JP2003280198A - 化学増幅型ポジ型レジスト組成物 - Google Patents

化学増幅型ポジ型レジスト組成物

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JP2003280198A
JP2003280198A JP2002078355A JP2002078355A JP2003280198A JP 2003280198 A JP2003280198 A JP 2003280198A JP 2002078355 A JP2002078355 A JP 2002078355A JP 2002078355 A JP2002078355 A JP 2002078355A JP 2003280198 A JP2003280198 A JP 2003280198A
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Katsuhiko Nanba
克彦 難波
Masumi Suetsugu
益実 末次
Koshiro Ochiai
鋼志郎 落合
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】残膜率を落とさずに、感度、解像度、特に孤立
解像度などの基本的な性能を上げることができる化学増
幅型ポジ型レジスト組成物を提供する。 【解決手段】（Ａ）それ自体ではアルカリ水溶液に不溶
又は難溶であるが、酸の作用により解裂しうる保護基を
有し、保護基が解裂した後はアルカリ水溶液に可溶性に
なるフェノール骨格を有する樹脂、（Ｂ）ポリ（ｐ−ヒ
ドロキシスチレン）のヒドロキシル基の一部を、ピバロ
イル基で保護した樹脂、並びに（Ｃ）酸発生剤を含有す
ることを特徴とする化学増幅型ポジ型レジスト組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、遠紫外線（エキシ
マレーザー等を含む）、電子線、Ｘ線又は放射光のよう
な高エネルギーの放射線によって作用するリソグラフィ
ーなどに適したレジスト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、集積回路の高集積化に伴い、サブ
ミクロンのパターン形成が要求されるようになってい
る。特に、フッ化クリプトン（ＫｒＦ）又はフッ化アル
ゴン（ＡｒＦ）からのエキシマレーザーを用いるリソグ
ラフィーは、６４Ｍ ＤＲＡＭないし１Ｇ ＤＲＡＭの
製造を可能にすることから注目されている。このような
エキシマレーザーリソグラフィープロセスに適したレジ
ストとして、化学増幅効果を利用した、いわゆる化学増
幅型レジストが採用されつつある。化学増幅型レジスト
は、放射線の照射部で酸発生剤から発生した酸が、その
後の熱処理（ｐｏｓｔ ｅｘｐｏｓｕｒｅ ｂａｋｅ：
以下、ＰＥＢと略すことがある。）によって拡散し、そ
の酸を触媒とする反応により、照射部のアルカリ現像液
に対する溶解性を変化させるものであり、これによって
ポジ型のパターンを与える。
【０００３】化学増幅型のポジ型レジストは、それ自身
はアルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作用を
受けてアルカリ水溶液に可溶性となる樹脂及び酸発生剤
を含有する。一般に、それ自身はアルカリ水溶液に不溶
又は難溶であるが、酸の作用を受けてアルカリ水溶液に
可溶性となる樹脂としては、アセタール基で保護された
ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）が用いられている。し
かしながら、レジストの解像度を上げようとして樹脂に
対するアセタール保護基の割合を大きくすると密集パタ
ーンの解像度(密集解像度)は向上するが、孤立パターン
の解像度(孤立解像度)が悪化し、また、孤立解像度を上
げるために、樹脂に対するアセタール保護基の割合を低
くすると、密集解像度が悪化し、またアルカリ現像液へ
の溶解性が大きくなり残膜率が低下するなどの欠点があ
った。したがって、残膜率を落とさずに、該アセタール
保護基の割合を調整して解像度、特に孤立解像度などの
基本的な性能をあげることは、工業的には極めて困難で
あった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、残膜
率を落とさずに、感度、解像度、特に孤立解像度などの
基本的な性能を上げることができる化学増幅型ポジ型レ
ジスト組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な目的を達成すべく鋭意研究を行った結果、化学増幅型
ポジ型レジストの樹脂成分として、特定の樹脂を組み合
わせて用いることにより、本発明の目的を達成すること
を見出し、本発明にいたった。
【０００６】すなわち、本発明は、（Ａ）それ自体では
アルカリ水溶液に不溶又は難溶であるが、酸の作用によ
り解裂しうる保護基を有し、保護基が解裂した後はアル
カリ水溶液に可溶性になるフェノール骨格を有する樹
脂、（Ｂ）ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）のヒドロキ
シル基の一部を、ピバロイル基で保護した樹脂、並びに
（Ｃ）酸発生剤を含有する化学増幅型ポジ型レジスト組
成物に係るものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明のレジスト組成物における
樹脂成分の一つは、それ自体ではアルカリ水溶液に不溶
又は難溶であるが、酸の作用により解裂しうる保護基を
有し、保護基が解裂した後はアルカリ水溶液に可溶性に
なるフェノール骨格を有する樹脂である。それ自体では
アルカリに対して不溶性又は難溶性であるが、酸の作用
により化学変化を起こしてアルカリ水溶液に可溶性とな
る樹脂の例としては、フェノール骨格を有する樹脂に、
酸又は塩基の作用により解裂しうる保護基を導入したも
のでありうる。このような、アルカリ現像液に対しては
溶解抑止能を持つが、酸又に対しては不安定な基は、公
知の各種保護基であることができる。例えば、tert−ブ
トキシカルボニル及びtert−ブトキシカルボニルメチル
のような４級炭素が酸素原子に結合する基；テトラヒド
ロ−２−ピラニル、テトラヒドロ−２−フリル、１−エ
トキシエチル、１−（２−メチルプロポキシ）エチル、
１−（２−メトキシエトキシ）エチル、１−（２−アセ
トキシエトキシ）エチル、１−〔２−（１−アダマンチ
ルオキシ）エトキシ〕エチル及び１−〔２−（１−アダ
マンタンカルボニルオキシ）エトキシ〕エチルのような
アセタール型の基；３−オキソシクロヘキシル、４−メ
チルテトラヒドロ−２−ピロン−４−イル（メバロニッ
クラクトンから導かれる）及び非芳香族環状化合物の残
基などが挙げられ、これらの基がフェノール性水酸基の
水素に置換することになる。これらの保護基は、公知の
保護基導入反応によって、フェノール性水酸基を有する
アルカリ可溶性樹脂に導入することができる。また、こ
のような基を有する不飽和化合物を一つのモノマーとす
る共重合によって、上記の樹脂を得ることもできる。
【０００８】本発明のレジスト組成物において、樹脂成
分の一つは、（Ｂ）ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）の
ヒドロキシル基の一部を、ピバロイル基で保護した樹脂
である。具体的には、（Ｂ）の樹脂がポリ（ｐ−ヒドロ
キシスチレン）のヒドロキシル基の１０〜６０モル％
を、ピバロイル基で保護した樹脂であることが好まし
い。
【０００９】次に、本発明のポジ型レジスト組成物にお
ける酸発生剤は、その物質自体に、又はその物質を含む
レジスト組成物に、光や電子線などの放射線を作用させ
ることにより、その物質が分解して酸を発生するもので
ある。酸発生剤から発生する酸が前記樹脂に作用して、
その樹脂中に存在する酸に不安定な基を解裂させること
になる。このような酸発生剤には、例えば、オニウム塩
化合物、ｓ−トリアジン系の有機ハロゲン化合物、スル
ホン化合物、スルホネート化合物などが包含される。具
体的には、次のような化合物を挙げることができる。
【００１０】ジフェニルヨードニウム トリフルオロメ
タンスルホネート、４−メトキシフェニルフェニルヨー
ドニウム ヘキサフルオロアンチモネート、４−メトキ
シフェニルフェニルヨードニウム トリフルオロメタン
スルホネート、ビス（４−tert−ブチルフェニル）ヨー
ドニウム テトラフルオロボレート、ビス（４−tert−
ブチルフェニル）ヨードニウム ヘキサフルオロホスフ
ェート、ビス（４−tert−ブチルフェニル）ヨードニウ
ム ヘキサフルオロアンチモネート、ビス（４−tert−
ブチルフェニル）ヨードニウム トリフルオロメタンス
ルホネート、
【００１１】トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオ
ロホスフェート、トリフェニルスルホニウム ヘキサフ
ルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム ト
リフルオロメタンスルホネート、４−メチルフェニルジ
フェニルスルホニウム パーフルオロブタンスルホネー
ト、４−メチルフェニルジフェニルスルホニウム パー
フルオロオクタンンスルホネート、４−メトキシフェニ
ルジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネ
ート、４−メトキシフェニルジフェニルスルホニウム
トリフルオロメタンスルホネート、ｐ−トリルジフェニ
ルスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート、
２，４，６−トリメチルフェニルジフェニルスルホニウ
ム トリフルオロメタンスルホネート、４−tert−ブチ
ルフェニルジフェニルスルホニウム トリフルオロメタ
ンスルホネート、４−フェニルチオフェニルジフェニル
スルホニウム ヘキサフルオロホスフェート、４−フェ
ニルチオフェニルジフェニルスルホニウム ヘキサフル
オロアンチモネート、１−（２−ナフトイルメチル）チ
オラニウム ヘキサフルオロアンチモネート、１−（２
−ナフトイルメチル）チオラニウム トリフルオロメタ
ンスルホネート、４−ヒドロキシ−１−ナフチルジメチ
ルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート、４−
ヒドロキシ−１−ナフチルジメチルスルホニウム トリ
フルオロメタンスルホネート、
【００１２】２−メチル−４，６−ビス（トリクロロメ
チル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス
（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−
フェニル−４，６−ビス(トリクロロメチル)−１，３，
５−トリアジン、２−（４−クロロフェニル）−４，６
−ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（４−メトキシフェニル）−４，６−ビス(ト
リクロロメチル)−１，３，５−トリアジン、２−（４
−メトキシ−１−ナフチル）−４，６−ビス（トリクロ
ロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（ベンゾ
［ｄ］［１，３］ジオキソラン−５−イル）−４，６−
ビス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、
２−（４−メトキシスチリル）−４，６−ビス(トリク
ロロメチル)−１，３，５−トリアジン、２−（３，
４，５−トリメトキシスチリル）−４，６−ビス（トリ
クロロメチル）−１，３，５−トリアジン、２−（３，
４−ジメトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロ
メチル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジ
メトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−メトキシス
チリル）−４，６−ビス(トリクロロメチル)−１，３，
５−トリアジン、２−（４−ブトキシスチリル）−４，
６−ビス(トリクロロメチル)−１，３，５−トリアジ
ン、２−（４−ペンチルオキシスチリル）−４，６−ビ
ス（トリクロロメチル）−１，３，５−トリアジン、
【００１３】１−ベンゾイル−１−フェニルメチル ｐ
−トルエンスルホネート（通称ベンゾイントシレー
ト）、２−ベンゾイル−２−ヒドロキシ−２−フェニル
エチル ｐ−トルエンスルホネート（通称α−メチロー
ルベンゾイントシレート）、１，２，３−ベンゼントリ
イル トリスメタンスルホネート、２，６−ジニトロベ
ンジル ｐ−トルエンスルホネート、２−ニトロベンジ
ル ｐ−トルエンスルホネート、４−ニトロベンジル
ｐ−トルエンスルホネート、
【００１４】ジフェニル ジスルホン、ジ−ｐ−トリル
ジスルホン、ビス（フェニルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（４−クロロフェニルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（ｐ−トリルスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（４−tert−ブチルフェニルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（２，４−キシリルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン、
（ベンゾイル）（フェニルスルホニル）ジアゾメタン、
【００１５】Ｎ−（フェニルスルホニルオキシ）スクシ
ンイミド、Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニルオキ
シ）スクシンイミド、Ｎ−（トリフルオロメチルスルホ
ニルオキシ）フタルイミド、Ｎ−（トリフルオロメチル
スルホニルオキシ）−５−ノルボルネン−２，３−ジカ
ルボキシイミド、Ｎ−（トリフルオロメチルスルホニル
オキシ）ナフタルイミド、Ｎ−（１０−カンファースル
ホニルオキシ）ナフタルイミドなど。
【００１６】本発明ではポジ型レジストの組成物におい
て、酸増殖剤を添加することによりパターンプロファイ
ルのラフネスを改良することができる。このような酸増
殖剤の具体的な例としては、以下に示される化合物を挙
げることができる。 （式中、Ｒ1、Ｒ2は、それぞれ独立に、炭素数が１〜１
５のアルキル、少なくとも３つの水素原子がフッ素原子
で置換された炭素数が１〜８のアルキル、または炭素数
が６〜１０のアリールを示す。）
【００１７】また、本発明のポジ型レジスト組成物にお
いては、有機塩基化合物、特に含窒素塩基性有機化合物
を添加することにより、露光後の引き置きに伴う酸の失
活による性能劣化を改良できる。このような場合に、含
窒素塩基性有機化合物をクェンチャーと呼ぶ場合があ
る。このような含窒素塩基性有機化合物の具体的な例と
しては、以下の各式で示されるアミン類を挙げることが
できる。
【００１８】
【００１９】式中、Ｒ12、Ｒ13及びＲ18は、それぞれ独
立に、水素、アルキル、シクロアルキル又はアリールを
表す。該アルキル、シクロアルキル又はアリールは、そ
れぞれ独立に、水酸基、アミノ基、又は炭素数１〜６の
アルコキシ基で置換されていてもよい。該アミノ基は、
炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい。ま
た、該アルキルは、炭素数１〜６程度が好ましく、該シ
クロアルキルは、炭素数５〜１０程度が好ましく、該ア
リールは、炭素数６〜１０程度が好ましい。Ｒ14、Ｒ15
及びＲ16は、それぞれ独立に、水素、アルキル、シクロ
アルキル、アリール又はアルコキシを表す。該アルキ
ル、シクロアルキル、アリール、又はアルコキシは、そ
れぞれ独立に、水酸基、アミノ基、又は炭素数１〜６の
アルコキシ基、で置換されていてもよい。該アミノ基
は、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよ
い。また、該アルキルは、炭素数１〜６程度が好まし
く、該シクロアルキルは、炭素数５〜１０程度が好まし
く、該アリールは、炭素数６〜１０程度が好ましく、該
アルコキシは、炭素数１〜６程度が好ましい。Ｒ17は、
アルキル又はシクロアルキルを表す。該アルキル又はシ
クロアルキルは、それぞれ独立に、水酸基、アミノ基、
炭素数１〜６のアルコキシ基、で置換されていてもよ
い。該アミノ基は、炭素数１〜４のアルキル基で置換さ
れていてもよい。また、該アルキルは、炭素数１〜６程
度が好ましく、該シクロアルキルは、炭素数５〜１０程
度が好ましい。Ａは、アルキレン、カルボニル、イミ
ノ、スルフィド又はジスルフィドを表す。該アルキレン
は、炭素数２〜６程度であることが好ましい。また、Ｒ
12〜Ｒ18において、直鎖構造と分岐構造の両方をとり得
るものについては、そのいずれでもよい。Ｒ19〜Ｒ21は
同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜６
個のアルキル基、炭素数１〜６個のアミノアルキル基、
炭素数１〜６個のヒドロキシアルキル基または６〜２０
個の置換もしくは非置換のアリール基を表し、ここでＲ
19とＲ20は互いに結合して環を形成していてもよい。
【００２０】このような化合物として、具体的には、ヘ
キシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニ
ルアミン、デシルアミン、アニリン、２−，３−又は４
−メチルアニリン、４−ニトロアニリン、１−又は２−
ナフチルアミン、エチレンジアミン、テトラメチレンジ
アミン、ヘキサメチレンジアミン、４，４′−ジアミノ
−１，２−ジフェニルエタン、４，４′−ジアミノ−
３，３′−ジメチルジフェニルメタン、４，４′−ジア
ミノ−３，３′−ジエチルジフェニルメタン、ジブチル
アミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプ
チルアミン、ジオクチルアミン、ジノニルアミン、ジデ
シルアミン、Ｎ−メチルアニリン、ピペリジン、ジフェ
ニルアミン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、ト
リプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルア
ミン、トリヘキシルアミン、トリヘプチルアミン、トリ
オクチルアミン、トリノニルアミン、トリデシルアミ
ン、メチルジブチルアミン、メチルジペンチルアミン、
メチルジヘキシルアミン、メチルジシクロヘキシルアミ
ン、メチルジヘプチルアミン、メチルジオクチルアミ
ン、メチルジノニルアミン、メチルジデシルアミン、エ
チルジブチルアミン、エチルジペンチルアミン、エチル
ジヘキシルアミン、エチルジヘプチルアミン、エチルジ
オクチルアミン、エチルジノニルアミン、エチルジデシ
ルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、トリス〔２
−（２−メトキシエトキシ）エチル〕アミン、トリイソ
プロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、２，
６−イソプロピルアニリン、イミダゾール、ピリジン、
４−メチルピリジン、４−メチルイミダゾール、ビピリ
ジン、２，２′−ジピリジルアミン、ジ−２−ピリジル
ケトン、１，２−ジ（２−ピリジル）エタン、１，２−
ジ（４−ピリジル）エタン、１，３−ジ（４−ピリジ
ル）プロパン、１，２−ビス（２−ピリジル）エチレ
ン、１，２−ビス（４−ピリジル）エチレン、１，２−
ビス（４−ピリジルオキシ）エタン、４，４′−ジピリ
ジルスルフィド、４，４′−ジピリジルジスルフィド、
１，２−ビス（４−ピリジル）エチレン、２，２′−ジ
ピコリルアミン、３，３′−ジピコリルアミン、テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド、テトライソプロピル
アンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウム
ヒドロキシド、テトラ−ｎ−ヘキシルアンモニウムヒド
ロキシド、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウムヒドロキ
シド、フェニルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、
３−（トリフルオロメチル）フェニルトリメチルアンモ
ニウムヒドロキシド、コリン、Ｎ−メチルピロリドン、
ジメチルイミダゾールなどを挙げることができる。
【００２１】さらには、特開平１１−５２５７５号公報
に開示されているような、ピペリジン骨格を有するヒン
ダードアミン化合物をクェンチャーとすることもでき
る。
【００２２】本発明のレジスト組成物は、その中の全固
形分量を基準に、アルカリ水溶液に不溶又は難溶である
が、酸の作用により解裂しうる保護基を有し、保護基が
解裂した後はアルカリ水溶液に可溶性になるフェノール
骨格を有する樹脂を５０〜９０重量％、ピバロイル保護
基を部分的に有するポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）樹
脂を１０〜５０重量％、酸発生剤を０．１〜２０重量％
の範囲で含有することが好ましい。酸増殖剤を含有させ
る場合には、同じくレジスト組成物の全固形分量を基準
に２０重量％以下の範囲で用いる。クェンチャーとして
の含窒素塩基性有機化合物を含有させる場合は、同じく
レジスト組成物中の全固形分量を基準に、１０重量％以
下の範囲で用いるのが好ましい。この組成物はまた、必
要に応じて、増感剤、溶解抑止剤、他の樹脂、界面活性
剤、安定剤、染料など、各種の添加物を少量含有するこ
ともできる。
【００２３】本発明のレジスト組成物は、通常、上記の
各成分が溶剤に溶解された状態でレジスト液組成物とさ
れ、シリコンウェハーなどの基体上に、常法によりスピ
ンコーティングなどの方法で塗布される。ここで用いる
溶剤は、各成分を溶解し、適当な乾燥速度を有し、溶剤
が蒸発した後に均一で平滑な塗膜を与えるものであれば
よく、この分野で通常用いられているものであることが
できる。例えば、エチルセロソルブアセテート、メチル
セロソルブアセテート又はプロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテートのようなグリコールエーテルエ
ステル類；乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル又はピ
ルビン酸エチルのようなエステル類；アセトン、メチル
イソブチルケトン、２−ヘプタノン又はシクロヘキサノ
ンのようなケトン類；γ−ブチロラクトンのような環状
エステル類；３−メトキシ−１−ブタノールのようなア
ルコール類などが挙げられる。これらの溶剤は、それぞ
れ単独で、又は２種以上組み合わせて用いることができ
る。
【００２４】基体上に塗布され、乾燥されたレジスト膜
には、パターニングのための露光処理が施され、次いで
脱保護基反応を促進するための加熱処理（ＰＥＢ）を行
った後、アルカリ現像液で現像される。ここで用いるア
ルカリ現像液は、この分野で用いられる各種のアルカリ
性水溶液であることができるが、一般には、テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシドや（２−ヒドロキシエチ
ル）トリメチルアンモニウムヒドロキシド（通称コリ
ン）の水溶液が用いられることが多い。上記において、
本発明の実施の形態について説明を行なったが、上記に
開示された本発明の実施の形態は、あくまで例示であっ
て、本発明の範囲はこれらの実施の形態に限定されな
い。本発明の範囲は、特許請求の範囲によって示され、
さらに特許請求の範囲の記載と均等の意味及び範囲内で
のすべての変更を含むものである。
【００２５】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら限
定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表
す％及び部は、特記ないかぎり重量基準である。また、
重量平均分子量（Ｍｗ）及び多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）
は、ポリスチレンを標準品として、ゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィーにより測定した値である。
【００２６】合成例１： ポリヒドロキシスチレンの部
分１−エトキシエチル化物の製造 １リットルのナス型フラスコに、 ポリ（ｐ−ヒドロキ
シスチレン）４０ｇ（ｐ−ヒドロキシスチレン単位とし
て３３３ミリモル）及びｐ−トルエンスルホン酸一水和
物４７mg（０.２５ミリモル）を入れ、プロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート７２０ｇに溶解し
た。この溶液を、温度６０℃、圧力１０Torr以下の条件
で減圧蒸留し、共沸脱水した。蒸留後の溶液は、３３７
ｇであった。窒素置換された５００mlの四つ口フラスコ
にこの溶液を移し、そこにエチルビニルエーテル１２.
０ｇ（１６６ミリモル）を滴下した後、２５℃で５時間
反応させた。この反応溶液に、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート６２.３ｇ及びメチルイソ
ブチルケトン３２０ｇを加え、さらにイオン交換水２４
０mlを加えて攪拌した。その後静置し、有機層部分を取
り出した。この有機層に再度２４０mlのイオン交換水を
加え、攪拌後静置し、分液することにより洗浄した。イ
オン交換水による洗浄及び分液をもう一度行った後、有
機層を取り出して減圧蒸留することにより、水分及びメ
チルイソブチルケトンをプロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテートで共沸させて除去し、プロピレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート溶液とした。
得られた液体は、ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）の水
酸基が部分的に１−エトキシエチルエーテル化された樹
脂の溶液であり、この樹脂を 1Ｈ−ＮＭＲで分析したと
ころ、水酸基の３６％が１−エトキシエチルエーテル化
されていた。この樹脂を樹脂Ａ１とする。
【００２７】合成例２： ポリヒドロキシスチレンの部
分１−エトキシエチル化物の製造 １リットルのナス型フラスコに、 ポリ（ｐ−ヒドロキ
シスチレン）４０ｇ（ｐ−ヒドロキシスチレン単位とし
て３３３ミリモル）及びｐ−トルエンスルホン酸一水和
物４７mg（０.２５ミリモル）を入れ、プロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート７２０ｇに溶解し
た。この溶液を、温度６０℃、圧力１０Torr以下の条件
で減圧蒸留し、共沸脱水した。蒸留後の溶液は、３３７
ｇであった。窒素置換された５００mlの四つ口フラスコ
にこの溶液を移し、そこにエチルビニルエーテル１０.
０ｇ（１３８ミリモル）を滴下した後、２５℃で５時間
反応させた。この反応溶液に、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート６２.３ｇ及びメチルイソ
ブチルケトン３２０ｇを加え、さらにイオン交換水２４
０mlを加えて攪拌した。その後静置し、有機層部分を取
り出した。この有機層に再度２４０mlのイオン交換水を
加え、攪拌後静置し、分液することにより洗浄した。イ
オン交換水による洗浄及び分液をもう一度行った後、有
機層を取り出して減圧蒸留することにより、水分及びメ
チルイソブチルケトンをプロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテートで共沸させて除去し、プロピレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート溶液とした。
得られた液体は、ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）の水
酸基が部分的に１−エトキシエチルエーテル化された樹
脂の溶液であり、この樹脂を 1Ｈ−ＮＭＲで分析したと
ころ、水酸基の３０％が１−エトキシエチルエーテル化
されていた。この樹脂を樹脂Ａ２とする。
【００２８】合成例３：ポリヒドロキシスチレンの水酸
基を部分的にピバロイル化した化合物の合成１ ポリ（ｐ−ビニルフェノール）〔日本曹達社（株）製の
“ＶＰ−８０００”、重量平均分子量８０００、分散度
１.２〕６５０ｇ（ビニルフェノール単位として５.４１
モル）及びアセトン６.５ｋｇを仕込み、攪拌して溶解
させた後、トリエチルアミン２４６ｇ（２.４３モル）
を加えて３５℃に加熱した。この樹脂溶液に、ピバロイ
ルクロリド１９６ｇ（１.６２モル、ポリ（ｐ−ビニル
フェノール）の水酸基に対して０．３０当量）を約３０
分かけて滴下した。３５℃で３時間攪拌した後、メチル
イソブチルケトン６.５ｋｇを加え、２％蓚酸水溶液に
よる洗浄を３回行った。得られた有機層をさらにイオン
交換水で洗浄し、分液する操作を５回行った。この有機
層から樹脂溶液が２.０ｋｇになるまで溶媒を留去して
濃縮した。その後、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート６.０ｋｇを加えて、さらに２.５ｋｇ
まで濃縮した。得られた樹脂は、13Ｃ−ＮＭＲ測定か
ら、ポリ（ｐ−ビニルフェノール）の水酸基のうち２
９.１％がピバロイル化されていた。また、樹脂液の濃
度は、乾燥重量減少法を用いて測定したところ、３０.
０％であった。これを樹脂Ａ３とする。
【００２９】合成例４：ポリヒドロキシスチレンの水酸
基を部分的にピバロイル化した化合物の合成２ ポリ（ｐ−ビニルフェノール）〔日本曹達社（株）製の
“ＶＰ−８０００”、重量平均分子量８０００、分散度
１.２〕５０ｇ（ビニルフェノール単位として０.４２モ
ル）及びアセトン５００ｇを仕込み、攪拌して溶解させ
た後、トリエチルアミン１２.６ｇ（０.１２モル）を加
えて３５℃に加熱した。この樹脂溶液に、ピバロイルク
ロリド１０.０ｇ（０.０８モル、ポリ（ｐ−ビニルフェ
ノール）の水酸基に対して０．２０当量）を約１０分か
けて滴下した。３５℃で３時間攪拌した後、メチルイソ
ブチルケトン５００ｇを加え、２％蓚酸水溶液による洗
浄を３回行った。得られた有機層をさらにイオン交換水
で洗浄し、分液する操作を５回行った。この有機層から
樹脂溶液が１５０ｇになるまで溶媒を留去して濃縮し
た。その後、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート４５０ｇを加えて、さらに１７５ｇまで濃縮
した。得られた樹脂は、13Ｃ−ＮＭＲ測定から、ポリ
（ｐ−ビニルフェノール）の水酸基のうち２０.６％が
ピバロイル化されていた。また、この樹脂液の濃度は、
乾燥重量減少法を用いて測定したところ、２９.９％で
あった。これを樹脂Ａ４とする。
【００３０】合成例５：ポリヒドロキシスチレンの水酸
基の部分１−ピバロイル化 ポリ（ｐ−ビニルフェノール）〔重量平均分子量１５０
００、分散度１.２〕２０部（ビニルフェノール単位と
して０．１７モル）及びアセトン１４８部を仕込み、攪
拌して溶解させた後、トリエチルアミン６．３部（０．
０６モル）を加えて３５℃に加熱した。この樹脂溶液
に、ピバロイルクロリド５．０部（０．０４モル、ポリ
（ｐ−ビニルフェノール）の水酸基に対して０．２５当
量）を約１０分かけて滴下した。３５℃で１．５時間攪
拌した後、メチルイソブチルケトン２００部を加え、
０．５％蓚酸水溶液による洗浄を３回行った。得られた
有機層をさらにイオン交換水で洗浄し、分液する操作を
５回行った。この有機層から樹脂溶液が７０部になるま
で溶媒を留去して濃縮した。その後、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート２００部を加えて、
さらに７３部まで濃縮した。この濃縮液の固形分含量
は、加熱重量減少法により２９.５重量％であった。ま
た、1Ｈ−ＮＭＲ測定から、反応後の樹脂では、ポリ
（ｐ−ビニルフェノール）の水酸基のうち２３.８％が
ピバロイル化されていた。これを樹脂Ａ５とする。
【００３１】合成例６： ポリヒドロキシスチレンの水
酸基の部分エチル化 ポリ（ｐ−ビニルフェノール）〔重量平均分子量１５０
００、分散度１．２〕３０．０部（ビニルフェノール単
位として０．２５モル）及びアセトン１２０部を反応容
器に仕込み、攪拌して溶解させた。そこに無水炭酸カリ
ウム２３.２部（０．１７モル）及びヨウ化エチル１６.
４部（０．１０モル）を仕込み、還流状態になるまで昇
温した。引き続き還流状態を１２時間維持した。冷却
後、メチルイソブチルケトンを加えて有機層を２．０％
蓚酸水溶液で４回洗浄し、その後イオン交換水で５回洗
浄した。洗浄後の有機層を６７部まで濃縮し、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート２００部を
加えて、さらに１１０部まで濃縮した。この濃縮液の固
形分含量は、加熱重量減少法により２９.６重量％であ
った。また、1Ｈ−ＮＭＲ測定から、反応後の樹脂で
は、ポリ（ｐ−ビニルフェノール）の水酸基のうち４
１.５％がエチル化されていた。これを樹脂Ａ６とす
る。
【００３２】酸発生剤Ｂ１：ヒ゛ス(シクロヘキシルスルホニル)シ゛アソ゛メタ
ン〔みどり化学(株)製の“DAM-301”〕
【００３３】酸発生剤Ｂ２：トリフェニルスルホニウム
２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホネート
【００３４】クェンチャーＣ１：ジシクロヘキシルメチ
ルアミン
【００３５】クェンチャーＣ２：トリス[2-（2-メトキ
シエトキシ）エチル]アミン
【００３６】酸増殖剤Ｄ１：2,2'-ヒ゛ス(4-ヒト゛ロキシシクロヘキシ
ル)フ゜ロハ゜ン=ヒ゛ス(4-メチルヘ゛ンセ゛ンスルホナート)
【００３７】実施例１〜２及び比較例１ 表１に示される割合（固形分換算）で樹脂（合計１３．
５部、固形分換算）を混合し、クェンチャーＣ１を０．
０３部、クエンチャ−Ｃ２を０．０３部、酸発生剤Ｂ１
を０．４部、酸発生剤Ｂ２を０．１５部、添加剤Ｄ１を
０．０５部、希釈溶媒としてプロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテートを用いて溶解し、さらに孔径
０.２μmのフッ素樹脂製フィルターで濾過してレジスト
液を調製した。
【００３８】シリコンウェハーに、回転塗布機を用いて
上のレジスト液を乾燥後の膜厚が１．０５μｍとなるよ
うに塗布した。レジスト液塗布後のプリベークは、１０
０℃で６０秒間ホットプレート上にて行った。こうして
レジスト膜を形成したウェハーに、ＫｒＦエキシマレー
ザー露光機〔（株）ニコン製の“ＮＳＲ２２０５ ＥＸ
１２Ｂ”、ＮＡ＝０．５５、σ＝０．８〕を用いて、ラ
インアンドスペースパターンを露光した。次にホットプ
レート上にて、１１０℃で６０秒間ポストエキスポジャ
ーベークを行い、さらに２．３８％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液で６０秒間のパドル現像を行
った。現像後のパターンを走査型電子顕微鏡で観察し、
以下の方法で実効感度、解像度及びプロファイルを調
べ、その結果を表２に示した。
【００３９】実効感度： ０.２５μmのラインアンドス
ペースパターンが１：１となる露光量で表示した。
【００４０】密集解像度： ラインとスペースの線幅の
比が１：１のマスクを用いた時に、実効感度の露光量で
膜べりをおこすことなく分離する１：１ラインアンドス
ペースパターンの最小寸法で表示した。
【００４１】孤立解像度： ラインパターンしかないマ
スクを用いた時に実効感度の露光量で膜べりをおこすこ
となくパターンを形成する最小寸法で示した。
【００４２】残膜率： プリベーク処理後の膜厚に対す
る現像後の膜厚の比を表した。
【００４３】
【表１】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 例Ｎｏ． 樹脂 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 実施例１ Ａ１／５３％ Ａ２／２２％ Ａ３／１２％ Ａ４／１３％ 実施例２ Ａ１／５３％ Ａ２／２２％ Ａ５／２５％ ────────────────────────────────── 比較例１ Ａ１／５３％ Ａ２／２２％ Ａ６／２５％ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００４４】
【表２】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 例Ｎｏ． 実効感度 密集解像度 孤立解像度 残膜率 [ｍＪ／ｃｍ2] ［μｍ］ ［μｍ］ % ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 実施例１ ４２ ０．１８ ０．２０ ９８ 実施例２ ４１ ０．２０ ０．１７ ９８ ────────────────────────────────── 比較例１ ５０ ０．２１ ０．２３ ９８ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００４５】
【発明の効果】本発明の化学増幅型ポジ型レジスト組成
物は、残膜率などの基本的な性能を大きく落とさずに、
感度、密集解像度、孤立解像度ともに良好な性能を維持
することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 落合 鋼志郎 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AA01 AA02 AB16 AC08 AD03 BE00 BG00 CB16 CB41 CC20 FA03 FA12 FA17 4J100 AB07P BA02H BA03P BA15H CA01 DA38 DA39 HA11 HA19 HA61 HC27 HC33 JA37

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（Ａ）それ自体ではアルカリ水溶液に不溶
    又は難溶であるが、酸の作用により解裂しうる保護基を
    有し、保護基が解裂した後はアルカリ水溶液に可溶性に
    なるフェノール骨格を有する樹脂、（Ｂ）ポリ（ｐ−ヒ
    ドロキシスチレン）のヒドロキシル基の一部を、ピバロ
    イル基で保護した樹脂、並びに（Ｃ）酸発生剤を含有す
    ることを特徴とする化学増幅型ポジ型レジスト組成物。
  2. 【請求項２】レジスト組成物の中の全固形分量を基準
    に、（Ａ）それ自体ではアルカリ水溶液に不溶又は難溶
    であるが、酸の作用により解裂しうる保護基を有し、保
    護基が解裂した後はアルカリ水溶液に可溶性になるフェ
    ノール骨格を有する樹脂を５０〜９０重量％、（Ｂ）ポ
    リ（ｐ−ヒドロキシスチレン）のヒドロキシル基の一部
    を、ピバロイル基で保護した樹脂を１０〜５０重量％、
    （Ｃ）酸発生剤を０．１〜２０重量％の範囲で含有する
    請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】（Ａ）の樹脂において、保護基がアセター
    ル基である請求項１又は２記載の組成物。
  4. 【請求項４】（Ａ）の樹脂において、保護基が１−エト
    キシエチル基である請求項１又は２記載の組成物。
  5. 【請求項５】さらに酸増殖剤を含んでなる請求項１〜４
    のいずれかに記載の組成物。
  6. 【請求項６】レジスト組成物の中の全固形分量を基準
    に、酸増殖剤が２０重量％以下である請求項５記載の組
    成物。
  7. 【請求項７】さらに含窒素塩基性有機化合物を含んでな
    る請求項１〜６記載のいずれかに記載の組成物。
  8. 【請求項８】レジスト組成物中の全固形分量を基準に、
    含窒素塩基性有機化合物が１０重量％以下である請求項
    ７記載の組成物。
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