JP6706413B2 - ロジン変性樹脂とその製造方法、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ用ワニス、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ、及び印刷物 - Google Patents
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Description
例えば、特許文献1は、飽和ポリエステルをイソシアネート基含有ウレタンアクリレートで変性した樹脂を開示している。しかしながら、開示された樹脂は、直線性の高い構造であるため、十分なインキ粘弾性を得ることが難く、またミスチング性、地汚れ耐性などの印刷適性が低下し易い。
また、特許文献2は、ロジン誘導体多価カルボン酸を必須成分として含む水酸基過剰のポリエステル化合物と、アクリル酸又はメタクリル酸との反応によって得られる樹脂を開示している。しかし、上記ロジン誘導体多価カルボン酸の特定が十分ではなく、例えば、共役二重結合の残存量が多いときには硬化阻害を引き起こし易い。その結果、開示された樹脂は、硬化性に加えて、印刷被膜強度が不十分になるという問題が生じ易い。
さらに、特許文献3は、ロジン類と、α,β−不飽和カルボン酸との付加反応によって得られる、多価カルボン酸を含むポリエステル樹脂を開示している。しかし、開示された樹脂は、流動性や光沢性が不十分である傾向がある。
このように、活性エネルギー線硬化型バインダー樹脂について、種々の検討が行われているが、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキに要求される印刷特性及び印刷被膜特性において十分に満足できるものはなく、さらなる改善が望まれている。
上記ロジン変性樹脂において、上記構造単位(d)の炭素数は16以下であることが好ましい(但し、カルボニル炭素を除く)。また、上記構造単位(d)の割合は、上記構造単位(e)を除いた上記ロジン変性樹脂の全構造単位の合計モル数を基準として、5.0モル%〜65.0モル%の範囲であることが好ましい。
本明細書の開示は、2016年3月22日に出願された特願2016−056629号の主題に関し、この明細書の開示は全体的に参照のために本願明細書に組み込むものとする。
一実施形態において、上記重量比(ab):(c)は、100:100〜100:310であることが好ましく、100:100〜100:250であることがより好ましく、100:110〜100:230であることがさらに好ましい。ロジン変性樹脂において、上記重量比(ab):(c)比が上記範囲内である場合、被膜に光沢性を発現させることが容易となる。また、好適な分子量分布を有する樹脂を得ることが容易であり、そのことによって耐溶剤性や耐摩擦性が向上しやすい。
なお、上記構造単位(ab)の重量、及び構造単位(c)の重量は、上記ロジン変性樹脂を製造するために使用した上記単量体(A)、(B)、及び(C)の仕込み量から反応終了後の各単量体の残量を減じることで算出される。また、実施例において、具体的な算出方法について詳細に説明する。
また、詳細は後述するが、α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)が脂肪族系多塩基酸無水物(D)として反応に関与する形態の場合、下記式(I)、(II)及び(IV)に含まれる構造単位(d)の代わりに、α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)に由来する構造単位(b)が含まれてもよい。また、成分(A)に成分(B)を付加させる反応(後述するディールスアルダー付加反応)の後、成分(A)が残留する場合、構造単位(c)の一部が、成分(A)に由来する構造単位(a)となってもよい。
<共役系ロジン酸(A)>
ロジン変性樹脂を構成する構造単位(ab)を有する化合物は、共役系ロジン酸類(A)と、α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)とのディールスアルダー反応によって形成される。
上記共役系ロジン酸(A)は、共役二重結合を有するロジン酸類である。本明細書において「ロジン酸類」とは、環式ジテルペン骨格を有する有機一塩基酸及びその誘導体を意味する。ロジン酸類は、例えば、ロジン酸、不均化ロジン酸、水添ロジン酸、及びこれら化合物のアルカリ金属塩であってよい。また、「共役二重結合」とは、複数の二重結合が単結合を挟んで交互に連なっている結合を意味する。但し、芳香族化合物に含まれるπ電子共役系の共役二重結合は含まない。すなわち、本明細書で記載する「共役系ロジン酸類(A)」は、共役二重結合を有さない水添ロジン酸等を除いた、上記ロジン酸類を意味する。
ロジン変性樹脂を構成する構造単位(ab)を有する化合物を得るために使用可能なα,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)の具体例として、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、桂皮酸、2,4−ヘキサジエノン酸、及びこれらの酸無水物が挙げられる。
共役系ロジン酸(A)との反応性の観点から、マレイン酸、又はその酸無水物が好ましい。なお、α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)は、ロジン変性樹脂の製造時の配合量に応じて、化合物に由来する構造単位(b)を構成してもよい。
ロジン変性樹脂を構成する構造単位(c)を得るために使用可能な有機一塩基酸(C)は、共役二重結合を有さない有機一塩基酸であればよく、公知の材料を任意に用いることができる。具体例として、
酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ヘプタデシル酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、及びベヘン酸等の飽和脂肪酸、
クロトン酸、リンデル酸、ツズ酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、エライジン酸、ガドレイン酸、ゴンドレン酸、セトレイン酸、エルカ酸、ブラシジン酸、リノエライジン酸、リノレン酸、及びアラキドン酸等の不飽和脂肪酸、
安息香酸、メチル安息香酸、ターシャリーブチル安息香酸、ナフトエ酸、オルトベンゾイル安息香酸等の芳香族一塩基酸、
共役リノール酸、エレオステアリン酸、パリナリン酸、カレンジン酸等の共役二重結合を有するが環式ジテルペン骨格を有さない化合物
が例示される。
また、上記の通り、ピマル酸、イソピマル酸、サンダラコピマル酸、及びデヒドロアビエチン酸等の共役二重結合を有さないロジン酸類も、有機一塩基酸(C)として用いることができる。
脂肪族系多塩基酸無水物(D)は、芳香族系多塩基酸無水物を除いた多塩基酸無水物を意味する。脂肪族系多塩基酸無水物(D)は、直鎖構造、又は分岐構造のいずれであってもよい。また、環状構造を有する、すなわち脂環式多塩基酸無水物であってもよい。
ロジン変性樹脂を構成する構造単位(d)を得るために使用可能な脂肪族系多塩基酸無水物(D)の具体例として、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、ピメリン酸、セバシン酸、アゼライ酸、ドデシルコハク酸、テトラデシルコハク酸、ペンタデシルコハク酸等のアルキルコハク酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、3−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、4−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、3−メチルヘキサヒドロフタル酸、4−メチルヘキサヒドロフタル酸、ハイミック酸、3−メチルハイミック酸、及び4−メチルハイミック酸等の無水物が挙げられる。
一実施形態において、ロジン変性樹脂における構造単位(d)の割合は、後述する構造単位(e)を除いた全構造単位の合計モル数を基準として、5.0モル%以上が好ましく、6.5モル%以上がより好ましく、8.0モル%以上がさらに好ましい。一方、上記構造単位(d)の割合は、65.0モル%以下が好ましく、55.0モル%以下がより好ましく、45.0モル%以下がさらに好ましく、38.5モル%以下が特に好ましい。一実施形態において、上記構造単位(d)の割合は、5.0〜65.0モル%の範囲が好ましく、6.5〜45.0モル%の範囲がより好ましく、8.0〜38.5モル%の範囲がさらに好ましい。
ロジン変性樹脂を構成する構造単位(e)を得るために使用可能なポリオール(E)は、分子内に2以上の水酸基を有する化合物であればよく、特に限定されない。ポリオール(E)は、共役系ロジン酸類(A)、α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)とのディールスアルダー反応によって得られる化合物、有機一塩基酸(C)、及び脂肪族系多塩基酸無水物(D)におけるカルボン酸との反応によってエステル結合を形成する。
一実施形態において、ポリオール(E)は、2価アルコールであってよい。特に限定するものではないが、2価アルコールの具体例として、以下が挙げられる。
(直鎖状アルキレン2価アルコール)
1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,5−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,2−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,2−デカンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール、1,2−ドデカンジオール、1,14−テトラデカンジオール、1,2−テトラデカンジオール、1,16−ヘキサデカンジオール、1,2−ヘキサデカンジオール等。
(分岐状アルキレン2価アルコール)
2−メチル−2,4−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオール、2,4−ジメチル−2,4−ペンタンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオ−ル、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、ジメチロールオクタン、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール等。
(環状アルキレン2価アルコール)
1,2−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘプタンジオール、トリシクロデカンジメタノール、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF、水添ビスフェノールS、水添カテコール、水添レゾルシン、水添ハイドロキノン等。
他の具体例として、ポリエチレングリコール(n=2〜20)、ポリプロピレングリコール(n=2〜20)、ポリテトラメチレングリコール(n=2〜20)等のポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール等が挙げられる。
上記ロジン変性樹脂は、(1)共役系ロジン酸(A)と、α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)との反応、並びに(2)上記(1)の反応で得た化合物、有機一塩基酸(C)、及び脂肪族系多塩基酸無水物(D)を含むカルボン酸含有化合物と、ポリオール(E)との反応を経て製造される。
上記(1)の反応は、共役系ロジン酸(A)における共役二重結合(ジエン)と、α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)における二重結合(ジエノフィル)とのディールスアルダー付加反応である。また、上記(2)の反応は、(1)の反応で得たディールスアルダー付加反応物、有機一塩基酸(C)、及び脂肪族系多塩基酸無水物(D)の各化合物におけるカルボキシル基と、ポリオール(E)における水酸基との間のエステル化反応である。
以上により、本実施形態のロジン変性樹脂の製造方法によれば、乳化特性、高速印刷適性、硬化性等の印刷適性と被膜強度とを両立することが可能となる。加えて、上記の通り、柔軟性を有する脂肪族系多塩基酸無水物(D)を構造中に組み込むことによって、上記被膜特性に加えて、優れた密着性、及び光沢性を発現させることも可能となる。
ディールスアルダー付加反応は、重合禁止剤の存在下で行なっても良い。使用可能な重合禁止剤の具体例として、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、メチルハイドロキノン、メトキシハイドロキノン、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシトルエン、t−ブチルカテコール、4−メトキシ−1−ナフトール、及びフェノチアジン等が挙げられる。
また、必要に応じて、エステル化反応において、触媒を用いることが可能である。使用可能な触媒の一例として、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、p−ドデシルベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸等の有機スルホン酸類、硫酸、塩酸等の鉱酸、トリフルオロメチル硫酸、トリフルオロメチル酢酸等が挙げられる。さらに、使用可能な触媒の他の例として、テトラブチルジルコネート、テトライソブチルチタネート等の金属錯体、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム、酢酸マグネシウム、酸化カルシウム、水酸化カルシウム、酢酸カルシウム、酸化亜鉛、酢酸亜鉛等の金属塩触媒なども挙げられる。これら触媒は、ロジン変性樹脂の製造時に使用した全成分の総量を基準として、通常、0.01〜5重量%の範囲で使用される。触媒を使用することによる樹脂の着色を抑制するために、樹脂の製造時に、次亜リン酸、トリフェニルホスファイト、トリフェニルホスフェート、及びトリフェニルホスフィン等を併用することもできる。
例えば、共役系ロジン酸(A)、α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)、有機一塩基酸(C)、脂肪族系多塩基酸無水物(D)、及びポリオール(E)の混合物を用いて、2段階で反応を実施することができる。この場合、最初に、共役系ロジン酸(A)と、α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)とのディールスアルダー付加反応が起こるように反応温度を調整すればよい。より具体的には、最初に、反応温度をディールスアルダー付加反応が進行する温度に制御し、一定時間にわたって維持した後に、エステル化反応が進行する温度まで加熱し反応を実施すればよい。
別法として、共役系ロジン酸(A)とα,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)を配合し、ディールスアルダー付加反応させた後、有機一塩基酸(C)、脂肪族系多塩基酸無水物(D)、及びポリオール(E)を配合し、エステル化反応を実施してもよい。
なお、一実施形態において、共役系ロジン酸(A)に対して過剰量のα,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)を使用した場合、ディールスアルダー付加反応に関与しなかった(B)成分は、続くエステル化反応で脂肪族系多塩基酸無水物(D)と同様に消費されることになる。脂肪族系多塩基酸無水物(D)として、α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)と同じ化合物を用いてもよい。
共役系ロジン酸(A)に、α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)を付加させる反応を行う第1の工程と、
上記第1の工程で得た化合物、上記共役系ロジン酸(A)を除く有機一塩基酸(C)、及び脂肪族系多塩基酸無水物(D)と、ポリオール(E)との反応を行う第2の工程と
を含み、上記α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)の配合量が、上記共役系ロジン酸(A)に対して80〜200モル%であり、上記有機一塩基酸(C)の配合量が、上記共役系ロジン酸(A)に対して、100〜400重量%であることを特徴とする。
ロジン変性樹脂において、ロジン酸類に由来する多環構造を含む構造単位の含有量が10重量%以上の場合、上記多環構造に由来する、乳化特性、被膜強度等の特性が好適に発現するため好ましい。また、上記多環構造を含む構造単位の含有量が40重量%以下である場合、ワニス又はインキ組成物の調製において、活性エネルギー線硬化性化合物に対する溶解性が良好となり好ましい。
一実施形態において、ロジン変性樹脂の製造時に、原料として、ガムロジン等の天然樹脂を使用した場合、上記天然樹脂は、共役系ロジン酸(A)とともに、共役二重結合を有さないロジン酸類などその他の成分を含んでいる。このような実施形態では、共役二重結合の有無に関係なく、天然樹脂におけるロジン酸類由来の多環構造を有する成分の合計量が上記範囲内となるように、配合量を調製すればよい。
上記ロジン変性樹脂の酸価は、5〜50の範囲が好ましく、5〜45の範囲がより好ましく、15〜40の範囲がさらに好ましく、20〜38の範囲が特に好ましい。ロジン変性樹脂の酸価が上記範囲内である場合、当該樹脂を使用したインキは、好適な乳化特性や、優れた印刷適性を有する。
上記ロジン変性樹脂において、水酸基/カルボキシル基の比率は、0.8〜1.2の範囲が好ましく、0.9〜1.2の範囲がより好ましく、1.0〜1.2の範囲がさらに好ましい。また、上記ロジン変性樹脂の融点は50℃以上であることが好ましく、60〜100℃の範囲がより好ましく、60〜80℃の範囲がさらに好ましい。
特に限定するものではないが、一実施形態において、ロジン変性樹脂は、ポリスチレン換算の重要平均分子量が15000〜35000であり、酸価が15〜40であり、かつ融点が60℃以上であることが好ましい。各特性が上記範囲内であるロジン変性樹脂を使用して活性エネルギー線硬化型の平版印刷インキを構成した場合、優れた乳化特性、及びインキ転移性を得ることが容易である。なお融点は、BUCHI社製のMeltingPointM−565を用い、昇温速度0.5℃/分の条件下で測定できる。
一実施形態において、上記ロジン変性樹脂を使用して、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ用ワニスを構成することができる。一実施形態において、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ用ワニスは、上記ロジン変性樹脂と、活性エネルギー線硬化型化合物とを含んでよい。特に限定するものではないが、例えば、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ用ワニスは、ワニスの全重量を基準として、上記ロジン変性樹脂を10〜50重量%と、活性エネルギー線硬化型化合物を50〜90重量%とを含有するものであってよい。上記ロジン変性樹脂と活性エネルギー線硬化型化合物との配合比は、重量比で10:90〜45:55の範囲がより好ましく、20:80〜45:55の範囲がさらに好ましい。
2−エチルヘキシルアクリレート、メトキシジエチレングリコールアクリレート、アクリロイルモルホリン等の単官能活性エネルギー線硬化型化合物、
エチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート(n=2〜20)、プロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート(n=2〜20)、アルカン(炭素数4〜12)グリコールジアクリレート、アルカン(炭素数4〜12)グリコールエチレンオキサイド付加物(2〜20モル)ジアクリレート、アルカン(炭素数4〜12)グリコールプロピレンオキサイド付加物(2〜20モル)ジアクリレート、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジアクリレート、トリシクロデカンジメチロールジアクリレート、ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物(2〜20モル)ジアクリレート、水添ビスフェノールAジアクリレート、水添ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物(2〜20モル)ジアクリレート等の2官能活性エネルギー線硬化型化合物、
グリセリントリアクリレート、グリセリンエチレンオキサイド付加物(3〜30モル)トリアクリレート、グリセリンプロピレンオキサイド付加物(3〜30モル)トリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンエチレンオキサイド付加物(3〜30モル)トリアクリレート、トリメチロールプロパンプロピレンオキサイド付加物(3〜30モル)トリアクリレート等の3官能活性エネルギー線硬化型化合物、
ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(4〜40モル)テトラアクリレート、ペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(4〜40モル)テトラアクリレート、ジグリセリンテトラアクリレート、ペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(4〜40モル)テトラアクリレート、ペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(4〜40モル)テトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンエチレンオキサイド付加物(4〜40モル)テトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンプロピレンオキサイド付加物(4〜40モル)テトラアクリレート等の4官能活性エネルギー線硬化型化合物、及び
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(6〜60モル)ヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(6〜60モル)ヘキサアクリレート等の多官能活性エネルギー線硬化型化合物
が挙げられる。活性エネルギー線硬化型化合物として、例示した化合物を単独で使用しても、2種以上を組合せて使用してもよい。
上記に例示した化合物の中でも、硬化性の観点から、多官能活性エネルギー線硬化型化合物を使用することが好ましい。多官能活性エネルギー線硬化型化合物として、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(4〜40モル)テトラアクリレート、ペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(4〜40モル)テトラアクリレート、ジグリセリンテトラアクリレート、ペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(4〜40モル)テトラアクリレート、ペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(4〜40モル)テトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンエチレンオキサイド付加物(4〜40モル)テトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンプロピレンオキサイド付加物(4〜40モル)テトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(6〜60モル)ヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(6〜60モル)ヘキサアクリレートからなる群から選択される1種以上を使用することが好ましい。
一実施形態において、上記ロジン変性樹脂を使用して、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキを構成することができる。例えば、上記活性エネルギー線硬化型平版印刷インキは、上記ロジン変性樹脂と、活性エネルギー線硬化型化合物と、顔料とを含んでよい。上記活性エネルギー線硬化型化合物は、先にワニスの構成成分として例示した化合物であってよい。
一実施形態において、上記活性エネルギー線硬化型平版印刷インキは、上記ロジン変性樹脂を5〜40重量%、上記活性エネルギー線硬化型化合物を30〜75重量%、及び顔料を5〜40重量%含有するものであってよい(但し、各成分の含有量の合計が100重量%とする)。ここで、上記ロジン変性樹脂、及び上記活性エネルギー線硬化型化合物は、予めワニスの形態に調製して使用してもよい。
無機顔料の具体例として、黄鉛、亜鉛黄、紺青、硫酸バリウム、カドミムレッド、酸化チタン、亜鉛華、弁柄、アルミナホワイト、炭酸カルシウム、群青、カーボンブラック、グラファイト、及びアルミニウム粉等が挙げられる。
有機顔料の具体例として、β−ナフトール系、β−オキシナフトエ酸系、β−オキシナフトエ酸系アリリド系、アセト酢酸アリリド系、及びピラゾロン系等の溶性アゾ顔料、
β−ナフトール系、β−オキシナフトエ酸系アリリド系、アセト酢酸アリリド系モノアゾ、アセト酢酸アリリド系ジスアゾ、及びピラゾロン系等の不溶性アゾ顔料、
銅フタロシアニンブルー、ハロゲン化(塩素又は臭素化)銅フタロシアニンブルー、及びスルホン化銅フタロシアニンブルー、金属フリーフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、
キナクリドン系、ジオキサジン系、スレン系(ピラントロン、アントアントロン、インダントロン、アントラピリミジン、フラバントロン、チオインジゴ系、アントラキノン系、ペリノン系、ペリレン系等)、イソインドリノン系、金属錯体系、キノフタロン系等の多環式顔料及び複素環式顔料等が挙げられる。公知公用の各種顔料が使用可能である。
例示した光重合開始剤を単独で使用しても、必要に応じて2種以上を組合せて使用しても良い。
光増感剤としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸(2−ジメチルアミノ)エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸(n−ブトキシ)エチル、及び4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル等のアミン類が挙げられる。
紫外線を発生するものとしては、例えば、LED、超高圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、カーボンアークランプ、ヘリウム・カドミニウムレーザー、YAGレーザー、エキシマレーザー、及びアルゴンレーザーなどが挙げられる。
一実施形態において、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキは、フォーム用印刷物、各種書籍用印刷物、カルトン紙等の各種包装用印刷物、各種プラスチック印刷物、シール/ラベル用印刷物、美術印刷物、金属印刷物(美術印刷物、飲料缶印刷物、缶詰等の食品印刷物)などの印刷物に適用される。他の実施形態として、上記印刷物のオーバーコートワニスとして使用されることもある。
(重量平均分子量)
重量平均分子量は、東ソー(株)製のゲルパーミネイションクロマトグラフィ(HLC−8320)で測定した。検量線は標準ポリスチレンサンプルにより作成した。また、溶離液としてテトラヒドロフランを用い、カラムとしてTSKgel SuperHM−M(東ソー(株)製)を3本用いた。測定は、流速0.6mL/分、注入量10μL、及びカラム温度40℃の条件下で行った。
酸価は、中和滴定法によって測定した。具体的には、先ず、ロジン変性樹脂1gをキシレン:エタノール=2:1の重量比で混合した溶媒20mLに溶解させた。次いで、先に調製したロジン変性樹脂の溶液に、指示薬として3重量%のフェノールフタレイン溶液を3mL加えた後に、0.1mol/Lのエタノール性水酸化カリウム溶液で中和滴定を行った。酸価の単位は、mgKOH/gである。
原料として使用するロジン酸類をガスクロマトグラフィー質量分析計で分析し、全ロジン酸ピーク面積100%に対する、各ピーク面積比(%)を求めた。より具体的には、ロジン酸類中に含まれる共役系ロジン酸(A)と有機一塩基酸(C)との含有比を、それぞれ該当するピーク面積の比から求めた。
ディールスアルダー付加反応の反応液をガスクロマトグラフィー質量分析計で分析し、原料として使用した、共役系ロジン酸(A)、及びα,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)の検出ピークの減少によって反応の進行を確認した。検出ピークの減少に変化が見られない時点で反応を終了した。
また、ロジン酸類中に含まれる共役系ロジン酸(A)、及びα,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)について、予め検量線を作成しておき、上記分析で得た反応終了時のピークの面積を上記検量線に当てはめることで、反応液中に残存する各成分の量を測定した。各成分の仕込み量から、上記残存する成分の量を差し引くことで、ディールスアルダー付加反応で消費された上記成分(A)及び(B)の量を算出した。さらに上述した、ディールスアルダー付加反応で消費された各成分の量を足し合わせることで、上記付加反応によって得られた、共役系ロジン酸(A)にα,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)が付加した構造単位(ab)を有する化合物の重量を算出した。
なお、共役系ロジン酸(A)にα,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)が付加した構造単位(ab)を有する化合物のモル量は、上記で算出した、ディールスアルダー付加反応で消費された上記成分(A)及び(B)の重量を、各成分の分子量でそれぞれ除算することで得られる、ディールスアルダー付加反応で消費された各成分のモル量のうち、小さい方の値となる。
また上記の、ディールスアルダー付加反応によって得られた構造単位(ab)を有する化合物の分子量は、(A)の分子量と(B)の分子量の和で算出できる。
上記構造単位(ab)を有する化合物(ディールスアルダー付加反応物)の定量と同様に、エステル化反応後の反応液を、ガスクロマトグラフィー質量分析計で分析し、有機一塩基酸(C)、脂肪族系多塩基酸無水物(D)、及び、ポリオール(E)のピーク面積を測定した。そして、予め作成しておいた、上記各成分の検量線に当てはめることで、反応液中に残存する各成分の量を測定した。エステル化反応で使用した各成分の仕込み量から、残存する各成分の量を差し引くことで、エステル化反応で消費された、すなわち、ロジン変性樹脂中に存在する、構造単位(c)、(d)、及び(e)の重量を算出した。
また上記と同様にして、ディールスアルダー付加反応に関与せず残存していた成分(A)及び(B)についても、エステル反応後の反応液中に残存する各成分の量を測定した。そしてそれぞれ、ディールスアルダー付加反応後に残存していた成分(A)及び(B)の量から差し引くことで、エステル化反応で消費された、すなわち、ロジン変性樹脂中に存在する、構造単位(a)、及び(b)の重量を算出した。
さらに、共役系ロジン酸(A)にα,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)が付加した構造単位(ab)を有する化合物についても、上記と同様に、エステル反応後の反応液中に残存する各成分の量を測定した。そして、上記で算出した、ディールスアルダー付加反応によって得られた上記構造単位(ab)を有する化合物の重量から差し引くことで、エステル化反応で消費された、すなわち、ロジン変性樹脂中に存在する、構造単位(ab)の重量を算出した。
そして、上記エステル化反応における各成分の消費量を、それぞれの分子量で除算することで、エステル化反応で消費された各成分のモル量、すなわち、上記エステル化反応後に得られたロジン変性樹脂における、上記構造単位(ab)のモル量、各成分(単量体)に由来する構造単位(a)、(b)、(c)、(d)、及び(e)のモル量をそれぞれ算出した。
なお、以下で説明する実施例及び比較例では、α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)として無水マレイン酸を使用した。そのため、ディールスアルダー付加反応後に上記成分(B)が残存していた場合の、ロジン変性樹脂中の構造単位(d)の重量又はモル量は、脂肪族系多塩基酸無水物(D)の消費量と、過剰量の上記成分(B)に由来する、ロジン変性樹脂中に存在する構造単位(b)の量との合計量である。
以下に示す実施例及び比較例の処方に従い、ロジン変性樹脂、及び活性エネルギー線硬化型平版インキ組成物をそれぞれ調製した。なお、以下に示す処方で使用したガムロジンは、共役系ロジン酸(A)の含有量が80重量%であり、有機一塩基酸(C)の含有量が20重量%であった。
攪拌機、水分離器付き還流冷却器、及び温度計を備えた4つ口フラスコに、ガムロジン10部と無水マレイン酸5部とを仕込み、窒素ガスを吹き込みながら、180℃で1時間にわたって加熱することにより、反応混合物を得た。次いで、先に説明したように、反応混合物のガスクロマトグラフ質量分析によって、ディールスアルダー付加反応が完了したことを確認した。
次に、上記反応混合物に、安息香酸16部と、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物41部と、ペンタエリスリトール28部と、触媒として、p−トルエンスルホン酸一水和物0.1部とを添加し、230℃で14時間にわたって脱水縮合反応を行い、樹脂(R1)を得た。樹脂(R1)の酸価は31であり、GPC測定ポリスチレン換算での重量平均分子量(Mw)は2.8万であった。また、先に説明した方法に従い算出した、樹脂(R1)における各構成単位の割合は、表1に示すとおりである。
次に、上記と同様のフラスコに、上記樹脂(R1)を38部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート61.9部、及びハイドロキノン0.1部を入れて混合し、これらを100℃で加熱溶融することでワニス(V1)を得た。
さらに、ワニス(V1)62部、リオノールブルーFG7330(トーヨーカラー社製の藍顔料)20部、トリメチロールプロパンテトラアクリレート12.9部、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン2.5部、2−メチル−2−モノホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オン2.5部、及びハイドロキノン0.1部を、40℃の三本ロールミルにて練肉し混合物を得た。次いで、インキのタックが9〜10になるように、上記混合物にトリメチロールプロパンテトラアクリレートを加えて調整し、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(C1)を得た。インキのタックは、東洋精機社製のインコメーターにてロール温度30℃、400rpm、1分後の値を測定した。
実施例1と同様の操作にて、表1に示す配合組成で酸価25、Mw2.0万の樹脂(R2)を得た。先に説明した方法に従い算出した、樹脂(R2)における各構成単位の割合は、表1に示すとおりである。次いで、表2に示す配合組成でワニス(V2)、表3に示す配合組成で活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(C2)を得た。
実施例1と同様の操作にて、表1に示す配合組成で酸価23、Mw2.2万の樹脂(R3)を得た。先に説明した方法に従い算出した、樹脂(R3)における各構成単位の割合は、表1に示すとおりである。次いで、表2に示す配合組成でワニス(V3)、表3に示す配合組成で活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(C3)を得た。
実施例1と同様の操作にて、表1に示す配合組成で酸価29、Mw2.3万の樹脂(R4)を得た。先に説明した方法に従い算出した、樹脂(R4)における各構成単位の割合は、表1に示すとおりである。次いで、表2に示す配合組成でワニス(V4)、表3に示す配合組成で活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(C4)を得た。
攪拌機、水分離器付き還流冷却器、及び温度計を備えた4つ口フラスコに、ガムロジン30部、無水マレイン酸9部、安息香酸30部、無水コハク酸2部、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール29部、p−トルエンスルホン酸一水和物0.1部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら、180℃で1時間にわたって加熱した。次いで、得られた反応混合物について、230℃で12時間にわたって脱水縮合反応を行い、樹脂(R5)を得た。樹脂(R5)の酸価は33であり、GPC測定ポリスチレン換算での重量平均分子量(Mw)は2.5万であった。また、先に説明した方法に従い算出した、樹脂(R5)における各構成単位の割合は、表1に示すとおりである。
次に、上記と同様のフラスコに、樹脂(R5)を34部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート65.9部、及びハイドロキノン0.1部を入れて混合し、これらを100℃で加熱溶融することでワニス(V5)を得た。
さらに、ワニス(V5)62部、リオノールブルーFG7330(トーヨーカラー社製の藍顔料)20部、トリメチロールプロパンテトラアクリレート12.9部、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン2.5部、2−メチル−2−モノホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オン2.5部、及びハイドロキノン0.1部を、40℃の三本ロールミルにて練肉し混合物を得た。次いで、インキのタックが9〜10になるように、上記混合物にトリメチロールプロパンテトラアクリレートを加えて調整し、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(C5)を得た。インキのタックは、東洋精機社製のインコメーターにてロール温度30℃、400rpm、1分後の値を測定した。
実施例1と同様の操作にて、表1に示す配合組成で酸価20、Mw1.8万の樹脂(R6)を得た。先に説明した方法に従い算出した、樹脂(R6)における各構成単位の割合は、表1に示すとおりである。次いで、表2に示す配合組成でワニス(V6)、表3に示す配合組成にて活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(C6)を得た。
実施例1と同様の操作にて、表1に示す配合組成で酸価36、Mw2.9万の樹脂(R7)を得た。先に説明した方法に従い算出した、樹脂(R7)における各構成単位の割合は、表1に示すとおりである。次いで、表2に示す配合組成でワニス(V7)、表3に示す配合組成にて活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(C7)を得た。
実施例1と同様の操作にて、表1に示す配合組成で酸価33、Mw2.3万の樹脂(R8)を得た。先に説明した方法に従い算出した、樹脂(R8)における各構成単位の割合は、表1に示すとおりである。次いで、表2に示す配合組成でワニス(V8)、表3に示す配合組成にて活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(C8)を得た。
攪拌機、水分離器付き還流冷却器、温度計付4つ口フラスコに、ガムロジン15部、無水マレイン酸20部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら、180℃まで加熱した。
その後、ターシャリーブチル安息香酸30部、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物9部、ペンタエリスリトール26部、p−トルエンスルホン酸一水和物0.1部を添加し、230℃で18時間にわたって脱水縮合反応を行い、樹脂(R9)を得た。樹脂(R9)の酸価は22であり、GPC測定ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は3.0万であった。先に説明した方法に従い算出した、樹脂(R9)における各構成単位の割合は、表1に示すとおりである。
次いで、同様のフラスコに、樹脂(R9)を33部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート66.9部、ハイドロキノン0.1部を入れて混合し、100℃で加熱溶融することによりワニス(V9)を得た。
さらに、ワニス(V9)を61部、リオノールブルーFG7330(トーヨーカラー社製藍顔料)20部、トリメチロールプロパンテトラアクリレート13.9部、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン2.5部、2−メチル−2−モノホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オン2.5部、及びハイドロキノン0.1部を、40℃の三本ロールミルにて練肉し、インキのタックが9〜10になるようにトリメチロールプロパンテトラアクリレートで調整し、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(C9)を得た。なおインキのタックは、東洋精機社製インコメーターにてロール温度30℃、400rpm、1分後の値を測定した。
実施例9と同様の操作にて、表1に示す配合組成で酸価25、Mw2.5万の樹脂(RA)を得た。先に説明した方法に従い算出した、樹脂(RA)における各構成単位の割合は、表1に示すとおりである。次いで、表2に示す配合組成でワニス(VA)、表3に示す配合組成にて活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(CA)を得た。
攪拌機、水分離器付き還流冷却器、温度計付4つ口フラスコに、安息香酸41部、無水コハク酸6部、ペンタエリスリトール22部、p−トルエンスルホン酸一水和物0.1部を添加し、窒素ガスを吹き込みながら、230℃で5時間にわたって脱水縮合反応を行った。
その後、ガムロジン25部、無水マレイン酸6部を仕込み、230℃まで加熱し、酸価が37であり、GPC測定ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が2.5万の樹脂(RB)を得た。先に説明した方法に従い算出した、樹脂(RB)における各構成単位の割合は、表1に示すとおりである。
次いで、同様のフラスコに樹脂(RB)を34部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート65.9部、ハイドロキノン0.1部を混合し、100℃で加熱溶融することによりワニス(VB)を得た。
さらに、ワニス(VB)を61部、リオノールブルーFG7330(トーヨーカラー社製藍顔料)20部、トリメチロールプロパンテトラアクリレート13.9部、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン2.5部、2−メチル−2−モノホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オン2.5部、及びハイドロキノン0.1部を、40℃の三本ロールミルにて練肉し、次いでインキのタックが9〜10になるようにトリメチロールプロパンテトラアクリレートで調整することにより、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(CB)を得た。なおインキのタックは、東洋精機社製インコメーターにてロール温度30℃、400rpm、1分後の値を測定した。
実施例9と同様の操作にて、表1に示す配合組成で酸価27、Mw2.1万の樹脂(RC)を得た。先に説明した方法に従い算出した、樹脂(RC)における各構成単位の割合は、表1に示すとおりである。次いで、表2に示す配合組成でワニス(VC)、表3に示す配合組成にて活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(CC)を得た。
表1において、ロジン変性樹脂の製造時に使用した各単量体の配合量は全て固形分重量である。
表1に記載した構造単位の割合及び量は、ガスクロマトグラフィー質量分析計で反応液を分析し、先に説明した方法に従い、それぞれ、重量基準、モル基準で算出した値である。概略は以下のとおりである。
構造単位(ab)の量は、上記記載の方法で測定及び算出した、成分(A)と成分(B)とのディールスアルダー反応によって得られる化合物の量に対応する。
構造単位(c)の割合は、上記構造単位(ab)の量を基準として算出した割合である。
成分(B)の残量は、上記ディールスアルダー反応で消費されずに残った成分(B)の量である。
成分(D)の配合量は、ディールスアルダー反応後に添加した、脂肪族系多塩基酸無水物(D)の量である。実施例において、上記成分(B)の残量が0より大きい場合、構造単位(d)の含有量は、成分(D)の配合量に上記(B)の残量を加算した値となる。
構造単位(e)以外の全構造単位の量は、エステル化反応で消費された、成分(E)以外の成分の合計量である。
構造単位(d)の割合は、上記構造単位(e)以外の全構造単位の量を基準として算出した割合である。
実施例及び比較例で調製した活性エネルギー線硬化型平版印刷インキについて、下記の方法に従い、印刷被膜適性と印刷適性を評価した。
硬化性は、印刷物の印刷面を綿布で擦った時の状態を目視にて観察し、以下の基準に従い4段階で評価した。使用可能なレベルは、「3」以上である。
4:印刷面の変化なし。
3:印刷面の一部にキズが見られるが、剥離は見られない。
2:印刷面の一部(50%未満)に剥離が見られる。
1:印刷面の一部(50%以上)、又は全部に剥離が見られる。
耐溶剤性は、MEK(メチルエチルケトン)を浸した綿棒で印刷面を30回擦った後、印刷面の状態を目視にて観察し、以下の基準に従い4段階で評価した。使用可能なレベルは「3」以上である。
4:印刷面の変化なし。
3:印刷面の一部で溶解が見られるが、剥離は見られない。
2:印刷面の一部(50%未満)に剥離が見られる。
1:印刷面の一部(50%以上)、又は全部に剥離が見られる。
耐摩擦性は、印刷物の印刷面(塗膜)に対し、JIS−K5701−1に準じて、試験を行い評価した、具体的には、学振型摩擦堅牢度試験機(テスター産業社製)を用いて、摩擦用紙として上質紙を500g加重で塗膜表面を500回往復させた。次いで、摩擦面(塗膜表面)の変化を目視にて観察し、以下の基準に従い4段階で評価した。使用可能なレベルは「3」以上である。
4:摩擦面の変化なし。
3:摩擦面の一部にキズが見られるが、剥離は見られない。
2:摩擦面の一部(50%未満)に剥離が見られる。
1:摩擦面の一部(50%以上)又は全部に剥離が見られる。
プルーフバウ展色機を用いて、三菱製紙社製のパールコートにインキを同一濃度に展色し、試験サンプルを作製した。次いで、光沢計グロスメーターモデルGM−26((株)村上色彩技術研究所製)を用いて、試験サンプルの60°光沢値を測定した。得られた光沢値から光沢性を以下の基準に従い、4段階で評価した。光沢値の数値が高い程、光沢が良いことを表す。使用可能なレベルは「2」以上であるが、「3」以上がより好ましい。
4:光沢値が60以上である。
3:光沢値が50以上〜60未満である。
2:光沢値が40以上〜50未満である。
1:光沢値が40未満である。
上記のようにして得たPPフィルム及びPEフィルムへの各印刷物に対し、セロハンテープ剥離試験を行い、密着性を評価した。試験後の印刷物の表面を目視で観察し、密着性を以下の基準に従い、4段階で評価した。使用可能なレベルは「3」以上である。
4:印刷面の変化なし。
3:印刷面の一部(25%未満)に剥離が見られる。
2:印刷面の一部(25%以上、50%未満)に剥離が見られる。
1:印刷面の一部(50%以上)又は全部に剥離が見られる。
実施例1〜9、比較例A〜Cで得られた活性エネルギー線硬化型平版印刷インキを用いて、インキごとに2万枚の印刷試験を行った。印刷試験は、リスロン226(コモリコーポレーション社製の枚葉印刷機)を用いて、三菱特両アート紙斤量90Kg/連(三菱製紙社製)に対して、10,000枚/時の速度で印刷する条件下で実施した。
また、印刷試験では、湿し水として、アストロマークIIIクリア(東洋インキ社製)1.5%と、イソプロピルアルコール3%とを含む水道水を使用した。正常に印刷できる条件範囲の境界付近における印刷状態の比較を行うために、水巾の下限値よりも2%高い水ダイヤル値で印刷を行った。なお「水巾の下限」とは、正常な印刷が可能である、湿し水の最低供給量を意味し、「水ダイヤル」とは、上記湿し水の供給量を調整するために、上記印刷機に備えられたダイヤルを意味する。
上記印刷試験で得られた各印刷物について、ベタ着肉状態、及び地汚れを比較したが、実施例1〜9、及び比較例A〜Cのインキを用いた各印刷物の間で顕著な差は見られなかった。
また、上記印刷試験において、刷り出し時、濃度変動が安定するまでに発生する損紙枚数から、以下の基準に従い、初期濃度安定性を4段階で評価した。使用可能なレベルは「2」以上であるが、「3」以上がより好ましい。評価結果を表4に示す。
(初期濃度安定性の評価基準)
4:損紙枚数が200枚以下である。
3:損紙枚数が201枚以上、500枚以下である。
2:損紙枚数が501枚以上、800枚以下である。
1:損紙枚数が801枚以上である。
より詳細には、実施例1〜9のインキに見られるように、バインダー樹脂として使用されたロジン変性樹脂における構造単位(ab)と構造単位(c)との重量比が100:80〜100:350の範囲内にある実施形態では、硬化性などの印刷被膜の特性において良好な結果が得られた。
一方、比較例A及びBのインキでは、特に耐溶剤性が著しく低下する結果となった。これは、上記比較例A及びBのインキでは、バインダー樹脂として使用されたロジン変性樹脂は、上記構造単位(ab)と構造単位(c)との重量比が上記範囲外となるため、ロジン変性樹脂において適切な分子量分布が得られなかったことに起因すると考えられる。特に、比較例Bは、ロジン変性樹脂の製造において、共役系ロジン酸(A)とα,β−不飽和カルボン酸無水物(B)を、反応工程の後半で配合して得た樹脂を使用している。このような実施形態で得た樹脂は、ディールスアルダー付加反応が十分に進行せず、ロジン酸中に含まれる共役二重結合が残留することで、硬化阻害が生じると考えられる。
また、比較例Cでは、インキ中のバインダー樹脂として使用されたロジン変性樹脂が上記重量比の範囲を満たすことで優れた硬化性が得られる結果となった、しかし、密着性については著しく低下する結果となった。これは、ロジン変性樹脂が、脂肪族系多塩基酸無水物(D)に由来する構造単位(d)ではなく、剛直な芳香族構造を有する無水フタル酸に由来する構造単位を有することに起因すると考えられる。
これに対し、先に記載したように、比較例Cのインキは、脂肪族系多塩基酸無水物(D)ではなく、剛直な芳香族構造をもつ無水フタル酸を使用したことにより、密着性が著しく低下している。また、比較例A及びBのインキは、PPフィルムへの密着性の結果は良好であるが、PEフィルムへの密着性については使用可能なレベルには至らなかった。これは、比較例A及びBのインキでは、構造単位(ab)のカルボキシル基と結合する構造単位(c)の量が多いため、構造単位(ab)に起因するPEフィルムへの密着性の発現が阻害され、密着性が低下したと考えられる。
Claims (8)
- 共役系ロジン酸(A)にα,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)を付加させた化合物、前記共役系ロジン酸(A)を除く有機一塩基酸(C)、及び脂肪族系多塩基酸無水物(D)と、ポリオール(E)との反応によって得られるロジン変性樹脂であって、
前記α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)の配合量が、前記共役系ロジン酸(A)に対して、80モル%〜200モル%の範囲であり、
前記有機一塩基酸(C)の配合量が、前記共役系ロジン酸(A)に対して、150〜400重量%の範囲である、ロジン変性樹脂。 - 前記α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)の配合量が、前記共役系ロジン酸(A)に対して、100モル%〜200モル%の範囲である、請求項1に記載のロジン変性樹脂。
- 前記有機一塩基酸(C)の配合量が、前記共役系ロジン酸(A)に対して、150重量%〜300重量%の範囲である、請求項1又は2に記載のロジン変性樹脂。
- 前記脂肪族系多塩基酸無水物(D)の炭素数が16以下である(但し、カルボニル炭素を除く)、請求項1〜3のいずれか1項に記載のロジン変性樹脂。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のロジン変性樹脂と、活性エネルギー線硬化型化合物とを含む、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ用ワニス。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のロジン変性樹脂と、活性エネルギー線硬化型化合物と、顔料とを含む、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ。
- 基材と、前記基材の上に請求項6に記載の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキを用いて形成された印刷層とを有する、印刷物。
- ロジン変性樹脂の製造方法であって、
共役系ロジン酸(A)に、α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)を付加させる反応を行う工程と、
前記工程で得た化合物、前記共役系ロジン酸(A)を除く有機一塩基酸(C)、及び脂肪族系多塩基酸無水物(D)と、ポリオール(E)とのエステル化反応を行う工程と
を含み、
前記α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)の配合量が、前記共役系ロジン酸(A)に対して、80モル%〜200モル%の範囲であり、
前記有機一塩基酸(C)の配合量が、前記共役系ロジン酸(A)に対して、150重量%〜400重量%の範囲である、ロジン変性樹脂の製造方法。
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