JP2019529547A - アセスルファムカリウム組成物及びその製造方法 - Google Patents
アセスルファムカリウム組成物及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019529547A JP2019529547A JP2019536465A JP2019536465A JP2019529547A JP 2019529547 A JP2019529547 A JP 2019529547A JP 2019536465 A JP2019536465 A JP 2019536465A JP 2019536465 A JP2019536465 A JP 2019536465A JP 2019529547 A JP2019529547 A JP 2019529547A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- wppm
- acesulfame potassium
- acetoacetamide
- acesulfame
- less
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 295
- 229960004998 acesulfame potassium Drugs 0.000 title claims abstract description 269
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 title claims abstract description 269
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 268
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 title claims abstract description 268
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 12
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 117
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 87
- QXBGLCSYJYZBFK-UHFFFAOYSA-N 3-oxobutanoylsulfamic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)NS(O)(=O)=O QXBGLCSYJYZBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 85
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims abstract description 80
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims abstract description 40
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 38
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- GCPWJFKTWGFEHH-UHFFFAOYSA-N acetoacetamide Chemical compound CC(=O)CC(N)=O GCPWJFKTWGFEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 102
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 96
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 85
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 78
- -1 amide sulfamate Chemical class 0.000 claims description 43
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 30
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 30
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical compound C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 14
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 9
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 9
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 47
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 39
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 35
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 29
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 20
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 19
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 14
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 14
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 13
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 8
- SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M hydron;tetrabutylazanium;sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 8
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 8
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 7
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 7
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 6
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 6
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical group CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N acesulfame Chemical compound CC1=CC(=O)NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960005164 acesulfame Drugs 0.000 description 5
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 5
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-M sulfamate Chemical compound NS([O-])(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 3
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 3
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 2
- 238000013480 data collection Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 230000008642 heat stress Effects 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 2
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKNFUMKGJYKPCT-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylethanamine;sulfuric acid Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.CC[NH+](CC)CC.CC[NH+](CC)CC NKNFUMKGJYKPCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 2
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 2
- SNDGLCYYBKJSOT-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrabutylurea Chemical compound CCCCN(CCCC)C(=O)N(CCCC)CCCC SNDGLCYYBKJSOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUXXCHAGQCBNTI-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetramethylpropane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CN(C)C JUXXCHAGQCBNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLXCHZCQTCBUOX-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enylimidazole Chemical compound C=CCN1C=CN=C1 XLXCHZCQTCBUOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLNYTCSELYEEPV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(C)(C)C QLNYTCSELYEEPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVMSWPWPYJVYKY-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpropyl formate Chemical compound CC(C)COC=O AVMSWPWPYJVYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIGAWAEXPTIOL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyhexanenitrile Chemical compound CCCCC(O)C#N VKIGAWAEXPTIOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)CC(C)C IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZKDGABMFBCSRP-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-methylpyridine Chemical compound CCC1=CC=CN=C1C ZZKDGABMFBCSRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRQKCMFVJWNKQI-UHFFFAOYSA-N 4-(2-morpholin-4-ylethyl)morpholine Chemical compound C1COCCN1CCN1CCOCC1 QRQKCMFVJWNKQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000497 Amalgam Inorganic materials 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMOUBSOVHSONPZ-UHFFFAOYSA-N Isopropyl formate Chemical compound CC(C)OC=O RMOUBSOVHSONPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N N-ethylpiperidine Chemical compound CCN1CCCCC1 HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007805 chemical reaction reactant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- PQZTVWVYCLIIJY-UHFFFAOYSA-N diethyl(propyl)amine Chemical compound CCCN(CC)CC PQZTVWVYCLIIJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical compound NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- LIGIARLVFBHRJF-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(diethylamino)ethyl]-n,n,n'-triethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN(CC)CCN(CC)CC LIGIARLVFBHRJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWFKOMDBEKIATP-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]ethyl]-n,n,n'-trimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)CCN(C)C DWFKOMDBEKIATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEAZEPMQWHPHAG-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylbutane-1,4-diamine Chemical compound CN(C)CCCCN(C)C VEAZEPMQWHPHAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylmethanediamine Chemical compound CN(C)CN(C)C VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N n,n-dicyclohexylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(C1CCCCC1)C1CCCCC1 FRQONEWDWWHIPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQAAKLIAQBPTIG-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylethanamine;3-oxobutanamide Chemical compound CCN(CC)CC.CC(=O)CC(N)=O QQAAKLIAQBPTIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-ethylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(CC)C1CCCCC1 XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004971 nitroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-M thioacetate Chemical compound CC([S-])=O DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQMFXGQHSPWNOA-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;sulfamate Chemical compound NS([O-])(=O)=O.CC[NH+](CC)CC DQMFXGQHSPWNOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D291/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D291/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D291/06—Six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Seasonings (AREA)
Abstract
Description
[0011]アセスルファムカリウムを製造するための従来のプロセスは、スルファミン酸とアミンを酢酸の存在下で反応させてアミドスルファミン酸塩を形成することを含む。次に、アミドスルファミン酸塩をアセトアセチル化剤、例えばジケテンと反応させて、アセトアセタミド塩を形成する。アセトアセタミド塩を、環化剤、例えば三酸化イオウと反応させて、環状三酸化イオウ付加体を形成する。次に、環状三酸化イオウ付加体を従来の手段によって加水分解及び中和して、アセスルファムカリウムを含む粗アセスルファムカリウム組成物を形成する。この組成物を水相及び有機相に相分離する。アセスルファムカリウムの大部分は水相中に分離される。本明細書において用いる「粗アセスルファムカリウム組成物」という用語は、(更なる精製を行っていない)中和工程の最初の生成物又は相分離工程から形成される水相を指す。粗アセスルファムカリウム組成物は、少なくとも5重量%のアセスルファムカリウムを含む。場合によっては、粗アセスルファムカリウム組成物を処理して、下記において議論する「中間アセスルファムカリウム組成物」及び/又は「精製アセスルファムカリウム組成物」を形成することができる。
[0026]高純度のアセスルファムカリウム組成物を製造する方法をここに記載する。一態様においては、この方法は、環状三酸化イオウ付加体を形成する工程、環状三酸化イオウ付加体を加水分解して、アセスルファム−Hを含むアセスルファム−H組成物を形成する工程、及びアセスルファム−H組成物中のアセスルファム−Hを中和して(及び場合によっては中和反応生成物を相分離して)粗アセスルファムカリウム組成物を形成する工程を含む。粗アセスルファムカリウム組成物は、アセスルファムカリウム、及び存在していたとしても非常に低い量で存在する不純物、例えばアセトアセタミド−N−スルホン酸を含む。
[0032]これらのpH範囲及び限界を用いることによって、得られる粗アセスルファムカリウム組成物(及び精製アセスルファムカリウム組成物)中のアセスルファム−H及びアセスルファムカリウム分解生成物の含量を最小にしながら、アセスルファム−Hのアセスルファムカリウムへの優れた転化率が与えられる。本発明の幾つかの態様によれば低いpHレベルが一般に望ましいが、ここで、中和工程のpHが過度に低いと、アセスルファムカリウムへのアセスルファム−Hの転化率が望ましくなく低下する可能性があることが見出された。中和工程のpHが過度に高いと、アセスルファムカリウムが望まれていない副生成物に分解する。アセスルファム−Hはアセスルファムカリウムよりも安定性が低く、したがってより分解しやすいことが知られている。上述のpH範囲及び限界を用いることによって、アセスルファムカリウムを確実に形成しながら、より少ないアセスルファム−H分子がその前駆体、例えばアセトアセタミドに分解する。粗アセスルファムカリウム組成物中の減少したアセトアセタミド−N−スルホン酸のレベルに加えて、低いpHレベルはまた、中和工程の下流で形成される可能性がある他の不純物に対しても有益な効果を有する可能性がある。例えば、アセトアセタミド−N−スルホン酸含量を減少させることによって、蒸発及び/又は結晶化工程中におけるその分解副生成物の形成も減少する。
[0043]ここに記載した1つ又は複数のプロセスによって形成される精製アセスルファムカリウム組成物は高い純度を有する。
[0044]粗アセスルファムカリウム組成物は、ここで議論したように、環状三酸化イオウ付加体を加水分解してアセスルファム−H組成物を形成し、アセスルファム−H組成物中のアセスルファム−Hを中和して、粗アセスルファムカリウム組成物を形成することによって形成される。中和工程の生成物を、水相及び有機相に相分離する。粗アセスルファムカリウム組成物は、水相から(更なる精製を行わないで)得ることができる。粗アセスルファムカリウム組成物は、アセスルファムカリウム、及びアセトアセタミド−N−スルホン酸、例えば2800wppm未満、例えば2700wppm未満、2600wppm未満、2500wppm未満、2400wppm未満、2000wppm未満、1500wppm未満、1000wppm未満、500wppm未満、又は100wppm未満のアセトアセタミド−N−スルホン酸を含む。範囲に関しては、粗アセスルファムカリウム組成物は、1wppm〜2800wppm、例えば1wppm〜2700wppm、10wppm〜2700wppm、20wppm〜2500wppm、100wppm〜2500wppm、500wppm〜2500wppm、1500〜2400wppm、500wppm〜2375wppm、600wppm〜2000wppm、900〜1900wppm、300wppm〜1500wppm、400wppm〜1400wppm、600wppm〜1200wppm、又は700wppm〜1100wppmのアセトアセタミド−N−スルホン酸を含み得る。
[0046]通常は最終消費者の使用のために好適である精製アセスルファムカリウム組成物は、粗アセスルファムカリウム組成物を処理して不純物を除去することによって形成される。幾つかの場合において、精製アセスルファムカリウム組成物は、通常は販売される製品である。精製アセスルファムカリウム組成物は、好ましくは、アセスルファムカリウムと、37wppm未満、例えば35wppm未満、30wppm未満、25wppm未満、20wppm未満、15wppm未満、12wppm未満、10wppm未満、7wppm未満、5wppm未満、3wppm未満、1wppm未満、0.8wppm未満、0.5wppm未満、又は0.3wppm未満のアセトアセタミドの混合物を含む。幾つかの場合においては、精製アセスルファムカリウム組成物は、アセトアセタミドを含まず、例えばアセトアセタミドを実質的に含まない(検出できない)。範囲に関しては、精製アセスルファムカリウム組成物は、1wppb〜37wppm、例えば10wppb〜35wppm、10wppb〜25wppm、10wppb〜15wppm、10wppb〜12wppm、10wppb〜10wppm、10wppb〜7wppm、10wppb〜5wppm、10wppb〜3wppm、100wppb〜15wppm、100wppb〜10wppm、又は100wppb〜5wppmのアセトアセタミドを含み得る。
・3〜6分:50%(v/v)に直線状に減少;
・6〜15分:50%(v/v)で一定;
・15〜18分:0%に直線状に減少;
・18〜22分:0%で一定;
・22〜24分:80%(v/v)に直線状に増加;
・24〜35分:80%(v/v)で一定。
溶離液の全流量は、約1.2mL/分であってよい。データの回収及び計算は、Shimadzu製のLabSolutionソフトウエアを用いて行うことができる。
[0056]高純度のアセスルファムカリウムを製造するための反応を下記においてより詳細に記載する。
[0057]第1の反応工程においては、スルファミン酸とアミンを反応させてスルファミン酸塩を形成する。アミンとしてトリエチルアミンを用いてトリエチルアンモニウムスルファミン酸塩を生成させる代表的な反応スキームを、下記の反応(1)において示す。
[0060]反応(1)において形成されたら、スルファミン酸塩をアセトアセチル化剤と反応させて、アセトアセタミド塩、好ましくはアセトアセタミド−N−スルホネートトリエチルアンモニウム塩を形成する。好ましくは、アセトアセチル化剤はジケテンを含むが、ジケテンと共にか又はジケテンを用いないで他のアセトアセチル化剤を用いることができる。
[0071]アセトアセタミド塩を、溶媒の存在下において、環化剤、例えば環化剤組成物中の環化剤と反応させて、環状三酸化イオウ付加体、及び幾つかの場合においては不純物を含む環状(三酸化イオウ)付加体組成物を形成する。幾つかの場合においては、環状三酸化イオウ付加体形成反応の前に冷却工程を行う。一態様においては、環化は、少なくとも等モル量の環化剤を用いることによって行う。環化剤は、不活性の無機又は有機溶媒中に溶解することができる。環化剤は、一般にモル過剰、例えばアセトアセタミド塩の全モル数を基準として20倍以下過剰量、又は10倍以下過剰量で用いる。環化剤として三酸化イオウを用いる代表的な環化反応を下記の反応(5)において示す。
[0074]環化剤は、固体又は液体形態のいずれかで、或いは蒸気中で凝縮させることによって反応混合物に加えることができる。好適な不活性無機又は有機溶媒は、三酸化イオウ、或いは反応の出発物質又は最終生成物と望ましくない形態で反応しない液体である。好ましい有機溶媒としては、好ましくは4個以下の炭素原子を有するハロゲン化脂肪族炭化水素、例えば塩化メチレン(ジクロロメタン)、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、トリクロロフルオロエチレン;炭酸と低級脂肪族アルコール、好ましくはメタノール又はエタノールとのエステル;好ましくは4個以下の炭素原子を有するニトロアルカン、特にニトロメタン;アルキル置換ピリジン類、好ましくはコリジン;及び脂肪族スルホン、好ましくはスルホランが挙げられるが、これらに限定されない。環化反応のために特に好ましい溶媒としては、ジクロロメタン(塩化メチレン)、1,2−ジクロロエタン、アセトン、氷酢酸、及びジメチルホルムアミドが挙げられ、ジクロロメタン(二塩化メチレン)が特に好ましい。他の溶媒、例えばここで言及した他の溶媒も溶媒として好適である可能性がある。溶媒は、単独か又は混合物のいずれかで用いることができる。一態様においては、溶媒はハロゲン化脂肪族炭化水素溶媒であり、好ましくは溶媒はジクロロメタンである。このプロセスは、これらの溶媒を単独か又はその混合物で用いることができる。
[0076]好ましい態様においては、アセトアセタミド塩形成反応及び環化反応の両方において同じ溶媒を用いる。1つの利益として、アセトアセタミド塩形成反応において得られる溶液を、アセトアセタミド塩形成反応生成物を単離することなく、環化において直ちに用いることができる。
[0087]アセスルファム−Hの中和によって、アセスルファム−Hの非毒性の塩、例えばアセスルファムカリウムが生成する。一態様においては、中和は、アセスルファム−Hを適当な塩基、例えば水酸化カリウム、特に膜法で製造された水酸化カリウムと反応させることによって行う。他の好適な塩基としては、例えばKOH、KHCO3、K2CO3、及びカリウムアルコラートが挙げられる。中和剤として水酸化カリウムを用いる代表的な反応スキームを下記の反応(7)において示す。
[0101]形態1:精製アセスルファムカリウム組成物を製造する方法であって、
(a)環状三酸化イオウ付加体を形成する工程;
(b)前記環状三酸化イオウ付加体を加水分解して、アセスルファム−Hを含むアセスルファム−H組成物を形成する工程;
(c)前記アセスルファム−H組成物中の前記アセスルファム−Hを中和して、アセスルファムカリウム及び2800wppm未満のアセトアセタミド−N−スルホン酸を含む粗アセスルファムカリウム組成物を形成する工程、ここで中和工程は11.0以下のpHで行う;及び
(d)前記粗アセスルファムカリウム組成物を処理して、アセスルファムカリウム及び37wppm未満のアセトアセタミド−N−スルホン酸を含む精製アセスルファムカリウム組成物を形成する工程;
を含む上記方法。
アセスルファム−Hを、アセスルファム−H/中和剤反応混合物中で中和剤と反応させてアセスルファムカリウム組成物を形成すること;
を含む、形態1の方法。
[0104]形態4:前記水酸化カリウムが膜プロセスによって製造され、前記精製アセスルファムカリウム組成物が10wppm未満の水銀を含む、上記の形態のいずれかの方法。
[0112]形態12:前記中和工程(c)を9.0〜11.0の範囲のpHで行う、上記の形態のいずれかの方法。
[0114]形態14:前記中和工程(c)を8.0〜10.3の範囲のpHで行う、上記の形態のいずれかの方法。
[0116]形態16:前記処理工程(d)が180分未満の滞留時間を用いる蒸発工程を含む、上記の形態のいずれかの方法。
[0118]形態18:形態1〜17のいずれかの方法によって製造されるか又は製造することができるか、或いは得ることができるか又は得られる精製アセスルファムカリウム組成物。
(a)スルファミン酸とトリエチルアミンを反応させてアミドスルファミン酸塩を形成する工程;
(b)前記アミドスルファミン酸塩とジケテンを反応させてアセトアセタミド塩を形成する工程;
(c)ジクロロメタンと三酸化イオウを接触させて環化剤組成物を形成する工程;
(d)前記アセトアセタミド塩を前記環化剤組成物中の三酸化イオウと反応させて環状三酸化イオウ付加体を形成する工程;
(e)前記環状三酸化イオウ付加体を加水分解してアセスルファム−Hを含むアセスルファム−H組成物を形成する工程;
(f)前記アセスルファム−H中の前記アセスルファム−Hを中和して、アセスルファムカリウム及び2800wppm未満のアセトアセタミド−N−スルホン酸を含む粗アセスルファムカリウム組成物を形成する工程、ここで中和工程は11.0以下のpHで行う;
(g)前記粗アセスルファムカリウム組成物を処理して、アセスルファムカリウム及び37wppm未満のアセトアセタミド−N−スルホン酸を含む精製アセスルファムカリウム組成物を形成する工程;
を含み;
工程(a)、(b)、及び(c)は、工程(d)を行う前に任意の順番で行うことができる上記方法。
[0121]形態21:前記中和工程(f)を9.0〜11.0の範囲のpHで行い、前記粗アセスルファムカリウム組成物が20wppm〜2500wppmのアセトアセタミド−N−スルホン酸を含み、前記精製アセスルファムカリウム組成物が、25wppm未満のアセトアセタミド−N−スルホン酸及び15wppm未満のアセトアセタミドを含む、上記の形態のいずれかの方法。
[0125]形態25:前記水銀が1wppb〜20wppmの量で存在する、上記の形態のいずれかのアセスルファムカリウム組成物。
実施例1a〜c及び比較例A:
[0128]100ミリモルの純度99.5%のスルファミン酸を、還流を行いながら、フラスコ内の50mLのジクロロメタン中に懸濁した。連続撹拌下において、105ミリモルのトリメチルアミンを約3分以内に加えた。この時間中に、酸/塩基発熱反応のために温度が約42℃(ジクロロメタンの沸点)まで上昇した。この第1の反応混合物を、フラスコ内に固体の沈澱が見られなくなるまで、更に約15分間撹拌した。次に、第1の反応混合物に10ミリモルの酢酸を加えて、更に約15分間撹拌した。この時点で、酢酸添加の7分以内に110ミリモルのジケテンを滴加して第2の反応混合物を形成した。ジケテンの全部を第2の反応混合物に加えて、約15分間の反応時間の後、この第2の反応混合物を冷却した。得られた冷却した第2の反応混合物は、約30%のアセトアセタミド−N−スルホネートトリエチルアンモニウム塩を含んでいた。必要に応じて、冷却した第2の反応混合物の更なるバッチを調製した。
・3〜6分:50%(v/v)に直線状に減少;
・6〜15分:50%(v/v)で一定;
・15〜18分:0%に直線状に減少;
・18〜22分:0%で一定;
・22〜24分:80%(v/v)に直線状に増加;
・24〜35分:80%(v/v)で一定。
[0137]結果を表1に示す。
[0139]重要なことには、粗アセスルファムカリウム組成物中のアセトアセタミド−N−スルホン酸含量が減少することにより、その後の分離操作におけるアセトアセタミドの形成(例えばアセトアセタミド−N−スルホン酸の分解による)が付随して減少し、これにより、得られる精製アセスルファムカリウム組成物中における減少したアセトアセタミド含量がもたらされる。
Claims (26)
- 精製アセスルファムカリウム組成物を製造する方法であって、
(a)環状三酸化イオウ付加体を形成する工程;
(b)前記環状三酸化イオウ付加体を加水分解して、アセスルファム−Hを含むアセスルファム−H組成物を形成する工程;
(c)前記アセスルファム−H組成物中の前記アセスルファム−Hを中和して、アセスルファムカリウム及び2800wppm未満のアセトアセタミド−N−スルホン酸を含む粗アセスルファムカリウム組成物を形成する工程、ここで前記中和工程は11.0以下のpHで行う;及び
(d)前記粗アセスルファムカリウム組成物を処理して、アセスルファムカリウム及び37wppm未満のアセトアセタミド−N−スルホン酸を含む前記精製アセスルファムカリウム組成物を形成する工程;
を含む上記方法。 - 前記中和工程(c)が、
アセスルファム−Hを、アセスルファム−H/中和剤反応混合物中で中和剤と反応させて前記アセスルファムカリウム組成物を形成すること;
を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記中和剤が水酸化カリウムを含む、請求項2に記載の方法。
- 前記水酸化カリウムが膜プロセスによって製造され、前記精製アセスルファムカリウム組成物が10wppm未満の水銀を含む、請求項3に記載の方法。
- 前記アセスルファム−H/中和剤反応混合物が、前記アセスルファム−H/中和剤反応混合物の全重量を基準として、1重量%〜95重量%の中和剤、及び1重量%〜95重量%のアセスルファム−Hを含む、請求項2に記載の方法。
- 前記中和工程(c)が、前記アセスルファム−H組成物中の前記アセスルファム−Hを中和して、アセトアセタミドを更に含む前記粗アセスルファムカリウム組成物を形成することを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記粗アセスルファムカリウム組成物が500wppm〜2375wppmのアセトアセタミド−N−スルホン酸を含み、前記精製アセスルファムカリウム組成物が25wppm未満のアセトアセタミド−N−スルホン酸を含み、25wppm未満のアセトアセタミドを更に含む、請求項6に記載の方法。
- 前記中和工程(c)を9.0〜11.0の範囲のpHで行い、前記粗アセスルファムカリウム組成物が20wppm〜2500wppmのアセトアセタミド−N−スルホン酸を含み、前記精製アセスルファムカリウム組成物が25wppm未満のアセトアセタミド−N−スルホン酸及び15wppm未満のアセトアセタミドを含む、請求項6に記載の方法。
- 前記中和工程(c)を8〜10.3の範囲のpHで行い、前記粗アセスルファムカリウム組成物が600wppm〜1200wppmのアセトアセタミド−N−スルホン酸を含み、前記精製アセスルファムカリウム組成物が、10wppm未満のアセトアセタミド−N−スルホン酸及び10wppm未満のアセトアセタミドを含む、請求項6に記載の方法。
- 前記中和工程(c)を8〜10.3の範囲のpHで行い、前記粗アセスルファムカリウム組成物が2400wppm未満のアセトアセタミド−N−スルホン酸を含み、前記精製アセスルファムカリウム組成物が、10wppm未満のアセトアセタミド−N−スルホン酸及び10wppm未満のアセトアセタミドを含む、請求項6に記載の方法。
- 前記精製アセスルファムカリウム組成物が37wppm未満のアセトアセタミドを含む、請求項6に記載の方法。
- 前記中和工程(c)を9.0〜11.0の範囲のpHで行う、請求項1に記載の方法。
- 前記中和工程(c)を9.0〜10.5の範囲のpHで行う、請求項1に記載の方法。
- 前記中和工程(c)を8.0〜10.3の範囲のpHで行う、請求項1に記載の方法。
- 前記処理工程(d)を90℃より低い温度で行う、請求項1に記載の方法。
- 前記処理工程(d)が180分未満の滞留時間を用いる蒸発工程を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記中和工程を11.0以下のpHに維持する、請求項1に記載の方法。
- 請求項1に記載の方法によって製造される精製アセスルファムカリウム組成物。
- 精製アセスルファムカリウム組成物を製造する方法であって、
(a)スルファミン酸とトリエチルアミンを反応させてアミドスルファミン酸塩を形成する工程;
(b)前記アミドスルファミン酸塩とジケテンを反応させてアセトアセタミド塩を形成する工程;
(c)ジクロロメタンと三酸化イオウを接触させて環化剤組成物を形成する工程;
(d)前記アセトアセタミド塩を前記環化剤組成物中の三酸化イオウと反応させて環状三酸化イオウ付加体を形成する工程;
(e)前記環状三酸化イオウ付加体を加水分解してアセスルファム−Hを含むアセスルファム−H組成物を形成する工程;
(f)前記アセスルファム−H中の前記アセスルファム−Hを中和して、アセスルファムカリウム及び2800wppm未満のアセトアセタミド−N−スルホン酸を含む粗アセスルファムカリウム組成物を形成する工程、ここで中和工程は11.0以下のpHで行う;
(g)前記粗アセスルファムカリウム組成物を処理して、アセスルファムカリウム及び37wppm未満のアセトアセタミド−N−スルホン酸を含む前記精製アセスルファムカリウム組成物を形成する工程;
を含み;
工程(a)、(b)、及び(c)は、工程(d)を行う前に任意の順番で行うことができる上記方法。 - 前記精製アセスルファムカリウム組成物が20wppm未満のアセトアセタミドを更に含む、請求項19に記載の方法。
- 前記中和工程(f)を9.0〜11.0の範囲のpHで行い、前記粗アセスルファムカリウム組成物が20wppm〜2500wppmのアセトアセタミド−N−スルホン酸を含み、前記精製アセスルファムカリウム組成物が、25wppm未満のアセトアセタミド−N−スルホン酸及び15wppm未満のアセトアセタミドを含む、請求項20に記載の方法。
- アセスルファムカリウム、及び25wppm未満のアセトアセタミド−N−スルホン酸、並びに25wppm未満のアセトアセタミドを含むアセスルファムカリウム組成物。
- 0.001wppm〜5wppmの有機不純物、及び/又は0.001wppm〜5wppmの少なくとも1種類の重金属を更に含む、請求項22に記載のアセスルファムカリウム組成物。
- 前記少なくとも1種類の重金属が、水銀、鉛、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項23に記載のアセスルファムカリウム組成物。
- 前記水銀が1wppb〜20wppmの量で存在する、請求項24に記載のアセスルファムカリウム組成物。
- 前記鉛が1wppb〜25wppmの量で存在する、請求項24に記載のアセスルファムカリウム組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021077233A JP7270671B2 (ja) | 2016-09-21 | 2021-04-30 | アセスルファムカリウム組成物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201662397495P | 2016-09-21 | 2016-09-21 | |
US201662397484P | 2016-09-21 | 2016-09-21 | |
US62/397,495 | 2016-09-21 | ||
US62/397,484 | 2016-09-21 | ||
PCT/US2017/051509 WO2018057387A1 (en) | 2016-09-21 | 2017-09-14 | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021077233A Division JP7270671B2 (ja) | 2016-09-21 | 2021-04-30 | アセスルファムカリウム組成物及びその製造方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019529547A true JP2019529547A (ja) | 2019-10-17 |
JP2019529547A5 JP2019529547A5 (ja) | 2020-07-30 |
JP7169977B2 JP7169977B2 (ja) | 2022-11-11 |
Family
ID=59955724
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019536465A Active JP7169977B2 (ja) | 2016-09-21 | 2017-09-14 | アセスルファムカリウム組成物及びその製造方法 |
JP2021077233A Active JP7270671B2 (ja) | 2016-09-21 | 2021-04-30 | アセスルファムカリウム組成物及びその製造方法 |
JP2023071237A Pending JP2023093679A (ja) | 2016-09-21 | 2023-04-25 | アセスルファムカリウム組成物及びその製造方法 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021077233A Active JP7270671B2 (ja) | 2016-09-21 | 2021-04-30 | アセスルファムカリウム組成物及びその製造方法 |
JP2023071237A Pending JP2023093679A (ja) | 2016-09-21 | 2023-04-25 | アセスルファムカリウム組成物及びその製造方法 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (7) | US10029998B2 (ja) |
EP (2) | EP3907220A1 (ja) |
JP (3) | JP7169977B2 (ja) |
CY (1) | CY1124562T1 (ja) |
DK (1) | DK3319948T3 (ja) |
ES (1) | ES2891553T3 (ja) |
HR (1) | HRP20211400T1 (ja) |
HU (1) | HUE055805T2 (ja) |
LT (1) | LT3319948T (ja) |
PL (1) | PL3319948T3 (ja) |
PT (1) | PT3319948T (ja) |
RS (1) | RS62400B1 (ja) |
SI (1) | SI3319948T1 (ja) |
WO (1) | WO2018057387A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110818654A (zh) * | 2019-12-20 | 2020-02-21 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种安赛蜜优化结晶方法 |
CN112574139A (zh) * | 2020-11-30 | 2021-03-30 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种细粉状安赛蜜的结晶方法 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RS59840B1 (sr) | 2016-09-21 | 2020-02-28 | Celanese Int Corp | Kompozicije acesulfam-kalijuma i postupci za njihovu proizvodnju |
ES2824812T3 (es) | 2016-09-21 | 2021-05-13 | Celanese Int Corp | Composiciones de acesulfamo potásico y procesos para la producción de las mismas |
SI3319948T1 (sl) * | 2016-09-21 | 2021-11-30 | Celanese International Corporation | Sestavki kalijevega acesulfama in postopek za izdelavo le-teh |
EP3753930A1 (en) | 2016-09-21 | 2020-12-23 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
CN111377883A (zh) * | 2018-12-30 | 2020-07-07 | 南通醋酸化工股份有限公司 | 一种乙酰磺胺酸钾的连续后处理方法 |
CN111228854B (zh) * | 2020-03-20 | 2022-02-22 | 安徽维多食品配料有限公司 | 一种萃取安赛蜜母液的方法 |
WO2022056914A1 (zh) * | 2020-09-21 | 2022-03-24 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 安赛蜜的精制方法 |
CN112480033A (zh) * | 2020-11-30 | 2021-03-12 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种安赛蜜生产中糖水两级连续浓缩的方法 |
CN112480032A (zh) * | 2020-11-30 | 2021-03-12 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种安赛蜜生产中二次母液的回收利用方法 |
WO2022246862A1 (zh) * | 2021-05-28 | 2022-12-01 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 乙酰磺胺酸钾组合物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6256481A (ja) * | 1985-09-03 | 1987-03-12 | ヘキスト アクチェンゲゼルシャフト | 6−メチル−3、4−ジヒドロ−1、2、3−オキサチアジン−4−オン−2、2−ジオキサイドの無毒性塩の製造方法 |
JPS6256480A (ja) * | 1985-09-03 | 1987-03-12 | ヘキスト アクチェンゲゼルシャフト | 6−メチル−3、4−ジヒドロ−1、2、3−オキサチアジン−4−オン−2、2−ジオキサイドの製造方法およびその精製方法 |
JPS62129277A (ja) * | 1985-07-29 | 1987-06-11 | ヘキスト アクチェンゲゼルシャフト | 6−メチル−3、4−ジヒドロ−1、2、3−オキサチアジン−4−オン−2、2−ジオキシドの製法 |
US5744010A (en) * | 1992-03-17 | 1998-04-28 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of the non-toxic salts of 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxide and arrangement for carrying out this process |
US20130331565A1 (en) * | 2012-06-08 | 2013-12-12 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients | Process for Producing Acesulfame Potassium |
Family Cites Families (147)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1268141B (de) | 1966-10-04 | 1968-05-16 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Natrium-cyclopentylamido-sulfonat |
DE1249262B (de) | 1966-10-04 | 1967-09-07 | Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius S. Brüning, Frankfurt/M | Verfahren zum Herstellen von Natriumcyclohexylamidosulfonat |
DE2001017C3 (de) | 1970-01-10 | 1978-05-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 3,4-Dihydro-1,23-oxathiazin-4on-2,2-dioxide, ihre Herstellung und Verwendung |
DE2024694C3 (de) | 1970-05-21 | 1979-03-29 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydro-l ,23-oxathiazin-4-onen |
JPS5432406B2 (ja) | 1972-02-22 | 1979-10-15 | ||
DE2228423C3 (de) | 1972-06-10 | 1982-05-13 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 3,4-Dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE2264235C3 (de) | 1972-12-30 | 1980-09-11 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 6-Methyl-3,4-dihydro-l,23-oxa thiazin-4-on-2,2-dioxid |
DE2327804C3 (de) | 1973-06-01 | 1980-08-14 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydro-l,23-oxathiazin-4-onen |
DE2434564A1 (de) | 1974-07-18 | 1976-01-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 6-methyl3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid und seine verwendung als suesstoff |
DE2434549A1 (de) | 1974-07-18 | 1976-01-29 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung des suesstoffes 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin4-on-2,2-dioxid |
DE2434548C2 (de) | 1974-07-18 | 1982-11-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Fluoridarmem 6-Methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid-kalium |
JPS5432406A (en) | 1977-08-18 | 1979-03-09 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Dehydrochlorination of ethyleneamine salts with ammonia |
CN1012435B (zh) | 1984-03-22 | 1991-04-24 | 赫彻斯特股份公司 | 制备6-甲基-3,4-二氢-1,2,3-噻嗪-4-酮2,2-二氢化物及其无毒性盐的方法 |
DE3410439A1 (de) | 1984-03-22 | 1985-09-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid und dessen nichttoxischen salzen sowie der dabei als zwischenprodukt(e) auftretenden acetoacetamind-n-sulfonsaeure(salze) |
DE3410440A1 (de) * | 1984-03-22 | 1985-09-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid und dessen nichttoxischen salzen |
DE3429039A1 (de) | 1984-08-07 | 1986-02-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxid und dessen nichttoxischen salzen |
CN1007979B (zh) | 1984-08-07 | 1990-05-16 | 赫彻斯特股份公司 | 2,2-二氧化6-甲基-3,4-二氢-1,2,3-噻嗪-4-酮及其无毒盐的制法 |
DE3522470A1 (de) | 1985-06-22 | 1987-01-02 | Basf Ag | Verfahren zur rueckgewinnung der amin- und metallkomponenten bei der polyphenylenethersynthese |
US4649209A (en) | 1985-08-05 | 1987-03-10 | Occidental Chemical Corporation | Process for preparing methyl chlorosulfates |
DE3531357A1 (de) * | 1985-09-03 | 1987-03-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung der nicht-toxischen salze des 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-on-2,2-dioxids |
DE3545196A1 (de) | 1985-12-20 | 1987-06-25 | Hoechst Ag | Verfahren zur aufarbeitung von abfallschwefelsaeure |
JP2791156B2 (ja) | 1988-08-23 | 1998-08-27 | ザ ヌトラスウィート カンパニー | 強力甘味料としての置換アリール尿素 |
CH678054A5 (de) | 1989-07-17 | 1991-07-31 | Enco Eng Ag | Verfahren zur herstellung von tertiaeren amin-schwefel-trioxid-komplexen. |
US5084180A (en) | 1990-10-25 | 1992-01-28 | Cominco Ltd. | Method for treating zinc-containing sulfate solution |
RU2035457C1 (ru) | 1991-06-10 | 1995-05-20 | Украинский Научно-Исследовательский Институт Спирта И Биотехнологии Продовольственных Продуктов | Способ получения калиевой соли 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида |
US5334397A (en) | 1992-07-14 | 1994-08-02 | Amurol Products Company | Bubble gum formulation |
DE4416571C1 (de) | 1994-05-11 | 1995-12-07 | Eberhard Dr Giebeler | Verfahren und Vorrichtung zur Rückgewinnung von Aminen aus Aminwaschlösungen und Verwendung spezieller verfahrensmäßig erhaltbarer Rückstände bei der Herstellung von Zement oder als Düngemittelkomponente |
DE19549825B4 (de) | 1995-09-02 | 2010-11-04 | Südzucker AG Mannheim/Ochsenfurt | Zuckerfreie Hartkaramellen |
NL1009324C2 (nl) | 1998-06-05 | 1999-12-07 | Holland Sweetener Co | Bereiding en zuivering van een organisch zout van aspartaam. |
NL1009323C2 (nl) | 1998-06-05 | 1999-12-07 | Holland Sweetener Co | Bereiding en zuivering van een organisch zout van aspartaam. |
JP2002220381A (ja) | 2001-01-29 | 2002-08-09 | Daicel Chem Ind Ltd | 3,4−ジヒドロ−1,2,3−オキサチアジン類又はその塩の製造方法 |
CN1198809C (zh) | 2001-05-15 | 2005-04-27 | 张家港浩波化学品有限公司 | 乙酰磺胺酸及其钾盐的合成方法 |
DE10126988A1 (de) | 2001-06-05 | 2002-12-12 | Call Krimhild | Enzymatische Systeme zur Generierung aktiver Sauerstoffspezies zur Reaktion mit anderen Percursern zur Oxidation und/oder Bleiche |
JP2002371071A (ja) | 2001-06-19 | 2002-12-26 | Daicel Chem Ind Ltd | オキサチアジン類の製造方法 |
JP2003002879A (ja) | 2001-06-22 | 2003-01-08 | Daicel Chem Ind Ltd | オキサチアジン類の製造方法 |
JP2003026671A (ja) | 2001-07-13 | 2003-01-29 | Daicel Chem Ind Ltd | オキサチアジン類の製造方法 |
DE10135907A1 (de) | 2001-07-24 | 2003-02-06 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Methallylsulfonsäure |
CN1336363A (zh) | 2001-07-25 | 2002-02-20 | 张元宾 | 乙酰磺胺酸钾的合成制备方法 |
DE10146689C2 (de) | 2001-09-21 | 2003-11-20 | Nutrinova Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Sorbinsäure aus Sorbinsäurepolyester |
WO2004041003A1 (en) | 2002-11-06 | 2004-05-21 | Danisco Sugar Oy | Edible flavor improver, process for its production and use |
JP3833196B2 (ja) | 2003-07-23 | 2006-10-11 | キヤノン株式会社 | 画像処理装置及び画像処理方法及びコンピュータプログラム |
BRPI0413347A (pt) | 2003-08-06 | 2006-10-10 | Senomyx Inc | novos sabores, modificadores de sabor, agentes de sabor, realçadores de sabor, agentes de sabor e/ou realçadores umami ou doces, e utilização correspondente |
US7756998B2 (en) | 2004-02-11 | 2010-07-13 | Alcatel Lucent | Managing L3 VPN virtual routing tables |
JP2005263779A (ja) | 2004-02-17 | 2005-09-29 | Daicel Chem Ind Ltd | 3,4−ジヒドロ−1,2,3−オキサチアジン−4−オン−2,2−ジオキサイド化合物又はその塩の製造法 |
CN1840166A (zh) | 2006-01-11 | 2006-10-04 | 东莞市杏林春中医药研究所 | 温胆汤现代中药口服制剂及其生产方法 |
US7977514B2 (en) | 2006-01-11 | 2011-07-12 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for isolation of an organic amine |
CN1883790A (zh) | 2006-06-30 | 2006-12-27 | 张家港浩波化学品有限公司 | 一种回收合成乙酰磺胺酸钾过程中所用催化剂的工艺 |
JP2008037777A (ja) | 2006-08-03 | 2008-02-21 | Daicel Chem Ind Ltd | 3,4−ジヒドロ−1,2,3−オキサチアジン−4−オン−2,2−ジオキサイド化合物のカリウム塩の製造方法 |
JP2008037778A (ja) | 2006-08-03 | 2008-02-21 | Daicel Chem Ind Ltd | 3,4−ジヒドロ−1,2,3−オキサチアジン−4−オン−2,2−ジオキサイド化合物又はその塩の製造法 |
CN100410246C (zh) | 2006-09-24 | 2008-08-13 | 张家港浩波化学品有限公司 | 一种合成乙酰磺胺酸钾过程中的水解工艺及该工艺的专用设备 |
CN100516054C (zh) | 2006-09-24 | 2009-07-22 | 张家港浩波化学品有限公司 | 一种合成乙酰磺胺酸钾过程中的磺化环合工艺及该工艺的专用设备 |
CN200949088Y (zh) | 2006-09-24 | 2007-09-19 | 张家港浩波化学品有限公司 | 一种合成乙酰磺胺酸钾过程中水解工艺专用的设备 |
CN200946134Y (zh) | 2006-09-24 | 2007-09-12 | 张家港浩波化学品有限公司 | 一种合成乙酰磺胺酸钾过程中磺化环合工艺的专用设备 |
CN200981741Y (zh) | 2006-10-31 | 2007-11-28 | 张家港浩波化学品有限公司 | 液体三氧化硫的运输槽罐装置 |
CN101172155A (zh) | 2006-11-01 | 2008-05-07 | 黄达驹 | 生脉温胆汤新剂型及其生产方法 |
CN101011562B (zh) | 2006-11-09 | 2010-04-07 | 黄达驹 | 参芪温胆汤新剂型及其生产方法 |
US7928111B2 (en) | 2007-06-08 | 2011-04-19 | Senomyx, Inc. | Compounds including substituted thienopyrimidinone derivatives as ligands for modulating chemosensory receptors |
US9603848B2 (en) | 2007-06-08 | 2017-03-28 | Senomyx, Inc. | Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith |
CN100567182C (zh) | 2007-08-30 | 2009-12-09 | 北京维多化工有限责任公司 | 硫酐环化法制备安赛蜜工艺中的废酸处理方法及处理*** |
CN100564367C (zh) | 2007-09-12 | 2009-12-02 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 安赛蜜生产中的三乙胺回收处理方法 |
CN100591222C (zh) | 2007-09-12 | 2010-02-24 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 安赛蜜生产中的浓缩方法及装置 |
US7964232B2 (en) | 2007-09-17 | 2011-06-21 | Pepsico, Inc. | Steviol glycoside isomers |
US8109301B1 (en) | 2009-01-06 | 2012-02-07 | Jason Adam Denise | Illuminated refrigerator dispenser system with sensors |
CN102481513B (zh) | 2009-06-25 | 2015-11-25 | Vtu控股有限责任公司 | 用于气体吸着的离子液体和装置的使用方法 |
CN102711508A (zh) | 2009-12-07 | 2012-10-03 | 莱奥纳尔多·卡莱拉 | 低碳水化合物、高蛋白、富含纤维的意式冰淇淋配方和生产方法 |
CN101715817A (zh) | 2009-12-15 | 2010-06-02 | 内蒙古蒙牛乳业(集团)股份有限公司 | 一种添加碳酸水的活性乳酸菌饮料及其制备方法 |
CN101787001A (zh) * | 2010-03-17 | 2010-07-28 | 广东省食品工业研究所 | 一种乙酰磺胺酸钾的合成工艺 |
EP2552207B1 (en) | 2010-04-02 | 2019-08-21 | Firmenich Incorporated | Sweet flavor modifier |
EP2380869B1 (en) | 2010-04-19 | 2013-10-23 | Celanese International Corporation | Method to recover organic tertiary amines from waste sulfuric acid |
JP2013534888A (ja) | 2010-04-19 | 2013-09-09 | セラニーズ・インターナショナル・コーポレーション | アンモニウム塩の製造方法 |
EP2377813B1 (en) | 2010-04-19 | 2014-12-31 | Celanese International Corporation | Method for the manufacture of an ammonium sulfate composition |
EP2380870B1 (en) | 2010-04-19 | 2014-05-07 | Celanese International Corporation | Method to recover organic tertiary amines from waste sulfuric acid employing a plug flow reactor |
CN101913898B (zh) | 2010-07-07 | 2013-01-16 | 苏州浩波科技股份有限公司 | 利用安赛蜜生产中的废石膏制造水处理陶粒滤料的工艺 |
US20120011999A1 (en) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Simon Charles Larcombe | Method and system for removing particulates from a fluid stream |
CN201921689U (zh) | 2010-12-23 | 2011-08-10 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 安赛蜜缩合反应装置 |
US20120201935A1 (en) | 2011-02-08 | 2012-08-09 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh | Sweetness enhancer, sweetener compositions, methods of making the same and consumables containing the same |
CN102225333B (zh) | 2011-05-06 | 2013-03-27 | 刘少光 | 一种脱硝催化剂及其制备方法 |
CN102866042B (zh) | 2011-07-05 | 2014-09-10 | 内蒙古蒙牛乳业(集团)股份有限公司 | 一种ak糖的前处理方法及使用其的钾元素的检测方法 |
CN102336647B (zh) | 2011-07-06 | 2014-05-14 | 滁州学院 | Ak糖结晶母液的用途及利用结晶母液制备钾盐的方法 |
CN102380226A (zh) | 2011-09-07 | 2012-03-21 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种安赛蜜糖水的浓缩方法 |
CN202221403U (zh) | 2011-09-09 | 2012-05-16 | 苏州浩波科技股份有限公司 | 安赛蜜结块周期的测算装置 |
CN102359926B (zh) | 2011-09-09 | 2013-01-02 | 苏州浩波科技股份有限公司 | 安赛蜜结块周期的测算方法 |
WO2013044085A1 (en) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Subramanian Veerappan Sellappan | A solid, edible, chewable laxative composition |
EP2785199A2 (en) | 2011-11-28 | 2014-10-08 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients GmbH | Taste-masking compositions, sweetener compositions and consumable product compositions containing the same |
CN102488863A (zh) | 2011-12-01 | 2012-06-13 | 成都地奥集团天府药业股份有限公司 | 一种具有抗癌作用的中药组合物及其制备方法和检测方法 |
US8876956B2 (en) | 2012-06-04 | 2014-11-04 | Z124 | System for water recovery including multiple power sources |
US9138011B2 (en) | 2012-06-27 | 2015-09-22 | Nutrinova Nutrition Specialist & Food Ingredients Gmbh | Taste-masking compositions, sweetener compositions and consumable product compositions containing the same |
CN102742761A (zh) | 2012-07-13 | 2012-10-24 | 保龄宝生物股份有限公司 | 一种赤藓糖醇晶体及其制备方法 |
RU2666534C2 (ru) | 2012-08-06 | 2018-09-11 | Сеномикс, Инк. | Модификатор сладкого вкуса и аромата |
CN103130743B (zh) | 2012-11-11 | 2015-11-18 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 安赛蜜环合连续生产方法 |
CN102961470A (zh) | 2012-12-12 | 2013-03-13 | 重庆邮电大学 | 一种治疗上呼吸道感染的中药含片及其制备和质量检测方法 |
CN102961469B (zh) | 2012-12-12 | 2015-04-08 | 重庆邮电大学 | 一种治疗上呼吸道感染的中药分散片及其制备和检测方法 |
CN103018368B (zh) | 2012-12-17 | 2014-08-27 | 苏州浩波科技股份有限公司 | 安赛蜜生产中乙酰乙酰氨基磺胺酸铵的测定方法 |
KR101437119B1 (ko) | 2013-01-25 | 2014-09-11 | 대한뉴팜(주) | 멜렌제스트롤을 주성분으로 하는 가축성장 촉진용 펠릿형 조성물 |
US20150050410A1 (en) | 2013-03-14 | 2015-02-19 | Chromocell Corporation | Compounds, compositions, and methods for modulating sweet taste |
CN103351294A (zh) | 2013-06-19 | 2013-10-16 | 如皋市长江食品有限公司 | 一种山梨酸钾的制备方法 |
CN103300267A (zh) | 2013-06-27 | 2013-09-18 | 叶建斌 | 一种清热润肠的果冻及制备方法 |
CN103284031A (zh) | 2013-06-27 | 2013-09-11 | 叶建斌 | 一种温胃散寒的果冻及制备方法 |
CN103385397A (zh) | 2013-06-27 | 2013-11-13 | 叶建斌 | 一种润嗓润燥的果冻及制备方法 |
CN103356801B (zh) | 2013-07-23 | 2015-02-11 | 宁波立华制药有限公司 | 低温连续提取结合膜分离技术制备八珍颗粒的方法 |
CN103450114B (zh) | 2013-08-19 | 2015-09-02 | 苏州浩波科技股份有限公司 | 5-氯-6-甲基-1,2,3-氧噁嗪-4(3h)-酮-2,2-二氧化物的合成方法 |
CN103588728B (zh) | 2013-11-01 | 2016-06-22 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 安赛蜜中和直接结晶生产工艺 |
CN103613566B (zh) | 2013-11-01 | 2016-03-23 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 安赛蜜环合连续生产方法 |
CN103570592A (zh) | 2013-11-01 | 2014-02-12 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 安赛蜜合成酰化生产工艺 |
CN103598367A (zh) | 2013-11-12 | 2014-02-26 | 福建省亚热带植物研究所 | 一种苦丁茶冲剂的制备方法 |
KR101494286B1 (ko) | 2013-11-14 | 2015-02-17 | (주) 태웅메디칼 | 인체 내강 시술용 장치 |
ES2906062T3 (es) | 2013-11-29 | 2022-04-13 | Proionic Gmbh | Procedimiento para la unión de un material termoplástico por medio de radiación de microondas |
CN103965116B (zh) | 2014-05-06 | 2016-06-15 | 中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所 | 半5-氟胞嘧啶盐、其制备方法及应用 |
CN103960558B (zh) | 2014-05-22 | 2015-08-26 | 东南大学 | 一种安赛蜜防结块剂及其使用方法 |
CN104187990B (zh) | 2014-09-26 | 2016-08-24 | 无锡康顿生物科技有限公司 | 一种桃源饮料及其制备方法 |
CN104292181B (zh) | 2014-09-27 | 2016-10-26 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种mvr***浓缩安赛蜜母液的方法 |
CN204320227U (zh) | 2014-09-27 | 2015-05-13 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种安赛蜜生产中的连续配料装置 |
CN104209052A (zh) | 2014-09-27 | 2014-12-17 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种安赛蜜生产中的连续配料方法及装置 |
CN104193625B (zh) | 2014-09-27 | 2015-12-09 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 乙酰磺胺酸钾生产中催化剂三乙胺的回收方法 |
CN104225956B (zh) | 2014-09-27 | 2016-09-14 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 安赛蜜生产中的强制循环萃取方法 |
CN104304645A (zh) | 2014-10-22 | 2015-01-28 | 广州市赛健生物科技有限公司 | 蛋白质原料干燥灭菌装置、方法及获得的蛋白质粉 |
CN104489115A (zh) | 2014-12-02 | 2015-04-08 | 佛山铭乾科技有限公司 | 一种石榴叶多酚降血脂豆奶及其制备方法 |
US20160183576A1 (en) | 2014-12-23 | 2016-06-30 | Celanese Sales Germany Gmbh | Taste modifying compositions |
CA2970355A1 (en) | 2015-01-13 | 2016-07-21 | Chromocell Corporation | Compounds, compositions, and methods for modulating sweet taste |
CN105028864B (zh) | 2015-06-30 | 2018-10-30 | 朱丹 | 一种黑茶提取物***片及其制备方法 |
CN105085160A (zh) | 2015-08-22 | 2015-11-25 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 安赛蜜合成工艺中二氯甲烷的回收方法 |
CN105111166A (zh) | 2015-08-22 | 2015-12-02 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种安赛蜜合成工艺中磺化反应冷却方法 |
CN105198778B (zh) | 2015-08-28 | 2017-07-04 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种安赛蜜合成工段酰化反应工艺 |
CN105152446B (zh) | 2015-09-25 | 2017-10-17 | 浙江奇彩环境科技股份有限公司 | 一种安赛蜜生产废水的处理工艺 |
CN105380057A (zh) | 2015-12-16 | 2016-03-09 | 刘英昊 | 一种绿豆水饮品的制备方法 |
CN106072601A (zh) | 2016-06-01 | 2016-11-09 | 望江县碧春源蜂业有限责任公司 | 一种野菊花提取物复配蜂蜜的中药调和剂及其制备方法 |
CN106213114A (zh) | 2016-07-19 | 2016-12-14 | 唐春艳 | 玉米膳食纤维泡腾片及其制备工艺 |
CN106136017A (zh) | 2016-07-19 | 2016-11-23 | 唐春艳 | 一种制备米糠膳食纤维泡腾片的方法及其产品 |
CN206001201U (zh) | 2016-07-29 | 2017-03-08 | 盐城捷康三氯蔗糖制造有限公司 | 一种三氯蔗糖生产装置内高压蒸汽主管道固定装置 |
CN206001191U (zh) | 2016-07-29 | 2017-03-08 | 盐城捷康三氯蔗糖制造有限公司 | 三氯蔗糖生产管路设备阀门带压堵漏夹具 |
CN206001439U (zh) | 2016-07-29 | 2017-03-08 | 盐城捷康三氯蔗糖制造有限公司 | 三氯蔗糖生产余热节能利用装置 |
CN105994775A (zh) | 2016-08-10 | 2016-10-12 | 孔令娇 | 一种铁皮石斛茶醋饮料 |
CN106262665A (zh) | 2016-08-12 | 2017-01-04 | 安徽维多食品配料有限公司 | 一种直接采用膜处理等量透析的方法 |
CN106349009B (zh) | 2016-08-30 | 2018-11-06 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种安赛蜜合成中二氯甲烷精馏冷凝方法 |
CN106349190B (zh) | 2016-08-30 | 2018-06-05 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 精馏残渣与泵后液提取双乙烯酮的方法 |
CN106365952B (zh) | 2016-08-30 | 2018-10-26 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种安赛蜜合成中溶剂自热分离方法 |
CN106349300B (zh) | 2016-08-30 | 2019-02-26 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 三氯蔗糖酯化单溶剂反应方法 |
CN106349191A (zh) | 2016-08-30 | 2017-01-25 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种双乙烯酮生产中精馏真空泵冷却方法 |
CN206121215U (zh) | 2016-09-20 | 2017-04-26 | 苏州浩波科技股份有限公司 | 一种连续可控的安赛蜜结晶装置 |
CN106267879B (zh) | 2016-09-20 | 2018-06-19 | 苏州浩波科技股份有限公司 | 一种连续可控的安赛蜜结晶装置 |
CN106496159B (zh) | 2016-09-20 | 2018-09-21 | 苏州浩波科技股份有限公司 | 一种安赛蜜大粒度晶体的生产工艺 |
EP3753930A1 (en) | 2016-09-21 | 2020-12-23 | Celanese International Corporation | Acesulfame potassium compositions and processes for producing same |
ES2824812T3 (es) | 2016-09-21 | 2021-05-13 | Celanese Int Corp | Composiciones de acesulfamo potásico y procesos para la producción de las mismas |
SI3319948T1 (sl) * | 2016-09-21 | 2021-11-30 | Celanese International Corporation | Sestavki kalijevega acesulfama in postopek za izdelavo le-teh |
RS59840B1 (sr) | 2016-09-21 | 2020-02-28 | Celanese Int Corp | Kompozicije acesulfam-kalijuma i postupci za njihovu proizvodnju |
CN106346138B (zh) | 2016-09-30 | 2018-02-13 | 广东正业科技股份有限公司 | 一种激光加工设备及其双工位切换装置、方法 |
FR3094851B1 (fr) | 2019-04-05 | 2021-06-04 | Valeo Siemens Eautomotive France Sas | Onduleur comprenant une partie formant un decrochement depuis une premiere partie de l’onduleur |
-
2017
- 2017-09-14 SI SI201730927T patent/SI3319948T1/sl unknown
- 2017-09-14 ES ES17772250T patent/ES2891553T3/es active Active
- 2017-09-14 HU HUE17772250A patent/HUE055805T2/hu unknown
- 2017-09-14 PL PL17772250T patent/PL3319948T3/pl unknown
- 2017-09-14 EP EP21179829.3A patent/EP3907220A1/en active Pending
- 2017-09-14 DK DK17772250.1T patent/DK3319948T3/da active
- 2017-09-14 RS RS20211182A patent/RS62400B1/sr unknown
- 2017-09-14 LT LTEPPCT/US2017/051509T patent/LT3319948T/lt unknown
- 2017-09-14 PT PT177722501T patent/PT3319948T/pt unknown
- 2017-09-14 JP JP2019536465A patent/JP7169977B2/ja active Active
- 2017-09-14 US US15/704,356 patent/US10029998B2/en active Active
- 2017-09-14 WO PCT/US2017/051509 patent/WO2018057387A1/en unknown
- 2017-09-14 EP EP17772250.1A patent/EP3319948B1/en active Active
-
2018
- 2018-06-21 US US16/014,471 patent/US10233164B2/en active Active
-
2019
- 2019-02-12 US US16/273,376 patent/US10590096B2/en active Active
- 2019-11-15 US US16/684,710 patent/US10759771B2/en active Active
-
2020
- 2020-08-04 US US16/984,323 patent/US10954204B2/en active Active
-
2021
- 2021-03-19 US US17/206,208 patent/US11724993B2/en active Active
- 2021-04-30 JP JP2021077233A patent/JP7270671B2/ja active Active
- 2021-09-03 HR HRP20211400TT patent/HRP20211400T1/hr unknown
- 2021-09-28 CY CY20211100844T patent/CY1124562T1/el unknown
-
2023
- 2023-04-25 JP JP2023071237A patent/JP2023093679A/ja active Pending
- 2023-06-15 US US18/335,296 patent/US20230331687A1/en active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62129277A (ja) * | 1985-07-29 | 1987-06-11 | ヘキスト アクチェンゲゼルシャフト | 6−メチル−3、4−ジヒドロ−1、2、3−オキサチアジン−4−オン−2、2−ジオキシドの製法 |
JPS6256481A (ja) * | 1985-09-03 | 1987-03-12 | ヘキスト アクチェンゲゼルシャフト | 6−メチル−3、4−ジヒドロ−1、2、3−オキサチアジン−4−オン−2、2−ジオキサイドの無毒性塩の製造方法 |
JPS6256480A (ja) * | 1985-09-03 | 1987-03-12 | ヘキスト アクチェンゲゼルシャフト | 6−メチル−3、4−ジヒドロ−1、2、3−オキサチアジン−4−オン−2、2−ジオキサイドの製造方法およびその精製方法 |
US5744010A (en) * | 1992-03-17 | 1998-04-28 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the preparation of the non-toxic salts of 6-methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxide and arrangement for carrying out this process |
US20130331565A1 (en) * | 2012-06-08 | 2013-12-12 | Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients | Process for Producing Acesulfame Potassium |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110818654A (zh) * | 2019-12-20 | 2020-02-21 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种安赛蜜优化结晶方法 |
CN112574139A (zh) * | 2020-11-30 | 2021-03-30 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种细粉状安赛蜜的结晶方法 |
CN112574139B (zh) * | 2020-11-30 | 2022-04-19 | 安徽金禾实业股份有限公司 | 一种细粉状安赛蜜的结晶方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK3319948T3 (da) | 2021-09-27 |
US10233164B2 (en) | 2019-03-19 |
SI3319948T1 (sl) | 2021-11-30 |
HRP20211400T1 (hr) | 2021-12-10 |
US10029998B2 (en) | 2018-07-24 |
JP2021119178A (ja) | 2021-08-12 |
CY1124562T1 (el) | 2022-07-22 |
EP3319948B1 (en) | 2021-06-30 |
HUE055805T2 (hu) | 2021-12-28 |
PT3319948T (pt) | 2021-09-13 |
US20180297968A1 (en) | 2018-10-18 |
US20190169144A1 (en) | 2019-06-06 |
EP3907220A1 (en) | 2021-11-10 |
RS62400B1 (sr) | 2021-10-29 |
US20230331687A1 (en) | 2023-10-19 |
US20200079747A1 (en) | 2020-03-12 |
ES2891553T3 (es) | 2022-01-28 |
LT3319948T (lt) | 2021-10-11 |
WO2018057387A1 (en) | 2018-03-29 |
PL3319948T3 (pl) | 2021-12-27 |
US20200361885A1 (en) | 2020-11-19 |
US20210221779A1 (en) | 2021-07-22 |
US10590096B2 (en) | 2020-03-17 |
US20180079733A1 (en) | 2018-03-22 |
EP3319948A1 (en) | 2018-05-16 |
JP7270671B2 (ja) | 2023-05-10 |
JP7169977B2 (ja) | 2022-11-11 |
US11724993B2 (en) | 2023-08-15 |
US10954204B2 (en) | 2021-03-23 |
JP2023093679A (ja) | 2023-07-04 |
US10759771B2 (en) | 2020-09-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7270671B2 (ja) | アセスルファムカリウム組成物及びその製造方法 | |
JP7111796B2 (ja) | アセスルファムカリウム組成物及びその製造方法 | |
JP7108741B2 (ja) | アセスルファムカリウム組成物及びその製造方法 | |
JP7270670B2 (ja) | アセスルファムカリウム組成物及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200619 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200619 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20200619 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20200720 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200818 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201117 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20210104 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210430 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20210430 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20210518 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20210519 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20210709 |
|
C211 | Notice of termination of reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C211 Effective date: 20210713 |
|
C22 | Notice of designation (change) of administrative judge |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C22 Effective date: 20220613 |
|
C22 | Notice of designation (change) of administrative judge |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C22 Effective date: 20220906 |
|
C23 | Notice of termination of proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C23 Effective date: 20220927 |
|
C03 | Trial/appeal decision taken |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C03 Effective date: 20221021 |
|
C30A | Notification sent |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C3012 Effective date: 20221021 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20221031 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7169977 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |