JP2005526857A - Ccr9インヒビターおよびその使用方法 - Google Patents
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- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Abstract
Description
本願は、2002年5月24日に出願された米国仮出願第60/383,573号の優先権を主張する。ここで、該米国仮出願の内容は、本明細書中に参考として援用される。
本明細書中で使用される場合、用語「脂肪族」は、直鎖、分枝または環状のC1〜C12の炭化水素を意味し、ここでこの炭化水素は、完全に飽和し、または不飽和であるが芳香性のない1つ以上のユニットを含む。例えば、適切な脂肪族基には、置換または非置換の直鎖、分枝または環状のアルキル、アルケニル、アルキニル基および(シクロアルキル)アルキル、(シクロアルケニル)アルキルまたは(シクロアルキル)アルケニルのような混成基が挙げられる。用語「アルキル」、「アルコキシ」および「アルキルチオ」には、1個〜12個の炭素原子を含む、直鎖および分枝鎖の両方が挙げられ、単独でまたは大きな部分の一部として使用される。用語「アルケニル」および「アルキニル」は、2個〜12個の炭素原子を含む、直鎖および分枝鎖の両方が挙げられ、単独でまたは大きな部分の一部として使用される。用語「シクロアルキル」には、完全に飽和し、または不飽和であるが芳香性のない1つ以上のユニットを含む環式C3〜C12の炭化水素が挙げられ、単独でまたは大きな部分の一部として使用される。
I、IV、VのAr2または構造式IX〜XXVの任意1つのAr2は、置換されないか、または、脂肪族基(ハロアルキルのような置換された脂肪族基を含む)、アリール、アリールアルキル、アルコキシ(シクロアルコキシおよびハロアルコキシのような置換されたアルコキシ基を含む)、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アルキルチオ、ハロ、ニトロ、シアノ、S(O)−(脂肪族)、S(O)2−(脂肪族)、NR11S(O)2−(脂肪族)、C(O)N(R11)2、C(O)R12、N(R11)2、NR11C(O)2R12およびNR11C(O)R12から選択される、1つ以上の置換基で置換される。ここで、各存在についてR11は、独立して、Hまたは脂肪族基であり、R12は、脂肪族基である。環CまたはR7のさらに好ましい置換基は、脂肪族基、アルコキシおよびハロアルコキシから選択される。
N−(2−ベンゾイル−4−クロロフェニル)−4−エチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−(2−ベンゾイル−4−ニトロフェニル)−4−エチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−(2−ベンゾイル−4−ブロモフェニル)−4−イソプロピル−ベンゼンスルホンアミド;
N−(2−ベンゾイル−4−クロロフェニル)−4−エトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
N−(2−ベンゾイル−4−クロロフェニル)−4−イソプロピル−ベンゼンスルホンアミド;
N−(3−ベンゾイル−5−クロロ−ピリジン−2−イル)−4−イソプロピル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[4−クロロ−2−(ピリジル−4−カルボニル)−フェニル]−4−エトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
N−[4−クロロ−2−(ピリジル−4−カルボニル)−フェニル]−4−イソプロピル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[4−クロロ−2−(ピリジル−4−カルボニル)−フェニル]−4−イソブチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−(3−ベンゾイル−5−ニトロ−ピリジン−2−イル)−4−イソプロポキシ−ベンゼンスルホンアミド;
N−[4−クロロ−2−(ピリジル−5−カルボニル)−フェニル]−4−イソプロポキシ−ベンゼンスルホンアミド;
N−(2−ベンゾイル−4−ニトロフェニル)−4−イソプロピル−ベンゼンスルホンアミド;
N−(2−ベンゾイル−4−ニトロフェニル)−4−イソプロポキシ−ベンゼンスルホンアミド;
N−(4−クロロ−2−フェニルスルファニル−フェニル)−4−イソプロポキシ−ベンゼンスルホンアミド;
N−(2−ベンゼンスルホニル−4−クロロ−フェニル)−4−イソプロポキシ−ベンゼンスルホンアミド;
N−[4−クロロ−2−(ピリジル−4−カルボニル)−フェニル]−4−イソプロポキシ−ベンゼンスルホンアミド;
N−[4−クロロ−2−(1−オキシ−ピリジル−4−カルボニル)−フェニル]−4−イソプロポキシ−ベンゼンスルホンアミド;
4−エトキシ−N−[2−(ピリジル−4−カルボニル)−4−トリフルオロメチル−フェニル]−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−クロロ−3−(3−フルオロ−ベンゾイル)−ピリジン−2−イル]−4−イソプロポキシ−ベンゼンスルホンアミド;
N−(2−ベンゾイル−4−トリフルオロメチル−フェニル)−4−イソプロポキシ−ベンゼンスルホンアミド;
N−(3−ベンゾイル−ピリジン−4−イル)−4−イソプロポキシ−ベンゼンスルホンアミド;
N−(3−ベンゾイル−5−クロロ−ピリジン−2−イル)−4−イソプロピル−ベンゼンスルホンアミド;
5−オキサゾル−5−イル−チオフェン−2−スルホン酸(3−ベンゾイル−5−クロロ−ピリジン−2−イル)−アミド;
6−イソプロポキシ−ピリジン−3−スルホン酸(3−ベンゾイル−5−クロロ−ピリジン−2−イル)−アミド;
6−イソプロポキシ−ピリジン−3−スルホン酸(2−ベンゾイル−4−クロロ−フェニル)−アミド;
N−[4−クロロ−2−(ピリジン−2−イルスルファニル)−フェニル]−4−イソプロポキシ−ベンゼンスルホンアミド;およびその薬学的に受容可能な塩、溶媒和物または水和物。
本発明の化合物の効能を評価するために使用され得る、炎症のインビボでのモデルは、入手可能である。例えば、ウサギ、マウス、ラット、モルモットまたは霊長類(例えば、マカク属アカゲザル)のような適した動物への、ケモカインおよび本発明の化合物の皮内注入時における、白血球の湿潤を、モニターで記録し得る(例えば、Van Damme,Jら、J.Exp.Med.,176:59−65(1992);Zachariae,C.O.C.ら、J.Exp.Med.,171:2177−2182(1990);Jose,P.J.ら、J.Exp.Med.,179:881−887(1994)参照)。1つの実施形態において、白血球の湿潤について、皮膚生検を、組織学的に評価する(例えば、CCR9+T細胞)。別の実施形態において、化学走性能および血管外遊出能のある、標識細胞(例えば、111Inで標識した哺乳動物CCR9に存在する安定に移入化された細胞)を、動物に投与する。例えば、CCR9リガンドまたはアゴニスト(例えば、TECK)を、試験動物に投与する前、投与すると同時、あるいは投与した後のいずれかで、哺乳動物CCR9に結合すると評価される本発明の化合物を、試験動物に投与し得る。本発明の化合物の非存在下での湿潤の程度と比較した、この化合物の存在下での湿潤の程度の減少は、阻害の指標となる。
(治療方法)
本発明による、哺乳動物CCR9タンパク質の少なくとも1つの典型的な機能の阻害は、レセプター仲介の機能を阻害する有効で選択的な方法を提供する。いったんリンパ球が、ある部位に補充されると、別の白血球のタイプ(例えば、単球)が、2番目のシグナルにより補充され得る。このようにCCR9機能を阻害し得る化合物(例えば、本発明の化合物)は、白血球の機能(例えば、補充および/または蓄積を含む、白血球の湿潤)を阻害するために使用され得る。
炎症性またはアレルギー性疾患および状態(全身性過敏症または過敏性応答、薬物アレルギー(例えば、ペニシリン、セファロスポリンに対する)、虫さされアレルギー;乾癬および炎症性皮膚病、例えば、皮膚炎、湿疹、アトピー性皮膚炎、アレルギー接触皮膚炎、蕁麻疹;脈管炎(例えば、壊死、皮膚、および過敏性脈管炎);脊椎関節症;強皮症;呼吸性アレルギー疾患(例えば、喘息、アレルギー性鼻炎)を含む);
自己免疫疾患(例えば、関節炎(例えば、慢性関節リウマチ、乾癬性関節炎)、多発性硬化症、全身性エリテマトーデス、重症筋無力症、若年型糖尿病、糸球体腎炎および他の腎炎、自己免疫甲状腺炎、ベーチェット病);
移植片拒絶(例えば、移植において)(同種移植片拒絶または対宿主移植片病を含む);
望ましくない炎症性応答が阻害されるべき他の疾患または状態は、処置され得る(アテローム性動脈硬化症、再狭窄、筋炎(多発性筋炎、皮膚筋炎を含む)が挙げられるが、これらに限定されない)。
化合物は、中性化合物または塩として投与され得る。アミンまたは他の塩基性基を含む化合物の塩は、例えば、化合物を適切な有機または無機酸(例えば、塩化水素、臭化水素、酢酸、過塩素酸など)と接触させることによって得られ得る。第4級アンモニウム基を有する化合物はまた、クロライド、ブロマイド、ヨージド、アセテート、パーコレートなどのような対アニオンを含む。このような塩の他の例としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、メタンスルホン酸塩、硝酸塩、マレイン酸塩、酢酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩[例えば、(+)−酒石酸塩、(−)−酒石酸塩またはその混合物(ラセミ混合物を含む)]、コハク酸塩、安息香酸塩およびグルタミン酸のようなアミノ酸との塩が挙げられる。
硬質ゼラチンカプセルは、以下の成分を使用して調製される:
量
(mg/カプセル)
活性成分 250
デンプン、乾燥 200
ステアリン酸マグネシウム 10
合計 460mg。
錠剤は、以下の成分を使用して調製される:
量(mg/カプセル)
活性成分 250
セルロース、微結晶 400
二酸化ケイ素 10
ステアリン酸 5
合計 665mg。
エアロゾル溶液は、以下の成分を含むように調製する:
重量
活性成分 0.25
エタノール 25.75
推進剤22(クロロジフルオロメタン) 74.00
合計 100.00。
錠剤(各々が、60mgの活性成分を含む)を、以下のように作製する:
活性成分 60mg
デンプン 45mg
微結晶セルロース 35mg
ポリビニルピロリドン(水中10%溶液として) 4mg
ナトリウムカルボキシメチルセルロース 4.5mg
ステアリン酸マグネシウム 0.5mg
タルク 1mg
合計 150mg
活性成分、デンプンおよびセルロースを、No.45メッシュU.S.シーブを通し、そして徹底的に混合する。ポリビニルピロリドンを含む水溶液を、得られた粉末と混合し、次いで、この混合物を、No.14メッシュU.S.シーブを通す。このように作製された顆粒を50℃で乾燥し、そしてNo.18メッシュU.S.シーブを通す。次いで、ナトリウムカルボキシメチルデンプン、ステアリン酸マグネシウムおよびタルク(先に、No.60メッシュU.S.シーブを通した)を顆粒に添加し、これを、混合後、錠剤機に圧縮して、各々が150mgの量の錠剤を得る。
カプセル(各々が、80mgの活性成分を含む)を、以下のように作製する:
活性成分 80mg
デンプン 59mg
微結晶セルロース 59mg
ステアリン酸マグネシウム 2mg
合計 200mg。
坐剤(各々が、225mgの活性成分を含む)を、以下のように作製する:
活性成分 225mg
飽和脂肪酸グリセリド 2,000mg
合計 2,225mg。
懸濁液(各々が、5mL用量当たり50mgの活性成分を含む)を、以下のように作製する:
活性成分 50mg
ナトリウムカルボキシメチルセルロース 50mg
シロップ 1.25mL
安息香酸溶液 0.10mL
香味料 任意の量
着色料 任意の量
合計までの精製水 5mL
活性成分を、No.45メッシュU.S.シーブを通し、ナトリウムカルボキシメチルセルロースおよびシロップと混合し、滑らかなペーストを形成する。安息香酸溶液、香味料および着色料を、一部の水で希釈し、そして攪拌しながら加える。次いで、十分な水を加えて、必要とされる容量を生成する。
静脈内処方物を、以下のように、調製し得る:
活性成分 100mg
等張性生理食塩水 1,000mL
上記材料の溶液を、一般的に、1分当たり1mLの速度で、被験体に、静脈内的に投与する。
置換されたアントラニル酸(24mmol)を、アセトニトリル(200mL)中に溶解させた。1.05当量のN,O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩、1.05当量のEDC、0.05当量のジメチルアミノピリジン、および1.0当量のトリエチルアミンを添加し、そして反応物を、室温で一晩攪拌した。アセトニトリルを、ロータリーエバポレーションによって除去し、そして残留物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機層をブラインで洗浄し、次いで、残留物に濃縮した。残留物をシリカゲル(溶出液として酢酸エチル)でクロマトグラフィーにかけて、生成物を得た。代表的な収率は、70〜90%である。
(実施例1:2−アミノ−5−ブロモ−N−メトキシ−N−メチル−ベンズアミド)
LC−MSは、生成物が>95%純度であり、259(M+H+)の予期されたM.W.を有することを示した。1H NMR(Bruker 300MHz、CDCl3、7.24ppmでの溶媒のピークに対するシフト)δ7.5(s,1H)δ7.23(d,1H)δ6.58(d,1H)δ4.68(br s,2H)δ3.55(s,3H)δ3.41(s,3H)。
LC−MSは、生成物が>95%純度であり、226(M+H+)の予期されたM.W.を有することを示した。1H NMR(CDCl3、7.24ppmでの溶媒のピークに対するシフト)δ8.5(s,1H),δ8.1(d,1H)δ6.7(d,1H)δ3.6(s,3H)δ3.4(s,3H)。
LC−MSは、生成物が>95%純度であり、215(M+H+)の予期されたM.W.を有することを示した。1H NMR(Bruker 300MHz、CDCl3、7.24ppmでの溶媒のピークに対するシフト)δ7.4(s,1H)δ7.15(m,1H)δ6.65(d,1H)δ3.6(s,3H)δ3.28(s,3H)。
置換Weinrebアミド(10mmol)および置換ブロモベンゼン(10mmol)を窒素下でTHF中に溶解させた。反応混合物を、液体窒素/ジエチルエーテル浴を使用して、−100℃に冷却した。n−BuLi(21mmol、シクロヘキサン中1.6M)を、20分にわたってシリンジを介して導入した。反応混合物を、−70℃に
温め、次いで、21mLの1N HClを添加することによってクエンチした。反応混合物を、酢酸エチルと飽和重炭酸ナトリウムとの間で分配した。有機層を飽和塩化ナトリウムで洗浄し、次いで、残留物に濃縮した。残留物を1:1酢酸エチル:ヘキサンを使用するシリカゲルでクロマトグラフィーにかけ、生成物を得た。代表的な収量は、30〜60%である。
(実施例4:(2−アミノ−5−ブロモ−フェニル)−フェニル−メタノン)
LC−MSは、生成物が>95%純度であり、276(M+H+)の予期されたM.W.を有することを示した。1H NMR(Bruker 300MHz、CDCl3、7.24ppmでの溶媒のピークに対するシフト)δ7.2−7.8(m,6H)δ6.85(d,2H)δ6.2(br s,2H)。
LC−MSは、生成物が>95%純度であり、311(M+H+)の予期されたM.W.を有することを示した。1H NMR(Bruker 300MHz、CDCl3、7.24ppmでの溶媒のピークに対するシフト)δ7.6−8.4(m,5H)δ6.75(d,2H)δ7.0(br s,2H)。
LC−MSは、生成物が>95%純度であり、246(M+H+)の予期されたM.W.を有することを示した。1H NMR(Bruker 300MHz、CDCl3、7.24ppmでの溶媒のピークに対するシフト)δ7.25−7.5(m,5H)δ6.8(d,2H)δ2.4(s,3H)。
置換2−アミノベンゾフェノン(1mmol)を、5mLのピリジン中に溶解させた。置換塩化スルホニル(1.3mmol)およびジメチルアミノピリジン(10mg)を、2−アミノベンゾフェノン溶液に添加した。反応混合物を110℃に2時間加熱した。溶媒を、窒素の気流下でエバポレートし、そして生成物を、以下に与えられる方法を使用して逆双HPLCによって単離した。代表的な収率は、60〜80%である。
粗製のN−(2−ベンゾイル−フェニル)−ベンゼンスルホンアミドを、1mLのMeOH(またはMeOH/DCM)を溶解させ、0.45ミクロンフィルターを通して濾過した。次いで、溶液をWater 2700 Sample Managerオートインジェクター、Waters 600 Controller and Pumps、Waters 996 Diode Array検出器、Micro Mass Platform LCZ質量分光計およびGilson FC−204画分コレクターを備えるHPLC/MSシステムに注入(50〜75mg/注入)した。溶媒AおよびBを、Phenomenex Luna 15ミクロン、C18(2)100A、100×21.2mmカラムを使用して、20mL/分の流速で精製化合物の勾配溶出のために使用した。
溶媒A:99%水/1%CH3CN/0.1%ギ酸
溶媒B:95%CH3CN/5%水/0.1%ギ酸
勾配を、それらの分析スケールHPLC保持時間(tana)に従ってプログラムし、これは、3.5mL/分で、Phenomenex Luna 5ミクロンC18(2)50×4.6mmカラムで、A中0%Bから100%Bの直線勾配を3.5分で実行することによって得られた。
約15mL〜約25mLサイズの画分を、マストリガーコレクションに基づいて、収集した。これらを、画分の質量スペクトルパターンに基づいて、それらの純度に従って組み合わせた。
(実施例7:N−[4−クロロ−2−(2−クロロ−ベンゾイル)−フェニル]−4−ニトローベンゼンスルホンアミド
ジクロロメタン(5mL)中の置換2−アミノベンゾフェノン(0.5mmol)、塩化スルホニル(0.7mmol)、およびN−メチルモルホリン(0.9mmol)の溶液を、40℃で20時間攪拌した。この混合物を、室温に冷却し、水(2×5mL)、ブライン(5mL)で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、そしてジクロロメタン:ヘキサン(1:1)を使用してシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、所望のN−(2−ベンゾイル−フェニル)−ベンゼンスルホンアミドを得た。
(実施例22:N−(2−ベンゾイル−4−クロロ−フェニル)−4−エトキシ−ベンゼンスルホンアミド)
(手順E:(置換2−アミノピリジンのBOC保護)
0℃でジクロロメタン(80mL)およびDMF(4mL)中の2−アミノ−5−置換−ピリジン(0.10mol)、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP、1.22g、0.01mol)、およびトリエチルアミン(TEA、20mL、0.15mol)の混合物に、ジクロロメタン(20mL)中のジ−t−ブチルジカルボネート(28.4g、0.13mol)の溶液を添加した。この混合物を、室温で一晩攪拌した。この混合物を水(3×300mL)、ブライン(100mL)で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、濾過した。濾液を減圧で濃縮して、固体を得、これを濾過によって収集し、そして少量のDCMで洗浄して、予期される生成物を40〜60%の収率で得た。
(実施例28:(5−クロロ−ピリジン−2−イル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル)1H NMR(Bruker 300MHz、CDCl3、7.24ppmでの溶媒のピークに対するシフト)1.54(s,9H),7.59−7.64(dd,H),7.94−7.97(d,H),8.24−8.25(dd,H),8.39(b,H)。LC−MSは、生成物が>95%純度であることを示した。分子イオンは観察されなかったが、t−ブトキシ基の喪失に対応するフラグメントが明白であった(173/175のM.W.)。
無水テトラヒドロフラン(THF、5mL)中のBOC保護5−置換2−アミノピリジン(10mmol)の溶液を、攪拌しながら窒素雰囲気下で−78℃に冷却した。ヘキサン(2.5M、8.8mL)中のn−ブチルリチウムの溶液を、滴下し、そしてこの混合物を0℃で10分間攪拌した。Weinrebアミド(12mmol)を、手順Aのように調製し、そして無水THF(5mL)中に溶解し、そして反応混合物に加えた。反応混合物を、室温に温め、2時間攪拌した。反応物を、氷−0.18Mクエン酸水溶液(100g−130mL)混合物に添加し、次いで、酢酸エチル(EtOAc、150mLおよび50mL)で抽出した。合わせた有機層を水(2×100mL)、ブライン(100mlL)で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、そして濾過した。粗製の物質を濾液から濃縮し、これをフラッシュクロマトグラフィーによって精製して固体生成物を得た。この化合物を、4N HCl/ジオキサン(6mL)中で100℃で2時間加熱し、次いで、室温に冷却した。この混合物を減圧でエバポレートし、そして残留物を飽和NaHCO3水溶液(50mL)中にとり、EtOAc(2×50mL)で抽出した。合わせた有機層を水(2×50mL)で洗浄し、次いで、ブライン(50mL)で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥させ、そして濾過した。濾液をエバポレートさせ、減圧下で乾燥させて、2工程で40〜60%の収率で、淡黄色生成物を得た。
(実施例29:(2−アミノ−5−クロロ−ピリジン−3−イル)−ピリジン−4−イル−メタノン)
LC−MSは、生成物が>95%純度であり、234(M+H+)の予期されたM.W.を有することを示した。1H NMR(Bruker 300MHz、CDCl3、7.24ppmでの溶媒のピークに対するシフト)δ6.96(b,2H)δ7.40−7.44(m,2H)δ7.62−7.63(d,H)、δ8.25−8.26(d,H)、δ8.81−8.84(m,2H)。
LC−MSは、生成物が>95%純度であり、233(M+H+)の予期されたM.W.を有することを示した。1H NMR(Bruker 300MHz、CDCl3、7.24ppmでの溶媒のピークに対するシフト)δ6.69−6.84(br s,2H)、7.48−7.54(m,2H)、7.57−7.65(m,3H)、7.74−7.75(d,H)、δ8.22−8.23(d,H)。
0℃で乾燥DMF(1mL)中の2−アミノピリドフェノン(0.5mmol)の溶液に、NaH(60%、20mg、0.5mmol)を添加した。この混合物を5分間撹拌した。乾燥DMF(1mL)中の塩化スルホニル(0.55mmol)を添加し、そしてこの混合物を10分間0℃で撹拌した。NaH(0.25mmol)の第2部分を添加し、そしてこの混合物を室温で2時間撹拌した。この混合物を氷水(20mL)でクエンチし、そしてEtOAc(3×10mL)で抽出した。合わせた有機層を水(2×10mL)、ブライン(10mL)で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、減圧でエバポレートして粗生成物を得た。粗生成物を、溶離液としてDCM:EtOAc(100:9=98:2)またはヘキサン:EtOAc(9:1)を使用して、クロマトグラフィーによって精製して、10〜24%収率で精製された生成物を得た。
(実施例31:N−(3−ベンゾイル−5−クロロ−ピリジン−2−イル)−4−イソプロポキシ−ベンゼンスルホンアミド)
0℃で乾燥DMF(5mL)中の2−アミノピリドフェノン(1mmol)の懸濁液に、THF(1M,2.2mL)中のナトリウムビス(トリメチルシリル)アミドの溶液を加えた。この混合物を0℃で20分間撹拌した。乾燥DMF(2mL)中の塩化スルホニル(1.3mmol)の溶液を添加し、そして反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応物を氷水(60mL)でクエンチし、0.18Mクエン酸水溶液(3mL)で約pH7.5に中和し、次いで、EtOAc(60mL,2×20mL)で抽出した。合わせた有機層を水(2×5mL)、ブライン(50mL)で洗浄し、無水Na2SO4で乾燥し、濾過し、そして減圧下でエバポレートして粗生成物を得た。粗生成物を溶出液としてDCM:EtOAc(6:4)を使用するクロマトグラフィーによって精製して、20〜25%収率の固体生成物を得た。
(実施例35:N−[4−クロロ−3−(ピリジン−4−カルボニル)−ピリジン−2−イル]−4−エトキシ−ベンゼンスルホンアミド)
氷浴中で撹拌された80mL 1,1,2,2−テトラクロロエタン中の85mLのBCl3溶液に、50mLのテトラクロロエタン中の4gのp−クロロアニリンの溶液を加えた。5分後、3gの3−シアノピリジンを添加し、続いて、7gの塩化アルミニウムを添加する。混合物を室温で20分間撹拌し、次いで、6時間加熱還流した。冷却後、25mLの3N HClを添加し、そして1時間還流を続けた。冷却後、濾液を濃縮し、6N NaOHで塩基性にし、次いで、ジクロロメタンで抽出した。有機溶液をMgSO4で乾燥し、そして濃縮した。残留物をシリカゲル(ヘキサン/EtOAc=2:1)でフラッシュクロマトグラフィーにかけて、10〜20%収率の生成物を得た。
20mLのジクロロメタン中の2.3gの4−クロロアニリンおよび3mLのトリエチルアミンの混合物に、2.3gの塩化トリメチルアセチルを添加した。反応混合物を一晩室温で撹拌し、次いで、1N HClで洗浄した。有機層を分離し、そしてMgSO4で乾燥させた。溶媒の除去によって、4.5gの純粋生成物を得た。
(実施例39:N−(5−クロロ−ピリジン−2−イル)−2,2−ジメチル−プロピオンアミド)
50mLのTHF中の2gのピバロイル保護4−クロロアニリンの溶液を、窒素下で−78℃に冷却した。n−ブチルリチウムの溶液(ヘキサン中2Nの14mL)を、滴下した。この混合物0℃に温め、そして1時間0℃で撹拌し続けた。反応混合物を、酢酸エチル中に注ぎ、そして水で洗浄した。有機層を分離し、そしてMgSO4で乾燥した。溶媒を除去し、続いて、シリカゲルでのクロマトグラフィー(溶出液としてヘキサン:酢酸エチル2:1)によって、1gの所望の生成物を得た。
手順K(1g)からのアルコールを、25mLのジクロロメタン中に溶解した。二酸化マグネシウム(2g)を添加し、そしてこの混合物を2時間加熱還流した。冷却および濾過の後に、溶媒をエバポレートして、0.95gの所望のケトンを得た。
(実施例42:N−[4−クロロ−2−(ピリジン−4−カルボニル)−フェニル]−2,2−ジメチル−プロピオンアミド)
手順L(2g)からのビバロイル保護(2−アミノ−5−クロロ−フェニル)−ピリジン−4−イル−メタノンの溶液を、8mLの6N HClとともに25mL中に溶解させた。この混合物を7時間還流させた。エタノールを、ロータリーエバポレーションによって除去し、そして溶液を6N NaOHで中和した。沈殿した固体を濾過によって集め、水で洗浄し、そして乾燥させて、(2−アミノ−5−クロロ−フェニル)−ピリジン−4−イル−メタノンを得た。
(実施例43:(2−アミノ−5−クロロ−フェニル)−ピリジン−4−イル−メタノン)
50mL DMFおよび1.25mlのチオフェノール中の2gの2−フルオロ−4−クロロ−ニトロベンゼンの溶液に、室温で、1.9mlトリエチルアミンを添加した。この混合物を1時間撹拌した。100mLの水を添加し、そして黄色固体を溶液から砕いた。固体を濾過によって収集し、そして乾燥させた。収率50〜70%。LC−MSは、267の予期された(M+H+)を有する単一のピークを示した。
100mlエタノール中の1.8gの2−ベンジルチオ−4−クロロ−ニトロベンゼンの懸濁液に、2gの粉末状鉄および20mLの0.33N NH4Clを添加した。この混合物を70℃で6時間加熱した。この混合物を冷却し、そしてセライトのパッドを通して濾過した。濾液を凝縮し、そしてフラッシュクロマトグラフィー(溶出液としてヘキサン/酢酸エチル4:1)によって精製して、1.25gのオイルを得た。LC−MSは、236の予期された(M+H+)を有する単一のピークを示した。
(実施例116:(4−クロロ−2−フェニルスルファニル−フェニル)−4−イソプロポキシ−ベンゼンスルホンアミド)
20mL DCM中の手順Cからの0.5gのスルフィドの溶液に、1当量のm−クロロペルオキシ安息香酸(mCPBA)を添加した。この混合物を、室温で一晩攪拌した。この混合物を濃縮し、そしてフラッシュクロマトグラフィー(溶出液として、ヘキサン/酢酸エチル=2:1)によって精製して、生成物として0.12gの白色固体を得た。
20ml DCM中の手順Cからの0.5のスルフィドの溶液に、2当量のmCPBAを添加した。この混合物を、室温で一晩攪拌した。この混合物を濃縮し、そしてフラッシュクロマトグラフィー(溶出液として、ヘキサン/酢酸エチル=2:1)によって精製して、生成物として0.14gの白色固体を得た。
N−[4−クロロ−2−(ピリジン−4−カルボニル)−フェニル]−4−イソプロポキシ−ベンゼンスルホンアミド(60mg)を、5mLのジクロロメタン中に溶解した。1.05当量のmCPBAを添加し、そしてこの混合物を室温で一晩攪拌した。溶媒をロータリーエバポレーションによって除去し、そして残留物をシリカゲル(溶出液としてヘキサン/酢酸エチル=1:1)でクロマトグラフィーにかけて、生成物を得た。収率95%。
I.FMATアッセイ:FMATアッセイは、ヒトCCR9レセプターに結合するTECKのインヒビターを決定する。
Claims (22)
- 請求項1に記載の化合物であって、Ar2は、フェニル、ナフチル、チエニル、またはチオナフテニルであり、各基は、置換または非置換である、化合物。
- 請求項1に記載の化合物であって、Ar1は、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、またはピラジニルであり、各基は、置換または非置換である、化合物。
- 請求項1に記載の化合物であって、以下の構造式:
X4は、CR、N、またはN+−O−であり;
R8は、Hまたは電子求引基であり;
mおよびnは、各独立して、0または1〜3の整数であり;
各R9は、独立して、脂肪族基、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、アルコキシ、シクロアルコキシ、ハロアルコキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アルキルチオ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、NR11CO2R12、C(O)N(R11)2、C(O)R12、CO2R12、OC(O)N(R11)2、OC(O)R12、N(R11)2またはNR11C(O)R12であるか;または2つの隣接するR9基は、結合する原子と一緒になって、N、OおよびSから選択された0、1または2つのヘテロ原子を有する縮合、飽和、不飽和、または部分的に不飽和の5〜7員環を形成し;
各R10は、独立して、ハロ、脂肪族基、アルコキシまたはハロアルキル基であるか;または2つの隣接するR10基は、結合する原子と一緒になって、N、OおよびSから選択された0、1または2つのヘテロ原子を有する縮合、飽和、不飽和、または部分的に不飽和の5〜7員環を形成し;
各R11は、独立して、Hまたは脂肪族基であり;および
R12は、脂肪族基である、化合物。 - 薬学的に受容可能なキャリアおよび請求項1に記載の化合物を含む、薬学的組成物。
- CCR9レセプター機能を阻害する必要のある患者において、CCR9レセプター機能を阻害する方法であって、該被験体に、以下の構造式
ここで:
Yは、C(O)、O、S、S(O)またはS(O)2であり;
X1、X2およびX3は各独立して、NまたはCRであるが、但し、X1、X2およびX3の少なくとも1つがCRであり;
各存在に対してのRおよびR1は、各独立してHまたは置換基であり;
R6は、H、脂肪族カルボニル基、または脂肪族エステルであり;
環Aは、置換または非置換であり;そして
Ar1およびAr2は、各独立して、置換または非置換のアリール基あるいは置換または非置換のヘテロアリール基である、
方法。 - 請求項10に記載の方法であって、前記化合物は、A、B、C、およびDからなる群より選択される構造式によって表される、方法:
X4は、CR、N、またはN+−O−である;
X4は、CR、N、またはN+−O−であり;
R8は、Hまたは電子求引基であり;
mおよびnは、各独立して、0または1〜3の整数であり;
各R9は、独立して、脂肪族基、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、アルコキシ、シクロアルコキシ、ハロアルコキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アルキルチオ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、NR11CO2R12、C(O)N(R11)2、C(O)R12、CO2R12、OC(O)N(R11)2、OC(O)R12、N(R11)2またはNR11C(O)R12であるか;または2つの隣接するR9基は、結合する原子と一緒になって、N、OおよびSから選択された0、1または2つのヘテロ原子を有する縮合、飽和、不飽和、または部分的に不飽和の5〜7員環を形成し;
各R10は、独立して、ハロ、脂肪族基、アルコキシまたはハロアルキル基であるか;または2つの隣接するR10基は、結合する原子と一緒になって、N、OおよびSから選択された0、1または2つのヘテロ原子を有する縮合、飽和、不飽和、または部分的に不飽和の5〜7員環を形成し;
各R11は、独立して、Hまたは脂肪族基から選択され;および
R12は、脂肪族基である;および
R8は、ハロ、ニトロ、アルキルカルボニル、またはトリハロアルキルであり;
pは、0または1〜3の整数であり;そして
各R13は、独立して、ハロ、置換または非置換のヘテロ環、または置換または非置換のヘテロアリールである、
方法。 - 請求項10に記載の方法であって、前記被験体が、炎症性疾患または状態を処置される、方法。
- 炎症性疾患または状態を処置または予防する必要がある被験体において、炎症性疾患または状態を処置または予防する方法であって、該被験体に、以下の構造式:
Yは、C(O)、O、S、S(O)またはS(O)2であり;
X1、X2およびX3は各独立して、NまたはCRであるが、但し、X1、X2およびX3の少なくとも1つがCRであり;
各存在に対してのRおよびR1は、各独立してHまたは置換基であり;
環Aは、置換または非置換であり;
R6は、H、脂肪族基、アリール基、または脂肪族カルボニル基であり;そして
Ar1およびAr2は、各独立して、置換または非置換のアリール基あるいは置換または非置換のヘテロアリール基である、
方法。 - 請求項13に記載の方法であって、前記化合物は、A、B、C、およびDからなる群より選択される構造式によって表される、方法:
X4は、CR、N、またはN+−O−である;
X4は、CR、N、またはN+−O−であり;
R8は、Hまたは電子求引基であり;
mおよびnは、各独立して、0または1〜3の整数であり;
各R9は、独立して、脂肪族基、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、アルコキシ、シクロアルコキシ、ハロアルコキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アルキルチオ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、NR11CO2R12、C(O)N(R11)2、C(O)R12、CO2R12、OC(O)N(R11)2、OC(O)R12、N(R11)2またはNR11C(O)R12であるか;あるいは2つの隣接するR9基は、結合する原子と一緒になって、N、OおよびSから選択された0、1または2つのヘテロ原子を有する縮合、飽和、不飽和、または部分的に不飽和の5〜7員環を形成し;
各R10は、独立して、ハロ、脂肪族基、アルコキシまたはハロアルキル基であるか;または2つの隣接するR10基は、結合する原子と一緒になって、N、OおよびSから選択された0、1または2つのヘテロ原子を有する縮合、飽和、不飽和、または部分的に不飽和の5〜7員環を形成し;
各R11は、独立して、Hまたは脂肪族基であり;および
R12は、脂肪族基である;および
R8は、ハロ、ニトロ、アルキルカルボニル、またはトリハロアルキルであり;
pは、0または1〜3の整数であり;そして
各R13は、独立して、ハロ、置換または非置換のヘテロ環、または置換または非置換のヘテロアリールである、
方法。 - 請求項13に記載の方法であって、前記炎症性疾患または状態が、クローン病または大腸炎である、方法。
- 請求項13に記載の方法であって、前記炎症性疾患または状態が、セリアック病である、方法。
- 請求項13に記載の方法であって、前記化合物が、CCR9へのリガンドの結合を阻害する、方法。
- 請求項18に記載の方法であって、前記リガンドが、TECKである、方法。
- 白血球のCCR9媒介ホーミングを阻害することが必要な被験体において、白血球のCCR9媒介ホーミングを阻害する方法であって、該被験体に、以下の構造式:
Yは、C(O)、S、S(O)またはS(O)2であり;
X1、X2およびX3は各独立して、NまたはCRであるが、但し、X1、X2およびX3の少なくとも1つがCRであり;
各存在に対してのRおよびR1は、各独立してHまたは置換基であり;
R6は、H、脂肪族基、アリール基、または脂肪族カルボニル基であり;
環Aは、置換または非置換であり;そして
Ar1およびAr2は、各独立して、置換または非置換のアリール基あるいは置換または非置換のヘテロアリール基である、
方法。 - 請求項20に記載の方法であって、前記化合物は、A、B、C、およびDからなる群より選択される構造式によって表される、方法:
X4は、CR、N、またはN+−O−である;
X4は、CR、N、またはN+−O−であり;
R8は、Hまたは電子求引基であり;
mおよびnは、各独立して、0または1〜3の整数であり;
各R9は、独立して、脂肪族基、ハロアルキル、アリール、アリールアルキル、アルコキシ、シクロアルコキシ、ハロアルコキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、アルキルチオ、ハロ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、NR11CO2R12、C(O)N(R11)2、C(O)R12、CO2R12、OC(O)N(R11)2、OC(O)R12、N(R11)2またはNR11C(O)R12であるか;あるいは2つの隣接するR9基は、結合する原子と一緒になって、N、OおよびSから選択された0、1または2つのヘテロ原子を有する縮合、飽和、不飽和、または部分的に不飽和の5〜7員環を形成し;
各R10は、独立して、ハロ、脂肪族基、アルコキシまたはハロアルキル基であるか;あるいは2つの隣接するR10基は、結合する原子と一緒になって、N、OおよびSから選択された0、1または2つのヘテロ原子を有する縮合、飽和、不飽和、または部分的に不飽和の5〜7員環を形成し;
各R11は、独立して、Hまたは脂肪族基であり;および
R12は、脂肪族基である;および
R8は、ハロ、ニトロ、アルキルカルボニル、またはトリハロアルキルであり;
pは、0または1〜3の整数であり;そして
各R13は、独立して、ハロ、置換または非置換のヘテロ環、または置換または非置換のヘテロアリールである、
方法。 - 粘膜組織への白血球のホーミングを阻害する必要のある被験体において、粘膜組織への白血球のホーミングを阻害する方法であって、該被験体に、以下の構造式:
Yは、C(O)、S、S(O)またはS(O)2であり;
X1、X2およびX3は各独立して、NまたはCRであるが、但し、X1、X2およびX3の少なくとも1つがCRであり;
各存在に対してのRおよびR1は、各独立してHまたは置換基であり;
R6は、H、脂肪族基、アリール基、または脂肪族カルボニル基であり;
環Aは、置換または非置換であり;そして
Ar1およびAr2は、各独立して、置換または非置換のアリール基あるいは置換または非置換のヘテロアリール基である、
方法。
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