JP7034769B2 - 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 - Google Patents

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Description

本発明は電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置に関する。
電子写真装置に搭載される電子写真感光体は、画質と耐久性向上のために、これまで幅広い検討がなされてきた。その一例として、電子写真感光体の表面にラジカル重合性の樹脂を用い、耐摩耗性（機械的耐久性）を向上させる検討がある。一方で、耐摩耗性の向上による弊害として、出力画像間の濃度ムラが悪化する場合があった。これは、電子写真感光体表面の炭素－炭素二重結合基の数がラジカル重合の進行に伴い減少し、電子写真感光体表面の電荷輸送性が低下することが原因であると考えられている。
特許文献１には、表面の樹脂にウレタン基を導入することで耐摩耗性を向上させる技術が記載されている。特許文献２には、保護層に特定のシロール化合物を添加することで出力画像間の濃度ムラおよび出力画像の面内濃度ムラを低減させる技術が記載されている。また、特許文献３には、保護層のアクリル重合度を下げることで画像出力初期の画質を向上させる技術が記載されている。
米国特許出願第２０１４／１８６７５８号明細書 特開２０１２－３２５００号公報 米国特許出願第２０１５／１８５６４２号明細書
本発明者らの検討によると、特許文献１に開示されている構成では、出力画像間の濃度ムラの抑制が不十分な場合があり、特許文献２に開示されている構成では、耐摩耗性が不十分な場合があることが分かった。また、特許文献３に記載の構成では、継続的な画像出力において画質が低下する場合があることが分かった。
したがって、本発明の目的は、保護層を有する電子写真感光体において、耐摩耗性を維持したまま、出力画像間における濃度ムラを低減した電子写真感光体を提供することにある。
上記の目的は以下の本発明によって達成される。即ち、本発明にかかる電子写真感光体は、支持体と、感光層と、保護層と、をこの順に有する電子写真感光体であって、
該保護層が、重合性官能基を有するモノマーを含有する組成物（下記構造式（ＯＣＬ－１）で示される化合物及び下記構造式（Ｌ－１）で示される化合物以外のＣＨ ２ ＝及び／又はＣ＝Ｏを有する化合物を該組成物が含有する場合を除く）を重合させることで形成された硬化膜であり、
該組成物が、該重合性官能基を有するモノマーとして、下記構造式（ＯＣＬ－１）で示される化合物９部及び下記構造式（Ｌ－１）で示される化合物９部を含有し、
Figure 0007034769000001
Figure 0007034769000002
 下記式（４）で表されるＡ値が、０．０６５３以上０．０９８２以下であることを特徴とする電子写真感光体を特徴とする。
Ａ＝Ｓ１／Ｓ２ （４）
（上記（４）式中、Ｓ１及びＳ２は、内部反射エレメントとしてＧｅを用い、入射角として４５°の測定条件を用いてフーリエ変換赤外分光全反射法により保護層表面を測定して得たスペクトルのピーク面積のうち、Ｓ１は、末端オレフィン（ＣＨ２＝）面内変角振動に基づくピーク面積であり、Ｓ２は、Ｃ＝Ｏ伸縮振動に基づくピーク面積である。）
本発明によれば、保護層を有する電子写真感光体において、耐摩耗性を維持したまま、出力画像間における濃度ムラを低減した電子写真感光体を提供することができる。
本発明の画像形成装置及びプロセスカートリッジを説明する概略図である。
以下、好適な実施の形態を挙げて、本発明を詳細に説明する。
感光体の耐摩耗性を向上させるために感光体表面の保護層の硬化を促進すると、電荷輸送性の低下により、出力画像間の濃度ムラが悪化しやすくなることが知られている。これは、電子写真感光体表面の炭素－炭素二重結合基の数がラジカル重合の進行に伴い減少し、電子写真感光体表面の電荷輸送性が低下することが原因であると考えられている。
出力画像間の濃度ムラを向上させるためには、硬化を抑制して保護層の電荷輸送性を向上させることが有効である。本発明者らの検討の結果、赤外分光全反射法を用いて保護層表面を測定して得られる末端オレフィン（ＣＨ２＝）面内変角振動に基づくピーク面積Ｓ１と、Ｃ＝Ｏ伸縮振動に基づくピーク面積Ｓ２の比率Ａ値（＝Ｓ１／Ｓ２）を、０．０６５以上０．１００以下の範囲内に制御することで、保護層が良好な電荷輸送性を示すことが分かった。
一方、硬化を抑制し、上記Ａ値を０．０６５３以上０．０９８２以下の範囲に制御すると、耐摩耗性が悪化するという課題がある。本発明者らは、感光体表面の保護層が、重合性官能基を有するモノマーを含有する組成物（下記構造式（ＯＣＬ－１）で示される化合物及び下記構造式（Ｌ－１）で示される化合物以外のＣＨ ２ ＝及び／又はＣ＝Ｏを有する化合物を該組成物が含有する場合を除く）を重合させることで形成された硬化膜であり、
該組成物が、該重合性官能基を有するモノマーとして、下記構造式（ＯＣＬ－１）で示される化合物９部及び下記構造式（Ｌ－１）で示される化合物９部を含有することで、耐摩耗性が向上し、耐摩耗性と出力画像の濃度ムラの両立が可能になることを見出した。これは、下記構造式（Ｌ－１）で示される化合物が、耐摩耗性を示す環状構造とウレタン構造との両方を有するからであると推測される。
Figure 0007034769000003
Figure 0007034769000004
前記保護層の弾性変形率は、耐摩耗性の観点から４０％以上５０％以下であることが好ましい。弾性変形率はフィッシャー硬度計（商品名：Ｈ１００ＶＰ－ＨＣＵ、フィッシャー社製）を用いて、温度２３℃湿度５０％ＲＨの環境下にて測定した。圧子として対面角１３６°のビッカース四角錐ダイヤモンド圧子を使用し、測定対象の保護層表面に該ダイヤモンド圧子を押し込み、７秒かけて２ｍＮまで荷重をかけた後、７秒かけて徐々に減少させて荷重が０ｍＮになるまでの押し込み深さを連続的に測定した。その結果から弾性変形率を求めた。
以上のメカニズムのように、各構成が効果を及ぼし合うことによって、本発明の効果を達成することが可能となる。
［電子写真感光体］
本発明の電子写真感光体は、支持体と、感光層と、保護層とを有することを特徴とする。
本発明の電子写真感光体を製造する方法としては、後述する各層の塗布液を調製し、所望の層の順番に塗布して、乾燥させる方法が挙げられる。このとき、塗布液の塗布方法としては、浸漬塗布、スプレー塗布、インクジェット塗布、ロール塗布、ダイ塗布、ブレード塗布、カーテン塗布、ワイヤーバー塗布、リング塗布などが挙げられる。これらの中でも、効率性及び生産性の観点から、浸漬塗布が好ましい。
以下、各層について説明する。
＜支持体＞
本発明において、電子写真感光体は、支持体を有する。本発明において、支持体は導電性を有する導電性支持体であることが好ましい。また、支持体の形状としては、円筒状、ベルト状、シート状などが挙げられる。中でも、円筒状支持体であることが好ましい。また、支持体の表面に、陽極酸化などの電気化学的な処理や、ブラスト処理、切削処理などを施してもよい。
支持体の材質としては、金属、樹脂、ガラスなどが好ましい。
金属としては、アルミニウム、鉄、ニッケル、銅、金、ステンレスや、これらの合金などが挙げられる。中でも、アルミニウムを用いたアルミニウム製支持体であることが好ましい。
また、樹脂やガラスには、導電性材料を混合又は被覆するなどの処理によって、導電性を付与してもよい。
＜導電層＞
本発明において、支持体の上に、導電層を設けてもよい。導電層を設けることで、支持体表面の傷や凹凸を隠蔽することや、支持体表面における光の反射を制御することができる。
導電層は、導電性粒子と、樹脂と、を含有することが好ましい。
導電性粒子の材質としては、金属酸化物、金属、カーボンブラックなどが挙げられる。
金属酸化物としては、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化インジウム、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化アンチモン、酸化ビスマスなどが挙げられる。金属としては、アルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀などが挙げられる。
これらの中でも、導電性粒子として、金属酸化物を用いることが好ましく、特に、酸化チタン、酸化スズ、酸化亜鉛を用いることがより好ましい。
導電性粒子として金属酸化物を用いる場合、金属酸化物の表面をシランカップリング剤などで処理したり、金属酸化物にリンやアルミニウムなど元素やその酸化物をドーピングしたりしてもよい。
また、導電性粒子は、芯材粒子と、その粒子を被覆する被覆層とを有する積層構成としてもよい。芯材粒子としては、酸化チタン、硫酸バリウム、酸化亜鉛などが挙げられる。被覆層としては、酸化スズなどの金属酸化物が挙げられる。
また、導電性粒子として金属酸化物を用いる場合、その体積平均粒子径が、１ｎｍ以上５００ｎｍ以下であることが好ましく、３ｎｍ以上４００ｎｍ以下であることがより好ましい。
樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などが挙げられる。
また、導電層は、シリコーンオイル、樹脂粒子、酸化チタンなどの隠蔽剤などを更に含有してもよい。
導電層の平均膜厚は、１μｍ以上５０μｍ以下であることが好ましく、３μｍ以上４０μｍ以下であることが特に好ましい。
導電層は、上述の各材料及び溶剤を含有する導電層用塗布液を調製し、この塗膜を形成し、乾燥させることで形成することができる。塗布液に用いる溶剤としては、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤などが挙げられる。導電層用塗布液中で導電性粒子を分散させるための分散方法としては、ペイントシェーカー、サンドミル、ボールミル、液衝突型高速分散機を用いた方法が挙げられる。
＜下引き層＞
本発明において、支持体又は導電層の上に、下引き層を設けてもよい。下引き層を設けることで、層間の接着機能が高まり、電荷注入阻止機能を付与することができる。
下引き層は、樹脂を含有することが好ましい。また、重合性官能基を有するモノマーを含有する組成物を重合することで硬化膜として下引き層を形成してもよい。
樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリビニルフェノール樹脂、アルキッド樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリエチレンオキシド樹脂、ポリプロピレンオキシド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミド酸樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、セルロース樹脂などが挙げられる。
重合性官能基を有するモノマーが有する重合性官能基としては、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、メチロール基、アルキル化メチロール基、エポキシ基、金属アルコキシド基、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、チオール基、カルボン酸無水物基、炭素－炭素二重結合基などが挙げられる。
また、下引き層は、電気特性を高める目的で、電子輸送物質、金属酸化物、金属、導電性高分子などを更に含有してもよい。これらの中でも、電子輸送物質、金属酸化物を用いることが好ましい。
電子輸送物質としては、キノン化合物、イミド化合物、ベンズイミダゾール化合物、シクロペンタジエニリデン化合物、フルオレノン化合物、キサントン化合物、ベンゾフェノン化合物、シアノビニル化合物、ハロゲン化アリール化合物、シロール化合物、含ホウ素化合物などが挙げられる。電子輸送物質として、重合性官能基を有する電子輸送物質を用い、上述の重合性官能基を有するモノマーと共重合させることで、硬化膜として下引き層を形成してもよい。
金属酸化物としては、酸化インジウムスズ、酸化スズ、酸化インジウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素などが挙げられる。金属としては、金、銀、アルミなどが挙げられる。
また、下引き層は、添加剤を更に含有してもよい。
下引き層の平均膜厚は、０．１μｍ以上５０μｍ以下であることが好ましく、０．２μｍ以上４０μｍ以下であることがより好ましく、０．３μｍ以上３０μｍ以下であることが特に好ましい。
下引き層は、上述の各材料及び溶剤を含有する下引き層用塗布液を調製し、この塗膜を形成し、乾燥及び／又は硬化させることで形成することができる。塗布液に用いる溶剤としては、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤などが挙げられる。
＜感光層＞
電子写真感光体の感光層は、主に、（１）積層型感光層と、（２）単層型感光層とに分類される。（１）積層型感光層は、電荷発生物質を含有する電荷発生層と、電荷輸送物質を含有する電荷輸送層と、を有する。（２）単層型感光層は、電荷発生物質と電荷輸送物質を共に含有する感光層を有する。
（１）積層型感光層
積層型感光層は、電荷発生層と、電荷輸送層と、を有する。
（１－１）電荷発生層
電荷発生層は、電荷発生物質と、樹脂と、を含有することが好ましい。
電荷発生物質としては、アゾ顔料、ペリレン顔料、多環キノン顔料、インジゴ顔料、フタロシアニン顔料などが挙げられる。これらの中でも、アゾ顔料、フタロシアニン顔料が好ましい。フタロシアニン顔料の中でも、オキシチタニウムフタロシアニン顔料、クロロガリウムフタロシアニン顔料、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料が好ましい。
電荷発生層中の電荷発生物質の含有量は、電荷発生層の全質量に対して、４０質量％以上８５質量％以下であることが好ましく、６０質量％以上８０質量％以下であることがより好ましい。
樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、セルロース樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂などが挙げられる。これらの中でも、ポリビニルブチラール樹脂がより好ましい。
また、電荷発生層は、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの添加剤を更に含有してもよい。具体的には、ヒンダードフェノール化合物、ヒンダードアミン化合物、硫黄化合物、リン化合物、ベンゾフェノン化合物、などが挙げられる。
電荷発生層の平均膜厚は、０．１μｍ以上１μｍ以下であることが好ましく、０．１５μｍ以上０．４μｍ以下であることがより好ましい。
電荷発生層は、上述の各材料及び溶剤を含有する電荷発生層用塗布液を調製し、この塗膜を形成し、乾燥させることで形成することができる。塗布液に用いる溶剤としては、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤などが挙げられる。
（１－２）電荷輸送層
電荷輸送層は、電荷輸送物質と、樹脂と、を含有することが好ましい。
電荷輸送物質としては、例えば、多環芳香族化合物、複素環化合物、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、エナミン化合物、ベンジジン化合物、トリアリールアミン化合物や、これらの物質から誘導される基を有する樹脂などが挙げられる。これらの中でも、トリアリールアミン化合物、ベンジジン化合物が好ましい。
電荷輸送層中の電荷輸送物質の含有量は、電荷輸送層の全質量に対して、２５質量％以上７０質量％以下であることが好ましく、３０質量％以上５５質量％以下であることがより好ましい。
樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂などが挙げられる。これらの中でも、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂が好ましい。ポリエステル樹脂としては、特にポリアリレート樹脂が好ましい。
電荷輸送物質と樹脂との含有量比（質量比）は、４：１０～２０：１０が好ましく、５：１０～１２：１０がより好ましい。
また、電荷輸送層は、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤、レベリング剤、滑り性付与剤、耐摩耗性向上剤などの添加剤を含有してもよい。具体的には、ヒンダードフェノール化合物、ヒンダードアミン化合物、硫黄化合物、リン化合物、ベンゾフェノン化合物、シロキサン変性樹脂、シリコーンオイル、フッ素樹脂粒子、ポリスチレン樹脂粒子、ポリエチレン樹脂粒子、シリカ粒子、アルミナ粒子、窒化ホウ素粒子などが挙げられる。
電荷輸送層の平均膜厚は、５μｍ以上５０μｍ以下であることが好ましく、８μｍ以上４０μｍ以下であることがより好ましく、１０μｍ以上３０μｍ以下であることが特に好ましい。
電荷輸送層は、上述の各材料及び溶剤を含有する電荷輸送層用塗布液を調製し、この塗膜を形成し、乾燥させることで形成することができる。塗布液に用いる溶剤としては、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤が挙げられる。これらの溶剤の中でも、エーテル系溶剤または芳香族炭化水素系溶剤が好ましい。
（２）単層型感光層
単層型感光層は、電荷発生物質、電荷輸送物質、樹脂及び溶剤を含有する感光層用塗布液を調製し、この塗膜を形成し、乾燥させることで形成することができる。電荷発生物質、電荷輸送物質、樹脂としては、上記「（１）積層型感光層」における材料の例示と同様である。
＜保護層＞
本発明の電子写真感光体は、感光層の上に保護層を有する。
先に述べたように、保護層は上記構造式（ＯＣＬ－１）で示される化合物と、上記構造式（Ｌ－１）で示される化合物と、を有する。
保護層は、重合性官能基を有するモノマーを含有する組成物を重合することで硬化膜として形成してもよい。その際の反応としては、熱重合反応、光重合反応、放射線重合反応などが挙げられる。重合性官能基を有するモノマーが有する重合性官能基としては、アクリル基、メタクリル基などが挙げられる。重合性官能基を有するモノマーとして、電荷輸送能を有する材料を用いてもよい。
保護層は、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤、レベリング剤、滑り性付与剤、耐摩耗性向上剤、などの添加剤を含有してもよい。具体的には、ヒンダードフェノール化合物、ヒンダードアミン化合物、硫黄化合物、リン化合物、ベンゾフェノン化合物、シロキサン変性樹脂、シリコーンオイル、フッ素樹脂粒子、ポリスチレン樹脂粒子、ポリエチレン樹脂粒子、シリカ粒子、アルミナ粒子、窒化ホウ素粒子などが挙げられる。
保護層は、導電性粒子及び／又は電荷輸送物質と、樹脂とを含有してもよい。
導電性粒子としては、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物の粒子が挙げられる。
電荷輸送物質としては、多環芳香族化合物、複素環化合物、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、エナミン化合物、ベンジジン化合物、トリアリールアミン化合物や、これらの物質から誘導される基を有する樹脂などが挙げられる。これらの中でも、トリアリールアミン化合物、ベンジジン化合物が好ましい。
樹脂としては、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂などが挙げられる。中でも、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂が好ましい。
保護層の平均膜厚は、０．５μｍ以上１０μｍ以下であることが好ましく、１μｍ以上７μｍ以下であることが好ましい。
保護層は、上述の各材料及び溶剤を含有する保護層用塗布液を調製し、この塗膜を形成し、乾燥及び／又は硬化させることで形成することができる。塗布液に用いる溶剤としては、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、スルホキシド系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤が挙げられる。
［プロセスカートリッジ、電子写真装置］
本発明のプロセスカートリッジは、これまで述べてきた電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段及びクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とする。
また、本発明の電子写真装置は、これまで述べてきた電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段及び転写手段を有することを特徴とする。
図１に、電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成の一例を示す。
１は円筒状の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。電子写真感光体１の表面は、帯電手段３により、正又は負の所定電位に帯電される。尚、図においては、ローラ型帯電部材によるローラ帯電方式を示しているが、コロナ帯電方式、近接帯電方式、注入帯電方式などの帯電方式を採用してもよい。帯電された電子写真感光体１の表面には、露光手段（不図示）から露光光４が照射され、目的の画像情報に対応した静電潜像が形成される。電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像は、現像手段５内に収容されたトナーで現像され、電子写真感光体１の表面にはトナー像が形成される。電子写真感光体１の表面に形成されたトナー像は、転写手段６により、転写材７に転写される。トナー像が転写された転写材７は、定着手段８へ搬送され、トナー像の定着処理を受け、電子写真装置の外へプリントアウトされる。電子写真装置は、転写後の電子写真感光体１の表面に残ったトナーなどの付着物を除去するための、クリーニング手段９を有していてもよい。また、クリーニング手段を別途設けず、上記付着物を現像手段などで除去する、所謂、クリーナーレスシステムを用いてもよい。電子写真装置は、電子写真感光体１の表面を、前露光手段（不図示）からの前露光光１０により除電処理する除電機構を有していてもよい。また、本発明のプロセスカートリッジ１１を電子写真装置本体に着脱するために、レールなどの案内手段１２を設けてもよい。
本発明の電子写真感光体は、レーザービームプリンター、ＬＥＤプリンター、複写機、ファクシミリ、及び、これらの複合機などに用いることができる。
以下、実施例及び比較例を用いて本発明を更に詳細に説明する。本発明は、その要旨を超えない限り、下記の実施例によって何ら限定されるものではない。尚、以下の実施例の記載において、「部」とあるのは特に断りのない限り質量基準である。
＜電子写真感光体の製造＞
〔実施例１〕
直径２４ｍｍ、長さ２５７．５ｍｍのアルミニウムシリンダー（ＪＩＳ－Ａ３００３、アルミニウム合金）を支持体（導電性支持体）とした。
次に、金属酸化物粒子としての酸素欠損型酸化スズ（ＳｎＯ２）で被覆されている酸化チタン（ＴｉＯ２）粒子（平均一次粒子径２３０ｎｍ）２１４部、結着材料としてのフェノール樹脂（フェノール樹脂のモノマー／オリゴマー）（商品名：プライオーフェンＪ－３２５、ＤＩＣ（株）製、樹脂固形分：６０質量％）１３２部、および、溶剤としての１－メトキシ－２－プロパノール９８部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ４５０部を用いたサンドミルに入れ、回転数：２０００ｒｐｍ、分散処理時間：４．５時間、冷却水の設定温度：１８℃の条件で分散処理を行い、分散液を得た。この分散液からメッシュ（目開き：１５０μｍ）でガラスビーズを取り除いた。
ガラスビーズを取り除いた後の分散液中の金属酸化物粒子と結着材料の合計質量に対して１０質量％になるように、表面粗し付与材としてのシリコーン樹脂粒子（商品名：トスパール１２０、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ（株）製、平均粒径２μｍ）を分散液に添加し、また、分散液中の金属酸化物粒子と結着材料の合計質量に対して０．０１質量％になるように、レベリング剤としてのシリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レ・ダウコーニング（株）製）を分散液に添加した。次に、分散液中の金属酸化物粒子と結着材料と表面粗し付与材の合計質量（すなわち、固形分の質量）が分散液の質量に対して６７質量％になるように、メタノールと１－メトキシ－２－プロパノールの混合溶剤（質量比１：１）を分散液に添加し、攪拌することによって、導電層用塗布液を調製した。この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、これを１時間１４０℃で加熱することによって、膜厚が３０μｍの導電層を形成した。
下記構造式（Ｅ－１）で示される電子輸送物質４部、ブロックイソシアネート（商品名：デュラネートＳＢＮ－７０Ｄ、旭化成ケミカルズ（株）製）５．５部、ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＫＳ－５Ｚ、積水化学工業（株）製）０．３部、及び触媒としてのヘキサン酸亜鉛（ＩＩ）（三津和化学薬品（株）製）０．０５部を、テトラヒドロフラン５０部と１－メトキシ－２－プロパノール５０部の混合溶媒に溶解して下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、これを３０分間１７０℃で加熱することによって、膜厚が０．７μｍの下引き層を形成した。
Figure 0007034769000005
次に、ＣｕＫα特性Ｘ線回折より得られるチャートにおいて、７．５°及び２８．４°の位置にピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン１０部とポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＸ－１、積水化学工業社製）５部をシクロヘキサノン２００部に添加し、直径０．９ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で６時間分散し、これにシクロヘキサノン１５０部と酢酸エチル３５０部を更に加えて希釈して電荷発生層用塗布液を得た。得られた塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、９５℃で１０分間乾燥することにより、膜厚が０．２０μｍの電荷発生層を形成した。なお、Ｘ線回折の測定は、次の条件で行ったものである。
［粉末Ｘ線回折測定］
使用測定機：理学電気（株）製、Ｘ線回折装置ＲＩＮＴ－ＴＴＲＩＩ
Ｘ線管球：Ｃｕ
管電圧：５０ＫＶ
管電流：３００ｍＡ
スキャン方法：２θ／θスキャン
スキャン速度：４．０°／ｍｉｎ
サンプリング間隔：０．０２°
スタート角度（２θ）：５．０°
ストップ角度（２θ）：４０．０°
アタッチメント：標準試料ホルダー
フィルター：不使用
インシデントモノクロ：使用
カウンターモノクロメーター：不使用
発散スリット：開放
発散縦制限スリット：１０．００ｍｍ
散乱スリット：開放
受光スリット：開放
平板モノクロメーター：使用
カウンター：シンチレーションカウンター
次に、下記構造式（Ｃ－１）で示される電荷輸送物質（正孔輸送性物質）６部、下記構造式（Ｃ－２）で示される電荷輸送物質（正孔輸送性物質）３部、下記構造式（Ｃ－３）で示される電荷輸送物質（正孔輸送性物質）１部、ポリカーボネート（商品名：ユーピロンＺ４００、三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製）１０部、及び、下記構造式（Ｃ－４）と下記構造式（Ｃ－５）の共重合ユニットを有するポリカーボネート樹脂０．０２部（ｘ／ｙ＝０．９５／０．０５：粘度平均分子量＝２００００）、オルトキシレン２５部／安息香酸メチル２５部／ジメトキシメタン２５部の混合溶剤に溶解させることによって電荷輸送層用塗布液を調製した。この電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、塗膜を３０分間１２０℃で乾燥させることによって、膜厚が１２μｍの電荷輸送層を形成した。
Figure 0007034769000006
Figure 0007034769000007
Figure 0007034769000008
Figure 0007034769000009
Figure 0007034769000010
次に、下記構造式（ＯＣＬ－１）で示される化合物９部、下記構造式（Ｌ－１）で示される化合物９部及び上記構造式（６－１）で示される化合物２部を、２－プロパノール７２部とテトラヒドロフラン８部の混合溶剤と混合し、撹拌した。このようにして、保護層用塗布液を調製した。
Figure 0007034769000011
Figure 0007034769000012
 この保護層用塗布液を電荷輸送層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を６分間５０℃で乾燥させた。その後、窒素雰囲気下にて、加速電圧７０ｋＶ、ビーム電流２．０ｍＡの条件で支持体（被照射体）を３００ｒｐｍの速度で回転させながら、１．６秒間電子線を塗膜に照射した。電子線照射における酸素濃度は８１０ｐｐｍであった。次に、大気中において、塗膜の温度が２５℃になるまで自然冷却した後、塗膜の温度が１２０℃になる条件で１時間加熱処理を行い、膜厚３μｍの保護層を形成した。このようにして、実施例１の保護層を有する円筒状（ドラム状）の電子写真感光体を作製した。
〔実施例２〕
実施例１において、構造式（ＯＣＬ－１）で示される化合物を９．９部、構造式（Ｌ－１）で示される化合物を９．９部、構造式（６－１）で示される化合物を０．２部に変更する以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔実施例３〕
実施例１において、構造式（ＯＣＬ－１）で示される化合物を７部、構造式（Ｌ－１）で示される化合物を７部、構造式（６－１）で示される化合物を６部に変更する以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔実施例４〕
実施例１において、構造式（６－１）で示される化合物を構造式（６－２）で示される化合物に変更する以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔実施例５〕
実施例１において、構造式（６－１）で示される化合物を構造式（６－３）で示される化合物に変更する以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔実施例６〕
実施例１において、構造式（ＯＣＬ－１）で示される化合物を１０部、構造式（Ｌ－１）で示される化合物を１０部に変更し、構造式（６－１）で示される化合物を用いない以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔参考例７〕
実施例６において、構造式（ＯＣＬ－１）で示される化合物を１６部、構造式（Ｌ－１）で示される化合物を４部に変更する以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔参考例８〕
実施例６において、構造式（ＯＣＬ－１）で示される化合物を１４部、構造式（Ｌ－１）で示される化合物を６部に変更する以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔参考例９〕
実施例６において、構造式（ＯＣＬ－１）で示される化合物を６部、構造式（Ｌ－１）で示される化合物を１４部に変更する以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔参考例１０〕
実施例６において、構造式（ＯＣＬ－１）で示される化合物を、下記構造式（ＯＣＬ－２）で示される化合物に変更する以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を作製した。
Figure 0007034769000013
〔参考例１１〕
実施例６において、構造式（Ｌ－１）で示される化合物を、下記構造式（Ｌ－２）で示される化合物に変更する以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を作製した。
Figure 0007034769000014
〔参考例１２〕
実施例６において、構造式（Ｌ－１）で示される化合物を、下記構造式（Ｌ－３）で示される化合物に変更する以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を作製した。
Figure 0007034769000015
〔参考例１３〕
実施例６において、構造式（Ｌ－１）で示される化合物を、下記構造式（Ｌ－４）で示される化合物に変更する以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を作製した。
Figure 0007034769000016
〔参考例１４〕
実施例６において、構造式（Ｌ－１）で示される化合物を、下記構造式（Ｌ－５）で示される化合物に変更する以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を作製した。
Figure 0007034769000017
〔参考例１５〕
実施例６において、構造式（Ｌ－１）で示される化合物を、下記構造式（Ｌ－６）で示される化合物に変更する以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を作製した。
Figure 0007034769000018
〔参考例１６〕
実施例６において、構造式（Ｌ－１）で示される化合物を、下記構造式（Ｌ－７）で示される化合物に変更する以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を作製した。
Figure 0007034769000019
〔参考例１７〕
実施例６において、構造式（Ｌ－１）で示される化合物を、下記構造式（Ｌ－８）で示される化合物に変更する以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を作製した。
Figure 0007034769000020
〔実施例１８〕
実施例６において、電子線照射時の酸素濃度を３２０ｐｐｍ、ビーム電流を５．０ｍＡに変更する以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔実施例１９〕
実施例６において、電子線照射時の酸素濃度を６８０ｐｐｍ、ビーム電流を４．０ｍＡに変更する以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔実施例２０〕
実施例６において、電子線照射時の酸素濃度を９６０ｐｐｍ、照射時間を０．８秒に変更する以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔実施例２１〕
実施例６において、電子線照射時の酸素濃度を９８０ｐｐｍ、照射時間を０．６秒に変更する以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔比較例１〕
実施例６において、構造式（Ｌ－１）で示される化合物を、下記構造式（Ｌ－９）で示される化合物に変更した以外は、実施例６と同様にして比較例１の電子写真感光体を得た。
Figure 0007034769000021
〔比較例２〕
実施例６において、電子線照射時の酸素濃度を５００ｐｐｍ、加速電圧を９０ｋＶ、ビーム電流を１５．０ｍＡ、照射時間を２．４秒に変更した以外は、実施例６と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔比較例３〕
実施例６において、電子線照射時の酸素濃度を５００ｐｐｍ、加速電圧を９０ｋＶ、ビーム電流を１５．０ｍＡ、照射時間を１．２秒に変更した以外は、実施例６と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔比較例４〕
実施例６において、電子線照射時の酸素濃度を５００ｐｐｍ、加速電圧を９０ｋＶ、ビーム電流を６．０ｍＡ、照射時間を１．２秒に変更した以外は、実施例６と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔比較例５〕
実施例６において、電子線照射時の酸素濃度を５００ｐｐｍ、加速電圧を９０ｋＶ、ビーム電流を３．０ｍＡ、照射時間を１．２秒に変更した以外は、実施例６と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔比較例６〕
実施例６において、電子線照射時の酸素濃度を９８０ｐｐｍ、照射時間を０．２秒に変更した以外は、実施例６と同様にして電子写真感光体を作製した。
＜電子線照射条件＞
実施例１～６、参考例７～１７、実施例１８～２１及び比較例１～６で作製した感光体の電子線照射条件を以下の表１に記載する。
Figure 0007034769000022
＜分析＞
実施例１～６、参考例７～１７、実施例１８～２１及び比較例１～６で作製した感光体を使用して、以下の条件で分析した。
得られた電子写真感光体の表面を剃刀でそぎ落とし、保護層を得た。最初にこの保護層をクロロホルムに浸し、乾燥させて化合物を抽出した。この化合物を１Ｈ－ＮＭＲ測定（装置：ＢＲＵＫＥＲ製、ＡＶＡＮＣＥIII ５００）してデータを解析することによりトリアリールアミン化合物の含有量を確認した。次に、クロロホルムに浸した保護層を乾燥させ、熱分解ガスクロマトグラフィーで測定を行った。この測定では、検量線を引くことでトリフェニルアミン構造に対する環状構造のモル比と、環状構造に対する一般式（５）で示される構造のモル比を求めた。
また、弾性変形率はフィッシャー硬度計（商品名：Ｈ１００ＶＰ－ＨＣＵ、フィッシャー社製）を用いて、温度２３℃湿度５０％ＲＨの環境下にて測定した。圧子として対面角１３６°のビッカース四角錐ダイヤモンド圧子を使用し、測定対象の保護層表面に該ダイヤモンド圧子を押し込み、７秒かけて２ｍＮまで荷重をかけた後、７秒かけて徐々に減少させて荷重が０ｍＮになるまでの押し込み深さを連続的に測定した。その結果から弾性変形率を求めた。
次に、フーリエ変換赤外分光全反射法を用いて電子写真感光体表面の赤外分光スペクトルを以下の条件で測定し、Ａ値を求めた。Ｓ１は１４１３ｃｍ－１～１４００ｃｍ－１のピーク面積、Ｓ２は１７７０ｃｍ－１～１７００ｃｍ－１のピーク面積とした。
（測定条件）
装置： ＦＴ／ＩＲ－４２０（日本分光（株）製）
付属装置：ＡＴＲ装置
ＩＲＥ（内部反射エレメント）：Ｇｅ
入射角：４５°
積算回数：３２０
分析結果を以下の表２に記載する。
Figure 0007034769000023
＜評価：耐摩耗性＞
実施例１～６、参考例７～１７、実施例１８～２１及び比較例１～６で作製した感光体を使用して、以下の条件で耐摩耗性を評価した。評価装置として、ヒューレットパッカード社製レーザービームプリンター（商品名ＨＰ ＬａｓｅｒＪｅｔ Ｅｎｔｅｒｐｒｉｓｅ Ｃｏｌｏｒ Ｍ５５３ｄｎ）を用いて、電子写真感光体の回転速度を３５０ｍｍ／ｓｅｃとなるように駆動系を改造した。温度１５℃、相対湿度１０％の低温低湿環境下にて、カートリッジに作製した電子写真感光体を装着し、印字率１％のＡ４テストパターンを用いて、１万枚の連続通紙を行った。
膜厚測定には、キーエンス社製分光干渉変位タイプ多層膜厚測定器（分光ユニット：ＳＩ－Ｔ８０）を用いた。円筒状の電子写真感光体の母線方向および周方向を１ｍｍ間隔で測定し、その平均を取ることで電荷輸送層と保護層を合わせた膜厚を求めた。連続通紙前後の膜厚の差分を削れ量（μｍ）として算出し、削れ量が０．３μｍ以下で本発明の効果が得られていると判断した。
＜評価：出力画像間の濃度ムラ＞
実施例１～６、参考例７～１７、実施例１８～２１及び比較例１～６で作製した感光体を使用して、以下の条件で出力画像間の濃度ムラを評価した。評価装置として、電子写真感光体の回転速度を３５０ｍｍ／ｓｅｃとなるように駆動系を改造した上記レーザービームプリンターを用いた。温度２３℃、相対湿度５０％の常温常湿環境下にて、カートリッジに作製した電子写真感光体を装着し、ハーフトーン画像を用いて、５００枚の連続通紙を行った。
１枚目と５００枚目の画像濃度をそれぞれ分光濃度計（商品名：Ｘ－Ｒｉｔｅ５０４／５０８、Ｘ－Ｒｉｔｅ（株）製）により測定して、５００枚通紙における出力画像間の濃度変化を算出した。濃度変化が０．０２０以下で本発明の効果が得られていると判断した。
耐摩耗性および濃度ムラの評価結果を以下の表３に示す。
Figure 0007034769000024
〔参考例２２〕
実施例１と同様にして導電層、下引き層、電荷発生層、電荷輸送層を形成した。次いで、構造式（ＯＣＬ－１）で示される化合物１０部、構造式（Ｌ－１）で示される化合物１０部、シロキサン変性アクリル化合物（ＢＹＫ－３５５０、ビックケミー・ジャパン（株）製）０．２部、下記構造式（７）で示される化合物（１－ヒドロキシ－シクロヘキシル－フェニル－ケトン）１部を、２－プロパノール７２部とテトラヒドロフラン８部の混合溶剤と混合し、撹拌した。このようにして、保護層用塗布液を調製した。
Figure 0007034769000025
 この保護層用塗布液を電荷輸送層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を６分間５０℃で乾燥させた。その後、大気中において、無電極ランプＨバルブ（ヘレウス株式会社製）を用いて、ランプ強度０．４Ｗ／ｃｍ２の条件で支持体（被照射体）を３００ｒｐｍの速度で回転させながら、紫外線を２．０秒間塗膜に照射した。次に、大気中において、塗膜の温度が２５℃になるまで自然冷却した後、塗膜の温度が１２０℃になる条件で１時間加熱処理を行い、膜厚３μｍの保護層を形成した。このようにして、参考例２２の保護層を有する円筒状（ドラム状）の電子写真感光体を作製した。
〔参考例２３〕
参考例２２において、紫外線照射時のランプ強度を０．３Ｗ／ｃｍ２に変更する以外は、参考例２２と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔参考例２４〕
参考例２２において、紫外線照射時のランプ強度を０．２Ｗ／ｃｍ２に変更した以外は、参考例２２と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔比較例７〕
参考例２２において、紫外線照射時のランプ強度を０．２Ｗ／ｃｍ２、照射時間を２０秒に変更した以外は、参考例２２と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔比較例８〕
参考例２２において、紫外線照射時のランプ強度を０．６Ｗ／ｃｍ２に変更した以外は、参考例２２と同様にして電子写真感光体を作製した。
＜紫外線照射条件＞
参考例２２～２４及び比較例７～８で作製した感光体の紫外線照射条件を以下の表４に記載する。
Figure 0007034769000026
＜分析＞
参考例２２～２４及び比較例７～８で作製した感光体を、実施例１～６、参考例７～１７、実施例１８～２１及び比較例１～６で作製した感光体と同様に分析した。分析結果を以下の表５に記載する。
Figure 0007034769000027
［評価］
参考例２２～２４及び比較例７～８で作製した感光体を使用して、実施例１～６、参考例７～１７、実施例１８～２１及び比較例１～６で作製した感光体と同様にして耐摩耗性および濃度ムラの評価を行った。
耐摩耗性および濃度ムラの評価結果を表６に示す。
Figure 0007034769000028
１ 電子写真感光体
２ 軸
３ 帯電手段
４ 露光光
５ 現像手段
６ 転写手段
７ 転写材
８ 定着手段
９ クリーニング手段
１０ 前露光光
１１ プロセスカートリッジ
１２ 案内手段

Claims (4)

  1. 支持体と、感光層と、保護層と、をこの順に有する電子写真感光体であって、
    該保護層が、重合性官能基を有するモノマーを含有する組成物（下記構造式（ＯＣＬ－１）で示される化合物及び下記構造式（Ｌ－１）で示される化合物以外のＣＨ ２ ＝及び／又はＣ＝Ｏを有する化合物を該組成物が含有する場合を除く）を重合させることで形成された硬化膜であり、
    該組成物が、該重合性官能基を有するモノマーとして、下記構造式（ＯＣＬ－１）で示される化合物９部及び下記構造式（Ｌ－１）で示される化合物９部を含有し、
    Figure 0007034769000029
    Figure 0007034769000030
     下記式（４）で表されるＡ値が、０．０６５３以上０．０９８２以下である
    ことを特徴とする電子写真感光体。
    Ａ＝Ｓ１／Ｓ２ （４）
    （上記式（４）中、Ｓ１及びＳ２は、内部反射エレメントとしてＧｅを用い、入射角として４５°の測定条件を用いてフーリエ変換赤外分光全反射法により保護層表面を測定して得たスペクトルのピーク面積のうち、Ｓ１は、末端オレフィン（ＣＨ２＝）面内変角振動に基づくピーク面積であり、Ｓ２は、Ｃ＝Ｏ伸縮振動に基づくピーク面積である。）
  2. 前記保護層の弾性変形率が、４０％以上５０％以下である、請求項１に記載の電子写真感光体。
  3. 請求項１又は２に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段、及びクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段と、を一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であるプロセスカートリッジ。
  4. 請求項１又は２に記載の電子写真感光体、並びに、帯電手段、露光手段、現像手段、及び転写手段を有する電子写真装置。
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