JP5939066B2 - 液晶配向剤の製造方法 - Google Patents
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<重合体>
本発明における重合体は、アルコール、エーテル、ケトン及び炭化水素からなる群より選択される少なくとも一種の溶剤(A)を含む重合溶剤中で、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させることにより得ることができる。
[テトラカルボン酸二無水物]
本発明におけるポリアミック酸を合成するために用いるテトラカルボン酸二無水物としては、上記溶剤(A)に溶解するか、又はジアミンと反応して上記溶剤(A)に溶解するものを適用でき、例えば脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物など種々のものを用いることができる。このようなテトラカルボン酸二無水物の好ましい具体例としては、下記式(1)で表される化合物(T1)及び下記式(2)で表される化合物(T2)からなる群より選択される少なくとも一種が挙げられる。なお、上記テトラカルボン酸二無水物としては、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
上記式(1)におけるAのフッ素原子を有する4価の芳香族基としては、ベンゼン環を有する基であることが好ましく、具体的には下記式(a−1)〜(a−6)のそれぞれで表される基であることが好ましい。
上記式(2)におけるR1の環構造としては、芳香環として、例えばベンゼン環、ナフタレン環等を;シクロアルカンとして、例えばシクロペンタン、シクロヘキサンなどを挙げることができる。R1としては、環構造として少なくともベンゼン環を有していることが好ましい。その場合のベンゼン環の数は特に限定しないが、1又は2であることが好ましい。また、R1には、1〜3個のメチル基が結合していてもよい。
R1及びR2により構成される2価の基の具体例としては、例えば下記式(b−1)〜(b−3)のそれぞれで表される基等を挙げることができる。
脂環式テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物、4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオンなどを;
芳香族テトラカルボン酸二無水物として、例えばピロメリット酸二無水物などを;挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。
本発明におけるポリアミック酸を合成するために使用するジアミンとしては、上記溶剤(A)に溶解するか、又はテトラカルボン酸二無水物と反応して上記溶剤(A)に溶解するものを適用でき、例えば脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノオルガノシロキサンなど種々のジアミンを用いることができる。中でも、フッ素原子、トリフルオロメチル基、水酸基、炭素数12〜30のアルキル基及びステロイド骨格を有する炭素数17〜51の炭化水素基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基を有するジアミン(以下、特定ジアミンともいう。)を好ましく用いることができる。
ステロイド骨格を有する炭素数17〜51の炭化水素基としては、例えばコレスタニル基、コレステニル基、ラノスタニル基などを有する基が挙げられる。
脂環式ジアミンとして、例えば1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンなどを;
芳香族ジアミンとして、例えばp−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、1,5−ジアミノナフタレン、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,7−ジアミノフルオレン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4,4’−(p−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−(m−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、3,6−ジアミノアクリジン、3,6−ジアミノカルバゾール、N−メチル−3,6−ジアミノカルバゾール、N−エチル−3,6−ジアミノカルバゾール、N−フェニル−3,6−ジアミノカルバゾール、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)−ベンジジン、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)−N,N’−ジメチルベンジジン、1,4−ビス−(4−アミノフェニル)−ピペラジン、3,5−ジアミノ安息香酸、3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン、3,6−ビス(4−アミノフェノキシ)コレスタン、1,1−ビス(4−((アミノフェニル)メチル)フェニル)−4−ブチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−((アミノフェニル)メチル)フェニル)−4−ヘプチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−((アミノフェノキシ)メチル)フェニル)−4−ヘプチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−((アミノフェニル)メチル)フェニル)−4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)シクロヘキサン、2,4−ジアミノ−N,N―ジアリルアニリン、4−アミノベンジルアミン、3−アミノベンジルアミンなどを;
ジアミノオルガノシロキサンとして、例えば1,3−ビス(3−アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサンなどを、それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のものを用いることができる。
ポリアミック酸を合成するに際して、上記の如きテトラカルボン酸二無水物及びジアミンとともに、適当な分子量調節剤を用いて末端修飾型の重合体を合成することとしてもよい。かかる末端修飾型の重合体とすることにより、本発明の効果を損なうことなく膜形成材料の塗布性(印刷性)をさらに改善することができる。
分子量調節剤の使用割合は、使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計100重量部に対して、20重量部以下とすることが好ましく、10重量部以下とすることがより好ましい。
本発明におけるポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、さらに好ましくは0.3〜1.2当量となる割合である。
ポリアミック酸の合成反応は有機溶媒中において行われる。このときの反応温度は−20℃〜150℃が好ましく、0〜100℃がより好ましい。また、反応時間は0.1〜24時間が好ましく、0.5〜12時間がより好ましい。
ポリアミック酸の合成反応に使用する有機溶媒(重合溶剤)としては、合成されるポリアミック酸を溶解できるものを用いる。重合溶剤としては、中でも、アルコール、エーテル、ケトン及び炭化水素からなる群より選択される少なくとも一種の溶剤(A)を使用することが好ましい。このような溶剤(A)の具体例としては、上記アルコールとして、例えばブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル)、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどのアルキレングリコールモノアルキルエーテル:乳酸エチルなどを;
上記ケトンとして、例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、メチルイソアミルケトンなどを;
上記炭化水素として、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどを;それぞれ挙げることができる。
有機溶媒の使用量(a)は、テトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計量(b)が、反応溶液の全量(a+b)に対して0.1〜50重量%になるような量とすることが好ましい。
ポリアミック酸を合成するに際して、上記溶剤(A)の使用割合は、使用する重合溶剤の全量に対して、好ましくは70重量%以上であり、より好ましくは90重量%以上であり、更に好ましくは98重量%以上であり、特に100重量%が好ましい。
本発明におけるポリイミドは、上記の如くして合成されたポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。
以上のようにして得られる重合体は、これを濃度10重量%の溶液としたときに、20〜800mPa・sの溶液粘度を持つものであることが好ましく、30〜500mPa・sの溶液粘度を持つものであることがより好ましい。なお、上記重合体の溶液粘度(mPa・s)は、当該重合体の良溶媒(例えばプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなど)を用いて調製した濃度10重量%の重合体溶液につき、E型回転粘度計を用いて25℃において測定した値である。
ポリアミック酸及びポリイミドについて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、500〜300,000であることが好ましく、1,000〜200,000であることがより好ましい。
本発明における膜形成材料は、上記の如き重合体を必須成分として含有するが、必要に応じてその他の成分を含有していてもよい。膜形成材料が液晶配向剤である場合、かかるその他の成分としては、例えばその他の重合体、分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ化合物」という。)、官能性シラン化合物などを挙げることができる。
上記その他の重合体は、溶液特性及び電気特性の改善のために使用することができる。かかるその他の重合体としては、例えば上記で例示した以外のポリアミック酸(以下、「他のポリアミック酸」という。)、該他のポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミド(以下、「他のポリイミド」という。)、ポリアミック酸エステル、ポリエステル、ポリアミド、ポリシロキサン、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。
その他の重合体を使用する場合、その使用割合は、膜形成材料としての液晶配向剤に含有される重合体の合計に対して好ましくは50重量%以下であり、より好ましくは0.1〜40重量%であり、更に好ましくは0.1〜30重量%である。
上記エポキシ化合物は、塗膜の基板表面との接着性を向上させること等を目的として使用することができる。かかるエポキシ化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N−ジグリシジル−ベンジルアミン、N,N−ジグリシジル−アミノメチルシクロヘキサン、N,N−ジグリシジル−シクロヘキシルアミンなどを好ましいものとして挙げることができる。
これらエポキシ化合物を配合する場合、その配合割合は、重合体の合計100重量部に対して、好ましくは40重量部以下、より好ましくは0.1〜30重量部である。
上記官能性シラン化合物は、塗膜の機械的強度や基板表面との接着性を向上させること等を目的として使用することができる。かかる官能性シラン化合物としては、例えば3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、10−トリエトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、2−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、2−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシランなどを挙げることができる。
これら官能性シラン化合物を配合する場合、その配合割合は、重合体の合計100重量部に対して、好ましくは2重量部以下、より好ましくは0.02〜0.2重量部である。
本発明の膜形成材料は、上記の如き重合体及び必要に応じて任意的に配合されるその他の添加剤が、好ましくは有機溶媒中に溶解含有されて調製される(調製工程)。
ここで、本発明の膜形成材料に使用される有機溶媒としては、上記重合体を溶解できるものであればよく、その具体例としては、上記ポリアミック酸の合成に用いる重合溶媒として例示したものを挙げることができる。なお、溶剤としては、1種を単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明における液晶配向剤を調製する際の温度は、好ましくは10〜50℃であり、より好ましくは20〜30℃である。
本発明の液晶表示素子は、上記の如き液晶配向剤から形成された液晶配向膜を具備する。本発明の液晶表示素子は、IPS型やTN型、STN型、FFS型といった水平配向型の動作モードに適用してもよいし、VA型のような垂直配向型の動作モードに適用してもよいが、VA型液晶表示素子であることが好ましい。
先ず基板上に、本発明の膜形成材料としての液晶配向剤を塗布し、次いで塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。
次いで、各塗布面を加熱(好ましくは予備加熱(プレベーク)及び焼成(ポストベーク)からなる二段階加熱)することにより塗膜を形成する。ここに、基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。パターニングされた透明導電膜を得るには、例えばパターンなし透明導電膜を形成した後フォト・エッチングによりパターンを形成する方法、透明導電膜を形成する際に所望のパターンを有するマスクを用いる方法などによることができる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板表面及び透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板表面のうち塗膜を形成するべき面に、官能性シラン化合物、官能性チタン化合物などを予め塗布する前処理を施しておいてもよい。
TN型、STN型又はIPS型液晶表示素子を製造する場合には、上記工程(1)で形成した塗膜を、例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦るラビング処理を施す。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。一方、VA型液晶表示素子を製造する場合には、上記工程(1)で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することができるが、該塗膜に対しラビング処理を施してもよい。
上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚準備し、対向配置した2枚の基板間に液晶を配置することにより液晶セルを製造する。ここで、塗膜に対してラビング処理を行った場合には、2枚の基板は、各塗膜におけるラビング方向が互いに所定の角度、例えば直交又は逆平行となるように対向配置される。
第一の方法は、従来から知られている方法である。先ず、それぞれの液晶配向膜が対向するように間隙(セルギャップ)を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面およびシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止することにより、液晶セルを製造することができる。
第二の方法は、ODF(One Drop Fill)方式と呼ばれる手法である。液晶配向膜を形成した2枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に例えば紫外光硬化性のシール材を塗布し、さらに液晶配向膜面上の所定の数箇所に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせるとともに液晶を基板の全面に押し広げ、次いで基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化することにより、液晶セルを製造することができる。
いずれの方法による場合でも、上記のようにして製造した液晶セルにつき、さらに、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、液晶充填時の流動配向を除去することが望ましい。
そして、液晶セルの外側表面に偏光板を貼り合わせることにより、本発明の液晶表示素子を得ることができる。
液晶としては、ネマチック液晶及びスメクチック液晶を挙げることができ、その中でもネマチック液晶が好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用いることができる。また、これらの液晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック液晶;商品名「C−15」、「CB−15」(メルク社製)として販売されているようなカイラル剤;p−デシロキシベンジリデン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶などを、添加して使用してもよい。
液晶セルの外表面に貼り合わされる偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながらヨウ素を吸収させた「H膜」と称される偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板又はH膜そのものからなる偏光板を挙げることができる。
重合例における各重合体溶液の溶液粘度及びポリイミドのイミド化率は以下の方法により測定した。
重合体溶液の溶液粘度(mPa・s)は、当該重合体の良溶媒を用い、重合体濃度10重量%に調整した溶液について、E型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
[ポリイミドのイミド化率]
ポリイミドの溶液を純水に投入し、得られた沈殿を室温で十分に減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMRを測定した。得られた1H−NMRスペクトルから、下記数式(1)で示される式によりイミド化率を求めた。
イミド化率(%)=(1−A1/A2×α)×100 …(1)
(数式(1)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、A2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αは重合体の前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
[合成例1]
重合溶剤としてプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート(PGMEA)80g、ブチルセロソルブ(BC)20gを加えた後、重合溶剤の合計100gに対し固形分濃度10%となるように、ジアミン化合物及びテトラカルボン酸二無水物を重合溶剤中に加えた。このとき、ジアミン化合物としては、3,5−ジアミノベンゾイックアシッド=5ξ−コレスタン−3−イル(HCDA)及び2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル(TFMB)を、それぞれジアミン組成がHCDA:TFMB=30:70(モル比)となるように投入した。これらを溶解させた後、次に、テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物(TCA)を、ジアミン化合物の全体量100モル部に対して100モル部加えた。その後、60℃で3時間反応させた。これにより、固形分濃度10%での溶液粘度100mPa・sのポリアミック酸溶液約110gを得た。
合成例2〜18及び比較合成例1については、使用するモノマーの種類、組成比及び重合溶剤を下記表1のようにした点を除き、合成例1と同様にしてポリイミドを含有する溶液を調製した(ポリイミド(PI−2)〜(PI−18)及び(PIR−1))。なお、表1中、[mol%]は、テトラカルボン酸二無水物については、合成に使用したテトラカルボン酸二無水物の全体量に対する含有量を示し、ジアミンについては、合成に使用したジアミンの全体量に対する含有量を示す。
[合成例19]
重合溶剤としてプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート80g、ブチルセロソルブ20gを加えた後、重合溶剤の合計100gに対し固形分濃度10%となるように、ジアミン化合物及びテトラカルボン酸二無水物を重合溶剤中に加えた。このとき、ジアミン化合物としてTFMBを投入し、溶解させた後、テトラカルボン酸二無水物としてTCAをジアミン化合物の全体量100モル部に対して100モル部加え、60℃で3時間反応させた。固形分濃度10%での溶液粘度85mPa・sのポリアミック酸溶液約100gを得た(ポリアミック酸(PAA−1))。
合成例20〜23については、使用するモノマーの種類、組成比及び重合溶剤を下記表1のようにした点を除き、合成例19と同様にしてポリアミック酸を含有する溶液を調製した(ポリアミック酸(PAA−2)〜(PAA−5))。
[重合溶剤]
s−1:プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート
s−2:ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル)
s−3:エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート
s−4:メチルエチルケトン
s−5:テトラヒドロフラン
s−6:ジメチルアセトアミド
t−1:2,2−ビス(3,4-アンハイドロジカルボキシフェニル)ヘキサフロオロプロパン(6FDA)
t−2:BPTMC−TME
t−3:TMBPA
t−4:BPADA
t−5:TMTMHQ
t−6:2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
t−7:ピロメリット酸二無水物
[ジアミン]
d−1:3,5−ジアミノベンゾイックアシッド=5ξ−コレスタン−3−イル
d−2:2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル
d−3:テトラデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン
d−4:1−(2−プロピニルオキシ)−2,4−ベンゼンジアミン
d−5:p−フェニレンジアミン
[実施例1]
上記合成例1で得たポリイミド含有溶液と、上記合成例19で得たポリアミック酸含有溶液との混合液にブチルセロソルブ(BC)を加え、さらにエポキシ化合物としてN,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンを重合体の合計100重量部に対して5重量部加えて十分に撹拌し、溶媒組成がPGMEA:BC=50:50(重量比)、固形分濃度5.0重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルタを用いて濾過することにより液晶配向剤を調製した。
下記表2に記載の重合体を用いた以外は実施例1と同様にして、実施例2〜22及び比較例1の液晶配向剤を調製した。
[安全性の評価]
使用溶剤について、Ames試験による変異原性試験を参考にすることで安全性の評価を行った。Ames試験は米国のAmes博士が開発した変異原性試験の一つで、最も多くの化学物質或いはこれらを用いた製品の安全性の指針として行われている試験である。試験方法としては必須アミノ酸のヒスチジンがないと生育できない(ヒスチジン要求性)変異株のネズミチフス菌を用い、これが変異原性を有する物質(変異原)に会うと菌が***する過程で元のヒスチジン非要求性株に戻ること(復帰突然変異)を利用した試験である。変異したヒスチジン非要求性株はヒスチジンを自己生産して増殖しコロニーを形成するため、このコロニー数を計測することにより変異原性が陽性か陰性かを確認した。陽性の判定基準は、コロニー数が陰性対照のコロニー数に対し2倍以上とした。
上記実施例1〜22及び比較例1の各々について、ガラス基板上に0.1μmの膜厚でスピンコート塗布し、150℃、2分ホットプレート上においてベークし塗膜を形成した。形成した塗膜の表面状態について顕微鏡を用いて観察することにより、塗膜のピンホールの有無、ムラ等を確認した。評価は、塗膜にピンホールやムラが全く見られないか又はほとんど見られなかった場合を「良好」、塗膜にピンホールやムラが明確に観察された場合を「不良」として行った。
初めにガラス基板単体の重量を測定した(測定値A)後、上記実施例1〜22及び比較例1の液晶配向剤の各々をガラス基板上にスピンコート塗布し、重量を測定した(測定値B)。続いて、150℃、2分ホットプレート上においてベークし塗膜を形成した後、ガラス基板込みの塗膜重量を測定した(測定値C)。上記塗膜について、更に350℃で3時間ベークし、塗膜重量を測定した(測定値D)。下記数式(2)に従い、残量溶剤率の測定を行った。
残存溶剤率(%)=(C−D)/(B−A)×100 …(2)
上記実施例1〜22及び比較例1について、TACフィルム上にアプリケーター法を用いて1μmギャップにて塗布し、150℃のクリーンオーブンにて40分ベークし、TACフィルム上に塗膜を形成した。TACフィルム上に形成した基材付き塗膜について、ピンセットを用いて塗膜を剥離後、TAC基材の侵食性を顕微鏡にて確認した。評価は、TAC基板表面に凹凸が観察されなかったか、観察されてもわずかであった場合を「侵食なし」、表面に凹凸が明確に観察された場合を「侵食あり」として行った。
上記実施例1〜22に係る各塗膜のそれぞれについて、蝕針式膜厚計(KLAテンコール社製)を用いて、基板の中央部における膜厚と基板の外側端から15mm中央に寄った位置における膜厚とをそれぞれ測定した。両者の膜厚差が20Å以下のものを膜厚均一性「良好」、膜厚差20Åを超えたものを膜厚均一性「不良」として評価した。
[液晶表示素子の製造]
上記のように得た、実施例1〜22に係る各塗膜のそれぞれについて、レーヨン布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数400rpm、ステージ移動速度3cm/秒、毛足押しこみ長さ0.5mmでラビング処理を行い、液晶配向能を付与した。その後、各塗膜のそれぞれについて、超純水中で1分間超音波洗浄を行い、次いで100℃クリーンオーブン中で10分間乾燥することにより、液晶配向膜を有する基板を得た。さらにこの操作を繰り返し、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。
上記のように製造した実施例1〜22に係る各液晶表示素子を光学顕微鏡により観察した。このとき、光漏れが観察されないものを液晶配向性「良好」、光漏れが観察されたものを液晶配向性「不良」として評価した。
[プレチルト角の測定]
上記のように製造した実施例1〜22に係る各液晶表示素子につき、プレチルト角を「T.J.Scheffer et.al.,J.Appl.Phys.vol.48,p1783(1977)」、及び「F.Nakano,et.al.,JPN.J.Appl.Phys.vol.19,p2013(1980)」に記載の方法に準拠し、He−Neレーザー光を用いる結晶回転法で測定した。
上記で製造した各液晶表示素子につき、電圧印加前のプレチルト角(初期プレチルト角θini)と、AC9V、室温で、13時間駆動した後のプレチルト角(駆動後プレチルト角θac)とを上記と同じ方法で測定し、下記数式(3)によりプレチルト角変化率α[%]を算出した。プレチルト角変化率αが3%未満のものを「良好」、それ以上のものを「不良」と評価した。
α=(θac−θini)/θini×100[%] …式(3)
上記のように製造した、実施例1〜22に係る各液晶表示素子の電圧保持率(VHR)を測定した。測定は、液晶表示素子に1Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、16.6
7ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から16.67ミリ秒後の電圧保持率を測定す
ることにより行った。測定装置は(株)東陽テクニカ製VHR−1を使用した。
実施例1〜22及び比較例1の評価結果を、各組成とともに下記表2に示す。なお、下記表2には、使用溶剤への重合体の溶解性及び析出の有無の評価結果についても併せて示す。
実施例1〜22に係る液晶表示素子についても、液晶配向性、プレチルト角特性、電圧保持率のいずれも良好であった。これに対し、比較例1のものでは、低温焼成性、基板侵食性、溶剤溶解性などいずれも不良であった。
Claims (5)
- ポリアミック酸及びポリイミドからなる群より選択される少なくとも一種の重合体を含有する液晶配向剤の製造方法であって、
アルコール、エーテル、ケトン及び炭化水素からなる群より選択される少なくとも一種の溶剤(A)を含む重合溶剤中で、前記溶剤(A)に可溶な又はジアミンと反応して可溶となるテトラカルボン酸二無水物と、前記溶剤(A)に可溶な又はテトラカルボン酸二無水物と反応して可溶となるジアミンとの重合を行う重合工程と、
前記重合工程により得られた重合体を用いて前記液晶配向剤を調製する工程と、
を含み、
前記テトラカルボン酸二無水物が、下記式(1)で表される化合物(T1)及び下記式(2)で表される化合物(T2)からなる群より選択される少なくとも一種を含むことを特徴とする液晶配向剤の製造方法。
- 前記溶剤(A)の含有量が、前記重合溶剤全体の70重量%以上である請求項1に記載の液晶配向剤の製造方法。
- 前記溶剤(A)が、アルキレングリコールアルキルエーテル、アルキレングリコールアルキルエーテルアセテート、メチルエチルケトン及びテトラヒドロフランからなる群より選択される少なくとも一種である請求項1又は2に記載の液晶配向剤の製造方法。
- 重合に使用するジアミンとして、フッ素原子、トリフルオロメチル基、水酸基、炭素数12〜30のアルキル基及びステロイド骨格を有する炭素数17〜51の炭化水素基からなる群より選ばれる少なくとも一種の基を有するジアミンを、使用するジアミンの全量に対して30モル%以上含む請求項1乃至4のいずれか一項に記載の液晶配向剤の製造方法。
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