JP7005834B1 - 活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ及び印刷物 - Google Patents
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Abstract
Description
したがって、本開示は、優れた硬化性を有し、かつ基材への優れた密着性を有する印刷皮膜を形成することができ、かつ印刷適性に優れる活性エネルギー線硬化型平版印刷インキを提供する。また、本開示は、上記活性エネルギー線硬化型平版印刷インキを用いて、印刷皮膜適性及び印刷皮膜強度に優れる印刷物を提供する。さらに、本開示は、硬化時の活性エネルギー線の照射を高光量で実施できる、上記活性エネルギー線硬化型平版印刷インキを用いた印刷物の製造方法を提供する。
上記活性エネルギー線硬化型化合物(B)が、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(B1)を含み、上記ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(B1)の含有量が、上記活性エネルギー線硬化型平版印刷インキの全質量を基準として20~40質量%であり、
上記光重合開始剤(C)が、アシルホスフィンオキサイド系化合物(C1)、チオキサントン系化合物(C2)、及びオキシムエステル系化合物(C3)からなる群から選ばれる少なくとも2種を含み、
上記体質顔料(D)の含有量が、前記活性エネルギー線硬化型平版印刷インキの全質量を基準として0.1~10質量%であり、
25℃における粘度が、10~120Pa・sである。
上記構造単位(a12)と上記構造単位(a3)との質量比が、100:10~100:350の範囲であることが好ましい。
さらに、本発明によれば、硬化時の活性エネルギー線の照射を高光量で実施できる高速印刷にも対応可能な、上記活性エネルギー線硬化型平版印刷インキを用いた印刷物の製造方法を提供することができる。
一実施形態は、ロジン変性樹脂(A)と、活性エネルギー線硬化型化合物(B)と、光重合開始剤(C)と、体質顔料(D)を含み、25℃における粘度が、10~120Pa・sである、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ(以下、インキともいう)に関し、上記インキは、以下(i)~(iii)を満たす。
(i)上記活性エネルギー線硬化型化合物(B)が、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(B1)を含み、上記ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(B1)の含有量が、上記活性エネルギー線硬化型平版印刷インキの全質量を基準として20~40質量%である。
(ii)上記光重合開始剤(C)が、アシルホスフィンオキサイド系化合物(C1)、チオキサントン系化合物(C2)、及びオキシムエステル系化合物(C3)からなる群から選ばれる少なくとも2種を含む。
(iii)上記体質顔料(D)の含有量が、上記活性エネルギー線硬化型平版印刷インキの全質量を基準として0.1~10質量%である。
1-1.ロジン変性樹脂(A)
本明細書において「ロジン変性樹脂(A)」は、ロジン酸類と少なくともポリオール(A5)を含む成分との重合体である。活性エネルギー線硬化型平版印刷インキを構成するために上記ロジン変性樹脂(A)を使用する場合、ロジン酸類に含まれる共役二重結合は、空気中の酸素による硬化阻害が生じる原因となる。そのため、一実施形態において、ロジン変性樹脂(A)は、樹脂中の共役二重結合を低減又は消失させるために、ロジン酸類にα,β-不飽和カルボン酸又はその酸無水物(A2)が付加した構造を含むことが好ましく、さらにエステル化して得られる樹脂であってよい。
一実施形態において、上記質量比(a12):(a3)は、100:10~100:350であることが好ましく、100:15~100:300であることがより好ましく、100:18~100:250であることがさらに好ましい。ロジン変性樹脂(A)において、上記質量比(a12):(a3)比が上記範囲内である場合、印刷皮膜に光沢性を発現させることが容易となる。また、好適な分子量分布を有する樹脂を得ることが容易であり、そのことによって活性エネルギー線硬化型化合物(B)に対する溶解性、及びインキの耐ミスチング性が向上しやすい。
特に限定するものではないが、例えば、α,β-不飽和カルボン酸又はその酸無水物(A2)として、(無水)マレイン酸等のカルボキシル基を2つ有する化合物を用い、多塩基酸又はその無水物(A4)として、無水コハク酸等のカルボキシル基を2つ有する化合物を用いた場合、ロジン変性樹脂(A)は、代表的に下記式(I)~(VI)で表される部分構造を有してよい。中でも、下記式(IV)~(VI)で表される部分構造は、樹脂の末端構造の具体例である。但し、ロジン変性樹脂(A)の部分構造はこれらに限定されない。
<(A1)共役系ロジン酸>
ロジン変性樹脂(A)を構成する構造単位(a12)を有する化合物は、共役系ロジン酸(A1)と、α,β-不飽和カルボン酸又はその酸無水物(A2)とのディールスアルダー付加反応によって形成される。
上記共役系ロジン酸(A1)は、共役二重結合を有するロジン酸類である。本明細書において「ロジン酸類」とは、環式ジテルペン骨格を有する有機一塩基酸及びその誘導体を意味する。ロジン酸類は、例えば、ロジン酸、不均化ロジン酸、水添ロジン酸、及びこれら化合物のアルカリ金属塩であってよい。また、「共役二重結合」とは、複数の二重結合が単結合を挟んで交互に連なっている結合を意味する。但し、芳香族化合物に含まれるπ電子共役系の共役二重結合は含まない。すなわち、本明細書で記載する「共役系ロジン酸(A1)」は、共役二重結合を持たない水添ロジン酸等を除いた、上記ロジン酸類を意味する。
ロジン変性樹脂(A)を構成する構造単位(a12)を有する化合物を得るために使用可能なα,β-不飽和カルボン酸又はその酸無水物(A2)の具体例として、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、桂皮酸、2,4-ヘキサジエノン酸、及びこれらの酸無水物が挙げられる。
共役系ロジン酸(A1)との反応性の観点から、マレイン酸、又はその酸無水物が好ましい。なお、α,β-不飽和カルボン酸又はその酸無水物(A2)は、ロジン変性樹脂(A)の製造時の配合量に応じて、化合物に由来する構造単位(a2)を構成してもよい。
ロジン変性樹脂(A)を構成する構造単位(a3)を得るために使用可能な有機一塩基酸(A3)は、共役二重結合を持たない有機一塩基酸であればよく、公知の材料を任意に用いることができる。具体例として、
酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ヘプタデシル酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、及びベヘン酸等の飽和脂肪酸、
クロトン酸、リンデル酸、ツズ酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、エライジン酸、ガドレイン酸、ゴンドレン酸、セトレイン酸、エルカ酸、ブラシジン酸、リノエライジン酸、リノレン酸、及びアラキドン酸等の不飽和脂肪酸、
安息香酸、メチル安息香酸、ターシャリーブチル安息香酸、ナフトエ酸、オルトベンゾイル安息香酸等の芳香族一塩基酸、
共役リノール酸、エレオステアリン酸、パリナリン酸、カレンジン酸等の共役二重結合を有するが環式ジテルペン骨格を持たない化合物が例示される。
また、天然油脂の脂肪酸、例えば、桐油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、(脱水)ヒマシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸、綿実脂肪酸、米ぬか油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、菜種油脂肪酸などが挙げられる。さらに、これら脂肪酸のダイマー酸、例えば、桐油ダイマー脂肪酸、アマニ油ダイマー脂肪酸などを使用することもできる。
更に、上記の通り、ピマル酸、イソピマル酸、サンダラコピマル酸、及びデヒドロアビエチン酸等の共役二重結合を持たないロジン酸類も、有機一塩基酸(A3)として用いることができる。本発明に使用する有機一塩基酸(A3)としては、これらの共役二重結合を持たないロジン酸類のみでも構わない。
上記ロジン変性樹脂(A)は、必要に応じて、α,β-不飽和カルボン酸又はその酸無水物(A2)を除く多塩基酸又はその無水物(A4)から誘導される構造単位(a4)を含むことができる。多塩基酸又はその無水物(A4)はポリオール(A5)との反応によってエステル結合を形成する。多塩基酸又はその無水物(A4)としては、芳香族系多塩基酸又はその無水物、脂肪族系多塩基酸又はその無水物を使用でき、脂肪族系多塩基酸又はその無水物としては、直鎖構造、又は分岐構造のいずれであってもよい。また、環状構造を有する、すなわち脂環式多塩基酸又はその無水物であってもよい。
脂肪族系多塩基酸又はその無水物としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、ピメリン酸、セバシン酸、アゼライン酸、ドデシルコハク酸、テトラデシルコハク酸、ペンタデシルコハク酸等のアルキルコハク酸又はアルケニルコハク酸等、及びそれらの無水物が挙げられる。
脂環式多塩基酸又はその無水物としては、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸、3-メチル-1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸、4-メチル-1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、3-メチルヘキサヒドロフタル酸、4-メチルヘキサヒドロフタル酸、ハイミック酸、3-メチルハイミック酸、及び4-メチルハイミック酸等、及びそれらの無水物が挙げられる。
芳香族系多塩基酸又はその無水物としては、o-フタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等、及びそれらの無水物が挙げられる。
なお、ロジン変性樹脂(A)の製造において、多塩基酸又はその無水物(A4)を使用しない場合でも、共役系ロジン酸(A1)に対して過剰量のα,β-不飽和カルボン酸又はその酸無水物(A2)を使用した場合には上記α,β-不飽和カルボン酸又はその酸無水物(A2)に由来して構造単位(a2)が形成されることがある。この場合、上記構造単位(a2)の割合は、8.0モル%以下がより好ましく、6.5モル%以下がさらに好ましく、5.0モル%以下が特に好ましい。
ロジン変性樹脂(A)を構成する構造単位(a5)を得るために使用可能なポリオール(A5)は、分子内に2以上の水酸基を有する化合物であればよく、特に限定されない。ポリオール(A5)は、共役系ロジン酸(A1)、α,β-不飽和カルボン酸又はその酸無水物(A2)とのディールスアルダー付加反応によって得られる化合物、有機一塩基酸(A3)、及び多塩基酸又はその無水物(A4)におけるカルボン酸との反応によってエステル結合を形成する。
一実施形態において、ポリオール(A5)は、2価アルコールであってよい。特に限定するものではないが、2価アルコールの具体例として、以下が挙げられる。
1,2-エタンジオール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,2-ペンタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,2-ヘキサンジオール、1,5-ヘキサンジオール、2,5-ヘキサンジオール、1,7-ヘプタンジオール、1,8-オクタンジオール、1,2-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、1,2-デカンジオール、1,10-デカンジオール、1,12-ドデカンジオール、1,2-ドデカンジオール、1,14-テトラデカンジオール、1,2-テトラデカンジオール、1,16-ヘキサデカンジオール、1,2-ヘキサデカンジオール等。
2-メチル-2,4-ペンタンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、2-メチル-2-プロピル-1,3-プロパンジオール、2,4-ジメチル-2,4-ペンタンジオール、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジオ-ル、2,2,4-トリメチル-1,3-ペンタンジオール、ジメチロールオクタン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、2,5-ジメチル-2,5-ヘキサンジオール、2-メチル-1,8-オクタンジオール、2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール、2,4-ジエチル-1,5-ペンタンジオール等。
1,2-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、1,2-シクロヘプタンジオール、トリシクロデカンジメタノール、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF、水添ビスフェノールS、水添カテコール、水添レゾルシン、水添ハイドロキノン等。
上記(1)の反応は、共役系ロジン酸(A1)における共役二重結合(ジエン)と、α,β-不飽和カルボン酸又はその酸無水物(A2)における二重結合(ジエノフィル)とのディールスアルダー付加反応である。また、上記(2)の反応は、(1)の反応で得たディールスアルダー付加反応物、有機一塩基酸(A3)、及び多塩基酸又はその無水物(A4)の各化合物におけるカルボキシル基と、ポリオール(A5)における水酸基との間のエステル化反応である。
ディールスアルダー付加反応は、重合禁止剤の存在下で行なってもよい。使用可能な重合禁止剤の具体例として、ハイドロキノン、p-メトキシフェノール、メチルハイドロキノン、メトキシハイドロキノン、2,6-ジ-t-ブチルフェノール、2,6-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシトルエン、t-ブチルカテコール、4-メトキシ-1-ナフトール、及びフェノチアジン等が挙げられる。
例えば、共役系ロジン酸(A1)と、α,β-不飽和カルボン酸又はその酸無水物(A2)と、有機一塩基酸(A3)と、ポリオール(A5)と、さらに必要に応じて使用される多塩基酸又はその無水物(A4)との混合物を用いて、2段階で反応を実施することができる。この場合、最初に、共役系ロジン酸(A1)と、α,β-不飽和カルボン酸又はその酸無水物(A2)とのディールスアルダー付加反応が起こるように反応温度を調整すればよい。より具体的には、最初に、反応温度をディールスアルダー付加反応が進行する温度に制御し、一定時間にわたって維持した後に、エステル化反応が進行する温度まで加熱し反応を実施すればよい。
共役系ロジン酸(A1)に、α,β-不飽和カルボン酸又はその酸無水物(A2)を付加させる反応を行う第1の工程、及び
上記第1の工程で得た化合物と、上記共役系ロジン酸(A1)を除く有機一塩基酸(A3)と、ポリオール(A5)との反応を行う第2の工程を含む。第2の工程は、必要に応じて、多塩基酸又はその無水物(A4)を併用して実施してもよい。
上記ロジン変性樹脂(A)の酸価は、5~150の範囲が好ましく、10~140の範囲がより好ましく、15~130の範囲がさらに好ましく、20~120の範囲が特に好ましい。ロジン変性樹脂(A)の酸価が上記範囲内である場合、当該樹脂を使用したインキは、好適な乳化特性、及び優れた印刷適性を有する。
また、上記ロジン変性樹脂(A)の融点は50℃以上であることが好ましく、60~110℃の範囲がより好ましく、70~100℃の範囲がさらに好ましい。上記融点は、BUCHI社製のMeltingPointM-565を用い、昇温速度0.5℃/分の条件下で測定できる。
本明細書において、「活性エネルギー線硬化型化合物」とは、分子内に(メタ)アクリロイル基を有する化合物を意味し、分子内にアクリロイル基を有する化合物が好ましい。上記実施形態の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキは、上記活性エネルギー線硬化型化合物(B)として、少なくともジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(B1)を含み、上記ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(B1)の含有量が、上記活性エネルギー線硬化型平版印刷インキの全質量を基準として20~37質量%であることを特徴とする。上記ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(B1)の含有量は、25~36質量%の範囲がより好ましく、25~35質量%の範囲がさらに好ましい。
2-エチルヘキシルアクリレート、メトキシジエチレングリコールアクリレート、アクリロイルモルホリン等の単官能活性エネルギー線硬化型化合物、
エチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート(n=2~20)、プロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート(n=2~20)、アルカン(炭素数4~12)グリコールジアクリレート、アルカン(炭素数4~12)グリコールエチレンオキサイド付加物(2~20モル)ジアクリレート、アルカン(炭素数4~12)グリコールプロピレンオキサイド付加物(2~20モル)ジアクリレート、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジアクリレート、トリシクロデカンジメチロールジアクリレート、ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物(2~20モル)ジアクリレート、水添ビスフェノールAジアクリレート、水添ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物(2~20モル)ジアクリレート等の2官能活性エネルギー線硬化型化合物、
グリセリントリアクリレート、グリセリンエチレンオキサイド付加物(3~30モル)トリアクリレート、グリセリンプロピレンオキサイド付加物(3~30モル)トリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンエチレンオキサイド付加物(3~30モル)トリアクリレート、トリメチロールプロパンプロピレンオキサイド付加物(3~30モル)トリアクリレート等の3官能活性エネルギー線硬化型化合物、
ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(4~40モル)テトラアクリレート、ペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(4~40モル)テトラアクリレート、ジグリセリンテトラアクリレート、ジグリセリンエチレンオキサイド付加物(4~40モル)テトラアクリレート、ジグリセリンプロピレンオキサイド付加物(4~40モル)テトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンエチレンオキサイド付加物(4~40モル)テトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンプロピレンオキサイド付加物(4~40モル)テトラアクリレート等の4官能活性エネルギー線硬化型化合物、及び
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(5~50モル)ペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(5~50モル)ペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(6~60モル)ヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(6~60モル)ヘキサアクリレート等の5又は6官能活性エネルギー線硬化型化合物、が挙げられる。活性エネルギー線硬化型化合物(B)として、例示した化合物を単独で使用しても、2種以上を組合せて使用してもよい。
一実施形態において、分子中にアクリロイル基を3個以上有する多官能アクリレート(B2)として、グリセリントリアクリレート、グリセリンエチレンオキサイド付加物(3~30モル)トリアクリレート、グリセリンプロピレンオキサイド付加物(3~30モル)トリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンエチレンオキサイド付加物(3~30モル)トリアクリレート、トリメチロールプロパンプロピレンオキサイド付加物(3~30モル)トリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(4~40モル)トリアクリレート、ペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(4~40モル)トリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(4~40モル)テトラアクリレート、ペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(4~40モル)テトラアクリレート、ジグリセリンテトラアクリレート、ジグリセリンエチレンオキサイド付加物(4~40モル)テトラアクリレート、ジグリセリンプロピレンオキサイド付加物(4~40モル)テトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンエチレンオキサイド付加物(4~40モル)テトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンプロピレンオキサイド付加物(4~40モル)テトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(5~50モル)ペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(5~50モル)ペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド付加物(6~60モル)ヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールプロピレンオキサイド付加物(6~60モル)ヘキサアクリレートからなる群から選択される1種以上を使用することが好ましい。
上記活性エネルギー線硬化型平版印刷インキは、活性エネルギー線の照射によって硬化する。一実施形態において、上記活性エネルギー線硬化型平版印刷インキは、紫外線で硬化可能なインキであることが好ましい。紫外線硬化型のインキを構成するために、インキに光重合開始剤(C)を添加することが好ましい。このような観点から、上記活性エネルギー線硬化型平版印刷インキは、上記ロジン変性樹脂(A)、及び上記活性エネルギー線硬化型化合物(B)に加えて、さらに光重合開始剤(C)を含むことが好ましい。光重合開始剤(C)として、アシルホスフィンオキサイド系化合物(C1)、チオキサントン系化合物(C2)、及びオキシムエステル系化合物(C3)からなる群から選ばれる少なくとも2種を含むことが好ましい。2種以上の光重合開始剤を併用した場合、異なる波長でラジカル重合反応を引き起こすため、活性エネルギー線の光量又は波長が異なる様々な印刷条件下でも、容易にインキ皮膜が硬化することから、硬化性の向上が容易である。
ベンゾフェノン系化合物(C4)の具体例として、ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、4-フェニルベンゾフェノン、4,4’-ビスジエチルアミノベンゾフェノン、(1-[4-(4-ベンゾイルフェニルスルファニル)フェニル]-2-メチル-2-(4-メチルフェニルスルホニル)プロパン-1-オン、4-(4-メチルフェニチオ)ベンゾフェノン、メチル-o-ベンゾイルベンゾエート、4,4’-ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4’-メチル-ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、3,3’,4,4’-テトラ(t-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’-ジメチル-4-メトキシベンゾフェノン、2-イソプロピルチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系、ミヒラーケトン、4,4’-ビスジエチルアミノベンゾフェノン、3,3’,4,4’-テトラ(t-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、ベンゾフェノン誘導体ポリマー等が挙げられる。
体質顔料は、着色力を持たない顔料を意味し、後述する有色顔料と区別される。体質顔料(D)の具体例として、硫酸バリウム、アルミナホワイト、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム、二酸化珪素、及び水酸化アルミニウム等が挙げられる。これらの1種を単独で使用しても、2種以上を組合せて使用してもよい。
活性エネルギー線硬化型平版印刷インキにおける体質顔料(D)の含有量は、0.1~10質量%が好ましく、0.5~10質量%がより好ましく、1~8質量%がさらに好ましい。体質顔料(D)の含有量を上記範囲内に調整することによって、インキの粘度調整が容易になるため、流動性及び耐ミスチング性を容易に向上することができる。また、印刷皮膜の柔軟性が向上し、その結果、硬化性を容易に向上することができると考えられる。
活性エネルギー線硬化型平版印刷インキに紫外線を照射して、インキを硬化させる場合、インキに光重合開始剤(C)を添加するだけでよいが、硬化性をより向上させるために、光増感剤として、アミン系化合物(E)を併用することもできる。このような観点から、一実施形態において、上記活性エネルギー線硬化型平版印刷インキは、上記成分(A)~(D)に加えて、さらにアミン系化合物(E)を含むことが好ましい。
光増感剤として使用可能なアミン系化合物(E)は、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、エチル-4-(ジメチルアミノ)-ベンゾエート、エチルヘキシル-4-ジメチルアミノベンゾエート、アミノベンゾエート誘導体ポリマー、4-ジメチルアミノ安息香酸メチル、4-ジメチルアミノ安息香酸エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸(2-ジメチルアミノ)エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸(n-ブトキシ)エチル、及び4-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシル等のアミン類が挙げられる。
一実施形態において、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキは、上記成分に加えて、さらに光重合禁止剤を含んでもよい。このような実施形態では、光重合禁止剤を常法により添加し、使用することができる。上記インキに光重合禁止剤を添加する場合、硬化性を阻害しない観点から、その配合量は、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキの全質量に基準として、3質量%以下にすることが好ましい。一実施形態において、上記光重合禁止剤は、インキの全質量を基準として、0.01~1質量%の範囲で使用することが好ましい。
一実施形態において、上記活性エネルギー線硬化型平版印刷インキは、有色顔料を含まないオーバーコートワニス、又はクリアインキであってよい。他の実施形態において、上記活性エネルギー線硬化型平版印刷インキは、有色顔料を含むカラーインキであってもよい。有色顔料は、着色力を有する公知公用の各種顔料であってよく、無機顔料及び有機顔料を使用することができる。以下、カラーインキを構成するために使用できる有色顔料を例示する。
β-ナフトール系、β-オキシナフトエ酸系アリリド系、アセト酢酸アリリド系モノアゾ、アセト酢酸アリリド系ジスアゾ、及びピラゾロン系等の不溶性アゾ顔料、
銅フタロシアニンブルー、ハロゲン化(塩素又は臭素化)銅フタロシアニンブルー、及びスルホン化銅フタロシアニンブルー、金属フリーフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、
キナクリドン系、ジオキサジン系、スレン系(ピラントロン、アントアントロン、インダントロン、アントラピリミジン、フラバントロン、チオインジゴ系、アントラキノン系、ペリノン系、ペリレン系等)、イソインドリノン系、金属錯体系、キノフタロン系等の多環式顔料及び複素環式顔料等が挙げられる。
活性エネルギー線硬化型平版印刷インキは、目的に応じて、耐摩擦剤、ブロッキング防止剤、スベリ剤等の各種添加剤をさらに含んでもよい。各種添加剤は、常法によってインキに添加することができる。インキに対して各種添加剤を添加する場合、他のインキ成分の効果を阻害しない範囲で配合量を調整することが好ましい。一実施形態において、各種添加剤の配合量は、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキの全質量を基準として、15質量%以下であることが好ましい。
他の実施形態において、上記活性エネルギー線硬化型平版印刷インキは、上記ロジン変性樹脂(A)を10~30質量%、上記活性エネルギー線硬化型化合物(B)を40~70質量%、体質顔料(D)を0.1~10質量%、有色顔料を5~30質量%、光重合開始剤(C)を1~10質量%含有するものであってよい(但し、各成分の含有量の合計が100質量%とする)。
一実施形態は、基材と、上記実施形態の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキから形成される印刷層とを有する印刷物に関する。
1-1.ロジン変性樹脂(A)の調製
以下に記載するロジン変性樹脂(A)の調製において、使用したロジン酸類(ガムロジン)の成分分析、反応進行の確認方法、及び反応物の定量分析等の詳細は、以下のとおりである。
原料として使用するロジン酸類をガスクロマトグラフィー質量分析計で分析し、全ロジン酸ピーク面積100%に対する、各ピーク面積比(%)を求めた。より具体的には、ロジン酸類中に含まれる共役系ロジン酸(A1)と有機一塩基酸(A3)との含有比を、それぞれ該当するピーク面積の比から求めた。
ディールスアルダー付加反応の反応液をガスクロマトグラフィー質量分析計で分析し、原料として使用した、共役系ロジン酸(A1)、及びα,β-不飽和カルボン酸又はその酸無水物(A2)の検出ピークの減少によって反応の進行を確認した。検出ピークの減少に変化が見られない時点で反応を終了した。
また、ロジン酸類中に含まれる共役系ロジン酸(A1)、及びα,β-不飽和カルボン酸又はその酸無水物(A2)について、予め検量線を作成しておき、上記分析で得た反応終了時のピークの面積を上記検量線に当てはめることで、反応液中に残存する各成分の量を測定した。各成分の仕込み量から、上記残存する成分の量を差し引くことで、ディールスアルダー付加反応で消費された上記成分(A1)及び(A2)の量を算出した。さらに、上述したディールスアルダー付加反応で消費された各成分の量を足し合わせることで、上記付加反応によって得られた、共役系ロジン酸(A1)にα,β-不飽和カルボン酸又はその酸無水物(A2)が付加した構造単位(a12)を有する化合物の質量を算出した。
共役系ロジン酸(A1)にα,β-不飽和カルボン酸又はその酸無水物(A2)が付加した構造単位(a12)を有する化合物のモル量は、上記で算出した、ディールスアルダー付加反応で消費された上記成分(A1)及び(A2)の質量を、各成分の分子量でそれぞれ除算することで得られる、ディールスアルダー付加反応で消費された各成分のモル量のうち、小さい方の値となる。
また、ディールスアルダー付加反応によって得られた構造単位(a12)を有する化合物の分子量は、(A1)の分子量と(A2)の分子量の和で算出できる。
上記構造単位(a12)を有する化合物(ディールスアルダー付加反応物)の定量と同様に、エステル化反応後の反応液を、ガスクロマトグラフィー質量分析計で分析し、有機一塩基酸(A3)、多塩基酸又はその無水物(A4)、及び、ポリオール(A5)のピーク面積を測定した。そして、予め作成しておいた、上記各成分の検量線に当てはめることで、反応液中に残存する各成分の量を測定した。エステル化反応で使用した各成分の仕込み量から、残存する各成分の量を差し引くことで、エステル化反応で消費された、すなわち、ロジン変性樹脂(A)中に存在する、構造単位(a3)、(a4)、及び(a5)の質量を算出した。
そして、上記エステル化反応における各成分の消費量を、それぞれの分子量で除算することで、エステル化反応で消費された各成分のモル量、すなわち、上記エステル化反応後に得られたロジン変性樹脂(A)における、上記構造単位(a12)のモル量、各成分(単量体)に由来する構造単位(a1)、(a2)、(a3)、(a4)、及び(a5)のモル量をそれぞれ算出した。
ロジン変性樹脂(A)の重量平均分子量(Mw)は、東ソー株式会社製のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(HLC-8320)を用いて測定した。検量線は標準ポリスチレンサンプルにより作成した。また、溶離液としてテトラヒドロフランを用い、カラムとしてTSKgel SuperHM-M(東ソー株式会社製)を3本用いた。測定は、流速0.6mL/分、注入量10μL、及びカラム温度40℃の条件下で行った。
ロジン変性樹脂(A)と、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(B1)(BASFジャパン株式会社製、製品名LAROMERDPHA A-ap)と、トリメチロールプロパントリアクリレート(美源スペシャリティケミカル株式会社製、製品名MIRAMER M300)とを質量比30:35:35で混合した混合物を調製し、25℃において粘度を測定した。粘度の測定は、英弘精機株式会社製の粘度計HAAKE RS600を使用し、コーン&プレートセンサーでフローカーブモードによる測定方法にしたがって実施した。
ロジン変性樹脂(A)の酸価は、中和滴定法によって測定した。具体的には、先ず、ロジン変性樹脂(A)1gをキシレン:エタノール=2:1の質量比で混合した溶媒20mLに溶解させた。次いで、先に調製したロジン変性樹脂(A)の溶液に、指示薬として3質量%のフェノールフタレイン溶液を3mL加えた後に、0.1mol/Lのエタノール性水酸化カリウム溶液で中和滴定を行った。酸価の単位は、mgKOH/gである。
撹拌機、水分離器付き還流冷却器、及び温度計を備えた4つ口フラスコに、ガムロジン25部と無水マレイン酸7部とを仕込み、窒素ガスを吹き込みながら、180℃で1時間にわたって加熱することにより、反応混合物を得た。次いで、先に説明したように、反応混合物のガスクロマトグラフ質量分析によって、ディールスアルダー付加反応が完了したことを確認した。
次に、上記反応混合物に、ターシャリーブチル安息香酸40部と、無水コハク酸2部と、ネオペンチルグリコールンチルグリコール26部と、触媒として、p-トルエンスルホン酸一水和物0.1部とを添加し、230℃で14時間にわたって脱水縮合反応を行い、ロジン変性樹脂1(R1)を得た。
上記樹脂1(R1)について、先に説明した方法に従い各種測定を実施した。その結果、表1に示すとおり、酸価は23であり、GPC測定ポリスチレン換算での重量平均分子量(Mw)は2.5×104であった。また、先に説明した方法に従い算出した、上記樹脂1(R1)における各構造単位の割合は、表1に示すとおりであった。
ロジン変性樹脂1(R1)の処方を、それぞれ表1に示す処方に変更したことを除き、全てロジン変性樹脂1の調製と同様にして、ロジン変性樹脂2~6(R2~R6)を調製した。得られた各々のロジン変性樹脂について、ロジン変性樹脂1と同様にして、各種特性の測定等を実施した。これらの結果を表1に示す。
(樹脂Aの調製)
撹拌機、水分離器付き還流冷却器、及び温度計を備えた4つ口フラスコに、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物40部と、水添ビスフェノールA55部と、ペンタエリスリトール5部とを仕込み、窒素ガスを吹き込みながら、触媒として、p-トルエンスルホン酸一水和物0.1部とを添加し、200℃で17時間にわたって脱水縮合反応を行い、樹脂A(RA)を調製した。得られた樹脂A(RA)について、ロジン変性樹脂1と同様にして、各種特性の測定等を実施した。これらの結果を表1に示す。
バインダー樹脂B(RB)として、ダイソーダップA(商品名、株式会社大阪ソーダ製のジアリルフタレート)を準備し、ロジン変性樹脂1と同様にして、酸価、GPC測定ポリスチレン換算での重量平均分子量(Mw)、及び粘度を測定した。これらの結果を表1に示す。
表1において、ロジン変性樹脂(A)の調製時に使用した各単量体の配合量は全て固形分質量である。
表1に記載した構造単位の割合及び量は、ガスクロマトグラフィー質量分析計で反応液を分析し、先に説明した方法に従い、それぞれ、質量基準、モル基準で算出した値である。概略は以下のとおりである。
構造単位(a12)の量は、上記記載の方法で測定及び算出した、成分(A1)と成分(A2)とのディールスアルダー付加反応によって得られる化合物の量に対応する。
構造単位(a3)の量は、上記構造単位(a12)の質量を基準として(質量を100として)算出した値である。
構造単位(a2)及び/又は(a4)の割合は、上記構造単位(a5)以外の全構造単位の量を基準として算出した割合(モル%)である。
樹脂C:三菱ケミカル製のダイヤナール「BR116-27」(アクリル樹脂)である。
樹脂D:MIWON製のMIRAMER「SC9211」である。これは、アクリルアクリレートオリゴマー40質量部とヘキサンジオールジアクリレート60質量部とから構成されるワニスである。
樹脂E:MIWON製のMIRAMER「PS2522」である。これは、ポリエステルアクリレートオリゴマー75質量部と、ジプロピレングリコールジアクリレート25質量部とから構成されるワニスである。
(ワニス1の調製)
撹拌機、水分離器付き還流冷却器、及び温度計を備えた4つ口フラスコに、表2に示す処方に従い、先に調製したロジン変性樹脂1(R1)、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(B1)、ハイドロキノンを入れて混合し、これらを100℃で加熱溶融することによって、ワニス1(V1)を得た。
ワニス1において、それぞれ表2の処方に変更したことを除き、全てワニス1の調製と同様にして、ワニス2~6(V2~V6)を得た。
ワニス1において、それぞれ表2の処方に変更したことを除き、全てワニス1の調製と同様にして、ワニスA~D、G(VA~VD、VG)を得た。
ワニスE及びワニスF(VE及びVF)は、順に、先に説明した樹脂E及び樹脂Fの成分に対応する。
ピグメントブルー15:3:トーヨーカラー株式会社製、製品名LIONOL BLUE FG-7330
ピグメントイエロー13:トーヨーカラー株式会社製、製品名LIONOL YELLOW 1314
ピグメントレッド57:1:大同化成工業株式会社製、製品名NO.6516カーミン6B
カーボンブラック:オリオンエンジニアドカーボンズ社製、製品名SPECIAL BLACK 550
先に調製したワニス(V1)50部、リオノールブルーFG7330(トーヨーカラー社製の藍顔料)19部、炭酸マグネシウム3部、トリメチロールプロパントリアクリレート15部、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート8.9部、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルホスフィンオキサイド2部、1,2-オクタンジオン,1-[4-(フェニルチオ)フェニル]-,2-(O-ベンゾイルオキシム)2部、及びハイドロキノン0.1部を、40℃の三本ロールミルにて練肉し、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ1(C1)を得た。
上記インキ1(C1)について、25℃において粘度の測定を実施した。粘度の測定は、英弘精機株式会社製の粘度計HAAKE RS600を使用し、コーン&プレートセンサーを用い、フローカーブモードによる測定方法にしたがって実施した。その結果、表3に示すとおり、粘度は60Pa・sであった。
先に記載したインキ1(C1)の処方を、それぞれ表3に示した処方に変更したことを除き、全てインキ1と同様にして、インキ2~22(C2~C22)、インキ23(Y1)、インキ24(M1)、及びインキ25(K1)を得た。
得られた各々のインキについて、インキ1(C1)と同様にして、粘度の測定を実施した。これらの結果を表3に示す。
実施例のインキ1(C1)の処方を、それぞれ表3に示した処方に変更したことを除き、全てインキ1と同様にして、インキA~M(CA~CM)を得た。
得られた各々のインキについて、インキ1(C1)と同様にして、粘度の測定を実施した。これらの結果を表3に示す。
実施例及び比較例で調製したそれぞれの活性エネルギー線硬化型平版印刷インキについて、下記の方法に従い、印刷皮膜適性と印刷適性を評価した。
また、後述する硬化性及び密着性を評価するサンプルとして、上記空冷メタルハライドランプに代えて、17W/cm2のLEDランプ(AMS SPECTRAL UV社(米)製XP9-I)を使用し、100m/minで紫外線を照射し、印刷物を得た。
空冷メタルハライドランプ及びLEDランプを使用して得たそれぞれの印刷物について硬化性を評価した。硬化性は、印刷物の印刷面を綿布で擦った時の状態を目視にて観察し、以下の基準に従い5段階で評価した。使用可能なレベルは「3」以上であるが、「4」以上がより好ましい。
5:印刷面の変化なし。
4:印刷面にキズは見られないが、綿布に色が落ちている。
3:印刷面の一部にキズが見られるが、剥離は見られない。
2:印刷面の一部(50%未満)に剥離が見られる。
1:印刷面の一部(50%以上)、又は全部に剥離が見られる。
耐溶剤性は、MEK(メチルエチルケトン)を浸した綿棒で印刷面を30回擦った後、印刷面の状態を目視にて観察し、以下の基準に従い5段階で評価した。使用可能なレベルは「3」以上であるが、「4」以上がより好ましい。
5:印刷面の変化なし。
4:印刷面にはほとんど変化は見られないが、綿棒にうっすらと色が付いている。
3:印刷面の一部で溶解が見られるが、剥離は見られない。
2:印刷面の一部(50%未満)に剥離が見られる。
1:印刷面の一部(50%以上)、又は全部に剥離が見られる。
耐摩擦性は、印刷物の印刷面(塗膜)に対し、JIS-K5701-1に準じて、試験を行い評価した、具体的には、学振型摩擦堅牢度試験機(テスター産業株式会社製)を用いて、摩擦用紙として上質紙を500g加重で塗膜表面を500回往復させた。次いで、摩擦面(塗膜表面)の変化を目視にて観察し、以下の基準に従い5段階で評価した。使用可能なレベルは「3」以上であるが、「4」以上がより好ましい。
5:摩擦面の変化なし。
4:摩擦綿にはキズは見られないが、上質紙に色が移っている。
3:摩擦面の一部にキズが見られるが、剥離は見られない。
2:摩擦面の一部(50%未満)に剥離が見られる。
1:摩擦面の一部(50%以上)又は全部に剥離が見られる。
印刷物の印刷面同士を重ねた後に、40℃、80%の温湿度の環境下で、24時間にわたって、耐荷重である1kg/cm2の力を加えた。24時間後に印刷物同士を剥がして、印刷面の変化を目視にて観察し、以下の基準に従い5段階で耐ブロッキング性を評価した。使用可能なレベルは「3」以上であるが、「4」以上がより好ましい。
5:印刷物同士が貼り付くことなく変化なし。
4:印刷物同士には変化がないが、貼り付いていて、剥がす時に音がする。
3:印刷物同士が貼り付き、僅かではあるが反対面に取られて、白紙部分が見える。
2:印刷物同士が貼り付き、反対面に取られていて、印刷物全体的に白紙が見える。
1:印刷物同士が密着していて、引きはがす時に、印刷物が剥離する。
プルーフバウ展色機を用いて、三菱製紙社製のパールコートにインキを同一濃度に展色し、試験サンプルを作製した。次いで、光沢計グロスメーターモデルGM-26(株式会社村上色彩技術研究所製)を用いて、試験サンプルの60°光沢値を測定した。光沢値の数値が高い程、光沢が良いことを表す。得られた光沢値から、以下の基準に従い5段階で光沢性を評価した。使用可能なレベルは「3」以上であるが、「4」以上がより好ましい。
5:光沢値が60以上である。
4:光沢値が50以上~60未満である。
3:光沢値が40以上~50未満である。
2:光沢値が30以上~40未満である。
1:光沢値が30未満である。
(密着性)
上記のようにして得たPPフィルム、又はPETフィルムを基材とする各印刷物に対し、セロハンテープ剥離試験を行い、密着性を評価した。試験後の印刷物の表面を目視で観察し、以下の基準に従い5段階で密着性を評価した。使用可能なレベルは「3」以上であるが、「4」以上がより好ましい。
5:印刷面の変化なし。
4:印刷面の一部(10%未満)に剥離が見られる。
3:印刷面の一部(25%未満)に剥離が見られる。
2:印刷面の一部(25%以上、50%未満)に剥離が見られる。
1:印刷面の一部(50%以上)又は全部に剥離が見られる。
実施例及び比較例で得られた活性エネルギー線硬化型平版印刷インキを用いて、インキごとに2万枚の印刷試験を行った。印刷試験は、リスロン226(コモリコーポレーション社製の枚葉印刷機)を用いて、三菱特菱アート紙斤量90kg/連(三菱製紙株式会社製)に対して、10,000枚/時の速度で印刷する条件下で実施した。
また、印刷試験では、湿し水として、アストロマークIIIクリア(東洋インキ株式会社製)1.5%と、イソプロピルアルコール3%とを含む水道水を使用した。正常に印刷できる条件範囲の境界付近における印刷状態の比較を行うために、水巾の下限値よりも2%高い水ダイヤル値で印刷を行った。なお「水巾の下限」とは、正常な印刷が可能である、湿し水の最低供給量を意味し、「水ダイヤル」とは、上記湿し水の供給量を調整するために、上記印刷機に備えられたダイヤルを意味する。
上記印刷試験で得られた各印刷物について、ベタ着肉状態を比較したが、実施例のインキ1~20、及び比較例のインキA~Iを用いた各印刷物の間で顕著な差は見られなかった。
また、上記印刷試験において、刷り出し時、濃度変動が安定するまでに発生する損紙枚数から、以下の基準に従い、初期濃度安定性を5段階で評価した。使用可能なレベルは「3」以上であるが、「4」以上がより好ましい。評価結果を表4に示す。(初期濃度安定性の評価基準)
5:損紙枚数が100枚以下である。
4:損紙枚数が101枚以上、200枚以下である。
3:損紙枚数が201枚以上、500枚以下である。
2:損紙枚数が501枚以上、800枚以下である。
1:損紙枚数が801枚以上である。
上記印刷試験において、印刷枚数が多くなってくると、湿し水を供給しているローラーに徐々にインキが付着してくる。また、湿し水の供給量が少なくなってくると、印刷物の画像形成をしている非画線部(インキが載ってはいけない箇所)にインキが載りやすくなる。これらの結果から、印刷枚数が多くなると、印刷物に汚れが生じやすくなる。このような汚れに対する耐性について、上記印刷試験と同様にして水ダイヤルを水巾の下限値よりも2%高い水ダイヤル値で印刷を行い、印刷物を目視で確認し、以下の基準に従い、5段階で評価した。使用可能なレベルは「3」以上であるが、「4」以上がより好ましい。
5:2万枚印刷後まで、特に汚れは確認できない。
4:2万枚印刷中に、僅かに紙の端に汚れが見られるが、水ダイヤルを上げて解消した。
3:2万枚印刷中に、水ダイヤルを上げたが、僅かに紙の端に汚れが見られる。
2:2万枚印刷できずに、ローラーに付着したインキを洗浄しないと汚れが取れない。
1:2万枚印刷中に、何度もローラーに付着したインキを洗浄しないと汚れが取れない。
上記印刷試験時に印刷機の安全カバーの内側に白紙を張り付け、10,000枚の印刷を行った。その後に白紙を取り出し、インキの飛散の程度を目視で確認し、以下の基準に従い5段階で耐ミスチング性を評価した。使用可能なレベルは「3」以上であるが、「4」以上がより好ましい。
5:白紙にインキミストがほとんど確認できない。
4:白紙の一部分に微量のインキミストが飛散している。
3:白紙全面に薄くインキミストが飛散している。
2:白紙全面にやや厚くインキミストが飛散している。
1:白紙全面にベッタリとインキミストが飛散している。
Claims (8)
- ロジン変性樹脂(A)と、活性エネルギー線硬化型化合物(B)と、光重合開始剤(C)と、体質顔料(D)とを含む活性エネルギー線硬化型平版印刷インキであって、
前記ロジン変性樹脂(A)が、共役系ロジン酸(A1)にα,β-不飽和カルボン酸又はその酸無水物(A2)が付加した化合物に由来する構造単位(a12)と、前記共役系ロジン酸(A1)を除く有機一塩基酸(A3)に由来する構造単位(a3)と、ポリオール(A5)に由来する構造単位(a5)とを有し、前記構造単位(a12)と前記構造単位(a3)との質量比が、100:10~100:350の範囲であり、
前記活性エネルギー線硬化型化合物(B)が、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(B1)を含み、前記ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(B1)の含有量が、前記活性エネルギー線硬化型平版印刷インキの全質量を基準として20~37質量%であり、
前記光重合開始剤(C)が、アシルホスフィンオキサイド系化合物(C1)、チオキサントン系化合物(C2)、及びオキシムエステル系化合物(C3)からなる群から選ばれる少なくとも2種を含み、
前記体質顔料(D)が、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪酸マグネシウム、及び二酸化珪素からなる群から選択される1種以上を含み、前記体質顔料(D)の含有量が、前記活性エネルギー線硬化型平版印刷インキの全質量を基準として0.3~8質量%であり、
25℃における粘度が、10~120Pa・sである、活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ。 - 前記体質顔料(D)が、(D1)炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、及び珪酸マグネシウムからなる群から選択される1種以上と、(D2)二酸化珪素との組合せである、請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ。
- 前記活性エネルギー線硬化型化合物(B)が、さらに、分子中にアクリロイル基を3個以上有する多官能アクリレート(B2)(但し、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(B1)を除く)を含み、前記多官能アクリレート(B2)の含有量が前記活性エネルギー線硬化型平版印刷インキの全質量を基準として5~40質量%である、請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ。
- 前記光重合開始剤(C)が、さらに、ベンゾフェノン系化合物(C4)及びアルキルフェノン系化合物(C5)からなる群から選択される少なくとも1つを含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ。
- さらに、アミン系化合物(E)を含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ。
- 前記ロジン変性樹脂(A)が、前記ロジン変性樹脂(A)と、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(B1)と、トリメチロールプロパントリアクリレートとを質量比30:35:35で混合した混合物として、25℃において10~50Pa・sの粘度を有する、請求項1~5のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ。
- 前記ロジン変性樹脂(A)の酸価が、10~150mgKOH/gである、請求項1~6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ。
- 基材上に請求項1~7のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキを用いて形成した印刷層を有する印刷物。
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