JPH11158073A - アデノシンａ３拮抗剤 - Google Patents
アデノシンａ３拮抗剤Info
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- JPH11158073A JPH11158073A JP27075598A JP27075598A JPH11158073A JP H11158073 A JPH11158073 A JP H11158073A JP 27075598 A JP27075598 A JP 27075598A JP 27075598 A JP27075598 A JP 27075598A JP H11158073 A JPH11158073 A JP H11158073A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】優れたアデノシンＡ３拮抗剤を提供する。
【解決手段】置換されていてもよいアミノ基で置換され
ており、かつ環構成ヘテロ原子として窒素原子２個また
は３個のみを含有する５ないし８員の単環式含窒素複素
環化合物を含有してなるアデノシンＡ３拮抗剤。
ており、かつ環構成ヘテロ原子として窒素原子２個また
は３個のみを含有する５ないし８員の単環式含窒素複素
環化合物を含有してなるアデノシンＡ３拮抗剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は優れたアデノシンＡ
３拮抗作用などを有し、該アデノシンＡ３拮抗作用に基
づく種々の疾患（例えば、脳梗塞、心筋梗塞などの虚血
性疾患など）の予防・治療剤（例えば、脳または心保護
剤など）として有用な５ないし８員の単環式含窒素複素
環化合物を含有してなる剤などに関する。
３拮抗作用などを有し、該アデノシンＡ３拮抗作用に基
づく種々の疾患（例えば、脳梗塞、心筋梗塞などの虚血
性疾患など）の予防・治療剤（例えば、脳または心保護
剤など）として有用な５ないし８員の単環式含窒素複素
環化合物を含有してなる剤などに関する。
【０００２】
【従来の技術】アデノシンは重要な生体構成成分の一つ
として、細胞内外で種々の生理機能の発現・維持・調節
に重要な働きをしている。例えば、脳機能抑制、血管拡
張、心機能低下、腎血管収縮、血小板凝集阻害、インシ
ュリン分泌抑制、リンパ球機能阻害およびレニン遊離抑
制等ほとんどの臓器および組織において多様な生理作用
を表す。これらの作用は、生体内組織の細胞表面に広く
分布しているアデノシン受容体(A1, A2a, A2b)を介して
発現している[ジェー ダブリュー ダリー、ジャーナル
オブ メディシナル ケミストリー、 25巻、197頁、（19
82年）（J. W. Daly, J. Med. Chem., 25, 197 (198
2)）、エム ウィリアムス、アニュアル レポーツ イン
メディシナル ケミストリー、22巻、1頁（1987年）（M.
Williams, Annu. Rep. Med. Chem., 22, 1 (1987)）、
エー ジェー ブリッジス、アニュアルレポーツ イン メ
ディシナル ケミストリー、23巻、41頁（1988年）（A.
J. Bridges, Annu. Rep. Med. Chem., 23, 41 (198
8)）]。アデノシンとその受容体の相互作用の異常によ
る生理作用が原因となる疾患は、一般的に神経内分泌
系、心脈管系および胃腸管系に起こる。この時、アデノ
シンとその受容体の相互作用を阻害するアデノシン拮抗
剤を用いることは、これらの疾患の治療および予防に有
用であると考えられる[エム ウィリアムス、ファーマコ
ロジー バイオケミストリー アンド ビヘイビアー、29
巻、433頁（1988年）（M. Williams, Pharm. Biochem.
& Behavior, 29, 433 (1988)）]。近年、新たなアデノ
シン受容体サブタイプとしてＡ３受容体のクローニング
が報告された[キュー ワイ ゾウ、プロシーディングス
オブ ザ ナショナル アカデミー オブ サイエンシーズ
オブ ザ ユナイテッド ステイツ オブ アメリカ、89
巻、7432頁（1992年）（Q. Y. Zhou, Proc. Natl. Aca
d. Sci. U.S.A. 89, 7432(1992)）、シー エー サルバ
トーレ、プロシーディングス オブ ザ ナショナルアカ
デミー オブ サイエンシーズ オブ ザ ユナイテッド ス
テイツ オブ アメリカ、90巻、10365頁（1993年）（C.
A. Salvatore, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 90, 10
365 (1993)）]。このＡ３受容体はアデニル酸シクラー
ゼを阻害し、ホスホリパーゼCを活性化する。また炎
症、降圧および肥満細胞の脱顆粒等の生理作用を表し、
中枢神経系での作用も報告されている[ジェー リンデ
ン、トレンズ イン ファーマコロジカル サイエンシー
ズ、15巻、298頁（1994年）（J. Linden, Trends Pharm
acol. Sci., 15, 298 (1994)）、ジェー ピー ハノン、
ブリティッシュ ジャーナル オブ ファーマコロジー、1
15巻、945頁（1995年）（J. P. Hannon, Br. J. Pharma
col., 115, 945 (1995)）、ジェー アール フォザー
ド、ヨーロピアン ジャーナル オブ ファーマコロジ
ー、第298巻、293頁（1996年）（J. R. Fozard, Eur.
J. Pharmacol., 298, 293 (1996)）、ケー エー ジェイ
コブソン、FEBSレターズ、336巻、57頁（1993年）（K.
A. Jacobson, FEBSLett., 336, 57 (1993)）]。
として、細胞内外で種々の生理機能の発現・維持・調節
に重要な働きをしている。例えば、脳機能抑制、血管拡
張、心機能低下、腎血管収縮、血小板凝集阻害、インシ
ュリン分泌抑制、リンパ球機能阻害およびレニン遊離抑
制等ほとんどの臓器および組織において多様な生理作用
を表す。これらの作用は、生体内組織の細胞表面に広く
分布しているアデノシン受容体(A1, A2a, A2b)を介して
発現している[ジェー ダブリュー ダリー、ジャーナル
オブ メディシナル ケミストリー、 25巻、197頁、（19
82年）（J. W. Daly, J. Med. Chem., 25, 197 (198
2)）、エム ウィリアムス、アニュアル レポーツ イン
メディシナル ケミストリー、22巻、1頁（1987年）（M.
Williams, Annu. Rep. Med. Chem., 22, 1 (1987)）、
エー ジェー ブリッジス、アニュアルレポーツ イン メ
ディシナル ケミストリー、23巻、41頁（1988年）（A.
J. Bridges, Annu. Rep. Med. Chem., 23, 41 (198
8)）]。アデノシンとその受容体の相互作用の異常によ
る生理作用が原因となる疾患は、一般的に神経内分泌
系、心脈管系および胃腸管系に起こる。この時、アデノ
シンとその受容体の相互作用を阻害するアデノシン拮抗
剤を用いることは、これらの疾患の治療および予防に有
用であると考えられる[エム ウィリアムス、ファーマコ
ロジー バイオケミストリー アンド ビヘイビアー、29
巻、433頁（1988年）（M. Williams, Pharm. Biochem.
& Behavior, 29, 433 (1988)）]。近年、新たなアデノ
シン受容体サブタイプとしてＡ３受容体のクローニング
が報告された[キュー ワイ ゾウ、プロシーディングス
オブ ザ ナショナル アカデミー オブ サイエンシーズ
オブ ザ ユナイテッド ステイツ オブ アメリカ、89
巻、7432頁（1992年）（Q. Y. Zhou, Proc. Natl. Aca
d. Sci. U.S.A. 89, 7432(1992)）、シー エー サルバ
トーレ、プロシーディングス オブ ザ ナショナルアカ
デミー オブ サイエンシーズ オブ ザ ユナイテッド ス
テイツ オブ アメリカ、90巻、10365頁（1993年）（C.
A. Salvatore, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 90, 10
365 (1993)）]。このＡ３受容体はアデニル酸シクラー
ゼを阻害し、ホスホリパーゼCを活性化する。また炎
症、降圧および肥満細胞の脱顆粒等の生理作用を表し、
中枢神経系での作用も報告されている[ジェー リンデ
ン、トレンズ イン ファーマコロジカル サイエンシー
ズ、15巻、298頁（1994年）（J. Linden, Trends Pharm
acol. Sci., 15, 298 (1994)）、ジェー ピー ハノン、
ブリティッシュ ジャーナル オブ ファーマコロジー、1
15巻、945頁（1995年）（J. P. Hannon, Br. J. Pharma
col., 115, 945 (1995)）、ジェー アール フォザー
ド、ヨーロピアン ジャーナル オブ ファーマコロジ
ー、第298巻、293頁（1996年）（J. R. Fozard, Eur.
J. Pharmacol., 298, 293 (1996)）、ケー エー ジェイ
コブソン、FEBSレターズ、336巻、57頁（1993年）（K.
A. Jacobson, FEBSLett., 336, 57 (1993)）]。
【０００３】一方、アデノシンＡ３受容体拮抗薬に関し
ては以下の化合物等が報告されている。
ては以下の化合物等が報告されている。
【化１１】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記のとおり生体内に
おいてアデノシンはＡ３受容体を介し、種々の生理作用
を示すが、アデノシンとＡ３受容体の相互作用の異常に
よって起こると考えられる疾患（例えば、心虚血あるい
は脳虚血等）の治療薬および予防薬として作用効果、持
続性、安全性などの点でより満足のいくアデノシンＡ３
受容体拮抗剤（例えば、脳および心保護剤など）の開発
が望まれている。
おいてアデノシンはＡ３受容体を介し、種々の生理作用
を示すが、アデノシンとＡ３受容体の相互作用の異常に
よって起こると考えられる疾患（例えば、心虚血あるい
は脳虚血等）の治療薬および予防薬として作用効果、持
続性、安全性などの点でより満足のいくアデノシンＡ３
受容体拮抗剤（例えば、脳および心保護剤など）の開発
が望まれている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、種々鋭意
研究を行った結果、（１）「環構成ヘテロ原子として窒
素原子２個または３個のみを含有する含窒素複素環」で
表される基本骨格（例えば、ピリミジン環、トリアジン
環など）および（２）該基本骨格に少なくとも一つの
「置換されていてもよいアミノ基（好ましくは、一つの
置換基で置換されていてもよいアミノ基、さらに好まし
くは、フェニルアミノ基）」が置換しているところに化
学構造上の特徴を持つ化合物、即ち「置換されていても
よいアミノ基で置換されており、かつ環構成ヘテロ原子
として窒素原子２個または３個のみを含有する５ないし
８員の単環式含窒素複素環化合物」が、その化学構造上
の特徴に基づいて、予想外にも優れたアデノシンＡ３拮
抗作用などを有することを初めて見出し、これらの化合
物がその優れたアデノシンＡ３拮抗作用に基づき、虚血
時における細胞死の抑制作用、肥満細胞の脱顆粒抑制作
用、アデニル酸シクラーゼの活性化作用および優れた持
続性、安全性を示すことから、これらの薬理作用に基づ
いてこれらの化合物を含有してなる剤が脳梗塞、脳卒
中、心筋梗塞、狭心症、炎症性疾患、アレルギー性疾患
などの予防、治療剤として用いられることを見出し、本
発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、（１）
置換されていてもよいアミノ基で置換されており、かつ
環構成ヘテロ原子として窒素原子２個または３個のみを
含有する５ないし８員の単環式含窒素複素環化合物（化
合物［I］とする）を含有してなるアデノシンＡ３拮抗
剤、（２）単環式含窒素複素環が置換されていてもよい
アミノ基以外にオキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、
置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていても
よいチオール基、置換されていてもよいアミノ基、置換
されていてもよい炭化水素基および置換されていてもよ
い複素環基から選ばれる１ないし3個の置換基を有して
いてもよい単環式含窒素複素環である前記（１）記載の
剤、（３）置換されていてもよいアミノ基が式
研究を行った結果、（１）「環構成ヘテロ原子として窒
素原子２個または３個のみを含有する含窒素複素環」で
表される基本骨格（例えば、ピリミジン環、トリアジン
環など）および（２）該基本骨格に少なくとも一つの
「置換されていてもよいアミノ基（好ましくは、一つの
置換基で置換されていてもよいアミノ基、さらに好まし
くは、フェニルアミノ基）」が置換しているところに化
学構造上の特徴を持つ化合物、即ち「置換されていても
よいアミノ基で置換されており、かつ環構成ヘテロ原子
として窒素原子２個または３個のみを含有する５ないし
８員の単環式含窒素複素環化合物」が、その化学構造上
の特徴に基づいて、予想外にも優れたアデノシンＡ３拮
抗作用などを有することを初めて見出し、これらの化合
物がその優れたアデノシンＡ３拮抗作用に基づき、虚血
時における細胞死の抑制作用、肥満細胞の脱顆粒抑制作
用、アデニル酸シクラーゼの活性化作用および優れた持
続性、安全性を示すことから、これらの薬理作用に基づ
いてこれらの化合物を含有してなる剤が脳梗塞、脳卒
中、心筋梗塞、狭心症、炎症性疾患、アレルギー性疾患
などの予防、治療剤として用いられることを見出し、本
発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、（１）
置換されていてもよいアミノ基で置換されており、かつ
環構成ヘテロ原子として窒素原子２個または３個のみを
含有する５ないし８員の単環式含窒素複素環化合物（化
合物［I］とする）を含有してなるアデノシンＡ３拮抗
剤、（２）単環式含窒素複素環が置換されていてもよい
アミノ基以外にオキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、
置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されていても
よいチオール基、置換されていてもよいアミノ基、置換
されていてもよい炭化水素基および置換されていてもよ
い複素環基から選ばれる１ないし3個の置換基を有して
いてもよい単環式含窒素複素環である前記（１）記載の
剤、（３）置換されていてもよいアミノ基が式
【化１２】 ［式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ同一または異なって、
水素原子、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換さ
れていてもよいアミノ基、置換されていてもよい炭化水
素基または置換されていてもよい複素環基を示し（但
し、Ｒ1およびＲ2のいずれか一方が置換されていてもよ
いヒドロキシ基または置換されていてもよいアミノ基の
場合、他方は水素原子または置換されていてもよいアル
キル基を示す。）、Ｒ1とＲ2は互いに結合して隣接する
窒素原子と共に置換基を有していてもよい含窒素複素環
基を形成していてもよい］で表わされる基である前記
（１）記載の剤、（４）Ｒ1およびＲ2のいずれか一方が
水素原子である前記（３）記載の剤、
水素原子、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換さ
れていてもよいアミノ基、置換されていてもよい炭化水
素基または置換されていてもよい複素環基を示し（但
し、Ｒ1およびＲ2のいずれか一方が置換されていてもよ
いヒドロキシ基または置換されていてもよいアミノ基の
場合、他方は水素原子または置換されていてもよいアル
キル基を示す。）、Ｒ1とＲ2は互いに結合して隣接する
窒素原子と共に置換基を有していてもよい含窒素複素環
基を形成していてもよい］で表わされる基である前記
（１）記載の剤、（４）Ｒ1およびＲ2のいずれか一方が
水素原子である前記（３）記載の剤、
【０００６】（５）Ｒ1およびＲ2がそれぞれ同一または
異なって、(i)水素原子、(ii)アミノ基、(iii)ハロゲ
ン原子、アミノ基またはＣ1-6アルコキシ基で置換
されていてもよいＣ1-6アルキル基、（iv）ハロゲン
原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6ア
ルコキシ基で置換されていてもよいＣ3-8シクロアルキ
ル基、（v）ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アル
キル基またはＣ1-6アルコキシ基で置換されていても
よいＣ7-16アラルキル基または（vi）ハロゲン原子、
アミノ基、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキ
シ基で置換されていてもよいＣ6-14アリール基を示し
（但し、Ｒ1およびＲ2のいずれか一方がアミノ基の場
合、他方は水素原子またはＣ1-6アルキル基を示
す。）、Ｒ1およびＲ2は互いに結合して隣接する窒素原
子と共にハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキ
ル基またはＣ1-6アルコキシ基で置換されていてもよ
い５または６員の複素環基を形成していてもよい前記
（３）記載の剤、（６）Ｒ1およびＲ2のいずれか一方が
水素原子であり、他方が （i)水素原子、(ii)アミノ
基、(iii)ハロゲン原子、アミノ基またはＣ1-6ア
ルコキシ基で置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
（iv）ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル
基またはＣ1-6アルコキシ基で置換されていてもよい
Ｃ3-8シクロアルキル基、（v）ハロゲン原子、アミ
ノ基、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基で
置換されていてもよいＣ7-16アラルキル基または（vi）
ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基また
はＣ1-6アルコキシ基で置換されていてもよいＣ6-14
アリール基を示す前記（３）記載の剤、（７）単環式含
窒素複素環化合物が６員の単環式含窒素複素環化合物で
ある前記（１）記載の剤、（８）式
異なって、(i)水素原子、(ii)アミノ基、(iii)ハロゲ
ン原子、アミノ基またはＣ1-6アルコキシ基で置換
されていてもよいＣ1-6アルキル基、（iv）ハロゲン
原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6ア
ルコキシ基で置換されていてもよいＣ3-8シクロアルキ
ル基、（v）ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アル
キル基またはＣ1-6アルコキシ基で置換されていても
よいＣ7-16アラルキル基または（vi）ハロゲン原子、
アミノ基、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキ
シ基で置換されていてもよいＣ6-14アリール基を示し
（但し、Ｒ1およびＲ2のいずれか一方がアミノ基の場
合、他方は水素原子またはＣ1-6アルキル基を示
す。）、Ｒ1およびＲ2は互いに結合して隣接する窒素原
子と共にハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキ
ル基またはＣ1-6アルコキシ基で置換されていてもよ
い５または６員の複素環基を形成していてもよい前記
（３）記載の剤、（６）Ｒ1およびＲ2のいずれか一方が
水素原子であり、他方が （i)水素原子、(ii)アミノ
基、(iii)ハロゲン原子、アミノ基またはＣ1-6ア
ルコキシ基で置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
（iv）ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル
基またはＣ1-6アルコキシ基で置換されていてもよい
Ｃ3-8シクロアルキル基、（v）ハロゲン原子、アミ
ノ基、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基で
置換されていてもよいＣ7-16アラルキル基または（vi）
ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基また
はＣ1-6アルコキシ基で置換されていてもよいＣ6-14
アリール基を示す前記（３）記載の剤、（７）単環式含
窒素複素環化合物が６員の単環式含窒素複素環化合物で
ある前記（１）記載の剤、（８）式
【化１３】 ［式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5のうち少なくとも一つがそ
れぞれ同一または異なって式
れぞれ同一または異なって式
【化１４】 （式中、Ｒ1'およびＲ2'はそれぞれ同一または異なっ
て、(i)水素原子、(ii)アミノ基、(iii)ハロゲン原
子、アミノ基またはＣ1-6アルコキシ基で置換され
ていてもよいＣ1-6アルキル基、（iv）ハロゲン原
子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アル
コキシ基で置換されていてもよいＣ3-8シクロアルキル
基、（v）ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキ
ル基またはＣ1-6アルコキシ基で置換されていてもよ
いＣ7-16アラルキル基または（vi）ハロゲン原子、
アミノ基、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ
基で置換されていてもよいＣ6-14アリール基を示し（但
し、Ｒ1'およびＲ2'のいずれか一方がアミノ基の場合、
他方は水素原子またはＣ1-6アルキル基を示す。）、
Ｒ1'およびＲ2'は互いに結合して隣接する窒素原子と共
にハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基ま
たはＣ1-6アルコキシ基で置換されていてもよい５ま
たは６員の複素環基を形成していてもよい。）で表され
る基を示し、その他がそれぞれ同一または異なって、
（i）水素原子、（ii）ハロゲン原子、（iii）Ｃ1-6
アルキル基またはＣ6-14アリール基で置換されていて
もよいヒドロキシ基、（iv）Ｃ6-14アリール基または
（v）５または６員の複素環基を示し、Ｘは窒素原子ま
たはメチン基を示す。］で表される化合物またはその塩
を含有してなる前記（１）記載の剤、
て、(i)水素原子、(ii)アミノ基、(iii)ハロゲン原
子、アミノ基またはＣ1-6アルコキシ基で置換され
ていてもよいＣ1-6アルキル基、（iv）ハロゲン原
子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アル
コキシ基で置換されていてもよいＣ3-8シクロアルキル
基、（v）ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキ
ル基またはＣ1-6アルコキシ基で置換されていてもよ
いＣ7-16アラルキル基または（vi）ハロゲン原子、
アミノ基、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ
基で置換されていてもよいＣ6-14アリール基を示し（但
し、Ｒ1'およびＲ2'のいずれか一方がアミノ基の場合、
他方は水素原子またはＣ1-6アルキル基を示す。）、
Ｒ1'およびＲ2'は互いに結合して隣接する窒素原子と共
にハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基ま
たはＣ1-6アルコキシ基で置換されていてもよい５ま
たは６員の複素環基を形成していてもよい。）で表され
る基を示し、その他がそれぞれ同一または異なって、
（i）水素原子、（ii）ハロゲン原子、（iii）Ｃ1-6
アルキル基またはＣ6-14アリール基で置換されていて
もよいヒドロキシ基、（iv）Ｃ6-14アリール基または
（v）５または６員の複素環基を示し、Ｘは窒素原子ま
たはメチン基を示す。］で表される化合物またはその塩
を含有してなる前記（１）記載の剤、
【０００７】（９）Ｘが窒素原子を示し、Ｒ3、Ｒ4およ
びＲ5がそれぞれ同一または異なって式
びＲ5がそれぞれ同一または異なって式
【化１５】 （式中、Ｒ1'およびＲ2'は前記（８）記載と同意義を示
す）で表される基を示す前記（８）記載の剤、（１０）
Ｘが窒素原子を示し、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5のいずれか２
つがそれぞれ同一または異なって式
す）で表される基を示す前記（８）記載の剤、（１０）
Ｘが窒素原子を示し、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5のいずれか２
つがそれぞれ同一または異なって式
【化１６】 （式中、Ｒ1'およびＲ2'は前記（８）記載と同意義を示
す）で表される基を示し、その他が（i）ハロゲン原
子、（ii）Ｃ1-6アルキル基またはＣ6-14アリール
基で置換されていてもよいヒドロキシ基または（iii）
Ｃ6-14アリール基を示す前記（８）記載の剤、（１１）
Ｘがメチン基を示し、Ｒ3が（i）式
す）で表される基を示し、その他が（i）ハロゲン原
子、（ii）Ｃ1-6アルキル基またはＣ6-14アリール
基で置換されていてもよいヒドロキシ基または（iii）
Ｃ6-14アリール基を示す前記（８）記載の剤、（１１）
Ｘがメチン基を示し、Ｒ3が（i）式
【化１７】 （式中、Ｒ1'およびＲ2'は前記（８）記載と同意義を示
す）で表される基、（ii）ハロゲン原子、（iii）Ｃ
1-6アルキル基またはＣ6-14アリール基で置換されて
いてもよいヒドロキシ基または（iv）Ｃ6-14アリール基
を示し、Ｒ4およびＲ5のいずれか一方が式
す）で表される基、（ii）ハロゲン原子、（iii）Ｃ
1-6アルキル基またはＣ6-14アリール基で置換されて
いてもよいヒドロキシ基または（iv）Ｃ6-14アリール基
を示し、Ｒ4およびＲ5のいずれか一方が式
【化１８】 （式中、Ｒ1'およびＲ2'は前記（８）記載と同意義を示
す）で表される基を示し、他方が（i）式
す）で表される基を示し、他方が（i）式
【化１９】 （式中、Ｒ1'およびＲ2'は前記（８）記載と同意義を示
す）で表される基、（ii）ハロゲン原子、（iii）Ｃ
1-6アルキル基またはＣ6-14アリール基で置換されて
いてもよいヒドロキシ基または（iv）Ｃ6-14アリール基
を示す前記（８）記載の剤、
す）で表される基、（ii）ハロゲン原子、（iii）Ｃ
1-6アルキル基またはＣ6-14アリール基で置換されて
いてもよいヒドロキシ基または（iv）Ｃ6-14アリール基
を示す前記（８）記載の剤、
【０００８】（１２）式
【化２０】 ［式中、Ｒ3'は（i）ハロゲン原子、（ii）Ｃ1-6アル
キル基またはＣ6-14アリール基で置換されていてもよ
いヒドロキシ基または（iii）Ｃ6-14アリール基を示
し、Ｒ6は（ｉ）ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6
アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基で置換されてい
てもよいＣ7-16アラルキル基または（ｉｉ）複素環で置
換されたＣ1-6アルキル基を示し、Ｒ4'は式
キル基またはＣ6-14アリール基で置換されていてもよ
いヒドロキシ基または（iii）Ｃ6-14アリール基を示
し、Ｒ6は（ｉ）ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6
アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基で置換されてい
てもよいＣ7-16アラルキル基または（ｉｉ）複素環で置
換されたＣ1-6アルキル基を示し、Ｒ4'は式
【化２１】 （式中、Ｒ1'およびＲ2'は前記（８）記載と同意義を示
す）で表される化合物またはその塩を含有してなる前記
（１）記載の剤、および（１３）脳または心保護剤であ
る前記（１）記載の剤などに関する。
す）で表される化合物またはその塩を含有してなる前記
（１）記載の剤、および（１３）脳または心保護剤であ
る前記（１）記載の剤などに関する。
【０００９】さらに化合物［Ｉ］またはその塩が構造中
に不斉炭素を含有する場合、光学活性体およびラセミ体
の何れも本発明の範囲に含まれ、化合物［Ｉ］またはそ
の塩は水和物、無水和物のどちらであってもよい。上記
化合物［I］は「置換されていてもよいアミノ基で置換
されており、かつ環構成ヘテロ原子として窒素原子２個
または３個のみを含有する５ないし８員の単環式含窒素
複素環化合物」を示す。該「置換されていてもよいアミ
ノ基で置換されており、かつ環構成ヘテロ原子として窒
素原子２個または３個のみを含有する５ないし８員の単
環式含窒素複素環」とは「環構成ヘテロ原子として窒素
原子２個または３個のみを含有する５ないし８員の単環
式含窒素複素環」の環上の置換可能な位置に１個以上、
好ましくは１ないし３個の「置換されていてもよいアミ
ノ基」を有しており、さらに該「置換されていてもよい
アミノ基」の他に、環上の置換可能な位置に置換基を１
個以上、好ましくは１ないし２個有していてもよい単環
式含窒素複素環を意味する。
に不斉炭素を含有する場合、光学活性体およびラセミ体
の何れも本発明の範囲に含まれ、化合物［Ｉ］またはそ
の塩は水和物、無水和物のどちらであってもよい。上記
化合物［I］は「置換されていてもよいアミノ基で置換
されており、かつ環構成ヘテロ原子として窒素原子２個
または３個のみを含有する５ないし８員の単環式含窒素
複素環化合物」を示す。該「置換されていてもよいアミ
ノ基で置換されており、かつ環構成ヘテロ原子として窒
素原子２個または３個のみを含有する５ないし８員の単
環式含窒素複素環」とは「環構成ヘテロ原子として窒素
原子２個または３個のみを含有する５ないし８員の単環
式含窒素複素環」の環上の置換可能な位置に１個以上、
好ましくは１ないし３個の「置換されていてもよいアミ
ノ基」を有しており、さらに該「置換されていてもよい
アミノ基」の他に、環上の置換可能な位置に置換基を１
個以上、好ましくは１ないし２個有していてもよい単環
式含窒素複素環を意味する。
【００１０】「環構成ヘテロ原子として窒素原子２個ま
たは３個のみを含有する５ないし８員の単環式含窒素複
素環化合物」としては、５または６員環化合物が好まし
く、なかでも６員環化合物が好ましい。具体的には、例
えば、（１）ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリ
アジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール環な
どの環構成ヘテロ原子として窒素原子２個または３個の
みを含有する５ないし８員（好ましくは５または６員、
さらに好ましくは６員）の単環式芳香族含窒素複素環化
合物（なかでもピリミジンまたはトリアジン環などが好
ましい）、または（２）ジヒドロピラジン、テトラヒド
ロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミ
ジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、
ジヒドロトリアジン、テトラヒドロトリアジン、ヘキサ
ヒドロトリアジン、イミダゾリン、ピラゾリン、ピペラ
ジン、ヘキサヒドロピリミジン、ヘキサヒドロピリダジ
ン、イミダゾリジン、ピラゾリジン環などの環構成ヘテ
ロ原子として窒素原子２個または３個のみを含有する５
ないし８員の単環式非芳香族含窒素複素環などがあげら
れる。「環構成ヘテロ原子として窒素原子２個または３
個のみを含有する５ないし８員の単環式含窒素複素環化
合物」としては、５ないし８員（好ましくは５または６
員、さらに好ましくは６員）の単環式芳香族含窒素複素
環化合物などが好ましく、特にピリミジンまたはトリア
ジン環などが好ましい。
たは３個のみを含有する５ないし８員の単環式含窒素複
素環化合物」としては、５または６員環化合物が好まし
く、なかでも６員環化合物が好ましい。具体的には、例
えば、（１）ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリ
アジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール環な
どの環構成ヘテロ原子として窒素原子２個または３個の
みを含有する５ないし８員（好ましくは５または６員、
さらに好ましくは６員）の単環式芳香族含窒素複素環化
合物（なかでもピリミジンまたはトリアジン環などが好
ましい）、または（２）ジヒドロピラジン、テトラヒド
ロピラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミ
ジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、
ジヒドロトリアジン、テトラヒドロトリアジン、ヘキサ
ヒドロトリアジン、イミダゾリン、ピラゾリン、ピペラ
ジン、ヘキサヒドロピリミジン、ヘキサヒドロピリダジ
ン、イミダゾリジン、ピラゾリジン環などの環構成ヘテ
ロ原子として窒素原子２個または３個のみを含有する５
ないし８員の単環式非芳香族含窒素複素環などがあげら
れる。「環構成ヘテロ原子として窒素原子２個または３
個のみを含有する５ないし８員の単環式含窒素複素環化
合物」としては、５ないし８員（好ましくは５または６
員、さらに好ましくは６員）の単環式芳香族含窒素複素
環化合物などが好ましく、特にピリミジンまたはトリア
ジン環などが好ましい。
【００１１】上記化合物［Ｉ］中「置換されていてもよ
いアミノ基」としては、具体的には、
いアミノ基」としては、具体的には、
【化２２】 ［式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ同一または異なって、
水素原子、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換さ
れていてもよいアミノ基、置換されていてもよい炭化水
素基または置換されていてもよい複素環基を示し、Ｒ1
とＲ2は互いに結合して隣接する窒素原子と共に置換基
を有していてもよい含窒素複素環基を形成していてもよ
い（但し、Ｒ1およびＲ2のいずれか一方が置換されてい
てもよいヒドロキシ基または置換されていてもよいアミ
ノ基の場合、他方は水素原子または置換されていてもよ
いアルキル基を示す。）］で表わされる基などがあげら
れる。Ｒ1およびＲ2で表わされる「置換されていてもよ
いヒドロキシ基」の「置換基」としては、例えば、低級
アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチ
ル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどの
Ｃ1-6アルキル基など）、アリール基（例えば、フェニ
ル、２−ビフェニル、３−ビフェニル、４−ビフェニ
ル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２
−アントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリ
ル、３−フェナントリル、４−フェナントリルまたは９
−フェナントリルなどのＣ6-14アリール基など、好まし
くはフェニル基）、ホルミル基または低級アルキル−カ
ルボニル基（例えば、アセチル、プロピオニルなどのＣ
1-6アルキル−カルボニル基など）があげられるが、無
置換のヒドロキシ基が好ましい。
水素原子、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換さ
れていてもよいアミノ基、置換されていてもよい炭化水
素基または置換されていてもよい複素環基を示し、Ｒ1
とＲ2は互いに結合して隣接する窒素原子と共に置換基
を有していてもよい含窒素複素環基を形成していてもよ
い（但し、Ｒ1およびＲ2のいずれか一方が置換されてい
てもよいヒドロキシ基または置換されていてもよいアミ
ノ基の場合、他方は水素原子または置換されていてもよ
いアルキル基を示す。）］で表わされる基などがあげら
れる。Ｒ1およびＲ2で表わされる「置換されていてもよ
いヒドロキシ基」の「置換基」としては、例えば、低級
アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチ
ル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどの
Ｃ1-6アルキル基など）、アリール基（例えば、フェニ
ル、２−ビフェニル、３−ビフェニル、４−ビフェニ
ル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２
−アントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリ
ル、３−フェナントリル、４−フェナントリルまたは９
−フェナントリルなどのＣ6-14アリール基など、好まし
くはフェニル基）、ホルミル基または低級アルキル−カ
ルボニル基（例えば、アセチル、プロピオニルなどのＣ
1-6アルキル−カルボニル基など）があげられるが、無
置換のヒドロキシ基が好ましい。
【００１２】Ｒ1およびＲ2で表わされる「置換されてい
てもよいアミノ基」の「置換基」としては、例えば、
（a）低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、se
c−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシ
ルなどのＣ1-6アルキル基など）、（b）低級アルケニル
基（例えば、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−ブ
テニル、２−ブテニル、３−ブテニルなどのＣ2-6アル
ケニル基など）、（c）低級アルキニル基（例えば、プ
ロパルギル、エチニル、３−ブチニル、１−ヘキシニル
などのＣ2-6アルキニル基など）、（d）低級シクロアル
キル基（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルなどのＣ3-8シクロアルキ
ル基など）、（e）ホルミル基、（f）低級アルキル−カ
ルボニル基（例えば、アセチル、プロピオニルなどのＣ
1-6アルキル−カルボニル基など）、（g）カルボキシル
基、（h）低級アルコキシ−カルボニル基（例えば、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、ブトキシカルボニルなどのＣ1-6アルコキシ
−カルボニル基など）、（i）カルバモイル基、（j）モ
ノ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、メチルカ
ルバモイル、エチルカルバモイルなどのモノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイル基など）、（k）ジ−低級アルキ
ル−カルバモイル基（例えば、ジメチルカルバモイル、
ジエチルカルバモイルなどのジ−Ｃ1-6アルキルカルバ
モイル基など）、（l）アリール−カルバモイル基（例
えば、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイルな
どのＣ6-14アリール−カルバモイルなど）、（m）スル
ホ基、（n）低級アルキルスルホニル基（例えば、メチ
ルスルホニル、エチルスルホニルなどのＣ1-6アルキル
スルホニル基など）、（o）アリール基（例えば、フェ
ニル、ナフチルなどのＣ6-14アリール基など）、(p）チ
オカルバモイル基、（q）モノ−低級アルキル−チオカ
ルバモイル基（例えば、メチルチオカルバモイル、エチ
ルチオカルバモイルなどのモノ−Ｃ1-6アルキル−チオ
カルバモイル基など）、（r）ジ−低級アルキル−チオ
カルバモイル基（例えば、ジメチルチオカルバモイル、
ジエチルチオカルバモイルなどのジ−Ｃ1-6アルキル−
チオカルバモイル基など）、（s）アリール−チオカル
バモイル基（例えば、フェニルチオカルバモイル、ナフ
チルチオカルバモイルなどのＣ6-14アリール−チオカル
バモイルなど）、（t）アラルキル基（例えば、ベンジ
ル、フェネチル、３−フェニルプロピル、２−フェニル
プロピルなどのＣ7-16アラルキル基など）、（u）低級
アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基（例えば、メ
チルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチルなどの
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル−Ｃ1-6アルキル基など）
または（v）カルボキシル−低級アルキル基（例えば、
カルボキシルメチル、カルボキシルエチルなどのカルボ
キシル−Ｃ1-6アルキル基など）などがあげられる。
てもよいアミノ基」の「置換基」としては、例えば、
（a）低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、se
c−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシ
ルなどのＣ1-6アルキル基など）、（b）低級アルケニル
基（例えば、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−ブ
テニル、２−ブテニル、３−ブテニルなどのＣ2-6アル
ケニル基など）、（c）低級アルキニル基（例えば、プ
ロパルギル、エチニル、３−ブチニル、１−ヘキシニル
などのＣ2-6アルキニル基など）、（d）低級シクロアル
キル基（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルなどのＣ3-8シクロアルキ
ル基など）、（e）ホルミル基、（f）低級アルキル−カ
ルボニル基（例えば、アセチル、プロピオニルなどのＣ
1-6アルキル−カルボニル基など）、（g）カルボキシル
基、（h）低級アルコキシ−カルボニル基（例えば、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、ブトキシカルボニルなどのＣ1-6アルコキシ
−カルボニル基など）、（i）カルバモイル基、（j）モ
ノ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、メチルカ
ルバモイル、エチルカルバモイルなどのモノ−Ｃ1-6ア
ルキル−カルバモイル基など）、（k）ジ−低級アルキ
ル−カルバモイル基（例えば、ジメチルカルバモイル、
ジエチルカルバモイルなどのジ−Ｃ1-6アルキルカルバ
モイル基など）、（l）アリール−カルバモイル基（例
えば、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイルな
どのＣ6-14アリール−カルバモイルなど）、（m）スル
ホ基、（n）低級アルキルスルホニル基（例えば、メチ
ルスルホニル、エチルスルホニルなどのＣ1-6アルキル
スルホニル基など）、（o）アリール基（例えば、フェ
ニル、ナフチルなどのＣ6-14アリール基など）、(p）チ
オカルバモイル基、（q）モノ−低級アルキル−チオカ
ルバモイル基（例えば、メチルチオカルバモイル、エチ
ルチオカルバモイルなどのモノ−Ｃ1-6アルキル−チオ
カルバモイル基など）、（r）ジ−低級アルキル−チオ
カルバモイル基（例えば、ジメチルチオカルバモイル、
ジエチルチオカルバモイルなどのジ−Ｃ1-6アルキル−
チオカルバモイル基など）、（s）アリール−チオカル
バモイル基（例えば、フェニルチオカルバモイル、ナフ
チルチオカルバモイルなどのＣ6-14アリール−チオカル
バモイルなど）、（t）アラルキル基（例えば、ベンジ
ル、フェネチル、３−フェニルプロピル、２−フェニル
プロピルなどのＣ7-16アラルキル基など）、（u）低級
アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基（例えば、メ
チルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチルなどの
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル−Ｃ1-6アルキル基など）
または（v）カルボキシル−低級アルキル基（例えば、
カルボキシルメチル、カルボキシルエチルなどのカルボ
キシル−Ｃ1-6アルキル基など）などがあげられる。
【００１３】Ｒ1およびＲ2で表わされる「置換されてい
てもよいアミノ基」の「アミノ基」は上記の置換基など
を１ないし２個有していてもよい。Ｒ1およびＲ2で表わ
される「置換されていてもよいアミノ基」のうち、好ま
しくは無置換のアミノ基などがあげられる。Ｒ1および
Ｒ2で表わされる「置換されていてもよい炭化水素基」
の「炭化水素基」としては、例えば、炭化水素化合物か
ら水素原子を１個取り除いた基を示し、その例として
は、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基など
の鎖状または環状炭化水素基があげられる。このうち、
炭素数１ないし１６個の鎖状（直鎖状あるいは分枝状）
または環状炭化水素基などが好ましく、具体的には、 a）アルキル基［好ましくは、低級アルキル基（例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ
−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、
ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどのＣ1-6アルキル基な
ど）］、 b）アルケニル基［好ましくは、低級アルケニル基（例
えば、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−ブテニ
ル、２−ブテニル、３−ブテニルなどのＣ2-6アルケニ
ル基など）］、 c）アルキニル基［好ましくは、低級アルキニル基（例
えば、プロパルギル、エチニル、３−ブチニル、１−ヘ
キシニルなどのＣ2-6アルキニル基など）］、
てもよいアミノ基」の「アミノ基」は上記の置換基など
を１ないし２個有していてもよい。Ｒ1およびＲ2で表わ
される「置換されていてもよいアミノ基」のうち、好ま
しくは無置換のアミノ基などがあげられる。Ｒ1および
Ｒ2で表わされる「置換されていてもよい炭化水素基」
の「炭化水素基」としては、例えば、炭化水素化合物か
ら水素原子を１個取り除いた基を示し、その例として
は、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基など
の鎖状または環状炭化水素基があげられる。このうち、
炭素数１ないし１６個の鎖状（直鎖状あるいは分枝状）
または環状炭化水素基などが好ましく、具体的には、 a）アルキル基［好ましくは、低級アルキル基（例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ
−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、
ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどのＣ1-6アルキル基な
ど）］、 b）アルケニル基［好ましくは、低級アルケニル基（例
えば、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−ブテニ
ル、２−ブテニル、３−ブテニルなどのＣ2-6アルケニ
ル基など）］、 c）アルキニル基［好ましくは、低級アルキニル基（例
えば、プロパルギル、エチニル、３−ブチニル、１−ヘ
キシニルなどのＣ2-6アルキニル基など）］、
【００１４】d）シクロアルキル基［好ましくは、低級
シクロアルキル基（例えば、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、１ないし３個の低級アルコキシ
基（例えば、メトキシなどのＣ1-6アルコキシ基など）
などを有していてもよいベンゼン環と縮合していてもよ
いシクロヘキシルなどのＣ3-8シクロアルキル基）］、 e）アリール基（例えば、フェニル、２−ビフェニル、
３−ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナフチル、２−
ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、１−フェ
ナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリ
ル、４−フェナントリルまたは９−フェナントリルなど
のＣ6-14アリール基など、好ましくはフェニル基）、 f）アラルキル基［好ましくは、低級アラルキル基（例
えば、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、１−
ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、２，２−ジフェ
ニルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロ
ピル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５
−フェニルペンチルなどのＣ7-16アラルキル基など、さ
らに好ましくはベンジル基）］などがあげられる。 上記のＲ1およびＲ2で表わされる「置換されていてもよ
い炭化水素基」の「炭化水素基」として好ましくは、低
級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アラルキル
基およびアリール基などがあげられる。
シクロアルキル基（例えば、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、１ないし３個の低級アルコキシ
基（例えば、メトキシなどのＣ1-6アルコキシ基など）
などを有していてもよいベンゼン環と縮合していてもよ
いシクロヘキシルなどのＣ3-8シクロアルキル基）］、 e）アリール基（例えば、フェニル、２−ビフェニル、
３−ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナフチル、２−
ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、１−フェ
ナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリ
ル、４−フェナントリルまたは９−フェナントリルなど
のＣ6-14アリール基など、好ましくはフェニル基）、 f）アラルキル基［好ましくは、低級アラルキル基（例
えば、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、１−
ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、２，２−ジフェ
ニルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロ
ピル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５
−フェニルペンチルなどのＣ7-16アラルキル基など、さ
らに好ましくはベンジル基）］などがあげられる。 上記のＲ1およびＲ2で表わされる「置換されていてもよ
い炭化水素基」の「炭化水素基」として好ましくは、低
級アルキル基、低級シクロアルキル基、低級アラルキル
基およびアリール基などがあげられる。
【００１５】Ｒ1およびＲ2で表わされる「置換されてい
てもよい炭化水素基」の「置換基」としては、例えば、
（i）ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素など）、（ii）低級アルキレンジオキシ基（例え
ば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシなどのＣ1-3
アルキレンジオキシ基など）、（iii）ニトロ基、（i
v）シアノ基、（v）ハロゲン化されていてもよい低級ア
ルキル基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アル
ケニル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級ア
ルキニル基、（viii）低級シクロアルキル基（例えば、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシルなどのＣ3-8シクロアルキル基など）、（i
x）置換されていてもよい低級アルコキシ基、（x）ハロ
ゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（xi）ヒ
ドロキシ基、（xii）アミノ基、（xiii）モノ−低級ア
ルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ブチル
アミノなどのモノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基など）、（x
iv）ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミ
ノなどのジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基など）、（xv）５
ないし６員環状アミノ基（例えば、モルホリノ、チオモ
ルホリノ、ピペラジン−１−イル、ピペリジノ、ピロリ
ジン−１−イルなど）、（xvi）低級アルキル−カルボ
ニル基（例えば、アセチル、プロピオニルなどのＣ1-6
アルキル−カルボニル基など）、（xvii）カルボキシル
基、（xviii）低級アルコキシ−カルボニル基（例え
ば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポ
キシカルボニル、ブトキシカルボニルなどのＣ1-6アル
コキシ−カルボニル基など）、（xix）カルバモイル
基、（xx）モノ−低級アルキル−カルバモイル基（例え
ば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイルなどのモ
ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基など）、（xxi）ジ
−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、ジメチルカ
ルバモイル、ジエチルカルバモイルなどのジ−Ｃ1-6ア
ルキルカルバモイル基など）、（xxii）アリール−カル
バモイル基（例えば、フェニルカルバモイル、ナフチル
カルバモイルなどのＣ6-14アリール−カルバモイルな
ど）、（xxiii）スルホ基、（xxiv）低級アルキルスル
ホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ルなどのＣ1-6アルキルスルホニル基など）、（xxv）ア
リール基（例えば、フェニル、ナフチルなどのＣ6-14ア
リール基など）、（xxvi）アリールオキシ基（例えば、
フェノキシ、ナフチルオキシなどのＣ6-14アリールオキ
シ基など）、（xxvii）アラルキルオキシ基（例えば、
ベンジルオキシなどのＣ7-16アラルキルオキシ基な
ど）、（xxviii）オキソ基、（xxix）チオカルバモイル
基、（xxx）モノ−低級アルキル−チオカルバモイル基
（例えば、メチルチオカルバモイル、エチルチオカルバ
モイルなどのモノ−Ｃ1-6アルキル−チオカルバモイル
基など）、（xxxi）ジ−低級アルキル−チオカルバモイ
ル基（例えば、ジメチルチオカルバモイル、ジエチルチ
オカルバモイルなどのジ−Ｃ1-6アルキル−チオカルバ
モイル基など）、（xxxii）アリール−チオカルバモイ
ル基（例えば、フェニルチオカルバモイル、ナフチルチ
オカルバモイルなどのＣ6-14アリール−チオカルバモイ
ルなど）、（xxxiii）アラルキル基（例えば、ベンジ
ル、フェネチル、１−フェニルプロピル、２−フェニル
プロピルなどのＣ7-16アラルキル基など）、（xxxiv）
低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基（例え
ば、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル
などのＣ1-6アルコキシ−カルボニル−Ｃ1-6アルキル基
など）または（xxxv）カルボキシル−低級アルキル基
（例えば、カルボキシルメチル、カルボキシルエチルな
どのカルボキシル−Ｃ1-6アルキル基など）などがあげ
られる。Ｒ1およびＲ2で表わされる「置換されていても
よい炭化水素基」の「置換基」として好ましくは、i）
ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素な
ど）、（ii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル
基（なかでも無置換の低級アルキル基（例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチ
ル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、ｎ−ヘキシルなどのＣ1-6アルキル基など）が
好ましい）、（iii）置換されていてもよい低級アルコ
キシ基（なかでも無置換の低級アルコキシ基（例えば、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、ter
t−ブトキシなどのＣ1-6アルコキシ基など）が好まし
い）または（iv）アミノ基などがあげられる。
てもよい炭化水素基」の「置換基」としては、例えば、
（i）ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素など）、（ii）低級アルキレンジオキシ基（例え
ば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシなどのＣ1-3
アルキレンジオキシ基など）、（iii）ニトロ基、（i
v）シアノ基、（v）ハロゲン化されていてもよい低級ア
ルキル基、（vi）ハロゲン化されていてもよい低級アル
ケニル基、（vii）ハロゲン化されていてもよい低級ア
ルキニル基、（viii）低級シクロアルキル基（例えば、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシルなどのＣ3-8シクロアルキル基など）、（i
x）置換されていてもよい低級アルコキシ基、（x）ハロ
ゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（xi）ヒ
ドロキシ基、（xii）アミノ基、（xiii）モノ−低級ア
ルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ブチル
アミノなどのモノ−Ｃ1-6アルキルアミノ基など）、（x
iv）ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミ
ノなどのジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基など）、（xv）５
ないし６員環状アミノ基（例えば、モルホリノ、チオモ
ルホリノ、ピペラジン−１−イル、ピペリジノ、ピロリ
ジン−１−イルなど）、（xvi）低級アルキル−カルボ
ニル基（例えば、アセチル、プロピオニルなどのＣ1-6
アルキル−カルボニル基など）、（xvii）カルボキシル
基、（xviii）低級アルコキシ−カルボニル基（例え
ば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポ
キシカルボニル、ブトキシカルボニルなどのＣ1-6アル
コキシ−カルボニル基など）、（xix）カルバモイル
基、（xx）モノ−低級アルキル−カルバモイル基（例え
ば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイルなどのモ
ノ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基など）、（xxi）ジ
−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、ジメチルカ
ルバモイル、ジエチルカルバモイルなどのジ−Ｃ1-6ア
ルキルカルバモイル基など）、（xxii）アリール−カル
バモイル基（例えば、フェニルカルバモイル、ナフチル
カルバモイルなどのＣ6-14アリール−カルバモイルな
ど）、（xxiii）スルホ基、（xxiv）低級アルキルスル
ホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニ
ルなどのＣ1-6アルキルスルホニル基など）、（xxv）ア
リール基（例えば、フェニル、ナフチルなどのＣ6-14ア
リール基など）、（xxvi）アリールオキシ基（例えば、
フェノキシ、ナフチルオキシなどのＣ6-14アリールオキ
シ基など）、（xxvii）アラルキルオキシ基（例えば、
ベンジルオキシなどのＣ7-16アラルキルオキシ基な
ど）、（xxviii）オキソ基、（xxix）チオカルバモイル
基、（xxx）モノ−低級アルキル−チオカルバモイル基
（例えば、メチルチオカルバモイル、エチルチオカルバ
モイルなどのモノ−Ｃ1-6アルキル−チオカルバモイル
基など）、（xxxi）ジ−低級アルキル−チオカルバモイ
ル基（例えば、ジメチルチオカルバモイル、ジエチルチ
オカルバモイルなどのジ−Ｃ1-6アルキル−チオカルバ
モイル基など）、（xxxii）アリール−チオカルバモイ
ル基（例えば、フェニルチオカルバモイル、ナフチルチ
オカルバモイルなどのＣ6-14アリール−チオカルバモイ
ルなど）、（xxxiii）アラルキル基（例えば、ベンジ
ル、フェネチル、１−フェニルプロピル、２−フェニル
プロピルなどのＣ7-16アラルキル基など）、（xxxiv）
低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基（例え
ば、メチルカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル
などのＣ1-6アルコキシ−カルボニル−Ｃ1-6アルキル基
など）または（xxxv）カルボキシル−低級アルキル基
（例えば、カルボキシルメチル、カルボキシルエチルな
どのカルボキシル−Ｃ1-6アルキル基など）などがあげ
られる。Ｒ1およびＲ2で表わされる「置換されていても
よい炭化水素基」の「置換基」として好ましくは、i）
ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素な
ど）、（ii）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル
基（なかでも無置換の低級アルキル基（例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチ
ル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、ｎ−ヘキシルなどのＣ1-6アルキル基など）が
好ましい）、（iii）置換されていてもよい低級アルコ
キシ基（なかでも無置換の低級アルコキシ基（例えば、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、ter
t−ブトキシなどのＣ1-6アルコキシ基など）が好まし
い）または（iv）アミノ基などがあげられる。
【００１６】上記Ｒ1およびＲ2で表される「置換基を有
していてもよい炭化水素基」の「置換基」として表され
る「ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基」とし
ては、例えば、１ないし３個のハロゲン原子（例えば、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）を有していてもよい
低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブ
チル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど
のＣ1-6アルキル基など）などがあげられ、具体例とし
ては、メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリ
クロロメチル、トリフルオロメチル、エチル、２−ブロ
モエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、プロピ
ル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ｉ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、ｉ
−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｉ−ペンチル、ネオペンチル、５，５，５−トリフ
ルオロペンチル、ｎ−ヘキシル、６，６，６−トリフル
オロヘキシルなどがあげられる。上記Ｒ1およびＲ2で表
される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置
換基」として表される「ハロゲン化されていてもよい低
級アルケニル基」および「ハロゲン化されていてもよい
低級アルキニル基」としては、例えば、１ないし３個の
ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素な
ど）を有していてもよい低級アルケニル基（例えば、ビ
ニル、アリル、１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブ
テニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニ
ルなどのＣ 2-6アルケニル基など）および１ないし３個
のハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
など）を有していてもよい低級アルキニル基（例えば、
プロパルギル、エチニル、３−ブチニル、１−ヘキシニ
ルなどのＣ2-6アルキニル基など）などがあげられる。
していてもよい炭化水素基」の「置換基」として表され
る「ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基」とし
ては、例えば、１ないし３個のハロゲン原子（例えば、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）を有していてもよい
低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブ
チル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど
のＣ1-6アルキル基など）などがあげられ、具体例とし
ては、メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリ
クロロメチル、トリフルオロメチル、エチル、２−ブロ
モエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、プロピ
ル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ｉ−プロピ
ル、ｎ−ブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、ｉ
−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｉ−ペンチル、ネオペンチル、５，５，５−トリフ
ルオロペンチル、ｎ−ヘキシル、６，６，６−トリフル
オロヘキシルなどがあげられる。上記Ｒ1およびＲ2で表
される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置
換基」として表される「ハロゲン化されていてもよい低
級アルケニル基」および「ハロゲン化されていてもよい
低級アルキニル基」としては、例えば、１ないし３個の
ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素な
ど）を有していてもよい低級アルケニル基（例えば、ビ
ニル、アリル、１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブ
テニル、３−ブテニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニ
ルなどのＣ 2-6アルケニル基など）および１ないし３個
のハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
など）を有していてもよい低級アルキニル基（例えば、
プロパルギル、エチニル、３−ブチニル、１−ヘキシニ
ルなどのＣ2-6アルキニル基など）などがあげられる。
【００１７】上記Ｒ1およびＲ2で表される「置換基を有
していてもよい炭化水素基」の「置換基」として表され
る「置換されていてもよい低級アルコキシ基」として
は、例えば、(i)ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素など）、（ii）モノ−またはジ−低級
アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、ジメチルア
ミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノなどのモノ−また
はジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基など）、(iii)低級アルコ
キシ−カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニルなどのＣ1-6アルコキシ−カルボニル
基など）、（iv）カルバモイル基および（v）カルボキ
シル基などから選ばれる置換基を１または２個有してい
てもよい低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、
ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシなどの
Ｃ1-6アルコキシ基など）などがあげられる。上記Ｒ1お
よびＲ2で表される「置換基を有していてもよい炭化水
素基」の「置換基」として表される「ハロゲン化されて
いてもよい低級アルキルチオ基」としては、例えば、１
ないし３個のハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素など）を有していてもよい低級アルキルチオ
基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチ
オ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチ
オ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオなどのＣ1-6アル
キルチオ基など）などがあげられ、具体例としては、メ
チルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチル
チオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチ
オ、ブチルチオ、４,４,４−トリフルオロブチルチオ、
ペンチルチオ、ヘキシルチオなどがあげられる。上記の
Ｒ1およびＲ2で表される「置換基を有していてもよい炭
化水素基」の「炭化水素基」は上記の置換基など1ない
し5個（好ましくは1ないし3個、さらに好ましくは1また
は2個）で置換されていてもよい。
していてもよい炭化水素基」の「置換基」として表され
る「置換されていてもよい低級アルコキシ基」として
は、例えば、(i)ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素など）、（ii）モノ−またはジ−低級
アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、ジメチルア
ミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノなどのモノ−また
はジ−Ｃ1-6アルキルアミノ基など）、(iii)低級アルコ
キシ−カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニルなどのＣ1-6アルコキシ−カルボニル
基など）、（iv）カルバモイル基および（v）カルボキ
シル基などから選ばれる置換基を１または２個有してい
てもよい低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、
ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシなどの
Ｃ1-6アルコキシ基など）などがあげられる。上記Ｒ1お
よびＲ2で表される「置換基を有していてもよい炭化水
素基」の「置換基」として表される「ハロゲン化されて
いてもよい低級アルキルチオ基」としては、例えば、１
ないし３個のハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素など）を有していてもよい低級アルキルチオ
基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチ
オ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチ
オ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオなどのＣ1-6アル
キルチオ基など）などがあげられ、具体例としては、メ
チルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチル
チオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチ
オ、ブチルチオ、４,４,４−トリフルオロブチルチオ、
ペンチルチオ、ヘキシルチオなどがあげられる。上記の
Ｒ1およびＲ2で表される「置換基を有していてもよい炭
化水素基」の「炭化水素基」は上記の置換基など1ない
し5個（好ましくは1ないし3個、さらに好ましくは1また
は2個）で置換されていてもよい。
【００１８】Ｒ1およびＲ2で表わされる「置換されてい
てもよい炭化水素基」として好ましくは、(１)ハロゲ
ン原子、アミノ基またはＣ1-6アルコキシ基（例え
ば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポ
キシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、t
ert−ブトキシなど）で置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−
プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、ter
t−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）、
（２）ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル
基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）またはＣ
1-6アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブト
キシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシなど）で置換さ
れていてもよいＣ3-8シクロアルキル基（例えば、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシルなど）、（３）ハロゲン原子、アミノ基、
Ｃ1-6アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−
ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルな
ど）またはＣ1-6アルコキシ基（例えば、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブト
キシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ
など）で置換されていてもよいＣ7-16アラルキル基（例
えば、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、１−
ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、２，２−ジフェ
ニルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロ
ピル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５
−フェニルペンチルなど，さらに好ましくはベンジル
基）または（４）ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ
1-6アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブ
チル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルな
ど）またはＣ1-6アルコキシ基（例えば、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブト
キシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ
など）で置換されていてもよいＣ6-14アリール基（例え
ば、フェニル、２−ビフェニル、３−ビフェニル、４−
ビフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アント
リル、２−アントリル、１−フェナントリル、２−フェ
ナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル
または９−フェナントリルなど）などがあげられる。上
記のＲ1およびＲ2で表される「置換されていてもよい複
素環基」の「複素環基」とは、置換可能な位置に任意の
数（好ましくは１ないし５個、より好ましくは１ないし
３個）の置換基を有し、置換基数が２個以上の場合には
各置換基は同一または異なっていてもよく、また、隣り
合った２つの置換基は互いに結合して環を形成していて
もよい。
てもよい炭化水素基」として好ましくは、(１)ハロゲ
ン原子、アミノ基またはＣ1-6アルコキシ基（例え
ば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポ
キシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、t
ert−ブトキシなど）で置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−
プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、ter
t−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）、
（２）ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル
基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）またはＣ
1-6アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブト
キシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシなど）で置換さ
れていてもよいＣ3-8シクロアルキル基（例えば、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシルなど）、（３）ハロゲン原子、アミノ基、
Ｃ1-6アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−
ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルな
ど）またはＣ1-6アルコキシ基（例えば、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブト
キシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ
など）で置換されていてもよいＣ7-16アラルキル基（例
えば、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、１−
ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、２，２−ジフェ
ニルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロ
ピル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５
−フェニルペンチルなど，さらに好ましくはベンジル
基）または（４）ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ
1-6アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブ
チル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルな
ど）またはＣ1-6アルコキシ基（例えば、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブト
キシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ
など）で置換されていてもよいＣ6-14アリール基（例え
ば、フェニル、２−ビフェニル、３−ビフェニル、４−
ビフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アント
リル、２−アントリル、１−フェナントリル、２−フェ
ナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル
または９−フェナントリルなど）などがあげられる。上
記のＲ1およびＲ2で表される「置換されていてもよい複
素環基」の「複素環基」とは、置換可能な位置に任意の
数（好ましくは１ないし５個、より好ましくは１ないし
３個）の置換基を有し、置換基数が２個以上の場合には
各置換基は同一または異なっていてもよく、また、隣り
合った２つの置換基は互いに結合して環を形成していて
もよい。
【００１９】上記のＲ1およびＲ2で表される「置換され
ていてもよい複素環基」の「複素環基」としては、例え
ば、（１）炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸
素原子から選ばれた１種または２種のヘテロ原子を１個
以上（例えば、１個ないし４個、好ましくは１個ないし
３個）含む５ないし９員の芳香族複素環（好ましくは５
または６員の芳香族複素環）、または（２）炭素原子以
外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１
種または２種のヘテロ原子を１個以上（例えば、１個な
いし４個、好ましくは１個ないし３個）含む５ないし９
員の非芳香族複素環（好ましくは５または６員の非芳香
族複素環）などから水素原子１個を除いてできる基など
があげられる。前記（１）の「芳香族複素環」としてよ
り具体的には、例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジ
ン、ピリダジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、トリアゾール、チオフェン、フラン、チアゾール、
イソチアゾール、オキサゾールおよびイソオキサゾール
環などの炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子および硫
黄原子から選ばれたヘテロ原子を１個ないし３個含む５
ないし９員（好ましくは５または６員）の芳香族複素環
などがあげられる。前記（２）の「非芳香族複素環」と
してより具体的には、例えば、テトラヒドロピリジン、
ジヒドロピリジン、テトラヒドロピラジン、テトラヒド
ロピリミジン、テトラヒドロピリダジン、ジヒドロピラ
ン、ピロリン、イミダゾリン、ピラゾリン、ジヒドロチ
オフェン、ジヒドロフラン、ジヒドロチアゾール、ジヒ
ドロイソチアゾール、オキサゾリン、ジヒドロイソオキ
サゾール、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサヒドロピリ
ミジン、ヘキサヒドロピリダジン、テトラヒドロピラ
ン、モルホリン、チオモルホリン、ピロリジン、イミダ
ゾリジン、ピラゾリジン、テトラヒドロチオフェン、テ
トラヒドロフラン、チアゾリジン、テトラヒドロイソチ
アゾール、オキサゾリジン、テトラヒドロイソキサゾー
ル環などの炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子および
硫黄原子から選ばれたヘテロ原子を１個ないし３個含む
５ないし９員（好ましくは５または６員）の非芳香族複
素環などがあげられる。
ていてもよい複素環基」の「複素環基」としては、例え
ば、（１）炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸
素原子から選ばれた１種または２種のヘテロ原子を１個
以上（例えば、１個ないし４個、好ましくは１個ないし
３個）含む５ないし９員の芳香族複素環（好ましくは５
または６員の芳香族複素環）、または（２）炭素原子以
外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれた１
種または２種のヘテロ原子を１個以上（例えば、１個な
いし４個、好ましくは１個ないし３個）含む５ないし９
員の非芳香族複素環（好ましくは５または６員の非芳香
族複素環）などから水素原子１個を除いてできる基など
があげられる。前記（１）の「芳香族複素環」としてよ
り具体的には、例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジ
ン、ピリダジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、トリアゾール、チオフェン、フラン、チアゾール、
イソチアゾール、オキサゾールおよびイソオキサゾール
環などの炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子および硫
黄原子から選ばれたヘテロ原子を１個ないし３個含む５
ないし９員（好ましくは５または６員）の芳香族複素環
などがあげられる。前記（２）の「非芳香族複素環」と
してより具体的には、例えば、テトラヒドロピリジン、
ジヒドロピリジン、テトラヒドロピラジン、テトラヒド
ロピリミジン、テトラヒドロピリダジン、ジヒドロピラ
ン、ピロリン、イミダゾリン、ピラゾリン、ジヒドロチ
オフェン、ジヒドロフラン、ジヒドロチアゾール、ジヒ
ドロイソチアゾール、オキサゾリン、ジヒドロイソオキ
サゾール、ピペリジン、ピペラジン、ヘキサヒドロピリ
ミジン、ヘキサヒドロピリダジン、テトラヒドロピラ
ン、モルホリン、チオモルホリン、ピロリジン、イミダ
ゾリジン、ピラゾリジン、テトラヒドロチオフェン、テ
トラヒドロフラン、チアゾリジン、テトラヒドロイソチ
アゾール、オキサゾリジン、テトラヒドロイソキサゾー
ル環などの炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子および
硫黄原子から選ばれたヘテロ原子を１個ないし３個含む
５ないし９員（好ましくは５または６員）の非芳香族複
素環などがあげられる。
【００２０】上記のＲ1およびＲ2で表される「置換され
ていてもよい複素環基」の「置換基」としては、例え
ば、上記のＲ1およびＲ2で表される「置換されていても
よい炭化水素基」の「置換基」などと同様のものなどが
あげられる。上記、Ｒ1およびＲ2のいずれか一方が置換
されていてもよいヒドロキシ基または置換されていても
よいアミノ基の場合の他方として表わされる「置換され
ていてもよいアルキル基」の「アルキル基」として好ま
しくは、例えば、直鎖状または分枝状の低級アルキル基
（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブ
チル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどのＣ1-6アルキ
ル基など）などがあげられ、該「アルキル基」の置換基
としては、上記のＲ1およびＲ2で表される「置換基を有
していてもよい炭化水素基」の置換基と同様のものなど
があげられる。上記のＲ1とＲ2は互いに結合して隣接す
る窒素原子と共に置換基を有していてもよい含窒素複素
環基を形成していてもよく、該「置換基を有していても
よい含窒素複素環基」の「含窒素複素環基」としては、
例えば、（１）炭素原子および窒素原子からなる５ない
し９員の単環または２環式芳香族含窒素複素環（好まし
くは５員の単環式芳香族含窒素複素環）または（２）炭
素原子および窒素原子以外に硫黄原子および酸素原子か
ら選ばれた１種または２種のヘテロ原子を１個以上（例
えば、１個ないし４個、好ましくは１個ないし３個）含
んでいてもよい５ないし９員の非芳香族含窒素複素環
（好ましくは５または６員の非芳香族含窒素複素環）な
どの窒素原子から水素原子１個を除いてできる基などが
あげられる。前記（１）の「芳香族含窒素複素環」とし
てより具体的には、例えば、ピロール、イミダゾール、
ピラゾール、トリアゾール、インダゾールおよびインド
ール環などの芳香族含窒素複素環などがあげられる。前
記（２）の「非芳香族複素環」としてより具体的には、
例えば、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピリジン、テ
トラヒドロピラジン、テトラヒドロピリミジン、テトラ
ヒドロピリダジン、ピロリン、イミダゾリン、ピラゾリ
ン、チアゾリン、ジヒドロイソチアゾール、オキサゾリ
ン、ジヒドロイソオキサゾール、ピペリジン、ピペラジ
ン、ヘキサヒドロピリミジン、ヘキサヒドロピリダジ
ン、モルホリン、チオモルホリン、ピロリジン、イミダ
ゾリジン、ピラゾリジン、チアゾリジン、テトラヒドロ
イソチアゾール、オキサゾリジン、テトラヒドロイソキ
サゾール環などの非芳香族含窒素複素環などがあげられ
る。
ていてもよい複素環基」の「置換基」としては、例え
ば、上記のＲ1およびＲ2で表される「置換されていても
よい炭化水素基」の「置換基」などと同様のものなどが
あげられる。上記、Ｒ1およびＲ2のいずれか一方が置換
されていてもよいヒドロキシ基または置換されていても
よいアミノ基の場合の他方として表わされる「置換され
ていてもよいアルキル基」の「アルキル基」として好ま
しくは、例えば、直鎖状または分枝状の低級アルキル基
（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブ
チル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどのＣ1-6アルキ
ル基など）などがあげられ、該「アルキル基」の置換基
としては、上記のＲ1およびＲ2で表される「置換基を有
していてもよい炭化水素基」の置換基と同様のものなど
があげられる。上記のＲ1とＲ2は互いに結合して隣接す
る窒素原子と共に置換基を有していてもよい含窒素複素
環基を形成していてもよく、該「置換基を有していても
よい含窒素複素環基」の「含窒素複素環基」としては、
例えば、（１）炭素原子および窒素原子からなる５ない
し９員の単環または２環式芳香族含窒素複素環（好まし
くは５員の単環式芳香族含窒素複素環）または（２）炭
素原子および窒素原子以外に硫黄原子および酸素原子か
ら選ばれた１種または２種のヘテロ原子を１個以上（例
えば、１個ないし４個、好ましくは１個ないし３個）含
んでいてもよい５ないし９員の非芳香族含窒素複素環
（好ましくは５または６員の非芳香族含窒素複素環）な
どの窒素原子から水素原子１個を除いてできる基などが
あげられる。前記（１）の「芳香族含窒素複素環」とし
てより具体的には、例えば、ピロール、イミダゾール、
ピラゾール、トリアゾール、インダゾールおよびインド
ール環などの芳香族含窒素複素環などがあげられる。前
記（２）の「非芳香族複素環」としてより具体的には、
例えば、テトラヒドロピリジン、ジヒドロピリジン、テ
トラヒドロピラジン、テトラヒドロピリミジン、テトラ
ヒドロピリダジン、ピロリン、イミダゾリン、ピラゾリ
ン、チアゾリン、ジヒドロイソチアゾール、オキサゾリ
ン、ジヒドロイソオキサゾール、ピペリジン、ピペラジ
ン、ヘキサヒドロピリミジン、ヘキサヒドロピリダジ
ン、モルホリン、チオモルホリン、ピロリジン、イミダ
ゾリジン、ピラゾリジン、チアゾリジン、テトラヒドロ
イソチアゾール、オキサゾリジン、テトラヒドロイソキ
サゾール環などの非芳香族含窒素複素環などがあげられ
る。
【００２１】上記「置換基を有していてもよい含窒素複
素環基」の「置換基」としては、例えば、上記のＲ1お
よびＲ2で表される「置換されていてもよい炭化水素
基」の「置換基」などと同様のものなどがあげられる。
上記「置換基を有していてもよい含窒素複素環基」とし
て好ましくは、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6
アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチ
ル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）
またはＣ1-6アルコキシ基（例えば、メトキシ、エト
キシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシな
ど）で置換されていてもよい５または６員の含窒素複素
環基などがあげられる。上記のＲ1およびＲ2として好ま
しくは、(１)水素原子、(２)アミノ基、(３)ハロゲン
原子、アミノ基またはＣ1-6アルコキシ基（例え
ば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポ
キシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、t
ert−ブトキシなど）で置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−
プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、ter
t−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）、
（４）ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル
基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）またはＣ
1-6アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブト
キシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシなどのＣ1-6アル
コキシ基など）で置換されていてもよいＣ3-8シクロア
ルキル基（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシルなどのＣ3-8シクロアル
キル基など）、（５）ハロゲン原子、アミノ基、
Ｃ1-6アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−
ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルな
ど）またはＣ1-6アルコキシ基（例えば、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブト
キシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ
など）で置換されていてもよいＣ7-16アラルキル基（例
えば、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、１−
ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、２，２−ジフェ
ニルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロ
ピル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５
−フェニルペンチルなど）または（６）ハロゲン原
子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基（例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチ
ル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、ｎ−ヘキシルなど）またはＣ1-6アルコキシ
基（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ
−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブ
トキシ、tert−ブトキシなど）で置換されていてもよい
Ｃ6-14アリール基（例えば、フェニル、２−ビフェニ
ル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナフチル、
２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、１−
フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナント
リル、４−フェナントリルまたは９−フェナントリルな
ど）などがあげられる。上記Ｒ1およびＲ2としては、い
ずれか一方が水素原子であるものが好ましく、Ｒ1およ
びＲ2のいずれか一方が水素原子であり、他方が(１)水
素原子、(２)アミノ基、(３)ハロゲン原子、アミノ
基またはＣ1-6アルコキシ基（例えば、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシな
ど）で置換されていてもよいＣ1-6アルキル基（例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ
−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、
ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）、（４）ハロゲン
原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基（例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチ
ル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、ｎ−ヘキシルなど）またはＣ1-6アルコキシ
基（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ
−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブ
トキシ、tert−ブトキシなど）で置換されていてもよい
Ｃ3-8シクロアルキル基（例えば、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなど）、
（５）ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル
基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）またはＣ
1-6アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブト
キシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシなど）で置換さ
れていてもよいＣ7-16アラルキル基（例えば、ベンジ
ル、フェネチル、ジフェニルメチル、１−ナフチルメチ
ル、２−ナフチルメチル、２，２−ジフェニルエチル、
１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フ
ェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペ
ンチルなど）または（６）ハロゲン原子、アミノ
基、Ｃ1-6アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、
sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキ
シルなど）またはＣ1-6アルコキシ基（例えば、メト
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ
−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブ
トキシなど）で置換されていてもよいＣ6-14アリール基
（例えば、フェニル、２−ビフェニル、３−ビフェニ
ル、４−ビフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１
−アントリル、２−アントリル、１−フェナントリル、
２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナ
ントリルまたは９−フェナントリルなど）を示す場合が
好ましい。
素環基」の「置換基」としては、例えば、上記のＲ1お
よびＲ2で表される「置換されていてもよい炭化水素
基」の「置換基」などと同様のものなどがあげられる。
上記「置換基を有していてもよい含窒素複素環基」とし
て好ましくは、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6
アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチ
ル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）
またはＣ1-6アルコキシ基（例えば、メトキシ、エト
キシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシな
ど）で置換されていてもよい５または６員の含窒素複素
環基などがあげられる。上記のＲ1およびＲ2として好ま
しくは、(１)水素原子、(２)アミノ基、(３)ハロゲン
原子、アミノ基またはＣ1-6アルコキシ基（例え
ば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポ
キシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、t
ert−ブトキシなど）で置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−
プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、ter
t−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）、
（４）ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル
基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）またはＣ
1-6アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブト
キシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシなどのＣ1-6アル
コキシ基など）で置換されていてもよいＣ3-8シクロア
ルキル基（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシルなどのＣ3-8シクロアル
キル基など）、（５）ハロゲン原子、アミノ基、
Ｃ1-6アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−
ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルな
ど）またはＣ1-6アルコキシ基（例えば、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブト
キシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ
など）で置換されていてもよいＣ7-16アラルキル基（例
えば、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、１−
ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、２，２−ジフェ
ニルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロ
ピル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５
−フェニルペンチルなど）または（６）ハロゲン原
子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基（例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチ
ル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、ｎ−ヘキシルなど）またはＣ1-6アルコキシ
基（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ
−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブ
トキシ、tert−ブトキシなど）で置換されていてもよい
Ｃ6-14アリール基（例えば、フェニル、２−ビフェニ
ル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナフチル、
２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、１−
フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナント
リル、４−フェナントリルまたは９−フェナントリルな
ど）などがあげられる。上記Ｒ1およびＲ2としては、い
ずれか一方が水素原子であるものが好ましく、Ｒ1およ
びＲ2のいずれか一方が水素原子であり、他方が(１)水
素原子、(２)アミノ基、(３)ハロゲン原子、アミノ
基またはＣ1-6アルコキシ基（例えば、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシな
ど）で置換されていてもよいＣ1-6アルキル基（例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ
−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、
ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）、（４）ハロゲン
原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基（例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチ
ル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、ｎ−ヘキシルなど）またはＣ1-6アルコキシ
基（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ
−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブ
トキシ、tert−ブトキシなど）で置換されていてもよい
Ｃ3-8シクロアルキル基（例えば、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなど）、
（５）ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル
基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）またはＣ
1-6アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブト
キシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシなど）で置換さ
れていてもよいＣ7-16アラルキル基（例えば、ベンジ
ル、フェネチル、ジフェニルメチル、１−ナフチルメチ
ル、２−ナフチルメチル、２，２−ジフェニルエチル、
１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フ
ェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペ
ンチルなど）または（６）ハロゲン原子、アミノ
基、Ｃ1-6アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、
sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキ
シルなど）またはＣ1-6アルコキシ基（例えば、メト
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ
−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブ
トキシなど）で置換されていてもよいＣ6-14アリール基
（例えば、フェニル、２−ビフェニル、３−ビフェニ
ル、４−ビフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１
−アントリル、２−アントリル、１−フェナントリル、
２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナ
ントリルまたは９−フェナントリルなど）を示す場合が
好ましい。
【００２２】「環構成ヘテロ原子として窒素原子２個ま
たは３個のみを含有する５ないし８員の単環式含窒素複
素環」の「置換されていてもよいアミノ基」以外の「置
換基」としては、例えば、(ｉ)オキソ基、（ii）チオキ
ソ基、(iii)ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素など）、(iv)置換されていてもよいヒドロキ
シ基、(v)置換されていてもよいチオール基、(vi)置換
されていてもよい炭化水素基および(vii)置換されてい
てもよい複素環基などがあげられる。「環構成ヘテロ原
子として窒素原子２個または３個のみを含有する５ない
し８員の単環式含窒素複素環」の「置換されていてもよ
いアミノ基」以外の「置換基」としての「置換されてい
てもよいヒドロキシ基」または「置換されていてもよい
チオール基」の「置換基」としては、例えば、上記のＲ
1およびＲ2で表される「置換されていてもよい炭化水素
基」の「置換基」などと同様のものなどがあげられ、
好ましくは、例えば、低級アルキル基（例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチ
ル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、ｎ−ヘキシルなどのＣ1-6アルキル基など）、
アリール基（例えば、フェニル、２−ビフェニル、３−
ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナフチル、２−ナフ
チル、１−アントリル、２−アントリル、１−フェナン
トリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４
−フェナントリルまたは９−フェナントリルなどのＣ
6-14アリール基など、好ましくはフェニル基）、ホルミ
ル基または低級アルキル基−カルボニル基（例えば、ア
セチル、プロピオニルなどのＣ1-6アルキル−カルボニ
ル基など）があげられる。
たは３個のみを含有する５ないし８員の単環式含窒素複
素環」の「置換されていてもよいアミノ基」以外の「置
換基」としては、例えば、(ｉ)オキソ基、（ii）チオキ
ソ基、(iii)ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素など）、(iv)置換されていてもよいヒドロキ
シ基、(v)置換されていてもよいチオール基、(vi)置換
されていてもよい炭化水素基および(vii)置換されてい
てもよい複素環基などがあげられる。「環構成ヘテロ原
子として窒素原子２個または３個のみを含有する５ない
し８員の単環式含窒素複素環」の「置換されていてもよ
いアミノ基」以外の「置換基」としての「置換されてい
てもよいヒドロキシ基」または「置換されていてもよい
チオール基」の「置換基」としては、例えば、上記のＲ
1およびＲ2で表される「置換されていてもよい炭化水素
基」の「置換基」などと同様のものなどがあげられ、
好ましくは、例えば、低級アルキル基（例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチ
ル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、ｎ−ヘキシルなどのＣ1-6アルキル基など）、
アリール基（例えば、フェニル、２−ビフェニル、３−
ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナフチル、２−ナフ
チル、１−アントリル、２−アントリル、１−フェナン
トリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４
−フェナントリルまたは９−フェナントリルなどのＣ
6-14アリール基など、好ましくはフェニル基）、ホルミ
ル基または低級アルキル基−カルボニル基（例えば、ア
セチル、プロピオニルなどのＣ1-6アルキル−カルボニ
ル基など）があげられる。
【００２３】「環構成ヘテロ原子として窒素原子２個ま
たは３個のみを含有する５ないし８員の単環式含窒素複
素環」の「置換されていてもよいアミノ基」以外の「置
換基」としての「置換されていてもよい炭化水素基」お
よび「置換されていてもよい複素環基」としては、上記
のＲ1およびＲ2で表される「置換されていてもよい炭化
水素基」および「置換されていてもよい複素環基」など
と同様のものなどがあげられる。「環構成ヘテロ原子と
して窒素原子２個または３個のみを含有する５ないし８
員の単環式含窒素複素環」の「置換されていてもよいア
ミノ基」以外の「置換基」としては、例えば、(i)ハロ
ゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素な
ど）、(ii)炭化水素基、(iii)置換されていてもよいヒ
ドロキシ基または（iv）置換されていてもよい複素環基
などがあげられ（該「炭化水素基」としては、上記Ｒ1
およびＲ2で表わされる「置換されていてもよい炭化水
素基」の「炭化水素基」と同様のものなどがあげられ
る）、より具体的には、例えば、(i)ハロゲン原子（例
えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、(ii)低級ア
ルキル基（例えば、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｎ
−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、t
ert−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどのＣ1-6アルキル
基など）、（iii）低級アルキル基（例えば、メチル、
エチル、ｉ−プロピル、ｎ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ
−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘ
キシルなどのＣ1-6アルキル基など）またはＣ6-14アリ
ール基（例えば、フェニル、２−ビフェニル、３−ビフ
ェニル、４−ビフェニル、１−ナフチル、２−ナフチ
ル、１−アントリル、２−アントリル、１−フェナント
リル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−
フェナントリルまたは９−フェナントリルなど）で置換
されていてもよいヒドロキシ基、(iv)Ｃ6-14アリール基
（例えば、フェニル、２−ビフェニル、３−ビフェニ
ル、４−ビフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１
−アントリル、２−アントリル、１−フェナントリル、
２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナ
ントリルまたは９−フェナントリルなど）、(v)５また
は６員の複素環基または(vi)ハロゲン原子（例えば、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、アミノ基、低級アル
キル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−
プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、ter
t−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどのＣ1-6ア
ルキル基など）または低級アルコキシ基（例えば、メト
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ
−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブ
トキシなどのＣ1-6アルコキシ基など）で置換されてい
てもよい低級アラルキル基（例えば、ベンジル、フェネ
チル、ジフェニルメチル、１−ナフチルメチル、２−ナ
フチルメチル、２，２−ジフェニルエチル、１−フェニ
ルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロ
ピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチルなど
のＣ7-16アラルキル基など、さらに好ましくはベンジル
基）などが好ましい例としてあげられる。「環構成ヘテ
ロ原子として窒素原子２個または３個のみを含有する５
ないし８員の単環式含窒素複素環」の「置換されていて
もよいアミノ基」以外の「置換基」としてさらに好まし
くは、例えば、(i)ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素など）、(ii)低級アルキル基（例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ
−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、
ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどのＣ1-6アルキル基な
ど）、（iii）低級アルキル基（例えば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブ
チル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ
−ヘキシルなどのＣ1-6アルキル基など）またはＣ6-14
アリール基（例えば、フェニル、２−ビフェニル、３−
ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナフチル、２−ナフ
チル、１−アントリル、２−アントリル、１−フェナン
トリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４
−フェナントリルまたは９−フェナントリルなど）で置
換されていてもよいヒドロキシ基、(iv)Ｃ6-14アリール
基（例えば、フェニル、２−ビフェニル、３−ビフェニ
ル、４−ビフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１
−アントリル、２−アントリル、１−フェナントリル、
２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナ
ントリルまたは９−フェナントリルなど）または(v)５
または６員の複素環基などがあげられ、特に、(i)ハロ
ゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素な
ど）、(ii)低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチ
ル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−
ヘキシルなどのＣ1-6アルキル基など）、(iii)低級アル
キル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−
プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、ter
t−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどのＣ1-6ア
ルキル基など）またはＣ6-14アリール基（例えば、フェ
ニル、２−ビフェニル、３−ビフェニル、４−ビフェニ
ル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２
−アントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリ
ル、３−フェナントリル、４−フェナントリルまたは９
−フェナントリルなど）で置換されていてもよいヒドロ
キシ基または(iv)Ｃ6-14アリール基（例えば、フェニ
ル、２−ビフェニル、３−ビフェニル、４−ビフェニ
ル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２
−アントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリ
ル、３−フェナントリル、４−フェナントリルまたは９
−フェナントリルなど）などが好ましい。
たは３個のみを含有する５ないし８員の単環式含窒素複
素環」の「置換されていてもよいアミノ基」以外の「置
換基」としての「置換されていてもよい炭化水素基」お
よび「置換されていてもよい複素環基」としては、上記
のＲ1およびＲ2で表される「置換されていてもよい炭化
水素基」および「置換されていてもよい複素環基」など
と同様のものなどがあげられる。「環構成ヘテロ原子と
して窒素原子２個または３個のみを含有する５ないし８
員の単環式含窒素複素環」の「置換されていてもよいア
ミノ基」以外の「置換基」としては、例えば、(i)ハロ
ゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素な
ど）、(ii)炭化水素基、(iii)置換されていてもよいヒ
ドロキシ基または（iv）置換されていてもよい複素環基
などがあげられ（該「炭化水素基」としては、上記Ｒ1
およびＲ2で表わされる「置換されていてもよい炭化水
素基」の「炭化水素基」と同様のものなどがあげられ
る）、より具体的には、例えば、(i)ハロゲン原子（例
えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、(ii)低級ア
ルキル基（例えば、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｎ
−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、t
ert−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどのＣ1-6アルキル
基など）、（iii）低級アルキル基（例えば、メチル、
エチル、ｉ−プロピル、ｎ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ
−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘ
キシルなどのＣ1-6アルキル基など）またはＣ6-14アリ
ール基（例えば、フェニル、２−ビフェニル、３−ビフ
ェニル、４−ビフェニル、１−ナフチル、２−ナフチ
ル、１−アントリル、２−アントリル、１−フェナント
リル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−
フェナントリルまたは９−フェナントリルなど）で置換
されていてもよいヒドロキシ基、(iv)Ｃ6-14アリール基
（例えば、フェニル、２−ビフェニル、３−ビフェニ
ル、４−ビフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１
−アントリル、２−アントリル、１−フェナントリル、
２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナ
ントリルまたは９−フェナントリルなど）、(v)５また
は６員の複素環基または(vi)ハロゲン原子（例えば、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、アミノ基、低級アル
キル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−
プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、ter
t−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどのＣ1-6ア
ルキル基など）または低級アルコキシ基（例えば、メト
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ
−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブ
トキシなどのＣ1-6アルコキシ基など）で置換されてい
てもよい低級アラルキル基（例えば、ベンジル、フェネ
チル、ジフェニルメチル、１−ナフチルメチル、２−ナ
フチルメチル、２，２−ジフェニルエチル、１−フェニ
ルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロ
ピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチルなど
のＣ7-16アラルキル基など、さらに好ましくはベンジル
基）などが好ましい例としてあげられる。「環構成ヘテ
ロ原子として窒素原子２個または３個のみを含有する５
ないし８員の単環式含窒素複素環」の「置換されていて
もよいアミノ基」以外の「置換基」としてさらに好まし
くは、例えば、(i)ハロゲン原子（例えば、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素など）、(ii)低級アルキル基（例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ
−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、
ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどのＣ1-6アルキル基な
ど）、（iii）低級アルキル基（例えば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブ
チル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ
−ヘキシルなどのＣ1-6アルキル基など）またはＣ6-14
アリール基（例えば、フェニル、２−ビフェニル、３−
ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナフチル、２−ナフ
チル、１−アントリル、２−アントリル、１−フェナン
トリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４
−フェナントリルまたは９−フェナントリルなど）で置
換されていてもよいヒドロキシ基、(iv)Ｃ6-14アリール
基（例えば、フェニル、２−ビフェニル、３−ビフェニ
ル、４−ビフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１
−アントリル、２−アントリル、１−フェナントリル、
２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナ
ントリルまたは９−フェナントリルなど）または(v)５
または６員の複素環基などがあげられ、特に、(i)ハロ
ゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素な
ど）、(ii)低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチ
ル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−
ヘキシルなどのＣ1-6アルキル基など）、(iii)低級アル
キル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−
プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、ter
t−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどのＣ1-6ア
ルキル基など）またはＣ6-14アリール基（例えば、フェ
ニル、２−ビフェニル、３−ビフェニル、４−ビフェニ
ル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２
−アントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリ
ル、３−フェナントリル、４−フェナントリルまたは９
−フェナントリルなど）で置換されていてもよいヒドロ
キシ基または(iv)Ｃ6-14アリール基（例えば、フェニ
ル、２−ビフェニル、３−ビフェニル、４−ビフェニ
ル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２
−アントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリ
ル、３−フェナントリル、４−フェナントリルまたは９
−フェナントリルなど）などが好ましい。
【００２４】また、「環構成ヘテロ原子として窒素原子
２個または３個のみを含有する５ないし８員の単環式含
窒素複素環」の「置換されていてもよいアミノ基」以外
の「置換基」が単環式含窒素複素環の窒素原子に置換す
る場合には、特にハロゲン原子（例えば、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素など）、アミノ基、低級アルキル基
（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブ
チル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどのＣ1-6アルキ
ル基など）または低級アルコキシ基（例えば、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−
ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブト
キシなどのＣ1-6アルコキシ基など）で置換されていて
もよい低級アラルキル基（例えば、ベンジル、フェネチ
ル、ジフェニルメチル、１−ナフチルメチル、２−ナフ
チルメチル、２，２−ジフェニルエチル、１−フェニル
プロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピ
ル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチルなどの
Ｃ7-16アラルキル基など、さらに好ましくはベンジル
基）などが好ましい例としてあげられる。
２個または３個のみを含有する５ないし８員の単環式含
窒素複素環」の「置換されていてもよいアミノ基」以外
の「置換基」が単環式含窒素複素環の窒素原子に置換す
る場合には、特にハロゲン原子（例えば、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素など）、アミノ基、低級アルキル基
（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブ
チル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどのＣ1-6アルキ
ル基など）または低級アルコキシ基（例えば、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−
ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブト
キシなどのＣ1-6アルコキシ基など）で置換されていて
もよい低級アラルキル基（例えば、ベンジル、フェネチ
ル、ジフェニルメチル、１−ナフチルメチル、２−ナフ
チルメチル、２，２−ジフェニルエチル、１−フェニル
プロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピ
ル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチルなどの
Ｃ7-16アラルキル基など、さらに好ましくはベンジル
基）などが好ましい例としてあげられる。
【００２５】上記化合物［Ｉ］の好ましい例としては、
例えば、式
例えば、式
【化２３】 （式中、Ｒ1'およびＲ2'はそれぞれ同一または異なっ
て、(１)水素原子、(２)アミノ基、(３)ハロゲン原
子、アミノ基またはＣ1-6アルコキシ基（例えば、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、ter
t−ブトキシなど）で置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プ
ロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）、（４）
ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基（例
えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）またはＣ1-6
アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキ
シ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシなど）で置換され
ていてもよいＣ3-8シクロアルキル基（例えば、シクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シルなど）、（５）ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ
1-6アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブ
チル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルな
ど）またはＣ1-6アルコキシ基（例えば、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブト
キシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ
など）で置換されていてもよいＣ7-16アラルキル基（例
えば、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、１−
ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、２，２−ジフェ
ニルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロ
ピル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５
−フェニルペンチルなど）または（６）ハロゲン原
子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基（例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチ
ル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、ｎ−ヘキシルなど）またはＣ1-6アルコキシ
基（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ
−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブ
トキシ、tert−ブトキシなど）で置換されていてもよい
Ｃ6-14アリール基（例えば、フェニル、２−ビフェニ
ル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナフチル、
２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、１−
フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナント
リル、４−フェナントリルまたは９−フェナントリルな
ど）を示し（但し、Ｒ1'およびＲ2'のいずれか一方がア
ミノ基の場合、他方は水素原子またはＣ1-6アルキル基
を示す。）、Ｒ1'およびＲ2'は互いに結合して隣接する
窒素原子と共にハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6
アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチ
ル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）
またはＣ1-6アルコキシ基（例えば、メトキシ、エト
キシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシな
ど）で置換されていてもよい５または６員の複素環基を
形成していてもよい。）で表される基を示し、その他が
それぞれ同一または異なって、（１）水素原子、（２）
ハロゲン原子、（３）Ｃ1-6アルキル基（例えば、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチ
ル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、ｎ−ヘキシルなど）またはＣ6-14アリール基
（例えば、フェニル、２−ビフェニル、３−ビフェニ
ル、４−ビフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１
−アントリル、２−アントリル、１−フェナントリル、
２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナ
ントリルまたは９−フェナントリルなど）で置換されて
いてもよいヒドロキシ基、（４）Ｃ6-14アリール基（例
えば、フェニル、２−ビフェニル、３−ビフェニル、４
−ビフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アン
トリル、２−アントリル、１−フェナントリル、２−フ
ェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリ
ルまたは９−フェナントリルなど）または（５）５また
は６員の複素環基を示し、Ｘは窒素原子またはメチン基
を示す。］で表される化合物などがあげられる。
て、(１)水素原子、(２)アミノ基、(３)ハロゲン原
子、アミノ基またはＣ1-6アルコキシ基（例えば、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、ter
t−ブトキシなど）で置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プ
ロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）、（４）
ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基（例
えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）またはＣ1-6
アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキ
シ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシなど）で置換され
ていてもよいＣ3-8シクロアルキル基（例えば、シクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シルなど）、（５）ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ
1-6アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブ
チル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルな
ど）またはＣ1-6アルコキシ基（例えば、メトキシ、
エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブト
キシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ
など）で置換されていてもよいＣ7-16アラルキル基（例
えば、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、１−
ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、２，２−ジフェ
ニルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロ
ピル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５
−フェニルペンチルなど）または（６）ハロゲン原
子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基（例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチ
ル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、ｎ−ヘキシルなど）またはＣ1-6アルコキシ
基（例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ
−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブ
トキシ、tert−ブトキシなど）で置換されていてもよい
Ｃ6-14アリール基（例えば、フェニル、２−ビフェニ
ル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナフチル、
２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、１−
フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナント
リル、４−フェナントリルまたは９−フェナントリルな
ど）を示し（但し、Ｒ1'およびＲ2'のいずれか一方がア
ミノ基の場合、他方は水素原子またはＣ1-6アルキル基
を示す。）、Ｒ1'およびＲ2'は互いに結合して隣接する
窒素原子と共にハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6
アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチ
ル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）
またはＣ1-6アルコキシ基（例えば、メトキシ、エト
キシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシな
ど）で置換されていてもよい５または６員の複素環基を
形成していてもよい。）で表される基を示し、その他が
それぞれ同一または異なって、（１）水素原子、（２）
ハロゲン原子、（３）Ｃ1-6アルキル基（例えば、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチ
ル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、ｎ−ヘキシルなど）またはＣ6-14アリール基
（例えば、フェニル、２−ビフェニル、３−ビフェニ
ル、４−ビフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１
−アントリル、２−アントリル、１−フェナントリル、
２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナ
ントリルまたは９−フェナントリルなど）で置換されて
いてもよいヒドロキシ基、（４）Ｃ6-14アリール基（例
えば、フェニル、２−ビフェニル、３−ビフェニル、４
−ビフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アン
トリル、２−アントリル、１−フェナントリル、２−フ
ェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリ
ルまたは９−フェナントリルなど）または（５）５また
は６員の複素環基を示し、Ｘは窒素原子またはメチン基
を示す。］で表される化合物などがあげられる。
【００２６】上記化合物［II］中、さらに好ましい具体
例としては、(Ａ)Ｘが窒素原子を示し、Ｒ3、Ｒ4および
Ｒ5がそれぞれ同一または異なって式
例としては、(Ａ)Ｘが窒素原子を示し、Ｒ3、Ｒ4および
Ｒ5がそれぞれ同一または異なって式
【化２４】 （式中、Ｒ1'およびＲ2'は前記と同意義を示す）で表さ
れる基である場合、（Ｂ）Ｘが窒素原子を示し、Ｒ3、
Ｒ4およびＲ5のいずれか２つがそれぞれ同一または異な
って式
れる基である場合、（Ｂ）Ｘが窒素原子を示し、Ｒ3、
Ｒ4およびＲ5のいずれか２つがそれぞれ同一または異な
って式
【化２５】 （式中、Ｒ1'およびＲ2'は前記と同意義を示す）で表さ
れる基を示し、その他が（１）ハロゲン原子、（２）
Ｃ1-6アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−
ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルな
ど）またはＣ6-14アリール基（例えば、フェニル、２
−ビフェニル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、１−
ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アント
リル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−
フェナントリル、４−フェナントリルまたは９−フェナ
ントリルなど）で置換されていてもよいヒドロキシ基ま
たは（３）Ｃ6-14アリール基（例えば、フェニル、２−
ビフェニル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナ
フチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリ
ル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フ
ェナントリル、４−フェナントリルまたは９−フェナン
トリルなど）を示す場合、または（Ｃ）Ｘがメチン基を
示し、Ｒ3が（１）式
れる基を示し、その他が（１）ハロゲン原子、（２）
Ｃ1-6アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−
ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルな
ど）またはＣ6-14アリール基（例えば、フェニル、２
−ビフェニル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、１−
ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アント
リル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−
フェナントリル、４−フェナントリルまたは９−フェナ
ントリルなど）で置換されていてもよいヒドロキシ基ま
たは（３）Ｃ6-14アリール基（例えば、フェニル、２−
ビフェニル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナ
フチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリ
ル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フ
ェナントリル、４−フェナントリルまたは９−フェナン
トリルなど）を示す場合、または（Ｃ）Ｘがメチン基を
示し、Ｒ3が（１）式
【化２６】 （式中、Ｒ1'およびＲ2'は前記と同意義を示す）で表さ
れる基、（２）ハロゲン原子、（３）Ｃ1-6アルキル
基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）またはＣ
6-14アリール基（例えば、フェニル、２−ビフェニル、
３−ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナフチル、２−
ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、１−フェ
ナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリ
ル、４−フェナントリルまたは９−フェナントリルな
ど）で置換されていてもよいヒドロキシ基または（４）
Ｃ6-14アリール基（例えば、フェニル、２−ビフェニ
ル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナフチル、
２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、１−
フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナント
リル、４−フェナントリルまたは９−フェナントリルな
ど）を示し、Ｒ4およびＲ5のいずれか一方が式
れる基、（２）ハロゲン原子、（３）Ｃ1-6アルキル
基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）またはＣ
6-14アリール基（例えば、フェニル、２−ビフェニル、
３−ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナフチル、２−
ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、１−フェ
ナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリ
ル、４−フェナントリルまたは９−フェナントリルな
ど）で置換されていてもよいヒドロキシ基または（４）
Ｃ6-14アリール基（例えば、フェニル、２−ビフェニ
ル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナフチル、
２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、１−
フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナント
リル、４−フェナントリルまたは９−フェナントリルな
ど）を示し、Ｒ4およびＲ5のいずれか一方が式
【化２７】 （式中、Ｒ1'およびＲ2'は前記と同意義を示す）で表さ
れる基を示し、他方が（１）式
れる基を示し、他方が（１）式
【化２８】 （式中、Ｒ1'およびＲ2'は前記と同意義を示す）で表さ
れる基、（２）ハロゲン原子、（３）Ｃ1-6アルキル
基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）またはＣ
6-14アリール基（例えば、フェニル、２−ビフェニル、
３−ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナフチル、２−
ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、１−フェ
ナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリ
ル、４−フェナントリルまたは９−フェナントリルな
ど）で置換されていてもよいヒドロキシ基または（４）
Ｃ6-14アリール基（例えば、フェニル、２−ビフェニ
ル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナフチル、
２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、１−
フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナント
リル、４−フェナントリルまたは９−フェナントリルな
ど）を示す場合などがあげられる。
れる基、（２）ハロゲン原子、（３）Ｃ1-6アルキル
基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−
ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）またはＣ
6-14アリール基（例えば、フェニル、２−ビフェニル、
３−ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナフチル、２−
ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、１−フェ
ナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリ
ル、４−フェナントリルまたは９−フェナントリルな
ど）で置換されていてもよいヒドロキシ基または（４）
Ｃ6-14アリール基（例えば、フェニル、２−ビフェニ
ル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナフチル、
２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、１−
フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナント
リル、４−フェナントリルまたは９−フェナントリルな
ど）を示す場合などがあげられる。
【００２７】上記化合物［I］中、その他の好ましい具
体例としては、例えば、式
体例としては、例えば、式
【化２９】 ［式中、Ｒ3'は（１）ハロゲン原子、（２）Ｃ1-6ア
ルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、t
ert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）また
はＣ6-14アリール基（例えば、フェニル、２−ビフェ
ニル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナフチ
ル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、
１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナ
ントリル、４−フェナントリルまたは９−フェナントリ
ルなど）で置換されていてもよいヒドロキシ基または
（３）Ｃ6-14アリール基（例えば、フェニル、２−ビフ
ェニル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナフチ
ル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、
１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナ
ントリル、４−フェナントリルまたは９−フェナントリ
ルなど）を示し、Ｒ6は(1)ハロゲン原子、アミノ
基、Ｃ1-6アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、
sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキ
シルなど）またはＣ1-6アルコキシ基（例えば、メト
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ
−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブ
トキシなど）で置換されていてもよいＣ7-16アラルキル
基（例えば、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチ
ル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、２，２
−ジフェニルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェ
ニルプロピル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブ
チル、５−フェニルペンチルなど）または（2）複素環
（例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジ
ン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾー
ル、チオフェン、フラン、チアゾール、イソチアゾー
ル、オキサゾールおよびイソオキサゾール環など（好ま
しくはピリジンなど））で置換されたＣ1-6アルキル基
（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブ
チル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）を示し、Ｒ4'
は式
ルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、t
ert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）また
はＣ6-14アリール基（例えば、フェニル、２−ビフェ
ニル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナフチ
ル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、
１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナ
ントリル、４−フェナントリルまたは９−フェナントリ
ルなど）で置換されていてもよいヒドロキシ基または
（３）Ｃ6-14アリール基（例えば、フェニル、２−ビフ
ェニル、３−ビフェニル、４−ビフェニル、１−ナフチ
ル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、
１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナ
ントリル、４−フェナントリルまたは９−フェナントリ
ルなど）を示し、Ｒ6は(1)ハロゲン原子、アミノ
基、Ｃ1-6アルキル基（例えば、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、
sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキ
シルなど）またはＣ1-6アルコキシ基（例えば、メト
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ
−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブ
トキシなど）で置換されていてもよいＣ7-16アラルキル
基（例えば、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチ
ル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、２，２
−ジフェニルエチル、１−フェニルプロピル、２−フェ
ニルプロピル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブ
チル、５−フェニルペンチルなど）または（2）複素環
（例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジ
ン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾー
ル、チオフェン、フラン、チアゾール、イソチアゾー
ル、オキサゾールおよびイソオキサゾール環など（好ま
しくはピリジンなど））で置換されたＣ1-6アルキル基
（例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、ｉ−ブチル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブ
チル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなど）を示し、Ｒ4'
は式
【化３０】 （式中、Ｒ1'およびＲ2'は前記と同意義を示す）を示す
場合などがあげられる。化合物［I］の具体例として
は、2, 4-ビス（フェニルアミノ）-6-（3, 5-ジメチル
ピラゾール-1-イル）-1,3,5-トリアシ゛ン、4-（3, 5-ジメチル
ピラゾール-1-イル）-6-（4-メトキシフェニル）アミノ
-2-フェニルピリミジン、2-フェニル-6-フェニルアミノ
-3-（3-ピコリル）ピリミジン-4 (3H)-オンまたはこれ
らの塩などがあげられる。上記化合物［Ｉ］の製造法に
ついて以下に述べる。上記化合物［Ｉ］は、塩またはエ
ステルを形成していてもよく、自体公知の方法、例え
ば、ジャーナル オブ アメリカン ケミカル ソサイエテ
ィ、７３巻、２９８１頁（１９５１年）（J. Am. Chem.
Soc., 73, 2981 (1951)）、米国特許第４２６１８９２
号（USP- 4261892）、ジャーナル オブ ペスティサイド
サイエンス、１３巻、１３頁（１９９０年）（J. Pest
icide Sci., 13, 13 (1990)）、「ザ ケミストリー
オブ ヘテロサイクリック コンパウンド 「ザ ピリ
ミジンズ」162〜215頁、227〜263頁 インターサイエン
ス パブリシャーズ 1962年発行」、特開平9-227533号
公報等に記載の方法またはそれらに準じた方法などによ
り製造できる。
場合などがあげられる。化合物［I］の具体例として
は、2, 4-ビス（フェニルアミノ）-6-（3, 5-ジメチル
ピラゾール-1-イル）-1,3,5-トリアシ゛ン、4-（3, 5-ジメチル
ピラゾール-1-イル）-6-（4-メトキシフェニル）アミノ
-2-フェニルピリミジン、2-フェニル-6-フェニルアミノ
-3-（3-ピコリル）ピリミジン-4 (3H)-オンまたはこれ
らの塩などがあげられる。上記化合物［Ｉ］の製造法に
ついて以下に述べる。上記化合物［Ｉ］は、塩またはエ
ステルを形成していてもよく、自体公知の方法、例え
ば、ジャーナル オブ アメリカン ケミカル ソサイエテ
ィ、７３巻、２９８１頁（１９５１年）（J. Am. Chem.
Soc., 73, 2981 (1951)）、米国特許第４２６１８９２
号（USP- 4261892）、ジャーナル オブ ペスティサイド
サイエンス、１３巻、１３頁（１９９０年）（J. Pest
icide Sci., 13, 13 (1990)）、「ザ ケミストリー
オブ ヘテロサイクリック コンパウンド 「ザ ピリ
ミジンズ」162〜215頁、227〜263頁 インターサイエン
ス パブリシャーズ 1962年発行」、特開平9-227533号
公報等に記載の方法またはそれらに準じた方法などによ
り製造できる。
【００２８】また、化合物［Ｉ］の好ましい例として上
述した化合物［II］またはその塩ならびに下記の化合物
［II'］も上記の自体公知の方法またはそれらに準じた
方法などにより製造できるが、具体的には、以下のスキ
ーム１に示した方法などにより製造することができる。
述した化合物［II］またはその塩ならびに下記の化合物
［II'］も上記の自体公知の方法またはそれらに準じた
方法などにより製造できるが、具体的には、以下のスキ
ーム１に示した方法などにより製造することができる。
【化３１】 （スキーム１中、Ｌ1ないしL3は脱離基、他の各記号は
前記と同意義を示す）Ｌ1ないしL3で示される「脱離
基」としては、それぞれ同一または異なって、ハロゲン
原子、特に塩素または臭素があげられる。また、下記ス
キーム２で示される一般式で表された化合物（VIII）も
自体公知の方法例えば「ザ ケミストリー オブ ヘテ
ロサイクリック コンパウンド 「ザ ピリミジンズ」
162〜215頁、227〜263頁、356〜375頁 インターサイエ
ンスパブリシャーズ 1962年発行」等に記載の方法また
はそれらに準じた方法などにより製造できるが、具体的
には、以下のスキーム２に示した方法などにより製造す
ることができる。
前記と同意義を示す）Ｌ1ないしL3で示される「脱離
基」としては、それぞれ同一または異なって、ハロゲン
原子、特に塩素または臭素があげられる。また、下記ス
キーム２で示される一般式で表された化合物（VIII）も
自体公知の方法例えば「ザ ケミストリー オブ ヘテ
ロサイクリック コンパウンド 「ザ ピリミジンズ」
162〜215頁、227〜263頁、356〜375頁 インターサイエ
ンスパブリシャーズ 1962年発行」等に記載の方法また
はそれらに準じた方法などにより製造できるが、具体的
には、以下のスキーム２に示した方法などにより製造す
ることができる。
【化３２】 （式中、LおよびＹはそれぞれ脱離基、他の各記号は前
記と同意義を示す）Lで表わされる脱離基としては、例
えば、ハロゲン原子、特に塩素または臭素があげられ、
Yで表わされる脱離基としては、例えば、（1）ハロゲン
原子（例えば、塩素、臭素またはヨウ素など）、（2）
１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいC
1-6アルキルスルホニルオキシ基（例えば、メタンスル
ホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシな
ど）、（3）1ないし4個のＣ1-6アルキルまたはハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ6-10アリールスルホニル
オキシ基（例えば、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ベ
ンゼンスルホニルオキシ、ｐ−ブロモベンゼンスルホニ
ルオキシ、メシチレンスルホニルオキシなど）などがあ
げられる。上記のスキーム中に示す化合物は塩を形成し
ている場合も含み、該塩としては、例えば化合物（Ｉ）
の塩と同様のものなどがあげられる。
記と同意義を示す）Lで表わされる脱離基としては、例
えば、ハロゲン原子、特に塩素または臭素があげられ、
Yで表わされる脱離基としては、例えば、（1）ハロゲン
原子（例えば、塩素、臭素またはヨウ素など）、（2）
１ないし３個のハロゲン原子で置換されていてもよいC
1-6アルキルスルホニルオキシ基（例えば、メタンスル
ホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシな
ど）、（3）1ないし4個のＣ1-6アルキルまたはハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ6-10アリールスルホニル
オキシ基（例えば、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ベ
ンゼンスルホニルオキシ、ｐ−ブロモベンゼンスルホニ
ルオキシ、メシチレンスルホニルオキシなど）などがあ
げられる。上記のスキーム中に示す化合物は塩を形成し
ている場合も含み、該塩としては、例えば化合物（Ｉ）
の塩と同様のものなどがあげられる。
【００２９】化合物（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩ'）およ
び（ＶＩＩＩ）は、公知の手段、例えば溶媒抽出、液性
変換、転溶、晶出、再結晶、クロマトグラフィーなどに
よって単離精製することができる。また、化合物
（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩ'）および（ＶＩＩＩ）の原
料化合物またはその塩は、前記と同様の公知の手段など
によって単離精製することができるが、単離することな
くそのまま反応混合物として次の工程の原料として供さ
れてもよい。化合物（Ｉ）またはその塩は、CHO細胞発
現のヒトアデノシンＡ３受容体に対して強力な拮抗作用
を有することが確認されており、アデノシンＡ３受容体
の活性化の結果として生じるアデニル酸シクラーゼの阻
害および肥満細胞の脱顆粒などを抑制するものである。
すなわち、肥満細胞からの炎症性メディエーターの放出
の阻害およびcAMP（サイクリックアデノシンモノフォス
フェート）濃度の上昇を惹起し、例えば虚血等によって
生じる細胞死を抑制し、虚血性疾患を含む脳および心臓
の保護剤などとして使用することができる。上記化合物
［Ｉ］が塩を形成し、それを含有してなるアデノシンＡ
３拮抗剤が医薬品として用いられる場合、塩としては薬
学上許容可能な塩が好ましい。
び（ＶＩＩＩ）は、公知の手段、例えば溶媒抽出、液性
変換、転溶、晶出、再結晶、クロマトグラフィーなどに
よって単離精製することができる。また、化合物
（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩ'）および（ＶＩＩＩ）の原
料化合物またはその塩は、前記と同様の公知の手段など
によって単離精製することができるが、単離することな
くそのまま反応混合物として次の工程の原料として供さ
れてもよい。化合物（Ｉ）またはその塩は、CHO細胞発
現のヒトアデノシンＡ３受容体に対して強力な拮抗作用
を有することが確認されており、アデノシンＡ３受容体
の活性化の結果として生じるアデニル酸シクラーゼの阻
害および肥満細胞の脱顆粒などを抑制するものである。
すなわち、肥満細胞からの炎症性メディエーターの放出
の阻害およびcAMP（サイクリックアデノシンモノフォス
フェート）濃度の上昇を惹起し、例えば虚血等によって
生じる細胞死を抑制し、虚血性疾患を含む脳および心臓
の保護剤などとして使用することができる。上記化合物
［Ｉ］が塩を形成し、それを含有してなるアデノシンＡ
３拮抗剤が医薬品として用いられる場合、塩としては薬
学上許容可能な塩が好ましい。
【００３０】化合物［Ｉ］の塩として具体的には、例え
ば無機塩基との塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有
機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸との塩などがあ
げられる。無機塩基との塩の好適な例としては、例えば
ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；カル
シウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩などのアルカリ
土類金属塩；アルミニウム塩、アンモニウム塩などがあ
げられる。有機塩基との塩の好適な例としては、例えば
トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコ
リン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエ
タノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、N, N-ジベ
ンジルエチレンジアミンなどとの塩があげられる。無機
酸との塩の好適な例としては、例えば塩酸、臭化水素
酸、硝酸、硫酸、リン酸などとの塩があげられる。有機
酸との塩の好適な例としては、例えばギ酸、酢酸、トリ
フルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン
酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸などと
の塩があげられる。塩基性アミノ酸との塩の好適な例と
しては、例えばアルギニン、リジン、オルニチンなどと
の塩が挙げられ、酸性アミノ酸との塩の好適な例として
は、例えばアスパラギン酸、グルタミン酸などとの塩が
あげられる。例えば、化合物［Ｉ］内に酸性官能基を有
する場合にはアルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩、
カリウム塩など）、アルカリ土類金属塩（例えば、カル
シウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩など）などの無
機塩、アンモニウム塩など、また、含窒素複素環化合物
内に塩基性官能基を有する場合には塩酸塩、硫酸塩、リ
ン酸塩、臭化水素酸塩などの無機塩または、酢酸塩、マ
レイン酸塩、フマル酸塩、コハク酸塩、メタンスルホン
酸塩、p-トルエンスルホン酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩
などの有機塩があげられる。化合物［Ｉ］は、毒性が低
く、安全である。従って、本発明の化合物を含むアデノ
シンＡ３拮抗剤はその優れたアデノシンＡ３拮抗作用に
基づき、哺乳動物（例えば、マウス、ラット、ハムスタ
ー、ウサギ、ネコ、イヌ、ウシ、ヒツジ、サル、ヒトな
ど）に対する虚血性疾患（例えば、脳梗塞、心筋梗塞な
ど）を含む脳および心臓の安全な保護剤として有用であ
り、また、炎症もしくはアレルギー性疾患（例えば、皮
膚炎（アトピー性皮膚炎など）、乾癬、喘息、蕁麻疹
（慢性蕁麻疹など）、気管支炎、喀痰、鼻炎（アレルギ
ー性鼻炎など）、炎症性腸疾患、リューマチ関節炎な
ど）などの安全な予防、治療薬としても有用である。ま
た、本発明の化合物を含むアデノシンＡ３拮抗剤は、自
体公知の手段に従って製剤化することができ、化合物そ
のままあるいは薬理学的に許容される担体を、製剤化工
程において適宜、適量混合することにより医薬組成物、
例えば錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠を含
む）、散剤、顆粒剤、カプセル剤（ソフトカプセルを含
む）、液剤、注射剤、坐剤、徐放剤などとして、経口的
または非経口的（例えば、局所、直腸、静脈投与等）に
安全に投与することができる。
ば無機塩基との塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有
機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸との塩などがあ
げられる。無機塩基との塩の好適な例としては、例えば
ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；カル
シウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩などのアルカリ
土類金属塩；アルミニウム塩、アンモニウム塩などがあ
げられる。有機塩基との塩の好適な例としては、例えば
トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコ
リン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエ
タノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、N, N-ジベ
ンジルエチレンジアミンなどとの塩があげられる。無機
酸との塩の好適な例としては、例えば塩酸、臭化水素
酸、硝酸、硫酸、リン酸などとの塩があげられる。有機
酸との塩の好適な例としては、例えばギ酸、酢酸、トリ
フルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン
酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン
酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸などと
の塩があげられる。塩基性アミノ酸との塩の好適な例と
しては、例えばアルギニン、リジン、オルニチンなどと
の塩が挙げられ、酸性アミノ酸との塩の好適な例として
は、例えばアスパラギン酸、グルタミン酸などとの塩が
あげられる。例えば、化合物［Ｉ］内に酸性官能基を有
する場合にはアルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩、
カリウム塩など）、アルカリ土類金属塩（例えば、カル
シウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩など）などの無
機塩、アンモニウム塩など、また、含窒素複素環化合物
内に塩基性官能基を有する場合には塩酸塩、硫酸塩、リ
ン酸塩、臭化水素酸塩などの無機塩または、酢酸塩、マ
レイン酸塩、フマル酸塩、コハク酸塩、メタンスルホン
酸塩、p-トルエンスルホン酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩
などの有機塩があげられる。化合物［Ｉ］は、毒性が低
く、安全である。従って、本発明の化合物を含むアデノ
シンＡ３拮抗剤はその優れたアデノシンＡ３拮抗作用に
基づき、哺乳動物（例えば、マウス、ラット、ハムスタ
ー、ウサギ、ネコ、イヌ、ウシ、ヒツジ、サル、ヒトな
ど）に対する虚血性疾患（例えば、脳梗塞、心筋梗塞な
ど）を含む脳および心臓の安全な保護剤として有用であ
り、また、炎症もしくはアレルギー性疾患（例えば、皮
膚炎（アトピー性皮膚炎など）、乾癬、喘息、蕁麻疹
（慢性蕁麻疹など）、気管支炎、喀痰、鼻炎（アレルギ
ー性鼻炎など）、炎症性腸疾患、リューマチ関節炎な
ど）などの安全な予防、治療薬としても有用である。ま
た、本発明の化合物を含むアデノシンＡ３拮抗剤は、自
体公知の手段に従って製剤化することができ、化合物そ
のままあるいは薬理学的に許容される担体を、製剤化工
程において適宜、適量混合することにより医薬組成物、
例えば錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠を含
む）、散剤、顆粒剤、カプセル剤（ソフトカプセルを含
む）、液剤、注射剤、坐剤、徐放剤などとして、経口的
または非経口的（例えば、局所、直腸、静脈投与等）に
安全に投与することができる。
【００３１】本発明のアデノシンＡ３拮抗剤中、化合物
の含有量は、剤全体の0.1〜100重量％である。投与量は
対象疾患、症状、投与対象、投与方法などによっても異
なるが、例えば脳卒中もしくは脳梗塞などの虚血性疾患
治療剤として、成人(60kg)患者に対して経口投与する場
合、1日当たり、有効成分として約0.1〜1000mg、好まし
くは約1〜500mg、さらに好ましくは約10〜300mgであ
り、1日1〜数回に分けて投与することができる。本発明
の拮抗剤の製造に用いられる薬理学的に許容される担体
としては、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機
担体物質が挙げられ、例えば固形製剤における賦形剤、
滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解
補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤などが
あげられる。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着
色剤、甘味剤、吸着剤、湿潤剤などの添加物を用いるこ
ともできる。賦形剤としては、例えば乳糖、白糖、D-マ
ンニトール、デンプン、コーンスターチ、結晶セルロー
ス、軽質無水ケイ酸などがあげられる。滑沢剤として
は、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カ
ルシウム、タルク、コロイドシリカなどがあげられる。
結合剤としては、例えば結晶セルロース、白糖、D-マン
ニトール、デキストリン、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニル
ピロリドン、デンプン、ショ糖、ゼラチン、メチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロースナトリウムなどが
あげられる。崩壊剤としては、例えばデンプン、カルボ
キシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカ
ルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシ
メチルスターチナトリウム、L-ヒドロキシプロピルセル
ロースなどがあげられる。溶剤としては、例えば注射用
水、エタノール、プロピレングリコール、マクロゴー
ル、ゴマ油、トウモロコシ油などがあげられる。
の含有量は、剤全体の0.1〜100重量％である。投与量は
対象疾患、症状、投与対象、投与方法などによっても異
なるが、例えば脳卒中もしくは脳梗塞などの虚血性疾患
治療剤として、成人(60kg)患者に対して経口投与する場
合、1日当たり、有効成分として約0.1〜1000mg、好まし
くは約1〜500mg、さらに好ましくは約10〜300mgであ
り、1日1〜数回に分けて投与することができる。本発明
の拮抗剤の製造に用いられる薬理学的に許容される担体
としては、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機
担体物質が挙げられ、例えば固形製剤における賦形剤、
滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解
補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤などが
あげられる。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着
色剤、甘味剤、吸着剤、湿潤剤などの添加物を用いるこ
ともできる。賦形剤としては、例えば乳糖、白糖、D-マ
ンニトール、デンプン、コーンスターチ、結晶セルロー
ス、軽質無水ケイ酸などがあげられる。滑沢剤として
は、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カ
ルシウム、タルク、コロイドシリカなどがあげられる。
結合剤としては、例えば結晶セルロース、白糖、D-マン
ニトール、デキストリン、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニル
ピロリドン、デンプン、ショ糖、ゼラチン、メチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロースナトリウムなどが
あげられる。崩壊剤としては、例えばデンプン、カルボ
キシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカ
ルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシ
メチルスターチナトリウム、L-ヒドロキシプロピルセル
ロースなどがあげられる。溶剤としては、例えば注射用
水、エタノール、プロピレングリコール、マクロゴー
ル、ゴマ油、トウモロコシ油などがあげられる。
【００３２】溶解補助剤としては、例えばポリエチレン
グリコール、プロピレングリコール、D-マンニトール、
安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、
コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウ
ム、クエン酸ナトリウムなどがあげられる。懸濁化剤と
しては、例えばステアリルトリエタノールアミン、ラウ
リル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レ
シチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、
モノステアリン酸グリセリンなどの界面活性剤；例えば
ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボ
キシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、
ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロ
ース、ヒドロキシプロピルセルロースなどの親水性高分
子などがあげられる。等張化剤としては、例えばブドウ
糖、D-ソルビトール、塩化ナトリウム、グリセリン、D-
マンニトールなどがあげられる。緩衝剤としては、例え
ばリン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩などの緩衝液
などがあげられる。無痛化剤としては、例えばベンジル
アルコールなどがあげられる。防腐剤としては、例えば
パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベ
ンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢
酸、ソルビン酸などがあげられる。抗酸化剤としては、
例えば亜硫酸塩、アスコルビン酸などがあげられる。
グリコール、プロピレングリコール、D-マンニトール、
安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、
コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウ
ム、クエン酸ナトリウムなどがあげられる。懸濁化剤と
しては、例えばステアリルトリエタノールアミン、ラウ
リル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レ
シチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、
モノステアリン酸グリセリンなどの界面活性剤；例えば
ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボ
キシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、
ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロ
ース、ヒドロキシプロピルセルロースなどの親水性高分
子などがあげられる。等張化剤としては、例えばブドウ
糖、D-ソルビトール、塩化ナトリウム、グリセリン、D-
マンニトールなどがあげられる。緩衝剤としては、例え
ばリン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩などの緩衝液
などがあげられる。無痛化剤としては、例えばベンジル
アルコールなどがあげられる。防腐剤としては、例えば
パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベ
ンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢
酸、ソルビン酸などがあげられる。抗酸化剤としては、
例えば亜硫酸塩、アスコルビン酸などがあげられる。
【００３３】
【発明の実施の形態】本発明は、さらに以下の参考例、
実施例および試験例によって詳しく説明されるが、これ
らの例は単なる実施であって、本発明を限定するもので
はなく、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化させ
てもよい。以下に記載の％は特記しない限り重量パーセ
ントを意味する。その他の本文中で用いられている略号
は下記の意味を示す。 s ： シングレット（singlet） d ： ダブレット（doublet） t ： トリプレット（triplet） q ： クァルテット（quartet） m ： マルチプレット（multiplet） br ： ブロード（broad） J ： カップリング定数（coupling constant） Hz ： ヘルツ（Hertz） DMSO-d6 ： 重ジメチルスルホキシド1 H-NMR ： プロトン核磁気共鳴 cDNA ： コンプレメンタリーデオキシリボ核酸 DNA ： デオキシリボ核酸 EDTA ： エチレンジアミン四酢酸 PBS ： リン酸緩衝液 BSA ： ウシ血清アルブミン PMSF ： フッ化フェニルメチルスルホニル HBSS ： ハンクス溶液 I-AB-MECA ： Ｎ6−（４−アミノ−３−ヨードベンジ
ル）−５'−（メチルカルボキサミド）アデノシン NECA ： ５'−（エチルカルボキサミド）アデノ
シン
実施例および試験例によって詳しく説明されるが、これ
らの例は単なる実施であって、本発明を限定するもので
はなく、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化させ
てもよい。以下に記載の％は特記しない限り重量パーセ
ントを意味する。その他の本文中で用いられている略号
は下記の意味を示す。 s ： シングレット（singlet） d ： ダブレット（doublet） t ： トリプレット（triplet） q ： クァルテット（quartet） m ： マルチプレット（multiplet） br ： ブロード（broad） J ： カップリング定数（coupling constant） Hz ： ヘルツ（Hertz） DMSO-d6 ： 重ジメチルスルホキシド1 H-NMR ： プロトン核磁気共鳴 cDNA ： コンプレメンタリーデオキシリボ核酸 DNA ： デオキシリボ核酸 EDTA ： エチレンジアミン四酢酸 PBS ： リン酸緩衝液 BSA ： ウシ血清アルブミン PMSF ： フッ化フェニルメチルスルホニル HBSS ： ハンクス溶液 I-AB-MECA ： Ｎ6−（４−アミノ−３−ヨードベンジ
ル）−５'−（メチルカルボキサミド）アデノシン NECA ： ５'−（エチルカルボキサミド）アデノ
シン
【００３４】
【実施例】以下の参考例１ないし５３の化合物は、自体
公知の方法、例えば、ジャーナルオブ アメリカン ケミ
カル ソサイエティ、７３巻、２９８１頁（１９５１
年）（J. Am. Chem. Soc., 73, 2981 (1951)）、米国特
許第４２６１８９２号（USP-4261892）、ジャーナル オ
ブ ペスティサイド サイエンス、１３巻、１３頁（１９
９０年）（J. Pesticide Sci., 13, 13 (1990)）、「ザ
ケミストリー オブ ヘテロサイクリック コンパウ
ンド 「ザ ピリミジンズ」162〜215頁、227〜263頁
インターサイエンス パブリシャーズ 1962年発行」、
特開平9-227533号公報等に記載の方法またはそれらに準
じた方法などにより合成された。
公知の方法、例えば、ジャーナルオブ アメリカン ケミ
カル ソサイエティ、７３巻、２９８１頁（１９５１
年）（J. Am. Chem. Soc., 73, 2981 (1951)）、米国特
許第４２６１８９２号（USP-4261892）、ジャーナル オ
ブ ペスティサイド サイエンス、１３巻、１３頁（１９
９０年）（J. Pesticide Sci., 13, 13 (1990)）、「ザ
ケミストリー オブ ヘテロサイクリック コンパウ
ンド 「ザ ピリミジンズ」162〜215頁、227〜263頁
インターサイエンス パブリシャーズ 1962年発行」、
特開平9-227533号公報等に記載の方法またはそれらに準
じた方法などにより合成された。
【００３５】参考例１ ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−フェニルアミノ−
１，３，５−トリアジン 融点：２１０−２１１℃ 参考例２ ２−クロロ−４−イソプロピルアミノ−６−フェニルア
ミノ−１，３，５−トリアジン 融点：１１５−１１７℃ 参考例３ ２−クロロ−４−シクロプロピルアミノ−６−フェニル
アミノ−１，３，５−トリアジン 融点：１９０−１９１℃ 参考例４ ２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−クロロ−６−フ
ェニルアミノ−１，３，５−トリアジン 融点：１４４−１４５℃ 参考例５ ２−クロロ−４−シクロヘキシルアミノ−６−フェニル
アミノ−１，３，５−トリアジン 融点：２０１−２０２℃ 参考例６ ２，４−ビス（フェニルアミノ）−６−クロロ−１，
３，５−トリアジン 融点：２０１−２０２℃
１，３，５−トリアジン 融点：２１０−２１１℃ 参考例２ ２−クロロ−４−イソプロピルアミノ−６−フェニルア
ミノ−１，３，５−トリアジン 融点：１１５−１１７℃ 参考例３ ２−クロロ−４−シクロプロピルアミノ−６−フェニル
アミノ−１，３，５−トリアジン 融点：１９０−１９１℃ 参考例４ ２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−クロロ−６−フ
ェニルアミノ−１，３，５−トリアジン 融点：１４４−１４５℃ 参考例５ ２−クロロ−４−シクロヘキシルアミノ−６−フェニル
アミノ−１，３，５−トリアジン 融点：２０１−２０２℃ 参考例６ ２，４−ビス（フェニルアミノ）−６−クロロ−１，
３，５−トリアジン 融点：２０１−２０２℃
【００３６】参考例７ ２−クロロ−４−（４−メトキシフェニル）アミノ−６
−フェニルアミノ−１，３，５−トリアジン 融点：１６８−１７２℃ 参考例８ ２，４−ビス（（４−メトキシフェニル）アミノ）−６
−クロロ−１，３，５−トリアジン 融点：２０５−２０８℃ 参考例９ ２−ベンジルアミノ−４−クロロ−６−フェニルアミノ
−１，３，５−トリアジン 融点：１７８−１８０℃ 参考例１０ ２−クロロ−４−ジエチルアミノ−６−フェニルアミノ
−１，３，５−トリアジン 融点：９７−１００℃ 参考例１１ ２−クロロ−４−フェニルアミノ−６−ピペリジノ−
１，３，５−トリアジン 融点：１３７−１３９℃ 参考例１２ ２−クロロ−４−モルホリノ−６−フェニルアミノ−
１，３，５−トリアジン 融点：１９７−２００℃ 参考例１３ ２−ヒドラジノ−４−メチルアミノ−６−フェニルアミ
ノ−１，３，５−トリアジン 融点：１６３−１６６℃ 参考例１４ ２−ヒドラジノ−４−イソプロピルアミノ−６−フェニ
ルアミノ−１，３，５−トリアジン 融点：８３−８５℃
−フェニルアミノ−１，３，５−トリアジン 融点：１６８−１７２℃ 参考例８ ２，４−ビス（（４−メトキシフェニル）アミノ）−６
−クロロ−１，３，５−トリアジン 融点：２０５−２０８℃ 参考例９ ２−ベンジルアミノ−４−クロロ−６−フェニルアミノ
−１，３，５−トリアジン 融点：１７８−１８０℃ 参考例１０ ２−クロロ−４−ジエチルアミノ−６−フェニルアミノ
−１，３，５−トリアジン 融点：９７−１００℃ 参考例１１ ２−クロロ−４−フェニルアミノ−６−ピペリジノ−
１，３，５−トリアジン 融点：１３７−１３９℃ 参考例１２ ２−クロロ−４−モルホリノ−６−フェニルアミノ−
１，３，５−トリアジン 融点：１９７−２００℃ 参考例１３ ２−ヒドラジノ−４−メチルアミノ−６−フェニルアミ
ノ−１，３，５−トリアジン 融点：１６３−１６６℃ 参考例１４ ２−ヒドラジノ−４−イソプロピルアミノ−６−フェニ
ルアミノ−１，３，５−トリアジン 融点：８３−８５℃
【００３７】参考例１５ ２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−４−ヒドラジノ−６
−フェニルアミノ−１，３，５−トリアジン 融点：９４−９７℃ 参考例１６ ２−シクロヘキシルアミノ−４−ヒドラジノ−６−フェ
ニルアミノ−１，３，５−トリアジン 融点：１５４−１５８℃ 参考例１７ ２，４−ビス（フェニルアミノ）−６−ヒドラジノ−
１，３，５−トリアジン 融点：１８９−１９３℃ 参考例１８ ２−ベンジルアミノ−４−ヒドラジノ−６−フェニルア
ミノ−１，３，５−トリアジン 融点：１２８−１３０℃ 参考例１９ ２，４−ビス（フェニルアミノ）−６−メチルアミノ−
１，３，５−トリアジン 融点：１７１−１７３℃
−フェニルアミノ−１，３，５−トリアジン 融点：９４−９７℃ 参考例１６ ２−シクロヘキシルアミノ−４−ヒドラジノ−６−フェ
ニルアミノ−１，３，５−トリアジン 融点：１５４−１５８℃ 参考例１７ ２，４−ビス（フェニルアミノ）−６−ヒドラジノ−
１，３，５−トリアジン 融点：１８９−１９３℃ 参考例１８ ２−ベンジルアミノ−４−ヒドラジノ−６−フェニルア
ミノ−１，３，５−トリアジン 融点：１２８−１３０℃ 参考例１９ ２，４−ビス（フェニルアミノ）−６−メチルアミノ−
１，３，５−トリアジン 融点：１７１−１７３℃
【００３８】参考例２０ ２，４−ビス（フェニルアミノ）−６−エチルアミノ−
１，３，５−トリアジン1 H-NMR (DMSO-d6) δ : 1.15 (3H, t, J=7.2Hz), 3.36
(2H, q, J=7.2Hz), 6.88-7.08 (3H, m), 7.18-7.30 (4
H, m), 7.74-7.86 (4H, m), 8.95 (1H, br s), 9.07 (1
H, br s) 参考例２１ ２，４−ビス（フェニルアミノ）−６−シクロヘキシル
アミノ−１，３，５−トリアジン 融点：１９８−２０１℃ 参考例２２ ２−ベンジルアミノ−４，６−ビス（フェニルアミノ）
−１，３，５−トリアジン1 H-NMR (DMSO-d6) δ : 4.55 (2H, d, J=6.2Hz), 6.87-
7.01 (2H, m), 7.14-7.31 (5H, m), 7.31-7.44 (4H,
m), 7.58-7.89 (5H, m), 9.05 (1H, br s), 9.09 (1H,
br s) 参考例２３ ２，４−ビス（フェニルアミノ）−６−（１−イミダゾ
リル）−１，３，５−トリアジン 融点：２６８−２７１℃ 参考例２４ ２，４−ビス（フェニルアミノ）−６−（１−ピラゾリ
ル）−１，３，５−トリアジン 融点：１８５−１８７℃ 参考例２５ ２−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−４−
メチルアミノ−６−フェニルアミノ−１，３，５−トリ
アジン 融点：１８７−１９０℃
１，３，５−トリアジン1 H-NMR (DMSO-d6) δ : 1.15 (3H, t, J=7.2Hz), 3.36
(2H, q, J=7.2Hz), 6.88-7.08 (3H, m), 7.18-7.30 (4
H, m), 7.74-7.86 (4H, m), 8.95 (1H, br s), 9.07 (1
H, br s) 参考例２１ ２，４−ビス（フェニルアミノ）−６−シクロヘキシル
アミノ−１，３，５−トリアジン 融点：１９８−２０１℃ 参考例２２ ２−ベンジルアミノ−４，６−ビス（フェニルアミノ）
−１，３，５−トリアジン1 H-NMR (DMSO-d6) δ : 4.55 (2H, d, J=6.2Hz), 6.87-
7.01 (2H, m), 7.14-7.31 (5H, m), 7.31-7.44 (4H,
m), 7.58-7.89 (5H, m), 9.05 (1H, br s), 9.09 (1H,
br s) 参考例２３ ２，４−ビス（フェニルアミノ）−６−（１−イミダゾ
リル）−１，３，５−トリアジン 融点：２６８−２７１℃ 参考例２４ ２，４−ビス（フェニルアミノ）−６−（１−ピラゾリ
ル）−１，３，５−トリアジン 融点：１８５−１８７℃ 参考例２５ ２−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−４−
メチルアミノ−６−フェニルアミノ−１，３，５−トリ
アジン 融点：１８７−１９０℃
【００３９】参考例２６ ２−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−４−
エチルアミノ−６−フェニルアミノ−１，３，５−トリ
アジン 融点：１４９−１５２℃ 参考例２７ ２−シクロプロピルアミノ−４−（３，５−ジメチルピ
ラゾール−１−イル）−６−フェニルアミノ−１，３，
５−トリアジン 融点：１８６−１８９℃ 参考例２８ ２−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−４−
イソプロピルアミノ−６−フェニルアミノ−１，３，５
−トリアジン 融点：１９６−１９９℃ 参考例２９ ２−（tert−ブチルアミノ）−４−（３，５−ジメチル
ピラゾール−１−イル）−６−フェニルアミノ−１，
３，５−トリアジン 融点：１９８−２００℃ 参考例３０ ２−シクロヘキシルアミノ−４−（３，５−ジメチルピ
ラゾール−１−イル）−６−フェニルアミノ−１，３，
５−トリアジン 融点：２２４−２２６℃
エチルアミノ−６−フェニルアミノ−１，３，５−トリ
アジン 融点：１４９−１５２℃ 参考例２７ ２−シクロプロピルアミノ−４−（３，５−ジメチルピ
ラゾール−１−イル）−６−フェニルアミノ−１，３，
５−トリアジン 融点：１８６−１８９℃ 参考例２８ ２−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−４−
イソプロピルアミノ−６−フェニルアミノ−１，３，５
−トリアジン 融点：１９６−１９９℃ 参考例２９ ２−（tert−ブチルアミノ）−４−（３，５−ジメチル
ピラゾール−１−イル）−６−フェニルアミノ−１，
３，５−トリアジン 融点：１９８−２００℃ 参考例３０ ２−シクロヘキシルアミノ−４−（３，５−ジメチルピ
ラゾール−１−イル）−６−フェニルアミノ−１，３，
５−トリアジン 融点：２２４−２２６℃
【００４０】参考例３１ ２，４−ビス（フェニルアミノ）−６−（３，５−ジメ
チルピラゾール−１−イル）−１，３，５−トリアジン 融点：２３８−２４０℃ 参考例３２ ２−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−４−
（４−メトキシフェニル）アミノ−６−フェニルアミノ
−１，３，５−トリアジン 融点：１１４−１１６℃ 参考例３３ ２，４−ビス（（４−メトキシフェニル）アミノ）−６
−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−１，
３，５−トリアジン 融点：１９４−１９７℃ 参考例３４ ２−ベンジルアミノ−４−（３，５−ジメチルピラゾー
ル−１−イル）−６−フェニルアミノ−１，３，５−ト
リアジン 融点：１５４−１５６℃ 参考例３５
チルピラゾール−１−イル）−１，３，５−トリアジン 融点：２３８−２４０℃ 参考例３２ ２−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−４−
（４−メトキシフェニル）アミノ−６−フェニルアミノ
−１，３，５−トリアジン 融点：１１４−１１６℃ 参考例３３ ２，４−ビス（（４−メトキシフェニル）アミノ）−６
−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−１，
３，５−トリアジン 融点：１９４−１９７℃ 参考例３４ ２−ベンジルアミノ−４−（３，５−ジメチルピラゾー
ル−１−イル）−６−フェニルアミノ−１，３，５−ト
リアジン 融点：１５４−１５６℃ 参考例３５
【００４１】２−ジエチルアミノ−４−（３，５−ジメ
チルピラゾール−１−イル）−６−フェニルアミノ−
１，３，５−トリアジン 融点：１４４−１４６℃ 参考例３６ ２−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−４−
モルホリノ−６−フェニルアミノ−１，３，５−トリア
ジン 融点：２２２−２２４℃ 参考例３７ ２，４−ビス（フェニルアミノ）−６−（１−インドリ
ル）−１，３，５−トリアジン 融点：１６３−１６６℃ 参考例３８ ２，４−ビス（フェニルアミノ）−６−（２−インダゾ
リル）−１，３，５−トリアジン 融点：１９６−１９９℃ 参考例３９ ２−ヒドラジノ−４，６−ジフェニル−１，３，５−ト
リアジン 融点：１８８−１８９℃
チルピラゾール−１−イル）−６−フェニルアミノ−
１，３，５−トリアジン 融点：１４４−１４６℃ 参考例３６ ２−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−４−
モルホリノ−６−フェニルアミノ−１，３，５−トリア
ジン 融点：２２２−２２４℃ 参考例３７ ２，４−ビス（フェニルアミノ）−６−（１−インドリ
ル）−１，３，５−トリアジン 融点：１６３−１６６℃ 参考例３８ ２，４−ビス（フェニルアミノ）−６−（２−インダゾ
リル）−１，３，５−トリアジン 融点：１９６−１９９℃ 参考例３９ ２−ヒドラジノ−４，６−ジフェニル−１，３，５−ト
リアジン 融点：１８８−１８９℃
【００４２】参考例４０ ４−クロロ−２−フェニル−６−（フェニルアミノ）ピ
リミジン 融点：１３７−１３８℃ 参考例４１ ４−クロロ−６−（３，５−ジメチルピラゾール−１−
イル）−２−フェニルピリミジン 融点：１４７−１４８℃ 参考例４２ ２，４−ビス（ベンジルアミノ）−６−クロロピリミジ
ン 融点：１３３−１３４℃ 参考例４３ ４−シクロヘキシルアミノ−６−ヒドラジノ−２−フェ
ニルピリミジン 融点：１２８−１２９℃ 参考例４４ ４−シクロヘキシルアミノ−２−フェニル−６−（フェ
ニルアミノ）ピリミジン 融点：１３９−１４０℃ 参考例４５ ２−フェニル−４， ６−ビス（フェニルアミノ）ピリ
ミジン 融点：１９０−１９１℃ 参考例４６ ４−ベンジルアミノ−２−フェニル−６−（フェニルア
ミノ）ピリミジン 融点：１２０−１２１℃
リミジン 融点：１３７−１３８℃ 参考例４１ ４−クロロ−６−（３，５−ジメチルピラゾール−１−
イル）−２−フェニルピリミジン 融点：１４７−１４８℃ 参考例４２ ２，４−ビス（ベンジルアミノ）−６−クロロピリミジ
ン 融点：１３３−１３４℃ 参考例４３ ４−シクロヘキシルアミノ−６−ヒドラジノ−２−フェ
ニルピリミジン 融点：１２８−１２９℃ 参考例４４ ４−シクロヘキシルアミノ−２−フェニル−６−（フェ
ニルアミノ）ピリミジン 融点：１３９−１４０℃ 参考例４５ ２−フェニル−４， ６−ビス（フェニルアミノ）ピリ
ミジン 融点：１９０−１９１℃ 参考例４６ ４−ベンジルアミノ−２−フェニル−６−（フェニルア
ミノ）ピリミジン 融点：１２０−１２１℃
【００４３】参考例４７ ４−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−２−
フェニル−６−（フェニルアミノ）ピリミジン 融点：１７７−１８０℃ 参考例４８ ４−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−６−
（４−メトキシフェニル）アミノ−２−フェニルピリミ
ジン 融点：１５９−１６０℃ 参考例４９ ２，４，６−トリス（フェニルアミノ）ピリミジン 融点：２０６−２０８℃ 参考例５０ ４−ヒドラジノ−２−フェニル−６−（フェニルオキ
シ）ピリミジン ２塩酸塩 融点：１７０−１７４℃ 参考例５１ ２−フェニル−４−フェニルアミノ−６−（フェニルオ
キシ）ピリミジン 融点：１０７−１０８℃ 参考例５２ ４−シクロヘキシルアミノ−２−フェニル−６−（フェ
ニルオキシ）ピリミジン塩酸塩 融点：１３８−１４２℃ 参考例５３ ２−フェニル−６−フェニルアミノ−３−（３−ピコリ
ル）ピリミジン−４（３Ｈ）−オン 融点：１６８−１７０℃ 得られた参考例１〜５３の化合物の化学構造式を以下に
示す。
フェニル−６−（フェニルアミノ）ピリミジン 融点：１７７−１８０℃ 参考例４８ ４−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−６−
（４−メトキシフェニル）アミノ−２−フェニルピリミ
ジン 融点：１５９−１６０℃ 参考例４９ ２，４，６−トリス（フェニルアミノ）ピリミジン 融点：２０６−２０８℃ 参考例５０ ４−ヒドラジノ−２−フェニル−６−（フェニルオキ
シ）ピリミジン ２塩酸塩 融点：１７０−１７４℃ 参考例５１ ２−フェニル−４−フェニルアミノ−６−（フェニルオ
キシ）ピリミジン 融点：１０７−１０８℃ 参考例５２ ４−シクロヘキシルアミノ−２−フェニル−６−（フェ
ニルオキシ）ピリミジン塩酸塩 融点：１３８−１４２℃ 参考例５３ ２−フェニル−６−フェニルアミノ−３−（３−ピコリ
ル）ピリミジン−４（３Ｈ）−オン 融点：１６８−１７０℃ 得られた参考例１〜５３の化合物の化学構造式を以下に
示す。
【００４４】
【化３３】
【化３４】
【００４５】
【化３５】
【化３６】
【００４６】
【化３７】
【化３８】
【００４７】 実施例１ （１）参考例化合物２１ ５０ ｍｇ （２）ラクトース ３４ ｍｇ （３）トウモロコシ澱粉 １０．６ ｍｇ （４）トウモロコシ澱粉（のり状） ５ ｍｇ （５）ステアリン酸マグネシウム ０．４ ｍｇ （６）カルボキシメチルセルロースカルシウム ２０ ｍｇ 計 １２０ ｍｇ 上記（１）〜（６）を混合し、錠剤機により打錠し、錠
剤を得た。 実施例２ （１）参考例化合物２１ ５０ ｍｇ （２）微粉末セルロース ３０ ｍｇ （３）ラクトース ３７ ｍｇ （４）ステアリン酸マグネシウム ３ ｍｇ 計 １２０ ｍｇ 上記（１）〜（４）を混合し、ゼラチンカプセルに充填
し、カプセル剤を得た。 実施例３ （１）参考例化合物２１ ５０ ｍｇ （２）トウモロコシ油 １００ ｍｇ 計 １５０ ｍｇ 上記（１）および（２）を混合し、ソフトカプセルに充
填し、ソフトカプセル剤を得た。
剤を得た。 実施例２ （１）参考例化合物２１ ５０ ｍｇ （２）微粉末セルロース ３０ ｍｇ （３）ラクトース ３７ ｍｇ （４）ステアリン酸マグネシウム ３ ｍｇ 計 １２０ ｍｇ 上記（１）〜（４）を混合し、ゼラチンカプセルに充填
し、カプセル剤を得た。 実施例３ （１）参考例化合物２１ ５０ ｍｇ （２）トウモロコシ油 １００ ｍｇ 計 １５０ ｍｇ 上記（１）および（２）を混合し、ソフトカプセルに充
填し、ソフトカプセル剤を得た。
【００４８】実験例 以下に記載の遺伝子操作法は、成書（マニアティス（Ma
niatis）ら、モレキュラー・クローニング、コールドス
プリング ハーバー ラボラトリー（ColdSpringHarbor L
aboratory）、1989年）に記載されている方法もしくは
試薬の添付プロトコールに記載されている方法に従っ
た。 ヒトアデノシンＡ３レセプターのクローニング ヒト脳ｃＤＮＡから自体公知のＰＣＲ法でアデノシンＡ
３レセプター遺伝子のクローニングを行った。1ngの脳
ｃＤＮＡ(東洋紡,QUICK-Clone cDNA)を鋳型とし、サル
バトーレ（Salvatore）らが報告（プロシーディングス
オブ ザ ナショナルアカデミー オブ サイエンシーズ
オブ ザ ユナイテッド ステイツ オブ アメリカ、90
巻、10365頁（1993年）（Proc., Natl., Acad., Sci.,
U.S.A., 90, 10365 (1993)）)しているアデノシンＡ３
レセプター遺伝子塩基配列を参考に作製したプライマー
セット ５'−ＣＧＣＣＴＣＴＡＧＡＣＡＡＧＡＴＧＣＣ
ＣＡＡＣＡＡＣＡＧＣＡＣＴＧＣ−３' と ５'−ＣＧＧ
ＧＧＴＣＧＡＣＡＣＴＡＣＴＣＡＧＡＡＴＴＣＴＴＣＴ
ＣＡＡＴＧＣ−３' を各50pmolずつ添加し、TaKaRa LA
PCR Kit Ver.2(宝酒造)を使用して、ＰＣＲ反応をＤＮ
Ａサーマルサイクラー４８０(パーキンエルマー)にて行
った（反応条件：95℃で1分間、66℃で1分間、75℃で2
分間を35サイクル）。そのＰＣＲ産物をアガロースゲル
電気泳動し、１．０ｋｂのＤＮＡ断片を回収した後、Or
iginal TA Cloninng Kit（フナコシ）を用いて、アデノ
シンＡ３レセプター遺伝子をクローニングした。次に、
得られたプラスミドを制限酵素ＸｂａＩ（宝酒造）で消
化した後、Ｔ４ ＤＮＡポリメラーゼ（宝酒造）処理に
より末端平滑化し、さらに、ＳａｌＩ（宝酒造）で消化
することでアデノシンＡ３レセプター遺伝子の断片を得
た。
niatis）ら、モレキュラー・クローニング、コールドス
プリング ハーバー ラボラトリー（ColdSpringHarbor L
aboratory）、1989年）に記載されている方法もしくは
試薬の添付プロトコールに記載されている方法に従っ
た。 ヒトアデノシンＡ３レセプターのクローニング ヒト脳ｃＤＮＡから自体公知のＰＣＲ法でアデノシンＡ
３レセプター遺伝子のクローニングを行った。1ngの脳
ｃＤＮＡ(東洋紡,QUICK-Clone cDNA)を鋳型とし、サル
バトーレ（Salvatore）らが報告（プロシーディングス
オブ ザ ナショナルアカデミー オブ サイエンシーズ
オブ ザ ユナイテッド ステイツ オブ アメリカ、90
巻、10365頁（1993年）（Proc., Natl., Acad., Sci.,
U.S.A., 90, 10365 (1993)）)しているアデノシンＡ３
レセプター遺伝子塩基配列を参考に作製したプライマー
セット ５'−ＣＧＣＣＴＣＴＡＧＡＣＡＡＧＡＴＧＣＣ
ＣＡＡＣＡＡＣＡＧＣＡＣＴＧＣ−３' と ５'−ＣＧＧ
ＧＧＴＣＧＡＣＡＣＴＡＣＴＣＡＧＡＡＴＴＣＴＴＣＴ
ＣＡＡＴＧＣ−３' を各50pmolずつ添加し、TaKaRa LA
PCR Kit Ver.2(宝酒造)を使用して、ＰＣＲ反応をＤＮ
Ａサーマルサイクラー４８０(パーキンエルマー)にて行
った（反応条件：95℃で1分間、66℃で1分間、75℃で2
分間を35サイクル）。そのＰＣＲ産物をアガロースゲル
電気泳動し、１．０ｋｂのＤＮＡ断片を回収した後、Or
iginal TA Cloninng Kit（フナコシ）を用いて、アデノ
シンＡ３レセプター遺伝子をクローニングした。次に、
得られたプラスミドを制限酵素ＸｂａＩ（宝酒造）で消
化した後、Ｔ４ ＤＮＡポリメラーゼ（宝酒造）処理に
より末端平滑化し、さらに、ＳａｌＩ（宝酒造）で消化
することでアデノシンＡ３レセプター遺伝子の断片を得
た。
【００４９】ヒトアデノシンＡ３レセプター発現用プラ
スミドの作製 特開平５−０７６３８５号公報に記載のマウスミエロー
マＦＩＢ１−Ｈ０１／×６３（ＩＦＯ寄託番号：５０２
５７；ＦＦＲＭＢＰ寄託番号：３１４１）より得られた
ｐＴＢ１４１１に由来するＳＲαプロモーターをＢｇｌ
ＩＩ（宝酒造）で消化して平滑化した後、ＥｃｏＲＩ
（宝酒造）で消化したｐＣＩベクター（プロメガ）に D
NA Ligation kit(宝酒造)で連結して、ｐＣＩ−ＳＲα
を作製した。次に、このｐＣＩ−ＳＲαをＣｌａＩ（宝
酒造）で消化後、Ｔ４ ＤＮＡポリメラーゼ（宝酒造）
処理により末端平滑化した。その一方で、ｐＧＦＰ−Ｃ
１（東洋紡）をＢｓｕ３６Ｉ（第一化学薬品）で消化し
た後、Ｔ４ ＤＮＡポリメラーゼ（宝酒造）処理により
末端平滑化した１．６３ｋｂのＤＮＡ断片を得、両者を
DNA Ligation kit（宝酒造）で連結し、大腸菌ＪＭ１０
９のコンピテントセル（宝酒造）を形質転換することで
プラスミドｐＭＳＲα ｎｅｏを得た。次に、ｐＭＳＲ
α ｎｅｏをＥｃｏＲＩ（宝酒造）で消化した後、Ｔ４
ＤＮＡ ポリメラーゼ（宝酒造）処理により末端平滑
化し、さらに、ＳａｌＩ（宝酒造）で消化して得られた
５．４ｋｂのＤＮＡ断片と前述のアデノシンＡ３レセプ
ター遺伝子の断片を混合し、DNA Ligation kit（宝酒
造）で連結して、大腸菌ＪＭ１０９のコンピテントセル
（宝酒造）を形質転換することでプラスミドｐＡ３ＳＲ
αを得た。 ヒトアデノシンＡ３レセプター発現用プラスミドのＣＨ
Ｏ（ｄｈｆｒ−）細胞への導入と発現 10% ウシ胎児血清(ライフテックオリエンタル)を含むハ
ムＦ１２培地（日本製薬）でティッシュカルチャーフラ
スコ750ml（ベクトンディキンソン）で生育させたＣＨ
Ｏ（ｄｈｆｒ−）細胞を0.5g／Lトリプシン-0.2g／L ED
TA（ライフテックオリエンタル）で剥がした後、細胞を
ＰＢＳ（ライフテックオリエンタル）で洗浄して遠心
(1000rpm,5分)し、ＰＢＳで懸濁した。次に、ジーンパ
ルサー（バイオラッド社）を用いて、下記の条件に従っ
て、ＤＮＡを細胞に導入した。即ち、0.4cmギャップの
キュベットに８×１０6細胞と10μg のヒトアデノシン
Ａ３レセプター発現用プラスミドｐＡ３ＳＲαを加え、
電圧０．２５ｋＶ、キャパシタンス９６０μＦ下でエレ
クトロポレーションした。その後、細胞を10% ウシ胎児
血清を含むハムＦ１２培地に移し、24時間培養し、再び
細胞を剥がして遠心し、次に、ジェネティシン（ライフ
テックオリエンタル）を500μg／mlになるように加えた
10% ウシ胎児血清を含むハムＦ１２培地で懸濁し、１０
4細胞／mlとなるように希釈して96ウェルプレート（ベ
クトンディキンソン）に播種して、ジェネティシン耐性
株を得た。次に、得られたジェネティシン耐性株を24ウ
ェルプレート（ベクトンディキンソン）で培養した後、
耐性株の中からアデノシンＡ３レセプター発現細胞を選
択した。即ち、50pMの125Ｉ−ＡＢ−ＭＥＣＡ（アマー
シャム）をリガンドとして添加したアッセイバッファー
Ｉ（0.1% BSA, 0.25mM PMSF, 1μg／ml ペプスタチンと
20μg／mlロイペプチンを含有したHBSS(和光純薬)）中
で1時間反応を行い、アッセイバッファーＩで洗浄後、
γカウンターで放射活性を測定することで、リガンドが
特異的に結合した細胞、Ａ３ＡＲ／ＣＨＯ株を選択し
た。
スミドの作製 特開平５−０７６３８５号公報に記載のマウスミエロー
マＦＩＢ１−Ｈ０１／×６３（ＩＦＯ寄託番号：５０２
５７；ＦＦＲＭＢＰ寄託番号：３１４１）より得られた
ｐＴＢ１４１１に由来するＳＲαプロモーターをＢｇｌ
ＩＩ（宝酒造）で消化して平滑化した後、ＥｃｏＲＩ
（宝酒造）で消化したｐＣＩベクター（プロメガ）に D
NA Ligation kit(宝酒造)で連結して、ｐＣＩ−ＳＲα
を作製した。次に、このｐＣＩ−ＳＲαをＣｌａＩ（宝
酒造）で消化後、Ｔ４ ＤＮＡポリメラーゼ（宝酒造）
処理により末端平滑化した。その一方で、ｐＧＦＰ−Ｃ
１（東洋紡）をＢｓｕ３６Ｉ（第一化学薬品）で消化し
た後、Ｔ４ ＤＮＡポリメラーゼ（宝酒造）処理により
末端平滑化した１．６３ｋｂのＤＮＡ断片を得、両者を
DNA Ligation kit（宝酒造）で連結し、大腸菌ＪＭ１０
９のコンピテントセル（宝酒造）を形質転換することで
プラスミドｐＭＳＲα ｎｅｏを得た。次に、ｐＭＳＲ
α ｎｅｏをＥｃｏＲＩ（宝酒造）で消化した後、Ｔ４
ＤＮＡ ポリメラーゼ（宝酒造）処理により末端平滑
化し、さらに、ＳａｌＩ（宝酒造）で消化して得られた
５．４ｋｂのＤＮＡ断片と前述のアデノシンＡ３レセプ
ター遺伝子の断片を混合し、DNA Ligation kit（宝酒
造）で連結して、大腸菌ＪＭ１０９のコンピテントセル
（宝酒造）を形質転換することでプラスミドｐＡ３ＳＲ
αを得た。 ヒトアデノシンＡ３レセプター発現用プラスミドのＣＨ
Ｏ（ｄｈｆｒ−）細胞への導入と発現 10% ウシ胎児血清(ライフテックオリエンタル)を含むハ
ムＦ１２培地（日本製薬）でティッシュカルチャーフラ
スコ750ml（ベクトンディキンソン）で生育させたＣＨ
Ｏ（ｄｈｆｒ−）細胞を0.5g／Lトリプシン-0.2g／L ED
TA（ライフテックオリエンタル）で剥がした後、細胞を
ＰＢＳ（ライフテックオリエンタル）で洗浄して遠心
(1000rpm,5分)し、ＰＢＳで懸濁した。次に、ジーンパ
ルサー（バイオラッド社）を用いて、下記の条件に従っ
て、ＤＮＡを細胞に導入した。即ち、0.4cmギャップの
キュベットに８×１０6細胞と10μg のヒトアデノシン
Ａ３レセプター発現用プラスミドｐＡ３ＳＲαを加え、
電圧０．２５ｋＶ、キャパシタンス９６０μＦ下でエレ
クトロポレーションした。その後、細胞を10% ウシ胎児
血清を含むハムＦ１２培地に移し、24時間培養し、再び
細胞を剥がして遠心し、次に、ジェネティシン（ライフ
テックオリエンタル）を500μg／mlになるように加えた
10% ウシ胎児血清を含むハムＦ１２培地で懸濁し、１０
4細胞／mlとなるように希釈して96ウェルプレート（ベ
クトンディキンソン）に播種して、ジェネティシン耐性
株を得た。次に、得られたジェネティシン耐性株を24ウ
ェルプレート（ベクトンディキンソン）で培養した後、
耐性株の中からアデノシンＡ３レセプター発現細胞を選
択した。即ち、50pMの125Ｉ−ＡＢ−ＭＥＣＡ（アマー
シャム）をリガンドとして添加したアッセイバッファー
Ｉ（0.1% BSA, 0.25mM PMSF, 1μg／ml ペプスタチンと
20μg／mlロイペプチンを含有したHBSS(和光純薬)）中
で1時間反応を行い、アッセイバッファーＩで洗浄後、
γカウンターで放射活性を測定することで、リガンドが
特異的に結合した細胞、Ａ３ＡＲ／ＣＨＯ株を選択し
た。
【００５０】アデノシンＡ３レセプター発現細胞の細胞
膜画分の調製 このようにして得られたＡ３ＡＲ／ＣＨＯ株を10%ウシ
胎児血清を含むハムＦ１２培地で2日間培養した後、0.0
2% EDTA含有ＰＢＳで剥がし、遠心分離で細胞を回収
し、アッセイバッファーＩＩ（50 mM トリス−塩酸（pH
7.5）, 1mM EDTA,10 mM 塩化マグネシウム , 0.25mM PM
SF, 1μg／ml ペプスタチン, 20μg／ｍｌロイペプチ
ン）に懸濁し、ポリトロンホモジナイザー（モデルＰＴ
−３０００， ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ ＡＧ）にて2000
0rpmで20秒間を3回処理することで細胞を破砕した。細
胞破砕後、2000rpmで10分間遠心分離して、膜画分を含
む上清を得た。その上清を超遠心機（モデルL8-70M, ロ
ーター70Ti, ベックマン）30000rpmで1時間遠心分離し
て、膜画分を含む沈殿物を得た。次に、沈殿物を2unit/
ml アデノシンデアミナーゼ（ベーリンガーマンハイ
ム）を含むアッセイバッファーＩＩに懸濁して、30℃で
30分間処理した後、再度、上記と同様にして遠心分離し
膜画分を含む沈殿物を得た。
膜画分の調製 このようにして得られたＡ３ＡＲ／ＣＨＯ株を10%ウシ
胎児血清を含むハムＦ１２培地で2日間培養した後、0.0
2% EDTA含有ＰＢＳで剥がし、遠心分離で細胞を回収
し、アッセイバッファーＩＩ（50 mM トリス−塩酸（pH
7.5）, 1mM EDTA,10 mM 塩化マグネシウム , 0.25mM PM
SF, 1μg／ml ペプスタチン, 20μg／ｍｌロイペプチ
ン）に懸濁し、ポリトロンホモジナイザー（モデルＰＴ
−３０００， ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ ＡＧ）にて2000
0rpmで20秒間を3回処理することで細胞を破砕した。細
胞破砕後、2000rpmで10分間遠心分離して、膜画分を含
む上清を得た。その上清を超遠心機（モデルL8-70M, ロ
ーター70Ti, ベックマン）30000rpmで1時間遠心分離し
て、膜画分を含む沈殿物を得た。次に、沈殿物を2unit/
ml アデノシンデアミナーゼ（ベーリンガーマンハイ
ム）を含むアッセイバッファーＩＩに懸濁して、30℃で
30分間処理した後、再度、上記と同様にして遠心分離し
膜画分を含む沈殿物を得た。
【００５１】参考例化合物の評価 96ウェルマイクロプレートに100μg／mlの膜画分と各濃
度の参考例化合物を含んだアッセイバッファーＩＩにリ
ガンドである［3Ｈ］−ＮＥＣＡ（アマーシャム）を10n
Mになるように添加し、室温で１時間反応した。次に、
セルハーベスター（パッカード）を使用して反応液を濾
過することで膜画分をユニフィルターGF/C（パッカー
ド）に移し、冷却した50mM Tris バッファー（pH7.5）
で3回洗浄した。フィルターを乾燥後、マイクロシンチ
０(パッカード)をフィルターに加え、トップカウンター
（パッカード）で放射活性を計測し、［3Ｈ］−ＮＥＣ
Ａの膜画分への結合量を50%にまで減少させるのに必要
な化合物の濃度（ＩＣ50）をＰＲＩＳＭ２．０１（グラ
フパッド ソフトウェア）にて算出した。
度の参考例化合物を含んだアッセイバッファーＩＩにリ
ガンドである［3Ｈ］−ＮＥＣＡ（アマーシャム）を10n
Mになるように添加し、室温で１時間反応した。次に、
セルハーベスター（パッカード）を使用して反応液を濾
過することで膜画分をユニフィルターGF/C（パッカー
ド）に移し、冷却した50mM Tris バッファー（pH7.5）
で3回洗浄した。フィルターを乾燥後、マイクロシンチ
０(パッカード)をフィルターに加え、トップカウンター
（パッカード）で放射活性を計測し、［3Ｈ］−ＮＥＣ
Ａの膜画分への結合量を50%にまで減少させるのに必要
な化合物の濃度（ＩＣ50）をＰＲＩＳＭ２．０１（グラ
フパッド ソフトウェア）にて算出した。
【００５２】アデノシンＡ３受容体拮抗作用における化
合物のＩＣ50値を［表1］に示す。
合物のＩＣ50値を［表1］に示す。
【表１】 この結果より、本発明の化合物［Ｉ］は、優れたアデノ
シンＡ３受容体拮抗作用を有することがわかる。
シンＡ３受容体拮抗作用を有することがわかる。
【００５３】
配列番号（SEQ ID NO）：１ 配列の長さ（SEQUENCE LENGTH）：３４ 配列の型（SEQUENCE TYPE）：nucleic acid 鎖の数（STRANDEDNESS）：single トポロジー(TOPOLOGY)：linear 配列の種類（MOLECULE TYPE）：other nucleic acid (s
ynthetic DNA) 配列： CGCCTCTAGA CAAGATGCCC AACAACAGCA CTGC 34 配列番号（SEQ ID NO）：２ 配列の長さ（SEQUENCE LENGTH）：３４ 配列の型（SEQUENCE TYPE）：nucleic acid 鎖の数（STRANDEDNESS）：single トポロジー(TOPOLOGY)：linear 配列の種類（MOLECULE TYPE）：other nucleic acid (s
ynthetic DNA) 配列： CGGGGTCGAC ACTACTCAGA ATTCTTCTCA ATGC 34
ynthetic DNA) 配列： CGCCTCTAGA CAAGATGCCC AACAACAGCA CTGC 34 配列番号（SEQ ID NO）：２ 配列の長さ（SEQUENCE LENGTH）：３４ 配列の型（SEQUENCE TYPE）：nucleic acid 鎖の数（STRANDEDNESS）：single トポロジー(TOPOLOGY)：linear 配列の種類（MOLECULE TYPE）：other nucleic acid (s
ynthetic DNA) 配列： CGGGGTCGAC ACTACTCAGA ATTCTTCTCA ATGC 34
【００５４】
【発明の効果】本発明の化合物［Ｉ］は、アデノシンＡ
３受容体に対して強力な拮抗作用などを有し、例えば、
虚血性疾患に対する脳および心臓の保護剤などとして有
用である。
３受容体に対して強力な拮抗作用などを有し、例えば、
虚血性疾患に対する脳および心臓の保護剤などとして有
用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/00 ６２９ Ａ６１Ｋ 31/00 ６２９ 31/505 31/505 31/53 31/53 // Ｃ０７Ｄ 251/18 Ｃ０７Ｄ 251/18 Ｚ 251/50 251/50 Ｄ 251/70 251/70 Ｆ 403/04 ２０９ 403/04 ２０９ ２３１ ２３１ ２３３ ２３３
Claims (13)
- 【請求項１】置換されていてもよいアミノ基で置換され
ており、かつ環構成ヘテロ原子として窒素原子２個また
は３個のみを含有する５ないし８員の単環式含窒素複素
環化合物を含有してなるアデノシンＡ３拮抗剤。 - 【請求項２】単環式含窒素複素環が置換されていてもよ
いアミノ基以外にオキソ基、チオキソ基、ハロゲン原
子、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換されてい
てもよいチオール基、置換されていてもよいアミノ基、
置換されていてもよい炭化水素基および置換されていて
もよい複素環基から選ばれる１ないし3個の置換基を有
していてもよい単環式含窒素複素環である請求項１記載
の剤。 - 【請求項３】置換されていてもよいアミノ基が式 【化１】 ［式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ同一または異なって、
水素原子、置換されていてもよいヒドロキシ基、置換さ
れていてもよいアミノ基、置換されていてもよい炭化水
素基または置換されていてもよい複素環基を示し、Ｒ1
とＲ2は互いに結合して隣接する窒素原子と共に置換基
を有していてもよい含窒素複素環基を形成していてもよ
い（但し、Ｒ1およびＲ2のいずれか一方が置換されてい
てもよいヒドロキシ基または置換されていてもよいアミ
ノ基の場合、他方は水素原子または置換されていてもよ
いアルキル基を示す。）］で表わされる基である請求項
１記載の剤。 - 【請求項４】Ｒ1およびＲ2のいずれか一方が水素原子で
ある請求項３記載の剤。 - 【請求項５】Ｒ1およびＲ2がそれぞれ同一または異なっ
て、(１)水素原子、(２)アミノ基、(３)ハロゲン原
子、アミノ基またはＣ1-6アルコキシ基で置換され
ていてもよいＣ1-6アルキル基、（４）ハロゲン原
子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アル
コキシ基で置換されていてもよいＣ3-8シクロアルキル
基、（５）ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アル
キル基またはＣ1-6アルコキシ基で置換されていても
よいＣ7-16アラルキル基または（６）ハロゲン原子、
アミノ基、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキ
シ基で置換されていてもよいＣ6-14アリール基を示し
（但し、Ｒ1およびＲ2のいずれか一方がアミノ基の場
合、他方は水素原子またはＣ1-6アルキル基を示
す。）、Ｒ1およびＲ2は互いに結合して隣接する窒素原
子と共にハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキ
ル基またはＣ1-6アルコキシ基で置換されていてもよ
い５または６員の複素環基を形成していてもよい請求項
３記載の剤。 - 【請求項６】Ｒ1およびＲ2のいずれか一方が水素原子で
あり、他方が(１)水素原子、(２)アミノ基、(３)ハロ
ゲン原子、アミノ基またはＣ1-6アルコキシ基で置
換されていてもよいＣ1-6アルキル基、（４）ハロゲ
ン原子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6
アルコキシ基で置換されていてもよいＣ3-8シクロアル
キル基、（５）ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6
アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基で置換されてい
てもよいＣ7-16アラルキル基または（６）ハロゲン原
子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アル
コキシ基で置換されていてもよいＣ6-14アリール基を示
す請求項３記載の剤。 - 【請求項７】単環式含窒素複素環化合物が６員の単環式
含窒素複素環化合物である請求項１記載の剤。 - 【請求項８】式 【化２】 ［式中、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5のうち少なくとも一つがそ
れぞれ同一または異なって式 【化３】 （式中、Ｒ1'およびＲ2'はそれぞれ同一または異なっ
て、(１)水素原子、(２)アミノ基、(３)ハロゲン原
子、アミノ基またはＣ1-6アルコキシ基で置換され
ていてもよいＣ1-6アルキル基、（４）ハロゲン原
子、アミノ基、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アル
コキシ基で置換されていてもよいＣ3-8シクロアルキル
基、（５）ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アル
キル基またはＣ1-6アルコキシ基で置換されていても
よいＣ7-16アラルキル基または（６）ハロゲン原子、
アミノ基、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキ
シ基で置換されていてもよいＣ6-14アリール基を示し
（但し、Ｒ1'およびＲ2'のいずれか一方がアミノ基の場
合、他方は水素原子またはＣ1-6アルキル基を示
す。）、Ｒ1'およびＲ2'は互いに結合して隣接する窒素
原子と共にハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6アル
キル基またはＣ1-6アルコキシ基で置換されていても
よい５または６員の複素環基を形成していてもよい。）
で表される基を示し、その他がそれぞれ同一または異な
って、（１）水素原子、（２）ハロゲン原子、（３）
Ｃ1-6アルキル基またはＣ6-14アリール基で置換され
ていてもよいヒドロキシ基、（４）Ｃ6-14アリール基ま
たは（５）５または６員の複素環基を示し、Ｘは窒素原
子またはメチン基を示す。］で表される化合物またはそ
の塩を含有してなる請求項１記載の剤。 - 【請求項９】Ｘが窒素原子を示し、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5
がそれぞれ同一または異なって式 【化４】 （式中、Ｒ1'およびＲ2'は請求項８記載と同意義を示
す）で表される基を示す請求項８記載の剤。 - 【請求項１０】Ｘが窒素原子を示し、Ｒ3、Ｒ4およびＲ
5のいずれか２つがそれぞれ同一または異なって式 【化５】 （式中、Ｒ1'およびＲ2'は請求項８記載と同意義を示
す）で表される基を示し、その他が（１）ハロゲン原
子、（２）Ｃ1-6アルキル基またはＣ6-14アリール
基で置換されていてもよいヒドロキシ基または（３）Ｃ
6-14アリール基を示す請求項８記載の剤。 - 【請求項１１】Ｘがメチン基を示し、Ｒ3が（１）式 【化６】 （式中、Ｒ1'およびＲ2'は請求項８記載と同意義を示
す）で表される基、（２）ハロゲン原子、（３）Ｃ
1-6アルキル基またはＣ6-14アリール基で置換されて
いてもよいヒドロキシ基または（４）Ｃ6-14アリール基
を示し、Ｒ4およびＲ5のいずれか一方が式 【化７】 （式中、Ｒ1'およびＲ2'は請求項８記載と同意義を示
す）で表される基を示し、他方が（１）式 【化８】 （式中、Ｒ1'およびＲ2'は請求項８記載と同意義を示
す）で表される基、（２）ハロゲン原子、（３）Ｃ
1-6アルキル基またはＣ6-14アリール基で置換されて
いてもよいヒドロキシ基または（４）Ｃ6-14アリール基
を示す請求項８記載の剤。 - 【請求項１２】式 【化９】 ［式中、Ｒ3'は（１）ハロゲン原子、（２）Ｃ1-6ア
ルキル基またはＣ6-14アリール基で置換されていても
よいヒドロキシ基または（３）Ｃ6-14アリール基を示
し、Ｒ6は（１）ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ1-6
アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基で置換されてい
てもよいＣ7-16アラルキル基または（２）複素環で置換
されたＣ1-6アルキル基を示し、Ｒ4'は式 【化１０】 （式中、Ｒ1'およびＲ2'は請求項８記載と同意義を示
す）で表される化合物またはその塩を含有してなる請求
項１記載の剤。 - 【請求項１３】脳または心保護剤である請求項１記載の
剤。
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| JP26252597 | 1997-09-26 | ||
| JP9-262525 | 1997-09-26 | ||
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|---|---|
| JP (1) | JPH11158073A (ja) |
Cited By (53)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000080084A (ja) * | 1998-07-14 | 2000-03-21 | American Cyanamid Co | 殺ダニ性並びに殺虫性の置換ピリミジン類及びその製造方法 |
| WO2001062233A3 (en) * | 2000-02-25 | 2002-01-03 | Hoffmann La Roche | Adenosine receptor modulators |
| WO2002036578A3 (en) * | 2000-10-31 | 2003-04-03 | Lynn Bonham | Triazine derivatives as lpaat-b inhibitors and uses thereof |
| WO2002060392A3 (en) * | 2001-01-31 | 2003-09-25 | Synaptic Pharma Corp | Use of gal3 receptor antagonists for the treatment of depression and/or anxiety and compounds useful in such methods |
| WO2003101980A1 (en) * | 2002-05-30 | 2003-12-11 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | 1,3,5-triazine derivatives as ligands for human adenosine-a3 receptors |
| WO2005033084A1 (en) * | 2003-10-03 | 2005-04-14 | Universiteit Leiden | Substituted pyrimidines as ligands of adenosine receptors |
| EP1549316A1 (en) * | 2002-09-10 | 2005-07-06 | Scios Inc. | INHIBITORS OF TFG&bgr; |
| US6936607B2 (en) | 2002-08-07 | 2005-08-30 | H. Lunobeck A/S | 2,4,6-Triaminopyrimidines for the treatment of depression and/or anxiety |
| JP2006511476A (ja) * | 2002-09-23 | 2006-04-06 | レディ ユーエス セラピューティクス インコーポレイテッド | 新規トリアジン化合物の組成物および方法 |
| US7081470B2 (en) | 2001-01-31 | 2006-07-25 | H. Lundbeck A/S | Use of GALR3 receptor antagonists for the treatment of depression and/or anxiety and compounds useful in such methods |
| JP2007514003A (ja) * | 2003-12-15 | 2007-05-31 | アルミラル プロデスファルマ アーゲー | アデノシン受容体アンタゴニストとしての２，６−ビスヘテロアリール−４−アミノピリミジン |
| AU2002247149B2 (en) * | 2001-01-31 | 2007-10-25 | H. Lundbeck A/S | Use of GAL3 receptor antagonists for the treatment of depression and/or anxiety and compounds useful in such methods |
| US20070293464A1 (en) * | 2003-11-10 | 2007-12-20 | X-Ceptor Therapeutics, Inc. | Substituted Pyrimidine Compositions and Methods of Use |
| WO2008055711A2 (en) * | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Centre De Recherche Public De La Sante | Use of an adenosine antagonist |
| US7375222B2 (en) | 2002-02-05 | 2008-05-20 | Astellas Pharma Inc. | 2,4,6-Triamino-1,3,5-triazine derivative |
| US7465750B2 (en) | 2001-01-31 | 2008-12-16 | H. Lundbeck A/S | Use of GAL3 antagonist for treatment of depression and/or anxiety and compounds useful in such methods |
| WO2009010871A2 (en) * | 2007-07-13 | 2009-01-22 | Addex Pharma S.A. | Pyrazole derivatives as antagonists of adenosine a3 receptor |
| WO2011092547A1 (en) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Council Of Scientific & Industrial Research | Triazine-aryl-bis-indoles and process for preparation thereof |
| US8163713B2 (en) | 2006-03-27 | 2012-04-24 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Trehalose compound and pharmaceutical comprising the compound |
| WO2013102431A1 (en) * | 2012-01-06 | 2013-07-11 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| CN103896856A (zh) * | 2012-12-25 | 2014-07-02 | 叶龙 | 一种多取代单环嘧啶类jnk激酶抑制剂及其制备方法和用途 |
| US8865894B2 (en) | 2012-02-24 | 2014-10-21 | Novartis Ag | Oxazolidin-2-one compounds and uses thereof |
| US8883438B2 (en) | 2009-10-21 | 2014-11-11 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Method for diagnosing cell proliferation disorders having a neoactive mutation at residue 97 of isocitrate dehydrogenase 1 |
| WO2015003641A1 (en) * | 2013-07-11 | 2015-01-15 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| WO2015003640A1 (en) * | 2013-07-11 | 2015-01-15 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| US8957068B2 (en) | 2011-09-27 | 2015-02-17 | Novartis Ag | 3-pyrimidin-4-yl-oxazolidin-2-ones as inhibitors of mutant IDH |
| US9296733B2 (en) | 2012-11-12 | 2016-03-29 | Novartis Ag | Oxazolidin-2-one-pyrimidine derivative and use thereof for the treatment of conditions, diseases and disorders dependent upon PI3 kinases |
| CN105473560A (zh) * | 2013-07-11 | 2016-04-06 | 安吉奥斯医药品有限公司 | 治疗活性化合物及其使用方法 |
| US9434979B2 (en) | 2009-10-21 | 2016-09-06 | Shin-San Michael Su | Methods and compositions for cell-proliferation-related disorders |
| US9434719B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-09-06 | Novartis Ag | 3-pyrimidin-4-yl-oxazolidin-2-ones as inhibitors of mutant IDH |
| US9474779B2 (en) | 2012-01-19 | 2016-10-25 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compositions and their methods of use |
| US9579324B2 (en) | 2013-07-11 | 2017-02-28 | Agios Pharmaceuticals, Inc | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| US9662327B2 (en) | 2011-06-17 | 2017-05-30 | Agios Pharmaceuticals, Inc | Phenyl and pyridinyl substituted piperidines and piperazines as inhibitors of IDH1 mutants and their use in treating cancer |
| US9724350B2 (en) | 2013-07-11 | 2017-08-08 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | N,6-bis(aryl or heteroaryl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine compounds as IDH2 mutants inhibitors for the treatment of cancer |
| US9738625B2 (en) | 2013-08-02 | 2017-08-22 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| US9751863B2 (en) | 2015-08-05 | 2017-09-05 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| CN107531675A (zh) * | 2015-02-04 | 2018-01-02 | 安吉奥斯医药品有限公司 | 治疗活性化合物及其使用方法 |
| US9856279B2 (en) | 2011-06-17 | 2018-01-02 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compositions and their methods of use |
| US9968595B2 (en) | 2014-03-14 | 2018-05-15 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions of therapeutically active compounds |
| US9975886B1 (en) | 2017-01-23 | 2018-05-22 | Cadent Therapeutics, Inc. | Potassium channel modulators |
| US9980961B2 (en) | 2011-05-03 | 2018-05-29 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Pyruvate kinase activators for use in therapy |
| US10202339B2 (en) | 2012-10-15 | 2019-02-12 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic compounds and compositions |
| US10376510B2 (en) | 2013-07-11 | 2019-08-13 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | 2,4- or 4,6-diaminopyrimidine compounds as IDH2 mutants inhibitors for the treatment of cancer |
| US10610125B2 (en) | 2009-03-13 | 2020-04-07 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for cell-proliferation-related disorders |
| US10653710B2 (en) | 2015-10-15 | 2020-05-19 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Combination therapy for treating malignancies |
| US10689414B2 (en) | 2013-07-25 | 2020-06-23 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| US10774064B2 (en) | 2016-06-02 | 2020-09-15 | Cadent Therapeutics, Inc. | Potassium channel modulators |
| WO2021057975A1 (zh) * | 2019-09-29 | 2021-04-01 | 贝达药业股份有限公司 | 突变型idh2抑制剂及其应用 |
| US10980788B2 (en) | 2018-06-08 | 2021-04-20 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapy for treating malignancies |
| US10988448B2 (en) | 2009-06-29 | 2021-04-27 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic compounds and compositions |
| US11234976B2 (en) | 2015-06-11 | 2022-02-01 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Methods of using pyruvate kinase activators |
| WO2022159981A1 (en) * | 2021-01-25 | 2022-07-28 | Athos Therapeutics, Inc. | Triazine compounds and methods of making and using the same |
| US11419859B2 (en) | 2015-10-15 | 2022-08-23 | Servier Pharmaceuticals Llc | Combination therapy for treating malignancies |
-
1998
- 1998-09-25 JP JP27075598A patent/JPH11158073A/ja not_active Withdrawn
Cited By (113)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000080084A (ja) * | 1998-07-14 | 2000-03-21 | American Cyanamid Co | 殺ダニ性並びに殺虫性の置換ピリミジン類及びその製造方法 |
| WO2001062233A3 (en) * | 2000-02-25 | 2002-01-03 | Hoffmann La Roche | Adenosine receptor modulators |
| US7064125B2 (en) | 2000-10-31 | 2006-06-20 | Cell Therapeutics, Inc. | LPAAT-β inhibitors and uses thereof |
| WO2002036578A3 (en) * | 2000-10-31 | 2003-04-03 | Lynn Bonham | Triazine derivatives as lpaat-b inhibitors and uses thereof |
| US7608620B2 (en) | 2000-10-31 | 2009-10-27 | Cell Therapeutics, Inc. | LPAAT-β inhibitors and uses thereof |
| US7199238B2 (en) | 2000-10-31 | 2007-04-03 | Cell Therapuetics, Inc. | LPAAT-β inhibitors and uses thereof |
| US7868034B2 (en) | 2001-01-31 | 2011-01-11 | H. Lundbeck A/S | Use of GALR3 receptor antagonists for the treatment of depression and/or anxiety and compounds useful in such methods |
| AU2002247149B2 (en) * | 2001-01-31 | 2007-10-25 | H. Lundbeck A/S | Use of GAL3 receptor antagonists for the treatment of depression and/or anxiety and compounds useful in such methods |
| WO2002060392A3 (en) * | 2001-01-31 | 2003-09-25 | Synaptic Pharma Corp | Use of gal3 receptor antagonists for the treatment of depression and/or anxiety and compounds useful in such methods |
| EP2140862A3 (en) * | 2001-01-31 | 2010-02-17 | H.Lundbeck A/S | Use of GAL 3 receptor antagonists for the treatment of depression and /or anxiety and compounds useful in such methods |
| EP2140864A3 (en) * | 2001-01-31 | 2010-01-27 | H.Lundbeck A/S | Use of GAL3 receptor antagonists for the treatment of depression and / or anxiety and compounds useful in such methods |
| US7465750B2 (en) | 2001-01-31 | 2008-12-16 | H. Lundbeck A/S | Use of GAL3 antagonist for treatment of depression and/or anxiety and compounds useful in such methods |
| US7081470B2 (en) | 2001-01-31 | 2006-07-25 | H. Lundbeck A/S | Use of GALR3 receptor antagonists for the treatment of depression and/or anxiety and compounds useful in such methods |
| US7375222B2 (en) | 2002-02-05 | 2008-05-20 | Astellas Pharma Inc. | 2,4,6-Triamino-1,3,5-triazine derivative |
| CN1329388C (zh) * | 2002-05-30 | 2007-08-01 | 索尔瓦药物有限公司 | 作为人腺苷－a3受体配体的新型1,3,5－三嗪衍生物 |
| WO2003101980A1 (en) * | 2002-05-30 | 2003-12-11 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | 1,3,5-triazine derivatives as ligands for human adenosine-a3 receptors |
| JP2005531600A (ja) * | 2002-05-30 | 2005-10-20 | ソルベイ・フアーマシユーチカルズ・ベー・ブイ | ヒトアデノシン−ａ３受容体へのリガンドとしての１，３，５−トリアジン誘導体 |
| US6936607B2 (en) | 2002-08-07 | 2005-08-30 | H. Lunobeck A/S | 2,4,6-Triaminopyrimidines for the treatment of depression and/or anxiety |
| EP1549316A4 (en) * | 2002-09-10 | 2008-04-09 | Scios Inc | HAMMER OF TFGbeta |
| EP1549316A1 (en) * | 2002-09-10 | 2005-07-06 | Scios Inc. | INHIBITORS OF TFG&bgr; |
| JP2006511476A (ja) * | 2002-09-23 | 2006-04-06 | レディ ユーエス セラピューティクス インコーポレイテッド | 新規トリアジン化合物の組成物および方法 |
| JP2006188533A (ja) * | 2002-09-23 | 2006-07-20 | Reddy Us Therapeutics Inc | 新規トリアジン化合物の組成物および方法 |
| WO2005033084A1 (en) * | 2003-10-03 | 2005-04-14 | Universiteit Leiden | Substituted pyrimidines as ligands of adenosine receptors |
| US7449470B2 (en) | 2003-10-03 | 2008-11-11 | Universiteit Leiden | Substituted pyrimidines as ligands of adenosine receptors |
| US8455489B2 (en) * | 2003-11-10 | 2013-06-04 | Exelixis, Inc. | Substituted pyrimidine compositions and methods of use |
| US20070293464A1 (en) * | 2003-11-10 | 2007-12-20 | X-Ceptor Therapeutics, Inc. | Substituted Pyrimidine Compositions and Methods of Use |
| JP2007514003A (ja) * | 2003-12-15 | 2007-05-31 | アルミラル プロデスファルマ アーゲー | アデノシン受容体アンタゴニストとしての２，６−ビスヘテロアリール−４−アミノピリミジン |
| US8163713B2 (en) | 2006-03-27 | 2012-04-24 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Trehalose compound and pharmaceutical comprising the compound |
| JP2010509258A (ja) * | 2006-11-09 | 2010-03-25 | セントレ・ドゥ・レシェルシェ・パブリック・ドゥ・ラ・サン | アデノシンアンタゴニストの使用 |
| WO2008055711A2 (en) * | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Centre De Recherche Public De La Sante | Use of an adenosine antagonist |
| WO2008055711A3 (en) * | 2006-11-09 | 2008-07-31 | Ct De Rech Public De La Sante | Use of an adenosine antagonist |
| WO2009010871A2 (en) * | 2007-07-13 | 2009-01-22 | Addex Pharma S.A. | Pyrazole derivatives as antagonists of adenosine a3 receptor |
| WO2009010871A3 (en) * | 2007-07-13 | 2009-03-12 | Addex Pharmaceuticals Sa | Pyrazole derivatives as antagonists of adenosine a3 receptor |
| US10610125B2 (en) | 2009-03-13 | 2020-04-07 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for cell-proliferation-related disorders |
| US11866411B2 (en) | 2009-06-29 | 2024-01-09 | Agios Pharmaceutical, Inc. | Therapeutic compounds and compositions |
| USRE49582E1 (en) | 2009-06-29 | 2023-07-18 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic compounds and compositions |
| US10988448B2 (en) | 2009-06-29 | 2021-04-27 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic compounds and compositions |
| US9434979B2 (en) | 2009-10-21 | 2016-09-06 | Shin-San Michael Su | Methods and compositions for cell-proliferation-related disorders |
| US10711314B2 (en) | 2009-10-21 | 2020-07-14 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Methods for diagnosing IDH-mutant cell proliferation disorders |
| US8883438B2 (en) | 2009-10-21 | 2014-11-11 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Method for diagnosing cell proliferation disorders having a neoactive mutation at residue 97 of isocitrate dehydrogenase 1 |
| US9982309B2 (en) | 2009-10-21 | 2018-05-29 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Method for treating cell proliferation related disorders |
| WO2011092547A1 (en) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Council Of Scientific & Industrial Research | Triazine-aryl-bis-indoles and process for preparation thereof |
| US10632114B2 (en) | 2011-05-03 | 2020-04-28 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Pyruvate kinase activators for use in therapy |
| US9980961B2 (en) | 2011-05-03 | 2018-05-29 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Pyruvate kinase activators for use in therapy |
| US11793806B2 (en) | 2011-05-03 | 2023-10-24 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Pyruvate kinase activators for use in therapy |
| US9856279B2 (en) | 2011-06-17 | 2018-01-02 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compositions and their methods of use |
| US9662327B2 (en) | 2011-06-17 | 2017-05-30 | Agios Pharmaceuticals, Inc | Phenyl and pyridinyl substituted piperidines and piperazines as inhibitors of IDH1 mutants and their use in treating cancer |
| US8957068B2 (en) | 2011-09-27 | 2015-02-17 | Novartis Ag | 3-pyrimidin-4-yl-oxazolidin-2-ones as inhibitors of mutant IDH |
| US20130190287A1 (en) * | 2012-01-06 | 2013-07-25 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| WO2013102431A1 (en) * | 2012-01-06 | 2013-07-11 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| CN104114543A (zh) * | 2012-01-06 | 2014-10-22 | 安吉奥斯医药品有限公司 | 治疗活性化合物及其使用方法 |
| US11505538B1 (en) | 2012-01-06 | 2022-11-22 | Servier Pharmaceuticals Llc | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| US9512107B2 (en) | 2012-01-06 | 2016-12-06 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compositions and their methods of use |
| US10294215B2 (en) | 2012-01-06 | 2019-05-21 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| US9656999B2 (en) | 2012-01-06 | 2017-05-23 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| EA030187B1 (ru) * | 2012-01-06 | 2018-07-31 | Аджиос Фармасьютикалз, Инк. | Терапевтически активные соединения и способы их использования |
| CN107417667A (zh) * | 2012-01-06 | 2017-12-01 | 安吉奥斯医药品有限公司 | 治疗活性化合物及其使用方法 |
| AU2013207289B2 (en) * | 2012-01-06 | 2017-09-21 | Les Laboratoires Servier | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| US9732062B2 (en) | 2012-01-06 | 2017-08-15 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| US10717764B2 (en) | 2012-01-19 | 2020-07-21 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| US9474779B2 (en) | 2012-01-19 | 2016-10-25 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compositions and their methods of use |
| US11667673B2 (en) | 2012-01-19 | 2023-06-06 | Servier Pharmaceuticals Llc | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| US9850277B2 (en) | 2012-01-19 | 2017-12-26 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compositions and their methods of use |
| US10640534B2 (en) | 2012-01-19 | 2020-05-05 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compositions and their methods of use |
| US9458177B2 (en) | 2012-02-24 | 2016-10-04 | Novartis Ag | Oxazolidin-2-one compounds and uses thereof |
| US8865894B2 (en) | 2012-02-24 | 2014-10-21 | Novartis Ag | Oxazolidin-2-one compounds and uses thereof |
| US10202339B2 (en) | 2012-10-15 | 2019-02-12 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutic compounds and compositions |
| US9296733B2 (en) | 2012-11-12 | 2016-03-29 | Novartis Ag | Oxazolidin-2-one-pyrimidine derivative and use thereof for the treatment of conditions, diseases and disorders dependent upon PI3 kinases |
| US10202371B2 (en) | 2012-11-12 | 2019-02-12 | Novartis Ag | Oxazolidin-2-one-pyrimidine derivatives and the use thereof as phosphatidylinositol-3-kinase inhibitors |
| CN103896856A (zh) * | 2012-12-25 | 2014-07-02 | 叶龙 | 一种多取代单环嘧啶类jnk激酶抑制剂及其制备方法和用途 |
| US9688672B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-06-27 | Novartis Ag | 3-pyrimidin-4-yl-oxazolidin-2-ones as inhibitors of mutant IDH |
| US9434719B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-09-06 | Novartis Ag | 3-pyrimidin-4-yl-oxazolidin-2-ones as inhibitors of mutant IDH |
| US10112931B2 (en) | 2013-03-14 | 2018-10-30 | Novartis Ag | 3-pyrimidin-4-yl-oxazolidin-2-ones as inhibitors of mutant IDH |
| US10111878B2 (en) | 2013-07-11 | 2018-10-30 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | N,6-bis(aryl or heteroaryl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine compounds as IDH2 mutants inhibitors for the treatment of cancer |
| US10376510B2 (en) | 2013-07-11 | 2019-08-13 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | 2,4- or 4,6-diaminopyrimidine compounds as IDH2 mutants inhibitors for the treatment of cancer |
| CN105473560A (zh) * | 2013-07-11 | 2016-04-06 | 安吉奥斯医药品有限公司 | 治疗活性化合物及其使用方法 |
| WO2015003355A3 (en) * | 2013-07-11 | 2015-03-12 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| US10172864B2 (en) | 2013-07-11 | 2019-01-08 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| WO2015003360A3 (en) * | 2013-07-11 | 2015-03-12 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| WO2015003640A1 (en) * | 2013-07-11 | 2015-01-15 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| US9579324B2 (en) | 2013-07-11 | 2017-02-28 | Agios Pharmaceuticals, Inc | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| US10017495B2 (en) | 2013-07-11 | 2018-07-10 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| EA030199B1 (ru) * | 2013-07-11 | 2018-07-31 | Аджиос Фармасьютикалз, Инк. | Терапевтически активные соединения и способы их применения |
| TWI759251B (zh) * | 2013-07-11 | 2022-03-21 | 法商施維雅藥廠 | 治療活性化合物及其使用方法 |
| WO2015003641A1 (en) * | 2013-07-11 | 2015-01-15 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| US10946023B2 (en) | 2013-07-11 | 2021-03-16 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| JP2016526561A (ja) * | 2013-07-11 | 2016-09-05 | アジオス ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | 治療活性化合物およびそれらの使用方法 |
| EA030199B9 (ru) * | 2013-07-11 | 2021-08-26 | Аджиос Фармасьютикалз, Инк. | Терапевтически активные соединения и способы их применения |
| US9724350B2 (en) | 2013-07-11 | 2017-08-08 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | N,6-bis(aryl or heteroaryl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine compounds as IDH2 mutants inhibitors for the treatment of cancer |
| US11844758B2 (en) | 2013-07-11 | 2023-12-19 | Servier Pharmaceuticals Llc | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| US10028961B2 (en) | 2013-07-11 | 2018-07-24 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| US11021515B2 (en) | 2013-07-25 | 2021-06-01 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| US10689414B2 (en) | 2013-07-25 | 2020-06-23 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| US9738625B2 (en) | 2013-08-02 | 2017-08-22 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| US10730854B2 (en) | 2013-08-02 | 2020-08-04 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| US10093654B2 (en) | 2013-08-02 | 2018-10-09 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| US10449184B2 (en) | 2014-03-14 | 2019-10-22 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions of therapeutically active compounds |
| US11504361B2 (en) | 2014-03-14 | 2022-11-22 | Servier Pharmaceuticals Llc | Pharmaceutical compositions of therapeutically active compounds |
| US9968595B2 (en) | 2014-03-14 | 2018-05-15 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions of therapeutically active compounds |
| US10799490B2 (en) | 2014-03-14 | 2020-10-13 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions of therapeutically active compounds |
| CN107531675A (zh) * | 2015-02-04 | 2018-01-02 | 安吉奥斯医药品有限公司 | 治疗活性化合物及其使用方法 |
| US11234976B2 (en) | 2015-06-11 | 2022-02-01 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Methods of using pyruvate kinase activators |
| US9751863B2 (en) | 2015-08-05 | 2017-09-05 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapeutically active compounds and their methods of use |
| US11419859B2 (en) | 2015-10-15 | 2022-08-23 | Servier Pharmaceuticals Llc | Combination therapy for treating malignancies |
| US10653710B2 (en) | 2015-10-15 | 2020-05-19 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Combination therapy for treating malignancies |
| US10774064B2 (en) | 2016-06-02 | 2020-09-15 | Cadent Therapeutics, Inc. | Potassium channel modulators |
| US10351553B2 (en) | 2017-01-23 | 2019-07-16 | Cadent Therapeutics, Inc. | Potassium channel modulators |
| US9975886B1 (en) | 2017-01-23 | 2018-05-22 | Cadent Therapeutics, Inc. | Potassium channel modulators |
| US10717728B2 (en) | 2017-01-23 | 2020-07-21 | Cadent Therapeutics, Inc. | Potassium channel modulators |
| US10980788B2 (en) | 2018-06-08 | 2021-04-20 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Therapy for treating malignancies |
| CN114502537A (zh) * | 2019-09-29 | 2022-05-13 | 贝达药业股份有限公司 | 突变型idh2抑制剂及其应用 |
| WO2021057975A1 (zh) * | 2019-09-29 | 2021-04-01 | 贝达药业股份有限公司 | 突变型idh2抑制剂及其应用 |
| WO2022159981A1 (en) * | 2021-01-25 | 2022-07-28 | Athos Therapeutics, Inc. | Triazine compounds and methods of making and using the same |
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