KR100885223B1 - 화학적 증폭형 포지티브 레지스트 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학적 증폭형 포지티브 레지스트 조성물에 관한 것으로, 이는 기본적인 물성을 크게 저하시키지 않으면서 단가를 크게 절감할 수 있다. 이러한 화학적 증폭형 포지티브 레지스트 조성물은
(A) 알칼리성 수용액 중에서 그 자체로서는 불용성이거나 또는 난용성이지만, 산의 작용에 의하여 알칼리성 수용액 중에서 가용성이 되는 하기 화학식 1 또는 화학식 2의 중합 단위 및 p-히드록시스티렌으로부터 유도된 중합 단위를 갖는 수지:
Figure 112008052167115-pat00001
Figure 112008052167115-pat00002
[상기 화학식에서, R1 및 R2는 수소 또는 메틸기이고, R3 내지 R5는 C1-C8의 알킬기를 나타냄],
(B) 산의 작용에 의하여 해리되지 않는 보호기에 의해 폴리(p-히드록시스티렌)중의 히드록실기의 일부를 보호하여 얻은 수지 또는, 폴리(p-히드록시스티렌) 중의 히드록실기의 일부를 수소로 치환하여 얻은 수지 및
(C) 산 생성제를 포함한다.

Description

화학적 증폭형 포지티브 레지스트 조성물{CHEMICAL AMPLIFICATION TYPE POSITIVE RESIST COMPOSITION}
본 발명은 고에너지 조사선, 예컨대 원자외선 (엑시머 레이저 포함), 전자 비임, X 선 또는 조사광 등에 의하여 작용하는, 리토그래피 등에 적절한 레지스트 조성물에 관한 것이다.
최근, 집적 회로의 고집적화의 공정으로, 미크론 단위 이하의 패턴을 형성할 필요성이 대두되고 있다. 특히, 불소화크립톤 또는 불소화아르곤으로부터의 엑시머 레이저를 사용한 리토그래피가 주목을 받고 있는데, 이는 64 M DRAM 내지 1 G DRAM의 생산을 가능케 하기 때문이다. 이러한 엑시머 레이저 리토그래피 공정에 적절한 레지스트로서, 화학적 증폭를 이용한 이른바 화학적 증폭형 레지스트를 선택하는 추세에 있다. 화학적 증폭형 레지스트의 경우, 방사로 조사된 부품에서의 산 생성제로부터 발생하는 산은 차후의 열 처리 (후노광 소성; 이하에서는 PEB로 약칭함)에 의하여 확산되며, 알칼리성 현상제 중에서의 조사된 부분의 용해도는 이와 같이 촉매로서 산을 사용한 반응 중에 변화되며, 이에 의하여 포지티브 패턴이 제공된다.
화학적 증폭형 포지티브 레지스트는 알칼리성 수용액 중에서 그 자체가 불용성이거나 또는 난용성이지만, 산의 작용에 의하여 알칼리성 수용액 중에서 가용성이 되는 수지 및 산 생성제를 포함하는 것을 특징으로 한다. 수지가 아다만탄 골격을 갖는 경우, 수지는 해상도가 특히 우수하기는 하나, 이의 단가가 비싸다.
본 발명의 목적은 감도, 해상도 등과 같은 기본적인 성질을 저하시키지 않으면서, 단가가 절감된 화학적 증폭형 포지티브 레지스트 조성물을 제공하고자 하는 것이다.
본 발명자들은 상기한 목적을 달성하기 위한 예의 연구를 거듭한 결과, 화학적 증폭형 포지티브 레지스트의 수지 성분으로서, 알칼리성 수용액 중에서 그 자체로서 불용성이거나 또는 난용성이지만 산의 작용에 의하여 특정 아다만틴 골격을 갖는 보호기의 해리후 알칼리성 수용액 중에서 가용성이 되는 수지; 산의 작용에 의하여 해리되지 않는 보호기로 저렴한 폴리(p-히드록시스티렌) 중의 히드록시기의 일부를 보호하여 얻은 수지; 또는 저렴한 폴리(p-히드록시스티렌) 중에서의 히드록실기의 일부를 수소로 치환하여 얻은 수지를 혼합하여 레지스트의 기본적인 성질을 크게 열화시키지 않으면서도 단가를 크게 절감시킬 수 있다는 사실을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
이른바, 본 발명은
(A) 알칼리성 수용액 중에서 그 자체로서는 불용성이거나 또는 난용성이지만, 산의 작용에 의하여 알칼리성 수용액 중에서 가용성이 되는 하기 화학식 1 또는 화학식 2의 중합 단위 및 p-히드록시스티렌으로부터 유도된 중합 단위를 갖는 수지:
화학식 1
Figure 112002031383857-pat00003
화학식 2
Figure 112002031383857-pat00004
[상기 화학식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이고, R3 내지 R5는 각각 독립적으로 C1-C8의 알킬기를 나타냄],
(B) 산의 작용에 의하여 해리되지 않는 보호기에 의해 폴리(p-히드록시스티렌)중의 히드록실기의 일부를 보호하여 얻은 수지 또는, 폴리(p-히드록시스티렌) 중의 히드록실기의 일부를 수소로 치환하여 얻은 수지 및
(C) 산 생성제를 포함하는 화학적 증폭형 포지티브 레지스트 조성물을 제공 하고자 한다.
본 발명의 레지스트 조성물에서, 알칼리성 수용액 중에서 그 자체로서는 불용성이거나 또는 난용성이지만, 산의 작용에 의하여 알칼리성 수용액 중에서 가용성이 되는 하기 화학식 1 또는 화학식 2의 중합 단위 및 p-히드록시스티렌으로부터 유도된 중합 단위를 갖는 수지를 수지 성분 중 하나로서 사용한다.
화학식 1 및 화학식 2에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기이며, R3 내지 R5는 각각 독립적으로 C1-C8의 알킬기를 나타낸다. 특히, R3, R4 및 R5로서는 메틸 및 에틸을 들 수 있다.
화학식 1 또는 화학식 2의 중합 단위는 산에 대하여서는 불안정하나, 알칼리성 수용액으로의 해리를 억제할 수 있는 성질을 갖는 기(이하에서는, 이를 종종 보호기로 약칭함)를 가지며, 이러한 보호기는 산의 작용에 의하여 해리된다. 이에 의하여, 수지는 알칼리성 수용액 중에서 가용성이 된다.
이러한 보호기로서, 비-방향족 고리형 화합물의 잔기, 예컨대 2-메틸-2-아다만틸, 2-에틸-2-아다만틸, 1-(1'-아다만틸)메틸에틸 등을 들 수 있으며, 이러한 기는 카르복실기상에서의 수소를 대신하여 산의 작용에 의하여 치환될 수 있다. 이러한 보호기는 공지의 보호기 도입 반응에 의하여 아크릴 수지로 도입될 수 있다. 또한, 전술한 수지는 이와 같은 기를 갖는 불포화 화합물을 하나의 단량체로서 사용하는 공중합 반응에 의하여서도 얻을 수 있다.
본 발명의 레지스트 조성물에서, (B) 산의 작용에 의하여 해리되지 않는 보 호기에 의해 폴리(p-히드록시스티렌) 중의 히드록실기의 일부를 보호함으로써 얻은 수지 또는, 폴리(p-히드록시스티렌) 중의 히드록실기의 일부를 수소로 치환하여 얻은 수지를 수지 성분의 일례로서 사용할 수 있다.
특히, 산의 작용에 의하여 해리되지 않는 보호기에 의해 폴리(p-히드록시스티렌) 중의 히드록실기의 10∼50 몰%를 보호하여 얻은 수지, 또는 폴리(p-히드록시스티렌) 중의 히드록실기의 10∼50 몰%를 수소로 치환하여 얻은 수지가 바람직하다.
보호기의 예로는 C1-C4 알콕시기, 알킬부에서 C1-C4를 갖는 알콕시카르보닐기, 총 C1-C5를 갖는 아실기, 총 C1-C5를 갖는 아실옥시기 등이 있다. 알콕시의 특정예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 등이 있으며, 알콕시카르보닐에서의 알콕시의 특정예도 마찬가지이다. 아실의 특정예로는 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 발레릴, 피발로일 등이 있으며, 아실옥시에서의 아실의 특정예도 또한 마찬가지이다.
광, 전자 비임 등과 같은 방사선은 본 발명의 레지스트 조성물에서 그 자체로서 산 생성제에 작용하거나 또는 이러한 물질을 포함하는 레지스트 조성물에 작용할 경우, 이러한 물질은 분해되어 산을 생성한다. 산 생성제로부터 생성된 산은 전술한 수지에 작용하여 수지 중에 존재하는 산에 대하여 불안정한 기를 해리시킨다. 이러한 산 생성제의 예로는 오늄염 화합물, s-트리아진계 유기 할로겐 화합물, 설폰 화합물, 설포네이트 화합물 등이 있다. 특히, 디페닐요오도늄 트리플루오로메탄설포네이트, 4-메톡시페닐페닐요오도늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-메톡시페닐 페닐요오도늄 트리플루오로메탄설포네이트, 비스(4-t-부틸페닐)요오도늄 테트라플루오로보레이트, 비스(4-t-부틸페닐)요오도늄 헥사플루오로포스페이트, 비스(4-t-부틸페닐)요오도늄 헥사플루오로안티모네이트, 비스(4-t-부틸페닐)요오도늄 트리플루오로메탄설포네이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로포스페이트, 트리페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, 4-메틸페닐디페닐설포늄 퍼플루오로부탄설포네이트, 4-메틸페닐디페닐설포늄 퍼플루오로옥탄설포네이트, 4-메톡시페닐디페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-메톡시페닐디페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, p-톨릴디페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, 2,4,6-트리메틸페닐디페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, 4-t-부틸페닐디페닐설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, 4-페닐티오페닐디페닐설포늄 헥사플루오로포스페이트, 4-페닐티오페닐디페닐설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 1-(2-나프톨릴메틸)티올라늄 헥사플루오로안티모네이트, 1-(2-나프톨릴메틸)티올라늄 트리플루오로메탄설포네이트, 4-히드록시-1-나프틸디메틸설포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-히드록시-1-나프틸디메틸설포늄 트리플루오로메탄설포네이트, 2-메틸-2,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-클로로페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시-1-나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(벤조[d][1,3]디옥솔란-5-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(3,4,5-트리 메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(3,4-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(2,4-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(2-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-부톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-펜틸옥시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 1-벤조일-1-페닐메틸 p-톨루엔설포네이트 (일반적으로 벤조인 토실레이트로 지칭함), 2-벤조일-2-히드록시-2-페닐에틸 p-톨루엔설포네이트 (일반적으로 α-메틸올벤조인 토실레이트로 지칭함), 1,2,3-벤젠톨릴 트리스메탄설포네이트, 2,6-디니트로벤질 p-톨루엔설포네이트, 2-니트로벤질 p-톨루엔설포네이트, 4-니트로벤질 p-톨루엔설포네이트, 디페닐 디설폰, 디-p-톨릴 디설폰, 디스(페닐설포닐)디아조메탄, 비스(4-클로로페닐설포닐)디아조메탄, 비스(p-톨릴설포닐)디아조메탄, 비스(4-t-부틸페닐설포닐)디아조메탄, 비스(2,4-크실릴설포닐)디아조메탄, 비스(시클로헥실설포닐)디아조메탄, (벤조일)(페닐설포닐)디아조메탄, N-(페닐설포닐옥시)숙신이미드, N-(트리플루오로메틸설포닐옥시)숙신이미드, N-(트리플루오로메틸설포닐옥시)프탈이미드, N-(트리플루오로메틸설포닐옥시)-5-노르보르넨-2,3-디카르복시이미드, N-(트리플루오로메틸설포닐옥시)나프탈이미드, N-(10-캄포르설포닐옥시)나프탈이미드 등을 들 수 있다.
본 발명의 포지티브 레지스트 조성물은 종결제로서 유기 염기성 화합물, 특히 염기성 질소 함유 유기 화합물, 예컨대 아민을 첨가하여 노광후 잔류하는 산의 불활성화에 의하여 그 성질이 열화되는 것을 개선시킬 수 있다. 종결제로서 사용된 염기성 화합물의 특정예로는 하기의 화학식을 갖는 화합물 등이 있다.
Figure 112002031383857-pat00005
상기 화학식에서, R12, R13 및 R18은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬 또는 아릴 등을 나타낸다. 이러한 알킬, 시클로알킬 또는 아릴은 C1-C6의 알콕시기, 아미노기, 히드록실기로 임의로 치환될 수 있다. 이러한 아미노기는 C1-C4의 알킬기로 치환될 수 있다. 이러한 알킬기는 탄소 원자 약 1∼6 개를 포함하는 것이 바람직하며, 이러한 시클로알킬기는 탄소 원자 5∼10 개를 포함하는 것이 바람직하고, 이러한 아릴은 탄소 원자 약 6∼10 개를 포함하는 것이 바람직하다.
R14, R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 알콕시를 나타낸다. 이러한 알킬, 시클로알킬, 아릴 또는 알콕시는 C1-C6의 알콕시기, 아미노기 또는 히드록실기로 임의로 치환될 수 있다. 이러한 아미노기는 C1-C4의 알킬기로 치환될 수 있다. 이러한 알킬기는 탄소 원자 약 1∼6 개를 포함하는 것이 바람직하며, 이러한 시클로알킬기는 탄소 원자 약 5∼10 개를 포함하는 것이 바람직하고, 이러한 아릴은 탄소 원자 약 6∼10 개를 포함하는 것이 바람직하며, 이러한 알콕시는 탄소 원자 약 1∼6 개를 포함하는 것이 바람직하다.
R17은 알킬 또는 시클로알킬을 나타낸다. 이러한 알킬 또는 시클로알킬은 C1-C6의 알콕시기, 아미노기 또는 히드록실기로 임의로 치환될 수 있다. 이러한 아미노기는 C1-C4의 알킬기로 치환될 수 있다. 이러한 알킬기는 탄소 원자 약 1∼6 개를 포함하는 것이 바람직하며, 이러한 시클로알킬기는 탄소 원자 약 5∼10 개를 포함하는 것이 바람직하다.
A는 알킬렌, 카르보닐, 이미노, 설피드 또는 디설피드를 나타낸다. 알킬렌은 탄소 원자 약 2∼6 개를 포함하는 것이 바람직하다.
R12∼R18은 이들이 양구조를 취할 수 있는 경우 직쇄형 구조 또는 분지쇄형 구조 중 임의의 것이 될 수 있다.
추가로, JP-A-11-52575호에 개시된 바와 같은 피페리딘 골격을 갖는 힌더드 아민 화합물은 종결제로서 사용될 수 있다.
본 발명의 레지스트 조성물은 총 고형분 함량을 기준으로 하여, p-히드록시스티렌으로부터 유도된 중합 단위 및 화학식 1 또는 화학식 2의 중합 단위를 갖는 (A) 수지 성분 50∼90 중량%, 산의 작용에 의하여 해리되지 않는 보호기에 의해 폴리(p-히드록시스티렌)에서의 히드록실기의 일부를 보호하여 얻은 수지 성분 또는, 폴리(p-히드록시스티렌)에서의 히드록실기의 일부를 수소로 치환하여 얻은 수지 10∼50 중량% 및 산 생성제 0.1∼20 중량%를 포함한다.
질소 함유 염기성 유기 화합물을 종결제로서 포함하는 경우, 이러한 화합물은 총 고형분 함량을 기준으로 하여 10 중량% 이하의 함량으로 사용되는 것이 바람직하다. 또한, 이러한 조성물은 감광제, 해리 억제제, 기타의 수지, 계면활성제, 안정화제, 염료 등과 같은 각종의 첨가제를 소량 함유할 수도 있다.
본 발명의 레지스트 조성물은 일반적으로 용매 중에 용해되어 실리콘 웨이퍼 등과 같은 기판상에 통상의 방법에 의하여 도포되는 성분을 함유하는 레지스트 액체 조성물의 형태를 취할 수 있다. 여기서 사용된 용매는 성분을 용해시켜 적절한 건조 속도를 나타내며, 용매의 증발후 균일하고 평활하게 피복된 막을 산출하는 것이 될 수 있다. 당분야에서 이러한 일반적으로 사용되는 화합물을 사용할 수 있다. 이의 예로는 글리콜 에테르 에스테르, 예컨대 에틸셀로솔브 아세테이트, 메틸셀로솔브 아세테이트 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트; 에스테르, 예컨대 에틸 락테이트, 부틸 아세테이트, 아밀 아세테이트 및 에틸 피루베이트; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 2-헵타논 및 시클로헥사논; 고리형 에스테르, 예컨대 γ-부티롤락톤; 알콜, 예컨대 3-메톡시-1-부탄올 등이 있다. 이들 용매는 각각 단독으로 또는 2 이상 조합하여 사용할 수 있다.
레지스트 필름을 기판에 도포하고, 건조시킨 것을, 패턴 형성을 위하여 노광 처리한 후, 보호기의 제거 반응을 촉진하기 위하여 열 처리(PEB)로 처리한 후, 알칼리성 현상제로 현상한다. 여기서 사용한 알칼리성 현상제는 각종의 알칼리성 수용액으로부터 선택될 수 있으며, 일반적으로는 수산화테트라메틸암모늄 및 수산화(2-히드록시에틸)트리메틸암모늄 (일반적으로 이를 콜린으로 지칭함)을 종종 사용한다.
하기의 실시예는 본 발명을 추가로 구체적으로 예시하고자 하는 것으로서, 본 발명의 범위를 제한하고자 하는 의도가 아니다.
실시예에서, 함량 또는 사용량을 표기한 % 및 부는 특별한 언급이 없는 한, 중량을 기준으로 한 것이다. 중량 평균 분자량(Mw) 및 다분산도(Mw/Mn)는 표준 물질로서 폴리스티렌을 사용한 겔 투과 크로마토그래피로 측정한 값이다.
합성예 1
2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트 및 p-아세톡시스티렌 공중합체(30:70)의 합성
2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트 59.6 g (0.24 몰), p-아세톡시스티렌 90.8 g (0.56 몰) 및 이소프로판올 279 g을 플라스크에 넣고, 플라스크 중의 대기를 질소로 세정한 후, 혼합물을 75℃ 이하로 가열하였다. 이 용액에, 이소프로판올 22.11 g에 디메틸-2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트) 11.05 g (0.048 몰)을 용해시켜 생성된 용액을 적하하였다. 혼합물을 75℃에서 약 0.3 시간 동안 숙성시키고, 이를 약 12 시간 동안 환류하에 숙성시킨 후, 아세톤으로 희석하고, 이를 메탄올에 넣어 결정화 반응이 일어나도록 하고, 생성된 결정을 여과로 제거하였다.
생성된 2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트 및 p-아세톡시스티렌의 공중합체의 미정제 결정의 중량은 250 g이었다.
합성예 2
2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트 및 p-히드록시스티렌 공중합체(30:70)의 합성
합성예 1에서 얻은 2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트와 p-아세톡시스티렌 공중합체(30:70)의 미정제 결정 250 g, 4-디메틸아미노피리딘 10.8 g (0.088 몰) 및 메탄올 239 g을 플라스크에 넣고, 이를 20 시간 동안 환류하에 숙성시켰다. 이를 냉각시킨 후, 혼합물을 빙초산 8.0 g (0.133 몰)으로 중화시키고, 이를 물에 넣어 결정화 반응이 일어나도록 하고, 결정을 여과로 제거하였다. 그후, 결정을 아세톤 중에 용해시키고, 이를 물에 넣어 결정화 반응이 일어나도록 하고, 결정을 여과 로 제거하고, 이 작업을 3 회 반복한 후, 생성된 결정을 건조시켰다.
생성된 2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트 및 p-히드록시스티렌의 공중합체의 결정의 중량은 102.8 g이었다. 이의 중량 평균 분자량은 약 8,200이고, 분산도는 1.68 (GPC법: 폴리스티렌에 의하여 환산함)이고, 중합 반응비는 핵자기 공명 (13C-NMR) 분광계로 분석하여 약 30:70이었다. 이 수지를 수지 A1으로 지칭한다.
합성예 3
2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트/p-아세톡시스티렌 공중합체(20:80)의 합성
2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트 39.7 g (0.16 몰), p-아세톡시스티렌 103.8 g (0.64 몰) 및 이소프로판올 265 g을 플라스크에 넣고, 혼합물을 질소 대기하에서 70℃ 이하로 가열하였다. 이 용액에, 이소프로판올 22.11 g에 디메틸-2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트) 11.05 g (0.048 몰)을 용해시켜 생성된 용액을 적하하였다. 혼합물을 75℃에서 약 0.3 시간 동안 숙성시키고, 이를 약 12 시간 동안 환류하에 숙성시킨 후, 아세톤으로 희석하고, 반응 용액을 다량의 메탄올에 부어 중합체를 침강시키고, 이를 여과하였다.
생성된 2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트 및 p-아세톡시스티렌의 공중합체의 중량은 250 g (메탄올을 함유하는 습윤 케이크의 중량)이었다.
합성예 4
2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트/p-히드록시스티렌 공중합체(20:80)의 합 성
합성예 3에서 얻은 2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트와 p-아세톡시스티렌의 공중합체(20:80) 250 g, 4-디메틸아미노피리딘 10.3 g (0.084 몰) 및 메탄올 202 g을 플라스크에 넣고, 이를 20 시간 동안 환류하에 숙성시켰다. 이를 냉각시킨 후, 반응액을 빙초산 7.6 g (0.126 몰)으로 중화시키고, 이를 다량의 물에 넣어 중합체를 침강시킨다. 침강된 중합체를 여과하고, 이를 아세톤 중에 용해시키고, 이를 다량의 물에 부어 침강이 일어나도록 하고, 정제를 위하여 이 작업을 총 3 회 반복하였다.
생성된 2-에틸-2-아다만틸 메타크릴레이트 및 p-히드록시스티렌의 공중합체의 중량은 95.9 g이었다. 이 공중합체의 중량 평균 분자량은 약 8,600이고, 분산도는 1.65 (GPC법: 폴리스티렌에 의하여 환산함)이고, 이의 중합 반응비는 핵자기 공명 (13C-NMR) 분광계로 분석하여 약 20:80이었다. 이 수지를 수지 A2로 지칭한다.
합성예 5
폴리히드록시스티렌의 부분 1-이소프로폭시의 합성
폴리(p-비닐페놀) ["VP-2500", 니폰 소다 컴파니, 리미티드에서 제조, 중량 평균 분자량: 3,500, 분산도: 1.3] 30.0 부 및 아세톤 120 부를 반응 용기에 넣고, 이것이 용해되도록 교반하였다. 여기에, 무수 탄산칼륨 29.6 부 (0.21 몰) 및 요오드화이소프로필 18.2 부 (0.11 몰)를 넣고, 혼합물을 환류될 때까지 가열하였다. 그후, 환류 조건을 27 시간 동안 유지하였다. 이를 냉각시킨 후, 메틸 이소부틸 케 톤을 첨가하고, 유기층을 2.0%의 옥살산 수용액으로 4 회 세정한 후, 이를 이온 교환수로 5회 세정하였다. 유기층을 세정한 후, 이를 71 중량부로 농축시키고, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 206 중량부를 첨가하고, 혼합물을 추가로 88.6 중량부로 농축하였다. 이러한 농축물의 고형분 함량은 열 중량 환산법에 의하면 31.9 중량%이었다. 1H-NMR 측정에 의하면, 폴리(p-비닐페놀)에서의 히드록실기의 31.4%는 반응후 수지에서 이소프로필 에테르화된 것으로 나타났다. 이 수지를 수지 A3로 지칭한다.
합성예 6
폴리히드록시스티렌 부분 1-피발로일옥시 화합물의 합성
폴리(p-비닐페놀) ["PHS-15E01", 케미칼 퍼스트 일렉트로닉 머티리얼즈, 인코포레이티드 제조, 중량 평균 분자량: 15,000, 분산도: 2.0] 20 부 (비닐페놀 단위로서 0.17 몰) 및 아세톤 200 부를 넣고, 이것이 용해되도록 교반한 후, 여기에 트리에틸아민 6.3 부 (0.06 몰)를 첨가하고, 혼합물을 35℃에서 가열하였다. 이 수지 용액에 염화피발로일 5.0 부 (0.04 몰, 폴리(p-비닐페놀) 중의 히드록실기를 기준으로 하여 0.25 당량)를 약 10 분에 걸쳐 적하하였다. 이를 35℃에서 1.5 시간 동안 교반하고, 메틸 이소부틸 케톤 300 부를 첨가하고, 이를 0.5% 옥살산 수용액으로 3회 세정하였다. 생성된 유기층을 이온교환수로 추가로 세정하고, 분리한 후, 이 작업을 5 회 반복하였다. 이러한 유기층으로부터, 수지 용액의 함량이 70 부가 될 때까지 용제를 증발시켜 농축시켰다. 그후, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 200 부를 첨가하고, 혼합물을 69 부로 추가로 농축시켰다. 이러한 농축물의 고형분 함량은 열 중량 환산법에 의하면 30.6 중량%가 되었다. 1H-NMR 측정에 의하면, 폴리(p-비닐페놀)에서의 히드록실기의 24.0%는 반응후 수지에서 피발로일화된 것으로 나타났다. 이 수지를 수지 A4로 지칭한다.
합성예 7
폴리히드록시스티렌 부분 1-피발로일옥시 화합물의 합성
폴리(p-비닐페놀) [Linker M S-2P, 마루젠 피트로케미칼 컴파니 리미티드에서 제조, 중량 평균 분자량: 6,700, 분산도: 3.37] 30 부 (비닐페놀 단위로서 0.25 몰) 및 아세톤 300 부를 넣고, 이것이 용해되도록 교반하였다. 그 후, 여기에 트리에틸아민 9.5 부 (0.09 몰)를 첨가하고, 혼합물을 35℃에서 가열하였다. 이 수지 용액에 염화피발로일 7.5 부 (0.06 몰, 폴리(p-비닐페놀) 중의 히드록실기를 기준으로 하여 0.25 당량)를 약 10 분에 걸쳐 적하하였다. 이를 35℃에서 3.0 시간 동안 교반하고, 메틸 이소부틸 케톤 300 부를 첨가하고, 이를 0.5% 옥살산 수용액으로 3회 세정하였다. 생성된 유기층을 이온교환수로 추가로 세정하고, 분리한 후, 이 작업을 5 회 반복하였다. 이러한 유기층으로부터, 수지 용액의 양이 85 부가 될 때까지 용제를 증발시켜 농축시켰다. 그후, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 200 부를 첨가하고, 혼합물을 83 부로 추가로 농축시켰다. 이러한 농축물의 고형분 함량은 열 중량 환산법에 의하면 34.8 중량%가 되었다. 1H-NMR 측정에 의하면, 폴리(p-비닐페놀)에서의 히드록실기의 24.3%는 반응후 수지에서 피발로일화된 것으로 나타났다. 이 수지를 수지 A5로 지칭한다.
산 생성제 B1: 비스(시클로헥실설포닐)디아조메탄 ["DAM-301", 미도리 가가쿠 컴파니, 리미티드 제조]
산 생성제 B2: 트리페닐설포늄 2,4,6-트리이소프로필벤젠설포네이트
종결제 C1: 2,6-디이소프로필아닐린
실시예 1∼4 및 비교예 1
수지 (총 13.5 부, 고형분 함량으로 환산함)를 하기 표 1에 기재된 비율 (고형분 함량으로 환산함)로 혼합하고, 이를 희석 용제로서 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 중의 산 생성제 B2 0.45 부, 산 생성제 B1 0.6 부 및 종결제 C1 0.049 부로 용해시켰다. 생성된 용액을 공극 직경이 0.2 ㎛인 불소 수지 필터에 여과시켜 레지스트 용액을 생성하였다.
건조후 필름 두께가 0.42 ㎛가 되도록 스핀 코팅기를 사용하여 레지스트 용액을 유기 반사 방지 필름 (BARC)이 도포된 실리콘 웨이퍼에 도포하였다. 필름의 두께가 600 Å이 되도록 브루어에서 제조하는 "DUV-42"를 215℃에서 60 초간 도포하여 유기 반사 방지 필름을 형성하였다. 레지스트 용액의 도포후 예비소성을 110℃에서 60 초간 핫플레이트상에서 실시하였다. 그리하여 레지스트 필름이 형성된 웨이퍼를 KrF 엑시머 레이저 노광기 ("NSR S203B", 니콘 코포레이션 제조, NA=0.68, σ=0.75, 2/3 환상 조명 노광 또는 "NSR 2205 EX12B", 니콘 코포레이션 제조, NA=0.55, σ=0.8, 2/3 환상 조명 노광)를 사용하여 라인 및 스페이스 패턴으로 노광시켰다. 그후, 하기 표 2에 기재된 온도에서 후노광 소성을 60 초간 핫 플 레이트상에서 실시하고, 추가로, 2.38 중량%의 수산화테트라메틸암모늄 수용액을 사용하여 60 초간 패들 현상을 실시하였다. 현상후의 패턴은 주사 전자 현미경으로 관찰하였으며, 유효 감도, 해상도 및 프로파일은 하기의 방법으로 체크하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다.
유효 감도: 이는 노광기 S203B의 경우에는 0.15 ㎛의 라인 및 스페이스 패턴이 1:1의 비로 나타나고, 노광기 EX12B의 경우에는 0.20 ㎛의 라인 및 스페이스 패턴이 1:1의 비로 나타나는 때의 노광량으로 나타낸다.
해상도: 이는 유효 감도의 노광량에서 분리되는 라인 및 스페이스 패턴의 최소 크기로 나타낸다.
실시예 수지
실시예 1 A1/50% A3/50%
실시예 2 A1/50% A4/50%
실시예 3 A2/50% A4/50%
실시예 4 A1/50% A5/50%
비교예 1 A1/50% A2/50%

실시예 노광기 유효 감도 (mJ/㎠) 해상도 (㎛)
실시예 1 S203B 35 0.13
실시예 2 S203B 43 0.13
실시예 3 EX12B 47 0.17
실시예 4 EX12B 42 0.16
비교예 1 S203B EX12B 35 45 0.13 0.16

본 발명의 화학적 증폭형 포지티브 레지스트 조성물은 감도, 해상도 등과 같은 기본적인 성질을 크게 저하시키지 않으면서도 단가를 크게 절감시킬 수 있다.

Claims (4)

  1. (A) 알칼리성 수용액 중에서 그 자체로서는 불용성이거나 또는 난용성이지만, 산의 작용에 의해 알칼리성 수용액 중에서 가용성이 되는 하기 화학식 1 또는 화학식 2의 중합 단위 및 p-히드록시스티렌으로부터 유도된 중합 단위를 갖는 수지:
    화학식 1
    Figure 712008005256264-pat00006
    화학식 2
    Figure 712008005256264-pat00007
    [상기 화학식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기를 나타내고, R3 내지 R5는 각각 독립적으로 C1-C8의 알킬기를 나타냄],
    (B) 산의 작용에 의해 해리되지 않는 보호기에 의해 폴리(p-히드록시스티렌) 중의 히드록실기의 일부를 보호하여 얻은 수지 또는, 폴리(p-히드록시스티렌) 중의 히드록실기의 일부를 수소로 치환하여 얻은 수지, 및
    (C) 산 생성제
    를 포함하는 화학적 증폭형 포지티브 레지스트 조성물.
  2. 제1항에 있어서, R1 및 R2는 메틸이고, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸인 것인 화학적 증폭형 포지티브 레지스트 조성물.
  3. 제1항에 있어서, (B) 수지는 산의 작용에 의해 해리되지 않는 보호기에 의해 폴리(p-히드록시스티렌) 중의 히드록실기의 10∼50 몰%를 보호하여 얻은 수지, 또는 폴리(p-히드록시스티렌) 중의 히드록실기의 10∼50 몰%를 수소로 치환하여 얻은 수지인 것인 화학적 증폭형 포지티브 레지스트 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 총 고형분 함량을 기준으로 하여, p-히드록시스티렌으로부터 유도된 중합 단위 및 화학식 1 또는 화학식 2의 중합 단위를 갖는 (A) 수지 성분 50∼90 중량%; 산의 작용에 의해 해리되지 않는 보호기에 의해 폴리(p-히드록시스티렌) 중의 히드록실기의 일부를 보호하여 얻은 수지 성분 또는 폴리(p-히드록시스티렌) 중의 히드록실기의 일부를 수소로 치환하여 얻은 수지 10∼50 중량%; 및 산 생성제 0.1∼20 중량%를 포함하는 것인 화학적 증폭형 포지티브 레지스트 조성물.
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