１Ｎ） ７．５５ （１，２Ｈ） ａ１７ｔ（ａ、ｚＨ） ａ５２ （ｃｌ、 ２Ｈ） １１Ｌ６３ （１３，２１１１） 相転移温度 実施例Ｚ （ｓ）−４−（６−メチルオクチルオキシ） 安息香酸
４’ −（５’ −ｎ−オクチル−２−ピリミジニル〕
フェニルエステルの合成 又 （ｓ） −６−犬チルオクタンー１−オールのＰ−ルエ
ンスルホン酸エステルとＰ−ハイドロキシ安息香酸より
得られる、（Ｓ） ４− （６−メチルオクチルオキシ
）安息香酸１．３９Ｆ、４−（５−ｎ−オクチル−２−
ピリミジニルラフエノール１．５ Ｆ 。
無水クロロホルム１５−を入れた。
次に、４−ジメチルアミノピリジンＣＬＯ６４ｆ。
ジシクロへキシルカルボジイミド１．０８ｆｉ刀口元、
室温で１５時間反応した。反応終了後、沈殿物をＰ別し
、生成物をクロロホルム抽出した。クロロホルム層は水
、２Ｎ塩酸、水で洗浄し乾燥後、クロロホルム全留去し
た。得られた粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィ
ー、再結晶にて精製し、（ｓ）−４−（６−メチルオク
チルオキシ）安息香酸４’ −（５’ −ｎ−オクチル
−２−ピリミジニル）フェニルエステル２．ｏ２ｆｋ得
た。
室温で１５時間反応した。反応終了後、沈殿物をＰ別し
、生成物をクロロホルム抽出した。クロロホルム層は水
、２Ｎ塩酸、水で洗浄し乾燥後、クロロホルム全留去し
た。得られた粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィ
ー、再結晶にて精製し、（ｓ）−４−（６−メチルオク
チルオキシ）安息香酸４’ −（５’ −ｎ−オクチル
−２−ピリミジニル）フェニルエステル２．ｏ２ｆｋ得
た。
工Ｒν、、、 Ｑｍ″： １７５０，１６０２，１５８
５１５５０．１５１５．１４５５ ’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ 、 ＣＤＣｌ、 ）δ（ｐ
ｙｎ） ： ＣＬ ６−２．１ （ｍ 、 ３２ Ｈ
）２．６０ （ｔ、２Ｈ） ４．０２ （ｔ、２Ｈ） ６．９８ （（Ｌ、２Ｈ） ７．３８ （ｄ、２Ｈ） ａ２０ （ｄ、２Ｈ） ａｓ７ （（１，２Ｈ） ａ６４ （８，２Ｈ） 本発明で用いる原料化合物は次のようにして造られる。
５１５５０．１５１５．１４５５ ’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ 、 ＣＤＣｌ、 ）δ（ｐ
ｙｎ） ： ＣＬ ６−２．１ （ｍ 、 ３２ Ｈ
）２．６０ （ｔ、２Ｈ） ４．０２ （ｔ、２Ｈ） ６．９８ （（Ｌ、２Ｈ） ７．３８ （ｄ、２Ｈ） ａ２０ （ｄ、２Ｈ） ａｓ７ （（１，２Ｈ） ａ６４ （８，２Ｈ） 本発明で用いる原料化合物は次のようにして造られる。
−例を記述する。
（悄 （８）−７−メチルノナン−１−オールの合成：
（ｓ） −２−メチルブタン−１−オール（〔α１ｍ−
５，ａ°）をトシル化、ついでマロン酸エステル合成、
ケン化、脱炭駿、還元を経て、（ｓ）−４−メチルヘキ
サン−１−オールを得、これをプロふ化、ついでグリニ
ヤール試薬！−詞製し、４−アセチルオキシヨウ化ブタ
ンとのカップリング反応により得られる（ｓ） −７−
メチルノナン−１−オールのアセチルエステルをケン化
することにより、（ｓ） −７−メチルノナン−１−オ
ールを得る。
（ｓ） −２−メチルブタン−１−オール（〔α１ｍ−
５，ａ°）をトシル化、ついでマロン酸エステル合成、
ケン化、脱炭駿、還元を経て、（ｓ）−４−メチルヘキ
サン−１−オールを得、これをプロふ化、ついでグリニ
ヤール試薬！−詞製し、４−アセチルオキシヨウ化ブタ
ンとのカップリング反応により得られる（ｓ） −７−
メチルノナン−１−オールのアセチルエステルをケン化
することにより、（ｓ） −７−メチルノナン−１−オ
ールを得る。
（ロ）（ｓＪ −４−（５−（６−メチルオクチル）−
２−ビリミジニル〕フエノールの合成： 上記（イ）により得られた（ｓ）−７−メチルノナン−
１−オールをプロチ÷ム化し、グリニヤール試薬′を調
製した。このものをオルトギ酸エチルと反応し、 （８
） −８−メチルデシル アルデヒドジエチルアセター
ルを得九。ついでトリクロロメチルクロロホルメートと
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドから調製せられたビルス
マイヤー試薬と反応させて、（Ｓ）−θ−ジメチルアミ
ノーα−（６−メチルオクチルオキシ）アクロレインを
得た。このものは、ｐ−ハイドロキシベンズアミジン塩
酸塩と反応させることにより、（Ｒ） −４−（５−（
６−メチルオクチル）−２−ピリジニル〕フェノールを
得る。
２−ビリミジニル〕フエノールの合成： 上記（イ）により得られた（ｓ）−７−メチルノナン−
１−オールをプロチ÷ム化し、グリニヤール試薬′を調
製した。このものをオルトギ酸エチルと反応し、 （８
） −８−メチルデシル アルデヒドジエチルアセター
ルを得九。ついでトリクロロメチルクロロホルメートと
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドから調製せられたビルス
マイヤー試薬と反応させて、（Ｓ）−θ−ジメチルアミ
ノーα−（６−メチルオクチルオキシ）アクロレインを
得た。このものは、ｐ−ハイドロキシベンズアミジン塩
酸塩と反応させることにより、（Ｒ） −４−（５−（
６−メチルオクチル）−２−ピリジニル〕フェノールを
得る。
（ハ）（８） −６−メチルオクタン−１−オールの合
成二上記（イ）で得られた（８１４−メチルヘキサン−
１−オールヲトクル化した恢、マロン酸エステル合成法
、ついでケン化、脱炭酸、還元上級てつくられた。
成二上記（イ）で得られた（８１４−メチルヘキサン−
１−オールヲトクル化した恢、マロン酸エステル合成法
、ついでケン化、脱炭酸、還元上級てつくられた。
以上、実施例で示したように、本発明の化合物は、室温
より高い温度範囲でＳｃ”相を肩し、高い温度まで８ｃ
”相を有するカイラルスメクチック液晶組成物を得てい
く上で、１効な化合物である。
より高い温度範囲でＳｃ”相を肩し、高い温度まで８ｃ
”相を有するカイラルスメクチック液晶組成物を得てい
く上で、１効な化合物である。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される安息香酸ピリミジニルフェニルエステル誘導
体。 （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は、Ｃ＿５〜Ｃ＿１＿５のアルキ
ル基で、いずれか一方は鎖中に不斉炭素原子を有す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5665585A JPS61215375A (ja) | 1985-03-20 | 1985-03-20 | 安息香酸ピリミジニルフエニルエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5665585A JPS61215375A (ja) | 1985-03-20 | 1985-03-20 | 安息香酸ピリミジニルフエニルエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61215375A true JPS61215375A (ja) | 1986-09-25 |
| JPH0425952B2 JPH0425952B2 (ja) | 1992-05-06 |
Family
ID=13033388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5665585A Granted JPS61215375A (ja) | 1985-03-20 | 1985-03-20 | 安息香酸ピリミジニルフエニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61215375A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4725688A (en) * | 1984-06-07 | 1988-02-16 | Seiko Instruments Inc. | Liquid crystal compound |
| EP0262809A1 (en) * | 1986-09-02 | 1988-04-06 | Teikoku Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrimidinylphenyl ester compound |
| US4826979A (en) * | 1986-06-13 | 1989-05-02 | Alps Electric Co., Ltd. | Liquid crystal compound |
| US4835274A (en) * | 1986-06-13 | 1989-05-30 | Alps Electric Co., Ltd. | Liquid crystal compound |
| US4834904A (en) * | 1985-04-27 | 1989-05-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocycles |
| US4891151A (en) * | 1987-09-19 | 1990-01-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Liquid-crystalline phenylpyrimidinyl cyclohexanecarboxylates having a smectic phase, a process for their preparation, and their use in liquid-crystal mixtures |
| US5055221A (en) * | 1985-05-24 | 1991-10-08 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid-crystalline phases |
Citations (1)
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| JPS5653661A (en) * | 1979-08-20 | 1981-05-13 | Ueruku Fuyuuru Fuerunzeeerekut | Nematic crystal liquid 55alkyll22*44acyloxyy phenyl**pyrimidine* its manufacture and its use |
-
1985
- 1985-03-20 JP JP5665585A patent/JPS61215375A/ja active Granted
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5653661A (en) * | 1979-08-20 | 1981-05-13 | Ueruku Fuyuuru Fuerunzeeerekut | Nematic crystal liquid 55alkyll22*44acyloxyy phenyl**pyrimidine* its manufacture and its use |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPH0425952B2 (ja) | 1992-05-06 |
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