JP6665910B2 - 活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ用ロジン変性樹脂とその製造方法、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ用ワニス、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ、及び印刷物 - Google Patents
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Description
例えば、特許文献1は、ロジン類と、α,β−不飽和カルボン酸との付加反応によって得られる、多価カルボン酸を含むポリエステル樹脂を開示している。しかし、開示された樹脂は、流動性や光沢性が不十分である傾向がある。
また、特許文献2は、ロジン類と、α,β−不飽和カルボン酸との付加反応によって得られる、多価カルボン酸と、水素添加ビスフェノールを含むポリエステル樹脂を開示している。しかし、開示された樹脂は柔軟な構造をもつ2官能アルコールのみを、アルコールとして含むため、印刷適性が不十分である傾向がある。
このように、活性エネルギー線硬化型バインダー樹脂について、種々の検討が行われているが、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキに要求される印刷特性及び印刷皮膜特性において十分に満足できるものはなく、さらなる改善が望まれている。
前記共役系ロジン酸(A)を、全配合量を基準として16質量%以上含み、かつ、前記共役系ロジン酸(A)を含むロジン酸類を、全配合量を基準として40質量%以下含み、
α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)の配合量が、共役系ロジン酸(A)に対して、70〜120モル%であり、
前記ポリオール(E)が、2官能のポリオール(E1)、および、3官能以上のポリオール(E2)を含み、
前記2官能のポリオール(E1)の割合が、前記ポリオール(E)全量を基準として、20〜95モル%の範囲である、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ用ロジン変性樹脂に関する。
共役系ロジン酸(A)を含むロジン酸類に、α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)を付加させる反応を行う工程1と、
前記工程1で得た反応混合物と、前記共役系ロジン酸(A)を除く有機一塩基酸(C)と、脂環式多塩基酸(D)と、ポリオール(E)とのエステル化反応を行う工程2と
を含み、
前記共役系ロジン酸(A)を、全配合量を基準として16質量%以上含み、かつ、前記共役系ロジン酸(A)を含むロジン酸類を、全配合量を基準として40質量%以下含み、
α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)の配合量が、共役系ロジン酸(A)に対して、70〜120モル%であり、
前記ポリオール(E)が、2官能のポリオール(E1)および3官能以上のポリオール(E2)を含み、
前記2官能のポリオール(E1)の割合が、前記ポリオール(E)全量を基準として、20〜95モル%の範囲である、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ用ロジン変性樹脂の製造方法に関する。
<共役系ロジン酸(A)>
本発明のロジン変性樹脂を得るために用いる共役系ロジン酸(A)とは、共役二重結合を有するロジン酸類である。具体的には、アビエチン酸、およびその共役化合物である、ネオアビエチン酸、パラストリン酸、レボピマル酸が挙げられる。またこれらの共役系ロジン酸(A)を含有する天然樹脂として、ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジン等が挙げられる。一般に前記天然樹脂には、共役系ロジン酸(A)とともに、共役二重結合を有さないロジン酸類が含まれているが、本発明では、これら天然樹脂を使用しても差し支えない。なお、前記共役二重結合を有さないロジン酸類は、後述の一塩基酸(C)として働く。
安定化処理ロジンの例としては、水添ロジン、不均化ロジン、重合ロジンの水添物等が挙げられる。
本発明のロジン変性樹脂を得るために用いるα、β−不飽和ジカルボン酸またはその酸無水物(B)としては、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸等およびこれらの酸無水物が例示される。共役系ロジン酸(A)との反応性を鑑みると、好ましくはマレイン酸またはその酸無水物である。
本発明のロジン変性樹脂を得るために用いる有機一塩基酸(C)は、共役二重結合を有さない有機一塩基酸であればよく、公知の材料を任意に用いることができる。具体例として、
酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ヘプタデシル酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、及びベヘン酸等の飽和脂肪酸、
クロトン酸、リンデル酸、ツズ酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、エライジン酸、ガドレイン酸、ゴンドレン酸、セトレイン酸、エルカ酸、ブラシジン酸、リノエライジン酸、リノレン酸、及びアラキドン酸等の不飽和脂肪酸、
安息香酸、メチル安息香酸、ターシャリーブチル安息香酸、ナフトエ酸、オルトベンゾイル安息香酸等の芳香族一塩基酸、
共役リノール酸、エレオステアリン酸、パリナリン酸、カレンジン酸等の共役二重結合を有するが環式ジテルペン骨格を有さない化合物
が例示される。
また、ピマル酸、イソピマル酸、サンダラコピマル酸、及びデヒドロアビエチン酸等の共役二重結合を有さないロジン酸類や、前述の安定化処理ロジンも、有機一塩基酸(C)として用いることができる。
本発明のロジン変性樹脂を得るために用いる脂環式多塩基酸(D)は、芳香族性を有しない飽和または不飽和の炭素環を1以上含む多塩基酸を意味する。脂環式多塩基酸(D)は、直鎖構造、又は分岐構造のいずれであってもよい。具体例として、
1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、3−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、4−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、およびこれらの酸無水物等が挙げられる。
多塩基酸としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、ピメリン酸、セバシン酸、アゼライン酸、ドデセニルコハク酸、ペンタデセニルコハク酸などのアルケニルコハク酸、o−フタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、およびこれらの無水物が例示される。さらに、天然油脂の脂肪酸、例えば、桐油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、(脱水)ヒマシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸、綿実脂肪酸米ぬか油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、菜種油脂肪酸など、および該脂肪酸のダイマー酸、例えば、桐油ダイマー脂肪酸、アマニ油ダイマー脂肪酸などを用いることもできる。
ポリオール(E)は、共役系ロジン酸類(A)、α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)とのディールスアルダー反応によって得られる化合物、有機一塩基酸(C)、及び脂環式多塩基酸(D)におけるカルボン酸との反応によってエステル結合を形成する。
1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,5−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,2−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,2−デカンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール、1,2−ドデカンジオール、1,14−テトラデカンジオール、1,2−テトラデカンジオール、1,16−ヘキサデカンジオール、1,2−ヘキサデカンジオール等。
2−メチル−2,4−ペンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオール、2,4−ジメチル−2,4−ペンタンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオ−ル、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、ジメチロールオクタン、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール等。
1,2−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘプタンジオール、トリシクロデカンジメタノール、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF、水添ビスフェノールS、水添カテコール、水添レゾルシン、水添ハイドロキノン等。
グリセリン、トリメチロ−ルプロパン、ペンタエリスリトール、1,2,6−ヘキサントリオール、3−メチルペンタン−1,3,5−トリオール、ヒドロキシメチルヘキサンジオール、トリメチロールオクタン、ジグリセリン、ジトリメチロ−ルプロパン、ジペンタエリスリト−ル、ソルビトール、イノシトール、トリペンタエリスリトール等の直鎖状、分岐状、及び環状の多価アルコールが挙げられる。
本発明のロジン変性樹脂は、(1)共役系ロジン酸(A)と、α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)との反応、並びに(2)上記(1)の反応で得た化合物、有機一塩基酸(C)、及び脂環式多塩基酸(D)を含むカルボン酸含有化合物と、ポリオール(E)との反応を経て製造される。
上記(1)の反応は、共役系ロジン酸(A)における共役二重結合(ジエン)と、α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)における二重結合(ジエノフィル)とのディールスアルダー付加反応である。また、上記(2)の反応は、(1)の反応で得たディールスアルダー付加反応物、有機一塩基酸(C)、及び脂環式多塩基酸(D)の各化合物におけるカルボキシル基と、ポリオール(E)における水酸基との間のエステル化反応である。
例えば、共役系ロジン酸(A)、α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)、有機一塩基酸(C)、脂環式多塩基酸(D)、及びポリオール(E)の混合物を用いて、2段階で反応を実施することができる。この場合、最初に、共役系ロジン酸(A)と、α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)とのディールスアルダー付加反応が起こるように反応温度を調整すればよい。より具体的には、最初に、反応温度をディールスアルダー付加反応が進行する温度に制御し、一定時間にわたって維持した後に、エステル化反応が進行する温度まで加熱し反応を実施すればよい。
別法として、共役系ロジン酸(A)とα,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)を配合し、ディールスアルダー付加反応させた後、有機一塩基酸(C)、脂環式多塩基酸(D)、及びポリオール(E)を配合し、エステル化反応を実施してもよい。
共役系ロジン酸(A)に、α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)を付加させる反応を行う工程1と、
前記工程1で得た化合物と、前記共役系ロジン酸(A)を除く有機一塩基酸(C)と、脂環式多塩基酸(D)と、ポリオール(E)とのエステル化反応を行う工程2と
を含み、
前記共役系ロジン酸(A)を、全配合量を基準として10質量%以上含み、かつ前記共役ロジン酸(A)を含むロジン酸類を、全配合量を基準として40質量%以下含み、
前記ポリオール(E)が、2官能のポリオール(E1)、および、3官能以上のポリオール(E2)を含むことを特徴とする。
ロジン酸類の含有量が10質量%以上の場合、上記多環構造に由来する、乳化特性、皮膜強度等の特性が好適に発現するため好ましい。また、ロジン酸類の含有量が40質量%以下である場合、ワニス又はインキ組成物の調整において、活性エネルギー線硬化型化合物に対する溶解性が良好となり好ましい。
ロジン変性樹脂の製造時に、原料として、ガムロジン等の天然樹脂を使用した場合、上記天然樹脂は、共役系ロジン酸(A)とともに、共役二重結合を有さないロジン酸類などその他の成分を含んでいる。このような実施形態では、共役二重結合の有無に関係なく、天然樹脂におけるロジン酸類由来の多環構造を有する成分の合計量が上記範囲内となるように、配合量を調製すればよい。
本発明のロジン変性樹脂を使用して、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ用ワニスを構成することができる。
本発明の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ用ワニスを構成するために使用可能な活性エネルギー線硬化型化合物の具体例として、
2−エチルヘキシルアクリレート、メトキシジエチレングリコールアクリレート、アクリロイルモルホリン等の単官能活性エネルギー線硬化型化合物、
エチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート(n=2〜20)、プロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート(n=2〜20)、アルカン(炭素数4〜12)グリコールジアクリレート、アルカン(炭素数4〜12)グリコールエチレンオキサイド付加物(2〜20モル)ジアクリレート、アルカン(炭素数4〜12)グリコールプロピレンオキサイド付加物(2〜20モル)ジアクリレート、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジアクリレート、トリシクロデカンジメチロールジアクリレート、ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物(2〜20モル)ジアクリレート、水添ビスフェノールAジアクリレート、水添ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物(2〜20モル)ジアクリレート等の2官能活性エネルギー線硬化型化合物、
グリセリントリアクリレート、グリセリンエチレンオキサイド付加物(3〜30モル)トリアクリレート、グリセリンプロピレンオキサイド付加物(3〜30モル)トリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンエチレンオキサイド付加物(3〜30モル)トリアクリレート、トリメチロールプロパンプロピレンオキサイド付加物(3〜30モル)トリアクリレート等の3官能活性エネルギー線硬化型化合物、
ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(4〜40モル)テトラアクリレート、ペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(4〜40モル)テトラアクリレート、ジグリセリンテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンエチレンオキサイド付加物(4〜40モル)テトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンプロピレンオキサイド付加物(4〜40モル)テトラアクリレート等の4官能活性エネルギー線硬化型化合物、及び
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(6〜60モル)ヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(6〜60モル)ヘキサアクリレート等の多官能活性エネルギー線硬化型化合物が挙げられる。
活性エネルギー線硬化型化合物として、例示した化合物を単独で使用しても、2種以上を組合せて使用してもよい。
一実施形態としては、ロジン変性樹脂と、トリメチロールプロパンエチレンオキサイド付加物(3〜30モル)トリアクリレートと、ハイドロキノンとを、100℃の温度条件下で、加熱溶融して得たワニスを好適に使用することができる。
本発明のロジン変性樹脂を使用して、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキを構成することができる。
無機顔料の具体例として、黄鉛、亜鉛黄、紺青、硫酸バリウム、カドミウムレッド、酸化チタン、亜鉛華、弁柄、アルミナホワイト、炭酸カルシウム、群青、カーボンブラック、グラファイト、及びアルミニウム粉等が挙げられる。
有機顔料の具体例として、β−ナフトール系、β−オキシナフトエ酸系、β−オキシナフトエ酸系アリリド系、アセト酢酸アリリド系、及びピラゾロン系等の溶性アゾ顔料、
β−ナフトール系、β−オキシナフトエ酸系アリリド系、アセト酢酸アリリド系モノアゾ、アセト酢酸アリリド系ジスアゾ、及びピラゾロン系等の不溶性アゾ顔料、
銅フタロシアニンブルー、ハロゲン化(塩素又は臭素化)銅フタロシアニンブルー、及びスルホン化銅フタロシアニンブルー、金属フリーフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、
キナクリドン系、ジオキサジン系、スレン系(ピラントロン、アントアントロン、インダントロン、アントラピリミジン、フラバントロン、チオインジゴ系、アントラキノン系、ペリノン系、ペリレン系等)、イソインドリノン系、金属錯体系、キノフタロン系等の多環式顔料及び複素環式顔料等が挙げられる。
光重合開始剤は、1種を単独で使用しても、必要に応じて2種以上を組合せて使用しても良い。
光増感剤としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸(2−ジメチルアミノ)エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸(n−ブトキシ)エチル、及び4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル等のアミン類が挙げられる。
紫外線を発生するものとしては、例えば、LED、超高圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、カーボンアークランプ、ヘリウム・カドミウムレーザー、YAGレーザー、エキシマレーザー、及びアルゴンレーザーなどが挙げられる。
(重量平均分子量)
重量平均分子量は、東ソー(株)製のゲルパーミエーションクロマトグラフィ(HLC−8320)で測定した。検量線は標準ポリスチレンサンプルにより作成した。また、溶離液としてテトラヒドロフランを用い、カラムとしてTSKgel SuperHM−M(東ソー(株)製)を3本用いた。測定は、流速0.6mL/分、注入量10μL、及びカラム温度40℃の条件下で行った。
酸価は、中和滴定法によって測定した。具体的には、先ず、ロジン変性樹脂1gをキシレン:エタノール=2:1の質量比で混合した溶媒20mLに溶解させた。次いで、先に調製したロジン変性樹脂の溶液に、指示薬として3質量%のフェノールフタレイン溶液を3mL加えた後に、0.1mol/Lのエタノール性水酸化カリウム溶液で中和滴定を行った。酸価の単位は、mgKOH/gである。
原料として使用するロジン酸類をガスクロマトグラフィー質量分析計で分析し、全ロジン酸ピーク面積100%に対する、各ピーク面積比(%)を求めた。より具体的には、ロジン酸類中に含まれる共役系ロジン酸(A)と有機一塩基酸(C)との含有比を、それぞれ該当するピーク面積の比から求めた。
ディールスアルダー付加反応の反応液をガスクロマトグラフィー質量分析計で分析し、原料として使用した、共役系ロジン酸(A)、及びα,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)の検出ピークの減少によって反応の進行を確認した。検出ピークの減少に変化が見られない時点で反応を終了した。
以下に示す実施例及び比較例の処方に従い、ロジン変性樹脂、及び活性エネルギー線硬化型平版インキ組成物をそれぞれ調製した。なお、実施例1〜7、及び比較例A〜Eで使用したガムロジンは、共役系ロジン酸(A)の含有量が80質量%であり、有機一塩基酸(C)の含有量が20質量%であった。また、実施例8、および比較例Fで使用したトール油ロジンは、共役系ロジン酸(A)の含有量が40質量%であり、有機一塩基酸(C)の含有量が60質量%であった。さらに、比較例F〜Gで使用した不均化ロジンは、共役系ロジン酸(A)の含有量が2質量%であり、有機一塩基酸(C)の含有量が98質量%であった。
攪拌機、水分離器付き還流冷却器、及び温度計を備えた4つ口フラスコに、ガムロジン20部と無水マレイン酸6部とを仕込み、窒素ガスを吹き込みながら、180℃で1時間にわたって加熱することにより、反応混合物を得た。次いで、先に説明したように、反応混合物のガスクロマトグラフ質量分析によって、ディールスアルダー付加反応が完了したことを確認した。
次に、上記反応混合物に、安息香酸25.5部と、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物15部と、1,4−シクロヘキサンジメタノール23部と、ペンタエリスリトール10.5部と、触媒として、p−トルエンスルホン酸一水和物0.1部とを添加し、230℃で12時間にわたって脱水縮合反応を行い、樹脂(R1)を得た。樹脂(R1)の酸価は31であり、GPC測定ポリスチレン換算での重量平均分子量(Mw)は2.1万であった。
次に、上記と同様のフラスコに、上記樹脂(R1)を36部、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート63.9部、及びハイドロキノン0.1部を入れて混合し、これらを100℃で加熱溶融することでワニス(V1)を得た。
さらに、ワニス(V1)50部、リオノールブルーFG7330(トーヨーカラー社製の藍顔料)18部、トリメチロールプロパントリアクリレート17部、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート9.9部、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン2.5部、2−メチル−2−モルホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オン2.5部、及びハイドロキノン0.1部を、40℃の三本ロールミルにて練肉し混合物を得た。次いで、インキのタックが9〜10になるように、上記混合物にトリメチロールプロパントリアクリレートを加えて調整し、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(C1)を得た。インキのタックは、東洋精機社製のインコメーターにてロール温度30℃、400rpm、1分後の値を測定した。
実施例1と同様の操作にて、表1に示す配合組成で酸価32、Mw2.4万の樹脂(R2)を得た。次いで、表2に示す配合組成でワニス(V2)、表3に示す配合組成で活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(C2)を得た。
実施例1と同様の操作にて、表1に示す配合組成で酸価37、Mw2.9万の樹脂(R3)を得た。次いで、表2に示す配合組成でワニス(V3)、表3に示す配合組成で活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(C3)を得た。
攪拌機、水分離器付き還流冷却器、及び温度計を備えた4つ口フラスコに、ガムロジン25部、無水マレイン酸7部、ターシャリーブチル安息香酸27部、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸15部、1,4−シクロヘキサンジメタノール12部、ペンタエリスリトール14部、p−トルエンスルホン酸一水和物0.1部を仕込み、窒素ガスを吹き込みながら、180℃で1時間にわたって加熱した。次いで、得られた反応混合物について、230℃で15時間にわたって脱水縮合反応を行い、樹脂(R4)を得た。樹脂(R4)の酸価は31であり、GPC測定ポリスチレン換算での重量平均分子量(Mw)は2.2万であった。
次に、上記と同様のフラスコに、樹脂(R4)を35部、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート64.9部、及びハイドロキノン0.1部を入れて混合し、これらを100℃で加熱溶融することでワニス(V4)を得た。
さらに、ワニス(V4)50部、リオノールブルーFG7330(トーヨーカラー社製の藍顔料)18部、トリメチロールプロパントリアクリレート17部、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート9.9部、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン2.5部、2−メチル−2−モルホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オン2.5部、及びハイドロキノン0.1部を、40℃の三本ロールミルにて練肉し混合物を得た。次いで、インキのタックが9〜10になるように、上記混合物にトリメチロールプロパントリアクリレートを加えて調整し、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(C4)を得た。インキのタックは、東洋精機社製のインコメーターにてロール温度30℃、400rpm、1分後の値を測定した。
実施例1と同様の操作にて、表1に示す配合組成で酸価37、Mw2.1万の樹脂(R5)を得た。次いで、表2に示す配合組成でワニス(V5)、表3に示す配合組成で活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(C5)を得た。
実施例1と同様の操作にて、表1に示す配合組成で酸価26、Mw3.0万の樹脂(R6)を得た。次いで、表2に示す配合組成でワニス(V6)、表3に示す配合組成で活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(C6)を得た。
実施例1と同様の操作にて、表1に示す配合組成で酸価34、Mw2.3万の樹脂(R7)を得た。次いで、表2に示す配合組成でワニス(V7)、表3に示す配合組成で活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(C7)を得た。
攪拌機、水分離器付き還流冷却器、及び温度計を備えた4つ口フラスコに、トール油ロジン25部と、無水マレイン酸3.5部とを仕込み、窒素ガスを吹き込みながら、180℃で1時間にわたって加熱することにより、反応混合物を得た。次いで、先に説明したように、反応混合物のガスクロマトグラフ質量分析によって、ディールスアルダー付加反応が完了したことを確認した。
次に、上記反応混合物に、ターシャリーブチル安息香酸16部と、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸23.5部と、1,4−シクロヘキサンジメタノール24部と、グリセリン8部と、触媒として、p−トルエンスルホン酸一水和物0.1部とを添加し、230℃で12時間にわたって脱水縮合反応を行い、樹脂(R8)を得た。樹脂(R8)の酸価は28であり、GPC測定ポリスチレン換算での重量平均分子量(Mw)は2.2万であった。
次いで、表2に示す配合組成でワニス(V8)、表3に示す配合組成で活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(C8)を得た。
実施例1と同様の操作にて、表1に示す配合組成で酸価21、Mw2.9万の樹脂(RA)を得た。次いで、表2に示す配合組成でワニス(VA)、表3に示す配合組成にて活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(CA)を得た。
実施例1と同様の操作にて、表1に示す配合組成で酸価30、Mw2.6万の樹脂(RB)を得た。次いで、表2に示す配合組成でワニス(VB)、表3に示す配合組成にて活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(CB)を得た。
実施例1と同様の操作にて、表1に示す配合組成で酸価19、Mw2.0万の樹脂(RC)を得た。次いで、表2に示す配合組成でワニス(VC)、表3に示す配合組成にて活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(CC)を得た。
実施例1と同様の操作にて、表1に示す配合組成で酸価27、Mw2.4万の樹脂(RD)を得た。次いで、表2に示す配合組成でワニス(VD)、表3に示す配合組成にて活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(CD)を得た。
実施例1と同様の操作にて、表1に示す配合組成で酸価39、Mw2.0万の樹脂(RE)を得た。次いで、表2に示す配合組成でワニス(VE)を得たが、樹脂(RE)が十分に溶解せず白濁した。そのため、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキの作成は実施しなかった。
攪拌機、水分離器付き還流冷却器、及び温度計を備えた4つ口フラスコに、トール油ロジン12.5部と、不均化ロジン12.5部と、無水マレイン酸1.7部とを仕込み、窒素ガスを吹き込みながら、180℃で1時間にわたって加熱することにより、反応混合物を得た。次いで、先に説明したように、反応混合物のガスクロマトグラフ質量分析によって、ディールスアルダー付加反応が完了したことを確認した。
次に、上記反応混合物に、安息香酸20部と、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物22.3部と、1,4−シクロヘキサンジメタノール18部と、グリセリン13部と、触媒として、p−トルエンスルホン酸一水和物0.1部とを添加し、230℃で12時間にわたって脱水縮合反応を行い、樹脂(RF)を得た。樹脂(RF)の酸価は28であり、GPC測定ポリスチレン換算での重量平均分子量(Mw)は2.0万であった。
次いで、表2に示す配合組成でワニス(VF)、表3に示す配合組成にて活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(CF)を得た。
攪拌機、水分離器付き還流冷却器、及び温度計を備えた4つ口フラスコに、不均化ロジン25部と、無水マレイン酸8部とを仕込み、窒素ガスを吹き込みながら、180℃で1時間にわたって加熱することにより、反応混合物を得た。次いで、先に説明したように、反応混合物のガスクロマトグラフ質量分析によって、ディールスアルダー付加反応が完了したことを確認した。
次に、上記反応混合物に、安息香酸5部と、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物26部と、1,4−シクロヘキサンジメタノール23部と、ペンタエリスリトール13部と、触媒として、p−トルエンスルホン酸一水和物0.1部とを添加し、230℃で12時間にわたって脱水縮合反応を行い、樹脂(RG)を得た。樹脂(RG)の酸価は15であり、GPC測定ポリスチレン換算での重量平均分子量(Mw)は2.0万であった。
次いで、表2に示す配合組成でワニス(VG)、表3に示す配合組成にて活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(CG)を得た。
実施例及び比較例で調整した活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ用ワニスについて、下記の方法に従い、印刷皮膜適性を評価した。
紫外線照射後の印刷物の硬化性について、以下に従って評価した。各評価の結果を表2に示す。
5:印刷面の変化なし。
4:印刷面の一部にキズが見られるが、剥離は見られない。
3:印刷面の一部(20%未満)に剥離が見られる。
2:印刷面の一部(20%以上50%未満)に剥離が見られる。
1:印刷面の一部(50%以上)、又は全部に剥離が見られる。
実施例及び比較例で調製した活性エネルギー線硬化型平版印刷インキについて、下記の方法に従い、印刷皮膜適性と印刷適性を評価した。
硬化性は、印刷物の印刷面を綿布で擦った時の状態を目視にて観察し、以下の基準に従い4段階で評価した。使用可能なレベルは、「3」以上である。
4:印刷面の変化なし。
3:印刷面の一部にキズが見られるが、剥離は見られない。
2:印刷面の一部(50%未満)に剥離が見られる。
1:印刷面の一部(50%以上)、又は全部に剥離が見られる。
耐溶剤性は、MEK(メチルエチルケトン)を浸した綿棒で印刷面を30回擦った後、印刷面の状態を目視にて観察し、以下の基準に従い4段階で評価した。使用可能なレベルは「3」以上である。
4:印刷面の変化なし。
3:印刷面の一部で溶解が見られるが、剥離は見られない。
2:印刷面の一部(50%未満)に剥離が見られる。
1:印刷面の一部(50%以上)、又は全部に剥離が見られる。
耐摩擦性は、印刷物の印刷面(塗膜)に対し、JIS−K5701−1に準じて、試験を行い評価した、具体的には、学振型摩擦堅牢度試験機(テスター産業社製)を用いて、摩擦用紙として上質紙を500g加重で塗膜表面を500回往復させた。次いで、摩擦面(塗膜表面)の変化を目視にて観察し、以下の基準に従い4段階で評価した。使用可能なレベルは「3」以上である。
4:摩擦面の変化なし。
3:摩擦面の一部にキズが見られるが、剥離は見られない。
2:摩擦面の一部(50%未満)に剥離が見られる。
1:摩擦面の一部(50%以上)又は全部に剥離が見られる。
プルーフバウ展色機を用いて、三菱製紙社製のパールコートにインキを同一濃度に展色し、試験サンプルを作製した。次いで、光沢計グロスメーターモデルGM−26((株)村上色彩技術研究所製)を用いて、試験サンプルの60°光沢値を測定した。得られた光沢値から光沢性を以下の基準に従い、4段階で評価した。光沢値の数値が高い程、光沢が良いことを表す。使用可能なレベルは「2」以上であるが、「3」以上がより好ましい。
4:光沢値が60以上である。
3:光沢値が50以上〜60未満である。
2:光沢値が40以上〜50未満である。
1:光沢値が40未満である。
後述する初期濃度安定性評価の際、印刷時に印刷機の安全カバーの内側に白紙を張り付け、10000通し後に白紙を取り出し、インキの飛散の程度を、以下の基準に従い、4段階で評価した。使用可能なレベルは「3」以上である。
4:白紙の一部分に微量のインキミストが飛散している。
3:白紙全面に薄くインキミストが飛散している。
2:白紙全面にやや厚くインキミストが飛散している。
1:白紙全面にベッタリとインキミストが飛散している。
上記のようにして得たPETフィルム及びPPフィルムへの各印刷物に対し、セロハンテープ剥離試験を行い、密着性を評価した。試験後の印刷物の表面を目視で観察し、密着性を以下の基準に従い、4段階で評価した。使用可能なレベルは「3」以上である。
4:印刷面の変化なし。
3:印刷面の一部(25%未満)に剥離が見られる。
2:印刷面の一部(25%以上、50%未満)に剥離が見られる。
1:印刷面の一部(50%以上)又は全部に剥離が見られる。
実施例1〜8、比較例A〜D、及びF、Gで得られた活性エネルギー線硬化型平版印刷インキを用いて、インキごとに2万枚の印刷試験を行った。印刷試験は、リスロン226(コモリコーポレーション社製の枚葉印刷機)を用いて、三菱特菱アート紙斤量90Kg/連(三菱製紙社製)に対して、10,000枚/時の速度で印刷する条件下で実施した。
また、印刷試験では、湿し水として、アストロマークIIIクリア(東洋インキ社製)1.5%と、イソプロピルアルコール3%とを含む水道水を使用した。正常に印刷できる条件範囲の境界付近における印刷状態の比較を行うために、水巾の下限値よりも2%高い水ダイヤル値で印刷を行った。なお「水巾の下限」とは、正常な印刷が可能である、湿し水の最低供給量を意味し、「水ダイヤル」とは、上記湿し水の供給量を調整するために、上記印刷機に備えられたダイヤルを意味する。
上記印刷試験で得られた各印刷物について、ベタ着肉状態、及び地汚れを比較したが、実施例1〜8、比較例A〜D、及び比較例F、Gのインキを用いた各印刷物の間で顕著な差は見られなかった。
また、上記印刷試験において、刷り出し時、濃度変動が安定するまでに発生する損紙枚数から、以下の基準に従い、初期濃度安定性を4段階で評価した。使用可能なレベルは「2」以上であるが、「3」以上がより好ましい。評価結果を表4に示す。
(初期濃度安定性の評価基準)
4:損紙枚数が200枚以下である。
3:損紙枚数が201枚以上、500枚以下である。
2:損紙枚数が501枚以上、800枚以下である。
1:損紙枚数が801枚以上である。
また、ロジン変性樹脂1〜4、6、8には、共役系ロジン酸(A)に対し、α,β−不飽和カルボン酸無水物(B)の配合量が比較的多く、それらの樹脂を使用したワニスの硬化性が特に良好であった。
より詳細には、実施例1〜8、比較例B〜D、F、Gのインキに見られるように、バインダー樹脂として使用されたロジン変性樹脂が、共役系ロジン酸(A)と、α,β−不飽和カルボン酸無水物(B)とをディールスアルダー付加反応させたものを含む場合には、硬化性などの印刷皮膜の特性において良好な結果が得られた。
一方、比較例Aインキでは、特に硬化性、耐溶剤性、耐摩擦性が著しく低下する結果となった。これは、上記比較例Aのインキでは、バインダー樹脂として使用されたロジン変性樹脂は、α,β−不飽和カルボン酸無水物(B)を配合しておらず、ロジン酸中に含まれる共役二重結合が残留することで、硬化阻害が生じたためと考えられる。
比較例Bでは、印刷適性は優れた結果となったが、密着性については、PETフィルム、PPフィルムに対して、低下する結果となった。これは、ロジン変性樹脂中の、ポリオール(E)として2官能のポリオール(E1)を配合していないことから、密着性の発現に重要な柔軟な構造を有し難いことに起因すると考えられる。
比較例Cでは、特に耐摩擦性とミスチング性が低下する結果となった。これは、ロジン変性樹脂中の、ポリオール(E)として3官能以上のポリオール(E2)を配合していないことから、良好な印刷適性の発現に重要な剛直な構造を有し難いことに起因すると考えられる。
比較例Dでは、密着性については、特にPETフィルムに対して、低下する結果となった。これは、剛直な構造をもつ無水フタル酸が、脂環式多塩基酸(D)に代わって使用されており、良好な密着性の発現に重要な柔軟な構造を有し難いことに起因すると考えられる。
比較例F、Gでは、特に密着性、及び光沢値が著しく低下した。これは、ロジン変性樹脂に配合した共役系ロジン酸(A)の含有率が10質量%未満であり、共役系ロジン酸類(A)と、α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)とのディールスアルダー反応によって得られる化合物の量が少なく、顔料分散効果が低下したことに起因すると考えられる。
Claims (5)
- 共役系ロジン酸(A)を含むロジン酸類およびα,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)の反応混合物と、前記共役系ロジン酸(A)を除く有機一塩基酸(C)と、脂環式多塩基酸(D)と、ポリオール(E)との反応物である、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ用ロジン変性樹脂であって、
前記共役系ロジン酸(A)を、全配合量を基準として16質量%以上含み、かつ、前記共役系ロジン酸(A)を含むロジン酸類を、全配合量を基準として40質量%以下含み、
α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)の配合量が、共役系ロジン酸(A)に対して、70〜120モル%であり、
前記ポリオール(E)が、2官能のポリオール(E1)、および、3官能以上のポリオール(E2)を含み、
前記2官能のポリオール(E1)の割合が、前記ポリオール(E)全量を基準として、20〜95モル%の範囲である、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ用ロジン変性樹脂。 - 請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ用ロジン変性樹脂と、活性エネルギー線硬化型化合物とを含む、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ用ワニス。
- 請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ用ロジン変性樹脂と、活性エネルギー線硬化型化合物とを含む、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ。
- 請求項3に記載の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキを基材に印刷してなる印刷物。
- 活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ用ロジン変性樹脂の製造方法であって、
共役系ロジン酸(A)を含むロジン酸に、α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)を付加させる反応を行う工程1と、
前記工程1で得た反応混合物と、前記共役系ロジン酸(A)を除く有機一塩基酸(C)と、脂環式多塩基酸(D)と、ポリオール(E)とのエステル化反応を行う工程2と
を含み、
前記共役系ロジン酸(A)を、全配合量を基準として16質量%以上含み、かつ、前記共役系ロジン酸(A)を含むロジン酸類を、全配合量を基準として40質量%以下含み、
α,β−不飽和カルボン酸又はその酸無水物(B)の配合量が、共役系ロジン酸(A)に対して、70〜120モル%であり、
前記ポリオール(E)が、2官能のポリオール(E1)および3官能以上のポリオール(E2)を含み、
前記2官能のポリオール(E1)の割合が、前記ポリオール(E)全量を基準として、20〜95モル%の範囲である、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ用ロジン変性樹脂の製造方法。
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