JP5516863B2 - 液晶配向剤および液晶表示素子 - Google Patents
液晶配向剤および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5516863B2 JP5516863B2 JP2010009582A JP2010009582A JP5516863B2 JP 5516863 B2 JP5516863 B2 JP 5516863B2 JP 2010009582 A JP2010009582 A JP 2010009582A JP 2010009582 A JP2010009582 A JP 2010009582A JP 5516863 B2 JP5516863 B2 JP 5516863B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- formula
- liquid crystal
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 183
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 59
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 79
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 67
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims description 64
- -1 1,3-dioxobutyl group Chemical group 0.000 claims description 57
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 57
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 3-(carboxymethyl)cyclopentane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC1C(C(O)=O)CC(C(O)=O)C1C(O)=O RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 7
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 73
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 description 41
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 36
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 34
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 33
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 26
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 19
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 18
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 18
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 18
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 18
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 12
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 8
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006358 imidation reaction Methods 0.000 description 7
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 description 4
- XAOGXQMKWQFZEM-UHFFFAOYSA-N isoamyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCC(C)C XAOGXQMKWQFZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 4
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-M 3,5-diaminobenzoate Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C([O-])=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 3
- XIIAYQZJNBULGD-UHFFFAOYSA-N (5alpha)-cholestane Natural products C1CC2CCCCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 XIIAYQZJNBULGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPGHVKMBMPDAJD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1[N+]([O-])=O VPGHVKMBMPDAJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOC(C)=O BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYPTUSHYKRVMKI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-trimethoxysilylpropylamino)ethylamino]ethyl acetate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCOC(C)=O CYPTUSHYKRVMKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNOHXABAQAGKRZ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(Cl)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 NNOHXABAQAGKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEXOWHQZWLCHHD-UHFFFAOYSA-N 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O YEXOWHQZWLCHHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 C**C1(**)N(**)CCC(*c2ccccc2)C1 Chemical compound C**C1(**)N(**)CCC(*c2ccccc2)C1 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YVHAIVPPUIZFBA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1CCCC1 YVHAIVPPUIZFBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229940027987 antiseptic and disinfectant phenol and derivative Drugs 0.000 description 2
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIIAYQZJNBULGD-LDHZKLTISA-N cholestane Chemical compound C1CC2CCCC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 XIIAYQZJNBULGD-LDHZKLTISA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OCC UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- VFTGLSWXJMRZNB-UHFFFAOYSA-N isoamyl isobutyrate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)C VFTGLSWXJMRZNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUMRKDLVGQMJU-VHSABMJYSA-N (5z,9z)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-2-one Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CC\C(C)=C/CCC(C)=O LTUMRKDLVGQMJU-VHSABMJYSA-N 0.000 description 1
- YFORDJRKPMKUDA-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 YFORDJRKPMKUDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-ol Chemical compound CN1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobutane Chemical compound ClCCCCCl KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HASUCEDGKYJBDC-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]methyl]cyclohexyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC1CC(CN(CC2OC2)CC2OC2)CCC1)CC1CO1 HASUCEDGKYJBDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 1-aminopentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCN JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEUIMZOJSJEGFM-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC1CCCCC1)CC1CO1 YEUIMZOJSJEGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1 BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJZEGBVQCRLOD-UHFFFAOYSA-N 1-triethoxysilylpropan-2-amine Chemical compound CCO[Si](CC(C)N)(OCC)OCC HXJZEGBVQCRLOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBRVQAUYZUFKAJ-UHFFFAOYSA-N 1-trimethoxysilylpropan-2-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)N KBRVQAUYZUFKAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSMCAVKSJWMSI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-1-n,1-n,3-n,3-n-tetrakis(oxiran-2-ylmethyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=C(N(CC2OC2)CC2OC2)C(C)=CC=C1N(CC1OC1)CC1CO1 KQSMCAVKSJWMSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[1-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxy]propan-2-yloxy]propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COC(C)COC(C)COCC1CO1 FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLUOGZCHYVWCAK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-triethoxysilylpropylamino)ethylamino]ethyl acetate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCNCCOC(C)=O GLUOGZCHYVWCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUEOHXGAQQUSAH-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[1-[4-[(2-aminophenoxy)methyl]phenyl]-4-heptylcyclohexyl]phenyl]methoxy]aniline Chemical compound C1CC(CCCCCCC)CCC1(C=1C=CC(COC=2C(=CC=CC=2)N)=CC=1)C(C=C1)=CC=C1COC1=CC=CC=C1N IUEOHXGAQQUSAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBQMSVFICWRPA-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[1-[4-[(2-aminophenyl)methyl]phenyl]-4-(4-heptylcyclohexyl)cyclohexyl]phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1CC(CCCCCCC)CCC1C1CCC(C=2C=CC(CC=3C(=CC=CC=3)N)=CC=2)(C=2C=CC(CC=3C(=CC=CC=3)N)=CC=2)CC1 RTBQMSVFICWRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVHSIFAVYOQGB-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[1-[4-[(2-aminophenyl)methyl]phenyl]-4-butylcyclohexyl]phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1CC(CCCC)CCC1(C=1C=CC(CC=2C(=CC=CC=2)N)=CC=1)C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N UWVHSIFAVYOQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDUFZLQFUSIOFC-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[1-[4-[(2-aminophenyl)methyl]phenyl]-4-heptylcyclohexyl]phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1CC(CCCCCCC)CCC1(C=1C=CC(CC=2C(=CC=CC=2)N)=CC=1)C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N UDUFZLQFUSIOFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNKVIQBAZQZRT-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC1=CC(N)=CC=C1N PCNKVIQBAZQZRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMYGCJKGQDFOKJ-UHFFFAOYSA-N 2-pentadecoxybenzene-1,4-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCOC1=CC(N)=CC=C1N FMYGCJKGQDFOKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-dioxooxolan-3-yl)oxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1C(=O)OC(=O)C1 OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-aminopropyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCN GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOWKKGPNCDIFFB-UHFFFAOYSA-N 3-decyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YOWKKGPNCDIFFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLGYHCOAXRKEIN-UHFFFAOYSA-N 3-oxabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1C2CCC1COC2 FLGYHCOAXRKEIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAMLHCQVJWEUAO-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyrrole-2,5-dione;styrene Chemical class C=CC1=CC=CC=C1.O=C1NC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 RAMLHCQVJWEUAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZECBEKZECEQRI-UHFFFAOYSA-N 3-tetradecyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O BZECBEKZECEQRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropylurea Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC(N)=O LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBRZXUWXLQSJKY-UHFFFAOYSA-N 4,9-dioxatricyclo[5.3.1.02,6]undecane-3,5,8,10-tetrone Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C(=O)OC2=O FBRZXUWXLQSJKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical group CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C=C1 BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRHZAVJNUJCQRL-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 NRHZAVJNUJCQRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical group FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHIXFUMVHZAVGP-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-[4-(4-amino-n-methylanilino)phenyl]phenyl]-4-n-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C)C=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1N(C)C1=CC=C(N)C=C1 UHIXFUMVHZAVGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPDNZLWPWXPPIO-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-[4-(4-aminoanilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(C=2C=CC(NC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 QPDNZLWPWXPPIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABQAWYPFZVJRGM-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 ABQAWYPFZVJRGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1C2=CC=CC=C2C(C(=O)OC2=O)C2C1 JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITCGQBAPLXQYCA-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-8-methyl-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C2=CC(C)=CC=C2C1C1CC(=O)OC1=O ITCGQBAPLXQYCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYQYKCAZJQOVJO-UHFFFAOYSA-N 9-ethylcarbazole-3,6-diamine Chemical compound NC1=CC=C2N(CC)C3=CC=C(N)C=C3C2=C1 VYQYKCAZJQOVJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPIAHQAOODFLBZ-UHFFFAOYSA-N 9-methylcarbazole-3,6-diamine Chemical compound NC1=CC=C2N(C)C3=CC=C(N)C=C3C2=C1 KPIAHQAOODFLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSQIEJTEVJKKB-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole-3,6-diamine Chemical compound C12=CC=C(N)C=C2C2=CC(N)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 NKSQIEJTEVJKKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCZUWQOJQGCZKG-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=C(N)C=C2C3=CC(N)=CC=C3NC2=C1 YCZUWQOJQGCZKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNCJAJRILVFXAE-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene-2,7-diamine Chemical compound NC1=CC=C2C3=CC=C(N)C=C3CC2=C1 SNCJAJRILVFXAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOKKJNOLELGBFW-UHFFFAOYSA-N C1C=CC(=CC1(C(=O)Cl)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] Chemical compound C1C=CC(=CC1(C(=O)Cl)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] IOKKJNOLELGBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFMKDLMZPJNPR-UHFFFAOYSA-N CCO[Si](C)(OCC)OC(C)OCC1CO1 Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OC(C)OCC1CO1 ZAFMKDLMZPJNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N Dinitrochlorobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZUHQRBBQSLSHS-SSZFMOIBSA-N Isoimide Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1\N=C/1C(CCCC2)=C2C(=O)O\1 VZUHQRBBQSLSHS-SSZFMOIBSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N Proflavine Chemical compound C1=CC(N)=CC2=NC3=CC(N)=CC=C3C=C21 WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 241001080173 Ridens Species 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N amifampridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1N OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004012 amifampridine Drugs 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- JWXLCQHWBFHMOI-NIQMUPOESA-N bis[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] carbonate Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]3[C@@H]1CC=C(C1)[C@]2(C)CC[C@@H]1OC(=O)O[C@@H]1CC2=CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]4(C)CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1 JWXLCQHWBFHMOI-NIQMUPOESA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Chemical class 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- TXWRERCHRDBNLG-UHFFFAOYSA-N cubane Chemical compound C12C3C4C1C1C4C3C12 TXWRERCHRDBNLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUBGEXTYTAPCKK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3,5-diaminobenzoate Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(=O)OC2CCCCC2)=C1 JUBGEXTYTAPCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- MVUXVDIFQSGECB-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-triethoxysilylpropyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NCCC[Si](OCC)(OCC)OCC MVUXVDIFQSGECB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHBPZEDIFIPGSX-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-trimethoxysilylpropyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NCCC[Si](OC)(OC)OC MHBPZEDIFIPGSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 239000005329 float glass Substances 0.000 description 1
- MGJURKDLIJVDEO-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;hydrate Chemical compound O.O=C MGJURKDLIJVDEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCN KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N icosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNRDAMBPFDPXSM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(3-triethoxysilylpropylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCCNCCN VNRDAMBPFDPXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLCWCGOCHZSFQE-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)cyclohexanamine Chemical compound C1OC1CN(C1CCCCC1)CC1CO1 CLCWCGOCHZSFQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIBWSLLLJZULCP-UHFFFAOYSA-N n-(3-triethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC1=CC=CC=C1 LIBWSLLLJZULCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICXMVMOJRRHROE-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-1-(oxiran-2-yl)-n-(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC=1C=CC=CC=1)CC1CO1 ICXMVMOJRRHROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILRLVKWBBFWKTN-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3-triethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNCC1=CC=CC=C1 ILRLVKWBBFWKTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLYWMXVFAMGARU-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCC1=CC=CC=C1 CLYWMXVFAMGARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001259 photo etching Methods 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Chemical class 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4-diamine Chemical compound NC1=CC=NC(N)=N1 YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWJUTPORTOUFDY-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCOCC1CO1 RWJUTPORTOUFDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFBULLRGNLZJAF-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(oxiran-2-ylmethoxymethyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)COCC1CO1 LFBULLRGNLZJAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFKMMXYLAPZKIB-UHFFFAOYSA-N undecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCN QFKMMXYLAPZKIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1003—Preparatory processes
- C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
透明導電膜が設けられている基板表面に液晶配向膜を形成して液晶表示素子用基板とし、その2枚を対向配置してその間隙内に正の誘電異方性を有するネマチック液晶の層を形成してサンドイッチ構造のセルとし、液晶分子の長軸が一方の基板から他方の基板に向かって連続的に90°捻れるようにした、いわゆるTN(Twisted Nematic)型液晶セルを有するTN型液晶表示素子(特許文献1)、TN型液晶表示素子に比して高いデューティー比を実現できるSTN(Super Twisted Nematic)型液晶表示素子(特許文献2)などを挙げることができる。
また、TN型液晶表示素子と同様の対向電極配置で、電極間隙内に負の誘電率異方性有するネマチック液晶の層を注入し、液晶を基板に対してほぼ垂直に配向させたVA(Vertical Alignment)型表示素子を挙げることができる。VA型表示素子は、高コントラストで且つ大面積の表示素子とすることが可能である(特許文献3)。
一方、電極対を一枚の基板面内に櫛歯状に配置することにより、電界印加時の液晶の駆動方向が基板面内方向のみとなるIPS(In−Plane Switching)型液晶表示素子(特許文献4および5)、IPS型の電極構造を変更し表示素子部分の開口率を上げて輝度を向上させたFFS(Fringe Field Switching)型液晶表示素子(特許文献6)が開発されており、それぞれ、視野角特性に優れる。
さらに、視角依存性が少ないとともに映像画面の高速応答性に優れたOCB(Optical Compensated Bend=光学補償ベンド)型液晶表示素子(特許文献7)などが開発されている。
これら各種の液晶表示素子における液晶配向膜の材料としては、ポリアミック酸、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステルなどの樹脂材料が知られており、特にポリアミック酸またはポリイミドからなる液晶配向膜は耐熱性、機械的強度、液晶との親和性などに優れているため、多くの液晶表示素子に使用されている(特許文献8)。
液晶表示素子の製造工程において、プロセス短縮および歩留まり向上の観点から用いられ始めているのが液晶滴下方式、すなわちODF(One Drop Fill)方式である。ODF方式は、予め熱硬化性のシール剤を用いて組み立てられた空の液晶セルに液晶を注入していく従来法と異なり、液晶配向膜を塗布した片側基板の必要箇所に紫外光硬化性のシール剤を塗布した後、液晶を必要箇所に滴下し、他方の基板を貼り合わせた後に、全面に紫外光を照射してシール剤を硬化させて液晶セルを製造するものである。この際照射される紫外光は通常1平方センチメートルあたり数ジュール以上と強いものである。すなわち液晶表示素子製造工程において、液晶配向膜は液晶とともにこの強い紫外光にさられることになる。
液晶表示素子の用途の変化に目を転じると、従来の液晶表示素子の主用途であったノートパソコン、モニター用ディスプレイなどに比べ、近年普及が著しい液晶テレビは買い替えサイクルが長く、長寿命であることが求められており、長期間にわたってバックライト照射にさらされることになってきた。また、ビジネス用途に加えて近年ホームシアターとしての需要が高まっている液晶プロジェクター用途の液晶表示素子においては、メタルハライドランプなどの非常に照射強度の高い光源を用いている。さらに、携帯電話などのモバイル機器用や車載用カーナビ用の液晶表示素子は強い紫外線を含む太陽光にさらされることになり、視認性を向上するため、バックライトの輝度を上げる必要がある。
このように、液晶表示素子においては、その製造工程の改良、多用途化などに伴って、高強度の光照射、長時間駆動など、従来では考えられなかった苛酷な環境にさらされることとなってきた。
従来知られている液晶配向膜では、かかる苛酷な環境に対する耐性が不足しているとの指摘がなされている。
本発明の別の目的は、光による電圧保持率の低下が少なく、表示品位が劣化することのない優れた液晶表示素子を提供することにある。
本発明のさらに別の目的および利点は、以下の説明から明らかになろう。
テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸およびそのイミド化重合体よりなる群から選択される少なくとも1種の重合体を含有する液晶配向剤であって、
前記ジアミンが、
下記式(A1)または(A2)で表される化合物である化合物(A)を含むものであることを特徴とする、前記液晶配向剤によって達成される。
X 1 は単結合であり、
R II 〜R V は、それぞれ、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基または炭素数7〜13のアラルキル基であり、
X 2 〜X 5 は、それぞれ、単結合であり、
式(A2)中、R VI は途中が硫黄原子によって中断されていてもよい炭素数4〜16のアルキル基であり、R VII は硫黄原子によって中断されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基であり、
式(A1)および(A2)中のX 6 は、それぞれ、酸素原子、 * −OCO−、下記式(X 6 −1)
で表される基(ただし以上において、「*」を付した結合手が、式(A1)においてはピペリジン環と、式(A2)においては水酸基を有するベンゼン環と、それぞれ結合する。)、メチレン基または炭素数2〜6のアルキレン基である。)
本発明の上記目的および利点は、第二に、
上記の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備する液晶表示素子によって達成される。
本発明の液晶配向剤は、テトラカルボン酸二無水物と、上記の如き化合物(A)を含むジアミンと、を反応させて得られるポリアミック酸およびそのイミド化重合体よりなる群から選択される少なくとも1種の重合体を含有する。
上記ポリアミック酸を合成するために用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。これらの具体例としては、脂肪族テトラカルボン酸二無水物として、例えばブタンテトラカルボン酸二無水物などを;
脂環式テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:3,5:6−二無水物、4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオンなどを;
芳香族テトラカルボン酸二無水物として、例えばピロメリット酸二無水物などを、それぞれ挙げることができるほか、
特願2009−66252に記載のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。
上記ポリアミック酸を合成するために用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物および1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物よりなる群から選択される少なくとも1種を、全テトラカルボン酸二無水物に対して、10モル%以上含むものであることが好ましく、20モル%以上含むものであることがより好ましく、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物および1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物よりなる群から選択される少なくとも1種のみからなるものであることが、最も好ましい。
本発明におけるポリアミック酸の合成に用いられるジアミンは、
上記式(A1)または(A2)で表される化合物である化合物(A)を含むものである。
RIの炭素数6〜20の芳香族基としては、炭素数6〜12のアリール基およびその他の芳香族基を挙げることができ、前記炭素数6〜12のアリール基としては、例えばフェニル基、3−フルオロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−i−プロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、3−クロロ−4−メチルフェニル基などを;
前記その他の芳香族基としては、例えば4−ピリジニル基、2−フェニル−4−キノリニル基、2−(4’−t−ブチルフェニル)−4−キノリニル基、2−(2’−チオフェニル)−4−キノリニル基などを、それぞれ挙げることができる。
RIの炭素数7〜13のアラルキル基としては、例えばベンジル基などを挙げることができる。
上記式(A1)におけるRIとX1との組み合わせとしては、これらをまとめた基RI−X1−として、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、ホルミル基、アセチル基、フェニル基、ベンジル基、1,3−ジオキソブチル基、4−ピリジニルカルボニル基、ベンゾイル基、2−フェニル−4−キノリニル基、2−(4’−t−ブチルフェニル)−4−キノリニル基、2−(2’−チオフェニル)−4−キノリニル基、式−CONH−Ph(ただし、Phはフェニル基、3−フルオロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、4−i−プロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基または3−クロロ−4−メチルフェニル基である。)で表される基などを挙げることができる。
炭素数6〜12のアリール基としては、例えばフェニル基などを;
炭素数7〜13のアラルキル基としては、例えばベンジル基などを、それぞれ挙げることができる。
上記式(A1)におけるRIIとX2、RIIIとX3、RIVとX4およびRVとX5との組み合わせとしては、これらをまとめた基RII−X2−、RIII−X3−、RIV−X4−またはRV−X5−として、それぞれ、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、フェニル基、ベンジル基などを挙げることができる。
上記式(A1)におけるX6の炭素数2〜6のアルキレン基としては、例えば1,3−プロピレン基、1,6−ヘキシレン基などを挙げることができる。X6としては、酸素原子または*−OCO−(ただし、「*」を付した結合手がピペリジン環と結合する。)が好ましい。
上記式(A1)のベンゼン環に結合する2つのアミノ基は、基X6に対して2,4−位または3,5−位にあることが好ましい。
上記式(A1)で表される化合物として特に好ましくは、上記式(A1)におけるRIが水素原子またはメチル基であり、RII〜RVがいずれもメチル基であり、X1〜X5がいずれも単結合である化合物、すなわち下記式(A1−1)
で表される化合物である。上記式(A1−1)における2つのアミノ基は、基X6に対して2,4−位または3,5−位にあることが好ましい。上記式(A1)で表される化合物として最も好ましくは、下記式(A1−1−1)〜(A1−1−4)
かかる上記式(A1)で表される化合物は、有機化学の定法を組み合わせることにより容易に合成することができる。
例えば、上記式(A1)においてX6が*−OCO−(ただし、「*」を付した結合手がピペリジン環と結合する。)である化合物は、下記式(P−1)
で表される化合物をジニトロ安息香酸クロリドと反応させた後、適当な還元系、例えばヒドラジンおよびパラジウムカーボン、によりニトロ基をアミノ基に変換することにより、合成することができる。
また、上記式(A1)においてX6が酸素原子である化合物は、上記式(P−1)で表される化合物を、カリウムt−ブトキサイドなどの適当な塩基の存在下にジニトロクロロベンゼンと反応させた後、適当な還元系、例えばヒドラジンおよびパラジウムカーボン、によりニトロ基をアミノ基に変換することにより、合成することができる。
上記式(A2)におけるRVIおよびRVIIの途中が硫黄原子によって中断されていてもよい炭素数4〜16のアルキル基としては、それぞれ、例えばt−ブチル基、1−メチルペンタデシル基、オクチルチオメチル基などを挙げることができ、これらのうちt−ブチル基が特に好ましい。基RVIIのベンゼン環上の位置としては、水酸基を1位、基RVIを2位としたときに、5位または6位にあることが好ましい。
上記式(A2)におけるX6としては、上記式(X6−1)で表される基であることが好ましく、特に上記式(X6−1)において、aが2であり、bが1である基であることが好ましい。
上記式(A2)で表される化合物として特に好ましくは、上記式(A2)におけるRVIおよびRVIIがいずれもt−ブチル基である化合物、すなわち下記式(A2−1)
で表される化合物である。上記式(A2−1)における2つのアミノ基は、基X6に対して3,5位にあることが好ましい。上記式(A2)で表される化合物として最も好ましくは、下記式(A2−1−1)
かかる上記式(A2)で表される化合物は、有機化学の定法を組み合わせることにより容易に合成することができる。
例えば上記式(A2)において基X6が上記式(X6−1)で表される基(ただしbは1である。)である化合物は、所望の基RVIおよびRVIIを有する置換4−ヒドロキシ安息香酸を、塩化チオニルおよび所望のメチレン連鎖長aを有する(ポリ)メチレンジオールと順次に反応させて中間体であるアルコール化合物を得て、該中間体をジニトロ安息香酸クロリドと反応させた後、適当な還元系、例えばヒドラジンおよびパラジウムカーボン、によりニトロ基をアミノ基に変換することにより、合成することができる。
本発明におけるポリアミック酸の合成に用いられるジアミンとしては、化合物(A)のみを用いてもよく、あるいは化合物(A)と他のジアミンとを併用してもよい。
脂環式ジアミンとして、例えば1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンなどを;
芳香族ジアミンとして、例えばp−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、1,5−ジアミノナフタレン、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、2,7−ジアミノフルオレン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’−(p−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−(m−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、3,6−ジアミノアクリジン、3,6−ジアミノカルバゾール、N−メチル−3,6−ジアミノカルバゾール、N−エチル−3,6−ジアミノカルバゾール、N−フェニル−3,6−ジアミノカルバゾール、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)−ベンジジン、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)−N,N’−ジメチルベンジジン、1,4−ビス−(4−アミノフェニル)−ピペラジン、3,5−ジアミノ安息香酸、ドデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、テトラデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、ヘキサデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、ドデカノキシ−2,5−ジアミノベンゼン、テトラデカノキシ−2,5−ジアミノベンゼン、
で表される化合物などを;
ジアミノオルガノシロキサンとして、例えば1,3−ビス(3−アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサンなどを、それぞれ挙げることができるほか、
特願2009−66252に記載のジアミンを用いることができる。
上記式(D−1)におけるXIは炭素数1〜3のアルキル基、*−O−または*−COO−(ただし、「*」を付した結合手がジアミノフェニル基と結合する。)であることが好ましい。基CzH2z+1−の具体例としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−エイコシル基などを挙げることができる。ジアミノフェニル基における2つのアミノ基は、他の基に対して2,4−位または3,5−位にあることが好ましい。
上記式(D−1)で表される化合物の具体例としては、例えば下記式(D−1−1)〜(D−1−4)
上記式(D−1)において、xおよびyは同時には0にならないことが好ましい。
これら他のジアミンは単独でまたは2種以上を組み合わせて使用できる。
本発明におけるポリアミック酸の合成に用いられるジアミンは、化合物(A)を、全ジアミンに対して、0.1モル%以上含むものであることが好ましく、0.1〜80モル%含むものであることがより好ましく、特に1〜50モル%含むものであることが好ましい。
本発明におけるポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物と、上記の如き化合物(A)を含むジアミンと、を反応させることにより得ることができる。
ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、さらに好ましくは0.3〜1.2当量となる割合である。
ポリアミック酸の合成反応は、好ましくは有機溶媒中において、好ましくは−20℃〜150℃、より好ましくは0〜100℃の温度条件下において、好ましくは0.1〜24時間、より好ましくは0.5〜12時間行われる。
以上のようにして、ポリアミック酸を溶解してなる反応溶液が得られる。
この反応溶液はそのまま液晶配向剤の調製に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸を単離したうえで液晶配向剤の調製に供してもよく、または単離したポリアミック酸を精製したうえで液晶配向剤の調製に供してもよい。
ポリアミック酸を脱水閉環してイミド化重合体とする場合には、上記反応溶液をそのまま脱水閉環反応に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸を単離したうえで脱水閉環反応に供してもよく、または単離したポリアミック酸を精製したうえで脱水閉環反応に供してもよい。
ポリアミック酸の単離は、上記反応溶液を大量の貧溶媒中に注いで析出物を得、この析出物を減圧下乾燥する方法、あるいは、反応溶液中の有機溶媒をエバポレーターで減圧留去する方法により行うことができる。また、このポリアミック酸を再び有機溶媒に溶解し、次いで貧溶媒で析出させる方法、またはポリアミック酸を再び有機溶媒に溶解した溶液を洗浄した後、該溶液中の有機溶媒をエバポレーターで減圧留去する工程を1回または数回行う方法により、ポリアミック酸を精製することができる。
本発明におけるイミド化重合体は、上記の如きポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。
上記イミド化重合体の合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、上述したポリアミック酸の合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物と同じ化合物を挙げることができる。好ましいテトラカルボン酸二無水物の種類およびその好ましい使用割合もポリアミック酸の場合と同様である。
本発明におけるイミド化重合体を合成するために用いられるジアミンとしては、上記のポリアミック酸の合成に用いられるジアミンと同じジアミンを挙げることができる。すなわち、本発明におけるイミド化重合体の合成に用いられるジアミンは、上記の如き化合物(A)を含むものであり、化合物(A)のみを用いてもよく、化合物(A)と他のジアミンとを併用してもよい。好ましい他のジアミンの種類および各ジアミンの好ましい使用割合もポリアミック酸の場合と同様である。
本発明におけるイミド化重合体は、原料であるポリアミック酸が有していたアミック酸構造のすべてを脱水閉環した完全イミド化物であってもよく、アミック酸構造の一部のみを脱水閉環し、アミック酸構造とイミド環構造とが併存する部分イミド化物であってもよい。本発明におけるイミド化重合体は、イミド化率が20%以上であることが好ましく、30〜90%であることがより好ましく、特に40〜80%であることが好ましい。このイミド化率とは、イミド化重合体のアミック酸構造の数とイミド環構造の数との合計に対するイミド環構造の数の占める割合を百分率で表したものである。このとき、イミド環の一部がイソイミド環であってもよい。
上記(i)のポリアミック酸を加熱する方法における反応温度は好ましくは50〜200℃であり、より好ましくは60〜170℃である。反応温度が50℃未満では脱水閉環反応が十分に進行せず、反応温度が200℃を超えると得られるイミド化重合体の分子量が低下することがある。反応時間は好ましくは1.0〜24時間であり、より好ましくは1.0〜12時間である。
一方、上記(ii)のポリアミック酸の溶液中に脱水剤および脱水閉環触媒を添加する方法において、脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いることができる。脱水剤の使用量は、所望するイミド化率によるが、ポリアミック酸のアミック酸構造の1モルに対して0.01〜20モルとするのが好ましい。また、脱水閉環触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの3級アミンを用いることができる。しかし、これらに限定されるものではない。脱水閉環触媒の使用量は、使用する脱水剤1モルに対して0.01〜10モルとするのが好ましい。イミド化率は上記の脱水剤、脱水閉環剤の使用量が多いほど高くすることができる。脱水閉環反応に用いられる有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成に用いられるものとして例示した有機溶媒を挙げることができる。脱水閉環反応の反応温度は好ましくは0〜180℃であり、より好ましくは10〜150℃である。反応時間は好ましくは1.0〜120時間であり、より好ましくは2.0〜30時間である。
本発明の液晶配向剤におけるポリアミック酸およびそのイミド化重合体は、それぞれ分子量が調節された末端修飾型の重合体であってもよい。末端修飾型の重合体を用いることにより、本発明の効果が損なわれることなく液晶配向剤の塗布特性などをさらに改善することができる。このような末端修飾型の重合体は、ポリアミック酸を合成する際に、分子量調節剤を重合反応系に添加することにより行うことができる。分子量調節剤としては、例えば酸一無水物、モノアミン化合物、モノイソシアネート化合物などを挙げることができる。
上記酸一無水物としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、n−デシルサクシニック酸無水物、n−ドデシルサクシニック酸無水物、n−テトラデシルサクシニック酸無水物、n−ヘキサデシルサクシニック酸無水物などを挙げることができる。上記モノアミン化合物としては、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、n−ドデシルアミン、n−トリデシルアミン、n−テトラデシルアミン、n−ペンタデシルアミン、n−ヘキサデシルアミン、n−ヘプタデシルアミン、n−オクタデシルアミン、n−エイコシルアミンなどを挙げることができる。上記モノイソシアネート化合物としては、例えばフェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどを挙げることができる。
分子量調節剤の使用割合は、ポリアミック酸を合成する際に使用するテトラカルボン酸二無水物およびジアミンの合計100重量部に対して好ましくは20重量以下であり、より好ましくは10重量部以下である。
以上のようにして得られるポリアミック酸およびそのイミド化重合体は、これらをそれぞれ濃度10重量%の溶液としたときに、20〜800mPa・sの溶液粘度を持つものであることが好ましく、30〜500mPa・sの溶液粘度を持つものであることがより好ましい。
上記重合体の溶液粘度(mPa・s)は、当該重合体の良溶媒(例えばγ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドンなど)を用いて調製した濃度10重量%の重合体溶液につき、E型回転粘度計を用いて25℃において測定した値である。
本発明の液晶配向膜は、上記の如きポリアミック酸およびこれをそのイミド化重合体よりなる群から選択される少なくとも1種の重合体を必須成分として含有するが、必要に応じてその他の成分を含有していてもよい。かかるその他の成分としては、例えばその他の重合体、分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ化合物」という。)、官能性シラン化合物などを挙げることができる。
上記その他の重合体は、溶液特性および電気特性の改善のために使用することができる。かかるその他の重合体は、テトラカルボン酸二無水物と化合物(A)を含むジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸およびそのイミド化重合体以外の重合体であり、例えばテトラカルボン酸二無水物と化合物(A)を含まないジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸、該ポリアミック酸のイミド化重合体、ポリアミック酸エステル、ポリエステル、ポリアミド、ポリシロキサン、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。
これらエポキシ化合物の配合割合は、重合体の合計100重量部に対して、好ましくは40重量部以下、より好ましくは0.1〜30重量部である。
これら官能性シラン化合物の配合割合は、重合体の合計100重量部に対して、好ましくは2重量部以下、より好ましくは0.02〜0.2重量部である。
本発明の液晶配向剤は、上記の如きポリアミック酸およびそのイミド化重合体よりなる群から選択される少なくとも1種の重合体ならびに必要に応じて任意的に配合されるその他の添加剤が、好ましくは有機溶媒中に溶解含有されて構成される。
本発明の液晶配向剤に使用できる有機溶媒としては、例えばN−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、γ−ブチロラクタム、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸ブチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル(ブチルセロソルブ)、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなどを挙げることができる。これらは単独で使用することができ、または2種以上を混合して使用することができる。
特に好ましい固形分濃度の範囲は、基板に液晶配向剤を塗布する際に用いる方法によって異なる。例えばスピンナー法による場合には固形分濃度1.5〜4.5重量%の範囲が特に好ましい。印刷法による場合には、固形分濃度を3〜9重量%の範囲とし、それにより溶液粘度を12〜50mPa・sの範囲とすることが特に好ましい。インクジェット法による場合には、固形分濃度を1〜5重量%の範囲とし、それにより、溶液粘度を3〜15mPa・sの範囲とすることが特に好ましい。
本発明の液晶配向剤を調製する際の温度は、好ましくは10℃〜50℃であり、より好ましくは20℃〜30℃である。
本発明の液晶表示素子は、上記の如き本発明の液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備するものである。
本発明の液晶表示素子は、例えば以下(1)ないし(3)の工程により製造することができる。工程(1)は、所望の動作モードによって使用基板、液晶配向剤の好ましい塗布方法および液晶配向剤塗布後の加熱温度が異なる。工程(2)および(3)は各動作モードに共通である。
(1−1)TN型、STN型またはVA型液晶表示素子を製造する場合、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を一対として、その各透明性導電膜形成面上に、本発明の液晶配向剤を、好ましくはオフセット印刷法、スピンコート法またはインクジェット印刷法によりそれぞれ塗布し、次いで、各塗布面を加熱することにより塗膜を形成する。ここに、基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができ、パターニングされた透明導電膜を得るには、例えばパターンなし透明導電膜を形成した後フォト・エッチングによりパターンを形成する方法、透明導電膜を形成する際に所望のパターンを有するマスクを用いる方法などによることができる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板表面および透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板表面のうち塗膜を形成するべき面に、官能性シラン化合物、官能性チタン化合物などを予め塗布する前処理を施しておいてもよい。
液晶配向剤塗布後、塗布した配向剤の液垂れ防止などの目的で、好ましくは予備加熱(プレベーク)が実施される。プレベーク温度は、好ましくは30〜200℃であり、より好ましくは40〜150℃であり、特に好ましくは40〜100℃である。プレベーク時間は好ましくは0.25〜10分であり、より好ましくは0.5〜5分である。その後、溶剤を完全に除去し、必要に応じて重合体に存在するアミック酸構造を熱イミド化することを目的として焼成(ポストベーク)工程が実施される。この焼成(ポストベーク)温度は、好ましくは80〜300℃であり、より好ましくは120〜250℃であるポストベーク時間は好ましくは5〜200分であり、より好ましくは10〜100分である。このようにして、形成される膜の膜厚は、好ましくは0.001〜1μmであり、より好ましくは0.005〜0.5μmである。
このとき使用される基板および透明導電膜の材質、透明導電膜のパターニング方法、基板の前処理ならびに液晶配向剤を塗布した後の加熱方法については上記(1−1)と同様である。
形成される塗膜の好ましい膜厚は、上記(1−1)と同様である。
一方、VA型以外の液晶表示素子を製造する場合には、上記のようにして形成された塗膜にラビング処理を施すことにより液晶配向膜とする。
ラビング処理は、上記のようにして形成された塗膜面に対し、例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦ることにより行うことができる。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。
さらに、上記のようにして形成された液晶配向膜に対し、例えば特許文献9(特開平6−222366号公報)や特許文献10(特開平6−281937号公報)に示されているような液晶配向膜の一部に紫外線を照射することによって液晶配向膜の一部の領域のプレチルト角を変化させる処理や、特許文献11(特開平5−107544号公報)に示されているような液晶配向膜表面の一部にレジスト膜を形成したうえで先のラビング処理と異なる方向にラビング処理を行った後にレジスト膜を除去する処理を行い、液晶配向膜が領域ごとに異なる液晶配向能を持つようにすることによって得られる液晶表示素子の視界特性を改善することが可能である。
液晶セルを製造するには、例えば以下の2つの方法が挙げられる。
第一の方法は、従来から知られている方法である。先ず、それぞれの液晶配向膜が対向するように間隙(セルギャップ)を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面およびシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止することにより、液晶セルを製造することができる。
第二の方法は、ODF(One Drop Fill)方式と呼ばれる手法である。液晶配向膜を形成した2枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に例えば紫外光硬化性のシール材を塗布し、さらに液晶配向膜面上に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせ、次いで基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化することにより、液晶セルを製造することができる。
いずれの方法による場合でも、上記のようにして製造した液晶セルにつき、さらに、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、液晶充填時の流動配向を除去することが望ましい。
そして、液晶セルの外側表面に偏光板を貼り合わせることにより、本発明の液晶表示素子を得ることができる。
前記液晶としては、例えばネマティック型液晶、スメクティック型液晶などを用いることができ、これらのうちネマティック型液晶が好ましい。VA型液晶セルの場合、負の誘電異方性を有するネマティック型液晶が好ましく、例えばジシアノベンゼン系液晶、ピリダジン系液晶、シッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶などが用いられる。TN型液晶セルまたはSTN型液晶セルの場合には、正の誘電異方性を有するネマティック型液晶が好ましく、例えばビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などが用いられる。これらの液晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック液晶;商品名C−15、CB−15(メルク社製)として販売されているようなカイラル剤;p−デシロキシベンジリデン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶などを、さらに添加して使用してもよい。
液晶セルの外表面に貼り合わされる偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながら、ヨウ素を吸収させた「H膜」と称される偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板またはH膜そのものからなる偏光板を挙げることができる。
[重合体の溶液粘度]
重合体の溶液粘度(mPa・s)は、各合成例で指摘した重合体溶液についてE型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
[イミド化重合体のイミド化率]
イミド化重合体を含有する溶液を純水に投入し、得られた沈殿を室温で十分に減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で測定した1H−NMRスペクトルから、下記数式(1)によりイミド化率を求めた。
イミド化率(%)=(1−A1/A2×α)×100 (1)
(上記数式(1)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトンに由来するピークの面積であり、A2はその他のプロトンに由来するピークの面積であり、αはイミド化重合体の前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
合成例1
下記スキーム1
(1)化合物(A1−1−1a)の合成
滴下ロート、窒素導入管および温度計を備えた500mLの三口フラスコに、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノール16gおよびピリジン250mLを仕込み氷冷した。この溶液に氷冷下で3,5−ジニトロ塩化ベンゾイル23gをテトラヒドロフラン100mLに溶解した溶液を30分かけて滴下し、そのまま室温で3時間撹拌した。その後、反応混合物に酢酸エチル1Lを加えて500mLの水で分液洗浄を行った。続いて、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮、乾固した後、エタノールで再結晶することにより、化合物(A1−1−1a)の淡黄色結晶を28g得た。
(2)化合物(A1−1−1)の合成
還流管、窒素導入管および温度計を備えた500mLの三口フラスコに、上記で得た化合物(A1−1−1a)28g、5重量%パラジウムカーボン0.5g、エタノール290mLおよびヒドラジン1水和物20mLを加え、室温で1時間撹拌した後、さらに70℃で1時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物からパラジウムカーボンを濾過により除去した後、酢酸エチル1.6Lを加えて800mLの水で分液洗浄を行った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を除去して乾固したものを酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒から再結晶することにより、化合物(A1−1−1)の白色結晶を16g得た。
合成例2
下記スキーム2
(1)化合物(A1−1−2a)の合成
滴下ロート、窒素導入管および温度計を備えた500mLの三口フラスコに、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノール17gおよびトリエチルアミン16.6mLをテトラヒドロフラン100mLに溶解した溶液を仕込み、氷冷した。氷冷下でこの溶液に、3,5−ジニトロ塩化ベンゾイル23gをテトラヒドロフラン100mLに溶解した溶液を30分かけて滴下し、室温まで昇温した後さらに3時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物に酢酸エチル300mLを加えて得た有機層を1モル/Lの水酸化ナトリウム水溶液および水で順次に洗浄した。続いて、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を除去して得た固体をエタノールおよびテトラヒドロフランからなる混合溶媒(エタノール:テトラヒドロフラン=50:50(重量比))から再結晶することにより、化合物(A1−1−2a)の淡黄色結晶を29g得た。
(2)化合物(A1−1−2)の合成
還流管、窒素導入管および温度計を備えた500mLの三口フラスコに、上記で得た化合物(A1−1−2a)28g、5重量%パラジウムカーボン1.9g、エタノール290mLおよびヒドラジン1水和物20mLを仕込み、室温で1時間撹拌した後、さらに70℃で1時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物を濾過してパラジウムカーボンを除去した後、酢酸エチル1.6Lを加えて得た有機層を800mLの水で洗浄した。この有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下にて溶媒を除去して得た固体を酢酸エチルおよびヘキサンからなる混合溶媒(酢酸エチル:ヘキサン=50:50(重量比))から再結晶することにより、化合物(A1−1−2)の白色結晶を17g得た。
合成例3
下記スキーム3(1)および3(2)
(1)化合物(A2−1−1b)の合成
滴下ロート、窒素導入管および温度計を備えた500mLの三口フラスコに、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸13gおよび塩化チオニル20mL、N,N−ジメチルホルムアミド0.6mLを仕込み、80℃で1時間攪拌下に反応を行った。反応終了後、減圧下で反応混合物から塩化チオニルを留去した後、残存物にジクロロメタン100mLを加えて有機層を得た。該有機層を蒸留水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下にて溶媒を除去して得た固体をテトラヒドロフラン40mLに溶解して溶液とした。
上記とは別に、滴下ロート、窒素導入管および温度計を備えた500mLの三口フラスコに、エチレングリコール27.7mL、トリエチルアミン7.67mL、テトラヒドロフラン40mLを仕込んで均一に混合して溶液とした。ここに、上記3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸と塩化チオニルとの反応物を含有するテトラヒドロフラン溶液を滴下し、0℃で1時間攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物に酢酸エチル300mLを加えて得た有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮して得られた結晶状固体を得た、この固体をろ取により回収してヘキサンで洗浄することにより、化合物(A2−1−1a)10gを得た。
滴下ロート、窒素導入管および温度計を備えた500mLの三口フラスコ中で、上記で得られた化合物(A2−1−1a)9.2gおよびトリエチルアミン5.23mLをテトラヒドロフラン50mLに溶解し、ここに3,5−ジニトロベンゾイルクロリド7.6gをテトラヒドロフラン50mLに溶解して得た溶液を滴下した後、室温で1時間攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物に酢酸エチル200mLを加えて得た有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下にて溶媒を除去して得た固体をエタノールから再結晶することにより、化合物(A2−1−1b)の結晶12gを得た。
還流管、窒素導入管および温度計を備えた500mLの三口フラスコに、上記で得た化合物(A2−1−1b)12g、5重量%パラジウムカーボン0.6g、エタノール70mLおよびテトラヒドロフラン70mLを仕込んで混合した。ここに、ヒドラジン1水和物6mLを滴下して室温で1時間撹拌した後、さらに70℃で2時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物からパラジウムカーボンを濾過により除去した後、酢酸エチル200mLを加えて得た有機層を200mLの水で洗浄した。この有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィー(充填材:シリカゲル、展開溶媒:クロロホルム)により精製して得た留分から減圧下にて溶媒を除去することにより、化合物(A2−1−1)の白色固体を10g得た。
合成例4
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物110g(0.50モル)ならびにジアミンとして上記合成例1で得た化合物(A1−1−1)15g(0.05モル)、p−フェニレンジアミン38g(0.35モル)および3,5−ジアミノ安息香酸−3−コレスタニル52g(0.10モル)をN−メチル−2−ピロリドン800gに溶解し、60℃で6時間反応を行ってポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は60mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン1,800gを追加し、ピリジン39gおよび無水酢酸50gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換(本操作にて脱水閉環反応に使用したピリジンおよび無水酢酸を系外に除去した。以下同じ。)することにより、イミド化率約50%のイミド化重合体(PI−1)を15重量%含有する溶液を得た。上記イミド化重合体の溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてイミド化重合体濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は87mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物110g(0.50モル)ならびにジアミンとして上記合成例2で得た化合物(A1−1−2)15g(0.05モル)、3,5−ジアミノ安息香酸46g(0.3モル)、3,5−ジアミノ安息香酸−3−コレスタニル39g(0.075モル)およびコレスタニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン37g(0.075モル)をN−メチル−2−ピロリドン800gに溶解し、60℃で6時間反応を行ってポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は50mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン1,800gを追加し、ピリジン39gおよび無水酢酸50gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率約60%のイミド化重合体(PI−2)を15重量%含有する溶液を得た。上記イミド化重合体の溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてイミド化重合体濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は70mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物110g(0.50モル)ならびにジアミンとして上記合成例3で得た化合物(A2−1−1)21g(0.05モル)、3,5−ジアミノ安息香酸46g(0.3モル)、3,5−ジアミノ安息香酸−3−コレスタニル39g(0.075モル)およびコレスタニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン37g(0.075モル)をN−メチル−2−ピロリドン800gに溶解し、60℃で6時間反応を行ってポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は52mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にN−メチル−2−ピロリドン1,800gを追加し、ピリジン39gおよび無水酢酸50gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなN−メチル−2−ピロリドンで溶媒置換することにより、イミド化率約50%のイミド化重合体(PI−3)を15重量%含有する溶液を得た。上記イミド化重合体の溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてイミド化重合体濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は72mPa・sであった。
比較合成例1
ジアミンとしてp−フェニレンジアミン43g(0.40モル)、および3,5−ジアミノ安息香酸−3−コレスタニル52g(0.10モル)を使用したほかは上記合成例2と同様にして、イミド化率約50%のイミド化重合体(PI−4)を15重量%含有する溶液を得た。上記イミド化重合体の溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてイミド化重合体濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は68mPa・sであった。
実施例1
[液晶配向剤の調製]
上記合成例4で得られたイミド化重合体(PI−1)を含有する溶液にN−メチル−2−ピロリドンおよびブチルセロソルブを加えて、溶媒組成がN−メチル−2−ピロリドン:ブチルセロソルブ=65:35(重量比)、固形分濃度4重量%の溶液とし、これを孔径1μmのフィルターにより濾過することにより、液晶配向剤を調製した。
[液晶セルの製造]
上記で調製した液晶配向剤を、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いてITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面に塗布し、80℃のホットプレート上で1分間プレベークした後、200℃のホットプレート上で10分間ポストベークすることにより、平均膜厚800Åの塗膜(液晶配向膜)を形成した。この操作を繰り返し、透明導電膜上に液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。
次に、上記基板一対の液晶配向膜を有するそれぞれの外縁に、直径3.5μmの酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が対向するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化した。次いで、液晶注入口より一対の基板間に、ネマチック液晶(メルク社製、MLC−6608)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止することにより、垂直配向型の液晶セルを製造した。
(1)電圧保持率の評価
上記液晶セルにつき、70℃において1Vの電圧を30秒印加し、印加解除後の電圧保持率を1V、70℃においてフレーム周期167m秒にて測定したところ、この液晶セルの電圧保持率は98%であった。
(2)耐光性の評価
上記液晶セルにつき、100ワット型白色蛍光灯下5cmの距離に配置し、500時間光を照射してから上記と同様にして再度電圧保持率を測定したところ、500時間光照射後の電圧保持率は94%と良好であった。
(3)液晶配向性の評価
上記と同様にして液晶セルの上下に、2枚の偏光板をその偏光方向が互いに直交するように貼り合わせることにより、液晶表示素子を製造した。この液晶表示素子につき、目視により観察したところ、電圧無印加のときに光漏れがなく、液晶配向性(垂直配向性)は良好であった。
上記実施例1において、イミド化重合体(PI−1)を含有する溶液の代わりに表1に示したイミド化重合体を含有する溶液をそれぞれ用いたほかは、上記実施例1と同様にして液晶配向剤を調製し、液晶セルおよび液晶表示素子を製造して評価した。
評価結果を表1に示した。
Claims (9)
- テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸およびそのイミド化重合体よりなる群から選択される少なくとも1種の重合体を含有する液晶配向剤であって、
前記ジアミンが、
下記式(A1)または(A2)で表される化合物である化合物(A)を含むものであることを特徴とする、前記液晶配向剤。
X 1 は単結合であり、
R II 〜R V は、それぞれ、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基または炭素数7〜13のアラルキル基であり、
X 2 〜X 5 は、それぞれ、単結合であり、
式(A2)中、R VI は途中が硫黄原子によって中断されていてもよい炭素数4〜16のアルキル基であり、R VII は硫黄原子によって中断されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基であり、
式(A1)および(A2)中のX 6 は、それぞれ、酸素原子、 * −OCO−、下記式(X 6 −1)
で表される基(ただし以上において、「*」を付した結合手が、式(A1)においてはピペリジン環と、式(A2)においては水酸基を有するベンゼン環と、それぞれ結合する。)、メチレン基または炭素数2〜6のアルキレン基である。) - 上記式(A1)中のR II 〜R V が、それぞれ、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−ブチル基、i−ブチル基またはt−ブチル基であり、
上記式(A2)中のR VI がt−ブチル基、1−メチルペンタデシル基、オクチルチオメチル基である、請求項1に記載の液晶配向剤。 - 上記テトラカルボン酸二無水物が、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物を含むものである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤から形成されたことを特徴とする、液晶配向膜。
- 請求項5に記載の液晶配向膜を具備することを特徴とする、液晶表示素子。
- テトラカルボン酸二無水物と、下記式(A1)または(A2)で表される化合物である化合物(A)を含むジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸。
X 1 は単結合であり、
R II 〜R V は、それぞれ、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基または炭素数7〜13のアラルキル基であり、
X 2 〜X 5 は、それぞれ、単結合であり、
式(A2)中、R VI は途中が硫黄原子によって中断されていてもよい炭素数4〜16のアルキル基であり、R VII は硫黄原子によって中断されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基であり、
式(A1)および(A2)中のX 6 は、それぞれ、酸素原子、 * −OCO−、下記式(X 6 −1)
で表される基(ただし以上において、「*」を付した結合手が、式(A1)においてはピペリジン環と、式(A2)においては水酸基を有するベンゼン環と、それぞれ結合する。)、メチレン基または炭素数2〜6のアルキレン基である。) - テトラカルボン酸二無水物と、下記式(A1)または(A2)で表される化合物である化合物(A)を含むジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸を脱水閉環してなるイミド化重合体。
X 1 は単結合であり、
R II 〜R V は、それぞれ、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基または炭素数7〜13のアラルキル基であり、
X 2 〜X 5 は、それぞれ、単結合であり、
式(A2)中、R VI は途中が硫黄原子によって中断されていてもよい炭素数4〜16のアルキル基であり、R VII は硫黄原子によって中断されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基であり、
式(A1)および(A2)中のX 6 は、それぞれ、酸素原子、 * −OCO−、下記式(X 6 −1)
で表される基(ただし以上において、「*」を付した結合手が、式(A1)においてはピペリジン環と、式(A2)においては水酸基を有するベンゼン環と、それぞれ結合する。)、メチレン基または炭素数2〜6のアルキレン基である。) - 下記式(A1)または(A2)で表される化合物である化合物(A)。
X 1 は単結合であり、
R II 〜R V は、それぞれ、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基または炭素数7〜13のアラルキル基であり、
X 2 〜X 5 は、それぞれ、単結合であり、
式(A2)中、R VI は途中が硫黄原子によって中断されていてもよい炭素数4〜16のアルキル基であり、R VII は硫黄原子によって中断されていてもよい炭素数1〜16のアルキル基であり、
式(A1)および(A2)中のX 6 は、それぞれ、酸素原子、 * −OCO−、下記式(X 6 −1)
で表される基(ただし以上において、「*」を付した結合手が、式(A1)においてはピペリジン環と、式(A2)においては水酸基を有するベンゼン環と、それぞれ結合する。)、メチレン基または炭素数2〜6のアルキレン基である。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010009582A JP5516863B2 (ja) | 2009-03-18 | 2010-01-20 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009066252 | 2009-03-18 | ||
JP2009066252 | 2009-03-18 | ||
JP2010009582A JP5516863B2 (ja) | 2009-03-18 | 2010-01-20 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010244015A JP2010244015A (ja) | 2010-10-28 |
JP5516863B2 true JP5516863B2 (ja) | 2014-06-11 |
Family
ID=42742216
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010009582A Active JP5516863B2 (ja) | 2009-03-18 | 2010-01-20 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5516863B2 (ja) |
KR (1) | KR101588905B1 (ja) |
CN (2) | CN101838537B (ja) |
TW (1) | TWI448486B (ja) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5720234B2 (ja) | 2010-12-17 | 2015-05-20 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
KR101947001B1 (ko) * | 2012-04-27 | 2019-02-12 | 엘지디스플레이 주식회사 | 액정표시장치 |
JP6288412B2 (ja) * | 2013-01-17 | 2018-03-07 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤 |
JP6349726B2 (ja) * | 2013-04-26 | 2018-07-04 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、位相差フィルム、位相差フィルムの製造方法、重合体及び化合物 |
CN105315463B (zh) * | 2014-07-15 | 2019-11-26 | 捷恩智株式会社 | 聚合物、液晶取向剂、液晶取向膜、及液晶显示元件 |
JP6398480B2 (ja) * | 2014-07-15 | 2018-10-03 | Jnc株式会社 | ジアミン、ポリアミック酸またはその誘導体、液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
KR102478707B1 (ko) * | 2014-12-25 | 2022-12-16 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 액정 배향 처리제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
EP3275972B1 (en) * | 2015-03-24 | 2019-06-19 | JNC Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
KR102323244B1 (ko) * | 2015-04-29 | 2021-11-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 액정 표시 장치 및 그 제조 방법 |
JP6720661B2 (ja) * | 2015-05-26 | 2020-07-08 | Jnc株式会社 | 光配向用液晶配向膜を形成するための液晶配向剤、液晶配向膜およびこれを用いた液晶表示素子 |
JP2017090781A (ja) * | 2015-11-13 | 2017-05-25 | 株式会社ジャパンディスプレイ | 光配向膜用ワニス及び液晶表示装置 |
JP6520657B2 (ja) * | 2015-11-16 | 2019-05-29 | Jnc株式会社 | ジアミン、ポリアミック酸またはその誘導体、液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 |
WO2017221817A1 (ja) * | 2016-06-24 | 2017-12-28 | シャープ株式会社 | 液晶セル、液晶表示装置及び液晶セルの製造方法 |
CN106318407A (zh) * | 2016-08-17 | 2017-01-11 | 中节能万润股份有限公司 | 一种液晶取向剂、液晶取向膜及其制备方法以及液晶显示元件 |
JP7032700B2 (ja) * | 2016-11-15 | 2022-03-09 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
CN110192306B (zh) * | 2017-01-13 | 2021-02-05 | 夏普株式会社 | 扫描天线和扫描天线的制造方法 |
CN110734771B (zh) * | 2019-09-27 | 2022-12-20 | 江苏三月科技股份有限公司 | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示元件 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3982006A (en) * | 1975-10-01 | 1976-09-21 | The Upjohn Company | M-Phenylene dioxamic acid derivatives |
JPS6017293B2 (ja) * | 1977-08-25 | 1985-05-02 | 帝人株式会社 | 芳香族ポリアミド共重合体 |
JPS5691277A (en) | 1979-12-25 | 1981-07-24 | Citizen Watch Co Ltd | Liquiddcrystal display panel |
US4607104A (en) * | 1985-07-11 | 1986-08-19 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Process for the production of 2,2,6,6-tetraalkyl-4-piperidylamines |
JPS62165628A (ja) | 1986-01-17 | 1987-07-22 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 液晶表示素子 |
JPH02173027A (ja) * | 1988-12-26 | 1990-07-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリアミド酸および/またはポリアミドの製造方法 |
WO1991003511A1 (en) * | 1989-09-09 | 1991-03-21 | Sandoz Ltd | Synthetic polyamides and their salts |
JP2869511B2 (ja) | 1990-10-17 | 1999-03-10 | 日本航空電子工業株式会社 | Tn型液晶表示素子 |
US5180830A (en) * | 1991-04-24 | 1993-01-19 | Himont Incorporated | Process for preparing hindered amine light stabilizers |
JPH05107544A (ja) | 1991-10-14 | 1993-04-30 | Nec Corp | 液晶表示素子とその製造方法 |
JP2914851B2 (ja) | 1992-12-04 | 1999-07-05 | 富士通株式会社 | 液晶表示装置及びその製造方法 |
JPH06107020A (ja) | 1992-09-29 | 1994-04-19 | Toyota Motor Corp | 自動変速機付車両の油圧制御装置 |
JP3068376B2 (ja) | 1993-01-29 | 2000-07-24 | シャープ株式会社 | 液晶表示装置の製造方法 |
JPH09105957A (ja) | 1995-10-12 | 1997-04-22 | Toshiba Corp | 液晶表示素子 |
DE69840759D1 (de) | 1997-06-12 | 2009-05-28 | Sharp Kk | Anzeigevorrichtung mit vertikal ausgerichtetem Flüssigkristall |
JPH11139969A (ja) * | 1997-08-07 | 1999-05-25 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | 医薬組成物 |
US20040266784A1 (en) * | 1998-06-30 | 2004-12-30 | Snutch Terrance P. | Calcium channel inhibitors comprising benzhydril spaced from piperazine |
JP2001269065A (ja) * | 2000-03-27 | 2001-10-02 | Mitsubishi Chem Mkv Co | 農業用ポリオレフィン系樹脂フィルム |
KR20020002134A (ko) | 2000-06-29 | 2002-01-09 | 주식회사 현대 디스플레이 테크놀로지 | 프린지 필드 구동 모드 액정 표시 장치 |
JP4600637B2 (ja) * | 2002-04-30 | 2010-12-15 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤 |
JP4595417B2 (ja) * | 2004-07-16 | 2010-12-08 | チッソ株式会社 | フェニレンジアミン、それを用いて形成される配向膜、および該配向膜を含む液晶表示素子 |
JP5194789B2 (ja) * | 2005-04-18 | 2013-05-08 | コニカミノルタアドバンストレイヤー株式会社 | セルロースエステルフィルムの製造方法 |
WO2008078629A1 (ja) * | 2006-12-27 | 2008-07-03 | Sharp Kabushiki Kaisha | 液晶表示装置、その製造方法、及び、配向膜 |
CN101007951A (zh) * | 2007-01-18 | 2007-08-01 | 四川大学 | 一种聚酰亚胺液晶垂直取向剂的制备方法 |
-
2010
- 2010-01-20 JP JP2010009582A patent/JP5516863B2/ja active Active
- 2010-03-16 CN CN201010134551.9A patent/CN101838537B/zh active Active
- 2010-03-16 CN CN201310279345.0A patent/CN103343015B/zh active Active
- 2010-03-17 KR KR1020100023645A patent/KR101588905B1/ko active IP Right Grant
- 2010-03-17 TW TW099107714A patent/TWI448486B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201038625A (en) | 2010-11-01 |
CN101838537A (zh) | 2010-09-22 |
TWI448486B (zh) | 2014-08-11 |
CN103343015B (zh) | 2015-02-25 |
KR101588905B1 (ko) | 2016-01-26 |
CN101838537B (zh) | 2014-06-11 |
CN103343015A (zh) | 2013-10-09 |
KR20100105460A (ko) | 2010-09-29 |
JP2010244015A (ja) | 2010-10-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5516863B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP5170468B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜およびその形成方法ならびに液晶表示素子 | |
JP5879693B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP5849391B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP5712524B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP6315182B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP6579114B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法及び液晶表示素子 | |
JP5751403B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
JP5668907B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP6492509B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及び液晶表示素子の製造方法 | |
JP2011018023A (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP2011085891A (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP2010156934A (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP5672762B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP2014178666A (ja) | 液晶表示素子及びその製造方法 | |
JP5962381B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及び重合体 | |
JP5691610B2 (ja) | 液晶配向膜形成用組成物、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP5590304B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP2008139863A (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP6492982B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP2012173453A (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP5316752B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP5832847B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP6337594B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜の製造方法及び液晶表示素子 | |
JP2014109720A (ja) | 液晶配向剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120816 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131218 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140204 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140305 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140318 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5516863 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |