DE202022106287U1

DE202022106287U1 - Eine Methode zur Synthese und biologischen Bewertung von neuen Sulfonamid-Analoga

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Publication number: DE202022106287U1
Application number: DE202022106287.0U
Authority: DE
Original assignee: M S Ramaiah Institute Of Tech; M S Ramaiah Institute Of Technology
Current assignee: M S Ramaiah Institute Of Tech; M S Ramaiah Institute Of Technology
Priority date: 2022-11-09
Filing date: 2022-11-09
Publication date: 2022-11-21
Anticipated expiration: 2032-11-10

Abstract

System (100) zur Synthese von Sulfonamiden, wobei das System (100) Folgendes umfasst:
einen 45-55 ml-Kolben (102) zur Umsetzung einer definierten Konzentration von 1-2(Furoyl)piperazin mit einer definierten Konzentration von 3-Fluorbenzol-Suflonylchlorid, gelöst in einer definierten Menge Tetrahydrofuran (THF) in Gegenwart von Trimethylamin als Base, wobei die Reaktion bei Raumtemperaturen unter Bildung einer Sulfonamidverbindung durchgeführt wird;
eine Vielzahl von Reagenzgläsern (104), die mit dem Kolben (102) verbunden sind, zum Mischen von 0.5-1.5 ml der vorbereiteten Sulfonamidverbindung in variierender Konzentration von 25-100 µg/ml mit 3-5 ml einer 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH)-Methanol-Lösung;
eine Dünnschichtchromatographie (TLC) (106), die mit der Vielzahl von Reagenzgläsern (104) verbunden ist, um den Reaktionsfortschritt zu überwachen, um die Sulfonamidverbindung zu erhalten; und
ein ultraviolett-sichtbares (UV-V) Spektrometer (108), das mit der Vielzahl von Reagenzgläsern (104) verbunden ist, um den Absorptionswert der gebildeten Sulfonamidverbindung zu messen.

Description

BEREICH DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Gebiet der Synthese und Analyse von chemischen Verbindungen. Insbesondere bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein System zur Synthese und in vitro biologischen Bewertung von Sulfonamiden.
HINTERGRUND DER ERFINDUNG
Sulfonamide sind eine der häufigsten Funktionalitäten in der medizinischen Chemie, die in die Strukturen therapeutisch wertvoller Moleküle integriert werden. Sulfonamide (-SO2-N-) sind wichtige synthetische, primär bakteriostatische Wirkstoffe, die sowohl in der Humantherapie als auch in der Tierhaltung Verwendung finden. Bei den antimikrobiellen Sulfonamiden handelt es sich um die unveränderten Ausgangsverbindungen oder um einen acetylierten Metaboliten, der durch bakterielle Abspaltung der Acetylgruppe reaktiviert werden kann. Es ist erwiesen, dass sich die Anwendungen von Sulfonamiden von ihrer primären Funktion als Anti-Tumor-, Anti-Schilddrüsen-, Anti-Krebs-, Hypoglykämie-, antimikrobielle, COX-Hemmer, Anti-Carbonsäureanhydrase-, Diuretikum- und entzündungshemmend, das Enzym Dihydropteroat-Synthetase (DHPS) - das Schlüsselenzym bei der Folatsynthese -, Anti-Impotentien und auch als Azofarbstoffe zur Verbesserung der Lichtstabilität, der Wasserlöslichkeit und der Fixierung an Fasern.
US7842718B2 offenbart heterozyklische Sulfonamid-Inhibitoren der Beta-Amyloid-Produktion, wobei R1, R2, R3, R4, R5, R6, T, W, X, Y und Z wie hierin definiert sind, zusammen mit pharmazeutisch annehmbaren Salzen, Hydraten und/oder Prodrugs davon bereitgestellt werden.
CA2846574C offenbart Benzolsulfonamid-Derivate von Chinoxalin, die Kinase-Inhibitoren sind, pharmazeutische Zusammensetzungen davon und deren Verwendung zur Behandlung von Krebs.
EP2448582B1 offenbart eine Verbindung der Formel oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon, worin: W, X, Y und Z jeweils unabhängig voneinander aus CH oder N ausgewählt sind; D und D1 unabhängig voneinander aus einer Bindung oder NRb ausgewählt sind; L eine Bindung, -C(O)-, -(CRcRc)m-, -OC(O)-, -(CRcRc)m-OC(O)-, - (CRcRc)m-C(O)-, -NRbC(S)- oder -NRbC(O)- ist; R1 aus Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl und Heterocyclyl ausgewählt ist; wobei jedes davon mit 0-5 Vorkommen von Rd substituiert ist; jedes R3 unabhängig ausgewählt ist aus Halogen, Halogenalkyl, Alkyl, Hydroxyl und -ORa; jedes Ra unabhängig ausgewählt ist aus Alkyl, Acyl, Hydroxyalkyl und Halogenalkyl; jedes Rb unabhängig ausgewählt ist aus Wasserstoff und Alkyl; jedes Rc unabhängig aus Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy und Halogenalkoxy ausgewählt ist oder zwei Rc zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, ein gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl bilden; jedes Rd unabhängig ausgewählt ist aus Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkyl, Alkinyl, Nitro, Cyano, Hydroxyl, -C(O)Ra, -OC(O)Ra, -C(O)ORa, -SRa, -NRaRb und -ORa, oder zwei Rd zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten Heterocyclus bilden.
US7199131B2 offenbart Imidazochinolin- und Tetrahydro-Imidazochinolin-Verbindungen, die eine Sulfonamid- oder Sulfonamid-Funktionalität an der 1-Position enthalten, die als Immunantwort-Modifikatoren nützlich sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Zusammensetzungen können die Biosynthese verschiedener Zytokine induzieren und sind bei der Behandlung einer Vielzahl von Erkrankungen, einschließlich Viruserkrankungen und neoplastischen Erkrankungen, nützlich.
Keiner der oben erwähnten Stand der Technik offenbart jedoch die Synthese des Sulfonamids auf der Grundlage einer einstufigen Synthesemethode.
Um die oben genannten Einschränkungen zu überwinden, besteht daher die Notwendigkeit, ein Gerät zur Synthese von Sulfonamiden und zur Analyse ihrer Eigenschaften zu entwickeln.
Der technische Fortschritt, der durch die vorliegende Erfindung offenbart wird, überwindet die Einschränkungen und Nachteile bestehender und konventioneller Systeme und Methoden.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Die vorliegende Erfindung bezieht sich allgemein auf ein System zur Synthese von Sulfonamiden.
Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, ein System zur Synthese von Sulfonamiden bereitzustellen;
Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Analyse der Eigenschaften von Sulfonamiden;
Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Durchführung von in vitro-Antioxidationsstudien mittels 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH)- und Wasserstoffperoxid (H2O2)-Methoden;
Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, hervorragende Ausbeuten zu erzielen; und
Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, kostengünstige Ausgangssubstrate und pharmakologisch wichtige neue antioxidative Wirkstoffkandidaten bereitzustellen.
In einer Ausführungsform ein System zur Synthese von Sulfonamiden, wobei das System Folgendes umfasst:

einen 45-55 ml-Kolben zur Umsetzung einer definierten Konzentration von 1-2(Furoyl)piperazin mit einer definierten Konzentration von 3-Fluorbenzol-Suflonylchlorid, gelöst in einer definierten Menge Tetrahydrofuran (THF), in Gegenwart von Trimethylamin als Base, wobei die Reaktion bei Raumtemperatur unter Bildung einer Sulfonamidverbindung durchgeführt wird;
eine Vielzahl von Reagenzgläsern, die mit dem Kolben verbunden sind, zum Mischen von 0.5-1.5 mL der hergestellten Sulfonamidverbindung in einer variierenden Konzentration von 25-100 µg/mL mit 3-5 mL einer 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH)-Methanol-Lösung;
eine Dünnschichtchromatographie (TLC), die mit der Mehrzahl von Reagenzgläsern verbunden ist, um den Reaktionsfortschritt zu überwachen, um die Sulfonamidverbindung zu erhalten; und
ein ultraviolett-sichtbares (UV-V) Spektrometer, das mit der Vielzahl von Reagenzgläsern verbunden ist, um den Absorptionswert der gebildeten Sulfonamidverbindung zu messen.

In einer Ausführungsform beträgt die definierte Konzentration an 1-2(Furoyl)piperazin 0.001 mol, die definierte Menge an THF 20-30 ml und die definierte Konzentration an 3-Fluorbenzol-Suflonylchlorid 0.001 mol.
In einer Ausführungsform wird die Reaktion 3-4 Stunden lang durchgeführt, um die Sulfonamidverbindung zu erhalten.
In einer Ausführungsform ist die Sulfonamidverbindung (4-((3-Fluorphenyl)sulfonyl)piperazin-1-yl)furan-2-yl)methanon.
In einer Ausführungsform wird der 2,2-Diphenyl-1-Picrylhydrazyl (DPPH)-Radikaltest verwendet, um die Radikalfängeraktivität der synthetisierten Verbindungen zu untersuchen.
In einer Ausführungsform wird der DPPH-Radikaltest durch Auflösen von 3-5 mg DPPH in 80-120 ml Methanol hergestellt, um eine 0.004%ige DPPH-Lösung zu erhalten.
In einer Ausführungsform wird zur Messung der antioxidativen Aktivität der Sulfonamidverbindung Ascorbinsäure verwendet.
In einer Ausführungsform misst das UV-V-Spektrometer die Absorption nach Inkubation der mehreren Reagenzgläser für 25-35 Minuten im Dunkeln mit gelegentlichem Schütteln.
Um die Vorteile und Merkmale der vorliegenden Erfindung weiter zu verdeutlichen, wird eine genauere Beschreibung der Erfindung durch Bezugnahme auf spezifische Ausführungsformen davon, die in der beigefügten Figur dargestellt ist, gemacht werden. Es wird davon ausgegangen, dass diese Figur nur typische Ausführungsformen der Erfindung darstellt und daher nicht als Einschränkung ihres Umfangs zu betrachten ist. Die Erfindung wird mit zusätzlicher Spezifität und Detail mit der beigefügten Figur beschrieben und erläutert werden.
Figurenliste
Diese und andere Merkmale, Aspekte und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden besser verstanden, wenn die folgende detaillierte Beschreibung mit Bezug auf die beigefügte Figur gelesen wird, in der gleiche Zeichen gleiche Teile in den Figur darstellen, wobei:

1 ein Blockdiagramm eines Systems zur Synthese von Sulfonamiden zeigt.

Der Fachmann wird verstehen, dass die Elemente in der Figur der Einfachheit halber dargestellt sind und nicht unbedingt maßstabsgetreu gezeichnet wurden. Die Flussdiagramme veranschaulichen beispielsweise das Verfahren anhand der wichtigsten Schritte, um das Verständnis der Aspekte der vorliegenden Offenbarung zu verbessern. Darüber hinaus kann es sein, dass eine oder mehrere Komponenten der Vorrichtung in der Figur durch herkömmliche Symbole dargestellt sind, und dass die Figur nur die spezifischen Details zeigt, die für das Verständnis der Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung relevant sind, um die Figur nicht mit Details zu überfrachten, die für Fachleute, die mit der vorliegenden Beschreibung vertraut sind, leicht erkennbar sind.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG:
Um das Verständnis der Erfindung zu fördern, wird nun auf die in der Figur dargestellte Ausführungsform Bezug genommen und diese mit bestimmten Worten beschrieben. Es versteht sich jedoch von selbst, dass damit keine Einschränkung des Umfangs der Erfindung beabsichtigt ist, wobei solche Änderungen und weitere Modifikationen des dargestellten Systems und solche weiteren Anwendungen der darin dargestellten Grundsätze der Erfindung in Betracht gezogen werden, wie sie einem Fachmann auf dem Gebiet der Erfindung normalerweise einfallen würden.
Der Fachmann wird verstehen, dass die vorstehende allgemeine Beschreibung und die folgende detaillierte Beschreibung beispielhaft und erläuternd für die Erfindung sind und diese nicht einschränken sollen.
Wenn in dieser Beschreibung von „einem Aspekt“, „einem anderen Aspekt“ oder ähnlichem die Rede ist, bedeutet dies, dass ein bestimmtes Merkmal, eine bestimmte Struktur oder eine bestimmte Eigenschaft, die im Zusammenhang mit der Ausführungsform beschrieben wird, in mindestens einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten ist. Daher können sich die Ausdrücke „in einer Ausführungsform“, „in einer anderen Ausführungsform“ und ähnliche Ausdrücke in dieser Beschreibung alle auf dieselbe Ausführungsform beziehen, müssen es aber nicht.
Die Ausdrücke „umfasst“, „enthaltend“ oder andere Variationen davon sollen eine nicht ausschließliche Einbeziehung abdecken, so dass ein Verfahren oder eine Methode, die eine Liste von Schritten umfasst, nicht nur diese Schritte einschließt, sondern auch andere Schritte enthalten kann, die nicht ausdrücklich aufgeführt sind oder zu einem solchen Verfahren oder einer solchen Methode gehören. Ebenso schließen eine oder mehrere Vorrichtungen oder Teilsysteme oder Elemente oder Strukturen oder Komponenten, die mit „umfasst...a“ eingeleitet werden, nicht ohne weitere Einschränkungen die Existenz anderer Vorrichtungen oder anderer Teilsysteme oder anderer Elemente oder anderer Strukturen oder anderer Komponenten oder zusätzlicher Vorrichtungen oder zusätzlicher Teilsysteme oder zusätzlicher Elemente oder zusätzlicher Strukturen oder zusätzlicher Komponenten aus.
Sofern nicht anders definiert, haben alle hierin verwendeten technischen und wissenschaftlichen Begriffe die gleiche Bedeutung, wie sie von einem Fachmann auf dem Gebiet, zu dem diese Erfindung gehört, allgemein verstanden wird. Das System, die Methoden und die Beispiele, die hier angegeben werden, dienen nur der Veranschaulichung und sind nicht als Einschränkung gedacht.
Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden im Folgenden unter Bezugnahme auf die beigefügte Figur im Detail beschrieben.
1 zeigt ein Blockdiagramm eines Systems (100) zur Synthese von Sulfonamiden, wobei das System (100) Folgendes umfasst: einen 45-55-ml-Kolben (102), eine Vielzahl von Reagenzgläsern (104), eine Dünnschichtchromatographie (TLC) (106) und ein UV-V-Spektrometer (108).
Der 45-55ml-Kolben (102) zur Umsetzung einer definierten Konzentration von 1-2(Furoyl)piperazin mit einer definierten Konzentration von 3-Fluorbenzol-Suflonyl-Chlorid, gelöst in einer definierten Menge Tetrahydrofuran (THF), in Gegenwart von Trimethylamin als Base, wobei die Reaktion bei Raumtemperaturen unter Bildung einer Sulfonamidverbindung durchgeführt wird. Die definierte Konzentration an 1-2(Furoyl)piperazin beträgt 0.001 mol, die definierte Menge an THF beträgt 20-30 ml und die definierte Konzentration an 3-Fluorbenzol-Suflonylchlorid beträgt 0.001 mol. Die Reaktion wird 3-4 Stunden lang durchgeführt, um die Sulfonamidverbindung zu erhalten. Bei der Sulfonamidverbindung handelt es sich um (4-((3-Fluorphenyl)sulfonyl)piperazin-1-yl)furan-2-yl)methanon.
Die Vielzahl von Reagenzgläsern (104) ist mit dem Kolben (102) verbunden, um 0.5-1.5 ml der vorbereiteten Sulfonamid-Verbindung in unterschiedlichen Konzentrationen von 25-100 µg/ml mit 3-5 ml 2.2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH):Methanol-Lösung zu mischen. Der 2.2-Diphenyl-1-Picrylhydrazyl (DPPH)-Radikaltest wird verwendet, um die Radikalfängeraktivität der synthetisierten Verbindungen zu untersuchen. Für den DPPH-Radikaltest werden 3-5 mg DPPH in 80-120 ml Methanol gelöst, um eine DPPH-Lösung in einer Konzentration von 0.004 % zu erhalten.
Die Dünnschichtchromatographie (TLC) (106) ist mit der Vielzahl von Reagenzgläsern (104) verbunden, um den Reaktionsverlauf zur Gewinnung der Sulfonamidverbindung zu überwachen.
Das UV-V-Spektrometer (108) ist mit der Vielzahl von Reagenzgläsern (104) verbunden, um den Absorptionswert der gebildeten Sulfonamidverbindung zu messen. Die Ascorbinsäure wird zur Messung der antioxidativen Aktivität der Sulfonamidverbindung verwendet. Das UV-V-Spektrometer (108) misst die Absorption nach der Inkubation der mehreren Reagenzgläser (104) für 25-35 Minuten im Dunkeln mit gelegentlichem Schütteln.
In einer Ausführungsform wird ein 50-mL-Rundkolben, gefüllt mit 1-2(Furoyl)piperazin (0.001 mol), mit 3-Fluorbenzolsulfonylchlorid (0.001 mol), gelöst in 25 mL Tetrahydrofuran (THF), in Gegenwart von Trimethylamin als Base umgesetzt. Die Reaktion wird bei Raumtemperatur für 3-4 h durchgeführt, um (4-((3-Fluorphenyl)sulfonyl)piperazin-1-yl)furan-2-yl)methanon (3a) zu bilden. Der Reaktionsverlauf wurde durch Dünnschichtchromatographie (TLC) in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten (86-96%) überwacht.
Ein einfacher 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH)-Radikaltest [1] wurde verwendet, um die Radikalfängeraktivität der synthetisierten Verbindungen 3(a-e) zu untersuchen. Ascorbinsäure wurde zum Vergleich der antioxidativen Aktivität der Titelverbindungen als Positivkontrolle verwendet. DPPH (4 mg) wurde in 100 ml Methanol aufgelöst, um eine 0.004%ige DPPH-Lösung zu erhalten. Verschiedene Konzentrationen (25, 50, 75 und 100 µg/ml) der Titelverbindungen wurden durch Verdünnen mit Methanol hergestellt. 1 mL dieser Testlösungen wurde zu 4 mL DPPH:Methanollösung in einem Satz von Reagenzgläsern hinzugefügt und dann 30 Minuten lang im Dunkeln unter gelegentlichem Schütteln bebrütet. Die Absorption der bebrüteten Testproben wurde bei 517 nm mit einem UV-Vis-Spektrophotometer gemessen. Der Prozentsatz der DPPH-Radikalfängeraktivität wurde mit der folgenden Formel berechnet. Die Experimente wurden in dreifacher Ausführung ausgewertet, und die Mittelwerte wurden in Tabelle 1 zusammengefasst. $% H e m m u n g v o n D P P H = \frac{(A b s_{K o n t r o l l e} - A b s_{M u s t e r})}{A b s_{K o n t r o l l e}} \times 100$

Dabei steht „Abs_Kontrolle“ für die Extinktion der DPPH-Lösung und „Abs_Muster“ für die Extinktion der Probe und der DPPH-Lösung. Tabelle 1. DPPH-Radikalfängeraktivität der synthetisierten Verbindungen 3(a-e)

Verbindungen	DPPH Fäulnisaktivität
Verbindungen	25 µg/mL	50 µg/mL	75 µg/mL	100 µg/mL
3a	55.22	66.64	65.42	66.41
3b	68.11	76.12	79.42	85.21
3e	63.43	70.62	72.38	78.81
3d	69.42	75.18	80.14	83.60
3e	67.80	73.18	77.23	82.56
Standard	74.65	82.50	90.15	94.50
Leere	----	----	----	----

Die Radikalfängeraktivität von Wasserstoffperoxid der neu synthetisierten Verbindungen 3(a-e) wurde bestimmt. Eine Lösung von Wasserstoffperoxid (40 mM) wurde in Phosphatpuffer mit einem pH-Wert von 7.4-7.5 hergestellt, und 100 µg/mL der Testverbindung wurden in 3.4 mL Phosphatpuffer zur H₂O₂-Lösung (0.6 mL, 40 mM) hinzugefügt. Die Reagenzgläser wurden 30 Minuten lang im Dunkeln unter gelegentlichem Schütteln bebrütet. Die Absorption der Testproben und des Phosphatpuffers ohne Wasserstoffperoxid wurde bei 230 nm mit einem UV-Spektrophotometer gemessen. Als Standard wurde Ascorbinsäure verwendet. Der Prozentsatz der Radikalfängeraktivität von Wasserstoffperoxid wurde anhand der angegebenen Formel berechnet. Die Experimente wurden in dreifacher Ausführung ausgewertet, und die Mittelwerte wurden in Tabelle 2 zusammengefasst. $% H e m m u n g v o n H_{2} O_{2} = \frac{(A b s_{K o n t r o l l e} - A b s_{M u s t e r})}{A b s_{K o n t r o l l e}} \times 100$

Dabei war Abs_Kontrolle die Extinktion des H₂O₂-Standards und Abs_Muster die Extinktion in Gegenwart der Probe und des H₂O₂-Standards. Tabelle 2. H₂O₂-Radikalfängeraktivität der synthetisierten Verbindungen 3(a-e)

Verbindungen	H₂O₂ Fäulnisaktivität
Verbindungen	25 µg/mL	50 µg/mL	75 µg/mL	100 µg/mL
3a	56.20	61.62	65. 44	67.41
3b	69.11	76.11	82.41	85.25
3e	64.23	69.61	72.38	79.80
3d	66.52	74.76	81.52	83.61
3e	67.81	78.48	80.21	82.56
Standard	74.84	81.68	88.14	92.42
Leere	-	-	-	-

Die Figur und die vorangehende Beschreibung geben Beispiele für Ausführungsformen. Der Fachmann wird verstehen, dass eines oder mehrere der beschriebenen Elemente durchaus zu einem einzigen Funktionselement kombiniert werden können. Alternativ dazu können bestimmte Elemente in mehrere Funktionselemente aufgeteilt werden. Elemente aus einer Ausführungsform können einer anderen Ausführungsform hinzugefügt werden. So kann beispielsweise die Reihenfolge der hier beschriebenen Prozesse geändert werden und ist nicht auf die hier beschriebene Weise beschränkt. Darüber hinaus müssen die Aktionen eines Flussdiagramms nicht in der gezeigten Reihenfolge ausgeführt werden; auch müssen nicht unbedingt alle Aktionen durchgeführt werden. Auch können die Handlungen, die nicht von anderen Handlungen abhängig sind, parallel zu den anderen Handlungen ausgeführt werden. Der Umfang der Ausführungsformen ist durch diese spezifischen Beispiele keineswegs begrenzt. Zahlreiche Variationen sind möglich, unabhängig davon, ob sie in der Beschreibung explizit aufgeführt sind oder nicht, wie z. B. Unterschiede in der Struktur, den Abmessungen und der Verwendung von Materialien. Der Umfang der Ausführungsformen ist mindestens so groß wie in den folgenden Ansprüchen angegeben.
Vorteile, andere Vorzüge und Problemlösungen wurden oben im Hinblick auf bestimmte Ausführungsformen beschrieben. Die Vorteile, Vorzüge, Problemlösungen und Komponenten, die dazu führen können, dass ein Vorteil, ein Nutzen oder eine Lösung auftritt oder ausgeprägter wird, sind jedoch nicht als kritisches, erforderliches oder wesentliches Merkmal oder Komponente eines oder aller Ansprüche zu verstehen.
Bezugszeichenliste

100: Ein System (100) zur Synthese von Sulfonamiden .
102: Kolben
104: Teströhrchen
106: Dünnschichtchromatographie
108: Ultraviolett-Visuelles (Uv-V) Spektrometer

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
Zitierte Patentliteratur

US 7842718 B2 [0003]
EP 2448582 B1 [0005]
US 7199131 B2 [0006]

Claims

System (100) zur Synthese von Sulfonamiden, wobei das System (100) Folgendes umfasst: einen 45-55 ml-Kolben (102) zur Umsetzung einer definierten Konzentration von 1-2(Furoyl)piperazin mit einer definierten Konzentration von 3-Fluorbenzol-Suflonylchlorid, gelöst in einer definierten Menge Tetrahydrofuran (THF) in Gegenwart von Trimethylamin als Base, wobei die Reaktion bei Raumtemperaturen unter Bildung einer Sulfonamidverbindung durchgeführt wird; eine Vielzahl von Reagenzgläsern (104), die mit dem Kolben (102) verbunden sind, zum Mischen von 0.5-1.5 ml der vorbereiteten Sulfonamidverbindung in variierender Konzentration von 25-100 µg/ml mit 3-5 ml einer 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH)-Methanol-Lösung; eine Dünnschichtchromatographie (TLC) (106), die mit der Vielzahl von Reagenzgläsern (104) verbunden ist, um den Reaktionsfortschritt zu überwachen, um die Sulfonamidverbindung zu erhalten; und ein ultraviolett-sichtbares (UV-V) Spektrometer (108), das mit der Vielzahl von Reagenzgläsern (104) verbunden ist, um den Absorptionswert der gebildeten Sulfonamidverbindung zu messen.
System nach Anspruch 1, wobei die definierte Konzentration an 1-2(Furoyl)piperazin 0.001 mol, die definierte Menge an THF 20-30 ml und die definierte Konzentration an 3-Fluorbenzol-Suflonylchlorid 0.001 mol beträgt.
System nach Anspruch 1, wobei die Reaktion 3-4 Stunden lang durchgeführt wird, um die Sulfonamidverbindung zu erhalten.
System nach Anspruch 1, wobei die Sulfonamidverbindung (4-((3-Fluorphenyl)sulfonyl)piperazin-1-yl)furan-2-yl)methanon ist.
System nach Anspruch 1, wobei der 2,2-Diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH)-Radikal-Assay verwendet wird, um die Radikalfängeraktivität der synthetisierten Verbindungen zu untersuchen.
System nach Anspruch 5, wobei der DPPH-Radikaltest durch Auflösen von 3-5 mg DPPH in 80-120 ml Methanol hergestellt wird, um eine 0.004%ige Konzentration der DPPH-Lösung zu erhalten.
System nach Anspruch 1, wobei Ascorbinsäure zur Messung der antioxidativen Aktivität der Sulfonamidverbindung verwendet wird.
System nach Anspruch 1, wobei das UV-V-Spektrometer (108) die Absorption misst, nachdem die mehreren Reagenzgläser (104) 25-35 Minuten im Dunkeln unter gelegentlichem Schütteln bebrütet wurden.