JP2669666B2 - 新規な光学活性エステル化合物、そのための中間体、その製造方法及びそれを含む液晶組成物 - Google Patents
新規な光学活性エステル化合物、そのための中間体、その製造方法及びそれを含む液晶組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は液晶材料として有用な新規な光学活性エステ
ル化合物、そのための中間体、その製造方法、及びそれ
を含む液晶組成物に関する。
ル化合物、そのための中間体、その製造方法、及びそれ
を含む液晶組成物に関する。
［従来の技術］ 現在、液晶材料は表示用素子に広く使用されている
が、これらの液晶表示素子の殆どはネマチック液晶を用
いるTN（Twisted Nematic）型表示方式のものである。
しかしこの方式は応答速度が遅く、せいぜい数msecのオ
ーダーの応答速度しか得られないという欠点がある。
が、これらの液晶表示素子の殆どはネマチック液晶を用
いるTN（Twisted Nematic）型表示方式のものである。
しかしこの方式は応答速度が遅く、せいぜい数msecのオ
ーダーの応答速度しか得られないという欠点がある。
このため、TN型表示方式に代る別の原理による液晶表
示方式が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方式［N.A.Clarkら;Applied Phys.Let
t.36,899（1980）］がある。この方式は強誘電性のカイ
ラルスメクチック相、特にカイラルスメクチックＣ相を
利用するもので、高速光スイッチング用として注目を集
めている。このような強誘電性液晶材料は既に幾つか知
られているが（例えば、特開昭60−32748号公報）、充
分満足し得る性質を示すものはない。
示方式が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶を利用する表示方式［N.A.Clarkら;Applied Phys.Let
t.36,899（1980）］がある。この方式は強誘電性のカイ
ラルスメクチック相、特にカイラルスメクチックＣ相を
利用するもので、高速光スイッチング用として注目を集
めている。このような強誘電性液晶材料は既に幾つか知
られているが（例えば、特開昭60−32748号公報）、充
分満足し得る性質を示すものはない。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は光スイッチング方式に好適な液晶材料
として、応答速度が早い、化学的に安定である等、充分
満足し得る性質を有する新規な光学活性エステル化合
物、その製造方法、そのための中間体、及びそれらを含
む液晶組成物を提供することである。
として、応答速度が早い、化学的に安定である等、充分
満足し得る性質を有する新規な光学活性エステル化合
物、その製造方法、そのための中間体、及びそれらを含
む液晶組成物を提供することである。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、上記の課題を解決すべく従来より研究
を重ねてきた結果、特定の一群の化合物を見出すに至
り、本発明を完成した。
を重ねてきた結果、特定の一群の化合物を見出すに至
り、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、（１）一般式（Ｉ） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数を示し、また＊は不斉炭素原子を表わす）で示
される光学活性エステル化合物、（２）式（II） （但し、＊は不斉炭素原子を表わす） で示されるｐ−［２−（４−メチルシクロヘキシル−
１）、プロポキシ］安息香酸、（３）式（II） （但し、＊は不斉炭素原子を表わす） で示されるｐ−［２−（４−メチルシクロヘキシル−
１）プロポキシ］安息香酸と一般式（III） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数を表わす）で示されるフェノール類とを反応さ
せることを特徴とする一般式（Ｉ） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数を示し、また＊は不斉炭素原子を表わす）で示
される光学活性エステル化合物の製造方法、（４）一般
式（Ｉ） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数を示し、また＊は不斉炭素原子を表わす）で示
される光学活性エステル化合物を含有する液晶組成物で
ある。
２の整数を示し、また＊は不斉炭素原子を表わす）で示
される光学活性エステル化合物、（２）式（II） （但し、＊は不斉炭素原子を表わす） で示されるｐ−［２−（４−メチルシクロヘキシル−
１）、プロポキシ］安息香酸、（３）式（II） （但し、＊は不斉炭素原子を表わす） で示されるｐ−［２−（４−メチルシクロヘキシル−
１）プロポキシ］安息香酸と一般式（III） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数を表わす）で示されるフェノール類とを反応さ
せることを特徴とする一般式（Ｉ） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数を示し、また＊は不斉炭素原子を表わす）で示
される光学活性エステル化合物の製造方法、（４）一般
式（Ｉ） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数を示し、また＊は不斉炭素原子を表わす）で示
される光学活性エステル化合物を含有する液晶組成物で
ある。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物
の最も大きな特徴は不斉炭素を持ったシクロヘキシル基
を含むことである。従来の強誘電性液晶化合物にも不斉
炭素が含まれているが、従来の化合物の場合は不斉炭素
源は活性アミルアルコール等のアルキル基である。本発
明化合物のように不斉炭素源としてシルコヘキシル基を
用いることにより、１）粘度低下、２）不斉源の立体的
効果による自発分極の増大が生じ、その結果応答速度を
飛躍的に向上させることができる。
の最も大きな特徴は不斉炭素を持ったシクロヘキシル基
を含むことである。従来の強誘電性液晶化合物にも不斉
炭素が含まれているが、従来の化合物の場合は不斉炭素
源は活性アミルアルコール等のアルキル基である。本発
明化合物のように不斉炭素源としてシルコヘキシル基を
用いることにより、１）粘度低下、２）不斉源の立体的
効果による自発分極の増大が生じ、その結果応答速度を
飛躍的に向上させることができる。
前記したように一般式（Ｉ）の光学活性エステル化合
物において、ｎは１又は２であり、Ｒは炭素数１〜20の
アルコキシであるが、これらの好ましい具体例を、下記
一般式との関連で表−１に示す。
物において、ｎは１又は２であり、Ｒは炭素数１〜20の
アルコキシであるが、これらの好ましい具体例を、下記
一般式との関連で表−１に示す。
これら一般式（Ｉ）の化合物は一般に式（II）のｐ−
［２−（４−メチルシクロヘキシル−１）プロポキシ］
安息香酸と前記一般式（III）のフェノール類とをN,N′
−ジシルロヘキシルカルボジイミド等の縮合剤を用い
て、室温で反応させることにより得られる。溶媒として
テトラヒドロフラン、塩化メチレン、1,2−ジクロロエ
タン、アセトントリル等が使用される。なお、式（II）
の化合物と一般式（III）の化合物の割合は化学量論量
でよい。
［２−（４−メチルシクロヘキシル−１）プロポキシ］
安息香酸と前記一般式（III）のフェノール類とをN,N′
−ジシルロヘキシルカルボジイミド等の縮合剤を用い
て、室温で反応させることにより得られる。溶媒として
テトラヒドロフラン、塩化メチレン、1,2−ジクロロエ
タン、アセトントリル等が使用される。なお、式（II）
の化合物と一般式（III）の化合物の割合は化学量論量
でよい。
なお式（II）の化合物は例えば下記反応式に従って得
ることができる。
ることができる。
まず、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル（I
V）と、光学活性Ｐ−トルエンスルホン酸−２−（４−
メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロピルエステル
（Ｖ）とを水素化ナトリウムや苛性カリのような塩基性
触媒の存在下に反応させて、光学活性ｐ−［２−（４−
メチルシクロヘキセニル−１）プロポキシ］安息香酸ベ
ンジルエステル（VI）を得る。
V）と、光学活性Ｐ−トルエンスルホン酸−２−（４−
メチル−３−シクロヘキセニル−１）プロピルエステル
（Ｖ）とを水素化ナトリウムや苛性カリのような塩基性
触媒の存在下に反応させて、光学活性ｐ−［２−（４−
メチルシクロヘキセニル−１）プロポキシ］安息香酸ベ
ンジルエステル（VI）を得る。
尚、前記ｐ−トルエンスルホン酸−２−（４−メチル
−３−シクロヘキセニル−１）プロピルエステル（Ｖ）
は通常の方法、即ちｐ−トルエンスルホン酸クロリドと
市販の（R,R）２−（４−メチル−３−シクロヘキセニ
ル−１）プロパノールとをピリジンのような塩基性触媒
の存在下に反応させることにより得られる。次に光学活
性ｐ−［２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−
１）プロポキシ］安息香酸ベンジルエステル（VI）をPd
−炭素のような還元触媒の存在下に還元することにより
得られる。
−３−シクロヘキセニル−１）プロピルエステル（Ｖ）
は通常の方法、即ちｐ−トルエンスルホン酸クロリドと
市販の（R,R）２−（４−メチル−３−シクロヘキセニ
ル−１）プロパノールとをピリジンのような塩基性触媒
の存在下に反応させることにより得られる。次に光学活
性ｐ−［２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−
１）プロポキシ］安息香酸ベンジルエステル（VI）をPd
−炭素のような還元触媒の存在下に還元することにより
得られる。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる光学活性エステル
化合物は、強誘電性液晶材料としてすぐれた性能を示
し、応答速度が速くしかも非常に良好な配向を示し、か
つ化学的に安定である。
化合物は、強誘電性液晶材料としてすぐれた性能を示
し、応答速度が速くしかも非常に良好な配向を示し、か
つ化学的に安定である。
本発明の一般式（Ｉ）で示される新規な化学活性エス
テル化合物は単独でも強誘電性液晶材料として使用でき
るが、他の液晶材料、特に強誘電性液晶材料と混合して
性能を改善した組成物とすることができる。また本発明
の化合物を含む液晶組成物は表示用としてばかりでな
く、電子光学シャッター、電子光学絞り、光変調器、光
通信光路切換スイッチ、メモリー、焦点距離可変レンズ
などの種々の電子光学デバイスとしてオプトエレクトロ
ニクス分野で好適に使用することができる。
テル化合物は単独でも強誘電性液晶材料として使用でき
るが、他の液晶材料、特に強誘電性液晶材料と混合して
性能を改善した組成物とすることができる。また本発明
の化合物を含む液晶組成物は表示用としてばかりでな
く、電子光学シャッター、電子光学絞り、光変調器、光
通信光路切換スイッチ、メモリー、焦点距離可変レンズ
などの種々の電子光学デバイスとしてオプトエレクトロ
ニクス分野で好適に使用することができる。
本発明の化合物を併用できる他の液晶化合物のうち、
強誘電性カイラルスメチック相を示すものを例示すれば
表−２の通りである。
強誘電性カイラルスメチック相を示すものを例示すれば
表−２の通りである。
［実施例］ 以下、本発明を実施例に基づいて更に詳細に説明する
が、本発明は、これらの実施例に限定されるものではな
い。なお、実施例における相転移温度の値は測定法や化
学物の純度によって若干変動するものである。
が、本発明は、これらの実施例に限定されるものではな
い。なお、実施例における相転移温度の値は測定法や化
学物の純度によって若干変動するものである。
実施例１ 前記表−１における化合物No.（２）｛光学活性ｐ−
［２−（４−メチルシクロヘキシル−１）プロポキシ］
安息香酸−ｐ′−ｎ−ヘキシルオキシフェニルエステ
ル｝の製造、 A.光学活性ｐ−［２−（４−メチル−３−シクロヘキセ
ニル−１）プロポキシ］安息香酸ベンジルエステル（V
I）の製造 ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル25.11g（0.
11モル）を乾燥N,N−ジメチルホルムアミド100mlに溶解
し、冷却攪拌しながら、これに60％水素化ナトリウム6g
（0.15モル）を加え、次いで光学活性、ｐ−トルエンス
ルホン酸−２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−
１）プロピルエステル30.84g（0.1モル）を加え、50〜6
0℃で４時間攪拌反応させた。反応終了後、この中に水5
00ml及びトルエン300mlを入れて、よく攪拌し、分離し
たトルエン層を6N−HClで洗浄し、引き続き中性になる
まで水洗した。トルエン層は無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、トルエンを留去し、次いで残渣に対しトルエ
ンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィ
処理を行い、粗製の目的物（VI）26.72gを得た。
［２−（４−メチルシクロヘキシル−１）プロポキシ］
安息香酸−ｐ′−ｎ−ヘキシルオキシフェニルエステ
ル｝の製造、 A.光学活性ｐ−［２−（４−メチル−３−シクロヘキセ
ニル−１）プロポキシ］安息香酸ベンジルエステル（V
I）の製造 ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル25.11g（0.
11モル）を乾燥N,N−ジメチルホルムアミド100mlに溶解
し、冷却攪拌しながら、これに60％水素化ナトリウム6g
（0.15モル）を加え、次いで光学活性、ｐ−トルエンス
ルホン酸−２−（４−メチル−３−シクロヘキセニル−
１）プロピルエステル30.84g（0.1モル）を加え、50〜6
0℃で４時間攪拌反応させた。反応終了後、この中に水5
00ml及びトルエン300mlを入れて、よく攪拌し、分離し
たトルエン層を6N−HClで洗浄し、引き続き中性になる
まで水洗した。トルエン層は無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、トルエンを留去し、次いで残渣に対しトルエ
ンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィ
処理を行い、粗製の目的物（VI）26.72gを得た。
B.光学活性ｐ−［２−（４−メチルシクロヘキシル−
１）プロポキシ］安息香酸（II）の製造 前記Ａで得たｐ−［２−（４−メチル−３−シクロヘ
キセニル−１）プロポキシ安息香酸ベンジルエステル2
6.72gを1,4−ジオキサン200ml、エタノール200mlの混合
溶媒に溶解し、Pd−炭素4.01gの存在下に室温で接触水
素添加を行った。２倍モルの水素を要した。反応終了
後、Pd−炭素を濾過により除き、溶媒を留去し、残渣を
アセトニトリル２回再結晶し、目的物（II）13.74gを得
た。化合物（II）の性状 融点:126.0〜127.5℃ 旋光度［α］Ｄ（−）2.90゜（クロロホルム） 元素分析 実測値 計算値 Ｃ（％） 73.87 73.88 Ｈ（％） 8.69 8.75 また、このものの構造は赤外線吸収スペクトルによっ
て確認された。この赤外線吸収スペクトル図を第１図に
示す。
１）プロポキシ］安息香酸（II）の製造 前記Ａで得たｐ−［２−（４−メチル−３−シクロヘ
キセニル−１）プロポキシ安息香酸ベンジルエステル2
6.72gを1,4−ジオキサン200ml、エタノール200mlの混合
溶媒に溶解し、Pd−炭素4.01gの存在下に室温で接触水
素添加を行った。２倍モルの水素を要した。反応終了
後、Pd−炭素を濾過により除き、溶媒を留去し、残渣を
アセトニトリル２回再結晶し、目的物（II）13.74gを得
た。化合物（II）の性状 融点:126.0〜127.5℃ 旋光度［α］Ｄ（−）2.90゜（クロロホルム） 元素分析 実測値 計算値 Ｃ（％） 73.87 73.88 Ｈ（％） 8.69 8.75 また、このものの構造は赤外線吸収スペクトルによっ
て確認された。この赤外線吸収スペクトル図を第１図に
示す。
C.化合物［No.（２）］の製造 前記Ｂで得たｐ−［２−（４−メチルシクロヘキシル
−１）プロポキシ］安息香酸1.66g（0.006モル）、ｐ−
ｎ−ヘキシルオキシフェノール1.17g（0.006モル）、N,
N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.37g及び４−ジ
メチルアミノピリジン0.15gを塩化メチレン100ml中室温
で５時間攪拌を行い、一夜放置する。結晶を濾過し、塩
化メチレンを留去した残渣をトルエンを展開溶媒したシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ処理を行い、得られた
粗製の目的物をエタノール３回再結晶して純粋な目的物
｛化合物［No.（２）］｝1.03gを得た。
−１）プロポキシ］安息香酸1.66g（0.006モル）、ｐ−
ｎ−ヘキシルオキシフェノール1.17g（0.006モル）、N,
N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.37g及び４−ジ
メチルアミノピリジン0.15gを塩化メチレン100ml中室温
で５時間攪拌を行い、一夜放置する。結晶を濾過し、塩
化メチレンを留去した残渣をトルエンを展開溶媒したシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ処理を行い、得られた
粗製の目的物をエタノール３回再結晶して純粋な目的物
｛化合物［No.（２）］｝1.03gを得た。
またこのものの構造は赤外線吸収スペクトルによって
確認された。
確認された。
実施例２〜実施例４ ｐ−ｎ−ヘキシルオキシフェノール1.17gの代りにｐ
−ｎ−オクチルオキシフェノール1.33g、ｐ−ｎ−デシ
ルオキシフェノール1.50g、ｐ−ｎ−ドデシルオキシフ
ェノール1.67gを用いた他は実施例１のＣと同じ方法で
純粋な目的物、化合物No.（４）0.94g、化合物No.
（６）0.86g、化合物No.（７）1.00gを得た。
−ｎ−オクチルオキシフェノール1.33g、ｐ−ｎ−デシ
ルオキシフェノール1.50g、ｐ−ｎ−ドデシルオキシフ
ェノール1.67gを用いた他は実施例１のＣと同じ方法で
純粋な目的物、化合物No.（４）0.94g、化合物No.
（６）0.86g、化合物No.（７）1.00gを得た。
実施例５ 化合物［NO.（17）］｛化学活性ｐ−［２−（４−メチ
ルシクロヘキシル−１）プロポキシ］安息香酸−ｐ′−
（″ｐ−ドデシルオキシフェニル）フェニルエステルの
製造。
ルシクロヘキシル−１）プロポキシ］安息香酸−ｐ′−
（″ｐ−ドデシルオキシフェニル）フェニルエステルの
製造。
前記Ｂで得たｐ−［２−（４−メチルシクロヘキシル
−１）プロポキシ］安息香酸1.66g（0.006モル）、ｐ−
ドデシルオキシ−ｐ′−ヒドロキシビフェニル2.13（0.
006モル）、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.
37g及び４−ジメチルアミノピリジン0.15gを塩化メチレ
ン100ml中室温で５時間攪拌反応を行い、一夜放置す
る。結晶を濾過し塩化メチレンを留去した残渣をトルエ
ン展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィ処
理を行い、得られた粗製の目的物をエタノール−酢酸エ
チルの混合溶媒から３回再結晶して、純粋な目的物｛化
学物［No、（17）］｝を1.01g得た。このものの構造は
赤外線吸収スペクトルにより確認された。この赤外線吸
収スペクトル図を第２図に示す。
−１）プロポキシ］安息香酸1.66g（0.006モル）、ｐ−
ドデシルオキシ−ｐ′−ヒドロキシビフェニル2.13（0.
006モル）、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド1.
37g及び４−ジメチルアミノピリジン0.15gを塩化メチレ
ン100ml中室温で５時間攪拌反応を行い、一夜放置す
る。結晶を濾過し塩化メチレンを留去した残渣をトルエ
ン展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィ処
理を行い、得られた粗製の目的物をエタノール−酢酸エ
チルの混合溶媒から３回再結晶して、純粋な目的物｛化
学物［No、（17）］｝を1.01g得た。このものの構造は
赤外線吸収スペクトルにより確認された。この赤外線吸
収スペクトル図を第２図に示す。
実施例６〜実施例12 ｐ−ドデジルオキシ−ｐ′−ヒドロキシビフェニル
（2.13g）の代りにｐ−ヘキシルオキシ−ｐ′−ヒドロ
キシビフェニル（1.62g）、ｐ−ヘプチルオキシ−ｐ′
−ヒドロキシビフェニル（1.71g）、ｐ−オクチルオキ
シ−ｐ′−ヒドロキシフェニル（1.79g）、ｐ−ノニル
オキシ−ｐ′−ヒドロキシビフェニル（1.87g）、ｐ−
デシルオキシ−ｐ′−ヒドロキシビフェニル（1.96
g）、ｐ−テトラデシルオキシ−ｐ′−ヒドロキシビフ
ェニル（2.30g）、ｐ−ヘキサデシルオキシ−ｐ′−ヒ
ドロキシビフェニル（2.46g）を用いた他は実施例５と
同じ方法で純粋な目的物、化合物No.（12）（1.18g）、
化合物No.（13）（0.98g）、化合物No.（14）（1.07
g）、化合物No.（15）（0.84g）、化合物No.（16）（1.
31g）、化合物No.（18）（1.58g）、化合物物No.（19）
（1.27g）を得た。
（2.13g）の代りにｐ−ヘキシルオキシ−ｐ′−ヒドロ
キシビフェニル（1.62g）、ｐ−ヘプチルオキシ−ｐ′
−ヒドロキシビフェニル（1.71g）、ｐ−オクチルオキ
シ−ｐ′−ヒドロキシフェニル（1.79g）、ｐ−ノニル
オキシ−ｐ′−ヒドロキシビフェニル（1.87g）、ｐ−
デシルオキシ−ｐ′−ヒドロキシビフェニル（1.96
g）、ｐ−テトラデシルオキシ−ｐ′−ヒドロキシビフ
ェニル（2.30g）、ｐ−ヘキサデシルオキシ−ｐ′−ヒ
ドロキシビフェニル（2.46g）を用いた他は実施例５と
同じ方法で純粋な目的物、化合物No.（12）（1.18g）、
化合物No.（13）（0.98g）、化合物No.（14）（1.07
g）、化合物No.（15）（0.84g）、化合物No.（16）（1.
31g）、化合物No.（18）（1.58g）、化合物物No.（19）
（1.27g）を得た。
以上のようにして得られた化合物の元素分析結果を表
−３に示す。
−３に示す。
また、以上の化合物の相転移温度を表−４に示す。
［使用例］ 使用例１ 各電極表面にポリビニルアルコール（PVA）をコート
した後、その表面をラビングして平行配向処理を施した
２枚の透明電極をPVA膜を内側にして３μｍの間隔で対
向せしめ、形成されたセル内の実施例10で作った光学活
性エステル化合物［化合物No.（16）］を注入した後、
２枚の直交する偏光子の間に設置して液晶表示素子と
し、電極間に20Vの電圧を印加したところ、明瞭でコン
トラストが良く、応答速度も速い（約100μsec）スイッ
チング動作が観察された。
した後、その表面をラビングして平行配向処理を施した
２枚の透明電極をPVA膜を内側にして３μｍの間隔で対
向せしめ、形成されたセル内の実施例10で作った光学活
性エステル化合物［化合物No.（16）］を注入した後、
２枚の直交する偏光子の間に設置して液晶表示素子と
し、電極間に20Vの電圧を印加したところ、明瞭でコン
トラストが良く、応答速度も速い（約100μsec）スイッ
チング動作が観察された。
使用例２ 実施例５で作った化合物No.（17）にＰ−オクチルオ
キシ安息香酸−ｐ′−ｎ−ヘキシルオキシフェニルエス
テルに36.0wt％混合した組成物を調製した。この組成物
の相転移点は次の通りであった。
キシ安息香酸−ｐ′−ｎ−ヘキシルオキシフェニルエス
テルに36.0wt％混合した組成物を調製した。この組成物
の相転移点は次の通りであった。
71℃ 94℃ ←SmC＊ＮＩ SmC＊：強誘電性スメクチックＣ相 N:ネマチック相 I:等方性液体 ［発明の効果］ 本発明の一般式（Ｉ）で示される化学活性エステル化
合物は、応答速度が速い液晶材料として有用であり、と
くにｎ＝２の化合物は単体で強誘電性スメチックＣ相を
呈し、応答速度も速い（約100μｓ）ことより、これら
の化合物は特に優れた強誘電性液晶材料であるといえ
る。
合物は、応答速度が速い液晶材料として有用であり、と
くにｎ＝２の化合物は単体で強誘電性スメチックＣ相を
呈し、応答速度も速い（約100μｓ）ことより、これら
の化合物は特に優れた強誘電性液晶材料であるといえ
る。
更に一般式（Ｉ）の化合物は光学活性炭素原子を有す
るため、これをネマチック液晶に添加するこのによって
捩れた構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有す
るネマチック液晶、即ちカイラルネマチック液晶はTN型
表示素子のいわゆるリバース・ドメイン（reversedomai
n）を生成することがないので一般式（Ｉ）の化合物
は、リバース・ドメイン生成の防止剤として使用でき
る。
るため、これをネマチック液晶に添加するこのによって
捩れた構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有す
るネマチック液晶、即ちカイラルネマチック液晶はTN型
表示素子のいわゆるリバース・ドメイン（reversedomai
n）を生成することがないので一般式（Ｉ）の化合物
は、リバース・ドメイン生成の防止剤として使用でき
る。
第１図は実施例１のＢで得られた光学活性ｐ−［２−
（４−メチルシクロヘキシル−１）プロポキシ］安息香
酸の赤外線吸収スペクトル、第２図は実施例５で得られ
た光学活性ｐ−［２−（４−メチルシクロヘキシル−
１）プロポキシ］安息香酸−ｐ′−（ｐ″−ドデシルオ
キシフェニル）フェニルエステルの赤外線吸収スペクト
ルである。
（４−メチルシクロヘキシル−１）プロポキシ］安息香
酸の赤外線吸収スペクトル、第２図は実施例５で得られ
た光学活性ｐ−［２−（４−メチルシクロヘキシル−
１）プロポキシ］安息香酸−ｐ′−（ｐ″−ドデシルオ
キシフェニル）フェニルエステルの赤外線吸収スペクト
ルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｍ 7:00
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数を示し、また＊は不斉炭素原子を表わす） で示される光学活性エステル化合物。 - 【請求項２】式（II） （但し、＊は不斉炭素原子を表わす） で示されるｐ−［２−（４−メチルシクロヘキシル−
１）プロポキシ］安息香酸。 - 【請求項３】式（II） （但し、＊は不斉炭素原子を表わす） で示されるｐ−［２−（４−メチルシクロヘキシル−
１）プロポキシ］安息香酸と一般式（III） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数を表わす） で示されるフェノール類とを反応させることを特徴とす
る一般式（Ｉ） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数を示し、＊は不斉炭素原子を表わす） で示される光学活性エステル化合物の製造方法。 - 【請求項４】式（Ｉ） （但し、Ｒは炭素数20以下のアルコキシ基、ｎは１又は
２の整数を示し、また＊は不斉炭素原子を表わす） で示される光学活性エステル化合物を含有する液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25493388A JP2669666B2 (ja) | 1988-10-12 | 1988-10-12 | 新規な光学活性エステル化合物、そのための中間体、その製造方法及びそれを含む液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25493388A JP2669666B2 (ja) | 1988-10-12 | 1988-10-12 | 新規な光学活性エステル化合物、そのための中間体、その製造方法及びそれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02104563A JPH02104563A (ja) | 1990-04-17 |
| JP2669666B2 true JP2669666B2 (ja) | 1997-10-29 |
Family
ID=17271875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25493388A Expired - Fee Related JP2669666B2 (ja) | 1988-10-12 | 1988-10-12 | 新規な光学活性エステル化合物、そのための中間体、その製造方法及びそれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2669666B2 (ja) |
-
1988
- 1988-10-12 JP JP25493388A patent/JP2669666B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02104563A (ja) | 1990-04-17 |
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