DE102004023332A1 - Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung Download PDF

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Abstract

Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, DOLLAR F1 worin DOLLAR A X O oder S; (Y)¶n¶ = n Substituenten Y, n 0, 1, 2, 3, oder 4, DOLLAR A R·1· H, OH, NH¶2¶, (C¶1¶-C¶4¶)Alkylamino, Di-[(C¶1¶-C¶4¶)akyl]-amino oder gegebenenfalls substituiertes (C¶1¶-C¶10¶)Alkyl, (C¶3¶-C¶10¶)Alkenyl, (C¶3¶-C¶10¶)Alkinyl oder (C¶1¶-C¶10¶)Alkoxy, (C¶3¶-C¶10¶)Cycloalkyl, (C¶4¶-C¶10¶)Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl, DOLLAR A R·2· H oder ggf. substituiertes (C¶1¶-C¶10¶)Alkyl, (C¶3¶-C¶10¶)Alkenyl, (C¶3¶-C¶10¶)Alkinyl, (C¶3¶-C¶10¶)Cycloalkyl, (C¶4¶-C¶10¶)Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl DOLLAR A bedeuten, wobei die Y wie in Anspruch 1 definiert sind, DOLLAR A eignen sich als Safener für Kultur- oder Nutzpflanzen gegen phytotoxische Wirkungen von Agrochemikalien, wie Pestiziden, an diesen Pflanzen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft nutzpflanzenschützende Mittel, die Chinoxalinon-Derivate, speziell 1,2-Dihydro-chinoxalin-2-on-derivate, als Safener und gegebenenfalls Pestizide enthalten, sowie bestimmte Chinoxalinon-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung.
  • Bei der Bekämpfung unerwünschter Organismen in land- und forstwirtschaftlichen Nutzpflanzenkulturen mit Pestiziden werden – in an sich unerwünschter Weise – häufig auch die Nutzpflanzen durch die verwendeten Pestizide mehr oder weniger stark geschädigt. Dieser Effekt tritt in besonderem Maße bei der Verwendung von zahlreichen Herbiziden – und dort in erster Linie bei der sogenannten Nachauflaufapplikation – in Nutzpflanzenkulturen wie beispielsweise Mais, Reis oder Getreide auf. Durch den Einsatz sogenannter "Safener" oder "Antidots" können in manchen Fällen die Nutzpflanzen gegen die phytotoxischen Eigenschaften der Pestizide geschützt werden, ohne daß die pestizide Wirkung gegenüber den Schadorganismen geschmälert oder wesentlich beeinträchtigt wird. In manchen Fällen ist sogar eine verbesserte pestizide Wirkung gegen Schadorganismen wie Unkräutern beobachtet worden.
  • Die bislang als Safener bekannt gewordenen Verbindungen weisen unterschiedliche chemische Strukturen auf. So sind aus US-A 4,902,340 Derivate von Chinolin-8-oxyalkancarbonsäuren als Safener für Herbizide aus der Reihe der Diphenylether und der Pyridyloxyphenoxypropionsäuren und aus EP-A 0 520 371 Isoxazoline sowie Isothiazoline als Safener für verschiedene Arten von Herbiziden bekannt, wobei in der letztgenannten Veröffentlichung Aryloxyphenoxycarbonsäuren, Sulfonylharnstoffe und Imidazolinone als bevorzugte Herbizide genannt sind. Aus WO-A-98/13361 sind substituierte benzokondensierte Fünfring- und Sechsringheterocyclen als Safener bekannt. WO-A-99/00020 beschreibt 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolinone und ihre Verwendung als Safener. In DE 19621522.6 und DE 19742951.3 sind N-Acylsulfonamide als Safener, vorzugsweise zum Schützen von Maispflanzen, beschrieben.
  • Aus der chemischen Klasse der Chinoxalin-2-one sind Wirkstoffe mit pestiziden Eigenschaften aus der Literatur bekannt. Es werden unterschiedliche biologische Wirkungen beschrieben
    So ist z. B. in Pestic. Sci. 14 (1983), 135 die fungizide Wirkung von 1,6-Dimethyl-3-phenyl-1,2-dihydro-chinoxalin-2-on erwähnt; in US 3582315 und US 3647793 ist die herbizide Wirkung von 1-Alkyl-3-phenyl-1,2-dihydro-chinoxalin-2-onen beschrieben; in GB 1574429 ist die herbizide Wirkung von 3-(2-Thienyl)-1,2-dihydro-chinoxalin-2-on genannt.
  • Weiterhin sind Vertreter mit pharmakologischen Eingenschaften bekannt. In Helv. Chim. Acta XXXV (1952) 230, II Farmaco, Ed. Sci 40 (985) 303, WO 99/50254, AT 226709 und AT 228204 werden die pharmakologischen Wirkungen von 1-Dialkylaminalkyl-3-phenyl und -3-benzyl-dihydrochinoxalonen und von 1-Hydroxyethyl-3-phenyl-1,2-dihydrochinoxalon beschrieben. WO 97/07116 beschreibt die Verwendung von 1-Aminoalkyl-3-aryl-1,2-dihydrochinoxalinonen als Inhibitoren der Prolylenendopeptidase. WO 2002/002550 betrifft die Verwendung von Aryl-kondensierten Pyrazinonen als Kinase-inhibitoren. 1-Carboethoxymethyl- und 1-Carboxymethyl-3-aminophenyl-1,2-dihydrochinoxalinon-Derivate sollen antiamöbische und diuretische Wirkung besitzen (Indian J. of Chem. (1974) 124). Eine Verwendung derartiger Verbindungen als Safener ist bisher noch nicht bekannt.
  • Bei der Anwendung von Safenern zum Schutz der Nutzpflanzen vor den Pestizidschädigungen hat sich gezeigt, daß die bekannten Safener in vielen Fällen Nachteile aufweisen können. Dazu zählen:
    • – der Safener vermindert die Wirkung der Pestizide, insbesondere die von Herbiziden, gegen die Schadpflanzen,
    • – die nutzpflanzenschützenden Eigenschaften sind nicht ausreichend,
    • – in Kombination mit einem bestimmten Herbizid ist das Spektrum der Nutzpflanzen, in denen der Safener/Herbizid-Einsatz erfolgen soll, nicht ausreichend groß,
    • – ein bestimmter Safener ist nur mit wenigen Herbiziden kombinierbar,
    • – Die Verwendung von Safenern erhöht die zu applizierende Aufwandmenge und Menge an Formulierung und kann damit anwendungstechnische Probleme verursachen.
  • Aus den genannten Gründen besteht ein Bedarf an der Bereitstellung alternativer nutzpflanzenschützender Mittel, die Verbindungen mit Safener-Wirkung und gegebenenfalls Pestizide enthalten.
  • Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen (1,2-Dihydro-chinoxalin-2-on-derivate),
    Figure 00030001
    worin
    X Sauerstoff oder Schwefel ist;
    (Y)n n Substituenten Y, wobei jedes Y unabhängig voneinander einen Rest Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, (C1-C6)Alkylsulfinyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)Alkylamino oder Di-[(C1-C4)alkyl]-amino,
    wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy,
    (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl,
    wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy, und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist,
    bedeutet, oder
    zwei benachbart stehende Gruppen Y gemeinsam mit den direkt gebundenen C-Atomen einen vier- bis achtgliedrigen ankondensierten Ring, der carbocyclisch ist oder heterocyclisch mit einem oder mehreren, vorzugsweise einem bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S ist und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeuten,
    n 0, 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1, 2 oder 3, insbesondere 0, 1 oder 2, und
    R1 Wasserstoff, Hydroxy, Amino, (C1-C4)Alkylamino, Di-[(C1-C4)alkyl]-amino, (C1-C10)Alkyl, (C3-C10)Alkenyl, (C3-C10)Alkinyl oder (C1-C10)Alkoxy,
    wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Ra substituiert ist und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome aufweist, oder
    (C3-C10)Cycloalkyl, (C4-C10)Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl,
    wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Rb substituiert ist und inklusive Substituenten 3 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 3 bis 24 C-Atome aufweist, und
    R2 Wasserstoff, (C1-C10)Alkyl, (C3-C10)Alkenyl oder (C3-C10)Alkinyl,
    wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Rc substituiert ist und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome aufweist, oder
    (C3-C10)Cycloalkyl, (C4-C10)Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl,
    wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Rd substituiert ist und inklusive Substituenten 3 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 3 bis 24 C-Atome aufweist,
    wobei in den Resten R1 und R2
    Ra für einen anorganischen oder organischen Rest, vorzugsweise einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formeln -Za-Ra* und Rcyc-a steht,
    Rb für einen anorganischen oder organischen Rest, vorzugsweise einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formeln -Zb-Rb* und Rb** steht,
    Rc für einen anorganischen oder organischen Rest, vorzugsweise einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formeln -Zc-Rc* und Rcyc-c steht,
    Rd für einen anorganischen oder organischen Rest, vorzugsweise einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formel -Zd-Rd* und Rd** stehen,
    wobei in den Resten Ra, Rb, Rc und Rd
    Za, Zb, Zc und Zd jeweils unabhängig voneinander eine divalente funktionelle einatomige oder mehratomige Gruppe mit mindestens einem Heteroatom bedeuten und
    Rcyc-a und Rcyc-c jeweils einen gegebenenfalls substituierten cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen bedeutet und
    Ra*, Rb*, Rc*, Rd*, Rb** und Rc** jeweils unabhängig voneinander einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen oder gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen bedeuten oder
    Ra*, Rb*, Rc*, Rd* jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff bedeuten,
    bedeuten,
    als Safener, das heißt, als Mittel zum Vermeiden oder Reduzieren von phytotoxischen Wirkungen von Agrochemikalien, vorzugsweise Pestiziden, insbesondere Herbiziden, an Nutz- oder Kulturpflanzen.
  • Wenn die Verbindungen durch Wasserstoffverschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die Formel (I) erfasst würden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) umfasst.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomeren, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der Formel (I) umfaßt.
  • Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E-Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfaßt, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind und deren Gemische.
  • Die Kombinationsmöglichkeiten der verschiedenen Substituenten der allgemeinen Formel (I) sind so zu verstehen, daß die allgemeinen Grundsätze des Aufbaus chemischer Verbindungen zu beachten sind, d.h. die Formel (I) nicht Verbindungen umfasst, von denen der Fachmann weiß, daß sie chemisch nicht möglich sind.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können Salze bilden. Salzbildung kann durch Einwirkung einer Base auf solche Verbindungen der Formel (I) erfolgen, die ein acides Wasserstoffatom tragen, z.B. im Falle daß R1 eine COOH-Gruppe oder eine Sulfonamid-Gruppe -NHSO2- enthält. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine sowie Ammonium-, Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, -carbonat und -hydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre (quaternäre) Ammoniumsalze.
  • Die Verbindungen der Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4 oder HNO3, oder organische Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure oder Sulfonsäuren, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino-, Morpholino- oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion.
  • Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden.
  • Im Folgenden werden die Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze auch kurz als erfindungsgemäß verwendete oder erfindungsgemäße "Verbindungen (I)" bezeichnet.
  • Die vorstehend und weiter unter verwendeten Bezeichnungen sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:
    Ein anorganischer Rest ist ein Rest ohne Kohlenstoffatome, vorzugsweise Halogen, OH und dessen anorganische Salze bei denen das H durch ein Kation, beispielsweise Alkalimetall- und Erdalkalimetallsalze ersetzt wird, NH2 und dessen Ammoniumsalze mit (anorganischen) Säuren, beispielsweise Mineralsäuren, N3 (Azid), N2 +A– (Diazonium-Rest, wobei A– ein Anion darstellt), NO, NHOH, NHNH2, NO2, S(O)OH (Sulfinsäurerest), S(O)2OH (oder auch kurz SO3H, Sulfonsäurerest), -O-SO2H (Sulfit), -O-SO3H (Sulfat), -P(O)(OH)2 (Phosphonsäurerest), -O-P(OH)3, (Phosphatrest) und die hydratisierten oder dehydratisierten Formen der letztgenannten 6 Säurereste sowie deren (anorganischen) Salze;
    der Begriff "anorganischer Rest" umfasst auch den Wasserstoffrest (das Wasserstoffatom), wobei dieser in den Definitionen oft bereits Bestandteil des unsubstituierten Grundkörpers eines organischen Restes ist (Beispiel "unsubstituiertes Phenyl");
    der Begriff "anorganischer Rest" umfasst hier vorzugsweise nicht Pseudohalogen-Gruppen wie CN, SCN, organische Metallkomplexe, Carbonat oder COOH, die wegen des Gehalts an C-Atomen besser den organischen Resten zugeordnet werden.
  • Ein organischer Rest ist ein Rest mit Kohlenstoffatomen, wobei dieser Rest auch über Heteroatome gebunden sein kann. Vorzugsweise ist er ein gegebenenfalls subsituierter Kohlenwasserstoffrest oder ein gegebenenfalls subsituierter heterocyclischer Rest. Er umfasst aber auch vorzugsweise Acylreste, d. h. Reste organischer Säuren, welche durch Entfernen einer OH Gruppe entstehen. Acyclreste umfassen auch Sulfonsäureester-, Phosphonsäureester-, Phosphinsäureestergruppen, jeweils mit organischen Alkoholkomponenten (und leiten sich dann von mehrbasigen Säuren ab), oder Alkylsulfonyl oder Alkylsulfinyl, welche von Sulfonsäuren oder Sulfinsäuren abgeleitet sind.
  • Ein Kohlenwasserstoffrest ist ein aliphatischer, cycloaliphatischer oder aromatischer monocyclischer oder, im Falle eines gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrestes, auch ein bicyclischer oder polycyclischer organischer Rest auf Basis der Elemente Kohlenstoff und Wasserstoff, beispielsweise umfassend die Reste Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aryl, Phenyl, Naphthyl, Indanyl, Indenyl, etc.; Entsprechendes gilt für die Kohlenwasserstoffoxyreste.
  • Wenn nicht näher definiert weisen die Kohlenwasserstoff- und Kohlenwasserstoffreste in den obigen Definitionen vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome, weiter bevorzugt 1 bis 16 C-Atome, insbesondere 1 bis 12 C-Atome auf.
  • Die Kohlenwasserstoffreste und die spezielleren Reste Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste können im Kohlenstoffgerüst jeweils geradkettig oder verzweigt sein.
  • Der Ausdruck "(C1-C4)Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für offenkettiges Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(C1-C6)Alkyl", umfassen entsprechend auch gradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.
  • Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste; Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, Allyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Butenyl, Pentenyl, 2-Methylpentenyl oder Hexenyl, vorzugsweise Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl oder 1-Methyl-but-2-en-1-yl. (C2-C6)-Alkynyl bedeutet beispielsweise Ethinyl, Propargyl, 1-Methyl-2-propinyl, 2-Methyl-2-propinyl, 2-Butinyl, 2-Pentinyl oder 2-Hexinyl, vorzugsweise Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl oder 1-Methyl-but-3-in-1-yl.
  • Alkyliden, z. B. auch in der Form (C1-C10)Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten Alkans, der über eine Zweifachbindung gebunden ist, wobei die Position der Bindungsstelle noch nicht festgelegt ist. Im Falle eines verzweigten Alkans kommen naturgemäß nur Positionen in Frage, an denen zwei H-Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5.
  • Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Adamantan-1-yl und Adamantan-2-yl.
  • Cycloalkenyl bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1-Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1-Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl oder 1,4-Cyclohexadienyl. Im Falle von substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.
  • Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Haloalkyl, -alkenyl und -alkinyl bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, vorzugsweise aus der Gruppe Fluor, Chlor und Brom, insbesondere aus der Gruppe Fluor und Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie CH2CH2Cl, CH2CH2F, CH2ClCH3, CH2FCH3, CH2Cl, CH2F; Perhaloalkyl wie CCl3 oder CF3 oder CF3CF2; Polyhaloalkyl wie CHF2, CH2F, CH2FCHCl, CHCl2, CF2CF2H, CH2CF3, CH2ClCH3, CH2FCH3; Haloalkoxy ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 und OCH2CH2Cl; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierte Reste.
  • Aryl bedeutet ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 12 C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Tetrahydronaphthyl, Indenyl, Indanyl, Pentalenyl, Fluorenyl, Biphenylyl und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.
  • Ein heterocyclischer Rest oder Ring (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring, der gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch ist und der im generell substituierten Fall mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein kann; wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1, 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen und noch mindestens ein Kohlenstoffatom im Ring vorhanden sein muß z.B. ein Rest von Thiophen, Furan, Pyrrol, Thiazol, Oxazol, Imidazol, Isothiazol, Isoxazol, Pyrazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,4-Triazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,4-Triazol, 1,2,3-Triazol, 1,2,3,4-Tetrazol, Benzo(b]thiophen, Benzo[b]furan, Indol, Benzo[c]thiophen, Benzo[c]furan, Isoindol, Benzoxazol, Benzothiazol, Benzimidazol, Benzisoxazol, Benzisothiazol, Benzopyrazol, Benzothiadiazol, Benzotriazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Carbazol, Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,4,5-Tetrazin, Chinolin, Isochinolin, Chinoxalin, Chinazolin, Cinnolin, 1,8-Naphthyridin, 1,5-Naphthyridin, 1,6-Naphthyridin, 1,7-Naphthyridin, Phthalazin, Pyridopyrimidin, Purin, Pteridin, 4H-Chinolizin, Piperidin, Morpholin, Piperazin, Oxetan, Oxiran, Pyrrolidin, Oxazolin, Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, 1,3-Dioxolan, 1,3- und 1,4-Dioxan, Isoxazolidin oder Thiazolidin.
  • "Heteroaryl" bedeutet von den vorstehend unter "Heterocyclyl" genannten Gruppen jeweils die vollständig ungesättigten aromatischen heterocyclischen Verbindungen, z. B. Pyridin, Pyrimidin, (1,2,4)-Oxadiazol, (1,3,4)-Oxadiazol, Pyrrol, Furan, Thiophen, Oxazol, Thiazol, Imidazol, Pyrazol, Isoxazol, 1,2,4-Triazol, Tetrazol, Pyrazin oder Pyridazin.
  • Weiterhin bevorzugt ist Heterocyclyl ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Oxiranyl, Oxetanyl, Oxolanyl (= Tetrahydrofuryl), Oxanyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl oder Piperidinyl.
  • Weiterhin bevorzugt ist er ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 2 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, beispielsweise Oxazolinyl, Thiazolinyl, Piperazinyl, 1,3-Dioxolanyl, 1,3- und 1,4-Dioxanyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolidinyl und Morpholinyl.
  • Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff-Hetererocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein.
  • Vorzugsweise ist Heterocyclyl ein aliphatischer, gesättigter oder ungesättigter, insbesondere gesättigter, Heterocyclylrest mit 3 bis 7, insbesondere 3 bis 6 Ringatomen oder ein heteroaromatischer Rest mit 5 oder 6 Ringatomen. Vorzugsweise enthält Heterocyclyl Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S,
  • Bevorzugte Beispiele für Heterocyclyl sind ein heterocyclischer Rest mit 3 bis 6 Ringatomen aus der Gruppe Pyridyl, Thienyl, Furyl, Pyrrolyl, Oxiranyl, 2-Oxetanyl, 3-Oxetanyl, Oxolanyl (= Tetrahydrofuryl), Pyrrolidinyl, Piperidinyl, insbesondere Oxiranyl, 2-Oxetanyl, 3-Oxetanyl oder Oxolanyl, oder ist ein heterocyclischer Rest mit zwei oder drei Heteroatomen, beispielsweise Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Thienyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Triazolyl, Piperazinyl, Dioxolanyl, Dioxanyl, Oxazolinyl, Isoxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolidinyl oder Morpholinyl.
  • Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.
  • Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo. Die Oxogruppe als Substituent bedeutet dann beispielsweise Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen -N(O)-, -S(O)- (auch kurz SO) und -S(O)2- (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring.
  • Substituierte Reste, wie ein substituierter Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl, Phenyl-, Benzyl-, Heterocyclyl- und Heteroarylrest, bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise 1, 2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono- und Dialkylamino, Trialkylsilyl und gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten cyclischen Gruppen auch über Heteroatome oder divalente funktionelle Gruppen wie bei den genannten Alkylresten gebunden sein kann, und Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste (= "cyclischer Grundkörper"), auch Alkyl, Haloalkyl, Alkylthio-alkyl, Alkoxy-alkyl, gegebenfalls substituiertes Mono- und Dialkyl-aminoalkyi und Hydroxy-alkyl bedeuten; im Begriff "substituierte Reste" wie substituiertes Alkyl etc. sind als Substituenten zusätzlich zu den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische und aromatische Reste, wie gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Phenyl, Phenoxy etc. eingeschlossen. Im Falle von substituierten cyclischen Resten mit aliphatischen Anteilen im Ring werden auch cyclische Systeme mit solchen Substituenten umfaßt, die mit einer Doppelbindung am Ring gebunden sind, z. B. mit einer Alkylidengruppe wie Methyliden oder Ethyliden oder einer Oxogruppe, Iminogruppe oder substituierten Iminogruppe substituiert sind.
  • Die beispielhaft genannten Substituenten ("erste Substituentenebene") können, sofern sie kohlenwasserstoffhaltige Anteile enthalten, dort gegebenenfalls weiter substituiert sein ("zweite Substitutentenebene"), beispielsweise durch einen der Substituenten, wie er für die erste Substituentenebene definiert ist. Entsprechende weitere Substituentenebenen sind möglich. Vorzugsweise werden vom Begriff "substituierter Rest" nur ein oder zwei Substitutentenebenen umfasst.
  • Bevorzugte Substituenten für die Substituentenebenen sind beispielsweise Amino, Hydroxy, Halogen, Nitro, Cyano, Mercapto, Carboxy, Carbonamid, SF5, Aminosulfonyl, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Monoalkyl-amino, Dialkyl-amino, N-Alkanoyl-amino, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkenyloxy, Alkoxy-carbonyl, Alkenyloxy-carbonyl, Alkinyloxy-carbonyl, Aryloxycarbonyl, Alkanoyl, Alkenyl-carbonyl, Alkinyl-carbonyl, Aryl-carbonyl, Alkylthio, Cycloalkylthio, Alkenylthio, Cycloalkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Monoalkyl-aminosulfonyl, Dialkyl-aminosulfonyl, N-Alkylaminocarbonyl, N,N-Dialkyl-aminocarbonyl, N-Alkanoyl-amino-carbonyl, N-Alkanoyl-N-alkyl-aminocarbonyl, Aryl, Aryloxy, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio, Arylthio, Arylamino, Benzylamino, Heterocyclyl und Trialkylsilyl.
  • Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 6 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z.B. Fluor und Chlor, (C1-C4)Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (C1-C4)Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (C1-C4)Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy, Fluor und Chlor.
  • Substituiertes Amino wie mono- oder disubstituiertes Amino bedeutet einen Rest aus der Gruppe der substituierten Aminoreste, welche beispielsweise durch einen bzw. zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Alkoxy, Acyl und Aryl N-substituiert sind; vorzugsweise Mono- und Dialkyl-amino, Mono- und Diarylamino, Acylamino, N-Alkyl-N-arylamino, N-Alkyl-N-acylamino sowie gesättigte N-Heterocyclen; dabei sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt; Aryl ist dabei vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl; für Acyl gilt dabei die weiter unten genannte Definition, vorzugsweise (C1-C4)Alkanoyl. Entsprechenes gilt für substituiertes Hydroxylamino oder Hydrazino.
  • Gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist vorzugsweise Phenyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Halogenalkyl, (C1-C4)Halogenalkoxy und Nitro substituiert ist, z.B. o-, m- und p-Tolyl, Dimethylphenyle, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl, 2-, 3- und 4-Fluorphenyl, 2-, 3- und 4-Trifluormethyl- und -Trichlormethylphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- und 2,3-Dichlorphenyl, o-, m- und p-Methoxyphenyl.
  • Gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl ist vorzugsweise Cycloalkyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Halogenalkyl und (C1-C4)Halogenalkoxy substituiert ist, insbesondere durch einen oder zwei (C1-C4)Alkylreste substituiert ist,
    Gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl ist vorzugsweise Heterocyclyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Halogenalkyl, (C1-C4)Halogenalkoxy, Nitro und Oxo substituiert ist, insbesondere ein- oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Halogenalkyl und Oxo, ganz besonders durch einen oder zwei (C1-C4)Alkylreste substituiert ist,
    Acyl bedeutet einen Rest einer organischen Säure, der formal durch Abtrennen einer Hydroxygruppe an der Säurefunktion entsteht, wobei der organische Rest in der Säure auch über ein Heteroatom mit der Säurefunktion verbunden sein kann. Beispiele für Acyl sind der Rest -CO-R einer Carbonsäure HO-CO-R und Reste davon abgeleiteter Säuren wie der Thiocarbonsäure, gegebenenfalls N-substituierten Iminocarbonsäuren oder der Rest von Kohlensäuremonoestern, N-substituierter Carbaminsäure, Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, N-substituierter Sulfonamidsäuren, Phosphonsäuren, Phosphinsäuren.
  • Acyl bedeutet beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, Phenylcarbonyl, Alkyloxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, N-Alkyl-1-iminoalkyl, N-Alkyl- und N,N-Dialkylcarbamoyl und andere Reste von organischen Säuren. Dabei können die Reste jeweils im Alkyl- oder Phenylteil noch weiter substituiert sein, beispielsweise im Alkylteil durch ein oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Phenyl und Phenoxy; Beispiele für Substituenten im Phenylteil sind die bereits weiter oben allgemein für substituiertes Phenyl erwähnten Substituenten.
  • Acyl bedeutet vorzugsweise einen Acylrest im engeren Sinne, d. h. einen Rest einer organischen Säure, bei der die Säuregruppe direkt mit dem C-Atom eines organischen Restes verbunden ist, beispielsweise Alkanoyl, wie Formyl und Acetyl, Aroyl wie Phenylcarbonyl, und andere Reste von gesättigten oder ungesättigten organischen Säuren.
  • "Aroyl" bedeutet einen wie vorstehend definierter Arylrest, der über eine Carbonyl-Gruppe gebunden ist, z.B. die Benzoyl-Gruppe.
  • Wenn ein allgemeiner Rest mit "Wasserstoff" definiert ist, bedeutet dies ein Wasserstoffatom.
  • Mit "yl-Position" eines Restes ist dessen Bindungstelle bezeichnet.
  • Entsprechend den allgemeinen Definitionen bedeutet:
    "(C1-C6)Alkyl" Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, 1-Butyl-, 2-Butyl-, 2-Methylpropyl- oder tert.-Butylrest;
    "(C1-C10)Alkyl" umfaßt demnach die vorgenannten Alkylreste, sowie isomere Pentylreste, wie n-Pentyl, 1,1-Dimethylpropyl- oder 2-Methylbutyl-, isomere Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl- oder Decyl-Reste.
  • "(C2-C4)Alkenyl" steht demnach z.B. für die Vinyl-, Allyl-, 2-Methyl-2-propen-1-yl-, 2- oder 3-Buten-1-yl-,
    "(C3-C10)Alkenyl" steht demnach z.B. für die Allyl-, 2-Methyl-2-propen-1-yl-, 2- oder 3-Buten-1-yl-, Pentenyl-, 2-Methylpentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, Nonenyl- oder Decenyl-Gruppe.
  • "(C2-C4)Alkinyl" steht z.B. für die Ethinyl-, Propargyl oder 2-Butin-1-yl-Gruppe,
    "(C3-C10)Alkinyl" steht z.B. für die Propargyl-, 2-Butin-1-yl-,
    2-Pentin-1-yl-, 2-Methylpentin-3-yl-, Hexinyl-, Heptinyl-, Octinyl- Noninyl- oder die Decinyl- Gruppe.
  • Ist die Kohlenstoffkette eines Alkylrests mehrfach durch Sauerstoffatome unterbrochen, so bedeutet dies, daß zwei Sauerstoffatome nicht direkt benachbart sein sollen.
  • "(C3-C6)Cycloalkyl" steht für den Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexyl-Rest,
    "(C3-C10)Cycloalkyl" steht für monocyclische Alkylreste, wie den Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl-, Cyclooctyl- oder Cyclodecyl-Rest, für bicyclische Alkylreste, wie den Norbornyl- oder Bicyclo[2.2.2]octyl-Rest, oder für kondensierte Systeme, wie den Decahydronaphthyl-Rest.
  • "(C4-C10)Cycloalkenyl" steht für monocyclische Cycloalkylenreste, wie den Cyclobutenyl-, Cyclopentenyl-, Cyclohexenyl-, Cycloheptenyl- Cyclooctenyl- oder Cyclodecenyl-Rest, für bicyclische Alkylreste, wie den Norbornenyl- oder Bicyclo[2,2,2]octenyl-Rest, oder für kondensierte Systeme, wie den Tetra-, Hexa- oder Octahydronaphthyl-Rest.
  • "(C1-C4)Alkoxy" und "(C1-C10)Alkoxy" sind Alkoxygruppen, deren Kohlenwasserstoffreste die unter den Ausdrücken "(C1-C4)Alkyl " und "(C1-C10)Alkyl" angegebenen Bedeutungen haben.
  • "(C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy" bedeutet eine wie vorstehend definierte Alkoxy-Gruppe, die durch eine weitere Alkoxy-Gruppe substituiert ist, wie die Ethoxymethoxy-, Methoxymethoxy-, 1-Methoxyethoxy-, 1-Ethoxyethoxy- oder die 1-Methoxypropoxy-Gruppe.
  • "(C3-C10)Alkenyloxy", "(C3-C10)Alkinyloxy", "(C3-C10)Cycloalkoxy" und "(C4-C10)Cycloalkenyloxy" sind Ethergruppen, deren Kohlenwasserstoffreste die unter den Ausdrücken "(C3-C10)Alkenyl", "(C3-C10)Alkinyl", "(C3-C10)Cycloalkyl" und "(C4-C10)Cycloalkenyl" angegebenen Bedeutungen haben.
  • "(C3-C10)Cycloalkyl-(C1-C4)alkoxy" steht z. B. für die Cyclopropylmethoxy-, Cyclopropylethoxy-, Cyclobutylmethoxy-, Cyclopentylmethoxy-, Cyclohexylmethoxy- oder die Cyclohexylethoxy-Gruppe.
  • "(C4-C10)Cycloalkenyl-(C1-C4)alkoxy" steht z. B. für die Cyclobutenylmethoxy-, Cyclopentenylmethoxy-, Cyclohexenylmethoxy- oder die Cyclohexenylethoxy-Gruppe.
  • "(C3-C10)Cycloalkyl-(C3-C4)alkenyloxy" steht z. B. für die Cyclopropylallyloxy-, Cyclobutylallyloxy- oder die Cyclopentylallyloxy-Gruppe.
  • "(C4-C10)Cycloalkenyl-(C3-C4)alkenyloxy" steht z. B. für die Cyclobutenylallyloxy- oder die Cyclopentenylallyloxy-Gruppe.
  • "(C1-C4)Alkyl-(C3-C10)cycloalkoxy" steht z. B. für die Methylclopentyloxy-, Ethylcyclopentyloxy-, Methylcyclohexyloxy- oder die Ethylcyclohexyloxy-Gruppe.
  • "(C2-C4)Alkenyl-(C3-C10)cycloalkoxy" steht z. B. für die Vinylcyclopentyloxy-, Allylcyclopentyloxy-, Vinylcyclohexyloxy- oder die Allylcyclohexyloxy-Gruppe.
  • "(C2-C4)Alkinyl-(C3-C10)cycloalkoxy" steht z. B. fürdie Ethinylcyclopentyloxy-, Propinylcyclopentyloxy-, Ethinylcyclohexyloxy- oder die Propinylcyclohexyloxy-Gruppe.
  • "(C1-C4)Alkyl-(C4-C10)cycloalkenyloxy" steht z. B. für die Methylcyclopentenyloxy-, Ethylcyclopentenyloxy-, Methylcyclohexenyloxy- oder die Ethylcyclohexenyloxy-Gruppe.
  • "(C2-C4)Alkenyl-(C3-C10)cycloalkenyloxy" steht z. B. für die Vinylyclopentenyloxy-, Allylcyclopentenyloxy-, Vinylcyclohexenyloxy- oder die Allylcyclohexenyloxy-Gruppe. "(C1-C4)Alkoxy-(C3-C4)alkenyloxy" bedeutet z. B. die Methoxyallyloxy- oder die Ethoxyallyloxy- Gruppe.
  • "(C1-C10)Alkanoyl" steht z.B. für die Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, 2-Methylbutyryl-, Pivaloyl-, Octanoyl- oder Decanoyl-Gruppe.
  • "(C4-C10)Cycloalkanoyl" steht z.B. für die Cyclobutylcarbonyl- Cyclopentylcarbonyl-, Cyclohexylcarbonyl- oder die Cyclononylcarbonyl-Gruppe,
    "(C3-C10)Alkenoyl" steht z.B. für die Acryl-, Methacryl-, Crotonoyl-, Dimethylacryl- oder Octenoyl-Gruppe.
  • "(C3-C10)Alkinoyl" steht z.B. für die Propinoyl-, Butinoyl-, Hexinoyl- oder Octinoyl-Gruppe.
  • "Mono- und Di-(C1-C4)Alkylcarbamoyl wobei in letzterer Gruppe die Alkylgruppen auch cyclisch zu einem drei- bis- achtgliedrigen Ring verknüpft sein können, in dem gegebenenfalls eine Kohlenstoffeinheit durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppe S(O), S(O)2 oder NR3 ersetzt sein kann und R3 (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkanoyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Di-(C1-C4)Alkylcarbamoyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl bedeutet" bedeutet z. B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- oder tert.-Butyl-carbamoyl-Gruppe oder die Dimethyl-, Diethyl-, Methyl-ethyl- oder Diisopropylcarbamoyl-Gruppe, aber auch cyclische Derivate, wie die Pyrrolidino-, Morpholino-, Thiomorpholino-, Piperidino-, N-Methyl- oder Acetyl-piperazinocarbamoyl-Gruppe.
  • "Mono- oder Di-(C3-C10)cycloalkylcarbamoyl" bedeutet z. B. die Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexyl-carbamoyl-Gruppe oder die Dicyclopropyl-, Dicyclobutyl-, Dicyclopentyl oder Dicyclohexylcarbamoyl-Gruppe.
  • "(C1-C10)Alkoxycarbonyl" bedeutet z. B. die Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Isopropoxycarbonyl-, Butoxycarbonyl-, Isobutoxycarbonyl-, sec.-Butoxycarbonyl- oder die tert.-Butoxycarbonyl-Gruppe.
  • "(C3-C10)Cycloalkoxycarbonyl" bedeutet z. B. die Gyclopropoxycarbonyl-, Cyclobutoxycarbonyl-, Cyclopentyloxycarbonyl- oder die Cyclohexyloxycarbonyl-Gruppe.
  • "(C1-C10)Alkanoyloxy" bedeutet z. B. die Acetoxy-, Propionyloxy-, Butanoyloxy- oder die Pivaloyloxy-Gruppe.
  • "(C4-C10)Cycloalkanoyloxy" bedeutet z. B. die Cyclopropylcarbonyloxy-, Cyclobutylcarbonyloxy-, Cyclopentylcarbonyloxy- oder die Cyclohexylcarbonyloxy-Gruppe.
  • "(C1-C10)Alkoxycarbonyloxy" bedeutet eine Carbonat-Gruppe, wie z. B. die Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy- oder tert.-Butoxy-carbonyloxy-Gruppe.
  • "(C1-C10)Alkylamincarbonyloxy" bedeutet eine Carbamat-Gruppe, wie z. B. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- oder tert.-Butylamino-carbonyloxy-Gruppe.
  • "Di(C1-C10)-alkylamincarbonyloxy, wobei in letzterer Gruppe die Alkylgruppen auch cyclisch zu einem drei- bis- achtgliedrigen Ring verknüpft sein können, in dem gegebenenfalls eine Kohlenstoffeinheit durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppe S(O), S(O)2 oder NR3 ersetzt sein kann und R3 (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Di-(C1-C4)-Alkylcarbamoyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl bedeutet" bedeutet eine Carbamat-Gruppe, wie z. B. die Dimethyl-, Diethyl-, Methyl-ethyl-, Dibutyl- Pyrrolidino-, Piperidino-, Morpholino-, Acetylpiperazino- oder-N-Methylpiperazino-carbonyloxy-Gruppe.
  • ""(C1-C10)-Alkylsulfonylamino" bedeutet z. B. eine Methyl-, Ethy-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-, Octyl- oder Decyl-Gruppe.
  • "(C1-C10)-Alkanoylamino" bedeutet z. B. die Formylamino-, Acetylamino-, Propionylamino-, Isopropionylamino-, Butanoylamino- oder die Pivaloylamino-Gruppe.
  • "(C3-C10)-Alkenoylamino" bedeutet z. B. die Acrylamino-, Methacrylamino-, Dimethylacrylamino- oder die Crotonylamino-Gruppe.
  • "(C4-C10)-Cycloalkanoylamino" bedeutet z. B. die Cyclopropanoylamino-, Cyclobutanoylamino-, Cyclopentanoylamino- oder die Cyclohexanoylamino-Gruppe.
  • "(C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkanoylamino" bedeutet z. B. die Cyclopropylacetylamino- oder die Cyclopentylacetylamino-Gruppe.
  • "Mono- und Di-(C1-C10)-Alkylaminocarbonylamino, wobei in letzterer Gruppe die Alkylgruppen auch cyclisch zu einem drei- bis- achtgliedrigen Ring verknüpft sein können, in dem gegebenenfalls eine Kohlenstoffeinheit durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppe S(O), S(O)2 oder NR3 ersetzt sein kann und R3 (C1-C4)-Alkyl, (C1- C4)-Alkanoyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Di-(C1-C4)-Alkylcarbamoyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl bedeutet" bedeutet eine Harnstoffgruppe, wie z. B. die Methylamino-, Dimethylamino-, Ethylamino-, Methyl-ethylamino-, Pieridino-, Morpholino- oder Acetylpiperazino-carbonylamino-Gruppe.
  • "(C1-C10)-Alkoxycarbonylamino" steht für eine Urethangruppe, wie z. B. die Methoxy-Ethoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Butoxy- oder tert.-Butoxy-carbonylamino-Gruppe.
  • "(C1C10)-Alkylthio" steht für eine Alkylthiogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C10)-Alkyl" angegebene Bedeutung hat.
  • "(C3-C10)-Alkenylthio" steht für eine Alkenylthiogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C3-C10)-Alkenyl" angegebene Bedeutung hat.
  • "(C3-C10)-Alkinylthio" steht für eine Alkinylthiogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C3-C10)-Alkinyl" angegebene Bedeutung hat.
  • "(C3-C10)-Cycloalkylthio" steht für eine Cycloalkylthiogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C3-C10)-Cycloalkyl" angegebene Bedeutung hat.
  • "(C4-C10)-Cycloalkenylthio" steht für eine Cycloalkenylthiogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C4-C10)-Cycloalkenyl" angegebene Bedeutung hat.
  • "(C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkylthio" steht z.B. für die Cyclopropylmethylthio-, Cyclopropylethylthio-, Cyclopentylmethylthio- oder die Cyclohexylmethylthio-Gruppe.
  • "(C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkylthio" steht z.B. für die Cyclopentenylmethylthio- oder die Cyclohexenylmethylthio-Gruppe.
  • "(C3-C10)-Cycloalkyl-(C3-C4)alkenylthio" steht z.B. für die Cyclopropylallylthio-, Cyclopentylallylthio- oder die Cyclohexylallylthio-Gruppe.
  • "(C4-C10)-Cycloalkenyl-(C3-C4)alkenylthio" steht z.B. für die Cyclopentenylallylthio- oder die Cyclohexenylallylthio-Gruppe.
  • "(C1-C4)-Alkyl-(C3-C10)-cycloalkylthio" steht z.B. für die Methycyclopentyllthio- oder die Methylyclohexylthio-Gruppe.
  • "(C1-C4)-Alkyl-(C4-C10)-cycloalkenylthio" steht z.B. für die Methylcyclopentenylthio- oder die Methylcyclohexenylthio-Gruppe.
  • "(C2-C4)-Alkenyl-(C3-C10)-cycloalkylthio" steht z.B. für die Vinylcyclopentylthio-, Allylcyclopentylthio-, Vinylcyclohexylthio- oder die Allylcyclohexylthio-Gruppe.
  • "(C2-C4)-Alkinyl-(C3-C10)-cycloalkylthio" steht z.B. für die Ethinylcyclopentylthio-, Propargylcyclopentylthio-, Ethinylcyclohexylthio- oder die Propargylcyclohexylthio-Gruppe.
  • "(C1-C4)-Alkyl-(C4-C10)-cycloalkenylthio" steht z.B. für die Methylcyclopentenylthio- oder die Methylcyclohexenylthio-Gruppe.
  • "(C2-C4)-Alkenyl-(C4-C8)-cycloalkenylthio" steht z.B. für die Allylcyclopentenylthio- oder die Allylcyclohexenylthio-Gruppe.
  • "(C1-C10)-Alkylsulfinyl" steht z.B. für die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl- oder Octylsulfinyl-Gruppe.
  • "(C3-C10)-Alkenylsulfinyl" steht z.B. für die Allyl-, Methylallyl-, Butenyl- oder Octenylsulfenyl-Gruppe.
  • "(C3-C10)-Alkinylsulfinyl" steht z.B. für die Propargyl-, Butinyl- oder Octinylsulfinyl-Gruppe.
  • "(C3-C10)-Cycloalkylsulfinyl" steht für eine Cycloalkylsulfinylgruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C3-C10)-Cycloalkyl" angegebene Bedeutung hat.
  • "(C4-C10)-Cycloalkenylsulfinyl" steht für eine Cycloalkenylsulfinylgruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C4-C10)-Cycloalkenyl" angegebene Bedeutung hat.
  • "(C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C4)alkylsulfinyl" steht z.B. für die Cyclopropylmethylsulfinyl-, Cyclopropylethylsulfinyl-, Cyclopentylmethylsulfinyl-, oder die Cyclohexylmethylsulfinyl-Gruppe.
  • "(C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkylsulfinyl" steht z.B. für die Cyclopentenylmethylsulfinyl- oder die Cyclohexenylmethylsulfinyl-Gruppe.
  • "(C3-C10)-Cycloalkyl-(C3-C4)alkenylsulfinyl" steht z.B. für die Cyclopropylallylsulfinyl-, Cyclopentylallylsulfinyl- oder die Cyclohexylallylsulfinyl-Gruppe.
  • "(C4-C10)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylsulfinyl" steht z.B. für die Cyclopentenylallylsulfinyl- oder die Cyclohexenylallylsulfinyl-Gruppe.
  • "(C1-C4)-Alkyl-(C3-C10)-cycloalkylsulfinyl steht z.B. für die Methylcyclopentylsulfinyl- oder die Methylcyclohexylsulfinyl-Gruppe.
  • "(C1-C8)-Alkyl-(C4-C10)cycloalkenylsulfinyl steht z.B. für die Methylcyclopentenylsulfinyl- oder die Methylcyclohexenylsulfinyl-Gruppe.
  • "(C2-C4)-Alkenyl-(C3-C10)-cycloalkylsulfinyl" steht z.B. für die Vinylcyclopentylsulfinyl-, Allylcyclopentylsulfinyl-, Vinylcyclohexylsulfinyl- oder die Allylcyclohexylsulfinyl-Gruppe.
  • "(C2-C4)-Alkinyl-(C3-C10)-cycloalkylsulfinyl" steht z.B. für die Ethinylcyclopentylsulfinyl-, Propargylcyclopentylsulfinyl-, Ethinylcyclohexylsulfinyl- oder die Propargylcyclohexylsulfinyl-Gruppe.
  • "(C2-C4)-Alkenyl-(C4-C10)-cycloalkenylsulfinyl" steht z.B. für die Vinylcyclopentenylsulfinyl-, Allylcyclopentenylsulfinyl-, Vinylcyclohexenylsulfinyl- oder die Allylcyclohexenylsulfinyl-Gruppe.
  • "(C2-C4)-Alkinyl-(C4-C10)-cycloalkenylsulfinyl" steht z.B. für die Ethinylcyclopentenylsulfinyl-, Propargylcyclopentenylsulfinyl-, Ethinylcyclohexenylsulfinyl- oder die Propargylcyclohexenylsulfinyl-Gruppe.
  • "(C1-C10)-Alkylsulfonyl" steht z.B. für die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl- oder Octylsulfonyl-Gruppe.
  • "(C3-C10)-Alkenylsulfonyl" steht z.B. für die Allyl-, Methylallyl-, Butenyl- oder Octenylsulfonyl-Gruppe.
  • "(C3-C10)-Alkinylsulfonyl" steht z.B. für die Propargyl-, Butinyl- oder Octinylsulfonyl-Gruppe.
  • "(C3-C10)-Cycloalkylsulfonyl" steht für eine Cycloalkylsulfonylgruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C3-C10)-Cycloalkyl" angegebene Bedeutung hat.
  • "(C4-C10)-Cycloalkenylsulfonyl" steht für eine Cycloalkenylsulfonylgruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C4-C10)-Cycloalkenyl" angegebene Bedeutung hat.
  • "(C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkylsulfonyl" steht z.B. für die Cyclopropylmethylsulfonyl-, Cyclopropylethylsulfonyl-, Cyclopentylmethylsulfonyl- oder die Cyclohexylmethylsulfonyl-Gruppe.
  • "(C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkylsulfonyl" steht z.B. für die Cyclopentenylmethylsulfonyl- oder die Cyclohexenylmethylsulfonyl-Gruppe.
  • "(C3-C10)-Cycloalkyl-(C3-C4)-alkenylsulfonyl" steht z.B. für die Cyclopropylallylsulfonyl-, Cyclopentylallylsulfonyl-, oder die Cyclohexylallylsulfonyl-Gruppe.
  • "(C4-C10)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylsulfonyl" steht z.B. für die Cyclopentenylallylsulfonyl- oder die Cyclohexenylallylsulfonyl-Gruppe.
  • "(C1-C4)-Alkyl-(C3-C10)-cycloalkylsulfonyl" steht z.B. für die Methylcyclopentylsulfonyl- oder die Methylcyclohexylsulfonyl-Gruppe.
  • "(C1-C4)-Alkyl-(C4-C10)-cycloalkenylsulfonyl steht z.B. für die Methycyclopentenylsulfonyl- oder die Methylcyclohexenylsulfonyl-Gruppe.
  • "(C2-C4)-Alkenyl-(C3-C10)-cycloalkylsulfonyl steht z.B. für die Vinylcyclopentylsulfonyl-, Allylcyclopentylsulfinyl-, Vinylcyclohexylsulfonyl- oder die Allylcyclohexylsulfonyl-Gruppe.
  • "(C2-C4)-Alkinyl-(C3-C10)-cycloalkylsulfonyl steht z.B. für die Ethinylcyclopentylsulfonyl-, Propargylcyclopentylsulfonyl-, Ethinylcyclohexylsulfonyl- oder die Propargylcyclohexylsulfonyl-Gruppe.
  • "(C2-C4)-Alkenyl-(C4-C10)-cycloalkenylsulfonyl steht z.B. für die Vinylcyclopentenylsulfonyl-, Allylcyclopentenylsulfonyl-, Vinylcyclohexenylsulfonyl- oder die Allylcyclohexenylsulfonyl-Gruppe.
  • "Mono- und Di-(C1-C10)-Alkylaminosulfonyl, wobei in letzterer Gruppe die Alkylgruppen auch cyclisch zu einem drei- bis- achtgliedrigen Ring verknüpft sein können, in dem gegebenenfalls eine Kohlenstoffeinheit durch Sauerstoff, Schwefel oder eine Gruppe S(O), S(O)2 oder NR3 ersetzt sein kann und R3 (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkanoyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, Di-(C1-C4)-Alkylcarbamoyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl bedeutet" steht z.B. für die Methyl-, Ethyl-, Propyl-Isopropyl-, Butyl-, tert.-Butyl- oder die Octyl-aminosulfonyl-Gruppe oder die Dimethyl-, Methyl-ethyl-, Diethyl- oder die Dibuty-laminosulfonyl-Gruppe oder die Pyrrolidino-, Piperidino-, Morpholino-, N-Methylpiperazino- odre die N-Acetylpiperazino-Gruppe;
    "(C1-C10)-Alkylamino" steht für eine Aminogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1C10)-Alkyl" angegebene Bedeutung hat.
  • "(C3-C10)-Alkenylamino" steht für eine Aminogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C1-C10)-Alkenyl" angegebene Bedeutung hat.
  • "(C3-C10)-Alkinylamino" steht für eine Aminogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C3-C10)-Alkinyl" angegebene Bedeutung hat.
  • "(C3-C10)-Cycloalkylamino" steht für eine Aminogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C3-C10)-Cycloalkyl " angegebene Bedeutung hat.
  • "(C3-C10)-Cycloalkenylamino" steht für eine Aminogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C3-C10)-Cycloalkenyl " angegebene Bedeutung hat
  • "(C3-C10)-Cycloalkyl-(C1-C4)alkylamino" steht z.B. für die Cyclopropylmethylamino-Cyclopropylethylamino-, Cyclopentylmethylamino- oder die Cyclohexylmethyamino-Gruppe.
  • "(C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkylamino" steht z.B. für die Cyclopentenylmethylamino- oder die Cyclohexenylmethylamino-Gruppe.
  • "(C4-C10)-Cycloalkyl-(C3-C4)-alkenylamino" steht z.B. für die Cyclopropylallylamino-Cyclopentylallylamino- oder die Cyclohexylallylamino-Gruppe. "(C4-C10)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylamino" steht z.B. für die Cyclopentenylallylamino- oder die Cyclohexenylallylamino-Gruppe.
  • "(C1-C4)-Alkyl-(C3-C10)-cycloalkylamino" steht z.B. für die Methylcyclopentylamino- oder die Methylcyclohexylamino-Gruppe.
  • "(C1-C4)-Alkyl-(C4-C10)-cycloalkenylamino" steht z.B. für die Methylcyclopentenylamino- oder die Methylcyclohexenylamino-Gruppe.
  • "(C2-C4)-Alkenyl-(C3-C10)-cycloalkylamino" steht z.B. für die Vinylcyclopentylamino-, Allylcyclopentylamino-, Vinylcyclohexylamino- oder die Allylcyclohexylamino-Gruppe.
  • "(C2-C4)-Alkinyl-(C3-C10)-cycloalkylamino" steht z.B. für die Ethinylcyclopentylamino-, Propargylcyclopentyamino-, Ethinylcyclohexylamino- oder die Propargylcyclohexylamino-Gruppe.
  • "(C2-C4)-Alkenyl-(C4-C10)-cycloalkenylamino" steht z.B. für die Vinylcyclopentenylamino-, Allylcyclopentenylamino-, Vinylcyclohexenylamino- oder die Allylcyclohexenylamino-Gruppe.
  • "(C1-C10)-Trialkylsilyl" bedeutet ein Siliziumatom, das drei gleiche oder verschiedene Alkylreste gemäß der obigen Definition trägt.
  • "Aryloxy" bedeutet einen wie vorstehend definierter Arylrest, der über ein Sauerstoffatom gebunden ist, z.B. die Phenoxy- oder Naphthyloxy-Gruppe.
  • "Arylthio" bedeutet einen über ein Schwefelatom verknüpften Arylrest, z.B. den Phenylthio- oder den 1- oder 2-Naphthylthio-Rest.
  • "Arylamino" bedeutet einen über ein Stickstoffatoatom verknüpften Arylrest, z.B. den Anilino- oder den 1- oder 2-Naphthylamino-Rest.
  • "N-(C1-C4)-Alkyl-arylamino" bedeutet z.B. den N-Methyl- oder N-Ethyl-anilino-Rest.
  • "Aryl-(C1-C4)-alkoxy" steht für einen über eine (C1-C4)-Alkoxygruppe verknüpften Arylrest, z.B. den Benzyloxy-, Phenylethoxy-, Phenylbutoxy- oder Naphthylmethoxy-Rest.
  • "Aryl-(C3-C4)-alkenyloxy" steht für einen über eine (C3-C4)-Alkenyloxygruppe verknüpften Arylrest, z.B. den 1-, 2- oder 3-Phenylallyloxy-Rest.
  • "Aryl-(C1-C4)-alkylthio" steht für einen Arylrest, der über einen Alkylthiorest verknüpft ist, z.B. den Benzylthio-, Naphthylmethylthio- oder den 1- oder 2- Phenylethylthio-Rest.
  • "Aryl-(C3-C4)-alkenylthio" steht für einen über eine (C3-C4)-Alkenylthiogruppe verknüpften Arylrest, z.B. den 1,- 2- oder 3-Phenylallylthio-Rest.
  • "Aryl-(C1-C4)-alkylamino" steht für einen über eine (C1-C4)-Alkylaminogruppe verknüpften Arylrest, z.B. den Benzylamino-, Naphthylamino-, den 1- oder 2-Phenylethylamino- oder den 3-Phenylpropylamino-Rest.
  • "N-(C1-C4)-Alkyl-N-aryl-(C1-C4)-alkylamino" steht z.B. für den N-Methyl-N-benzylamino-, N-Metyl-N-naphthylamino-, den N-Methyl-N-1-oder 2-phenylethylamino- oder den N-Methyl-N-3-phenylpropylamino-Rest.
  • "Aryl-(C3-C4)-alkenylamino" steht für einen über eine (C3-C4)-Alkenylaminogruppe verknüpften Arylrest, z.B. den 1,- 2- oder 3-Phenylallylamino-Rest. "N-(C1-C4)-Alkyl-N-aryl-(C3-C4)-alkenylamino" steht z.B. für den N-Methyl-N-1,- 2-oder 3-Phenylallylamino -Rest.
  • "Arylcarbamoyl" steht z. B. für Phenyl- oder 1- oder-2-Naphthyl-carbamoyl.
  • "N-Aryl-N-(C1-C4)-alkyl-carbamoyl" steht z. B. für N-Methyl-N-phenyl-carbamoyl oder N-Methyl-N-1- oder-2-Naphthyl-carbamoyl.
  • "Aryl-(C1-C8)-dialkylsilyl" steht z. B. für eine Phenyl- oder Naphthyl-dimethylsilyl-Gruppe.
  • "Diaryl-(C3-C4)-alkylsilyl" steht z. B. für eine Diphenyl-, Phenyl-naphthyl-, oder Dinaphthyl-methylsilyl-Gruppe.
  • „Triarylsilyl" steht z. B. für eine Triphenyl-, Diphenyl-naphthyl- oder Trinaphthyl-silyl-Gruppe.
  • Vor allem aus den Gründen der höheren kulturpflanzen- oder nutzpflanzenschützenden Wirkung (Safenerwirkung), besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verwendungen von Verbindungen der genannten Formel (I) oder deren Salzen von besonderem Interesse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten.
  • Vorzugsweise ist X Sauerstoff.
  • Vorzugsweise bedeuten
    (Y)n n Substituenten Y, wobei jedes Y unabhängig voneinander einen Rest Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)Alkylamino oder Di-[(C1-C4)alkyl]-amino,
    wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, oder
    (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, Aryl (vorzugsweise Phenyl) oder Heterocyclyl (vorzugsweise ein heterocyclischer Ring mit drei bis sechs Ringatomen und mit ein bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S),
    wobei jeder der letztgenannten 4 Reste (bzw. die bevorzugten in Klammern genannten Reste) unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio und im Fall nicht aromatischer Reste auch Oxo substituiert ist,
    bedeutet, oder
    zwei benachbart stehende Gruppen Y gemeinsam mit den direkt gebundenen C-Atomen einen vier- bis sechgliedrigen ankondensierten Ring, der carbocyclisch ist oder heterocyclisch mit einem oder mehreren Heteroringatomen, vorzugsweise einem bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S ist und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy (C1-C4)Alkylthio und Oxo substituiert ist, bedeuten, und
    n 0, 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1, 2 oder 3, insbesondere 0, 1 oder 2, ganz besonders 0 oder 1.
  • Insbesondere bedeutet
    (Y)n n Substituenten Y, wobei jedes Y unabhängig voneinander einen Rest Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, [(C1-C4)Alkoxy]-(C1-C4)alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Haloalkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C2-C4)Haloalkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C5-C6)Cycloalkenyl, Aryl (vorzugsweise Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy substituiert ist), Heterocyclyl (vorzugsweise ein heterocyclischer Ring mit 3 bis 6 Ringatomen und mit ein bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy und Oxo substituiert ist) oder (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, (C1-C4)Alkoxycarbonyl, (C1-C4)Haloalkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylamino oder Di-[(C1-C4)alkyl]-amino ist,
    oder zwei benachbart stehende Gruppen Y bedeuten gemeinsam mit den direkt gebundenen C-Atomen einen vier- bis sechsgliedrigen ankondensierten Ring, der carbocyclisch ist oder heterocyclisch mit ein bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S ist, wobei im letztgenannten Fall ein oder zwei Heteroatome an dem aromatischen Ring gebunden sind, und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl und Oxo substituiert ist.
  • Weiter bevorzugt bedeutet
    (Y)n n Substituenten Y, wobei jedes Y unabhängig voneinander einen Rest Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, vorzugsweise (C1-C4)Fluoralkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl (vorzugsweise (C1-C4)-Fluoralksulflnyl), (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl (vorzugsweise (C1-C4)-Fluoralkylsulfonyl), (C1-C4)Alkylamino oder Di-[(C1-C4)alkyl]-amino bedeutet,
    oder
    bedeuten zwei benachbart stehende Gruppen Y gemeinsam mit den direkt gebundenen C-Atomen einen vier- bis sechsgliedrigen ankondensierten nicht-aromatischen Ring, der carbocyclisch ist oder heterocyclisch mit ein oder zwei Heteroringatomen aus der Gruppe N und O ist, wobei im letztgenannten Fall ein oder zwei Heteroatome an dem aromatischen Ring gebunden sind, und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen und (C1-C4)Alkyl substituiert ist.
  • Weiter bevorzugt bedeutet
    (Y)n n Substituenten Y, wobei jedes Y unabhängig voneinander einen Rest Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl (vorzugsweise (C1-C4)-Fluoralkyl), (C1-C4)Alkoxy oder (C1-C4)Haloalkoxy (vorzugsweise (C1-C4)Fluoralkoxy), (C1-C4)Haloalkylthio (vorzugsweise (C1-C4)Fluoralkylthio) bedeutet,
    oder
    bedeuten zwei benachbart stehende Gruppen Y gemeinsam die divalente Gruppe 2,2-Difluormethylendioxy (-O-CF2-O-; 2,2-Difluor-1,3-dioxapropan-1,3-diyl).
  • Ganz besonders bedeutet
    Y unabhängig voneinander Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkyl, Trifluormethyl, Methoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Trifluormethylthio oder 2,2-Difluormethylendioxy,
    insbesondere Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Methoxy,
  • Bevorzugt ist auch die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen (I), worin
    R1 Wasserstoff, Hydroxy, Amino, (C1-C4)Alkylamino, Di-[(C1-C4)alkyl]-amino, (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl oder (C1-C6)Alkoxy,
    wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Ra substituiert ist inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome aufweist, oder
    (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl,
    wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Rb substituiert ist und inklusive Substituenten 3 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 3 bis 24 C-Atome aufweist, und
    R2 Wasserstoff, (C1-C10)Alkyl, (C3-C10)Alkenyl oder (C3-C10)Alkinyl,
    wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Rc substituiert ist und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome aufweist, oder
    (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl,
    wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Rd substituiert ist und inklusive Substituenten 3 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 3 bis 24 C-Atome aufweist,
    wobei in den Resten R1 und R2
    Ra jeweils unabhängig voneinander für einen anorganischen oder organischen Rest, vorzugsweise einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formeln -Za-Ra* und Rcyc-a steht,
    Rb jeweils unabhängig voneinander für einen anorganischen oder organischen Rest, vorzugsweise einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formeln -Zb-Rb* und Rb** steht,
    Rc jeweils unabhängig voneinander für einen anorganischen oder organischen Rest, vorzugsweise einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formeln -Zc-Rc* und Rcyc- c steht,
    Rd jeweils unabhängig voneinander für einen anorganischen oder organischen Rest, vorzugsweise einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formel -Zd-Rd* und Rd** steht,
    wobei in den Resten Ra, Rb, Rc und Rd
    Za, Zb, Zc und Zd jeweils unabhängig voneinander eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -NR-OS(O)p-, -S(O)pNRO-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRO-, -O-NRO-, -NRO-O-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -NRO-CO-O-, -NRO-CO-NRO-, -NRO-CO-NRO- oder -SiR'R''- bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und die Reste RO unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder Acyl mit vorzugsweise 1 bis 10 C-Atomen (vorzugsweise dabei Acyl aus der Gruppe [(C1-C6)Alkyl]-carbonyl [(C1-C6)Alkoxy]-carbonyl oder [(C1-C6)Alkylsulfonyl) stehen und R' und R'' unabhängig voneinander für (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl stehen, und
    Rcyc-a und Rcyc-c einen gegebenenfalls substituierten cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit insgesamt 3 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 18 C-Atomen, oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 18 C-Atomen, bedeutet und
    Ra*, Rb*, Rc*, Rd*, Rb** und Rc** jeweils unabhängig voneinander einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 18 C-Atomen, oder gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 18 C-Atomen, bedeuten oder
    Ra*, Rb*, Rc*, Rd* jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff bedeuten (vorzugsweise wenn chemisch stabile Reste umfasst sind),
    bedeuten.
  • Weiter bevorzugt ist auch die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen (I), wobei in den Resten Ra, Rb, Rc und Rd
    Za, Zb, Zc und Zd jeweils unabhängig voneinander eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -NRO-S(O)p-, -S(O)pNRO-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRO-, -O-NRO-, -NRO-O-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -NRO-CO-O-, -NRO-CO-NRO-, -NRO-CO-NRO- oder -SiR'R'' bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und die Reste RO unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder Acyl mit vorzugsweise 1 bis 10 C-Atomen (vorzugsweise dabei Acyl aus der Gruppe (C1-C6)Alkanoyl, [(C1-C6)Alkoxy]-carbonyl oder (C1-C6)Alkylsulfonyl) stehen und R' und R'' unabhängig voneinander für (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl stehen,
    vorzugsweise eine divalente Gruppe der Formel
    -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -NRO-S(O)p-, -S(O)pNRO-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NRO-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -NRO-CO-O-, -NRO-CO-NRO-, -NRO-CO-NRO- oder -SiR'R''- bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und die Reste RO unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl (C1-C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl oder (C1-C4)Alkylsulfonyl, insbesondere jeweils für Wasserstoff oder (C1-C4)Alkyl stehen und R' und R'' unabhängig voneinander für (C1-C4)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl stehen,
    Rcyc-a und Rcyc-c jeweils einen gegebenenfalls substituierten cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit insgesamt 3 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 18 C-Atomen, oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 18 C-Atomen, bedeutet und
    Ra*, Rb*, Rc*, Rd*, Rb** und Rc** jeweils unabhängig voneinander einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 18 C-Atomen, oder gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 18 C-Atomen, bedeuten oder
    Ra*, Rb*, Rc*, Rd* jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff bedeuten, vorzugsweise
    Rcyc-a und Rcyc-c jeweils unabhängig voneinander (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylamino, Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino, Trimethylsilyl, (C1-C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, Di-[(C1-C4)Alkyl]-carbamoyl und im Falle Heterocyclyl auch Oxo substituiert ist, bedeutet und
    Ra*, Rb*, Rc*, Rd*, Rb** und Rc** jeweils unabhängig voneinander (C1-C10)Alkyl, (C3-C10)Alkenyl, (C3-C10)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 7 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylamino, Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino, Trimethylsilyl, (C1-C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, Di-[(C1-C4)Alkyl]-carbamoylamino und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und im Falle Heterocyclyl auch Oxo substituiert ist, bedeuten oder
    Ra*, Rb*, Rc*, Rd* jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff bedeuten,
    bedeuten.
  • Weiter bevorzugt ist auch die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen (I), worin
    R1 Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Alkenyl oder (C3-C6)Alkinyl,
    wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Ra substituiert ist inklusive Substituenten 1 bis 24 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 18 C-Atome aufweist, oder
    (C3-C6)Cycloalkyl oder gesättigtes Heterocyclyl,
    wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Rb substituiert ist und inklusive Substituenten 3 bis 24 C-Atome, vorzugsweise 3 bis 18 C-Atome aufweist,
    wobei
    Ra für einen anorganischen oder organischen Rest, vorzugsweise einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formeln -Za-Ra* und Rcyc-a steht,
    Rb für einen anorganischen oder organischen Rest, vorzugsweise einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formeln -Zb-Rb* und Rb** steht,
    wobei in den Resten Ra und Rb
    Za, Zb, Rcyc-a, Ra*, Rb* und Rb** wie oben oder weiter unten definiert sind,
    vorzugsweise
    Za, Zb unabhängig voneinander -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -NRO-S(O)p-, -S(O)pNRO-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NRO-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -NRO-CO-O-, -NRO-CO-NRO-, -NRO-CO-NRO- oder -SiR'R''- bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und die Reste RO unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl (C1-C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl oder (C1-C4)Alkylsulfonyl, insbesondere jeweils für Wasserstoff oder (C1-C4)Alkyl stehen und R' und R'' unabhängig voneinander für (C1-C4)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl, insbesondere für (C1-C4)Alkyl stehen,
    Rcyc-a (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, Phenyl, gesättigtes Heterocyclyl, ungesättigtes nicht-aromatisches Heterocyclyl oder Heteroaryl, wobei jeder der letztgenannten 6 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylamino, Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino, Trimethylsilyl, (C1-C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, Di-[(C1-C4)Alkyl]-carbamoyl und im Falle gesättigtes oder ungesättigtes nicht aromatisches Heterocyclyl auch Oxo substituiert ist, bedeutet und insbesondere
    Rcyc-a (C3-C6)Cycloalkyl, Phenyl, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen oder Heteroaryl mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio und im Falle gesättigtes Heterocyclyl auch Oxo substituiert ist, bedeutet und
    Ra*, Rb* und Rb** jeweils unabhängig voneinander (C1-C10)Alkyl, (C3-C10)Alkenyl, (C3-C10)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 7 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylamino, Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino, Trimethylsilyl, (C1-C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, Di-[(C1-C4)Alkyl]-carbamoylamino und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und im Falle Heterocyclyl auch Oxo substituiert ist, bedeuten oder
    Ra* und Rb* jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff bedeuten, insbesondere
    Ra*, Rb* und Rb** jeweils unabhängig voneinander (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Phenyl, gesättigtes Heterocyclyl oder Heteroaryl, wobei jeder der letztgenannten 5 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio und im Falle gesättigtes Heterocyclyl auch Oxo substituiert ist, bedeuten oder
    Ra* und Rb* jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff bedeuten,
    bedeuten.
  • Weiter bevorzugt ist auch die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen (I), worin
    R2 (C1-C10)Alkyl, (C3-C10)Alkenyl oder (C3-C10)Alkinyl, insbesondere (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Alkenyl oder (C3-C6)Alkinyl,
    wobei jeder der letztgenannten 6 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Rc substituiert ist und inklusive Substituenten 1 bis 24 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 18 C-Atome aufweist,
    oder
    (C3-C6)Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl, insbesondere Phenyl oder Heteroaryl,
    wobei jeder der letztgenannten 5 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Rd substituiert ist und inklusive Substituenten 3 bis 24 C-Atome, vorzugsweise 3 bis 18 C-Atome aufweist,
    bedeutet,
    wobei
    Rc für einen anorganischen oder organischen Rest, vorzugsweise einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formeln -Zc-Rc* und Rcyc-c steht,
    Rd für einen anorganischen oder organischen Rest, vorzugsweise einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formel -Zd-Rd* und Rd** stehen,
    wobei in den Resten Rc und Rd die Reste bzw. Gruppen Zc, Zd, Rcyc-c, Rc*, Rd* und Rd** wie oben oder weiter unten definiert sind,
    vorzugsweise
    Zc und Zd jeweils unabhängig voneinander -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -NRO-S(O)p-, -S(O)pNRO-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NRO-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -NRO-CO-O-, -NRO-CO-NRO-, -NRO-CO-NRO- oder -SiR'R''- bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und die Reste RO unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl (C1-C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl oder (C1-C4)Alkylsulfonyl, insbesondere jeweils für Wasserstoff oder (C1-C4)Alkyl stehen und R' und R'' unabhängig voneinander für (C1-C4)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl, insbesondere für (C1-C4)Alkyl stehen,
    Rcyc-c (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, Phenyl, gesättigtes Heterocyclyl, ungesättigtes nicht-aromatisches Heterocyclyl oder Heteroaryl, wobei jeder der letztgenannten 6 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylamino, Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino, Trimethylsilyl, (C1-C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, Di-[(C1-C4)Alkyl]-carbamoyl und im Falle gesättigtes oder ungesättigtes nicht aromatisches Heterocyclyl auch Oxo substituiert ist, bedeutet und insbesondere
    Rcyc-c (C3-C6)Cycloalkyl, Phenyl, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen oder Heteroaryl mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio und im Falle gesättigtes Heterocyclyl auch Oxo substituiert ist, bedeutet und
    Rc*, Rd* und Rd** jeweils unabhängig voneinander (C1-C10)Alkyl, (C3-C10)Alkenyl, (C3-C10)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 7 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylamino, Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino, Trimethylsilyl, (C1-C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, Di-[(C1-C4)Alkyl]-carbamoylamino und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und im Falle Heterocyclyl auch Oxo substituiert ist, bedeuten oder
    Rc* und Rd* jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff bedeuten, insbesondere
    Rc*, Rd* und Rd** jeweils unabhängig voneinander (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Phenyl, gesättigtes Heterocyclyl oder Heteroaryl, wobei jeder der letztgenannten 5 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio und im Falle gesättigtes Heterocyclyl auch Oxo substituiert ist, bedeuten oder
    Rc* und Rd* jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff bedeuten.
  • Dabei ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen (I) bevorzugt, worin R1 einen der oben definierten gegebenenfalls substituierten (C1-C4)Alkyl-, (C2-C4)Alkenyl- oder (C2-C4)Alkinylreste und R2 einen der oben definierten gegebenenfalls definierten Phenyl und Heteroarylreste bedeuten.
  • Beispiele für Substituenten Ra und Rc, mit denen die bei den Resten R1 bzw R2 aufgeführten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Alkoxygruppen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden, substituiert sind, sind die folgenden:
    Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Thio, Amino
    oder
    (C1-C10)Alkanoyl, (C3-C10)Alkenoyl, (C3-C10)Alkinoyl, (C4-C10)Cycloalkanoyl
    oder
    (C1-C10)Alkoxy, (C1-C10)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy, (C3-C10)Alkenyloxy, (C3-C10)Alkinyloxy, (C3-C10)Cycloalkoxy, (C4-C10)Cycloalkenyloxy, (C3-C10)Cycloalkyl-(C1-C4)alkoxy, (C4-C10)Cycloalkenyl-(C1-C4)alkoxy, (C3-C10)Cycloalkyl-(C3-C4)alkenyloxy, (C4-C10)Cycloalkenyl-(C3-C4)alkenyloxy, (C1-C4)Alkyl-(C3-C10)cycloalkoxy, (C2-C4)Alkenyl-(C3-C10)cycloalkoxy, (C2-C4)Alkinyl-(C3-C10)cycloalkoxy, (C1-C4)Alkyl-(C4-C10)cycloalkenyloxy, (C2-C4)Alkenyl-(C4-C10)cycloalkenyloxy, (C1-C4)Alkoxy-(C3-C4)alkenyloxy
    oder
    Carbamoyl, Mono- oder Di-[(C1-C4)alkyl]carbamoyl, Mono- oder Di-[(C3-C10)cycloalkyl]-carbamoyl, N-(C1-C4)Alkoxy-N-(C1-C4)alkyl-carbamoyl
    oder
    Carboxy, (C1-C10)Alkoxy-carbonyl, (C3-C10)Cycloalkoxy-carbonyl, (C1-C10)Alkanoyloxy, (C4-C10)Cycloalkanoyloxy, (C1-C10)Alkoxy-carbonyloxy, [(C1-C10)Alkyl]-aminocarbonyloxy, Di-[(C1-C10)Alkyl]-aminocarbonyloxy,
    oder
    (C1-C10)Alkylsulfonylamino, (C1-C10)Alkanoylamino, (C3-C10)Alkenoylamino, (C4-C10)Cycloalkanoylamino, (C3-C10)Cycloalkyl-(C1-C4)alkanoylamino, Mono- oder Di-[(C1-C10)alkyl]-aminocarbonylamino,
    oder
    [(C1-C10)Alkoxy]-carbonylamino
    oder
    die N-(C1-C4)Alkyl-Analogen der 8 vorgenannten Reste
    oder
    (C1-C10)Alkylthio, (C1-C10)Haloalkythio, (C3-C10)Alkenylthio, (C3-C10)Alkinylthio, (C3-C10)Cycloalkylthio, (C4-C10)Cycloalkenylthio, (C3-C10)Cycloalkyl-(C1-C4)alkylthio, (C4-C10)Cycloalkenyl-(C1-C4)alkylthio, (C3-C10)Cycloalkyl-(C3-C4)alkenylthio, (C4-C10)Cycloalkenyl-(C3-C4)alkenylthio, (C1-C4)Alkyl-(C3-C10)cycloalkylthio, (C2-C4)Alkenyl-(C3-C10)cycloalkylthio, (C2-C4)Alkinyl-(C3-C10)cycloalkylthio, (C1-C4)Alkyl-(C4-C10)cycloalkenylthio, (C2-C4)Alkenyl-(C4-C10)cycloalkenylthio
    oder
    (C1-C10)Alkylsulfinyl, (C1-C10)Haloalkysulfinyl, (C3-C10)Alkenylsulfinyl, (C3-C10)Alkinylsulfinyl, (C3-C10)Cycloalkylsulfinyl, (C4-C10)Cycloalkenylsulfinyl, (C3-C10)Cycloalkyl-(C1-C4)alkylsulfinyl, (C4-C10)Cycloalkenyl-(C1-C4)alkylsulfinyl, (C3-C10)Cycloalkyl-(C3-C4)alkenylsulfinyl, (C4-C10)Cycloalkenyl-(C3-C4)alkenylsulfinyl, (C1-C4)Alkyl-(C3-C10)cycloalkylsulfinyl, (C2-C4)Alkenyl-(C3-C10)cycloalkylsulfinyl, (C2-C4)Alkinyl-(C3-C10)cycloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkyl-(C4-C10)cycloalkenylsulfinyl, (C2-C4)Alkenyl-(C4-C10)cycloalkenylsulfinyl, (C2-C4)Alkinyl-(C4-C10)cycloalkenylsulfinyl
    oder
    (C1-C10)Alkylsulfonyl, (C1-C10)Haloalkysulfonyl, (C3-C10)Alkenylsulfonyl, (C3-C10)Alkinylsulfonyl, (C3-C10)Cycloalkylsulfonyl, (C4-C10)Cycloalkenylsulfonyl, (C3-C10)Cycloalkyl-(C1-C4)alkylsulfonyl, (C4-C10)Cycloalkenyl-(C1-C4)alkylsulfonyl, (C3-C10)Cycloalkyl-(C3-C4)alkenylsulfonyl, (C4-C10)Cycloalkenyl-(C3-C4)alkenylsulfonyl, (C1-C4)Alkyl-(C3-C10)cycloalkylsulfonyl, (C2-C4)Alkenyl-(C3-C10)cycloalkylsulfonyl, (C3- C4)Alkinyl-(C3-C10)cycloalkylsulfonyl, (C1-C4)Alkyl-(C4-C10)cycloalkenylsulfonyl, (C3-C4)Alkenyl-(C4-C10)cycloalkenylsulfonyl, Mono- oder Di-(C1-C10)Alkylaminosulfonyl
    oder
    Di-(C1-C10)Alkylamino, (C1-C10)Alkylamino, (C3-C10)Alkenylamino, (C3-C10)Alkinylamino, (C3-C10)Cycloalkylamino, (C4-C10)Cycloalkenylamino, (C3-C10)Cycloalkyl-(C1-C4)alkylamino, (C4-C10)Cycloalkenyl-(C1-C4)alkylamino, (C3-C10)Cycloalkyl-(C3-C4)alkenylamino, (C4-C10)Gycloalkenyl-(C3-C4)alkenylamino, (C1-C4)Alkyl-(C3-C10)cycloalkylamino, (C2-C4)Alkenyl-(C3-C10)cycloalkylamino, (C2-C4)Alkinyl-(C3-C10)cycloalkylamino, (C1-C4)Alkyl-(C4-C10)cycloalkenylamino, (C2-C4)Alkenyl-(C4-C10)cycloalkenylamino
    oder
    die N-(C1-C4)Alkylamino-Analogen der vierzehn letztgenannten Reste
    oder
    Bis-[(C3-C10)alkenyl]-amino, Bis-[(C3-C10)alkinyl]-amino
    oder
    Tri-[(C1-C10)alkyl]-silyl
    oder
    (C3-C10)Cycloalkyl, (C4-C10)Cycloalkenyl, Aryl, Heterocyclyl, (C3-C10)Cycloalkylcarbonyl, Aroyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl-(C1-C4)alkyl-carbonyl, (C3-C10)Cycloalkoxy-carbonyl, Aryloxy-carbonyl, Heterocyclyloxy-carbonyl, Aryl-(C1-C4)alkoxy-carbonyl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, N-(C1-C4)Alkyl-N-arylamino, Aryl-(C1-C4)alkoxy, Heterocyclyl-(C1-C4)alkoxy, Aryl-(C3-C4)alkenyloxy, Aryl-(C1-C4)alkylthio, Heterocyclyl-(C1-C4)alkylthio, Aryl-(C3-C4)alkenylthio, Aryl-(C1-C4)alkylamino, N-(C1-C4)Alkyl-N-aryl-(C1-C4)alkylamino, Aryl-(C3-C4)alkenylamino, N-(C1-C4)Alkyl-N-aryl-(C3-C4)alkenylamino, gegebenenfalls N-substituiertes Arylcarbamoyl oder Heterocyclylcarbamoyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)alkyl-carbamoyl, Arylsulfonyl, gegebenenfalls N-substituiertes Arylsulfonylamino, Arylsulfonyl-N-(C1-C4)alkylsulfonyl, gegebenenfalls N-substituiertes Arylaminosulfonyl oder Arylaminosulfonylamino, N-Aryl-N-(C1-C10)alkylaminosulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, gegebenenfalls N-substituiertes Heterocyclylsulfonylamino, Aryl-di-[(C1-C8)alkyl)-silyl, Diaryl-(C1-C8)alkyl-silyl oder Triarylsilyl,
    wobei der cyclische Teil der 40 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylamino, Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino, Trimethylsilyl und (C1-C4)-Alkanoyl substituiert ist.
  • Die gegebenenfalls N-substituierten Reste (wie gegebenenfalls N-substituiertes Arylcarbamoyl, Heterocycyclcarbamoyl, Arylaminosulfonyl, Arylsulfonylamino) sind dabei an der Aminogruppe vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen Rest aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl und Phenyl substituiert, insbesondere unsubstituiert oder durch einen Rest aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl und Phenyl, ganz besonders unsubstitutiert oder durch (C1-C4)Alkyl substituiert ist (letzteres beispielsweise N-Aryl-N-(C1-C4)alkyl-carbamoyl).
  • Die zuletzt genannten Reste, welche Heterocyclyl enthalten sind dabei vorzugsweise solche der Formeln NHet NHet-CO NHet-CO-O- NHet-CO-NH NHet-CO-NR NHet-S(O)2- bzw. NHet-S(O)2-NR-, wobei NHet den Rest eines gesättigten Heterocyclus mit mindestens einem Stickstoffatom als Ringatom (N-Heterocyclyl) mit der freien Bindung (yl-Position) am N-Ringatom, wobei NHet zusätzlich zum N-Ringatom ein weiteres Heteroringatom aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und dieses weitere Heteroringatom als divalente Gruppe der Gruppe der Formel -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NH- oder -NR'- vorliegt, wobei R und R' unabhängig voneinander jeweils für (C1-C4)Alkyl, (C1- C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, Di-[(C1-C4)alkyl]-carbamoyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen.
  • Vorzugsweise steht R für (C1-C4)Alkyl.
  • Vorzugsweise steht R' für (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkanoyl und [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl.
  • Bevorzugt sind als Substituenten Rb und Rd, mit denen die bei den Resten R1 bzw R2 aufgeführten Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl- oder Heterocyclyl-Gruppen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden, substituiert sind, solche, wie sie für Ra und Rb definiert sind, oder auch solche, wie nachstehend genannt:
    (C1-C10)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C3-C10)Alkenyl, (C3-C10)Alkinyl, (C3-C10)Cycloalkyl-(C1-C4)alkyl, (C4-C10)Cycloalkenyl-(C1-C4)alkyl, (C3-C10)Cycloalkyl-(C3-C4)alkenyl, (C4-C10)Cycloalkenyl-(C3-C4)alkenyl, (C1-C4)Alkoxy-(C3-C4)alkenyl, Aryl-(C1-C4)alkyl, Heterocyclyl-(C1-C4)alkyl oder Aryl-(C3-C4)alkenyl,
    wobei der cyclische Teil der 3 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylamino, Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino, Trimethylsilyl und (C1-C4)-Alkanoyl substituiert ist,
    vorzugsweise der cyclische Teil der genannten 3 Reste unsubstituiert oder durch durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy und (C1-C4)Haloalkoxy substituiert ist.
  • Benachbarte Substituenten an Aryl-, Heterocyclyl- oder Cycloalkyl-Gruppen können dabei, soweit chemisch sinnvoll, gegebenenfalls zu einem vier- bis achtgliedrigen Ring verknüpft sein.
  • Besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung mit Verbindungen (I), worin
    R1 (C1-C6)Alkyl, insbesondere (C1-C4)Alkyl,
    das unsubstituiert oder durch eine oder mehrere Reste aus der Gruppe Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen (insbesondere Fluor und Chlor), (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy (vorzugsweise (C1-C4)Fluoralkoxy), (C3-C4)Alkenyloxy, (C3-C4)Alkinyloxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio (vorzugsweise (C1-C4)Fluoralkylthio), (C1-C4)Alkenylthio, (C1-C4)Alkinylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl (vorzugsweise (C1-C4)Fluoralkylsulfinyl) (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl (vorzugsweise (C1-C4)-Fluoralkylsulfonyl), (C1-C4)Alkylamino, Di-[(C1-C4)alkyl]-amino,
    Carboxy, (C1-C4)Alkoxy-carbonyl, (C3-C8)Cycloalkoxy-carbonyl, (C1-C4)Alkanoyl, (C1-C4)Haloalkanoyl, (C3-C8)Cycloalkanoyl, Carbamoyl, Mono- und Di-[(C1-C4)alkyl]-carbamoyl,
    (C1-C4)Alkylsulfonylamino, (C1-C4)Alkanoylamino, Mono- und Di-[(C1-C4)alkyl]-aminocarbonylamino, (C1-C4)Alkoxy-carbonylamino und die N-(C1-C4)-Alkyl-Analogen der 5 vorgenannten Reste, und (C1-C4)Alkanoyloxy, (C1-C4)Halogenalkanoyloxy, (C3-C8)Cycloalkanoyloxy, (C1-C4)Alkoxy-carbonyloxy, (C1-C4)Alkylamino-carbonyloxy, Di-[(C1-C4)alkylamino-carbonyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryl und Heteroaryl,
    wobei jeder der letztgenannten 4 Reste gegebenenfalls substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Halogenalkyl und (C1-C4)Alkoxy substituiert ist,
    und einen fünf- bis achtgliedrigen, vorzugsweise fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten Heterocyclus, vorzugsweise mit 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, insbesondere O und S,
    der gegebenenfalls substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Alkoxy, vorzugsweise (C1-C4)Alkyl, substituiert ist,
    substituiert ist,
    bedeutet.
  • Heterocyclylcarbonyl ist vorzugsweise ein Rest der Formel NHet-CO, wobei NHet- wie oben definiert bzw. vorzugsweise definiert ist.
  • Besonders bevorzugt ist auch die erfindungsgemäße Verwendung mit Verbindungen (I), worin
    R1 (C3-C6)Alkenyl,
    das unsubstituiert oder durch eine oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, bevorzugt Fluor oder Chlor, und Aryl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Halogenalkyl und (C1-C4)Alkoxy substituiert ist, substituiert ist,
    bedeutet.
  • Besonders bevorzugt ist auch die erfindungsgemäße Verwendung mit Verbindungen (I), worin R1 (C3-C6)Alkinyl oder (C3-C6)Haloalkinyl bedeutet.
  • Besonders bevorzugt ist auch die erfindungsgemäße Verwendung mit Verbindungen (I), worin R1 (C3-C6)Cycloalkyl oder einen fünf- bis achtgliedrigen gesättigten Heterocyclus,
    der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Alkoxy, vorzugsweise (C1-C4)Alkyl, substituiert ist, bedeutet.
  • Besonders bevorzugt ist auch die erfindungsgemäße Verwendung mit Verbindungen (I), worin
    R2 (C1-C8)Alkyl, (C3-C8)Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, wobei jeder der letztgenannten beiden Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl und (C1-C4)Alkoxy substituiert ist, bedeutet
    und dabei Heteroaryl bevorzugt 5 oder 6 Ringatome und davon 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S, ganz besonders Thienyl, Furyl, Thiazolyl oder Pyridyl, beispielsweise 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 1,3-Thiazol-2-yl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl oder 4-Pyridyl bedeutet.
  • Die Verbindungen der Formel (I) sind teilweise bekannt oder können analog bekannten Verfahren hergestellt werden. Ihre Anwendung als Safener in Pflanzen ist bisher nicht bekannt gewesen.
  • Einige erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze sind neu und ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
  • Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch neue Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, worin
    X Sauerstoff oder Schwefel ist;
    (Y)n n Substituenten Y, wobei jedes Y unabhängig voneinander einen Rest Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, (C1-C6)Alkylsulfinyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)Alkylamino oder Di-[(C1-C4)alkyl]-amino,
    wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, oder
    (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl,
    wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)Alkoxy, und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist,
    bedeutet, oder
    zwei benachbart stehende Gruppen Y gemeinsam mit den direkt gebundenen C-Atomen einen vier- bis achtgliedrigen ankondensierten Ring, der carbocyclisch ist oder heterocyclisch mit ein bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S ist und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1- C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeuten,
    n 0, 1, 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1, 2 oder 3, insbesondere 0, 1 oder 2, und
    R1 (C1-C4)Alkyl, (C3-C10)Alkenyl oder (C3-C10)Alkinyl,
    wobei jeder der letztgenannten zwei (2) Reste unsubstituiert oder jeder der letztgenannten drei (3) Reste durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Ra substituiert ist und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 24 C-Atome aufweist, oder
    (C3-C10)Cycloalkyl, (C4-C10)Cycloalkenyl oder gesättigtes Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste Rb substituiert ist und inklusive Substituenten 3 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 3 bis 24 C-Atome aufweist, und
    R2 Aryl oder Heterocyclyl,
    wobei jeder der letztgenannten 2 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Rd substituiert ist und inklusive Substituenten 3 bis 30 C-Atome, vorzugsweise 3 bis 24 C-Atome aufweist,
    wobei in den Resten R1 und R2 die Substituenten
    Ra jeweils für einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formeln -Za-Ra* und Rcyc-a steht,
    Rb jeweils für einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formeln -Zb-Rb* und Rb** steht,
    Rd jeweils für einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formel -Zd-Rd* und Rd** stehen,
    wobei in den Resten Ra und Rb
    Za und Zb jeweils unabhängig voneinander eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -NRO-S(O)p-, -S(O)pNRO-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRO-, -O-NRO-, -NRO-O-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -NRO-CO-O-, -NRO-CO-NRO-, -NRO-CO-NRO- oder -SiR'R''- bedeutet,
    worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und die Reste RO unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder Acyl mit vorzugsweise 1 bis 10 C-Atomen (vorzugsweise dabei Acyl aus der Gruppe [(C1-C6)Alkyl]-carbonyl [(C1-C6)Alkoxy]-carbonyl oder [(C1-C6)Alkylsulfonyl) stehen und R' und R'' unabhängig voneinander für (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl stehen,
    und
    Rcyc-a einen gegebenenfalls substituierten cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 18 C-Atomen, oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 18 C-Atomen, bedeutet und
    Ra*, Rb* und Rb** jeweils unabhängig voneinander einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 18 C-Atomen, oder gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen, vorzugsweise 1 bis 18 C-Atomen, bedeuten oder
    Ra* und Rb* jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff bedeuten (vorzugsweise wenn chemisch stabile Reste umfasst sind), und
    wobei im Rest Rd
    Zd eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -S(O)pNRO-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-,0 -O-CO-O-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -SiR'R''- bedeutet, worin
    jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und die Reste RO unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder Acyl mit vorzugsweise 1 bis 10 C-Atomen (vorzugsweise dabei Acyl aus der Gruppe [(C1-C6)Alkyl]-carbonyl [(C1-C6)Alkoxy]-carbonyl oder [(C1-C6)Alkylsulfonyl) stehen und R' und R'' unabhängig voneinander für (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl stehen, und
    Rd* und Rd** jeweils unabhängig voneinander einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen oder gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen bedeuten oder
    Rd* Wasserstoff bedeutet,
    bedeuten,
    wobei Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze ausgenommen sind, worin
    • (a) R1 (C1-C4)Alkyl, das durch einen Cyclohexylcarbamoylrest substituiert ist, und R2 einen bicyclischen Heteroarylrest bedeuten,
    • (b) R1 (C1-C4)Alkyl, das durch einen N-substituierten Carbamoylrest und zugleich gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Heteroaryl oder Phenyl substituiert ist, und R2 Phenyl bedeuten,
    • (c) R1 (C1-C4)Alkyl, das durch 2-(Trimethylsilyl)-ethoxy substituiert ist, und R2 gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeuten,
    • (d) R2 gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Heteroaryl bedeutet, wobei ein Substituent mehr als eine cyclische Gruppe enthält oder wobei zwei oder mehr Substituenten cyclisch sind,
    • (e) R1 (C1-C4)Alkyl, das substituiert ist, und R2 Phenyl, das durch Iminocarbamoyl (Amidingruppe) substituiert ist,
    • (f) R1 (C1-C4)Alkyl, das durch einen gegebenenfalls substituierten Arylrest substituiert ist, und R2 einen gegenbenenfalls substituierten Arylrest,
    • (g) R2 einen gegebenenfalls substituierten Indolylrest oder einen N-(4-Bromphenyl)- oder N-Phenyl-5-(hydroxymethyl)-pyrazol-3-ylrest
    bedeuten und
    wobei auch folgenden Verbindungen ausgenommen sind:
    • (h) 1-(2-Hydroxyethyl)-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on,
    • (i) 1-[2-(Diethylamino)ethyl]-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on,
    • (j) 1-[3-(Diethylamino)propyl]-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on,
    • (k) 7-Chlor-1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on,
    • (l) 1-{3-[2-(Pyrrolidinyl-1-carbonyl)-pyrrolidinyl-1-carbonyl]-propyl}-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on,
    • (m) 1-{2-[2-(Pyrrolidinyl-1-carbonyl)-pyrrolidinyl-1-carbonyl]-ethyl}-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on,
    • (n) 1-{2-[4-(Pyrrolidinyl-1-carbonyl)-thiazolidiny-3-carbonyl]-ethyl}-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on,
    • (o) 1-{2-[4-(Thiazolidinyl-1-carbonyl)-thiazolidiny-3-carbonyl]-ethyl}-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on,
    • (p) 1-{2-[4-(Pyrrolidinyl-1-carbonyl)-1,1-dioxothiazolidinyl-3-carbonyl]-ethyl}-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on,
    • (q) 1-[3-(Amino)propyl]-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on,
    • (r) 1-(Octahydro-2H-quinolizin-1-ylmethyl)-3-phenyl-chinoxalin-2(1H)-on,
    • (s) 6-Methoxy- oder 6-methyl- oder 6-Trifluormethyl- oder 6-Chlor-1-(octahydro-2H-quinolizin-1-ylmethyl)-3-phenyl-chinoxalin-2(1H)-on (4 Verbindungen),
    • (t) 1-(Methylthiomethyl)-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on,
    • (u) 1-(Methylaminocarbonylmethyl)-3-(2-ethoxy-phenyl)-chinoxalin-2(1H)-on,
    • (v) 1-(Dimethylaminomethyl)-3-(4-ethoxycarbonyl-phenyl)-6-bromchinoxalin-2(1H)-on,
    • (w) 1-(Morpholin-4-ylmethyl)-3-(4-ethoxycarbonyl-phenyl)-6-bromchinoxalin-2(1H)-on,
    • (x) 1-(4-Benzyl-piperid-1-ylmethyl)-3-(4-ethyl-phenyl)-chinoxalin-2(1H)-on,
    • (y) 1-(4-Benzyl-piperazin-1-ylmethyl)-3-(3-chlorphenyl)-chinoxalin-2(1H)-on,
    • (z) 1-{3-[4-(4,5-Dihydro-pyridazin-3(2H)-on-6-yl)-phenoxy]-propyl}-3-phenyl-chinoxalin-2(1H)-on.
  • Ausgenommene Verbindungen der Definitionen a) bis z) sind teilweise bekannt und beschrieben in:
    Tetrahedron Letters 43 (2002), 1637-1639 (zu Definitionen (a) und (b)),
    WO-A-2002/002550 (zu Definition (c) und (h)),
    Molecular Crystals and Liquid Crystals 329 (1999), 1137-1143 (u.a. Definition (d)),
    Carbohydrate Research 228 (2003, 2301-2309 (u. a. Definition (g))
    WO-A-99/50254 (zu Definitionen (e), (j), (k)),
    Helv. Chim. Acta XXXV (1952) 2301 (zu Definitionen (h), (i)),
    WO-A-97/07116 (zu Definitionen (l), (m), (n), (o), (p)),
    Yakugaku Zasshi 90 (1970), 1391-5 (zu Definition (q)),
    II Farmaco 44 (1989), 945-50, II Farmaco 41 (1986), 722-8 (zu Definition (r)),
    II Farmaco 40 (1985), 303-314 (zu Definition (s)),
    CAS Registry No. 385798-86-7 (zu Definition (t))
    CAS Registry No. 383408-90-0 (zu Definition (u))
    CAS Registry No. 376619-52-2 (zu Definition (v))
    CAS Registry No. 376616-71-6 (zu Definition (w))
    CAS Registry No. 376605-64-0 (zu Definition (x))
    CAS Registry No. 376604-67-0 (zu Definition (y))
    CAS Registry No. 117826-30-9 aus JP-A-63145272 (zu Definition (z))
  • Von besonderem Interesse sind die neuen Verbindungen (I), worin die allgemeinen Reste in Formel (I) wie oben für bevorzugte Definitionen genannten Bedeutungen haben, wobei die Bedingungen für die neuen Verbindungen wie vorstehend erläutert zu berücksichtigen sind.
  • Bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Verbindungen (I), worin
    R1 (C1-C4)Alkyl, (C3-C6)Alkenyl oder (C3-C6)Alkinyl,
    wobei jeder der letztgenannten 2 Reste unsubstituiert oder jeder der letztgenannten 3 Reste durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Ra substituiert ist inklusive Substituenten 1 bis 24 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 18 C-Atome aufweist, oder
    (C3-C6)Cycloalkyl oder gesättigtes Heterocyclyl,
    wobei jeder der letztgenannten 2 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Rb substituiert ist und inklusive Substituenten 3 bis 24 C-Atome, vorzugsweise 3 bis 18 C-Atome aufweist,
    wobei
    Ra für einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formeln -Za-Ra* und Rcyc-a steht,
    Rb für einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formeln -Zb-Rb* und Rb** steht,
    wobei in den Resten Ra und Rb die Reste bzw. Gruppen Za, Zb, Rcyc-a, Ra*, Rb* und Rb** wie oben oder weiter unten definiert sind,
    vorzugsweise
    Za und Zb unabhängig voneinander -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -NRO-S(O)p-, -S(O)pNRO-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NRO-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -NRO-CO-O-, -NRO-CO-NRO-, -NRO-CO-NRO- oder -SiR'R''- bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und die Reste RO unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl (C1-C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl oder (C1-C4)Alkylsulfonyl, insbesondere jeweils für Wasserstoff oder (C1-C4)Alkyl stehen und R' und R'' unabhängig voneinander für (C1-C4)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl, insbesondere für (C1-C4)Alkyl stehen,
    Rcyc-a (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, Phenyl, gesättigtes Heterocyclyl, ungesättigtes nicht-aromatisches Heterocyclyl oder Heteroaryl, wobei jeder der letztgenannten 6 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylamino, Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino, Trimethylsilyl, (C1-C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, Di-[(C1-C4)Alkyl]-carbamoyl und im Falle gesättigtes oder ungesättigtes nicht aromatisches Heterocyclyl auch Oxo substituiert ist, bedeutet und
    insbesondere
    Rcyc-a (C3-C6)Cycloalkyl, Phenyl, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen oder Heteroaryl mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio und im Falle gesättigtes Heterocyclyl auch Oxo substituiert ist, bedeutet und
    Ra*, Rb* und Rb** jeweils unabhängig voneinander (C1-C10)Alkyl, (C3-C10)Alkenyl, (C3-C10)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 7 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylamino, Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino, (C1-C4)Alkyl-carbamoylamino, Di-[(C1-C4)Alkyl]-carbamoylamino, Trimethylsilyl, (C1-C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, Carbamoyl, (C1-C4)Alkyl-carbamoyl, Di-[(C1-C4)Alkyl]-carbamoyl und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und im Falle Heterocyclyl auch Oxo substituiert ist, bedeuten oder
    Ra* und Rb* jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff bedeuten, insbesondere
    Ra*, Rb* und Rb** jeweils unabhängig voneinander (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Phenyl, gesättigtes Heterocyclyl oder Heteroaryl, wobei jeder der letztgenannten 5 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C--C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und im Falle gesättigtes Heterocyclyl auch Oxo substituiert ist, bedeuten oder
    Ra* und Rb* jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff bedeuten, bedeutet, wobei die obengenannten Verbindungen der Bedingungen (a) bis (z) ausgenommen sind.
  • Besonders bevorzugt sind dabei Verbindungen (I), worin
    Rcyc-a (C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch (C1-C4)Alkyl substituiert ist, oder Phenyl oder gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen oder Heteroaryl mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio und im Falle gesättigtes Heterocyclyl auch Oxo substituiert ist, bedeutet.
  • Besonders bevorzugs sind dabei Verbindungen (I), worin
    Ra*, Rb* und Rb** jeweils unabhängig voneinander (C1-C4)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Phenyl, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen oder Heteroaryl mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei jeder der letztgenannten 5 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und im Falle gesättigtes Heterocyclyl auch Oxo substituiert ist, bedeuten oder
    Ra* und Rb* jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff bedeuten oder
  • Weiter bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Verbindungen (I), worin
    R2 Phenyl oder Heteroaryl,
    wobei jeder der letztgenannten 2 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Rd substituiert ist und inklusive Substituenten 3 bis 24 C-Atome, vorzugsweise 3 bis 18 C-Atome aufweist,
    wobei Rd jeweils für einen anorganischen oder organischen Rest, vorzugsweise einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formel -Zd-Rd* und Rd** steht,
    wobei in den Resten Rd die Reste bzw. Gruppen Zd, Rd* und Rd** wie oben oder weiter unten definiert sind,
    vorzugsweise
    Zd jeweils unabhängig voneinander eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -S(O)pNRO-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -SiR'R''- bedeutet, worin worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und die Reste RO unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl (C1-C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl oder (C1-C4)Alkylsulfonyl, insbesondere jeweils für Wasserstoff oder (C1-C4)Alkyl stehen und R' und R'' unabhängig voneinander für (C1-C4)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl, insbesondere für (C1-C4)Alkyl stehen,
    Rd* und Rd** jeweils unabhängig voneinander (C1-C10)Alkyl, (C3-C10)Alkenyl, (C3-C10)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 7 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylamino, Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino, (C1-C4)Alkyl-carbamoylamino, Di-[(C1-C4)Alkyl]-carbamoylamino, Trimethylsilyl, (C1-C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, Carbamoyl, (C1-C4)Alkyl-carbamoyl, Di-[(C1-C4)Alkyl]-carbamoyl und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und im Falle Heterocyclyl auch Oxo substituiert ist, bedeuten oder
    Rd jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff bedeuten,
    insbesondere
    Rd* und Rd** jeweils unabhängig voneinander (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Phenyl, gesättigtes Heterocyclyl oder Heteroaryl, wobei jeder der letztgenannten 5 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio und im Falle gesättigtes Heterocyclyl auch Oxo substituiert ist, bedeuten oder
    Rd jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff bedeuten,
    bedeuten, wobei die obengenannten Verbindungen der Bedingungen (a) bis (z) ausgenommen sind.
  • Besonders bevorzugt sind dabei Verbindungen (I), worin
    Zd jeweils unabhängig voneinander eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CO-NRO- oder -O-CO-NRO- bedeutet,
    worin p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und die Reste RO unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff oder (C1-C4)Alkyl stehen.
  • Besonders bevorzugt sind dabei Verbindungen (I), worin
    Rd* und Rd** jeweils unabhängig voneinander (C1-C4)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, Phenyl, gesättigtes Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen oder Heteroaryl mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei jeder der letztgenannten 5 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und im Falle gesättigtes Heterocyclyl auch Oxo substituiert ist, bedeuten oder
    Ra* und Rb* jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff bedeuten.
  • Beispiele für Substituenten Ra und Rc bzw. Rd, mit denen die bei den Resten R' bzw R2 aufgeführten Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylgruppen bzw. cyclischen Reste gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden, substituiert sind, sind bereits die oben für die erfindungsgemäße Verwendung genannten geeigneten Beispielverbindungen.
  • Vorzugsweise bedeutet
    R1 einfach oder mehrfach substituiertes (C1-C4)-Alkyl, wobei die Substituenten an der Alkylgruppe sein können:
    Halogen, Cyano, Amino
    oder
    (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, vorzugsweise (C1-C4)Fluoralkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy, (C3-C4)Alkenyloxy, (C3-C4)Alkinyloxy
    oder
    Carbamoyl, Mono- oder Di-[(C1-C4)alkyl]carbamoyl, Mono- oder Di-[(C3-C10)cycloalkyl]-carbamoyl, N-(C1-C4)Alkoxy-N-(C1-C4)alkyl-carbamoyl
    oder
    Carboxy, (C1-C10)Alkoxy-carbonyl, (C3-C10)Cycloalkoxy-carbonyl,
    (C1-C10)Alkanoyloxy, (C4-C10)Cycloalkanoyloxy, (C1-C10)Alkoxy-carbonyloxy, [(C1-C10)Alkyl]-aminocarbonyloxy, Di-[(C1-C10)Alkyl]-aminocarbonyloxy,
    oder
    (C1-C10)Alkylsulfonylamino, (C1-C10)Alkanoylamino, (C3-C10)Alkenoylamino, (C4-C10)Cycloalkanoylamino, (C3-C10)Cycloalkyl-(C1-C4)alkanoylamino, Mono- oder Di-[(C1-C10)alkyl]-aminocarbonylamino,
    oder
    [(C1-C10)Alkoxy]-carbonylamino
    oder
    die N-(C1-C4)Alkyl-Analogen der 8 vorgenannten Reste
    oder
    (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, vorzugweise (C1-C4)Fluoralkylthio, (C3-C4)Alkenylthio, (C3-C4)Alkinylthio,
    oder
    (C1-C10)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C3-C10)Alkenylsulfinyl, (C3-C10)Alkinylsulfinyl, (C3-C10)Cycloalkylsulfinyl, (C4-C10)Cycloalkenylsulfinyl, (C3-C10)Cycloalkyl-(C1-C4)alkylsulfinyl, (C4-C10)Cycloalkenyl-(C1-C4)alkylsulfinyl, (C3-C10)Cycloalkyl-(C3-C4)alkenylsulfinyl, (C4-C10)Cycloalkenyl-(C3-C4)alkenylsulfinyl, (C1-C4)Alkyl-(C3-C10)cycloalkylsulfinyl, (C2-C4)Alkenyl-(C3-C10)cycloalkylsulfinyl, (C2- C4)Alkinyl-(C3-C10)cycloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkyl-(C4-C10)cycloalkenylsulfinyl, (C2-C4)Alkenyl-(C4-C10)cycloalkenylsulfinyl, (C2-C4)Alkinyl-(C4-C10)cycloalkenylsulfinyl
    oder
    (C1-C10)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C3-C10)Alkenylsulfonyl, (C3-C10)Alkinylsulfonyl, (C3-C10)Cycloalkylsulfonyl, (C4-C10)Cycloalkenylsulfonyl, (C3-C10)Cycloalkyl-(C1-C4)alkylsulfonyl, (C4-C10)Cycloalkenyl-(C1-C4)alkylsulfonyl, (C3-C10)Cycloalkyl-(C3-C4)alkenylsulfonyl, (C4-C10)Cycloalkenyl-(C3-C4)alkenylsulfonyl, (C1-C4)Alkyl-(C3-C10)cycloalkylsulfonyl, (C2-C4)Alkenyl-(C3-C10)cycloalkylsulfonyl, (C3-C4)Alkinyl-(C3-C10)cycloalkylsulfonyl, (C1-C4)Alkyl-(C4-C10)cycloalkenylsulfonyl, (C3-C4)Alkenyl-(C4-C10)cycloalkenylsulfonyl, Mono- oder Di-(C1-C10)Alkylaminosulfonyl
    oder
    Di-(C1-C10)Alkylamino, (C1-C10)Alkylamino, (C3-C10)Alkenylamino, (C3-C10)Alkinylamino, (C3-C10)Cycloalkylamino, (C4-C10)Cycloalkenylamino, (C3-C10)Cycloalkyl-(C1-C4)alkylamino, (C4-C10)Cycloalkenyl-(C1-C4)alkylamino, (C3-C10)Cycloalkyl-(C3-C4)alkenylamino, (C4-C10)Cycloalkenyl-(C3-C4)alkenylamino, (C1-C4)Alkyl-(C3-C10)cycloalkylamino, (C2-C4)Alkenyl-(C3-C10)cycloalkylamino, (C2-C4)Alkinyl-(C3-C10)cycloalkylamino, (C1-C4)Alkyl-(C4-C10)cycloalkenylamino, (C2-C4)Alkenyl-(C4-C10)cycloalkenylamino
    oder
    die N-(C1-C4)Alkylamino-Analogen der vierzehn letztgenannten Reste
    oder
    Bis-[(C3-C10)alkenyl]-amino, Bis-[(C3-C10)alkinyl]-amino
    oder
    Tri-[(C1-C10)alkyl]-silyl
    oder
    (C3-C10)Cycloalkyl, Heterocyclyl, (C3-C10)Cycloalkyl-carbonyl, Benzoyl, Heterocyclylcarbonyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl-carbonyl, (C3-C10)Cycloalkoxy-carbonyl, Phenoxy-carbonyl, Heterocyclyloxy-carbonyl, Phenyl-(C1-C4)alkoxy-carbonyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylamino, N-(C1-C4)Alkyl-N-Phenylamino, Phenyl-(C1-C4)alkoxy, Heterocyclyl-(C1-C4)alkoxy, Phenyl-(C3-C4)alkenyloxy, Phenyl-(C1-C4)alkylthio, Heterocyclyl-(C1-C4)alkylthio, Phenyl-(C3-C4)alkenylthio, Phenyl-(C1-C4)alkylamino, N-(C1-C4)Alkyl-N-phenyl-(C1-C4)alkylamino, Phenyl-(C3- C4)alkenylamino, N-(C1-C4)Alkyl-N-phenyl-(C3-C4)alkenylamino, gegebenenfalls N-substituiertes Phenylcarbamoyl oder Heterocyclylcarbamoyl oder Heterocyclyl-(C1-C4)alkyl-carbamoyl, Phenylsulfonyl, gegebenenfalls N-substituiertes Phenylsulfonylamino, Phenylsulfonyl-N-(C1-C4)alkylsulfonyl, gegebenenfalls N-substituiertes Phenylaminosulfonyl oder Phenylaminosulfonylamino, N-Phenyl-N-(C1-C10)alkylaminosulfonyl, Heterocyclylsulfonyl, gegebenenfalls N-substituiertes Heterocyclylsulfonylamino, Phenyl-di-[(C1-C8)alkyl]-silyl, Diphenyl-(C1-C8)alkyl-silyl
    oder Triphenylsilyl,
    wobei der cyclische Teil der 39 letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, (C1-C4)Alkylamino und Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino substituiert ist.
  • Die gegebenenfalls N-substituierten Reste (wie gegebenenfalls N-substituiertes Phenylcarbamoyl, Heterocycyclcarbamoyl, Phenylaminosulfonyl, Phenylsulfonylamino) sind dabei an der Aminogruppe vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen Rest aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl und Phenyl substituiert, insbesondere unsubstituiert oder durch einen Rest aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl und Phenyl, ganz besonders unsubstitutiert oder durch (C1-C4)Alkyl substituiert ist (letzteres beispielsweise N-Phenyl-N-(C1-C4)alkyl-carbamoyl).
  • Die zuletzt genannten Reste, welche Heterocyclyl enthalten sind dabei vorzugsweise solche der Formeln NHet NHet-CO NHet-CO-O- NHet-CO-NH NHet-CO-NR NHet-S(O)2- bzw. NHet-S(O)2-NR-, wobei NHet den Rest eines gesättigten Heterocyclus mit mindestens einem Stickstoffatom als Ringatom (N-Heterocyclyl) mit der freien Bindung (yl-Position) am N-Ringatom, wobei NHet zusätzlich zum N-Ringatom ein weiteres Heteroringatom aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und dieses weitere Heteroringatom als divalente Gruppe der Gruppe der Formel -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NH- oder -NR'- vorliegt, wobei R und R' unabhängig voneinander jeweils für (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, Di-[(C1-C4)alkyl]-carbamoyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl stehen.
  • Vorzugsweise steht R für (C1-C4)Alkyl.
  • Vorzugsweise steht R' für (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkanoyl und [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl.
  • Bevorzugt sind Verbindungen (I), worin
    R2 gegebenenfalls mit bis zu drei gleichen oder verschiedenen Substituenten versehenes Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Substituenten (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, Halogen oder Alkoxy bedeuten und Heteroaryl bevorzugt Thienyl, Furyl, Thiazolyl oder Pyridyl ist.
  • Beispiele für erfindungsgemäß einzusetzende Verbindungen (I) sind in den weiter untenstehenden Tabellen aufgeführt.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können hergestellt werden, indem man beispielsweise
    • (a) eine Verbindung der allgemeinen Formel (II)
      Figure 00600001
      worin (Y)n wie in Formel (I) definiert ist, mit einem α-Ketosäurederivat der Formel (III)
      Figure 00610001
      worin R2 wie in Formel (I) definiert ist und R4 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl bedeutet, zu einer Verbindung der Formel (Ia) umsetzt,
      Figure 00610002
      worin (Y)n und R2 wie in Formel (I) definiert sind, und diese Verbindung der Formel (Ia) durch Umsetzung mit einem Alkylierungsmittel Formel (IV), R1-L (IV)worin R1 wie in Formel (I) definiert ist und L eine Abgangsgruppe, wie beispielsweise Chlor, Brom, Jod, gegebenenfalls substituiertes Alkysulfonyl (vorzugsweise (C1-C4))Alkysulfonyl, wie z. B. Methyl oder Ethylsulfonyl) oder gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl (vorzugweise gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl, wie z. B. Phenylsulfonyl oder p-Toluolsulfonyl) bedeutet, oder im speziellen Fall, daß R1 eine Methylgruppe bedeutet, als Alkylierungsmittel mit Dimethylformamiddimethylacetal zur Verbindung der Formel (I) oder einem Salz davon umsetzt,
    • (b) eine Verbindung der allgemeinen Formel (V)
      Figure 00620001
      worin R1 und (Y)n wie in Formel (I) definiert ist, mit einem α-Ketosäurederivat der unter (a) genannten Formel (II) umsetzt oder
    • (c) eine Verbindung der Formel (I')
      Figure 00620002
      worin (Y)n wie in Formel (I) definiert ist, der Rest Rv von R1 verschieden ist aber eine Vorstufe von R1 darstellt und der der Rest Rw mit R2 identisch ist oder der Rest Rw von R2 verschieden ist aber eine Vorstufe von R2 darstellt und der Rest Rv mit R1 identisch ist, an dem mit Vorstufe bezeichneten Rest nach bekannten oder üblichen Methoden unter Anwendung von ein oder mehreren Verfahrensstufen zur Verbindung der Formel (I) derivatisiert.
  • Die Ringschlußreaktionen zu den Chinoxalinonen nach Varianten (a) und (b) können beispielsweise in Wasser oder einem inerten organischen Lösungsmittel in einem Temperaturbereich zwischen 20 °C und 150 °C, vorzugsweise 50 °C und 100 °C durchgeführt werden. Als organische Lösungsmittel eignen sich beispielsweise polare protische oder aprotische Lösungsmittel wie Ether, z. B. Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, oder Nitrile wie Acetonitril, oder Amide wie Dimethylformamid, oder Alkohole wie Methanol oder Ethanol.
  • Die Umsetzung der Verbindungen (Ia) mit den Alkylierungsmittel der Formel (IV) zu den Produkten der Formel (I) erfolgt vorzugsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und in einem Temperaturbereich zwischen 20 °C und 150 °C, vorzugsweise 50 °C und 100 °C. Als organische Lösungsmittel eignen sich beispielsweise polare protische oder aprotische Lösungsmittel wie Ether, z. B. Tetrahydrofuran, Dioxan und Dioxolan, oder Nitrile wie Acetonitril, oder Amide wie Dimethylformamid, oder Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid, oder Ketone wie Aceton, oder Alkohole wie Methanol oder Ethanol. Säurebindende Mittel sind beispielsweise Alkali- oder Erdalkalimetallcarbonate wie z. B. Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Alkali- oder Erdalkalimetall-hydroxide, wie Natrium-, Kalium oder Calcium-hydroxid, oder Alkalimetall-hydride oder-amide, wie Natrium- oder Kalium-hydrid oder-amid, oder auch organische Basen, wie Triethylamin, Pyridin, Dimethylaminopyridin, DBU (1,8-Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en), DBN (1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en) und 1,4-Diaza-bicyclo[2.2.2]octan.
  • Im Falle von Dimethylformamiddimethylacetal kann man das Produkt der Formel (I) durch Umsetzung der Reaktionspartner in Substanz oder in einem inerten organischen Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur, zweckmäßig in einem Bereich zwischen 80 °C und 150 °C herstellen.
  • Als Derivatisierungsreaktionen für das Verfahren (c) kommen ausgehend von Verbindungen der Formel (I'), die analog Verfahren (a) und (b) hergestellt werden können und bereits Verbindungen der Formel (I) darstellen oder ähnliche Verbindungen mit anderen funktionellen Gruppen darstellen, eine große Zahl von dem Fachmann bekannten oder üblichen Reaktionen in Betracht. Dabei werden die Vorstufen zu den betreffenden Resten R1 bzw. R2 derivatisiert.
  • Außerdem kann die Carbonylgruppe in der Verbindung (I') zur Thiongruppe derivatisiert werden (zu X = S in Formel (I)), beispielsweise durch einen Schwefelung mit P2S5 oder mittels Lawesson's Reagenz (vgl. March's Advanced Organic Chemistry, Wiley 2001, S. 1184).
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (II), (III), (IV) und (V) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt werden.
  • Gegenstand der Erfindung ist auch das Verfahren zum Schützen von Kultur- oder Nutzpflanzen vor phytotoxischen Wirkungen von Agrochemikalien, wie Pestiziden, oder insbesondere Herbiziden, welche Schäden an Pflanzen verursachen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze als Safener anwendet, vorzugsweise eine effektive Menge der Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen auf die Pflanzen, Teile der Pflanzen oder deren Samen (oder Saatgut) appliziert.
  • Die Safener sind geeignet, zusammen mit Wirkstoffen (Pestiziden) zur selektiven Bekämpfung von Schadorganismen in einer Reihe von Pflanzenkulturen, beispielsweise in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Triticale, Roggen, Reis, Mais, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja. Von besonderem Interesse ist dabei die Anwendung in monokotylen Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Triticale, Sorghum), inklusive Mais und Reis, und monokotyle Gemüsekulturen, aber auch in dikotylen Kulturen wie beispielsweise Soja, Raps, Baumwolle, Wein, Gemüsepflanzen, Obstpflanzen und Zierpflanzen. Dabei sind auch gegenüber einigen Pestiziden partiell tolerante Mutantenkulturen oder partiell tolerante transgene Kulturen von Interesse, z. B. Maiskulturen, die gegenüber Glufosinate oder Glyphosate resistent ist, oder Sojakulturen, die gegen herbizide Imidazolinone resistent ist. Der besondere Vorteil der neuartig eingesetzten Safener ist jedoch ihre effektive Wirkung in Kulturen, welche normalerweise nicht ausreichend tolerant gegenüber den genannten Pestiziden sind.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können zur gemeinsamen Anwendung mit Pestiziden gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge mit den Wirkstoffen ausgebracht werden und sind dann in der Lage, schädliche Nebenwirkungen dieser Wirkstoffe bei Kulturpflanzen zu reduzieren oder völlig aufzuheben, ohne die Wirksamkeit dieser Wirkstoffe gegen unerwünschte Schadorganismen zu beeinträchtigen oder wesentlich zu reduzieren. Dabei können auch Schädigungen, welche durch die Anwendung mehrerer Pestizide entstehen, z.B. durch mehrere Herbizide oder durch Herbizide in Kombination mit Insektiziden oder Fungiziden, wesentlich reduziert oder völlig aufgehoben werden. Hierdurch kann das Einsatzgebiet herkömmlicher Pestizide ganz erheblich erweitert werden.
  • Für den Fall, daß die erfindungsgemäßen Mittel Pestizide enthalten, werden diese Mittel nach entsprechender Verdünnung entweder direkt auf die Anbaufläche, auf die bereits gekeimten Schad- und/oder Nutzpflanzen oder auf die bereits aufgelaufenen Schad- und/oder Nutzpflanzen appliziert. Für den Fall, daß die erfindungsgemäßen Mittel kein Pestizid enthalten, können diese Mittel im sogenannten Tankmix-Verfahren – d.h. unmittelbar vor dem Aufbringen auf die zu behandelnde Fläche erfolgt beim Anwender die Vermischung und Verdünnung der separat formulierten Produkte (= nutzpflanzenschützendes Mittel und Pestizid) – oder zeitlich vor der Anwendung eines Pestizids, oder zeitlich nach der Anwendung eines Pestizids, oder zur Saatgut-Vorbehandlung, d.h. beispielsweise zur Beizung des Nutzpflanzensaatguts verwendet werden.
  • Die vorteilhaften Wirkungen der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) werden beobachtet, wenn man die zusammen mit den Pestiziden im Vorauflauf oder im Nachauflauf einsetzt, beispielsweise bei gleichzeitiger Applikation als Tank-mix oder als Co-formulierung oder bei einer separaten Applikation parallel oder nacheinander (Split-Applikation). Auch ist es möglich die Applikation mehrfach zu wiederholen. Manchmal kann es sinnvoll sein, eine Vorauflaufapplikation mit einer Nachauflaufapplikation zu kombinieren. Meist bietet sich die Anwendung als Nachauflaufapplikation auf die Nutz- oder Kulturpflanze mit gleichzeitiger oder späterer Applikation des Pestizids an. In Frage kommt auch die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) bei der Saatgutbeizung, der (Tauch-)Behandlung von Keimpflanzen (z. B. Reis) oder Behandlung von anderem Vermehrungsgut (z. B. Kartoffelknollen).
  • Oftmals werden bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in Kombination mit Herbiziden neben der Safenerwirkung auch Wirkungsverstärkungen in der Herbizidwirkung gegenüber Schadpflanzen beobachtet. Weiterhin ist das Wachstum der Nutz- und Kulturpflanzen in vielen Fällen verbessert, und es können die Ernteerträge erhöht werden.
  • Die letztgenannten vorteilhaften Wirkungen werden teilweise auch beobachtet, wenn die Verbindungen (I) ohne zusätzliche Pestizide zur Anwendung kommen, insbesondere wenn sonstige Umweltfaktoren das Pflanzenwachstum beeinträchtigen.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können ein oder mehrere Pestizide enthalten. Als Pestizide kommen beispielsweise Herbizide, Insektizide, Fungizide, Akarizide und Nematizide, welche jeweils bei alleiniger Anwendung phytotoxische Schäden an den Kulturpflanzen ergeben würden oder bei denen eine Schädigung wahrscheinlich wäre, in Frage. Von besonderem Interesse sind entsprechende pestizide Wirkstoffe aus den Gruppen der Herbizide, Insektizide, Akarizide, Nematizide und Fungizide, insbesondere Herbizide.
  • Das Gewichtsverhältnis Safener zu Pestizid kann innerhalb weiter Grenzen variiert werden und liegt in der Regel im Bereich von 1:100 bis 100:1, vorzugsweise 1:20 bis 20:1, insbesondere 1:10 bis 10:1. Das optimale Gewichtsverhältnis Safener zu Pestizid hängt sowohl von dem jeweils eingesetzten Safener und dem jeweiligen Pestizid als auch von der Art der zu schützenden Nutz- oder Kulturpflanze ab. Die erforderliche Aufwandmenge an Safener kann je nach verwendetem Pestizid und Art der zu schützenden Nutzpflanze innerhalb weiter Grenzen variiert werden und liegt in der Regel im Bereich von 0,001 bis 10 kg, vorzugsweise 0,005 bis 5 kg, insbesondere 0,1 bis 1 kg Safener je Hektar. Die für eine erfolgreiche Behandlung notwendigen Mengen und Gewichtsverhältnisse können durch einfache Vorversuche ermittelt werden.
  • Im Falle einer Saatbeizung werden beispielsweise 0,005 bis 20 g Safener pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g Safener pro Kilogramm Saatgut, insbesondere 0,05 bis 5 g Safener pro Kilogramm Saatgut eingesetzt.
  • Wenn Lösungen von Safener in der Saatbehandlung benutzt werden und das Saatgut oder Keimlinge mit den Lösungen benetzt werden, so liegt die geeignete Konzentration in der Regel im Bereich von 1 bis 10000 ppm, vorzugsweise 100 bis 1000 ppm bezogen auf das Gewicht. Die für eine erfolgreiche Behandlung notwendigen Mengen und Gewichtsverhältnisse können durch einfache Vorversuche ermittelt werden.
  • Die Safener können in üblicher Weise separat oder zusammen mit den Pestiziden formuliert werden. Gegenstand sind daher auch die nutzpflanzen- oder kulturpflanzenschützenden Mittel.
  • Bevorzugt ist die gemeinsame Anwendung von Safener und Pestizid, insbesondere die von Safener und Herbizid als Fertigformulierung oder die Anwendung im Tankmix-Verfahren.
  • Insektizide, die allein oder gemeinsam mit Herbiziden Pflanzenschädigungen verursachen können, sind beispielsweise folgende:
    Organophosphate z.B. Terbufos (Counter®), Fonofos (Dyfonate®), Phorate (Thimet®), Chlorpyriphos (Reldan®), Carbamate, wie Carbofuran (Furadan®), Pyrethroid-Insektizide, wie Tefluthrin (Force®), Deltamethrin (Decis®) und Tralomethrin (Scout®) sowie andere insektizide Mittel mit andersartigem Wirkmechanismus.
  • Herbizide, deren phytotoxische Nebenwirkungen auf Kulturpflanzen mittels Verbindungen der Formel I herabgesetzt werden können, können aus ganz unterschiedlichen Strukturklassen sein und ganz unterschiedliche Wirkungsmechanismen aufweisen. Bevorzugt sind kommerziell erhältliche Herbizide, wie sie beispielsweise im Handbuch "The Pesticide Manual", 13th Edition 2003, The British Crop Protection Council und dem e-Pesticide Manual Version 3 (2003) oder auch im "Compendium of Pesticide Common Names" (abfragbar via Internet) und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Die wie folgt beispielhaft genannten Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren sind jeweils in Form ihres standardisierten Wirkstoffnamens (= "Common name", meist entsprechend der englischer Schreibweise) gemäß der "International Organization for Standardization" (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder der Code-Nummer bezeichnet. Beispiele für Wirstoffe, deren phytotoxische Wirkung an Kultur- und Nutzpflanzen durch die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) reduziert werden können sind: acetochlor; acifluorfen(-sodium); aclonifen; AKH 7088, i.e. [[[1-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]amino]oxy]acetic acid and its methyl ester; alachlor; alloxydim(-sodium); ametryn; amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron; aminopyralid, amitrol; AMS, i.e. ammonium sulfamate; anilofos; asulam; atrazine; azafenidin; azimsulfuron (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, i.e. 5-fluoro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one; beflubutamid; benazolin(-ethyl); benfluralin; benfuresate; bensulfuron(-methyl); bensulide; bentazone(-sodium); benzfendizone, benzobicyclone; benzofenap; benzofluor; benzoylprop(-ethyl); benzthiazuron; bialaphos (bilanafos); bifenox; bispyribac( -sodium); bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butafenacil; butamifos; butenachlor; buthidazole; butralin; butroxydim; butylate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; carfentrazone(-ethyl); caloxydim, CDAA, i.e. 2-chloro-N,N-di-2-propenylacetamide; CDEC, i.e. 2-chloroallyl diethyldithiocarbamate; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl; chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorfenprop, chlorflurenol-methyl; chloridazon; chlorimuron(-ethyl); chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; chlortoluron, cinidon( -methyl or -ethyl), cinmethylin; cinosulfuron; clethodim; clefoxydim, clodinafop and its ester derivatives (for example clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloprop, cloproxydim; clopyralid; clopyrasulfuron(-methyl); cloransulam(-methyl); cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop and its ester derivatives (for example butyl-ester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-D; 2,4-DB; dalapon; dazomet, desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlorprop(-P); diclofop and its esters such as diclofop-methyl; diclosulam, diethatyl(-ethyl); difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; diflufenzopyr; dimefuron; dimepiperate; dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethenamid(-P); dimethazone, dimethipin; dimexyflam, dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, i.e. 5-cyano-1-(1,1-dimethylethyl)-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide; endothal; epoprodan, EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; ethoxyfen and its esters (for example ethyl ester, HC-252), ethoxysulfuron, etobenzanid (HW 52); F5231, i.e. N-[2-chloro-4-fluoro-5-[4-(3-fluoropropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl]-phenyl]ethanesulfonamide; fenoprop; fenoxan, fenoxaprop and fenoxaprop-P and their esters, for example fenoxaprop-P-ethyl and fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fentrazamide; fenuron; flamprop(-methyl or -isopropyl or -isopropyl-L); flazasulfuron; florasulam; fluazifop and fluazifop-P and their esters, for example fluazifop-butyl and fluazifop-P-butyl; fluazolate, flucarbazone(-sodium); flucetosulfuron, fluchloralin; flufenacet (FOE 5043), flufenpyr, flumetsulam; flumeturon; flumiclorac(-pentyl); flumioxazin (S-482); flumipropyn; fluometuron; fluorochloridone, fluorodifen; fluoroglycofen(-ethyl); flupoxam (KNW-739); flupropacil (UBIC-4243); fluproanate, flupyrsulfuron(-methyl, or -sodium); flurenol(-butyl); fluridone; flurochloridone; fluroxypyr(-meptyl); flurprimidol, flurtamone; fluthiacet(-methyl); fluthiamide (also known as flufenacet); fomesafen; foramsulfuron; fosamine; furilazole (MON 13900), furyloxyfen; glufosinate(-ammonium); glyphosate(-isopropylammonium); halosafen; halosulfuron(-methyl) and its esters (for example the methyl ester, NC-319); haloxyfop and its esters; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) and its esters; HC-252 (diphenylether), hexazinone; imazamethabenz(-methyl); imazamethapyr; imazamox; imazapic, imazapyr; imazaquin and salts such as the ammonium salts; imazethamethapyr; imazethapyr, imazosulfuron; indanofan; iodosulfuron-(methyl)-(sodium), ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxachlortole; isoxaflutole; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPA-thioethyl, MCPB; mecoprop(-P); mefenacet; mefluidid; mesosulfuron( -methyl); mesotrione; metam, metamifop, metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metobenzuron, metobromuron; (S-)metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MK-616; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT 128, i.e. 6-chloro-N-(3-chloro-2-propenyl)-5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamine; MT 5950, i.e. N-[3-chloro-4-(1-methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamide; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, i.e. 4-(2,4-dichlorobenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazole; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazone; oxasulfuron; oxaziclomefone; oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pelargonic acid; pendimethalin; penoxulam; pentanochlor, pentoxazone; perfluidone; pethoxamid, phenisopham; phenmedipham; picloram; picolinafen; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron(-methyl); procarbazone(-sodium); procyazine; prodiamine; profluazole, profluralin; proglinazine(-ethyl); prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquizafop; propazine; propham; propisochlor; propoxycarbazone( -sodium), propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyraclonil, pyraflufen(-ethyl); pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuron(-ethyl); pyrazoxyfen; pyribenzoxim; pyributicarb; pyridafol; pyridate; pyriftalid, pyrimidobac(-methyl); pyrithiobac(-sodium) (KIH-2031); pyroxofop and its esters (for example propargyl ester); quinclorac; quinmerac; quinoclamine, quinofop and its ester derivatives, quizalofop and quizalofop-P and their ester derivatives, for example quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl and -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, i.e. 2-[4-chloro-2-fluoro-5-(2-propynyloxy)phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, i.e. 2-[[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-naphthalenyl]oxy]propanoic acid and its methyl ester; sulcotrione; sulfentrazone (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron(-methyl); sulfosate (ICI-A0224); sulfosulfuron; TCA; tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; tepraloxydim; terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, i.e. N,N-diethyl-3-[(2-ethyl-6-methylphenyl)sulfonyl]-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide; thenylchlor (NSK-850); thiafluamide; thiazafluron; thiazopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thidiazuron, thifensulfuron(-methyl); thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triaziflam; triazofenamide; tribenuron(-methyl); 2,3,6-trichlorobenzoic acid (2,3,6-TBA), triclopyr; tridiphane; trietazine; trifloxysulfuron(-sodium), trifluralin; triflusulfuron and esters (e.g. methyl ester, DPX-66037); trimeturon; tritosulfuron; tsitodef; vernolate; WL 110547, i.e. 5-phenoxy-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-tetrazole; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH-6127; KIH-2023 and KIH5996.
  • Herbizide, deren phytotoxische Nebenwirkungen auf Kulturpflanzen mittels Verbindungen der Formel I herabgesetzt werden können, sind z.B. Herbizide aus der Gruppe der Carbamate, Thiocarbamate, Halogenacetanilide, substituierte Phenoxy-, Naphthoxy- und Phenoxyphenoxycarbonsäure-Derivate sowie Heteroaryloxyphenoxyalkancarbonsäure-Derivate, wie Chinolyloxy-, Chinoxalyl-oxy-, Pyridyloxy-, Benzoxazolyloxy- und Benzthiazolyloxyphenoxyalkan-carbonsäureester, Cyclohexandionoxime, Benzoylcyclohexandione, Benzoylisoxazole, Benzoylpyrazole, Imidazolinone, Pyrimidinyloxy-pyridincarbonsäure-Derivate, Pyrimidyloxybenzoesäure-Derivate, Sulfonylharnstoffe, Sulfonylaminocarbonyltriazolinone, Triazolo-pyrimidin-sulfonamid-Derivate, Phosphinsäurederivate und deren Salze, Glyzinderivate, Triazolinone, Triazinone sowie S-(N-Aryl-N-alkylcarbamoylmethyl)-dithiophosphorsäureester, Pyridincarbonsäuren, Pyridine, Pyridincarboxamide, 1,3,5-Triazine, und weitere.
  • Bevorzugt sind dabei Phenoxyphenoxy- und Heteroaryloxyphenoxycarbonsäureester und -salze, Cyclohexandionoxime, Benzoylcyclohexandione, Benzoylisoxazole, Sulfonylharnstoffe, Sulfonylaminocarbonyltriazolinone, Imidazolinone sowie Mischungen der genannten Wirkstoffe untereinander und/oder mit Wirkstoffen, die zur Erweiterung des Wirkungsspektrums der Herbizide eingesetzt werden, z.B. Bentazone, Cyanazine, Atrazine, Bromoxynil, Dicamba und andere Blattherbizide.
  • Geeignete Herbizide, die mit den erfindungsgemäßen Safenern kombiniert werden können, sind beispielsweise:
    • A) Herbizide vom Typ der Phenoxyphenoxy- und Heteroaryloxyphenoxycarbonsäure-Derivate, wie A1) Phenoxyphenoxy- und Benzyloxyphenoxy-carbonsäure-Derivate, z.B. 2-(4- (2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy)-propionsäuremethylester (Diclofop-methyl), 2-(4-(4-Brom-2-chlorphenoxy)phenoxy)propionsäuremethylester (DE-A 26 01 548), 2-(4-(4-Brom-2-fluorphenoxy)phenoxy)propionsäuremethylester (US-A 4,808,750), 2-(4-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)phenoxy)propionsäuremethylester (DE-A 24 33 067), 2-(4-(2-Fluor-4-trifluormethylphenoxy)phenoxy)propionsäuremethylester (US-A 4,808,750), 2-(4-(2,4-Dichlorbenzyl)phenoxy)propionsäuremethylester (DE-A 24 17 487), 4-(4-(4-Trifluormethylphenoxy)phenoxy)pent-2-en-säureethylester, 2-(4-(4-Trifluormethylphenoxy)phenoxy)propionsäuremethylester (DE-A 24 33 067); (R)-2-[4-(4-Cyano-2-fluorphenoxy)phenoxy]propionsäurebutylester (Cyhalofop-butyl) A2) "Einkernige" Heteroaryloxyphenoxy-alkancarbonsäure-Derivate, z.B. 2-(4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy)propionsäureethylester (EP-A 0 002 925), 2-(4-(3,5-Dichlorpyridyl-2-oxy)phenoxy)propionsäurepropargylester (EP-A 0 003 114), (RS)- oder (R)-2-(4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)phenoxy)propionsäuremethylester (Haloxyfop-methyl bzw. Haloxyfop-P-methyl), 2-(4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)phenoxy)propionsäureethylester (EP-A 0 003 890), 2-(4-(5-Chlor-3-fluor-2-pyridyloxy)phenoxy)propionsäurepropargylester (Clodinafop-propargyl), (RS)- oder (R)-2-(4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)phenoxy)propionsäurebutylester (Fluazifop-butyl bzw. Fluazifop-P-butyl); (R)-2-[4-(3-chloro-5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)phenoxy]propionic acid A3) "Zweikernige" Heteroaryloxyphenoxy-alkancarbonsäure-Derivate, z.B. (RS)- oder (R)-2-(4-(6-Chlor-2-chinoxalyloxy)phenoxy)propionsäuremethylester und -ethylester (Quizalofop-methyl und -ethyl bzw. Quizalofop-P-methyl und -P-ethyl), 2-(4-(6-Fluor-2-chinoxalyloxy)phenoxy)propionsäuremethylester (s. J. Pest. Sci. Vol. 10, 61(1985)), (R)-2-(4-(6-Chlor-2-chinoxalyloxy)phenoxy)propionsäure-2-isopropylidenaminooxyethylester (Propaquizafop), (RS)- oder (R)-2-(4-(6-Chlorbenzoxazol-2-yl-oxy)phenoxy)propionsäureethylester (Fenoxaprop-ethyl bzw. Fenoxaprop-P-ethyl), 2-(4-(6-Chlorbenzthiazol-2-yloxy)phenoxy)propionsäureethylester (DE-A-26 40 730), (RS)- oder (R)-2-(4-(6-Chlorchinoxalyloxy)phenoxy)propionsäure-tetrahydro-2-furylmethylester (EP-A-0 323 727);
    • B) Herbizide aus der Reihe der Sulfonylharnstoffe, wie Pyrimidin- oder Triazinylaminocarbonyl-[benzol-, pyridin-, pyrazol-, thiophen- und (alkylsulfonyl)-alkylamino-]-sulfamide. Bevorzugt als Substituenten am Pyrimidinring oder Triazinring sind Alkoxy, Alkyl, Haloalkoxy, Haloalkyl, Halogen oder Dimethylamino, wobei alle Substituenten unabhängig voneinander kombinierbar sind. Bevorzugte Substituenten im Benzol-, Pyridin-, Pyrazol-, Thiophen- oder (Alkylsulfonyl)-alkylamino-Teil sind Alkyl, Alkoxy, Halogen, Nitro, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkoxyaminocarbonyl, Halogenalkoxy, Halogenalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxyalkyl, (Alkansulfonyl)alkylamino. Solche geeignete Sulfonylharnstoffe sind beispielsweise B1) Phenyl- und Benzylsulfonylharnstoffe und verwandte Verbindungen, z.B. 1-(2-Chlorphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff (Chlorsulfuron), 1-(2-Ethoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4-chlor-6-methoxypyrimidin-2-yl)harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1-(2-Methoxyphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff (Metsulfuron-methyl), 1-(2-Chlorethoxyphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)harn-stoff (Triasulfuron), 1-(2-Methoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)harnstoff (Sulfumeturon-methyl), 1-(2-Methoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-methylharnstoff (Tribenuron-methyl), 1-(2-Methoxycarbonylbenzylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff (Bensulfuron-methyl), 1-(2-Methoxycarbonylphenylsulfonyl)-3-(4,6-bis-(difluormethoxy)pyrimidin-2-yl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl), 3-(4-Ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-1-(2,3-dihydro-1,1-dioxo-2-methylbenzo[b]thiophen-7-sulfonyl)harnstoff (EP-A 0 796 83), 3-(4-Ethoxy-6-ethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1-(2,3-dihydro-1,1-dioxo-2-methylbenzo[b]-thiophen-7-sulfonyl)harnstoff (EP-A 0 079 683), 3-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1-(2-methoxycarbonyl-5-jod-phenylsulfonyl)-harnstoff (WO 92/13845), 2-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-ylcarbamoylsulfamoyl]-3-methyl-benzoesäuremethylester (DPX-66037, Triflusulfuron-methyl), 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)-carbamoylsulfamoyl]benzoesäureoxetan-3-ylester (CGA-277476, Oxasulfuron), 4-Iod-2-[3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)ureidosulfonyl]-benzoesäuremethylester, Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-Natrium), 2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-methansulfonylamino-methyl-benzoesäuremethylester (Mesosulfuron-methyl, WO 95/10507), N,N-Dimethyl-2-[3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-4-formylaminobenzamid (Foramsulfuron, WO 95/01344), 1-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-3-[2-(2-methoxyethoxy)phenylsulfonyl]harnstoff (Cinosulfuron), 2-[(4-Ethoxy-6-methylamino-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoesäuremethylester (Ethametsulfuron-methyl), 1-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-[2-(3,3,3-trifluoropropyl)phenylsulfonyl]harnstoff (Prosulfuron), 2-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)benzoesäuremethylester (Sulfometuron-methyl), 1-(4-Methoxy-6-trifluoromethyl-1,3,5-triazin-2-yl)-3-(2-trifluoromethylbenzolsulfonyl)harnstoff (Tritosulfuron), B2) Thienylsulfonylharnstoffe, z.B. 1-(2-Methoxycarbonylthiophen-3-yl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)harnstoff (Thifensulfuron-methyl); B3) Pyrazolylsulfonylharnstoffe, z.B. 1-(4-Ethoxycarbonyl-1-methylpyrazol-5-yl-sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), 3-Chlor-5-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)-1-methyl-pyrazol-4-carbonsäuremethylester (Halosulfuron-methyl), 5-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl-carbamoylsulfamoyl)-1-(2-pyridyl)-pyrazol-4-carbonsäuremethylester (NC-330, s. Brighton Crop Prot. Conference 'Weeds' 1991, Vol. 1, S. 45 ff.), 1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)pyrazol-5-ylsulfonyl]harnstoff (DPX-A8947, Azimsulfuron); B4) Sulfondiamid-Derivate, z.B. 3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-1-(N-methyl-N-methylsulfonylaminosulfonyl)harnstoff (Amidosulfuron) und dessen Strukturanaloge (EP-A 0 131 258 und Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, Sonderheft XII, 489-497 (1990)); B5) Pyridylsulfonylharnstoffe, z.B. 1-(3-N,N-Dimethylaminocarbonylpyridin-2-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff (Nicosulfuron), 1-(3-Ethylsulfonylpyridin-2-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff (Rimsulfuron), 2-[3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)ureidosulfonyl]-6-trifluormethyl-3-pyridin-carbonsäuremethylester, Natriumsalz (DPX-KE 459, Flupyrsulfuron-methyl-natrium), 3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-1-(3-N-methylsulfonyl-N-methyl-aminopyridin-2-yl)-sulfonylharnstoff oder dessen Salze (DE-A 40 00 503 und DE-A 40 30 577), 1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(3-trifluoromethyl-2-pyridylsulfonyl)harnstoff (Flazasulfuron), 1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridylsulfonyl]harnstoff-Natriumsalz (Trifloxysulfuron-natrium); B6) Alkoxyphenoxysulfonylharnstoffe, z. B. 3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-1-(2-ethoxyphenoxy)-sulfonylharnstoff oder dessen Salze (Ethoxysulfuron); B7) Imidazolylsulfonylharnstoffe, z.B. 1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylharstoff (MON 37500, Sulfosulfuron), 1-(2-Chloroimidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonyl)-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff (Imazosulfuron); B8) Phenylaminosulfonylharnstoffe, z. B. 1-[2-(Cyclopropylcarbonyl)phenylaminosulfonyl]-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)harnstoff (Cyclosulfamuron);
    • C) Chloracetanilide, z.B. Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Metazachlor, Metolachlor, S-Metolachlor, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor und Thenylchlor;
    • D) Thiocarbamate, z.B. S-Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-Ethyl-N,N-diisobutylthiocarbamat (Butylate), Cycloate, Dimepiperate, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Pebulate, Prosulfocarb, Thiobencarb, Tiocarbazil und Tri-allate;
    • E) Cyclohexandionoxime, z.B. Alloxydim, Butroxydim, Clethodim, Cloproxydim, Cycloxydim, Protoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim und Tralkoxydim;
    • F) Imidazolinone, z.B. Imazamethabenz-methyl, Imazapic, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin und Imazethapyr;
    • G) Triazolopyrimidinsulfonamid-Derivate, z.B. Chloransulam-methyl, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam und Penoxulam;
    • H) Benzoylcyclohexandione, z.B. 2-(2-Chlor-4-methylsulfonylbenzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (SC-0051, Sulcotrione), 2-(2-Nitrobenzoyl)-4,4-dimethyl-cyclohexan-1,3-dion (EP-A 0 274 634), 2-(2-Nitro-3-methylsulfonylbenzoyl)-4,4-dimethylcyclohexan-1,3-dion (WO 91/13548), 2-[4-(Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1,3-cyclohexanedion (Mesotrione)
    • I) Benzoylisoxazole, z. B. 5-Cyclopropyl-[2-(methylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)benzoyl]-isoxazol (Isoxaflutole);
    • J) Benzoylpyrazole, z. B. 2-[4-(2,4-Dichlor-m-toluoyl)-1,3-dimethylpyrazol-5-yloxy]-4'-methylacetophenon (Benzofenap), 4-(2,4-Dichlorbenzoyi)-1,3-dimethylpyrazol-5-yl toluene-4-sulfonate (Pyrazolynate), 2-[4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-1,3-dimethylpyrazol-5-yloxy]acetophenone (Pyrazoxyfen);
    • K) Sulfonylaminocarbonyltriazolinone, z. B. 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-(2-trifluoromethoxyphenylsulfonyl)-1H-1,2,4-triazole-1-carboxamide Natriumsalz (Flucarbazone-Natrium), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carboxamidosulfonylbenzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone-Na);
    • L) Triazolinone, z. B. 4-Amino-N-tert-butyl-4,5-dihydro-3-isopropyl-5-oxo-1,2,4-1H-triazole-1-carboxamid (Amicarbazone), 2-(2,4-Dichlor-5-prop-2-ynyloxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin- 3(2H)-one (Azafenidin), (RS)-2-Chlor-3-[2-chloro-5-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4-fluorophenyl]propionsäureethylester (Carfentrazone-ethyl), 2',4'-Dichlor-5'-(4-difluormethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-methanesulfonanilid (Sulfentrazone);
    • M) Phosphinsäuren und Derivate, z. B. 4-[hydroxy(methyl)phosphinoyl]-L-homoalanyl-L-alanyl-L-alanin (Bilanafos), DL-Homoalanin-4-yl(methyl)phosphinsäure-ammoniumsalz (Glufosinateammonium);
    • N) Glyzinderivate, z. B. N-(Phosphonomethyl)glyzin und dessen Salze (Glyphosate und Salze, z. B. das Natriumsalz oder das Isopropylammoniumsalz), N-(Phosphonomethyl)glyzin-trimesiumsalz (Sulfosate);
    • O) Pyrimidinyloxy-pyridincarbonsäure-Derivate bzw. Pyrimidinyloxybenzoesäure-Derivate, z.B. 3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy-pyridin-2-carbonsäurebenzyl-ester (EP-A 0 249 707), 3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy-pyridin-2-carbonsäuremethylester (EP-A 0 249 707), 2,6-Bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy]-benzoesäure-1-(ethoxycarbonyl-oxyethylester (EP-A 0 472 113), 2,6-Bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-oxy]-benzoesäure (Bispyribac-natrium), Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl und Pyrithiobac-natrium;
    • P) S-(N-Aryl-N-alkyl-carbamoylmethyl)-dithiophosphonsäureester, wie S-[N-(4-Chlorphenyl)-N-isopropyl-carbamoylmethyl]-O,O-dimethyl-dithiophosphat (Anilophos);
    • Q) Triazinone, z. B. 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1-methyl-1,3,5-triazine-2,4-(1H,3H)-dion (Hexazinone), 4-Amino-4,5-dihydro-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-on (Metamitron), 4-Amino-6-tert-butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on (Metribuzin); R) Pyridincarbonsäuren, z. B. Clopyralid, Fluroxypyr, Picloram und Triclopyr;
    • S) Pyridine, z. B. Dithiopyr und Thiazopyr;
    • T) Pyridincarboxamide, z. B. Diflufenican und Picolinafen;
    • U) 1,3,5-Triazine, z. B. Ametryn, Atrazine, Cyanazine, Dimethametrin, Prometon, Prometryn, Propazine, Simazine, Symetryn, Terbumeton, Terbuthylazine, Terbutryn und Trietazine;
    • V) Pflanzenwachstumsregulatoren, z. B. Forchlorfenuron und Thidiazuron.
  • Die Herbizide der Gruppen A bis V sind beispielsweise aus den oben jeweils genannten Schriften und aus "The Pesticide Manual", The British Crop Protection Council, 13th Edition, 2003, or the e-Pesticide Manual, Version 3.0, British Crop Protection Council 2003 bekannt.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und deren Kombinationen mit einem oder mehreren der genannten Pestizide können in Abhängigkeit von den vorgegebenen chemisch-physikalischen und biologischen Parametern auf verschiedene Arten formuliert werden. Als Formulierungsarten sind beispielsweise geeignet:
    • – Emulgierbare Konzentrate, die durch Auflösen der Wirkstoffe in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höher siedenden Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt werden. Geeignete Emulgatoren sind beispielsweise alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze, Fettsäurepolyglykolester, Alkyarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykol-ether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester und Polyoxyethylensorbitanfettsäureester;
    • – Stäubemittel, die durch Vermahlen der Wirkstoffe mit fein-verteilten festen anorganischen oder organischen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, Diatomeenerde oder Mehlen erhalten werden.
    • – auf Wasser oder Öl basierende Suspensionskonzentrate, die beispielsweise durch Naßvermahlung mittels Perlmühlen hergestellt werden können;
    • – wasserlösliche Pulver;
    • – wasserlösliche Konzentrate;
    • – Granulate, wie wasserlösliche Granulate, wasserdispergierbare Granulate sowie Granulate für die Streu- und Bodenapplikation;
    • – Spritzpulver, die neben Wirkstoff noch Verdünnungs- oder Inertstoffe und Tenside enthalten;
    • – Kapselsuspensionen und Mikrokapseln;
    • – Ultra-Low-Volume-Formulierungen.
  • Die oben genannten Formulierungsarten sind dem Fachmann bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed., G. Goodwin Ltd., London. 1979; W. van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y. 1973; Winnaker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Auflage 1986; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, N.Y. 1973, Seiten 8-57.
  • Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; H. von Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Auflage 1986.
  • Außer den vorstehend genannten Formulierungshilfsmitteln können die nutzpflanzenschützenden Mittel gegebenenfalls übliche Haft-, Netz-, Dispergier-, Penetrations-, Emulgier-, Konservierungs-, Frostschutz-, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer sowie den pH-Wert oder die Viskosität beeinflussende Mittel enthalten.
  • Je nach Art der Formulierung enthalten die nutzpflanzenschützenden Mittel in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,2 bis 95 Gew.-%, eines oder mehrerer Safener der allgemeinen Formel I oder eine Kombination von Safener und Pestizid. Weiterhin enthalten sie 1 bis 99,9, insbesondere 4 bis 99,5 Gew.-%, eines oder mehrerer fester oder flüssiger Zusatzstoffe und 0 bis 25, insbesondere 0,1 bis 25 Gew.-% eines Tensids. In emulgierbaren Konzentraten beträgt die Wirkstoffkonzentration, d.h. die Konzentration von Safener und/oder Pestizid, in der Regel 1 bis 90, insbesondere 5 bis 80 Gew.-%. Stäubemittel enthalten üblicherweise 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-% Wirkstoff. In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration in der Regel 10 bis 90 Gew.-%. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.
  • Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Granulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Safener.
  • In den nachfolgenden Beispielen, die die Erfindung erläutern aber nicht limitieren, beziehen sich die Mengenangaben auf das Gewicht, wenn nicht Näheres definiert ist.
    •
  • 1 FORMULIERUNGSBEISPIELE
  • 1.1 STÄUBEMITTEL
  • Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) oder eines Wirkstoffgemischs aus einem Herbizid und einem Safener der Formel (I) und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
  • 1.2 WASSERDISPERGIERBARES PULVER
  • Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) oder eines Wirkstoffgemischs aus einem Herbizid und einem Safener der Formel (I), 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
  • 1.3 WASSERDISPERGIERBARES KONZENTRAT
  • Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) oder eines Wirkstoffgemischs aus einem Herbizid und einem Safener der Formel (I) mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (®Triton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
  • 1.4 EMULGIERBARES KONZENTRAT
  • Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer Verbindung der Formel (I) oder eines Wirkstoffgemischs aus einem Herbizid und einem Safener der Formel (I), 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.
  • 1.5 WASSERDISPERGIERBARES GRANULAT
  • Ein in Wasserdispergierbares Granulat wird erhalten, indem man
    75 Gewichtsteile eines Safeners der Formel (I) oder eines Gemischs eines Pestizids und eines Safeners der Formel (I),
    10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Calcium,
    5 Gewichtsteile Natriumiaurylsulfat,
    3 Gewichtsteile Polyvinylalkohol und
    7 Gewichtsteile Kaolin
    mischt, in einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.
  • Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man
    25 Gewichtsteile eines Safeners der Formel (I) oder eines Gemischs eines Pestizids und eines Safeners der Formel (I),
    5 Gewichtsteile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium,
    2 Gewichtsteile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
    17 Gewichtsteile Calciumcarbonat,
    50 Gewichtsteile Wasser und
    1 Gewichtsteile Gewichtsteil Polyvinylalkohol
    auf einer Kolloidmühle homogenisiert, zerkleinert, dann in einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
  • 2. HERSTELLUNGSBEISPIELE
  • BEISPIEL A
    Figure 00850001
  • 1-Tetrahydrofurfuryl-3-(2-thienyl)-1,2-dihydro-chinoxalin-2-on
  • Ein Gemisch aus 1,00 g (4,4mmol) N-Tetrahydrofurfuryl-o-phenylendiamin-Hydrochlorid, 0,49 g (4,8 mmol) Triethylamin und 0,81 g (4,4 mmol) (2-Thienyl)gyoxylsäure-ethylester wurde in 20 ml Ethanol 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man engte ein, nahm den Rückstand in Wasser/Dichlormethan auf, trocknete die organische Phase und engte ein. Der Rückstand wurde zur Reinigung an Kieselgel chromatographiert (Ethylacetat/Heptan 1:1). Man erhielt 0,22 g (16,0 % d. Th.) eines schwach gelben Feststoffs vom Schmelzpunkt 123° C.
  • Beispiel B
    Figure 00850002
  • 6,7-(Difluormethylendioxy)-3-phenyl-1,2-dihydro-chinoxalin-2-on
  • Ein Gemisch aus 1,25 g (4,79 mmol) 4,5-(Difluormethylendioxy)-o-phenylendiamin-bishydrochlorid, 1,07 g (10,53 mmol) Triethylamin und 0,79 g (4,79 mmol) Phenylglyoxylsäuremethylester wurde in 50 ml Methanol 8 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Bereits in der Hitze fällt das Produkt als farbloser Feststoff aus. Nach dem Abkühlen wurde abgesaugt und der Filterkuchen mit wenig Methanol gewaschen. Man erhielt 1,25 g Produkt (86,3 % d. Th.) als farblosen Feststoff vom Schmelzpunkt 291-292° C.
  • Beispiel C
    Figure 00860001
  • 6,7-(Difluormethylendioxy)-1-methyl-3-phenyl-1,2-dihydro-chinoxalin-2-on
  • 0,55 g (1,81 mmol) 6,7-(Difluormethylendioxy)-3-phenyl-1,2-dihydro-chinoxalin-2-on (Beispiel B) und 0,65 g (5,49 mmol) Dimethylformamiddimethylacetal wurden in 25 ml Dimethylformamid 8 Stunden bei 95° C gerührt. Nach Abkühlen wurde eingeengt, mit verd. Natronlauge und Dichlormethan aufgenommen, die organische Phase mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Zur Reinigung wurde an Kieselgel chromatographiert (Heptan/Ethylacetat 4:1). Man erhielt 0,32 g Produkt (55,1 % d. Th.)) Produkt als schwach gelben Feststoff vom Schmelzpunkt 165° C.
  • Beispiel D
    Figure 00860002
  • 1-Cyclobutylmethy-3-(2-thienyl)-1,2-dihydro-chinoxalin-2-on
  • Ein Gemisch aus 0,46 g (2 mmol) 3-(2-Thienyl)-1,2-dihydro-chinoxalin-2-on (hergestellt analog Beispiel B aus o-Phenylendiamin und (2-Thienyl)glyoxylsäureethylester), 0,30 g (2 mmol) Brommethylcyclobutan und 0,28 g (2 mmol) Kaliumcarbonat wurde in 10 ml Dimethylformamid 5 Stunden bei 90° C gerührt. Nach Abkühlen wurde eingeengt und der Rückstand mit Wasser/Dichlormethan aufgenommen. Die organische Phase wurde getrocknet und eingeengt. Zur Reinigung wurde an Kieselgel chromatographiert (Heptan/Ethylacetat 4:1). Man erhielt zunächst 0,04 g (5,4 % d. Th.) 2-Cyclobutyloxy-3-(2-thienyl)-chinoxalin (O-Alkylierungsprodukt, farbloser Feststoff, Schmelzpunkt 103° C) und schließlich 0,41 g (59,9 % d. Th.) Produkt als farblosen Feststoff vom Schmelzpunkt 110° C.
  • Beispiel E
    Figure 00870001
  • 1-Methyl-3-(2-thienyl)-1,2-dihydro-chinoxalin-2-thion
  • 0,48 g (2 mmol) 1-Methyl-3-(2-thienyl)-1,2-dihydro-chinoxalin-2-on (hergestellt analog Beispiel B aus o-Phenylendiamin und (2-Thienyl)-glyoxylsäureethylester und 0,41 mg (1 mmol) Lawesson-Reagenz wurden in 10 ml Xylol 10 stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Einengen wurde an Kieselgel chromatographiert (Heptan/Ethylacetat 1:4). Man erhielt 0,15 g Produkt (26,0 % d. Th.) als orangen Feststoff vom Schmelzpunkt 113° C.
  • In den nachfolgenden Tabellen sind beispielhaft eine Reihe von Verbindungen der allgemeinen Formel I aufgeführt, die in analoger Weise zu den obigen Beispielen und den weiter oben erwähnten Methoden erhalten werden können.
  • In den Tabellen 1 und 2 bedeuten:
    • Bu
    = Butyl
    Me
    = Methyl
    Pr
    = Propyl
    i
    = iso
    t
    = tertiär
    Et
    = Ethyl
    Ph
    = Phenyl
    Th
    = Thienyl
    s
    = sekundär
  • Entsprechendes gilt für die zusammengesetzten Ausdrücke wie
    • iPr
    = Isopropyl
    iBu
    = Isobutyl
    sBu
    = sec.-Butyl
    tBu
    = tert.-Butyl
  • Ist den Tabellen ein Alkylrest ohne weitere Kennzeichnung aufgeführt, so handelt es sich um den geradkettigen Alkylrest.
  • Wenn die Definition "H" für "(Y)n" angegeben ist bedeutet das den unsubstituierten Grundkörper (n = 0).
    • Fp.
    = Schmelzpunkt
  • Tabelle 1: Verbindungen der Formel (I-1)
    Figure 00890001
  • Figure 00900001
  • Figure 00910001
  • Figure 00920001
  • Figure 00930001
  • Figure 00940001
  • Figure 00950001
  • Figure 00960001
  • Figure 00970001
  • Figure 00980001
  • Figure 00990001
  • Figure 01000001
  • Figure 01010001
  • Figure 01020001
  • Figure 01030001
  • Figure 01040001
  • Figure 01050001
  • Figure 01060001
  • Figure 01070001
  • Figure 01080001
  • Figure 01090001
  • Figure 01100001
  • Figure 01110001
  • Figure 01120001
  • Figure 01130001
  • Figure 01140001
  • Figure 01150001
  • Figure 01160001
  • Figure 01170001
  • Figure 01180001
  • Figure 01190001
  • Figure 01200001
  • Figure 01210001
  • Figure 01220001
  • Figure 01230001
  • Figure 01240001
  • Weitere physikalische Daten zu einigen Verbindungen aus Tabelle 1:
  • Daten zu kernmagnetischen Resonanzspektren (1H-NMR-Daten, δ (ppm)):
    • Beispiel Nr. 405 (CDCl3) 1,08 (tr, 6H, CH2CH3); 2,59 (s, 3H, CH3); 2,68 (q, 4H, CH2CH3); 2,75 (tr, 2H, NCH2); 4,35 (tr, 2H, CH2Het); 7,82 (d, 1H, Chinoxalin-H)
    • Beispiel Nr. 408 (CDCl3) 1,08 (tr, 6H, CH2CH3); 1,31 (d, 6H, iPrCH3); 2,69 (q, 4H, CH2CH3); 2,75 (tr, 2H, NCH2); 3,62 (sept, 1H, Methin-H); 4,35 (tr, 2H, CH2Het); 7,83 (d, 1H, Chinoxalin-H)
    • Beispiel Nr. 431 (CDCl3) 1,08 (tr, 6H, CH3); 2,68 (q, 4H, CH2CH3); 2,80 (tr, 2H, NCH2); 4,42 (tr, 2H, CN2Het); 8,50 (m, 2H, Phenyl-H)
    • Beispiel Nr. 478: (CDCl3) 1,07 (tr, 6H, CH3); 2,65 (q, 4H, CH2CH3); 2,79 (tr, 2H, NCH2); 4,42 (tr, 2H, CH2Het); 8,48 (d, 1H, Th)
    • Beispiel Nr. 481: (CDCl3) 1,08 (tr, 6H, CH2CH3); 2,51 (s, 3H, CH3); 2,68 (q, 4H, CH2CH3); 2,80 (tr, 2H, NCH2); 4,38 (tr, 2H, CH2Het); 8,47 (d, 1H, Th)
    • Beispiel Nr. 482: (CDCl3) 1,50 (tr, 6H, CH2CH3); 3,29 (m, 6H, 3CH2); 4,99 (tr, 2H, CH2Het); 8,42 (2d, 2H, Thienyl-H, Chinoxalin-H)
    • Beispiel Nr. 486: (CDCl3) 1,05 (tr, 6H, CH3); 2,65 (q, 4H, CH2CH3); 2,80 (tr, 2H, NCH2); 4,38 (tr, 2H, CH2Het); 8,48 (d, 1H, Th)
    • Beispiel Nr. 487: (CDCl3) 1,02 (tr, 6H, CH3); 2,65 (q, 4H, CH2CH3); 2,78 (tr, 2H, NCH2); 4,38 (tr, 2H, CH2Het); 8,48 (d, 1H, Th)
    • Beispiel Nr. 501: (CDCl3) 1,10 (tr, 6H, CH2CH3); 2,36, 2,42 (2s, 6H, 2CH3); 2,69 (q, 4H, CH2CH3); 2,80 (tr, 2H, NCH2); 4,42 (tr, 2H, CH2Het); 8,42 (d, 1H, Th)
    • Beispiel Nr. 525: (CDCl3) 1,09 (tr, 6H, CH3); 1,47 (tr, 3H, Ester-CH3); 2,68 (q, 4H, CH2CH3); 2,83 (tr, 2H, NCH2); 4,47 (m, 4H, OCH2, CH2Het); 8,44 (d, 1H, Th)
    • Beispiel Nr. 569: (CDCl3) 1,10 (tr, 6H, CH3); 2,69 (q, 4H, CH3CH2); 2,80 (tr, 2H, CH2NEt2); 4,43 80 (tr, 2H, CH2Het); 8,90 (d, 1H, Thienyl)
    • Beispiel Nr. 612: (CDCl3) 1,32 (d, 6H, 2CH3); 3,61 (sept, 1H, Methin-H); 3,78 (s, 3H, OCH3); 2,80 (tr, 2H, NCH2); 5,05 (s, 2H, CH2Het); 7,98 (d, 1H, Chinoxalin-H)
    • Beispiel Nr. 638: (CDCl3) 3,80 (s, 3H, OCH3); 5,12 (s, 2H, CH2Het); 8,32 (m, 2H, Phenyl-H)
    • Beispiel Nr. 687: (CDCl3) 3,79 (s, 3H, OCH3); 5,15 (s, 2H, CH2Het); 8,48 (d, 1H, Thienyl-H)
    • Beispiel Nr. 688: (CDCl3) 2,76 (s, 3H, CH3); 3,78 (s, 3H, OCH3); 5,14 (s, 2H, CH2Het); 8,47 (d, 1H, Thienyl-H)
    • Beispiel Nr. 689: (CDCl3) 2,52 (s, 3H, CH3); 3,80 (s, 3H, OCH3); 5,12 (s, 2H, CH2Het); 8,47 (d, 1H, Thienyl-H)
    • Beispiel Nr. 691: (CDCl3) 2,62 (s, 3H, CH3); 3,80 (s, 3H, OCH3); 5,17 (s, 2H, CH2Het); 8,34 (d, 1H, Thienyl-H)
    • Beispiel Nr. 708: (CDCl3) 2,35, 2,41 (2s, 6H, 2CH3); 3,78 (s, 3H, OCH3); 5,12 (s, 2H, CH2Het); 8,45 (d, 1H, Thienyl-H)
    • Beispiel Nr. 855: (CDCl3) 3,49 (s, 3H, CH3); 5,80 (s, 2H, CH2); 8,30 (m, 2H, Ph)
    • Beispiel Nr. 856: (CDCl3) 1,21 (tr, 3H, CH3); 3,71 (q, 2H, CH2Et); 5,82 (s, 2H, CH2Het); 8,28 (m, 2H, Ph)
    • Beispiel Nr. 857: (CDCl3) 3,37 (s, 3H, CH3); 3,80 (tr, 2H, OCH2); 4,53 (tr, 2H, CH2Het); 8,30 (m, 2H, Ph)
    • Beispiel Nr. 858: (CDCl3) 1,15 (tr, 3H, CH3); 3,51 (q, 2H, CH2Et); 3,82 (s, 2H, OCH2); 8,30 (m, 2H, Ph)
    • Beispiel Nr. 883: (CDCl3) 3,30 (tr, 2H, SCH2); 4,50 (tr, 2H, CH2Het); 7,92 (d, 1H, Chinoxalin-H) 8,47 (m, 2H, Ph)
    • Beispiel Nr. 907: (CDCl3) 1,31 (tr, 6H, 2CH3); 2,29 (sext, 2H, CH2) 3,05-3,30 (m, 6H, 3CH2N); ): 4,41 (tr, 2H, CH2Het); 7,95 (d, 1H, Chinox.-H) 8,38 (m, 2H, Ph)
    • Beispiel Nr. 1010: (CDCl3) 1,32, 1,42 (2s, 6H, 2CH3); 3,91, 4,17 (2dd, 2H, OCH2); 4,34, 4,68 (2dd, 2H, CH2Het); 4,56 (m, 1H, Methin-H), 8,30 (m, 2H, Phenyl-H)
    • Beispiel Nr. 1011: (CDCl3) 1,32, 1,42 (2s, 6H, 2CH3); 3,91, 4,17 (2dd, 2H, OCH2); 4,34, 4,68 (2dd, 2H, CH2Het); 4,56 (m, 1H, Methin-H), 8,30 (m, 2H, Phenyl-H)
    • Beispiel Nr. 1040: (DMSO) 5,10 (s, 2H, CH2Het); 8,39 (d, 1H, Thienyl-H)
    • Beispiel Nr. 1103: (CDCl3) 3,34, 3,42 (2s 6H, 2CH3); 3,48, 3,68 (2dd, 2H, OCH2); 3,88 (m, 1H, Methin-H); 4,53 (dd, 2H, CH2Het); 8,48 (d, 1H, Thienyl)
    • Beispiel Nr. 1106: (CDCl3) 1,34 (tr, 3H, CH3); 2,74 (q, 2H, CH2CH3); 2,90 (tr, 2H, SCH2CH2); 4,52 (tr, 2H, CH2Het); 8,48 (d, 1H, Thienyl)
    • Beispiel Nr. 1108: (CDCl3) 1,35 (d, 6H, 2CH3); 2,91 (tr, 2H, SCH2); 3,13 (sept, 1H, Methin-H); 4,52 (tr, 2H, CH2Het); 8,48 (d, 1H, Thienyl)
    • Beispiel Nr. 1110: (CDCl3) 3,29 (tr, 2H, SCH2); 4,50 (tr, 2H, CH2Het); 7,88 (d, 1H, Chinoxalin-H); 8,48 (d, 1H, Thienyl)
    • Beispiel Nr. 1111: (CDCl3) 3,07 (tr, 2H, SCH2); 3,29 (p, 2H, SCH2CF3); 4,58 (tr, 2H, CH2Het); 8,48 (d, 1H, Thienyl)
    • Beispiel Nr. 1112: (CDCl3) 1,50-1,70, 1,70-1,80, 2,05-2,15 (3m, 8H, Cyclopentyl); 2,91 (tr, 2H, SCH2); 3,31 (quint, 1H, Methin-H); 4,53 (tr, 2H, CH2Het); 8,48 (d, 1H, Thienyl)
    • Beispiel Nr. 1113: (CDCl3) 2,90 (tr, 2H, SCH2); 3,89 (s, 2H, SCH2Furyl); 4,51 (tr, 2H, CH2Het); 6,31 (s, 2H, Furyl-H); 8,48 (d, 1H, Thienyl)
    • Beispiel Nr. 1129: (CDCl3) 1,02 (d, 12H, 4CH3) 2,79 (tr, 2H, NCH2); 3,09 (sept, 2H, Methin-H); 4,32 (tr, 2H, CH2Het); 8,48 (d, 1H, Thienyl)
    • Beispiel Nr. 1134: (CDCl3) 1,48 (m, 2H, CH2) 1,62 (m, 4H, 2CH2); 2,50-2,95 (m, 6H, 3NCH2); 4,49 (tr, 2H, CH2Het); 8,48 (d, 1H, Thienyl)
    • Beispiel Nr. 1145: (CDCl3) 2,20 (sext, 2H, CH2) 2,42-2,55 (m, 6H, 3CH2N); 3,70 (tr, 4H, OCH2); 4,44 (tr, 2H, CH2Het); 7,92 (d, 1H, Chinox.-H) 8,47 (d, 1H, Thienyl)
    • Beispiel Nr. 1146: (DMSO) 0,87 (d, 3H, CH3) 2,12 (s, 6H, CH3N); 2,10-2,40 (m, 3H, Methin-H, NCH2); 4,33 (m, 2H, CH2Het); 7,92 (d, 2H, Chinox.-H) 8,40 (d, 1H, Thienyl)
    • Beispiel Nr. 1147: (CDCl3) 2,33 (d, 3H, CH3) 2,92 (s, 6H, CH3N); 3,90 (m, 1H, Methin-H); 4,68, 4,95 (2dd, 2H, CH2Het); 7,92 (d, 2H, Chinox.-H) 8,45 (d, 1H, Thienyl)
    • Beispiel Nr. 1149: (CDCl3) 1,65-1,90 (m, 6H, 3CN2) 2,05-2,20 (m, 2H, CH2N); 2,38 (s, 3H, CH2); 3,12 (tr, 1H, Methin-H); 4,32, 4,49 (2m, 2H, CH2Het); 7,92 (d, 2H, Chinox.-H) 8,48 (d, 1H, Thienyl)
    • Beispiel Nr. 1151:(CDCl3) 1,43 (m, 1H); 1,85-2,10 (m,3H,); 2,38 (s, 3H, CH2); 2,55-2,90 (m, 3H); 3,78 (s, 3H, CH3); 3,60 (dd, 2H); 4,32 (dd, 2H, CH2Het); 7,92 (d, 2H, Chinox.-H) 8,42 (d, 1H, Thienyl)
    • Beispiel Nr. 1152: (CDCl3) 2,87 (s, 3H, CH3); 3,60 (dd, 2H); 4,32, 4,60 (2m, 2H, CH2Het); 7,92 (d, 2H, Chinox.-H) 8,45 (d, 1H, Thienyl)
    • Beispiel Nr. 1196: (CDCl3) 1,41 (d, 3H, CH3); 4,30-4,40 (m, 2H,); 4,45-4,60 (m, 1H); 7,92 (d, 2H, Chinox.-H) 8,47 (d, 1H, Thienyl)
    • Beispiel Nr. 1197: (DMSO) 3,51 (m, 2H, OCH2); 3,98 (m, 1H, Methin-H); 4,39 (d, 2H, CH2Het); 4,80 (tr, 1H, CH2OH), 4,93 (d, 1H, CHOH) 8,40 (d, 1H, Thienyl)
    • Beispiel Nr. 1243: (CDCl3) 1,32, 1,41 (2s, 6H, 2CH3); 3,92, 4,18 (2dd, 2H, OCH2); 4,35, 4,70 (2dd, 2H, CH2Het); 4,58 (m, 1H, Methin-H), 8,48 (d, 1H, Thienyl)
    • Beispiel Nr. 1244: (CDCl3) 1,32, 1,41 (2s, 6H, 2CH3); 3,92, 4,18 (2dd, 2H, OCH2); 4,35, 4,70 (2dd, 2H, CH2Het); 4,58 (m, 1H, Methin-H), 8,48 (d, 1H, Thienyl)
    • Beispiel Nr. 1268: (CDCl3) 1,31 (d, 6H, iPrCH3); 1,69 (d, 2H, Crotyl-CH3); 3,67 (sept, 1H, Methin-H); 4,83 (m, 2H, CH2Het); 5,59, 5,82 (2m, 2H, Olefin-H); 7,93 (d, 2H, Chinox.-H)
  • Tabelle 2: Verbindungen der Formel (I-2)
    Figure 01290001
  • Figure 01300001
  • Figure 01310001
  • Figure 01320001
  • Figure 01330001
  • Figure 01340001
  • Figure 01350001
  • Figure 01360001
  • Figure 01370001
  • Figure 01380001
  • Figure 01390001
  • Figure 01400001
  • Figure 01410001
  • Figure 01420001
  • Figure 01430001
  • Figure 01440001
  • Figure 01450001
  • Figure 01460001
  • Figure 01470001
  • 3. Biologische Beispiele
  • 3.1 BONITIERUNG DER SCHADWIRKUNG
  • Die Schadwirkung an den Pflanzen wird nach einer Skala von 0-100 % optisch im Vergleich zu Kontrollpflanzen bewertet:
    0% = keine erkennbare Wirkung im Vergleich zur unbehandelten Pflanze
    100% = behandelte Pflanze stirbt ab.
  • 3.2 HERBIZIDWIRKUNG UND SAFENERWIRKUNG IM NACHAUFLAUF
  • Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Schadpfanzen und von Kulturpflanzen werden in Plastiktöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Alternativ hierzu werden im Paddy-Reisanbau vorkommende Schadpflanzen in Töpfen kultiviert, in denen Wasser bis zu 2 cm über der Bodenoberfläche steht. Drei Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Dreiblattstadium behandelt. Die als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Wirkstoffkombinationen sowie in parallelen Versuchen die entsprechend formulierten Einzelwirkstoffe werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 300 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht und nach 2-3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Bei Reis oder bei Schadpflanzen, die im Reisanbau vorkommen, werden die Wirkstoffe auch direkt ins Bewässerungswasser gegeben (Applikation in Analogie zur sogenannten Granulatanwendung) oder auf Pflanzen und ins Bewässerungswasser gesprüht.
  • Die Versuche zeigen, dass erfindungsgemäße Safener, beispielsweise die Verbindungen aus der Tabelle 1 mit der Beispielnummer 17, 29, 45, 49, 79, 93, 98, 114, 115, 125, 127, 128, 129, 144, 156, 158, 163, 173, 195, 408, 343, 431, 432, 478, 480, 482, 486, 487, 501, 612, 638, 687, 688, 689, 708, 848, 855, 913, 988, 999, 1014, 1145 und 1268 in Kombination Herbiziden, beispielsweise mit dem Herbiziden aus der Klasse der HPPD-Inhibitoren (z. B. Verbindungen wie 2-{[5,8-Dimethyl-1,1-dioxido-4-(pyrazin-2-yloxy)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-6-yl]carbonyl}cyclohexan-1,3-dion aus der Klasse der 2-Aroyl-cyclohexandione) im Verhältnis von Herbizid:Safener von 2:1 bis 1:20 enthalten, Schäden des Herbizids an Kulturpflanzen wie Mais, Reis, Weizen oder Gerste oder anderem Getreide im Vergleich zur Anwendung der einzelnen Herbizide ohne Safener wesentlich reduzieren, d.h. um 30% bis zu 100% geringere Schäden an der Kulturpflanze beobachtet werden. Gleichzeitig wird die Wirkung des Herbizids an wirtschaftlich bedeutenden Schadpflanzen nicht oder nicht wesentlich beeinträchtigt, so dass eine gute herbizide Nachauflaufwirkung gegen ein breites Spektrum von Ungräuern und Unkräutern erreicht werden kann.

Claims (13)

  1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen,
    Figure 01500001
    worin X Sauerstoff oder Schwefel ist; (Y)n n Substituenten Y, wobei jedes Y unabhängig voneinander einen Rest Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, (C1-C6)Alkylsulfinyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)Alkylamino oder Di-[(C1-C4)alkyl]-amino, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkoxy, und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeutet, oder zwei benachbart stehende Gruppen Y gemeinsam mit den direkt gebundenen C-Atomen einen vier- bis achtgliedrigen ankondensierten Ring, der carbocyclisch ist oder heterocyclisch mit einem oder mehreren Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S ist und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeuten, n 0, 1, 2, 3 oder 4, R1 Wasserstoff, Hydroxy, Amino, (C1-C4)Alkylamino, Di-[(C1-C4)alkyl]-amino, (C1-C10)Alkyl, (C3-C10)Alkenyl, (C3-C10)Alkinyl oder (C1-C10)Alkoxy, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Ra substituiert ist und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome aufweist, oder (C3-C10)Cycloalkyl, (C4-C10)Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Rb substituiert ist und inklusive Substituenten 3 bis 30 C-Atome aufweist, und R2 Wasserstoff, (C1-C10)Alkyl, (C3-C10)Alkenyl oder (C3-C10)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Rc substituiert ist und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome aufweist, oder (C3-C10)Cycloalkyl, (C4-C10)Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Rd substituiert ist und inklusive Substituenten 3 bis 30 C-Atome aufweist, wobei in den Resten R1 und R2 Ra, Rb, Rc und Rd jeweils für einen anorganischen oder organischen Rest stehen, bedeuten, als Safener zum Vermeiden oder Reduzieren von phytotoxischen Wirkungen von Agrochemikalien an Nutz- oder Kulturpflanzen.
  2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass (Y)n n Substituenten Y, wobei jedes Y unabhängig voneinander einen Rest Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)Alkylamino oder Di-[(C1-C4)alkyl]-amino, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio und im Fall nicht aromatischer Reste auch Oxo substituiert ist, bedeutet, oder zwei benachbart stehende Gruppen Y gemeinsam mit den direkt gebundenen C-Atomen einen vier- bis sechsgliedrigen ankondensierten Ring, der carbocyclisch ist oder heterocyclisch mit einem oder mehreren Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S ist und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy (C1-C4)Alkylthio und Oxo substituiert ist, bedeuten, und n 0, 1, 2, 3 oder 4, R1 Wasserstoff, Hydroxy, Amino, (C1-C4)Alkylamino, Di-[(C1-C4)alkyl]-amino, (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl oder (C1-C6)Alkoxy, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Ra substituiert ist inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome aufweist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Rb substituiert ist und inklusive Substituenten 3 bis 30 C-Atome aufweist, und R2 Wasserstoff, (C1-C10)Alkyl, (C3-C10)Alkenyl oder (C3-C10)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Rc substituiert ist und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome aufweist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Rd substituiert ist und inklusive Substituenten 3 bis 30 C-Atome aufweist, wobei in den Resten R1 und R2 die Substituenten Ra jeweils unabhängig voneinander für einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formeln -Za-Ra* und Rcyc-a steht, Rb jeweils unabhängig voneinander für einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formeln -Zb-Rb* und Rb** steht, Rc jeweils unabhängig voneinander für einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formeln -Zc-Rc* und Rcyc-c steht, Rd jeweils unabhängig voneinander für einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formel -Zd-Rd* und Rd** steht, wobei in den Resten Ra, Rb, Rc und Rd Za, Zb, Zc und Zd jeweils unabhängig voneinander eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -NRO-S(O)p-, -S(O)pNRO-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRO-, -O-NRO-, -NRO-O-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -NRO-CO-O-, -NRO-CO-NRO-, -NRO-CO-NRO- oder -SiR'R''- bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und die Reste RO unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder Acyl stehen und R' und R'' unabhängig voneinander für (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl stehen, und Rcyc-a und Rcyc-c einen gegebenenfalls substituierten cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit insgesamt 3 bis 24 C-Atomen oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen bedeutet und Ra*, Rb*, Rc*, Rd*, Rb** und Rc** jeweils unabhängig voneinander einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen oder gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen bedeuten oder Ra*, Rb*, Rc*, Rd* jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff bedeuten, bedeuten.
  3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Alkenyl oder (C3-C6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Ra substituiert ist inklusive Substituenten 1 bis 24 C-Atome aufweist, oder (C3-C6)Cycloalkyl oder gesättigtes Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Rb substituiert ist und inklusive Substituenten 3 bis 24 C-Atome aufweist, wobei Ra für einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, -Za-Ra* und Rcyc-a steht und Rb für einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, -Zb-Rb* und Rb** steht, wobei in den Resten Ra und Rb Za, Zb unabhängig voneinander -O-, -S(O)p, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -NRO-S(O)p-, -S(O)pNRO-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NRO-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -NRO-CO-O-, -NRO-CO-NRO-, -NRO-CO-NRO- oder -SiR'R''- bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und die Reste RO unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl (C1-C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl oder (C1-C4)Alkylsulfonyl stehen und R' und R'' unabhängig voneinander für (C1-C4)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl stehen, Rcyc-a (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, Phenyl, gesättigtes Heterocyclyl, ungesättigtes nicht-aromatisches Heterocyclyl oder Heteroaryl, wobei jeder der letztgenannten 6 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylamino, Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino, Trimethylsilyl, (C1-C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, Di-[(C1-C4)Alkyl]-carbamoyl und im Falle gesättigtes oder ungesättigtes nicht aromatisches Heterocyclyl auch Oxo substituiert ist, bedeutet und R2 (C1-C10)Alkyl, (C3-C10)Alkenyl oder (C3-C10)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Rc substituiert ist und inklusive Substituenten I bis 24 C-Atome aufweist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Rd substituiert ist und inklusive Substituenten 3 bis 24 C-Atome, aufweist, wobei Rc jeweils unabhängig voneinander für einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formeln -Zc-Rc* und Rcyc-c steht, Rd jeweils unabhängig voneinander für einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formel -Zd-Rd* und Rd** steht, wobei in den Resten Rc und Rd Zc und Zd jeweils unabhängig voneinander -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -NRO-S(O)p-, -S(O)pNRO-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NRO-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -NRO-CO-O-, -NRO-CO-NRO-, -NRO-CO-NRO- oder -SiR'R''- bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und die Reste RO unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl (C1-C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl oder (C1-C4)Alkylsulfonyl stehen und R' und R'' unabhängig voneinander für (C1-C4)Alkyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C4)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl stehen, Rcyc-c (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, Phenyl, gesättigtes Heterocyclyl, ungesättigtes nicht-aromatisches Heterocyclyl oder Heteroaryl, wobei jeder der letztgenannten 6 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylamino, Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino, Trimethylsilyl, (C1-C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, Di-[(C1-C4)Alkyl]-carbamoyl und im Falle gesättigtes oder ungesättigtes nicht aromatisches Heterocyclyl auch Oxo substituiert ist, bedeutet und Rc*, Rd* und Rd** jeweils unabhängig voneinander (C1-C10)Alkyl, (C3-C10)Alkenyl, (C3-C10)Alkinyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 7 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (C3-C6)Cycloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkylthio, (C1-C4)Haloalkylthio, (C1-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Haloalkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)Haloalkylsulfonyl, (C1-C4)Alkylamino, Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino, Trimethylsilyl, (C1-C4)Alkanoyl, [(C1-C4)Alkoxy]-carbonyl, Di-[(C1-C4)Alkyl]-carbamoylamino und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)alkyl und im Falle Heterocyclyl auch Oxo substituiert ist, bedeuten oder Rc* und Rd* jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff bedeuten, bedeuten.
  4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze in Kombination mit einem Herbizid eingesetzt werden.
  5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze im Nachauflaufverfahren eingesetzt werden.
  6. Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, worin
    Figure 01570001
    worin X Sauerstoff oder Schwefel ist; (Y)n n Substituenten Y, wobei jedes Y unabhängig voneinander einen Rest Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)Alkoxy, (C1-C6)Alkylthio, (C1-C6)Alkylsulflnyl, (C1-C6)Alkylsulfonyl, (C1-C6)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)Alkylamino oder Di-[(C1-C4)alkyl]-amino, wobei jeder der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, oder (C3-C6)Cycloalkyl, (C4-C6)Cycloalkenyl, Aryl oder Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy, (C1-C4)Alkoxy-(C1-C4)Alkoxy, und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeutet, oder zwei benachbart stehende Gruppen Y gemeinsam mit den direkt gebundenen C-Atomen einen vier- bis achtgliedrigen ankondensierten Ring, der carbocyclisch ist oder heterocyclisch mit ein bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S ist und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C4)Alkyl, (C1- C4)Haloalkyl, (C1-C4)Alkoxy, (C1-C4)Haloalkoxy und (C1-C4)Alkylthio substituiert ist, bedeuten, n 0, 1, 2, 3 oder 4, R1 (C1-C4)Alkyl, (C3-C10)Alkenyl oder (C3-C10)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten zwei (2) Reste unsubstituiert oder jeder der letztgenannten drei (3) Reste durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Ra substituiert ist und inklusive Substituenten 1 bis 30 C-Atome aufweist, oder (C3-C10)Cycloalkyl, (C4-C10)Cycloalkenyl oder gesättigtes Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste Rb substituiert ist und inklusive Substituenten 3 bis 30 C-Atome aufweist, und R2 Aryl oder Heterocyclyl, wobei jeder der letztgenannten 2 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedenen Reste Rd substituiert ist und inklusive Substituenten 3 bis 30 C-Atome aufweist, wobei in den Resten R1 und R2 die Substituenten Ra jeweils für einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formeln -Za-Ra* und Rcyc-a steht, Rb jeweils für einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formeln -Zb-Rb* und Rb** steht, Rd jeweils für einen Rest aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro und Reste der Formel -Za-Rd* und Rd** stehen, wobei in den Resten Ra und Rb Za und Zb jeweils unabhängig voneinander eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -NRO-S(O)p-, -S(O)pNRO-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NRO-, -O-NRO-, -NRO-O-, -NRO-CO-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -NRO-CO-O-, -NRO-CO-NRO-, -NRO-CO-NRO- oder -SiR'R''- bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und die Reste RO unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, (C3- C6)Cycloalkyl oder Acyl mit vorzugsweise 1 bis 10 C-Atomen (vorzugsweise dabei Acyl aus der Gruppe [(C1-C6)Alkyl]-carbonyl [(C1-C6)Alkoxy]-carbonyl oder [(C1-C6)Alkylsulfonyl) stehen und R' und R'' unabhängig voneinander für (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl stehen, und Rcyc-a einen gegebenenfalls substituierten cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen oder einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen bedeutet und Ra*, Rb* und Rb** jeweils unabhängig voneinander einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen oder gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen bedeuten oder Ra* und Rb* jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff bedeuten, und wobei im Rest Rd Zd eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -S(O)pNRO-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, – O-CO-O-, -CO-NRO-, -O-CO-NRO- oder -SiR'R''- bedeutet, worin jeweils p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und die Reste RO unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl oder Acyl mit vorzugsweise 1 bis 10 C-Atomen stehen und R' und R'' unabhängig voneinander für (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)alkyl oder (C3-C6)Cycloalkyl stehen, und Rd* und Rd** jeweils unabhängig voneinander einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen oder gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Rest mit insgesamt 1 bis 24 C-Atomen bedeuten oder Rd* Wasserstoff bedeutet, bedeuten, wobei Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze ausgenommen sind, worin (a) R1 (C1-C4)Alkyl, das durch einen Cyclohexylcarbamoylrest substituiert ist, und R2 einen bicyclischen Heteroarylrest bedeuten, (b) R1 (C1-C4)Alkyl, das durch einen N-substituierten Carbamoylrest und zugleich gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Heteroaryl oder Phenyl substituiert ist, und R2 Phenyl bedeuten, (c) R1 (C1-C4)Alkyl, das durch 2-(Trimethylsilyl)-ethoxy substituiert ist, und R2 gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeuten, (d) R2 gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Heteroaryl bedeutet, wobei ein Substituent mehr als eine cyclische Gruppe enthält oder wobei zwei oder mehr Substituenten cyclisch sind, (e) R1 (C1-C4)Alkyl, das substituiert ist, und R2 Phenyl, das durch Iminocarbamoyl (Amidingruppe) substituiert ist, (f) R1 (C1-C4)Alkyl, das durch einen gegebenenfalls substituierten Arylrest substituiert ist, und R2 einen gegenbenenfalls substituierten Arylrest, (g) R2 einen gegebenenfalls substituierten Indolylrest oder einen N-(4-Bromphenyl)- oder N-Phenyl-5-(hydroxymethyl)-pyrazol-3-ylrest bedeuten und wobei auch folgenden Verbindungen ausgenommen sind: (h) 1-(2-Hydroxyethyl)-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on, (i) 1-[2-(Diethylamino)ethyl]-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on, (j) 1-[3-(Diethylamino)propyl]-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on, (k) 7-Chlor-1-[3-(dimethylamino)propyl]-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on, (I) 1-{3-[2-(Pyrrolidinyl-1-carbonyl)-pyrrolidinyl-1-carbonyl]-propyl}-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on, (m) 1-{2-[2-(Pyrrolidinyl-1-carbonyl)-pyrrolidinyl-1-carbonyl]-ethyl}-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on, (n) 1-{2-[4-(Pyrrolidinyl-1-carbonyl)-thiazolidiny-3-carbonyl]-ethyl}-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on, (o) 1-{2-[4-(Thiazolidinyl-1-carbonyl)- thiazolidiny-3-carbonyl]-ethyl}-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on, (p) 1-{2-[4-(Pyrrolidinyl-1-carbonyl)-1,1-dioxothiazolidinyl-3-carbonyl]-ethyl}-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on, (q) 1-[3-(Amino)propyl]-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on, (r) 1-(Octahydro-2H-quinolizin-1-ylmethyl)-3-phenyl-chinoxalin-2(1H)-on, (s) 6-Methoxy- oder 6-methyl- oder 6-Trifluormethyl- oder 6-Chlor-1-(octahydro-2H-quinolizin-1-ylmethyl)-3-phenyl-chinoxalin-2(1H)-on (4 Verbindungen), (t) 1-(Methylthiomethyl)-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on, (u) 1-(Methylaminocarbonylmethyl)-3-(2-ethoxy-phenyl)-chinoxalin-2(1H)-on, (v) 1-(Dimethylaminomethyl)-3-(4-ethoxycarbonyl-phenyl)-6-bromchinoxalin-2(1H)-on, (w) 1-(Morpholin-4-ylmethyl)-3-(4-ethoxycarbonyl-phenyl)-6-bromchinoxalin-2(1H)-on, (x) 1-(4-Benzyl-piperid-1-ylmethyl)-3-(4-ethyl-phenyl)-chinoxalin-2(1H)-on, (y) 1-(4-Benzyl-piperazin-1-ylmethyl)-3-(3-chlorphenyl)-chinoxalin-2(1H)-on, (z) 1-{3-[4-(4,5-Dihydro-pyridazin-3(2H)-on-6-yl)-phenoxy]-propyl}-3-phenylchinoxalin-2(1H)-on.
  7. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze, wie sie im Anspruch 6 definiert sind, dadurch gekennzeichnet, dass man (a) eine Verbindung der allgemeinen Formel (II)
    Figure 01610001
    worin (Y)n wie in Formel (I) definiert ist, mit einem α-Ketosäurederivat der Formel (III)
    Figure 01610002
    worin R2 wie in Formel (I) definiert ist und R4 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl bedeutet, zu einer Verbindung der Formel (Ia) umsetzt,
    Figure 01620001
    worin (Y)n und R2 wie in Formel (I) definiert sind, und diese Verbindung der Formel (Ia) durch Umsetzung mit einem Alkylierungsmittel Formel (IV), R1-L (IV)worin R1 wie in Formel (I) definiert ist und L eine Abgangsgruppe bedeutet, oder im speziellen Fall, daß R1 eine Methylgruppe bedeutet, als Alkylierungsmittel mit Dimethylformamiddimethylacetal zur Verbindung der Formel (I) oder einem Salz davon umsetzt, (b) eine Verbindung der allgemeinen Formel (V)
    Figure 01620002
    worin R1 und (Y)n wie in Formel (I) definiert ist, mit einem α-Ketosäurederivat der unter (a) genannten Formel (II) umsetzt oder (c) eine Verbindung der Formel (I')
    Figure 01630001
    worin (Y)n wie in Formel (I) definiert ist, der Rest Rv von R1 verschieden ist aber eine Vorstufe von R1 darstellt und der der Rest Rw mit R2 identisch ist oder der Rest Rw von R2 verschieden ist aber eine Vorstufe von R2 darstellt und der Rest Rv mit R1 identisch ist, an dem mit "Vorstufe" bezeichneten Rest nach bekannten oder üblichen Methoden unter Anwendung von ein oder mehreren Verfahrensstufen zur Verbindung der Formel (I) derivatisiert.
  8. Pflanzenschutzmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es Verbindungen der Formel (I), wie sie nach einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert sind, und Formulierungshilfsmittel enthält.
  9. Pflanzenschutzmittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass es Verbindungen der Formel (I), wie sie nach einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert sind, und ein oder mehrere Pestizide und gegebenenfalls Formulierungshilfsmittel enthält.
  10. Verfahren zum Schützen von Nutz- oder Kulturpflanzen vor phytotoxischen Nebenwirkungen von Agrochemikalien, dadurch gekennzeichnet, dass eine wirksame Menge einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I), wie sie nach einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert sind, vor, nach oder gleichzeitig mit dem oder den Agrochemikalien auf die Pflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder das Saatgut appliziert.
  11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Applikation im Nachauflaufverfahren erfolgt.
  12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Applikation durch Behandlung der Pflanzensamen oder des Saatguts erfolgt.
  13. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Applikation im Vorauflaufverfahren erfolgt.
DE102004023332A 2004-05-12 2004-05-12 Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung Withdrawn DE102004023332A1 (de)

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AU2005245259A AU2005245259A1 (en) 2004-05-12 2005-04-26 Quinoxalin-2-one derivatives crop protection agents comprising the same and method for production and use therof
CN2005800149087A CN1949966B (zh) 2004-05-12 2005-04-26 喹喔啉-2-酮衍生物、含有该化合物的作物保护剂及其制备方法和用途
PCT/EP2005/004445 WO2005112630A1 (de) 2004-05-12 2005-04-26 Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende mittel und verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung
KR1020067023658A KR20070014176A (ko) 2004-05-12 2005-04-26 퀴녹살린-2-온 유도체, 이를 포함하는 작물 보호제, 및그의 제조방법 및 용도
CA002566460A CA2566460A1 (en) 2004-05-12 2005-04-26 Quinoxalin-2-one derivatives crop protection agents comprising the same and method for production and use thereof
MXPA06013106A MXPA06013106A (es) 2004-05-12 2005-04-26 Derivados de quinoxalin-2-ona, agentes protectores de cultivos que comprenden los mismos, y procedimiento para su preparacion y su utilizacion.
JP2007511945A JP2007537172A (ja) 2004-05-12 2005-04-26 キノキサリン−２−オン誘導体、該誘導体を含む農作物保護剤、並びにそれらの製法及び使用
EA200602067A EA200602067A1 (ru) 2004-05-12 2005-04-26 Производные хиноксалин-2-она, содержащие их средства защиты полезных растений и способ их получения и их применение
EP05742922A EP1746880A1 (de) 2004-05-12 2005-04-26 Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende mittel und verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung
BRPI0510976-0A BRPI0510976A (pt) 2004-05-12 2005-04-26 derivados de quinoxalin-2-ona, agentes protetores de plantas úteis contendo os mesmos e processos para sua produção e seu uso
TW094115098A TW200600504A (en) 2004-05-12 2005-05-10 Quinoxalin-2-one derivatives, compositions which protect useful plants and comprise these derivatives, and process for their prepartion and their use
US11/127,016 US20050256000A1 (en) 2004-05-12 2005-05-11 Quinoxalin-2-one derivatives, compositions which protect useful plants and comprise these derivatives, and processes for their preparation and their use
US13/031,426 US20110143939A1 (en) 2004-05-12 2011-02-21 Quinoxalin-2-one derivatives, compositions which protect useful plants and comprise these derivatives, and processes for their preparation and their use

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Families Citing this family (289)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2206703A1 (de) 2008-12-30 2010-07-14 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
DE10153345A1 (de) * 2001-10-29 2003-05-08 Gruenenthal Gmbh Substituierte 1H-Chinoxalin-2-on-Verbindungen und substituierte 4-Aryl- und 4-Heteroarylcyclohexan-Verbindungen
NZ546990A (en) * 2003-11-20 2010-03-26 Janssen Pharmaceutica Nv 7-Phenylalkyl substituted 2-quinolinones and 2 quinoxalinones as poly(adp-ribose) polymerase inhibitors
WO2005054201A1 (en) 2003-11-20 2005-06-16 Janssen Pharmaceutica N.V. 6-alkenyl and 6-phenylalkyl substituted 2-quinolinones and 2-quinoxalinones as poly(adp-ribose) polymerase inhibitors
CN1890224B (zh) * 2003-12-05 2011-06-08 詹森药业有限公司 用作聚(adp-核糖)聚合酶抑制剂的6-取代的2-喹啉酮和2-喹喔啉酮
AU2005259190B2 (en) 2004-06-30 2011-05-12 Janssen Pharmaceutica N.V. Quinazolinedione derivatives as PARP inhibitors
DE602005026391D1 (de) 2004-06-30 2011-03-31 Janssen Pharmaceutica Nv Chinazolinonderivate als parp-hemmer
EP1771175B1 (de) * 2004-06-30 2015-12-23 Janssen Pharmaceutica NV Phthalazin-derivate als parp-hemmer
ES2402305T3 (es) 2006-01-24 2013-04-30 Janssen Pharmaceutica N.V. Benzimidazolas 2-sustituidas nuevas como moduladores del receptor de andrógeno selectivo (SARMS)
US8299256B2 (en) 2007-03-08 2012-10-30 Janssen Pharmaceutica Nv Quinolinone derivatives as PARP and TANK inhibitors
EP1987717A1 (de) 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Pyridoncarboxamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
TWI448289B (zh) 2007-08-31 2014-08-11 Purdue Pharma Lp 經取代之喹啉型哌啶化合物及其用途
EP2052604A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren
EP2052612A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052614A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052608A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052609A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052613A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052603A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Verwendung des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids und/oder dessen Salze zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in ausgewählten Nutzpflanzenkulten oder Nichtkulturland
EP2052616A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2052610A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052611A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052607A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
DE102008006005A1 (de) 2008-01-25 2009-07-30 Bayer Cropscience Ag Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
EP2072512A1 (de) 2007-12-20 2009-06-24 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-pyridylsulfonyl-harnstoffen
PT2247580E (pt) * 2008-03-05 2015-10-19 Merck Patent Gmbh Derivados de quinoxalinona como estimuladores da secreção de insulina, métodos para a sua obtenção e utilização destes para o tratamento de diabetes
EP2103216A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG Ausgewählte Salze des 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl] pyridin-2-sulfonamids, Verfahren zur deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
MX2010010406A (es) 2008-03-27 2010-10-25 Janssen Pharmaceutica Nv Tetrahidrofenantridinonas y tetrahidrociclopentaquinolinonas como inhibidores de la polimerizacion de poli(adp-ribosa)polimerasa-1 y tubulina.
EP2110019A1 (de) 2008-04-19 2009-10-21 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N'-phenylsulfonylharnstoffen
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
US20090286968A1 (en) * 2008-04-25 2009-11-19 Auburn University 2-Quinoxalinol Salen Compounds and Uses Thereof
EP2135865A1 (de) 2008-06-17 2009-12-23 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Diazinyl) pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
UA99540C2 (ru) 2008-07-21 2012-08-27 Пердью Фарма Л.П. Замещенные мостиковым хиноксалином пиперидиновые соединения и их применение
EP2147919A1 (de) 2008-07-24 2010-01-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Heterocyclisch substituierte Amide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide
DE102008037627A1 (de) * 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US8367873B2 (en) * 2008-10-10 2013-02-05 Bayer Cropscience Ag Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives
EP2210492A1 (de) 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191720A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191716A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8389443B2 (en) 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
EP2194052A1 (de) 2008-12-06 2010-06-09 Bayer CropScience AG Substituierte 1-(Thiazolyl)- und 1-(Isothiazolyl)pyrazol-4-yl-essigsäuren, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2210879A1 (de) 2008-12-30 2010-07-28 Bayer CropScience AG Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
US8334236B2 (en) 2009-02-03 2012-12-18 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Ring-fused 2-pyridone derivatives and herbicides
BRPI1008949B1 (pt) 2009-03-11 2018-07-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Cetoenóis haloalquilmetilenóxi-fenil-substituídos e seu uso, composição, seu uso e seu método de produção, métodos para combate de pestes animais e/ou crescimento de plantas indesejadas
EP2229813A1 (de) 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
AR076224A1 (es) 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2245935A1 (de) 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen
CN102439013B (zh) 2009-05-19 2015-03-18 拜尔农作物科学股份公司 螺杂环特窗酸衍生物
WO2011039276A1 (de) 2009-10-01 2011-04-07 Bayer Cropscience Ag Oxathiazinyl-(het)arylsulfonylharnstoffe, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als planzenschutzmittel und pflaznenwachstumsregulatoren
EP2327700A1 (de) 2009-11-21 2011-06-01 Bayer CropScience AG Dialkyl-Triazinamine und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums
WO2011073098A1 (de) 2009-12-15 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag 1-(heteroaryl)-pyrazol-4-yl-essigsäuren, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
ES2659085T3 (es) 2009-12-23 2018-03-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD
UY33139A (es) 2009-12-23 2011-07-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
EP2516631B1 (de) 2009-12-23 2018-02-14 Bayer Intellectual Property GmbH Hppd-inhibitorherbizid-resistente pflanzen
ES2659086T3 (es) 2009-12-23 2018-03-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de HPPD
AR079883A1 (es) 2009-12-23 2012-02-29 Bayer Cropscience Ag Plantas tolerantes a herbicidas inhibidores de las hppd
ES2700996T3 (es) 2010-02-10 2019-02-20 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo
JP6151917B2 (ja) 2010-02-10 2017-06-21 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ スピロヘテロ環置換テトラミン酸誘導体
TW201139625A (en) 2010-03-02 2011-11-16 Bayer Cropscience Ag Use of propineb for physiological curative treatment under zinc deficiency
EP2542533B1 (de) 2010-03-04 2014-09-10 Bayer Intellectual Property GmbH Fluoralkyl-substituierte 2-amidobenzimidazole und deren verwendung zur steigerung der stresstoleranz in pflanzen
WO2011107445A1 (de) 2010-03-04 2011-09-09 Bayer Cropscience Ag Hydrat und wasserfreie kristallform des natriumsalzes des 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl]benzolsulfonamids, verfahren zu deren herstellung, sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP2371823A1 (de) 2010-04-01 2011-10-05 Bayer CropScience AG Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
CN102933078A (zh) 2010-04-06 2013-02-13 拜耳知识产权有限责任公司 4-苯基丁酸和/或其盐用于提高植物应激耐受性的用途
MX342482B (es) 2010-04-09 2016-09-30 Bayer Ip Gmbh Uso de derivados de acido (1-cianociclopropil)-fenilfosfinico, sus esteres y/o sus sales para potenciar la tolerancia de plantas al estres abiotico.
WO2011138280A2 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombinationen enthaltend arylpyridazinone und safener
WO2012028578A1 (de) 2010-09-03 2012-03-08 Bayer Cropscience Ag Substituierte anellierte pyrimidinone und dihydropyrimidinone
EP2460406A1 (de) 2010-12-01 2012-06-06 Bayer CropScience AG Verwendung von Fluopyram zum Steuern von Nematoden in nematodresistentem Pflanzen
BR112013006612A2 (pt) 2010-09-22 2017-10-24 Bayer Ip Gmbh uso de agentes de controle biológico ou químico para controle de insetos e nematódeos em culturas resistentes
WO2012052410A1 (de) 2010-10-22 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag Neue substituierte picolinsäuren, deren salze und säurederivate sowie ihre verwendung als herbizide
CA2816415A1 (en) 2010-11-02 2012-05-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione-derivatives
AP3519A (en) 2010-12-01 2016-01-11 Bayer Ip Gmbh Use of fluopyram for controlling nematodes in crops and for increasing yield
US9078440B2 (en) 2010-12-16 2015-07-14 Bayer Intellectual Property Gmbh 6-(2-aminophenyl)picolinates and their use as herbicides
EP2468097A1 (de) 2010-12-21 2012-06-27 Bayer CropScience AG Verwendung von Isothiazolcarboxamiden für latente Wirtsabwehr bei einer Pflanze
AU2011346749A1 (en) 2010-12-22 2013-05-02 Purdue Pharma L.P. Phosphorus-substituted quinoxaline-type piperidine compounds and uses thereof
EP2471776A1 (de) 2010-12-28 2012-07-04 Bayer CropScience AG Pyridin-2-ylpropandinitrile und deren Verwendung als Herbizide
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
US9000026B2 (en) 2011-02-17 2015-04-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluoro-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ones for therapy
KR101789527B1 (ko) 2011-03-01 2017-10-25 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 2-아실옥시피롤린-4-온
EP3266452B1 (de) 2011-03-11 2019-07-03 Mayo Foundation for Medical Education and Research Mittel zur behandlung von myelomen welche resistent sind gegen lenalidomid, thalidomid oder pomalidomid
WO2012123420A1 (de) 2011-03-15 2012-09-20 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-zusammensetzungen
US20140087945A1 (en) 2011-03-18 2014-03-27 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 4-cyan-3-(2,6-difluorophenyl)-4-phenylbutanoates, method for the production thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators
WO2012126765A1 (de) 2011-03-18 2012-09-27 Bayer Cropscience Ag Substituierte (3r,4r)-4-cyan-3,4-diphenylbutanoate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
WO2012130684A1 (en) 2011-03-25 2012-10-04 Bayer Cropscience Ag Use of n-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)benzamides for controlling unwanted plants in areas of transgenic crop plants being tolerant to hppd inhibitor herbicides
EP2688406B1 (de) 2011-03-25 2015-04-22 Bayer Intellectual Property GmbH Verwendung von n-(tetrazol-4-yl)- oder n-(triazol-3-yl)arylcarboxamiden oder ihren salzen zur bekämpfung unerwünschter pflanzen in bereichen mit transgenen nutzpflanzen mit hppd-inhibitorherbizidresistenz
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
EP2511255A1 (de) 2011-04-15 2012-10-17 Bayer CropScience AG Substituierte Prop-2-in-1-ol- und Prop-2-en-1-ol-Derivate
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
WO2013004652A1 (de) 2011-07-04 2013-01-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Verwendung substituierter isochinolinone, isochinolindione, isochinolintrione und dihydroisochinolinone oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
WO2013010882A2 (de) 2011-07-15 2013-01-24 Bayer Intellectual Property Gmbh 2,3-diphenyl-valeronitrilderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
AU2012293611B2 (en) 2011-08-11 2017-02-09 Bayer Cropscience Ag 1,2,4-triazolyl-substituted keto-enols
EP2561759A1 (de) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoralkyl-substituierte 2-amidobenzimidazole und ihre Wirkung auf das Pflanzenwachstum
CA2848620C (en) 2011-09-16 2020-03-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of cyprosulfamide for inducing a growth regulating response in useful plants and increasing the yield of harvested plant organs therefrom
UA114093C2 (xx) 2011-09-16 2017-04-25 Спосіб збільшення врожаю корисних рослин
UA113967C2 (xx) 2011-09-16 2017-04-10 Застосування 5-феніл- або 5-бензил-2-ізоксазолін-3-карбоксилатів для покращення урожайності рослин
US9226505B2 (en) 2011-09-23 2016-01-05 Bayer Intellectual Property Gmbh 4-substituted 1-phenylpyrazole-3-carboxylic acid derivatives as agents against abiotic plant stress
KR20140084204A (ko) 2011-10-31 2014-07-04 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 치환된 4-시아노-3-페닐-4-(피리딘-3-일)부타노에이트, 이의 제조 방법 및 제초제 및 식물 생장 조절제로서의 이의 용도
EP2589293A1 (de) 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
EP2797912B1 (de) 2011-12-01 2016-05-25 Purdue Pharma L.P. Azetidin-substituierte quinoxalin-typ piperidin-verbindungen und ihre verwendungen
AU2012357896B9 (en) 2011-12-19 2016-12-15 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
AR089249A1 (es) 2011-12-19 2014-08-06 Bayer Ip Gmbh 4-ciano-3-fenil-4-(piridin-3-il)butanoatos sustituidos, procedimientos para su preparacion y su uso como herbicidas y como reguladores del crecimiento de plantas
US9375002B2 (en) 2012-03-29 2016-06-28 Bayer Intellectual Property Gmbh 5-aminopyrimidine derivatives and use thereof for combating undesired plant growth
US9085561B2 (en) 2012-07-30 2015-07-21 Purdue Pharma L.P. Cyclic urea- or lactam-substituted quinoxaline-type piperidines as ORL-1 modulators
CA2883574A1 (en) 2012-09-05 2014-03-13 Bayer Cropscience Ag Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or salts thereof as active substances against abiotic plant stress
EP2928296A1 (de) 2012-12-05 2015-10-14 Bayer CropScience AG Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
EP2740356A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte (2Z)-5(1-Hydroxycyclohexyl)pent-2-en-4-insäure-Derivate
EP2740720A1 (de) 2012-12-05 2014-06-11 Bayer CropScience AG Substituierte bicyclische- und tricyclische Pent-2-en-4-insäure -Derivate und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
WO2014102588A2 (en) 2012-12-27 2014-07-03 Purdue Pharma L.P. Indole and indoline-type piperidine compounds and uses thereof
WO2014102592A2 (en) 2012-12-27 2014-07-03 Purdue Pharma L.P. Oxime/substituted quinoxaline-type piperidine compounds and uses thereof
US9090618B2 (en) 2012-12-27 2015-07-28 Purdue Pharma L.P. Substituted benzimidazole-type piperidine compounds and uses thereof
WO2014102589A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 Purdue Pharma L.P. Quinazolin-4(3h)-one-type piperidine compounds and uses thereof
CA2901356A1 (en) 2013-02-19 2014-08-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Use of prothioconazole to induce host defence responses
AR096517A1 (es) 2013-06-07 2016-01-13 Bayer Cropscience Ag Derivados de 5-hidroxi-2,3-difenilpentanonitrilo sustituido, procedimientos para su preparación y su uso como herbicidas y/o reguladores del crecimiento de las plantas
JP6472444B2 (ja) * 2013-10-23 2019-02-20 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての置換されているキノキサリン誘導体
WO2015144813A1 (en) * 2014-03-27 2015-10-01 Basf Se N-acylimino heterocyclic compounds for controlling invertebrate pests
JP2019031442A (ja) * 2015-11-25 2019-02-28 三井化学アグロ株式会社 キノキサリルイソキノリン化合物
RU2730855C2 (ru) * 2015-12-24 2020-08-26 Дзе Риджентс Оф Дзе Юниверсити Оф Калифорниа Кфтр регуляторы и способы их применения
EP3210468A1 (de) 2016-02-26 2017-08-30 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Lösungsmittelfreie formulierungen von niedrig schmelzenden wirkstoffen
UA123912C2 (uk) 2016-04-01 2021-06-23 Басф Се Біциклічні сполуки
EP3238540A1 (de) 2016-04-28 2017-11-01 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Agrochemische zusammensetzungen mit kontrollierter granulatfreisetzung und verfahren zu ihrer herstellung
WO2017198450A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in maize
EP3245865A1 (de) 2016-05-17 2017-11-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verfahren zur erhöhung des brassicaceae-ertrags
WO2017198449A1 (en) 2016-05-15 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in brassicaceae
WO2017198453A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in potato, tomato or alfalfa
WO2017198452A1 (en) 2016-05-16 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in soybean
WO2017198451A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in small grain cereals such as wheat and rice
WO2017198454A1 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in cotton
WO2017198455A2 (en) 2016-05-17 2017-11-23 Bayer Cropscience Nv Method for increasing yield in beta spp. plants
EP3278666A1 (de) 2016-08-04 2018-02-07 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wässrige kapselsuspensionskonzentrate auf basis von 2-(2,4-dichlorbenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-on
US20190166840A1 (en) 2016-08-11 2019-06-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted pyrazolinyl derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides and/or plant growth regulators
PL3506747T3 (pl) 2016-08-30 2022-07-18 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Sposób ograniczania szkód w uprawach
EP3338551A1 (de) 2016-12-21 2018-06-27 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Herbizidkombinationen
CN110337436A (zh) 2016-12-22 2019-10-15 拜耳作物科学股份公司 取代的1,2,4-噻二唑基吡咯酮和1,2,4-噻二唑基乙内酰脲及其盐及其作为除草剂的用途
CN110267950A (zh) 2016-12-22 2019-09-20 拜耳作物科学股份公司 取代的杂芳基吡咯酮及其盐和其作为除草活性物质的用途
WO2018114663A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte azolylpyrrolone und azolylhydantoine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3580216A1 (de) 2017-02-13 2019-12-18 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP3360872A1 (de) 2017-02-13 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Unsubstituierte benzyl-4-aminopicolinsäureester und pyrimidin-4-carbonsäureester, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
EP3378316A1 (de) 2017-03-24 2018-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide mischungen
WO2018177837A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
WO2018177836A1 (de) 2017-03-30 2018-10-04 Bayer Aktiengesellschaft N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel
US11477982B2 (en) 2017-04-05 2022-10-25 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidine derivatives and their use for controlling undesired plant growth
JP2020518625A (ja) 2017-05-04 2020-06-25 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト キナゾリンジオン−６−カルボニル誘導体を含有する除草剤毒性緩和剤組成物
ES2894277T3 (es) 2017-06-13 2022-02-14 Bayer Ag 3-Fenilisoxazolin-5-carboxamidas de ácidos y ésteres tetrahidro y dihidrofuranocarboxílicos con efecto herbicida
CN110799511B (zh) 2017-06-13 2023-09-01 拜耳公司 除草活性的四氢和二氢呋喃甲酰胺的3-苯基异噁唑啉-5-甲酰胺
EP3648605A1 (de) 2017-07-03 2020-05-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Neuartige isothiazolamidbasierte bizyklen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und/oder pflanzenwachstumsregulatoren
EP3648606A1 (de) 2017-07-03 2020-05-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Neuartige substituierte isothiazolopyridone, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und/oder pflanzenwachstumsregulatoren
US20200181117A1 (en) 2017-07-18 2020-06-11 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituted 3-heteroaryloxy-1h-pyrazoles and salts thereof and their use as herbicidal active substances
BR112020000959A2 (pt) 2017-07-18 2020-07-14 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft 5-(het-)arilpirazolamidas substituídas e sais das mesmas e seu uso como substâncias ativas herbicidas
WO2019025156A1 (de) 2017-08-03 2019-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
AU2018314741A1 (en) 2017-08-09 2020-02-06 Bayer Aktiengesellschaft Crystal forms of 2-((2,4-dichlorophenyl)methyl)-4,4-dimethyl-isoxazolidin-3-one
BR112020003266A2 (pt) 2017-08-17 2020-10-13 Bayer Aktiengesellschaft 3-fenil-5-trifluorometilisoxazolina-5-carboxamidas herbicidamente ativas de ésteres e ácidos ciclopentilcarboxílicos
AU2018321926B2 (en) 2017-08-24 2023-09-21 The Regents Of The University Of California Ocular pharmaceutical compositions
KR102006246B1 (ko) * 2017-09-22 2019-08-01 순천향대학교 산학협력단 3번 위치에 아릴기가 치환된 퀴녹살린온 유도체의 제조방법
EP3473103A1 (de) 2017-10-17 2019-04-24 Bayer AG Wässrige suspensionskonzentrate auf basis von 2-[(2,4-dichlorphenyl)-methyl]-4,4'-dimethyl-3-isoxazolidinon
WO2019081477A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019081485A1 (de) 2017-10-26 2019-05-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Substituierte pyrazole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3360417A1 (de) 2017-11-02 2018-08-15 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verwendung von sulfonylindol als herbizid
BR112020010583A2 (pt) 2017-11-29 2020-11-10 Bayer Aktiengesellschaft novos biciclos de isotiazol-azepinona, processos para sua preparação e seu uso como herbicidas e/ou reguladores de crescimento de plantas
EP3720853A1 (de) 2017-12-04 2020-10-14 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 3-amino-[1,2,4]-triazolderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums
CN112218860A (zh) 2017-12-19 2021-01-12 先正达农作物保护股份公司 取代的苯硫基尿嘧啶、其盐及其作为除草剂的用途
EP3728214A1 (de) 2017-12-19 2020-10-28 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-heterocyclyl- und n-heteroaryl-tetrahydropyrimidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2019121547A1 (de) 2017-12-19 2019-06-27 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiophenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
MX2020006316A (es) 2017-12-19 2020-10-28 Syngenta Crop Protection Ag Tiofeniluracilos sustituidos, sales de los mismos y uso de los mismos como agentes herbicidas.
UA127418C2 (uk) 2018-01-25 2023-08-16 Баєр Акціенгезельшафт Гербіцидно активні 3-фенілізоксазолін-5-карбоксамідні похідні циклопентилкарбонової кислоти
EP3533329A1 (de) 2018-02-28 2019-09-04 Bayer AG Verfahren zur reduzierung von erntegutschäden
AU2019229318A1 (en) 2018-02-28 2020-08-27 Bayer Aktiengesellschaft Method of reducing crop damage
MX2020008919A (es) 2018-02-28 2020-10-01 Bayer Ag Metodo para reducir el da?o al cultivo.
CN111741679A (zh) 2018-02-28 2020-10-02 拜耳公司 减少作物损害的方法
MX2020008917A (es) 2018-02-28 2020-10-01 Bayer Ag Metodo para reducir el da?o al cultivo.
WO2019179928A1 (de) 2018-03-20 2019-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte succinimid-3-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
MX2020011606A (es) 2018-05-03 2020-12-07 Bayer Ag Suspension acuosa concentrada en capsulas que contiene un protector de herbicidas y un agente plaguicida.
CN108503583B (zh) * 2018-05-14 2020-10-09 江南大学 一种含氮氢类化合物的烷基化方法及其应用
KR20210008069A (ko) 2018-05-15 2021-01-20 바이엘 악티엔게젤샤프트 2-브로모-6-알콕시페닐-치환된 피롤리딘-2-온 및 제초제로서의 그의 용도
WO2019219585A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue 3-(4-alkinyl-6-alkoxy-2-chlorphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019219584A1 (de) 2018-05-15 2019-11-21 Bayer Aktiengesellschaft Neue spirocyclohexylpyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
AR115089A1 (es) 2018-05-15 2020-11-25 Bayer Ag 2-alquil-6-alcoxifenil-3-pirrolin-2-onas especialmente sustituidas y su uso como herbicidas
WO2019228787A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 2-alkyl-6-alkoxyphenyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019228788A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Bayer Aktiengesellschaft 2-brom-6-alkoxyphenyl-substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2019233863A1 (de) 2018-06-04 2019-12-12 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame bizyklische benzoylpyrazole
WO2020002090A1 (de) 2018-06-25 2020-01-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte thiazolylpyrrolone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
JP2021529820A (ja) 2018-07-16 2021-11-04 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト アクロニフェンとシンメチリンとを含む除草剤混合物
MX2021001044A (es) 2018-07-27 2021-04-12 Bayer Ag Formulaciones de liberacion controlada para agroquimicos.
EP3829298A1 (de) 2018-07-31 2021-06-09 Bayer Aktiengesellschaft Formulierungen mit kontrollierter freisetzung mit lignin für agrochemikalien
CN108752325B (zh) * 2018-08-06 2021-03-23 曲阜师范大学 一种3-氧烷基喹喔啉-2(1h)-酮类化合物的制备方法
ES2959616T3 (es) 2018-09-19 2024-02-27 Bayer Ag Hidrazidas de fenilpirimidina sustituidas con efecto herbicida
WO2020064260A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3639664A1 (de) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbizid-kombinationen
EP3866599A1 (de) 2018-10-16 2021-08-25 Bayer Aktiengesellschaft Herbizidkombinationen
EP3639665A1 (de) 2018-10-16 2020-04-22 Bayer AG Herbizid-kombinationen
EP3670505A1 (de) 2018-12-18 2020-06-24 Bayer AG Substituierte pyridinyloxybenzole sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
MX2021008433A (es) 2019-01-14 2021-08-19 Bayer Ag Herbicidas sustituidos n-tetrazolil arilcarboxamidas.
CN109651271B (zh) * 2019-01-29 2020-05-22 湖南科技学院 一种3-叔丁基-n-甲基喹喔啉-2(1h)-酮化合物的合成方法
EP3927695A1 (de) 2019-02-20 2021-12-29 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 4-(4-trifluormethyl-6-cycloropylpyrazolyl)pyrimidine
CA3133025A1 (en) 2019-03-12 2020-09-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of s-containing cyclopentenyl carboxylic acid esters
WO2020187626A1 (de) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-phenyl-5-spirocyclopentyl-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
BR112021011965A2 (pt) 2019-03-15 2021-09-21 Bayer Aktiengesellschaft 3-(2-alcoxi-6-alquil-4-propinilfenil)-3-pirrolin-2-ona especialmente substituído e sua aplicação como herbicida
EP3938346A1 (de) 2019-03-15 2022-01-19 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte 3-(2-halogen-6-alkyl-4-propinylphenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
EA202192469A1 (ru) 2019-03-15 2022-02-16 Байер Акциенгезельшафт 3-(2-бром-4-алкинил-6-алкоксифенил)-замещенные 5-спироциклогексил-3-пирролин-2-оны и их применение в качестве гербицидов
CA3133187A1 (en) 2019-03-15 2020-09-24 Bayer Aktiengesellschaft Novel 3-(2-brom-4-alkynyl-6-alkoxyphenyl)-3-pyrrolin-2-ones and their use as herbicides
US20220169618A1 (en) 2019-03-27 2022-06-02 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 2-heteroarylaminobenzenes and the salts thereof and their use as herbicidal agents
BR112021022305A2 (pt) 2019-05-08 2022-01-18 Bayer Ag Formulações de ulv com absorção intensificada
CN109988117B (zh) * 2019-05-22 2020-09-29 湖南科技学院 一类3-甲基喹喔啉-2(1h)-酮类衍生物的制备方法
US20220235036A1 (en) 2019-06-03 2022-07-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-phenyl-5-azinylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and their use for controlling unwanted plant growth
EP3747868A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte phenoxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP3747867A1 (de) 2019-06-04 2020-12-09 Bayer AG Substituierte pyridinyloxyaniline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2020245097A1 (de) 2019-06-04 2020-12-10 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyridinyloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN114364666A (zh) 2019-07-22 2022-04-15 拜耳公司 取代的n-苯基-n-氨基脲嘧啶及其盐及其作为除草剂的用途
EP4003981A1 (de) 2019-07-22 2022-06-01 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028419A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 3-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2021028421A1 (de) 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 5-(2-heteroaryloxyphenyl)isoxazoline sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
CN114615891A (zh) 2019-09-11 2022-06-10 拜耳公司 基于2-[(2,4-二氯苯基)甲基]-4,4’-二甲基-3-异噁唑烷酮和苗前除草剂的高效制剂
AU2020391884A1 (en) 2019-11-26 2022-06-09 Bayer Aktiengesellschaft [(1,5-Diphenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]acetic acid derivatives and salts thereof, crop protection compositions comprising them, methods for producing them and use thereof as safeners
EP3679794A1 (de) 2019-11-27 2020-07-15 Bayer AG Herbizidzusammensetzungen
US20230066946A1 (en) 2019-12-19 2023-03-02 Bayer Aktiengesellschaft 1,5-diphenylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and 1-phenyl-5-thienylpyrazolyl-3-oxyalkyl acids and the use thereof for control of unwanted plant growth
EP3845304A1 (de) 2019-12-30 2021-07-07 Bayer AG Kapselsuspensionskonzentrate auf basis von polyisocyanaten und biologisch abbaubarem vernetzer auf amin-basis
US20230126893A1 (en) 2020-01-31 2023-04-27 Bayer Aktiengesellschaft [(1,4,5-trisubstituted-1h-pyrazol-3-yl)sulfanyl]acetic acid derivatives, salts thereof, and use thereof as active herbicidal ingredients
US20230150953A1 (en) 2020-04-07 2023-05-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides
WO2021204669A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
WO2021204666A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide und ihre verwendung als herbizide
AU2021251341A1 (en) 2020-04-07 2022-11-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted thiazolopyridines, salts thereof and their use as herbicidally active substances
CN115768752A (zh) 2020-04-07 2023-03-07 拜耳公司 取代的间苯二酸二酰胺
WO2021204884A1 (de) 2020-04-09 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
WO2021209486A1 (de) 2020-04-15 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CN111423388B (zh) * 2020-04-29 2022-02-15 浙江工业大学 一种7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2(1h)-酮衍生物及其制备方法与应用
CN115943143A (zh) 2020-04-29 2023-04-07 拜耳公司 1-吡嗪基吡唑基-3-氧基烷基酸和其衍生物及其用于控制不需要的植物生长的用途
EP4157851A1 (de) 2020-05-27 2023-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CA3188273A1 (en) 2020-06-26 2021-12-30 Bayer Aktiengesellschaft Aqueous capsule suspension concentrates comprising biodegradable ester groups
WO2022002838A1 (de) 2020-06-30 2022-01-06 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte heteroaryloxypyridine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
BR112023002280A2 (pt) 2020-08-24 2023-03-14 Bayer Ag N-feniluracilas substituídas e sais das mesmas, e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
MX2023004617A (es) 2020-10-23 2023-05-09 Bayer Ag Derivados de 1-(piridil)-5-azinilpirazol y su uso para el combate del crecimiento de plantas no deseado.
EP4240731A1 (de) 2020-11-05 2023-09-13 Bayer Aktiengesellschaft [(1,5-diheteroaryl-1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäure-derivate als safener zum schutz von nutz- und kulturpflanzen
CN116568136A (zh) 2020-11-05 2023-08-08 拜耳公司 作为保护有用植物和作物植物的安全剂的[(5-苯基-1-杂芳基-1h-***-3-基)氧基]乙酸衍生物
JP2023548845A (ja) 2020-11-05 2023-11-21 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 有用植物および作物植物における農薬、特に除草剤の植物毒性作用を低減するための［（１，５－ジフェニル－１ｈ－ピラゾール－３－イル）オキシ］酢酸誘導体およびそれらの塩ならびにそれらを含有する組成物の使用
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CN116709916A (zh) 2020-11-05 2023-09-05 拜耳公司 作为保护有用植物和作物植物的安全剂的[(1-苯基-5-杂芳基-1h-吡唑-3-基)氧基]乙酸衍生物
CN116867372A (zh) 2020-11-05 2023-10-10 拜耳公司 作为保护有用植物和作物植物的安全剂的[(5-苯基-1-杂芳基-1h-吡唑-3-基)氧基]乙酸衍生物
EP4026833A1 (de) 2021-01-12 2022-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame 2-(het)arylmethylpyrimidine
WO2022152728A1 (de) 2021-01-15 2022-07-21 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
AU2022218292A1 (en) 2021-02-04 2023-08-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted (2-heteroaryloxyphenyl)sulfonates, salts thereof and their use as herbicidal agents
WO2022194842A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194841A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022194843A1 (en) 2021-03-19 2022-09-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazoles, salts thereof and their use as herbicidally active substances
AU2022244044A1 (en) 2021-03-22 2023-09-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolidin-2-ones, salts thereof and their use as herbicidally active substances
WO2022207496A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2022207494A1 (en) 2021-03-30 2022-10-06 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2022253700A1 (de) 2021-06-01 2022-12-08 Bayer Aktiengesellschaft Speziell substituierte pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
UY39792A (es) 2021-06-02 2023-01-31 Bayer Ag Composiciones herbicidas que comprenden etofumesato y un protector, y usos de las mismas
CN117615652A (zh) 2021-06-25 2024-02-27 拜耳公司 (1,4,5-三取代-1h-吡唑-3-基)氧基-2-烷氧基烷基酸及其衍生物、其盐及其作为除草剂的用途
WO2023274869A1 (de) 2021-06-29 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft 3-(4-alkenyl-phenyl)-3-pyrrolin-2-one und deren verwendung als herbizide
CA3225637A1 (en) 2021-07-02 2023-01-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions containing cinmethyline and ethofumesate
AR126252A1 (es) 2021-07-08 2023-10-04 Bayer Ag Amidas de ácido benzoico sustituidas
WO2023012037A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Bayer Aktiengesellschaft Use of compositions with ethofumesate and bixlozone in wheat crops
WO2023020962A1 (en) 2021-08-17 2023-02-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
AU2022330302A1 (en) 2021-08-17 2024-02-22 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1,2,4-thiadiazolyl nicotinamides, salts or n-oxides thereof and their use as herbicidally active substances
CN117794928A (zh) 2021-08-17 2024-03-29 拜耳公司 取代的1,2,4-噻二唑基烟酰胺、其盐或n-氧化物及其作为除草活性物质的用途
TW202328151A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之2,3-二氫[1,3]噻唑并[4,5-b]吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
TW202328150A (zh) 2021-09-07 2023-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 經取代之噻唑并吡啶、其鹽及其作為除草活性物質之用途
AR127618A1 (es) 2021-11-29 2024-02-14 Bayer Ag Dihidropiranopiridinas sustituidas, sales o n-óxidos de las mismas y su uso como sustancias herbicidamente activas
WO2023099381A1 (de) 2021-12-01 2023-06-08 Bayer Aktiengesellschaft (1,4,5-trisubstituierte-1h-pyrazol-3-yl)oxy-2-alkylthio-alkylsäuren und -alkylsäure-derivate, deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023110656A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Spectroscopic solution for non-destructive quantification of one or more chemical substances in a matrix comprising coating and bulk material in a sample, such as coated seeds, using multivariate data analysis
WO2023110813A1 (en) 2021-12-15 2023-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Use of isoxazolinecarboxamide for sprout inhibition
EP4230621A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer AG Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023161172A1 (de) 2022-02-22 2023-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4230620A1 (de) 2022-02-22 2023-08-23 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-amino-n´-benzoesäureuracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238973A1 (de) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituierte 1,2,4-thiadiazolyl-nicotinamide, salze oder n-oxide davon und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4238972A1 (de) 2022-03-04 2023-09-06 Bayer AG Substituierte 1,2,4-thiadiazolyl-picolinamide, salze oder n-oxide davon und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023186690A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-aminoazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023186691A1 (de) 2022-03-28 2023-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte 2-c-azine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
WO2023213670A1 (en) 2022-05-03 2023-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Crystalline forms of (5s)-3-[3-(3-chloro-2-fluorophenoxy)-6-methylpyridazin-4-yl]-5-(2-chloro-4-methylbenzyl)-5,6-dihydro-4h-1,2,4-oxadiazine
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EP4273147A1 (de) 2022-05-05 2023-11-08 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte spirolactame, salze davon und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
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WO2024013015A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions
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WO2024068517A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-(hetero)aryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
EP4295688A1 (de) 2022-09-28 2023-12-27 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombination
WO2024068518A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Bayer Aktiengesellschaft 3-heteroaryl-5-chlorodifluoromethyl-1,2,4-oxadiazole as fungicide
WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe
EP4353082A1 (de) 2022-10-14 2024-04-17 Bayer Aktiengesellschaft Herbizide zusammensetzungen
WO2024078871A1 (de) 2022-10-14 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft 1-pyridyl-5-phenylpyrazolyl-3-oxy- und -3-thioalkylsäuren und derivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3582315A (en) * 1968-03-22 1971-06-01 Lilly Co Eli Methods and compositions for inhibiting plant growth
US3647793A (en) * 1968-03-22 1972-03-07 Lilly Co Eli 2-piperidino-3-phenylquinoxaline compounds
ATE103902T1 (de) * 1982-05-07 1994-04-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3340771A1 (de) * 1983-11-11 1985-05-23 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Substituierte phenoxypropionyl-isoharnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung im pflanzenschutz
DE3533791A1 (de) * 1985-09-21 1987-03-26 Basf Ag Chinoxalinderivate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum schutz von kulturpflanzen vor der phytotoxischen wirkung von herbiziden
US5236952A (en) * 1986-03-11 1993-08-17 Hoffmann-La Roche Inc. Catechol derivatives
DK175069B1 (da) * 1986-03-11 2004-05-24 Hoffmann La Roche Pyrocatecholderivater
DE4344074A1 (de) * 1993-12-23 1995-06-29 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Bicyclische Heteroarylverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
DE19621522A1 (de) * 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
DE19742951A1 (de) * 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
US6248752B1 (en) * 1998-02-27 2001-06-19 Charles Duane Smith Azabicyclooctane compositions and methods for enhancing chemotherapy
EP1068190A1 (de) * 1998-03-31 2001-01-17 Warner-Lambert Company Llc Chinoxalinone als serin protease inhibitoren wie faktor xa und thrombin
ES2223884T3 (es) * 2000-06-30 2005-03-01 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Derivados de pirazinona.
DE60311822T2 (de) * 2002-07-19 2007-12-06 Biovitrum Ab Neue piperazinyl-pyrazinon-derivate zur behandlung von 5-ht2a rezeptor-bedingten erkrankungen
JP4174588B2 (ja) * 2003-02-27 2008-11-05 独立行政法人産業技術総合研究所 活性塩素を有する複素環化合物

Also Published As

Publication number Publication date
CA2566460A1 (en) 2005-12-01
CN1949966A (zh) 2007-04-18
EA200602067A1 (ru) 2007-06-29
US20050256000A1 (en) 2005-11-17
CN1949966B (zh) 2010-05-26
EP1746880A1 (de) 2007-01-31
JP2007537172A (ja) 2007-12-20
KR20070014176A (ko) 2007-01-31
BRPI0510976A (pt) 2007-11-27
MXPA06013106A (es) 2007-02-28
TW200600504A (en) 2006-01-01
WO2005112630A1 (de) 2005-12-01
US20110143939A1 (en) 2011-06-16
AU2005245259A1 (en) 2005-12-01

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