JP2007270121A - 絶縁層形成用組成物および絶縁膜 - Google Patents
絶縁層形成用組成物および絶縁膜 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007270121A JP2007270121A JP2006319672A JP2006319672A JP2007270121A JP 2007270121 A JP2007270121 A JP 2007270121A JP 2006319672 A JP2006319672 A JP 2006319672A JP 2006319672 A JP2006319672 A JP 2006319672A JP 2007270121 A JP2007270121 A JP 2007270121A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- independently
- insulating layer
- alkyl
- compound
- reacting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 65
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 103
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims abstract description 88
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 80
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 53
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 42
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 34
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 16
- 239000011254 layer-forming composition Substances 0.000 claims abstract description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 86
- -1 oxiranylene Chemical group 0.000 claims description 83
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 73
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 56
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 56
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 47
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 39
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 28
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 24
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 22
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 19
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 15
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 13
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 12
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 11
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 10
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002345 steroid group Chemical group 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- LTVOKYUPTHZZQH-UHFFFAOYSA-N difluoromethane Chemical group F[C]F LTVOKYUPTHZZQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims description 5
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 5
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 claims description 5
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims description 5
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 2
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 13
- 238000009413 insulation Methods 0.000 abstract description 9
- 239000012212 insulator Substances 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 32
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 16
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000010408 film Substances 0.000 description 11
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 5
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 4
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVOLTBSCXRRQFR-SJORKVTESA-N Cannabidiolic acid Natural products OC1=C(C(O)=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@@H]1[C@@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-SJORKVTESA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-N cannabidiolic acid Chemical compound OC1=C(C(O)=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@H]1[C@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMBXCGGQNSVESQ-UHFFFAOYSA-N 1-Hexanethiol Chemical compound CCCCCCS PMBXCGGQNSVESQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HASUCEDGKYJBDC-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]methyl]cyclohexyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC1CC(CN(CC2OC2)CC2OC2)CCC1)CC1CO1 HASUCEDGKYJBDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQSMCAVKSJWMSI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-1-n,1-n,3-n,3-n-tetrakis(oxiran-2-ylmethyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=C(N(CC2OC2)CC2OC2)C(C)=CC=C1N(CC1OC1)CC1CO1 KQSMCAVKSJWMSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CC(C)(*)CC*N(OC(C)(C)*)[Al+] Chemical compound CC(C)(*)CC*N(OC(C)(C)*)[Al+] 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N Terpinolene Chemical compound CC(C)=C1CCC(C)=CC1 MOYAFQVGZZPNRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006358 imidation reaction Methods 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical class C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWWWRCRHNMOYQY-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(N=C=O)C=C1N=C=O FWWWRCRHNMOYQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQVRVXRIKVWXQH-UHFFFAOYSA-N 1,8-bis(oxiran-2-yl)-4,6-bis(oxiran-2-ylmethyl)octane-3,5-diol Chemical compound C1OC1CC(C(O)C(CCC1OC1)CC1OC1)C(O)CCC1CO1 DQVRVXRIKVWXQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTZHXCBUWSTOPO-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-[(4-isocyanato-3-methylphenyl)methyl]-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 DTZHXCBUWSTOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YODUIQQMYBUOKP-UHFFFAOYSA-N 10-amino-9,9-bis(2-ethylaziridin-1-yl)-10-oxodecanoic acid Chemical compound CCC1CN1C(CCCCCCCC(O)=O)(C(N)=O)N1C(CC)C1 YODUIQQMYBUOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMDOEUVPOVHBNU-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(2-ethylaziridin-1-yl)-1,3,5-triazine Chemical compound CCC1CN1C1=NC(N2C(C2)CC)=NC(N2C(C2)CC)=N1 JMDOEUVPOVHBNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMHXAJUDYPONES-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethoxymethyl)oxirane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)OCC1CO1 KMHXAJUDYPONES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHHCBVYZWRKFLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)oxirane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1CO1 QHHCBVYZWRKFLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRSDQADBHIDJCU-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctoxymethyl)oxirane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CCOCC1CO1 DRSDQADBHIDJCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKKKCPPTESQGQH-UHFFFAOYSA-N 2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound O1CCN=C1C1=NCCO1 KKKKCPPTESQGQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUILGEYLVHGSEE-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)N1CC1CO1 DUILGEYLVHGSEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLHAKUFDNXMZOP-UHFFFAOYSA-N 2-[1,3-difluoro-2-(fluoromethyl)propan-2-yl]oxirane Chemical compound FCC(CF)(CF)C1CO1 YLHAKUFDNXMZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[1-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxy]propan-2-yloxy]propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COC(C)COC(C)COCC1CO1 FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMOZDINWBHMBSQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound O1CCN=C1C1=CC=CC(C=2OCCN=2)=C1 HMOZDINWBHMBSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDNUPMSZKVCETJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound O1CCN=C1C1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 ZDNUPMSZKVCETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPHWYEHEVLTXEG-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-[4-[2-(4-heptylcyclohexyl)ethyl]cyclohexyl]phenyl]methyl]benzene-1,3-diamine Chemical compound C1CC(CCCCCCC)CCC1CCC1CCC(C=2C=C(CC=3C(=CC=CC=3N)N)C=CC=2)CC1 OPHWYEHEVLTXEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUSNPFGLKGCWGN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propan-1-amine Chemical compound NCCCN1CCN(CCCN)CC1 XUSNPFGLKGCWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXNQSCDSWUKKMX-UHFFFAOYSA-N 3-carbamoyl-2,6-bis(2-ethylaziridin-1-yl)benzoic acid Chemical compound CCC1CN1C1=CC=C(C(N)=O)C(N2C(C2)CC)=C1C(O)=O HXNQSCDSWUKKMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 3-chloroprop-1-enylbenzene Chemical compound ClCC=CC1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCCl KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWFIEBGQPZWYND-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxetane Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1(CC)COC1 DWFIEBGQPZWYND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOYIPLQCZOCTOA-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[2-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=CC=C(COCC2(CC)COC2)C=1COCC1(CC)COC1 UOYIPLQCZOCTOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXUAWEIYOMKBNP-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[2-[2-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenoxy]phenyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=CC=CC=2)COCC2(CC)COC2)C=1COCC1(CC)COC1 UXUAWEIYOMKBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PENLDLZVOKBYJV-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[2-[2-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenyl]sulfonylphenyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=CC=C(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)COCC2(CC)COC2)C=1COCC1(CC)COC1 PENLDLZVOKBYJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methylbutan-1-ol Chemical compound COC(C)(C)CCO MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOABZRCMJMKPFF-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylaniline Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC(N)=C1 YOABZRCMJMKPFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMTRNELCZAZKRB-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylaniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC(N)=C1 YMTRNELCZAZKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJMPOXUWPWEILS-UHFFFAOYSA-N 3a,4,4a,7a,8,8a-hexahydrofuro[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1C2C(=O)OC(=O)C2CC2C(=O)OC(=O)C21 LJMPOXUWPWEILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJBMVCDGBSYRJD-UHFFFAOYSA-N 4-(furan-2-ylmethylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one Chemical compound O=C1OC(C=2C=CC=CC=2)=NC1=CC1=CC=CO1 QJBMVCDGBSYRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(CC=2C=CC(=CC=2)N(CC2OC2)CC2OC2)=CC=1)CC1CO1 FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(3-triethoxysilylpropyl)pentan-2-imine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C(C)CC(C)C PRKPGWQEKNEVEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUFHJPXOLHSJTC-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2-[(4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)methyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound N=1C(C=2C=CC=CC=2)COC=1CC(OC1)=NC1C1=CC=CC=C1 IUFHJPXOLHSJTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTNVCJCSECAMLD-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2-[2-(4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound N=1C(C=2C=CC=CC=2)COC=1C(C)(C)C(OC1)=NC1C1=CC=CC=C1 JTNVCJCSECAMLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNFGJDBAWVODMB-UHFFFAOYSA-N 4-prop-1-en-2-yl-2-[3-(4-prop-1-en-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)butan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound N=1C(C(C)=C)COC=1C(C)C(C)C1=NC(C(C)=C)CO1 LNFGJDBAWVODMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSGQGLBCAHGJDR-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-yl-2-[6-(4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)pyridin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(C)C1COC(C=2N=C(C=CC=2)C=2OCC(N=2)C(C)C)=N1 CSGQGLBCAHGJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPMGLJUMNRDNMX-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2-[2-(4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(C)(C)C1COC(C(C)(C)C=2OCC(N=2)C(C)(C)C)=N1 DPMGLJUMNRDNMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMGMKHRBKOVHA-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(C)(C)C1COC=N1 QEMGMKHRBKOVHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVTRDGVFIXILMY-UHFFFAOYSA-N 4-triethoxysilylaniline Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=C(N)C=C1 TVTRDGVFIXILMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNODSORTHKVDEM-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylaniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(N)C=C1 CNODSORTHKVDEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1C(=O)COC1=O FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPONWCBNGRAKLY-UHFFFAOYSA-N 5-carbamoyl-2,4,6-tris(2-ethylaziridin-1-yl)benzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CCC1CN1C1=C(C(N)=O)C(N2C(C2)CC)=C(C(O)=O)C(N2C(C2)CC)=C1C(O)=O VPONWCBNGRAKLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical class C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVNFHCGROKHXHG-UHFFFAOYSA-N C(C)C1(COC1)COCC1=C(C=CC=C1)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=C(C=CC=C1)COCC1(COC1)CC Chemical compound C(C)C1(COC1)COCC1=C(C=CC=C1)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=C(C=CC=C1)COCC1(COC1)CC YVNFHCGROKHXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGUKUORTREUEJ-UHFFFAOYSA-N C(C)C1(COC1)COCC1=C(C=CC=C1)C(C)(C)C1=C(C=CC=C1)COCC1(COC1)CC Chemical compound C(C)C1(COC1)COCC1=C(C=CC=C1)C(C)(C)C1=C(C=CC=C1)COCC1(COC1)CC QQGUKUORTREUEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWKVNRUSXHSJMJ-UHFFFAOYSA-N CC(C)CCCC(C)C(CC1)C(C)(CC2)C1C(C1)C2C(C)(CCC(C2)OC(c(cc3)ccc3N)=O)C2C1OC(c(cc1)ccc1N)=O Chemical compound CC(C)CCCC(C)C(CC1)C(C)(CC2)C1C(C1)C2C(C)(CCC(C2)OC(c(cc3)ccc3N)=O)C2C1OC(c(cc1)ccc1N)=O PWKVNRUSXHSJMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDSGRPACZOTLAT-UHFFFAOYSA-N CC(C)CCCC(C)C(CC1)C(C)(CC2)C1C(C1)C2C(C)(CCC(C2)OC(c3cc(N)ccc3)=O)C2C1OC(c1cc(N)ccc1)=O Chemical compound CC(C)CCCC(C)C(CC1)C(C)(CC2)C1C(C1)C2C(C)(CCC(C2)OC(c3cc(N)ccc3)=O)C2C1OC(c1cc(N)ccc1)=O WDSGRPACZOTLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAWSKYLGARLKQN-UHFFFAOYSA-N CC(CCC=C(C)C)C(CC1)C(C)(CC2)C1C(C1)C2C(C)(CCC(C2)OC(c(cc3)ccc3N)=O)C2C1OC(c(cc1)ccc1N)=O Chemical compound CC(CCC=C(C)C)C(CC1)C(C)(CC2)C1C(C1)C2C(C)(CCC(C2)OC(c(cc3)ccc3N)=O)C2C1OC(c(cc1)ccc1N)=O XAWSKYLGARLKQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJHYVTCOQDXNQX-UHFFFAOYSA-N CC(CCC=C(C)C)C(CC1)C(C)(CC2)C1C(C1)C2C(C)(CCC(C2)OC(c3cc(N)ccc3)=O)C2C1OC(c1cc(N)ccc1)=O Chemical compound CC(CCC=C(C)C)C(CC1)C(C)(CC2)C1C(C1)C2C(C)(CCC(C2)OC(c3cc(N)ccc3)=O)C2C1OC(c1cc(N)ccc1)=O IJHYVTCOQDXNQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCPXLWAKNJIKK-UHFFFAOYSA-N Dimexano Chemical compound COC(=S)SSC(=S)OC FVCPXLWAKNJIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N N-methylcaprolactam Chemical compound CN1CCCCCC1=O ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYQPGPNVYRMHI-UHFFFAOYSA-N Triphenylethylene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MKYQPGPNVYRMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005089 alkenylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005193 alkenylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005095 alkynylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005198 alkynylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FNJAESQBAPYQRY-UHFFFAOYSA-N bis[2-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)COCC2(CC)COC2)C=1COCC1(CC)COC1 FNJAESQBAPYQRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEUOSKCINBQISB-UHFFFAOYSA-N butyl 2-methylprop-2-enoate;oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C.CC(=C)C(=O)OCC1CO1 ZEUOSKCINBQISB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CC1CCCCC1 XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHBOIIOOTUCYQD-UHFFFAOYSA-N ethoxy-dimethyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCOCC1CO1 HHBOIIOOTUCYQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical class C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- PGFXOWRDDHCDTE-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene oxide Chemical compound FC(F)(F)C1(F)OC1(F)F PGFXOWRDDHCDTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNWQUNCRDLUDEX-UHFFFAOYSA-N inden-1-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C=CC2=C1 SNWQUNCRDLUDEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002469 indenes Chemical class 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-BUHFOSPRSA-N indigo dye Chemical compound N\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- DUDXQIXWPJMPRQ-UHFFFAOYSA-N isocyanatomethylcyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCCCC1 DUDXQIXWPJMPRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZGIOLNCNORPKR-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCC[Si](OC)(OC)OC HZGIOLNCNORPKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1CO1 JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJQAMHYHNCADNR-UHFFFAOYSA-N n-methylpropanamide Chemical compound CCC(=O)NC QJQAMHYHNCADNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical class C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWWQICJTBOCQLA-UHFFFAOYSA-N o-propan-2-yl (propan-2-yloxycarbothioyldisulfanyl)methanethioate Chemical compound CC(C)OC(=S)SSC(=S)OC(C)C ZWWQICJTBOCQLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N octane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCS KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- SJHHDDDGXWOYOE-UHFFFAOYSA-N oxytitamium phthalocyanine Chemical compound [Ti+2]=O.C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 SJHHDDDGXWOYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- GSKNOMRGZLSYCL-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-imine Chemical compound C=CC(=N)C=C GSKNOMRGZLSYCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- INAAIJLSXJJHOZ-UHFFFAOYSA-N pibenzimol Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C(N=C(N2)C=3C=C4NC(=NC4=CC=3)C=3C=CC(O)=CC=3)C2=C1 INAAIJLSXJJHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Chemical class 0.000 description 1
- 229920002454 poly(glycidyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Chemical class 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Chemical class 0.000 description 1
- 229920000414 polyfuran Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1.CC(=C)C1=CC=CC=C1 FZYCEURIEDTWNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- RCYFOPUXRMOLQM-UHFFFAOYSA-N pyrene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=C2C(C=O)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 RCYFOPUXRMOLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004897 thiazines Chemical class 0.000 description 1
- VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N thiirane Chemical group C1CS1 VOVUARRWDCVURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IUCJMVBFZDHPDX-UHFFFAOYSA-N tretamine Chemical compound C1CN1C1=NC(N2CC2)=NC(N2CC2)=N1 IUCJMVBFZDHPDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 description 1
- HHPPHUYKUOAWJV-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[4-(oxiran-2-yl)butyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCC1CO1 HHPPHUYKUOAWJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1003—Preparatory processes
- C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
- H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
- H01B3/303—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups H01B3/38 or H01B3/302
- H01B3/305—Polyamides or polyesteramides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
【解決手段】電子素子の絶縁体層を形成させるために用いる組成物であって、ポリアミック酸とこのポリアミック酸の誘導体とから選ばれる少なくとも1つのポリマーと、このポリマーの構造単位中のカルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物とを含有することを特徴とする絶縁層形成用組成物。
【選択図】 なし
Description
[1] 電子素子の絶縁層を形成させるために用いる組成物であって、ポリアミック酸(polyamic acid)とポリアミック酸の誘導体とからなる群から選ばれる少なくとも1つのポリマーと、この(これらの)ポリマーの構成単位中のカルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物とを含有することを特徴とする絶縁層形成用組成物。
「テトラカルボン酸二無水物の誘導体」は、テトラカルボン酸二無水物と同一の骨格を有するテトラカルボン酸、テトラカルボン酸の酸ハライド(テトラカルボン酸ジ酸ハライドなど)、テトラカルボン酸ジエステルジ酸ハライドおよびテトラカルボン酸一無水物ジ酸ハライドからなる化合物群の総称として用いられる。そして、「テトラカルボン酸誘導体」は、テトラカルボン酸二無水物とテトラカルボン酸二無水物の誘導体の総称として用いられる。式(1)で示される化合物を化合物(1)と略称することがある。他の式で示される化合物についても同様の略称法を適用することがある。六角形で囲んだA、B、Cなどの記号は、これらが環を示す記号であることを意味する。化学構造式において、環を構成する炭素に固定されずに結合している置換基は、環との結合位置が任意の置換基であることを示す。本明細書における%は特に断らない限り重量%を意味する。なお、実施例における質量単位gは、電子天秤の目盛りを読み取った値を示すものであり、これを重さまたは重量と表現することがある。
[2] カルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物がその官能基を分子内に2個以上有する化合物である、[1]項に記載の絶縁層形成用組成物。
ここに、式(I)において、R1は単結合、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CH2O−、−CF2O−または−(CH2)e−であって、eは1〜6の整数であり;R2はステロイド骨格を有する基、式(I−a)で示される基、炭素数1〜30のアルキル、またはフェニルであり;このアルキルの炭素数が2〜6であるとき、その任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、そしてこのフェニルの水素はフッ素、メチル、メトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置き換えられてもよく;
ここに、R13、R14およびR15は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、炭素数1〜4のアルキレン、炭素数1〜3のオキシアルキレン、または炭素数1〜3のアルキレンオキシであり;R16およびR17は独立して水素、フッ素またはメチルであり;R18は水素、フッ素、塩素、シアノ、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、炭素数2〜30のアルコキシアルキル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり、これらのアルキル、アルコキシおよびアルコキシアルキルにおける任意の−CH2−は、ジフルオロメチレンまたは式(I−b)で示される基で置き換えられてもよく;環Bおよび環Cは独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;f、gおよびhは独立して0〜4の整数であり;i、jおよびkは独立して0〜3の整数であって、これらの合計は1以上であり;lおよびmは独立して1または2であり;
ここに、R19、R20、R21およびR22は、独立して炭素数1〜10のアルキル、またはフェニルであり、そしてnは1〜100の整数であり:
式(II)において、R3は独立して水素またはメチルであり;R4は水素または炭素数1〜30のアルキルであり;R5は独立して単結合、−CO−または−CH2−であり:
式(III)において、R3は独立して水素またはメチルであり;R4は水素または炭素数1〜30のアルキルであり;R5は独立して単結合、−CO−または−CH2−であり;そして、R6およびR7は独立して水素、炭素数1〜30のアルキル、またはフェニルであり:
式(IV)において、R8は水素または炭素数1〜30のアルキルであって、このアルキルの任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−またはC≡C−で置き換えられてもよく;R9は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;環Aは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;aは0または1であり;bは0、1または2であり;そして、cは独立して0または1であり:
式(V)において、R10は炭素数3〜30のアルキル、または炭素数3〜30のフッ素化アルキルであり;R11は水素、炭素数1〜30のアルキル、または炭素数1〜30のフッ素化アルキルであり;R12は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;そして、dは独立して0または1である。
ここに、式(I)において、R1は単結合、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CH2O−、−CF2O−または−(CH2)e−であって、eは1〜6の整数であり;R2はステロイド骨格を有する基、式(I−a)で示される基、炭素数1〜30のアルキル、またはフェニルであり;このアルキルの炭素数が2〜6であるとき、その任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、そしてこのフェニルの水素はフッ素、メチル、メトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置き換えられてもよく;
ここに、R13、R14およびR15は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、炭素数1〜4のアルキレン、炭素数1〜3のオキシアルキレン、または炭素数1〜3のアルキレンオキシであり;R16およびR17は独立して水素、フッ素またはメチルであり;R18は水素、フッ素、塩素、シアノ、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、炭素数2〜30のアルコキシアルキル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであって、これらのアルキル、アルコキシおよびアルコキシアルキルにおける任意の−CH2−はジフルオロメチレンまたは式(I−b)で示される基で置き換えられてもよく;環Bおよび環Cは独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;f、gおよびhは独立して0〜4の整数であり;i、jおよびkは独立して0〜3の整数であって、これらの合計は1以上であり;lおよびmは独立して1または2であり;
ここに、R19、R20、R21およびR22は、独立して炭素数1〜10のアルキルまたはフェニルであり、そしてnは1〜100の整数であり:
式(II)において、R3は独立して水素またはメチルであり;R4は水素または炭素数1〜30のアルキルであり;R5は独立して単結合、−CO−または−CH2−であり:
式(III)において、R3は独立して水素またはメチルであり;R4は水素または炭素数1〜30のアルキルであり;R5は独立して単結合、−CO−または−CH2−であり;そして、R6およびR7は独立して水素、炭素数1〜30のアルキル、またはフェニルであり:
式(IV)において、R8は水素または炭素数1〜30のアルキルであって、このアルキルの任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R9は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;環Aは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;aは0または1であり;bは0、1または2であり;そして、cは独立して0または1であり:
式(V)において、R10は炭素数3〜30のアルキル、または炭素数3〜30のフッ素化アルキルであり;R11は水素、炭素数1〜30のアルキル、または炭素数1〜30のフッ素化アルキルであり;R12は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;そして、dは独立して0または1である。
ここに、R43は水素、炭素数1〜30のアルキル、または炭素数1〜30のアルコキシである。
本発明の絶縁層形成用組成物は、ポリアミック酸とポリアミック酸の誘導体とからなる群から選ばれる少なくとも1つのポリマーと、この(これらの)ポリマーの構成単位に含まれるカルボキシル基と反応することができる官能基を有する化合物とを含有する組成物である。ポリアミック酸の誘導体の例は、ポリアミック酸を完全または部分的に脱水閉環反応させたポリイミド、ポリアミック酸のカルボキシル基の全てまたは一部がエステル化されたポリアミック酸エステル、テトラカルボン酸二無水物の一部をジカルボン酸ハライド等に置き換えて反応させて得られたポリアミック酸−ポリアミドコポリマー、およびポリアミック酸−ポリアミドコポリマーを完全または部分的に脱水閉環反応させたポリアミドイミドである。
ここに、R30およびR31は独立して炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルであり、R32は炭素数1〜6のアルキレン、1,4−フェニレンまたはアルキル置換された1,4−フェニレンであり、そしてpは1〜10の整数である。
式(I−a)において、R13、R14およびR15は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、炭素数1〜4のアルキレン、炭素数1〜3のオキシアルキレン、または炭素数1〜3のアルキレンオキシである。R16およびR17は独立して水素、フッ素またはメチルである。環Bおよび環Cは独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンである。f、gおよびhは独立して0〜4の整数である。i、jおよびkは独立して0〜3の整数であって、これらの合計は1以上である。そして、lおよびmは独立して1または2である。
この式において、R19、R20、R21およびR22は独立して炭素数1〜10のアルキル、またはフェニルであり、そしてnは1〜100の整数である。
[テトラカルボン酸二無水物]
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(式(1)):CBDA
1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(式(7)):CHDA
[ジアミン]
4,4’−ジアミノジフェニルメタン(式(69)):DDM
2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(式(109)):BAPP
5−{4−[2−(4−ヘプチルシクロヘキシル)エチル]シクロヘキシル}フェニルメチル−1,3−ジアミノベンゼン(式(I−25);R43=C7H15):7Ch2Ch
[溶剤]
N−メチル−2−ピロリドン:NMP
ブチルセロソルブ(エチレングリコールモノブチルエーテル):BC
[官能性化合物]
N,N,N’,N’,−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン:TGAPM
3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート:ECC
N−フェニルマレイミド−グリシジルメタクリレートコポリマー(グリシジルメタクリレート:80mol%):NPGM
<ポリアミック酸Aの合成>
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた100mlの四つ口フラスコに、DDMを2.9128g(14.7mmol)および脱水NMP60.0gを仕込み、乾燥窒素気流下で攪拌し、溶解させた。次に、CHDA1.6466g(7.35mmol)およびCBDA1.4406g(7.35mmol)を添加し、室温環境下で30時間反応させた。反応中に反応温度が上昇する場合は、反応温度を約70℃以下に抑えて反応させた。
得られた溶液に、BC34.0gを加えて、ポリアミック酸Aの濃度が6%の溶液PA1を調製した。得られたPA1の粘度は、45.0mPa・sであった。
<ポリアミック酸Bの合成>
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた100mlの四つ口フラスコに、7Ch2Chを4.1747g(8.50mmol)および脱水NMP60gを仕込み、乾燥窒素気流下で攪拌し、溶解させた。次に、CBDA1.675g(8.50mmol)を添加し、室温環境下で30時間反応させた。反応中に反応温度が上昇する場合は、反応温度を約70℃以下に抑えて反応させた。
得られた溶液に、BC34.0gを加えて、ポリアミック酸Bの濃度が6%の溶液PA2を調製した。得られたPA2の粘度は、12.3mPa・sであった。
<N−フェニルマレイミド−グリシジルメタクリレートコポリマー(グリシジルメタクリレート:80mol%)の合成>
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口および窒素ガス導入口を備えた四つ口フラスコに、N−フェニルマレイミドを16.0g、グリシジルメタクリレートを52.5gおよび脱水NMP137gを仕込み、乾燥窒素気流下で攪拌し、溶解させた。次に、AIBNを3g添加し、80℃で6時間反応させた。得られた溶液NPGMの粘度は、88.0mPa・sであった。
95gのPA1と5gのPA2の混合溶液にTGAPMを1.2g添加した混合液S1をスピンコート塗布し、クリンオーブン中で180℃、0.5時間焼成を行い、膜厚約150nmのポリイミド薄膜を得た。
95gのPA1と5gのPA2の混合溶液にECCを1.2g添加した混合液S2をスピンコート塗布し、クリンオーブン中で180℃、0.5時間焼成を行い、膜厚約154nmのポリイミド薄膜を得た。
95gのPA1と5gのPA2の混合溶液にECCを2.4g添加した混合液S3をスピンコート塗布し、クリンオーブン中で180℃、0.5時間焼成を行い、膜厚約152nmのポリイミド薄膜を得た。
95gのPA1と5gのPA2の混合溶液にNPGMを3.6g添加した混合液S4をスピンコート塗布し、クリンオーブン中で180℃、0.5時間焼成を行い、膜厚約155nmのポリイミド薄膜を得た。
95gのPA1と5gのPA2の混合溶液にNPGMを7.2g添加した混合液S5をスピンコート塗布し、クリンオーブン中で180℃、0.5時間焼成を行い、膜厚約149nmのポリイミド薄膜を得た。
17gのNPGMと5gのPA2の混合液S6にエポキシ硬化剤として無水トリメリット酸0.18gを添加した溶液をスピンコート塗布し、クリンオーブン中で180℃、0.5時間焼成を行い、膜厚約153nmのポリイミド薄膜を得た。
95gのPA1と5gのPA2の混合液S7をスピンコート塗布し、クリンオーブン中で180℃、0.5時間焼成を行い、膜厚約150nmのポリイミド薄膜を得た。
2:ゲート電極
3:絶縁層
3A:絶縁層
3B:絶縁層
4:ソース電極
5:ドレイン電極
6:半導体層
7:電極
8:ポリイミド薄膜
Claims (22)
- 電子素子の絶縁層を形成させるために用いる組成物であって、ポリアミック酸とポリアミック酸の誘導体とからなる群から選ばれる少なくとも1つのポリマーと、この(これらの)ポリマーの構成単位中のカルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物とを含有することを特徴とする絶縁層形成用組成物。
- カルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物がその官能基を分子内に2個以上有する化合物である、請求項1に記載の絶縁層形成用組成物。
- カルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物がオキシラニル、オキシラニレン、オキセタニル、チイラニル、アジリジニル、オキサゾリルまたは−NCOを分子内に有する化合物である、請求項1に記載の絶縁層形成用組成物。
- カルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物が付加重合性モノマーのホモポリマーまたはコポリマーであって、官能基がオキシラニル、オキシラニレン、オキセタニル、チイラニル、アジリジニル、オキサゾリルまたは−NCOである、請求項1に記載の絶縁層形成用組成物。
- カルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物が、N−フェニルマレイミド−グリシジルメタクリレートコポリマーである、請求項1に記載の絶縁層形成用組成物。
- ポリマーが、式(1)〜式(40)のそれぞれで示されるテトラカルボン酸二無水物とこれらのテトラカルボン酸二無水物の誘導体とからなる群より選択される少なくとも1つのテトラカルボン酸誘導体またはこの(これらの)テトラカルボン酸誘導体とその他のテトラカルボン酸誘導体の少なくとも1つとの混合物とジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸から選ばれる少なくとも1つであり、そしてこの(これらの)ポリマーの構成単位中のカルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物がオキシラニル、オキシラニレン、オキセタニル、チイラニル、アジリジニル、オキサゾリルまたは−NCOを分子内に有する化合物である、請求項1に記載の絶縁層形成用組成物。
- カルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物が付加重合性モノマーのホモポリマーまたはコポリマーであって、官能基がオキシラニル、オキシラニレン、オキセタニル、チイラニル、アジリジニル、オキサゾリルまたは−NCOである、請求項6に記載の絶縁層形成用組成物。
- カルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物がN−フェニルマレイミド−グリシジルメタクリレートコポリマーである、請求項6に記載の絶縁層形成用組成物。
- ポリマーが式(1)〜式(58)のそれぞれで示されるテトラカルボン酸二無水物とこれらのテトラカルボン酸二無水物の誘導体とからなる群から選択される少なくとも1つのテトラカルボン酸誘導体と側鎖を有するジアミンの少なくとも1つまたはこの(これらの)ジアミンと側鎖を持たないジアミンの少なくとも1つとの混合物を反応させて得られるポリアミック酸から選ばれる少なくとも1つであり、そしてこの(これらの)ポリマーの構成単位中のカルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物がオキシラニル、オキシラニレン、オキセタニル、チイラニル、アジリジニル、オキサゾリルまたは−NCOを分子内に有する化合物である、請求項1に記載の絶縁層形成用組成物。
- カルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物が付加重合性モノマーのホモポリマーまたはコポリマーであって、官能基がオキシラニル、オキシラニレン、オキセタニル、チイラニル、アジリジニル、オキサゾリルまたは−NCOである、請求項9に記載の絶縁層形成用組成物。
- カルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物がN−フェニルマレイミド−グリシジルメタクリレートコポリマーである、請求項9に記載の絶縁層形成用組成物。
- ポリマーが式(1)〜式(58)のそれぞれで示されるテトラカルボン酸二無水物とこれらのテトラカルボン酸二無水物の誘導体とからなる群から選択される少なくとも1つのテトラカルボン酸誘導体と式(I)〜式(V)のそれぞれで示される化合物の群から選択される少なくとも1つである側鎖を有するジアミンまたはこの(これらの)ジアミンと側鎖を持たないジアミンの少なくとも1つとの混合物を反応させて得られるポリアミック酸から選ばれる少なくとも1つであり、そしてこの(これらの)ポリマーの構成単位中のカルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物がオキシラニル、オキシラニレン、オキセタニル、チイラニル、アジリジニル、オキサゾリルまたは−NCOを分子内に有する化合物である、請求項1に記載の絶縁層形成用組成物:
ここに、式(I)において、R1は単結合、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CH2O−、−CF2O−または−(CH2)e−であって、eは1〜6の整数であり;R2はステロイド骨格を有する基、式(I−a)で示される基、炭素数1〜30のアルキル、またはフェニルであり;このアルキルの炭素数が2〜6であるとき、その任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、そしてこのフェニルの水素はフッ素、メチル、メトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置き換えられてもよく;
ここに、R13、R14およびR15は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、炭素数1〜4のアルキレン、炭素数1〜3のオキシアルキレン、または炭素数1〜3のアルキレンオキシであり;R16およびR17は独立して水素、フッ素またはメチルであり;R18は水素、フッ素、塩素、シアノ、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、炭素数2〜30のアルコキシアルキル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであり、これらのアルキル、アルコキシおよびアルコキシアルキルにおける任意の−CH2−は、ジフルオロメチレンまたは式(I−b)で示される基で置き換えられてもよく;環Bおよび環Cは独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;f、gおよびhは独立して0〜4の整数であり;i、jおよびkは独立して0〜3の整数であって、これらの合計は1以上であり;lおよびmは独立して1または2であり;
ここに、R19、R20、R21およびR22は、独立して炭素数1〜10のアルキル、またはフェニルであり、そしてnは1〜100の整数であり:
式(II)において、R3は独立して水素またはメチルであり;R4は水素または炭素数1〜30のアルキルであり;R5は独立して単結合、−CO−または−CH2−であり:
式(III)において、R3は独立して水素またはメチルであり;R4は水素または炭素数1〜30のアルキルであり;R5は独立して単結合、−CO−または−CH2−であり;そして、R6およびR7は独立して水素、炭素数1〜30のアルキル、またはフェニルであり:
式(IV)において、R8は水素または炭素数1〜30のアルキルであって、このアルキルの任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−またはC≡C−で置き換えられてもよく;R9は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;環Aは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;aは0または1であり;bは0、1または2であり;そして、cは独立して0または1であり:
式(V)において、R10は炭素数3〜30のアルキル、または炭素数3〜30のフッ素化アルキルであり;R11は水素、炭素数1〜30のアルキル、または炭素数1〜30のフッ素化アルキルであり;R12は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;そして、dは独立して0または1である。 - カルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物が付加重合性モノマーのホモポリマーまたはコポリマーであって、官能基がオキシラニル、オキシラニレン、オキセタニル、チイラニル、アジリジニル、オキサゾリルまたは−NCOである、請求項12に記載の絶縁層形成用組成物。
- カルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物がN−フェニルマレイミド−グリシジルメタクリレートコポリマーである、請求項12に記載の絶縁層形成用組成物。
- ポリマーが、式(1)〜式(40)のそれぞれで示されるテトラカルボン酸二無水物とこれらのテトラカルボン酸二無水物の誘導体とからなる群より選択される少なくとも1つのテトラカルボン酸誘導体またはこの(これらの)テトラカルボン酸誘導体とその他のテトラカルボン酸誘導体の少なくとも1つとの混合物とジアミンを反応させて得られるポリアミック酸と、式(1)〜式(58)のそれぞれで示されるテトラカルボン酸二無水物とこれらのテトラカルボン酸二無水物の誘導体とからなる群から選択される少なくとも1つのテトラカルボン酸誘導体と、式(I)〜式(V)のそれぞれで示される化合物の群から選択される少なくとも1つである側鎖を有するジアミンまたはこの(これらの)ジアミンと側鎖を持たないジアミンの少なくとも1つとの混合物とを反応させて得られるポリアミック酸との混合物であり、そしてこれらのポリマーの構成単位中のカルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物がオキシラニル、オキシラニレン、オキセタニル、チイラニル、アジリジニル、オキサゾリルまたは−NCOを分子内に有する化合物である、請求項1に記載の絶縁層形成用組成物:
ここに、式(I)において、R1は単結合、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONH−、−CH2O−、−CF2O−または−(CH2)e−であって、eは1〜6の整数であり;R2はステロイド骨格を有する基、式(I−a)で示される基、炭素数1〜30のアルキル、またはフェニルであり;このアルキルの炭素数が2〜6であるとき、その任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、そしてこのフェニルの水素はフッ素、メチル、メトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置き換えられてもよく;
ここに、R13、R14およびR15は独立して単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−CONH−、炭素数1〜4のアルキレン、炭素数1〜3のオキシアルキレン、または炭素数1〜3のアルキレンオキシであり;R16およびR17は独立して水素、フッ素またはメチルであり;R18は水素、フッ素、塩素、シアノ、炭素数1〜30のアルキル、炭素数1〜30のアルコキシ、炭素数2〜30のアルコキシアルキル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシであって、これらのアルキル、アルコキシおよびアルコキシアルキルにおける任意の−CH2−はジフルオロメチレンまたは式(I−b)で示される基で置き換えられてもよく;環Bおよび環Cは独立して1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;f、gおよびhは独立して0〜4の整数であり;i、jおよびkは独立して0〜3の整数であって、これらの合計は1以上であり;lおよびmは独立して1または2であり;
ここに、R19、R20、R21およびR22は、独立して炭素数1〜10のアルキルまたはフェニルであり、そしてnは1〜100の整数であり:
式(II)において、R3は独立して水素またはメチルであり;R4は水素または炭素数1〜30のアルキルであり;R5は独立して単結合、−CO−または−CH2−であり:
式(III)において、R3は独立して水素またはメチルであり;R4は水素または炭素数1〜30のアルキルであり;R5は独立して単結合、−CO−または−CH2−であり;そして、R6およびR7は独立して水素、炭素数1〜30のアルキル、またはフェニルであり:
式(IV)において、R8は水素または炭素数1〜30のアルキルであって、このアルキルの任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;R9は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;環Aは1,4−フェニレンまたは1,4−シクロヘキシレンであり;aは0または1であり;bは0、1または2であり;そして、cは独立して0または1であり:
式(V)において、R10は炭素数3〜30のアルキル、または炭素数3〜30のフッ素化アルキルであり;R11は水素、炭素数1〜30のアルキル、または炭素数1〜30のフッ素化アルキルであり;R12は独立して−O−または炭素数1〜6のアルキレンであり;そして、dは独立して0または1である。 - カルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物が付加重合性モノマーのホモポリマーまたはコポリマーであって、官能基がオキシラニル、オキシラニレン、オキセタニル、チイラニル、アジリジニル、オキサゾリルまたは−NCOである、請求項15に記載の絶縁層形成用組成物。
- カルボキシル基と反応可能な官能基を有する化合物がN−フェニルマレイミド−グリシジルメタクリレートコポリマーである、請求項15に記載の絶縁層形成用組成物。
- ポリマーが、式(1)〜式(40)のそれぞれで示されるテトラカルボン酸二無水物の少なくとも1つとジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸と、式(1)〜式(58)のそれぞれで示されるテトラカルボン酸二無水物の少なくとも1つと式(I)で示されるジアミンの少なくとも1つとを反応させて得られるポリアミック酸との混合物である、請求項15に記載の絶縁層形成用組成物:
- 請求項1〜19のいずれか1項に記載の絶縁層形成用組成物を用いて得られる薄膜。
- 請求項1〜19のいずれか1項に記載の絶縁層形成用組成物を用いて基板上に形成される絶縁層。
- 請求項21に記載の絶縁層を有する電子素子。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006319672A JP4961972B2 (ja) | 2006-03-09 | 2006-11-28 | 絶縁層形成用組成物および絶縁膜 |
TW096107461A TWI359162B (en) | 2006-03-09 | 2007-03-05 | Composition for forming insulating layer and insul |
KR1020070021941A KR100854003B1 (ko) | 2006-03-09 | 2007-03-06 | 절연층 형성용 조성물 및 절연막 |
US11/715,932 US20070213502A1 (en) | 2006-03-09 | 2007-03-09 | Composition for forming insulating layer and insulating film |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006063596 | 2006-03-09 | ||
JP2006063596 | 2006-03-09 | ||
JP2006319672A JP4961972B2 (ja) | 2006-03-09 | 2006-11-28 | 絶縁層形成用組成物および絶縁膜 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007270121A true JP2007270121A (ja) | 2007-10-18 |
JP4961972B2 JP4961972B2 (ja) | 2012-06-27 |
Family
ID=38479804
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006319672A Expired - Fee Related JP4961972B2 (ja) | 2006-03-09 | 2006-11-28 | 絶縁層形成用組成物および絶縁膜 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070213502A1 (ja) |
JP (1) | JP4961972B2 (ja) |
KR (1) | KR100854003B1 (ja) |
TW (1) | TWI359162B (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011237483A (ja) * | 2010-05-06 | 2011-11-24 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
JP2012184281A (ja) * | 2011-03-03 | 2012-09-27 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 樹脂組成物 |
WO2023112849A1 (ja) * | 2021-12-13 | 2023-06-22 | 日本化薬株式会社 | イソシアネート変性ポリイミド樹脂、該イソシアネート変性ポリイミド樹脂を含有する樹脂組成物及びその硬化物 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5211729B2 (ja) * | 2008-02-07 | 2013-06-12 | 株式会社リコー | 積層構造体及びその製造方法 |
KR20160011244A (ko) * | 2014-07-14 | 2016-02-01 | 한국과학기술연구원 | 다층 박막의 제조 방법, 이로 인해 형성된 다층 박막, 이를 포함하는 유기 박막 트랜지스터 제조 방법 및 이를 통해 제조된 유기 박막 트랜지스터 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10231424A (ja) * | 1997-02-18 | 1998-09-02 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 電子材料用樹脂溶液組成物 |
JPH1160947A (ja) * | 1997-08-08 | 1999-03-05 | Jsr Corp | 水性分散体およびその製造方法 |
JP2002293933A (ja) * | 2001-01-24 | 2002-10-09 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | アルコキシ基含有シラン変性ポリアミック酸樹脂組成物およびポリイミド−シリカハイブリッド硬化物 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4515887A (en) * | 1983-08-29 | 1985-05-07 | General Electric Company | Photopatternable dielectric compositions, method for making and use |
JPH04120542A (ja) * | 1990-09-12 | 1992-04-21 | Hitachi Ltd | 感光性耐熱重合体組成物 |
KR970002295B1 (ko) * | 1993-02-23 | 1997-02-27 | 미쯔비시 덴끼 가부시끼가이샤 | 성형방법 |
JP3404832B2 (ja) * | 1993-10-15 | 2003-05-12 | 住友電装株式会社 | コネクタの製造方法及びコネクタ |
US5945130A (en) * | 1994-11-15 | 1999-08-31 | Vlt Corporation | Apparatus for circuit encapsulation |
DE19929028A1 (de) * | 1999-06-25 | 2000-12-28 | Bosch Gmbh Robert | Verfahren zur Herstellung eines Drucksensors |
KR100780505B1 (ko) * | 1999-12-28 | 2007-11-29 | 가부시키가이샤 가네카 | 에폭시변성폴리이미드 및, 이것을 사용한 감광성조성물,커버레이필름, 솔더레지스트, 프린트배선판 |
KR100529577B1 (ko) * | 2001-11-22 | 2005-11-17 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 감광성 수지조성물, 드라이필름 및 그것을 이용한 가공부품 |
JP4686364B2 (ja) | 2003-12-22 | 2011-05-25 | 日本化薬株式会社 | 不飽和基含有ポリアミド酸樹脂及びそれを用いた感光性樹脂組成物並びにその硬化物 |
-
2006
- 2006-11-28 JP JP2006319672A patent/JP4961972B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-03-05 TW TW096107461A patent/TWI359162B/zh not_active IP Right Cessation
- 2007-03-06 KR KR1020070021941A patent/KR100854003B1/ko active IP Right Grant
- 2007-03-09 US US11/715,932 patent/US20070213502A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10231424A (ja) * | 1997-02-18 | 1998-09-02 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 電子材料用樹脂溶液組成物 |
JPH1160947A (ja) * | 1997-08-08 | 1999-03-05 | Jsr Corp | 水性分散体およびその製造方法 |
JP2002293933A (ja) * | 2001-01-24 | 2002-10-09 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | アルコキシ基含有シラン変性ポリアミック酸樹脂組成物およびポリイミド−シリカハイブリッド硬化物 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011237483A (ja) * | 2010-05-06 | 2011-11-24 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
KR101746042B1 (ko) | 2010-05-06 | 2017-06-27 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막, 액정 표시 소자 및 중합체 조성물 |
JP2012184281A (ja) * | 2011-03-03 | 2012-09-27 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | 樹脂組成物 |
WO2023112849A1 (ja) * | 2021-12-13 | 2023-06-22 | 日本化薬株式会社 | イソシアネート変性ポリイミド樹脂、該イソシアネート変性ポリイミド樹脂を含有する樹脂組成物及びその硬化物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI359162B (en) | 2012-03-01 |
TW200740882A (en) | 2007-11-01 |
KR100854003B1 (ko) | 2008-08-25 |
US20070213502A1 (en) | 2007-09-13 |
JP4961972B2 (ja) | 2012-06-27 |
KR20070092624A (ko) | 2007-09-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5209844B2 (ja) | 電子素子及びその製造方法、演算素子並びに表示素子 | |
US7901745B2 (en) | 3,4-dicarboxy-1,2,3,4-tetrahydro-6-t-butyl-1-naphthalene-succinic dianhydride and liquid crystal aligning agent comprising polyimide resin prepared from the dianhydride | |
JP4985609B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
WO2005105892A1 (ja) | 液晶配向剤並びにそれを用いた液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
TWI628214B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 | |
TWI661003B (zh) | 含有聚醯胺酸酯-聚醯胺酸共聚物之液晶配向劑,及使用其之液晶配向膜 | |
US20090226642A1 (en) | Low color polyimide compositions useful in optical type applications and methods and compositions relating thereto | |
JP4961972B2 (ja) | 絶縁層形成用組成物および絶縁膜 | |
JP5045241B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
WO2009093704A1 (ja) | ジアミン化合物、液晶配向処理剤、及びそれを用いた液晶表示素子 | |
JP4992436B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP2005306983A (ja) | 光学フィルムおよび画像表示装置 | |
TW201546528A (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 | |
JP5245329B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP4271173B2 (ja) | デンドロン構造の側鎖を有するジアミン化合物及びこれを用いた液晶配向剤 | |
TWI737158B (zh) | 聚亞醯胺前驅物組成物、聚亞醯胺膜及其製備方法、可撓性設備及其製備製程 | |
CN112074560B (zh) | 聚酰亚胺膜、使用其的柔性基底和包括柔性基底的柔性显示器 | |
WO2010093013A1 (ja) | 画像表示装置および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2009292940A (ja) | ポリアミック酸およびポリイミドフィルム | |
JP4222125B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
WO2004111108A1 (ja) | キノキサリンユニットを有するジアミン、ポリイミド前駆体及びポリイミド並びにその利用 | |
KR100996168B1 (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 | |
JP2009029777A (ja) | アリル置換ナジイミド化合物、液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子 | |
JP5741884B2 (ja) | 画像表示装置およびフレキシブル透明有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090604 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20110331 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20111125 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111206 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120203 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120228 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120312 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4961972 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150406 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |