DE1268141B - Verfahren zur Herstellung von Natrium-cyclopentylamido-sulfonat - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Natrium-cyclopentylamido-sulfonat

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DE1268141B
DE1268141B DEP1268A DE1268141A DE1268141B DE 1268141 B DE1268141 B DE 1268141B DE P1268 A DEP1268 A DE P1268A DE 1268141 A DE1268141 A DE 1268141A DE 1268141 B DE1268141 B DE 1268141B
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Germany
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sodium
sulfonate
preparation
cyclopentylamido
cyclopentylamine
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Pending
Application number
DEP1268A
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English (en)
Inventor
Dr Dieter Wick
Dr Erhard Heubach
Dr Rudolf Kohlhaas
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/34—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfuric acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES S/MTWl· PATENTAMT
AUSLEGESCHRIET
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο - 25
P 12 68 141.3-42 5. April 1967 16. Mai 1968
Gegenstand des Hauptpatentes 1249 262 ist ein Verfahren zum Herstellen des Süßstoffes Natriumcyclohexylamidosulfonat, bei dem Cyclohexylamin mit Amidosulfonsäure in wäßriger Lösung neutralisiert, das erhaltene Cyclohexylammoniumamidosulfonat mit Cyclohexylamin zu Cyclohexylammonium-N-cyclohexylamidosulfonat kondensiert und dieses mit Natronlauge zu Natrium-cyclohexylamidosulf onat hydrolysiert und aus der erhaltenen Lösung isoliert wird. ίο
Es wurde nun gefunden, daß der Süßstoffcharakter überraschenderweise erhalten bleibt, wenn man dieselbe Reaktionsfolge mit Cyclopentylamin ausführt. Man erhält Natrium-cyclopentylamidosulfonat. Diese Verbindung ist neu.
Beispiel
7 g Cyclopentylamin werden mit 8 g Amidosulfonsäure in 7 g Wasser bei 30 bis 50° C neutralisiert, und die erhaltene Lösung von Cyclopentylammoniumamidosulfonat wird zur Trockene eingedampft. Cyclopentylammoniumamidosulfonat ist eine farblose, kristalline Substanz, die in Wasser leicht löslich ist und an feuchter Luft rasch zerfließt. Fp. 860C.
12 g des trockenen Cyclopentylammoniumamidosulfonate werden mit 1 bis 2 g Cyclopentylamin angeteigt und unter kräftigem Rühren erwärmt, wobei bei etwa 15O0C Schmelze eintritt. Bei 1800C erfolgt dann tropfenweise Zugabe weiteren Cyclopentylamins, wobei die Reaktion unter NH3-Entwicklung einsetzt. Die Zugabe von Cyclopentylamin mittels eines Tropftrichters muß ständig kontrolliert werden, damit kein zu großer Überschuß an Cyclopentylamin in der Reaktionsschmelze vorliegt; insgesamt werden 7,5 g Cyclopentylamin zugesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wird noch kurze Zeit nachgerührt und dann bei 100° C mit 2,8 g NaOH in 10 ml H201 Stunde hydrolysiert. Nach Abdestillieren des bei der alkalischen Hydrolyse frei gewordenen Cyclopentylamins zusammen mit dem Wasser als Azeotrop wird der Trockenrückstand mit Methylenchlorid extrahiert, abgenutscht, mit Methylenchlorid nachgewaschen und der Filterkuchen nach Klärung mit Aktivkohle aus Wasser umkristallisiert.
Verfahren zur Herstellung von Natrium-cyclopentylamido-sulfonat
Zusatz zum Patent: 1249 262
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt
Als Erfinder benannt:
Dr. Dieter Wick, 6000 Frankfurt; Dr. Erhard Heubach, 6231 Sulzbach; Dr. Rudolf Kohlhaas, 6230 Frankfurt-Höchst
Die Ausbeute an reinem Cyclopentylamidosulfonat beträgt 8,3 g. Das sind 70% der Theorie, bezogen auf das eingesetzte Cyclopentalammoniumamidosulfonat. Das Natriumsalz zersetzt sich bei 23O0C, die freie Säure schmilzt bei 158 0C.
Analyse für C6H10O3NSNa:
Berechnet ... C 32, H 5,34, N 7,5, S 17,1,
Na 12,3%;
gefunden ... C 31,8, H 5,4, N 7,5, S 17,3,
Na 12,3%.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Natrium-cyclopentylamidosulfonat nach Patent 1 249 262, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle von Cyclohexylamin Cyclopentylamin einsetzt.
DEP1268A 1966-10-04 1967-04-05 Verfahren zur Herstellung von Natrium-cyclopentylamido-sulfonat Pending DE1268141B (de)

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