CN1336363A - 乙酰磺胺酸钾的合成制备方法 - Google Patents

乙酰磺胺酸钾的合成制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及乙酰磺胺酸钾的合成制备方法,取代苯氧基磺酰氯的制备:取代苯氧基磺酰胺的制备:乙酰乙酰胺基－N－磺酰一取代苯氧基的制备:乙酰磺胺酸钾的制备:本发明的优点在于:工艺方法简便,反应时间较短,三废处理容易。

Description

乙酰磺胺酸钾的合成制备方法
(一)技术领域
本发明涉及一种化学物质的制备方法，特别是乙酰磺胺酸钾的合成制备方法。
(二)背景技术
目前乙酰磺胺酸钾的化学合成方法有如下几种：
(1)以氟或氯磺酰基异腈酸酯(FSO2NCO或ClSO2NCO)与乙酰乙酸异丁基酯反应，在此方法中，中间体氯磺酰基异腈酸酯需用剧毒药NaCN来制备。因为NaCN为剧毒药品，极易发生人身死亡事故，所以不宜用在工业生产上，另外此反应在低温中进行，能耗大，使产品成本增高，故此法不适合工业生产。
(2)乙酰乙酰胺与氟磺酰反应。
(3)双乙烯酮与氨基氟磺酰反应。
在(2)、(3)方法中，SO2F2及NH2SO2F较难进行工业生产，目前国内尚无此产品，这两种产品均需用HF，一般厂家生产不了。故此二法也不能采用。
(4)用SO3低温环合法。
在此法中SO3用量为乙酰乙酰胺-N-磺酸的4～5倍。每生产1吨乙酰磺胺酸钾即有2吨硫酸付产物，给三废处理带来很大困难。环合反应要在-40℃～-30℃低温下进行，故能耗很大，SO3非常容易聚合生成二聚或三聚物，它们的凝固点较高，在室温下为固体，因此在实际操作中，SO3浓度不易掌握，如SO3浓度降低，则成品产率下降，要使SO3浓度合适，却是一件不易做到的事，以致使产率经常出现忽高忽低的波动现象，另外SO3为强氧化物质，吸水后成H2SO4，对设备腐蚀性很强，所以用此法生产也是不理想的方法。
中国专利93102189.8，名称为(6-甲基-1，2，3-噁噻嗪-4(3H)-酮-2，2-二氧化物及其盐的合成方法)。
在该专利中，不足之处一：第(2)步骤用NaN3生成的叠氮化物，在蒸馏溶剂时，温度不能超过25℃，否则易引起***，如不超过25℃残留溶剂不易除尽，影响下一步反应及产率。不足之处二：第(3)步骤用NaBH4来还原叠氮化物，所用还原剂NaBH4在四氢呋喃中不溶，仅能用其混悬液，还原时间很长，效果也不理想，产率忽高忽低。
(三)发明内容
本发明的目的在于克服上述专利93102189.8中的两种不足之处，提供一种乙酰磺胺酸钾的合在制备方法。
本发明的目的是以如下方式实现的：
乙酰磺胺酸钾的合成制备方法，其特征在于：
(1)取代苯氧基磺酰氯的制备：用取代苯酚钠或取代苯酚与磺酰氯反应制得取代苯氧基磺酰氯，反应温度为-10℃～20℃，用烷基或烷氧基卤化铵做催化剂，在烷基芳香烃或卤代烷烃类的溶剂中进行反应；
(2)取代苯氧基磺酰胺的制备：在反应塔中，将取代苯氧基磺酰氯溶在卤代烷烃类的溶剂中，冷却至-5℃～+30℃，压力控制在2～10Mpa，在催化剂的作用下，通入液氨或氨气，进行反应；
(3)乙酰乙酰胺基-N-磺酰一取代苯氧基的制备：用取代苯氧基磺酰胺与双乙烯酮在苯、卤代烷烃类，醚，酮，四氢呋喃和乙腈有机溶剂中进行反应，反应温度为-5℃～+5℃，用烷基胺或芳基胺做催化剂；
(4)乙酰磺胺酸钾的制备：在室温中，将乙酰乙酰胺-N-磺酰—取代苯氧基溶在低级醇中，在搅拌下，滴加碱金属的氢氧化物或其碳酸盐的低级醇类溶液，进行环合反应。所述步骤(1)中使用的取代苯氧基钠盐或取代苯酚其取代基R可以为H-，2-CH3，6-CH3-，2，6-二CH3-，2-Cl-，4-Cl-，6-Cl-，2-NH2-，6-NH2-，催化剂采用烷基或烷氧基卤化铵鎓盐，具体选自苄基三乙基氯化铵，苄基三乙基溴化铵，四正丁基溴化铵，四叔丁基氯化铵，四叔丁基溴化胺。所述步骤(1)中使用的有机溶剂选自苯，各种甲苯，一氯甲烷，二氯甲烷，1，1-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷。所述步骤(2)中使用的氨为液态或气态氨；催化剂选自六亚甲基四胺，SiO-Al2O3，TiO2，ThO2及各种金属氧化物的混合物；溶剂选自苯，二氯甲烷，三氯甲烷，1，1-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷，甲苯，邻、间、对-三种二甲苯，四氢呋喃。所述步骤(3)中，所用溶剂选自苯，一氯甲烷，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯化碳，一氯代乙烷，1，1-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷，***，甲、***，丙酮，四氢呋喃，乙腈，烷基胺选自二乙胺，三乙胺。所述步骤(4)中，所述的碱金属的氢氧化物或其碳酸盐选自NaOH、KOH、Na2CO3，K2CO3；醇类溶剂选自1-3个碳原子的低级烷基醇，甲醇，乙醇，丙醇；闭环温度范围控制在10℃～30℃，PH值为8-12。
本发明的要点是将专利93102189.8中公布的第(2)步骤中所用的NaN3去掉，改用液氨，在催化剂和一定的压力、温度下进行反应。
在反应塔中，装入催化剂SiO-Al2O3，将取代苯氧基磺酰氯二氯甲烷液用泵加入反应塔中，在0～15℃下通入液氨，液氨通入速度不可太快，使表压在2小时内达到5Mpa，在此压力温度下反应3小时，压力下降可适量通入液氨调节，取样检查取代苯氧基磺酰胺，含量达到85～90％时反应即可完毕。将反应后的溶液放入蒸馏器中，减压蒸出多余的氨再减压蒸去二氯甲烷，得到对氯苯氧基磺酰胺。
本发明的优点在于：工艺方法简便，反应时间较短，三废处理容易。克服了专利93102189.8中的几点不足之处。
(四)具体实施方式
下面以实施例进一步详述本发明：
乙酰磺胺酸钾的合成制备方法，其特征在于：
(1)取代苯氧基磺酰氯的制备：用取代苯酚钠或取代苯酚与磺酰氯反应制得取代苯氧基磺酰氯，反应温度为-10℃～20℃，用烷基或烷氧基卤化铵做催化剂，在烷基芳香烃或卤代烷烃类的溶剂中进行反应；
(2)取代苯氧基磺酰胺的制备：在反应塔中，将取代苯氧基磺酰氯溶在卤代烷烃类的溶剂中，冷却至-5℃～+30℃，压力控制在2～10Mpa，在催化剂的作用下，通入液氨或氨气，进行反应；
(3)乙酰乙酰胺基-N-磺酰一取代苯氧基的制备：用取代苯氧基磺酰胺与双乙烯酮在苯、卤代烷烃类，醚，酮，四氢呋喃和乙腈有机溶剂中进行反应，反应温度为-5℃～+5℃，用烷基胺或芳基胺做催化剂；
(4)乙酰磺胺酸钾的制备：在室温中，将乙酰乙酰胺-N-磺酰—取代苯氧基溶在低级醇中，在搅拌下，滴加碱金属的氢氧化物或其碳酸盐的低级醇类溶液，进行环合反应。
所述步骤(1)中使用的取代苯氧基钠盐或取代苯酚其取代基R可以为H-，2-CH3，6-CH3-，2，6-二CH3-，2-Cl-，4-Cl-，6-Cl-，2-NH2-，6-NH2-，催化剂采用烷基或烷氧基卤化铵鎓盐，具体选自苄基三乙基氯化铵，苄基三乙基溴化铵，四正丁基溴化铵，四叔丁基氯化铵，四叔丁基溴化胺。
所述步骤(1)中使用的有机溶剂选自苯，各种甲苯，一氯甲烷，二氯甲烷，1，1-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷。
所述步骤(2)中使用的氨为液态或气态氨；催化剂选自六亚甲基四胺，SiO-Al2O3，TiO2，ThO2及各种金属氧化物的混合物；溶剂选自苯，二氯甲烷，三氯甲烷，1，1-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷，甲苯，邻、间、对—三种二甲苯，四氢呋喃。
所述步骤(3)中，所用溶剂选自苯，一氯甲烷，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯化碳，一氯代乙烷，1，1-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷，***，甲、***，丙酮，四氢呋喃，乙腈，烷基胺选自二乙胺，三乙胺。
所述步骤(4)中，所述的碱金属的氢氧化物或其碳酸盐选自NaOH、KOH、Na2CO3，K2CO3  醇类溶剂选自1-3个碳原子的低级烷基醇，甲醇，乙醇，丙醇；闭环温度范围控制在10℃～30℃，PH值为8-12。所述取代基R为4-Cl-；催化剂为四丁基溴化胺或苄基三乙基氯化铵。所述有机溶剂为二氯甲烷或苯。所述压力控制在5～10Mpa。所述碱金属的氢氧化物为KOH。
实验一  对氯苯氧基硫酰氯的制备
在100升反应釜中加入干燥的二氯甲烷60升，加入9公斤(60mol)对氯苯酚钠，在不断搅拌下，至釜内溶液温度降至0℃，在1.5小时内滴加8.1公斤(60mol)溶在3000mlCH2Cl2的磺酰氯溶液，滴加完毕后，在0℃下搅拌1.5小时，再在室温继续搅拌2小时，然后抽滤，蒸去溶剂，得对氯苯氧基磺酰氯9.1kg，产率63％。
实验二，对氯苯氧基磺酰胺的制备
将9公斤(37mol)对氯苯氧基磺酰胺和900克六亚甲基四胺溶在60升二氯甲烷中，送入反应塔中，在反应塔中先加入固体催化剂SiO2-Al2O3 1800～3000克，然后通入冷却盐水，并开动转轴，使溶液冷却至-5℃～15℃，通入液氨，压力保持在2～5Mpa，时间约为2小时左右，在此压力和温度下，继续搅动反应2小时，停止冷却，使温度升至室温，在此温度下再搅动反应2小时，取样分析，分析溶液中对氯苯氧基磺酰胺浓度为12.4％。计算收率为90％。
实验三  乙酰乙酰胺-N-磺酰一对氯苯氧基的制备
取2.08公斤(10mol)对氯苯氧基磺酰胺和1.01公斤(10mol)三乙胺放入50升反应塔中，加入20升二氯甲烷，搅拌使之全部溶解，并将溶液温度降至-5℃～0℃，然后将1.05kg双乙烯酮溶在5升二氯甲烷液体中，在2小时内滴加完毕，反应混合物温度保持在-5℃-0℃继续搅拌1.5小时，再升至室温搅拌6小时，然后减压，蒸去CH2Cl2残留物再用CH2Cl2重结晶，得2.35公斤乙酰乙酰胺-N-磺酰一对氯苯氧基，收率80％。
实验四  乙酰磺胺酸钾的制备
将2.35公斤乙酰乙酰胺-N-磺酰一对氯苯氧基溶在10升无水甲醇中，使溶液温度保持在10℃～30℃，在不断搅拌下，滴加460克KOH溶在10升无水甲醇中的溶液，滴完后在同一温度下搅拌1小时，溶液PH值应在8-10，减压蒸去甲醇，得乙酰磺胺酸钾1.38公斤，产率82％。

Claims (10)

1.乙酰磺胺酸钾的合成制备方法，其特征在于：
(1)取代苯氧基磺酰氯的制备：用取代苯酚钠或取代苯酚与磺酰氯反应制得取代苯氧基磺酰氯，反应温度为-10℃～20℃，用烷基或烷氧基卤化铵做催化剂，在烷基芳香烃或卤代烷烃类的溶剂中进行反应；
(2)取代苯氧基磺酰胺的制备：在反应塔中，将取代苯氧基磺酰氯溶在卤代烷烃类的溶剂中，冷却至-5℃～+30℃，压力控制在2～10Mpa，在催化剂的作用下，通入液氨或氨气，进行反应；
(3)乙酰乙酰胺基-N-磺酰一取代苯氧基的制备：用取代苯氧基磺酰胺与双乙烯酮在苯、卤代烷烃类，醚，酮，四氢呋喃和乙腈有机溶剂中进行反应，反应温度为-5℃～+5℃，用烷基胺或芳基胺做催化剂；
(4)乙酰磺胺酸钾的制备：在室温中，将乙酰乙酰胺-N-磺酰—取代苯氧基溶在低级醇中，在搅拌下，滴加碱金属的氢氧化物或其碳酸盐的低级醇类溶液，进行环合反应。
2.根据权利要求1所述的乙酰磺胺酸钾的合成制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中使用的取代苯氧基钠盐或取代苯酚其取代基R可以为H-，2-CH3，6-CH3-，2，6-二CH3-，2-Cl-，4-Cl-，6-Cl-，2-NH2-，6-NH2-，催化剂采用烷基或烷氧基卤化铵鎓盐，具体选自苄基三乙基氯化铵，苄基三乙基溴化铵，四正丁基溴化铵，四叔丁基氯化铵，四叔丁基溴化胺。
3.根据权利要求2所述的乙酰磺胺酸钾的合成制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中使用的有机溶剂选自苯，各种甲苯，一氯甲烷，二氯甲烷，1，1-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷。
4.根据权利要求1所述的乙酰磺胺酸钾的合成制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中使用的氨为液态或气态氨；催化剂选自六亚甲基四胺，SiO-Al2O3，TiO2，ThO2及各种金属氧化物的混合物；溶剂选自苯，二氯甲烷，三氯甲烷，1，1-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷，甲苯，邻、间、对—三种二甲苯，四氢呋喃。
5.根据权利要求1所述的乙酰磺胺酸钾的合成制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中，所用溶剂选自苯，一氯甲烷，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯化碳，一氯代乙烷，1，1-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷，***，甲、***，丙酮，四氢呋喃，乙腈，烷基胺选自二乙胺，三乙胺。
6.根据权利要求1所述的乙酰磺胺酸钾的合成制备方法，其特征在于，所述步骤(4)中，所述的碱金属的氢氧化物或其碳酸盐选自NaOH、KOH、Na2CO3，K2CO3；醇类溶剂选自1-3个碳原子的低级烷基醇，甲醇，乙醇，丙醇；闭环温度范围控制在10℃～30℃，PH值为8-12。
7.根据权利要求2所述的乙酰磺胺酸钾的合成制备方法，其特征在于，所述取代基R为4-Cl-；催化剂为四丁基溴化胺或苄基三乙基氯化铵。
8.根据权利要求3所述的乙酰磺胺酸钾的合成制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为二氯甲烷或苯。
9.根据权利要求4所述的乙酰磺胺酸钾的合成制备方法，其特征在于，所述压力控制在5～10Mpa。
10.根据权利要求6所述的乙酰磺胺酸钾的合成制备方法，其特征在于，所述碱金属的氢氧化物为KOH。
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