JPS63309517A - 熱硬化性ポリアミド樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性ポリアミド樹脂組成物Info
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- JPS63309517A JPS63309517A JP14522487A JP14522487A JPS63309517A JP S63309517 A JPS63309517 A JP S63309517A JP 14522487 A JP14522487 A JP 14522487A JP 14522487 A JP14522487 A JP 14522487A JP S63309517 A JPS63309517 A JP S63309517A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、特定の添加剤を含む熱硬化性ポリアミド樹脂
組成物に関する。本発明のポリアミド樹脂は熱硬化性を
有し、成形後加熱硬化により強度を上げられるほか、熱
硬化型ポリアミド系接着剤として利用できる。
組成物に関する。本発明のポリアミド樹脂は熱硬化性を
有し、成形後加熱硬化により強度を上げられるほか、熱
硬化型ポリアミド系接着剤として利用できる。
［従来の技術］
従来、熱硬化性樹脂の１つであるエポキシ樹脂は、主剤
すなわち硬化するものとして分子内にエリ 硬化剤すなわち硬化させるものとしてアミン類、アルコ
ール類、酸無水物などが用いられ、エポキシ基含有モノ
マー（ビスフェノールＡ型エポキシド、ビスフェノール
Ｆ型エポキシド、ノボラック型エポキシドなど）、エポ
キシ変成オリゴマーまたはエポキシ変成ポリマーをアミ
ン類、アルコール類、酸無水物などにより硬化させてい
る。
すなわち硬化するものとして分子内にエリ 硬化剤すなわち硬化させるものとしてアミン類、アルコ
ール類、酸無水物などが用いられ、エポキシ基含有モノ
マー（ビスフェノールＡ型エポキシド、ビスフェノール
Ｆ型エポキシド、ノボラック型エポキシドなど）、エポ
キシ変成オリゴマーまたはエポキシ変成ポリマーをアミ
ン類、アルコール類、酸無水物などにより硬化させてい
る。
一方、ポリアミド樹脂は熱可塑性樹脂としての性質を用
いて様々な用途に用いられており、近年、ダイマー酸ベ
ースの低分子量ポリアミド樹脂などを中心にホットメル
ト接着剤や塗料への応用も行われている。
いて様々な用途に用いられており、近年、ダイマー酸ベ
ースの低分子量ポリアミド樹脂などを中心にホットメル
ト接着剤や塗料への応用も行われている。
［発明か解決しようとする問題点］
ポリアミド樹脂は一般式
または一般式
［ここで、一般式（ｍ）および（ＩＶ）において、Ｒお
よびＲ′は炭化水素基を表し、ｎは１以上の整数である
。コで示される構造を持つ。ここで、分子末端の一〇Ｈ
基や−ＮＨ２基、あるいは分子中の−ＮＨ−基はエポキ
シ化合物と反応し、組成物を硬化させることができる。
よびＲ′は炭化水素基を表し、ｎは１以上の整数である
。コで示される構造を持つ。ここで、分子末端の一〇Ｈ
基や−ＮＨ２基、あるいは分子中の−ＮＨ−基はエポキ
シ化合物と反応し、組成物を硬化させることができる。
そこで適当なエポキシ化合物とポリアミド樹脂とを組合
わせると、熱硬化性の組成物が得られることになる。
わせると、熱硬化性の組成物が得られることになる。
［問題点を解決するための手段］
本発明者らはこのことに着目し、鋭意検討した結果、分
子内にエポキシ基−ＣＨ−ＣＨ−を有する化合物を含む
熱硬化性ポリアミド樹脂組す を有する化合物として特開昭５６−１１８０６１号公報
に記載されている一般式 て示されるビフェニルテトラカルボキシジグリシジルジ
イミド化合物を含んでなるポリアミド組成物が、熱硬化
性を有し、硬化後適度の耐熱性と強度を有する熱硬化性
樹脂組成物となることを見出した。
子内にエポキシ基−ＣＨ−ＣＨ−を有する化合物を含む
熱硬化性ポリアミド樹脂組す を有する化合物として特開昭５６−１１８０６１号公報
に記載されている一般式 て示されるビフェニルテトラカルボキシジグリシジルジ
イミド化合物を含んでなるポリアミド組成物が、熱硬化
性を有し、硬化後適度の耐熱性と強度を有する熱硬化性
樹脂組成物となることを見出した。
分子内にエポキシ基−ＣＨ−ＣＨ−
を有する化合物としては、前記のビフェニルテトラカル
ボキシジグリシジルジイミド化合物のほか、ハロゲン化
ビスフェノール型エポキシ樹脂、レゾルシン型エポキシ
樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノー
ルＦ型エポキシ樹脂、テトラヒドロキシフェニルエタン
型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリアル
コール。
ボキシジグリシジルジイミド化合物のほか、ハロゲン化
ビスフェノール型エポキシ樹脂、レゾルシン型エポキシ
樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノー
ルＦ型エポキシ樹脂、テトラヒドロキシフェニルエタン
型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリアル
コール。
ポリグリコール型エポキシ樹脂、グリセリントリエーテ
ル形エポキシ樹脂、ポリオレフィン型エポキシ樹脂、脂
環型エポキシ樹脂などが挙げられる。
ル形エポキシ樹脂、ポリオレフィン型エポキシ樹脂、脂
環型エポキシ樹脂などが挙げられる。
さらに具体的には、例えば、ハロゲン化ビスフェノール
型エポキシ樹脂としてはシェル社製エピコート１５２，
１５４、テトラヒドロキシフェニルエタン型エポキシ樹
脂としてはシェル社製エピコート１０３１、グリセリン
トリエーテル形エポキシ樹脂としてはシェル社製エピコ
ート８１２等が挙げられる。
型エポキシ樹脂としてはシェル社製エピコート１５２，
１５４、テトラヒドロキシフェニルエタン型エポキシ樹
脂としてはシェル社製エピコート１０３１、グリセリン
トリエーテル形エポキシ樹脂としてはシェル社製エピコ
ート８１２等が挙げられる。
一般式（Ｉ）および一般式（ＩＩ）で示されるビフェニ
ルテトラカルボキシジグリシジルジイミド化合物は、特
開昭５６−１１８０６１号公報に記載された方法に従っ
て、ビフェニルテトラカルボキシジグリシジルジイミド
化合物を酸化することにより合成される。
ルテトラカルボキシジグリシジルジイミド化合物は、特
開昭５６−１１８０６１号公報に記載された方法に従っ
て、ビフェニルテトラカルボキシジグリシジルジイミド
化合物を酸化することにより合成される。
また、本発明で使用されるポリアミド樹脂としては、ホ
ットメルト接着剤として用いられるナイロン１１、ナイ
ロン１２およびこれらと他のポリアミド樹脂との共重合
体、ダイマー酸ベースのポリアミド樹脂（リノール酸な
どのモノカルボン酸の二量体であるダイマー酸とジアミ
ンもしくはポリアミンとの縮重合体）などが挙げられ、
これらに、分子内にエポキシ基−ＣＨ−（：ｌ（−を有
する化合物を、ミキシングロール、インターナルミキサ
ー、双腕形ニーダ−などのバッチ式混練機またはロータ
形もしくはスクリュ一式連続混練機を用いて１６０℃以
下の温度にて混練することにより、熱硬化性を有するポ
リアミド樹脂組成物を得ることができる。
ットメルト接着剤として用いられるナイロン１１、ナイ
ロン１２およびこれらと他のポリアミド樹脂との共重合
体、ダイマー酸ベースのポリアミド樹脂（リノール酸な
どのモノカルボン酸の二量体であるダイマー酸とジアミ
ンもしくはポリアミンとの縮重合体）などが挙げられ、
これらに、分子内にエポキシ基−ＣＨ−（：ｌ（−を有
する化合物を、ミキシングロール、インターナルミキサ
ー、双腕形ニーダ−などのバッチ式混練機またはロータ
形もしくはスクリュ一式連続混練機を用いて１６０℃以
下の温度にて混練することにより、熱硬化性を有するポ
リアミド樹脂組成物を得ることができる。
一般式（Ｉ）および一般式（ＩＩ）で示されるビフェニ
ルテトラカルボキシジグリシジルジイミド化合物は、ポ
リアミド樹脂１００重量部に対し、１〜１００重量部を
添加することにより加熱硬化することができ、ビフェニ
ルテトラカルボキシジグリシジルジイミド化合物の添加
量を変えることにより、適度な硬度および強度を持つ硬
化物を得ることかできる。
ルテトラカルボキシジグリシジルジイミド化合物は、ポ
リアミド樹脂１００重量部に対し、１〜１００重量部を
添加することにより加熱硬化することができ、ビフェニ
ルテトラカルボキシジグリシジルジイミド化合物の添加
量を変えることにより、適度な硬度および強度を持つ硬
化物を得ることかできる。
なお、使用するポリアミド樹脂の混練可能な温度が１６
０℃以下の場合（例えば、ダイマー酸ベースのホットメ
ルトポリアミド樹脂）は、１６０℃以下の温度でビフェ
ニルテトラカルボキシジグリシジルジイミド化合物を混
合しておき、必要な形状にした後、加熱硬化させること
ができるので、ホットメルト型接着剤、塗料などに利用
して施工は容易にでき、その後硬化させることにより使
用上限温度および耐熱性を向上することができる。
０℃以下の場合（例えば、ダイマー酸ベースのホットメ
ルトポリアミド樹脂）は、１６０℃以下の温度でビフェ
ニルテトラカルボキシジグリシジルジイミド化合物を混
合しておき、必要な形状にした後、加熱硬化させること
ができるので、ホットメルト型接着剤、塗料などに利用
して施工は容易にでき、その後硬化させることにより使
用上限温度および耐熱性を向上することができる。
［実施例コ
以下、本発明をさらに実施例により説明する。
（実施例１）
ホットメルト型接着剤用ポリアミド樹脂（Ｖｅｒｓａｍ
ｉｄ８６５（米、Ｇｅｎｅｒａｌ Ｍｉｌｌｓ、Ｉｎｃ
、製）、軟化点１６８℃〜１８４℃１剪断クリ一プ温度
１２５℃〕１００重量部に対し、５重量部の３゜３’
、４．４’−ビフェニルテトラカルボキシ−Ｎ、Ｎ’−
ジクリシジルジイミド（以下「ジイミド」と略す）５重
量部を密閉型混練機で１００℃１回転数５０ ｒｐｍに
て３分間混練した。得られた混練物の流動特性を１２５
６Ｃ，１４０’ｃ、１６０℃の各温度で、荷重２１６０
ｇを用いてＭＩ計で測定した。結果は表１に示す。１６
０℃以上では測定中に硬化した。
ｉｄ８６５（米、Ｇｅｎｅｒａｌ Ｍｉｌｌｓ、Ｉｎｃ
、製）、軟化点１６８℃〜１８４℃１剪断クリ一プ温度
１２５℃〕１００重量部に対し、５重量部の３゜３’
、４．４’−ビフェニルテトラカルボキシ−Ｎ、Ｎ’−
ジクリシジルジイミド（以下「ジイミド」と略す）５重
量部を密閉型混練機で１００℃１回転数５０ ｒｐｍに
て３分間混練した。得られた混練物の流動特性を１２５
６Ｃ，１４０’ｃ、１６０℃の各温度で、荷重２１６０
ｇを用いてＭＩ計で測定した。結果は表１に示す。１６
０℃以上では測定中に硬化した。
（比較例１）
ホットメルト型接着剤用ポリアミド樹脂（Ｖｅｒｓａｍ
ｉｄ ８６５ ） １００重量部のみを実施例１と同
様に練り、流動性を評価した、結果は表１に示す。
ｉｄ ８６５ ） １００重量部のみを実施例１と同
様に練り、流動性を評価した、結果は表１に示す。
（実施例２）
実施例１の混練物を、１２０’Ｃ”？’５０ｋｇ／ｃｍ
”の圧力を加えてプレス成形（５分）し、ただちに冷却
して２ｍｍのシートを作成した。これを、表面をよくア
セトンで拭い、油、はこり等を除いた厚さ０．５ｍｍの
アルミ板２枚の間にはさみ、２ｍｍのスペーサーを用い
て１６０’Ｃ１１６ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２の条件で５
分間プレスし、アルミ板とポリアミド樹脂組成物を貼り
合せた。貼り合せたアルミ板をＪ Ｉ Ｓ−に６８５４
の接着剤の剥離接着強さ試験方法に従って、２０’Ｃ１
４０’Ｃ１６０℃１８０°ｃ、ｌｏｏｏｃの各温度で２
００ｍ／分の引張速度にてＴ剥離試験を行った。結果を
表２に示す。この結果から高温側の接着強度が大きいこ
とがわかる。
”の圧力を加えてプレス成形（５分）し、ただちに冷却
して２ｍｍのシートを作成した。これを、表面をよくア
セトンで拭い、油、はこり等を除いた厚さ０．５ｍｍの
アルミ板２枚の間にはさみ、２ｍｍのスペーサーを用い
て１６０’Ｃ１１６ｋ ｇ ／ ｃ ｍ ２の条件で５
分間プレスし、アルミ板とポリアミド樹脂組成物を貼り
合せた。貼り合せたアルミ板をＪ Ｉ Ｓ−に６８５４
の接着剤の剥離接着強さ試験方法に従って、２０’Ｃ１
４０’Ｃ１６０℃１８０°ｃ、ｌｏｏｏｃの各温度で２
００ｍ／分の引張速度にてＴ剥離試験を行った。結果を
表２に示す。この結果から高温側の接着強度が大きいこ
とがわかる。
（実施例３）
ジイミド１０重量部を用いた以外は実施例１と同様に混
練し、実施例２と同様に評価を行った。
練し、実施例２と同様に評価を行った。
結果を表２に示す。この結果から高温側の接着強度が大
きいことかわかる。
きいことかわかる。
（比較例２）
ホットメルト型接着剤用ポリアミド樹脂（Ｖｅｒｓａｍ
ｉｄ ８６５ ）のみを実施例１と同様に練り、実施
例２と同様に評価を行った。結果を表２に示す。
ｉｄ ８６５ ）のみを実施例１と同様に練り、実施
例２と同様に評価を行った。結果を表２に示す。
表 １
表 ２
［発明の効果］
以上説明したように、本発明の熱硬化性ポリアミド樹脂
組成物によれば、ポリアミド樹脂に分子内にエポキシ樹
脂を含む化合物を添加することにより、熱硬化性を有し
、適度の耐熱性と強度を有するポリアミド樹脂組成物を
得ることかできる。
組成物によれば、ポリアミド樹脂に分子内にエポキシ樹
脂を含む化合物を添加することにより、熱硬化性を有し
、適度の耐熱性と強度を有するポリアミド樹脂組成物を
得ることかできる。
Claims (5)
- （１）分子内にエポキシ基▲数式、化学式、表等があり
ます▼ を有する化合物を含む熱硬化性ポリアミド樹脂組成物。 - （２）分子内にエポキシ基▲数式、化学式、表等があり
ます▼ を有する化合物が、ハロゲン化ビスフェノール型エポキ
シ樹脂、レゾルシン型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ
型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、テ
トラヒドロキシフェニルエタン型エポキシ樹脂又はノボ
ラック型エポキシ樹脂である特許請求の範囲第１項記載
の組成物。 - （３）分子内にエポキシ基▲数式、化学式、表等があり
ます▼ を有する化合物が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 または、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 ［ただし、式中Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼
基を示す］ で示されるビフェニルテトラカルボキシジグリシジルジ
イミド化合物である特許請求の範囲第１項記載の組成物 - （４）ポリアミド樹脂１００重量部に対してビフェニル
テトラカルボキシジグリシジルジイミド化合物１〜１０
０重量部を含む特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （５）ポリアミド樹脂の混練可能な温度が１６０℃以下
である特許請求の範囲第１項記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14522487A JPS63309517A (ja) | 1987-06-12 | 1987-06-12 | 熱硬化性ポリアミド樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14522487A JPS63309517A (ja) | 1987-06-12 | 1987-06-12 | 熱硬化性ポリアミド樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63309517A true JPS63309517A (ja) | 1988-12-16 |
Family
ID=15380219
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14522487A Pending JPS63309517A (ja) | 1987-06-12 | 1987-06-12 | 熱硬化性ポリアミド樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63309517A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011237483A (ja) * | 2010-05-06 | 2011-11-24 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
-
1987
- 1987-06-12 JP JP14522487A patent/JPS63309517A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011237483A (ja) * | 2010-05-06 | 2011-11-24 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
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