JP2003107708A - 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 - Google Patents

化学増幅型ポジ型レジスト組成物

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Abstract

(57)【要約】 【課題】感度、解像度などの基本的な性能を落とさずに
コストが低減された化学増幅型ポジ型レジスト組成物を
提供する。 【解決手段】（Ａ）ｐ−ヒドロキシスチレンから導かれ
る重合単位、及び式（１）もしくは式（２） （Ｒ1、Ｒ2は、水素またはメチル基。Ｒ3〜Ｒ5は、炭素
数１〜８のアルキル基。）で示される重合単位を有し、
それ自身はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸
の作用によりアルカリ水溶液に可溶となる樹脂、並びに
（Ｂ）ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）のヒドロキシル
基の一部を、酸により解裂しない保護基で保護した樹
脂、もしくはヒドロキシル基の一部を水素で置き換えた
樹脂、並びに（Ｃ）酸発生剤を含有する化学増幅型ポジ
型レジスト組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、遠紫外線（エキシ
マレーザー等を含む）、電子線、Ｘ線又は放射光のよう
な高エネルギーの放射線によって作用するリソグラフィ
ーなどに適したレジスト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、集積回路の高集積化に伴い、サブ
ミクロンのパターン形成が要求されるようになってい
る。特に、フッ化クリプトン（ＫｒＦ）又はフッ化アル
ゴン（ＡｒＦ）からのエキシマレーザーを用いるリソグ
ラフィーは、６４Ｍ ＤＲＡＭないし１Ｇ ＤＲＡＭの
製造を可能にすることから注目されている。このような
エキシマレーザーリソグラフィープロセスに適したレジ
ストとして、化学増幅効果を利用した、いわゆる化学増
幅型レジストが採用されつつある。化学増幅型レジスト
は、放射線の照射部で酸発生剤から発生した酸が、その
後の熱処理（ｐｏｓｔ ｅｘｐｏｓｕｒｅ ｂａｋｅ：
以下、ＰＥＢと略すことがある。）によって拡散し、そ
の酸を触媒とする反応により、照射部のアルカリ現像液
に対する溶解性を変化させるものであり、これによって
ポジ型のパターンを与える。
【０００３】化学増幅型のポジ型レジストは、それ自身
はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作用を
受けてアルカリ水溶液に可溶となる樹脂、及び酸発生剤
を含有することを特徴とする。しかし、該樹脂がアダマ
ンタン骨格を有する場合、特に解像性に優れるものの、
そのような樹脂は高価であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、感
度、解像度などの基本的な性能を落とさずにコストが低
減された化学増幅型ポジ型レジスト組成物を提供するこ
とにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な目的を達成すべく鋭意研究を行った結果、化学増幅型
ポジ型レジストの樹脂成分として、それ自身はアルカリ
水溶液に不溶又は難溶であるが、特定のアダマンタン骨
格を有する保護基が酸の作用により解裂した後はアルカ
リ水溶液に可溶となる樹脂と、安価なポリ（ｐ−ヒドロ
キシスチレン）のヒドロキシル基の一部を、酸により解
裂しない保護基で保護した樹脂、もしくはヒドロキシル
基の一部を水素で置き換えた樹脂とを混合することで、
レジストの基本性能を大きく損なわずにコストを大幅に
低減できることを見出し、本発明に至った。
【０００６】すなわち、本発明は、（Ａ）ｐ−ヒドロキ
シスチレンから導かれる重合単位、及び式（１）もしく
は式（２） （式中、Ｒ1、Ｒ2は、それぞれ独立に水素またはメチル
基を表し、Ｒ3〜Ｒ5は、それぞれ独立に炭素数１〜８の
アルキル基を表す。）で示される重合単位を有し、それ
自身はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作
用によりアルカリ水溶液に可溶となる樹脂、並びに
（Ｂ）ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）のヒドロキシル
基の一部を、酸により解裂しない保護基で保護した樹
脂、もしくはヒドロキシル基の一部を水素で置き換えた
樹脂、並びに（Ｃ）酸発生剤を含有する化学増幅型ポジ
型レジスト組成物に係るものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明のレジスト組成物におい
て、樹脂成分の一つは、ｐ−ヒドロキシスチレンから導
かれる重合単位、及び式（１）、式（２）のいずれかで
示される重合単位を有し、それ自体ではアルカリ水溶液
に対して不溶又は難溶であるが、酸の作用により化学変
化を起こしてアルカリ水溶液に可溶となるものである。
式（１）、式（２）において、Ｒ1、Ｒ2は、それぞれ独
立に水素またはメチル基を表し、Ｒ3〜Ｒ5は、それぞれ
独立に炭素数１〜８のアルキル基を表す。具体的には、
Ｒ3としては、メチル又はエチルが挙げられ、Ｒ4、Ｒ5
としては、メチル又はエチルが挙げられる。該式
（１）、式（２）で示される重合単位は、アルカリ水溶
液に対しては溶解抑止能を持つ基（以下、保護基という
ことがある。）であるが、酸に対しては不安定な基であ
る基を有し、該保護基は酸の作用により解裂する。これ
により、該樹脂は、アルカリ水溶液に可溶となる。該保
護基としては、２−メチル−２−アダマンチル、２−エ
チル−２−アダマンチル、１−（１’−アダマンチル）
メチルエチル、のような非芳香族環状化合物の残基など
が挙げられ、これらの基が酸の作用を受けて、カルボキ
シル基の水素に置換することになる。これらの保護基
は、公知の保護基導入反応によって、アクリル樹脂に導
入することができる。また、このような基を有する不飽
和化合物を一つのモノマーとする共重合によって、上記
の樹脂を得ることもできる。
【０００８】本発明のレジスト組成物において、樹脂成
分の一つは、（Ｂ）ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）の
ヒドロキシル基の一部を、酸により解裂しない保護基で
保護した樹脂、もしくはヒドロキシル基の一部を水素で
置き換えた樹脂である。具体的には、（Ｂ）の樹脂がポ
リ（ｐ−ヒドロキシスチレン）のヒドロキシル基の１０
〜５０モル％を、酸により解裂しない保護基で保護した
樹脂、もしくはヒドロキシル基の１０〜５０％を水素で
置き換えた樹脂であることが好ましい。
【０００９】該保護基としては、例えば、炭素数１〜４
のアルコキシ、アルキル部分の炭素数が１〜４のアルコ
キシカルボニル、全炭素数１〜５のアシル、全炭素数１
〜５のアシルオキシなどを挙げることができる。アルコ
キシの具体例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシなどが包含され、アルコキシカルボニルにおけ
るアルコキシの具体例も同様であり、またアシルの具体
例には、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、バレリル、ピバロイルなどが包含され、アシルオキ
シにおけるアシルの具体例も同様である。
【００１０】次に、本発明のポジ型レジスト組成物にお
ける酸発生剤は、その物質自体に、又はその物質を含む
レジスト組成物に、光や電子線などの放射線を作用させ
ることにより、その物質が分解して酸を発生するもので
ある。酸発生剤から発生する酸が前記樹脂に作用して、
その樹脂中に存在する酸に不安定な基を解裂させること
になる。このような酸発生剤には、例えば、オニウム塩
化合物、ｓ−トリアジン系の有機ハロゲン化合物、スル
ホン化合物、スルホネート化合物などが包含される。具
体的には、次のような化合物を挙げることができる。
【００１１】ジフェニルヨードニウム トリフルオロメ
タンスルホネート、４−メトキシフェニルフェニルヨー
ドニウム ヘキサフルオロアンチモネート、４−メトキ
シフェニルフェニルヨードニウム トリフルオロメタン
スルホネート、ビス（４−tert−ブチルフェニル）ヨー
ドニウム テトラフルオロボレート、ビス（４−tert−
ブチルフェニル）ヨードニウム ヘキサフルオロホスフ
ェート、ビス（４−tert−ブチルフェニル）ヨードニウ
ム ヘキサフルオロアンチモネート、ビス（４−tert−
ブチルフェニル）ヨードニウム トリフルオロメタンス
ルホネート、
【００１２】トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオ
ロホスフェート、トリフェニルスルホニウム ヘキサフ
ルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム ト
リフルオロメタンスルホネート、４−メチルフェニルジ
フェニルスルホニウム パーフルオロブタンスルホネー
ト、４−メチルフェニルジフェニルスルホニウム パー
フルオロオクタンンスルホネート、４−メトキシフェニ
ルジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネ
ート、４−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム
トリフルオロメタンスルホネート、ｐ−トリルジフェニ
ルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、
２，４，６−トリメチルフェニルジフェニルスルホニウ
ム トリフルオロメタンスルホネート、４−tert−ブチ
ルフェニルジフェニルスルホニウム トリフルオロメタ
ンスルホネート、４−フェニルチオフェニルジフェニル
スルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、４−フェ
ニルチオフェニルジフェニルスルホニウム ヘキサフル
オロアンチモネート、１−（２−ナフトイルメチル）チ
オラニウム ヘキサフルオロアンチモネート、１−（２
−ナフトイルメチル）チオラニウム トリフルオロメタ
ンスルホネート、４−ヒドロキシ−１−ナフチルジメチ
ルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、４−
ヒドロキシ−１−ナフチルジメチルスルホニウム トリ
フルオロメタンスルホネート、
【００１３】２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメ
チル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス
（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−
フェニル−４，６−ビス(トリクロロメチル)−１，３，
５−トリアジン、２−（４−クロロフェニル）−４，６
−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（４−メトキシフェニル）−４，６−ビス(ト
リクロロメチル)−１，３，５−トリアジン、２−（４
−メトキシ−１−ナフチル）−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（ベンゾ
［ｄ］［１，３］ジオキソラン−５−イル）−４，６−
ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、
２−（４−メトキシスチリル）−４，６−ビス(トリク
ロロメチル)−１，３，５−トリアジン、２−（３，
４，５−トリメトキシスチリル）−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（３，
４−ジメトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロ
メチル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジ
メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−メトキシス
チリル）−４，６−ビス(トリクロロメチル)−１，３，
５−トリアジン、２−（４−ブトキシスチリル）−４，
６−ビス(トリクロロメチル)−１，３，５−トリアジ
ン、２−（４−ペンチルオキシスチリル）−４，６−ビ
ス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、
【００１４】１−ベンゾイル−１−フェニルメチル ｐ
−トルエンスルホネート（通称ベンゾイントシレー
ト）、２−ベンゾイル−２−ヒドロキシ−２−フェニル
エチル ｐ−トルエンスルホネート（通称α−メチロー
ルベンゾイントシレート）、１，２，３−ベンゼントリ
イル トリスメタンスルホネート、２，６−ジニトロベ
ンジル ｐ−トルエンスルホネート、２−ニトロベンジ
ル ｐ−トルエンスルホネート、４−ニトロベンジル
ｐ−トルエンスルホネート、
【００１５】ジフェニル ジスルホン、ジ−ｐ−トリル
ジスルホン、ビス（フェニルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（４−クロロフェニルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（ｐ−トリルスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（４−tert−ブチルフェニルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（２，４−キシリルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン、
（ベンゾイル）（フェニルスルホニル）ジアゾメタン、
【００１６】Ｎ−（フェニルスルホニルオキシ）スクシ
ンイミド、Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニルオキ
シ）スクシンイミド、Ｎ−（トリフルオロメチルスルホ
ニルオキシ）フタルイミド、Ｎ−（トリフルオロメチル
スルホニルオキシ）−５−ノルボルネン−２，３−ジカ
ルボキシイミド、Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル
オキシ）ナフタルイミド、Ｎ−（１０−カンファースル
ホニルオキシ）ナフタルイミドなど。
【００１７】また、本発明のポジ型レジスト組成物にお
いては、有機塩基化合物、特に含窒素塩基性有機化合物
をクェンチャーとして添加することにより、露光後の引
き置きに伴う酸の失活による性能劣化を改良できる。こ
のような含窒素塩基性有機化合物の具体的な例として
は、以下の各式で示されるアミン類を挙げることができ
る。
【００１８】
【００１９】式中、Ｒ12、Ｒ13及びＲ18は、それぞれ独
立に、水素、アルキル、シクロアルキル又はアリールを
表す。該アルキル、シクロアルキル又はアリールは、そ
れぞれ独立に、水酸基、アミノ基、又は炭素数１〜６の
アルコキシ基で置換されていてもよい。該アミノ基は、
炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい。ま
た、該アルキルは、炭素数１〜６程度が好ましく、該シ
クロアルキルは、炭素数５〜１０程度が好ましく、該ア
リールは、炭素数６〜１０程度が好ましい。Ｒ14、Ｒ15
及びＲ16は、それぞれ独立に、水素、アルキル、シクロ
アルキル、アリール又はアルコキシを表す。該アルキ
ル、シクロアルキル、アリール、又はアルコキシは、そ
れぞれ独立に、水酸基、アミノ基、又は炭素数１〜６の
アルコキシ基、で置換されていてもよい。該アミノ基
は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよ
い。また、該アルキルは、炭素数１〜６程度が好まし
く、該シクロアルキルは、炭素数５〜１０程度が好まし
く、該アリールは、炭素数６〜１０程度が好ましく、該
アルコキシは、炭素数１〜６程度が好ましい。Ｒ17は、
アルキル又はシクロアルキルを表す。該アルキル又はシ
クロアルキルは、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、
炭素数１〜６のアルコキシ基、で置換されていてもよ
い。該アミノ基は、炭素数１〜４のアルキル基で置換さ
れていてもよい。また、該アルキルは、炭素数１〜６程
度が好ましく、該シクロアルキルは、炭素数５〜１０程
度が好ましい。Ａは、アルキレン、カルボニル、イミ
ノ、スルフィド又はジスルフィドを表す。該アルキレン
は、炭素数２〜６程度であることが好ましい。また、Ｒ
12〜Ｒ18において、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得
るものについては、そのいずれでもよい。
【００２０】さらには、特開平１１−５２５７５号公報
に開示されているような、ピペリジン骨格を有するヒン
ダードアミン化合物をクェンチャーとすることもでき
る。
【００２１】本発明のレジスト組成物は、その中の全固
形分量を基準に、ｐ−ヒドロキシスチレンから導かれる
重合単位中に、式（１）又は式（２）で示される重合単
位をもつ樹脂成分を５０〜９０重量％、酸により解裂し
ない保護基を部分的に有するポリ（ｐ−ヒドロキシスチ
レン）樹脂を、１０〜５０重量％、酸発生剤を０．１〜
２０重量％の範囲で含有することが好ましい。クェンチ
ャーとしての含窒素塩基性有機化合物を含有させる場合
は、同じくレジスト組成物中の全固形分量を基準に、１
０重量％以下の範囲で用いるのが好ましい。この組成物
はまた、必要に応じて、増感剤、溶解抑止剤、他の樹
脂、界面活性剤、安定剤、染料など、各種の添加物を少
量含有することもできる。
【００２２】本発明のレジスト組成物は、通常、上記の
各成分が溶剤に溶解された状態でレジスト液組成物とさ
れ、シリコンウェハーなどの基体上に、常法によりスピ
ンコーティングなどの方法で塗布される。ここで用いる
溶剤は、各成分を溶解し、適当な乾燥速度を有し、溶剤
が蒸発した後に均一で平滑な塗膜を与えるものであれば
よく、この分野で通常用いられているものであることが
できる。例えば、エチルセロソルブアセテート、メチル
セロソルブアセテート又はプロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエ
ステル類；乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル又はピ
ルビン酸エチルのようなエステル類；アセトン、メチル
イソブチルケトン、２−ヘプタノン又はシクロヘキサノ
ンのようなケトン類；γ−ブチロラクトンのような環状
エステル類；３−メトキシ−１−ブタノールのようなア
ルコール類などが挙げられる。これらの溶剤は、それぞ
れ単独で、又は２種以上組み合わせて用いることができ
る。
【００２３】基体上に塗布され、乾燥されたレジスト膜
には、パターニングのための露光処理が施され、次いで
脱保護基反応を促進するための加熱処理（ＰＥＢ）を行
った後、アルカリ現像液で現像される。ここで用いるア
ルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のアルカリ
性水溶液であることができるが、一般には、テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシドや（２−ヒドロキシエチ
ル）トリメチルアンモニウムヒドロキシド（通称コリ
ン）の水溶液が用いられることが多い。
【００２４】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら限
定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表
す％及び部は、特記ないかぎり重量基準である。また、
重量平均分子量（Ｍｗ）及び多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）
は、ポリスチレンを標準品として、ゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィーにより測定した値である。
【００２５】合成例１：メタアクリル酸２−エチル−２
−アダマンチルとｐ−アセトキシスチレン共重合体（３
０：７０）の合成 フラスコに、メタアクリル酸２−エチル−２−アダマン
チル５９．６ｇ（０．２４モル）とｐ−アセトキシスチ
レン９０．８ｇ（０．５６モル）とイソプロパノール２
７９ｇを仕込んで窒素置換をし、７５℃まで昇温した。
その溶液に、ジメチル２，２’２−アゾビス（２−メチ
ルプロピオネート）１１．０５ｇ（０．０４８モル）を
イソプロパノール２２．１１ｇに溶かしてから滴下し
た。７５℃で約０．３時間、還流下で約１２時間熟成し
た後、ＡＣＴで希釈し、メタノールにチャージし、晶析
させ、濾過により結晶を取り出した。得られたメタアク
リル酸２−エチル−２−アダマンチルとｐ−アセトキシ
スチレンとの共重合体の粗結晶は２５０ｇであった。
【００２６】合成例２：メタアクリル酸２−エチル−２
−アダマンチルとｐ−ヒドロキシスチレン共重合体（３
０：７０）の合成 フラスコに、合成例１で得られたメタアクリル酸２−エ
チル−２−アダマンチルとｐ−アセトキシスチレンとの
共重合体（３０：７０）の粗結晶２５０ｇと４−ジメチ
ルアミノピリジン１０.８ｇ（０．０８８ モル）とメタ
ノール２３９ｇを仕込んで、還流下、２０時間熟成し
た。冷却後、氷酢酸８.０ｇ（０．１３３モル）で中和
し、水にチャージし、晶析させ、濾過により結晶を取り
出した。その後、結晶をアセトンに溶かし、水にチャー
ジし、晶析させ、濾過により結晶を取り出し、この操作
を計3回繰り返した後、得られた結晶を乾燥した。得ら
れたメタアクリル酸２−エチル−２−アダマンチルとｐ
−ヒドロキシスチレンとの共重合体の結晶は１０２.８
ｇであった。また、重量平均分子量は約８２００、分散
度１.６８（ＧＰＣ法：ポリスチレン換算）であり、共
重合比は核磁気共鳴（1 3Ｃ−ＮＭＲ）分光計により、約
３０：７０と求められた。この樹脂を樹脂Ａ１とする。
【００２７】合成例３ メタクリル酸２−エチル−２−
アダマンチル／ｐ−アセトキシスチレン共重合体（２
０：８０）の合成 フラスコに、メタクリル酸２−エチル−２−アダマンチ
ル３９．７ｇ（０．１６モル）とｐ−アセトキシスチレ
ン１０３．８ｇ（０．６４モル）とイソプロパノール２
６５ｇを入れ、窒素雰囲気下にて７５℃まで昇温した。
その溶液に、ジメチル２，２’−アゾビス（２−メチル
プロピオネート）１１．０５ｇ（０．０４８モル）をイ
ソプロパノール２２．１１ｇに溶かした溶液を滴下し
た。７５℃で約０．３時間、還流下で約１２時間熟成し
た後アセトンで希釈し、反応液を大量のメタノールに注
いで重合物を沈殿させ、濾別した。得られたメタクリル
酸２−エチル−２−アダマンチルとｐ−アセトキシスチ
レンとの共重合体は２５０ｇ（ただし、メタノールを含
んだウェットケーキの重量）であった。
【００２８】合成例４ メタクリル酸２−エチル−２
−アダマンチル／ｐ−ヒドロキシスチレン共重合体（２
０：８０）の合成 フラスコに、合成例３で得られたメタクリル酸２−エチ
ル−２−アダマンチルとｐ−アセトキシスチレンとの共
重合体（２０：８０）２５０ｇ、４−ジメチルアミノピ
リジン１０．３ｇ（０．０８４モル）およびメタノール
２０２ｇを入れ、還流下にて２０時間熟成した。冷却
後、反応液を氷酢酸７．６ｇ（０．１２６モル）で中和
し、大量の水に注ぐことにより沈殿させた。析出した重
合物を濾別し、アセトンに溶解させた後、大量の水に注
いで沈殿させる操作を計３回繰り返して精製した。得ら
れたメタクリル酸２−エチル−２−アダマンチルとｐ−
ヒドロキシスチレンとの共重合体は９５．９ｇであっ
た。また、重量平均分子量は約８６００、分散度は１．
６５（ＧＰＣ法：ポリスチレン換算）であり、共重合比
は核磁気共鳴（13Ｃ−ＮＭＲ）分光計により、約２０：
８０と求められた。この樹脂を樹脂Ａ２とする。
【００２９】合成例５： ポリヒドロキシスチレンの部
分１−イソプロポキシの合成 ポリ（ｐ−ビニルフェノール）〔日本曹達（株）製の
“ＶＰ−２５００”、重量平均分子量３，５００、分散
度１．３〕３０．０部（ビニルフェノール単位として
０．２５モル）及びアセトン１２０部を反応容器に仕込
み、攪拌して溶解させた。そこに無水炭酸カリウム２
９．６部（０．２１モル）及びヨウ化イソプロピル１
８．２部（０．１１モル）を仕込み、還流状態になるま
で昇温した。引き続き還流状態を２７時間維持した。冷
却後、メチルイソブチルケトンを加えて有機層を２．０
％蓚酸水溶液で４回洗浄し、その後イオン交換水で５回
洗浄した。洗浄後の有機層を７１部まで濃縮し、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート２０６部
を加えて、さらに８８．６部まで濃縮した。この濃縮液
の固形分含量は、加熱重量減少法により３１．９重量％
であった。また、1Ｈ−ＮＭＲ測定から、反応後の樹脂
では、ポリ（ｐ−ビニルフェノール）の水酸基のうち３
１．４％がイソプロピルエーテル化されていた。これを
樹脂Ａ３とする。
【００３０】合成例６：ポリヒドロキシスチレン部分１
−ピバロイルオキシ化合物の合成１ ポリ（ｐ−ビニルフェノール）〔トライクエスト社
（株）製の“ＰＨＳ−１５Ｅ０１”、重量平均分子量１
５０００、分散度２．０〕２０部（ビニルフェノール単
位として０．１７モル）及びアセトン２００部を仕込
み、攪拌して溶解させた後、トリエチルアミン６．３部
（０．０６モル）を加えて３５℃に加熱した。この樹脂
溶液に、ピバロイルクロリド５．０部（０．０４モル、
ポリ（ｐ−ビニルフェノール）の水酸基に対して０．２
５当量）を約１０分かけて滴下した。３５℃で１．５時
間攪拌した後、メチルイソブチルケトン３００部を加
え、０．５％蓚酸水溶液による洗浄を３回行った。得ら
れた有機層をさらにイオン交換水で洗浄し、分液する操
作を５回行った。この有機層から樹脂溶液が７０部にな
るまで溶媒を留去して濃縮した。その後、プロピレング
リコールモノメチルエーテルアセテート２００部を加え
て、さらに６９部まで濃縮した。この濃縮液の固形分含
量は、加熱重量減少法により３０．６重量％であった。
また、1Ｈ−ＮＭＲ測定から、反応後の樹脂では、ポリ
（ｐ−ビニルフェノール）の水酸基のうち２４．０％が
ピバロイル化されていた。これを樹脂Ａ４とする。
【００３１】合成例７ポリヒドロキシスチレン部分１−
ピバロイルオキシ化合物の合成２ ポリ（ｐ−ビニルフェノール）〔丸善石油化学（株）製
のリンカー Ｍ Ｓ−２Ｐ、重量平均分子量 ６，７０
０、分散度３．３７〕３０部（ビニルフェノール単位と
して０．２５モル）及びアセトン３００部を仕込み、攪
拌して溶解させた後、トリエチルアミン９．５部（０．
０９モル）を加えて３５℃に加熱した。この樹脂溶液
に、ピバロイルクロリド７．５部（０．０６モル、ポリ
（ｐ−ビニルフェノール）の水酸基に対して０．２５当
量）を約１０分かけて滴下した。３５℃で３．０時間攪
拌した後、メチルイソブチルケトン３００部を加え、
０．５％蓚酸水溶液による洗浄を３回行った。得られた
有機層をさらにイオン交換水で洗浄し、分液する操作を
５回行った。この有機層から樹脂溶液が８５部になるま
で溶媒を留去して濃縮した。その後、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート２００部を加えて、
さらに８３部まで濃縮した。この濃縮液の固形分含量
は、加熱重量減少法により３４．８重量％であった。ま
た、1Ｈ−ＮＭＲ測定から、反応後の樹脂では、ポリ
（ｐ−ビニルフェノール）の水酸基のうち２４．３％が
ピバロイル化されていた。これを樹脂Ａ５とする。
【００３２】酸発生剤Ｂ１：ヒ゛ス(シクロヘキシルスルホニル)シ゛アソ゛メタ
ン〔みどり化学(株)製の“DAM-301”〕
【００３３】酸発生剤Ｂ２：トリフェニルスルホニウム
２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホネート
【００３４】クェンチャーＣ１：２，６−ジイソプロピ
ルアニリン
【００３５】実施例１〜４及び比較例１ 表１に示される割合（固形分換算）で樹脂（合計１３．
５部、固形分換算）を混合し、クェンチャーＣ１を０．
０４９部、酸発生剤Ｂ１を０．６部、酸発生剤Ｂ２を
０．４５部、希釈溶媒としてプロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテートを用いて溶解し、さらに孔径
０.２μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過してレジスト
液を調製した。
【００３６】有機反射防止膜（ＢＡＲＣ）を塗布したシ
リコンウェハーに、回転塗布機を用いて上のレジスト液
を乾燥後の膜厚が０．４２μｍとなるように塗布した。
有機反射防止膜は、Ｂｒｅｗｅｒ社製の“ＤＵＶ−４
２”を、２１５℃、６０秒のベーク条件で６００Åの厚
さとなるように塗布して形成させた。レジスト液塗布後
のプリベークは、１１０℃で６０秒間ホットプレート上
にて行った。こうしてレジスト膜を形成したウェハー
に、ＫｒＦエキシマレーザー露光機〔（株）ニコン製の
“ＮＳＲ Ｓ２０３Ｂ”、ＮＡ＝０．６８、σ＝０．７
５、２／３輪帯照明露光もしくは、（株）ニコン製の
“ＮＳＲ２２０５ ＥＸ１２Ｂ”、ＮＡ＝０．５５、σ
＝０．８、２／３輪帯照明露光〕を用いて、ラインアン
ドスペースパターンを露光した。次にホットプレート上
にて、表２に示される温度で６０秒間ポストエキスポジ
ャーベークを行い、さらに２．３８％テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液で６０秒間のパドル現像を
行った。現像後のパターンを走査型電子顕微鏡で観察
し、以下の方法で実効感度、解像度及びプロファイルを
調べ、その結果を表２に示した。
【００３７】実効感度： 露光機がＳ２０３Ｂの場合は
０．１５μm、ＥＸ１２Ｂの場合は０.２０μmのライン
アンドスペースパターンが１：１となる露光量で表示し
た。
【００３８】解像度： 実効感度の露光量で分離するラ
インアンドスペースパターンの最小寸法で表示した。
【００３９】
【表１】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 例Ｎｏ． 樹脂 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 実施例１ Ａ１／５０％ Ａ３／５０％ 実施例２ Ａ１／５０％ Ａ４／５０％ 実施例３ Ａ２／５０％ Ａ４／５０％ 実施例４ Ａ１／５０％ Ａ５／５０％ ────────────────────────────────── 比較例１ Ａ１／５０％ Ａ２／５０％ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００４０】
【表２】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 例Ｎｏ． 露光機 実効感度 解像度 ［ｍＪ／ｃｍ2］ ［μｍ］ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 実施例１ S203B ３５ ０．１３ 実施例２ S203B ４３ ０．１３ 実施例３ EX12B ４７ ０．１７ 実施例４ EX12B ４２ ０．１６ ────────────────────────────────── 比較例１ S203B ３５ ０．１３ EX12B ４５ ０．１６ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００４１】
【発明の効果】本発明の化学増幅型ポジ型レジスト組成
物は、感度、解像度などの基本的な性能を大きく落とさ
ずに大幅にコストを低減することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 上谷 保則 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AA01 AA02 AB16 AC04 AC05 AC06 AC08 AD03 BE00 BG00 FA03 FA12 FA17 4J100 AB07P AL08Q BA03P BA20P BC09Q JA38

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（Ａ）ｐ−ヒドロキシスチレンから導かれ
    る重合単位、及び式（１）もしくは式（２） （式中、Ｒ1、Ｒ2は、それぞれ独立に水素またはメチル
    基を表し、Ｒ3〜Ｒ5は、それぞれ独立に炭素数１〜８の
    アルキル基を表す。）で示される重合単位を有し、それ
    自身はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作
    用によりアルカリ水溶液に可溶となる樹脂、並びに
    （Ｂ）ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）のヒドロキシル
    基の一部を、酸により解裂しない保護基で保護した樹
    脂、もしくはヒドロキシル基の一部を水素で置き換えた
    樹脂、並びに（Ｃ）酸発生剤を含有することを特徴とす
    る化学増幅型ポジ型レジスト組成物。
  2. 【請求項２】式（１）において、Ｒ1がメチルであり、
    Ｒ3がメチル又はエチルであり、式（２）において、Ｒ2
    がメチルであり、Ｒ4、Ｒ5がそれぞれ独立にメチル又は
    エチルである請求項１記載のレジスト組成物。
  3. 【請求項３】（Ｂ）の樹脂がポリ（ｐ−ヒドロキシスチ
    レン）のヒドロキシル基の１０〜５０モル％を、酸によ
    り解裂しない保護基で保護した樹脂、もしくはヒドロキ
    シル基の１０〜５０％を水素で置き換えた樹脂である請
    求項１記載のレジスト組成物。
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