JP7129225B2 - 電子写真感光体および電子写真感光体の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は電子写真感光体および電子写真感光体の製造方法に関する。
電子写真装置に用いられる電子写真感光体（以下、感光体ともいう）として、支持体上に感光層を有する電子写真感光体が用いられている。近年の高画質化および高寿命化の要求に対して、従来の電子写真感光体の感光層表面の機械的強度は十分とはいいがたい。この課題を解決するため、同一分子内に重合性官能基を有する化合物を硬化させた膜を保護層として感光層上に積層する技術が開示されている（例えば、特許文献１参照）。このような電子写真感光体では、均一な画像を形成するために、保護層を形成するための塗布液を均一に塗布する（膜厚を均一にする）ことが求められる。塗布方法としては一般的には、塗布液中に円筒状基体を浸漬し、引き上げることにより、塗布膜を形成する浸漬塗布方法が挙げられる。しかしこの浸漬塗布方法においては、塗布工程における塗布液の淀み、指触乾燥および乾燥工程における溶剤揮発、または、感光体の下端領域の剥離時の溶剤揮発による保護層の膜厚ムラが発生する場合がある。この膜厚ムラは程度が大きくなると画像出力時に画像ムラとして現れることから、特に感光体の最表面に位置する保護層の膜厚ムラを無くすことは重要である。
特許文献１には重合性官能基を有する電荷輸送性化合物と水酸基を有する電荷輸送性化合物の混合物の硬化膜を最表面層として用いることで機械的強度と電子写真特性に優れた感光体が記載されている。
特許文献２には重合性官能基を有する電荷輸送性化合物と水酸基を有する化合物の混合物の硬化膜を感光層の表面を形成する層に用いることで機械的強度と電子写真特性に優れた感光体が記載されている。
本発明者らの検討によると、特許文献１および２に記載の電子写真感光体では、保護層の膜厚ムラによる画像ムラが発生する可能性があることが分かった。
したがって、本発明の目的は保護層の膜厚ムラによる画像ムラの発生が抑制され、耐摩耗性に優れた電子写真感光体および該電子写真感光体の製造方法を提供することにある。
上記の目的は以下の本発明によって達成される。即ち、本発明の一態様に係る電子写真感光体の製造方法は、支持体上に感光層と保護層とをこの順に有する電子写真感光体の製造方法であって、該電子写真感光体の製造方法は、該保護層を形成するための保護層用塗布液を該感光層上に塗布して保護層用塗布膜を形成する工程と、該保護層用塗布膜を硬化させる工程と、を有し、該保護層用塗布液が、溶剤、下記一般式（１）で示される化合物、下記一般式（２）で示される化合物および下記一般式（３）で示される化合物を含み、かつ下記一般式（２）で示される化合物の含有量が下記一般式（１）で示される化合物の含有量に対して０．００１質量％以上５．０質量％以下であり、かつ下記一般式（３）で示される化合物の含有量が下記一般式（１）で示される化合物の含有量に対して０．００１質量％以上５．０質量％以下である、ことを特徴とする。
（Ｒ０は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、または置換もしくは無置換のフェニレン基を示し、Ｒ０がアルキレン基である場合の炭素数は２以上５以下であり、アルキレン基もしくはフェニレン基が置換基を有する場合の置換基としては、水素原子、メチル基、エチル基が好ましく、中でも水素原子が好ましい。Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し、Ｘは電荷輸送部位を示す。）
（Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に水素原子またはメチル基を示す。）
（Ｒ４は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基または置換もしくは無置換のフェニレン基を示し、Ｒ４がアルキレン基である場合の炭素数は２～５であり、置換基を有する場合、置換基としては水素原子、メチル基、エチル基が好ましく、中でも水素原子が好ましいＹは電荷輸送部位を示す。）
また、本発明の一態様に係る電子写真感光体は、支持体上に感光層と保護層とをこの順に有する電子写真感光体であって、
該保護層が、保護層用塗布液を硬化させて得られた膜であり、
該保護層用塗布液が、溶剤、上記一般式（１）で示される化合物、上記一般式（２）で示される化合物および上記式（３）で示される化合物を含み、かつ
上記一般式（２）で示される化合物の含有量が上記一般式（１）で示される化合物の含有量に対して０．００１質量％以上５．０質量％以下であり、かつ
上記一般式（３）で示される化合物の含有量が上記一般式（１）で示される化合物の含有量に対して０．００１質量％以上５．０質量％以下である、ことを特徴とする。
該保護層が、保護層用塗布液を硬化させて得られた膜であり、
該保護層用塗布液が、溶剤、上記一般式（１）で示される化合物、上記一般式（２）で示される化合物および上記式（３）で示される化合物を含み、かつ
上記一般式（２）で示される化合物の含有量が上記一般式（１）で示される化合物の含有量に対して０．００１質量％以上５．０質量％以下であり、かつ
上記一般式（３）で示される化合物の含有量が上記一般式（１）で示される化合物の含有量に対して０．００１質量％以上５．０質量％以下である、ことを特徴とする。
本発明によれば保護層の膜厚ムラによる画像ムラの発生が抑制され、耐摩耗性に優れた電子写真感光体およびその製造方法が提供される。
以下、好適な実施の形態を挙げて、本発明を詳細に説明する。
従来技術として上記一般式（１）で示される化合物、上記一般式（２）で示される化合物、上記一般式（３）で示される化合物のうち上記一般式（１）で示される化合物と上記一般式（３）で示される化合物のみを含む塗布液を用いて形成した表面層を有する感光体が知られていた。しかし本発明者らが検討を重ねた結果、従来技術の感光体では保護層の膜厚ムラによる画像ムラが発生する可能性があることが分かった。
従来技術として上記一般式（１）で示される化合物、上記一般式（２）で示される化合物、上記一般式（３）で示される化合物のうち上記一般式（１）で示される化合物と上記一般式（３）で示される化合物のみを含む塗布液を用いて形成した表面層を有する感光体が知られていた。しかし本発明者らが検討を重ねた結果、従来技術の感光体では保護層の膜厚ムラによる画像ムラが発生する可能性があることが分かった。
本発明者らは上記従来技術で発生していた技術課題を解決するため、材料種とその比率を検討した。検討の結果、以下の電子写真感光体の製造方法および該製造法により製造した電子写真感光体を用いることで保護層の膜厚ムラによる画像ムラの発生が抑制されることを見出した。
すなわち、本発明の一態様に係る電子写真感光体の製造方法は、支持体上に感光層と保護層とをこの順に有する電子写真感光体の製造方法である。該電子写真感光体の製造方法は、該保護層を形成するための保護層用塗布液を該感光層上に塗布して保護層用塗布膜を形成する工程と、該保護層用塗布膜を硬化させる工程と、を有する。また、該保護層用塗布液は、溶剤、下記一般式（１）で示される化合物、下記一般式（２）で示される化合物および下記一般式（３）で示される化合物を含む。また、下記一般式（２）で示される化合物の含有量が下記一般式（１）で示される化合物の含有量に対して０．００１質量％以上５．０質量％以下である。さらに、下記一般式（３）で示される化合物の含有量が下記一般式（１）で示される化合物の含有量に対して０．００１質量％以上５．０質量％以下である。
（Ｒ０は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基または置換もしくは無置換のフェニレン基を示し、Ｒ１はそれぞれ独立に水素原子またはメチル基を示し、Ｘは電荷輸送部位を示す。）
（Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立に水素原子またはメチル基を示す。）
（Ｒ４は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基または置換もしくは無置換のフェニレン基を示し、Ｙは電荷輸送部位を示す。）
また、本発明の一態様に係る電子写真感光体は、支持体上に感光層と保護層とをこの順に有する電子写真感光体であって、該保護層が、上記保護層用塗布液を硬化させて得られた膜である。
上記保護層用塗布液を用いて保護層を形成することで、保護層の膜厚ムラによる画像ムラの発生が抑制されるメカニズムは定かではないが、以下のように考えられる。
上記一般式（１）で示される化合物は求電子性を有するカルボニル基を有し、上記一般式（３）で示される化合物は求核性を有する水酸基を有し、上記一般式（２）で示される化合物は、求電子性を有するカルボニル基と求核性を有する水酸基の両方を有する。ここで、上記一般式（１）～（３）で示されるそれぞれの化合物のうち、上記一般式（１）で示される化合物のみを保護層用塗布液が含む場合は、上記一般式（１）で示される化合物が有する重合性官能基同士が水素結合を形成することで凝集する。この凝集状態を維持したままで硬化反応が進むと膜厚ムラが生じる。
これに対し、上記一般式（１）～（３）で示される各化合物の全てを保護層用塗布液が含む場合、水素結合が分散された特殊な錯が形成される。すなわち、上記一般式（１）で示される化合物が有する重合性官能基同士の水素結合力が弱まり、上記一般式（１）で示される化合物の凝集が抑制される。そのため、膜厚ムラが抑制されると考えられる。
上記一般式（１）で示される化合物は求電子性を有するカルボニル基を有し、上記一般式（３）で示される化合物は求核性を有する水酸基を有し、上記一般式（２）で示される化合物は、求電子性を有するカルボニル基と求核性を有する水酸基の両方を有する。ここで、上記一般式（１）～（３）で示されるそれぞれの化合物のうち、上記一般式（１）で示される化合物のみを保護層用塗布液が含む場合は、上記一般式（１）で示される化合物が有する重合性官能基同士が水素結合を形成することで凝集する。この凝集状態を維持したままで硬化反応が進むと膜厚ムラが生じる。
これに対し、上記一般式（１）～（３）で示される各化合物の全てを保護層用塗布液が含む場合、水素結合が分散された特殊な錯が形成される。すなわち、上記一般式（１）で示される化合物が有する重合性官能基同士の水素結合力が弱まり、上記一般式（１）で示される化合物の凝集が抑制される。そのため、膜厚ムラが抑制されると考えられる。
ただし保護層用塗布液中の上記一般式（２）で示される化合物の含有量が上記一般式（１）で示される化合物の含有量に対して０．００１質量％以上５．０質量％以下である。また、保護層用塗布液中の上記一般式（３）で示される化合物の含有量が上記一般式（１）で示される化合物の含有量に対して０．００１質量％以上５．０質量％以下である。上記一般式（２）で示される化合物および上記一般式（３）で示される化合物の含有量のそれぞれが上記一般式（１）で示される化合物の含有量に対して０．００１質量％以上であれば、上記一般式（１）で示される化合物間の水素結合力を弱めることができる。また、５．０質量％以下であれば上記一般式（１）で示される化合物間のインタラクションが弱まることによる硬化阻害を引き起こすことが無い。
上記一般式（２）で示される化合物の含有量は上記式（１）で示される化合物の含有量に対して０．０１０質量％以上２．０質量％以下であり、かつ上記一般式（３）で示される化合物の含有量は上記一般式（１）で示される化合物の含有量に対して０．０１０質量％以上２．０質量％以下であることが好ましい。
以上のメカニズムによって、本発明の効果を達成することが可能となると考えられる。
上記一般式（２）で示される化合物の含有量は上記式（１）で示される化合物の含有量に対して０．０１０質量％以上２．０質量％以下であり、かつ上記一般式（３）で示される化合物の含有量は上記一般式（１）で示される化合物の含有量に対して０．０１０質量％以上２．０質量％以下であることが好ましい。
以上のメカニズムによって、本発明の効果を達成することが可能となると考えられる。
以下、本発明の一態様に係る電子写真感光体について、その製造方法も含めて詳しく説明する。
まず、保護層を形成する方法について具体的に説明する。
保護層は、感光層上に保護層用塗布液を塗布し、塗布した保護層用塗布液を硬化させることによって形成することができる。保護層用塗布液の硬化は、上記一般式（１）で示される化合物を重合（および架橋）させることによって行う。保護層用塗布液は、溶剤、上記一般式（１）で示される化合物、上記一般式（２）で示される化合物、上記一般式（３）で示される化合物を含む。また、必要に応じてさらに導電性粒子、電荷輸送物質、結着樹脂、添加剤を含む。保護層用塗布液を硬化させる過程では、保護層用塗布液が含む上記一般式（１）で示される化合物を重合（および架橋）させる。
保護層は、感光層上に保護層用塗布液を塗布し、塗布した保護層用塗布液を硬化させることによって形成することができる。保護層用塗布液の硬化は、上記一般式（１）で示される化合物を重合（および架橋）させることによって行う。保護層用塗布液は、溶剤、上記一般式（１）で示される化合物、上記一般式（２）で示される化合物、上記一般式（３）で示される化合物を含む。また、必要に応じてさらに導電性粒子、電荷輸送物質、結着樹脂、添加剤を含む。保護層用塗布液を硬化させる過程では、保護層用塗布液が含む上記一般式（１）で示される化合物を重合（および架橋）させる。
先に述べたように、保護層用塗布液中の上記一般式（２）で示される化合物の含有量が上記一般式（１）で示される化合物の含有量に対して０．００１質量％以上５．０質量％以下である。また、保護層用塗布液中の上記一般式（３）で示される化合物の含有量が上記一般式（１）で示される化合物の含有量に対して０．００１質量％以上５．０質量％以下である。
溶剤としては、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、スルホキシド系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、脂環式アルキル系溶剤が挙げられる。
溶剤としては、ＨＳＰ値が１４．５ＭＰａ１／２以上１８．５ＭＰａ１／２以下である溶剤が好ましい。また、ＨＳＰ値が１４．５ＭＰａ１／２以上１８．５ＭＰａ１／２以下である溶剤に対する一般式（２）で示される化合物の割合が０．０１質量％以上０．３０質量％以下であることが好ましい。
特に、溶剤が、ＨＳＰ値が１４．５ＭＰａ１／２以上１８．５ＭＰａ１／２以下である溶剤であり、かつ該ＨＳＰ値が１４．５ＭＰａ１／２以上１８．５ＭＰａ１／２以下である溶剤に対する一般式（２）で示される化合物の割合が０．０１質量％以上０．３０質量％以下であることがより好ましい。
特に、溶剤が、ＨＳＰ値が１４．５ＭＰａ１／２以上１８．５ＭＰａ１／２以下である溶剤であり、かつ該ＨＳＰ値が１４．５ＭＰａ１／２以上１８．５ＭＰａ１／２以下である溶剤に対する一般式（２）で示される化合物の割合が０．０１質量％以上０．３０質量％以下であることがより好ましい。
ＨＳＰ値が１４．５ＭＰａ１／２以上１８．５ＭＰａ１／２以下の溶剤は、上記一般式（１）で示される化合物と上記一般式（３）で示される化合物に対して良溶媒なので塗布液中での非局在化を促進する。
さらに、上記一般式（２）で示される化合物に対しては若干貧溶媒となるため、上記一般式（２）で示される化合物は安定化のために上記一般式（１）で示される化合物の間に入り込み、上記一般式（１）で示される化合物間の水素結合力を弱める。そのため、膜厚ムラが抑制される。
溶剤は脂環式アルキルであることがさらに好ましい。
溶剤は脂環式アルキルであることがさらに好ましい。
導電性粒子としては、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物の粒子が挙げられる。
電荷輸送物質としては、多環芳香族化合物、複素環化合物、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、エナミン化合物、ベンジジン化合物、トリアリールアミン化合物や、これらの物質から誘導される基を有する樹脂などが挙げられる。これらの中でも、トリアリールアミン化合物、ベンジジン化合物が好ましい。
結着樹脂としては、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂などが挙げられる。中でも、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂が好ましい。
保護層は、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤、レベリング剤、滑り性付与剤、耐摩耗性向上剤、などの添加剤を含有してもよい。添加剤としては、具体的には、ヒンダードフェノール化合物、ヒンダードアミン化合物、硫黄化合物、リン化合物、ベンゾフェノン化合物、シロキサン変性樹脂、シリコーンオイル、フッ素樹脂粒子、ポリスチレン樹脂粒子、ポリエチレン樹脂粒子、シリカ粒子、アルミナ粒子、窒化ホウ素粒子などが挙げられる。
保護層用塗布液を塗布する際には、例えば、浸漬塗布法（浸漬コーティング法）、スプレーコーティング法、カーテンコーティング法、スピンコーティング法などの塗布方法を用いることができる。これら塗布方法の中でも、効率性や生産性の観点から、浸漬塗布法、スプレーコーティング法が好ましい。
膜厚ムラを抑制する観点から、上記保護層用塗布膜を形成する工程と、前記保護層用塗布膜を硬化させる工程との間に、溶剤を揮発させる乾燥工程を有することが好ましい。これは乾燥により溶剤が速やかに揮発し、塗膜中での上記一般式（１）で示される化合物の移動および凝集が抑制されるため膜厚ムラが抑制されると考えられる。乾燥温度は３０℃以上７０℃以下が好ましく、４０℃以上６０℃以下がさらに好ましい。乾燥温度が３０℃以上であれば溶剤が十分に揮発し、７０℃以下であれば保護層と感光層がマイグレーションせず、硬化不良が起きない。
上記一般式（１）で示される化合物を重合（および架橋）させる方法としては、熱や、可視光、紫外線などの光や、電子線やγ線などの放射線を用いる方法が挙げられる。必要に応じて、保護層用塗布液に重合開始剤を含有させてもよい。
上記一般式（１）で示される化合物を重合（および架橋）させる方法としては、重合開始剤を特に必要としないため、電子線やγ線などの放射線、特には電子線を用いる方法が好ましい。重合開始剤を用いずに上記一般式（１）で示される化合物を重合（および架橋）させることにより、非常に高純度な３次元マトリックスの保護層を形成することができ、良好な電子写真特性を示す電子写真感光体を得ることができる。また、放射線の中でも電子線による重合は、照射による電子写真感光体へのダメージが非常に少なく、良好な電子写真特性を得られるため、特に好ましい。
電子線を照射する際には、スキャニング型、エレクトロカーテン型、ブロードビーム型、パルス型およびラミナー型などの加速器を用いて行うことができる。加速電圧は７０ｋＶ以下であることが好ましく、特には５０ｋＶ以下であることがより好ましい。照射線量は５ｋＧｙ以上４５ｋＧｙ以下であることが好ましく、特には１０ｋＧｙ以上２５ｋＧｙ以下であることがより好ましい。加速電圧が７０ｋＶ以下または照射線量が４５ｋＧｙ以下であれば、電子写真感光体の電気的特性が劣化しない。また、照射線量が５ｋＧｙ以上であれば、上記一般式（１）で示される化合物が十分に重合（および架橋）し、保護層用塗布液が十分に硬化する。電子線の照射量は、汎用のフィルム線量計、例えばＦａｒ ＷｅｓｔＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製 ＲＡＤＩＡＣＨＲＯＭＩＣ ＲＥＡＤＥＲおよびＲａｄｉａｃｈｒｏｍｉｃ線量計（１０μｍ）により測定することができる。
また、保護層用塗布液の硬化を促進するためには、電子線による上記一般式（１）で示される化合物の重合（および架橋）の際に、被照射体（電子線が照射されるもの）を加熱することが好ましい。加熱するタイミングは、電子線照射前、照射中、照射後のいずれの段階でもよいが、上記一般式（１）で示される化合物のラジカルが存在する間、被照射体が一定の温度になっていることが好ましい。加熱は、被照射体の温度が１５０℃以下となるように行うことが好ましく、１３０℃以下となるように行うことがより好ましい。被照射体の温度が１５０℃以下であれば、電子写真感光体の材料に劣化が生じない。一方、加熱は、被照射体の温度が１００℃以上となるように行うことが好ましく、１１０℃以上となるように行うことがより好ましい。被照射体の温度が１００℃以上であれば、加熱を行うことによって得られる効果を十分に得られる。加熱の時間は、５秒以上６０秒以下が好ましく、１０秒以上３０秒以下がより好ましい。加熱の時間が５秒以上であれば、加熱を行うことによって得られる効果が十分に得られ、６０秒以下であれば、材料の劣化が生じない。
電子線照射時および被照射体加熱時の雰囲気は、大気中、窒素やヘリウムなどの不活性ガス中、真空中のいずれであってもよいが、酸素によるラジカルの失活を抑制することができるという点で、不活性ガス中または真空中が好ましい。酸素濃度は１００ｐｐｍ以下であることが好ましく、５０ｐｐｍ以下であることがさらに好ましい。
また、電子写真感光体の保護層層の膜厚は、電子写真特性の観点から、１０μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以下であることがより好まししい。一方、電子写真感光体の耐久性の観点から、０．５μｍ以上であることが好ましく、１μｍ以上であることがより好ましい。
以下に、上記一般式（１）で示される化合物の好適な例（化合物例）を挙げる。
以下に、上記一般式（２）で示される化合物の好適な例（化合物例）を挙げる。
以下に、上記一般式（３）で示される化合物の好適な例（化合物例）を挙げる。
溶剤の好適な例としてはシクロヘキサン、シクロペンタン、酢酸エチル、トランス－２－ブテンなどが挙げられる。
次に、本発明の一態様に係る電子写真感光体について、保護層以外の層も含めてさらに詳しく説明する。
本発明の電子写真感光体を製造する方法としては、後述する各層の塗布液を調製し、所望の層の順番に塗布して、乾燥させる方法が挙げられる。このとき、塗布液の塗布方法としては、浸漬塗布、スプレー塗布、インクジェット塗布、ロール塗布、ダイ塗布、ブレード塗布、カーテン塗布、ワイヤーバー塗布、リング塗布などが挙げられる。これらの中でも、効率性および生産性の観点から、浸漬塗布が好ましい。
以下、各層について説明する。
本発明の電子写真感光体を製造する方法としては、後述する各層の塗布液を調製し、所望の層の順番に塗布して、乾燥させる方法が挙げられる。このとき、塗布液の塗布方法としては、浸漬塗布、スプレー塗布、インクジェット塗布、ロール塗布、ダイ塗布、ブレード塗布、カーテン塗布、ワイヤーバー塗布、リング塗布などが挙げられる。これらの中でも、効率性および生産性の観点から、浸漬塗布が好ましい。
以下、各層について説明する。
＜支持体＞
本発明において、電子写真感光体は、支持体を有する。本発明において、支持体は導電性を有する導電性支持体であることが好ましい。また、支持体の形状としては、円筒状、ベルト状、シート状などが挙げられる。中でも、円筒状支持体であることが好ましい。また、支持体の表面に、陽極酸化などの電気化学的な処理や、ブラスト処理、切削処理などを施してもよい。
支持体の材質としては、金属、樹脂、ガラスなどが好ましい。
金属としては、アルミニウム、鉄、ニッケル、銅、金、ステンレスや、これらの合金などが挙げられる。中でも、アルミニウムを用いたアルミニウム製支持体であることが好ましい。
また、樹脂やガラスには、導電性材料を混合または被覆するなどの処理によって、導電性を付与してもよい。
本発明において、電子写真感光体は、支持体を有する。本発明において、支持体は導電性を有する導電性支持体であることが好ましい。また、支持体の形状としては、円筒状、ベルト状、シート状などが挙げられる。中でも、円筒状支持体であることが好ましい。また、支持体の表面に、陽極酸化などの電気化学的な処理や、ブラスト処理、切削処理などを施してもよい。
支持体の材質としては、金属、樹脂、ガラスなどが好ましい。
金属としては、アルミニウム、鉄、ニッケル、銅、金、ステンレスや、これらの合金などが挙げられる。中でも、アルミニウムを用いたアルミニウム製支持体であることが好ましい。
また、樹脂やガラスには、導電性材料を混合または被覆するなどの処理によって、導電性を付与してもよい。
＜導電層＞
本発明において、支持体の上に、導電層を設けてもよい。導電層を設けることで、支持体表面の傷や凹凸を隠蔽することや、支持体表面における光の反射を制御することができる。
導電層は、導電性粒子と、樹脂と、を含有することが好ましい。
本発明において、支持体の上に、導電層を設けてもよい。導電層を設けることで、支持体表面の傷や凹凸を隠蔽することや、支持体表面における光の反射を制御することができる。
導電層は、導電性粒子と、樹脂と、を含有することが好ましい。
導電性粒子の材質としては、金属酸化物、金属、カーボンブラックなどが挙げられる。
金属酸化物としては、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化インジウム、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化アンチモン、酸化ビスマスなどが挙げられる。金属としては、アルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀などが挙げられる。
これらの中でも、導電性粒子として、金属酸化物を用いることが好ましく、特に、酸化チタン、酸化スズ、酸化亜鉛を用いることがより好ましい。
導電性粒子として金属酸化物を用いる場合、金属酸化物の表面をシランカップリング剤などで処理したり、金属酸化物にリンやアルミニウムなどの元素やその酸化物をドーピングしたりしてもよい。
また、導電性粒子は、芯材粒子と、その粒子を被覆する被覆層とを有する積層構成としてもよい。芯材粒子としては、酸化チタン、硫酸バリウム、酸化亜鉛などが挙げられる。被覆層としては、酸化スズなどの金属酸化物が挙げられる。
また、導電性粒子として金属酸化物を用いる場合、その体積平均粒子径が、１ｎｍ以上５００ｎｍ以下であることが好ましく、３ｎｍ以上４００ｎｍ以下であることがより好ましい。
樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などが挙げられる。
また、導電層は、シリコーンオイル、樹脂粒子、酸化チタンなどの隠蔽剤などをさらに含有してもよい。
金属酸化物としては、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化インジウム、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化アンチモン、酸化ビスマスなどが挙げられる。金属としては、アルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀などが挙げられる。
これらの中でも、導電性粒子として、金属酸化物を用いることが好ましく、特に、酸化チタン、酸化スズ、酸化亜鉛を用いることがより好ましい。
導電性粒子として金属酸化物を用いる場合、金属酸化物の表面をシランカップリング剤などで処理したり、金属酸化物にリンやアルミニウムなどの元素やその酸化物をドーピングしたりしてもよい。
また、導電性粒子は、芯材粒子と、その粒子を被覆する被覆層とを有する積層構成としてもよい。芯材粒子としては、酸化チタン、硫酸バリウム、酸化亜鉛などが挙げられる。被覆層としては、酸化スズなどの金属酸化物が挙げられる。
また、導電性粒子として金属酸化物を用いる場合、その体積平均粒子径が、１ｎｍ以上５００ｎｍ以下であることが好ましく、３ｎｍ以上４００ｎｍ以下であることがより好ましい。
樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などが挙げられる。
また、導電層は、シリコーンオイル、樹脂粒子、酸化チタンなどの隠蔽剤などをさらに含有してもよい。
導電層の平均膜厚は、１μｍ以上５０μｍ以下であることが好ましく、３μｍ以上４０μｍ以下であることが特に好ましい。
導電層は、上述の各材料および溶剤を含有する導電層用塗布液を調製し、この塗膜を形成し、乾燥させることで形成することができる。塗布液に用いる溶剤としては、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤などが挙げられる。導電層用塗布液中で導電性粒子を分散させるための分散方法としては、ペイントシェーカー、サンドミル、ボールミル、液衝突型高速分散機を用いた方法が挙げられる。
導電層は、上述の各材料および溶剤を含有する導電層用塗布液を調製し、この塗膜を形成し、乾燥させることで形成することができる。塗布液に用いる溶剤としては、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤などが挙げられる。導電層用塗布液中で導電性粒子を分散させるための分散方法としては、ペイントシェーカー、サンドミル、ボールミル、液衝突型高速分散機を用いた方法が挙げられる。
＜下引き層＞
本発明において、支持体または導電層の上に、下引き層を設けてもよい。下引き層を設けることで、層間の接着機能が高まり、電荷注入阻止機能を付与することができる。
本発明において、支持体または導電層の上に、下引き層を設けてもよい。下引き層を設けることで、層間の接着機能が高まり、電荷注入阻止機能を付与することができる。
下引き層は、樹脂を含有することが好ましい。また、重合性官能基を有するモノマーを含有する組成物を重合することで硬化膜として下引き層を形成してもよい。
樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリビニルフェノール樹脂、アルキッド樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリエチレンオキシド樹脂、ポリプロピレンオキシド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミド酸樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、セルロース樹脂などが挙げられる。
重合性官能基を有するモノマーが有する重合性官能基としては、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、メチロール基、アルキル化メチロール基、エポキシ基、金属アルコキシド基、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、チオール基、カルボン酸無水物基、炭素－炭素二重結合基などが挙げられる。
樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリビニルフェノール樹脂、アルキッド樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリエチレンオキシド樹脂、ポリプロピレンオキシド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミド酸樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、セルロース樹脂などが挙げられる。
重合性官能基を有するモノマーが有する重合性官能基としては、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、メチロール基、アルキル化メチロール基、エポキシ基、金属アルコキシド基、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、チオール基、カルボン酸無水物基、炭素－炭素二重結合基などが挙げられる。
また、下引き層は、電気特性を高める目的で、電子輸送物質、金属酸化物、金属、導電性高分子などをさらに含有してもよい。これらの中でも、電子輸送物質、金属酸化物を用いることが好ましい。
電子輸送物質としては、キノン化合物、イミド化合物、ベンズイミダゾール化合物、シクロペンタジエニリデン化合物、フルオレノン化合物、キサントン化合物、ベンゾフェノン化合物、シアノビニル化合物、ハロゲン化アリール化合物、シロール化合物、含ホウ素化合物などが挙げられる。電子輸送物質として、重合性官能基を有する電子輸送物質を用い、上述の重合性官能基を有するモノマーと共重合させることで、硬化膜として下引き層を形成してもよい。
金属酸化物としては、酸化インジウムスズ、酸化スズ、酸化インジウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素などが挙げられる。金属としては、金、銀、アルミなどが挙げられる。
また、下引き層は、添加剤をさらに含有してもよい。
電子輸送物質としては、キノン化合物、イミド化合物、ベンズイミダゾール化合物、シクロペンタジエニリデン化合物、フルオレノン化合物、キサントン化合物、ベンゾフェノン化合物、シアノビニル化合物、ハロゲン化アリール化合物、シロール化合物、含ホウ素化合物などが挙げられる。電子輸送物質として、重合性官能基を有する電子輸送物質を用い、上述の重合性官能基を有するモノマーと共重合させることで、硬化膜として下引き層を形成してもよい。
金属酸化物としては、酸化インジウムスズ、酸化スズ、酸化インジウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素などが挙げられる。金属としては、金、銀、アルミなどが挙げられる。
また、下引き層は、添加剤をさらに含有してもよい。
下引き層の平均膜厚は、０．１μｍ以上５０μｍ以下であることが好ましく、０．２μｍ以上４０μｍ以下であることがより好ましく、０．３μｍ以上３０μｍ以下であることが特に好ましい。
下引き層は、上述の各材料および溶剤を含有する下引き層用塗布液を調製し、この塗膜を形成し、乾燥および／または硬化させることで形成することができる。塗布液に用いる溶剤としては、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤などが挙げられる。
下引き層は、上述の各材料および溶剤を含有する下引き層用塗布液を調製し、この塗膜を形成し、乾燥および／または硬化させることで形成することができる。塗布液に用いる溶剤としては、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤などが挙げられる。
＜感光層＞
電子写真感光体の感光層は、主に、（１）積層型感光層と、（２）単層型感光層とに分類される。（１）積層型感光層は、電荷発生物質を含有する電荷発生層と、電荷輸送物質を含有する電荷輸送層と、を有する。（２）単層型感光層は、電荷発生物質と電荷輸送物質を共に含有する感光層を有する。
電子写真感光体の感光層は、主に、（１）積層型感光層と、（２）単層型感光層とに分類される。（１）積層型感光層は、電荷発生物質を含有する電荷発生層と、電荷輸送物質を含有する電荷輸送層と、を有する。（２）単層型感光層は、電荷発生物質と電荷輸送物質を共に含有する感光層を有する。
本発明においては、感光層が、下記一般式（Ｃ１）で示される電荷輸送物質または下記一般式（Ｃ２）で示される電荷輸送物質を有することが好ましい。
メカニズムは定かではないが、次のように考えられる。すなわち、これらの電荷輸送物質は芳香環周辺の骨格がフレキシブルなため、保護層に含まれる上記一般式（１）で示される化合物の電荷輸送部位と疎水性相互作用を起こしやすい。その結果、保護層に含まれる上記一般式（１）で示される化合物において、電荷輸送部位と相対的な位置にある重合性官能基間の相互作用が弱まる。その結果、水素結合による凝集が弱められ、膜厚ムラが抑制されると考えられる。
（式（Ｃ１）中、ｎは０、１または２であり、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）
（式（Ｃ２）中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）
（１）積層型感光層
積層型感光層は、電荷発生層と、電荷輸送層と、を有する。
積層型感光層は、電荷発生層と、電荷輸送層と、を有する。
（１－１）電荷発生層
電荷発生層は、電荷発生物質と、樹脂と、を含有することが好ましい。
電荷発生層は、電荷発生物質と、樹脂と、を含有することが好ましい。
電荷発生物質としては、アゾ顔料、ペリレン顔料、多環キノン顔料、インジゴ顔料、フタロシアニン顔料などが挙げられる。これらの中でも、アゾ顔料、フタロシアニン顔料が好ましい。フタロシアニン顔料の中でも、オキシチタニウムフタロシアニン顔料、クロロガリウムフタロシアニン顔料、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料が好ましい。
電荷発生層中の電荷発生物質の含有量は、電荷発生層の全質量に対して、４０質量％以上８５質量％以下であることが好ましく、６０質量％以上８０質量％以下であることがより好ましい。
樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、セルロース樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂などが挙げられる。これらの中でも、ポリビニルブチラール樹脂がより好ましい。
また、電荷発生層は、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの添加剤をさらに含有してもよい。具体的には、ヒンダードフェノール化合物、ヒンダードアミン化合物、硫黄化合物、リン化合物、ベンゾフェノン化合物、などが挙げられる。
電荷発生層の平均膜厚は、０．１μｍ以上１μｍ以下であることが好ましく、０．１５μｍ以上０．４μｍ以下であることがより好ましい。
電荷発生層は、上述の各材料および溶剤を含有する電荷発生層用塗布液を調製し、この塗膜を形成し、乾燥させることで形成することができる。塗布液に用いる溶剤としては、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤などが挙げられる。
（１－２）電荷輸送層
電荷輸送層は、電荷輸送物質と、樹脂と、を含有することが好ましい。
電荷輸送層は、電荷輸送物質と、樹脂と、を含有することが好ましい。
本発明においては、先に述べたように、上記一般式（Ｃ１）で示される電荷輸送物質または上記一般式（Ｃ２）で示される電荷輸送物質が好ましい電荷輸送物質である。その他の電荷輸送物質としては、例えば、多環芳香族化合物、複素環化合物、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、エナミン化合物、ベンジジン化合物、トリアリールアミン化合物や、これらの物質から誘導される基を有する樹脂などが挙げられる。これらの中でも、トリアリールアミン化合物、ベンジジン化合物が好ましい。
電荷輸送層中の電荷輸送物質の含有量は、電荷輸送層の全質量に対して、２５質量％以上７０質量％以下であることが好ましく、３０質量％以上５５質量％以下であることがより好ましい。
樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂などが挙げられる。これらの中でも、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂が好ましい。ポリエステル樹脂としては、特にポリアリレート樹脂が好ましい。
電荷輸送物質と樹脂との含有量比（質量比）は、４：１０～２０：１０が好ましく、５：１０～１２：１０がより好ましい。
また、電荷輸送層は、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤、レベリング剤、滑り性付与剤、耐摩耗性向上剤などの添加剤を含有してもよい。具体的には、ヒンダードフェノール化合物、ヒンダードアミン化合物、硫黄化合物、リン化合物、ベンゾフェノン化合物、シロキサン変性樹脂、シリコーンオイル、フッ素樹脂粒子、ポリスチレン樹脂粒子、ポリエチレン樹脂粒子、シリカ粒子、アルミナ粒子、窒化ホウ素粒子などが挙げられる。
電荷輸送層の平均膜厚は、５μｍ以上５０μｍ以下であることが好ましく、８μｍ以上４０μｍ以下であることがより好ましく、１０μｍ以上３０μｍ以下であることが特に好ましい。
電荷輸送層は、上述の各材料および溶剤を含有する電荷輸送層用塗布液を調製し、この塗膜を形成し、乾燥させることで形成することができる。塗布液に用いる溶剤としては、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤が挙げられる。これらの溶剤の中でも、エーテル系溶剤または芳香族炭化水素系溶剤が好ましい。
以下に、上記一般式（Ｃ１）で示される化合物および上記一般式（Ｃ２）で示される化合物以外の電荷輸送物質の好適な例（化合物例）を挙げる。
（２）単層型感光層
単層型感光層は、電荷発生物質、電荷輸送物質、樹脂および溶剤を含有する感光層用塗布液を調製し、この塗膜を形成し、乾燥させることで形成することができる。電荷発生物質、電荷輸送物質、樹脂としては、上記「（１）積層型感光層」における材料の例示と同様である。
単層型感光層は、電荷発生物質、電荷輸送物質、樹脂および溶剤を含有する感光層用塗布液を調製し、この塗膜を形成し、乾燥させることで形成することができる。電荷発生物質、電荷輸送物質、樹脂としては、上記「（１）積層型感光層」における材料の例示と同様である。
［プロセスカートリッジ、電子写真装置］
本発明の一態様に係るプロセスカートリッジは、これまで述べてきた電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とする。
本発明の一態様に係るプロセスカートリッジは、これまで述べてきた電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とする。
また、本発明の一態様に係る電子写真装置は、これまで述べてきた電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有することを特徴とする。
図１に、電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成の一例を示す。
１は円筒状の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。電子写真感光体１の表面は、帯電手段３により、正または負の所定電位に帯電される。なお、図においては、ローラ型帯電部材によるローラ帯電方式を示しているが、コロナ帯電方式、近接帯電方式、注入帯電方式などの帯電方式を採用してもよい。帯電された電子写真感光体１の表面には、露光手段（不図示）から露光光４が照射され、目的の画像情報に対応した静電潜像が形成される。電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像は、現像手段５内に収容されたトナーで現像され、電子写真感光体１の表面にはトナー像が形成される。電子写真感光体１の表面に形成されたトナー像は、転写手段６により、転写材７に転写される。トナー像が転写された転写材７は、定着手段８へ搬送され、トナー像の定着処理を受け、電子写真装置の外へプリントアウトされる。電子写真装置は、転写後の電子写真感光体１の表面に残ったトナーなどの付着物を除去するための、クリーニング手段９を有していてもよい。また、クリーニング手段９を別途設けず、上記付着物を現像手段５などで除去する、所謂、クリーナーレスシステムを用いてもよい。電子写真装置は、電子写真感光体１の表面を、前露光手段（不図示）からの前露光光１０により除電処理する除電機構を有していてもよい。また、本発明の一態様に係るプロセスカートリッジ１１を電子写真装置本体に着脱するために、レールなどの案内手段１２を設けてもよい。
１は円筒状の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。電子写真感光体１の表面は、帯電手段３により、正または負の所定電位に帯電される。なお、図においては、ローラ型帯電部材によるローラ帯電方式を示しているが、コロナ帯電方式、近接帯電方式、注入帯電方式などの帯電方式を採用してもよい。帯電された電子写真感光体１の表面には、露光手段（不図示）から露光光４が照射され、目的の画像情報に対応した静電潜像が形成される。電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像は、現像手段５内に収容されたトナーで現像され、電子写真感光体１の表面にはトナー像が形成される。電子写真感光体１の表面に形成されたトナー像は、転写手段６により、転写材７に転写される。トナー像が転写された転写材７は、定着手段８へ搬送され、トナー像の定着処理を受け、電子写真装置の外へプリントアウトされる。電子写真装置は、転写後の電子写真感光体１の表面に残ったトナーなどの付着物を除去するための、クリーニング手段９を有していてもよい。また、クリーニング手段９を別途設けず、上記付着物を現像手段５などで除去する、所謂、クリーナーレスシステムを用いてもよい。電子写真装置は、電子写真感光体１の表面を、前露光手段（不図示）からの前露光光１０により除電処理する除電機構を有していてもよい。また、本発明の一態様に係るプロセスカートリッジ１１を電子写真装置本体に着脱するために、レールなどの案内手段１２を設けてもよい。
本発明の電子写真感光体は、レーザービームプリンター、ＬＥＤプリンター、複写機、ファクシミリ、および、これらの複合機などに用いることができる。
以下、実施例および比較例を用いて本発明をさらに詳細に説明する。本発明は、その要旨を超えない限り、下記の実施例によって何ら限定されるものではない。なお、以下の実施例の記載において、「部」とあるのは特に断りのない限り質量基準である。
〔実施例１〕
直径２４ｍｍ、長さ２５７．５ｍｍのアルミニウムシリンダー（ＪＩＳ－Ａ３００３、アルミニウム合金）を支持体（導電性支持体）とした。
直径２４ｍｍ、長さ２５７．５ｍｍのアルミニウムシリンダー（ＪＩＳ－Ａ３００３、アルミニウム合金）を支持体（導電性支持体）とした。
次に、以下の材料を用意した。
・金属酸化物粒子としての酸素欠損型酸化スズ（ＳｎＯ２）で被覆されている酸化チタン（ＴｉＯ２）粒子（平均一次粒子径２３０ｎｍ）２１４部
・結着材料としてのフェノール樹脂（フェノール樹脂のモノマー／オリゴマー）（商品名：プライオーフェンＪ－３２５、大日本インキ化学工業（株）製、樹脂固形分：６０質量％）１３２部
・溶剤としての１－メトキシ－２－プロパノール９８部
これらを、直径０．８ｍｍのガラスビーズ４５０部を用いたサンドミルに入れ、回転数：２０００Ｒｐｍ、分散処理時間：４．５時間、冷却水の設定温度：１８℃の条件で分散処理を行い、分散液を得た。この分散液からメッシュ（目開き：１５０μｍ）でガラスビーズを取り除いた。また、表面粗し付与材としてのシリコーン樹脂粒子（商品名：トスパール１２０、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ（株）製、平均粒子径２μｍ）を分散液に添加した。添加量は、ガラスビーズを取り除いた後の分散液中の金属酸化物粒子と結着材料の合計質量に対して１０質量％になるようにした。さらに、分散液中の金属酸化物粒子と結着材料の合計質量に対して０．０１質量％になるように、レベリング剤としてのシリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レ・ダウコーニング（株）製）を分散液に添加した。次に、分散液中の金属酸化物粒子と結着材料と表面粗し付与材の合計質量（すなわち、固形分の質量）が分散液の質量に対して６７質量％になるように、メタノールと１－メトキシ－２－プロパノールの混合溶剤（質量比１：１）を分散液に添加した。その後、攪拌することによって、導電層用塗布液を調製した。この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、これを１時間１４０℃で加熱することによって、膜厚が３０μｍの導電層を形成した。
・金属酸化物粒子としての酸素欠損型酸化スズ（ＳｎＯ２）で被覆されている酸化チタン（ＴｉＯ２）粒子（平均一次粒子径２３０ｎｍ）２１４部
・結着材料としてのフェノール樹脂（フェノール樹脂のモノマー／オリゴマー）（商品名：プライオーフェンＪ－３２５、大日本インキ化学工業（株）製、樹脂固形分：６０質量％）１３２部
・溶剤としての１－メトキシ－２－プロパノール９８部
これらを、直径０．８ｍｍのガラスビーズ４５０部を用いたサンドミルに入れ、回転数：２０００Ｒｐｍ、分散処理時間：４．５時間、冷却水の設定温度：１８℃の条件で分散処理を行い、分散液を得た。この分散液からメッシュ（目開き：１５０μｍ）でガラスビーズを取り除いた。また、表面粗し付与材としてのシリコーン樹脂粒子（商品名：トスパール１２０、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ（株）製、平均粒子径２μｍ）を分散液に添加した。添加量は、ガラスビーズを取り除いた後の分散液中の金属酸化物粒子と結着材料の合計質量に対して１０質量％になるようにした。さらに、分散液中の金属酸化物粒子と結着材料の合計質量に対して０．０１質量％になるように、レベリング剤としてのシリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レ・ダウコーニング（株）製）を分散液に添加した。次に、分散液中の金属酸化物粒子と結着材料と表面粗し付与材の合計質量（すなわち、固形分の質量）が分散液の質量に対して６７質量％になるように、メタノールと１－メトキシ－２－プロパノールの混合溶剤（質量比１：１）を分散液に添加した。その後、攪拌することによって、導電層用塗布液を調製した。この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、これを１時間１４０℃で加熱することによって、膜厚が３０μｍの導電層を形成した。
次に、以下の材料を用意した。
・下記式（Ｅ－１）で示される電子輸送物質４部
・ブロックイソシアネート（商品名：デュラネートＳＢＮ－７０Ｄ、旭化成ケミカルズ（株）製）５．５部
・ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＫＳ－５Ｚ、積水化学工業（株）製）０．３部
・触媒としてのヘキサン酸亜鉛（ＩＩ）（三津和化学薬品（株）製）０．０５部
これらを、テトラヒドロフラン５０部と１－メトキシ－２－プロパノール５０部の混合溶媒に溶解して下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、これを３０分間１７０℃で加熱することによって、膜厚が０．７μｍの下引き層を形成した。
・下記式（Ｅ－１）で示される電子輸送物質４部
・ブロックイソシアネート（商品名：デュラネートＳＢＮ－７０Ｄ、旭化成ケミカルズ（株）製）５．５部
・ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＫＳ－５Ｚ、積水化学工業（株）製）０．３部
・触媒としてのヘキサン酸亜鉛（ＩＩ）（三津和化学薬品（株）製）０．０５部
これらを、テトラヒドロフラン５０部と１－メトキシ－２－プロパノール５０部の混合溶媒に溶解して下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、これを３０分間１７０℃で加熱することによって、膜厚が０．７μｍの下引き層を形成した。
次に、以下の材料を用意した。
・ＣｕＫα特性Ｘ線回折より得られるチャートにおいて、７．５°および２８．４°の位置にピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン１０部
・ポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＸ－１、積水化学工業社製）５部
これらをシクロヘキサノン２００部に添加し、直径０．９ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で６時間分散し、これにシクロヘキサノン１５０部と酢酸エチル３５０部をさらに加えて希釈して電荷発生層用塗布液を得た。得られた塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、９５℃で１０分間乾燥することにより、膜厚が０．２０μｍの電荷発生層を形成した。なお、Ｘ線回折の測定は、次の条件で行ったものである。
・ＣｕＫα特性Ｘ線回折より得られるチャートにおいて、７．５°および２８．４°の位置にピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン１０部
・ポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＸ－１、積水化学工業社製）５部
これらをシクロヘキサノン２００部に添加し、直径０．９ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で６時間分散し、これにシクロヘキサノン１５０部と酢酸エチル３５０部をさらに加えて希釈して電荷発生層用塗布液を得た。得られた塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、９５℃で１０分間乾燥することにより、膜厚が０．２０μｍの電荷発生層を形成した。なお、Ｘ線回折の測定は、次の条件で行ったものである。
［粉末Ｘ線回折測定］
使用測定機：理学電気（株）製、Ｘ線回折装置ＲＩＮＴ－ＴＴＲＩＩ
Ｘ線管球：Ｃｕ
管電圧：５０ＫＶ
管電流：３００ｍＡ
スキャン方法：２θ／θスキャン
スキャン速度：４．０°／ｍｉｎ
サンプリング間隔：０．０２°
スタート角度（２θ）：５．０°
ストップ角度（２θ）：４０．０°
アタッチメント：標準試料ホルダー
フィルター：不使用
インシデントモノクロ：使用
カウンターモノクロメーター：不使用
発散スリット：開放
発散縦制限スリット：１０．００ｍｍ
散乱スリット：開放
受光スリット：開放
平板モノクロメーター：使用
カウンター：シンチレーションカウンター
使用測定機：理学電気（株）製、Ｘ線回折装置ＲＩＮＴ－ＴＴＲＩＩ
Ｘ線管球：Ｃｕ
管電圧：５０ＫＶ
管電流：３００ｍＡ
スキャン方法：２θ／θスキャン
スキャン速度：４．０°／ｍｉｎ
サンプリング間隔：０．０２°
スタート角度（２θ）：５．０°
ストップ角度（２θ）：４０．０°
アタッチメント：標準試料ホルダー
フィルター：不使用
インシデントモノクロ：使用
カウンターモノクロメーター：不使用
発散スリット：開放
発散縦制限スリット：１０．００ｍｍ
散乱スリット：開放
受光スリット：開放
平板モノクロメーター：使用
カウンター：シンチレーションカウンター
次に、以下の材料を用意した。
・下記式（Ｃ１－１）で示される化合物（電荷輸送物質（正孔輸送性化合物））６部
・下記式（Ｃ２－１）で示される化合物（電荷輸送物質（正孔輸送性化合物））４部
・ポリカーボネート（商品名：ユーピロンＺ４００、三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製）１０部
・下記式（Ｐ１）で示される構造および下記式（Ｐ２）で示される構造を有するポリカーボネート樹脂０．０２部（ｘ／ｙ＝０．９５／０．０５：粘度平均分子量＝２００００）
これらをオルトキシレン２５部／安息香酸メチル２５部／ジメトキシメタン２５部の混合溶剤に溶解させることによって電荷輸送層用塗布液を調製した。この電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、塗膜を３０分間１２０℃で乾燥させることによって、膜厚が１２μｍの電荷輸送層を形成した。
・下記式（Ｃ１－１）で示される化合物（電荷輸送物質（正孔輸送性化合物））６部
・下記式（Ｃ２－１）で示される化合物（電荷輸送物質（正孔輸送性化合物））４部
・ポリカーボネート（商品名：ユーピロンＺ４００、三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製）１０部
・下記式（Ｐ１）で示される構造および下記式（Ｐ２）で示される構造を有するポリカーボネート樹脂０．０２部（ｘ／ｙ＝０．９５／０．０５：粘度平均分子量＝２００００）
これらをオルトキシレン２５部／安息香酸メチル２５部／ジメトキシメタン２５部の混合溶剤に溶解させることによって電荷輸送層用塗布液を調製した。この電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、塗膜を３０分間１２０℃で乾燥させることによって、膜厚が１２μｍの電荷輸送層を形成した。
次に、以下の材料を用意した。
・上記式（１－１０）で示される化合物３１．５部
・下記式（Ｏ１）で示される化合物３．５部
・上記式（２－１）で示される化合物０．０７６部（即ち上記式（１－１０）で示される化合物に対して０．２４２質量％）
・上記式（３－１）で示される化合物０．０７６部（即ち上記式（１－１０）で示される化合物に対して０．２４２質量％）
これらをシクロヘキサン４６部（即ち上記式（２－１）で示される化合物に対して０．１７質量％）およびｎプロパノール２０部と混合し、撹拌した。その後ポリフロンフィルター（商品名：ＰＦ－０２０、アドバンテック東洋（株）製）でこの溶液を濾過することによって、保護層用塗布液を調製した。
・上記式（１－１０）で示される化合物３１．５部
・下記式（Ｏ１）で示される化合物３．５部
・上記式（２－１）で示される化合物０．０７６部（即ち上記式（１－１０）で示される化合物に対して０．２４２質量％）
・上記式（３－１）で示される化合物０．０７６部（即ち上記式（１－１０）で示される化合物に対して０．２４２質量％）
これらをシクロヘキサン４６部（即ち上記式（２－１）で示される化合物に対して０．１７質量％）およびｎプロパノール２０部と混合し、撹拌した。その後ポリフロンフィルター（商品名：ＰＦ－０２０、アドバンテック東洋（株）製）でこの溶液を濾過することによって、保護層用塗布液を調製した。
この保護層用塗布液を電荷輸送層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を６分間５０℃で乾燥させた。その後、窒素雰囲気下にて、加速電圧５０ｋＶ、ビーム電流５．０ｍＡの条件で支持体（被照射体）と電子線照射窓の距離を２０ｍｍとし、支持体（被照射体）を２００ｒｐｍの速度で回転させながら、２．８秒間電子線を塗膜に照射した。なお、このときの電子線の吸収線量を測定したところ、１５ｋＧｙであった。ここで、電子線の吸収線量とは、Ｒａｄｉａｃｈｒｏｍｉｃ線量計（１０μｍ）のフィルムを保護層用塗布液を塗布する前の電子写真感光体表面に貼り付け、その状態で電子線を照射した時に計測される吸収線量である。
その後、窒素雰囲気下にて、２５℃から１１７℃まで２０秒かけて昇温させ、塗膜の加熱を行った。電子線照射から、その後の加熱処理までの酸素濃度は１０ｐｐｍ以下であった。次に、大気中において、塗膜の温度が２５℃になるまで自然冷却し、塗膜の温度が１０５℃になる条件で３０分間加熱処理を行い、膜厚３μｍの保護層を形成した。このようにして、支持体、導電層、下引き層、電荷発生層、電荷輸送層および保護層をこの順に有する円筒状（ドラム状）の実施例１に係る電子写真感光体を製造した。
〔実施例２～４３、比較例１～８〕
以下に示す各条件を表１および表２に示すようにした以外は実施例１と同様にして各実施例および比較例に係る電子写真感光体を作製した。
・保護層用塗布液に用いる化合物の種類
・一般式（１）で示される化合物に対する一般式（２）で示される化合物の割合
・一般式（１）で示される化合物に対する一般式（３）で示される化合物の割合
・溶剤の種類
・溶剤に対する一般式（２）で示される化合物の割合
・電荷輸送層用塗布液に用いる電荷輸送物質で示される化合物の種類
以下に示す各条件を表１および表２に示すようにした以外は実施例１と同様にして各実施例および比較例に係る電子写真感光体を作製した。
・保護層用塗布液に用いる化合物の種類
・一般式（１）で示される化合物に対する一般式（２）で示される化合物の割合
・一般式（１）で示される化合物に対する一般式（３）で示される化合物の割合
・溶剤の種類
・溶剤に対する一般式（２）で示される化合物の割合
・電荷輸送層用塗布液に用いる電荷輸送物質で示される化合物の種類
なお、比較例１において一般式（１）で示される化合物に代えて用いた化合物は下記式（Ａ）で示される化合物である。
また、比較例２において一般式（２）で示される化合物に代えて用いた化合物は下記式（Ｂ）で示される化合物である。
さらに、比較例３において一般式（３）で示される化合物に代えて用いた化合物は下記式（Ｃ）で示される化合物である。
〔実施例４４〕
保護層用塗布液の塗布後に乾燥を行わず硬化させた以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。
保護層用塗布液の塗布後に乾燥を行わず硬化させた以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。
［評価］
保護層の膜厚ムラを評価するにあたり、全ての実施例と比較例で、保護層用塗布液の塗布後に１０分放置後に次工程に進んだ感光体、２０分放置後に次工程に進んだ感光体、３０分放置後に次工程に進んだ感光体を作製し、評価に供した。一般的に塗布液塗布後の放置時間が長い程膜厚ムラが生じやすい。量産性を考慮すると１０分以上放置しても膜厚ムラが発生しないことが好ましい。
保護層の膜厚ムラを評価するにあたり、全ての実施例と比較例で、保護層用塗布液の塗布後に１０分放置後に次工程に進んだ感光体、２０分放置後に次工程に進んだ感光体、３０分放置後に次工程に進んだ感光体を作製し、評価に供した。一般的に塗布液塗布後の放置時間が長い程膜厚ムラが生じやすい。量産性を考慮すると１０分以上放置しても膜厚ムラが発生しないことが好ましい。
評価機としてヒューレットパッカード（株）製のレーザービームプリンター（商品名：ＨＰ ＬａｓｅｒＪｅｔ Ｅｎｔｅｒｐｒｉｓｅ６００ Ｍ６０３、非接触現像方式、プリント速度：Ａ４縦６０枚／分）の改造機を用いた。改造点は、次の通りである。電子写真感光体と現像ローラー（スリーブ）の間隔を保持（規制）するために、電子写真感光体が形成されているシリンダーの上下端部から約９ｍｍ位置を中心として、４ｍｍ幅の回転できる円筒状でＰＯＭ素材の間隔保持部材を当接させた。当接力は感光体上端、下端ともに２３００ｇｆとした。この改造機を用いた画像形成領域は、シリンダーの上端約２０ｍｍ位置から下端約２０ｍｍ位置であった。
上記改造機を用い、温度２５℃、湿度％ＲＨの環境下でハーフトーン画像を出力し、出力された画像の画像ムラを目視により評価することで膜厚ムラを評価した。膜厚ムラの評価基準は以下の通りとする。
Ａ：画像ムラの無い均一な画像
Ｂ：ドラムピッチの軽微なムラが確認できる画像
Ｃ：ドラムピッチのムラが確認できる画像
その後、温度５℃、湿度１０％ＲＨの環境下にて、Ａ４サイズの普通紙で印字比率１％の画像を、２枚画像形成するごとに停止する間欠モードにより、１００，０００枚の画像形成を行った。
Ａ：画像ムラの無い均一な画像
Ｂ：ドラムピッチの軽微なムラが確認できる画像
Ｃ：ドラムピッチのムラが確認できる画像
その後、温度５℃、湿度１０％ＲＨの環境下にて、Ａ４サイズの普通紙で印字比率１％の画像を、２枚画像形成するごとに停止する間欠モードにより、１００，０００枚の画像形成を行った。
耐久試験後の電子写真感光体の削れ量を測定して耐磨耗性を評価した。削れ量の測定には、渦電流式膜厚計ＰＥＲＭＡＳＣＯＰＥ ＴＹＰＥ Ｅ１１１（Ｆｉｓｃｈｅｒ社製）を使用した。なお、通紙耐久試験は、プリント１枚ごとに１回停止する間欠モードで行った。
評価結果を表３および表４に示す。
１ 電子写真感光体
２ 軸
３ 帯電手段
４ 露光光
５ 現像手段
６ 転写手段
７ 転写材
８ 定着手段
９ クリーニング手段
１０ 前露光光
１１ プロセスカートリッジ
１２ 案内手段
２ 軸
３ 帯電手段
４ 露光光
５ 現像手段
６ 転写手段
７ 転写材
８ 定着手段
９ クリーニング手段
１０ 前露光光
１１ プロセスカートリッジ
１２ 案内手段
Claims (7)
- 支持体上に感光層と保護層とをこの順に有する電子写真感光体の製造方法であって、該電子写真感光体の製造方法は、
該保護層を形成するための保護層用塗布液を該感光層上に塗布して保護層用塗布膜を形成する工程と、
該保護層用塗布膜を硬化させる工程と、を有し、
該保護層用塗布液が溶剤、下記一般式（１）で示される化合物、下記一般式（２）で示される化合物および下記一般式（３）で示される化合物を含み、かつ
下記一般式（２）で示される化合物の含有量が下記一般式（１）で示される化合物の含有量に対して０．００１質量％以上５．０質量％以下であり、かつ
下記一般式（３）で示される化合物の含有量が下記一般式（１）で示される化合物の含有量に対して０．００１質量％以上５．０質量％以下である、
ことを特徴とする電子写真感光体の製造方法。
- 前記溶剤が、ＨＳＰ値が１４．５ＭＰａ１／２以上１８．５ＭＰａ１／２以下である溶剤であり、かつ該ＨＳＰ値が１４．５ＭＰａ１／２以上１８．５ＭＰａ１／２以下である溶剤に対する一般式（２）で示される化合物の割合が０．０１質量％以上０．３０質量％以下である請求項１に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記溶剤が脂環式アルキルである請求項１または２に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記感光層が、下記一般式（Ｃ１）で示される電荷輸送物質または下記一般式（Ｃ２）で示される電荷輸送物質を有する請求項１～３のいずれか１項に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記一般式（２）で示される化合物の含有量が前記一般式（１）で示される化合物の含有量に対して０．０１０質量％以上２．０質量％以下であり、かつ
前記一般式（３）で示される化合物の含有量が前記一般式（１）で示される化合物の含有量に対して０．０１０質量％以上２．０質量％以下である、
請求項１～４のいずれか１項に記載の電子写真感光体の製造方法。 - 前記保護層用塗布膜を形成する工程と、前記保護層用塗布膜を硬化させる工程と、の間に、溶剤を揮発させる乾燥工程を有する、請求項１～５のいずれか１項に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 支持体上に感光層と保護層とをこの順に有する電子写真感光体であって、
該保護層が、保護層用塗布液を硬化させて得られた膜であり、
該保護層用塗布液が、溶剤、下記一般式（１）で示される化合物、下記一般式（２）で示される化合物および下記一般式（３）で示される化合物を含み、かつ
下記一般式（２）で示される化合物の含有量が下記一般式（１）で示される化合物の含有量に対して０．００１質量％以上５．０質量％以下であり、かつ
下記一般式（３）で示される化合物の含有量が下記一般式（１）で示される化合物の含有量に対して０．００１質量％以上５．０質量％以下である、
ことを特徴とする電子写真感光体。
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