JP2011237483A - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011237483A JP2011237483A JP2010106452A JP2010106452A JP2011237483A JP 2011237483 A JP2011237483 A JP 2011237483A JP 2010106452 A JP2010106452 A JP 2010106452A JP 2010106452 A JP2010106452 A JP 2010106452A JP 2011237483 A JP2011237483 A JP 2011237483A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- crystal aligning
- formula
- aligning agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 228
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 71
- 239000012528 membrane Substances 0.000 title abstract description 9
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims abstract description 55
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims abstract description 51
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims abstract description 51
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 41
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 41
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 27
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 3-(carboxymethyl)cyclopentane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical group OC(=O)CC1C(C(O)=O)CC(C(O)=O)C1C(O)=O RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 abstract description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 63
- 238000000034 method Methods 0.000 description 50
- -1 diamine compound Chemical class 0.000 description 44
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 42
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 23
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 23
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 9
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006358 imidation reaction Methods 0.000 description 7
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 7
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-M 3,5-diaminobenzoate Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C([O-])=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 6
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 6
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 6
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 5
- XIIAYQZJNBULGD-UHFFFAOYSA-N (5alpha)-cholestane Natural products C1CC2CCCCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 XIIAYQZJNBULGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- XIIAYQZJNBULGD-LDHZKLTISA-N cholestane Chemical compound C1CC2CCCC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 XIIAYQZJNBULGD-LDHZKLTISA-N 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- XAOGXQMKWQFZEM-UHFFFAOYSA-N isoamyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCC(C)C XAOGXQMKWQFZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-aminopropyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCN GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical group CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ITCGQBAPLXQYCA-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-8-methyl-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C2=CC(C)=CC=C2C1C1CC(=O)OC1=O ITCGQBAPLXQYCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 3
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQSLKNLISLWZQH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-propoxyethoxy)propane Chemical compound CCCOCCOCCC HQSLKNLISLWZQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOC(C)=O BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYPTUSHYKRVMKI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-trimethoxysilylpropylamino)ethylamino]ethyl acetate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCOC(C)=O CYPTUSHYKRVMKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OCC UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- VFTGLSWXJMRZNB-UHFFFAOYSA-N isoamyl isobutyrate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)C VFTGLSWXJMRZNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTVRYZXVVMZHHW-FNOPAARDSA-N (8s,9s,10r,13r,14s,17r)-3-chloro-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthrene Chemical compound C1C=C2CC(Cl)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 OTVRYZXVVMZHHW-FNOPAARDSA-N 0.000 description 1
- YFORDJRKPMKUDA-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 YFORDJRKPMKUDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobutane Chemical compound ClCCCCCl KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1 BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJZEGBVQCRLOD-UHFFFAOYSA-N 1-triethoxysilylpropan-2-amine Chemical compound CCO[Si](CC(C)N)(OCC)OCC HXJZEGBVQCRLOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBRVQAUYZUFKAJ-UHFFFAOYSA-N 1-trimethoxysilylpropan-2-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)N KBRVQAUYZUFKAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBMQIBINQRXJGB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-silylpropylamino)ethylamino]ethyl acetate Chemical compound C(C)(=O)OCCNCCNCCC[SiH3] MBMQIBINQRXJGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUEOHXGAQQUSAH-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[1-[4-[(2-aminophenoxy)methyl]phenyl]-4-heptylcyclohexyl]phenyl]methoxy]aniline Chemical compound C1CC(CCCCCCC)CCC1(C=1C=CC(COC=2C(=CC=CC=2)N)=CC=1)C(C=C1)=CC=C1COC1=CC=CC=C1N IUEOHXGAQQUSAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVHSIFAVYOQGB-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[1-[4-[(2-aminophenyl)methyl]phenyl]-4-butylcyclohexyl]phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1CC(CCCC)CCC1(C=1C=CC(CC=2C(=CC=CC=2)N)=CC=1)C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N UWVHSIFAVYOQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDUFZLQFUSIOFC-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[1-[4-[(2-aminophenyl)methyl]phenyl]-4-heptylcyclohexyl]phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1CC(CCCCCCC)CCC1(C=1C=CC(CC=2C(=CC=CC=2)N)=CC=1)C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N UDUFZLQFUSIOFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNKVIQBAZQZRT-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC1=CC(N)=CC=C1N PCNKVIQBAZQZRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCVQVCAAUXFNGJ-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecylbutanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(C(O)=O)CC(O)=O GCVQVCAAUXFNGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMYGCJKGQDFOKJ-UHFFFAOYSA-N 2-pentadecoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCOC1=CC(N)=CC=C1N FMYGCJKGQDFOKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-dioxooxolan-3-yl)oxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1C(=O)OC(=O)C1 OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDBWYUOUYNQZBM-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)aniline Chemical compound NCC1=CC=CC(N)=C1 ZDBWYUOUYNQZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOWKKGPNCDIFFB-UHFFFAOYSA-N 3-decyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YOWKKGPNCDIFFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZECBEKZECEQRI-UHFFFAOYSA-N 3-tetradecyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O BZECBEKZECEQRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropylurea Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC(N)=O LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBRZXUWXLQSJKY-UHFFFAOYSA-N 4,9-dioxatricyclo[5.3.1.02,6]undecane-3,5,8,10-tetrone Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C(=O)OC2=O FBRZXUWXLQSJKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFWYZZPDZZGSLJ-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)aniline Chemical compound NCC1=CC=C(N)C=C1 BFWYZZPDZZGSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C=C1 BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical group FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(CC=2C=CC(=CC=2)N(CC2OC2)CC2OC2)=CC=1)CC1CO1 FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWWYPZBEJOZDX-UHFFFAOYSA-N 4-hexadecoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1N ZMWWYPZBEJOZDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPDNZLWPWXPPIO-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-[4-(4-aminoanilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(C=2C=CC(NC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 QPDNZLWPWXPPIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZLOMZIVKBNFKQ-UHFFFAOYSA-N 4-pentadecoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1N SZLOMZIVKBNFKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOOIIRHGHALACD-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-3-methylcyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1C(C(O)=O)C(C(O)=O)C(C)=CC1C1C(=O)OC(=O)C1 HOOIIRHGHALACD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPEMCIBPDYCJLO-UHFFFAOYSA-N 5-[(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)methyl]-n-(2,4,6-trimethoxyphenyl)furan-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(OC)=C1NC(=O)C(O1)=CC=C1CC1=CC(C(CCC2(C)C)(C)C)=C2C=C1C IPEMCIBPDYCJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYQYKCAZJQOVJO-UHFFFAOYSA-N 9-ethylcarbazole-3,6-diamine Chemical compound NC1=CC=C2N(CC)C3=CC=C(N)C=C3C2=C1 VYQYKCAZJQOVJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPIAHQAOODFLBZ-UHFFFAOYSA-N 9-methylcarbazole-3,6-diamine Chemical compound NC1=CC=C2N(C)C3=CC=C(N)C=C3C2=C1 KPIAHQAOODFLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSQIEJTEVJKKB-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole-3,6-diamine Chemical compound C12=CC=C(N)C=C2C2=CC(N)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 NKSQIEJTEVJKKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCZUWQOJQGCZKG-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=C(N)C=C2C3=CC(N)=CC=C3NC2=C1 YCZUWQOJQGCZKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNCJAJRILVFXAE-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene-2,7-diamine Chemical compound NC1=CC=C2C3=CC=C(N)C=C3CC2=C1 SNCJAJRILVFXAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC1(C*N(C(*2)=O)C2=O)C*(*)(N)OCC1 Chemical compound CC1(C*N(C(*2)=O)C2=O)C*(*)(N)OCC1 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZUHQRBBQSLSHS-SSZFMOIBSA-N Isoimide Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1\N=C/1C(CCCC2)=C2C(=O)O\1 VZUHQRBBQSLSHS-SSZFMOIBSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N Proflavine Chemical compound C1=CC(N)=CC2=NC3=CC(N)=CC=C3C=C21 WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethoxyethane Chemical compound CC(O)=O.CCOCC KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N amifampridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1N OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004012 amifampridine Drugs 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- JWXLCQHWBFHMOI-NIQMUPOESA-N bis[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] carbonate Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]3[C@@H]1CC=C(C1)[C@]2(C)CC[C@@H]1OC(=O)O[C@@H]1CC2=CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]4(C)CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1 JWXLCQHWBFHMOI-NIQMUPOESA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- TXWRERCHRDBNLG-UHFFFAOYSA-N cubane Chemical compound C12C3C4C1C1C4C3C12 TXWRERCHRDBNLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- MVUXVDIFQSGECB-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-triethoxysilylpropyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NCCC[Si](OCC)(OCC)OCC MVUXVDIFQSGECB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHBPZEDIFIPGSX-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-trimethoxysilylpropyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NCCC[Si](OC)(OC)OC MHBPZEDIFIPGSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000005329 float glass Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000007373 indentation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- VNRDAMBPFDPXSM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(3-triethoxysilylpropylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCNCCN VNRDAMBPFDPXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHBRUUFBSBSTHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(3-trimethoxysilylpropylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCN NHBRUUFBSBSTHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIBWSLLLJZULCP-UHFFFAOYSA-N n-(3-triethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC1=CC=CC=C1 LIBWSLLLJZULCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJPFBRJHYRBAGV-UHFFFAOYSA-N n-[[3-[[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]methyl]phenyl]methyl]-1-(oxiran-2-yl)-n-(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC=1C=C(CN(CC2OC2)CC2OC2)C=CC=1)CC1CO1 SJPFBRJHYRBAGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILRLVKWBBFWKTN-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3-triethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCC1=CC=CC=C1 ILRLVKWBBFWKTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLYWMXVFAMGARU-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCC1=CC=CC=C1 CLYWMXVFAMGARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001259 photo etching Methods 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4-diamine Chemical compound NC1=CC=NC(N)=N1 YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- UNKMHLWJZHLPPM-UHFFFAOYSA-N triethoxy(oxiran-2-ylmethoxymethyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)COCC1CO1 UNKMHLWJZHLPPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWJUTPORTOUFDY-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCOCC1CO1 RWJUTPORTOUFDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFBULLRGNLZJAF-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(oxiran-2-ylmethoxymethyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)COCC1CO1 LFBULLRGNLZJAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1085—Polyimides with diamino moieties or tetracarboxylic segments containing heterocyclic moieties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/085—Unsaturated polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
- G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/35—Non-linear optics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/53—Physical properties liquid-crystalline
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Description
[A]ポリアミック酸及びポリイミドからなる群より選択される少なくとも1種の重合体(以下、重合体[A]と称することがある。)、並びに
[B]下記式(I)で表されるイミド環含有エポキシ化合物(以下、エポキシ化合物[B]と称することがある。)
を含有する液晶配向剤である。
[B]下記式(I)で表されるイミド環含有エポキシ化合物
を含有する重合体組成物。
本発明の液晶配向剤は、重合体[A]及びエポキシ化合物[B]を含有する。当該液晶配向剤が、特定の重合体[A]及びエポキシ化合物[B]を含有することで、電気的特性の悪化等による表示品位の低下が抑制され、かつ、リワークにおける剥離が容易な液晶配向膜を形成できる。また、当該液晶配向剤は、本発明の効果を損なわない限り、任意成分を含有してもよい。以下、重合体[A]、エポキシ化合物[B]及び任意成分について詳述する。
本発明の液晶配向剤に含有される重合体[A]は、ポリアミック酸及びポリイミドからなる群から選択される少なくとも1種の重合体である。以下、ポリアミック酸及びポリイミドについて詳述する。
ポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを反応させることにより得られる。
ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物の使用割合としては、ジアミン化合物に含まれるアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2当量〜2当量が好ましく、0.3当量〜1.2当量がより好ましい。
ポリイミドは、上記ポリアミック酸の有するアミック酸構造を脱水閉環してイミド化することにより製造できる。
本発明の液晶配向剤に含有されるエポキシ化合物[B]は、上記式(I)で表されるイミド環含有エポキシ化合物である。
任意成分としては、例えば官能性シラン化合物等が挙げられる。
官能性シラン化合物は、形成される液晶配向膜の基板表面に対する接着性を向上する目的で使用できる。
当該液晶配向剤は、上述の通り、重合体[A]及びエポキシ化合物[B]を含有し、必要に応じて任意成分を含有するものであるが、好ましくは各成分が有機溶媒に溶解された組成物として調製される。
本発明の液晶配向膜は、当該液晶配向剤から形成される。従って、当該液晶配向膜は、電気的特性の悪化等による表示品位の低下が抑制され、かつ、リワークにおける剥離が容易である。
本発明の液晶配向膜は、基板上に当該液晶配向剤を塗布し、次いで塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成し、所望の表示モードによってはさらにラビング処理を施すことにより形成できる。
本発明の液晶表示素子は、当該液晶配向膜を備える。当該液晶表示素子は、種々の装置に好適に適用でき、例えば時計、携帯型ゲーム、ワープロ、ノート型パソコン、カーナビゲーションシステム、カムコーダー、携帯情報端末、デジタルカメラ、携帯電話、各種モニター、液晶テレビ等の表示装置に用いられる。
本発明の液晶表示素子は、例えば以下のようにして製造できる。当該液晶配向膜が形成された基板を2枚準備し、対向配置した2枚の基板間に液晶を配置することにより、液晶セルを製造する。ここで、塗膜に対してラビング処理を行った場合には、2枚の基板は、各塗膜におけるラビング方向が互いに所定の角度、例えば直交又は逆平行となるように対向配置される。液晶セルを製造するには、例えば以下の2つの方法が挙げられる。
本発明の重合体組成物は、[A]ポリアミック酸及びポリイミドからなる群より選択される少なくとも1種の重合体、並びに[B]上記式(I)で表されるイミド環含有エポキシ化合物を含有する。当該重合体組成物は、液晶配向膜を形成するための液晶配向剤等の成分として好適に使用できる。また、当該重合体組成物から形成された膜は、電子材料用絶縁膜として使用することもできる。
[合成例1]
テトラカルボン酸二無水物として、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物98g(0.50mol)及びピロメリット酸二無水物109g(0.50mol)、並びにジアミン化合物として4,4’−ジアミノジフェニルメタン198g(1.0mol)をNMP230g及びγ―ブチロラクトン2,060gからなる混合溶媒に溶解し、40℃で3時間反応を行った後、γ―ブチロラクトン1,350gを追加し、ポリアミック酸(PA−1)を10質量%含有する溶液を得た。この溶液の溶液粘度は118mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物196g(1.0mol)並びにジアミン化合物として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル212g(1.0mol)をNMP370g及びγ―ブチロラクトン3,300gからなる混合溶媒に溶解し、40℃で3時間反応を行うことにより、ポリアミック酸(PA−2)を含有する溶液を得た。この溶液の溶液粘度は154mPa・sであった。
[合成例3]
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224g(1.0mol)並びにジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン106g(0.985mol)及び3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル7.8g(0.015mol)をNMP3,042gに溶解し60℃で6時間反応させた。得られたポリアミック酸溶液の溶液粘度は181mPa・sであった。次いで、得られたポリアミック酸溶液に、NMP3,380gを追加し、ピリジン395g及び無水酢酸306gを添加して110℃で4時間脱水閉環させた。イミド化反応後、系内の溶媒を新たなγ−ブチロラクトンで溶媒置換することにより、ピリジン、無水酢酸を系外に除去した。このようにして、イミド化率約95%のポリイミド(PI−1)を15質量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取しγ−ブチロラクトンを加えてポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は102mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物110g(0.50mol)及び1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン160g(0.50mol)並びにジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン94g(0.87mol)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン25g(0.10mol)及び3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン9.6g(0.015mol)、モノアミンとしてオクタデシルアミン8.1g(0.030mol)をNMP960gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えて固形分濃度10%の溶液で粘度を測定したところ、58mPa・sであった。次いで、得られたポリアミック酸溶液にNMP2,700gを追加し、ピリジン400g及び無水酢酸410gを添加し110℃で4時間脱水閉環させた。イミド化反応後、系内の溶剤を新たなγ―ブチロラクトンで溶剤置換することにより、ピリジン、無水酢酸を系外に除去した。このようにしてイミド化率95%のポリイミド(PI−2)を約15質量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、γ−ブチロラクトンを加えてポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は72mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物226g(1.0mol)並びにジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン76g(0.80mol)、3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル53g(0.10mol)及びコレスタニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン100g(0.20mol)を、NMP1,820gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えて固形分濃度10%の溶液で粘度を測定したところ、80mPa・sであった。次いで、得られたポリアミック酸溶液にNMP4,225gを追加し、ピリジン104g及び無水酢酸134gを添加し110℃で4時間脱水閉環させた。イミド化反応後、系内の溶剤を新たなNMPで溶剤置換することにより、ピリジン、無水酢酸を系外に除去した。このようにして、イミド化率66%のポリイミド(PI−3)を約15質量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は98mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224g(1.0mol)並びにジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン87g(0.80mol)及びコレスタニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン99g(0.20mol)を、NMP1,848gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えて固形分濃度10%の溶液で粘度を測定したところ、120mPa・sであった。次いで、得られたポリアミック酸溶液にNMP3,809gを追加し、ピリジン79g及び無水酢酸102gを添加し110℃で4時間脱水閉環させた。イミド化反応後、系内の溶剤を新たなNMPで溶剤置換することによりピリジン、無水酢酸を系外に除去した。このようにして、イミド化率49%のポリイミド(PI−4)を約15質量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取しNMPを加えてポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は155mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物224g(1.0mol)並びにジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン76g(0.70mol)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン40g(0.20mol)及びコレスタニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン50g(0.10mol)を、NMP1,556gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えて固形分濃度10%の溶液で粘度を測定したところ、133mPa・sであった。次いで、得られたポリアミック酸溶液にNMP3,614gを追加しピリジン79g及び無水酢酸102gを添加し110℃で4時間脱水閉環させた。イミド化反応後、系内の溶剤を新たなNMPで溶剤置換し(本操作にてイミド化反応に使用したピリジン、無水酢酸を系外に除去した。)、イミド化率46%のポリイミド(PI−5)を約15質量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10質量%の溶液として測定した溶液粘度は133mPa・sであった。
[実施例1]
重合体[A]としてポリアミック酸(PA−1)を含有する溶液及びポリイミド(PI−1)を含有する溶液を、ポリアミック酸(PA−1):ポリイミド(PI−1)=80:20(質量比)になるように混合し、これにγ−ブチロラクトン、NMP及びエチレングリコール−モノ−n−ブチルエーテルを加え、さらにエポキシ化合物[B]として上記式(I−1)の例として挙げた式(I−1−1)を、重合体[A]の合計100質量部に対して10質量部に相当する量を加えて十分に撹拌し溶媒組成がγ−ブチロラクトン:NMP:エチレングリコール−モノ−n−ブチルエーテル=71:17:12(質量比)、固形分濃度が3.5質量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過することにより、液晶配向剤(S−1)を調製した。
重合体[A]及びエポキシ化合物[B]の種類とその使用量を、それぞれ表1に示す通りとし、実施例1と同様に操作して、液晶配向剤(S−2)〜(S−13)及び(CS−1)〜(CS−12)を調製し、これらをそれぞれ実施例2〜13、比較例1〜12とした。
G−1 N,N,N',N’−テトラグリシジル−m−キシリレンジアミン
G−2 N,N,N',N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン
G−3 ポリオキシエチレン(5)フェニルグリシジルエーテル (ナガセケムテックス社、EX145)
[実施例14]
重合体[A]としてポリイミド(PI−3)を含有する溶液にNMP及びエチレングリコール−モノ−n−ブチルエーテルを加え、さらにエポキシ化合物[B]として上記の(I−1−1)を、[A]重合体の合計100質量部に対して10質量部に相当する量を加えて十分に撹拌し、溶媒組成がNMP:エチレングリコール−モノ−n−ブチルエーテル=60:40(質量比)、固形分濃度が3.5質量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過することにより、液晶配向剤(S−14)を調製した。
重合体[A]及びエポキシ化合物[B]の種類とその使用量を、それぞれ表1に示す通りとし、実施例14と同様に操作して、液晶配向剤(S−15)〜(S−27)及び(CS−13)〜(CS−25)を調製し、これらをそれぞれ実施例15〜27、比較例13〜25とした。
<TN型の液晶表示素子の製造>
[実施例28]
厚さ1mmのガラス基板の一面に設けられたITO膜からなる透明導電膜上に、液晶配向剤(S−1)をスピンナーにより塗布し、ホットプレートで80℃、1分間、プレベークを行い、次いで200℃で30分間加熱することにより、膜厚80nmの塗膜を形成した。この塗膜に対し、レーヨン布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数500rpm、ステージ移動速度3cm/秒、毛足押しこみ長さ0.4mmでラビング処理を行い、液晶配向能を付与した。その後、超純水中で1分間超音波洗浄を行い、次いで100℃クリーンオーブン中で10分間乾燥することにより、液晶配向膜を有する基板を得た。この操作を繰り返し、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。次に、上記一対の基板の液晶配向膜を有するそれぞれの外縁に、直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より一対の基板間に、ネマチック型液晶(メルク社、MLC−6221)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止することにより液晶表示素子を製造し、これを実施例28とした。
実施例1〜13の液晶配向剤(S−1)〜(S−13)及び比較例1〜12の液晶配向剤(CS−1)〜(CS−12)を用い、実施例28と同様に操作して液晶表示素子を製造し、これらを実施例29〜40及び比較例26〜37とした。
[実施例41]
厚さ1mmのガラス基板の一面に設けられたITO膜からなる透明導電膜上に、液晶配向剤(S−14)をスピンナーにより塗布し、ホットプレートで80℃、1分間、プレベークを行い、次いで210℃で30分間加熱することにより、膜厚80nmの塗膜(液晶配向膜)を形成した。この操作を繰り返し液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。次に、上記一対の基板の液晶配向膜を有するそれぞれの外縁に、直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より一対の基板間に、ネマチック型液晶(メルク社、MLC−6608)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止することにより液晶表示素子を製造し、これを実施例41とした。
液晶配向剤(S−14)〜(S−27)及び比較例13〜25の液晶配向剤(CS−13)〜(CS−25)を用い、実施例41と同様に操作して液晶表示素子を製造し、これらを実施例42〜54及び比較例38〜50とした。
実施例1〜27及び比較例1〜25の液晶配向剤並びに実施例28〜54及び比較例26〜50の液晶表示素子について、以下の評価をした。
厚さ1mmのガラス基板の一面に設けられたITO膜からなる透明導電膜上に、実施例1〜27及び比較例1〜25にかかる各液晶配向剤をスピンナーにより塗布し、ホットプレートで100℃、90秒間、プレベークを行い、膜厚約80nmの塗膜を形成した。この操作を繰り返し、塗膜付きの基板を2枚作成した。次に、得られた基板を窒素雰囲気下25℃の暗室に保管し、12時間後、72時間後にそれぞれ暗室から取り出し、40℃のNMPの入ったビーカーに2分間浸漬した。2分後、基板をビーカーから取り出し、超純水で数回洗浄した後、エアブローにて表面の水滴を取り去り、基板を観察し、塗膜が残っていないかを観察した。72時間経過後に暗室から取り出し、NMP浸漬後に塗膜が残っておらず剥離性が良好なものを「○」、72時間経過後に暗室から取り出した基板は剥離できなかったが12時間後に暗室から取り出した基板であって、剥離可能であったものを「△」、剥離できないものを「×」とした。結果を表1に示す。
表示品位の低下につながる電気的特性の悪化について液晶表示素子の電圧保持率から評価した。実施例28〜54及び比較例26〜50にかかる各液晶表示素子について、70℃において5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒スパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率を東陽テクニカ社、VHR−1により測定し、その値を初期電圧保持率(VH1N)とした。次いで、初期電圧保持率測定後の液晶セルに対し、カーボンアークを光源とするウェザーメーターを用いて1,000時間の光照射を行った。光照射後の液晶表示素子について、上記と同様の方法により再度電圧保持率を測定し、その値を光照射後電圧保持率(VHAF)とした。VHIN−VHAFとして求めた電圧保持率の減少量をΔVHRと定義して算出した。
TN型の液晶表示素子(実施例28〜40及び比較例26〜37)については、電圧保持率の減少量ΔVHRが7%未満の場合を信頼性「◎」、7%以上10%未満の場合を信頼性「○」、10%以上の場合を信頼性「×」とした。
VA型の液晶表示素子(実施例41〜54及び比較例38〜50)については、電圧保持率の減少量ΔVHRが2.5%未満の場合を信頼性「◎」、2.5%以上5%未満の場合を信頼性「○」、5%以上の場合を信頼性「×」とした。結果を表2に示す。
は、リワークにおける剥離が容易な液晶配向膜を形成できる。また、当該液晶配向膜を備える本発明の液晶表示素子は、TN型及びVA型のいずれの表示モードにおいても電圧保持率が良好で、電気的特性を悪化させることなく表示品位の低下を抑制できることがわかった。
Claims (8)
- 上記[A]重合体が、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物からなる群より選択される少なくとも1種を含むテトラカルボン酸二無水物を用いて合成されるポリアミック酸、及びこのポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミドからなる群より選択される少なくとも1種である請求項1又は請求項2に記載の液晶配向剤。
- 上記式(I)のRAが、メタンジイル基である請求項1、請求項2又は請求項3に記載の液晶配向剤。
- 上記式(I−1)及び式(I−2)において、R1とR2とが、互いに連結して、水素原子の一部又は全部が置換されていてもよいベンゼン環を形成する請求項2、請求項3又は請求項4に記載の液晶配向剤。
- 請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の液晶配向剤から形成される液晶配向膜。
- 請求項6に記載の液晶配向膜を備える液晶表示素子。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010106452A JP5672762B2 (ja) | 2010-05-06 | 2010-05-06 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
KR1020110025288A KR101746042B1 (ko) | 2010-05-06 | 2011-03-22 | 액정 배향제, 액정 배향막, 액정 표시 소자 및 중합체 조성물 |
TW100115685A TWI504677B (zh) | 2010-05-06 | 2011-05-05 | 液晶配向劑、液晶配向膜和液晶顯示元件 |
CN201110119321.XA CN102250626B (zh) | 2010-05-06 | 2011-05-05 | 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶显示元件 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010106452A JP5672762B2 (ja) | 2010-05-06 | 2010-05-06 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011237483A true JP2011237483A (ja) | 2011-11-24 |
JP5672762B2 JP5672762B2 (ja) | 2015-02-18 |
Family
ID=44978201
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010106452A Active JP5672762B2 (ja) | 2010-05-06 | 2010-05-06 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5672762B2 (ja) |
KR (1) | KR101746042B1 (ja) |
CN (1) | CN102250626B (ja) |
TW (1) | TWI504677B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20140020730A (ko) * | 2012-08-10 | 2014-02-19 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제 및 화합물 |
WO2016204178A1 (ja) * | 2015-06-16 | 2016-12-22 | 三菱化学株式会社 | 配向膜及び配向膜用組成物 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5845849B2 (ja) * | 2011-11-25 | 2016-01-20 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶配向膜の形成方法、液晶表示素子及び化合物 |
JP6776687B2 (ja) * | 2015-09-02 | 2020-10-28 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶素子、並びにこれらの製造方法 |
KR20170097552A (ko) * | 2016-02-18 | 2017-08-28 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 배향막을 형성하기 위한 액정 배향제, 액정 배향막 및 이것을 사용한 액정 표시 소자 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63309517A (ja) * | 1987-06-12 | 1988-12-16 | Ube Ind Ltd | 熱硬化性ポリアミド樹脂組成物 |
JPS6424822A (en) * | 1987-07-21 | 1989-01-26 | Mitsui Toatsu Chemicals | Preparation of heat-resistant polymer |
JP2004536185A (ja) * | 2001-07-17 | 2004-12-02 | ロリク アーゲー | 光活性物質 |
JP2007270121A (ja) * | 2006-03-09 | 2007-10-18 | Chisso Corp | 絶縁層形成用組成物および絶縁膜 |
JP2009175715A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-08-06 | Chisso Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4139521A (en) * | 1977-06-16 | 1979-02-13 | Allied Chemical Corporation | Production of thermally stabilized polyester |
TWI308658B (en) * | 2002-07-11 | 2009-04-11 | Rolic Ag | Photoactive materials |
ATE420085T1 (de) * | 2002-09-25 | 2009-01-15 | Daiso Co Ltd | Verfahren zur herstellung von glycidylphthalimide |
AU2003272967A1 (en) | 2002-10-28 | 2004-05-13 | Kaneka Corporation | Processes for producing optically active n-(2,3-epoxypropan-1-yl)phthalimide |
JP2006225544A (ja) * | 2005-02-18 | 2006-08-31 | Nagase Chemtex Corp | エポキシ樹脂接着剤 |
JP5321781B2 (ja) * | 2007-01-09 | 2013-10-23 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
-
2010
- 2010-05-06 JP JP2010106452A patent/JP5672762B2/ja active Active
-
2011
- 2011-03-22 KR KR1020110025288A patent/KR101746042B1/ko active IP Right Grant
- 2011-05-05 TW TW100115685A patent/TWI504677B/zh active
- 2011-05-05 CN CN201110119321.XA patent/CN102250626B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63309517A (ja) * | 1987-06-12 | 1988-12-16 | Ube Ind Ltd | 熱硬化性ポリアミド樹脂組成物 |
JPS6424822A (en) * | 1987-07-21 | 1989-01-26 | Mitsui Toatsu Chemicals | Preparation of heat-resistant polymer |
JP2004536185A (ja) * | 2001-07-17 | 2004-12-02 | ロリク アーゲー | 光活性物質 |
JP2007270121A (ja) * | 2006-03-09 | 2007-10-18 | Chisso Corp | 絶縁層形成用組成物および絶縁膜 |
JP2009175715A (ja) * | 2007-12-27 | 2009-08-06 | Chisso Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20140020730A (ko) * | 2012-08-10 | 2014-02-19 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제 및 화합물 |
JP2014056236A (ja) * | 2012-08-10 | 2014-03-27 | Jsr Corp | 液晶配向剤 |
KR101985259B1 (ko) * | 2012-08-10 | 2019-06-03 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제 및 화합물 |
WO2016204178A1 (ja) * | 2015-06-16 | 2016-12-22 | 三菱化学株式会社 | 配向膜及び配向膜用組成物 |
KR20180018564A (ko) * | 2015-06-16 | 2018-02-21 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 배향막 및 배향막용 조성물 |
JPWO2016204178A1 (ja) * | 2015-06-16 | 2018-04-12 | 三菱ケミカル株式会社 | 配向膜及び配向膜用組成物 |
KR102560883B1 (ko) | 2015-06-16 | 2023-07-31 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 배향막 및 배향막용 조성물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102250626B (zh) | 2015-07-29 |
TW201202343A (en) | 2012-01-16 |
TWI504677B (zh) | 2015-10-21 |
KR101746042B1 (ko) | 2017-06-27 |
KR20110123202A (ko) | 2011-11-14 |
JP5672762B2 (ja) | 2015-02-18 |
CN102250626A (zh) | 2011-11-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5939066B2 (ja) | 液晶配向剤の製造方法 | |
JP5516863B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP6287577B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、並びに液晶表示素子 | |
JP5783023B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP5849391B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP5712524B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
KR101748250B1 (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 | |
JP5751403B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
JP2011138104A (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP2015176110A (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP5541454B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP2013015773A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP5672762B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP5099350B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP5691996B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP5691610B2 (ja) | 液晶配向膜形成用組成物、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
KR101746043B1 (ko) | 액정 배향제, 액체 배향막 및 액정 표시 소자 | |
JP5590304B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP6492982B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP6315193B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
JP2012173453A (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
KR101894831B1 (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 | |
JP6079210B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、重合体及び化合物 | |
JP2011039258A (ja) | 液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP2011039145A (ja) | 液晶配向膜および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130206 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140325 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140516 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141021 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141117 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141202 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141215 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5672762 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |