DE1249262B - Verfahren zum Herstellen von Natriumcyclohexylamidosulfonat - Google Patents

Verfahren zum Herstellen von Natriumcyclohexylamidosulfonat

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DE1249262B
DE1249262B DE1966F0050356 DEF0050356A DE1249262B DE 1249262 B DE1249262 B DE 1249262B DE 1966F0050356 DE1966F0050356 DE 1966F0050356 DE F0050356 A DEF0050356 A DE F0050356A DE 1249262 B DE1249262 B DE 1249262B
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Germany
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cyclohexylamidosulfonate
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cyclohexylamine
cyclohexylammonium
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DE1966F0050356
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Frankfurt/M. Dr. Rudolf Kohlhaas Frankfurt/M.-Höchst Dr. Dieter Wick Frankfurt/M Dr Ernst Dönges
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Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius S. Brüning, Frankfurt/M
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/34—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfuric acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents

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Description

(UNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int Cl ·
C07c
Deutsche Kl. 12 ο-2:
Nummer 1249262
Aktenzeichen. F 50356 IV b/12 ο
Anmeldetag 4 Oktober 1966
Auslegetag 7 September 1967
Gegenstand der Erfindung ist ein verbessertes Verfahren zum Herstellen von Natnumcyclohexylamidosulfonat durch Umsetzen von Cyclohexylamin und Amidosulfonsaure und Hydrolysieren des erhaltenen Cyclohexylammonium - N - cyclohexylamidosulfonats Natnumcyclohexylanunosulfonat dient als Süßstoff
Es sind Verfahren zum Herstellen von Natnumcyclohexylamidosulfonat bekannt bei denen Amidosulfonsaure bei 130 bis 1600C mit Cyclohexylamin neutralisiert, das so erhaltene Cyclohexylammoniumamidosulfonat mit weiterem Cyclohexylamm unter Abspaltung von Ammoniak zu Cyclohexylammomum-N-cyclohexylamidosulfonat bei 180 bis 1900C kondensiert und dieses mit wäßriger Natronlauge in Natrmmcyclohexylamidosulfonat und Cyclohexylamin hydrolytisch zerlegt wird
Bei diesen bekannten Verfahren wird die Neutralisation entweder in Gegenwart eines hochsiedenden organischen Losungsmittels oder mit aquimolaren Mengen Cyclohexylamin und Amidosulfonsaure ohne Verwendung eines Losungsmittels oder mit überschüssigem Cyclohexylamin als Losungsmittel durchgeführt Wegen der erforderlichen Temperatur fuhrt die Umsetzung zu einer Reihe von Nebenprodukten, so daß das Endprodukt gelblich bis braun gefärbt ist und mehreren Reinigungsoperationen unterworfen werden muß Die Bildung von Ν,Ν'-Dicyclohexylsulfamid m Mengen von 7 bis 10 % fuhrt zu erbeblichen Ausbeuteverlusten Das Cyclohexylamm muß trocken und rein sein, so daß das nach der Hydrolyse beim Eindampfen des Endprodukts zurückgewonnene Cyclohexylamm getrocknet und durch Destillieren gereinigt werden muß
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man zu einem sehr reinen Natnumcyclohexylamido- 3b sulfonat gelangt, wenn man die Umsetzung des Cyclohexylamine mit Amidosulfonsaure in der ersten Verfahrensstufe in wäßriger Losung vornimmt, die erhaltene wäßrige Losung von Cyclohexylammonrumamidosulfonat zur Trockne eindampft, in bekannter Weise das Cyclohexylammoniumamidosulfonat mit Cyclohexylamin kondensiert und das erhaltene Cyclohexylammonium-N-cyclohexylammo&ulfonat mit wäßriger Natronlauge hydrolysiert
Die Neutralisation kann bei Zimmertemperatur vorgenommen werden Zur Erhöhung der Löslichkeit des Cyclohexylamm oniumamidosulfonats ist es jedoch zweckmäßig, die Umsetzung bei 30 bis 500C vorzunehmen Eine weitere Temperaturerhöhung ist möglich, bringt aber im allgemeinen keine Vorteile mehr
Bei einer besonders vorteilhaften Ausfuhrungsform des erfindungsgemaßen Verfahrens verwendet man als Verfahren zum Herstellen /on Natriumcyclohexylam'idosulfonat
Anmelder
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Efruning, Frankfur /M
i
Als Erfindet benannt i
Di Ernst Donges, Frankfurt/M , Dr Rudolf Kohlhaas, Frankfurt/M.-Hochst, Dr Dieter Wick, Frankfurt/
1M
Einsatzprodukt fur die erste Verfahrensstufe ein Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Cyclohexylamin und Wasser Dieses Gemisch bildet ein Azeotrop, es fallt beim Eindampfen der Losung von Natnumcyclohexylamidosulfonat nach der Hydrolyse zwanglaufig an, so daß das Destillat aus diesem Prozeß unmitteJbar als Einsatzgemisch fur die erste Verfahrensstufe /erwendet werden kann, wobei keine Reinigung oder Konzentrierung erforderlich ist Die beschuebene Verfahrensweise ist besonders gut durchfuhrbar, wenn man zur Hydrolyse des Cyclohexyllammonium-N-cyclohexylamidosulfonats mit Natronlauge nur so viel Wasser einsetzt, daß das Reaktionsprodukt bei 90 bis 100° C gerade gelost bleibt
Ausfuhrungsbeispiel
99 g Cyclohexylamin werden
vermischt und untei Ruhren Ibei
fester Amidosulfonsaure verset Tempei atur der Losung infolge warme etwas erhöht Die Losung kuum zur Trockene eingeengt 196|f CyclohexylammoniumamidosulfoE mit 15 g Cyclohexylamin gut ver 1-1-Viel hals-Kolben unter kräftigejm Ruhren bis ζ ar Schmelze erwärmt, wobei das p|rodukt bei 135° C flussig und bei 1500C vollkommen klar wird. Bei 170° C wird dann die Schmelze unter standigem Rühre η tropfenweise mit 89 g Cyclohexylamin versetzt Im Verlauf der Reaktion wird die Temperatur auf 180 bis
709 640/574
11t 100 ml Wasser ibis 50° C mit 97 g wobei sich die Her Neutrahsationswird dann im Va-5(1 Mol) trockenen its werden dann iihrt und in einem
1850C erhöht Nach IV8 bis 2 Stunden hat sich das Cyclohexylamm unter Ammoniakentwicklung umgesetzt, und die Reaktionsmasse wird noch 20 Minuten bei 185CC nachgeruhrt Nach Abkühlung auf 1300C wird das vollkommen farblose, feste Reaktionsprodukt mit einer Losung von 42 g NaOH in 110 ml Wasser versetzt und 1 Stunde bei 90 bis 1000C hydrolysiert Danach kann das Cyclohexylamm-Wasser-Gemisch aus dem Reaktionskolben als Azeotrop abdestilliert und wieder fur die Herstellung der ersten Stufe eingesetzt werden Die Extraktion des rohen Natnumcyclohexylamidosulfonats mit Methylenchlond erfolgt in dem gleichen Reaktionsgefaß unter Ruhren. Nach der Druckfiltration fallt ein farbloses Produkt an, das noch mit Aktivkohle geklart und aus Wasser umkristallisiert wird. Die Ausbeute an reinem, umknstalhsiertem Natnutncyclohexylamidosulfonat betragt etwa 88%, bezogen auf die eingesetzte Amidosulfonsaure

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    1 Verfahren zum Herstellen von Natrmmcyclohexylamidosulfonat durch Umsetzung von Cyclohexylamm mit Amidosulfonsaure, Kondensieren des Cyclohexylammonmmamidosulfonats mit Cyclohexylamm zu Cyclohexylammonium-N-cyclohexylamidosulfonat, Hydrolyse des letzteren mit wäßriger Natronlauge und Abscheidung des Natnumcyclohexylamidosulfonats aus der erhaltenen wäßrigen Losung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung von Cyclohexylamm mit Amidosulfonsaure m wäßriger Losung durchfuhrt
  2. 2 Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das azeotrope Gemisch aus Cyclohexylamm und Wasser einsetzt, das beim Eindampfen der bei der Hydrolyse von Cyclohexylammomum-N-cyclohexylamidosulfonat mit Natronlauge erhaltenen Losung anfallt.
    709 640/574 8 67 © Bundesdruckerei Berlin
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