JP2015028083A - 治療化合物および組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】 ピルビン酸キナーゼＭ２（ＰＫＭ２）を調節する化合物を提供すること。【解決手段】 ピルビン酸キナーゼＭ２（ＰＫＭ２）を調節する化合物および化合物を含む組成物を、本明細書において説明する。また、癌の処置において、ＰＫＭ２を調節する化合物を使用する方法を、本明細書において説明する。また、本明細書に提供される化合物を含む薬学的組成物、ならびに、例えば、癌、糖尿病、肥満、自己免疫障害、および良性前立腺過形成（ＢＰＨ）を含む、ピルビン酸キナーゼ機能（例えば、ＰＫＭ２機能）に関連する疾患および病態を処置する方法における、そのような組成物の使用を提供する。【選択図】 なし

Description

優先権の主張
本出願は、２００９年６月２９日に出願された米国特許出願第６１／２２１，４３０号、および２０１０年１月５日に出願された米国特許出願第６１／２９２，３６０号からの優先権を主張するものであり、これらの各々は、その全体として、参照により、本明細書に組み込まれる。
癌細胞は、細胞エネルギー、ならびに脂質およびヌクレオチドの生合成のための生化学的中間体を生成するために、主として解糖に依存しており、一方成人組織内の「正常」細胞の大部分は、好気呼吸を利用する。ワールブルグ効果と呼ばれる癌細胞と正常細胞との間の細胞代謝におけるこの根本的な差異は、診断目的で利用されているが、まだ治療上の利益のためには利用されていない。
ピルビン酸キナーゼ（ＰＫ）は、解糖中にホスホエノールピルビン酸をピルビン酸塩に変換する代謝酵素である。哺乳動物においては、４つのＰＫアイソフォームが存在し、ＬおよびＲアイソフォームは、肝臓および赤血球に発現し、Ｍ１アイソフォームは、ほとんどの成人組織に発現し、Ｍ２アイソフォームは、胚発生中に発現するＭ１のスプライス変異である。全ての腫瘍細胞は、胚期Ｍ２アイソフォームのみを発現する。ＰＫのＭ１アイソフォームとＭ２アイソフォームとの間の周知の差異は、Ｍ２が、上流解糖中間体、フルクトース−１，６−ビスホスフェート（ＦＢＰ）によるアロステリック活性化に依存する低活性酵素であり、一方、Ｍ１は構成的に活性な酵素である、という点である。
全ての腫瘍細胞は、ピルビン酸キナーゼの胚期Ｍ２アイソフォームのみを発現するが、これは癌治療のための潜在的な標的としてのＰＫＭ２を示唆している。ＰＫＭ２はまた、脂肪組織および活性化Ｔ細胞に発現する。したがって、ＰＫＭ２の調節（例えば、阻害または活性化）は、例えば肥満、糖尿病、自己免疫病態、および増殖依存性疾患、例えば良性前立腺過形成（ＢＰＨ）の処置において効果的であり得る。ピルビン酸キナーゼの現在の阻害剤は選択的ではなく、ピルビン酸キナーゼ機能に関連した疾患の処置が困難となっている。
さらに、ＰＫＭ２に対するホスホチロシンペプチド結合は、ＰＫＭ２からのＦＢＰの解離、および活性な四量体形態から不活性形態へのＰＫＭ２の立体配座変化をもたらす。活性立体配座において、ＰＫＭ２に結合し、酵素を固定する化合物は、解糖からヌクレオチドおよび脂質の生合成への、生化学的中間体のシャントに必要なＰＫＭ２のアロステリック制御の喪失をもたらす。したがって、ＰＫＭ２の活性化（即ち、ＰＫＭ２の活性化剤）はまた、癌細胞、活性化免疫細胞、および脂肪細胞の成長および増殖を阻害し得る。
癌、糖尿病、肥満、自己免疫病態、増殖依存性疾患（例えば、ＢＰＨ）、およびピルビン酸キナーゼ（例えば、ＰＫＭ２）の機能に関連する他の疾患といった疾患の新規の処置に対する必要性が、依然として存在する。
ピルビン酸キナーゼＭ２（ＰＫＭ２）を調節する化合物、ならびにその薬学的に許容される塩、溶媒和物、および水和物、例えばＰＫＭ２を活性化する化合物を、本明細書において説明する。また、本明細書に提供される化合物を含む薬学的組成物、ならびに、例えば、癌、糖尿病、肥満、自己免疫障害、および良性前立腺過形成（ＢＰＨ）を含む、ピルビン酸キナーゼ機能（例えば、ＰＫＭ２機能）に関連する疾患および病態を処置する方法における、そのような組成物の使用を提供する。
一実施形態において、式（Ｉ）の化合物または薬学的に許容される塩を含む、薬学的組成物を提供する。
（式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、それぞれ、独立して、ＣＨまたはＮから選択され、
ＤおよびＤ１は、独立して、結合またはＮＲｂから選択され、
Ａは、任意に置換されたアリール、または任意に置換されたヘテロアリールであり、
Ｌは、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲｂＣ（Ｓ）−、または−ＮＲｂＣ（Ｏ）−であり（Ｒ１への結合点は、左側にある）、
Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選択され、それらのそれぞれは、０〜５のＲｄで置換され、
各Ｒ３は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ヒドロキシル、および−ＯＲａから選択されるか、または２つの隣接するＲ３が、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、各Ｒａは、独立して、アルキル、アシル、ヒドロキシアルキル、およびハロアルキルから選択され、
各Ｒｂは、独立して、水素およびアルキルから選択され、
各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択されるか、または２つのＲｃが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクロアルキルを形成し、
各Ｒｄは、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルキニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＮＲａＲｂ、および−ＯＲａから選択されるか、または２つのＲｄが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、
ｎは、０、１、または２であり、
ｍは、１、２、または３であり、
ｈは、０、１、２であり、
ｇは、０、１、または２である）。
別の実施形態において、本明細書において説明される疾患、状態、または障害を処置または予防する（例えば、処置する）方法であって、本明細書に提供される化合物、その薬学的に許容される塩、またはその薬学的組成物を投与することを含む、方法を提供する。
別の実施形態において、本発明は、調節を必要とする患者において、ＰＫＭ２活性および／または解糖のレベルを調節する（例えば、増加または減少させる）（例えば、患者において、細胞の内因性の能力を調節してＰＫＭ２を下方調整する）方法を提供する。本方法は、効果的な量の本明細書において説明される化合物を、それを必要とする患者に投与し、それにより患者におけるＰＫＭ２活性および／または解糖のレベルを調節する（例えば、増加または減少させる）ステップを含む。一部の実施形態において、本明細書において説明される化合物または組成物は、患者において、グルコース代謝産物を同化プロセスではなく異化プロセスに転換するための手段として、ＰＫＭ２をその活性立体配座に維持する、またはピルビン酸キナーゼ活性を増殖細胞において活性化させるように使用される。
別の実施形態において、阻害を必要とする患者において、細胞増殖を阻害する方法を提供する。本方法は、効果的な量の本明細書において説明される化合物を、それを必要とする患者に投与し、それにより患者における細胞増殖を阻害するステップを含む。例えば、この方法は、形質転換細胞、例えば癌細胞の成長を阻害することができるか、または一般的には、好気的解糖を受けるＰＫＭ２依存性細胞の成長を阻害することができる。
別の実施形態において、処置を必要とする患者において、ＰＫＭ２の機能に関連する疾患または障害に罹患した、またはそれを生じやすい患者を処置する方法を提供する。本方法は、効果的な量の本明細書において説明される化合物を、それを必要とする患者に投与し、それにより患者における疾患または障害を処置、予防、または改善するステップを含む。ある実施形態において、調節剤が、薬学的組成物において提供される。ある実施形態において、本方法は、ＰＫＭ２の調節（例えば、活性化）から利益を得る患者を識別または選択することを含む。例えば、患者は、ＰＫＭ２機能に関連する癌の処置のために、患者の細胞におけるＰＫＭ２活性のレベルに基づいて識別することができる。別の実施形態において、選択される患者は、本明細書において識別された障害または疾患、例えば、望ましくない細胞成長または増殖により特徴付けられる障害、例えば、癌、肥満、糖尿病、アテローム性動脈硬化、再狭窄、および自己免疫疾患に罹患している、またはそれを生じやすい患者である。
別の実施形態において、本明細書において説明される化合物は、乳酸塩生成または酸化的リン酸化を増加させるのに十分な用量および頻度で投与される。
例えば、本発明は以下の項目を提供する。
（項目１）
式（Ｉ）
の化合物またはその薬学的に許容される塩であって、式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、それぞれ、独立して、ＣＨまたはＮから選択され、
ＤおよびＤ１は、独立して、結合またはＮＲｂから選択され、
Ａは、任意に置換された二環式ヘテロアリールであり、
Ｌは、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲｂＣ（Ｓ）−、または−ＮＲｂＣ（Ｏ）−であり、
Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選択され、それらのそれぞれは、０〜５のＲｄで置換され、
各Ｒ３は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ヒドロキシル、および−ＯＲａから選択されるか、または２つの隣接するＲ３が、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクリル（ｃｙｃｌｙｌ）を形成し、
各Ｒａは、独立して、アルキル、アシル、ヒドロキシアルキル、およびハロアルキルから選択され、
各Ｒｂは、独立して、水素およびアルキルから選択され、
各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択されるか、または２つのＲｃが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクロアルキルを形成し、
各Ｒｄは、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルキニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＮＲａＲｂ、および−ＯＲａから選択されるか、または２つのＲｄが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、
ｎは、０、１、または２であり、
ｍは、１、２、または３であり、
ｈは、０、１、２であり、
ｇは、０、１、または２である、化合物またはその薬学的に許容される塩。
（項目２）
ｈは１であり、ｇは１である、項目１に記載の化合物。
（項目３）
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、ＣＨである、項目２に記載の化合物。
（項目４）
ＤはＮＲｂであり、Ｄ１は結合である、項目３に記載の化合物。
（項目５）
Ｒｂは、Ｈ、メチル、またはエチルである、項目４に記載の化合物。
（項目６）
Ｌは、結合、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−、−ＮＲｂＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｏ（ＣＯ）−である、項目１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
（項目７）
Ｌは結合である、項目６に記載の化合物。
（項目８）
Ｒ１は、０〜５のＲｄで置換される、アルキル、アリール、またはヘテロアリールである、項目７に記載の化合物。
（項目９）
Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−である、項目６に記載の化合物。
（項目１０）
Ｒ１は、０〜５のＲｄで置換される、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルである、項目９に記載の化合物。
（項目１１）
Ｌは−ＮＲｂＣ（Ｏ）−であり、Ｒｂは水素である、項目６に記載の化合物。
（項目１２）
Ｒ１は、０〜５のＲｄで置換される、アリールである、項目１１に記載の化合物。
（項目１３）
Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−である、項目６に記載の化合物。
（項目１４）
Ｒ１は、０〜５のＲｄで置換される、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールである、項目１３に記載の化合物。
（項目１５）
Ｌは−Ｃ（Ｏ）−である、項目６に記載の化合物。
（項目１６）
Ｒ１は、０〜５のＲｄで置換される、アリール、アルキル、またはヘテロアリールである、項目１５に記載の化合物。
（項目１７）
Ｌは−ＯＣ（Ｏ）−である、項目６に記載の化合物。
（項目１８）
Ｒ１は、０〜５のＲｄで置換される、アルキル、アリール、またはヘテロシクリルである、項目１７に記載の化合物。
（項目１９）
Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−ＯＣ（Ｏ）−である、項目６に記載の化合物。
（項目２０）
Ｒ１は、０〜５のＲｄで置換される、ヘテロシクリルまたはシクロアルキルである、項目１９に記載の化合物。
（項目２１）
ｎは０である、項目６〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
（項目２２）
ｎは１であり、Ｒ３は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、またはＣＦ３である、項目６〜２０のいずれか１項に記載の化合物。
（項目２３）
式（Ｉ）
の化合物またはその薬学的に許容される塩を含む、薬学的組成物であって、式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、それぞれ、独立して、ＣＨまたはＮから選択され、
ＤおよびＤ１は、独立して、結合、またはＮＲｂから選択され、
Ａは、任意に置換されたアリール、または任意に置換されたヘテロアリールであり、
Ｌは、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲｂＣ（Ｓ）−、または−ＮＲｂＣ（Ｏ）−であり（Ｒ１への結合点は、左側にある）、
Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選択され、それらのそれぞれは、０〜５のＲｄで置換され、
各Ｒ３は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ヒドロキシル、および−ＯＲａから選択されるか、または２つの隣接するＲ３が、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、各Ｒａは、独立して、アルキル、アシル、ヒドロキシアルキル、およびハロアルキルから選択され、
各Ｒｂは、独立して、水素およびアルキルから選択され、
各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択されるか、または２つのＲｃが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクロアルキルを形成し、
各Ｒｄは、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルキニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＮＲａＲｂ、および−ＯＲａから選択されるか、または２つのＲｄが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、
ｎは、０、１、または２であり、
ｍは、１、２、または３であり、
ｈは、０、１、２であり、
ｇは、０、１、または２である、薬学的組成物。
（項目２４）
前記化合物は、式（Ｉｄ）


の化合物である、項目２３に記載の薬学的組成物。
（項目２５）
項目１〜２２のいずれか１項に記載の化合物を含む、薬学的組成物。
（項目２６）
図１に表される化合物またはその薬学的に許容される塩を含む、薬学的組成物。
（項目２７）
調節を必要とする対象において、ＰＫＭ２活性を調節する方法であって、前記対象に、項目２３〜２６のいずれか１項に記載の薬学的組成物を投与することを含む、方法。
（項目２８）
処置を必要とする対象において、ＰＫＭ２活性に関連する癌を処置する方法であって、対象に、項目２３〜２７のいずれか１項に記載の薬学的組成物を投与することを含む、方法。
（項目２９）
薬剤として使用するための、式（Ｉ）
の化合物またはその薬学的に許容される塩であって、
式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、それぞれ、独立して、ＣＨまたはＮから選択され、
ＤおよびＤ１は、独立して、結合またはＮＲｂから選択され、
Ａは、任意に置換された二環式ヘテロアリールであり、
Ｌは、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲｂＣ（Ｓ）−、または−ＮＲｂＣ（Ｏ）−であり、
Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選択され、それらのそれぞれは、０〜５のＲｄで置換され、
各Ｒ３は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ヒドロキシル、および−ＯＲａから選択されるか、または２つの隣接するＲ３が、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクリルを形成し、
各Ｒａは、独立して、アルキル、アシル、ヒドロキシアルキル、およびハロアルキルから選択され、
各Ｒｂは、独立して、水素およびアルキルから選択され、
各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択されるか、または２つのＲｃが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクロアルキルを形成し、
各Ｒｄは、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルキニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＮＲａＲｂ、および−ＯＲａから選択されるか、または２つのＲｄが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、
ｎは、０、１、または２であり、
ｍは、１、２、または３であり、
ｈは、０、１、２であり、
ｇは、０、１、または２である、化合物またはその薬学的に許容される塩。
（項目３０）
調節を必要とする対象において、ＰＫＭ２活性を調節するため、または処置を必要とする対象において、ＰＫＭ２活性に関連する癌を処置するための薬剤の製造における、式（Ｉ）
の化合物またはその薬学的に許容される塩の使用であって、
式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、それぞれ、独立して、ＣＨまたはＮから選択され、
ＤおよびＤ１は、独立して、結合またはＮＲｂから選択され、
Ａは、任意に置換された二環式ヘテロアリールであり、
Ｌは、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲｂＣ（Ｓ）−、または−ＮＲｂＣ（Ｏ）−であり、
Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選択され、それらのそれぞれは、０〜５のＲｄで置換され、
各Ｒ３は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ヒドロキシル、および−ＯＲａから選択されるか、または２つの隣接するＲ３が、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクリルを形成し、
各Ｒａは、独立して、アルキル、アシル、ヒドロキシアルキル、およびハロアルキルから選択され、
各Ｒｂは、独立して、水素およびアルキルから選択され、
各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択されるか、または２つのＲｃが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクロアルキルを形成し、
各Ｒｄは、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルキニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＮＲａＲｂ、および−ＯＲａから選択されるか、または２つのＲｄが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、
ｎは、０、１、または２であり、
ｍは、１、２、または３であり、
ｈは、０、１、２であり、
ｇは、０、１、または２である、使用。
例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。 例示的な化合物、および化合物の対応する活性の表を示す。
以下の説明に記載される、または図面において例解される、構成要素の構造および配置の詳細は、制限的であることを意味しない。実施形態は、種々の方法で実践または実行することができる。また、本明細書において使用される語法および用語は、説明を目的としており、制限的であるとして解釈されるべきではない。本明細書における、「含む」、「備える」、「有する」、「含有する」、「関与する」、およびこれらの変化形の使用は、それ以降に列記される項目およびその等価物、ならびに追加的項目を包含することを意味する。
化合物
本明細書には、ＰＫＭ２を調節する、例えばＰＫＭ２を活性化する化合物および組成物が記載される。ＰＫＭ２を調節する、例えばＰＫＭ２を活性化する化合物は、新生物性障害（例えば、癌）または脂肪関連障害（例えば、肥満）等の障害を処置するために使用することができる。
一実施形態において、式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬学的に許容される塩、または式（Ｉ）の化合物、もしくはその薬学的に許容される塩を含む薬学的組成物を提供する。
（式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、それぞれ、独立して、ＣＨまたはＮから選択され、
ＤおよびＤ１は、独立して、結合またはＮＲｂから選択され、
Ａは、任意に置換されたアリールまたは任意に置換されたヘテロアリールであり、
Ｌは、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲｂＣ（Ｓ）−、または−ＮＲｂＣ（Ｏ）−であり（Ｒ１への結合点は、左側にある）、
Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選択され、それらのそれぞれは、０〜５のＲｄで置換され、
各Ｒ３は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ヒドロキシル、および−ＯＲａから選択されるか、または２つの隣接するＲ３が、それらが結合される炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、
各Ｒａは、独立して、アルキル、アシル、ヒドロキシアルキル、およびハロアルキルから選択され、
各Ｒｂは、独立して、水素およびアルキルから選択され、
各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択されるか、または２つのＲｃが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクロアルキルを形成し、
各Ｒｄは、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルキニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＮＲａＲｂ、および−ＯＲａから選択されるか、または２つのＲｄが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、
ｎは、０、１、または２であり、
ｍは、１、２、または３であり、
ｈは、０、１、２であり、
ｇは、０、１、または２である）。
特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩を提供する。
（式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、それぞれ、独立して、ＣＨまたはＮから選択され、
ＤおよびＤ１は、独立して、結合またはＮＲｂから選択され、
Ａは、任意に置換された二環式ヘテロアリールであり、
Ｌは、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−、−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−ＯＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−、−ＮＲｂＣ（Ｓ）−、または−ＮＲｂＣ（Ｏ）−であり、
Ｒ１は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選択され、それらのそれぞれは、０〜５のＲｄで置換され、
各Ｒ３は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ヒドロキシル、および−ＯＲａから選択されるか、または２つの隣接するＲ３が、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクリルを形成し、各Ｒａは、独立して、アルキル、アシル、ヒドロキシアルキル、およびハロアルキルから選択され、
各Ｒｂは、独立して、水素およびアルキルから選択され、
各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択されるか、または２つのＲｃが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクロアルキルを形成し、
各Ｒｄは、独立して、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルキニル、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＮＲａＲｂ、および−ＯＲａから選択されるか、または２つのＲｄが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、
ｎは、０、１、または２であり、
ｍは、１、２、または３であり、
ｈは、０、１、２であり、
ｇは、０、１、または２である）。
一部の実施形態において、ｈは１である。一部の実施形態において、ｈは２である。
一部の実施形態において、ｇは１である。一部の実施形態において、ｇは２である。
一部の実施形態において、ｈおよびｇの双方は、１である。一部の実施形態において、ｈは１であり、ｇは２である。一部の実施形態において、ｇは１であり、ｈは２である。
一部の実施形態において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、ＣＨである。一部の実施形態において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺのうちの少なくとも１つは、Ｎである。一部の実施形態において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺのうちの少なくとも２つは、Ｎである。一部の実施形態において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺのうちの少なくとも３つは、Ｎである。
一部の実施形態において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびそれらが結合する炭素は、ピリジル環を形成する。一部の実施形態において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびそれらが結合する炭素原子は、ピリミジル環を形成する。一部の実施形態において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、およびそれらが結合する炭素原子は、ピリダジニル環を形成する。
一部の実施形態において、Ｗ、Ｘ、およびＹは、ＣＨであり、ＺはＮである。
一部の実施形態において、Ｘ、Ｙ、およびＺは、ＣＨであり、ＷはＮである。
一部の実施形態において、ＤはＮＲｂであり、Ｄ１は結合である。一部の実施形態において、Ｄは結合であり、Ｄ１はＮＲｂである。一部の実施形態において、ＤおよびＤ１の双方は、ＮＲｂである。一部の実施形態において、Ｒｂはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。一部の実施形態において、Ｒｂは水素（Ｈ）である。
一部の実施形態において、Ａは、９〜１０員二環式ヘテロアリール（例えば、キナゾリニル、キノキサリニル、シンノリニル、イソキノリル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、ピロロピリジル、ピロロピリミジル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、またはベンゾオキサゾリル）である。一部の実施形態において、Ａは、Ｎ含有９〜１０員二環式ヘテロアリールである。一部の実施形態において、Ａは、任意に置換されたキナゾリニル（例えば、８−キナゾリニルまたは４−キナゾリニル）、任意に置換されたキノキサリニル（例えば、５−キノキサリニル）、任意に置換されたキノリニル（例えば、４−キノリニルまたは８−キノリニル）、任意に置換されたシンノリニル（例えば、８−シンノリニル）、任意に置換されたイソキノリニル、任意に置換されたインドリル（７−インドリル）、任意に置換されたベンゾオキサゾリル（例えば、７−ベンゾオキサゾリル）、任意に置換されたピロロピリジル（例えば、４−ピロロピリジル）、任意に置換されたピロロピリミジル（例えば、４−ピロロピリミジル）、任意に置換されたベンズイミダゾリル（例えば、７−ベンズイミダゾリル）、任意に置換されたベンズチアゾリル（例えば、４−ベンズチアゾリル、２−メチル−４−ベンズチアゾリル、または７−ベンズチアゾリル）、または任意に置換されたベンゾオキサゾリル（例えば、４−ベンゾオキサゾリル）である。一部の実施形態において、Ａは、任意に、ハロで置換される。一部の実施形態において、Ａは


である。一部の実施形態において、Ａは


である。一部の実施形態において、Ａは、任意に置換された


である。一部の実施形態において、Ａは


である。
一部の実施形態において、Ｌは結合である。
一部の実施形態において、Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−であり、ｍは１である。これらの実施形態の一部の態様において、各Ｒｃは水素である。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｃはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり、他のＲｃは水素である。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｃはハロ（例えばフルオロ）であり、１つのＲｃは水素である。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲｃはハロ（例えば、フルオロ）である。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｃはアルコキシ（例えば、メトキシまたはエトキシ）であり、１つのＲｃは水素である。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲｃはアルコキシ（例えば、メトキシまたはエトキシ）である。これらの実施形態の一部の態様において、２つのＲｃは、それらが結合する炭素とともに、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）を形成する。
一部の実施形態において、Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−であり、ｍは２である。これらの実施形態の一部の態様において、各Ｒｃは水素である。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｃはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり、他のＲｃのそれぞれは、水素である。これらの実施形態の一部の態様において、２つのＲｃは、それらが結合する炭素とともに、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル）を形成し、他の２つのＲｃのそれぞれは水素である。
一部の実施形態において、Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−であり、ｍは３である。これらの実施形態の一部の態様において、各Ｒｃは水素である。
一部の実施形態において、Ｌは−Ｃ（Ｏ）−である。
一部の実施形態において、Ｌは−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−である。
一部の実施形態において、ＬはＮＲｂＣ（Ｏ）−であり、ＲｂはＨである。一部の実施形態において、ＬはＮＲｂＣ（Ｓ）−であり、ＲｂはＨである。
一部の実施形態において、Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−であり、ｍは１である。これらの実施形態の一部の態様において、各Ｒｃは水素である。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｃはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり、１つのＲｃは水素である。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲｃはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。
一部の実施形態において、Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−であり、ｍは２である。これらの実施形態の一部の態様において、各Ｒｃは水素である。
一部の実施形態において、Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−であり、ｍは３である。これらの実施形態の一部の態様において、各Ｒｃは水素である。
一部の実施形態において、Ｒ１は０〜５のＲｄの発生で置換されるアルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、またはｎ−ブチル）である。一部の実施形態において、Ｒ１は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、またはｎ−ブチルである。一部の実施形態において、Ｒ１は、エチルまたはプロピル（ｎ−プロピルもしくはｉ−プロピル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは、結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｏ（ＣＯ）−である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは−Ｏ（ＣＯ）−である。
一部の実施形態において、Ｒ１は、１つのＲｄの発生で置換されるアルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、またはｎ−ブチル）である。一部の実施形態において、Ｒ１は、１つのＲｄの発生で置換される、メチル、エチル、またはｎ−プロピルである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはハロ（例えば、フッ素または塩素）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄは−Ｃ（Ｏ）ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは−ＮＨＣ（Ｏ）−である。
一部の実施形態において、Ｒ１は２つのＲｄの発生で置換されるアルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、またはｎ−ブチル）である。一部の実施形態において、Ｒ１は、２つのＲｄの発生で置換される、メチル、エチル、またはｎ−プロピルである。一部の実施形態において、Ｒ１は、２つのＲｄの発生で置換されるｎ−プロピルである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄはシアノであり、もう１つのＲｄは−ＮＲａＲｂである。これらの実施形態の一部の態様において、ＲａおよびＲｂは水素である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは−ＣＨ２−である。
一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるヘテロアリール（例えば、Ｓ含有単環式ヘテロアリール、Ｎ含有単環式ヘテロアリール、またはＮ含有二環式ヘテロアリール）である。一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換される５〜８員単環式ヘテロアリール（例えば、チオフェニル、ピリジル、ピリミジル、またはピラジル）である。一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるピリジル（例えば、２−ピリジル、３−ピリジル、もしくは４−ピリジル）、０〜５のＲｄの発生で置換されるピリミジル（例えば、２−ピリミジルもしくは５−ピリミジル）、または０〜５のＲｄの発生で置換されるピラジニル（例えば、２−ピラジニル）である。一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるチアゾリル（例えば、２−チアゾリルもしくは５−チアゾリル）である。一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるピリミジル（例えば、２−ピリミジル）である。一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるチアジアゾリル（例えば、４−チアジアゾリル）である。一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるピロリル（例えば、２−ピロリル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは、結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｏ（ＣＯ）−である。一部の実施形態において、Ｒ１は、ピリジル（例えば、２−ピリジル、３−ピリジル、または４−ピリジル）である。
一部の実施形態において、Ｒ１は、１つのＲｄの発生で置換されるピリジル（例えば、２−ピリジル、３−ピリジル、または４−ピリジル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄは−ＯＣ（Ｏ）Ｒａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄは−Ｃ（Ｏ）ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはハロ（例えば、フッ素または塩素）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは−ＣＨ２−である。一部の実施形態において、Ｒ１は、２つのＲｄの発生で置換されるピリジル（例えば、２−ピリジル、３−ピリジル、または４−ピリジル）である。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄは−Ｃ（Ｏ）ＯＲａであり、もう１つのＲｄは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲｄはハロ（例えば、フルオロまたはクロロ）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは−ＣＨ２−である。
一部の実施形態において、Ｒ１はピリミジル（例えば、２−ピリミジルまたは５−ピリミジル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは結合である。
一部の実施形態において、Ｒ１は、１つのＲｄの発生で置換されるピリミジル（例えば、２−ピリミジルまたは５−ピリミジル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはハロ（例えば、フルオロまたはクロロ）である。
一部の実施形態において、Ｒ１はピラジニル（例えば、２−ピラジニル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは結合である。
一部の実施形態において、Ｒ１はチアゾリル（例えば、２−チアゾリル、４−チアゾリル、または５−チアゾリル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは−Ｃ（Ｏ）−である。
一部の実施形態において、Ｒ１は、１つのＲｄの発生で置換されるチアゾリル（例えば、２−チアゾリル、４−チアゾリル、または５−チアゾリル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは−Ｃ（Ｏ）−である。
一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるチオフェニル（例えば、２−チオフェニル）である。一部の実施形態において、Ｒ１はチオフェニルである。
一部の実施形態において、Ｒ１はチアジアゾリル（例えば、４−チアジアゾリル）である。
一部の実施形態において、Ｒ１はピロリル（例えば、２−ピロリル）である。
一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるシクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロペンチル、またはシクロヘキシル）である。一部の実施形態において、Ｒ１はシクロプロピルである。一部の実施形態において、Ｒ１はシクロヘキシルである。一部の実施形態において、Ｒ１はシクロペンチルである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは−ＣＨ２−Ｃ（Ｏ）−である。一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるアリールである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは、結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｏ（ＣＯ）−である。
一部の実施形態において、Ｒ１はアリール（例えば、フェニル）である。一部の実施形態において、Ｒ１はフェニルである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは、結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｏ（ＣＯ）−である。
一部の実施形態において、Ｒ１は、１つのＲｄの発生で置換されるフェニルである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはオルソ置換される。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはメタ置換される。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはパラ置換される。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはハロ（例えば、フッ素、臭素、または塩素）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはアルキル（例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−ブチル、またはｎ−ペンチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄは−Ｃ（Ｏ）Ｒａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄは−ＳＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄは−Ｃ（Ｏ）ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはシアノである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄは−ＮＲａＲｂである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはハロアルコキシ（例えば、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシ）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはヒドロキシルである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄは−ＯＣ（Ｏ）Ｒａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはアルキニル（例えば、１−ヘキシニル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、またはｎ−ペンチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはヒドロキシアルキル（例えば、２−ヒドロキシルエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、ＲａおよびＲｂはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアシル（例えば、アセチル）であり、Ｒｂは水素である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは、結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｏ（ＣＯ）−である。
一部の実施形態において、Ｒ１は、２つのＲｄの発生で置換されるフェニルである。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲｄはハロ（例えば、フッ素または塩素）である。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲｄはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり、もう１つは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄはハロ（例えば、フッ素または塩素）であり、もう１つのＲｄは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲｄは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄはハロ（例えば、フッ素または塩素）であり、もう１つのＲｄはヒドロキシルである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄはハロ（例えば、フッ素または塩素）であり、もう１つはハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄは−ＯＲａであり、もう１つのＲｄは−Ｃ（Ｏ）ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄは−ＯＲａであり、もう１つのＲｄはヒドロキシルである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり、もう１つのＲｄはヒドロキシルである。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲｄはヒドロキシルである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄはハロ（例えば、フッ素）であり、もう１つのＲｄはハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲｄはヒドロキシルである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄはハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル）であり、もう１つのＲｄはアルキル（例えば、メチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、２つのＲｄは、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成する。これらの実施形態の一部の態様において、２つのＲｄは、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換された５〜７員ヘテロシクリルを形成する。これらの実施形態の一部の態様において、２つのＲｄは、それらが結合するフェニル環とともに、以下の構造


を形成する。
これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは、結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｏ（ＣＯ）−である。
一部の実施形態において、Ｒ１は、３つのＲｄの発生で置換されるフェニルである。これらの実施形態の一部の態様において、３つのＲｄはハロ（例えば、フッ素または塩素）である。これらの実施形態の一部の態様において、２つのＲｄはハロ（例えば、フッ素または塩素）であり、１つのＲｄはヒドロキシルである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄはハロ（例えば、フッ素または塩素）であり、１つのＲｄはアルキル（例えば、メチル）であり、１つのＲｄはヒドロキシルである。これらの実施形態の一部の態様において、３つのＲｄはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、２つのＲｄはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり、１つのＲｄはヒドロキシルである。これらの実施形態の一部の態様において、２つのＲｄはハロ（例えば、フッ素または塩素）であり、１つのＲｄは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄはヒドロキシルであり、２つのＲｄは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、３つのＲｄは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、３つのＲｄはハロ（例えば、フッ素または塩素）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは、結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｏ（ＣＯ）−である。
一部の実施形態において、Ｒ１は、４つのＲｄの発生で置換されるフェニルである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲｄは、ヒドロキシルであり、１つのＲｄはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）であり、２つのＲｄは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは、結合、−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｏ（ＣＯ）−である。
一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるヘテロシクリルである。
一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるテトラヒドロフラニル（例えば、２−テトラヒドロフラニルまたは３−テトラヒドロフラニル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ１はテトラヒドロフラニル（例えば、２−テトラヒドロフラニルまたは３−テトラヒドロフラニル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは−Ｃ（Ｏ）−である。
一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるアゼチジニル（例えば、３−アゼチジニル）である。一部の実施形態において、Ｒ１はアゼチジニル（例えば、３−アゼチジニル）である。一部の実施形態において、Ｒ１は、１つのＲｄの発生で置換されるアゼチジニル（例えば、３−アゼチジニル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒｄはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｌは−Ｃ（Ｏ）−である。
一部の実施形態において、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換される１０〜１４員二環式アリールである。一部の実施形態において、Ｒｄは、０〜５のＲｄの発生で置換されるナフチルである。一部の実施形態において、Ｒｄはナフチルである。
一部の実施形態において、Ｌは、結合、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−、−ＮＲｂＣ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−、または−Ｏ（ＣＯ）−である。
一部の実施形態において、Ｌは結合であり、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるアルキル、アリール、またはヘテロアリールである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ１のアルキル、アリール、またはヘテロアリールは、上の実施形態および態様のうちのいずれか１つにおいて記載される通りである。
一部の実施形態において、Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−であり、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ１のシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルは、上の実施形態および態様のうちのいずれか１つにおいて記載される通りである。
一部の実施形態において、Ｌは−ＮＲｂＣ（Ｏ）−であり、Ｒｂは水素であり、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるアリールである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ１のアリールは、上の実施形態および態様のうちのいずれか１つにおいて記載される通りである。
一部の実施形態において、Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるシクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ１のシクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールは、上の実施形態および態様のうちのいずれか１つにおいて記載される通りである。
一部の実施形態において、Ｌは−Ｃ（Ｏ）−であり、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるアリール、アルキル、またはヘテロアリールである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ１のアリール、アルキル、またはヘテロアリールは、上の実施形態および態様のうちのいずれか１つにおいて記載される通りである。
一部の実施形態において、Ｌは−ＯＣ（Ｏ）−であり、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるアルキル、アリール、またはヘテロシクリルである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ１のアルキル、アリール、またはヘテロシクリルは、上の実施形態および態様のうちのいずれか１つにおいて記載される通りである。
一部の実施形態において、Ｌは−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−ＯＣ（Ｏ）−であり、Ｒ１は、０〜５のＲｄの発生で置換されるヘテロシクリルまたはシクロアルキルである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ１のヘテロシクリルまたはシクロアルキルは、上の実施形態および態様のうちのいずれか１つにおいて記載される通りである。
一部の実施形態において、ｎは０である。一部の実施形態において、ｎは１である。
一部の実施形態において、Ｒ３はアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。一部の実施形態において、Ｒ３は−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。一部の実施形態において、Ｒ３はハロ（例えば、フッ素または塩素）である。一部の実施形態において、Ｒ３はヒドロキシルである。一部の実施形態において、Ｒ３はハロアルキル（例えば、トリフルオロメチル）である。
一部の実施形態において、ｎは２である。
一部の実施形態において、２つの隣接するＲ３は、それらが結合する炭素原子とともに、ヘテロシクリル環を形成する。一部の実施形態において、双方のＲ３は−ＯＲａである。一部の実施形態において、２つの隣接するＲ３は、それらが結合する炭素原子とともに、


を形成する。
特定の実施形態において、化合物は、式（ＩＩ）のもの、またはその薬学的に許容される塩である。

（式中、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである）
特定の実施形態において、Ａは、１または２のＲ２の発生で任意に置換されたアリール（例えば、フェニルまたはナフチル）であり、各Ｒ２は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキル、−ＯＲａ、−ＣＯＯＲｃ、または−ＣＯＮＲｃＲｃから選択され、Ｄ、Ｄ１、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、ｎ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである。これらの実施形態の一部の態様において、ＤおよびＤ１はＮである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺのうちの少なくとも１つは、Ｎである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｗ、Ｙ、およびＺのうちの１つは、Ｎであり、ｈは１であり、ｇは１である。
特定の実施形態において、Ａは、ヘテロアリール（例えば、Ｎ−含有単環式ヘテロアリールまたはＮ含有二環式ヘテロアリールであり、Ｄ、Ｄ１、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、ｎ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである。一部の実施形態において、Ａは、５〜８員単環式ヘテロアリール（例えば、ピリジル、ピリミジル、またはピラジル）であり、Ｄ、Ｄ１、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、ｎ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである。一部の実施形態において、Ａは、５〜８員Ｎ含有単環式ヘテロアリールであり、Ｄ、Ｄ１、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、ｎ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである。一部の実施形態において、Ａは、任意に置換されたピリジル（例えば、２−ピリジル、３−ピリジル、もしくは４−ピリジル）、任意に置換されたピリミジル（例えば、２−ピリミジルもしくは５−ピリミジル）、または任意に置換されたピラジル（例えば、２−ピラジル）であり、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである。
一部の実施形態において、Ａは、１つのＲ２の発生で置換され、Ｄ、Ｄ１、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、ｎ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ２はアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ２はハロである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ２はフッ素（Ｆ）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ２は臭素（Ｂｒ）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ２は塩素（Ｃｌ）である。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒ２は−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチル）である。
一部の実施形態において、Ａは、２つのＲ２の発生で置換され、Ｄ、Ｄ１、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、ｎ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲ２はハロ（例えば、フッ素またはフッ素および塩素）である。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲ２はアルキル（例えば、メチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲ２は−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲ２はハロであり、もう１つは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲ２は臭素（ＢＲ）であり、もう１つは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲ２は塩素（Ｃｌ）であり、もう１つは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、１つのＲ２はフッ素（Ｆ）であり、もう１つは−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、Ｒａはアルキル（例えば、メチルまたはエチル）である。これらの実施形態の一部の態様において、双方のＲ２は−ＯＲａである。これらの実施形態の一部の態様において、２つの−ＯＲａは、それらが結合する炭素原子とともに、ヘテロシクリルを形成する。一部の実施形態において、Ａは、


であり、Ｄ、Ｄ１、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、ｎ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである。
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物もしくはその薬学的に許容される塩、または式（Ｉ）の化合物もしくはその薬学的に許容される塩を含む薬学的組成物を提供する。
（式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、それぞれ、独立して、ＣＨまたはＮから選択され、
ＤおよびＤ１は、独立して、結合またはＮＲｂから選択され、
Ａは、任意に置換されたアリールまたは任意に置換されたヘテロアリールであり、
Ｌは、結合、−Ｃ（Ｏ）−、−（ＣＲｃＲｃ）ｍ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）ＮＲｂ−であり、
Ｒ１は、独立して、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクリルから選択され、それらのそれぞれは、０〜３のＲｄ で置換され、
各Ｒ３は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ヒドロキシル、および−ＯＲａから選択されるか、または２つの隣接するＲ３が、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクリルを形成し、
各Ｒａは、独立して、アルキルおよびハロアルキルから選択され、
各Ｒｂは、独立して、水素およびアルキルから選択され、
各Ｒｃは、独立して、水素、ハロ、アルキル、アルコキシ、およびハロアルコキシから選択されるか、または２つのＲｃが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたシクロアルキルを形成し、
各Ｒｄは、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、ニトロ、シアノ、および−ＯＲａから選択されるか、または２つのＲｄが、それらが結合する炭素原子とともに、任意に置換されたヘテロシクリルを形成し、
ｎは、０、１、または２であり、
ｍは、１、２、または３であり、
ｈは、０、１、２であり、
ｇは、０、１、または２である。
本実施形態の一部の態様において、Ａ、Ｄ、Ｄ１、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、ｎ、ｍ、ｈ、およびｇは、本明細書に記載される実施形態または態様のうちのいずれか１つにおいて定義される通りである）
別の実施形態において、式（Ｉ）の化合物もしくはその薬学的に許容される塩、または式（Ｉ）の化合物もしくはその薬学的に許容される塩を含む薬学的組成物を提供する。

（式中、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、およびＺは、それぞれ、独立して、ＣＨまたはＮから選択され、
ＤおよびＤ１は、独立して、結合またはＮＲｃから選択され、
Ａは、任意に置換されたアリールまたは任意に置換されたヘテロアリールであり、
Ｒ１は、独立して、アルキル、任意に置換されたアリール、および任意に置換されたヘテロアリールから選択され、
各Ｒ３は、独立して、ハロ、ハロアルキル、アルキル、および−ＯＲａから選択され、
各Ｒａは、独立して、アルキル、ハロアルキル、および任意に置換されたヘテロアリールから選択され、
各Ｒｂは、独立して、アルキルであり、
各Ｒｃは、独立して、水素またはアルキルから選択され、
ｎは、０、１、または２であり、
ｈは、０、１、２であり、
ｇは、０、１、または２である）。
本実施形態の一部の態様において、Ａ、Ｄ、Ｄ１、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｗ、ｎ、ｍ、ｈ、およびｇは、本明細書に記載される実施形態または態様のうちのいずれか１つにおいて定義される通りである。
別の実施形態において、式（Ｉｂ）の化合物もしくは薬学的に許容される塩、または式（Ｉｂ）の化合物もしくは薬学的に許容される塩を含む薬学的組成物を提供する。

（式中、Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｗ、Ｘ、Ｚ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである）
一部の実施形態において、Ｘ、Ｗ、およびＺは、ＣＨである。一部の実施形態において、Ｘ、Ｗ、およびＺのうちの１つは、Ｎであり、Ｘ、Ｗ、およびＺのうちの他の２つは、ＣＨである。
別の実施形態において、式（Ｉｃ）の化合物もしくは薬学的に許容される塩、または式（Ｉｃ）の化合物もしくは薬学的に許容される塩を含む薬学的組成物を提供する。
（式中、Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである）
一部の実施形態において、Ｘ、Ｙ、およびＷは、ＣＨである。一部の実施形態において、Ｘ、Ｙ、およびＷのうちの１つは、Ｎであり、Ｘ、Ｙ、およびＷのうちの他の２つは、ＣＨである。
別の実施形態において、式（Ｉｄ）の化合物もしくは薬学的に許容される塩、または式（Ｉｄ）の化合物もしくは薬学的に許容される塩を含む薬学的組成物を提供する。

（式中、Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである）
一部の実施形態において、ＹおよびＺは、ＣＨである。一部の実施形態において、ＹおよびＺのうちの１つは、Ｎであり、ＹおよびＺのうちの１つは、ＣＨである。
別の実施形態において、式（Ｉｅ）の化合物もしくは薬学的に許容される塩、または式（Ｉｅ）の化合物もしくは薬学的に許容される塩を含む薬学的組成物を提供する。
（式中、Ａ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｈ、およびｇは、式（Ｉ）、または本明細書に記載される実施形態もしくは態様のうちのいずれか１つにおいて上に定義される通りである）
特定の実施形態において、式Ｉの例示的な化合物は、図１および実施例に記載される化合物を含む。一部の実施形態において、本明細書において説明される化合物は、ＦＢＰ結合ポケットと相互作用する（例えば結合する）ことにより、ＰＫＭ２を調節する。例えば、本明細書において説明される化合物は、ＰＫＭ２においてＦＢＰ結合と競合し得る。
一部の実施形態において、本明細書において説明される化合物は、本明細書において説明される１つ以上の特性、例えば、以下の特性のうちの１つ以上を有する：アロステリック調節剤（例えば、活性化剤）である；ＦＢＰの遊離を調節する（例えば、促進する）；ＦＢＰの調節剤（例えば、作動薬）、例えば、ＦＢＰよりも低い、それとほぼ同じ、またはそれより高い親和性で結合する作動薬である；四量体ＰＫＭ２の溶解を調節する（例えば、促進する）；四量体ＰＫＭ２の集合を調節する（例えば、促進する）；ＰＫの少なくとも１つの他のアイソフォームよりも選択的にＰＫＭ２を調節する（例えば、活性化する）、例えば、ＰＫＲ、ＰＫＭ１、またはＰＫＬよりもＰＫＭ２選択的である；ＰＫの少なくとも１つの他のアイソフォーム、例えば、ＰＫＲ、ＰＫＭ１、またはＰＫＬに対する親和性を上回るＰＫＭ２に対する親和性を有する。
別の実施形態において、本明細書において説明される方法および組成物に利用されるＰＫＭ２の活性化剤は、以下の機構または特性のうちの１つ以上により作用する、またはそれを有する：
ａ．ＰＫＭ２のアロステリック調節剤である、
ｂ．ＰＫＭ２の結合ポケットにおけるＦＢＰの結合を調節する（例えば、安定化させる）、
ｃ．ＰＫＭ２の結合ポケットからのＦＢＰの遊離を調節する（例えば、促進する）、
ｄ．ＦＢＰの調節剤（例えば、作動薬）、例えば、類似体、例えば、ＦＢＰよりも低い、それとほぼ同じ、またはそれよりも高い親和性でＰＫＭ２に結合する作動薬である、
ｅ．四量体ＰＫＭ２の溶解を調節する（例えば、促進する）、
ｆ．四量体ＰＫＭ２の集合を調節する（例えば、促進する）、
ｇ．ＰＫＭ２の四量体立体構造を調節する（例えば、安定化させる）、
ｈ．ホスホチロシン含有ポリペプチドのＰＫＭ２への結合を調節する（例えば、促進する）、
ｉ．例えば、ＰＫＭ２の立体構造、例えばＬｙｓ ４３３の位置の変化を誘導し、それによりＦＢＰの遊離を妨害することによって、ＰＫＭ２からのＦＢＰの遊離を誘導するように、ホスホチロシン含有ポリペプチドの能力を調節する（例えば、促進する）、
ｋ．Ｌｙｓ ４３３に結合するか、またはＦＢＰ結合ポケットに対するその位置を変化させる、
ｌ．ＰＫの少なくとも１つの他のアイソフォームよりも選択的にＰＫＭ２を調節する（例えば、活性化させる）、例えば、ＰＫＲ、ＰＫＭ１、またはＰＫＬのうちの１つ以上よりもＰＫＭ２に対して選択的である、
ｍ．ＰＫの少なくとも１つの他のアイソフォーム、例えば、ＰＫＲ、ＰＫＭ１、またはＰＫＬに対する親和性を上回るＰＫＭ２に対する親和性を有する。
本明細書に説明される化合物は、ＰＫＭ２を活性化するためのその能力について試験され得る。簡素化のために、これらの化合物の活性化活性は、図１および本明細書全体を通してＡＣ５０として表される。例示的な化合物を図１に示す。図１に示すように、「Ａ」は、ＥＣ５０が＜１００ｎＭのＰＫＭ２の活性化剤を指す。「Ｂ」は、ＥＣ５０が１００ｎＭ〜５００ｎＭのＰＫＭ２の活性化剤を指す。「Ｃ」は、ＥＣ５０が５００ｎＭ〜１０００ｎＭのＰＫＭ２の活性化剤を指す。「Ｄ」は、ＥＣ５０が１μＭ〜１０μＭのＰＫＭ２の活性化剤を指す。「Ｅ」は、利用不可能なデータを指す。
本明細書において説明される化合物は、様々な合成技術を使用して作製することができる。
スキーム１。

上のスキーム１は、本明細書に説明される特定の化合物の代表的な合成を示す例示的なスキームである。塩化スルホニル１は、標準的なカップリング条件下で、アミン２と反応して、エステル３を生成する。水酸化リチウムを使用する３の加水分解は、カルボン酸４を生成する。ピペラジン（５）は、標準的なパラジウムカップリング条件下で、適切な臭化物を用いて、７を提供する。次いで、カルボン酸４をピペラジン誘導体７で処理して、最終化合物８を生成する。
当業者によって理解することができるように、本明細書における式の化合物を合成する方法は、当業者にとって明白であろう。さらに、種々の合成ステップを、所望の化合物を得るように、代替の順序または順番で行うことができる。本明細書において説明される化合物を合成する際に有用な、合成化学変換および保護基方法論（保護および脱保護）は、当該技術分野において既知であり、例えば、Ｒ．Ｌａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ，ＶＣＨ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ（１９８９）、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｄ．Ｅｄ．，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ（１９９１）、Ｌ．Ｆｉｅｓｅｒ ａｎｄ Ｍ．Ｆｉｅｓｅｒ，Ｆｉｅｓｅｒ ａｎｄ Ｆｉｅｓｅｒ’ｓ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ（１９９４）、およびＬ．Ｐａｑｕｅｔｔｅ，ｅｄ．，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ
ａｎｄ Ｓｏｎｓ（１９９５）、ならびにこれらの後続版において説明されるもの等が挙げられる。
本明細書に提供される化合物は、１つ以上の不斉中心を含有し得、したがって、ラセミ化合物およびラセミ混合物、単一の光学異性体、個々のジアステレオマーおよびジアステレオマー混合物として生じ得る。これらの化合物の全てのそのような異性体は、明示的に範囲に含まれる。別途指示が無い限り、化合物が、立体化学を特定することなく、ある構造によって挙げられるか、または描写され、１つ以上の不斉中心を有する時、化合物の全ての可能な立体異性体を表すことが理解されるものとする。本明細書に提供される化合物はまた、結合回転を制限（例えば、環または二重結合の存在から制限がもたらされる）し得る連結（例えば、炭素−炭素結合）または置換基を含有してもよい。したがって、全てのシス／トランスおよびＥ／Ｚ異性体が、明示的に含まれる。
本明細書において提供される化合物（例えば、式Ｉの）はまた、１つ以上の同位体置換を含むことができる。例えば、Ｈは、１Ｈ、２Ｈ（Ｄまたはジュウテリウム）、および３Ｈ（Ｔまたはトリチウム）を含む、任意の同位体形態としてもよく、Ｃは、１２Ｃ、１３Ｃ、および１４Ｃを含む、任意の同位体形態としてもよく、Ｏは、１６Ｏおよび１８Ｏを含む、任意の同位体形態としてもよい等である。本明細書において提供される化合物はまた、複数の互変異性体として表現することができ、そのような場合、単一の互変異性体のみが表現され得るとしても、本明細書において説明される化合物の全ての互変異生体を明示的に含む（例えば、環系のアルキル化は、複数の部位でのアルキル化をもたらすことができ、全てのそのような反応生成物が明示的に含まれる）。そのような化合物の全てのそのような異性体が、本発明に明示的に含まれる。本明細書において説明される化合物の全ての結晶形態が、明示的に含まれる。
本明細書において提供される化合物は、その化合物自体だけでなく、該当する場合には、その塩およびそのプロドラッグを含む。例えば、塩は、アニオンと、本明細書において説明される化合物上の正に帯電した置換基（例えば、アミノ）との間で形成され得る。好適なアニオンは、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、トリフルオロ酢酸塩、および酢酸塩を含む。同様に、塩はまた、カチオンと、本明細書において説明される化合物上の負に帯電した置換基（例えば、カルボキシレート）との間で形成され得る。好適なカチオンは、ナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、およびテトラメチルアンモニウムイオン等のアンモニウムカチオンを含む。プロドラッグの例としては、対象への投与後に活性化合物を提供することができる、エステルおよび他の薬学的に許容される誘導体が挙げられる。
本明細書において提供される化合物は、選択された生物学的特性、例えば特定組織への標的化を高めるために、適切な官能基を付加することにより改質され得る。そのような改質は、当該技術分野において既知であり、所与の生物学的区画（例えば、血液、リンパ系、中枢神経系）への生物学的浸透性を増加させるもの、経口利用可能性を増加させるもの、注射による投与を可能とするために溶解度を増加させるもの、代謝を変化させるもの、および排出速度を変化させるものを含む。
代替の実施形態において、本明細書において説明される化合物は、化合物の誘導体および／または化学ライブラリの調製のための組み合わせ化学技術において利用され得るプラットフォームまたは骨格として使用され得る。そのような化合物の誘導体およびライブラリは、生物活性を有し、特定の活性を有する化合物の識別および設計に有用である。本明細書において説明される化合物を利用するのに好適な組み合わせ技術は、Ｏｂｒｅｃｈｔ，Ｄ．ａｎｄ Ｖｉｌｌａｌｇｒｏｄｏ，Ｊ．Ｍ．，Ｓｏｌｉｄ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ ａｎｄ Ｐａｒａｌｌｅｌ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｓｍａｌｌ−Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ−Ｗｅｉｇｈｔ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ Ｌｉｂｒａｒｉｅｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ−Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｌｉｍｉｔｅｄ（１９９８）で例示されるように、当該技術分野において既知であり、「スプリットおよびプール（ｓｐｌｉｔ ａｎｄ ｐｏｏｌ）」または「パラレル」合成技術、固相および液相技術、ならびにコード化技術といったものを含む（例えば、Ｃｚａｒｎｉｋ，Ａ．Ｗ．，Ｃｕｒｒ．Ｏｐｉｎ．Ｃｈｅｍ．Ｂｉｏ．，（１９９７）１，６０を参照されたい）。したがって、一実施形態は、誘導体または化学ライブラリを生成するために、本明細書において説明される化合物を使用する方法であって、１）複数のウェルを備える本体を提供することと、２）本明細書において説明される方法によって識別される１つ以上の化合物を各ウェルに提供することと、３）追加の１つ以上の化学物質を各ウェルに提供することと、４）得られた１つ以上の生成物を各ウェルから単離することと、を含む方法に関する。代替の実施形態は、誘導体または化学ライブラリを生成するために、本明細書において説明される化合物を使用する方法であって、１）固体支持体に結合される、本明細書において説明される１つ以上の化合物を提供することと、２）固体支持体に結合される、本明細書において説明される方法によって識別される１つ以上の化合物を、１つ以上の追加の化学物質で処置することと、３）得られた１つ以上の生成物を、固体支持体から単離することと、を含む方法に関する。上で説明される方法において、所望の生成物またはその中間体の追跡、識別または単離を促進するために、「タグ」または識別子または標識部分を、本明細書において説明される化合物またはその誘導体に結合および／または脱着させてもよい。そのような部分は、当該技術分野で既知である。上述の方法において使用される化学物質は、例えば、溶媒、試薬、触媒、保護基および脱保護基試薬等を含み得る。そのような化学物質の例は、本明細書において参照される様々な合成および保護基化学の教本および専門書に記載されているものである。
定義
「ハロ」または「ハロゲン」という用語は、任意のフッ素、塩素、臭素、またはヨウ素のラジカルを指す。
「アルキル」という用語は、示された数の炭素原子を含有する、直鎖であっても分岐鎖であってもよい炭化水素鎖を指す。例えば、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルは、基が、１個から１２個（これらを含む）の炭素原子をそれに有し得ることを示す。「ハロアルキル」という用語は、１個以上の水素原子がハロによって置き換えられているアルキルを指し、全ての水素がハロによって置き換えられているアルキル部分（例えば、ペルフルオロアルキル）を含む。「アリールアルキル」または「アラルキル」という用語は、アルキル水素原子がアリール基によって置き換えられているアルキル部分を指す。アラルキルは、２個以上の水素原子がアリール基によって置き換えられている基を含む。「アリールアルキル」または「アラルキル」の例としては、ベンジル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、９−フルオレニル、ベンズヒドリル、およびトリチル基が挙げられる。
「アルキレン」という用語は、二価アルキル、例えば、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、および−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−を指す。
「アルケニル」という用語は、２〜１２個の炭素原子を含有し、１つ以上の二重結合を有する直鎖または分岐鎖の炭化水素鎖を指す。アルケニル基の例としては、アリル、プロペニル、２−ブテニル、３−ヘキセニル、および３−オクテニル基が挙げられるが、これらに限定されない。二重結合炭素の１つは、任意に、アルケニル置換基の結合点であってもよい。「アルキニル」という用語は、２〜１２個の炭素原子を含有し、１つ以上の三重結合を有することを特徴とする直鎖または分岐鎖の炭化水素鎖を指す。アルキニル基の例としては、エチニル、プロパルギル、および３−ヘキシニルが挙げられるが、これらに限定されない。三重結合炭素の１つは、任意に、アルキニル置換基の結合点であってもよい。
「アルキルアミノ」および「ジアルキルアミノ」という用語は、それぞれ、−ＮＨ（アルキル）、および−ＮＨ（アルキル）２ラジカルを指す。「アラルキルアミノ」という用語は、−ＮＨ（アラルキル）ラジカルを指す。アルキルアミノアルキルという用語は、（アルキル）ＮＨ−アルキル−ラジカルを指し、ジアルキルアミノアルキルという用語は、（アルキル）２Ｎ−アルキル−ラジカルを指す。「アルコキシ」という用語は、−Ｏ−アルキルラジカルを指す。「メルカプト」という用語は、ＳＨラジカルを指す。「チオアルコキシ」という用語は、−Ｓ−アルキルラジカルを指す。チオアリールオキシという用語は、−Ｓ−アリールラジカルを指す。
「アリール」という用語は、単環式、二環式、または三環式芳香族炭化水素環系を指し、置換可能な任意の環原子が（例えば、１個以上の置換基によって）置換され得る。アリール部分の例としては、フェニル、ナフチル、およびアントラセニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において使用される、「シクロアルキル」という用語は、３個から１２個の炭素を有する、環式、二環式、三環式、または多環式非芳香族炭化水素基を含む。任意の置換可能な環原子は（例えば、１個以上の置換基によって）置換され得る。シクロアルキル基は、融合環またはスピロ環を含有し得る。融合環は、共通の炭素原子を共有する環である。シクロアルキル部分の例としては、シクロプロピル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、アダマンチル、およびノルボルニルが挙げられるが、これらに限定されない。
「ヘテロシクリル」または「複素環基」という用語は、環構造が、独立して、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される、１個から４個のヘテロ原子を含む、３員〜１４員非芳香環構造（例えば、３員〜１４員環、より好ましくは３員〜７員環）を指す。ヘテロシクリルまたは複素環基は、融合環またはスピロ環を含有し得る。複素環はまた、各基が例えば、５〜７環員を有する、多環であり得る。「ヘテロシクリル」または「複素環基」という用語は、飽和、および部分飽和ヘテロシクリル構造を含む。「ヘテロアリール」という用語は、単環式の場合、１〜３個の環ヘテロ原子、二環式の場合、１〜６個の環ヘテロ原子、または三環式の場合、１〜９個の環ヘテロ原子を有する、５〜１４員（即ち、５〜８員単環式、８〜１２員二環式、もしくは１１〜１４員三環式）芳香環系を指し、前記環ヘテロ原子は、独立して、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される（例えば、単環式、二環式、もしくは三環式の場合、それぞれ、Ｎ、Ｏ、もしくはＳの１〜３、１〜６、もしくは１〜９個の環ヘテロ原子）。任意の置換可能な環原子が（例えば、１個以上の置換基によって）置換され得る。ヘテロシクリルおよびヘテロアリール基としては、例えば、チオフェン、チアントレン、フラン、ピラン、イソベンゾフラン、クロメン、キサンテン、フェノキサチイン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドリジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、カルバゾール、カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、ピリミジン、フェナントロリン、フェナジン、フェナルサジン、フェノチアジン、フラザン、フェノキサジン、ピロリジン、オキソラン、チオラン、オキサゾール、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ラクトン、アゼチジノンおよびピロリジノン等のラクタム、スルタム、スルトン等が挙げられる。複素環またはヘテロアリール環は、１つ以上の位置において、例えば、ハロゲン、アルキル、アラルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、スルフヒドリル、イミノ、アミド、リン酸、ホスホン酸、ホスフィン酸、カルボニル、カルボキシル、シリル、エーテル、アルキルチオ、スルホニル、ケトン、アルデヒド、エステル、ヘテロシクリル、芳香族またはヘテロ芳香族部分、−ＣＦ３、−ＣＮ等の、本明細書に記載される置換基等で、置換され得る。
本明細書に使用される、「ヘテロシクリルアルキル」という用語は、複素環基で置換されるアルキル基を指す。
「シクロアルケニル」という用語は、５個から１２個の炭素、好ましくは５個から８個の炭素を有する、部分不飽和非芳香族単環式、二環式、または三環式炭化水素基を指す。不飽和炭素は、任意に、シクロアルケニル置換基の結合点であってもよい。任意の置換可能な環原子が（例えば、１個以上の置換基によって）置換され得る。シクロアルケニル基は、融合環またはスピロ環を含有し得る。融合環は、共通の炭素原子を共有する環である。シクロアルケニル部分の例としては、シクロヘキセニル、シクロヘキサジエニル、またはノルボルネニルが挙げられるが、これらに限定されない。
「ヘテロシクロアルケニル」という用語は、単環式の場合１〜３個のヘテロ原子、二環式の場合１〜６個のへテロ原子、または三環式の場合１〜９個のヘテロ原子を有する、部分飽和非芳香族５〜１０員単環式、８〜１２員二環式、または１１〜１４員三環式環系を指し、前記ヘテロ原子は、独立して、Ｏ、Ｎ、およびＳから選択される（例えば、単環式、二環式、または三環式の場合、それぞれ、Ｎ、Ｏ、またはＳの１〜３個、１〜６個、または１〜９個の環ヘテロ原子）。不飽和炭素またはヘテロ原子は、任意に、ヘテロシクロアルケニル置換基の結合点であってもよい。任意の置換可能な環原子が（例えば、１個以上の置換基によって）置換され得る。ヘテロシクロアルケニル基は、融合環を含有し得る。融合環は、共通の炭素原子を共有する環である。ヘテロシクロアルケニルの例としては、テトラヒドロピリジルおよびジヒドロピラニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において使用される「ヘタラルキル（ｈｅｔａｒａｌｋｙｌ）」および「ヘテロアラルキル」という用語は、ヘテロアリール基で置換されたアルキル基を指す。本明細書に提供される化合物の環ヘテロ原子は、Ｎ−Ｏ、Ｓ（Ｏ）、およびＳ（Ｏ）２を含む。
「オキソ」という用語は、炭素に結合した場合はカルボニル、窒素に結合した場合はＮ−オキシド、および硫黄に結合した場合はスルホキシドまたはスルホンを形成する酸素原子を指す。
「アシル」という用語は、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル、またはヘテロアリールカルボニル置換基を指し、そのいずれも（例えば、１個以上の置換基によって）さらに置換されていてもよい。
「置換基」という用語は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクロアルケニル、シクロアルケニル、アリール、またはヘテロアリール基上に、その基の任意の置換可能な原子において「置換」された基を指す。任意の置換可能な原子が置換され得る。別途指定がない限り、そのような置換基としては、制限されることなく、アルキル（例えば、Ｃ１、Ｃ２、Ｃ３、Ｃ４、Ｃ５、Ｃ６、Ｃ７、Ｃ８、Ｃ９、Ｃ１０、Ｃ１１、Ｃ１２直鎖または分岐鎖アルキル）、シクロアルキル、ハロアルキル（例えば、ＣＦ３等のペルフルオロアルキル）、アリール、ヘテロアリール、アラルキル、ヘテロアラルキル、ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルコキシ、ハロアルコキシ（例えば、ＯＣＦ３等のペルフルオロアルコキシ）、ハロ、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキシレート、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ＳＯ３Ｈ、サルフェート、ホスフェート、メチレンジオキシ（−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−（式中、酸素は隣接原子に結合している）、エチレンジオキシ、オキソ（ヘテロアリール上の置換基ではない）、チオキソ（例えば、Ｃ＝Ｓ）（ヘテロアリール上の置換基ではない）、イミノ（アルキル、アリール、アラルキル）、Ｓ（Ｏ）ｎアルキル（ｎは、０〜２である）、Ｓ（Ｏ）ｎアリール（式中、ｎは、０〜２である）、Ｓ（Ｏ）ｎヘテロアリール（式中、ｎは、０〜２である）、Ｓ（Ｏ）ｎヘテロシクリル（式中、ｎは、０〜２である）、アミン（モノ−、ジ−、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、ヘテロアラルキル、アリール、ヘテロアリール、およびこれらの組合せ）、エステル（アルキル、アラルキル、ヘテロアラルキル、アリール、ヘテロアリール）、アミド（モノ−、ジ−、アルキル、アラルキル、ヘテロアラルキル、アリール、ヘテロアリール、およびこれらの組合せ）、スルホンアミド（モノ−、ジ−、アルキル、アラルキル、ヘテロアラルキル、およびこれらの組合せ）を含む。一態様において、基上の置換基は、独立して、任意の単一の上記置換基、または任意の上記置換基の部分集合である。別の態様において、置換基は、それ自体、上記置換基のいずれか１つで置換されてもよい。
「選択的」という用語は、ＰＫＭ１よりもＰＫＭ２の調節（例えば、活性化）が、少なくとも２倍、３倍、４倍、５倍、６倍または１０倍大きいことを意味する。
本明細書に使用される、「活性化剤」という用語は、ピルビン酸キナーゼ（例えば、ＰＫＭ２）の活性を（ある程度に）増加させる、またはピルビン酸キナーゼ（例えば、ＰＫＭ２）活性を、ＰＫＭ２の活性の基礎レベルよりも大きいレベルに増加させる製剤を意味する。例えば、活性化剤は、天然リガンド（例えば、ＦＢＰ）によりもたらされる作用を模倣し得る。本明細書に提供される化合物によりもたらされる活性化剤作用は、天然リガンドによりもたらされる活性化作用と同じ程度、またはそれより高い程度、またはそれより低い程度となり得るが、同じ種類の作用がもたらされる。本明細書に提供される化合物は、前記化合物に供された時のピルビン酸キナーゼの活性を直接的または間接的に測定することにより、それが活性化剤であるかどうかを決定するために評価され得る。本明細書に提供される化合物の活性は、例えば、対照物質に対して測定され得る。一部の場合において、試験化合物の測定される活性は、ＰＫＭ２の活性化に対するものである。ＰＫＭ２の活性は、例えば、ＡＴＰまたはＮＡＤＨ等の基質の濃度を監視することにより測定され得る。
Ｍｅ、Ｅｔ、Ｐｈ、Ｔｆ、Ｎｆ、Ｔｓ、Ｍｓの略語は、それぞれ、メチル、エチル、フェニル、トリフルオロメタンスルホニル、ノナフルオロブタンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル、およびメタンスルホニルを表す。有機化学の当業者により利用される略語のより包括的なリストは、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの各巻の初号に掲載されており、このリストは、通常、Ｓｔａｎｄａｒｄ Ｌｉｓｔ ｏｆ
Ａｂｂｒｅｖｉａｔｉｏｎｓの表題の表で示される。前記リストに含まれる略語、および有機化学の当業者により利用される全ての略語は、参照により本明細書に組み込まれる。
化合物の評価方法
本明細書において説明される化合物は、当該技術分野において既知の方法によって、ＰＫＭ２を調節する（例えば、ＰＫＭ２を活性化させる）能力に関して評価することができる。一部の実施形態において、本明細書において説明される化合物は、セリン欠乏状態において、ＰＫＭ２を調節する（例えば、ＰＫＭ２を活性化させる）能力に関して評価される。一部の実施形態において、例示的な方法は、ＰＫＭ２を調節する（例えば、活性化させる）能力の評価を可能とする細胞ベースのアッセイに化合物を接触させることを含む。例えば、候補化合物を細胞に接触させ、酸素の消費または乳酸塩の生成を測定することができる。細胞のホスホエノールピルビン酸の変化、グリセロールリン酸の変化、リボースもしくはデオキシリボースの変化、脂質合成の変化、または脂質もしくは核酸もしくはアミノ酸もしくはタンパク質へのグルコース変換の変化もまた、ＰＫＭ２を調節する（例えば、ＰＫＭ２を活性化する）能力について化合物を評価するために使用することができる。評価はまた、例えば、蛍光電位差染料により測定されるような、ピルビン酸塩の変化の測定またはミトコンドリア膜電位の変更の決定を含んでもよい。
スクリーニング／試験アッセイにおいて測定されるＰＫＭ酵素の活性は、例えば、反応混合物中に存在する基質（例えば、ＡＴＰまたはＮＡＤＨ）の濃度を監視することにより測定され得る。ピルビン酸キナーゼの酵素活性により生成されるピルビン酸塩は、ＮＡＤＨの消費（ＮＡＤＨ→ＮＡＤ＋）を必要とする乳酸脱水素酵素により、乳酸塩に変換される。したがって、ＰＫＭ２の活性は、例えば蛍光アッセイによりＮＡＤＨの消費を監視することによって、間接的に測定することができる。さらに、ホスホエノールピルビン酸がピルビン酸塩に変換される際にＡＴＰが生成されるため、ＰＫＭ２酵素の活性は、ＡＴＰの生成を測定することで直接的に監視することができる。反応混合物中の基質の量を監視するための方法は、例えば、吸光、蛍光、ラマン散乱、リン光、発光、ルシフェラーゼアッセイ、および放射能を含む。
スクリーニング手順には、反応混合物中の特定成分の存在が必要である。アッセイに利用される成分は、例えば、ヌクレオシドジホスフェート（例えば、ＡＤＰ）、ホスホエノールピルビン酸、ＮＡＤＨ、乳酸脱水素酵素、ＦＢＰ、還元剤（例えば、ジチオスレイトール）、洗浄剤（例えば、Ｂｒｉｊ ３５）、グリセロール、および溶媒（例えば、ＤＭＳＯ）を含む。例示的な反応条件を表１に示す。
一部の実施形態において、本明細書において説明される化合物といった化合物は、細胞／エクスビボアッセイにおいて評価することができる。例えば、ある細胞を本明細書において説明される化合物（即ち、ＰＫＭ２活性化剤）で処置し、その化合物を、ＰＫＭ２に進入し、それに結合し、ＰＫＭ２の活性化立体配座を誘導するその能力に関して評価する。次いで、過剰の未結合化合物をＰＢＳで洗浄し、例えばドライアイス上での急速冷凍により細胞を溶解させ、続いて洗浄剤含有溶解緩衝液を添加することができる。次いで、活性化ＰＫＭ２が無損傷のままである溶解物を取り出し、ピルビン酸キナーゼ活性を測定するために必要な化学物質を含む化学物質カクテルに添加することができる。アッセイは、ＬＤＨａ酵素に結合されるアッセイといった別のアッセイに結合させることができる。次いで、測定されるピルビン酸キナーゼ活性の量は、溶解物中の総タンパク質含有量に正規化し、細胞に添加されたＰＫＭ２活性化剤の濃度に関連付けることができる。これにより、ＡＣ５０（ＰＫＭ２が５０％活性化される濃度）値を導出することができる。模擬処置された細胞に対する活性の総増加倍数もまた計算することができ、「最大活性化レベル」を使用して、完全にＰＫＭ２を活性化させる化合物と、部分的にのみＰＫＭ２を活性化させ得る化合物とを区別することができる。組織（例えば、細胞腫瘍内）からＰＫＭ２活性を測定する場合、関心対象となる組織／腫瘍を保有する動物に、化合物を投薬することができる。関心対象となる標的組織／腫瘍における曝露が達成される所定期間後に、組織／腫瘍を動物から採取し、急速冷凍し、次いで溶解させて均質化することができる。次いで、この溶解物中のピルビン酸キナーゼ活性の量を、上に説明するように定量することができる。
本明細書において説明されるスクリーニング／試験方法における使用のためのＰＫＭ１およびＰＫＭ２は、組み換えタンパク質の発現に関する当該技術分野において既知の任意の方法により生成され得る。例えば、発現のために、所望のポリペプチドをコード化する核酸を、種々の細胞型または無細胞系内に導入することができる。ＰＫＭシーケンスがプラスミドまたは他のベクター中に導入され、次いでこれを使用して生体細胞を転換する、真核（例えば、ＣＯＳ、ＨＥＫ２９３Ｔ、ＣＨＯ、およびＮＩＨ細胞株）および原核（例えば、大腸菌）発現系を生成することができる。ＰＫＭｃＤＮＡが全オープンリーディングフレームまたはその生物学的に活性な断片を含有するコンストラクトが、発現プラスミド中に正しい配向で挿入され、タンパク質発現に使用することができる。原核および真核発現系は、融合タンパク質の発現および回収を可能とし、ＰＫＭタンパク質は、識別および／または精製を容易化する、アミノ末端またはカルボキシ末端側のいずれかにおけるタグ分子に共有結合する。使用可能なタグの例には、ヘキサヒスチジン、ＨＡ、ＦＬＡＧ、およびｃ−ｍｙｃエピトープタグが挙げられる。酵素的または化学的切断部位は、精製後にタグが除去され得るように、ＰＫＭタンパク質とタグ分子との間に設計することができる。
ＰＫＭ２活性化剤として有用な化合物は、ＰＫＭ２に対する特異性、および、ＦＢＰの存在下での活性化レベルの１０、１５、２０、２５、３０、３５、４０、４５、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、９９、または１００％を上回るレベルまで、ＦＢＰの非存在下でＰＫＭ２酵素の活性化を示すものである。さらに、化合物を、ホスホチロシンペプチドの存在下、または非存在下で評価することができる。ＰＫＭ２に対するホスホチロシンペプチド結合は、ＰＫＭ２からのＦＢＰの解離、および活性な四量体形態から不活性形態へのＰＫＭ２の構造変化をもたらす。ホスホチロシンペプチドの存在下であってもＰＫＭ２に結合し、酵素を活性立体配座に固定する化合物は、解糖から他の中間体の生合成への、生化学的中間体のシャントに必要なＰＫＭ２のアロステリック制御の喪失をもたらす。一方で、これは、癌細胞、活性化免疫細胞および脂肪細胞の成長の阻害をもたらす。
処置方法
一実施形態において、本明細書に記載される疾患、状態、または障害を処置または防止するための方法（例えば、処置）を提供し、化合物、化合物の薬学的に許容される塩、または本明細書に記載される化合物（例えば、式（Ｉ）、（Ｉ−ａ）、（ＩＩ）、または図１の化合物）を含む薬学的組成物を投与することを含む。
本明細書に説明される化合物および組成物は、本明細書の以下において説明されるものを含む様々な障害を処置、予防、および／または診断するために、培養物中、例えばインビトロまたはエクスビボでの細胞に投与することができ、または対象に、例えばインビボで投与することができる。
本明細書において使用される場合、「処置する」または「処置」という用語は、障害、障害の１つ以上の症状、または障害への傾向を治療、治癒、軽減、緩和、変更、修復、改善、改良またはそれらに作用することを目的として（例えば、障害の少なくとも１つの症状を予防するため、または障害の少なくとも１つの症状の発症を遅延させるために）、対象、例えば患者への、単独もしくは第２の化合物との組み合わせとしての化合物の適用もしくは投与、または、対象、例えば、障害（例えば、本明細書に説明されるような障害）、障害の症状、もしくは障害への傾向を有する患者から単離された組織もしくは細胞、例えば細胞株への化合物の適用もしくは投与として定義される。
本明細書において使用される場合、障害を処置するのに効果的な化合物の量、または「治療上効果的な量」は、対象への単回または複数回投与後に、細胞の処置において、または、そのような処置なしで予測される状態を超える、障害を有する対象の治療、軽減、緩和もしくは改良において効果的な化合物の量を指す。
本明細書において使用される場合、障害を予防するのに効果的な化合物の量または化合物の「予防上効果的な量」は、対象への単回または複数回投与後に、発症の発生、または障害もしくは障害の症状の再発の予防または遅延に効果的な量を指す。
本明細書において使用される場合、「対象」という用語は、ヒトおよびヒト以外の動物を含むことを意図する。例示的なヒト対象は、障害、例えば本明細書において説明される障害を有するヒト患者、または正常な対象を含む。「ヒト以外の動物」という用語は、全ての脊椎動物、例えば、非哺乳動物（例えば、ニワトリ、両生類、爬虫類）、ならびにヒト以外の霊長類等の哺乳動物、飼い慣らされた、および／または農業上有用な動物、例えば、ヒツジ、イヌ、ネコ、ウシ、ブタ等を含む。
新生物性障害
本明細書において説明される化合物または組成物は、新生物性障害を処置するために使用することができる。「新生物性障害」は、自律的増殖または複製の能力を有する細胞により特徴付けられる疾患または障害、例えば、増殖細胞の成長により特徴付けられる異常な状態または病態である。例示的な新生物性障害としては、癌腫、肉腫、転移性障害（例えば、前立腺、結腸、肺、***および肝臓を起源とする腫瘍）、造血系新生物性障害、例えば白血病、転移性腫瘍が挙げられる。多く見られる癌としては、乳癌、前立腺癌、結腸癌、肺癌、肝臓癌、および膵臓癌が挙げられる。化合物による処置は、新生物性障害の少なくとも１つの症状の改善、例えば細胞増殖の低減、腫瘤の低減等に効果的な量であってもよい。
開示される方法は、例えば充実性腫瘍、軟組織腫瘍、およびその転移を含む癌の予防および処置において有用である。開示される方法はまた、非充実性腫瘍の処置においても有用である。例示的な充実性腫瘍は、様々な臓器系の悪性腫瘍（例えば、肉腫、腺癌、および癌腫）、例えば、肺、***、リンパ、胃腸（例えば、結腸）、および泌尿生殖（例えば、腎臓、尿路上皮、または精巣腫瘍）路、咽頭、前立腺、および卵巣の悪性腫瘍を含む。例示的な腺癌は、結腸直腸癌、腎細胞癌、肝臓癌、肺の非小細胞癌、および小腸の癌を含む。
他の例示的な癌としては、急性リンパ性白血病、成人；急性リンパ性白血病、小児；急性骨髄性白血病、成人；副腎皮質癌；副腎皮質癌、小児；ＡＩＤＳ関連リンパ腫；ＡＩＤＳ関連悪性腫瘍；肛門癌；星状細胞腫、小児小脳；星状細胞腫、小児大脳；胆管癌、肝外；膀胱癌；膀胱癌、小児；骨癌、骨肉種／悪性線維性組織球腫；脳幹グリオーマ、小児；脳腫瘍、成人；脳腫瘍、脳幹グリオーマ、小児；脳腫瘍、小脳星状細胞腫、小児；脳腫瘍、大脳星状細胞腫／悪性グリオーマ、小児；脳腫瘍、上衣細胞腫、小児；脳腫瘍、髄芽細胞腫、小児；脳腫瘍、テント上原始神経外胚葉性腫瘍、小児；脳腫瘍、視覚伝導路および視床下部グリオーマ、小児；脳腫瘍、小児（その他）；乳癌；乳癌および妊娠；乳癌、小児；乳癌、男性；気管支腺腫／カルチノイド、小児；カルチノイド腫瘍、小児；カルチノイド腫瘍、胃腸；癌腫、副腎皮質；癌腫、島細胞；未知の原発性癌腫；中枢神経系リンパ腫、原発性；小脳星状細胞腫、小児；大脳星状細胞腫／悪性グリオーマ、小児；子宮頸癌；小児癌；慢性リンパ球性白血病；慢性骨髄性白血病；慢性骨髄増殖性障害；腱鞘の明細胞肉腫；結腸癌；結腸直腸癌、小児；皮膚Ｔ細胞性リンパ腫；子宮内膜癌；上衣細胞腫、小児；上皮性癌、卵巣；食道癌；食道癌、小児；ユーイング腫瘍ファミリー；頭蓋外胚細胞腫瘍、小児；性腺外胚細胞腫瘍；肝外胆管癌；眼癌、眼内メラノーマ；眼癌、網膜芽細胞腫；胆嚢癌；胃（ｇａｓｔｒｉｃ）（胃（ｓｔｏｍａｃ））癌；胃（ｇａｓｔｒｉｃ）（胃（ｓｔｏｍａｃｈ））癌、小児；消化管カルチノイド腫瘍；胚細胞腫瘍、頭蓋外、小児；胚細胞腫瘍、性腺外；胚細胞腫瘍、卵巣；妊娠性絨毛性腫瘍；グリオーマ、小児脳幹；グリオーマ、小児視覚伝導路および視床下部；ヘアリー細胞白血病；頭頸部癌；肝細胞（肝臓）癌、成人（原発性）；肝細胞（肝臓）癌、小児（原発性）；ホジキンリンパ腫、成人；ホジキンリンパ腫、小児；妊娠中ホジキンリンパ腫；下咽頭癌；視床下部および視覚伝導路グリオーマ、小児；眼内メラノーマ；島細胞癌（膵臓内分泌部）；カポジ肉腫；腎臓癌；喉頭癌；喉頭癌、小児；白血病、急性リンパ性、成人；白血病、急性リンパ性、小児；白血病、急性骨髄性、成人；白血病、急性骨髄性、小児；白血病、慢性リンパ球性；白血病、慢性骨髄性；白血病、ヘアリー細胞；***および口腔癌；肝臓癌、成人（原発性）；肝臓癌、小児（原発性）；肺癌、非小細胞；肺癌、小細胞；リンパ芽球性白血病、成人急性；リンパ芽球性白血病、小児急性；リンパ性白血病、慢性；リンパ腫、ＡＩＤＳ関連；リンパ腫、中枢神経系（原発性）；リンパ腫、皮膚Ｔ細胞；リンパ腫、ホジキン、成人；リンパ腫、ホジキン、小児；リンパ腫、妊娠中ホジキン；リンパ腫、非ホジキン、成人；リンパ腫、非ホジキン、小児；リンパ腫、妊娠中非ホジキン；リンパ腫、原発性中枢神経系；マクログロブリン血症、ワルデンシュトレーム；男性乳癌；悪性中皮腫、成人；悪性中皮腫、小児；悪性胸腺腫；髄芽腫、小児；メラノーマ；メラノーマ、眼内；メルケル細胞癌；中皮腫、悪性；潜在性原発性の転移扁平頸部癌；多発性内分泌腫瘍症候群、小児；多発性骨髄腫／形質細胞腫；菌状息肉腫；骨髄異形成症候群；骨髄性白血病、慢性；骨髄性白血病、小児急性；骨髄腫、多発性；骨髄増殖症候群、慢性；鼻腔および副鼻腔癌；鼻咽腔癌；鼻咽腔癌、小児；神経芽細胞腫；非ホジキンリンパ腫、成人；非ホジキンリンパ腫、小児；妊娠中非ホジキンリンパ腫；非小細胞肺癌；口腔癌、小児；口腔および***癌；口腔咽頭癌；骨肉腫／骨の悪性線維性組織球腫；卵巣癌、小児；上皮性卵巣癌；卵巣胚細胞腫瘍；卵巣低悪性度腫瘍；膵臓癌；膵臓癌、小児；膵臓癌、島細胞；副鼻腔および鼻腔癌；副甲状腺癌；陰茎癌；褐色細胞腫；松果体部およびテント上原発性神経外胚葉性腫瘍、小児；下垂体部腫瘍；形質細胞腫／多発性骨髄腫；胸膜肺芽腫；妊娠および乳癌；妊娠およびホジキンリンパ腫；妊娠および非ホジキンリンパ腫；原発性中枢神経系リンパ腫；原発性肝臓癌、成人；原発性肝臓癌、小児；前立腺癌；直腸癌；腎細胞（腎臓）癌；腎細胞癌、小児；腎盂および尿管、移行細胞癌；網膜芽細胞腫；横紋筋肉腫、小児；唾液腺癌；唾液腺癌、小児；肉腫、ユーイング腫瘍ファミリー；肉腫、カポジ；肉腫（骨肉腫）／骨の悪性線維性組織球腫；肉腫、横紋筋肉腫、小児；肉腫、軟組織、成人；肉腫、軟組織、小児；セザリー症候群；皮膚癌；皮膚癌、小児；皮膚癌（メラノーマ）；皮膚癌腫、メルケル細胞；小細胞肺癌；小腸癌；軟組織肉腫、成人；軟組織肉腫、小児；潜在性原発性の扁平頸部癌、転移；胃（ｓｔｏｍａｃｈ）（胃（ｇａｓｔｒｉｃ））癌；胃（ｓｔｏｍａｃｈ）（胃（ｇａｓｔｒｉｃ））癌、小児；テント上原始神経外胚葉性腫瘍、小児；Ｔ細胞リンパ腫、皮膚；睾丸癌；胸腺腫、小児；胸腺腫、悪性；甲状腺癌；甲状腺癌、小児；腎盂および尿管の移行細胞癌；絨毛性腫瘍、妊娠；未知の原発部位、小児癌；特異的な小児癌；尿管および腎盂、移行細胞癌；尿道癌；子宮肉腫；膣癌；視覚伝導路および視床下部グリオーマ、小児；外陰癌；ワルデンシュトレームマクログロブリン血症；ならびにウィルムス腫瘍が挙げられる。上述の癌の転移もまた、本明細書において説明される方法に従い処置または予防することができる。
癌併用療法
一部の実施形態において、本明細書において説明される化合物は、１つ以上の追加の癌処置とともに投与される。例示的な癌処置としては、例えば、化学療法、抗体療法といった標的療法、免疫療法、およびホルモン療法が挙げられる。これらの処置のそれぞれの例を、以下に記載する。
化学療法
一部の実施形態において、本明細書において説明される化合物は、１つ以上の化学療法とともに投与される。化学療法は、癌細胞を破壊することができる薬物による癌の処置である。「化学療法」は、通常、標的療法とは対照的に、一般に急速に***する細胞に影響する細胞毒性薬を指す。化学療法薬は、様々な可能な様式で細胞***に干渉し、例えば、ＤＮＡの複製または新たに形成された染色体の分離に干渉する。化学療法のほとんどの形態は、急速に***する細胞の全てを標的とし、癌細胞に特異的ではないが、正常細胞はＤＮＡ損傷を修復することができるものの、多くの癌細胞はＤＮＡ損傷を修復することができないことから、ある程度の特異性がもたらされ得る。
癌療法において使用される化学療法薬剤の例としては、例えば、代謝拮抗物質（例えば、葉酸、プリン、およびピリミジン誘導体）およびアルキル化剤（例えば、窒素マスタード、ニトロソウレア、白金、スルホン酸アルキル、ヒドラジン、トリアゼン、アジリジン、紡錘体毒、細胞毒性薬剤、トポイソメラーゼ阻害剤等）が挙げられる。例示的な薬剤としては、アクラルビシン、アクチノマイシン、アリトレチノイン、アルトレタミン、アミノプテリン、アミノレブリン酸、アムルビシン、アムサクリン、アナグレリド、三酸化ヒ素、アスパラギナーゼ、アトラセンタン、ベロテカン、ベキサロテン、ベンダムスチン、ブレオマイシン、ボルテゾミブ、ブスルファン、カンプトテシン、カペシタビン、カルボプラチン、カルボクオン、カルモフール、カルムスチン、セレコキシブ、クロラムブシル、クロルメチン、シスプラチン、クラドリビン、クロファラビン、クリサンタスパーゼ、シクロホスファミド、シタラビン、ダカルバジン、ダクチノマイシン、ダウノルビシン、デシタビン、デメコルチン、ドセタキセル、ドキソルビシン、エファプロキシラル、エレスクロモル、エルサミトルシン、エノシタビン、エピルビシン、エストラムスチン、エトグルシド、エトポシド、フロキシウリジン、フルダラビン、フルオロウラシル（５ＦＵ）、フォテムスチン、ゲムシタビン、Ｇｌｉａｄｅｌインプラント、ヒドロキシカルバミド、ヒドロキシウレア、イダルビシン、イホスファミド、イリノテカン、イロフルベン、イクサベピロン、ラロタキセル、ロイコボリン、リポソーマルドキソルビシン、リポソーマルダウノルビシン、ロニダミン、ロムスチン、ルカントン、マンノスルファン、マソプロコール、メルファラン、メルカプトプリン、メスナ、メトトレキセート、アミノレブリン酸メチル、ミトブロニトール、ミトグアゾン、ミトタン、マイトマイシン、ミトキサントロン、ネダプラチン、ニムスチン、オブリメルセン、オマセタキシン、オルタタキセル、オキサリプラチン、パクリタキセル、ペグアスパルガーゼ、ペメトレキセド、ペントスタチン、ピラルビシン、ピクサントロン、プリカマイシン、ポルフィマーナトリウム、プレドニマスチン、プロカルバジン、ラルチトレキセド、ラニムスチン、ルビテカン、サパシタビン、セムスチン、シチマジーンセラデノベック、ストラタプラチン、ストレプトゾシン、タラポルフィン、テガフール‐ウラシル、テモポルフィン、テモゾロマイド、テニポシド、テセタキセル、テストラクトン、テトラニトレート、チオテパ、チアゾフリン、チオグアニン、ティピファニブ、トポテカン、トラベクテジン、トリアジクオン、トリエチレンメラミン、トリプラチン、トレチノイン、トレオスルファン、トロホスファミド、ウラムスチン、バルルビシン、ベルテポルフィン、ビンブラスチン、ビンクリスチン、ビンデシン、ビンフルニン、ビノレルビン、ボリノスタット、ゾルビシン、および本明細書において説明される他の細胞増殖抑制剤または細胞毒性薬剤が挙げられる。
一部の薬物は、単独よりも組み合わされる方が良好に作用するため、しばしば２種以上の薬物が同時に与えられる。多くの場合、２種以上の化学療法薬剤が、併用化学療法として使用される。一部の実施形態において、化学療法薬剤（併用化学療法を含む）は、本明細書において説明される化合物と組み合わせて使用することができる。
標的療法
一部の実施形態において、本明細書において説明される化合物は、１つ以上の標的療法とともに投与される。標的療法は、癌細胞の脱制御されたタンパク質に特異的な薬剤の使用を構成する。小分子標的療法薬は、一般に、癌細胞内の変異、過剰発現、またはその他の様式で危機的なタンパク質上の酵素ドメインの阻害剤である。顕著な例は、アキシチニブ、ボスチニブ、セジラニブ、ダサチニブ、エルロチニブ、イマチニブ、ゲフィチニブ、ラパチニブ、レスタウルチニブ、ニロチニブ、セマクサニブ、ソラフェニブ、スニチニブ、およびバンデタニブ等のチロシンキナーゼ阻害剤、ならびにアルボシジブおよびセリシクリブ等のサイクリン依存性キナーゼ阻害剤である。モノクローナル抗体療法は、治療薬剤が、癌細胞の表面上のプロテインに特異的に結合する抗体である、別の戦略である。例としては、乳癌において典型的に使用される抗ＨＥＲ２／ｎｅｕ抗体トラスツズマブ（ＨＥＲＣＥＰＴＩＮ（登録商標））、および様々なＢ細胞悪性腫瘍において典型的に使用される抗ＣＤ２０抗体リツキシマブおよびトシツモマブが挙げられる。他の例示的な抗体としては、セツキシマブ、パニツムマブ、トラスツズマブ、アレムツズマブ、ベバシズマブ、エドレコロマブ、およびゲムツズマブが挙げられる。例示的な融合タンパク質としては、アフリベルセプトおよびデニロイキンジフチトクスが挙げられる。一部の実施形態において、標的療法は、本明細書において説明される化合物と組み合わせて使用することができる。
また、標的療法は、「自動誘導装置」として、細胞表面受容体または腫瘍周囲の冒された細胞外基質に結合することができる小ペプチドを含み得る。これらのペプチド（例えばＲＧＤ）に結合する放射性核種は、細胞付近で核種が崩壊する場合、最終的に癌細胞を死滅させる。そのような療法の例としては、ＢＥＸＸＡＲ（登録商標）が挙げられる。
免疫療法
一部の実施形態において、本明細書において説明される化合物は、１つ以上の免疫療法とともに投与される。癌免疫療法は、患者自身の免疫系を腫瘍と戦うように誘導するよう設計された、治療戦略の多様な集合を指す。腫瘍に対する免疫応答を生成するための現代の方法には、表在性膀胱癌に対する膀胱内ＢＣＧ免疫療法、ならびに、腎細胞癌およびメラノーマ患者における免疫応答を誘導するためのインターフェロンおよびその他のサイトカインの使用が含まれる。
同種造血幹細胞移植は、多くの場合ドナーの免疫細胞が移植片対腫瘍効果において腫瘍を攻撃するため、免疫療法の一形態と考えることができる。一部の実施形態において、免疫療法薬剤は、本明細書において説明される化合物と組み合わせて使用することができる。
ホルモン療法
一部の実施形態において、本明細書において説明される化合物は、１つ以上のホルモン療法とともに投与される。一部の癌の成長は、ある特定のホルモンを提供または遮断することにより、阻害することができる。ホルモン感受性腫瘍の一般例には、ある特定種類の乳癌および前立腺癌が挙げられる。エストロゲンまたはテストステロンの除去または遮断が、重要な追加の処置であることが多い。ある特定の癌においては、プロゲストゲン等のホルモン作動薬の投与が、治療上有益となり得る。一部の実施形態において、ホルモン療法薬剤は、本明細書において説明される化合物と組み合わせて使用することができる。
肥満および脂肪障害
本明細書において説明される化合物または組成物は、例えば小児または成人対象等のヒト対象における肥満の処置または予防に使用することができる。「肥満」は、対象が、３０以上の肥満度指数を有する状態を指す。本明細書において説明される多くの化合物は、過体重状態を処置または予防するために使用することができる。「過体重」は、対象が２５．０以上の肥満度指数を有する状態を指す。肥満度指数（ＢＭＩ）および他の定義は、「ＮＩＨ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓ ｏｎ ｔｈｅ Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ，ａｎｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ ｏｆ Ｏｖｅｒｗｅｉｇｈｔ ａｎｄ Ｏｂｅｓｉｔｙ ｉｎ Ａｄｕｌｔｓ」（１９９８）に従う。化合物による処置は、対象の体重を、例えば少なくとも２、５、７、１０、１２、１５、２０、２５、３０、２５、４０、４５、５０、または５５％変化させるのに有効な量であってもよい。化合物による処置は、対象の肥満度指数を、例えば、３０、２８、２７、２５、２２、２０、または１８未満まで低減するのに有効な量であってもよい。化合物は、異常もしくは不適切な体重の増加、代謝率、または脂肪沈着、例えば、拒食症、過食症、肥満、糖尿病、もしくは脂質異常症（例えば、トリグリセリドの上昇および／もしくはコレステロールの上昇）、ならびに脂肪もしくは脂質代謝の障害を処置または予防するために使用することができる。
本明細書において説明される化合物または組成物は、プラダー・ウィリー症候群（ＰＷＳ）と関連した肥満を処置するために投与することができる。ＰＷＳは、肥満（例えば、病的肥満）と関連した遺伝性疾患である。
本明細書において説明される化合物または組成物は、体脂肪を低減するため、体脂肪の増加を予防するため、コレステロール（例えば、総コレステロールおよび／もしくはＨＤＬコレステロールに対する総コレステロールの比）を低減するため、ならびに／またはＰＷＳ関連肥満に罹患した個体における食欲を減退させるため、ならびに／または糖尿病、循環器疾患および脳梗塞等の併存疾患を低減するために使用することができる。
組成物および投与経路
本明細書において描写された組成物は、本明細書において説明されるものを含む疾患または疾患の症状の変調を達成するために効果的な量の、本明細書において描写された化合物（例えば、本明細書において説明される化合物）、および、存在する場合は、追加の治療薬剤を含む。
「薬学的に許容される担体またはアジュバント」という用語は、本明細書に提供される化合物とともに患者に投与されてもよく、また、治療量の化合物を送達するのに十分な用量で投与された場合にその薬理活性を破壊せず非毒性である、担体またはアジュバントを指す。
本明細書において提供される薬学的組成物中に使用され得る薬学的に許容される担体、アジュバント、およびビヒクルは、イオン交換体、アルミナ、ステアリン酸アルミニウム、レシチン、自己乳化型薬物送達システム（ＳＥＤＤＳ）、例えばｄ−α−トコフェロールポリエチレングリコール１０００スクシネート、薬学的剤形において使用される界面活性剤、例えばＴｗｅｅｎまたは他の同様のポリマー送達マトリックス、血清タンパク質、例えばヒト血清アルブミン、緩衝物質、例えばリン酸塩、グリシン、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、飽和植物脂肪酸の部分グリセリド混合物、水、塩または電解質、例えば硫酸プロタミン、リン酸一水素二ナトリウム、リン酸水素カリウム、塩化ナトリウム、亜鉛塩、コロイド状シリカ、三ケイ酸マグネシウム、ポリビニルピロリドン、セルロース系物質、ポリエチレングリコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリアクリレート、ワックス、ポリエチレン−ポリオキシプロピレン−ブロックポリマー、ポリエチレングリコールおよび羊毛脂を含むが、これらに限定されない。α−、β−、およびγ−シクロデキストリン等のシクロデキストリン、またはヒドロキシアルキルシクロデキストリン等の化学修飾誘導体（２−および３−ヒドロキシプロピル−β−シクロデキストリンを含む）、または他の可溶化誘導体もまた、本明細書において説明される式の化合物の送達を向上させるために有利に使用することができる。
本明細書において提供される薬学的組成物は、経口的、非経口的、吸入スプレーにより、局所的、経直腸的、経鼻的、頬内、経膣的、または埋め込んだ容器から投与することができ、好ましくは経口投与または注射による投与で投与される。本明細書において提供される薬学的組成物は、本発明の薬学的組成物は、任意の従来の非毒性の薬学的に許容される担体、アジュバントまたはビヒクルを含有してもよい。一部の例において、製剤化された化合物またはその送達形態の安定性を向上させるために、製剤のｐＨが、薬学的に許容される酸、塩基または緩衝剤で調節され得る。本明細書において使用される場合、非経口という用語は、皮内、静脈内、筋肉内、関節内、動脈内、滑液嚢内、胸骨内、髄腔内、病巣内および頭蓋内投与または注入技法を含む。
薬学的組成物は、滅菌注射用調製物の形態で、例えば、滅菌注射用水性または油性懸濁液としての形態であってもよい。この懸濁液は、当該技術分野で公知の技法により、適切な分散剤または湿潤剤(例えばＴｗｅｅｎ８０など)及び懸濁剤を使用して調製し得る。滅菌注射用調合薬は、例えば１，３−ブタンジオール中溶液等の、非毒性の非経口用として許容される希釈剤または溶媒中の滅菌注射溶液または懸濁液であってもよい。使用可能な許容されるビヒクルおよび溶媒には、マンニトール、水、リンゲル液および等張食塩水がある。さらに、溶媒または懸濁化媒体として、従来から滅菌不揮発性油が使用される。この目的のために、合成モノ−またはジ−グリセリドを含む任意の低刺激性の不揮発性油を使用することができる。オレイン酸等の脂肪酸およびそのグリセリド誘導体、ならびにオリーブ油またはヒマシ油等の天然の薬学的に許容される油、特にそれらのポリオキシエチル化された形態が、注射製剤の調製において有用である。これらの油溶液または懸濁液はまた、長鎖アルコール希釈剤または分散剤、またはエマルジョンおよび／もしくは懸濁液等の薬学的に許容される剤形の製剤化において一般に使用される、カルボキシメチルセルロースもしくは同様の分散剤を含有してもよい。薬学的に許容される固体、液体、または他の剤形の製造に一般に使用される、ＴｗｅｅｎもしくはＳｐａｎ等の他の一般に使用される界面活性剤、および／または同様の乳化剤もしくはバイオアベイラビリティ向上剤もまた、製剤化の目的で使用することができる。
本明細書において提供される薬学的組成物は、カプセル、錠剤、エマルジョンおよび水性懸濁液、分散液および溶液を含むがこれらに限定されない、経口的に許容される任意の剤形で経口投与され得る。経口で使用する錠剤の場合、一般に使用される担体は、ラクトースおよびコーンスターチを含む。ステアリン酸マグネシウム等の潤滑剤もまた、典型的に添加される。カプセル形態での経口投与の場合、有利な希釈剤は、ラクトースおよび乾燥コーンスターチを含む。水性懸濁液および／またはエマルジョンが経口投与される場合、活性成分は、乳化および／または懸濁剤と合わせた油相中に懸濁または溶解され得る。所望により、ある特定の甘味料および／または香味料および／または着色剤が添加されてもよい。
本明細書において提供される薬学的組成物はまた、直腸投与用の坐剤の形態で投与されてもよい。これらの組成物は、本明細書において提供される化合物を、室温では固体であるが、直腸内温度では液体であり、したがって直腸内で融解して活性成分を放出する好適な非刺激性賦形剤と混合することにより調製することができる。そのような材料は、ココアバター、蜜ろうおよびポリエチレングリコールを含むが、これらに限定されない。
本明細書において提供される薬学的組成物の局所投与は、所望の処置が局所適用により容易に到達できる領域または器官に関連する場合に有用である。皮膚に局所的に適用するためには、薬学的組成物は、担体中に懸濁または溶解した活性成分を含有する好適な軟膏とともに製剤化されるべきである。本明細書において提供される化合物の局所投与のための担体は、ミネラルオイル、流動石油、白色油、プロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン化合物、乳化ワックスおよび水を含むが、これらに限定されない。代替として、薬学的組成物は、好適な乳化剤とともに担体中に懸濁または溶解した活性成分を含有する好適なローションまたはクリームとともに製剤化され得る。好適な担体は、ミネラルオイル、モノステアリン酸ソルビタン、ポリソルベート６０、セチルエステルワックス、セテアリルアルコール、２−オクチルドデカノール、ベンジルアルコールおよび水を含むが、これらに限定されない。本明細書において提供される薬学的組成物はまた、直腸坐薬製剤または好適な浣腸用製剤により、下部腸管に局所的に適用され得る。局所的経皮パッチもまた、含まれる。
本明細書において提供される薬学的組成物は、鼻エアロゾルまたは吸入により投与され得る。そのような組成物は、医薬製剤の分野において公知の技術に従い調製され、ベンジルアルコールもしくは他の好適な保存剤、バイオアベイラビリティを高めるための吸収促進剤、フルオロカーボン、および／またはその他の当該技術分野において知られた可溶化剤もしくは分散剤を使用して、生理食塩水中の溶液として調製され得る。
本明細書において提供される組成物が、本明細書において説明される式の化合物および１つ以上の追加の治療薬剤または予防薬剤の組合せを含む場合、化合物および追加の薬剤の両方が、単剤治療計画において通常投与される用量の約１％から１００％の間、より好ましくは約５％から９５％の間の用量レベルで存在するべきである。追加の薬剤は、複数投薬計画の一部として、本発明の化合物とは別個に投与され得る。代替として、それらの薬剤は、単一組成物として本明細書において提供される化合物とともに混合された、単回投薬形態の一部であってもよい。
本明細書において説明される化合物は、例えば、注射により、静脈内、動脈内、皮内、腹腔内、筋肉内、もしくは皮下に、または、経口的、頬内、経鼻的、経粘膜的、局所的、眼科用調製物として、もしくは吸入により、約０．５ｍｇ／体重ｋｇから約１００ｍｇ／体重ｋｇの範囲の用量で、代替として１ｍｇから１０００ｍｇ／投薬の間の用量で、４時間から１２０時間毎、または特定の薬物の要件に従い、投与され得る。本明細書における方法は、所望の、または示された効果を達成するために、有効量の化合物または化合物組成物を投与することを企図する。典型的には、本明細書において提供される薬学的組成物は、１日当り約１回から約６回、代替として持続注入として投与される。そのような投与は、長期治療または救急治療として使用され得る。単回投薬形態を生成するために担体材料と組み合わせることができる活性成分の量は、処置されるホストおよび特定の投与形態に依存して変動する。典型的な調製物は、約５％から約９５％の活性化合物（重量比）を含有する。代替として、そのような調製物は、約２０％から約８０％の活性化合物を含有する。
上に列挙したものより低い、または高い用量が必要となり得る。いかなる特定の患者に対する具体的用量および処置計画も、使用される特定の化合物の活性、年齢、体重、全体的な健康状態、性別、食生活、投与時間、***速度、混合薬、疾患の重症度および経過、状態または症状、患者の疾患、状態もしくは症状に対する性質、ならびに処置を行う医者の判断を含む、様々な因子に依存する。
患者の状態の改善後、本明細書において提供される化合物、組成物または組み合わせの維持用量が、必要に応じて投与されてもよい。その後、用量もしくは投与頻度、またはその両方が、症状の関数として、症状が所望のレベルまで軽減された時に改善された状態が維持されるレベルに低減されてもよい。しかしながら、患者は、疾患症状の再発時には、長期的に断続的処置を必要とし得る。
患者の選択および監視
本明細書において説明される化合物は、ＰＫＭ２を調節することができる。したがって、患者および／または対象は、まず、対象がＰＫＭ２の調節を必要としているかを決定するために患者および／または対象を評価し、次いで、対象がＰＫＭ２の調節を必要としていると決定された場合には、本明細書において説明される化合物を対象に投与することにより、本明細書において説明される化合物を使用した処置に選択され得る。
対象は、当該技術分野において知られた方法を使用して、例えば患者内のＰＫＭ２の存在および／または活性を測定することにより、ＰＫＭ２の調節を必要としていると評価することができる。一部の実施形態において、癌におけるＰＫＭ２の活性および／またはレベルが評価される。
本明細書において説明される化合物を受ける患者は、例えば、状態の改善および／または副作用に関して監視することができる。患者の状態の改善は、例えば、癌（例えば、腫瘍）の成長、成長が見られないこと、または退行を監視することにより評価することができる。一部の実施形態において、患者は、放射線アッセイまたは溶血パラメータの評価を使用して評価される。
実施例
実施例１．ＰＫＭ２アッセイ。
手順：
・ ＰＫＭ２酵素原液を、反応緩衝液中に希釈した。
・ まず化合物２μＬを各ウェル内に添加し、次いで反応混合物１８０μＬを添加した。
・ 化合物を含む反応混合物（ＡＤＰを含まない）を、４℃で３０分間インキュベートした。
・ プレートを再び室温に平衡化してから、ＡＤＰ２０μＬを添加して反応を開始させた。
・ 反応の進行を、室温（２５℃）における３４０ｎｍ波長での吸光度の変化として測定した。
反応混合物：反応緩衝液中ＰＫＭ２（５０ｎｇ／ウェル）、ＡＤＰ（０．７ｍＭ）、ＰＥＰ（０．１５ｍＭ）、ＮＡＤＨ（１８０μＭ）、ＬＤＨ（２単位）
反応緩衝液：１００ｍＭ ＫＣｌ、５０ｍＭ トリス ｐＨ７．５、５ｍＭ ＭｇＣｌ２、１ｍＭ ＤＴＴ、０．０３％ＢＳＡ。
実施例２．化合物およびその調製
スキーム２：
化合物１の一般手順：ＤＭＦ（５０ｍＬ）中の４−ブロモフェノール（５．０、０．０２８９モル、１ｅｑ）の溶液に、炭酸カリウム（９．９７０ｇ、０．０７２２モル、２．５ｅｑ）を添加した後、ヨウ化エチル（４．７０ｍＬ、０．０５７８モル、２ｅｑ）を添加し、終夜攪拌した。反応の進行をＴＬＣにより監視した。開始材料の完了後、反応混合物を水（２５ｍＬ）で停止させ、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を塩水（４０ｍＬ）溶液で洗浄した。酢酸エチル層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（９：１、酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、化合物１（５．０ｇ、８６．２％）を得た。ＭＳ（２０１．０６）２０２．１（Ｍ＋１）。
化合物２の一般手順：化合物１を二口フラスコ（２．００ｇ、０．００９９モル、１ｅｑ）に入れた。クロロスルホン酸（２５ｍＬ、０．３５８モル、３６ｅｑ）を、−１０℃で、１０分にわたってゆっくり添加した。得られた混合物を同じ温度で１０分間攪拌した。開始材料の完了後、反応混合物を氷冷水（１００ｍＬ）中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層をＨ２Ｏで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。カラム精製（６０〜１２０メッシュシリカゲル、５％酢酸エチル−ヘキサン）により、所望の生成物２を固体（３ｇ、４３．３％）として得た。
化合物３の一般手順：０℃で、ＤＣＭ／ピリジン（５ｍＬ／５ｍＬ）の１：１混合物中のエチル−４−アミノベンゾエート（３００ｍｇ、１．８１モル、１ｅｑ）の溶液に、ＤＣＭ（５ｍＬ／５ｍＬ）中の５−ブロモ−２−エトキシベンゼン−１−塩化スルホニル（化合物２、６５４ｍｇ、２．１７ミリモル、１．２ｅｑ）の溶液を添加した。次いで、反応混合物を、終夜、室温で攪拌させた。反応の完了後、反応混合物をＤＣＭで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。次いで、粗生成物をジエチルエーテル、その後ｎ−ヘキサンで洗浄し、乾燥させ、オフホワイトの固体として化合物３を得た（０．６００ｇ、７７％）。
１Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．３０（ｔ，３Ｈ），１．５８（ｔ，３Ｈ），４．２０−４．４０（ｍ，４Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６０（ｄｄ，１Ｈ），７．９０−８．００（ｍ，３Ｈ）。
化合物４の一般手順：エチル４−（５−ブロモ−２−エトキシフェニルスルホンアミド）ベンゾエート（化合物３、６００ｍｇ、０．００１４モル、１ｅｑ）をＴＨＦ−Ｈ２Ｏ（１：１、３０ｍＬ／３０ｍＬ）に入れた。次いで、ＬｉＯＨ．Ｈ２Ｏ（０．２９３ｇ、０．００７モル、５ｅｑ）を上記反応混合物に添加し、終夜、還流で攪拌した。開始材料の完了後、溶媒を減圧下で除去し、粗生成物を得た。粗生成物を酢酸エチルで洗浄した。水層をクエン酸で酸性化（ＰＨ＝４）し、酢酸エチル（２×２５ｍＬ）で再度抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた酸化合物をさらにヘキサンで洗浄し、純化合物４を得た（０．５００ｇ、８９％）。
ＭＳ（４００．２４）３９７．９（Ｍ−２ピーク、陰モード）；１Ｈ ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．２０（ｔ，３Ｈ），４．１８（ｑ，２Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），７．１０−７．２０（ｄ，３Ｈ），７．６０−８．０（ｍ，４Ｈ），１０．６（ｓ，１Ｈ），１２．６（ｂｓ，１Ｈ）。
化合物７の一般手順：０℃で、ＤＭＦ（２５ｍＬ）中の４−（５−ブロモ−２−エトキシフェニルスルホンアミド）安息香酸（化合物４，０．３００ｇ、０．０００７４モル、１ｅｑ）の溶液に、ＥＤＣＩ（０．１５７ｇ、０．０００８２モル、１．１ｅｑ）、ＨＯＢｔ（０．１２６ｇ、０．０００８２モル、１．１ｅｑ）、およびＤＩＰＥＡ（０．４８ｍＬ、０．００２６モル、３．５ｅｑ）を添加し、１５分攪拌した。次いで、０℃で、１−２−（メトキシフェニル）ピペラジン（化合物６、０．１７１ｇ、０．０００７４モル、１ｅｑ）の溶液を添加した後、得られた混合物を終夜、室温で攪拌させた。反応の完了後、水（３０ｍＬ）を添加し、酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をＥｔＯＡｃ中に溶解し、これにペンタンを添加し、濾過し、乾燥させた白色固体として化合物７を得た（２００ｍｇ、４６．５％収率）。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．３０（ｔ，３Ｈ），２．８０−３．０（ｂｓ，４Ｈ），３．３０−３．６０（ｂｍ，４Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｑ，２Ｈ），６．８０−７．００（ｍ，４Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．３０−７．３４（ｄ，２Ｈ），７．７０−７．７５（ｄｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ ５７４．０；５７４．０でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．８０％。
化合物６の合成：
スキーム３：
化合物５の一般手順：二口丸底フラスコで、ｔｅｒｔ−ブチルピペラジン−１−カルボキシレート（４．９７ｇ、０．０２６７モル、１ｅｑ）、２−ブロモアニソール（５．０ｇ、０．０２６７モル、１ｅｑ）およびＣＳ２ＣＯ３（２１．７ｇ、０．０６６８モル、２．５ｅｑ）をＮ２雰囲気下で脱気した１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）に充填した。次いで、Ｎ２雰囲気下で、ＢＩＮＡＰ（１．４９ｇ、０．００２４０モル、０．０９ｅｑ）およびＰｄ（ＯＡｃ）２（０．９６ｇ、０．０００４２モル、０．０１６ｅｑ）を反応混合物に添加し、終夜８０℃で攪拌した。反応の進行をＴＬＣにより監視した。開始材料の完了後、過剰溶媒を減圧下で蒸留し、残留物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル６０〜１２０、５〜６％、酢酸エチル／ヘキサン）により精製し、粘性油状物として所望の生成物５を得た（２．８ｇ、３６％）。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：１．４２（ｓ，９Ｈ），３．０（ｍ，４Ｈ），３．６０（ｍ，４Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），６．８０−７．００（ｍ，４Ｈ）；ＭＳ ２９３．１（Ｍ＋１ピーク）。
化合物６の一般手順：二口ＲＢフラスコで、ｔｅｒｔ−ブチル−４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボキシレート（化合物５、０．６００ｇ、０．００２０５モル、１ｅｑ）をエーテル−ＨＣｌ（１０ｍＬ）で処理した。得られた混合物を終夜攪拌した。ＴＬＣにより示されるように、開始材料の完了後、エーテルを減圧下で除去し、固体材料を得た。固体材料を酢酸エチルで洗浄し、乾燥させ、白色固体としてアミン化合物６を得た（０．４２５ｇ、９０．０８％）。
以下の類似体は、化合物２の代わりに種々の塩化スルホニルを用いて、上記の手順を利用して調製された。
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼン−スルホンアミド（８）


化合物８は、スキーム２に示されるように、市販の２−メトキシ−５−クロロベンゼン塩化スルホニルから調製された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．８−３．０（ｂｍ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），６．８０−７．００（ｍ，４Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ）；ｍ／ｚ５１６でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度：９４．３３％
５−ブロモ−２−メトキシ−Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼン−スルホンアミド（９）


対応する塩化スルホニルは、４−ブロモフェノールから調製された。４−ブロモフェノールのＯ−メチル化、次いでクロロスルホン酸反応により、スキーム２に提供される、化合物９を生成するために利用された２−メトキシ−５−ブロモベンゼン塩化スルホニルを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．９０−３．００（ｂｍ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），６．８０−７．００（ｍ，４Ｈ），７．１０−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．７０（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ）；５６２．０でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度：９４．３６％
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ナフタレン−２−スルホンアミド（１０）


市販のナフタレン−２−塩化スルホニルは、１０を提供するために使用された化合物２の代わりに利用された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．８０−３．００（ｂｍ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８０−７．００（ｍ，４Ｈ），７．１０−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．６０−７．８０（ｍ，３Ｈ），８．００−８．２０（ｍ，３Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），１０．７（ｓ，１Ｈ）；５０４．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度：９３．６５％（ＵＰＬＣ）
５−クロロ−２−エトキシ−Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼン−スルホンアミド（１１）


対応する塩化スルホニルは、４−クロロフェノールから調製された。４−クロロフェノールのＯ−エチル化、次いで、適切な条件下でのクロロスルホン酸反応により、スキーム２に示される、化合物１１を調製するために利用された２−エトキシ−５−クロロベンゼン塩化スルホニルを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．３０（ｔ，３Ｈ），２．８０−３．０（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｑ，２Ｈ），６．８０−７．００（ｍ，４Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），１０．２０（ｓ，１Ｈ）；５３０．１でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．４８％
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼン−スルホンアミド（１２）


化合物１２は、ベンゼン塩化スルホニルを使用して、スキーム２に従い調製された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．９０−３．００（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８４−６．９８（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．５６−７．６４（ｍ，３Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ），１０．６（ｓ，１Ｈ）；４５２．６でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９６．９０％。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ナフタレン−１−スルホンアミド（１３）


化合物１３は、市販のナフタレン−１−塩化スルホニルを使用して、スキーム２に従い調製された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．９０−３．００（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８４−６．９８（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，３Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．７２（ｄ，１Ｈ），１０．９８（ｓ，１Ｈ）；５０２．１でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９６．５９％。
２，６−ジフルオロ−Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼン−スルホンアミド（１４）


化合物１４は、市販の２，６−ジフルオロベンゼン塩化スルホニルを使用して、スキーム２に従い調製された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．９０−３．００（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８４−７．００（ｍ，４Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｔ，２Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．６８−７．７４（ｍ，１Ｈ），１１．２（ｓ，１Ｈ）；４８８．１でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．１６％。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１５）


化合物１５は、市販のキノリン−８−塩化スルホニルを使用して、スキーム２に従い調製された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．９０−３．００（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８２（ｄ，２Ｈ），６．９０−７．００（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．２０（２ ｄｏｕｂｌｅｔｓ，４Ｈ），７．７０−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１５（ｂｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）；５０３．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．１１％。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−スルホンアミド（１７）


化合物１７は、スキーム２のプロトコルに従い、市販のベンズチアゾール−６−塩化スルホニルから調製された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．９０−３．００（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８２−７．００（ｍ，４Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｓ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）；５０９．１でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．２９％
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）−３，５−ジメチルベンゼン−スルホンアミド（１８）


化合物１８は、スキーム２に提供されるプロトコルに従い、市販の３，５−ジメチルベンゼン塩化スルホニルから調製された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．３５（ｓ，６Ｈ），２．８０−２．９０（ｍ，４Ｈ），３．４２−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８８（ｂｓ，２Ｈ），６．９２−７．００（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｓ，２Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；４８０．３でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９８．５６％。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ダイオキシン−６−スルホンアミド（１９）


化合物１９は、スキーム２に提供されるプロトコルに従い、市販の２，３−ジヒドロベンゾジオキソ−６−塩化スルホニルから調製された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．８０−３．００（ｍ，４Ｈ），３．４２−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｍ，４Ｈ），６．８６−６．８８（ｍ，２Ｈ），６．９２−６．９８（ｍ，２Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．３０（ｄｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，２Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；５１０．３でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．０２％。
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼン−スルホンアミド（１９ａ）


化合物１９ａは、スキーム２により調製された。Ｎ−Ｂｏｃ−ピペラジンの代わりにＮ−ｂｏｃ−ホモピペラジンを利用して、スキーム３に提供されるブッフバルト反応を通して、Ｎ−２−メトキシフェニル−ホモピペラジン中間体を調製した。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．７０（ｓ，１Ｈ），１．９０（ｓ，１Ｈ），３．１０−３．４０（ｍ，９Ｈ），３．６０−３．８０（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），６．７０−６．８２（ｍ，４Ｈ），６．９６−７．３０（ｍ，５Ｈ），７．６６（ｔ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｄ，１Ｈ）；５３０．１でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９５．８９％。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１９ｂ）
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）１．７０（ｓ，１Ｈ），１．９０（ｓ，１Ｈ），３．１０−３．４０（ｍ，８Ｈ），３．５８−３．８０（ｍ，３Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），６．７０−７．２０（ｍ，７Ｈ），７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｔ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｔ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｄ，１Ｈ）；５１７．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．６０％。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）２−メチルベンゾ［ｄ］チアゾール−４−スルホンアミド（３５）


２−メチルベンゾチアゾール−４−塩化スルホニルは、米国特許第４，６４３，７５９号により調製された。化合物３５は、スキーム２に記載される一般手順に従い調製された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．８０（ｓ，３Ｈ），３．００（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．９０（ｓ，２Ｈ），６．９０−７．０（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），１０．６（１Ｈ）；５２３．４でのＭＳ基準ピーク；ＬＣＭＳ純度９７．３８％
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）チオフェン−２−スルホンアミド（３６）


化合物３６は、スキーム２に記載される一般手順により、市販のチオフェン−２−塩化スルホニルから調製された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．９０−３．００（ｂｓ，４Ｈ），３．３０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８０−６．９０（ｍ，２Ｈ），６．９０−７．０（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）；４５８．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９５．０２％。
フェニル類似体の合成：
スキーム４
化合物２０の合成手順：ジクロロメタン中の２−メトキシ−５−クロロベンゼン塩化スルホニル（８７８ｍｇ、０．００３６２モル、１．５ｅｑ）の溶液に、窒素雰囲気下、０℃で１：１の割合のピリジンおよびＤＣＭ（５ｍＬ／５ｍＬ）中のエチル４−アミノベンゾエート（４００ｍｇ、０．００２４２モル、１ｅｑ）の溶液を添加した。反応混合物を、終夜、室温で攪拌した。反応の進行をＴＬＣにより監視した。完了後、反応混合物をＤＣＭで希釈し、水で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機層を濃縮し、乾燥させ、エーテル、その後ｎ−ヘキサンで洗浄し、乾燥させ、オフホワイトの固体として２０を得た（０．８ｇ、８９％収率）。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．３４（ｔ，３Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），４．２２−４．３２（ｑ，２Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，２Ｈ）。
化合物２１の合成手順：ＬｉＯＨ（２２６ｍｇ、０．００４９モル、４ｅｑ）をＴＨＦ−Ｈ２Ｏ混合物（１：１の割合、３０ｍＬ／３０ｍＬ）中の化合物２０（５００ｍｇ、０．００１３モル、１ｅｑ）の攪拌した溶液に添加し、終夜、還流で加熱した。反応の進行をＴＬＣにより監視した。完了後、反応混合物をクエン酸でｐＨ４に酸性化し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸留した。得られた固体２１を乾燥させ、精製をせずに次のステップに使用した（４００ｍｇ、８７％収率）。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．８２（ｓ，３Ｈ），７．１０−７．２２（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．８８−７．９２（ｍ，３Ｈ），１０．６４（ｓ，１Ｈ），１２．７０（ｓ，１Ｈ）。
化合物２２の合成手順：化合物２２の合成は、２−ブロモアニソールの代わりにブロモベンゼンを利用して、化合物５と同様の手順に従い実行された。ＭＳ２６３（Ｍ＋１ピーク）。
化合物２３の合成手順：化合物２２（５００ｍｇ）を３０ｍＬのエーテル／ＨＣｌに溶解し、窒素雰囲気下、室温で２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で蒸留してエーテルを除去し、ペンタンで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、化合物２３を得た（３００ｍｇ、９７％収率）。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．１０−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．４２（ｍ，４Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ），７．００（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｔ，２Ｈ），９．０（ｂｓ，１Ｈ），９．４０（ｂｓ，２Ｈ）。
化合物２４の合成手順：ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の化合物２１（１００ｍｇ、０．０００２９モル、１ｅｑ）の攪拌した溶液に、窒素雰囲気下、０℃でＥＤＣＩ（６２ｍｇ、０．０００３２モル、１．１ｅｑ）、ＨＯＢｔ（５０ｍｇ、０．０００３２モル、１．１ｅｑ）およびＤＩＰＥＡ（０．１６ｍＬ、０．０００８８モル、３ｅｑ）を添加した。反応混合物を０℃で５分間攪拌した後、室温で３０分間攪拌した。ＤＭＦおよび半当量のＤＩＰＥＡに溶解した化合物２３（５９ｍｇ、０．０００２９モル、１ｅｑ）の溶液を、０℃で、上記反応混合物にゆっくり添加し、終夜、室温で攪拌させた。反応をＴＬＣにより監視した。完了後、反応混合物を水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、真空下で濃縮した。粗生成物を酢酸エチル／ヘキサン溶媒混合物を用いた結晶化により精製し、２４．６％収率（３５ｍｇ）で化合物２４を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．１０−３．２０（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｔ，３Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；４８６．０でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．３４％。
＊＊化合物２５〜３０は、スキーム４に記載されるものと同様のプロトコルに従い調製された。
Ｎ−（４−（４−フェニルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド（２５）


化合物２５は、スキーム４に示されるものと同様のプロトコルに従い、ベンゼン塩化スルホニルを使用して調製された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．１０−３．２０（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ），６．９２（ｄ，２Ｈ），７．１０−７．３５（ｍ，６Ｈ），７．５０−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）；４２２．０でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．９２％。
４−フルロ−Ｎ−（４−（４−フェニルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド（２６）


化合物２６は、スキーム４に提供される同様の手順に従い、４−フルオロベンゼン塩化スルホニルを使用して作製された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．１０−３．２０（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．８０（ｂｍ，４Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｔ，２Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），７．３５（ｔ，２Ｈ），７．８０−７．９０（ｍ，２Ｈ），１０．６（ｓ，１Ｈ）；４４０．１でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９６．７２％。
３−クロロ−Ｎ−（４−（４−フェニルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド（２７）


化合物２７は、スキーム４に提供される同様の手順に従い、市販の３−クロロベンゼン塩化スルホニルを使用して調製された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．１０−３．２０（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．８０（ｂｍ，４Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ），７．００（ｄ，２Ｈ），７．１８−７．２２（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．６０（ｔ，１Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，３Ｈ），１０．６（ｓ，１Ｈ）；４５６．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．２５％。
３−メトキシ−Ｎ−（４−（４−フェニルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド（２８）


化合物２８は、スキーム４に提供される一般手順により、３−メトキシベンゼン塩化スルホニルを使用して調製された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．１０−３．２０（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），７．１４−７．２４（ｍ，５Ｈ），７．２８（ｂｓ，１Ｈ），７．３２−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｔ，１Ｈ），１０．６（ｓ，１Ｈ）；４５２．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９３．６０％。
２−クロロ−Ｎ−（４−（４−フェニルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド（２９）


化合物２９は、スキーム４に提供される一般手順により、市販の２−クロロベンゼン塩化スルホニルを使用して調製された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．１０−３．２０（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），７．１６−７．３８（ｍ，６Ｈ），７．５８（ｔ，１Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），１０．９０（ｓ，１Ｈ）；４５６．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９９．２１％。
Ｎ−（４−（４−フェニルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ナフタレン−１−スルホンアミド（３０）


化合物３０は、スキーム４に提供される一般手順により、市販のナフタレン−１−塩化スルホニルを使用して調製された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．１０−３．２０（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ），６．９５（ｄ，２Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ），７．１０−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，３Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），８．２０−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．７６（ｄ，１Ｈ），１１．０（ｓ，１Ｈ）；４７２．３でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９９．１４％。
Ｎ−（４−（４−フェニルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（３０ａ）


１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．００−３．２０（ｂｍ，４Ｈ），３．３０−３．７０（ｂｓ，４Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ），７．１０−７．２２（ｍ，６Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）；４７３．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９８．５０％。
４−メトキシフェニル類似体の合成
スキーム５：
化合物３１の合成：
１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）中の４−ブロモアニソール（２．０ｇ、０．０１０６モル、１ｅｑ）の溶液に、Ｎ２ガスを室温で３０分間パージした後、Ｃｓ２ＣＯ３（７．６４ｇ、０．０２３モル、２．２ｅｑ）、ＢＩＮＡＰ（５９８ｍｇ、０．０００９６モル、０．０９ｅｑ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（３８ｍｇ、０．０００１７モル、０．０１６ｅｑ）、およびテトラブチルヨウ化アンモニウム（１５ｍｇ）を添加した。反応混合物をさらに１５分間、再度窒素でパージした後、Ｎ−Ｂｏｃ−ピペラジン（２．３８ｇ、０．０１２８モル、１．２ｅｑ）を添加した。反応混合物を終夜、８０℃で加熱し、ＴＬＣにより監視した。過剰溶媒を減圧下で蒸留し、残留物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を単離し、再度水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。粗材料を６０〜１２０メッシュシリカゲル（１５％酢酸エチル／ヘキサン）を使用して、カラムクロマトグラフィにより精製し、１．５ｇ（４８．３％収率）の化合物３１を得た。
化合物３２の合成：化合物３１を６０ｍＬのエーテル／ＨＣｌ中で２時間、室温で攪拌した。過剰溶媒を減圧下で除去し、得られた固体をｎ−ヘキサンで洗浄し、乾燥させ、７８０ｍｇ（９９．７％収率）の化合物３２を得た。
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−（４−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼン−スルホンアミド（３３）


化合物３３は、スキーム４の化合物２４に記載されるプロトコルに従い調製された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．００（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７０（ｍ，７Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８０−６．９０（ｄｄ，４Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；５５７．１でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９４．１４％。
５−フルオロ−２−メトキシ−Ｎ−（４−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼン−スルホンアミド（３４）


化合物３４は、２−メトキシ−４−フルオロベンゼン塩化スルホニルから開始する、スキーム４に提供される一般プロトコルに従い調製された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．００（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７０（ｍ，７Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），６．８０−６．９０（ｄｄ，４Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．４６−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；５００．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９５．４８％。
４−クロロピリミジン類似体の合成：
スキーム６：

化合物３７の調製：２，４−ジクロロピリミジン（８０１ｍｇ、０．００５３モル、１ｅｑ）、Ｎ−Ｂｏｃ−ピペラジン（１．０ｇｍ、０．００５３モル、１ｅｑ）、および重炭酸ナトリウム（９０３ｍｇ、０．０１０７モル、２ｅｑ）をエタノール（５０ｍＬ）に溶解し、還流で１時間攪拌した。反応の進行をＴＬＣにより監視した。過剰溶媒を除去し、水に溶解し、ＤＣＭで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。１５％酢酸エチル−ヘキサンを使用して、粗生成物をシリカゲル（６０〜１２０メッシュ）上で精製し、結合生成化合物３７を得た（２３０ｍｇ）。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）１．５（ｓ，９Ｈ），３．５（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｍ，４Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ）。
化合物３８の調製：２０ｍＬのエーテル／ＨＣｌ中の化合物３７の溶液を、窒素雰囲気下で１時間、室温で攪拌させた。過剰溶媒を減圧下で蒸留し、粗材料をｎ−ペンタンで洗浄し、乾燥させ、定量収率で１８０ｍｇの化合物３８を得た。
化合物３９の調製：０℃の窒素雰囲気下で、攪拌したＤＭＦ（１５ｍＬ）中の化合物２１（１０９ｍｇ、０．３１ミリモル、１．０ｅｑ）の溶液に、ＥＤＣＩ（６７ｍｇ、０．３５ミリモル、１．１ｅｑ）、ＨＯＢｔ（５３．７ｍｇ、０．３５、１．１ｅｑ）、およびＤＩＰＥＡ（２．０ｅｑ）を添加した。反応混合物を３０分間、室温で攪拌させた。５ｍＬのＤＭＦおよび１．５ｅｑのＤＩＰＥＡ中の化合物３８（７５ｍｇ、０．３１９ミリモル、１ｅｑ）の溶液を、０℃で反応混合物にゆっくり添加し、室温で、１２時間攪拌した。反応をＴＬＣにより監視した。完了後、反応混合物を水で停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を単離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。２％ＭｅＯＨ−ＤＣＭを使用して、粗生成物をシリカゲルカラム（６０〜１２０メッシュ）上で精製し、１８％収率で３０ｍｇの化合物３９を得た。
５−クロロ−Ｎ−（４−（４−（４−クロロピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）−２−メトキシベンゼンスルホンアミド（３９）


１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．３５−３．６０（ｂｓ，４Ｈ），３．７０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）；５２２．１でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９６．５０％。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）−４−フルオロベンゼンスルホンアミド（４０）


化合物４０は、一部、スキーム６に提供される化合物３８のピリミジンのカップリングについて確立されたプロトコルに従い、続いて４−フルオロベンゼン塩化スルホニルから開始する、スキーム４に記載される一般手順に従い調製された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．３５−３．６０（ｂｓ，４Ｈ），３．７０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．８２（ｄ，２Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）；４７６．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．８９％。
２−ピリミジン類似体の合成
スキーム７：
化合物４１の調製：エタノール（５０ｍＬ）中の２−ブロモピリミジン（５００ｍｇ、０．００３１４４モル、１ｅｑ）の溶液に、重炭酸ナトリウム（５２８ｍｇ、０．００６２モル、２ｅｑ）、その後、Ｎ−Ｂｏｃ−ピペラジン（５８５ｍｇ、０．００３１モル、１．０ｅｑ）を添加した。反応混合物を１時間、還流で攪拌させ、ＴＬＣにより監視した。完了後、過剰溶媒を減圧下で除去した。粗材料を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。粗材料をヘキサンで洗浄し、乾燥させ、４００ｍｇの化合物４１（４８％収率）を得た。
化合物４２の調製：エーテル／ＨＣｌ（３０ｍＬ）中の化合物４１（４００ｍｇ）の溶液を、室温で２時間攪拌し、ＴＬＣにより監視した。２時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、続いてヘキサンで洗浄し、精製せずに使用された化合物４２（３００ｍｇ、９８％収率）を得た。
化合物４３の調製：ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の化合物２１（１００ｍｇ、０．０００２９モル、１ｅｑ）の溶液に、０℃でＥＤＣＩ（６１．５ｍｇ、０．０００３２モル、１．１）、ＨＯＢｔ（４９．２８ｍｇ、０．０００３２モル、１．１ｅｑ）、および１．５当量のＤＩＰＥＡを添加し、室温で３０分間攪拌した。これに、０℃でＤＭＦ（５ｍＬ）および２ｅｑのＤＩＰＥＡ中の化合物４２の溶液を添加し、室温で終夜攪拌した。反応混合物を水で停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。３％ＭｅＯＨ／ＤＣＭを用いて、粗材料をシリカゲル（２３０〜４００メッシュ）カラム上で精製し、３１．６％収率（４５ｍｇ）で化合物４３を得た。
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−（４−（４−（ピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼン−スルホンアミド（４３）


１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．３５−３．７０（ｂｍ，４Ｈ），３．７０−３．８０（ｂｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．６６（ｄｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，２Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；４８８．３でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．４７％。
４−クロロ−Ｎ−（４−（４−（ピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼンスルホンアミド（４４）


化合物４４は、スキーム７に記載されるプロトコルに従い、かつスキーム４に記載される一般手順を利用して、４−クロロベンゼン塩化スルホニルから調製された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．３５−３．７０（ｂｍ，４Ｈ），３．７０−３．８０（ｂｍ，４Ｈ），６．６２（ｔ，１Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ），８．４０（ｄ，２Ｈ），１０．６２（ｓ，１Ｈ）；４５８．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９８．４１％。
Ｎ−（４−（４−（ピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（４５）


化合物４５は、スキーム４に提供される一般手順を使用して、スキーム７に記載されるプロトコルに従い、４−クロロベンゼン塩化スルホニルから調製された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．３０−３．８０（ｂｍ，８Ｈ），６．６２（ｔ，１Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．６４−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，２Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）；４７５．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９９．５２％。
ピラジン類似体の合成：
スキーム８：
化合物４６の調製：ＤＭＦ（２０ｍＬ）中の２−クロロピラジン（５００ｍｇ、０．００２７モル、１ｅｑ）の溶液に、炭酸セシウム（１．７ｇ、０．００５２モル、２ｅｑ）、次いでＮ−Ｂｏｃ−ピペラジン（５０６．８ｍｇ、０．００２７モル、１．０ｅｑ）を添加した。反応混合物を１００℃で１２時間加熱し、ＴＬＣにより監視した。完了後、過剰溶媒を減圧下で除去し、粗材料を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濃縮した。粗材料を洗浄し、３０％酢酸エチル−ヘキサンを使用して、シリカゲル（６０〜１２０メッシュ）上で精製し、４００ｍｇの化合物４６（４４．１％収率）を得た。
化合物４７の調製：エーテル／ＨＣｌ（３０ｍＬ）中の化合物４６（２５０ｍｇ）の溶液を室温で１時間攪拌し、ＴＬＣにより監視した。１時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、ヘキサンで洗浄し、さらに精製せずに使用された化合物４７（２００ｍｇ、９８％収率）を得た。
化合物４８の調製：ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の化合物２１（１００ｍｇ、０．０００２９モル、１ｅｑ）の溶液に、０℃でＥＤＣＩ（６１．５ｍｇ、０．０００３２モル、１．１）、ＨＯＢｔ（４９．２８ｍｇ、０．０００３２モル、１．１ｅｑ）、および１．５当量のＤＩＰＥＡを添加し、室温で３０分間攪拌した。これに、０℃でＤＭＦ（５ｍＬ）および３当量のＤＩＰＥＡ中の化合物４７（５８．７ｍｇ、０．０００２９モル、１ｅｑ）の溶液を添加し、室温で１２時間攪拌した。反応混合物を水で停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、粗生成物を得た。次いで、酢酸エチルを用いて、粗材料をシリカゲル（６０〜１２０メッシュ）上で精製し、３１．６％収率（４５ｍｇ）で化合物４８を得た。
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−（４−（４−（ピラジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）ベンゼン−スルホンアミド（４８）


１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．３５−３．７０（ｂｍ，８Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．６８（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｂｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ）；４８８．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９２．５５％。
Ｎ−（４−（４−（ピラジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（４９）


化合物４９は、スキーム４に提供される一般手順を使用して、スキーム８に記載されるように、キノリン−８−塩化スルホニルから調製された。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．３５−３．７０（ｂｍ，８Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．６８−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）；４７５．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９８．１０％。
ピリジン類似体の合成
スキーム９：
化合物５０の調製：ＤＭＦ（２０ｍＬ）中のＮａＨ（９４ｍｇ、３．９４ミリモル、２ｅｑ）の懸濁液に、メチル−２−アミノ−ピリジン−５−カルボキシレート（３００ｍｇ、１．９７ミリモル、１ｅｑ）を添加し、室温で３０分間攪拌した。５−クロロ−２−メトキシベンゼン塩化スルホニル（５７０ｍｇ、２．３６ミリモル、１．２ｅｑ）の溶液を室温でゆっくり添加し、さらに２時間攪拌した。反応をＴＬＣにより監視し、これは、５０％の開始材料が残留し、反応の存続が進歩を示さないことを示した。反応混合物を水で停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を単離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。５０％の開始エステルを含有する粗生成物５０をさらに精製を行うことなく次のステップに使用した。
化合物５１の調製：ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ中の化合物５０（２７０ｍｇ）の溶液に、水酸化リチウム（０．１６０ｇ、５ｅｑ、３．７８６ミリモル）を添加した。得られた反応混合物を還流に加熱し、４時間攪拌した。完了後、反応混合物を水で希釈し、エチルで抽出した。水層をクエン酸で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。有機層を単離し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。粗酸化合物５１（９０ｍｇ、３６％収率）をさらに精製を行うことなく使用した。
化合物５２の調製：ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の化合物５１（９０ｍｇ、０．２６３ミリモル、１ｅｑ）の溶液に、０℃でＰｙＢＯＰ（２０５ｍｇ、０．３９５ミリモル、１．５ｅｑ）を添加し、５分間攪拌した。これに、０℃で５ｍＬのＤＭＦおよび３ｅｑのＤＩＰＥＡ中の化合物６（６０．２ｍｇ、０．２６３５ミリモル、１ｅｑ）の溶液を添加し、室温で終夜攪拌した。完了後、過剰溶媒を真空で除去し、残留物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を単離し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。１〜２％のＭｅＯＨ／ＤＣＭを使用して、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（６０〜１２０メッシュ）により精製し、３３％収率（４５ｍｇ）で化合物５２を得た。
５−クロロ−２−メトキシ−Ｎ−（５−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）ベンゼンスルホンアミド（５２）


１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）３．００（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），３．９（ｓ，６Ｈ），６．９０（ｓ，２Ｈ），６．９２−７．００（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．６０−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．８２（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），１１．４（ｂｓ，１Ｈ）；５１７．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９７．６５％。
Ｎ−（５−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）ピリジン−２−イル）キノリン−８−スルホンアミド（５３）


１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．９０（ｂｓ，４Ｈ），３．４０−３．７０（ｂｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８０−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．６０−７．８０（ｍ，３Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，２Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ）；５０４．２でのＭＳ基準ピーク；ＨＰＬＣ純度９８．９２％。
ベンジル類似体の合成
スキーム１０
スキーム１１

化合物５５の調製：


Ｎ２雰囲気下、室温で、ＤＣＭおよびピリジンの混合物（１：１）中のエチル４−アミノベンゾエート（１６ｇ、９６．８５ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化スルホニル５４（２７．５６ｇ、１２１．０７ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を１６時間攪拌させた。反応の完了後、粗混合物をＤＣＭで希釈し、水、次いで１ＮのＨＣｌで洗浄した。次いで、得られた有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、９８％収率（３４ｇ）で生成物５５を得た。
化合物５６の調製：


ＴＨＦおよび水（１：１）中のスルホンアミド５５（３４ｇ、９５．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（２０ｇ、４７．６６ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を終夜、８０℃で攪拌させた。反応の完了後、粗混合物をＥｔＯＡｃで洗浄した。水層をクエン酸で酸性化し、濾過した。次いで、得られた固体をＥｔ２Ｏで洗浄し、減圧下でトルエンと共沸混合し、酸生成物５６を得た（３０ｇ、９５．８％収率）。
化合物５７ｂ〜５７ｆの一般手順（スキーム１１）：ＤＭＦ中のＮ−Ｂｏｃピペラジンの溶液に、対応する臭化物であるＲ−Ｂｒ（Ｒ＝２０〜２３、表１を参照）を添加し、次いでＫ２ＣＯ３を添加した。得られた混合物を３日間８０℃で攪拌させた。反応の完了後、ＤＭＦを減圧下で除去し、得られた残留物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィにより精製し、高収率で生成物５７ｂ〜５７ｆを得た。
化合物５７ｇの調製（スキーム２）：化合物５７ｇの合成を、アミンＮ−Ｂｏｃピペラジンを使用して、スキーム１０の化合物５８の調製について記載される同様の手順に従い、２−ピコリン酸（１．０ｇ、８．１２ｍｍｏｌ）から行い、７６．１０％収率（１．８０ｇ）で生成物５７ｇを得た。
化合物５８の調製：


０℃でＤＭＦ中の酸化合物５６（２．０ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＰｙＢｏＰ（ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）（４．７５ｇ、９．１４ｍｍｏｌ）を添加し、５分間攪拌させた。この後、Ｎ２雰囲気下、０℃でアミン５７ａ（１．１３ｇ、６．０９ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜攪拌した。反応の完了後、得られた混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残留物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、６０〜１２０メッシュ；ＭｅＯＨ−ＤＣＭ、２：８）により精製し、６６％収率（２．０ｇ）で生成物５８を得た。
化合物６の調製：


ＭｅＯＨ・ＨＣｌの溶液に、Ｂｏｃ保護アミン５（２ｇｍ、４．０３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１時間攪拌した。反応の完了後、溶媒を減圧下で除去し、水で洗浄した後、ＮａＨＣＯ３を添加し、ＤＣＭで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で蒸発させ、生成物６を得た（１．５ｇｍ、９４．３０％収率）。
化合物６０の調製：


室温でＤＣＭ中のアミン５９（０．１ｇ、０．２５ミリモル）およびアルデヒド６０ａ（０．０４ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）の溶液に酢酸（０．２ｍＬ）を添加し、得られた混合物を３０分間攪拌させた。次いで、ＳＴＡＢ（０．２６ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１時間、５０℃で攪拌させた。反応の完了後、粗混合物をＤＣＭで希釈し、水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、６０〜１２０メッシュ；ＭｅＯＨ−ＤＣＭ、２：８）により精製し、生成物６０を得た（０．０５ｇ、３８．４０％収率）。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．４０（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．２０−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５１７（Ｍ＋１ピーク）。
化合物６１の調製：


化合物６１の合成を、化合物５９（０．１０ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を使用し、アルデヒド６１ａを使用して、化合物６０について記載される同様の手順に従い実行し、３０．４０％収率（０．０４０ｇ）で生成物６１を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．４０（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，３Ｈ），７．２５（ｄ，４Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．５９−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５２１（Ｍ＋１ピーク）。
化合物６２の調製：


化合物６２の合成を、アルデヒド６２ａを使用して、化合物６０について記載される同様の手順に従い、化合物５９（０．０８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を利用して実行し、３５．００％収率（０．０４０ｇ）で生成物６２を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．４０（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），７．１５−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５６７（Ｍ＋２ピーク）。
化合物６３の調製：


化合物６３の合成を、アルデヒド６３ａを使用して化合物６０について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５９（０．０８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から５９．００％収率（０．０６ｇ）で生成物６３を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．４０（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），３．６７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０２（ｔ，２Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｓ，２Ｈ），７．４９−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．６６（ｍ，５Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５０５（Ｍ＋１ピーク）。
化合物６４の調製：


化合物６４の合成を、アルデヒド６４ａを使用して化合物６０について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５９（０．０８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から４８．５４％収率（０．０５ｇ）で生成物６４を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．４０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．５９−７．６８（ｍ，４Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５１２（Ｍ＋１ピーク）。
化合物６５の調製：


化合物６５の合成を、アルデヒド６５ａを使用して化合物６０について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５９（０．０８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から２８．００％収率（０．０３ｇ）で生成物６５を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．３９（ｂｒ ｄ，４Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．５１−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５２９（Ｍ＋１ピーク）。
化合物６６の調製：


化合物６６の合成を、アルデヒド６６ａを使用して化合物６０について言及される同様の手順に従って行い、化合物５９（０．０８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から３８．８０％収率（０．０４ｇ）で生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．４０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ），７．５１−７．６６（ｍ，５Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５１２（Ｍ＋１ピーク）。
化合物６７の調製：


化合物６７の合成を、アルデヒド６７ａを使用して化合物６０について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５９（０．０８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から３８％収率（０．０４ｇ）で生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．４２（ｂｒ
ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１８（Ｄ，２Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．５９−７．６８（ｍ，４Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５２１（Ｍ＋１ピーク）。
化合物６８の調製：


化合物６８の合成を、アルデヒド６８ａを使用して化合物６０について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５９（０．０８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から３８％収率（０．０４ｇ）で必要な生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．４３（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．３５−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．６９（ｍ，５Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５１２（Ｍ＋１ピーク）。
化合物６９の調製：


化合物６９の合成を、アルデヒド６９ａを使用して化合物６０について言及される同様の手順に従って行い、化合物５９（０．０８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から３７．７０％収率（０．０４ｇ）で必要な生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．３９（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．２９−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５２９（Ｍ＋１ピーク）。
化合物７０の調製：


化合物７０の合成を、アルデヒド７０ａを使用して化合物６０について記載される同様の手順に従い実行し、化合物６（０．０８ｇｍ、０．２０ｍｍｏｌ）から２８．５０％収率（０．０３ｇｍ）で生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．４２（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），７．０８−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．５４−７．６０（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５２１（Ｍ＋１ピーク）。
化合物７１の調製：


化合物７１の合成を、アルデヒド７１ａを使用して化合物６０について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５９（０．０８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から５７．００％収率（０．０６ｇ）で必要な生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．３９（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．２１−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，３Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５２２（Ｍ＋ピーク）。
化合物７２の合成：


化合物７２の合成を、アルデヒド７２ａを使用して化合物７ａについて記載される同様の手順に従い実行し、化合物５９（０．０８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から３８．８０％収率（０．０４ｇ）で生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．４５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．２１−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５２２（Ｍ＋ピーク）。
化合物７３の調製：


化合物７３の合成を、アミン５７ｂを使用してスキーム１０の化合物５８について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５６（０．０８ｇ、０．２４ミリモル）から７３．２７％収率（０．０８ｇ）で生成物７３を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．４４（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．６０−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４８０（Ｍ＋１ピーク）。
化合物７４の調製：


化合物７４の合成を、アミン５７ｃを使用してスキーム１０の化合物５８について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５６（０．１８ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）から３３．４５％収率（０．０９ｇ）で生成物７４を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ２．４５（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，４Ｈ），７．６６−７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４８０（Ｍ＋１ピーク）。
化合物７５の調製：


化合物７５の合成を、アミン５７ｄを使用してスキーム１０の化合物５８について言及される同様の手順に従って行い、化合物５６（０．１５ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）から４３．８５％収率（０．１０ｇ）で生成物７５を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤｌ３）：δ２．４０（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．２２−７．３８（ｍ，８Ｈ），７．５９−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：４８７（Ｍ＋１ピーク）。
化合物７６の調製：


化合物７６の合成を、アミン５７ｅを使用してスキーム１０の化合物５８について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５６（０．２３ｇ、０．７０ｍｍｏｌ）から２６．３１％収率（０．０６ｇ）で生成物７６を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．１５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．８２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，４Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．５２−７．６７（ｍ，３ Ｈ），７．８２（ｔ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．６３（ｄ，２Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４８０（Ｍ＋１ピーク）；ＭＳ：４８８（Ｍ＋１ピーク）。
化合物７７の調製：


化合物７７の合成を、アミン５７ｆを使用してスキーム１０の化合物５８について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５６（０．１７ｇ、０．５１ｍｍｏｌ）から２１．１４％収率（０．０７ｇ）で生成物７７を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．７１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．５３（ｂｒ ｄ，２Ｈ），２．７１（ｂｒ ｄ，２Ｈ），３．３８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５７−３．６９（ｍ，４Ｈ），７．０２（ｔ，２Ｈ），７．１６（ｔ，２Ｈ），７．５９−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４８０（Ｍ＋１ピーク）；ＭＳ：５０１（Ｍ＋１ピーク）。
化合物７８の調製：


化合物７８の合成を、アルデヒド２４を使用してスキーム１０の化合物６０について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５９（０．０７ｇ、０．１６ｍｍｏｌ）から４８．６１％収率（０．０３５ｇ）で必要な生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．０４（ｄ，２Ｈ），０．５４（ｄ，２Ｈ），０．８０−０．９０（ｍ
１Ｈ），２．２４（ｄ，２Ｈ），２．４８（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．７８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，４Ｈ），７．４９−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４８０（Ｍ＋１ピーク）；ＭＳ：４５１（Ｍ＋１ピーク）。
化合物８１の調製：


化合物８１の合成を、アルデヒド８１ａを使用してスキーム１０の化合物６０について記載される同様の手順に従い実行し、化合物６（０．１ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）から４３．２６％収率（０．０４５ｇ）で生成物８１を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ０．９１（ｔ，３Ｈ），１．２５−１．３９（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．４９（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｔ，２Ｈ），２．４２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３９（ｂｒ
ｓ，２Ｈ），３．７０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４８０（Ｍ＋１ピーク）；ＭＳ：４５３（Ｍ＋１ピーク）。
化合物８２の調製：


化合物８２の合成を、アルデヒド８２ａを使用してスキーム１０の化合物６０について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５９（０．０８ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）から４８．７３％収率（０．０６ｇ）で生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．３９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．５６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．３９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｔ，１Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．２４−７．３１（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．１７（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４８０（Ｍ＋１ピーク）；ＭＳ：５１７（Ｍ＋１ピーク）。
化合物８３の調製


化合物８３の合成を、アミン５７ｇを使用してスキーム１０の化合物５８について記載される同様の手順に従い実行し、化合物５６（０．１４ｇｍ、０．４３ｍｍｏｌ）から２２．７２％収率（０．０５ｇｍ）で生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．６２（ｂｒ ｓ，８Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），７．１９（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｔ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．１７（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４８０（Ｍ＋１ピーク）；ＭＳ：５０２（Ｍ＋１ピーク）。
ナトリウム塩７６の調製：
室温で、メタノール中のスルホンアミド７５（０．０５ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＯＨ（０．０４ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を２時間攪拌させた。反応の完了後、対応する溶媒を減圧下で除去した。この後、Ｅｔ２Ｏ（５ｍＬ）を添加し、続いてそれを除去した。Ｅｔ２Ｏの添加および除去を数回実行し、８４．６１％収率（０．０４ｇ）で固体として所望の生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ３．４０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５９（ｂｒ ｓ，８Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），７．１８−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），８．２５−８．３２（ｍ，２Ｈ），８．９８（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：５０９（Ｍ＋１ピーク）。
メシレート塩７７の調製：
室温で、ＤＣＭ中のスルホンアミド７５（０．０５ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＣＨ３ＳＯ３Ｈ（０．１０ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を２時間攪拌させた。反応の完了後、対応する溶媒を減圧下で除去した後、さらなるＥｔ２Ｏを添加（５ｍＬ）し、続いてそれを除去した。Ｅｔ２Ｏの添加および除去を数回（３×５ｍＬ）実行し、５９．３２％収率（０．０３５ｇｍ）で所望の生成物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．０２（ｂｒ ｓ，３Ｈ），３．２５（ｂｒ ｓ，３Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，４Ｈ），７．６２−７．６９（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ）；ＭＳ：４８７（Ｍ＋ピーク）。
Ｎ４−アリール／ヘテロアリールピペラジン類似体の合成
スキーム１２
化合物８６の一般手順：室温で、３０分間、攪拌した１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中のアリール臭化物（８４、２．１５ｍｍｏｌ）の溶液を通して、窒素をパージした。ＢＩＮＡＰ（０．１３４ｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．００９６ｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（１．４０ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、窒素パージをさらに２０分間続け、最後にＮ−Ｂｏｃピペラジン（８５、０．４ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）を添加し、窒素雰囲気下で終夜、１００℃で攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物を真空下で濃縮した。残留物を水に溶解し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。次いで、１０％酢酸エチル−ヘキサンを使用して、粗生成物をカラムクロマトグラフィ（６０〜１２０シリカゲル）により精製し、化合物８６（４０〜６０％）を得た。
化合物８７の一般手順：Ｎ１−Ｂｏｃ−Ｎ４−アリールピペラジン（８６、１．０７５ｍｍｏｌ）を丸底フラスコの中に入れ、均質な溶液の形成をもたらすメタノール−ＨＣｌ（２０ｍＬ、２０％）を添加し、室温で１時間攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、溶媒を真空下で除去した。粗生成物を繰り返し酢酸エチルで洗浄した後、よく乾燥させ、白色固体として化合物８７（９０％）を得た。
エチル４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾエート９０の調製手順：窒素雰囲気下で、ＤＣＭ−ピリジン（５０：５０ｍＬ）の１：１混合物中のエチル−４−アミノベンゾエート（８８、５．０ｇ、３０．１６ｍｍｏｌ）の溶液に、キノリン−８−塩化スルホニル（８９、８．２４ｇ、３６．１９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温で終夜攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物をジクロロメタン（１５０ｍＬ）で希釈し、水（３×５０ｍＬ）、１Ｎ ＨＣｌ溶液（３×５０ｍＬ）、および塩水（５０ｍＬで洗浄した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗生成物をトルエンとともに同時蒸留し、ピリジンの残遺物を除去し、乾燥させ、オフホワイトの固体としてスルホンアミド９０（１１．５８ｇ、９０％）を得、さらに精製することなく次のステップのものとして使用された。
化合物９０の分析データ：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２０（３Ｈ，ｔ），４．１９（２Ｈ，ｑ），７．２０（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．８０（４Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．５０（２Ｈ，ｍ），９．１０（１Ｈ，ｍ），１０．８（１Ｈ，ｓ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３５７．４（Ｍ＋１）＋．
４−（キノリン−８−スルホンアミド）安息香酸９１の調製手順：エチル４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾエート（９０、１０ｇ、２８．０８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ−水（１００：１００ｍＬ）の混合物に溶解し、室温に維持した。この溶液にＬｉＯＨ（５．８９ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を終夜還流した。次いで、反応混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で洗浄した後、希釈ＨＣｌで酸性化した。得られた懸濁液を濾過し、残留物をトルエンとともに同時蒸留した。次いで、この生成物を真空下で乾燥させ、オフホワイトの固体としてカルボン酸９１（８．２８ｇ、９０％）を得た。
化合物９１の分析データ：１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．１０（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．８０（４Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．６０（２Ｈ，ｍ），９．１０（１Ｈ，ｍ），１０．７（１Ｈ，ｂｓ），１２．６（１Ｈ，ｂｓ）；ＭＳ：ｍ／ｚ ３２９．３（Ｍ＋１）＋。
化合物９２の一般手順：ＤＭＦ中のカルボン酸（９１、０．６１ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、窒素雰囲気下、０℃でＥＤＣＩ（０．１２９ｇｍ、０．６７１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．９１ｇｍ、０．６７１ｍｍｏｌ）、およびＤＩＰＥＡ（０．３１ｍＬ、１．８３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を室温で３０分間攪拌した。次いで、０℃でアミン塩酸塩（８７、０．６１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物を１．０ＭのＨＣｌ中に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、ＮａＳＯ４上で乾燥させ、濾過した。溶媒を回転蒸発により除去し、生成物をシリカゲル（６０〜１２０シリカゲル、２％ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）上のクロマトグラフィ、または分取ＨＰＬＣにより単離し、オフホワイトの固体としてアミド（９２ａ〜ａｓ）（４０〜６０％）を得た。
化合物（９２ａｔ、９２ａｕ＆９２ａｖ）の一般手順：メタノール−ＤＣＭ混合物（ナトリウム塩用）またはＤＣＭ（メシレート塩用）中のＮ４−アリールピペラジン類似体（０．３９ｍｍｏｌ）の溶液に、メタノール（０．３９ｍｍｏｌ）またはメタン塩化スルホニル（０．３９ｍｍｏｌ）中の水酸化ナトリウムを添加した。反応混合物を終夜攪拌し、減圧下で溶媒を蒸発させた。次いで、粗残留物を順次エーテルおよびｎ−ペンタンで洗浄し、白色固体として所望の塩を得た。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａ）：


１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４２（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｂｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．２０（ｄｄ，４Ｈ），６．９０−７．００（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｄ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．７８（ｂｍ，４Ｈ），２．８０−３．００（ｂｓ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．１１％；ＭＳ、ｍ／ｚ実測値５０３．２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−フェニルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｂ）：


１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４２（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．２２（ｍ，６Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｔ，１Ｈ），３．３０−３．７０（ｂｓ，４Ｈ），３．００−３．２０（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９８．５０％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４７３．２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−エトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｃ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１８（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ），７．０５−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．５０（ｍ，３Ｈ），４．００（ｑ，２Ｈ），３．４０−３．９０（ｂｓ，４Ｈ），３．００−３．２０（ｂｍ，４Ｈ），１．４０（ｔ，３Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．７４％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１７．４０（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（４−エトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｄ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１８（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．８５（ｍ，４Ｈ），４．００（ｑ，２Ｈ），３．４０−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．００（ｂｍ，４Ｈ），１．４（ｔ，３Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．３６％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１７．４０（Ｍ＋１）＋。
エチル３−（４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート（９２ｅ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．２０（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｍ，３Ｈ），４．４０（ｑ，２Ｈ），３．４０−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．２０（ｂｍ，４Ｈ），１．４（ｔ，３Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．６５％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４５．３５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｆ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．８０（ｂｍ，４Ｈ），３．１５（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．１６％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４９１．３５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−イソプロポキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｇ）：

０
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．４５（ｍ，３Ｈ），３．４０−３．８０（ｂｍ，４Ｈ），３．１５（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．４５％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３１．４０（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２，５−ジフルオロフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｈ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｍ，２Ｈ），３．４５−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．００（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．９４％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０９．３０（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−（メチルチオ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｉ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），３．４５−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｍ，４Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．９８％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１９．３０（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｊ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ），３．４５−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．６３％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４１．２５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｋ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，４Ｈ），６．９５−７．１５（ｍ，４Ｈ），３．４５−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．８９％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５７．３５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（４−（エチルチオ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｌ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｄ，２Ｈ），３．４５−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｍ，４Ｈ），２．９０（ｑ，２Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９８．５３％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３３．３５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（４−（メチルチオ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｍ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４０（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，６Ｈ），６．８５（ｄ，２Ｈ），３．２０−３．７０（ｂｍ，４Ｈ），３．０５（ｂｍ，４Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９１．００％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１８．５０（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−（メトキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｎ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４５（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．００−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．５０（ｄ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．７０（ｂｍ，４Ｈ），３．０５（ｂｍ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ純度１００．００％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０３．３５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−（クロロ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｏ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．８５（ｍ，２Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），３．４０−３．８５（ｂｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｍ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９７．１５％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０７．３０（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−（メチル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｐ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），３．４０−３．８５（ｂｍ，４Ｈ），２．８５（ｂｍ，４Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９９．６５％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５５．３５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３，４−（ジクロロ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｑ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４５（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．４（ｄ，１Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），３．２０−３．６５（ｂｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｓ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９３．４８％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４２．３５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｒ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｍ，４Ｈ），６．８５（ｄ，２Ｈ），３．４０−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｓ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９０．３７％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５７．５０（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｓ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．８５（ｄ，２Ｈ），６．６５（ｄ，２Ｈ），３．４０−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．３（ｑ，４Ｈ），２．８０−３．１０（ｂｍ，４Ｈ），１．１（ｔ，６Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９７．５９％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４４．５０（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３，４−（ジフルオロ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｔ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），３．４０−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．００（ｂｓ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．７３％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０９．５５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（４−（フルオロ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｕ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．００（ｂｓ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９７．３９％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４９１．２５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−（エチル）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｖ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．０５−７．３０（ｍ，７Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），３．４０−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），２．８０（ｂｍ，４Ｈ），２．７（ｑ，２Ｈ），１．２０（ｔ，３Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９８．８５％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０１．０５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（４−（クロロ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｗ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，４Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｄ，２Ｈ），３．４０−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｍ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９９．８８％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０７．２５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−（エチル）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｘ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．７５（ｍ，３Ｈ），３．４０−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｍ，４Ｈ），２．６（ｑ，２Ｈ），１．２（ｔ，３Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９６．７９％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０１．３０（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ｙ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ）３．４０−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），２．９０（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．６５％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４１．１５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）−Ｎ−メチルキノリン−８−スルホンアミド（９２ｚ）：


１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．０５（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，２Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｍ，４Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．８０（ｂｍ，４Ｈ），２．８０−３．００（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９７．６８％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１７．３（Ｍ＋１）＋。
エチル２−（４−（４−（Ｎ−メチルキノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−イル）ベンゾエート（９２ａａ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４３（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，６Ｈ），４．２２（ｑ，２Ｈ），３．３０−３．８０（ｂｍ，４Ｈ），２．８０−３．００（ｂｍ，４Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９７．４３％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４５．１（Ｍ＋１）＋，５６７．１（Ｍ＋２３）。
Ｎ−（４−（４−（３−（ジメチルアミノ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｂ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１１−９．１６（ｄ，１Ｈ），８．５４（ｂｓ，１Ｈ），８．２２−８．５５（ｄ，２Ｈ），８．０２−８．０６（ｄ，１Ｈ），７．５５−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．３２（ｍ，６Ｈ），６．２０−６．５４（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．９４（ｍ，４Ｈ），３．００−３．２２（ｂｓ，４Ｈ），２．８４−２．９４（ｓ，６Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９８．３３％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１６．３（Ｍ＋１）＋，５３８．３（Ｍ＋２３）。
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｃ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１０−９．１５（ｄ，１Ｈ），８．２２−８．４０（ｍ，２Ｈ），７．９８−８．１１（ｄ，１Ｈ），７．５２−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．２８（ｍ，６Ｈ），６．４２−６．６４（ｍ，３Ｈ），３．４２−３．８４（ｂｄ，４Ｈ），３．００−３．２２（ｍ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９３．７４％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４９１．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（５−イソプロピル−２−メチルフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｄ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１８（ｄ，１Ｈ），８．５４（ｂｓ，１Ｈ），８．２４−８．３８（ｄｄ，２Ｈ），８．００−８．１５（ｄ，１Ｈ），７．５４−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．１４（ｍ，３Ｈ），６．８６−６．９４（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．９２（ｂｄ，４Ｈ），２．８０−２．９８（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．１４−１．２４（ｄ，６Ｈ），０．８０−０．．９２（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９８．７６％：
Ｎ−（４−（４−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｅ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１８（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｂｓ，１Ｈ），８．２３−８．３８（ｄｄ，２Ｈ），８．００−８．１５（ｄ，１Ｈ），７．５２−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．１４−７．２４（ｍ，６Ｈ），６．８０−６．８９（ｄ，２Ｈ），３．４２−３．９２（ｂｄ，４Ｈ），３．００−３．１８（ｂｓ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９８．７７％：
Ｎ−（４−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｆ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４１（ｓ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ），８．２１−８．４５（ｄｄｄ，３Ｈ），７．６３−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．１２−７．２４（ｍ，４Ｈ），６．７８−６．９４（ｄ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．２２−３．５４（ｍ，４Ｈ），２．８４−３．０８（ｍ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ純度＝９３．７０％：ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０３．１（Ｍ＋１）＋。
５−（４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−イル）ピリジン−３−イルプロピオネート（９２ａｇ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１０．４２（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），８．４０−８．５４（ｄｔ，２Ｈ），８．２４−８．２８（ｄ，１Ｈ），７．６０−７．７２（ｍ，３Ｈ），７．０５−７．２２（ｍ，４Ｈ），４．２１−４．３８（ｑ，２Ｈ），３．３−３．８（ｍ，８Ｈ），１．２５（ｔ，３Ｈ）；ＬＣＭＳ純度：９８．８５％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４６．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（チアゾール−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｈ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．７（ｄ，１Ｈ），３．３−３．８（ｍ，８Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７９％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４８０．２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−メチルチアゾール−５−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｉ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１０．４２（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），６．８（ｓ，１Ｈ），３．５（ｂｍ，４Ｈ），２．９５（ｂｍ，４Ｈ），２．４（ｓ，３Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．７８％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４９４．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（ピラジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｊ）：


１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４２（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．３（ｍ，２Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，２Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），３．３−３．７（ｍ，８Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．１０％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４７５．２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（ピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｋ）：


１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４２（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．８０（ｔ，１Ｈ），３．３−３．８（ｍ，８Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５２％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４７５．２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｌ）：


１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）２．８０−３．００（４Ｈ，ｍ），３．４０−３．８５（４Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．２０（５Ｈ，ｍ），７．７０−７．７５（３Ｈ，ｍ），８．２７−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．４１−８．５３（２Ｈ，ｍ），９．１２（１Ｈ，ｍ），１０．４４（１Ｈ，ｓ）．ＭＳ ５０４．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（４−メトキシピリジン−３−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｍ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１８（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｂｓ，１Ｈ），８．２５−８．４０（ｍ，３Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），４．１０（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．８０（ｂｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．１４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０４．３５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（５−（エトキシカルボニル）ピリジン−３−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｎ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４５（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｍ，３Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），４．３０（ｑ，２Ｈ），３．４−３．８（ｂｍ，４Ｈ），３．１（ｂｍ，４Ｈ），１．３（ｔ，３Ｈ）；ＬＣＭＳ純度：９８．８５％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４６．３５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（５−（メトキシカルボニル）−６−メトキシ）ピリジン−３−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｏ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１８（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｂｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），３．４−３．８（ｂｍ，４Ｈ），３．１（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．７２％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６２．１８（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（ピリジン−４−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｐ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．２（ｓ，１Ｈ），８．２２−８．４０（ｍ，４Ｈ），８．００−８．０４（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．０５−７．２２（ｄｄ，４Ｈ），６．６０−６．６８（ｄ，１Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ）；ＬＣＭＳ純度：９７．３７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値４７４．０５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−メトキシピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｑ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１０．２２（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｄ，１Ｈ），８．２２−８．５０（ｄｄｄ，３Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，３Ｈ），７．１１−７．２２（ｍ，５Ｈ），６．８２−６．８６（ｄ，１Ｈ），３．７（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ）；ＬＣＭＳ純度：９７．９６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０４．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｒ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１０．２１（ｓ，１Ｈ），９．１２−９．１３（ｄ，１Ｈ），８．２７−８．５３（ｄｄｄ，３Ｈ），７．７０−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．１３−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．８７−６．９０（ｄｄ，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．２９−３．５０（ｍ，４Ｈ），２．９２（ｂｍ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９７．１１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０４．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（イソキノリン−４−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９２ａｓ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１８（ｄ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），８．５２−８．５８（ｓ，１Ｈ），８．２５−８．４１（ｄｄ，２Ｈ），７．９８−８．１８（ｍ，４Ｈ），７．５４−７．７８（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．２８（ｄ，２Ｈ），７．０２−７．１６（ｄ，２Ｈ），３．８２−３．９８（ｍ，４Ｈ），２．９４−３．２２（ｂｓ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９４．２３％；ＭＳ ｍ／ｚ実測値５２４．２５（Ｍ＋１）＋。
．
ナトリウム（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）（キノリン−８−イルスルホニル）アミド（９２ａｔ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．００（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｍ，２Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），６．９０−７．００（ｍ，４Ｈ），６．８０（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｂｓ，４Ｈ），２．９０（ｂｓ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ純度：９５．１７％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０３．２５（Ｍ−Ｎａ＋１）＋。
ナトリウム（４−（４−（ピラジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）（キノリン−８−イルスルホニル）アミド（９２ａｕ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．０５（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），６．８５（ｄ，２Ｈ），３．５０（ｂｓ，８Ｈ）；ＬＣＭＳ純度：９８．６０％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４７５．１５（Ｍ−Ｎａ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（ピラジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミドメタン−スルホネート（９２ａｖ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．４５（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），３．５０（ｂｍ，８Ｈ），２．４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣＭＳ純度：９８．４１％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４７５．１５（Ｍ−ＭｓＳＯ３Ｈ＋１）＋。Ｎ４−アリール／ヘテロアリールピペラジン類似体の置換されたフェニル中心環との合成
スキーム１３
化合物９４の一般手順：攪拌した１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中のアリール臭化物（９３、２．１５ｍｍｏｌ）の溶液を通して、３０分間室温で窒素をパージした。ＢＩＮＡＰ（０．１３４ｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．００９６ｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（１．４０ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、さらに２０分間窒素パージを続け、最後にＮ−Ｂｏｃピペラジン（８５、０．４ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）を添加し、窒素雰囲気下で終夜、１００℃で攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物を真空下で濃縮した。残留物を水に溶解し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。次いで、１０％酢酸エチル−ヘキサンを使用して、粗生成物をカラムクロマトグラフィ（６０〜１２０シリカゲル）により精製し、化合物（９４）（４０〜６０％）を得た。
化合物（９５）の一般手順：Ｎ１−Ｂｏｃ−Ｎ４−アリールピペラジン（９４、１．０７５ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、均質な溶液の形成をもたらすメタノール−ＨＣｌ（２０ｍＬ、２０％）を添加し、室温で１時間攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、溶媒を真空下で除去した。粗生成物を酢酸エチルで繰り返し洗浄した後、よく乾燥させて、白色固体として塩酸塩（９５）（９０％）を得た。
化合物９７の一般手順：窒素雰囲気下で、ＤＣＭ−ピリジン（５０：５０ｍＬ）の１：１混合物中のアミン（９６、３０．１６ｍｍｏｌ）の溶液に、キノリン−８−塩化スルホニル（８９、８．２４ｇ、３６．１９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温で終夜攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物をジクロロメタン（１５０ｍＬ）で希釈し、水（３×５０ｍＬ）、１Ｎ ＨＣｌ溶液（３×５０ｍＬ）、および塩水（５０ｍＬで洗浄した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗生成物をトルエンとともに同時蒸留し、ピリジンの残遺物を除去し、乾燥させ、オフホワイトの固体としてスルホンアミド（９７）（７０〜９０％）を得、さらに精製することなく次のステップのものとして使用した。
化合物９８ａ−ｌの一般手順：窒素雰囲気下、０℃でＤＭＦ中のカルボン酸（９７、０．６１ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、ＥＤＣＩ（０．１２９ｇｍ、０．６７１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．９１ｇｍ、０．６７１ｍｍｏｌ）、およびＤＩＰＥＡ（０．３１ｍＬ、１．８３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を室温で３０分間攪拌した。次いで、０℃でアミン塩酸塩（９５、０．６１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物を１．０Ｍ ＨＣｌ中に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、ＮａＳＯ４上で乾燥させ、濾過した。溶媒を回転蒸発により除去し、生成物をシリカゲル（６０〜１２０シリカゲル、２％ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）上のクロマトグラフィまたは分取ＨＰＬＣにより単離し、オフホワイトの固体としてアミド（９８ａ−ｌ）（４０〜６０％）を得た。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ａ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．３０（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｍ，５Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｂｓ，２Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｂｓ，２Ｈ），２．９５（ｂｓ，２Ｈ），２．８０（ｂｓ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．７３％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３３．３０（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−クロロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ｂ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．６０（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｍ，３Ｈ），６．９５（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｂｓ，２Ｈ），３．１０（ｂｓ，２Ｈ），２．９５（ｂｓ，２Ｈ），２．８０（ｂｓ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９４．４２％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３７．２５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−クロロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ｃ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．５０（ｂｓ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｍ，３Ｈ），６．８５（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．７５（ｂｍ，４Ｈ），２．９５（ｂｍ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９７．９９％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３７．２０（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ｄ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．４０（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．９０−７．１０（ｍ，４Ｈ），６．８３（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．７５（ｂｍ，４Ｈ），２．９５（ｂｍ，４Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．１１％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１７．１４（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−ヒドロキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ｅ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．２（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），６．８０−６．９８（ｍ，５Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．３０−３．６０（ｂｍ，４Ｈ），２．８５（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９５．２５％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１９．１４（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ｆ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｔ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｍ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．６５−４．０５（ｂｍ，４Ｈ），３．３０（ｂｍ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９９．５０％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２１．１０（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ｇ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１６（ｓ，１Ｈ），８．４０−８．５１（ｄ，１Ｈ），８．２０−８．３８（ｍ，２Ｈ），８．０２−８．１１（ｄ，１Ｈ），７．８２−８．８８（ｄ，１Ｈ），７．５６−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．１８（ｄ，２Ｈ），６．８４−６．８８（ｄ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．７８−３．９６（ｂｓ，２Ｈ），３．５８−３．６２（ｂｓ，２Ｈ），２．８４−３．１２（ｂｓ，４Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９０．４１％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１８．２０（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−メトキシピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ｈ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１６（ｄ，１Ｈ），８．４０−８．５１（ｄ，１Ｈ），８．２３−８．３１（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．０２−８．１１（ｄ，１Ｈ），７．８２−８．８４（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．１８（ｓ，１Ｈ），６．９８−７．０２（ｔ，１Ｈ），６．８２−６．８８（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．７８−３．８４（ｂｓ，２Ｈ），３．２６−３．６４（ｂｓ，６Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９６．６８％，ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１８．２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（３−メトキシピリジン−２−イル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ｉ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１８（ｄ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），８．３８−８．４２（ｄ，１Ｈ），８．２０−８．２８（ｍ，２Ｈ），８．０２−８．１３（ｄ，２Ｈ），７．７２−７．８０（ｔ，１Ｈ），７．５６−７．６２（ｍ，２Ｈ），６．８４−２．１２（ｄｄ，２Ｈ），６．７０−６．７８（ｄ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．４８−３．８２（ｂｓ，４Ｈ），３．００−３．１８（ｂｓ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９６．７６％，ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２２．２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（ピリジン−４−イル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ｊ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１０（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｍ，４Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．６５（ｄ，２Ｈ），３．４５−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．３０（ｂｍ，４Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）；ＬＣＭＳ純度１００．００％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４８８．３０（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ｋ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１０（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｍ，３Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，２Ｈ），３．４５−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．３０（ｂｍ，４Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９９．８１％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４９２．３０（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシピリジン−３−イル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（９８ｌ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：９．１８（ｄ，１Ｈ），８．９０（ｂｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．４５−３．９０（ｂｍ，４Ｈ），３．００（ｂｍ，４Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９６．６０％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２２．２５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ４−アリール／ヘテロアリールホモピペラジン類似体の合成
スキーム１４
化合物（１００）の一般手順：攪拌した１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中のアリール臭化物（８４、２．１５ｍｍｏｌ）の溶液を通して、３０分間室温で窒素をパージした。ＢＩＮＡＰ（０．１３４ｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．００９６ｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（１．４０ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、さらに２０分間窒素パージを続け、最後にＮ−Ｂｏｃホモピペラジン（９９、０．４２８ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）を添加し、窒素雰囲気下で終夜、１００℃で攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物を真空下で濃縮した。残留物を水に溶解し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。次いで、１０％酢酸エチル−ヘキサンを使用して、粗生成物をカラムクロマトグラフィ（６０〜１２０シリカゲル）により精製し、化合物（１００）（４０〜５０％）を得た。
化合物（１０１）の一般手順：Ｎ１−Ｂｏｃ−Ｎ４−アリールホモピペラジン（１００、１．０７０ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、均質な溶液の形成をもたらすメタノール−ＨＣｌ（２０ｍＬ、２０％）を添加し、室温で１時間攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、溶媒を真空下で除去した。粗生成物を酢酸エチルで繰り返し洗浄した後、よく乾燥させて、白色固体として化合物（１０１）（９０％）を得た。
化合物１０３の一般手順：窒素雰囲気下、ＤＣＭ−ピリジン（５０：５０ｍＬ）の１：１混合物中のアミン（１０２、３０．１６ｍｍｏｌ）の溶液に、キノリン−８−塩化スルホニル（８９、８．２４ｇ、３６．１９ｍｍｏｌ）を添加した。得られた溶液を室温で終夜攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物をジクロロメタン（１５０ｍＬ）で希釈し、水（３×５０ｍＬ）、１Ｎ ＨＣｌ溶液（３×５０ｍＬ）、および塩水（５０ｍＬで洗浄した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗生成物をトルエンとともに同時蒸留し、ピリジンの残遺物を除去し、乾燥させ、オフホワイトの固体としてスルホンアミド（１０３）（７０〜９０％）を得、さらに精製することなく次のステップのものとして使用した。
４−（キノリン−８−スルホンアミド）安息香酸（１０４）の調製手順：エステル（１０３、５ｇ、１４．０４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ−水（１００：１００ｍＬ）の混合物中に溶解し、室温に維持した。この溶液にＬｉＯＨ（３．０ｇ、７．０ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を終夜還流した。次いで、反応混合物を酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で洗浄した後、希ＨＣｌで酸性化した。得られた懸濁液を濾過し、残留物をトルエンとともに同時蒸留した。次いで、この生成物を真空下で乾燥させ、オフホワイトの固体としてカルボン酸（１０４）（８０〜９０％）を得た。
化合物１０５ａ〜ｇの一般手順：窒素雰囲気下、０℃でＤＭＦ中のカルボン酸（１０４、０．６１ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、ＥＤＣＩ（０．１２９ｇｍ、０．６７１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．９１ｇｍ、０．６７１ｍｍｏｌ）、およびＤＩＰＥＡ（０．３１ｍＬ、１．８３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を室温で３０分間攪拌した。次いで、０℃でアミン塩酸塩（１０１、０．６１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物を１．０Ｍ ＨＣｌ中に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、ＮａＳＯ４上で乾燥させ、濾過した。溶媒を回転蒸発により除去し、生成物をシリカゲル（６０〜１２０シリカゲル、２％ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）上のクロマトグラフィまたは分取ＨＰＬＣにより単離し、オフホワイトの固体としてアミド（１０５ａ〜ｇ）（４０〜６０％）を得た。
Ｎ−（４−（４−フェニル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１０５ａ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．２０（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｍ，２Ｈ），６．８５−７．２０（ｍ，５Ｈ），６．４０−６．７５（ｍ，４Ｈ），３．１０−３．７０（ｍ，８Ｈ），１．８２（ｂｍ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．１９％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値４８７．３０（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（６−（４−（２−メトキシフェニル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）ピリジン−３−イル）キノリン−８−スルホンアミド（１０５ｂ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１５−９．１９（ｍ，１Ｈ），８．３２−８．４２（ｍ，２Ｈ），８．２０−８．２６（ｄ，１Ｈ），８．１０−８．１６（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．７４（ｍ，５Ｈ），７．２０−７．２８（ｍ，１Ｈ），６．９２−７−１８（ｍ，２Ｈ），４．１５−４．２０（ｍ，４Ｈ），３．８１−３．８８（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．４２−２．５８（ｍ，２Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９９．９２％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１８．５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−クロロ−４−（４−（２−メトキシフェニル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１０５ｃ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１５（ｄ，１Ｈ），８０８０−８．９２（ｍ，１Ｈ），８．４０−８．５２（ｍ，１Ｈ），８．２０−８．２６（ｄ，１Ｈ），８．０２−８．０６（ｄ，１Ｈ），７．６８−７．８２（ｄｄ，１Ｈ），７．５４−７．６２（ｍ，２Ｈ），６．８４−７．０５（ｍ，５Ｈ），６．６６−６．６８（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．７４−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．４１−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．２１−３．３６（ｍ，３Ｈ），３．１６−３．１９（ｂｓ，３Ｈ），２．００−２．１１（ｂｓ，１Ｈ），１．８２−１．９８（ｂｓ，１Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９７．１０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５１．４（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（３−クロロ−４−（４−（２−メトキシフェニル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１０５ｄ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１５（ｓ，１Ｈ），８．３２−８．４４（ｍ，３Ｈ），８．０５−８．１０（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．８８−７．０５（ｍ，３Ｈ），６．８０−６．８４（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．９１（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．１４−３．４２（ｍ，６Ｈ），１．８２−１．８６（ｍ，２Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９９．４７％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５１．４（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（２−メトキシフェニル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１０５ｅ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１５（ｓ，１Ｈ），８．３２−８．４４（ｄ，２Ｈ），８．０２−８．０７（ｔ，１Ｈ），７．７０−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．３７−７−４０（ｍ，２Ｈ），６．８２−７．１０（ｍ，４Ｈ），３．９１−４．１５（ｍ，２Ｈ），３．７８−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．６２−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．５８（ｍ，２Ｈ），２．３５−４２（ｍ，２Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９９．０１％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３５．５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシフェニル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１０５ｆ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．２５（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），８．５４−８．５８（ｄ，１Ｈ），８．２２−８．３０（ｄｄ，２Ｈ），７．６８−７．７６（ｍ，２Ｈ），６．７８−７．１８（ｍ，７Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．６４（ｍ，８Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．８２（ｂｍ，２Ｈ）；ＬＣＭＳ純度：９９．６７％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３１．４（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（２−メトキシフェニル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１０５ｇ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．１７（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．３４−８．５８（ｄｄ，２Ｈ），８．０２−８．１０（ｄ，１Ｈ），７．５６−７．６４（ｔ，２Ｈ），６．８２−６．９４（ｍ，４Ｈ），６．６６−６．６８（ｍ，１Ｈ），６．２４−６．３８（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．５８−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．４０（ｍ，４Ｈ），３．０４−３．２２（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｂｍ，２Ｈ）；ＬＣＭＳ純度：９４．２１％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４７．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ４−アリール／ヘテロアリールピペラジン／ホモピペラジン逆スルホンアミド類似体の合成
スキーム１５
化合物（１０８）の一般手順：１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）中のアリール臭化物（１０６、０．４ｇ、２．１５ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液を通して、３０分間室温で窒素をパージした。ＢＩＮＡＰ（０．１３４ｇ、０．２１５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．００９６ｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（１．４０ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、さらに２０分間窒素パージを続け、最後にＮ−Ｂｏｃアミン（１０７、２．１５ｍｍｏｌ）を添加し、窒素雰囲気下で終夜、１００℃で攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物を真空下で濃縮した。残留物を水に溶解し、酢酸エチル（３×５０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。次いで、１０％酢酸エチル−ヘキサンを使用して、粗生成物をカラムクロマトグラフィ（６０〜１２０シリカゲル）により精製し、化合物（１０８）（４０〜６０％）を得た。
化合物（１０９）の一般手順：化合物１０８（１．０７５ｍｍｏｌ）を丸底フラスコに入れ、均質な溶液の形成をもたらすメタノール−ＨＣｌ（２０ｍＬ、２０％）を添加し、室温で１時間攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、溶媒を真空下で除去した。粗生成物を酢酸エチルで繰り返し洗浄した後、よく乾燥させて、白色固体として化合物（１０９）（９０％）を得た。
化合物１１２の一般手順：窒素雰囲気下、ＤＣＭ−ピリジン（５０：５０ｍＬ）の１：１混合物中の（４−クロロスルホニル）安息香酸（１１０、１．６ｇ、７．２７ｍｍｏｌ）の溶液に８−アミノキノリン（１１１、１．１５ｇ、８．０ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物をジクロロメタン（１５０ｍＬ）で希釈し、水（３×５０ｍＬ）、１Ｎ ＨＣｌ溶液（３×５０ｍＬ）、および塩水（５０ｍＬで洗浄した。合わせた有機抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、真空下で濃縮した。粗生成物をトルエンとともに同時蒸留し、ピリジンの残遺物を除去し、乾燥させ、オフホワイトの固体としてスルホンアミド（１１２）（１．９ｇ、８０％）を得、さらに精製することなく次のステップのものとして使用した。
化合物１１３／１１４の一般手順：窒素雰囲気下、０℃でＤＭＦ中のカルボン酸（１１２、０．６１ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、ＥＤＣＩ（０．１２９ｇｍ、０．６７１ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（０．９１ｇｍ、０．６７１ｍｍｏｌ）、およびＤＩＰＥＡ（０．３１ｍＬ、１．８３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた溶液を室温で３０分間攪拌した。次いで、０℃でアミン塩酸塩（１０９、０．６１ｍｍｏｌ）を添加し、室温で終夜攪拌した。反応の完了後（ＴＬＣにより監視された）、反応混合物を１．０Ｍ ＨＣｌ中に注ぎ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で洗浄し、ＮａＳＯ４上で乾燥させ、濾過した。溶媒を回転蒸発により除去し、生成物をシリカゲル（６０〜１２０シリカゲル、２％ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）上のクロマトグラフィまたは分取ＨＰＬＣにより単離し、オフホワイトの固体としてアミド（１１３／１１４）（５０〜６０％）を得た。
４−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（キノリン−８−イル）ベンゼンスルホンアミド（１１３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．１８（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ），８．５４−８．５６（ｄ，１Ｈ），７．８９−７．９３（ｄ，２Ｈ），７．６６−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．５７（ｍ，４Ｈ），６．９４−６．９８（ｍ，２Ｈ），６．８３−６．８６（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．６１−３．６９（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．５４（ｍ，２Ｈ），２．９１−２．９４（ｂｓ，２Ｈ），１．８２−１．８６（ｂｓ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ純度９９．０１％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０３．３（Ｍ＋１）＋。
４−（４−（２−メトキシフェニル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）−Ｎ−（キノリン−８−イル）ベンゼンスルホンアミド（１１４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．２５（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），７．８０−７．９９（ｍ，３Ｈ），７．３８−７．５９（ｍ，４Ｈ），７．１５−７．２７（ｍ，２Ｈ），６．８０−７．００（ｍ，３Ｈ），３．７４−３．９１（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．１４−３．４２（ｍ，６Ｈ），１．８２−１．８６（ｍ，２Ｈ）；ＬＣＭＳ純度９９．９７％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１７．３（Ｍ＋１）＋。
ピペラジン系化合物の置換されたフェニル環との合成
スキーム１６
エチル４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾエート（９０）：窒素雰囲気下、エチル４−アミノベンゾエート（５ｇｍ、３０．３ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、０℃でピリジン（５０ｍＬ）を添加し、１０分間攪拌した。次いで、同じ温度で、キノリン−８−塩化スルホニル８９（８．９４ｇｍ、３９．４ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。得られた混合物を室温で１６時間攪拌した。反応の完了後、溶媒を減圧下で除去した。微量のピリジンをトルエンとともに同時蒸留することにより除去した。ジエチルエーテルを得られた残留物に添加し、固体生成物を濾過し、風乾させた。得られた粗生成物（８．０ｇｍ、７４％）をさらに精製することなく次のステップに使用した。
４−（キノリン−８−スルホンアミド）安息香酸（９１）：窒素雰囲気下、ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（１：１）中のエチル４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾエート９０（８ｇｍ、２２．４ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、室温で、固体のＬｉＯＨ（９．４ｇｍ、２２４ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、溶液を６時間還流した。反応の完了後、反応混合物を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で洗浄し、非極性不純物を除去した。水層をクエン酸溶液で酸性化（ｐＨ４）した。得られた沈殿物を濾過し風乾させた。微量の水をトルエンとともに同時蒸留することにより除去した。得られたオフホワイトの固体（５．９ｇｍ、８０％）は、さらに精製することなく次のステップに使用した。
Ｎ−（４−（ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１５）：ＥＤＣＩ（３．８ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（２．６７ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ中の酸化合物９１（６．５ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に添加した。混合物の温度を０℃に下げ、この時に、ＤＩＰＥＡ（１１ｍＬ、５９．４５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、得られた溶液（または懸濁液）を室温で３０分間攪拌した。次いで、０℃でＢｏｃ−ピペラジン（３．６８ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を室温にし、終夜攪拌した。反応の完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×７０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発上で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（６０〜１２０シリカゲル、２％ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）により精製し、オフホワイトの固体として純生成物のＢｏｃ−１１５（８．０ｇ、８２％）を得、これは、室温で２時間、メタノールＨＣｌ（１００ｍＬ）で処理された。Ｂｏｃ基の開裂が完了した後、溶媒を低圧下で除去し、ＨＣｌ塩として粗生成物を得た。塩の水溶液をジエチルエーテルで洗浄し、ＮａＨＣＯ３で塩基性化した（ｐＨ１０）。次いで、所望の生成物を酢酸エチル中に分配し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を低圧下で除去し、オフホワイトの固体として遊離アミン１１５を得た（６．０ｇ、９５％）。
アミド１１６ａ〜ｂｇの合成の一般手順：ＥＤＣＩ（４８ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（３４ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ中のＡｒ−ＣＯＯＨ（０．２５２５ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に添加した。混合物の温度を０℃に下げ、この時に、ＤＩＰＥＡ（１３９μｌ、０．７５７５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、得られた溶液（または懸濁液）を室温で３０分間攪拌した。次いで、０℃でアミン１１５（１００ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を室温にし、終夜攪拌した。反応の完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発上で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカカラムクロマトグラフィまたは分取ＨＰＬＣのいずれかにより精製し、５５〜６９％収率で純生成物を得た。
Ｎ−（４−（４−ピコリノイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ａ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．４−７．６（ｍ，２Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），７．９（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｄ，１Ｈ），１０．２−１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０２．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−ニコチノイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｂ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，２Ｈ），８．４−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｄ，１Ｈ），１０．２−１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０２．２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−イソニコチノイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｃ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，２Ｈ），１０．２−１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０２．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−メチルニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｄ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２（ｓ，３Ｈ），３．３−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．６−７．９（ｍ，３Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１６．４（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジクロロニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｅ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２（ｓ，３Ｈ），３．３−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．４（ｍ，４Ｈ），７．６（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２（ｍ，２Ｈ），８．６（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５７０．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（６−メチルピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｆ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５（ｓ，３Ｈ），３．３−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．３（ｍ，５Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，１Ｈ），８．６（ｍ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１６．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（ピラジン−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｇ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．３−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．２−８．４（ｍ，１Ｈ），８．６（ｍ，２Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ），９．２（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０３．２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−メトキシベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｈ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．３−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９−７．０（ｍ，３Ｈ），７．２（ｍ，４Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３１．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｉ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２（ｍ，４Ｈ），３．４（ｍ，２Ｈ），３．６（ｍ，２Ｈ）７．０−７．５（ｍ，８Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１９．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｊ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，６Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．２−８．５（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１９．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（４−フルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｋ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，６Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．２−８．５（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１９．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｌ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２（ｍ，４Ｈ），３．６（ｍ，４Ｈ），７．０−７．４（ｍ，６Ｈ），７．５−７．８（ｍ，３Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３７．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジメトキシベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｍ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２（ｍ，４Ｈ），３．６（ｍ，４Ｈ），３．７（ｓ，３Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，６Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ）９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６１．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−ベンゾイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｎ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｓ，８Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，６Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，２Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０１．２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｏ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．２−７．６（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３５．０（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−２，５−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｐ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５５．４（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−ナフトイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｒ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．４−７．６（ｍ，５Ｈ），７．８（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５１．４（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−（４−フルオロフェニル）−２−メチルプロパノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｓ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２（ｓ，６Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，８Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６１．４（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−メチル−２−フェニルプロパノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｔ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，２Ｈ），７．２−７．４（ｍ，９Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１５．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−（チオフェン−２−イル）プロパノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｕ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４−２．６（ｍ，３Ｈ），２．７（ｍ，２Ｈ），３．０（ｍ，２Ｈ），３．２−３．６（ｍ，５Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３５．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−シクロプロピルアセチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｖ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．２（ｍ，２Ｈ），０．６（ｍ，２Ｈ），１．０（ｍ，１Ｈ），３．３−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値４７９．４（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（チアゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｗ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．３−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０−８．２（ｍ，２Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，２Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０８．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（１，２，３−チアジアゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｘ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．３−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），９．６（ｓ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０８．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（１Ｈ−ピロール−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｙ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），６．０（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），６．８（ｍ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ），１１．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値４９０．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−メチルチアゾール−５−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ｚ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３（ｓ，３Ｈ），３．６−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，５Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２１．６（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（シクロプロパンカルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ａａ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６−０．８（ｍ，２Ｈ），２．０（ｍ，１Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値４６５．３５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（シクロヘキサンカルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ａｂ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．０−１．２（ｍ，５Ｈ），１．６−１．８（ｍ，５Ｈ），２．５（ｍ，１Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９３．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０７．１５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−フェニル−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｃ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，６Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，２Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１６．４（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｄ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．８（ｍ ８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｍ，７Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ），８．３（ｓ，１Ｈ），８．４−８．６（ｄ，２Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．２７％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４６．１６（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−メトキシフェニル）−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｅ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．８（ｍ ８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．８（ｄ ２Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｍ，４Ｈ），７．９（ｍ，４Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．６（ｄ，１Ｈ），８．７２（ｄ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．７３％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４６．１４（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｆ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．８（ｍ ８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），５．９（Ｓ １Ｈ），６．８（ｄ ２Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），７．２３（ｍ，６Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ），８．２−８．６（ｍ，４Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２２％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４６．１７（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｇ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．４（ｍ ８Ｈ），７．９（ｍ ７Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），８．２−８．５（ｄ，３Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．７９％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５２．１９（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｈ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．８（ｍ ８Ｈ），７．２（ｍ，７Ｈ），７．６（Ｓ，１Ｈ），７．９（ｄ，２Ｈ），８．２−８．６（ｄ，４Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．３８％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３４．２２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｉ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．８（ｍ ８Ｈ），７．２（ｍ，５Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．６（ｄ，２Ｈ），８．２−８．６（ｄ，４Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９２％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３２．４２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−シアノフェニル）−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｊ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．８（ｍ ８Ｈ），７．２３（ｄ，４Ｈ），７．９（ｍ，６Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．２（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），９．２３（Ｓ １Ｈ），），９．１（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９７％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４１．３０（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−クロロフェニル）−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｋ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．３（ｍ ８Ｈ），７．２（ｍ，６Ｈ），７．３（ｄ，４Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．７３％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４６．１４（Ｍ＋１）＋。
４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）−Ｎ−（ｐ−トリル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｌ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２（Ｓ ３Ｈ），３．８（ｍ ８Ｈ），７．１−７．３（ｍ，７Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ），８．２３−８．４（ｄ，４Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２７％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３０．１９（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｍ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．３（ｍ ８Ｈ），７．２（ｍ，６Ｈ），７．４（ｄ，２Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５（ｄ，１Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９２％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．１４（Ｍ＋１）＋。
４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｎ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．３（ｍ ８Ｈ），７．４（ｍ，６Ｈ），７．５（ｄ，２Ｈ），８．０（ｍ，２Ｈ），８．６（ｄ，２Ｈ），８．７（ｄ，１Ｈ），８．８（ｄ，１Ｈ），９．２４（ｓ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９０％；ＭＳ，ｍ／ｚ実測値５８４．０５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル）−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボチオアミド（１１６ａｏ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，５Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），９．４（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値６３４．１７（Ｍ＋１）＋。
エチル４−（４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド）ブタノエート（１１６ａｐ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２（ｔ，３Ｈ），１．８（ｑ，２Ｈ），２．４（ｔ，２Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．６（ｍ，２Ｈ），４．１（ｍ，２Ｈ），５．０（ｍ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５４．１９（Ｍ＋１）＋。
エチル３−（４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド）プロパノエート（１１６ａｑ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．２（ｔ，３Ｈ），２．５（ｔ，２Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．６（ｍ，２Ｈ），４．１（ｍ，２Ｈ），７．２（ｍ，４Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４０．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（３−クロロプロピル）−４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシアミド（１１６ａｒ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．５（ｍ，２Ｈ），３．６（ｔ，２Ｈ），３．８（ｔ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．２（ｍ，４Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１７．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）プロパノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１１６ａｓ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．７（ｔ，２Ｈ），２．９（ｔ，２Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．２（ｍ，４Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５９７．４５（Ｍ＋１）＋。
イソブチル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ａｔ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．８−０．９１（ｔ，６Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），３．４−３．６（ｍ，８Ｈ），３．８（ｄ，２Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値４９７．１８（Ｍ＋１）＋。
エチル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ａｕ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．３（ｔ，３Ｈ），３．４−３．６（ｍ，８Ｈ），４．１（ｑ，２Ｈ），７．２（ｍ，４Ｈ），７．７−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．５−８．６（ｍ，２Ｈ），９．２（ｍ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値４６９．１０（Ｍ＋１）＋。
イソプロピル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ａｖ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．０２−１−２１．（ｍ，６Ｈ），４．８１−４．９（ｍ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．１２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値４８１．５１（Ｍ−１）＋。
フェニル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ａｗ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．４−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，７Ｈ），７．４−７．６（ｍ，２Ｈ），７．８．−７．８５（ｍ，２Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１７．２５（Ｍ＋１）＋。
３−フルオロフェニル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ａｘ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．４−３．８．（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，７Ｈ），７．４−７．６（ｍ，１Ｈ），７．８．−７．８５（ｍ，２Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．７５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３５．２５（Ｍ＋１）＋。
４−フルオロフェニル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ａｙ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．４−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，８Ｈ），７．８−７．８５（ｍ，２Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．０５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３５．２７（Ｍ＋１）＋。
４−クロロフェニル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ａｚ）：
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．４−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，６Ｈ），７．４（ｄ，２Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），８．３−８．５（ｍ，３Ｈ），９．２（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４９．５６（Ｍ）＋。
ｐ−トリル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ｂａ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．２（ｍ，６Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３１．５８（Ｍ＋１）＋。
３−クロロフェニル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ｂｂ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．４−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，８Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），ＨＰＬＣ純度：９９．７９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４９．５８（Ｍ）＋。
ｍ−トリル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ｂｃ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２３−２．４（ｔ，３Ｈ），３．４−３．８．（ｔ，８Ｈ），６．８２−６．９８（ｍ，６Ｈ），７．０−７．２（ｍ，６Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３１．１６（Ｍ＋１）＋。
（Ｓ）−テトラヒドロフラン−３−イル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ｂｄ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２３−２．４（ｍ，２Ｈ），２．６−２．９８（ｍ，４Ｈ），３．４−３．８（ｔ，８Ｈ），３．８−３．９５（ｍ，４Ｈ），５．２３−５．３５（ｍ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０−８．１（ｄ，２Ｈ），８．３２−８．４５（ｄｄ，２Ｈ），９．１（ｍ，Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．８９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３３．０５（Ｍ＋２３）＋。
（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ｂｅ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２３−２．４（ｍ，３Ｈ），３．４−３．８（ｔ，８Ｈ），３．８−３．９５（ｍ，４Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０−８．１（ｄ，２Ｈ），８．３２−８．４５（ｄｄ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２５．１０（Ｍ＋１）＋。
２−シクロペンチルエチル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ｂｆ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２−１．３２（ｄ，４Ｈ），２．０−２．１２（ｍ，８Ｈ），３．４−３．８（ｔ，８Ｈ），４．６２−４．７２（ｍ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，６Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０−８．１（ｄ，２Ｈ），８．３２−８．４５（ｄｄ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３７．１０（Ｍ＋１）＋。
２−シクロヘキシルエチル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１１６ｂｇ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０（ｍ，２Ｈ），１．２（ｍ，７Ｈ），１．５（ｍ，１Ｈ），１．６（ｍ，５Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５１．４５（Ｍ＋１）＋。
ピペラジン誘導体の３−メチル、２−メチル、３−フルオロ、３−クロロ、３−ヒドロキシ、または３−メトキシ置換されたフェニル環との合成
スキーム１７
スルホンアミド１１８の合成の一般手順：窒素雰囲気下でアミン７（３０．３ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、０℃でピリジン（５０ｍＬ）を添加し、１０分間攪拌した。次いで、同じ温度で、キノリン−８−塩化スルホニル８９（８．９４ｇｍ、３９．４ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。得られた混合物を室温で１６時間攪拌した。反応の完了後、溶媒を低圧下で除去した。微量のピリジンをトルエンとともに同時蒸留することにより除去した。ジエチルエーテルを得られた残留物に添加し、固体生成物を濾過し、風乾させた。次いで、得られた粗生成物（８．０ｇｍ、７４％）をさらに精製することなく次のステップに使用した。
スルホンアミド１１９の合成の一般手順：ＥＤＣＩ（３．８ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（２．６７ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ中の酸化合物１１８（１９．８ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に添加した。混合物の温度を０℃に下げ、この時に、ＤＩＰＥＡ（１１ｍＬ、５９．４５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、得られた溶液（または懸濁液）を室温で３０分間攪拌した。次いで、０℃でＢｏｃ−ピペラジン（３．６８ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を室温にし、終夜攪拌した。反応の完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×７０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発上で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（６０〜１２０シリカゲル、２％ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）により精製し、オフホワイトの固体として純生成物のＢｏｃ−１１９（８１％）を得、これは、室温で２時間、メタノールＨＣｌ（１００ｍＬ）で処理された。Ｂｏｃ基の開裂が完了した後、溶媒を低圧下で除去し、ＨＣｌ塩として粗生成物を得た。塩の水溶液をジエチルエーテルで洗浄し、ＮａＨＣＯ３で塩基性化した（ｐＨ１０）。次いで、所望の生成物を酢酸エチル中に分配し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を低圧下で除去し、オフホワイトの固体として遊離アミン１１９を得た（９５％）。
アミド１２０ａ〜ｃｕの合成の一般手順：ＥＤＣＩ（４８ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（３４ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）を、攪拌した無水ＤＭＦ中のＡｒ−ＣＯＯＨ（０．２５２５ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に添加した。混合物の温度を０℃に下げ、この時に、ＤＩＰＥＡ（１３９μｌ、０．７５７５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、得られた溶液（または懸濁液）を室温で３０分間攪拌した。次いで、０℃でアミン１１９（１００ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を室温にし、終夜攪拌した。反応の完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発上で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカカラムクロマトグラフィまたは分取ＨＰＬＣのいずれかにより精製し、５２〜６８％収率で純生成物を得た。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−ピコリノイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，３Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１６．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−ニコチノイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，３Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．６（ｍ，２Ｈ），８．９（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１６．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（６−メチルピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），２．３（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，３Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．６（ｍ，１Ｈ），８．９（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．５．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３０．２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（３−（トリフルオロメチル）ピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｄ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．４−７．６（ｍ，４Ｈ），８．２（ｍ，２Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），８．６−８．８（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．２．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５８４．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｅ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．４−７．６（ｍ，５Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３４．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｆ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２（ｍ，２Ｈ），８．６（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９３．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（４−フルオロピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｇ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３４．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（４−（トリフルオロメチル）ニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｈ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５−７．６（ｍ，３Ｈ），８．４（ｍ，３Ｈ），８．７（ｓ，１Ｈ），８．８（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５８４．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（５−クロロニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｉ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，３Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．１（ｍ，１Ｈ），８．２（ｍ，２Ｈ），８．８（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（５−フルオロニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｊ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．２−７．４（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０−８．６（ｍ，５Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３４．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロイソニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｋ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．２−７．４（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．６（ｍ，４Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３４．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−クロロイソニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｌ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２−７．４（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｍ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．２−７．４（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４６．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシイソニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｎ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），６．７−７．０（ｍ，４Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４６．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（５−（トリフルオロメチル）ピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｏ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），７．８（ｍ，１Ｈ），８．０（ｍ，２Ｈ），８．３−８．５（ｍ，２Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９１．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５８４．４（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（２−（トリフルオロメチル）ニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｐ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，３Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．３−８．５（ｍ，１Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５８４．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−イソニコチノイルピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｑ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，３Ｈ），７．４（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．３（ｍ，２Ｈ），８．５（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１６．３４（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（ピラジン−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｒ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．３（ｍ，２Ｈ），８．６（ｍ，１Ｈ），８．８（ｍ，１Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１７．１５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｓ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，４Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），８．７（ｍ，２Ｈ），８．２−８．５（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５１．３５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｔ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，５Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），８．２−８．５（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５１．３５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｕ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．２−７．５（ｍ，５Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），８．２−８．５（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５１．３５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｖ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．２−７．５（ｍ，３Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），８．０−８．５（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９３．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３３．２７（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（２−フェニルアセチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｗ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｍ，２Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２−７．５（ｍ，７Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），８．２−８．５（ｍ，４Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２９．３５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−（４−フルオロフェニル）アセチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｘ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．５（ｍ，７Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），８．２−８．５（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４７．０（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−（４−フルオロフェニル）−２−メチルプロパノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｙ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．６（ｓ，６Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），６．９−７．０（ｍ，３Ｈ），７．２−７．５（ｍ，３Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），８．２−８．５（ｍ，４Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５７５．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（チアゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｚ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，３Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．１−８．５（ｍ，４Ｈ），９．１（ｍ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２２．０５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（１，２，３−チアジアゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａａ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，３Ｈ），７．４−７．６（ｍ，２Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），８．２−８．５（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），９．４（ｓ，１Ｈ），９．６（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２３．１５（Ｍ＋１）＋。
シクロペンチル４−（３−メチル−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ａｂ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４−１．９（ｍ，８Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），５．１（ｓ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｍ，３Ｈ），７．７（ｍ，１Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２３．３０（Ｍ＋１）＋。
シクロヘキシル４−（３−メチル−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ａｃ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．９（ｍ，１Ｈ），１．２−１．７（ｍ，１０Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），５．１（ｓ，１Ｈ），７．０−７．４（ｍ，３Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．１（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３７．１９（Ｍ＋１）＋。
アゼチジン−３−イル４−（３−メチル−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ａｄ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．９（ｍ，１Ｈ），１．２−１．７（ｍ，４Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），５．１（ｓ，１Ｈ），７．０−７．４（ｍ，３Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．３（ｍ，２Ｈ），８．６（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９２．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１０．３１（Ｍ＋１）＋。
１−メチルアゼチジン−３−イル４−（３−メチル−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ａｅ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０（ｓ，３Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），２．９（ｍ，４Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），５．１（ｓ，１Ｈ），７．０−７．４（ｍ，３Ｈ），７．８（ｍ，２Ｈ），８．３（ｍ，２Ｈ），８．６（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），９．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９２．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２４．０５（Ｍ＋１）＋。
（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル４−（３−メチル−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ａｆ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．１（ｍ，２Ｈ），１．８−２．０（ｍ，４Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），２．９（ｍ，４Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），５．１（ｓ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．２−７．４（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，２ Ｈ），８．０−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３９．１５（Ｍ＋１）＋。
２−シクロペンチルエチル４−（３−メチル−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ａｇ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２（ｍ，４Ｈ），１．４−１．６（ｍ，８Ｈ），２．０（ｍ，１Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），５．１（ｓ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．２−７．４（ｍ，１Ｈ），７．６（ｍ，２ Ｈ），８．０−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５１．１（Ｍ＋１）＋。
テトラヒドロフラン−３−イル４−（３−メチル−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ａｈ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．０（ｍ，２Ｈ），２．２（ｓ，３Ｈ），２．５（ｓ，１Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），４．０（ｍ，４Ｈ），５．１（ｓ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，１Ｈ），７．２−７．４（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２５．０５（Ｍ＋１）＋。
２−シクロヘキシルエチル４−（３−メチル−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ａｉ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．０（ｍ，２Ｈ），２．２（ｓ，３Ｈ），２．５（ｓ，１Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），４．０（ｍ，４Ｈ），５．１（ｓ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，１Ｈ），７．２−７．４（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２５．０５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−ピコリノイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｊ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．１（ｍ，７Ｈ），１．６−１．８（ｍ，５Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），４．７（ｍ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．４−７．６（ｍ，３Ｈ），８．０−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６５．４５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−ニコチノイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｋ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．４−７．６（ｍ，３Ｈ），８．０−８．４（ｍ，３Ｈ），８．７（ｍ，３Ｈ），８．９（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２０．２５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−イソニコチノイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｌ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．４−７．６（ｍ，３Ｈ），８．０−８．４（ｍ，３Ｈ），８．７（ｍ，３Ｈ），８．９（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．５（ｓ １Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９３．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１８．４６（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（ピラジン−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｍ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．４（ｍ，３Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０−８．４（ｍ，２Ｈ），８．７（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．０（ｓ １Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２１．２４（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｎ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．４（ｍ，３Ｈ），７．６−７．８（ｍ，５Ｈ），８．０−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５５．２１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｏ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．４（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０−８．４（ｍ，２Ｈ），８．７（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ），１０．０（ｓ １Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５５．１４（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（２−フルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｐ）：１０８


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，３Ｈ），７．２−７．４（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０−８．４（ｍ，２Ｈ），８．９（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３７．２１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（２−フェニルアセチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｑ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４（ｓ，２Ｈ），７．０−７．２（ｍ，３Ｈ），７．２−７．４（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０−８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３３．２６（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（２−（４−フルオロフェニル）アセチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｒ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，２Ｈ），７．０−７．２（ｍ，４Ｈ），７．２−７．４（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９３．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５１．２３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（２−（４−フルオロフェニル）−２−メチルプロパノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｓ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３（ｓ，６Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，３Ｈ），７．２−７．４（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），８．９（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５７９．２２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（チアゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｔ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，３Ｈ），７．２−７．４（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．９（ｍ，２Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ），９．５（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９１．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２６．１９（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（１，２，３−チアジアゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｕ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，３Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２−８．４（ｍ，３Ｈ），９．０（ｍ，１Ｈ），９．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９１．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２６．１９（Ｍ＋１）＋。
シクロヘキシル４−（３−フルオロ−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ａｖ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２−１．８（ｍ，１０Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），４．８（ｍ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．９（ｍ，１Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ），９．５（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９１．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２６．１９（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−クロロ−４−（４−ピコリノイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｗ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．２（ｍ，３Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．９（ｍ，１Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３７．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−（４−ピコリノイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｘ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），４．８（ｓ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．２（ｍ，３Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．９（ｍ，１Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１８．２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−イソニコチノイルピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｙ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０−７．２（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，３Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），８．９（ｓ，１Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３２．２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（６−メチルピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ａｚ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．２（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．７（ｍ，３Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４６．２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂａ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６））δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．７−７．０（ｍ，３Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（５−フルオロピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｂ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．７−７．０（ｍ，３Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．１（ｓ，１Ｈ），８．４（ｍ，１Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ），９．３（ｓ，１Ｈ），１０．５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（５−（トリフルオロメチル）ピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｃ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．６−６．９（ｍ，３Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．９（ｍ，１Ｈ），９．０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値６００．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（５−フルオロニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｄ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．６（ｍ，４Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−クロロイソニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｅ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．６−８．８（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６６．２５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロイソニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｆ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．６−８．８（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．３５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（５−クロロニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｇ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．３（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．６−８．８（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６６．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（４−（トリフルオロメチル）ニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｈ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），８．９（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９０．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値６００．３５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−ニコチノイルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｉ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．２−７．６（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．６−８．６（ｍ，２Ｈ），８．９（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３２．３５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（５−クロロピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｊ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９２．０８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６６．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（３−（トリフルオロメチル）ピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｋ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．８（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９２．０８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６６．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（２−（トリフルオロメチル）ニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｌ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．８（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値６００．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（３−メトキシイソニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｍ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，３Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．８（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９３．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６２．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（２−メトキシイソニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｎ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，３Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，３Ｈ），８．８（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６２．４（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（ピラジン−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｏ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，４Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ），９．２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３３．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロ−３−メトキシベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｐ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），４．０（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，３Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５７９．２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｑ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．２−７．４（ｍ，６Ｈ），８．８（ｍ，１Ｈ），８．０（ｍ，３Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４９．２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｒ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０−７．４（ｍ，５Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６７．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｓ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０−７．４（ｍ，５Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６７．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｔ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０−７．４（ｍ，４Ｈ），７．６（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６７．０（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（２−フェニルアセチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｕ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，２Ｈ），７．２−７．４（ｍ，５Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４５．２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）アセチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｖ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），７．０（ｍ，３Ｈ），７．２−７．４（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値６１３．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（２−メチル−２−フェニルプロパノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｗ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），６．９−７．０（ｍ，２Ｈ），７．２−７．４（ｍ，４Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５７３．４５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−（４−フルオロフェニル）−２−メチルプロパノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｘ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），６．９−７．２（ｍ，５Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５９１．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（１，２，３−チアジアゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｙ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），６．９−７．２（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３９．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（チアゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｂｚ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），６．９−７．２（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，１Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３８．３（Ｍ＋１）＋。
２−シクロペンチルエチル４−（２−メトキシ−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ｃａ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２（ｍ，４Ｈ），１．６（ｍ，８ Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），４．７（ｍ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），６．９−７．２（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，１Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６７．１（Ｍ＋１）＋。
テトラヒドロフラン−３−イル４−（２−メトキシ−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ｃｂ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．０（ｍ，２Ｈ），２．２（ｍ，１Ｈ），３．０−３．６（ｍ，４ Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），５．２（ｓ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），６．９−７．２（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４（ｍ，１Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４１．０５（Ｍ＋１）＋。
２−シクロヘキシルエチル４−（２−メトキシ−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ｃｃ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２（ｍ，１０Ｈ），１．６−１．８（ｍ，４Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），４．７（ｓ，１Ｈ），６．４（ｍ，１Ｈ），６．９−７．０（ｍ，２Ｈ），７．６（ｍ，２Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５８１．４（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（６−メチルピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｄ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１（ｓ，３Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．７（ｓ，１Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ），７．４−７．８（ｍ，５Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４６．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（３−（トリフルオロメチル）ピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｅ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．７（ｓ，１Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），７．４−７．７（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，２Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値６００．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｆ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．４−７．７（ｍ，５Ｈ），８．０（ｍ，２Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（５−（トリフルオロメチル）ピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｇ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，２Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），８．９（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値６００．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（５−クロロピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｈ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，５Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），８．９（ｍ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６６．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（５−フルオロピコリノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｉ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，５Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，３Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（４−（トリフルオロメチル）ニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｊ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．６（ｓ，１Ｈ），８．８（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値６００．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（５−クロロニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｋ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），８．７（ｓ，１Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６６．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（５−フルオロニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｌ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，２Ｈ），８．７（ｓ，１Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：８９．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−クロロイソニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｍ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，４Ｈ），８．９（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６６．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロイソニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｎ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．４−８．６（ｍ，３Ｈ），８．９（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．９％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５０．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（２−メトキシイソニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｏ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．６−６．９（ｍ，４Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，３Ｈ），８．９（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６２．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（２−（トリフルオロメチル）ニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｐ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．６（ｓ，１Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），７．６−７．８（ｍ，５Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），８．９（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値６００．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（２−メトキシニコチノイル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２０ｃｑ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．６（ｓ，１Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），７．６−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，３Ｈ），８．９（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６２．４（Ｍ＋１）＋。
テトラヒドロフラン−３−イル４−（３−メトキシ−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ｃｒ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．２（ｍ，２Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），４．０（ｍ，２Ｈ），５．０（ｍ，１Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４１．０（Ｍ＋１）＋。
（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル４−（３−メトキシ−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ｃｓ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２（ｍ，２Ｈ），１．２（ｍ，２Ｈ），１．６（ｍ，１Ｈ），２．０（ｍ，２Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），４．０（ｍ，２Ｈ），６．９−７．０（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５５．１（Ｍ＋１）＋。
２−シクロペンチルエチル４−（３−メトキシ−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ｃｔ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２（ｍ，６Ｈ），１．６（ｍ，１２Ｈ），２．０（ｍ，２Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），４．０（ｍ，２Ｈ），６．９−７．０（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５８９．１（Ｍ＋１）＋。
２−シクロヘキシルエチル４−（３−メトキシ−４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１２０ｃｕ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０（ｍ，２Ｈ），１．２（ｍ，６Ｈ），１．６（ｍ，６Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），４．６（ｍ，１Ｈ），６．９−７．０（ｍ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，３Ｈ），８．０（ｍ，１Ｈ），８．２−８．４（ｍ，２Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５８１．４（Ｍ＋１）＋。
ピペラジン誘導体の３−トリフルオロメチルまたは３−トリフルオロメトキシ置換されたフェニル環との合成
スキーム１８
スルホンアミド１２２の合成の一般手順：窒素雰囲気下、ＤＭＦ（１ｇｍ当り２０ｍＬ）中のアミン１２１（３０．３ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、０℃で水素化ナトリウム（９０．９ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加し、室温で１０分間攪拌した。次いで、０℃でキノリン−８−塩化スルホニル８９（８．９４ｇｍ、３９．４ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。得られた混合物を室温でさらに３０分間攪拌した。反応の完了後、大半の溶媒を低圧下で除去した。残留物を氷水−ＥｔＯＡｃ混合物で希釈し、ＮａＨ２ＰＯ４の飽和溶液を使用して、ｐＨを７．０にした。次いで、生成物をＥｔＯＡｃに抽出し、水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を低圧下で除去した。次いで、得られた粗生成物（８０％）をさらに精製することなく次のステップに使用した。
加水分解生成物１２３の合成の一般手順：窒素雰囲気下、ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（１：１）中のスルホンアミド１２２（２２．４ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、室温で固体のＬｉＯＨ（９．４ｇｍ、２２４ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、溶液を６時間還流した。反応の完了後、反応混合物を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で洗浄し、非極性不純物を除去した。水層をクエン酸溶液で酸性化（ｐＨ４）した。得られた沈殿物を濾過し、風乾させた。微量の水をトルエンとともに同時蒸留することにより除去した。得られたオフホワイトの固体（８０％）をさらに精製することなく次のステップに使用した。
スルホンアミド１２４の合成の一般手順：ＥＤＣＩ（３．８ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（２．６７ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ中の酸化合物１２３（１９．８ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に添加した。混合物の温度を０℃にに下げ、この時に、ＤＩＰＥＡ（１１ｍＬ、５９．４５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、得られた溶液（または懸濁液）を室温で３０分間攪拌した。次いで、Ｂｏｃ−ピペラジン（３．６８ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。次いで、反応混合物を室温にし、終夜攪拌した。反応の完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×７０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発上で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（６０〜１２０シリカゲル、２％ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）により精製し、オフホワイトの固体として純生成物のＢｏｃ−１２５（８．０ｇ、８２％）を得、これは、室温で２時間、メタノールＨＣｌ（１００ｍＬ）で処理された。Ｂｏｃ基の開裂が完了した後、溶媒を低圧下で除去し、ＨＣｌ塩として粗生成物を得た。塩の水溶液をジエチルエーテルで洗浄し、ＮａＨＣＯ３で塩基性化した（ｐＨ１０）。次いで、所望の生成物を酢酸エチル中に分配し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を低圧下で除去し、オフホワイトの固体として遊離アミン１２５を得た（６．０ｇ、９５％）。
アミド１２５ａ〜ｇの合成の一般手順：ＥＤＣＩ（４８ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（３４ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ中のＡｒ−ＣＯＯＨ（０．２５２５ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に添加した。混合物の温度を０℃に下げ、この時に、ＤＩＰＥＡ（１３９μｌ、０．７５７５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、得られた溶液（または懸濁液）を室温で３０分間攪拌した。次いで、０℃でアミン１２４（１００ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を室温にし、終夜攪拌した。反応の完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発上で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカカラムクロマトグラフィまたは分取ＨＰＬＣのいずれかにより精製し、５２〜７０％収率で純生成物を得た。
Ｎ−（４−（４−イソニコチノイルピペラジン−１−カルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２５ａ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．４−７．７（ｍ，４Ｈ），８．０（ｍ，２Ｈ），８．４−８．８（ｍ，４Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５７０．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−ニコチノイルピペラジン−１−カルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２５ｂ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．２（ｍ，２Ｈ），７．４−７．９（ｍ，５Ｈ），８．０−８．４（ｍ，２Ｈ），８．４−８．８（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５７０．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（ピラジン−２−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２５ｃ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．４−７．９（ｍ，５Ｈ），８．０−８．４（ｍ，２Ｈ），８．４−８．８（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９０．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５７１．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２５ｄ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０（ｍ，１Ｈ），７．２−７．９（ｍ，６Ｈ），８．２−８．８（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９０．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５７１．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロ−３−メトキシベンゾイル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２５ｅ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９−７．２（ｍ，２Ｈ），７．４−７．９（ｍ，５Ｈ），８．０−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，２Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値６１７．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（１，２，３−チアジアゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２５ｆ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．４−７．９（ｍ，４Ｈ），８．１−８．６（ｍ，３Ｈ），９．０（ｍ，２Ｈ），９．２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５７．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（チアゾール−４−カルボニル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１２５ｇ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．４−７．９（ｍ，３Ｈ），８．１−８．６（ｍ，４Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），９．０（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５７６．１（Ｍ＋１）＋。合成ホモピペラジン化合物
スキーム１９
スルホンアミド１２７の合成の一般手順：窒素雰囲気下で、アミン１２６（３０．３ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、０℃でピリジン（５０ｍＬ）を添加し、１０分攪拌した。次いで、同じ温度で、キノリン−８−塩化スルホニル８９（８．９４ｇｍ、３９．４ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。得られた混合物を室温で１６時間攪拌した。反応の完了後、溶媒を低圧下で除去した。微量のピリジンをトルエンとともに同時蒸留することにより除去した。ジエチルエーテルを得られた残留物に添加し、固体の生成物を濾過し、風乾させた。得られた粗生成物（８．０ｇｍ、７４％）をさらに精製することなく次のステップに使用した。
酸化合物１２８の合成の一般手順：窒素雰囲気下、ＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（１：１）中のスルホンアミド１２７（２２．４ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、室温で固体のＬｉＯＨ（９．４ｇｍ、２２４ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、溶液を６時間還流した。反応の完了後、反応混合物を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で洗浄し、非極性不純物を除去した。水層をクエン酸溶液で酸性化（ｐＨ４）した。得られた沈殿物を濾過し、風乾させた。微量の水をトルエンとともに同時蒸留することにより除去した。得られたオフホワイトの固体（８０％）をさらに精製することなく次のステップに使用した。
アミン１２９の合成の一般手順：ＥＤＣＩ（３．８ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（２．６７ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ中の酸化合物１２８（１９．８ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に添加した。混合物の温度を０℃に下げ、この時に、ＤＩＰＥＡ（１１ｍＬ、５９．４５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、得られた溶液（または懸濁液）を室温で３０分間攪拌した。次いで、Ｂｏｃ−ホモピペラジン（１９．８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。次いで、反応混合物を室温にし、終夜攪拌した。反応の完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×７０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発上で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（６０〜１２０シリカゲル、２％ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）により精製し、オフホワイトの固体として純生成物のＢｏｃ−１２９（８５％）を得、これは、室温で２時間、メタノールＨＣｌ（１００ｍＬ）で処理された。Ｂｏｃ基の開裂が完了した後、溶媒を低圧下で除去し、ＨＣｌ塩として粗生成物を得た。塩の水溶液をジエチルエーテルで洗浄し、ＮａＨＣＯ３（ｐＨ１０）で塩基性化した。次いで、所望の生成物を酢酸エチル中に分配し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を低圧下で除去し、オフホワイトの固体として遊離アミン１２９を得た（９２％）。
アミド１３０ａ〜ｒの合成の一般手順：ＥＤＣＩ（４８ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（３４ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ中のＡｒ−ＣＯＯＨ（０．２５２５ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に添加した。混合物の温度を０℃に下げ、この時に、ＤＩＰＥＡ（１３９μｌ、０．７５７５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、得られた溶液（または懸濁液）を室温で３０分間攪拌した。次いで、０℃でアミン１２９（０．２５２５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を室温にし、終夜攪拌した。反応の完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発上で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカカラムクロマトグラフィまたは分取ＨＰＬＣのいずれかにより精製し、５４〜７２％収率で純生成物を得た。
Ｎ−（４−（４−（２−（２−フルオロフェニル）アセチル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ａ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：３．０−３．８（ｍ，１０Ｈ），７．０−７．４（ｍ，８Ｈ），７．５−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４７．４（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−（５−フルオロピリジン−２−イル）−２−メチルプロパノイル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｂ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．４（ｓ，６Ｈ），３．０−３．８（ｍ，１０Ｈ），７．０−７．２（ｍ，６Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．０−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５７５．４（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロ−３−メトキシベンゾイル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｃ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：３．０−３．８（ｍ，１０Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．９−７．２（ｍ，７Ｈ），７．６−７．８（ｍ，２Ｈ），８．２−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５６１．５（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−ピコリノイル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｄ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，５Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１６．０（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｅ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，４Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５５１．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−（４−フルオロフェニル）アセチル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｆ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，５Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４７．２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロベンゾイル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｇ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，５Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４９．３（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）アセチル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｈ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，５Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５９７．２（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート（１３０ｉ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，３Ｈ），８．５（ｓ，１Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５８２．４７（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジフルオロベンゾイル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｊ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，４Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４９．５（Ｍ−１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジフルオロベンゾイル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート（１３０ｋ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，４Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４９．３（Ｍ−１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−メチルニコチノイル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｌ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，４Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３０．４（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−フェニルアセチル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート（１３０ｍ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），１．６−２．０（ｓ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，６Ｈ），９．１（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２９．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（１，２，３−チアジアゾール−４−カルボニル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド２，２，２−トリフルオロアセテート（１３０ｎ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，６Ｈ），８．２−８．４（ｍ，４Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５２３．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（３−フェニルプロパノイル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｏ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），１．７（ｔ，２Ｈ），１．８（ｔ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，６Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４３．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（４−（４−（２−フェニルプロパノイル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｐ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．２（ｓ，３Ｈ），１．３（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），４．０（ｍ，１Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，６Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．１％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５４３．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−ピコリノイル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｑ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．２（ｓ，３Ｈ），１．３（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，４Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．３％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３０．１（Ｍ＋１）＋。
Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−（４−ピコリノイル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３０ｒ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．３−１．８（ｍ，２Ｈ），３．０−３．８（ｍ，８Ｈ），５．８（ｓ，１Ｈ），７．０−８．０（ｍ，８Ｈ），８．２−８．４（ｍ，４Ｈ），９．１（ｓ，１Ｈ）；１０．２（ｓ，１Ｈ），ＨＰＬＣ純度：９８．０％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５３２．２（Ｍ＋１）＋。
ピペラジン系逆スルホンアミドの合成
スキーム２０
スルホンアミド１３３の合成の一般手順：窒素雰囲気下、キノリン−８−アミン１３１（３０．３ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に、０℃でピリジン（５０ｍＬ）を添加し、１０分間攪拌した。同じ温度で４−（クロロスルホニル）安息香酸（１３２、３０．３ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加した。得られた混合物を室温で１６時間攪拌した。反応の完了後、溶媒を低圧下で除去した。微量のピリジンをトルエンとともに同時蒸留することにより除去した。ジエチルエーテルを得られた残留物に添加し、固体生成物を濾過し、風乾させた。得られた粗生成物（７４％）をさらに精製することなく次のステップに使用した。
スルホンアミド１３５の合成の一般手順：ＥＤＣＩ（３．８ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（２．６７ｇ、１９．８ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ中の酸化合物１３３（１９．８ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に添加した。混合物の温度を０℃に下げ、この時に、ＤＩＰＥＡ（１１ｍＬ、５９．４５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、得られた溶液（または懸濁液）を室温で３０分間攪拌した。次いで二級アミン１３４（１９．８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。次いで、反応混合物を室温にし、終夜攪拌した。反応の完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×７０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発上で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をカラムクロマトグラフィ（６０〜１２０シリカゲル、２％ＭｅＯＨ−ＤＣＭ）により精製し、オフホワイトの固体として純生成物のＢｏｃ−１３５（８３％）を得、これは、室温で２時間、メタノールＨＣｌ（１００ｍＬ）で処理された。Ｂｏｃ基の開裂が完了した後、溶媒を低圧下で除去し、ＨＣｌ塩として粗生成物を得た。塩の水溶液をジエチルエーテルで洗浄し、ＮａＨＣＯ３（ｐＨ１０）で塩基性化した。次いで、所望の生成物を酢酸エチル中に分配し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、溶媒を低圧下で除去し、オフホワイトの固体として遊離アミン１３５を得た（９５％）。
アミド１３６ａ〜ｃの合成の一般手順：ＥＤＣＩ（４８ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）およびＨＯＢＴ（３４ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）を、無水ＤＭＦ中のピコリン酸（０．２５２５ｍｍｏｌ）の攪拌した溶液に添加した。混合物の温度を０℃に下げ、この時に、ＤＩＰＥＡ（１３９μｌ、０．７５７５ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で添加し、得られた溶液（または懸濁液）を室温で３０分間攪拌した。次いで、アミン１３５（１００ｍｇ、０．２５２５ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。次いで、反応混合物を室温にし、終夜攪拌した。反応の完了後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３×１０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、回転蒸発上で濃縮し、粗生成物を得た。粗生成物をシリカカラムクロマトグラフィまたは分取ＨＰＬＣのいずれかにより精製し、５５〜７６％収率で純生成物を得た。
４−（４−ピコリノイルピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（キノリン−８−イル）ベンゼンスルホンアミド（１３６ａ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．４−１．６（ｍ，２Ｈ），３．２−３．８（ｍ，８Ｈ），７．０−８．０（ｍ，１０Ｈ），８．２（ｍ，１Ｈ），８．５（ｄ，２Ｈ），８．８（ｄ，２Ｈ），１０．２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５０２．１（Ｍ＋１）＋。
４−（４−ピコリノイル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）−Ｎ−（キノリン−８−イル）ベンゼンスルホンアミド（１３６ｂ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：３．２（ｍ，２Ｈ），３．５（ｍ，２Ｈ），３．８（ｍ，６Ｈ），７．０−７．４（ｍ，６Ｈ），７．６−８．０（ｍ，４Ｈ），８．２−９．０（ｍ，４Ｈ），１０．２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．８％；ＬＣＭＳ，ｍ／ｚ実測値５１６．２（Ｍ＋１）＋。
ベンジル系列−ピペラジン系化合物の置換されたフェニル環との合成
スキーム２１
エチル４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾエート（９０）の合成：


Ｎ２雰囲気下、室温でＤＣＭおよびピリジンの混合物（１：１）中のアミン８８（１６ｇｍ、９６．８５ｍｍｏｌ）の溶液に、塩化スルホニル８９（２７．５６ｇｍ、１２１．０７ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１６時間攪拌させた。反応の完了後、粗混合物をＤＣＭで希釈し、水、その後１Ｎ ＨＣｌで洗浄した。次いで、有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮し、９８％収率（３４ｇｍ）で生成物９０を得た。
４−（キノリン−８−スルホンアミド）安息香酸（９１）の合成：


ＴＨＦおよび水（１：１）中のスルホンアミド９０（３４ｇｍ、９５．５ｍｍｏｌ）の溶液に、ＬｉＯＨ（２０ｇｍ、４７．６６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を終夜８０℃で攪拌させた。反応の完了後、粗混合物をＥｔＯＡｃで洗浄した。水層をクエン酸で酸性化し、濾過した。このようにして得られた固体をＥｔ２Ｏで洗浄し、減圧下でトルエンで共沸混合し、使用された酸化合物９１（３０ｇｍ、９５．８％収率）を得、さらに精製することなく次のステップに進めた。
ｔｅｒｔ−ブチル４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−カルボキシレート（１３８）の合成：


ＤＭＦ中の酸化合物９１（２ｇｍ、６．０９ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でＰｙＢｏＰ（ベンゾトリアゾール−１−イル−オキシ−トリス−（ジメチルアミノ）−ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）（４．７５ｇｍ、９．１４ｍｍｏｌ）を添加し、５分間攪拌させた。次いで、Ｎ２雰囲気下で、同じ温度でＢｏｃ保護ピペリジン／ホモピペリジン１３７（１．１３ｇｍ、６．０９ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、室温で終夜攪拌した。反応の完了後、混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で蒸発させた。残留物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、６０〜１２０メッシュ；ＭｅＯＨ−ＤＣＭ、２：８）により精製し、６６％収率（２ｇｍ）で生成物１３８を得た。
Ｎ−（４−（ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１３９）の合成：


ＭｅＯＨ・ＨＣｌの溶液に、Ｂｏｃ保護アミン１３８（２ｇｍ、４．０３ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を１時間攪拌した。反応の完了後、溶媒を減圧下で除去し、水で洗浄した後、ＮａＨＣＯ３を添加し、ＤＣＭで抽出した。有機層をＮａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で蒸発させ、生成物１３９（１．５ｇｍ、９４．３０％収率）を得た。
化合物（ＶＩＩＩ−１）〜（ＶＩＩＩ−２１６）の合成の一般手順：
ＤＣＭ中のアミン１３９（０．２５ミリモル）および適切なアルデヒド（０．２７ｍｍｏｌ）の溶液に、室温で酢酸（０．２ｍＬ）を添加し、得られた混合物を３０分間攪拌させた。次いで、ＳＴＡＢ（０．２６ｇｍ、１．２６ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、得られた混合物を１時間５０℃で攪拌させた。反応の完了後、粗混合物をＤＣＭで希釈し、水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィ（シリカゲル、６０〜１２０メッシュ；ＭｅＯＨ−ＤＣＭ、２：８）により精製し、３２〜４５％収率で生成物（ＶＩＩＩ−１）〜（ＶＩＩＩ−２１６）を得た。
Ｎ−（４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ ｄ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），６．７９−７．０４（ｍ，６Ｈ），７．１−７．２（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０３−８．２８（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７％；ＬＣＭＳ：４８７（Ｍ＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ ｄ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），６．７９−７．０４（ｍ，６Ｈ），７．１−７．２（ｍ，４Ｈ），７．５９−８．１（ｍ，４Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２％；ＬＣＭＳ：５１２．３（Ｍ＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−アセチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８（ｓ，２Ｈ），２．６（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ ｄ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），６．７９−７．０４（ｍ，６Ｈ），７．１−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６０−７．７１（ｍ，２Ｈ），８．０１−８．２８（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．８％；ＬＣＭＳ：５２９．２（Ｍ＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ ｄ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），６．７９−７．０４（ｍ，６Ｈ），７．１−７．２（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０３−８．２８（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．８％；ＬＣＭＳ：５１２．３（Ｍ＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−ブロモベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ ｄ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），６．７９−７．０４（ｍ，６Ｈ），７．１−７．２（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０３−８．２８（ｍ，２Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．３％；ＬＣＭＳ：５６６．１（Ｍ＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ ｄ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），６．８−７．０４（ｍ，４Ｈ），７．１−７．２（ｍ，３Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，４Ｈ），８．０−８．６（ｍ，３Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．５％；ＬＣＭＳ：５２２．１（Ｍ＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４０（ｓ，２Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４−３．６（ｍ，４Ｈ），７．０６（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．８％；ＬＣＭＳ：５１７．１（Ｍ＋１）。
Ｎ−（４−（４−（シクロプロピルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２（ｔ，２Ｈ），１．３（ｔ，２Ｈ），１．３１−１．３５（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４−３．６（ｍ，４Ｈ），７．０６（ｍ，６Ｈ），７．２５−７．４２（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．８１％；ＬＣＭＳ：４５１．３（Ｍ＋１）。
Ｎ−（４−（４−ブチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２５−１．３（ｍ，２Ｈ），１．３８−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．５（ｔ，３Ｈ），２．４０（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４−３．６（ｍ，４Ｈ），７．０６（ｍ，６Ｈ），７．２５−７．４２（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７％；ＬＣＭＳ：４５３．２（Ｍ＋１）。
Ｎ−（４−（４−（ピリジン−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４−３．６（ｍ，４Ｈ），７．０−７．４（ｍ，８Ｈ），７．３−７．４（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．８％；ＬＣＭＳ：４８８．１（Ｍ＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４−３．６（ｍ，４Ｈ），７．０−７．４（ｍ，６Ｈ），７．３−７．４（ｍ，４Ｈ），８．０−８．３５（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８％；ＬＣＭＳ：５２２．１（Ｍ＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−アセチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８（ｓ，２Ｈ），２．６（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ ｄ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），７．０−７．４（ｍ，６Ｈ），７．４５−７．７（ｍ，４Ｈ），８．０−８．４（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．３％；ＬＣＭＳ：５２９．２（Ｍ＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ ｄ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），６．７９−７．０４（ｍ，６Ｈ），７．１−７．２（ｍ，４Ｈ），７．５９−８．１（ｍ，４Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２％；ＭＳ：５１２．３（Ｍ＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ ｄ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），６．７９−７．０４（ｍ，６Ｈ），７．１−７．２（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０３−８．２８（ｍ，２Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．３％；ＬＣＭＳ：５２２．３（Ｍ＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：２．５（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ
ｓ，４Ｈ），３．４−３．６（ｍ，４Ｈ），７．０−７．４（ｍ，６Ｈ），７．３−７．４（ｍ，４Ｈ），８．０−８．３５（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１％；ＬＣＭＳ：５１２．３（Ｍ＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−アセチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８（ｓ，２Ｈ），２．６（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ ｄ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），６．７９−７．０４（ｍ，６Ｈ），７．１−７．２（ｍ，４Ｈ），７．６−７．７（ｍ，２Ｈ），８．０−８．２８（ｍ，２Ｈ），１０．３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．８％；ＬＣＭＳ：５２９．２（Ｍ＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８（ｓ，２Ｈ），２．４０（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ ｄ，２Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），６．７９−７．０４（ｍ，６Ｈ），７．１−７．２（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０３−８．２８（ｍ，２Ｈ），１０．３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．８％；ＬＣＭＳ：５１２．３（Ｍ＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９４（ｔ，２Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．２０−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．６２％；ＬＣＭＳ：５０５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−ブロモベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），７．０６（ｔ，４Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．２１％；ＬＣＭＳ：５６７（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（３−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄ，２Ｈ），７．１６（ｔ，３Ｈ），７．２１−７．２８（ｍ，５Ｈ），７．５６−７．６２（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４１％；ＬＣＭＳ：５６７（Ｍ＋＋２）。
Ｎ−（４−（４−（３−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｑ，４Ｈ），７．２１−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２６％；ＬＣＭＳ：５３９（Ｍ＋＋２３）。
Ｎ−（４−（４−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．１０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．８４（ ｂｒ ｓ，４Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．８２％；ＬＣＭＳ：５３９（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（４−メトキシ−２−メチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｓ，３Ｈ），２．８０（ｂｒ
ｓ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．９８％；ＬＣＭＳ：５３１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−クロロ−３−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．１８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．８１（ｂｒ ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｄ，２Ｈ），７．１８−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．６０−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４６％；ＬＣＭＳ：５５１（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．１５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．８４（ ｂｒ ｓ，４Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），７．１３−７．２４（ｍ，６Ｈ），７．４８（ｔ，１Ｈ），７．６１−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２４％；ＬＣＭＳ：５３９（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２−クロロ−４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３７（ｓ，４Ｈ），３．２１（ｂｒ
ｓ，２Ｈ），３．７８（ ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．６１−７．６５（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５６％；ＬＣＭＳ：５３９（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．０７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．８１（ｓ，４Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｔ，２Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２６％；ＬＣＭＳ：５２３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．６３（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．９０（ｄ，６Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｄ，２Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），７．１４−７．１９（ｍ，６Ｈ），７．５８−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４１％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．６３（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．９０（ｄ，６Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｓ，２Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９２．４６％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−３０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．０９（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．８５（ｓ，４Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），７．０６−７．２１（ｍ，６Ｈ），７．４０−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９２％；ＬＣＭＳ：５０５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−エチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−３１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２２（ｔ，３Ｈ），２．４１（ｂｒ
ｓ，４Ｈ），２．６８（ｑ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ ｓ，４Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．６１−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２２％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−３２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．１８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．８３（ｂｒ ｓ，４Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．５６（ｄ，２Ｈ），７．６０−７．７８（ｍ，４Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．７２％；ＬＣＭＳ：５５５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（ピリジン−４−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−３３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｄ，３Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．７９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．４％；ＬＣＭＳ：４８８．３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（ピリジン−３−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−３４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｄ，３Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５１−８．５９（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５０％；ＬＣＭＳ：４８８．０（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−３５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４２（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．８０（
ｓ，３Ｈ），６．８３−６．９３（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．２０−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５１−８．５９（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９％；ＬＣＭＳ：５１７．１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（２−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−３６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４４（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．２２−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６％；ＬＣＭＳ：５２２（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−３７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４４（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．２２−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６６（ｍ，３Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，２Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２２％；ＬＣＭＳ：５２２（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−３８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４４（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），３．７４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．０８−７．２４（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．５９−７．７．６５（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．４２％；ＬＣＭＳ：５２１（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２−アセチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−３９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｂｒ ｄ，４Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），３．３１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．３０−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．３２％；ＬＣＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−４０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４３（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６８（ｓ，４Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．４５−７．７０（ｍ，５Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ：９８．２％；ＬＣＭＳ：５１２（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−４１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３９（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，４Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．９％；ＬＣＭＳ：５２１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−４２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３９（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．５１−７．６４（ｍ，４Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．７０％；ＥＳＭＳ：５１２（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−アセチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−４３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｂｒ ｄ，４Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ），３．３４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９２．２３％；ＥＳＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−４４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３９（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，４Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７１％；ＬＣＭＳ：５１２（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−４５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９４（ｔ，２Ｈ），７．０６（ｔ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．２４−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．７％；ＬＣＭＳ：５０５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−ブロモベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−４６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｔ，３Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７％；ＬＣＭＳ：５６７（Ｍ＋＋２）。
Ｎ−（４−（４−（３−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−４７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３９（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９８％；ＥＳＭＳ：５２１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジクロロ−５−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−４９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３９（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．４２％；ＬＣＭＳ：５７１（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロ−６−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−５０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３９（ｓ，４Ｈ），３．４２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），６．５６−６．６２（ ｍ，２Ｈ），７．１０−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８９％；ＬＣＭＳ：５２１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−（メチルチオ）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−５１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｓ，４Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），７．１０−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｓ，３Ｈ），７．３０（ｑ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９１．１４％；ＬＣＭＳ：５３３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロ−６−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−５２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｔ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｓ，４Ｈ），７．３０（ｑ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．１８％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−５３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２４（ｓ，９Ｈ），２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），７．０８−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．５０−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９２％；ＬＣＭＳ：５７５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−５４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２９（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４３（ｓ，４Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），７．０６−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．２５−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．４７％；ＬＣＭＳ：５３９（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−５５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．７６（ｓ，６Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），６．６０（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｓ，３Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．０９％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−５６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），７．０１（ｄ，２Ｈ），７．１０−７．２１（ｍ，４Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．４７％；ＬＣＭＳ：５２３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−５７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），７．１０−７．２１（ｍ，６Ｈ），７．３７−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．３１％；ＬＣＭＳ：５０５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−５８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），７．１０−７．２１（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．６９％；ＬＣＭＳ：５９５（Ｍ＋＋２３）。
メチル４−（（４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−イル）メチル）ベンゾエート（ＶＩＩＩ−５９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４３（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），７．１０−７．２１（ｍ，４Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄ，２Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９２％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋＋１）
Ｎ−（４−（４−（２，５−ジメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−６０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｓ，６Ｈ），２．４１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），６．９７−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．２１（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７３％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−６１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｑ，４Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３４％；ＬＣＭＳ：５５５（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−６２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｄ，２Ｈ），７．１０−７．２１（ｍ，５Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．４９％；ＬＣＭＳ：５３９（Ｍ＋＋２３）。
Ｎ−（４−（４−（５−クロロ−２−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−６３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，４Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｄ，２Ｈ），７．０６−７．２１（ｍ，６Ｈ），７．７０−７．８１（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．０２％；ＬＣＭＳ：５３７（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（４−メチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−６４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３０（ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），７．０６−７．２０（ｍ，８Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５９％；ＬＣＭＳ：５０１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−クロロ−４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−６５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４５（ｂｒ ｓ，６Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），７．０４−７．２１（ｍ，６Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７０％；ＬＣＭＳ：５５１（Ｍ＋）。
２−メトキシ−４−（（４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニルアセテート（ＶＩＩＩ−６６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２２（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５１（ｓ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｄ，２Ｈ），７．１０−７．２３（ｍ，４Ｈ），７．７１−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９１．９０％；ＬＣＭＳ：５７５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−シアノベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−６７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２３（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｑ，４Ｈ），７．２２（ｓ，２Ｈ），７．６２−７．７６（ｍ，４Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８７％；ＭＳ：５１２（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−６８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２４（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｑ，３Ｈ），７．３０（２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８３％；ＬＣＭＳ：５５５（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２，５−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−６９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２３（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４０（ｓ，４Ｈ），３．６１（ｄ，６Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），６．８２（ｄ，３Ｈ），７．０２−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６３％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−ヒドロキシ−６−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−７０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５４（ｓ，４Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），３，６４（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｄ，１Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，５Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．０３％；ＬＣＭＳ：５３３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−メチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−７１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１８（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．６５−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．２５％；ＬＣＭＳ：５５１（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（４−（ヘキス−１−イニル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−７２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．９３（ｔ，３Ｈ），１．３８−１．４１（ｍ，４Ｈ），２．２２（ｂｒ ｓ，６Ｈ），２．３８（ｔ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），６．２２（ｄ，１Ｈ），７．００−７．１２（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｄｄ，２Ｈ），７．６２−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．３６（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣＰ純度：９９．８４％；ＬＣＭＳ：５６７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−エチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−７３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１２（ｔ，３Ｈ），２．２３（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．６２（ｑ，２Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．４３（ｂｒ ｓ，４Ｈ），７．０４−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．６５−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８３％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−（ジメチルアミノ）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−７４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，６Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），７．０１−７．１１（ｍ，６Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．６３−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．８６％；ＬＣＭＳ：５５２（Ｍ＋＋２３）。
Ｎ−（４−（４−（２−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−７５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｓ，２Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｑ，４Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７６％；ＬＣＭＳ：５５５（Ｍ＋＋２３）。
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−７６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２４（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，４Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），７．０５（ｑ，４Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．７４（ｍ，４Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．３５％；ＬＣＭＳ：５５５（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（３−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−７７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２３（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４０（ｓ，４Ｈ），３．６９（ｑ，２Ｈ），３．９８（ｔ，２Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），６．７９−７．０１（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｑ，４Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），７．６２−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．１１％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−７８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２４（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｑ，４Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），７．６０−７．７０（ｍ，４Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２８％；ＬＣＭＳ：５５５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，４，５−トリメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−７９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１２（ｓ，６Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｄ，２Ｈ），７．０８（ｑ，４Ｈ），７．６２−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５８％；ＬＣＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−（ペンチルオキシ）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−８０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．８５（ｔ，３Ｈ），１．２５−１．３９（ｍ，４Ｈ），１．６５（ｐｅｎｔｅｔ，２Ｈ），２．２２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３８（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｔ，２Ｈ），６．８０（ｄ，２Ｈ），７．０８−７．１４（ｍ，６Ｈ），７．６８−７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８０％；ＬＣＭＳ：５７３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−メチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−８１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２４（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３８（ｓ，４Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），７．０５−７．２０（ｍ，６Ｈ），７．６５−７．７４（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７５％；ＬＣＭＳ：５０１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−８２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），７．０６（ｔ，４Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．６１％；ＬＣＭＳ：５２２．０（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（３−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−８３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．９７（ｔ，３Ｈ），１．７０（ｑ，２Ｈ），２．３２（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．９０（ｔ，２Ｈ），４．２２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，４Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），７．６８−７．７４（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５７％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−８４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．９７（ｔ，３Ｈ），１．７０（ｑ，２Ｈ），２．３６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．９０（ｔ，２Ｈ），４．２２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，４Ｈ），７．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．６８−７．７４（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１２％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−８５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．３７（ｄ，６Ｈ），３．１２（ｂｒ ｓ，３Ｈ），４．２５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．７１−４．７５（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｔ，２Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１７％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−イソプロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−８６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２９（ｄ，６Ｈ），２．３６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．０２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），４．６２（６重項、１Ｈ），６．９９−７．０９（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｄｄ，４Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），９．７９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１１％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−ブトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−８７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．９０（ｔ，３Ｈ），１．２１（６重項、２Ｈ），１．６４（５重項、２Ｈ），２．３１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．９２（ｔ，２Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），６．９３−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｑ，４Ｈ），７．３１（ｓ，２Ｈ），７．６３−７．７４（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０６％；ＬＣＭＳ：５５９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−イソプロピルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−８８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１７（ｄ，６Ｈ），３．１０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），４．６２（６重項、１Ｈ），７．１８（ｄｄ，４Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２０（ｓ，２Ｈ），７．６８−７．７４（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１６％；ＬＣＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−イソブトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−８９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．９６（ｄ，６Ｈ），２．００（ｓｅｐｔｅｔ，１Ｈ），２．９９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．１８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．７０（ｄ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄｄ，４Ｈ），７．３５（ｄ，２Ｈ），７．６５−７．７３（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０６％；ＬＣＭＳ：５５９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−フェニルプロピル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−９０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２１（ｄ，３Ｈ），２．９９（ｂｒ ｓ，３Ｈ），３．２１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄ，４Ｈ），７．２１−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．６３−７．７４（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８８％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−メトキシ−３−メチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−９１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１９（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．３０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１６−７．２９（ｍ，４Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），９．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８６％；ＬＣＭＳ：５３１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−イソプロピルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−９２）：
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２０（ｄ，６Ｈ），２．３１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．９５（ｐｅｎｔｅｔ，１Ｈ），３．４２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），４．２２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，４Ｈ），７．３９（ｑ，４Ｈ），７．７０−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９２％；ＬＣＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド化合物（ＶＩＩＩ−９３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４４（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．２６（ｍ，５Ｈ），７．５６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６４％；ＬＣＭＳ：５２３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−ブチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−９４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．８５（ｔ，３Ｈ），１．２５（６重項、２Ｈ），１．３２（５重項、２Ｈ），２．５９（ｔ，２Ｈ），３．０１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．１２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．２１（ｓ，（２Ｈ），７．１１（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ），７．６３−７．７１（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９８％；ＬＣＭＳ：５４３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−９５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２５（ｓ，６Ｈ），２．４１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．０２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．２１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０５（ｄ，３Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｄ，２Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），９．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７６％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−９６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４４（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．７２（ｄ，６Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，４Ｈ），７．６９−７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），９．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９３．００％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−９７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），７．２２（ｑ，４Ｈ），７．３４−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｔ，１Ｈ），７．６３−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８５％；ＬＣＭＳ：５３９（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（４−エトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−９８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２３（ｔ，２Ｈ），４．００（ｑ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，４Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．６９−７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．８３％；ＬＣＭＳ：５３１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−９９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．３４（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），７．１６−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．３７−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．７９−７．８４（ｍ，２Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７５％；ＬＣＭＳ：５２１（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１００）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．３２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｑ，４Ｈ），７．４２（ｔ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．６１−７．７２（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１５％；ＬＣＭＳ：５５５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１０１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ−ｄ６）δ：２．０８（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，４Ｈ），３．３２（ｓ，４Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），４．２１（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｓ，２Ｈ），７．１８−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．６１−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，２Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．０２％；ＬＣＭＳ：５１７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（５−フルオロ−２−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１０２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：２．３０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），６．９０−６．９５（ｍ，３Ｈ），７．０４−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｄ，２Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９５％；ＬＣＭＳ：５２１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（１０３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：２．３６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．７（ｓ，２Ｈ），７．０５−７．２２（ｍ，５Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，２Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２４％；ＬＣＭＳ：５２３．１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジクロロ−２−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１０４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），４．２（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．２３（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，２Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９５％；ＬＣＭＳ：５７２．３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１０５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：２．３０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），４．２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１９−７．２３（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，３Ｈ），８．１８（ｄ，２Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９１．９％；ＬＣＭＳ：５１９．１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−ヒドロキシ−４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１０６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：３．１９（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３−３．６（ｍ，４Ｈ），３．７（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），６．８５（ｄ，２Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，５Ｈ），７．６０−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．５％；ＬＣＭＳ：５３３．１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−（ジフルオロメトキシ）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１０７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：２．７（ｓ，１Ｈ），３．１９（ｂｒ
ｓ，４Ｈ），３．３−３．６（ｍ，４Ｈ），３．７（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．０（ｍ，４Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，５Ｈ），７．６０−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４％；ＬＣＭＳ：５５３．１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−エトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１０８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．８９（ｔ，３Ｈ），３．１９（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３−３．６（ｍ，４Ｈ），３．７（ｓ，２Ｈ），３．９１（ｑ，２Ｈ），６．９７−７．０（ｍ，４Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，５Ｈ），７．６０−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．２％；ＬＣＭＳ：５５３．１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１０９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：２．２（ｓ，６Ｈ），３．１９（ｂｒ
ｓ，４Ｈ），３．３−３．６（ｍ，４Ｈ），３．７（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．０（ｍ，４Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４％；ＬＣＭＳ：５３１．１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−エトキシ−４−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１１０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４１（ｔ，３Ｈ），２．４２（ｂｒ
ｓ，４Ｈ），３．２５−３．９５（ｍ，４Ｈ），３．４２（ｑ，２Ｈ），３．６０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．２１（ｓ，１Ｈ），６．７５（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｓ，４Ｈ），７．６２−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２９％；ＬＣＭＳ：５４６．１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１１１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３０（ｓ，９Ｈ），２．５６（ｂｒ
ｓ，４Ｈ），３．３０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，４Ｈ），７．４５（ｄｄ，４Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．４５（ｄ，２Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４７％；ＬＣＭＳ：５４３．０（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１１２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２−３．６（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｓ，４Ｈ），７．５９−７．７４（ｍ，４Ｈ），８．１８（ｄ，２Ｈ），８．４０（ｍ，２Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３５％；ＬＣＭＳ：５７３．１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１１３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．９１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．７７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，３Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，２Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４２％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（（４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニル）アセトアミド（ＶＩＩＩ−１１４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．３０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，４Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．８４％；ＬＣＭＳ：５４４．１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１１５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ−ｄ６）δ：３．０１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．３０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．２４−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｔ，２Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０３％；ＬＣＭＳ：５０５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１１６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ−ｄ６）δ：３．０１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．３０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），７．１６−７．３４（ｍ，６Ｈ），７．３９−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．１１％；ＬＣＭＳ：５２３．２（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−ヒドロキシ−４，６−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１１７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．１５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２−３．６（ｂｒ ｓ，６Ｈ），３．３９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），６．１７（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｑ，４Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９２％；ＬＣＭＳ：５６３（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１１８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．０４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．３０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），４．１２（ｓ，４Ｈ），４．２（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，４Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，２Ｈ），７．６９−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，２Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ），；ＨＰＬＣ純度：９３．２６％；ＬＣＭＳ：５７１．３（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１１９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４４（ｓ，６Ｈ），３．３４（ｓ，６Ｈ），３．３９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），７．１９−７．３０（ｍ，６Ｈ），７．６３−７．７０（ｍ，３Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．１０％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１２０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：３．４−３．６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．８５（ｄ，６Ｈ），４．１（ｓ，６Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，３Ｈ），７．２１−７．２７（ｍ，４Ｈ），７．６３−７．７２（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４４％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１２１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．８１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｔ，２Ｈ），７．２０（ｔ，３Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ），７．６１−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，２Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．８２％；ＬＣＭＳ：５１７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−プロポキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１２２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．０１（ｔ，３Ｈ），１．７８（ｓｅｘｔｅｔ，２Ｈ），３．２−３．８５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．９−４．０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．９２（ｔ，２Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｑ，４Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．６１−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，２Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６７％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−フェネチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１２３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｔ，２Ｈ），２．２０（ｔ，２Ｈ），２．８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２−３．８９（ｍ，６Ｈ），７．０４−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６３（ｍ，６Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４３％；ＬＣＭＳ：５０１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，３，４−トリメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１２４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．０１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．３２−３．７１（ｍ，６Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．２２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，３Ｈ），７．２５（ｄ，２Ｈ），７．７２−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８４％；ＬＣＭＳ：５７７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１２５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．０１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．３−３．７（ｍ，６Ｈ），３．７９（ｓ，６Ｈ），６．７５（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，４Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｄ，２Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２１％；ＬＣＭＳ：５６３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−ヒドロキシ−３，４−ジメトキシ−６−メチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１２６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１１（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，４Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，２Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．０１％；ＬＣＭＳ：５７７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−ブトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１２７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．９２（ｔ，３Ｈ），１．４１（６重項，２Ｈ），１．６８（５重項，２Ｈ），３．００（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．１５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．９２（ｔ，２Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，４Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），９．６４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８６％；ＬＣＭＳ：５５９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１２８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．８１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．００（ｂｒ ｓ，６Ｈ），４．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．８０（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，４Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｄ，２Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２８％；ＬＣＭＳ：５０３（Ｍ＋＋１）。
４−（（４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニルブチレート（ＶＩＩＩ−１２９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．９９（ｔ，３Ｈ），１．６１（ｓｅｘｔｅｔ，２Ｈ），２．５６（ｔ，２Ｈ），３．０３（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），４．２４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．４５（ｄ，２Ｈ），７．６５−７．７２（ｍ，２Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，２Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１７％；ＬＣＭＳ：５７３（Ｍ＋＋１）。
４−（（４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニルアセテート（ＶＩＩＩ−１３０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２４（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），７．４４（ｄ，２Ｈ），７．６３−７．７１（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，２Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．２４％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３，４，５−トリメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１３１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．７５（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，６Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｑ，４Ｈ），７．６３−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，２Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８１％；ＬＣＭＳ：５７７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−イソブトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１３２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．００（ｄ，６Ｈ），２．０２（７重項，１Ｈ），３．０５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．８０（ｄ，２Ｈ），３．９１（ｄ，２Ｈ），７．００−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，４Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），９．９０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣＰ純度：９９．１７％；ＬＣＭＳ：５５９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１３３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），６．８０−７．０５（ｍ，６Ｈ），７．２１（ｑ，１Ｈ），７．５９−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），８．３８−８．４２（ｍ，２Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５０％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１３４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．８１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．０１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），７．１７（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，３Ｈ），７．３５（１Ｈ），７．７０−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，２Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．３８％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロ−２−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１３５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４３（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｑ，１Ｈ），７．１０−７．２８（ｍ，６Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，２Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８１％；ＬＣＭＳ：５２１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１３６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．５２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．７０−３．９８（ｍ，８Ｈ），６．５８−６．６４（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄ，２Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，２Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９２．６２％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジメチルベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１３７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２０（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），６．９６−７．２０（ｍ，７Ｈ），７．６８−７．７６（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，２Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．７４％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−フェニルプロピル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１３８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．７０（ｔ，２Ｈ），２．２４（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．４８−２．６０（ｍ，４Ｈ），３．４４（ｂｒ ｓ，４Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，８Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９３．２２％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
３−（（４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）ピペラジン−１−イル）メチル）フェニルアセテート（ＶＩＩＩ−１３９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２４（ｓ，４Ｈ），２．３０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），７．０１−７．２１（ｍ，６Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９３．３９％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（１−フェニルエチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１４０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２２（ｄ，３Ｈ），２．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．２４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｓ，３Ｈ），７．１７−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．６６−７．７４（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２７％；ＬＣＭＳ：５０１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（１−フェニルシクロプロピル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１４１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．０３（ｄ，４Ｈ），２．３８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．６１（ｓ，２Ｈ），３．５０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），７．１９（ｓ，４Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），７．３６（ｔ，２Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．０５％；ＬＣＭＳ：５２７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−ヒドロキシ−３，４−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１４２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒｓ，４Ｈ），３．０６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，４Ｈ），７．６８−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，３Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．６１（ｓ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９３．１０％；ＬＣＭＳ：５６３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１４３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３９（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．９０−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．４９（ｄ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．８２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．２８％；ＬＣＭＳ：４３５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−ヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１４４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｄ，２Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，５Ｈ），７．６１−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．１７（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，２Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９２．２９％；ＬＣＭＳ：５０３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，５−ジヒドロキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１４５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），６．４５−６．５９（ｍ，３Ｈ），７．０４−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．６５−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．１９％；ＬＣＭＳ：５１９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（ピリジン−３−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１４６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），７．０６−７．１８（ｓ，３Ｈ），７．３５−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．４０−８．５６（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４８％；ＬＣＭＳ：４８８（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（シクロプロピルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１４７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．０３（ｓ，２Ｈ），０．４３（ｓ，２Ｈ），０．７８−０．８４（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｄ，２Ｈ），２．３９（ｂｒ
ｓ，４Ｈ），３．２５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１０−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．７６−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９８％；ＬＣＭＳ：４５１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（３−フルオロピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１４８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），７．０６−７．１１（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８３％；ＬＣＭＳ：５０６（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１４９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），７．０６−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８６％；ＬＣＭＳ：５５６（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１５０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），７．０６−７．１１（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｔ，１Ｈ），７．６８−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６７％；ＬＣＭＳ：５５６（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（５−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１５１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：２．３１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），δ３．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），６．９１−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０−８．３（ｍ，４Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ：９８．２％；ＬＣＭＳ：５２３．２（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（４−メトキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１５２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），７．２１−７．８１（ｍ，６Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｍ，１Ｈ），８．５６（ｍ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２％；ＬＣＭＳ：５１８．１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（３−フルオロピリジン−４−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１５３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｓ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ
ｓ，４Ｈ），３．６４（ｍ，２Ｈ），７．０−７．６（ｍ，６Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．０−７．６（ｍ，２Ｈ），８．５６（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．５％ＬＣＭＳ：５０６．１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１５４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：２．３８（ｓ，２Ｈ），３．３１（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｍ，２Ｈ），７．０−７．６（ｍ，６Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．０−７．６（ｄ，２Ｈ），８．５６（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｍ，１Ｈ），１０．３（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５％；ＬＣＭＳ：５０６．１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（５−フルオロピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１５５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：２．３８（ｓ，４Ｈ），３．３２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．８（ｓ，２Ｈ），７．０−７．６（ｍ，６Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．０−７．６（ｄ，２Ｈ），８．５６（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｍ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３％；ＬＣＭＳ：５０６．１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（３−メトキシピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１５６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｍ，４Ｈ），３．８（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），７．０−７．７（ｍ，８Ｈ），８．０−８．５１（ｍ，４Ｈ），９．１２（ｍ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．３％；ＬＣＭＳ：５１８．３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１５７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２１（ｍ，４Ｈ），３．３−３．８（ｍ，２Ｈ），７．０５−７．７１（ｍ，８Ｈ），８．２２−８．６２（ｍ，５Ｈ），９．１２（ｍ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３％；ＬＣＭＳ：５０５．２（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（２−メトキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１５８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２１（ｓ，４Ｈ），３．３−３．８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０５−７．７２（ｍ，１０Ｈ），８．２２−８．６１（ｍ，３Ｈ），９．１２（ｍ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６％；ＬＣＭＳ：５０５．２（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（シクロプロピルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１５９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．０４−０．４５（ｍ，２Ｈ），０．６１−０．６６（ｍ，２Ｈ），１．４−１．６（ｍ，１Ｈ），２．２１−２．３８（ｍ，４Ｈ），２．６１（ｄ，２Ｈ），３．３１−３．６１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），６．９４−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６％；ＬＣＭＳ：４５１．３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（シクロヘキシルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１６０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．８（ｍ，２Ｈ），１．２（ｍ，４Ｈ），１．４（ｓ，１Ｈ），１．７（ｍ，４Ｈ），２．３２（ｍ，４Ｈ），２．６２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），７．０−７．４（ｍ，４Ｈ），７．５−７．７（ｍ，２Ｈ），８．３−８．６（ｍ，３ Ｈ），９．１（ｄ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３％；ＭＳ：４９３．３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１６１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２２−２．４１（ｍ，４Ｈ），３．２１−３．８１（ｍ，６Ｈ），７．０２−７．５１（ｍ，７Ｈ），７．６１−７．７２（ｍ，２Ｈ），８．３１−８．６２（ｍ，３Ｈ），９．１２（ｄ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．８％；ＬＣＭＳ：５３９．０（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（シクロペンチルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１６２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１０（ｓｅｘｔｅｔ，２Ｈ），１．４０−１．５３（ｍ，４Ｈ），１．６０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．９９（ｐｅｎｔａｔｅ，１Ｈ），２．２０（ｄ，４Ｈ），２．４３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．３２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），７．１０（ｔ，４Ｈ），７．６２−７．６９（ｍ，５Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２６％；ＬＣＭＳ：４７９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１６３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４２（ｓｅｘｔｅｔ，１Ｈ），１．６−１．８（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，４Ｈ），３．４２−３．５２（ｍ，４Ｈ），３．６１−３．７５（ｍ，４Ｈ），３．８０−４．０５（ｍ，２Ｈ），７．０４−７．１４（ｍ，４Ｈ），７．６２−７．６９（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２６％；ＬＣＭＳ：４７９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（３−クロロピリジン−４−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１６４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｑ，４Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．６９（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．４６−８．５２（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．５９％．；ＬＣＭＳ：５２２（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１６５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６２（ｓｅｘｔｅｔ，１Ｈ），１．７２−１．９２（ｍ，２Ｈ），２．２０−２．４０（ｍ，４Ｈ），３．４１−３．５２（ｍ，４Ｈ），３．６２−３．７５（ｍ，４Ｈ），３．８２−４．０５（ｍ，２Ｈ），７．０４−７．１４（ｍ，４Ｈ），７．６２−７．６９（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２％；ＬＣＭＳ：４７９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１６６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５−３．７（ｍ，４Ｈ），３．７−４．０（ｍ，２Ｈ），７．１−７．３（ｍ，６Ｈ），７．５０−７．６２（ｍ，４Ｈ），８．０−８．３（ｍ，２Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．５９％；ＬＣＭＳ：５２２（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−ベンジル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１６７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．７２（ｄｄ，２Ｈ），２．４１−２．７２（ｍ，２Ｈ），３．２２−３．４２（ｍ，４Ｈ），３．５−３．７（ｍ，４Ｈ），７．０−７．４（ｍ，５Ｈ），７．５−７．８（ｍ，４Ｈ），８．０−８．６（ｍ，３Ｈ），９．１（ｄ，１Ｈ），１０．４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５９％；ＬＣＭＳ：５０１．２（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−メトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１６８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．０６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．４２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６２（ｓ，４Ｈ），３．７２（ｂｒ ｓ，３Ｈ），３．８０（ｄ，２Ｈ），６．８２−６．９７（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｔ，２Ｈ），７．１８（ｔ，２Ｈ），７．２２−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．１０％；ＬＣＭＳ：５３１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−プロポキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１６９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．０４（ｔ，３Ｈ），１．８０（ｑ，２Ｈ），２．０６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．９９（ｔ，４Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．６６−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７４％；ＬＣＭＳ：５５９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−プロポキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１７０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．０４（ｔ，３Ｈ），１．８４（ｂｒ
ｓ，２Ｈ），２．１６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），４．０８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．２５（ｂｒ ｄ，１Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），７．０４（ｔ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．２０−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．６８−７．７２（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．７４％；ＬＣＭＳ：５５９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−イソプロポキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１７１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３８（ｓ，６Ｈ），２．１６（ｂｒ
ｓ，２Ｈ），３．５５（ｂｒ ｓ，３Ｈ），４．１８（ｂｒ ｄ，１Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），４．７９（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｔ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），７．２１−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．４０−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．６７−７．７２（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＬＣＭＳ：５５９（Ｍ＋＋１）；ＨＰＬＣ純度：９８．９９％。
Ｎ−（４−（４−（３−イソプロポキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１７２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３８（ｄ，６Ｈ），１．４（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．１８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），４．６８（ｍ，２Ｈ），６．９９−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，５Ｈ），７．４０（ｔ，１Ｈ），７．６５−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６８％；ＬＣＭＳ：５５９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−ブトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１７３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．０１（ｔ，３Ｈ），１．５０（ｓｅｘｔｅｔ，２Ｈ），１．７９（ｐｅｎｔａｔｅ，２Ｈ），２．０６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６−３．９（ｍ，４Ｈ），４．０３（ｔ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），７．００−７．０８（ｍ，３Ｈ），７．１９−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．６３−７．６９（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７５％；ＬＣＭＳ：５７３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−ヒドロキシ−３，４−ジメトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１７４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．１８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．１８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），７．１９−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．６１％；ＬＣＭＳ：５７７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−イソプロピルベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１７５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．２２（ｄ，６Ｈ），２．０５（ｂｒ
ｓ，１Ｈ），３．５６（ｂｒ ｓ，８Ｈ），４．５０（ｓ，４Ｈ），７．２０−７．３９（ｍ，５Ｈ），７．４０−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．６４−７．６９（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７３％；ＬＣＭＳ：５４３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−イソブトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１７６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．０４（ｄ，６Ｈ），２．０２−２．１７（ｍ，３Ｈ），３．１５（ｂｒ ｄ，２Ｈ），３．５６（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．７９（ｄ，２Ｈ），４．２０（ｂｒ ｄ，２Ｈ），４．３５（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｔ，３Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７．６８−７．７４（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，２Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５６％；ＬＣＭＳ：５７３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−ヒドロキシ−３−メトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１７７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．７０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），３．９（ｓ，３Ｈ），６．６３（ｄ，３Ｈ），６．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），７．７７（ｂｒ ｓ．２Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７２％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−（ｔｅｒｔ−ブチルチオ）ベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１７８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２０（ｄ，９Ｈ），１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．２５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．８３（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，３Ｈ），７．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．４９（
ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．７７（ｂｒ ｓ．４Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９１．５２％；ＬＣＭＳ：５８９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロ−６−メトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１７９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．１０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４５−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），６．７７−６．８７（ｍ，２Ｈ），７．０８−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．７７−７．８０（ｍ．２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８８％；ＬＣＭＳ：５４９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−（メチルチオ）ベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１８０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．３８（ｄ，４Ｈ），２．６０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．６（ｓ，３Ｈ），７．００−７．１８（ｍ，５Ｈ），７．２４（ｄ，２Ｈ），７．７７−７．８０（ｄ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７７％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−メチルベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１８１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．２５（ｓ，４Ｈ），２．７８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５０−３．７８（ｍ，４Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．７７−７．８０（ｍ．２Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８５％；ＬＣＭＳ：５６５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−フェニルプロピル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１８２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．３２（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．１（ｔ，２Ｈ），２．３８（ｄ，２Ｈ），２．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．２８（ｂｒ ｓ，３Ｈ），３．５８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０５−７．３１（ｍ，７Ｈ），７．７７−７．８０（ｍ，３Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７３％；ＬＣＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−クロロ−４−メトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１８３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５７（ｓ，４Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），７．０１−７．３８（ｍ，６Ｈ），７．７７（ｂｒ ｓ．２Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５０％；ＬＣＭＳ：５６５（Ｍ＋＋１）。
３−（（４−（４−（キノリン−８−スルホンアミド）ベンゾイル）−１，４−ジアゼパン−１−イル）メチル）フェニルアセテート（ＶＩＩＩ−１８４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．７０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｄ，２Ｈ），６．８０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），７．７７（ｂｒ ｓ．２Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７２％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−メチルベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１８５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．３９−２．６２（ｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），７．０１−７．２０（ｍ，７Ｈ），７．７７−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．７０％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジクロロベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１８６）：
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．５０−２．７６（ｍ，２Ｈ），３．４５−３．７０（ｍ，４Ｈ），３．７−３．９（ｍ，４Ｈ），７．０５−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．６０（ｍ，４Ｈ），７．７７−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７６％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１８７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．５０−２．６０（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５５−３．９（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｓ，４Ｈ），７．２０−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．７７−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＭＳ：５６９（Ｍ＋＋１）；ＨＰＬＣ純度：９９．４７％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−フェニルプロピル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１８８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．０（ｑ，１Ｈ），１．３６（ｄ，３Ｈ），２．０４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．１０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４４（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．０９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１０（ｓ，４Ｈ），７．２４−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，３Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８６％；ＬＣＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−フェネチル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１８９）：
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．１０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．０６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．７９（ｔ，２Ｈ），４．０９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．２０−７．３９（ｍ，８Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．５６％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−ブチルベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：０．９２（ｔ，３Ｈ），１．３７（ｓｅｘｔｅｔ，２Ｈ），１．５８（ｓｅｘｔｅｔ，２Ｈ），２．０３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．６２（ｔ，２Ｈ），３．１６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），４．１９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），７．１７−７．２３（ｍ，４Ｈ），７．２５−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．６１−７．６５（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，２Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７２％；ＬＣＭＳ：５５７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジメチルベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．０１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，６Ｈ），３．１０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４４（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．１８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），７．０２（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．１４−７．２２（ｍ，４Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８１％；ＬＣＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−ヒドロキシ−３，４−ジメトキシ−６−メチルベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．１２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｂｒ ｓ，５Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８５−３．９（ｍ，２Ｈ），４．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７７％；ＬＣＭＳ：５９１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジメトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．０２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５１（ｂｒ ｓ，３Ｈ），３．２−３．７（ｍ，３Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，６Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｄ，２Ｈ），７．２０−７．２７（ｍ，５Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．８５％；ＬＣＭＳ：５６１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−２−フルオロベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ２．０３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｄ，２Ｈ），７．１５−７．２７（ｍ，４Ｈ），７．３２−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｔ，１Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９９％；ＬＣＭＳ：５５３（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（４−エトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３９（ｔ，３Ｈ），２．０３（ｂｒ
ｓ，２Ｈ），３．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．５７（ｂｒ ｓ，５Ｈ），３．７１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．０６（ｑ，２Ｈ），４．１９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．３０（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｄ，２Ｈ），７．００（ｄ，２Ｈ），７．１８−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８７％；ＬＣＭＳ：５４５．０（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−ヒドロキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．０２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．１８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，４Ｈ），４．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｄ，３Ｈ），７．１９−７．３２（ｍ，５Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．２６％；ＬＣＭＳ：５１７．２（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジクロロベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．１２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５３（ｂｒ ｓ，６Ｈ），３．７３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｄ，２Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２９％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジクロロベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．６２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５０−３．６２（ｍ，２Ｈ），７．０７−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ），７．４３−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７６％；ＬＣＭＳ：５６９．１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジフルオロベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯｄ６）δ：１．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．６２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２３（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５０−３．６２（ｍ，２Ｈ），６．９５−７．２０（ｍ，６Ｈ），７．７４（ｓ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４９％；ＬＣＭＳ：５５９．１（Ｍ＋＋２３）。
Ｎ−（４−（４−（２，６−ジメトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−１９９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６２（ｂｒ ｓ，３Ｈ），３．２１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），６．６１（ｄ，２Ｈ），７．０２−７．２１（ｍ，４Ｈ），７．６２−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２６％；ＬＣＭＳ：５６１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２００）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．４２（ｄｄ，６Ｈ），７．０８−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．２０−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５４％；ＬＣＭＳ：５６１（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（４−（１−アミノ−２−シアノプロピル）ベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２０１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７（ｓ，１Ｈ），１．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．７０（ｔ，２Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），３．２３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４０−３．５９（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｔ，１Ｈ），６．６８（ｔ，２Ｈ），７．０１−７．１８（ｍ，５Ｈ），７．７０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），８．２８（ｔ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｔ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．６４％；ＬＣＭＳ：６０５（Ｍ＋＋２３）。
Ｎ−（４−（４−（２−エチルベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２０２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．０−１．１７（ｍ，２Ｈ），１．２（ｔ，３Ｈ），１．５９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．１（ｍ，２Ｈ），２．４２−２．７５（ｍ，５Ｈ），３．２−３．６（ｍ，３Ｈ），７．０１−７．２２（ｍ，７Ｈ），７．７５（ｓ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１６％；ＬＣＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−（ヘキス−１−イン−１−イル）ベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２０３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．９２（ｔ，３Ｈ），１．４０−１．６０（ｍ，５Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５０（ｂｒ ｓ，６Ｈ），７．０３−７．３８（ｍ，７Ｈ），７．７８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），８．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７７％；ＬＣＭＳ：５８１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロ−６−ヒドロキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２０４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．２０−３．４２（ｍ，３Ｈ），３．５８（ｄ，２Ｈ），３．７９（ｄ，２Ｈ），４．１（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ．２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７８％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２０５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．５８−２．８０（ｍ，３Ｈ），３．２０−３．６８（ｍ，５Ｈ），３．７９（ｄ，２Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），７．０９−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ．２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５８％．ＬＣＭＳ：５８５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−ヒドロキシ−６−メトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２０６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４２−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｄ，２Ｈ），６．２６−６．４５（ｍ，２Ｈ），７．０３−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｓ，２Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８９％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−シアノベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２０７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４２−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｄ，２Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．８１（ｍ．３Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．７５％；ＬＣＭＳ：５２６．２（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（５−クロロ−２−ヒドロキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２０８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６０−２．７８（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４２−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．５０−３．７１（ｍ，４Ｈ），６．７４−６．８０（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ．２Ｈ），８．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４０％；ＬＣＭＳ：５５１．１（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（４−メトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２０８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．６０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．２１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４２−３．５８（ｍ，４Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），６．８０−６．９１（ｍ，２Ｈ），７．０６−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．７１−７．７９（ｍ．２Ｈ），８．２８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０４％；ＬＣＭＳ：５３１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，５−ジメチルベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２０９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．１０−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，２Ｈ），２．６０−２．６７（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２０−３．６０（ｍ，２Ｈ），６．９０−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ．２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８６％；ＬＣＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジクロロベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２１０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．２４（ｓ，２Ｈ），２．６０−２．６７（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．６０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．８−３．９（ｍ，４Ｈ），７．０９−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ．２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２９％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋−１）。
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２１１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．２４（ｓ，２Ｈ），２．４０−２．６０（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５８（ｄ，２Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ．２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７１％；ＬＣＭＳ：５８７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，４，５−トリメチルベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２１２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１０（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，６Ｈ），２．２４（ｓ，２Ｈ），２．４０−２．６０（ｍ，４Ｈ），３．２０（ｂｒ
ｓ，２Ｈ），３．５９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５８（ｄ，２Ｈ），６．８０−６．９９（ｍ，２Ｈ），７．０４−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８０％；ＬＣＭＳ：５４３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２１３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．５９（ｓ，１Ｈ），１．７８（ｓ，１Ｈ），２．４１（ｓ，１Ｈ），２．５２−２．６４（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｂｒ
ｓ，２Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），７．０８−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．２０−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．６８−７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．４５％；ＬＣＭＳ：５３５．１（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２，５−ジメトキシベンジル）−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＶＩＩＩ−２１４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．６２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４８−３．６６（ｍ，４Ｈ），３．７−３．８６（ｓ，６Ｈ），６．７１−６．８１（ｍ，１Ｈ），６．８２−６．９９（ｍ，２Ｈ），７．０５−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４３％；ＬＣＭＳ：５６１（Ｍ＋＋１）。
対応する塩の合成：
塩作製の一般手順：
メタノール（５ｍＬ）中のＮ−（４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（０．２５ｍｍｏｌ）の溶液に、水酸化ナトリウム／メタンスルホン酸（０．２５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）を添加し、反応混合物を室温で３時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、ペンタンと共沸混合し、淡黄色の固体として塩を得た。
ナトリウム（４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）（キノリン−８−イルスルホニル）アミド（ＶＩＩＩ−２１５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），７．０６（ｔ，４Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＬＣＭＳ：５０８．５（Ｍ＋＋２３）。
８−（Ｎ−（４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）スルファモイル）キノリン−１−イウムメタンスルホネート（ＶＩＩＩ−２１６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８（ｂｒ ｄ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，２Ｈ），７．０６（ｔ，４Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），７．５６−７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＬＣＭＳ：４８７．０（Ｍ＋＋１）。
ピペラジン系ベンジル誘導体の３−メチル、２−メチル、３−フルオロ、３−クロロ、３−メトキシ、および２−メトキシ置換されたフェニル環との合成
スキーム２２
化合物１４０〜１４５および式（ＸＩＶ）の化合物の合成は、スルホンアミド形成、エステル加水分解、アミド結合形成、および還元アミノ化等の、それぞれの主要ステップを用いて、式（ＶＩＩＩ）の化合物のスキーム２１に言及される同様の手順に従うことにより、アニリン１４０（０．２５ｍｍｏｌ）から開始して実行された。
Ｎ−（４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．２２（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｂｒ
ｓ，４Ｈ），３．５０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｔ，２Ｈ），７．４８（ｑ，２Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７５％；ＬＣＭＳ：５０１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．６２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．８０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），７．４０−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｔ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．８６％；ＬＣＭＳ：５０５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．９４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），７．４２−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．６１−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９９％；ＬＣＭＳ：５１７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）−３−クロロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｑ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，４Ｈ），７．６４−７．７３（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｔ，２Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．６２％ＬＣＭＳ：５２１（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，３Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９７％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９７％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋）。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，４Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．００％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，４Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４５％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋）
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），６．９９−７．１６（ｍ，４Ｈ），７．２５−７．３４（ｍ，１Ｈ）７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．７１％；ＬＣＭＳ：５１９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４５（ｓ，４Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ）７．５８（ｔ，２Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．９０％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４５（ｓ，４Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．１０（ｍ，５Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．８４％；ＬＣＭＳ：５３６（Ｍ＋＋２３）。
Ｎ−（４−（４−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４３（ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．６１％；ＬＣＭＳ：５５３（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４５（ｓ，４Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．２３％；ＬＣＭＳ：５５３（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４５（ｓ，４Ｈ），６．９７−７．０６（ｍ，４Ｈ），７．２０（ｔ，１Ｈ），７．３１−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１２％；ＬＣＭＳ：５３７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３７（ｓ，４Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ）７．４２（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４３％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２５（ｓ，４Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．３８（ｍ，２Ｈ）７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７１％；ＬＣＭＳ：５１９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．２９（ｍ，４Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２５％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．０１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２５−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．７９％；ＬＣＭＳ：５３７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（シクロプロピルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．０３−０．０５（ｍ，２Ｈ），０．３０−０．３１（ｍ，２Ｈ），０．４５−０．４７（ｍ，１Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｄ，２Ｈ），２．２５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．３１％；ＬＣＭＳ：４６５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（ピリジン−４−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−２０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．７７（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．８８％；ＬＣＭＳ：５０２（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−２１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），７．０１−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．７１−７．８２（ｍ，３Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９３％；ＬＣＭＳ：５４１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−２２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．０８（ｔ，２Ｈ），７．３５−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ，３Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５８％；ＬＣＭＳ：５３９（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−２３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ ｓ，３Ｈ），３．４６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｔ，２Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．７１−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５８％；ＬＣＭＳ：５７３（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−２４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），７．１０（ｔ，２Ｈ），７．３０−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．６３％；ＬＣＭＳ：５７３（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−２５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ ｓ，３Ｈ），３．２８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｔ，２Ｈ），７．２９−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．６６％；ＬＣＭＳ：５５７（Ｍ＋）。
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−２６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｔ，２Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ），７．６３−７．７８（ｍ，４Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９６％；ＬＣＭＳ：５７３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−２７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ ｓ，３Ｈ），３．２８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｔ，２Ｈ），７．２８−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｔ，２Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２３％；ＬＣＭＳ：５７３（Ｍ＋）。
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−２８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），７．０５−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．２８−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．５４％；ＬＣＭＳ：５２３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−２９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），７．０３−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｔ，１Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．４４（ｑ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５２％；ＬＣＭＳ：５４１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−３０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｍ，３Ｈ），７．３１−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．４３％；ＬＣＭＳ：５７３（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−３１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ ｓ，３Ｈ），３．２２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｔ，２Ｈ），７．２３−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８９％；ＬＣＭＳ：５５７（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−３２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ ｓ，３Ｈ），３．２６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），７．０３−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｔ，２Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０４％；ＬＣＭＳ：５４１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（シクロプロピルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−３３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．０３−０．０３５（ｍ，２Ｈ），０．６４−０．６６（ｍ，２Ｈ），０．８１−０．８３（ｍ，１Ｈ），２．２０（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．６７％；ＬＣＭＳ：４６９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（ピリジン−４−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−３４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｔ，２Ｈ），７．３８（ｓ，３Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．５７（ｄ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．７０％；ＬＣＭＳ：５０６（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（ピリジン−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−３５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｔ，２Ｈ），７．２２−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，３Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７４％；ＬＣＭＳ：５０６（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（ピリジン−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−３６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６４−７．７８（ｍ，４Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．３６％；ＬＣＭＳ：５０２（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（１−フェニルエチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−３７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２１（ｄ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．１８−２．４０（ｍ，４Ｈ），３．４２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｑ，１Ｈ），６．９０（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．１８−７．３４（ｍ，５Ｈ），７．６４−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８５％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（２−フェニルプロピル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−３８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１５（ｄ，３Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．２０−２．３８（ｍ，６Ｈ），３．４８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．８５（ｑ，１Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．０５−７．３０（ｍ，５Ｈ），７．６２−７．７６（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．９５％；ＬＣＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（３−フェニルプロピル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−３９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６２（ｍ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．１８−２．４０（ｍ，６Ｈ），２．５６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４３−３．５６（ｍ，４Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．１３−７．２８（ｍ，５Ｈ），７．６４−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９８％；ＬＣＭＳ：５２９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−フェネチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−４０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．５８（ｔ，２Ｈ），２．６５（ｔ，２Ｈ），３．５０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．２８（ｍ，５Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）；ＨＰＬＣ純度：９７．０７％。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−フェネチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−４１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２１−２．５８（ｍ，６Ｈ），２．７３−２．７９（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｄ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），６．３８（ｄ，１Ｈ），６．８７（ｄ，２Ｈ），７．１９−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．６２（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，２Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｓ，２Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４２％；ＬＣＭＳ：５３１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（１−フェニルエチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−４２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３４（ｄ，３Ｈ），２．１５−２．４０（ｍ，４Ｈ），３．２０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３５（ｑ，１Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｄ，２Ｈ），７．１８−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．００％；ＬＣＭＳ：５３１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（２−フェニルプロピル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−４３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２１（ｄ，３Ｈ），２．１２−２．４５（ｍ，６Ｈ），２．８４−２．９３（ｍ，１Ｈ），３．１０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），６．３７（ｄ，１Ｈ），６．８２（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．００％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（３−フェニルプロピル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−４４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．７８（ｐｅｎｔａｔｅ，２Ｈ），２．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．３５（ｔ，４Ｈ），２．６０（ｔ，２Ｈ），３．１５（ｍ，４Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，１Ｈ），６．８４（ｄ，２Ｈ），７．１０−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．００％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−フェネチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−４５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４４（ｍ，４Ｈ），２．５９（ｂｒ
ｓ，２Ｈ），２．７６（ｄ，２Ｈ），３．４０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１２−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．００％；ＬＣＭＳ：５１９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（１−フェニルエチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−４６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３１（ｄ，３Ｈ），２．３８（ｂｒ
ｓ，４Ｈ），３．３６（ｑ，３Ｈ），３．５８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），７．１８−７．３０（ｄ，５Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．００％；ＬＣＭＳ：５１９（Ｍ＋＋）。
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（２−フェニルプロピル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−４７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２１（ｄ，３Ｈ），２．２０−２．５５（ｍ，６Ｈ），２．８４（ｍ，１Ｈ），３．３５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１２−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．８０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．００％；ＬＣＭＳ：５３３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（３−フェニルプロピル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−４８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．７７（ｐｅｎｔａｔｅ，２Ｈ），２．２０−２．４２（ｍ，６Ｈ），２．６２（ｔ，２Ｈ），３．４０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９０（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），７．１２−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．００％；ＬＣＭＳ：５３３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（（３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−４９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．１４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｔ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．１７（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９７％；ＬＣＭＳ：５９２（Ｍ＋＋２３）。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−５０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，３Ｈ），８．２０−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），８．９０（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７１％；ＬＣＭＳ：５７０（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（５−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−５１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１１％；ＬＣＭＳ：５３６（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（（３−フルオロピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−５２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，３Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１５％；ＬＣＭＳ：５２０（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（シクロヘキシルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−５３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７２−０．９０（ｍ，２Ｈ），１．０５−１．２１（ｍ，４Ｈ），１．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．５６−１．７４（ｍ，４Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｂｒ ｓ，５Ｈ），３．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．９８％；ＬＣＭＳ：５０７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（ピリジン−３−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−５４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．４２（ｓ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．７３％；ＬＣＭＳ：５０２（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（（１−フェニルシクロプロピル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−５５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６５（ｓ，２Ｈ），０．７８（ｓ，２Ｈ），２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．６３（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ），７．２０−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄｄ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．１９％；ＬＣＭＳ：５４１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−フルオロ−４−（４−（３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−５６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４５（ｓ，４Ｈ），３．５６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），７．０６−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２８−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．７９（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．３６（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．．８５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９３．２５％；ＬＣＭＳ：５２２．５７（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（３−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−５７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２５（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４７（ ｓ，２Ｈ），７．０１−７．０９（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．６１−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３８（ｍ，２Ｈ），８．５５−８．６０（ｍ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），９．９（ｓ，１Ｈ）ＨＰＬＣ純度：９７．３０％；ＬＣＭＳ：５３９（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−５８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２０−２．３９（ｍ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８１（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．６２−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．４１−８．５８（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．１６％；ＬＣＭＳ：５８５．５０（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−５９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２０−２．３９（ｍ，４Ｈ），３．２６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ）６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．２６（ｓ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２０−８．６０（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．９２％；ＬＣＭＳ：５８４．１（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−６０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２０−２．３９（ｍ，４Ｈ），３．２６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６２−７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．６０（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋）。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−６１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２０−２．３９（ｍ，４Ｈ），２．９７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．７８（ｍ，４Ｈ），８．２１−８．６０（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２４％；ＬＣＭＳ：５８４．６（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−６２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０８−２．３９（ｍ，４Ｈ），２．９７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ），７．４５−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．６０（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ），ＨＰＬＣ純度：９８．４５％；ＬＣＭＳ：５８５．５０（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−６３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０８−２．３９（ｍ，４Ｈ），２．９７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．０６−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．７１（ｓ，２Ｈ），８．２１−８．６０（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）ＨＰＬＣ純度：９８．２９％；ＬＣＭＳ：５３４．８（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−６４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０８−２．３９（ｍ，４Ｈ），２．９７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．０１−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．６０（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）ＨＰＬＣ純度：９９．００％；ＬＣＭＳ：５５２．５９（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−６５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０８−２．３９（ｍ，４Ｈ），３．２１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．３５−７．５９（ｍ，３Ｈ），７．６３−７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．６０（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１７％；ＬＣＭＳ：５８５．５０（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−６６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０８−２．３９（ｍ，４Ｈ），３．２５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．６５−７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．６０（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９１．３％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−６７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０８−２．３９（ｍ，４Ｈ），３．２１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．１２−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．６５−７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．６２（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．３９％；ＬＣＭＳ：５５２．５（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（シクロプロピルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−６８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．１０−０．１５（ｍ，２Ｈ），０．７０−０．８２（ｍ，１Ｈ），１．２０−１．３０（ｍ，２Ｈ），２．０２−２．４２（ｍ，６Ｈ），２．９０−３．０５（ｍ，４Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．６５−７．７５（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．６０（ｍ，３Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ），ＨＰＬＣ純度：９８％；ＬＣＭＳ：４８０．５（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（（５−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−６９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０８−２．３９（ｍ，４Ｈ），３．２１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．６２−７．８３（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．６０（ｍ，５Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．１％；ＬＣＭＳ：５５１（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（（３−フルオロピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−７０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０８−２．３９（ｍ，４Ｈ），３．２１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．３８−４．４２（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．７８（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．６０（ｍ，４Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５４％；ＬＣＭＳ：５３５．５（Ｍ＋）。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−７１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０８−２．３９（ｍ，４Ｈ），３．１５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．６１−６．８５（ｍ，３Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．６０（ｍ，３Ｈ），８．７０−８．９０（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４８％；ＬＣＭＳ：５８５．６（Ｍ＋）。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（（３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−７２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．８５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｔ，１Ｈ），７．６３−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．３７−８．４５（ｄｄ，２Ｈ），８．７８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．８５％；ＬＣＭＳ：５８６．１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（３−メトキシピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−７３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，４Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．３２（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．６４−７．８１（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），８．２１−８．３６（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２９％；ＬＣＭＳ：５３２（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（（４−メトキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−７４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｂｒ ｓ，６Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），６．９７−７．０６（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３８（ｍ，４Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．２２％；ＬＣＭＳ：５３２（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−７５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２５（ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．７９（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，３Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．４８％；ＬＣＭＳ：５２０．３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−７６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２５（ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），７．６０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，３Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８７％；ＬＣＭＳ：５２０．３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−７７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），６．６５−６．７８（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｔ，１Ｈ），７．６１−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３７％；ＬＣＭＳ：５４９．３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（３−クロロピリジン−４−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−７８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２４（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．５２−８．６０（ｍ，２Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４６％；ＬＣＭＳ：５３６（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−７９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２５（ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），６．９６−７．１８（ｍ，６Ｈ），７．６０−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３６（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０１％；ＬＣＭＳ：５４９．３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−８０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３１（ｓ，６Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｔ，１Ｈ），７．２０（ｔ，１Ｈ），７．３７−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５１％；ＬＣＭＳ：５５３（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−８１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ ｓ，６Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．０５−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６６−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．９９％；ＬＣＭＳ：５５３（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−８２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３１（ｓ，６Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．３３−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．６６−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．４５％；ＬＣＭＳ：５５３（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（３，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−８３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ ｓ，６Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．５５−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４９％；ＬＣＭＳ：５８５（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−８４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ ｓ，６Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．６６−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，２Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４３％；ＬＣＭＳ：５８５（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−８５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．５９（ｍ，４Ｈ），７．６４−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，２Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８７％；ＬＣＭＳ：５８５（Ｍ＋）。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（２−フェニルプロピル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−８６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１８（ｄ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．４１（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．１６−７．３６（ｍ，５Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４１％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋）。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（３−フェニルプロピル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−８７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６５（ｔ，２Ｈ），２．２７−２．３８（ｍ，６Ｈ），２．５２−２．５８（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｂｒ ｓ，６Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，５Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．１６−７．３２（ｍ，５Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６９％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋）。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−フェネチルピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−８８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３９（ｓ，４Ｈ），２．６１−２．７２（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｂｒ ｓ，６Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．１６−７．３２（ｍ，５Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４１％；ＬＣＭＳ：５４５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（５−フルオロピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−８９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），６．９８−７．０８（ｍ，３Ｈ），７．４４−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．７９（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．３２（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．５６−８．６０（ｍ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８２％；ＬＣＭＳ：５２０（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−９０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，６Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），６．９７−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．６４−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３６（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．３３％；ＬＣＭＳ：５６１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−９１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．１５−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．２１−７．４４（ｍ，３Ｈ），８．２４（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．４４％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（３−クロロ−４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−９２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．２１−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１９％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（２，３−ジクロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−９３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．２４−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８０％；ＬＣＭＳ：５８５（Ｍ＋）。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（ピリジン−３−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−９４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３２（ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．３０−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．７９（ｍ，３Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．４０−８．５９（ｍ，２Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４５％；ＬＣＭＳ：５１８（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−９５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．２１−７．４４（ｍ，５Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．９２％；ＬＣＭＳ：５５１（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（シクロペンチルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−９６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１５−１．１９（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．７１（ｍ，６Ｈ），２．０１−２．０５（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．３７（ｂｒ ｓ，６Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５８％；ＬＣＭＳ：５０９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−９７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３６（ｂｒ ｓ，６Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，６Ｈ），６．４２−６．５１（ｍ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．１０％；ＬＣＭＳ：５７７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−９８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），６．９７−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３０％；ＬＣＭＳ：５５３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−９９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），６．９７−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６４−７．８０（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），８．７６（ｄ，１Ｈ），８．８４（ｓ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．９０％；ＬＣＭＳ：５８６（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（５−フルオロピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１００）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．８０（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｓ，２Ｈ），８．５７（ｄ，２Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８１％；ＬＣＭＳ：５３６（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（（３−メトキシピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１０１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３９（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．２１−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．６４−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．２４−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０８％；ＬＣＭＳ：５４８（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（（４−メトキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１０２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３９（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２４−８．３９（ｍ，４Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．３１％；ＬＣＭＳ：５４８（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（シクロペンチルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１０３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．８１−．８４（ｍ，１Ｈ），１．１−１．３２（ｍ，３Ｈ），１．４−１．７５（ｍ，５Ｈ），２．１（ｓ，３Ｈ），２．１２−２．４（ｂｒ ｓ，６Ｈ），３．１８−３．６２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），６．９−７．１４（ｓ，３Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３５（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５５％；ＬＣＭＳ：４９３．３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１０４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．２−２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．１８−３．３４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４２−３．５９（ｂｒ ｓ，４Ｈ），６．９６（ｓ，２Ｈ），７．０６−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｔ，２Ｈ），７．６１−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．３１％；ＬＣＭＳ：５１９．３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１０５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．１８−３．２８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），６．８２（ｄ，２Ｈ），６．９６（ｄ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．４１％．ＬＣＭＳ：５３１．１５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（（６−メチルピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１０６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），３．２１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），６．９７−７．１６（ｍ，４Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．３４（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．１８％；ＬＣＭＳ：５１６．３５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−メチル−４−（４−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１０７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．８２−．８４（ｍ，１Ｈ），１．２２（ｓ，２Ｈ），１．４２−１．５８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．８２−１．９６（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），２．２１−２．３１（ｍ，５Ｈ），３．１６−３．５１（ｂｒ ｓ，５Ｈ），３．７２−３．８５（ｍ，２Ｈ），６．９７−７．０４（ｍ，３Ｈ），７．６２−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．７１４％；ＬＣＭＳ：４９５．３５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（シクロプロピルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１０８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．２１（ｓ，２Ｈ），０．４１（ｓ，２Ｈ），０．９１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．１２（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ）．６．８１（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．８２（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７４％；ＬＣＭＳ：４８１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１０９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．２１−７．４３（ｍ，５Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５５（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．８５％；ＬＣＭＳ：５５１（Ｍ＋）。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（４−（トリフルオロメチル）ベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１１０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，４Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６２％；ＬＣＭＳ：５８５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１１１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），６．７６−６．９０（ｍ，４Ｈ），７．１９（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．７３％；ＬＣＭＳ：５４７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（５−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１１２）：
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３７（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．８２（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．４１−８．６１（ｍ，３Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４６％；ＬＣＭＳ：５５３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（３−フルオロピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１１３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．３９（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３７（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．８０（ｍ，４Ｈ），８．２１−８．３９（ｍ，３Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．１５％；ＬＣＭＳ：５３６（Ｍ＋）。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（（３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１１４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３９（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３７（ｓ，４Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．２４−８．２９（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），８．７９（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．４１％；ＬＣＭＳ：５８６（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（３−フルオロピリジン−４−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１１５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４５（ｓ，４Ｈ），３．４７（
ｓ，４Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），６．７２−６．８５（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．８１（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．４０（ｍ，３Ｈ），８．５７（ｄ，２Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（（５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１１６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４５（ｓ，４Ｈ），３．４７（
ｓ，４Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），６．７２−６．８５（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．５８−７．８１（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．４０（ｍ，３Ｈ），８．５７（ｄ，２Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（シクロヘキシルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１１７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７０−０．８４（ｍ，２Ｈ），１．０１−１．２１（ｍ，３Ｈ），１．３５−１．４２（ｍ，１Ｈ），１．６１−１．７４（ｍ，５Ｈ），２．０２（ｄ，２Ｈ），２．２５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４７（ ｓ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），６．６５−６．８２（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．６５−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．３５（ｄ，２Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７％；ＬＣＭＳ：５２２（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（（２−メトキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１１８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４６（ｓ，４Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），６．９６−７．０２（ｍ，３Ｈ），７．６１−７．７９（ｍ，３Ｈ），８．０（ｄ，１Ｈ），８．２２−８．３５（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．２％；ＬＣＭＳ：５３１（Ｍ＋）。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（ピリジン−３−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１１９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１−２．３８（ｓ，４Ｈ），２．９７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４６（ｓ，４Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），６．６５−６．９７（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．７８（ｍ，３Ｈ），８．２０−８．５８（ｍ，５Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０９％；ＬＣＭＳ：５１７．６（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（３，５−ジフルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１２０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．０２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），７．０６−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．７１−７．７６（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．４２−８．５８（ｍ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２０％；ＬＣＭＳ：５５３（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１２１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３６（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３７（ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．２４−７．４３（ｍ，５Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．６５％；ＬＣＭＳ：５５１（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（（５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１２２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１９（ｓ，２Ｈ），２．２５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５２（ｄ，５Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．３９−８．４８（ｍ，３Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５８％；ＬＣＭＳ：５３６（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（３−フルオロピリジン−４−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１２３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．３０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．００（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５８（ｄ，５Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｔ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，２Ｈ），８．５１（ｓ，２Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９０．３４％；ＬＣＭＳ：５３６（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（５−フルオロピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１２４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．２５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｔ，１Ｈ），７．６０−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．３９−８．４８（ｍ，３Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５７％；ＬＣＭＳ：５３６（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１２５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．２５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．９５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．００−７．１６（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｑ，１Ｈ），７．６４−７．７１（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８２％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−クロロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１２６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．２５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．９７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．２８−７．３７（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．５３％；ＬＣＭＳ：５５１（Ｍ＋）。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１２７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．２５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．９７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．３１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，３Ｈ），７．１２−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９０．８０％；ＬＣＭＳ：５４６（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２，４−ジメトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１２８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．９７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，６Ｈ），６．４５（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），７．６５−７．７２（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．７８％；ＬＣＭＳ：５７７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（シクロヘキシルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１２９）：
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．７８（ｑ，２Ｈ），１．１１（ｄ，２Ｈ），１．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），１．５４−１．７１（ｍ，２Ｈ），１．９９−２．３０（ｍ，８Ｈ），２．９０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４５（ｄ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，３Ｈ），７．６２−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｍ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．５０％；ＬＣＭＳ：５４６（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（（３−メトキシピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１３０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．３８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．８７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｂｒ ｓ，５Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．６９（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｍ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），１０．２３（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８６％；ＬＣＭＳ：５４８（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（（４−メトキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１３１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．３８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．９０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．６９（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｓ，２Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｍ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９２．１０％；ＬＣＭＳ：５４８（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１３２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．２５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．９５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｔ，２Ｈ），７．２３（ｔ，２Ｈ），７．６３−７．７１（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６２％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（（３−クロロピリジン−４−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１３３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．２５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．９５（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，５Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．６３−７．７２（ｍ，２Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），８．３９−８．４９（ｍ，３Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），９．１６（ｄ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６３％；ＬＣＭＳ：５５２（Ｍ＋）。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１３４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．４２（ｍ，２Ｈ），１．８３（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｄ，２Ｈ），２．２４−２．３９（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｂｒ
ｓ，４Ｈ），３．４８（ｄ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｑ，２Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），７．６３−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．４０％；ＬＣＭＳ：５１１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（（２−メトキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１３５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．９０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｔ，１Ｈ），７．６０−７．７３（ｍ，３Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｍ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８５％；ＬＣＭＳ：５４８（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（（５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１３６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．２２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．３８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．９９（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．７３（ｍ，３Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．ｄ，１Ｈ），８．５０（ｍ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９４．６７％；ＬＣＭＳ：５８６（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（シクロペンチルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１３７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１０（ｓｅｘｔｅｔ，２Ｈ），１．３８−１．５０（ｍ，３Ｈ），１．５５−１．６１（ｍ，３Ｈ），１．９９（ｐｅｎｔｅｔ，１Ｈ），２．０７（ｄ，２Ｈ），２．３０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．９０（ｂｒ
ｓ，４Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．６９（ｍ，２Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｄ，１Ｈ），１０．２４（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８６％；ＬＣＭＳ：５０９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（２−フルオロ−４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１３８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．３５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．９０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７０−６．８０（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９０．４８％；ＬＣＭＳ：５６５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１３９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．３５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．９７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），７．０２−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６５％；ＬＣＭＳ：５６５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１４０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２４（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．２０−３．４５（ｍ，６Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｔ，２Ｈ），７．２８（ｔ，２Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６５−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，２Ｈ），８．５６（ｄ，１Ｈ），９．０７（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．４３％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（（テトラヒドロフラン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１４１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．４５（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｄ，２Ｈ），２．２４−２．３９（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｂｒ
ｓ，４Ｈ），３．４８（ｄ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｑ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．４２（ｄ，２Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），９．０４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．８８％；ＬＣＭＳ：５１１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１４２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．６３−７．８１（ｍ，２Ｈ），８．２４−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．４７％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（（３−クロロピリジン−４−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１４３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．４１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６５−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２２−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．４２−８．５８（ｍ，３Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．１７％；ＬＣＭＳ：５５２（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１４４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．６３−７．８１（ｍ，２Ｈ），８．２４−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．４７％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋）。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（（２−メトキシピリジン−３−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１４５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３６（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），６．９７−７．０１（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．７８（ｍ，３Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９５％；ＬＣＭＳ：５４８（Ｍ＋）。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（１−フェニルエチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１４６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．２１（ｄ，３Ｈ），２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３６−３．４１（ｍ，８Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｄ，１Ｈ），７．１１−７．２９（ｍ，５Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．６０−７．７６（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．６２％；ＬＣＭＳ：５３１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（（１−フェニルシクロプロピル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１４７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．０６（ｓ，２Ｈ），０．０８（ｓ，２Ｈ），２．３７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．１６（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｂｒ ｓ，５Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，２Ｈ），７．１９−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．６５−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２５−８．３１（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９７％；ＬＣＭＳ：５５７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（３−フルオロ−４−メトキシベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１４８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．３２（ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），６．９８−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｓ，２Ｈ），７．６４−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９２．２２％；ＬＣＭＳ：５６５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（ピリジン−４−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１４９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．３２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｓ，４Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，２Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．６６−７．８０（ｄ，２Ｈ），８．３０（ｓ，２Ｈ），８．５０（ｄ，２Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９７．５２％；ＬＣＭＳ：５１８（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（２−メトキシ−４−（４−（（テトラヒドロフラン−２−イル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１５０）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．４５（ｐｅｎｔｅｔ，２Ｈ），１．７８（ｐｅｎｔｅｔ，２Ｈ），１．９０（ｓｅｘｔｅｔ，１Ｈ），２．３０−２．４１（ｍ，７Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｑ，２Ｈ），３．７０（ｑ，２Ｈ），３．９５（ｐｅｎｔｅｔ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．８１（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２４％；ＬＣＭＳ：５１１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−３−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１５１）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．１９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．２８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．９７（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，１Ｈ），７．１５（１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．７８（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．６３％；ＬＣＭＳ：５６９（Ｍ＋）。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（（１−フェニルシクロプロピル）メチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１５２）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．６４（ｓ，２Ｈ），０．７８（ｓ，２Ｈ），２．１８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），２．３９（ｓ，２Ｈ），２．８１（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），６．６１（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｑ，１Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ），７．２０−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），８．４１（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．９９％；ＬＣＭＳ：５５７（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（ピリジン−２−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１５３）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．３９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．９８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６０（ｓ，５Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．６６−７．７９（ｍ，３Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．４０−８．５０（ｍ，２Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９８．１４％；ＬＣＭＳ：５１８（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（３−メトキシ−４−（４−（ピリジン−４−イルメチル）ピペラジン−１−カルボニル）フェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１５４）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．３０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．９８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄ，１Ｈ），７．２４（ｓ，２Ｈ），７．６５−７．７３（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．４０（ｄ，１Ｈ），８．４３−８．５０（ｍ，２Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），１０．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．６９％；ＬＣＭＳ：５１８（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−（４−クロロ−３−フルオロベンジル）ピペラジン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１５５）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．０１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），３．５０（ｓ，４Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），７．００（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｔ，１Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），８．２９（ｑ，２Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．２５％；ＬＣＭＳ：５５３（Ｍ＋）。
Ｎ−（４−（４−ベンジル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）−２−メトキシフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１５６）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．０１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５２−３．５８（ｍ，９Ｈ），４．３９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），６．６６（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｂｒ ｓ，４Ｈ），７．７４−７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．４７（ｄ，２Ｈ），８．５９（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．００％；ＬＣＭＳ：５３１（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−ベンジル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）−２−メチルフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１５７）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．０６（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｂｒ
ｓ，２Ｈ），２．２２（ｓ，４Ｈ），３．５８（ｂｒ ｓ，４Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），７．１０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，２Ｈ），７．５０（ｓ，４Ｈ），７．６８−７．７７（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．０４％；ＬＣＭＳ：５１５（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−ベンジル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）−２−フルオロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１５８）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．２１（ｂｒ ｓ，６Ｈ），３．４３（ｂｒ ｓ，４Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．４２（ｔ，４Ｈ），７．６３−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｔ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｄ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９６．６７％；ＬＣＭＳ：５１９（Ｍ＋＋１）。
Ｎ−（４−（４−ベンジル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）−３−クロロフェニル）キノリン−８−スルホンアミド（ＸＩＶ−１５９）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．０９（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．２９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），３．５８（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，２Ｈ），７．２８−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．６６（ｔ，２Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９５．３３％；ＬＣＭＳ：５３５（Ｍ＋）。逆スルホンアミドベンジルおよびアルキル誘導体の合成
スキーム２３
化合物１５１の合成は、エステル加水分解、ナトリウムトリ−アセトキシ水素化ホウ素の存在下での還元アミノ化後にＰｙＢｏｐの存在下でのアミド結合形成等の、それぞれの主要なステップを用いた、式（ＶＩＩＩ）の化合物のスキーム２１に言及される同様の手順に従うことにより、アニリン１３１（０．２５ｍｍｏｌ）から実行された。
４−（４−ベンジルピペラジン−１−カルボニル）−Ｎ−（キノリン−８−イル）ベンゼンスルホンアミド（１５１ａ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：２．２４（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．４０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．１０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），７．２１−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｄ，２Ｈ），７．９１（ｄ．２Ｈ），８．３７（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｓ，１Ｈ），１０．１５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ：９９．２６％；ＬＣＭＳ：４８７（Ｍ＋＋１）。
４−（４−ベンジル−１，４−ジアゼパン−１−カルボニル）−Ｎ−（キノリン−８−イル）ベンゼンスルホンアミド（１５１ｂ）：


１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．５５（ｓ，１Ｈ），１．７５（ｓ，１Ｈ），２．４１（ｓ，２Ｈ），２．５２−２．６４（ｍ，２Ｈ），３．０５（ｄ，２Ｈ），３．５８−３．６２（ｍ，４Ｈ），７．１９−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．６３−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．８１−７．８９（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄｄ，１Ｈ），８．７８（ｄｄ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ）；ＨＰＬＣ純度：９９．８９％；ＬＣＭＳ：５０１（Ｍ＋＋１）。
いくつかの実施形態のいくつかの態様をこのように説明してきたが、種々の変更、修正、および改善が、当業者には容易に思いつくであろうことが理解されるものとする。そのような変更、修正、および改善は、本開示の一部であることが意図され、本発明の精神および範囲内にあることが意図される。したがって、前述の説明および図面は、例示のみを目的とする。

Claims (1)

  1. 明細書中に記載の発明。
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UA (1) UA107667C2 (ja)
WO (1) WO2011002817A1 (ja)
ZA (1) ZA201200054B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014505048A (ja) * 2010-12-29 2014-02-27 アジオス ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド 治療用の化合物および組成物
USRE49582E1 (en) 2009-06-29 2023-07-18 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutic compounds and compositions

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102985557B (zh) 2009-03-13 2018-06-15 安吉奥斯医药品有限公司 用于细胞增殖相关病症的方法和组合物
CN102448951B (zh) 2009-04-06 2017-05-10 安吉奥斯医药品有限公司 丙酮酸激酶m2调节剂、治疗组合物和相关使用方法
CA2760929C (en) 2009-05-04 2018-01-02 Agios Pharmaceuticals, Inc. Pkm2 activators for use in the treatment of cancer
EP2448581B1 (en) 2009-06-29 2016-12-07 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutic compositions and related methods of use
EP2845856A1 (en) 2009-06-29 2015-03-11 Incyte Corporation Pyrimidinones as PI3K inhibitors
ES2812537T3 (es) 2009-10-21 2021-03-17 Agios Pharmaceuticals Inc Métodos y composiciones para trastornos relacionados con la proliferación celular
EP2491145B1 (en) 2009-10-21 2016-03-09 Agios Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for cell-proliferation-related disorders
WO2011072174A1 (en) * 2009-12-09 2011-06-16 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutically active compounds for use in the treatment of cancer characterized as having an idh mutation
WO2011075643A1 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Incyte Corporation Substituted heteroaryl fused derivatives as pi3k inhibitors
AR081823A1 (es) 2010-04-14 2012-10-24 Incyte Corp DERIVADOS FUSIONADOS COMO INHIBIDORES DE PI3Kd
US9062055B2 (en) 2010-06-21 2015-06-23 Incyte Corporation Fused pyrrole derivatives as PI3K inhibitors
EP2632920A1 (en) 2010-10-27 2013-09-04 Dynamix Pharmaceuticals Ltd. Sulfonamides for the modulation of pkm2
FR2967674B1 (fr) * 2010-11-23 2012-12-14 Pf Medicament Derives d'heteroarylsulfonamides, leur preparation et leur application en therapeutique humaine
JP5837091B2 (ja) 2010-12-17 2015-12-24 アジオス ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド ピルビン酸キナーゼｍ２（ｐｋｍ２）調節剤としての新規ｎ−（４−（アゼチジン−１−カルボニル）フェニル）−（ヘテロ−）アリールスルホンアミド誘導体
US9096600B2 (en) 2010-12-20 2015-08-04 Incyte Corporation N-(1-(substituted-phenyl)ethyl)-9H-purin-6-amines as PI3K inhibitors
JP6092118B2 (ja) 2010-12-21 2017-03-08 アジオス ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド ニ環式ｐｋｍ２活性化剤
US9108984B2 (en) 2011-03-14 2015-08-18 Incyte Corporation Substituted diamino-pyrimidine and diamino-pyridine derivatives as PI3K inhibitors
US9126948B2 (en) 2011-03-25 2015-09-08 Incyte Holdings Corporation Pyrimidine-4,6-diamine derivatives as PI3K inhibitors
WO2012151448A1 (en) * 2011-05-03 2012-11-08 Agios Pharmaceuticals, Inc. Pyruvate kinase activators for use in therapy
CN103764147B (zh) * 2011-05-03 2018-05-22 安吉奥斯医药品有限公司 用于治疗的丙酮酸激酶活化剂
CA2834692A1 (en) * 2011-05-03 2012-11-08 Agios Pharmaceuticals, Inc. Pyruvate kinase activators for use in therapy
WO2012151440A1 (en) 2011-05-03 2012-11-08 Agios Pharmaceuticals, Inc. Pyruvate kinase activators for use for increasing lifetime of the red blood cells and treating anemia
CN102827170A (zh) 2011-06-17 2012-12-19 安吉奥斯医药品有限公司 治疗活性组合物和它们的使用方法
CN102827073A (zh) 2011-06-17 2012-12-19 安吉奥斯医药品有限公司 治疗活性组合物和它们的使用方法
BR112014004971B1 (pt) 2011-09-02 2021-02-09 Incyte Holdings Corporation compostos heterociclilaminas, sua composição farmacêutica e seus usos
US20140249150A1 (en) * 2011-10-13 2014-09-04 Agios Pharmaceuticals, Inc Activators of pyruvate kinase m2 and methods of treating disease
US9474779B2 (en) 2012-01-19 2016-10-25 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutically active compositions and their methods of use
US9458147B2 (en) 2012-02-22 2016-10-04 Sanford-Burnham Medical Research Institute Sulfonamide compounds and uses as TNAP inhibitors
AR090548A1 (es) 2012-04-02 2014-11-19 Incyte Corp Azaheterociclobencilaminas biciclicas como inhibidores de pi3k
US9605521B2 (en) 2012-09-14 2017-03-28 Weatherford Technology Holdings, Llc Gas lift valve with mixed bellows and floating constant volume fluid chamber
CA2888360A1 (en) 2012-10-15 2014-04-24 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutic compounds and compositions
WO2014071512A1 (en) * 2012-11-06 2014-05-15 Universite Laval Combination therapy and methods for the treatment of respiratory diseases
KR20150080619A (ko) * 2012-11-08 2015-07-09 아지오스 파마슈티컬스 아이엔씨. 치료적 화합물 및 조성물
CN103808929A (zh) * 2012-11-08 2014-05-21 中国科学院上海生命科学研究院 一种gbss1比酶活测定方法
WO2014139144A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutic compounds and compositions
US9579324B2 (en) 2013-07-11 2017-02-28 Agios Pharmaceuticals, Inc Therapeutically active compounds and their methods of use
WO2015003360A2 (en) 2013-07-11 2015-01-15 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutically active compounds and their methods of use
CN105593215B (zh) 2013-07-11 2019-01-15 安吉奥斯医药品有限公司 用于治疗癌症的作为idh2突变体抑制剂的2,4-或4,6-二氨基嘧啶化合物
WO2015003355A2 (en) 2013-07-11 2015-01-15 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutically active compounds and their methods of use
US20150031627A1 (en) 2013-07-25 2015-01-29 Agios Pharmaceuticals, Inc Therapeutically active compounds and their methods of use
EA036325B1 (ru) 2014-03-14 2020-10-27 Аджиос Фармасьютикалз, Инк. Фармацевтическая композиция на основе твердой дисперсии ингибитора idh1
WO2015191677A1 (en) 2014-06-11 2015-12-17 Incyte Corporation Bicyclic heteroarylaminoalkyl phenyl derivatives as pi3k inhibitors
GB201419579D0 (en) * 2014-11-03 2014-12-17 Iomet Pharma Ltd Pharmaceutical compound
WO2016115463A1 (en) * 2015-01-15 2016-07-21 Whitehead Institute For Biomedical Research Inhibitors of phosphoglycerate dehydrogenase (phgdh) and uses thereof
SI3831833T1 (sl) 2015-02-27 2023-03-31 Incyte Holdings Corporation Postopki za pripravo inhibitorja PI3K
CN104803923B (zh) * 2015-04-22 2017-09-05 江苏恩华药业股份有限公司 一种1‑(2‑嘧啶)哌嗪盐酸盐的制备方法
WO2016183063A1 (en) 2015-05-11 2016-11-17 Incyte Corporation Crystalline forms of a pi3k inhibitor
WO2016183060A1 (en) 2015-05-11 2016-11-17 Incyte Corporation Process for the synthesis of a phosphoinositide 3-kinase inhibitor
WO2016201227A1 (en) * 2015-06-11 2016-12-15 Agios Pharmaceuticals, Inc. Methods of using pyruvate kinase activators
LT3362066T (lt) 2015-10-15 2022-02-10 Les Laboratoires Servier Sas Kombinuota terapija, skirta piktybinių susirgimų gydymui
KR20180061372A (ko) 2015-10-15 2018-06-07 아지오스 파마슈티컬스 아이엔씨. 악성 종양의 치료를 위한 조합물 요법
ES2747768T3 (es) 2017-03-20 2020-03-11 Forma Therapeutics Inc Composiciones de pirrolopirrol como activadores de quinasa de piruvato (PKR)
SG11202001353PA (en) 2017-08-15 2020-03-30 Agios Pharmaceuticals Inc Pyruvate kinase modulators and use thereof
WO2019099651A1 (en) * 2017-11-16 2019-05-23 Agios Pharmaceuticals, Inc. Methods of using deuterated pyruvate kinase activators
BR112020010185A2 (pt) * 2017-11-22 2021-01-12 Agios Pharmaceuticals, Inc. Formas cristalinas de n-(4-(4- (ciclopropilmetil)piperazina-1-carbonil)fenil)quinolina-8- sulfonamida
CN108440505A (zh) * 2018-03-30 2018-08-24 中南大学 依他匹隆的全合成方法
US10980788B2 (en) 2018-06-08 2021-04-20 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapy for treating malignancies
WO2020061255A1 (en) 2018-09-19 2020-03-26 Forma Therapeutics, Inc. Activating pyruvate kinase r
US20200129485A1 (en) 2018-09-19 2020-04-30 Forma Therapeutics, Inc. Treating sickle cell disease with a pyruvate kinase r activating compound
WO2020132459A1 (en) * 2018-12-20 2020-06-25 The Regents Of The University Of Michigan Quinolinyl-pyrazine-carboxamide compounds and uses thereof
SG11202108744WA (en) 2019-02-13 2021-09-29 Agios Pharmaceuticals Inc Thieno[3,2-b] pyrrole[3,2-d]pyridazinone derivatives and their use as pkm2 derivatives for the treatment of cancer, obesity and diabetes related disorders
CA3145138A1 (en) * 2019-05-22 2020-11-26 Agios Pharmaceuticals, Inc. Crystalline salt forms of n-(4-(4-(cyclopropylmethyl)piperazine-1-carbonyl)phenyl)quinoline-8-sulfonamide
US11878049B1 (en) 2019-06-14 2024-01-23 Agios Pharmaceuticals, Inc. Mitapivat therapy and modulators of cytochrome P450
JP2022553832A (ja) * 2019-11-07 2022-12-26 クリネティックス ファーマシューティカルズ，インク． メラノコルチンサブタイプ－２受容体（ｍｃ２ｒ）アンタゴニストおよびその使用
WO2021154987A1 (en) 2020-01-28 2021-08-05 Teva Pharmaceuticals International Gmbh Solid state forms of mitapivat and process for preparation thereof
US20230338283A1 (en) 2020-09-25 2023-10-26 Agios Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical formulation
WO2022231627A1 (en) 2021-04-30 2022-11-03 Agios Pharmaceuticals, Inc. Methods for titrating mitapivat for use in treating thalassemia
WO2023154036A1 (en) 2022-02-08 2023-08-17 Agios Pharmaceuticals, Inc. Methods for titrating mitapivat
KR20240004620A (ko) 2021-04-30 2024-01-11 아지오스 파마슈티컬스 아이엔씨. 미타피바트를 적정하는 방법
AU2022390088A1 (en) 2021-11-16 2024-05-09 Agios Pharmaceuticals, Inc. Compounds for treating mds-associated anemias and other conditions
WO2024084501A1 (en) 2022-10-17 2024-04-25 Mylan Laboratories Limited Crystalline polymorphs of mitapivat and mitapivat hemisulfate
DE202022106287U1 (de) 2022-11-09 2022-11-21 Ahmad Salawi Eine Methode zur Synthese und biologischen Bewertung von neuen Sulfonamid-Analoga

Family Cites Families (266)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2390529A (en) 1942-02-03 1945-12-11 Ernst A H Friedheim Hydrazino-1,3,5-triazino derivatives of substituted phenylarsenic compounds
DE907739C (de) 1949-07-23 1954-02-18 Kalle & Co Ag Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen und dafuer verwendbares lichtempfindliches Material
GB935538A (en) 1959-04-06 1963-08-28 Stop Motion Devices Corp Stop-motion head for use on knitting machines
GB1274436A (en) 1970-06-09 1972-05-17 Wolfen Filmfab Veb Process for the sensitization of photographic silver chloride and silver chlorobromide emulsions that may contain colour couplers
BE754242A (fr) 1970-07-15 1971-02-01 Geigy Ag J R Diamino-s-triazines et dinitro-s-triazines
US3867383A (en) 1971-03-29 1975-02-18 Ciba Geigy Corp Monoanthranilatoanilino-s-triazines
CH606334A5 (ja) 1974-06-21 1978-10-31 Ciba Geigy Ag
US3998828A (en) 1975-01-31 1976-12-21 Pfizer Inc. 4-[2-(1,3-Dialkyl-1,2,3,4-tetra-hydropyrimidine-2,4-dione-5-carboxamido)ethyl]-1-piperidine sulfonamide
US4235871A (en) 1978-02-24 1980-11-25 Papahadjopoulos Demetrios P Method of encapsulating biologically active materials in lipid vesicles
DE2928485A1 (de) 1979-07-14 1981-01-29 Bayer Ag Verwendung von harnstoffderivaten als arzneimittel bei der behandlung von fettstoffwechselstoerungen
DE2948434A1 (de) 1979-12-01 1981-06-11 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt 1-piperidinsulfonylharnstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
JPS58186682A (ja) 1982-04-27 1983-10-31 日本化薬株式会社 セルロ−ス又はセルロ−ス含有繊維材料の染色法
US4474599A (en) 1982-07-14 1984-10-02 The Dow Chemical Company 1-(Pyridyl)-1H-1,2,3-triazole derivatives, and use as herbicidal agents
US4501728A (en) 1983-01-06 1985-02-26 Technology Unlimited, Inc. Masking of liposomes from RES recognition
GB8325370D0 (en) 1983-09-22 1983-10-26 Fujisawa Pharmaceutical Co Benzoxazoline and benzothiazoline derivatives
US4593102A (en) 1984-04-10 1986-06-03 A. H. Robins Company, Inc. N-[(amino)alkyl]-1-pyrrolidine, 1-piperidine and 1-homopiperidinecarboxamides (and thiocarboxamides) with sulfur linked substitution in the 2, 3 or 4-position
US4643759A (en) 1984-07-13 1987-02-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
IT1196195B (it) 1984-07-20 1988-11-10 Minnesota Mining & Mfg Copulanti formatori di colorante cian ed elementi e procedimenti fotografici
US5019369A (en) 1984-10-22 1991-05-28 Vestar, Inc. Method of targeting tumors in humans
JPS61129129A (ja) 1984-11-28 1986-06-17 Kureha Chem Ind Co Ltd 抗腫瘍剤
FI855180A (fi) 1985-01-18 1986-07-19 Nissan Chemical Ind Ltd Pyrazolsulfonamidderivat, foerfarande foer dess framstaellande och det innehaollande ograesgift.
DE3512630A1 (de) 1985-04-06 1986-10-23 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zum faerben oder bedrucken von cellulosefasern oder cellulosemischfasern
EP0246749A3 (en) 1986-05-17 1988-08-31 AgrEvo UK Limited Triazole herbicides
JPS6339875A (ja) 1986-08-05 1988-02-20 Nissin Food Prod Co Ltd ピリミジン誘導体
US4837028A (en) 1986-12-24 1989-06-06 Liposome Technology, Inc. Liposomes with enhanced circulation time
US4775762A (en) 1987-05-11 1988-10-04 The Dow Chemical Company Novel (1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridines
US5962490A (en) 1987-09-25 1999-10-05 Texas Biotechnology Corporation Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
DE3813885A1 (de) 1988-04-20 1989-11-02 Schering Ag 1-chlorpyrimidinyl-1h-1,2,4-triazol-3-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
DE3813886A1 (de) 1988-04-20 1989-11-02 Schering Ag 1-triazinyl-1h-1,2,4-triazol-3- sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
US5220028A (en) 1988-10-27 1993-06-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. Halogeno-4-methylpyrazoles
US5041443A (en) 1989-02-21 1991-08-20 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. Medicament for treating cerebral insufficiency diseases, novel 2-(1-piperazinyl)-4-phenylcycloalkanopyrimidine derivatives, and process for the production thereof
DE69010232T2 (de) 1989-03-03 1994-12-01 Dainippon Pharmaceutical Co 2-(1-Piperazinyl)-4-phenylcycloalkanpyridin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen, die sie enthalten.
KR910021381A (ko) 1990-02-20 1991-12-20 모리 히데오 4-3급 부틸이미다졸 유도체, 및 이의 제조방법 및 용도
CA2036147A1 (en) 1990-06-29 1991-12-30 Hiroki Tomioka A 1-pyridylimidazole derivative and its production and use
JPH0499768A (ja) 1990-08-17 1992-03-31 Dainippon Pharmaceut Co Ltd ４―（４―フェニルピリジン―２―イル）ピペラジン―１―オキシド誘導体
DK0565593T3 (da) 1990-12-31 1999-09-27 Monsanto Co Reducering af pesticidinteraktion i afgrøder
AU644297B2 (en) 1991-06-28 1993-12-02 Sumitomo Chemical Company, Limited A 1-pyridylimidazole derivative and its production and use
IT1252567B (it) 1991-12-20 1995-06-19 Italfarmaco Spa Derivati di 5-isochinolinsolfonammidi inibitori delle protein-chinasi
EP0629622B1 (en) 1992-02-28 1998-11-11 Zenyaku Kogyo Kabushikikaisha S-triazine derivative and remedy for estrogen-dependent diseases containing the same as active ingredient
JPH0625177A (ja) 1992-07-09 1994-02-01 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾール誘導体及び除草剤
JP3409165B2 (ja) 1993-04-28 2003-05-26 株式会社林原生物化学研究所 養毛剤とその製造方法
JP3719612B2 (ja) 1993-06-14 2005-11-24 塩野義製薬株式会社 ヘテロ環を含有する尿素誘導体
JP3545461B2 (ja) 1993-09-10 2004-07-21 エーザイ株式会社 二環式ヘテロ環含有スルホンアミド誘導体
IL115420A0 (en) 1994-09-26 1995-12-31 Zeneca Ltd Aminoheterocyclic derivatives
CN1164232A (zh) * 1994-09-26 1997-11-05 曾尼卡有限公司 作为抗血栓形成剂或抗凝血剂的氨基杂环衍生物
RU2126001C1 (ru) * 1995-01-10 1999-02-10 Самдзин Фармасьютикал Ко., Лтд Производные пиперазина и фармацевтическая композиция на их основе
DE69637380T2 (de) 1995-01-20 2009-09-17 G.D. Searle Llc, Chicago Bis-sulfonamid-hydroxyethylamino-derivate als inhibitoren retroviraler proteasen
IL117580A0 (en) 1995-03-29 1996-07-23 Merck & Co Inc Inhibitors of farnesyl-protein transferase and pharmaceutical compositions containing them
WO1998021191A1 (fr) 1995-05-16 1998-05-22 Nissan Chemical Industries, Ltd. Derives de cyanoethylmelamine et procede de production
FR2735127B1 (fr) 1995-06-09 1997-08-22 Pf Medicament Nouvelles piperazines heteroaromatiques utiles comme medicaments.
ES2100129B1 (es) 1995-10-11 1998-02-16 Medichem Sa Nuevos compuestos aminopiridinicos policiclicos inhibidores de acetilcolinesterasa, procedimiento para su preparacion y su utilizacion.
DE19541146A1 (de) 1995-10-25 1997-04-30 Schering Ag Imidazolderivate und deren Verwendung als Stickstoffmonoxid-Synthase-Inhibitoren
FR2744449B1 (fr) 1996-02-02 1998-04-24 Pf Medicament Nouvelles piperazines aromatiques derivees de cycloazanes substitues, ainsi que leur procede de preparation, les compositions pharmaceutiques et leur utilisation comme medicaments
GB9602166D0 (en) * 1996-02-02 1996-04-03 Zeneca Ltd Aminoheterocyclic derivatives
US6313127B1 (en) * 1996-02-02 2001-11-06 Zeneca Limited Heterocyclic compounds useful as pharmaceutical agents
US5807876A (en) 1996-04-23 1998-09-15 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of IMPDH enzyme
JPH09291034A (ja) 1996-02-27 1997-11-11 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd 縮合ピリジン化合物およびその医薬としての用途
US6262113B1 (en) 1996-03-20 2001-07-17 Smithkline Beecham Corporation IL-8 receptor antagonists
WO1997044322A1 (en) 1996-05-20 1997-11-27 Darwin Discovery Limited Quinoline sulfonamides as tnf inhibitors and as pde-iv inhibitors
US5843485A (en) 1996-06-28 1998-12-01 Incoe Corporation Valve-gate bushing for gas-assisted injection molding
PT912559E (pt) 1996-07-13 2003-03-31 Glaxo Group Ltd Compostos heterociclicos fundidos como inibidores de proteina tirosina quinase
DE19629335A1 (de) 1996-07-20 1998-01-22 Golden Records Ass Internation Karte aus Kunststoff
US5984882A (en) 1996-08-19 1999-11-16 Angiosonics Inc. Methods for prevention and treatment of cancer and other proliferative diseases with ultrasonic energy
US6020357A (en) 1996-12-23 2000-02-01 Dupont Pharmaceuticals Company Nitrogen containing heteroaromatics as factor Xa inhibitors
DE19702988A1 (de) 1997-01-28 1998-07-30 Hoechst Ag Isoxazol- und Crotonsäureamidderivate und deren Verwendung als Arzneimittel und Diagnostika
US6172005B1 (en) 1997-03-11 2001-01-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Heteroaryl azole herbicides
US7863444B2 (en) 1997-03-19 2011-01-04 Abbott Laboratories 4-aminopyrrolopyrimidines as kinase inhibitors
US6399358B1 (en) 1997-03-31 2002-06-04 Thomas Jefferson University Human gene encoding human chondroitin 6-sulfotransferase
EP0986551B1 (en) * 1997-05-30 2006-08-02 Takeda Pharmaceutical Company Limited Sulfonamide derivatives, their production and use
JPH1158073A (ja) 1997-08-12 1999-03-02 Ishikawajima Harima Heavy Ind Co Ltd 吊ピース溶接装置
JPH11158073A (ja) 1997-09-26 1999-06-15 Takeda Chem Ind Ltd アデノシンａ３拮抗剤
DE19743435A1 (de) 1997-10-01 1999-04-08 Merck Patent Gmbh Benzamidinderivate
CA2315715C (en) 1997-12-22 2010-06-22 Bayer Corporation Inhibition of p38 kinase using symmetrical and unsymmetrical diphenyl ureas
US7517880B2 (en) 1997-12-22 2009-04-14 Bayer Pharmaceuticals Corporation Inhibition of p38 kinase using symmetrical and unsymmetrical diphenyl ureas
US6106849A (en) 1998-01-21 2000-08-22 Dragoco Gerberding & Co. Ag Water soluble dry foam personal care product
GB9805520D0 (en) * 1998-03-17 1998-05-13 Zeneca Ltd Chemical compounds
US6214879B1 (en) 1998-03-24 2001-04-10 Virginia Commonwealth University Allosteric inhibitors of pyruvate kinase
GB9811427D0 (en) * 1998-05-29 1998-07-22 Zeneca Ltd Chemical compounds
EP1109544A4 (en) 1998-09-01 2004-10-27 Bristol Myers Squibb Co POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS AND THEIR METHOD OF USE
DE19841985A1 (de) 1998-09-03 2000-03-09 Schering Ag Dialkylsulfonsäure- und Dialkylcarbonsäure-Derivate
CN1326457A (zh) 1998-09-18 2001-12-12 巴斯福股份公司 作为激酶抑制剂的4－氨基吡咯并嘧啶
UY25842A1 (es) 1998-12-16 2001-04-30 Smithkline Beecham Corp Antagonistas de receptores de il-8
US6211182B1 (en) 1999-03-08 2001-04-03 Schering Corporation Imidazole compounds substituted with a six or seven membered heterocyclic ring containing two nitrogen atoms
AU5379900A (en) 1999-06-07 2000-12-28 Shire Biochem Inc. Thiophene integrin inhibitors
US6492408B1 (en) 1999-07-21 2002-12-10 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Small molecules useful in the treatment of inflammatory disease
AU775625B2 (en) 1999-08-27 2004-08-05 Sugen, Inc. Phosphate mimics and methods of treatment using phosphatase inhibitors
MX228790B (es) 1999-09-17 2005-06-30 Millennium Pharm Inc Inhibidores del factor xa.
CZ2002961A3 (cs) 1999-09-17 2002-08-14 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Benzamidy a příbuzné sloučeniny pro inhibici faktoru Xa
AU2001250783A1 (en) 2000-02-29 2001-09-12 Cor Therapeutics, Inc. Benzamides and related inhibitors of factor xa
US20010037689A1 (en) 2000-03-08 2001-11-08 Krouth Terrance F. Hydraulic actuator piston measurement apparatus and method
US6515013B2 (en) 2000-07-13 2003-02-04 Abbott Laboratories 1,3-disubstituted and 1,3,3-trisubstituted pyrrolidines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
NZ523526A (en) 2000-07-20 2004-10-29 Neurogen Corp Diaryl piperazines as capsaicin receptor ligands
FR2817349B1 (fr) 2000-11-28 2003-06-20 Centre Nat Rech Scient Nouveau procede de criblage de modulateurs de la transcription bacterienne
JP2002193710A (ja) 2000-12-25 2002-07-10 Kumiai Chem Ind Co Ltd ピリミジン又はトリアジン誘導体及び農園芸用殺菌剤
US6525091B2 (en) 2001-03-07 2003-02-25 Telik, Inc. Substituted diarylureas as stimulators for Fas-mediated apoptosis
DE10164711A1 (de) 2001-03-13 2002-10-17 Schebo Biotech Ag Verwendung von Zuckerphosphaten, Zuckerphosphatanalogen, Aminosäuren und/oder Aminosäureanalogen zur Modulation des Glycolyse-Enzym-Komplexes, des Malat Aspartat Shuttles und/oder der Transaminasen
EP1389194A2 (en) 2001-04-27 2004-02-18 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of bace
US20040198979A1 (en) 2001-05-07 2004-10-07 Dashyant Dhanak Sulfonamides
DK1390525T3 (da) 2001-05-23 2008-12-08 Max Planck Gesellschaft Pyrovatkinase som hidtil ukendt målmolekyle
US6967212B2 (en) 2001-05-30 2005-11-22 Bristol-Myers Squibb Company Substituted azole acid derivatives useful as antidiabetic and antiobesity agents and method
WO2002100822A1 (en) 2001-06-11 2002-12-19 Biovitrum Ab Substituted sulfonamide compounds, process for their use as medicament for the treatment of cns disorders, obesity and type ii diabetes
DE10128331A1 (de) * 2001-06-12 2002-12-19 Aventis Pharma Gmbh Anthranilsäureamide mit Heteroarylsulfonyl-Seitenkette, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
JP4083397B2 (ja) 2001-06-18 2008-04-30 株式会社ルネサステクノロジ 半導体集積回路装置
JP2005500294A (ja) 2001-06-19 2005-01-06 ブリストル−マイヤーズ　スクイブ　カンパニー ホスホジエステラーゼ７に対するピリミジン阻害剤
DE60226875D1 (de) 2001-08-15 2008-07-10 Du Pont Orthosubstituierte arylamide zur bekämpfung von wirbellosen schädlingen
EP1423371B1 (en) 2001-08-17 2010-10-20 Basf Se Triazine derivatives and their use as sunscreens
JP4753336B2 (ja) 2001-09-04 2011-08-24 日本化薬株式会社 新規アリル化合物及びその製法
JP2003081937A (ja) 2001-09-07 2003-03-19 Bayer Ag ベンゼンスルホンアミド誘導体
US7169788B2 (en) 2001-10-30 2007-01-30 Merck & Co., Inc. Tyrosine kinase inhibitors
US6878196B2 (en) 2002-01-15 2005-04-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Ink, ink jet recording method and azo compound
WO2003062235A1 (en) 2002-01-17 2003-07-31 Eli Lilly And Company Modulators of acetylcholine receptors
ES2304498T3 (es) * 2002-02-04 2008-10-16 F. Hoffmann-La Roche Ag Derivados de quinolina como antagonistas de npy.
WO2003073999A2 (en) 2002-03-01 2003-09-12 Pintex Pharmaceuticals, Inc. Pini-modulating compounds and methods of use thereof
JP4725944B2 (ja) 2002-03-13 2011-07-13 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ ヒストンデアセチラーゼの阻害剤
PL220783B1 (pl) 2002-03-13 2016-01-29 Janssen Pharmaceutica Nv Pochodna sulfonylowa, jej zastosowanie i sposób wytwarzania oraz kompozycja farmaceutyczna
US7452888B2 (en) * 2002-03-27 2008-11-18 Glaxo Group Limited Quinoline derivatives and their use as 5-ht6 ligands
AU2003234464B2 (en) 2002-05-03 2009-06-04 Exelixis, Inc. Protein kinase modulators and methods of use
GB0215775D0 (en) 2002-07-06 2002-08-14 Astex Technology Ltd Pharmaceutical compounds
US20040067234A1 (en) 2002-07-11 2004-04-08 Paz Einat Isocitrate dehydrogenase and uses thereof
EP1546121B1 (en) 2002-07-18 2012-08-29 Janssen Pharmaceutica NV Substituted triazine kinase inhibitors
CA2494962C (en) 2002-08-09 2011-06-14 Merck & Co., Inc. Tyrosine kinase inhibitors
JP2004107220A (ja) 2002-09-13 2004-04-08 Mitsubishi Pharma Corp ＴＮＦ−α産生抑制剤
CA2501228A1 (en) 2002-10-24 2004-05-06 Sterix Limited Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1 and type 2
AR042052A1 (es) 2002-11-15 2005-06-08 Vertex Pharma Diaminotriazoles utiles como inhibidores de proteinquinasas
WO2004050033A2 (en) 2002-12-02 2004-06-17 Arqule, Inc. Method of treating cancers
ATE527278T1 (de) 2002-12-16 2011-10-15 Genmab As Humane monoklonale antikörper gegen interleukin 8 (il-8)
AU2004204778B2 (en) 2003-01-10 2008-05-22 Threshold Pharmaceuticals, Inc. Treatment of cancer with 2-deoxyglucose
US7358262B2 (en) 2003-01-29 2008-04-15 Whitehead Institute For Biomedical Research Identification of genotype-selective anti-tumor agents
WO2004074438A2 (en) 2003-02-14 2004-09-02 Smithkline Beecham Corporation Ccr8 antagonists
WO2004073619A2 (en) 2003-02-14 2004-09-02 Smithkline Beecham Corporation Ccr8 antagonists
RU2340613C2 (ru) * 2003-02-19 2008-12-10 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Замещенные сульфамидами производные ксантина для применения в качестве ингибиторов фосфоенолпируваткарбоксикиназы (рерск)
WO2004076640A2 (en) 2003-02-25 2004-09-10 Ambion, Inc. Small-molecule inhibitors of angiogenin and rnases and in vivo and in vitro methods of using same
ES2378620T3 (es) * 2003-03-27 2012-04-16 Cytokinetics, Inc. Sulfonamidas para el tratamiento de insuficiencia cardiaca congestiva, sus composiciones y usos.
WO2005012275A2 (en) * 2003-03-28 2005-02-10 Janssen Pharmaceutica, N.V. Benzo [1, 2, 5] thiadiazole compounds as cck2 modulators
EP1618090A1 (en) 2003-04-11 2006-01-25 Novo Nordisk A/S 11ß-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 ACTIVE COMPOUNDS
US20070099884A1 (en) 2003-06-06 2007-05-03 Erondu Ngozi E Combination therapy for the treatment of diabetes
ES2222827B1 (es) * 2003-07-30 2006-03-01 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Derivados de 5-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
US6818631B1 (en) 2003-08-15 2004-11-16 Nippon Soda Co. Ltd. Fungicidal pyrimidine derivatives
EP1689722A2 (en) 2003-10-10 2006-08-16 Bayer Pharmaceuticals Corporation 4-aminopyrimidine derivatives for treatment of hyperproliferative disorders
US20080051414A1 (en) 2003-10-14 2008-02-28 Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona Protein Kinase Inhibitors
JP4099768B2 (ja) 2003-11-10 2008-06-11 富士電機デバイステクノロジー株式会社 電子写真感光体および該電子写真感光体に起因する干渉縞有無の判定方法
US20070196395A1 (en) 2003-12-12 2007-08-23 Mackerell Alexander Immunomodulatory compounds that target and inhibit the py'binding site of tyrosene kinase p56 lck sh2 domain
TW200522944A (en) 2003-12-23 2005-07-16 Lilly Co Eli CB1 modulator compounds
WO2005065691A1 (en) 2003-12-24 2005-07-21 Scios, Inc. Treatment of malignant gliomas with tgf-beta inhibitors
US20050170316A1 (en) 2004-01-29 2005-08-04 Russell Bruce M. Toothbrush for detecting the presence of plaque
US7585850B2 (en) 2004-02-10 2009-09-08 Adenobio N.V. Stable and active complexes of adenosine and adenosine phosphates with aminoalcohols for the treatment of pulmonary artery hypertension, cardiac failure and other diseases
JP2007523202A (ja) 2004-02-24 2007-08-16 ビオアクソン・テラプティーク・インコーポレーテッド ４置換ピペリジン誘導体
US7588779B2 (en) 2004-05-28 2009-09-15 Andrx Labs, Llc Pharmaceutical formulation containing a biguanide and an angiotensin antagonist
GB0412526D0 (en) 2004-06-05 2004-07-14 Leuven K U Res & Dev Type 2 diabetes
CA2577309C (en) 2004-06-24 2013-10-22 Temple University - Of The Commonwealth System Of Higher Education Alpha, beta-unsaturated sulfones, sulfoxides, sulfonimides, sulfinimides, acylsulfonamides and acylsulfinamides and therapeutic uses thereof
TW200606152A (en) 2004-07-02 2006-02-16 Tanabe Seiyaku Co Piperidine compound and process for preparing the same
FR2872704B1 (fr) 2004-07-12 2007-11-02 Laurent Schwartz Pluritherapie contre le cancer
US7829712B2 (en) 2004-09-20 2010-11-09 Xenon Pharmaceuticals Inc. Pyridazine derivatives for inhibiting human stearoyl-CoA-desaturase
JP2008538544A (ja) 2004-09-23 2008-10-30 レディ ユーエス セラピューティックス， インコーポレイテッド 新規ピリミジン化合物、それらの調製のためのプロセスおよびそれらを含む組成物
EP1797076A1 (en) 2004-09-24 2007-06-20 AstraZeneca AB Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
WO2006038594A1 (ja) 2004-10-04 2006-04-13 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Ｎ型カルシウムチャネル阻害薬
EP1812008A4 (en) 2004-10-20 2008-10-29 Smithkline Beecham Corp ANTAGONISTS OF THE IL-8 RECEPTOR
US20080004269A1 (en) 2004-11-04 2008-01-03 Yuelian Xu Pyrazolylmethy Heteroaryl Derivatives
SE0402762D0 (sv) 2004-11-11 2004-11-11 Astrazeneca Ab Indazole sulphonamide derivatives
WO2006055880A2 (en) 2004-11-16 2006-05-26 Genzyme Corporation Diagnostic pkm2 methods and compositions
WO2006063294A2 (en) * 2004-12-09 2006-06-15 Kalypsys, Inc. Novel inhibitors of histone deacetylase for the treatment of disease
US20100160324A1 (en) 2004-12-30 2010-06-24 Astex Therapeutics Limited Pyrazole derivatives as that modulate the activity of cdk, gsk and aurora kinases
JPWO2006077821A1 (ja) 2005-01-19 2008-06-19 大日本住友製薬株式会社 アルドステロン受容体調節剤としての芳香族スルホン化合物
MX2007008924A (es) 2005-01-25 2007-08-21 Astrazeneca Ab Compuestos quimicos.
AU2006215399B2 (en) 2005-02-18 2010-12-09 Astrazeneca Ab Antibacterial piperidine derivatives
SI1879877T1 (sl) 2005-05-03 2013-02-28 Ranbaxy Laboratories Limited Protimikrobna sredstva
WO2006122546A1 (de) 2005-05-18 2006-11-23 Forschungsverbund Berlin E.V. Nicht-peptidische inhibitoren der akap-pka-wechselwirkung
CA2611728A1 (en) 2005-06-08 2006-12-14 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Methods for the identification, assessment, and treatment of patients with cancer therapy
GB0513702D0 (en) 2005-07-04 2005-08-10 Sterix Ltd Compound
WO2007004959A1 (en) 2005-07-05 2007-01-11 Astrazeneca Ab New compounds, process for their preparation, intermediates, pharmaceutical compositions and their use in the treatment of 5-ht6 mediated disorders such as alzheimer's disease, cognitive disorders, cognitive impairment associated with schizophrenia, obesity and parkinson's disease
WO2007008143A1 (en) 2005-07-08 2007-01-18 Astrazeneca Ab Heterocyclic sulfonamide derivatives as inhibitors of factor xa
WO2007023186A1 (en) * 2005-08-26 2007-03-01 Laboratoires Serono S.A. Pyrazine derivatives and use as pi3k inhibitors
US8133900B2 (en) 2005-11-01 2012-03-13 Targegen, Inc. Use of bi-aryl meta-pyrimidine inhibitors of kinases
FI20055644A0 (fi) 2005-12-02 2005-12-02 Nokia Corp Ryhmäviestintä
CA2633379A1 (en) 2005-12-22 2007-07-05 Merck & Co., Inc. Substituted piperidines as calcium channel blockers
AU2007243131A1 (en) 2006-01-20 2007-11-08 Smithkline Beecham Corporation Use of sulfonamide derivatives in the treatment of disorders of the metabolism and the nervous system
JP2007238458A (ja) 2006-03-06 2007-09-20 D Western Therapeutics Institute Inc 新規なイソキノリン誘導体及びこれを含有する医薬
EP1999121A1 (en) 2006-03-17 2008-12-10 AstraZeneca AB Novel tetralins as 5-ht6 modulators
EP2004619A1 (en) 2006-03-23 2008-12-24 Amgen Inc. 1-phenylsulfonyl-diaza heterocyclic amide compounds and their uses as modulators of hydroxsteroid dehydrogenases
EP2001480A4 (en) 2006-03-31 2011-06-15 Abbott Lab Indazole CONNECTIONS
TW200815426A (en) 2006-06-28 2008-04-01 Astrazeneca Ab New pyridine analogues II 333
EP2054058B1 (en) 2006-08-04 2016-11-09 Beth Israel Deaconess Medical Center Inhibitors of pyruvate kinase and methods of treating disease
EP2056828A4 (en) 2006-08-21 2010-06-23 Merck Sharp & Dohme SULFONYLATED PIPERAZINES AS CANNABINOID-1 RECEPTOR MODULATORS
CN101529249A (zh) 2006-08-30 2009-09-09 梅坦诺米克斯有限公司 用于诊断溶血性贫血的工具和方法
JP5121717B2 (ja) 2006-09-01 2013-01-16 大塚アグリテクノ株式会社 Ｎ−ピリジルピペリジン化合物、その製造方法及び有害生物防除剤
WO2008043381A1 (en) 2006-10-12 2008-04-17 Fluid Automation Systems S.A. Rocker valve mechanism and rocker valve
WO2008047198A1 (en) 2006-10-16 2008-04-24 Pfizer Products Inc. Therapeutic pyrazolyl thienopyridines
CA2669117A1 (en) 2006-10-26 2008-05-02 Gary A. Flynn Aquaporin modulators and methods of using them for the treatment of edema and fluid imbalance
HUP0600810A3 (en) * 2006-10-27 2008-09-29 Richter Gedeon Nyrt New sulfonamide derivatives as bradykinin antagonists, process and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
EP2121662A1 (en) 2006-12-04 2009-11-25 Neurocrine Biosciences, Inc. Substituted pyrimidines as adenosine receptor antagonists
RU2452484C2 (ru) 2006-12-08 2012-06-10 Милленниум Фармасьютикалз, Инк. Стандартные лекарственные препараты и способы лечения тромбоза пероральным введением ингибитора фактора ха
AU2007333925B2 (en) 2006-12-15 2013-10-31 Nantbio, Inc. Triazine derivatives and their therapeutical applications
US7897776B2 (en) 2007-04-23 2011-03-01 Salutria Pharmaceuticals Llc Sulfonamide containing compounds for treatment of inflammatory disorders
JP5450381B2 (ja) 2007-04-30 2014-03-26 プロメティック・バイオサイエンスィズ・インコーポレーテッド 化合物、そのような化合物を含有する組成物、及びそのような化合物を用いるがん及び自己免疫疾患の治療法
CA2683152A1 (en) 2007-06-11 2008-12-18 Miikana Therapeutics, Inc. Substituted pyrazole compounds
UA99624C2 (uk) 2007-07-18 2012-09-10 Янссен Фармацевтика Н.В. Сульфонаміди як trpm8-модулятори
EP2176231B1 (en) 2007-07-20 2016-10-19 Nerviano Medical Sciences S.r.l. Substituted indazole derivatives active as kinase inhibitors
TW200906818A (en) 2007-07-31 2009-02-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
WO2009025781A1 (en) 2007-08-16 2009-02-26 Beth Israel Deaconess Medical Center Activators of pyruvate kinase m2 and methods of treating disease
AR068764A1 (es) 2007-10-10 2009-12-02 Takeda Pharmaceutical N-piperazin amidas y su uso en medicamentos para el tratamiento de enfermedades mediadas por la inhibicion de faah.
EP2053045A1 (en) 2007-10-26 2009-04-29 Syngenta Participations AG Novel imidazole derivatives
TW200926981A (en) 2007-10-26 2009-07-01 Syngenta Participations Ag Novel imidazole derivatives
CA2709784A1 (en) 2007-12-21 2009-07-09 University Of Rochester Method for altering the lifespan of eukaryotic organisms
GB0805477D0 (en) 2008-03-26 2008-04-30 Univ Nottingham Pyrimidines triazines and their use as pharmaceutical agents
JP5277685B2 (ja) 2008-03-26 2013-08-28 富士ゼロックス株式会社 電子写真感光体、画像形成装置、プロセスカートリッジ及び画像形成方法
US20090281089A1 (en) 2008-04-11 2009-11-12 Genentech, Inc. Pyridyl inhibitors of hedgehog signalling
CN101575408B (zh) 2008-05-09 2013-10-30 Mca技术有限公司 用作阻燃剂和光稳定剂的聚三嗪基化合物
FR2932483A1 (fr) 2008-06-13 2009-12-18 Cytomics Systems Composes utiles pour le traitement des cancers.
TW201028381A (en) 2008-07-14 2010-08-01 Shionogi & Co Pyridine derivative having ttk inhibition activity
GB0815781D0 (en) 2008-08-29 2008-10-08 Xention Ltd Novel potassium channel blockers
US20100144722A1 (en) 2008-09-03 2010-06-10 Dr. Reddy's Laboratories Ltd. Novel heterocyclic compounds as gata modulators
DK2546365T3 (en) 2008-09-03 2017-01-16 Univ Johns Hopkins Genetic changes of isocitrate dehydrogenase and other genes in malignant glioma
JP2010079130A (ja) 2008-09-29 2010-04-08 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置
JP5632379B2 (ja) 2008-10-09 2014-11-26 アメリカ合衆国 ヒトピルビン酸キナーゼ活性化剤
WO2010059239A2 (en) 2008-11-21 2010-05-27 Millennium Pharmaceuticals, Inc Lactate salt of 4-(6-methoxy-7-(3-piperidin-1-yl-propoxy)quinazolin-4-yl]piperazine-1-carboxylic acid(4-isopropoxyphenyl)-amide and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of cancer and other diseases or disorders
JP2010181540A (ja) 2009-02-04 2010-08-19 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置
MY155374A (en) 2009-02-06 2015-10-15 Nippon Shinyaku Co Ltd Aminopyrazine derivative and medicine
CN102985557B (zh) 2009-03-13 2018-06-15 安吉奥斯医药品有限公司 用于细胞增殖相关病症的方法和组合物
CN102448951B (zh) 2009-04-06 2017-05-10 安吉奥斯医药品有限公司 丙酮酸激酶m2调节剂、治疗组合物和相关使用方法
CA2760929C (en) 2009-05-04 2018-01-02 Agios Pharmaceuticals, Inc. Pkm2 activators for use in the treatment of cancer
WO2010130638A1 (en) 2009-05-14 2010-11-18 Evotec Ag Sulfonamide compounds, pharmaceutical compositions and uses thereof
JP2012529511A (ja) 2009-06-08 2012-11-22 アブラクシス バイオサイエンス リミテッド ライアビリティー カンパニー トリアジン誘導体類及びそれらの治療応用
WO2010144404A1 (en) 2009-06-09 2010-12-16 Abraxis Bioscience, Llc Pyridil-triazine inhibitors of hedgehog signaling
JP2012529527A (ja) 2009-06-09 2012-11-22 アブラクシス バイオサイエンス リミテッド ライアビリティー カンパニー ウレイドフェニル置換トリアジン誘導体類及びそれらの治療応用
NZ622505A (en) 2009-06-29 2015-12-24 Agios Pharmaceuticals Inc Therapeutic compounds and compositions
EP2448581B1 (en) 2009-06-29 2016-12-07 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutic compositions and related methods of use
CA2773561A1 (en) 2009-09-14 2011-03-17 Phusis Therapeutics Inc. Pharmaceutical compositions and formulations including inhibitors of the pleckstrin homology domain and methods for using same
JP5473851B2 (ja) 2009-09-30 2014-04-16 富士フイルム株式会社 高分子フィルム、位相差フィルム、偏光板及び液晶表示装置
US8652534B2 (en) 2009-10-14 2014-02-18 Berry Pharmaceuticals, LLC Compositions and methods for treatment of mammalian skin
ES2812537T3 (es) 2009-10-21 2021-03-17 Agios Pharmaceuticals Inc Métodos y composiciones para trastornos relacionados con la proliferación celular
EP2491145B1 (en) 2009-10-21 2016-03-09 Agios Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for cell-proliferation-related disorders
IN2012DN03312A (ja) 2009-10-22 2015-10-23 Fibrotech Therapeutics Pty Ltd
WO2011072174A1 (en) 2009-12-09 2011-06-16 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutically active compounds for use in the treatment of cancer characterized as having an idh mutation
CA2791680A1 (en) 2010-03-01 2011-09-09 Myrexis, Inc. Compounds and therapeutic uses thereof
EP2543660A4 (en) * 2010-03-04 2014-04-30 Ajinomoto Kk PROPHYLACTIC OR THERAPEUTIC ACTIVE AGAINST DIABETES OR ADIPOSITAS
WO2011123618A1 (en) 2010-04-01 2011-10-06 Agios Pharmaceuticals, Inc. Methods of identifying a candidate compound
US20130109672A1 (en) 2010-04-29 2013-05-02 The United States Of America,As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Service Activators of human pyruvate kinase
WO2011143160A2 (en) 2010-05-10 2011-11-17 The Johns Hopkins University Metabolic inhibitor against tumors having an idh mutation
SG186885A1 (en) 2010-06-04 2013-02-28 Albany Molecular Res Inc Glycine transporter-1 inhibitors, methods of making them, and uses thereof
ES2704862T3 (es) 2010-07-16 2019-03-20 Agios Pharmaceuticals Inc Composiciones terapéuticamente activas y su método de uso
WO2012053941A2 (en) 2010-10-20 2012-04-26 Rawllin International Inc Mobile device with housing
RU2598606C3 (ru) 2010-10-21 2021-12-20 МЕДИВЭЙШН ТЕКНОЛОДЖИЗ ЭлЭлСи Кристаллическая тозилатная соль (8s,9r)-5-фтор-8-(4-фторфенил)-9-(1-метил-1н-1,2,4-триазол-5-ил)-8-9-дигидро-2н-пиридо[4,3,2-de]фталазин-3(7н)-она
FR2967674B1 (fr) 2010-11-23 2012-12-14 Pf Medicament Derives d'heteroarylsulfonamides, leur preparation et leur application en therapeutique humaine
SG190921A1 (en) 2010-11-29 2013-07-31 Galleon Pharmaceuticals Inc Novel compounds as respiratory stimulants for treatment of breathing control disorders or diseases
JP5837091B2 (ja) 2010-12-17 2015-12-24 アジオス ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド ピルビン酸キナーゼｍ２（ｐｋｍ２）調節剤としての新規ｎ−（４−（アゼチジン−１−カルボニル）フェニル）−（ヘテロ−）アリールスルホンアミド誘導体
JP6092118B2 (ja) 2010-12-21 2017-03-08 アジオス ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド ニ環式ｐｋｍ２活性化剤
TWI549947B (zh) 2010-12-29 2016-09-21 阿吉歐斯製藥公司 治療化合物及組成物
JP5854050B2 (ja) 2011-02-04 2016-02-09 日本電気株式会社 無線通信システム、基地局装置、無線リソース制御方法、及びプログラム
CA2834692A1 (en) 2011-05-03 2012-11-08 Agios Pharmaceuticals, Inc. Pyruvate kinase activators for use in therapy
CN103764147B (zh) 2011-05-03 2018-05-22 安吉奥斯医药品有限公司 用于治疗的丙酮酸激酶活化剂
TW201636330A (zh) 2011-05-24 2016-10-16 拜耳知識產權公司 含有硫醯亞胺基團之４－芳基－ｎ－苯基－１，３，５－三氮雜苯－２－胺
CN102827073A (zh) 2011-06-17 2012-12-19 安吉奥斯医药品有限公司 治疗活性组合物和它们的使用方法
CN102827170A (zh) 2011-06-17 2012-12-19 安吉奥斯医药品有限公司 治疗活性组合物和它们的使用方法
US20140249150A1 (en) 2011-10-13 2014-09-04 Agios Pharmaceuticals, Inc Activators of pyruvate kinase m2 and methods of treating disease
CN102659765B (zh) 2011-12-31 2014-09-10 沈阳药科大学 嘧啶及三嗪类化合物的制备方法和应用
MX358940B (es) 2012-01-06 2018-09-10 Agios Pharmaceuticals Inc Star Compuestos terapéuticamente activos y sus métodos de uso.
WO2013107405A1 (en) 2012-01-19 2013-07-25 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutically active compounds and their methods of use
US9474779B2 (en) 2012-01-19 2016-10-25 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutically active compositions and their methods of use
EP2634259A1 (en) 2012-03-01 2013-09-04 Deutsches Krebsforschungszentrum Means and methods for the determination of (D)-2-hydroxyglutarate (D2HG)
CN104169260A (zh) 2012-03-09 2014-11-26 卡尔那生物科学株式会社 新三嗪衍生物
WO2014015422A1 (en) 2012-07-27 2014-01-30 Ontario Institute For Cancer Research Cellulose-based nanoparticles for drug delivery
CA2888360A1 (en) 2012-10-15 2014-04-24 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutic compounds and compositions
US9579324B2 (en) 2013-07-11 2017-02-28 Agios Pharmaceuticals, Inc Therapeutically active compounds and their methods of use
US20150031627A1 (en) 2013-07-25 2015-01-29 Agios Pharmaceuticals, Inc Therapeutically active compounds and their methods of use
WO2016201227A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Agios Pharmaceuticals, Inc. Methods of using pyruvate kinase activators
BR112020010185A2 (pt) * 2017-11-22 2021-01-12 Agios Pharmaceuticals, Inc. Formas cristalinas de n-(4-(4- (ciclopropilmetil)piperazina-1-carbonil)fenil)quinolina-8- sulfonamida

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE49582E1 (en) 2009-06-29 2023-07-18 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutic compounds and compositions
JP2014505048A (ja) * 2010-12-29 2014-02-27 アジオス ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド 治療用の化合物および組成物

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Publication number Publication date
NL301230I2 (nl) 2023-07-26
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US8785450B2 (en) 2014-07-22
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