JP2021509471A - 二無水物の分析方法 - Google Patents
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Abstract
Description
化合物を添加する前に反応器内に真空乾燥(vacuum dry)を実施して水分を除去した。250mlの丸底フラスコにBT−100 1.0g、蒸留アニリン(fresh distilled aniline)1.02g及び無水N−メチルピロリドン(anhydrous N−methyl−2−pyrrolidone、NMP)21.89gを入れ、50℃で撹拌しながら、24時間アミン誘導体化反応を進行した。高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析のためのサンプルとして前記反応溶液0.18gを無水ジメチルホルムアミド(anhydrous dimethylformamide、DMF)2gに入れて準備した。
化合物を添加する前に反応器内に真空乾燥を実施して水分を除去した。250mlの丸底フラスコにDMCBDA 1.13g、蒸留アニリン1.11g及び無水N−メチルピロリドン(NMP)10.76gを入れ、50℃で撹拌しながら、24時間アミン誘導体化反応を進行した。高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析のためのサンプルとして前記反応溶液0.0684gを無水ジメチルホルムアミド(DMF)2.0067gに入れて準備した。
化合物を添加する前に反応器内に真空乾燥を実施して水分を除去した。250mlの丸底フラスコにBPDA 1.47g、蒸留アニリン1.13g及び無水N−メチルピロリドン(NMP)11.05gを入れ、50℃で撹拌しながら、24時間アミン誘導体化反応を進行した。高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析のためのサンプルとして前記反応溶液0.0799gを無水ジメチルホルムアミド(DMF)2.0031gに入れて準備した。
BT−100の反応溶媒としてnon−anhydrous N−メチルピロリドン(NMP)を使用し、HPLC分析移動相として無水アセトニトリル(ACN、anhydrous、シグマアルドリッチ)と超純水(MILLIPORE社、Mili−Q、18.2MΩ)とを脱気した後、ACN/H2Oの比率を5/95(v/v)から100/0(v/v)まで濃度勾配を与え、10分間測定した。クロマトグラムは、フォトダイオードアレイ検出器(PDA)を用いて203nmで測定し、それ以外には、実施例1と同様に進行した。その結果は、図6に示した。
HPLC条件による変化を確認するために、移動相に塩を添加した。具体的に、HPLC移動相としてACN(trifluoroacetic acid、TFA 0.1%)/H2O(TFA 0.1%)を使用し、PDAを用いて203nmで測定し、3100質量検出器(mass detector)を利用したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
比較例2と同じ方法でHPLC分析及び検出を進行し、その結果は、図8に示した。
比較例2と同じ方法でHPLC分析及び検出を進行し、その結果は、図9に示した。
HPLC移動相としてHPLC用アセトニトリル(ACN、シグマアルドリッチ)及びHPLC用ジメチルホルムアミド(dimethylformamide、DMF、シグマアルドリッチ)を使用し、試料をDMF(HPLC grade)に1mg/mLの濃度で完全に溶解させた後、カラムに2uL注入してクロマトグラムを得たことを除いては、実施例1と同じ方法で測定を進行した。その結果は、図10に示した。
HPLCカラムとしてShiseido社のcapcellpak cyano(4.6mm IDX150mm L、particle size:3μm)を利用し、移動相としてACN(HPLC用、J.T.Baker)及びDMF(HPLC用、Thermos fisher)を使用し、試料をDMFに1mg/mLの濃度で完全に溶解させた後、10uLを注入したことを除いては、実施例1と同様に進行した。
HPLCカラムとしてThermo fisher社のacclaim surfactant(4.6mm IDX150mm L、particle size:5μm)を使用し、移動相として無水ACN(anhydrous、シグマアルドリッチ)及び無水DMF(anhydrous、シグマアルドリッチ)を使用したことを除いては、比較例5と同じ方法で進行した。
HPLCカラムとしてShiseido社のcapcellpak cyano(4.6mm IDX150mm L、particle size:3μm)を使用し、移動相としてクロロホルム(chloroform、HPLC用、J.T.Baker)及びDMF(HPLC用、Thermo fisher)を脱気した後、クロロホルム/DMFの比率を90/10に10分間流速1.0mL/分にしたことを除いては、比較例5と同じ方法で進行した。
Claims (17)
- 二無水物にアミン化合物を反応当量以上の過量で添加する段階と、
溶媒として無水化合物を添加して無水反応させる段階と、
無水反応後、反応物に含まれた未反応アミン化合物を定量する段階と、
を含む、二無水物の分析方法。 - 前記反応物をHPLCで分析する段階を含む、請求項1に記載の二無水物の分析方法。
- アミン標準物質を3〜10個の濃度にして、前記未反応アミン化合物濃度と前記反応物のHPLCクロマトグラムピーク面積との関係式を計算する段階を含む、請求項2に記載の二無水物の分析方法。
- 前記関係式から前記反応物に含まれた未反応アミンの量を計算する段階を含む、請求項3に記載の二無水物の分析方法。
- 前記未反応アミンの量から反応に参加したアミンの量を計算する段階を含む、請求項4に記載の二無水物の分析方法。
- 前記反応に参加したアミンの量から反応に参加した二無水物の量を計算する段階を含む、請求項5に記載の二無水物の分析方法。
- 前記アミン化合物が、アニリン、ナフチルアミンまたはこれらの組み合わせである、請求項1から請求項6のうち何れか一項に記載の二無水物の分析方法。
- 前記無水化合物が、無水N−メチルピロリドン(NMP)である、請求項1から請求項7のうち何れか一項に記載の二無水物の分析方法。
- 前記アミン化合物の濃度設定のための標準物質溶媒が、無水テトラヒドロフラン(THF)、無水ジメチルホルムアミド(DMF)、無水メタノール、無水ベンゼン、及び無水エーテルからなる群から選択される1つ以上である、請求項3に記載の二無水物の分析方法。
- 前記二無水物とアミン化合物とのmol比が、1:2〜1:3である、請求項7に記載の二無水物の分析方法。
- 前記二無水物が、4,4'−ビフタル酸二無水物(BPDA)、ピロメリット酸二無水物(PMDA)、1,3−ジメチルシクロブタン−1,2,3,4−テトラカルボン酸二無水物(DMCBDA)、及び1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物(BT−100)からなる群から選択される1つ以上を含む、請求項1から請求項10のうち何れか一項に記載の二無水物の分析方法。
- HPLC移動相が、アセトニトリル(ACN)、水、メタノール、及びテトラヒドロフランからなる群から選択される1つ以上を含む、請求項2に記載の二無水物の分析方法。
- HPLC移動相の溶離条件が、分析開始0分時点にアセトニトリル(ACN)20%、水80%であり、20分時点にアセトニトリル60%、水40%になるように濃度勾配を適用した、請求項2に記載の二無水物の分析方法。
- HPLCカラムが、シリカカラムである、請求項2に記載の二無水物の分析方法。
- 前記シリカカラムが、炭素充填されたシリカ基盤の逆相カラムである、請求項14に記載の二無水物の分析方法。
- クロマトグラムをフォトダイオードアレイ(PDA)で280nmで分析する段階を含む、請求項2に記載の二無水物の分析方法。
- 請求項1から請求項16のうち何れか一項に記載の方法を適用したシステム。
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