JP2669666B2 - 新規な光学活性エステル化合物、そのための中間体、その製造方法及びそれを含む液晶組成物 - Google Patents
新規な光学活性エステル化合物、そのための中間体、その製造方法及びそれを含む液晶組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は液晶材料として有用な新規な光学活性エステ
ル化合物、そのための中間体、その製造方法、及びそれ
を含む液晶組成物に関する。
ル化合物、そのための中間体、その製造方法、及びそれ
を含む液晶組成物に関する。
[従来の技術] 現在、液晶材料は表示用素子に広く使用されている
が、これらの液晶表示素子の殆どはネマチック液晶を用
いるTN(Twisted Nematic)型表示方式のものである。
しかしこの方式は応答速度が遅く、せいぜい数msecのオ
ーダーの応答速度しか得られないという欠点がある。
が、これらの液晶表示素子の殆どはネマチック液晶を用
いるTN(Twisted Nematic)型表示方式のものである。
しかしこの方式は応答速度が遅く、せいぜい数msecのオ
ーダーの応答速度しか得られないという欠点がある。
このため、TN型表示方式に代る別の原理による液晶表
示方式が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方式[N.A.Clarkら;Applied Phys.Let
t.36,899(1980)]がある。この方式は強誘電性のカイ
ラルスメクチック相、特にカイラルスメクチックC相を
利用するもので、高速光スイッチング用として注目を集
めている。このような強誘電性液晶材料は既に幾つか知
られているが(例えば、特開昭60−32748号公報)、充
分満足し得る性質を示すものはない。
示方式が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方式[N.A.Clarkら;Applied Phys.Let
t.36,899(1980)]がある。この方式は強誘電性のカイ
ラルスメクチック相、特にカイラルスメクチックC相を
利用するもので、高速光スイッチング用として注目を集
めている。このような強誘電性液晶材料は既に幾つか知
られているが(例えば、特開昭60−32748号公報)、充
分満足し得る性質を示すものはない。
[発明が解決しようとする課題] 本発明の目的は光スイッチング方式に好適な液晶材料
として、応答速度が早い、化学的に安定である等、充分
満足し得る性質を有する新規な光学活性エステル化合
物、その製造方法、そのための中間体、及びそれらを含
む液晶組成物を提供することである。
として、応答速度が早い、化学的に安定である等、充分
満足し得る性質を有する新規な光学活性エステル化合
物、その製造方法、そのための中間体、及びそれらを含
む液晶組成物を提供することである。
[課題を解決するための手段] 本発明者らは、上記の課題を解決すべく従来より研究
を重ねてきた結果、特定の一群の化合物を見出すに至
り、本発明を完成した。
を重ねてきた結果、特定の一群の化合物を見出すに至
り、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、(1)一般式(I) (但し、Rは炭素数20以下のアルコキシ基、nは1又は
2の整数を示し、また*は不斉炭素原子を表わす)で示
される光学活性エステル化合物、(2)式(II) (但し、*は不斉炭素原子を表わす) で示されるp−[2−(4−メチルシクロヘキシル−
1)、プロポキシ]安息香酸、(3)式(II) (但し、*は不斉炭素原子を表わす) で示されるp−[2−(4−メチルシクロヘキシル−
1)プロポキシ]安息香酸と一般式(III) (但し、Rは炭素数20以下のアルコキシ基、nは1又は
2の整数を表わす)で示されるフェノール類とを反応さ
せることを特徴とする一般式(I) (但し、Rは炭素数20以下のアルコキシ基、nは1又は
2の整数を示し、また*は不斉炭素原子を表わす)で示
される光学活性エステル化合物の製造方法、(4)一般
式(I) (但し、Rは炭素数20以下のアルコキシ基、nは1又は
2の整数を示し、また*は不斉炭素原子を表わす)で示
される光学活性エステル化合物を含有する液晶組成物で
ある。
2の整数を示し、また*は不斉炭素原子を表わす)で示
される光学活性エステル化合物、(2)式(II) (但し、*は不斉炭素原子を表わす) で示されるp−[2−(4−メチルシクロヘキシル−
1)、プロポキシ]安息香酸、(3)式(II) (但し、*は不斉炭素原子を表わす) で示されるp−[2−(4−メチルシクロヘキシル−
1)プロポキシ]安息香酸と一般式(III) (但し、Rは炭素数20以下のアルコキシ基、nは1又は
2の整数を表わす)で示されるフェノール類とを反応さ
せることを特徴とする一般式(I) (但し、Rは炭素数20以下のアルコキシ基、nは1又は
2の整数を示し、また*は不斉炭素原子を表わす)で示
される光学活性エステル化合物の製造方法、(4)一般
式(I) (但し、Rは炭素数20以下のアルコキシ基、nは1又は
2の整数を示し、また*は不斉炭素原子を表わす)で示
される光学活性エステル化合物を含有する液晶組成物で
ある。
本発明の前記一般式(I)で示されるエステル化合物
の最も大きな特徴は不斉炭素を持ったシクロヘキシル基
を含むことである。従来の強誘電性液晶化合物にも不斉
炭素が含まれているが、従来の化合物の場合は不斉炭素
源は活性アミルアルコール等のアルキル基である。本発
明化合物のように不斉炭素源としてシルコヘキシル基を
用いることにより、1)粘度低下、2)不斉源の立体的
効果による自発分極の増大が生じ、その結果応答速度を
飛躍的に向上させることができる。
の最も大きな特徴は不斉炭素を持ったシクロヘキシル基
を含むことである。従来の強誘電性液晶化合物にも不斉
炭素が含まれているが、従来の化合物の場合は不斉炭素
源は活性アミルアルコール等のアルキル基である。本発
明化合物のように不斉炭素源としてシルコヘキシル基を
用いることにより、1)粘度低下、2)不斉源の立体的
効果による自発分極の増大が生じ、その結果応答速度を
飛躍的に向上させることができる。
前記したように一般式(I)の光学活性エステル化合
物において、nは1又は2であり、Rは炭素数1〜20の
アルコキシであるが、これらの好ましい具体例を、下記
一般式との関連で表−1に示す。
物において、nは1又は2であり、Rは炭素数1〜20の
アルコキシであるが、これらの好ましい具体例を、下記
一般式との関連で表−1に示す。
これら一般式(I)の化合物は一般に式(II)のp−
[2−(4−メチルシクロヘキシル−1)プロポキシ]
安息香酸と前記一般式(III)のフェノール類とをN,N′
−ジシルロヘキシルカルボジイミド等の縮合剤を用い
て、室温で反応させることにより得られる。溶媒として
テトラヒドロフラン、塩化メチレン、1,2−ジクロロエ
タン、アセトントリル等が使用される。なお、式(II)
の化合物と一般式(III)の化合物の割合は化学量論量
でよい。
[2−(4−メチルシクロヘキシル−1)プロポキシ]
安息香酸と前記一般式(III)のフェノール類とをN,N′
−ジシルロヘキシルカルボジイミド等の縮合剤を用い
て、室温で反応させることにより得られる。溶媒として
テトラヒドロフラン、塩化メチレン、1,2−ジクロロエ
タン、アセトントリル等が使用される。なお、式(II)
の化合物と一般式(III)の化合物の割合は化学量論量
でよい。
なお式(II)の化合物は例えば下記反応式に従って得
ることができる。
ることができる。
まず、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル(I
V)と、光学活性P−トルエンスルホン酸−2−(4−
メチル−3−シクロヘキセニル−1)プロピルエステル
(V)とを水素化ナトリウムや苛性カリのような塩基性
触媒の存在下に反応させて、光学活性p−[2−(4−
メチルシクロヘキセニル−1)プロポキシ]安息香酸ベ
ンジルエステル(VI)を得る。
V)と、光学活性P−トルエンスルホン酸−2−(4−
メチル−3−シクロヘキセニル−1)プロピルエステル
(V)とを水素化ナトリウムや苛性カリのような塩基性
触媒の存在下に反応させて、光学活性p−[2−(4−
メチルシクロヘキセニル−1)プロポキシ]安息香酸ベ
ンジルエステル(VI)を得る。
尚、前記p−トルエンスルホン酸−2−(4−メチル
−3−シクロヘキセニル−1)プロピルエステル(V)
は通常の方法、即ちp−トルエンスルホン酸クロリドと
市販の(R,R)2−(4−メチル−3−シクロヘキセニ
ル−1)プロパノールとをピリジンのような塩基性触媒
の存在下に反応させることにより得られる。次に光学活
性p−[2−(4−メチル−3−シクロヘキセニル−
1)プロポキシ]安息香酸ベンジルエステル(VI)をPd
−炭素のような還元触媒の存在下に還元することにより
得られる。
−3−シクロヘキセニル−1)プロピルエステル(V)
は通常の方法、即ちp−トルエンスルホン酸クロリドと
市販の(R,R)2−(4−メチル−3−シクロヘキセニ
ル−1)プロパノールとをピリジンのような塩基性触媒
の存在下に反応させることにより得られる。次に光学活
性p−[2−(4−メチル−3−シクロヘキセニル−
1)プロポキシ]安息香酸ベンジルエステル(VI)をPd
−炭素のような還元触媒の存在下に還元することにより
得られる。
本発明の一般式(I)で表わされる光学活性エステル
化合物は、強誘電性液晶材料としてすぐれた性能を示
し、応答速度が速くしかも非常に良好な配向を示し、か
つ化学的に安定である。
化合物は、強誘電性液晶材料としてすぐれた性能を示
し、応答速度が速くしかも非常に良好な配向を示し、か
つ化学的に安定である。
本発明の一般式(I)で示される新規な化学活性エス
テル化合物は単独でも強誘電性液晶材料として使用でき
るが、他の液晶材料、特に強誘電性液晶材料と混合して
性能を改善した組成物とすることができる。また本発明
の化合物を含む液晶組成物は表示用としてばかりでな
く、電子光学シャッター、電子光学絞り、光変調器、光
通信光路切換スイッチ、メモリー、焦点距離可変レンズ
などの種々の電子光学デバイスとしてオプトエレクトロ
ニクス分野で好適に使用することができる。
テル化合物は単独でも強誘電性液晶材料として使用でき
るが、他の液晶材料、特に強誘電性液晶材料と混合して
性能を改善した組成物とすることができる。また本発明
の化合物を含む液晶組成物は表示用としてばかりでな
く、電子光学シャッター、電子光学絞り、光変調器、光
通信光路切換スイッチ、メモリー、焦点距離可変レンズ
などの種々の電子光学デバイスとしてオプトエレクトロ
ニクス分野で好適に使用することができる。
本発明の化合物を併用できる他の液晶化合物のうち、
強誘電性カイラルスメチック相を示すものを例示すれば
表−2の通りである。
強誘電性カイラルスメチック相を示すものを例示すれば
表−2の通りである。
[実施例] 以下、本発明を実施例に基づいて更に詳細に説明する
が、本発明は、これらの実施例に限定されるものではな
い。なお、実施例における相転移温度の値は測定法や化
学物の純度によって若干変動するものである。
が、本発明は、これらの実施例に限定されるものではな
い。なお、実施例における相転移温度の値は測定法や化
学物の純度によって若干変動するものである。
実施例1 前記表−1における化合物No.(2){光学活性p−
[2−(4−メチルシクロヘキシル−1)プロポキシ]
安息香酸−p′−n−ヘキシルオキシフェニルエステ
ル}の製造、 A.光学活性p−[2−(4−メチル−3−シクロヘキセ
ニル−1)プロポキシ]安息香酸ベンジルエステル(V
I)の製造 p−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル25.11g(0.
11モル)を乾燥N,N−ジメチルホルムアミド100mlに溶解
し、冷却攪拌しながら、これに60%水素化ナトリウム6g
(0.15モル)を加え、次いで光学活性、p−トルエンス
ルホン酸−2−(4−メチル−3−シクロヘキセニル−
1)プロピルエステル30.84g(0.1モル)を加え、50〜6
0℃で4時間攪拌反応させた。反応終了後、この中に水5
00ml及びトルエン300mlを入れて、よく攪拌し、分離し
たトルエン層を6N−HClで洗浄し、引き続き中性になる
まで水洗した。トルエン層は無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、トルエンを留去し、次いで残渣に対しトルエ
ンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィ
処理を行い、粗製の目的物(VI)26.72gを得た。
[2−(4−メチルシクロヘキシル−1)プロポキシ]
安息香酸−p′−n−ヘキシルオキシフェニルエステ
ル}の製造、 A.光学活性p−[2−(4−メチル−3−シクロヘキセ
ニル−1)プロポキシ]安息香酸ベンジルエステル(V
I)の製造 p−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル25.11g(0.
11モル)を乾燥N,N−ジメチルホルムアミド100mlに溶解
し、冷却攪拌しながら、これに60%水素化ナトリウム6g
(0.15モル)を加え、次いで光学活性、p−トルエンス
ルホン酸−2−(4−メチル−3−シクロヘキセニル−
1)プロピルエステル30.84g(0.1モル)を加え、50〜6
0℃で4時間攪拌反応させた。反応終了後、この中に水5
00ml及びトルエン300mlを入れて、よく攪拌し、分離し
たトルエン層を6N−HClで洗浄し、引き続き中性になる
まで水洗した。トルエン層は無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、トルエンを留去し、次いで残渣に対しトルエ
ンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィ
処理を行い、粗製の目的物(VI)26.72gを得た。
B.光学活性p−[2−(4−メチルシクロヘキシル−
1)プロポキシ]安息香酸(II)の製造 前記Aで得たp−[2−(4−メチル−3−シクロヘ
キセニル−1)プロポキシ安息香酸ベンジルエステル2
6.72gを1,4−ジオキサン200ml、エタノール200mlの混合
溶媒に溶解し、Pd−炭素4.01gの存在下に室温で接触水
素添加を行った。2倍モルの水素を要した。反応終了
後、Pd−炭素を濾過により除き、溶媒を留去し、残渣を
アセトニトリル2回再結晶し、目的物(II)13.74gを得
た。化合物(II)の性状 融点:126.0〜127.5℃ 旋光度[α]D(−)2.90゜(クロロホルム) 元素分析 実測値 計算値 C(%) 73.87 73.88 H(%) 8.69 8.75 また、このものの構造は赤外線吸収スペクトルによっ
て確認された。この赤外線吸収スペクトル図を第1図に
示す。
1)プロポキシ]安息香酸(II)の製造 前記Aで得たp−[2−(4−メチル−3−シクロヘ
キセニル−1)プロポキシ安息香酸ベンジルエステル2
6.72gを1,4−ジオキサン200ml、エタノール200mlの混合
溶媒に溶解し、Pd−炭素4.01gの存在下に室温で接触水
素添加を行った。2倍モルの水素を要した。反応終了
後、Pd−炭素を濾過により除き、溶媒を留去し、残渣を
アセトニトリル2回再結晶し、目的物(II)13.74gを得
た。化合物(II)の性状 融点:126.0〜127.5℃ 旋光度[α]D(−)2.90゜(クロロホルム) 元素分析 実測値 計算値 C(%) 73.87 73.88 H(%) 8.69 8.75 また、このものの構造は赤外線吸収スペクトルによっ
て確認された。この赤外線吸収スペクトル図を第1図に
示す。
C.化合物[No.(2)]の製造 前記Bで得たp−[2−(4−メチルシクロヘキシル
−1)プロポキシ]安息香酸1.66g(0.006モル)、p−
n−ヘキシルオキシフェノール1.17g(0.006モル)、N,
N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.37g及び4−ジ
メチルアミノピリジン0.15gを塩化メチレン100ml中室温
で5時間攪拌を行い、一夜放置する。結晶を濾過し、塩
化メチレンを留去した残渣をトルエンを展開溶媒したシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ処理を行い、得られた
粗製の目的物をエタノール3回再結晶して純粋な目的物
{化合物[No.(2)]}1.03gを得た。
−1)プロポキシ]安息香酸1.66g(0.006モル)、p−
n−ヘキシルオキシフェノール1.17g(0.006モル)、N,
N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.37g及び4−ジ
メチルアミノピリジン0.15gを塩化メチレン100ml中室温
で5時間攪拌を行い、一夜放置する。結晶を濾過し、塩
化メチレンを留去した残渣をトルエンを展開溶媒したシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ処理を行い、得られた
粗製の目的物をエタノール3回再結晶して純粋な目的物
{化合物[No.(2)]}1.03gを得た。
またこのものの構造は赤外線吸収スペクトルによって
確認された。
確認された。
実施例2〜実施例4 p−n−ヘキシルオキシフェノール1.17gの代りにp
−n−オクチルオキシフェノール1.33g、p−n−デシ
ルオキシフェノール1.50g、p−n−ドデシルオキシフ
ェノール1.67gを用いた他は実施例1のCと同じ方法で
純粋な目的物、化合物No.(4)0.94g、化合物No.
(6)0.86g、化合物No.(7)1.00gを得た。
−n−オクチルオキシフェノール1.33g、p−n−デシ
ルオキシフェノール1.50g、p−n−ドデシルオキシフ
ェノール1.67gを用いた他は実施例1のCと同じ方法で
純粋な目的物、化合物No.(4)0.94g、化合物No.
(6)0.86g、化合物No.(7)1.00gを得た。
実施例5 化合物[NO.(17)]{化学活性p−[2−(4−メチ
ルシクロヘキシル−1)プロポキシ]安息香酸−p′−
(″p−ドデシルオキシフェニル)フェニルエステルの
製造。
ルシクロヘキシル−1)プロポキシ]安息香酸−p′−
(″p−ドデシルオキシフェニル)フェニルエステルの
製造。
前記Bで得たp−[2−(4−メチルシクロヘキシル
−1)プロポキシ]安息香酸1.66g(0.006モル)、p−
ドデシルオキシ−p′−ヒドロキシビフェニル2.13(0.
006モル)、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.
37g及び4−ジメチルアミノピリジン0.15gを塩化メチレ
ン100ml中室温で5時間攪拌反応を行い、一夜放置す
る。結晶を濾過し塩化メチレンを留去した残渣をトルエ
ン展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィ処
理を行い、得られた粗製の目的物をエタノール−酢酸エ
チルの混合溶媒から3回再結晶して、純粋な目的物{化
学物[No、(17)]}を1.01g得た。このものの構造は
赤外線吸収スペクトルにより確認された。この赤外線吸
収スペクトル図を第2図に示す。
−1)プロポキシ]安息香酸1.66g(0.006モル)、p−
ドデシルオキシ−p′−ヒドロキシビフェニル2.13(0.
006モル)、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.
37g及び4−ジメチルアミノピリジン0.15gを塩化メチレ
ン100ml中室温で5時間攪拌反応を行い、一夜放置す
る。結晶を濾過し塩化メチレンを留去した残渣をトルエ
ン展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィ処
理を行い、得られた粗製の目的物をエタノール−酢酸エ
チルの混合溶媒から3回再結晶して、純粋な目的物{化
学物[No、(17)]}を1.01g得た。このものの構造は
赤外線吸収スペクトルにより確認された。この赤外線吸
収スペクトル図を第2図に示す。
実施例6〜実施例12 p−ドデジルオキシ−p′−ヒドロキシビフェニル
(2.13g)の代りにp−ヘキシルオキシ−p′−ヒドロ
キシビフェニル(1.62g)、p−ヘプチルオキシ−p′
−ヒドロキシビフェニル(1.71g)、p−オクチルオキ
シ−p′−ヒドロキシフェニル(1.79g)、p−ノニル
オキシ−p′−ヒドロキシビフェニル(1.87g)、p−
デシルオキシ−p′−ヒドロキシビフェニル(1.96
g)、p−テトラデシルオキシ−p′−ヒドロキシビフ
ェニル(2.30g)、p−ヘキサデシルオキシ−p′−ヒ
ドロキシビフェニル(2.46g)を用いた他は実施例5と
同じ方法で純粋な目的物、化合物No.(12)(1.18g)、
化合物No.(13)(0.98g)、化合物No.(14)(1.07
g)、化合物No.(15)(0.84g)、化合物No.(16)(1.
31g)、化合物No.(18)(1.58g)、化合物物No.(19)
(1.27g)を得た。
(2.13g)の代りにp−ヘキシルオキシ−p′−ヒドロ
キシビフェニル(1.62g)、p−ヘプチルオキシ−p′
−ヒドロキシビフェニル(1.71g)、p−オクチルオキ
シ−p′−ヒドロキシフェニル(1.79g)、p−ノニル
オキシ−p′−ヒドロキシビフェニル(1.87g)、p−
デシルオキシ−p′−ヒドロキシビフェニル(1.96
g)、p−テトラデシルオキシ−p′−ヒドロキシビフ
ェニル(2.30g)、p−ヘキサデシルオキシ−p′−ヒ
ドロキシビフェニル(2.46g)を用いた他は実施例5と
同じ方法で純粋な目的物、化合物No.(12)(1.18g)、
化合物No.(13)(0.98g)、化合物No.(14)(1.07
g)、化合物No.(15)(0.84g)、化合物No.(16)(1.
31g)、化合物No.(18)(1.58g)、化合物物No.(19)
(1.27g)を得た。
以上のようにして得られた化合物の元素分析結果を表
−3に示す。
−3に示す。
また、以上の化合物の相転移温度を表−4に示す。
[使用例] 使用例1 各電極表面にポリビニルアルコール(PVA)をコート
した後、その表面をラビングして平行配向処理を施した
2枚の透明電極をPVA膜を内側にして3μmの間隔で対
向せしめ、形成されたセル内の実施例10で作った光学活
性エステル化合物[化合物No.(16)]を注入した後、
2枚の直交する偏光子の間に設置して液晶表示素子と
し、電極間に20Vの電圧を印加したところ、明瞭でコン
トラストが良く、応答速度も速い(約100μsec)スイッ
チング動作が観察された。
した後、その表面をラビングして平行配向処理を施した
2枚の透明電極をPVA膜を内側にして3μmの間隔で対
向せしめ、形成されたセル内の実施例10で作った光学活
性エステル化合物[化合物No.(16)]を注入した後、
2枚の直交する偏光子の間に設置して液晶表示素子と
し、電極間に20Vの電圧を印加したところ、明瞭でコン
トラストが良く、応答速度も速い(約100μsec)スイッ
チング動作が観察された。
使用例2 実施例5で作った化合物No.(17)にP−オクチルオ
キシ安息香酸−p′−n−ヘキシルオキシフェニルエス
テルに36.0wt%混合した組成物を調製した。この組成物
の相転移点は次の通りであった。
キシ安息香酸−p′−n−ヘキシルオキシフェニルエス
テルに36.0wt%混合した組成物を調製した。この組成物
の相転移点は次の通りであった。
71℃ 94℃ ←SmC*NI SmC*:強誘電性スメクチックC相 N:ネマチック相 I:等方性液体 [発明の効果] 本発明の一般式(I)で示される化学活性エステル化
合物は、応答速度が速い液晶材料として有用であり、と
くにn=2の化合物は単体で強誘電性スメチックC相を
呈し、応答速度も速い(約100μs)ことより、これら
の化合物は特に優れた強誘電性液晶材料であるといえ
る。
合物は、応答速度が速い液晶材料として有用であり、と
くにn=2の化合物は単体で強誘電性スメチックC相を
呈し、応答速度も速い(約100μs)ことより、これら
の化合物は特に優れた強誘電性液晶材料であるといえ
る。
更に一般式(I)の化合物は光学活性炭素原子を有す
るため、これをネマチック液晶に添加するこのによって
捩れた構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有す
るネマチック液晶、即ちカイラルネマチック液晶はTN型
表示素子のいわゆるリバース・ドメイン(reversedomai
n)を生成することがないので一般式(I)の化合物
は、リバース・ドメイン生成の防止剤として使用でき
る。
るため、これをネマチック液晶に添加するこのによって
捩れた構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有す
るネマチック液晶、即ちカイラルネマチック液晶はTN型
表示素子のいわゆるリバース・ドメイン(reversedomai
n)を生成することがないので一般式(I)の化合物
は、リバース・ドメイン生成の防止剤として使用でき
る。
第1図は実施例1のBで得られた光学活性p−[2−
(4−メチルシクロヘキシル−1)プロポキシ]安息香
酸の赤外線吸収スペクトル、第2図は実施例5で得られ
た光学活性p−[2−(4−メチルシクロヘキシル−
1)プロポキシ]安息香酸−p′−(p″−ドデシルオ
キシフェニル)フェニルエステルの赤外線吸収スペクト
ルである。
(4−メチルシクロヘキシル−1)プロポキシ]安息香
酸の赤外線吸収スペクトル、第2図は実施例5で得られ
た光学活性p−[2−(4−メチルシクロヘキシル−
1)プロポキシ]安息香酸−p′−(p″−ドデシルオ
キシフェニル)フェニルエステルの赤外線吸収スペクト
ルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 // C07M 7:00
Claims (4)
- 【請求項1】一般式(I) (但し、Rは炭素数20以下のアルコキシ基、nは1又は
2の整数を示し、また*は不斉炭素原子を表わす) で示される光学活性エステル化合物。 - 【請求項2】式(II) (但し、*は不斉炭素原子を表わす) で示されるp−[2−(4−メチルシクロヘキシル−
1)プロポキシ]安息香酸。 - 【請求項3】式(II) (但し、*は不斉炭素原子を表わす) で示されるp−[2−(4−メチルシクロヘキシル−
1)プロポキシ]安息香酸と一般式(III) (但し、Rは炭素数20以下のアルコキシ基、nは1又は
2の整数を表わす) で示されるフェノール類とを反応させることを特徴とす
る一般式(I) (但し、Rは炭素数20以下のアルコキシ基、nは1又は
2の整数を示し、*は不斉炭素原子を表わす) で示される光学活性エステル化合物の製造方法。 - 【請求項4】式(I) (但し、Rは炭素数20以下のアルコキシ基、nは1又は
2の整数を示し、また*は不斉炭素原子を表わす) で示される光学活性エステル化合物を含有する液晶組成
物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25493388A JP2669666B2 (ja) | 1988-10-12 | 1988-10-12 | 新規な光学活性エステル化合物、そのための中間体、その製造方法及びそれを含む液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25493388A JP2669666B2 (ja) | 1988-10-12 | 1988-10-12 | 新規な光学活性エステル化合物、そのための中間体、その製造方法及びそれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02104563A JPH02104563A (ja) | 1990-04-17 |
JP2669666B2 true JP2669666B2 (ja) | 1997-10-29 |
Family
ID=17271875
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25493388A Expired - Fee Related JP2669666B2 (ja) | 1988-10-12 | 1988-10-12 | 新規な光学活性エステル化合物、そのための中間体、その製造方法及びそれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2669666B2 (ja) |
-
1988
- 1988-10-12 JP JP25493388A patent/JP2669666B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH02104563A (ja) | 1990-04-17 |
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