MXPA06013106A - Derivados de quinoxalin-2-ona, agentes protectores de cultivos que comprenden los mismos, y procedimiento para su preparacion y su utilizacion. - Google Patents
Derivados de quinoxalin-2-ona, agentes protectores de cultivos que comprenden los mismos, y procedimiento para su preparacion y su utilizacion.Info
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Abstract
El invento se refiere a mcb compuestos de la Formula general (I) o sus sales (ver formula (I)), en la que X = O o S, (Y)n = n sustituyentes Y, n = 0, 1, 2, 3 o 4, R1 = H, OH, NH2, alquil (C1-C4)-amino, di-[alquil (C1-C4)]-amino u opcionalmente alquilo (C1-C10), alquenilo (C3-C10), alquinilo (C3-C10) o alcoxi (C1-C10) sustituidos, cicloalquilo (C3-C10), cicloalquenilo (C4-C10), arilo o heterociclilo, R2 = H, u opcionalmente alquilo (C1-C10), alquenilo (C3-C10), cicloalquilo (C3-C10), cicloalquenilo (C4-C10), arilo o heterociclilo, en donde Y es como se define en la reivindicacion 1, los cuales son adecuados como protectores para plantas cultivadas o cultivos contra los efectos fitotoxicos de productos agroquimicos, tales como plaguicidas, en dichas plantas.
Description
DERIVADOS DE QUINOXALIN-2-ONA. AGENTES PROTECTORES DE
CULTIVOS QUE COMPRENDEN LOS MISMOS, Y PROCEDIMIENTO PARA SU PREPARACIÓN Y SU UTILIZACIÓN
MEMORIA DESCRIPTIVA
La presente invención se refiere a agentes protectores de cultivos, que contienen derivados de quinoxalinona, especialmente derivados de 1 ,2-dihidro-quinoxalin-2-ona, como antídotos, y eventualmente plaguicidas, así como a determinados derivados de quinoxalinona y a procedimientos para su preparación. En el caso de la represión de organismos indeseados en cultivos de plantas útiles agrícolas y forestales con plaguicidas, frecuentemente - de una manera de por sí indeseada - también los cultivos son dañados más o menos fuertemente por los plaguicidas. Este efecto aparece en grado especial en el caso de la utilización de numerosos herbicidas - y dentro de este contexto en primer término en el caso de la denominada aplicación después del brote - en cultivos de plantas útiles tales como por ejemplo maíz, arroz o cereales. Mediante el empleo de los denominados "aseguradores" o "antídotos" en algunos casos los cultivos se pueden proteger contra las propiedades fitotóxicas de los plaguicidas, sin que se debilite ni perjudique esencialmente el efecto plaguicida frente a los organismos dañinos. En
algunos casos se ha observado incluso un efecto plaguicida mejorado contra organismos dañinos tales como malezas. Los compuestos, que se han conocido hasta ahora como antídotos, presentan diferentes estructuras químicas. Así, a partir del documento de patente de los EE.UU. US-A 4,902,340 se conocen derivados de ácidos quinolin-8-oxi-alcanocarboxílicos como antídotos para herbicidas de la serie de los difeniléteres y de los ácidos piridiloxifenoxipropiónicos, y a partir del documento de solicitud de patente europea EP-A 0,520,371 se conocen isoxazolinas así como isotiazolinas como antídotos para diferentes tipos de herbicidas, mencionándose en la publicación últimamente citada ácidos ariloxifenoxicarboxílicos, sulfonilureas e imidazolinonas como herbicidas preferidos. A partir del documento de solicitud de patente internacional WO-A-98/13361 se conocen como antídotos ciertos heterociclos con anillos de cinco miembros y de seis miembros condensados con benzo, que están sustituidos. El documento WO-A-99/00020 describe 3-(5-tetrazolilcarbonil)-2-quinolínonas y su utilización como antídotos. En el documento de patente alemana DE 19621522.6 (= documento WO-A-97/45016) y en el documento DE 19742951.3 (= documento WO-A-99/16744) se describen N-acilsulfonamidas como antídotos, de manera preferida para la protección de plantas de maíz. Sustancias activas de la clase química de las quinoxalin-2-onas con propiedades plaguicidas son conocidas a partir de la bibliografía. Se describen diferentes efectos biológicos; así p.ej. en Pestic. Sci. 14 (1983), 135 se menciona el efecto fungicida de la 1 ,6-dimetil-3-fenil-1 ,2-dihidro-quinoxajin-
2-ona; en los documentos US 3582315 y US 3647793 se describe el efecto herbicida de 1-alquil-3-fenil-1 ,2-dihidro-quinoxalin-2-onas; y en el documento de patente británica GB 1574429 se menciona el efecto herbicida de 3-(2-tienil)-1 ,2-dihidro-quinoxalin-2-ona. Además, se conocen representantes con propiedades farmacológicas. En las citas de Helv. Chim. Acta XXXV (1952) 2301 , de II Fármaco, Ed. Sci 40 (1985) 303, y en los documentos WO 99/50254 y de patentes austríacas AT 226709 y AT 228204 se describen los efectos farmacológicos de 1-dialquilaminoalquil-3-fen¡l- y -3-bencil-dihidroquinoxalinonas y de la 1-hidroxietil-3-fenil-1 ,2-dihidroquinoxalinona. El documento WO 97/07116 describe la utilización de 1-aminoalquil-3-aril-1 ,2-dihidroquinoxalinonas como inhibidores de la prolilenendopeptidasa. El documento WO 2002/002550 se refiere a la utilización de pirazinonas condensadas con arilo como agentes inhibidores de cinasas. Ciertos derivados de 1-carboetoximetil- y 1-carboximetil-3-aminofenil-1 ,2-dihidroquinoxalinonas deben poseer un efecto antiamébico y diurético (Indian J. of Chem. (1974) 124). Hasta ahora no se conoce todavía la utilización de tales compuestos como antídotos. En el caso de la aplicación de antídotos para la protección de los cultivos contra los daños causados por plaguicidas, se ha mostrado que los conocidos antídotos pueden tener en muchos casos desventajas. Entre éstas se cuentan las de que:
el antídoto disminuye el efecto de los plaguicidas, en particular el de herbicidas, contra las plantas dañinas, las propiedades protectoras de cultivos no son suficientes, en combinación con un determinado herbicida no es suficientemente grande el espectro de los cultivos, en las que se debe efectuar el empleo como antídoto / herbicida, un determinado antídoto se puede combinar solamente con determinados herbicidas, la utilización de antídotos eleva la cantidad consumida que se ha de aplicar y la cantidad de formulación y por consiguiente puede provocar problemas técnicos de aplicaciones. Por las razones mencionadas existe una necesidad de poner a disposición agentes alternativos protectores de cultivos, que contengan compuestos con un efecto como antídoto y eventualmente plaguicidas. Es objeto del invento la utilización de compuestos de la Fórmula general (I) o de sus sales (derivados de 1 ,2-dihidro-quinoxalin-2-ona),
en la que X significa oxígeno o azufre,
(Y)n significa n sustituyentes Y, significando cada uno de los Y, independientemente unos de otros, un radical halógeno, ciano, nitro, alquilo (d-Ce), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alcoxi (d-C6), alquil (C C6)-tio, alquil (C?-C6)-sulfinilo, alquil (d-C6)-sulfonilo, alcoxi (CrC6)-carbonilo, alquil (CrC4)-amino o di- [alquil (d-C4)]-amino, estando cada uno de los 10 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, alcoxi (d-C ), haloalcoxi (C?-C ) y alquil (C?-C4)-tio, o cicloalquilo (d-Ce), cicloalquenilo (C -C6), arilo o heterociclilo, estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, alquilo (d-C4), haloalquilo (C C4), alcoxi (C?-C )-alquilo (d-C ), alcoxi (C C ), haloalcoxi (C?-C4), alcoxi (C C )-alcoxi (C?-C4) y alquil (d-C4)-tio, o dos grupos Y situados contiguamente, en común con los átomos de C unidos directamente, significan un anillo condensado de cuatro a ocho miembros, que es carbocíclico o heterocíclico con uno o varios, de manera preferida uno a tres, heteroátomos de anillo tomados entre el conjunto formado por N, O y S, y que está sin sustituir o sustituido con
uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, alquilo (d-C ), haloalquilo (d-C4), alcoxi (C?-C ), haloalcoxi (d-C ) y alquil (CrC4)-tio, n significa 0, 1 , 2, 3 o 4, de manera preferida 0, 1 , 2 o 3, en particular 0, 1 o 2, y R1 significa hidrógeno, hidroxi, amino, alquil (d-C4)-amino, di-[alquil (d- C4)]-amino, alquilo (C1-C10), alquenilo (C3-C10), alquinilo (C3-C?o) o alcoxi (d-do), estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido eon uno o varios radicales Ra iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 1 a 30 átomos de C, de manera preferida de 1 a 24 átomos de C, o significa cicloalquilo (C3-C?0), cicloalquenilo (C4-do), arilo o heterociclilo, estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rb iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 3 a 30 átomos de C, de manera preferida de 3 a 24 átomos de C, y R2 significa hidrógeno, alquilo (C1-C10), alquenilo (C3-C?0) o alquinilo (C3-
estando cada uno de los 3 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rc
iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 1 a 30 átomos de C, de manera preferida de 1 a 24 átomos de C, o significa cicloalquilo (C3-C10), cicloalquenilo (C -C?0), ardo o heterocichlo, estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rd iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 3 a 30 átomos de C, de manera preferida de 3 a 24 átomos de C, realizándose en los radicales R1 y R2 que los sustituyentes Ra en cada caso independientemente de otros radicales Ra, representa un radical inorgánico u orgánico, de manera preferida un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Za-Ra* y R c a, Rb en cada caso independientemente de otros radicales Rb, representa un radical inorgánico u orgánico, de manera preferida un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Zb-Rb* y Rb**, Rc en cada caso independientemente de otros radicales Rc, representa un radical inorgánico u orgánico, de manera preferida un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Zc-Rc* y Rc?c c, en cada caso independientemente de otros radicales Rd, representa un radical inorgánico u orgánico, de manera preferida
un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Zd-Rd* y Rd**, realizándose en los radicales Ra, Rb, Rc y Rd que Za, Zb, Zc y Z , en cada caso independientemente unos de otros, significan un grupo funcional divalente de un sólo átomo o de varios átomos con por lo menos un heteroátomo y pac-a y c?c-c sjgn¡f¡can en ca{ja caso un racj¡ca| hidrocarbilo cíclico
eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C, o un radical heterocíclico eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C y Ra*, Rb*, R°*, Rd*, Rb** y Rc**, en cada caso independientemente unos de otros, significan un radical hidrocarbilo eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C o un radical heterocíclico eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C, o Ra*, Rb*, Rc*, Rd*, en cada caso independientemente unos de otros, significan hidrógeno, como antídotos, es decir, como agentes para evitar o reducir efectos fitotóxicos de productos agroquímicos, de manera preferida plaguicidas, en particular herbicidas, en cultivos o plantas cultivadas. Cuando los compuestos, mediante desplazamiento de un hidrógeno pueden formar taut?meros, que estructuralmente no habían sido abarcados formalmente por la Fórmula (I), entonces estos tautómeros están
abarcados no obstante por la definición de los compuestos conformes al invento de la Fórmula (I) abarca. Los compuestos de la Fórmula general (I) pueden presentarse, según sean el tipo y la unión de los sustituyentes, como estereoisómeros. Los estereoisómeros posibles, definidos por su forma espacial específica, tales como enantiómeros, diastereoisómeros, e isómeros Z y E están abarcados todos ellos por la Fórmula (I). mcb Si, por ejemplo, están presentes uno o varios grupos alquenilo, entonces pueden aparecer diastereoisómeros (isómeros Z y E). Si, por ejemplo, están presentes uno o varios átomos de carbono asimétricos, entonces pueden aparecer enantiómeros y diastereoisómeros. Se pueden obtener estereoisómeros a partir de las mezclas resultante en la preparación de acuerdo con usuales métodos de separación, por ejemplo por procedimientos cromatográficos de separación. Asimismo se pueden preparar selectivamente estereoisómeros mediante empleo de reacciones selectivas estéreamente con utilización de sustancias de partida y/o coadyuvantes ópticamente activas. El invento se refiere por consiguiente también a todos los estereoisómeros, que están abarcados por la Fórmula general (I), pero no se indican con su forma estérea especifica, y sus mezclas. Las posibilidades de combinación de los diferentes sustituyentes de la Fórmula general (I) han de entenderse de tal manera que se tengan en cuenta los fundamentos generales de la constitución de compuestos químicos,
es decir que la Fórmula (I) no abarque compuestos, de los que un experto en la especialidad sepa que no son posibles químicamente. Los compuestos de la Fórmula (I) pueden formar sales. La formación de sales se puede efectuar mediante acción de bases sobre los compuestos de la Fórmula (I), que llevan un átomo de hidrógeno de carácter ácido, p.ej. en el caso de que R1 contenga un grupo COOH o un grupo sulfonamido -NHSO2-. Bases apropiadas son, por ejemplo, aminas orgánicas asi como hidróxidos, carbonatos e hidrógeno-carbonatos de amonio, metales alcalinos o metales alcalino-térreos, en particular los hidróxidos, carbonatos e hidrógeno-carbonatos de sodio y potasio. Estas sales son unos compuestos, en los que el hidrógeno de carácter ácido ha sido reemplazado por un catión apropiado para la agricultura, por ejemplo sales de metales, en particular sales de metales alcalinos o sales de metales alcalino-térreos, en particular sales de sodio y potasio, o también sales de amonio, sales con aminas orgánicas o sales cuaternarias de amonio. Los compuestos de la Fórmula (I) pueden formar sales mediante reacción por adición de un apropiado ácido inorgánico u orgánico, tal como por ejemplo ácidos inorgánicos, tales como por ejemplo HCl, HBr, H2SO4 o HNO3, o ácidos orgánicos, tales como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido oxálico o ácidos sulfónicos, con un grupo de carácter básico, tal como p.ej. un grupo amino, alquilamino, dialquilamino, piperidino, morfolino o piridino. Estas sales contienen entonces la base conjugada del ácido como anión.
Apropiados sustituyentes, que se presentan en una forma desprotonada, tales como p.ej. ácidos sulfónicos o carboxílicos, pueden formar sales internas con grupos a su vez protonables, tales como grupos amino. En lo sucesivo, los compuestos de la Fórmula (I) y sus sales se designan también brevemente como "compuestos (I)" utilizados según el invento o conformes al invento. Las denominaciones utilizadas precedentemente y más adelante son habituales para un experto en la especialidad y tienen en particular los significados explicados en lo sucesivo: Un radical inorgánico es un radical sin átomos de carbono, de manera preferida halógeno, OH y sus sales inorgánicas, en las que el H es reemplazado por un catión, por ejemplo sales de metales alcalinos y de metales alcalino-térreos, NH2 y sus sales de amonio con ácidos (inorgánicos), por ejemplo ácidos minerales, N3 (azida), un radical de N2+A" (diazonio, representando A' un anión), NO, NHOH, NHNH2, NO2, S(O)OH (radical de ácido sulfínico), S(O)2OH (o también brevemente SO3H, radical de ácido sulfónico), -O-SO2H (sulfito), -O-SO3H (sulfato), -P(O)(OH)2 (radical de ácido fosfónico), -O-P(OH)3 (radical de fosfato) y las formas hidratadas o deshidratadas de los 6 radicales de ácidos mencionados en último término así como sus sales (inorgánicas). El concepto de "radical inorgánico" abarca también el radical de hidrógeno (el átomo de hidrógeno), siendo éste en las definiciones con
frecuencia ya una parte componente de la estructura fundamental sin sustituir de un radical orgánico (ejemplo "fenilo sin sustituir"). El concepto de "radical inorgánico" no abarca aqui de manera preferida grupos de pseudohalógenos tales como CN, SCN, complejos orgánicos con metales, un carbonato o COOH, que a causa del contenido de átomos de C se asocian mejor a los radicales orgánicos. Un radical orgánico es un radical con átomos de carbono, pudiendo este radical también estar unido a través de heteroátomos. De manera preferida él es un radical hidrocarbilo eventualmente sustituido o un radical heterocíclico eventualmente sustituido. Él abarca sin embargo también de manera preferida radicales acilo, es decir radicales de ácidos orgánicos, que se forman por eliminación de un grupo OH. Los radicales acilo abarcan también grupos de esteres de ácidos sulfónicos, de esteres de ácidos fosfónicos, y de esteres de ácidos fosfínicos, en cada caso con componentes alcohólicos orgánicos (y se derivan entonces de ácidos pluribásicos), o alquilsulfonilo o alquilsulfinilo, que se derivan de ácidos sulfónicos o ácidos sulfínicos. Un radical hidrocarbilo es un radical orgánico alifático, cicloalifático o aromático monocíclico o, en el caso de un radical hidrocarbilo eventualmente sustituido, también un radical orgánico bicíclico o policíclico, sobre la base de los elementos carbono e hidrógeno, que comprende por ejemplo los radicales alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo, fenilo, naftilo, indanilo, indenilo, etc.; lo correspondiente es válido para
los radicales hidrocarbiloxi u otros radicales hidrocarbilo unidos a través de grupos con heteroátomos. Cuando no se definen con mayor detalle, los radicales hidrocarbilo y respectivamente hidrocarbiloxi en las definiciones anteriores tienen de manera preferida de 1 a 20 átomos de C, de manera adicionalmente preferida de 1 a 16 átomos de C, y en particular de 1 a 12 átomos de C. Los radicales hidrocarbilo y los radicales especiales alquilo, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, alquilamino y alquiltio, así como los correspondientes radicales insaturados y/o sustituidos, pueden ser, en el entramado de carbonos, en cada caso lineales o ramificados. La expresión "alquilo (CrC4)" significa un modo abreviado de notación para un alquilo de cadena abierta con uno hasta 4 átomos de carbono correspondientemente al dato indicado de intervalo, es decir abarca los radicales metilo, etilo, 1-propilo, 2-propilo, 1-butilo, 2-butilo, 2-metil-propilo o tero-butilo. Los radicales alquilo generales con un intervalo indicado mayor de átomos de C, p.ej. "alquilo (d-C6)" abarcan correspondientemente también radicales alquilo lineales o ramificados con un mayor número de átomos de C, es decir, de acuerdo con el ejemplo, también los radicales alquilo con 5 y 6 átomos de C. Cuando no se indica de un modo especial, en el caso de los radicales hidrocarbilo tales como radicales alquilo, alquenilo y alquinilo, también en radicales compuestos, se prefieren los entramados de carbonos inferiores, p.ej. con 1 a 6 átomos de C o bien, en el caso de grupos
insaturados, con 2 a 6 átomos de C. Los radicales alquilo, también en los significados compuestos, tales como alcoxi, haloalquilo, etc., significan p.ej. metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, t- o 2-butilo, pentilos, hexilos, tales como n-hexilo, i-hexilo y 1 ,3-dimetil-butilo, heptilos, tales como n-heptilo, 1-metil-hexilo y 1 ,4-dimetil-pentilo; los radicales alquenilo y alquinilo tienen los significados de los radicales insaturados posibles que corresponden a los radicales alquilo; un alquenilo significa p.ej. un grupo vinilo, alilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 2-butenilo, pentenilo, 2-metil-pentenilo o hexenilo, preferiblemente alilo, 1-metil-prop-2-en-1-ilo, 2-metil-prop-2-en-1-ilo, but-2-en-1-ilo, but-3-en-1-ilo, 1-metil-but-3-en-1-ilo o 1-metil-but-2-en-1-ilo. Un alquinilo (C2-C6) significa, por ejemplo, etinilo, propargilo, 1-metil-2-propinilo, 2-metil-2-propinilo, 2-butinilo, 2-pentinilo o 2-hexinilo, de modo preferido propargilo, but-2-in-1-ilo, but-3-in-1-ilo o 1-metil-but-3-in-1-ilo. Un alquilideno, p.ej. también en la forma de alquilideno (C1-C10), significa el radical de un alcano lineal o ramificado, que está unido a través de un doble enlace, no estando establecida todavía la posición del sitio de unión. En el caso de un alcano ramificado, entran en cuestión naturalmente sólo posiciones, junto a las que dos átomos de H se pueden reemplazar por el doble enlace; son radicales p.ej. =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 o =C(C2H5)-C2H5. Un cicloalquilo significa un sistema anular saturado carbocíclico, que tiene preferiblemente 3-8 átomos de carbono, p.ej. ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo. En el caso de un cícloalquilo sustituido, están
abarcados sistemas cíclicos con sustituyentes, estando abarcados también sustituyentes con un doble enlace junto al radical cicloalquilo, p.ej. un grupo alquilideno tal como metilideno. En el caso de un cicloalquilo sustituido se abarcan también sistemas alifáticos policiclicos, tales como, por ejemplo, biciclo[1.1.0]butan-1-ilo, biciclo[1.1.0]butan-2-ilo, biciclo[2.1.0]pentan-1-ilo, biciclo[2.1.0]pentan-2-ilo, biciclo[2.1.0]pentan-5-ilo, adamantan-1-ílo y adamantan-2-ilo. Un cicloalquenilo significa un sistema anular carbocíclico no aromático, parcialmente insaturado, que tiene preferiblemente 4-8 átomos de carbono, p.ej. 1 -ciclobutenilo, 2-ciclobutenilo, 1 -ciclopentenilo, 2-ciclopentenilo, 3-ciclopentenilo, o bien 1 -ciciohexenilo, 2-ciclohexenilo, 3-ciclohexenilo, 1 ,3-ciclohexadienilo o 1 ,4-ciclohexadienilo. En el caso de un cicloalquenilo sustituido, son válidas de manera correspondiente las explicaciones dadas para un cicloalquilo sustituido. La denominación "halógeno" significa, por ejemplo, fluoro, cloro, bromo o yodo. Los halo-alquilo, -alquenilo y -alquinilo significan alquilo, alquenilo o alquinilo, respectivamente, que están parcial o totalmente sustituidos con átomos de halógeno, iguales o diferentes, preferiblemente seleccionados entre el conjunto formado por flúor, cloro y bromo, en particular entre el conjunto formado por flúor y cloro, p.ej. un monohaloalquilo (= monohalógenoalquilo) tal como CH2CH2CI, CH2CH2F, CH2CICH3, CH2FCH3, CH2CI, CH2F; un perhaloalquilo tal como CCI3 o CF3 o CF3CF2; un polihaloalquilo tal como CHF2, CH2F, CH2FCHCI, CHCI2, CF2CF2H, CH2CF3,
CH2CICH3, CH2FCH3; un haloalcoxi es p.ej. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 y OCH2CH2CI; lo correspondiente es válido para haloalquenilo y otros radicales sustituidos con halógeno. Un arilo significa un sistema aromático mono-, bi- o poli-cíclico, que tiene preferiblemente de 6 a 14 átomos de carbono, en particular de 6 a 12 átomos de carbono, por ejemplo fenilo, naftilo, tetrahidronaftilo, indenilo, indanilo, pentalenilo, fluoroenilo, bifenililo y similares, preferiblemente fenilo. Un radical o anillo heterocíclico (heterociclilo) contiene por lo menos un anillo heterocíclico, que es saturado, insaturado o heteroaromático y que en el caso generalmente sustituido puede estar condensado con otros anillos carbocíclicos o heterocíclicos; cuando no se defina de otro modo distinto, el anillo heterocíclico contiene preferiblemente de 3 a 9 átomos de anillo, en particular de 3 a 6 átomos de anillo, y uno o varios, preferiblemente de 1 a 4, en particular 1 , 2 o 3, heteroátomos en el anillo heterocíclico, preferiblemente seleccionados entre el conjunto que consta de N, O y S; no debiendo sin embargo dos átomos de oxígeno estar directamente contiguos y todavía debe estar presente en el anillo por lo menos un átomo de carbono p.ej. un radical de tiofeno, furano, pirrol, tiazol, oxazol, ¡midazol, isotiazol, isoxazol, pirazol, 1 ,3,4-oxadiazol, 1 ,3,4-tiadiazol, 1 ,3,4-triazol, 1 ,2,4-oxadiazol, 1 ,2,4-tiadiazol, 1 ,2,4-triazol, 1 ,2,3-triazol, 1 ,2,3,4-tetrazol, benzo[b]tiofeno, benzo[b]furano, indol, benzo[c]tiofeno, benzo[c]furano, isoindol, benzoxazol, benzotiazol, bencimidazol, benzoisoxazol, benzoisotiazol, benzopirazol, benzotiadiazol, benzotriazol, dibenzofurano, dibenzotiofeno, carbazol, piridina,
pirazina, pirimidina, piridazina, 1 ,3,5-triazina, 1 ,2,4-triazina, 1 ,2,4,5-tetrazina, quinolina, isoquinolina, quinoxalina, quinazolina, cinolina, 1 ,8-naftíridina, 1 ,5-naftirídina, 1 ,6-naftiridina, 1 ,7-naftiridina, ftalazina, piridopirimidina, purina, pteridina, 4H-quinolizina, píperidina, morfolina, piperazina, oxetano, oxirano, pirrolidina, oxazolina, tetrahidrofurano, tetrahidropirano, 1 ,3-dioxolano, 1 ,3- y 1 ,4-dioxano, isoxazolidina o tiazolidina. Un "heteroarilo" significa, de los grupos precedentemente mencionados bajo "heterociclilo", en cada caso los compuestos heterocíclicos aromáticos totalmente insaturados, p.ej. piridina, pirimidina, (1 ,2,4)-oxadiazol, (1 ,3,4)-oxadiazol, pirrol, furano, tiofeno, oxazol, tiazol, imidazol, pirazol, isoxazol, 1 ,2,4-triazol, tetrazol, pirazina o piridazina. De modo además preferido el heterociclilo es un radical heterocíclico parcial o totalmente hidrogenado con un heteroátomo tomado entre el conjunto formado por N, O y S, por ejemplo oxiranilo, oxetanilo, oxolanilo (= tetrahidrofurilo), oxanilo, pirrolinilo, pirrolidinilo o piperidinilo. De modo además preferido él es un radical heterocíclico parcial o totalmente hidrogenado con 2 heteroátomos tomados entre el conjunto formado por N, O y S, por ejemplo oxazolinilo, tiazolinilo, piperazinilo, 1 ,3-dioxolanilo, 1 ,3- y 1 ,4-dioxanilo, oxazolinilo, isoxazolinilo, oxazolidinilo, isoxazolidinilo y morfolinilo. Si se trata de un heterociclo con nitrógeno parcial o totalmente insaturado, entonces éste puede estar unido con el resto de la molécula tanto a través de un carbono como también a través del nitrógeno.
De manera preferida, el heterociclilo es un radical heterociclilo alifático, saturado o insaturado, en particular saturado, con 3 a 7, en particular
3 a 6 átomos de anillo o radical heteroaromático con 5 o 6 átomos de anillo.
De manera preferida, el heterociclilo heteroátomos de anillo tomados entre el conjunto formado por N, O y S, Ejemplos preferidos para heterociclilo son un radical heterocíclico con 3 a 6 átomos de anillo, tomado entre el conjunto formado por piridilo, tienilo, furilo, pirrolilo, oxiranilo, 2-oxetanilo, 3-oxetanilo, oxolanilo (= tetrahidrofurilo), pirrolidinilo, piperidinilo, en particular oxíranilo, 2-oxetanilo, 3-oxetanilo u oxolanilo, o es un radical heterocíclico con dos o tres heteroátomos, por ejemplo pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, tienilo, tiazolilo, tiadiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, pirazolilo, triazolilo, piperazinilo, dioxolanilo, dioxanilo, oxazolinilo, isoxazolinilo, oxazolidinilo, isoxazolidinilo o morfolinilo. Cuando una estructura fundamental está unida "mediante uno o varios radicales" entre una enumeración de radicales (= conjunto) o un conjunto genéricamente definido de radicales, entonces esto incluye en cada caso la sustitución con varios radicales iguales y/o estructuralmente diferentes. Como sustituyentes para un radical heterocíclico sustituido entran en cuestión los sustituyentes mencionados más adelante, adicionalmente también oxo. El grupo oxo como sustituyente junto a un átomo de C de anillo significa entonces, por ejemplo, un grupo carbonilo en el anillo
heterocíclico. De esta manera están abarcadas de manera preferida de también lactonas y lactamas. El grupo oxo puede aparecer también junto a los heteroátomos de anillo, que pueden existir en diferentes etapas de oxidación, p.ej. en los casos de N y S, y forman entonces por ejemplo los grupos divalentes -N(O)-, -S(O)- (también abreviadamente SO) y -S(O)2- (también abreviadamente SO2) en el anillo heterocíclico. Otros sustituyentes distintos del grupo oxo pueden estar unidos a un anillo heterocíclico también por un heteroátomo, por ejemplo por un átomo de nitrógeno, cuando en tal caso se reemplaza un átomo de hidrógeno situado junto al átomo de nitrógeno de la estructura fundamental. En el caso del átomo de nitrógeno y también en el de otros heteroátomos tales como p.ej. el átomo de azufre, entra en cuestión también una sustitución adicional mediando formación de compuestos de amonio o compuestos de sulfonio cuaternarios. Radicales sustituidos, tales como un radical alquilo, alquenilo, alquinilo, cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo, fenilo, bencilo, heterociclilo y heteroarilo sustituido significan, por ejemplo, un radical sustituido que se deriva de la estructura fundamental sin sustituir, significando los sustituyentes por ejemplo uno o varios, de manera preferida 1 , 2 o 3 radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, alcoxi, alquiltio, hidroxi, amino, nitro, carboxi, ciano, azido, alcoxicarbonilo, alquilcarbonilo, formilo, carbamoílo, mono- y di-alquilaminocarbonilo, amino sustituido, tal como acilamino, mono- y di-alquilamino, trialquilsililo y cicloalquilo eventualmente sustituido, arilo
eventualmente sustituido, heterociclilo eventualmente sustituido, pudiendo estar unido cada uno de los grupos cíclicos mencionados en último término también a través de heteroátomos o grupos funcionales divalentes tal como en el caso de los mencionados radicales alquilo, y alquilsulfinilo, alquilsulfonilo y, en el caso de radicales cíclicos (= "estructuras fundamentales cíclicas"), también significan alquilo, haloalquilo, alquiltio-alquilo, alcoxi-alquilo, mono- y di-alquil-amínoalquilo e hidroxi-alquilo eventualmente sustituido; en el concepto de "radicales sustituidos" tales como alquilo sustituido etc., están incluidos como sustituyentes, de modo adicional a los mencionados radicales saturados que contienen hidrocarbilo, correspondientes radicales alifáticos insaturados y aromáticos, tales como alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, fenilo, fenoxi etc., eventualmente sustituido. En el caso de radicales cíclicos sustituidos con porciones alifáticas en el anillo se abarcan también sistemas cíclicos con aquellos sustituyentes, que están unidos al anillo con un doble enlace, p.ej. que están sustituidos con un grupo alquilideno tal como metilideno o etilideno o un grupo oxo, un grupo imino o un grupo imino sustituido. Los sustituyentes mencionados a modo de ejemplos ("primer plano de sustituyentes") pueden, si es que contienen porciones con un contenido de hidrocarbilo, estar sustituidos allí eventualmente de un modo adicional ("segundo plano de sustituyentes"), por ejemplo con uno de los sustituyentes, tal como éste se define para el primer plano de sustituyentes. Son posibles otros correspondientes planos de sustituyentes. De manera
preferida, por el concepto "radical sustituido" se abarca(n) solamente uno o dos plano(s) de sustituyentes. Sustituyentes preferidos para los planos de sustituyentes son, por ejemplo, amino, hidroxi, halógeno, nitro, ciano, mercapto, carboxi, carboxamido, SF5, aminosulfonilo, alquilo, cicloalquilo, alquenilo, cicloalquenilo, alquinilo, monoalquil-amino, dialquíl-amino, N-alcanoíl-amino, alcoxi, alqueniloxi, alquiníloxi, cicloalcoxi, cicloalqueniloxi, alcoxi-carbonilo, alqueniloxi-carbonilo, alquiniloxi-carbonilo, ariloxi-carbonilo, alcanoilo, alquenil-carbonilo, alquinil-carbonilo, aril-carbonilo, alquiltio, cicloalquiltio, alqueniltio, cicloalqueniltio, alquiniltio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo, monoalquil-aminosulfonilo, dialquil-aminosulfonilo, N-alquil-aminocarbonilo, N,N-dialquil-aminocarbonílo, N-alcanoíl-aminocarbonilo, N-alcanoíl-N-alquil-amino-carbonilo, arilo, ariloxi, bencilo, benciloxi, benciltio, ariltio, arilamino, bencilamino, heterociclilo y trialquilsililo. En el caso de radicales con átomos de C se prefieren los que tienen de 1 a 6 átomos de C, de manera preferida de 1 a 4 átomos de C, en particular 1 o 2 átomos de C. Se prefieren por regla general sustituyentes tomados entre el conjunto formado por halógeno, p.ej. fluoro y cloro, alquilo (C C4), de manera preferida metilo o etilo, haloalquilo (d-C4), de manera preferida trifluorometilo, alcoxi (d-C4), de manera preferida metoxi o etoxi, haloalcoxi (C?-C4), nitro y ciano. Se prefieren en este caso por regla general los sustituyentes metilo, metoxi, fluoro y cloro. Un amino sustituido, tal como un amino mono- o di-sustituido,
significa un radical tomado entre el conjunto formado por los radicales amino sustituidos, que, por ejemplo, están sustituidos en N con uno o bien dos radicales, iguales o diferentes, tomados entre el conjunto formado por alquilo, alcoxi, acilo y arilo; de manera preferida mono- y di-alquil-amíno, mono- y di-arilamino, acilamino, N-alquil-N-arilamino, N-alquil-N-acilamino, así como heterociclos con N saturados; en este contexto se prefieren radicales alquilo con 1 a 4 átomos de C; el arilo es en este contexto, de manera preferida, fenilo o un fenilo sustituido; para el acilo sirve en este contexto la definición mencionada más adelante, de manera preferida alcanoílo (C C4). Lo correspondiente es válido para hidroxilamino o hidrazino sustituido. Un amino sustituido incluye también compuestos de amonio cuaternarios (sales) con cuatro sustituyentes orgánicos junto al átomo de nitrógeno. Un fenilo eventualmente sustituido es, de manera preferida, un fenilo, que está sin sustituir o sustituido una vez o múltiples veces, de manera preferida hasta tres veces, con radicales, iguales o diferentes, tomados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (C?-C ), alcoxi (C C4), halógenoalquilo (C?-C4), halógenoalcoxi (CrC4) y nitro, p.ej. o-, m- y p-tolilo, dimetilfenilos, 2-, 3- y 4-clorofenilo, 2-, 3- y 4-fluorofenilo, 2-, 3- y 4- trifluorometil- y -triclorometilfenilo, 2,4-, 3,5-, 2,5- y 2,3-diclorofenilo, o-, m- y p-metoxifenilo. Un cicloalquilo eventualmente sustituido es, de manera preferida, un cicloalquilo, que está sin sustituir o sustituido una vez o múltiples veces, de
manera preferida hasta tres veces, con radicales, iguales o diferentes, tomados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (C?-C ), alcoxi (d-C ), halógenoalquilo (CrC4) y halógenoalcoxi (C C4), en particular con uno o dos radicales alquilo (C C ), Un heterociclilo eventualmente sustituido es, de manera preferida, un heterociclilo, que está sin sustituir o sustituido una vez o múltiples veces, de manera preferida hasta tres veces, con radicales, iguales o diferentes, tomados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (C?-C4), alcoxi (d-C ), halógenoalquilo (d-C ), halógenoalcoxi (d-C4), nitro y oxo, en particular sustituido una vez o múltiples veces con radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (C C4), alcoxi (C-?-C4), halógenoalquilo (d-C ) y oxo, de manera muy especial con uno o dos radicales alquilo
Un adío significa un radical de un ácido orgánico, que resulta formalmente por separación de un grupo hidroxi junto a la función de ácido, realizándose que el radical orgánico en el ácido puede estar unido también a través de un heteroátomo con la función de ácido. Ejemplos de acilo son el radical -CO-R de un ácido carboxílico HO-CO-R y radicales de ácidos que se derivan de ellos, tales como el ácido tiocarboxilico, ácidos iminocarboxilicos eventualmente sustituidos en N o el radical de monoésteres de ácido carbónico, un ácido carbámico sustituido en N, ácidos sulfónicos, ácidos sulfínicos, ácidos sulfonamídicos sustituidos en N, ácidos fosfónicos y ácidos fosfínicos.
Un acilo significa, por ejemplo, formilo, alquilcarbonilo tal como [alquil (CrC )]-carbonilo, fenilcarbonilo, alquiloxicarbonilo, feniloxicarbonilo, benciloxicarbonilo, alquilsulfonilo, alquilsulfinilo, N-alquil-1 -iminoalquilo, N-alquil- y N,N-dialquil-carbamoílo y otros radicales de ácidos orgánicos. En este contexto, los radicales, en cada caso en la parte de alquilo o fenilo, pueden estar todavía adicionalmente sustituidos, por ejemplo en la parte de alquilo con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, alcoxi, fenilo y fenoxi; ejemplos de sustituyentes en la parte de fenilo son los sustituyentes ya mencionados más arriba generalmente para fenilo sustituido. Un acilo significa, de manera preferida, un radical acilo en su sentido más estrecho, es decir un radical de un ácido orgánico, en el que el grupo ácido está unido directamente con el átomo de C de un radical orgánico, por ejemplo alcanoílo, tal como formilo y acetilo, aroílo tal como fenilcarbonilo, y otros radicales de ácidos orgánicos saturados o insaturados. Un "aroílo" significa un radical arilo definido como precedentemente, que está unido a través de un grupo carbonilo, p.ej. el grupo benzoílo. Cuando un radical general es definido como "hidrógeno", esto significa un átomo de hidrógeno. Con una "posición ilo" de un radical se designa su sitio de enlace. Correspondientemente a las definiciones generales:
"alquilo (d-Cß)" significa un radical metilo, etilo, propilo, isopropilo, 1 -butil-, 2-butil-, 2-metilpropilo o tero-butilo; "alquilo (d-Cio)" abarca por consiguiente los radicales alquilo antes mencionados, así como radicales pentilo isómeros, tales como n-pentilo, 1 ,1-dimetilpropilo o 2-metilbutilo, y radicales hexilo, heptilo, octilo, nonilo o decilo. "alquenilo (C2-C4)" representa por consiguiente p.ej. el grupo vinilo, alilo, 2-metil-2-propen-1-ilo, 2- o 3-buten-1-ilo, "alquenilo (C3-C?0)" representa por consiguiente p.ej. el grupo alilo, 2-metil-2-propen-1-ilo-, 2- o 3-buten-1-ilo, pentenilo, 2-metilpentenilo, hexenilo, heptenilo, octenilo, nonenilo o decenilo. "alquinilo (C2-C )" representa p.ej. el grupo etinilo, propargilo o 2-butin-1-ilo, "alquinilo (C3-C10)" representa p.ej. el grupo propargilo, 2-butin-1-ilo, 2-pentin-1-ilo, 2-metilpentin-3-ilo, hexinilo, heptinilo, octinilo, noninilo o decinilo. Si la cadena de carbonos de un radical alquilo está interrumpida múltiples veces con átomos de oxigeno, entonces esto significa, que dos átomos de oxigeno no deben de estar directamente contiguos. "cicloalquilo (C3-C6)" representa el radical ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo- o ciclohexilo, "cicloalquilo (C3-C?0)" representa radicales alquilo monocíclicos, tales como el radical ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo,
cicioheptilo, ciclooctilo o ciclodecilo, radicales alquilo biciclícos, tales como el radical norbornilo o biciclo[2.2.2]octilo, o sistemas condensados, tales como el radical decahidronaftilo. "cicloalquenilo (C4-C?0)" representa radicales cicloalquenilo monocíclicos, tales como el radical ciclobutenilo, ciclopentenilo, ciciohexenilo, cicloheptenilo, ciclooctenilo o ciclodecenilo, radicales alquilo bicíclicos, tales como el radical norbornenilo o biciclo[2,2,2]octenilo, o sistemas condensados, tales como el radical tetra-, hexa- u octa-hidronaftilo. "alcoxi (C?-C4)" y "alcoxi (d-Cio)" son grupos alcoxi, cuyos radicales hidrocarbilo tienen los significados indicados dentro de las expresiones "alquilo (d-C4)" y "alquilo (C1-C10)". "alcoxi (d-C )-alcoxi (d-C )" significa un grupo alcoxi tal como se ha definido precedentemente, que está sustituido con otro grupo alcoxi, tal como el grupo etoxi-metoxi, metoxímetoxi, 1-metoxietoxi-, 1-etoxietoxi- o 1-metoxipropoxi. "alquenil (C3-C?0)-oxi", "alquinil (C3-C?0)-oxi", "cicloalcoxi (C3-do)" y "cicloalquenil (C -C?0)-oxi" son grupos de éter, cuyos radicales hidrocarbilo tienen los significados indicados dentro de las expresiones
"alquenilo (C3-C10)", "alquinilo (C3-C10)", "cicloalquilo (C3-C10)" y "cicloalquenilo (C4-C10)". "cicloalquil (C3-C?o)-alcoxi (d-C4)" representa p.ej. el grupo ciclopropilmetoxi, ciclopropiletoxi, ciclobutilmetoxi, ciclopentilmetoxi, ciclohexilmetoxi o ciclohexiletoxi.
"cicloalquenil (C -C?0)-alcoxi (C C )" representa p.ej. el grupo ciclobutenilmetoxi, ciclopentenilmetoxi, ciclohexenilmetoxi o ciciohexeniletoxi. "cicloalquil (C3-do)-alquen¡l (C3-C )-oxi" representa p.ej. el grupo ciclopropilaliloxi, ciclobutilaliloxi o ciclopentilaliloxi. "cicloalquenil (C4-C10)- alquenil (C3-C )-oxi " representa p.ej. el grupo ciclobutenilaliloxi o ciclopentenilaliloxi. "alquil (d-C4)-cicloalcoxi (C3-C?0)" representa p.ej. el grupo metilclopentiloxi, etilciclopentiloxi, metilciclohexiloxi o etilciclohexiloxi. "alquenil (C2-C )-cicloalcoxi (C3-C10)" representa p.ej. el grupo vinilciclopentiloxi, alilciclopentiloxi, vinilciclohexiloxi o alilciclohexiloxi. "alquinil (C2-C4)-cicloalcoxi (C3-C?0)" representa p.ej. el grupo etinilciclopentiloxi, propinilciclopentiloxi, etinilciclohexiloxi o propinilciclohexiloxi. "alquil (d-C )-cicloalquenil (C4-C?0)-oxi" representa p.ej. el grupo metilciclopenteniloxi, etilciclopenteniloxi, metilciclohexeniloxi o etilciclohexeniloxi. "alquenil (C2-C4)-cicloalquenil (C3-C?o)-oxi" representa p.ej. el grupo vinilciclopentenil-oxi, alilciclopenteniloxi, vinilciclohexeniloxi o alilciclohexeniloxi. "alcoxi (C?-C4)-alquenil (C3-C )-oxi" significa p.ej. el grupo metoxialiloxi o etoxialiloxi. "alcanoílo (d-Cio)" representa p.ej. el grupo formilo, acetilo, propionilo, butirilo, 2-metilbutirilo, pivaloílo, octanoílo o decanoílo.
"cicloalcanoílo (C4-C10)" representa p.ej. el grupo ciclobutilcarbonilo, ciclopentilcarbonilo, ciclohexilcarbonilo o ciclononilcarbonilo, "alquenoílo (C3-C10)" representa p.ej. el grupo acriloilo, metacriloílo, crotonoílo, dimetilacriloílo u octenoílo. "alquinoilo (C3-do)" representa p.ej. el grupo propinoílo, butinoílo, hexinoílo u octinoílo. "mono- y di-alquil (C?-C4)-carbamoílo, realizándose en este último grupo que los grupos alquilo pueden también estar unidos cíclicamente para dar un anillo de tres a ocho miembros, en el que eventualmente una unidad de carbono puede estar reemplazada por oxígeno, azufre o por un grupo S(O), S(O)2 o NR3 y R3 significa alquilo (d-C ), alcanoílo (d-C ), alcoxi (d-C )-carbon¡lo, di-alquil (C?-C )-carbamoílo o arilo eventualmente sustituido" significa p.ej. el grupo metil-, etil-, propil-, isopropil-, butil- o terc-butil-carbamoílo o el grupo dimetil-, dietil-, metil-etil- o diisopropil-carbamoílo, pero también derivados cíclicos, tales como el grupo pirrolidino, morfolino, tiomorfolino-, piperidino-, N-metil- o acetil-piperazino-carbamoílo. "mono- o di-cicloalquil (C3-C?0)-carbamoílo" significa p.ej. el grupo ciclopropil-, ciclobutil-, ciclopentil- o ciclohexil-carbamoílo o el grupo diciclopropil-, diciclobutil-, diciclopentil- o diciclohexil-carbamoílo. "alcoxi (d-C?o)-carbonilo" significa p.ej. el grupo metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, propoxicarbonilo, isopropoxicarbonilo, butoxicarbonilo, isobutoxicarbonilo, sec.-butoxicarbonilo o tere. -butoxicarbonilo.
"cicloalcoxi (C3-C?0)-carbonilo" significa p.ej. el grupo ciclopropoxicarbonilo, ciclobutoxicarbonilo, ciclopentiloxicarbonilo o ciclohexiloxicarbonilo. "alcanoíl (CrC?o)-oxi" significa p.ej. el grupo acetoxi, propioniloxi, butanoíloxi o pivaloíloxi. "cicloalcanoíl (C -C10)-oxi" significa p.ej. el grupo ciclopropilcarboniloxi, ciclobutilcarboniloxi, ciclopentilcarboniloxi o ciclohexilcarboniloxi. "alcoxi (C?-C?o)-carboniloxi" significa un grupo carbonato, tal como p.ej. el grupo metoxi-, etoxi-, propoxi-, isopropoxi-, butoxi- o terc.-butoxi-carboniloxi. "alquil (d-C?o)-aminocarboniloxi" significa un grupo carbamato, tal como p.ej. el grupo metil-, etil-, propil-, isopropil-, butil- o terc.-butilamino-carboniloxi. "di-alquil (d-doj-aminocarboniloxi, realizándose en este último grupo que los grupos alquilo pueden también estar unidos ciclicamente para dar un anillo de tres a ocho miembros, en el que eventualmente una unidad de carbono puede estar reemplazada por oxígeno, azufre o por un grupo S(O), S(O)2 o NR3 y R3 significa alquilo (d-C4), alcanoílo (d-C4), alcoxi (d-C4)-carbonilo, di-alquil (C?-C )-carbamoilo o arilo eventualmente sustituido" significa un carbamato, tales como p.ej. el grupo dimetil-, dietil-, metil-etil-, dibutil- pirrolidino-, piperidino-, morfolino-, acetilpiperazino- o -N- metilpiperazino-carboniloxi.
"alquil (d-C?o)-sulfonilamino" significa p.ej. un grupo metil-, etil-, propil-, isopropil-, butil-, isobutil-, terc.-butil-, octil- o decil-sulfonilamino. "alcanoíl (CrC?o)-amino" significa p.ej. el grupo formilamino, acetilamino, propionilamino-, isopropionilamino-, butanoílamino- o pivaloílamino. "alquenoíl (C3-do)-amino" significa p.ej. el grupo acrilamino, metacrilamino, dimetilacrilamino o crotonilamino. "cicloalcanoíl (C4-C?o)-amino" significa p.ej. el grupo ciclopropanoílamino, ciclobutanoílamino, ciclopentanoílamino o ciclohexanoílamino. "cicloalquil (C3-C?0)-alcanoíl (d-C4)-amino" significa p.ej. el grupo ciclopropilacetil-amino o ciclopentilacetilamino. "mono- y di-alquil (C?-C?o)-aminocarbonilamino, realizándose en este último grupo que los grupos alquilo pueden también estar unidos cíclicamente para dar un anillo de tres a ocho miembros, en el que eventualmente una unidad de carbono puede estar reemplazada por oxígeno, azufre o por un grupo S(O), S(O)2 o NR3 y R3 significa alquilo (d-C ), alcanoílo (d-C4), alcoxi (d-C )-carbonilo, di-alquil (C?-C4)-carbamoílo o arilo eventualmente sustituido" significa un grupo de urea, tal como p.ej. el grupo metilamino-, dimetilamino-, etilamino-, metil-etilamino-, piperidino-, morfolino-o acetilpiperazino-carbonilamino.
"alcoxi (C?-do)-carbon¡lamino" representa un grupo de uretano, tal como p.ej. el grupo metoxi-, etoxi-, propoxi-, isopropoxi-, butoxi- o tero-butoxi-carbonilamino. "alquil (d-C?o)-tio" representa un grupo alquiltio, cuyo radical hidrocarbilo tiene el significado indicado dentro de la expresión "alquilo (d-do)". "alquenil (C3-do)-tio" representa un grupo alqueniltio, cuyo radical hidrocarbilo tiene el significado indicado dentro de la expresión
"alquenilo (C3-C10)". "alquinil (C3-C?0)-tio" representa un grupo alquiniltio, cuyo radical hidrocarbilo tiene el significado indicado dentro de la expresión "alquinilo (C3- C10)". "cicloalquil (C3-C?o)-tio" representa un grupo cicloalquiltio, cuyo radical hídrocarbilo tiene el significado indicado dentro de la expresión "cicloalquilo (C3-C?0)". "cicloalquenil (C4-C?0)-tio" representa un grupo cicloalqueniltio, cuyo radical hidrocarbilo tiene el significado indicado dentro de la expresión "cicloalquenilo (C4-C?0)". "cicloalquil (C3-C?o)-alquil (d-C4)-tio" representa p.ej. el grupo ciclopropilmetiltio, ciclopropiletiltio, ciclopentilmetiltio o ciclohexilmetiltio. "cicloalquenil (C4-C10)-alquil (d-C )-tio" representa p.ej. el grupo ciclopentenilmetiltio o ciclohexenilmetiltio.
"cicloalquil (C3-C?0)-alquenil (C3-C4)-tio" representa p.ej. el grupo ciclopropilaliltio, ciclopentilaliltio o ciclohexilaliltio. "cicloalquenil (C -C?o)-alquenil (C3-C4)-tio" representa p.ej. el grupo ciclopentenilaliltio o ciclohexenilaliltio. "alquil (C?-C4)-cicloalquil (C3-C10)-tio" representa p.ej. el grupo metilciclopentilltio o metilciclohexiltio. "alquil (C?-C )-cicloalquenil (C4-C?o)-tio" representa p.ej. el grupo metilciclopenteniltio o metilciclohexeniltio. "alquenil (C2-C )-cicloalquil (C3-C10)-tio" representa p.ej. el grupo vinilciclopentiltio, alilciclopentiltio, vinilciclohexiltio o alilciclohexiltio. "alquinil (C2-C4)-cicloalquil (C3-C10)-tio" representa p.ej. el grupo etinilciclopentiltio, propargilciclopentiltio, etinilciclohexiltio- o propargilciclohexiltio. "alquil (CrC4)-cicloalquenil (C4-d0)-tio" representa p.ej. el grupo metilciclopenteniltio o metilciclohexeniltio. "alquenil (C2-C4)-cicloalquenil (C4-C8)-tio" representa p.ej. el grupo alilciclopenteniltio o alilciclohexeniltio. "alquil (d-C?o)-sulfin¡lo" representa p.ej. el grupo metil-, etil-, propil-, isopropil-, butil-, isobutil-, sec. -butil-, terc.-butil- u octil-sulfinilo. "alquenil (C3-C?0)-sulfinilo" representa p.ej. el grupo alil-, metilalil- , butenil- u octenil-sulfinilo. "alquinil (C3-C?o)-sulfinilo" representa p.ej. el grupo propargil-, butinil- u octinil-sulfinilo.
"cicloalquil (C3-C?o)-sulfinilo" representa un grupo cicloalquilsulfinilo, cuyo radical hidrocarbilo tiene el significado indicado dentro de la expresión "cicloalquilo (C3-C10)". "cicloalquenil (C -C10)-sulfinilo" representa un grupo cicloalquenilsulfinilo, cuyo radical hidrocarbilo tiene el significado indicado dentro de la expresión "cicloalquenilo (C -C?0)". "cicloalquil (C3-C?o)-alquil (C C )-sulfinilo" representa p.ej. el grupo ciclopropilmetil-sulfinilo, ciclopropiletilsulfinilo, ciclopentilmetiisulfinilo, o ciclohexilmetilsulfinilo. "cicloalquenil (C -C?0)-alquil (d-C )-sulfinilo" representa p.ej. el grupo ciclopentenil-metilsulfinilo o ciclohexenilmetilsulfinilo. "cicloalquil (C3-C?o)-alquenil (C3-C4)-sulfinilo" representa p.ej. el grupo ciclopropilalíl-sulfinilo, ciclopentilalilsulfinilo o ciclohexilalilsulfinilo. "cicloalquenil (C4-C?0)-alquenil (C3-C4)-sulfinilo" representa p.ej. el grupo ciclopentenil-alilsulfinilo o ciclohexenilalilsulfinilo. "alquil (d-C4)-cicloalquil (C3-do)-sulfinilo representa p.ej. el grupo metilciclopentil-sulfinilo o metilciclohexilsulfinilo. "alquil (d-C8)-cicloalquenil (C -C?o)-sulfinilo representa p.ej. el grupo metil-ciclopentenilsulfinilo o metilciclohexenilsulfinilo. "(alquenil (C2-C )-cicloalquil (C3-C?o)-sulfinilo" representa p.ej. el grupo vinil-ciclopentilsulfinilo, alilciclopentilsulfinilo, vinilciclohexilsulfinilo o alilciclohexilsulfinilo.
"alquinil (C2-C )-cicloalquil (C3-C?o)-sulfinilo" representa p.ej. el grupo etinil-ciclopentilsulfinilo, propargilciclopentilsulfinilo, etinilciclohexilsulfinilo o propargilciclohexilsulfinilo. "alquenil (C2-C )-cicloalquenil (C4-C10)-sulfinilo" representa p.ej. el grupo vinil-ciclopentenilsulfinilo, alilciclopentenilsulfinilo, vinilciclohexenilsulfinilo o alilciclohexenilsulfinilo. "alquinil (C2-C4)-cicloalquenil (C -C?o)-sulfinilo" representa p.ej. el grupo etinil-ciclopentenilsulfinilo, propargilciclopentenilsulfinilo, etinilciclohexenilsulfinilo o propargilciclohexenilsulfinilo. "alquil (C?-C?o)-sulfonilo" representa p.ej. el grupo metil-, etil-, propil-, isopropil-, butil-, isobutil-, sec.-butil-, terc.-butil- u octil-sulfonilo. "(alquenil C3-do)-sulfonilo" representa p.ej. el grupo alil-, metilalil-, butenil- u octenil-sulfonilo. "alquinil (C3-C?0)-sulfonilo" representa p.ej. el grupo propargil-, butinil- o octinil-sulfonilo. "cicloalquil (C3-C?0)-sulfonilo" representa un grupo cicloalquilsulfonilo, cuyo radical hidrocarbilo tiene el significado indicado dentro de la expresión "cicloalquilo (C3-C10)". "cicloalquenil (C -C10)-sulfonilo" representa un grupo cicloalquenilsulfonilo, cuyo radical hidrocarbilo tiene el significado indicado dentro de la expresión "cicloalquenilo (C -C10)".
"cicloalquil (C3-C?o)-alquil (d-C4)-sulfonilo" representa p.ej. el grupo ciclopropilmetil-sulfonilo, ciclopropiletilsulfonilo, ciclopentilmetiisulfonilo o ciclohexilmetilsulfonilo. "cicloalquenil (C4-C10)-alquil (C C4)-sulfonilo" representa p.ej. el grupo ciclopentenil-metilsulfonilo o ciclohexenilmetilsulfonilo. "cicloalquil (C3-C?o)-alquenil (C3-C4)-sulfonilo" representa p.ej. el grupo ciclopropil-alilsulfonilo, ciclopentilalilsulfonilo o ciciohexilaliisulfonilo. "cicloalquenil (C4-C10)-alquenil (C3-C )-sulfonilo" representa p.ej. el grupo ciclopentenil-alilsulfonilo o ciclohexenilalilsulfonilo. "alquil (C C )-cicloalquil (C3-C10)-sulfonilo" representa p.ej. el grupo metilciclopentil-sulfonilo o metilciclohexilsulfonilo. "alquil (d-C4)-cicloalquenil (C -C10)-sulfonilo representa p.ej. el grupo metil-ciclopentenilsulfonilo o metilciclohexenilsulfonilo. "alquenil (C2-C )-cicloalquil (C3-C-?o)-sulfonilo representa p.ej. el grupo vinilciclopentil-sulfonilo, alilciclopentilsulfinilo, vinilciclohexilsulfonilo o alilciclohexilsulfonilo. "alquinil (C2-C )-cicloalquil (C3-C?0)-sulfonilo representa p.ej. el grupo etinilciclopentil-sulfonilo, propargilciclopentilsulfonilo, etinilciclohexilsulfonilo o propargilciclohexil-sulfonilo. "alquenil (C2-C )-cicloalquenil (C -C10)-sulfonilo representa p.ej. el grupo vinil-ciclopentenilsulfonilo, alilciclopentenilsulfonilo, vinilciclohexenilsulfonilo o alilciclohexenilsulfonilo.
"mono- y di-alquil (d-Cic -aminosulfonilo, realizándose en este último grupo que los grupos alquilo pueden también estar unidos cíclicamente para dar un anillo de tres a ocho miembros, en el que eventualmente una unidad de carbono puede estar reemplazada por oxígeno, azufre o por un grupo S(O), S(O)2 o NR3 y R3 significa alquilo (d-C ), alcanoílo (d-C ), alcoxi (CrC4)-carbonilo, di-alquil (C?-C )-carbamoílo o arilo eventualmente sustituido" representa p.ej. el grupo metil-, etil-, propil-, isopropil-, butil-, terc.-butil- u octil-aminosulfonilo o el grupo dimetil-, metil-etil-, dietil- o dibutil-aminosulfonilo o el grupo pirrolidino, piperidino, morfolino, N-metilpiperazino o N-acetilpiperazino; "alquil (d-C?o)-amino" representa un grupo amino, cuyo radical hidrocarbilo tiene el significado indicado dentro de la expresión "alquilo (d- C?o)". "alquenil (C3-C?0)-amino" representa un grupo amino, cuyo radical hidrocarbilo tiene el significado indicado dentro de la expresión "alquenilo (C3-C10)". "alquinil (C3-C10)-amino" representa un grupo amino, cuyo radical hidrocarbilo tiene el significado indicado dentro de la expresión "alquinilo (C3- C10)". "cicloalquil (C3-do)-amino" representa un grupo amino, cuyo radical hidrocarbilo tiene el significado indicado dentro de la expresión "cicloalquilo (C3-C?0)".
"cicloalquenil (C3-C10)-amino" representa un grupo amino, cuyo radical hidrocarbilo tiene el significado indicado dentro de la expresión "cicloalquenilo (C3-C10)" "cicloalquil (C3-C10)-alquil (C C4)-amino" representa p.ej. el grupo ciclopropilmetil-amino, ciclopropiletilamino, ciclopentilmetilamino o ciclohexilmetilamino. "cicloalquenil (C4-C?0)-alquil (d-C4)-amino" representa p.ej. el grupo ciclopentenil-metilamino o ciclohexenilmetilamino. "cicloalquil (C4-C10)-alquenil (C3-C )-amino" representa p.ej. el grupo ciclopropilalil-amino, ciclopentilalilamino o ciclohexilalilamino. "cicloalquenil (C4-C?0)-alquen¡l (C3-C4)-amino" representa p.ej. el grupo ciclopentenil-alilamino o ciclohexenilalilamino. "alquil (C C )-cicloalquil (C3-C?o)-amino" representa p.ej. el grupo metilciclopentil-amino o metilciclohexilamino. "alquil (d-C4)-cicloalquenil (C4-C10)-amino" representa p.ej. el grupo metil-ciclopentenilamino o metilciclohexenilamino. "alquenil (C2-C )-cicloalquil (C3-C?o)-amino" representa p.ej. el grupo vinilciclopentil-amino, alilciclopentilamino, vinilciclohexilamino o alilciclohexilamino. "alquinil (C2-C4)-cicloalquil (C3-C10)-amino" representa p.ej. el grupo etinilciclopentil-amino, propargilciclopentilamino, etinilciclohexilamino o propargilciclohexilamino.
"alquenil (C2-C4)-cicloalquenil (C -C?o)-amino" representa p.ej. el grupo vinil-ciclopentenilamíno, alilciclopentenilamino, vinilciclohexenilamino o alilciclohexenil-amino. "trialquil (CrC?o)-sililo" significa un átomo de silicio, que lleva tres radicales alquilo iguales o diferentes según la definición anterior. "ariloxi" significa un radical arilo como se ha definido precedentemente, que está unido a través de un átomo de oxígeno, p.ej. el grupo fenoxi o naftiloxi. "ariltio" significa un radical arilo unido a través de un átomo de azufre, p.ej. el radical feniltio o bien 1 - o 2-naftiltio. "arilamino" significa un radical arilo unido a través de un átomo de nitrógeno, p.ej. el radical anilíno- o bien 1- o 2-naftilamino. "N-alquil (C?-C )-arilamino" significa p.ej. el radical N-metil- o N-etil-anilino. "aril-alcoxi (d-C4)" representa un radical arilo unido a través de un grupo (d-C ), p.ej. el radical benciloxi, feniletoxi, fenilbutoxi o naftilmetoxi. "aril-alquenil (C3-C4)-oxi" representa un radical arilo unido a través de un grupo alquenil (C3-C4)-oxi, p.ej. el radical 1 -, 2- o 3-fenilaliloxi. "aril-alquil (d-C )-tio" representa un radical arilo, que está unido a través de un radical alquiltio, p.ej. el radical benciltio, naftilmetiltio o bien 1- o 2- feniletiltio. "aril-alquenil (C3-C )-tio" representa un radical arilo, unido a través de un grupo alquenil (C3-C )-tio, p.ej. el radical 1 -, 2- o 3-fenilaliltio.
"aril-alquil (C?-C4)-amino" representa un radical arilo, unido a través de un grupo alquil (CrC4)-amino, p.ej. el radical bencilamino, naftilamino, 1- o 2-feniletilamino o 3-fenilpropilamino. "N-alquil (C1-C4)-N-aril-alquil (C?-C4)-amino" representa p.ej. el radical N-metil-N-bencilamino, N-metil-N-naftilamino-, N-metil-N-1- o 2-feniletilamino- o N-metil-N-3-fenilpropilamino. "aril-alquenil (C3-C4)-amino" representa un radical arilo unido a través de un grupo alquenil (C -C4)-amino, p.ej. el radical 1-, 2- o 3-fenilalilamino. "N-alquil (CrC4)-N-aril-alquenil (C3-C4)-amino" representa p.ej. el radical N-metil-N-1-, 2- o 3-fenilalilamino. "arilcarbamoílo" representa p.ej. fenilo- o 1- o-2-naftil-carbamoílo. "N-aril-N-alquil (C C4)-carbamoílo" representa p.ej. N-metil-N-fenil-carbamoilo o N-metil-N-1- o-2-naftil-carbamoílo. "aril-di-alquil (d-C8)-sililo" representa p.ej. un grupo fenilo- o naftil-dimetilsililo. "diaril-alquil (C3-C4)-sililo" representa p.ej. un grupo difenil-, fenilo-naftil- o dinaftil-metilsililo. "triarilsililo" representa p.ej. un grupo trifenil-, difenil-naftil- o trinaftil-sililo. Sobre todo por las razones del más alto efecto protector de plantas cultivadas o de cultivos (efecto de antídoto), la mejor selectividad y/o la mejor posibilidad de preparación, presentan un interés especial las
utilizaciones conformes al invento de compuestos de la mencionada Fórmula (I) o de sus sales, en que radicales individuales tienen uno de los significados preferidos ya mencionados o mencionados en lo sucesivo, o en particular aquéllas en las que aparecen combinados uno o varios de los significados preferidos ya mencionados o mencionados en lo sucesivo. De manera preferida, X es oxígeno. De manera preferida (Y)n significa n sustituyentes Y, significando cada uno de los Y, independientemente unos de otros, un radical halógeno, ciano, nitro, alquilo (d-C4), alquenilo (C2-C4), alquinilo
(C2-C4), alcoxi (d-C4), alquil (C C )-tio, alquil (C C )- sulfinilo, alquil (d-C4)-sulfonilo, alcoxi (C C4)-carbonilo, alquil (C C4)-amino o di- [alquil (CrC )]-amino, estando cada uno de los 10 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, alcoxi (C?-C ), haloalcoxi (C C4) y alquil (CrC4)-tio, o cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C -C6), arilo (preferiblemente fenilo) o heterociclilo (preferiblemente un anillo heterocíclico con tres a seis átomos de anillo y con uno a tres heteroátomos de anillo tomados entre el conjunto formado por N, O y S), estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término (o bien los radicales preferidos mencionados entre
paréntesis) sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, alquilo (C?-C4), haloalquilo (d-C4), alcoxi (C C4)-alquilo (C?-C4), alcoxi (C C4), haloalcoxi (d-C ) y alquil (C C4)-tio, y en el caso de radicales no aromáticos también con oxo, o dos grupos Y situados contiguamente, en común con los átomos de C unidos directamente, significan un anillo condensado de cuatro a seis miembros, que es carbociclico o heterocíclico con uno o varios, de manera preferida uno a tres, heteroátomos de anillo tomados entre el conjunto formado por N, O y S, y que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, alquilo (d-C4), haloalquilo (d-C ), alcoxi (C?-C4), haloalcoxi (C C4), alquil (C C )-tio y oxo, n significa 0, 1 , 2, 3 o 4, de manera preferida 0, 1 , 2 o 3, en particular 0, 1 o 2, de manera muy especial 0 o 1. En particular, (Y)n significa n sustituyentes Y, significando cada uno de los Y, independientemente unos de otros, un radical halógeno, ciano, nitro, alquilo (d-C ), haloalquilo (C C ), [(alcoxi (d-C4)]-alquilo (C C ), alquenilo (C2-C4), haloalquenilo (C2-C ), alquinilo (C2-C ), haloalquinilo (C2-C ), cicloalquilo (d-Cß), cicloalquenilo (C5-C6), arilo eventualmente sustituido (de manera preferida fenilo, que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por
halógeno, alquilo (d-C4), haloalquilo (d-C ) y alcoxi (C?-C4)), heterociclilo eventualmente sustituido (de manera preferida un anillo heterocíclico con 3 a 6 átomos de anillo y con uno a tres heteroátomos de anillo tomados entre el conjunto formado por N, O y S, que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por alquilo (d-C4), haloalquilo (CrC ), alcoxi (d-C4) y oxo) o alcoxi (CrC ), haloalcoxi (d-C ), alquil (C?-C )-tio, haloalquil (d-C4)-tio, alquil (C C )-sulfinilo, haloalquil (d-C4)-sulfinilo, alquil- (C?-C )-sulfonilo, haloalquil (C C4)-sulfonilo, alcoxi (d-C )-carbonilo, haloalcoxi (C?-C4)-carbon¡lo, alquil (d-C4)-amino o di-[alquil (C C )]-amino, dos grupos Y situados contiguamente, en común con los átomos de C unidos directamente, significan un anillo condensado de cuatro a seis miembros, que es carbocíclico o heterocíclico con uno o dos heteroátomos de anillo tomados entre el conjunto formado por N, O y S, estando en el caso últimamente mencionado uno o dos heteroátomos unidos al anillo aromático, y que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (d-C4) y oxo. De manera más aún preferida (Y)n significa n sustituyentes Y, significando cada uno de los Y, independientemente unos de otros, un radical halógeno, ciano, nitro, alquilo (CrC4), haloalquilo (C C4), de manera preferida fluoroalquilo (C1-C4), alcoxi (d-C4)-alquilo (C C ), alcoxi (C?-C ), haloalcoxi (d-C4), alquil (C?-C4)-tio, haloalquil (C?-C4)-tio, alquil (d-C4)-sulfinilo, haloalquil (d-C4)-sulfinilo, (de manera preferida fluoroalquil (C?-C )-sulfinilo),
alquil (d-C4)-sulfonilo, haloalquil (d-C4)-sulfon¡lo (de manera preferida fluoroalquil (C1-C )-sulfonilo), alquil (C?-C )-amino o di-[alquil (d-C4)]-amino, o dos grupos Y situados contiguamente, en común con los átomos de C unidos directamente, significan un anillo no aromático condensado de cuatro a seis miembros, que es carbociclico o heterocíclico con uno o dos heteroátomos de anillo tomados entre el conjunto formado por N, O y S, estando en el caso últimamente mencionado uno o dos heteroátomos unidos al anillo aromático, y que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno y alquilo (d-C4). De manera más aún preferida (Y)n significa n sustituyentes Y, significando cada uno de los Y, independientemente unos de otros, un radical halógeno, alquilo (CrC4), haloalquil (C C ) (de manera preferida fluoroalquilo (C C4)), alcoxi (CrC4) o haloalcoxi (C?-C4) (de manera preferida fluoroalcoxi (C C4)), haloalquil (d-C4)-tio (de manera preferida fluoroalquil (C?-C )-tio), o dos grupos Y situados contiguamente, significan en común el grupo divalente 2,2-difluorometilendioxi (-O-CF2-O-; 2,2-difluoro-1 ,3-dioxapropano-1 ,3-diilo). De manera muy especial los Y significan, independientemente unos de otros, halógeno, ciano, alquilo (CrC4), trifluorometilo, metoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, metiltio, trifluorometiltio o 2,2- difluorometilendioxi, en particular fluoro, cloro, metilo, trifluorometilo o metoxi.
Es preferida también la utilización conforme al invento de compuestos (I), en los que R1 significa hidrógeno, hidroxi, amino, alquil (C?-C )-amino, di-[alquil (d- C4)]-amino, alquilo (d-Ce), alquenilo (C3-C6), alquinilo (C3-C6) o alcoxi
estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Ra iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 1 a 30 átomos de C, de manera preferida de 1 a 24 átomos de C, o significa cicloalquilo (d-Cß), cicloalquenilo (C4-C6), arilo o heterociclilo, estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rb iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 3 a 30 átomos de C, de manera preferida de 3 a 24 átomos de C, y R2 significa hidrógeno, alquilo (C1-C10), alquenilo (C3-C?o) o alquinilo (C3-
estando cada uno de los 3 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rc iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 1 a 30 átomos de C, de manera preferida de 1 a 24 átomos de C, o significa cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), arilo o heterociclilo, estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rd
iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 3 a 30 átomos de C, de manera preferida de 3 a 24 átomos de C, y.
realizándose en los radicales R1 y R2 que los Ra,en cada caso independientemente unos de otros, representan un radical inorgánico u orgánico, de manera preferida un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Za-Ra* y Rcic a, los Rb, en cada caso independientemente unos de otros, representan un radical inorgánico u orgánico, de manera preferida un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Zb-Rb* y Rb**, los Rc,en cada caso independientemente unos de otros, representan un radical inorgánico u orgánico, de manera preferida un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Zc-Rc* y Rc?c"c, los Rd, en cada caso independientemente unos de otros, representan un radical inorgánico u orgánico, de manera preferida un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Zd-Rd* y Rd**, realizándose en los radicales Ra, Rb, Rc y Rd que
Za, Zb, Zc y Zd, en cada caso independientemente unos de otros, significan un grupo divalente de las fórmulas -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -NR°-S(O)p-, -S(O)pNR°-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NR°-, -O-NR0-, -NR°-O-, -NR°-CO-,
-CO-NR0-, -O-CO-NR0- o -NR°-CO-O-, -NR°-CO-NR°-, -NR°-CO-NR°- o -SiR'R"- o también -O-N=CR°- o -CR°=N-O-, en las que en cada caso p es el número entero 0, 1 o 2 y los radicales R°, independientemente unos de otros, representan en cada caso hidrógeno, alquilo (d-Ce), alquenilo (C2-C6), alquinilo
(C2-C6), fenilo, fenil-alquilo (d-Cß), cicloalquilo (C3-C6) o acilo que tiene de manera preferida de 1 a 10 átomos de C (de manera preferida, en este contexto, el acilo se toma entre el conjunto formado por [alquil (C?-Ce)]-carbonilo, [alcoxi (C?-C6)]- carbonilo o [alquil (CrC6)]sulfonilo) y R' y R", independientemente unos de otros, representan alquilo (d-Cß), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), fenilo, fenil-alquilo (d-C6) o cicloalquilo (C3-C6), y c?c-a y c?c-c s¡gnjf¡can un radical hidrocarbilo cíclico eventualmente sustituido, en total con 3 a 24 átomos de C, de manera preferida con 1 a 18 átomos de C, o un radical heterocíclico eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C, de manera preferida con 1 a 18 átomos de C, y
Ra*, Rb*. Rc*, Rd*, Rb** y Rc**, en cada caso independientemente unos de otros, significan un radical hidrocarbilo eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C, de manera preferida con 1 a 18 átomos de C, o un radical heterocíclico eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C, de manera preferida con 1 a 18 átomos de C, o Ra*, Rb*, Rc*, Rd*, en cada caso independientemente unos de otros, significan hidrógeno (de manera preferida cuando se abarcan radicales químicamente estables). Es más aún preferida también la utilización conforme al invento de compuestos (I), realizándose en los radicales Ra, Rb, Rc y Rd que Za, Zb, Zc y Zd, en cada caso independientemente unos de otros, significan un grupo divalente de las fórmulas -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -NR°-S(O)p-, -S(O)pNR°-, -CO-,
-O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NR°-, -O-NR0-, -NR°-O-, -NR°-CO-, -CO-NR0-, -O-CO-NR°- o -NR°-CO-O-, -NR°-CO-NR°-, -NR°-CO-NR°- o -SiR'R"- o también -O-N=CR°-, en las que en cada caso p es el número entero 0, 1 o 2 y los radicales R°, independientemente unos de otros, representan en cada caso hidrógeno, alquilo (d-Cß), alquenilo (C2-Ce), alquinilo (C2-C6), fenilo, fenil-alquilo (C?-C6), cicloalquilo (C3-C6) o acilo que tiene preferiblemente de 1 a 10 átomos de C (de manera preferida, en este
contexto el acilo se selecciona entre el conjunto formado por alcanoílo (d-C6), [alcoxi (d-C6)]-carbonilo o alquil (d-C6)-sulfonilo), y R' y R", independientemente uno de otro, representan alquilo (d-Cß), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), fenilo, fenil-alquilo (d-C6) o cicloalquilo (C3- C6), de manera preferida significan un grupo divalente de las fórmulas -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -NR°-S(O)p-, -S(O)pNR°-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR°-, -NR°-CO-, -CO-NR0-, -O-CO-NR0- o -NR°-CO-O-, -NR°-CO-NR°-, -NR°-CO-NR°- o -SiR'R"-, en las que en cada caso p es el número entero 0, 1 o 2 y los radicales R°, independientemente unos de otros, representan en cada caso hidrógeno, alquilo (C?-C4), fenilo, fenil-alquilo (CrC4), cicloalquilo (C3- C6), alcanoílo (d-C ), [alcoxi (d-C4)]-carbonilo o alquil (d-C4)- sulfonilo, en particular representan en cada caso hidrógeno o alquilo (C C4), R' y R", independientemente uno de otro, representan alquilo
(d-C4), fenilo, fenil-alquilo (d-C ) o cicloalquilo (C3-C6), c?c-a y pc?c-c s¡gnjf¡can en cacja caso un rad¡ca| hidrocarbilo cíclico eventualmente sustituido, en total con 3 a 24 átomos de C, de manera preferida con 1 a 18 átomos de C, o un radical heterocíclico eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C, de manera preferida con 1 a 18 átomos de C, y Ra*, Rb*, Rc*. Rd*. Rb** y Rc**, en cada caso independientemente unos de otros, significan un radical hidrocarbilo eventualmente sustituido, en
total con 1 a 24 átomos de C, de manera preferida con 1 a 18 átomos de C, o un radical heterocíclico eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C, de manera preferida con 1 a 18 átomos de C, o Ra*, Rb*, Rc*, Rd*, en cada caso independientemente unos de otros, significan hidrógeno, de manera preferida R0'0*3 y Rc,c"c,en cada caso independientemente unos de otros, significan cicloalquilo (C3-Ce), cicloalquenilo (C -C6), arilo o heterociclilo, estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, tio, alquilo (C?-C ), haloalquilo (d-C ), alcoxi (CrC )-alquilo (C?-C4), cicloalquilo (C3-C6), alcoxi (C?-C4), haloalcoxi (d-C ), alquil (C1-C4)-tio, haloalquil (C?-C )- tio, alquil (C C4)-sulfinilo, haloalquil (d-C4)-sulfinilo, alquil (d-C4)- sulfonilo, haloalquil (d-C4)-sulfonilo, alquil (CrC4)-amino, di-[alquil (d- C )]-amino, trimetilsililo, alcanoílo (d-C4), [alcoxi (C C )]-carbonilo, di- [alquil (C?-C4)]-carbamoílo y en el caso de heterociclilo también con oxo, y Ra*, Rb*, R0*, Rd*, Rb** y Rc**, en cada caso independientemente unos de otros, significan alquilo (d-do), alquenilo (C3-C?o), alquinilo (C3-C10), cicloalquilo (C3- C6), cicloalquenilo (C4-C6), arilo o heterociclilo, estando cada uno de los
7 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, tio, cicloalquilo (d-Cß), alcoxi (d-d), haloalcoxi (CrC4), alquil (C?-C )-tio, haloalquíl (d-C4)-tio, alquil (CrC )-sulfinilo, haloalquil (CrC )-sulfinilo, alquil (d-C4)-sulfonilo, haloalquil (C C4)-sulfonilo, alquil (d-C4)-amino, di-[alquil (d-C4)]- amino, trimetilsililo, alcanoílo (CrC ), [alcoxi (d-C4)]-carbonilo, di-[alquil (CrC4)]-carbamoílamino y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (C C4), haloalquilo (C C4), alcoxi (d-C4) -alquil (d-C4) y en el caso de heterociclilo también con oxo, o Ra*, Rb*, Rc*, Rd*, en cada caso independientemente unos de otros, significan hidrógeno. Es más aún preferida también la utilización conforme al invento de compuestos (I), en los que R1 significa hidrógeno, alquilo (d-C6), alquenilo (C3-C6) o alquinilo (C3-C6), estando cada uno de los 3 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Ra, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 1 a 24 átomos de C, de manera preferida de 1 a 18 átomos de C, o significa cicloalquilo (C3-C6) o heterociclilo saturado, estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rb, y
teniendo, inclusive los sustituyentes, de 3 a 24 átomos de C, de manera preferida de 3 a 18 átomos de C, realizándose que Ra representa un radical inorgánico u orgánico, de manera preferida un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Za-Ra* y Rc?c a, Rb representa un radical inorgánico u orgánico, de manera preferida un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Zb-Rb* y Rb**, realizándose en los radicales Ra y Rb que Za, Zb, Rcic"a, Ra*, Rb* y Rb** son como se definen anteriormente o más adelante, de manera preferida Za, Zb, independientemente unos de otros, significan -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -NR°-S(O)p-, -S(O)pNR°-, -CO-, -O-CO-,
-CO-O-, -NR°-, -NR°-CO-, -CO-NR°-, -O-CO-NR0- o -NR°-CO-O-, -NR°-CO-NR°-, -NR°-CO-NR°- o -SiR'R"-, en las que en cada caso p es el número entero 0, 1 o 2, y los radicales R°, independientemente unos de otros, representan en cada caso hidrógeno, alquilo (C C4), fenilo, fenil-alquilo (d-C4), cicloalquilo (d-Cß), alcanoílo (d-C4), [alcoxi (d-C4)]-carbonilo o alquil (d-C4)-sulfonilo, en particular representan en cada caso hidrógeno o alquilo (d-C4), y R' y R", independientemente unos
de otros, representan alquilo (C C ), fenilo, fenil-alquilo (C C4) o cicloalquilo (C3-C6), en particular representan alquilo (d-C4), Rc,c"a significa cicloalquilo (d-Cß), cicloalquenilo (C -C6), fenilo, heterociclilo saturado, heterociclilo insaturado no aromático o heteroarilo, estando cada uno de los 6 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, tio, alquilo (CrC4), haloalquilo (d-C4), alcoxi (C C )-alquilo (d-C4), cicloalquilo (C3-C6), alcoxi (d-C ), haloalcoxi (C1-C4), alquil (C C4)-tio, haloalquil (C?-C )-tio, alquil (d-C4)- sulfinilo, haloalquil (C?-C4)-sulfinilo, alquil (d-C4)-sulfonilo, haloalquil (d-C4)-sulfonilo, alquil (C?-C4)-amino, di-[alquil (d- C4)]-amino, trimetilsililo, alcanoílo (d-C ), [alcoxi (C?-C4)]- carbonilo, di-[alquil (C?-C4)]-carbamoílo, y en el caso de heterociclilo no aromático saturado o insaturado también con oxo, y en particular Rc,c"a significa cicloalquilo (C3-C6), fenilo, heterociclilo saturado con 3 a 6 átomos de anillo o heteroarilo con 5 o 6 átomos de anillo, estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, alquilo (C C4), haloalquilo (d-C ), alcoxi (C C4)-alquilo (d-C4),
alcoxi (CrC ), haloalcoxi (d-C4), alquil (C C )-tio, y en el caso de heterociclilo saturado también con oxo, y Ra*, Rb* y Rb**, en cada caso independientemente unos de otros, significan alquilo (C C?o), alquenilo (C3-C?0), alquinilo (C3-C?o), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), arilo o heterociclilo, estando cada uno de los 7 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, tio, cicloalquilo (C3-C6), alcoxi (d-C ), haloalcoxi (C C4), alquil (C C4)-tio, haloalquil (C C4)-tio, alquil (C?-C4)- sulfinilo, haloalquil (d-C4)-sulfinilo, alquil (CrC )-sulfonilo, haloalquil (d-C4)-sulfonilo, alquil (C?-C )-amino, di-[alquil (d- C )]-amino, trimetilsililo, alcanoílo (d-C ), [alcoxi (d-C )]- carbonilo, di-[alquil (CrC4)]-carbamoilamino, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (d-C4), haloalquilo (d-C4), alcoxi (C?-C )-alquilo (CrC ), y en el caso de heterociclilo también con oxo, o Ra* y Rb*, en cada caso independientemente unos de otros, significan hidrógeno, en particular Ra*, Rb* y Rb**, en cada caso independientemente unos de otros, significan alquilo (CrC6), cicloalquilo (C3-C6), fenilo, heterociclilo saturado o heteroarilo, estando cada uno de los 5 radicales
mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, alquilo (d-C ), haloalquilo (CrC4), alcoxi
(C C4)-alquilo (CrC ), alcoxi (C C4), haloalcoxi (d-C4), alquil (d-C4)-tio, y en el caso de heterociclilo saturado también con oxo, o Ra* y Rb*, en cada caso independientemente unos de otros, significan hidrógeno. Es preferida aún más también la utilización conforme al invento de compuestos (I), en los que R2 significa alquilo (d-Cio), alquenilo (C3-C?0) o alquinilo (C3-C?0), en particular alquilo (d-C6), alquenilo (C3-C6) o alquinilo (C3-Ce), estando cada uno de los 6 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rc ¡guales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 1 a 24 átomos de C, de manera preferida de 1 a 18 átomos de C, o significa cicloalquilo (C3-Ce), arilo o heterociclilo, en particular fenilo o heteroarilo, estando cada uno de los 5 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rd, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 3 a 24 átomos de C, de manera preferida de 3 a 18 átomos de C,
realizándose que Rc representa un radical inorgánico u orgánico, de manera preferida un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Zc-Rc* y Rc?c c, y Rd representa un radical inorgánico u orgánico, de manera preferida un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Zd-Rd* y Rd**, realizándose en los radicales Rc y Rd que los radicales y respectivamente grupos Zc, Zd, Rcic c, Rc*, Rd* y Rd** son como se definen anteriormente o más adelante, de manera preferida Zc y Zd, en cada caso independientemente unos de otros, significan -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -NR°-S(O)p-, -S(O)pNR°-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR°-, -NR°-CO-, -CO-NR°-, -O-CO-NR0- o -NR°-CO-O-, -NR°-CO-NR°-, -NR°-CO-NR°- o -SiR'R"-, en las que en cada caso p es el número entero 0, 1 o 2, y los radicales R°, independientemente unos de otros, representan en cada caso hidrógeno, alquilo (d-C4), fenilo, fenil-alquilo (d-C ), cicloalquilo (C3-C6), alcanoílo (CrC4), [alcoxi (d-C4)]-carbonilo o alquil (C C4) sulfonilo, en particular representan en cada caso hidrógeno o alquilo (CrC4), y R' y R", independientemente uno de otro, representan alquilo (d-C ), fenilo, fenil-alquilo (C C ) o cicloalquilo (C3-C6), en particular representan alquilo (C?-C4),
Rc?c"c significa cicloalquilo (C3-Ce), cicloalquenilo (d-Cß), fenilo, heterociclilo saturado, heterociclilo insaturado no aromático o heteroarilo, estando cada uno de los 6 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, tio, alquilo (d-C ), haloalquilo (C?-C ), alcoxi (d- C4)-alquilo (d-C4), cicloalquilo (C3-C6), alcoxi (C?-C ), haloalcoxi (C?-C4), alquil (C C4)-tio, haloalquil (C C4)-tio, alquil (C C4)- sulfinilo, haloalquil (CrC4)-sulfinilo, alquil (d-C4)-sulfonilo, haloalquil (d-C4)-sulfonilo, alquil (C C4)-amino, di-[alquil (d- C )]-amino, trimetilsililo, alcanoílo (C1-C ), [alcoxi (C?-C4)]- carbonilo, di-[alquil (CrC4)]-carbamoílo, y en el caso de heterociclilo no aromático saturado o insaturado también con oxo, y en particular Rc?c"c significa cicloalquilo (C3-C6), fenilo, heterociclilo saturado con 3 a 6 átomos de anillo o heteroarilo con 5 o 6 átomos de anillo, estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (C C ), haloalquilo (d-C4), alcoxi (d-C ), haloalcoxi (C?-C4), alquil (d- C4)-tio, y en el caso de heterociclilo saturado también con oxo, y Rc*, Rd* y Rd**, en cada caso independientemente unos de otros,
significan alquilo (C1-C-10), alquenilo (C3-C?0), alquinilo (C3-C?0), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), arilo o heterociclilo, estando cada uno de los 7 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, tio, cicloalquilo (d-Cß), alcoxi (d-C4), haloalcoxi (d-C4), alquil (C C4)-tio, haloalquil (C C4)-tio, alquil (C C4)- sulfinilo, haloalquil (d-C4)-sulfinilo, alquil (C C4)-sulfonilo, haloalquil (C C4)-sulfonilo, alquil (d-C4)-amino, di-[alquil (Cr C )]-amino, trimetilsililo, alcanoílo (d-C4), [alcoxi (C?-C4)]- carbonilo, di-[alquíl (d-C )]-carbamoílamino, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (d-C4), haloalquilo (C?-C4), alcoxi (C?-C4)-alquilo (C C4), y en el caso de heterocíclilo también con oxo, o R°* y Rd*, en cada caso independientemente uno de otro, significan hidrógeno, en particular Rc*, Rd* y Rd**, en cada caso independientemente unos de otros, significan alquilo (Ci-Ce), cicloalquilo (d-Cß), fenilo, heterociclilo saturado o heteroarilo, estando cada uno de los 5 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (d-C4), haloalquilo (C?-C4), alcoxi (d-C4),
haloalcoxi (C C4), alquil (d-C )-tio y en el caso de heterociclilo saturado también con oxo, o Rc* y Rd*, en cada caso independientemente uno de otro, significan hidrógeno. En este contexto es preferida la utilización conforme al invento de compuestos (I), en los que R1 significa uno de los radicales alquilo (CrC4), alquenilo (C2-C ) o alquinilo (C2-C4) eventualmente sustituidos arriba definidos y R2 significa uno de los radicales fenilo y heteroarilo eventualmente sustituidos arriba definidos. Ejemplos de sustituyentes Ra y Rc, con los que los grupos alquilo, alquenilo, alquinilo y alcoxi, señalados en el caso de los radicales R1 y respectivamente R2, están sustituidos eventualmente una vez o múltiples veces, de igual o diferente modo, son los siguientes: halógeno, ciano, nitro, hidroxi, tio, amino o alcanoílo (C1-C10), alquenoílo (C3-C10), alquinoílo (C3-C10), cicloalcanoilo (C4-C?o) o alcoxi (d-C10), haloalcoxi (C C?o), alcoxi (d-C4)-alcoxi (d-C ), alquenil (C3-C?0)-oxi, alquinil (C3-C?o)-oxi, cicloalcoxi (C3-C?o), cicloalquenil
(C4-C?0)-oxi, cicloalquil (C3-C10)- alcoxi (C?-C4), cicloalquenil (C -C1o)-alcoxi
(d-C ), cicloalquil (C3-C10)-alquenil (C3-C4)- oxi, cicloalquenil (C -C?o)-alquenil
(C3-C )-oxi, alquil (C1-C4)-cicloalcoxi (C3-C?o), alquenil (C2-C4)-cicloalcoxi (C3-
C10), alquinil (C2-C )-cicloalcox¡ (C3-C?0), alquil (C?-C4)- cicloalquenil (C -C?o)-oxi, alquenil (C2-C )-cicloalquenil (C4-C?0)-oxi, alcoxi (C-?-C4)- alquenil (C3-C4)-oxi o carbamoílo, mono- o di-[alquil (d-C )]carbamoílo, mono- o di- [(cicloalquil C3-C?o)]-carbamoílo, N-alcoxi (d-C )-N-alquil (C1-C4)-carbamoílo o carboxi, alcoxi (d-C10)-carbonilo, cicloalcoxi (C3-C?0)-carbonilo, alcanoil (d-C10)-oxi, cicloalcanoíl (C4-C10)-oxi, alcoxi (d-C?o)-carboniloxi, [alquil (d-C?o)]-aminocarboniloxi, di-[alquil (Crdo)]-aminocarboniloxi, o alquil (CrC?o)-sulfonilamino, alcanoíl (d-C?o)-amino, alquenoil (C3-C?o)-amino, cicloalcanoíl (C -C?o)-amino, cicloalquil (C3-C?o)-alcanoíl (Ci-C )-amino, mono- o di-[alquil (d-C10)]-aminocarbonilamino, o [alcoxi (C C?o)]-carbonílamino o los compuestos análogos con N-alquilo de los 8 radicales antes mencionados
alquil (d-C?o)-tio, haloalquil (C?-do)-t¡o, alquenil (C3-C10)-tio, alquinil (C3-C10)-tio, cicloalquil (C3-C?o)-tio, cicloalquenil (C4-C?o)-tio, cicloalquil (C3-C?0)-alquil (d-C4)-tio, cicloalquenil (C -C10)-alquil (C1-C4)-tio, cicloalquil
(C3-C?0)-alquenil (C3-C4)-tio, cicloalquenil (C -C10)-alquenil (C3-C4)-tio, alquil (C?-C4)-cicloalquil (C3-C?0)-tio, alquenil (C2-C4)-cicloalquil (C3-C?0)-tio, alquinil (C2-C )-cicloalquil (C3-C?o)-tio, alquil (d-C4)-cicloalquenil (C -C10)-tio, alquenil (C2-C )-cicloalquenil (C4-C10)-tio o alquil (d-C?o)-sulfinilo, haloalquil (d-C?o)-sulfinilo, alquenil (C3-do)-sulfinilo, alquinil (C3-C10)-sulfinilo, cicloalquil (C3-C?o)-sulfinilo, cicloalquenil (C4-C 0)-sulfinilo, cicloalquil (C3-C?o)-alquil (C?-C )-sulfinilo, cicloalquenil (C -C?0)-alquil (d-C4)-sulfinilo, cicloalquil (C3-C10)-alquenil (C3-C )-sulfinilo, cicloalquenil (C4-C10)-alquenil (C3-C4)-sulfinilo, alquil (C?-C )-cicloalquil (C3-C10)-sulfinilo, alquenil (C2-C4)-cicloalquil (C3-C?0)-sulfinilo, alquinil (C2-C4)-cicloalquil (C3-do)-sulfinilo, alquil (d-C4)-cicloalquenil (C4-C?o)-sulfinilo, alquenil (C2-C4)-cicloalquenil (C4-C?0)-sulfinilo, alquinil (C2-C4)-cicloalquenil (C4-C?o)-sulfinilo o alquil (C?-C10)-sulfonilo, haloalquil (d-C10)-sulfonilo, alqueníl (C3-C?o)-sulfonilo, alquinil (C3-C10)-sulfonilo, cicloalquil (C3-do)-sulfonilo, cicloalquenil (C4-C?o)-sulfonilo, cicloalquil (C3-do)-alquil (d-C4)-sulfonilo, cicloalquenil (C4-C10)-alquil (d-C )-sulfonilo, cicloalquil (C3-C?o)-alquenil (C3-C4)-sulfonilo, cicloalquenil (C -C?0)-alquenil (C3-C4)-sulfonilo, alquil (C C )-cicloalquil (C3-C?o)-sulfonilo, alquenil (C2-C )-cicloalquil (C3-C?0)-sulfonilo, alquinil (C2-C4)-cicloalquil (C3-C?0)-sulfonilo, alquil (C1-C )-cicloalquenil (C4-
do)-sulfon?lo, alquenil (C2-C4)-c?cloalquen?l (C4-C?o)-sulfon?lo, alquinil (C2-C4)-cicloalquenil (C -C?o)-sulfon?lo, mono- o di-alquil (C?-C 0)-am?nosulfon?lo o di-alquil (CrC10)-am?no, alquil (C?-C?o)-am?no, alquenil (C3-C10)-ammo, alquinil (C3-do)-am?no, cicloalquil (C3-C?o)-am?no, cicloalquenil (C -C?o)-am?no, cicloalquil (C3-do)- alquil (C C )-am?no, cicloalquenil (C4-C10)-alquil (d-C4)-am?no, cicloalquil (C3-C?0)- alquenil (C3-C4)-am?no, cicloalquenil (C4-C?0)-alquen?l (C3-C4)-am?no, alquil (d-C4)- cicloalquil (C3-C?0)-am?no, alquenil (C2-C4)-c?cloalqu?l (C3-C?0)-am?no, alquinil (C2-C )- cicloalquil (C3-d0)-amino, alquil (CrC )-c?cloalquen?l (C4-C10)-am?no, alquenil (C2-C )-cicloalquenil (C4-C?0)-am?no o los compuestos análogos con N-alquil (d-C )-am?no de los catorce radicales mencionados en último término o b?s-[alquen?l (C3-C?0)]-am?no, b?s-[alqu?n?l (C3-C10)]-am?no o tr?-[alqu?l (d-C?0)]-s?l?lo
cicloalquilo (C3-C?0), cicloalquenilo (C -C?0), arilo, heterocic lo, cicloalquil (C3-C?o)-carbon?lo, aroilo, heterocic lcarbonilo, aril-alquil (d-C4)- carbonilo, cicloalcoxi (C3-C?o)-carbon?lo, ariloxi-carbonilo, heterocicliloxi- carbonilo, arilalcoxi (C?-C4)-carbon?lo, aploxi, apltio, aplamino, N-alquil (C1-C )-
N-arilamino, aril-alcoxi (d-C4), heterociclil-alcoxi (C?-C4), aril-alquenil (C3-C4)-oxi, aril-alquil (CrC4)-tio, heterociclil-alquil (CrC4)-tio, aril-alquenil (C3-C )-tio, aril-alquil (d-C4)-amino, N-alquil (CrC4)-N-aril-alquil (CrC )-amino, aril-alquenil (C3-C )-amino, N-alquil (d-C )-N-aril-alquenil (C3-C4)-amino, arilcarbamoílo o heterociclilcarbamoílo o heterociclil-alquil (C?-C4)-carbamoílo eventualmente sustituido en N, arilsulfonilo, arilsulfonilamino eventualmente sustituido en N, arilsulfonil-N-alquil (CrC4)-sulfonílamino, arilaminosulfonilo o arilaminosulfonilamino eventualmente sustituido en N, N-Aril-N-alquíl (CrC10)-aminosulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilsulfonilamino eventualmente sustituido en N, aril-di-[alqu¡l (d-C8)]-sililo, diaril-alquil (d-C8)-sililo o triarilsililo, realizándose que la parte cíclica de los 40 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituida con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, tio, alquilo (d-Ce), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-Ce), haloalquilo (d-C ), cicloalquilo (C3-C8), alcoxi (C?-C4), haloalcoxi (d- C4), alquil (d-C )-tio, haloalquil (d-C4)-tio, alquil (C?-C )-sulf¡nilo, haloalquil (d-C4)-sulfinilo, alquil (C1-C )-sulfonilo, haloalquil (d-C )- sulfonilo, alquil (d-C4)-amino, di-[alquil (C?-C4)]-amino, trimetilsililo y alcanoílo (d-d). Otros ejemplos adicionales de Ra y Rc son los radicales alquiliden (C1-C10)-amino-oxi, cicloalquiliden (C3-C9)-amino-oxi (para las fórmulas -O-N=CR°-Ra* y respectivamente -O-N=CR°-Rc*) o 1 -[alcoxi (d-
C?o)-imino]-alquilo (C?-C4), 1 -[cicloalcoxi (C3-Cg)-imino]- alquilo (C C4), 1-hidroxiimino-alquilo (C C4) (para las fórmulas -CR°=N-O-Ra* y respectivamente -CR°=N-O-Rc*). Los radicales eventualmente sustituidos en N (tales como arilcarbamoílo, heterociclilcarbamoílo, arilaminosulfonilo, ariisulfonilamino eventualmente sustituidos en N) están en este contexto de manera preferida sin sustituir o sustituidos en el grupo amino con un radical tomado entre el conjunto formado por alquilo (CrC4), alcanoílo (d-C4), [alcoxi (C?-C )]-carbonilo y fenilo, en particular sin sustituir o sustituidos con un radical tomado entre el conjunto formado por alquilo (C?-C ) y fenilo, de manera muy especial sin sustituir o sustituidos con alquilo (C C4) (este último caso por ejemplo N-aril-N-alquil-carbamoilo (CrC )). Los radicales mencionados en último término, que contienen heterociclilo, son en este contexto de manera preferida los de las fórmulas NHet- NHet-CO NHet-CO-O- NHet-CO-NH- NHet-CO-NR- NHet-S(O)2- o bien NHet-S(O)2-NR-, significando NHet el radical de un heterociclo que tiene por lo menos un átomo de nitrógeno como átomo de anillo (N-heterociclilo) con el enlace libre
(posición ilo) junto al átomo N de anillo, pudiendo contener NHet, adicionalmente al átomo N de anillo, otro heteroátomo de anillo tomado entre el conjunto formado por N, O y S y presentándose este otro heteroátomo de anillo como un grupo divalente tomado del conjunto de las fórmulas -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NH- o -NR'-, representando R y R', independientemente uno de otro, en cada caso alquilo (C C ), alcanoílo (d-C4), [alcoxi (d-C4)]-carbonilo, di-[alquil (d-C4)]-carbamoílo o fenilo eventualmente sustituido. De manera preferida, R representa alquilo (C?-C ). De manera preferida, R" representa alquilo (C C ), alcanoílo (C?-C4) o [alcoxi (d-C4)]-carbonilo. Son preferidos como sustituyentes Rb y Rd, con los que los grupos cicloalquilo, cicloalquenilo, arilo o heterociclilo, señalados en el caso de los radicales R1 y respectivamente R2, están sustituidos eventualmente una vez o múltiples veces, de igual o diferente modo, los que se han definido para Ra y Rb, o también los que se mencionan seguidamente: alquilo (C1-C10), alcoxi (C?-C4)-alquilo (C C4), alquenilo (C3-C?0), alquinilo (C3-C10), cicloalquil (C3-C10)-alquilo (C?-C4), cicloalquenil (C -C10)-alquilo (d-C4), cicloalquil (C3-C?o)-alquenilo (C3-C4), cicloalquenil (C4-do)- alquenilo (C3-C ), alcoxi (C?-C )-alquenilo (C3-C ), aril-alquilo (C C4), heterociclil-alquilo (d-C ) o aril-alquenilo (C3- C4), realizándose que la parte cíclica de los 3 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituida con uno o varios radicales tomados
entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, tio, alquilo (C?-C4), haloalquilo (d-C4), cicloalquilo (C3-C8), alcoxi (d-C4), haloalcoxi (d-C4), alquil (C1-C )-tio, haloalquil (C C4)-tio, alquil (d-d)- sulfinilo, haloalquil (C?-C4)-sulfinilo, alquil (C C )-sulfonilo, haloalquil (d- C4)-sulfonilo, alquil (CrC )-amino, di-[alquil (d-C )]-amino, trimetilsililo y alcanoilo (C C ) está sustituido, de manera preferida la parte cíclica de los 3 radicales mencionados está sin sustituir o sustituida con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, alquilo (C1-C ), haloalquilo (d-C4), alcoxi (d-d) y haloalcoxi (d-C4). Sustituyentes contiguos a grupos arilo, heterociclilo o cicloalquilo pueden estar unidos en este contexto, siempre y cuando que sea químicamente oportuno, eventualmente a un anillo de cuatro a ocho miembros. Es especialmente preferida la utilización conforme al invento con compuestos (I), en los que R1 significa alquilo (C?-C6), en particular alquilo (d-C4), que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por hidroxi, amino, ciano, halógeno (en particular fluoro y cloro), alcoxi (d-C4), alcoxi (d-C4)-alcoxi (C?-C4), haloalcoxi (d-C ) (de manera preferida fluoroalcoxi (d-d)), alqueniloxi (C3-C4), alquiniloxi (C3-C4), alquil (C C )-tio, haloalquil (C?-C )-tio (de
manera preferida fluoroalquil (C C4)-tio), alquenil (d-C4)-tio, alquinil (C?-C ).tio, alquil (CrC )-sulfinilo, haloalquil (C?-C )-sulfinilo (de manera preferida fluoroalquil (d-C )-sulfinilo), alquil (C?-C )-sulfonilo, haloalquil (d-C )-sulfonilo (de manera preferida fluoroalquil (d-C )-sulfonilo), alquil (CrC4)-amino, di-[alquil (d-C4)]-amino, carboxi, alcoxi (d-C )-carbonilo, cicloalcoxi (C3-C8)-carbonilo, alcanoílo (CrC4), haloalcanoílo (d-C ), cicloalcanoilo (C3-C8), carbamoílo, mono- y di-[alquil (d-C )]-carbamoilo, alquil (CrC4)-sulfonilamino, alcanoíl (d-C )-amino, mono- y di-[alquil (C?-C4)]-aminocarbonilamino, alcoxi (C C )-carbonilamino y los compuestos análogos con N-alquilo (C?-C4) de los 5 radicales antes mencionados, alcanoíl (C?-C4)-oxi, halógenoalcanoíl (C C4)-ox¡, cicloalcanoil (C3-C8)-oxi, alcoxi (d-C4)-carboniloxi, alquil (CrC4)-amino-carboniloxi, di-[alquil (d-C4)-amino-carbon¡lox¡, cicloalquilo (C3-C6), heterociclilcarbonilo, arilo y heteroarilo, estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término eventualmente sustituido, de manera preferida sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (C C4), halógenoalquil (C C4) y alcoxi (C?-C4), y con un heterociclo saturado de cinco a ocho miembros, de manera preferida de cinco o seis miembros, que tiene de manera preferida de 1
a 3 heteroátomos de anillo tomados entre el conjunto formado por N, O y S, en particular O y S, que eventualmente está sustituido, de manera preferida sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por alquilo (C?-C ) y alcoxi (C?-C4), de manera preferida alquilo (CrC4), Un heterociclilcarbonilo es, de manera preferida, un radical de la fórmula NHet-CO, siendo NHet- tal como se ha definido más arriba o se ha definido preferentemente. Es especialmente preferida también la utilización conforme al invento con compuestos (I), en los que R1 significa alquenilo (C3-C6), que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, de manera preferida fluoro o cloro, y arilo, que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (C C4), halógenoalquilo (d-C4) y alcoxi (d-C4). Es especialmente preferida también la utilización conforme al invento con compuestos (I), en los que R1 significa alquinilo (C3-C6) o haloalquinilo (C3-C6). Es especialmente preferida también la utilización conforme al invento con compuestos (I), en los que R1 significa cicloalquilo (C3-C6) o heterociclo saturado de cinco a ocho miembros,
que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por alquilo (d-C4) y alcoxi (C C4), de manera preferida alquilo (C C4). Es especialmente preferida también la utilización conforme al invento con compuestos (I), en los que R2 significa alquilo (C?-C8), cicloalquilo (C3-C8), arilo o heteroarilo, estando cada uno de los dos radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (CrC4), haloalquilo (C?-C ) y alcoxi (d-C4), y en este contexto el heteroarilo tiene 5 o 6 átomos de anillo y de éstos 1 a 3, en particular 1 o 2 heteroátomos de anillo tomados entre el conjunto formado por N, O y S, de manera muy especial significa tienilo, furilo, tiazolilo o piridilo, por ejemplo 2-tienilo, 3-tienilo, 2-furilo, 3-furilo, 1 ,3-tiazol-2-ilo, 2-piridilo, 3-piridilo o 4-piridilo. Los compuestos de la Fórmula (I) son parcialmente conocidos o se pueden preparar de manera análoga a procedimientos conocidos. Su utilización como antídotos en plantas no se ha conocido hasta ahora. Algunos compuestos conformes al invento de la Fórmula (I) o sus sales son nuevos y asimismo objeto del invento. Son objeto del invento también nuevos compuestos de la Fórmula (I) y sus sales, en los que X significa oxigeno o azufre,
(Y)n significa n sustituyentes Y, significando cada uno de los Y, independientemente unos de otros, un radical halógeno, ciano, nitro, alquilo (C C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alcoxi (C Cd), alquil
(d-C6)-tio, alquil (d-C6)-sulfinilo, alquil (C C6)-sulfonilo, alcoxi (d-Cß)- carbonilo, alquil (d-C )-am¡no o di-[alquil (CrC )]-amino, estando cada uno de los 10 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, alcoxi (C?-C4), haloalcoxi (C C4) y alquil (d-C4)-tio, o cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C -C6), arilo o heterociclilo, estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, alquilo (d-C4), haloalquilo (C?-C4), alcoxi (C-?-C4)-alquilo (C?-C4), alcoxi (C?-C4), haloalcoxi (d-C4), alcoxi (d-C )-alcoxi (C?-C4) y alquil (C?-C4)-tio, o dos grupos Y situados contiguamente, en común con los átomos de C unidos directamente, significan un anillo condensado de cuatro a ocho miembros, que es carbocíclico o heterocíclico con uno a tres heteroátomos de anillo tomados entre el conjunto formado por N, O y S, y que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados
entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, alquilo (d-C4), haloalquilo (C C4), alcoxi (d-C4), haloalcoxi (d-C4) y alquil (d-C )-tio, n significa 0, 1 , 2, 3 o 4, de manera preferida 0, 1 , 2 o 3, en particular 0, 1 o 2, y R1 significa alquilo (d-C4), alquenilo (C3-C?o) o alquinilo (C3-do), estando cada uno de los dos (2) radicales mencionados en último término sin sustituir, o estando cada uno de los tres (3) radicales mencionados en último término sustituido con uno o varios radicales Ra iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 1 a 30 átomos de C, de manera preferida de 1 a 24 átomos de C, o significa cicloalquilo (C3-C10), cicloalquenilo (C -C?o) o heterociclilo saturado, estando cada uno de los 3 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rb iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 3 a 30 átomos de C, de manera preferida de 3 a 24 átomos de C, y
R2 significa arilo o heterociclilo, estando cada uno de los 2 radicales mencionados en último . término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rd iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 3 a 30 átomos de C, de manera preferida de 3 a 24 átomos de C, realizándose en los radicales R1 y R2 que los sustituyentes
Ra en cada caso independientemente, representan un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Za-Ra* y Rc?c a, Rb en cada caso independientemente, representan un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Zb-Rb* y Rb", Rd en cada caso independientemente, representan un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Zd-Rd* y Rd**, realizándose en los radicales Ra y Rb que Za y Zb, en cada caso independientemente uno de otro, significan un grupo divalente de las fórmulas -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -NR°-S(O)p-, -S(O)pNR°-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO- O-, -NR°-, -O-NR0-, -NR°-O-, -NR°-CO-, -CO-NR0-,
-O-CO-NR0- o -NR°-CO-O-, -NR°-CO-NR°-, -NR°-CO-NR°- o -SiR'R"-, en las que en cada caso p es el número entero 0, 1 o 2 y los radicales R°, independientemente unos de otros, representan en cada caso hidrógeno, alquilo (d-Cß), alquenilo (C2-C6), alquinilo (d-Cß), fenilo, fenil-alquilo (d-Cß), cicloalquilo
(C3-C6) o acilo que tiene de manera preferida de 1 a 10 átomos de C (de manera preferida en este contexto el acilo se toma entre el conjunto formado por [alquil (d-C6)]-carbon¡lo, [alcoxi
(d-C6)]-carbonilo o [alquil (CrC6)-sulfonilo) y R' y R", independientemente uno de otro, representan alquilo (C?-C6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), fenilo, fenilo-alquilo o cicloalquilo (C3-C6), y pc?c-a s¡gn¡f¡ca un radical hidrocarbilo cíclico eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C, de manera preferida con 1 a 18 átomos de C, o un radical heterocíclico eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C, de manera preferida con 1 a 18 átomos de C, y Ra*, Rb* y Rb**, en cada caso independientemente unos de otros, significan un radical hidrocarbilo eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C, de manera preferida con 1 a 18 átomos de C, o un radical heterocíclico eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C, de manera preferida con 1 a 18 átomos de C, o Ra* y Rb*, en cada caso independientemente uno de otro, significan hidrógeno (de manera preferida cuando están abarcados radicales químicamente estables), y realizándose en el radical Rd que Zd significa un grupo divalente de las fórmulas -O-, -S(O)p-,
-S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -S(O)pNR°-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -CO-NR°-, -O-CO-NR0- o -SiR'R"-, en las que en cada caso p es el número
entero 0, 1 o 2 y los radicales R°, independientemente unos de otros, representan en cada caso hidrógeno, alquilo (d-Cß), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), fenilo, fenil-alquilo (d-C6), cicloalquilo (d-Cß) o acilo que tiene de manera preferida de 1 a 10 átomos de C (de manera preferida en este contexto el acilo se toma entre el conjunto formado por [alquil (C?-C6)]-carbonilo, [alcoxi (d-C6)]-carbonilo o [alquil (C?-C6)-sulfonilo) y R' y R", independientemente uno de otro, representan alquilo (d-Cß), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), fenilo, fenil-alquilo (d-C6) o cicloalquilo (C3-C6), y Rd* y Rd**, en cada caso independientemente uno de otro, significan un radical hidrocarbilo eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C, o un radical heterociclico eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C, o Rd* significa hidrógeno, estando excluidos compuestos de la Fórmula (I) y sus sales, en los que (a) R1 significa alquilo (C C ), que está sustituido con un radical ciciohexilcarbamoílo, y R2 significa un radical heteroarilo biciclico sustituido, (b) R1 significa alquilo (d-C4), que está sustituido con un radical carbamoílo sustituido en N y al mismo tiempo con cicloalquilo, heteroarilo o fenilo eventualmente sustituido, y R2 significa fenilo,
(c) R1 significa alquilo (d-C4), que está sustituido con 2-(trimetilsilil)-etoxi, y R2 significa fenilo eventualmente sustituido, (d) R2 significa fenilo o heteroarilo eventualmente sustituido, conteniendo un sustituyente más de un grupo cíclico o siendo cíclicos dos o más sustituyentes, (e) R1 significa alquilo (d-C4), que está sustituido, y R2 significa fenilo, que está sustituido con iminocarbamoílo (grupo amidino), (f) R1 significa alquilo (CrC4), que está sustituido con un radical arilo eventualmente sustituido, y R2 significa un radical arilo eventualmente sustituido, (g) R2 significa un radical indolilo eventualmente sustituido o un radical N- (4-bromofenil)- o N-fenil-5-(hidroximetil)-pirazol-3-ilo y estando excluidos también los siguientes compuestos: (h) 1-(2-hidroxietil)-3-fenilquinoxalin-2(1 H)-ona, (i) 1 -[2-(dietilamino)etil]-3-fenilquinoxalin-2(1 H)-ona, (j) 1 -[3-(dietilamino)propil]-3-fenilquinoxalin-2(1 H)-ona, (k) 7-cloro-1-[3-(dimetilamino)propil]-3-fenilquinoxalin-2(1 H)-ona, (I) 1-{3-[2-(pirrolidinil-1-carbonil)-pirrolidinil-1-carbonil]-propil}-3- fenilquinoxalin-2(1 H)-ona, (m) 1-{2-[2-(pirrolidinil-1-carbonil)-pirrolidinil-1-carbonil]-etil}-3- fenilquinoxalin-2(1 H)-ona,
(n) 1-{2-[4-(pirrolidinil-1-carbonil)-tiazolidinil-3-carbonil]-etil}-3- fenilquinoxalin-2(1 H)-ona, (o) 1-{2-[4-(tiazolidinil-1-carbonil)-tiazolidinil-3-carbonil]-etil}-3- fenilquinoxalin-2(1 H)-ona, (p) 1 -{2-[4-(pirrolidinil-1 -carbonil)-1 , 1 -dioxotiazolidinil-3-carbonil]-etil}-3- fenilquinoxalin-2(1 H)-ona, (q) 1-[3-(amino)propil]-3-fenilquinoxalin-2(1 H)-ona, (r) 1-(octahidro-2H-quinolizin-1-ilmetil)-3-fenil-quinoxalin-2(1 H)-ona, (s) 6-metoxi- o 6-metil- o 6-trifluorometil- o 6-cloro-1-(octahidro-2H- quinolizin-1-ilmetil)-3-fenil-quinoxalin-2(1 H)-ona (4 compuestos),
(t) 1-(metiltiometil)-3-fenilquinoxalin-2(1 H)-ona, (u) 1-(metilaminocarbonilmetil)-3-(2-etoxi-fenil)-quinoxalin-2(1 H)-ona, (v) 1-(dimetilaminometil)-3-(4-etoxicarbonil-fenil)-6-bromoquinoxalin-2(1 H)- ona, (w) 1-(morfolin-4-ilmetil)-3-(4-etoxicarbonil-fenil)-6-bromoquinoxalin-2(1 H)- ona, (x) 1-(4-bencil-piperid-1-ilmetil)-3-(4-etil-fenil)-quinoxalin-2(1 H)-ona, (y) 1-(4-bencil-piperazin-1-ilmetil)-3-(3-clorofenil)-quinoxalin-2(1 H)-ona, (z) 1-{3-[4-(4,5-dihidro-piridazin-3(2H)-on-6-ilo)-fenoxi]-propil}-3-fenil- quinoxalin-2(1 H)-ona. Los compuestos excluidos de las definiciones (a) hasta (z) son parcialmente conocidos y se describen en:
Tetrahedron Letters 43 (2002), 1637-1639 (acerca de las definiciones (a) y
(b)), Documento WO-A-2002/002550 (acerca de la definición (c) y (h)), Molecular Crystals and Liquid Crystals 329 (1999), 1 137-1 143 (entre otras, la definición (d)), Carbohydrate Research 228 (2003, 2301 -2309 (entre otras, la definición (g)) Documento WO-A-99/50254 (acerca de las definiciones (e), (j), (k)), Helv. Chim. Acta XXXV (1952) 2301 (acerca de las definiciones (h), (i)), WO-A-97/071 16 (acerca de las definiciones (I), (m), (n), (o), (p)), Yakugaku Zasshi 90 (1970), 1391 -5 (acerca de la definición (q)), II Fármaco 44 (1989), 945-50, II Fármaco 41 (1986), 722-8 (acerca de la definición (r)), II Fármaco 40 (1985), 303-314 (acerca de la definición (s)), Registro de CAS N° 385798-86-7 (acerca de la definición (t)) Registro de CAS N° 383408-90-0 (acerca de la definición (u)) Registro de CAS N° 376619-52-2 (acerca de la definición (v)) Registro de CAS N° 376616-71-6 (acerca de la definición (w)) Registro de CAS N° 376605-64-0 (acerca de la definición (x)) Registro de CAS N° 376604-67-0 (acerca de la definición (y)) Registro de CAS N° 117826-30-9 procedente del documento de solicitud de patente japonesa JP-A-63145272 (acerca de la definición (z)) Presentan un interés especial los nuevos compuestos (I), en los que los radicales generales en la Fórmula (I) tienen los significados
mencionados como anteriormente para definiciones preferidas, habiéndose de tomar en consideración las condiciones para los nuevos compuestos como precedentemente se ilustran. Son preferidos también compuestos conformes al invento (I), en los que R1 significa alquilo (d-C4), alquenilo (C3-C6) o alquinilo (C3-Ce), estando cada uno de los 2 radicales mencionados en último término sin sustituir, o estando cada uno de los 3 radicales mencionados en último término sustituido con uno o varios radicales Ra iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 1 a 24 átomos de C, de manera preferida de 1 a 18 átomos de C, o significa cicloalquilo (d-Cß) o heterociclilo saturado, estando cada uno de los 2 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rb iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 3 a 24 átomos de C, de manera preferida de 3 a 18 átomos de C, realizándose que los Ra, en cada caso independientemente, representan un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Za-Ra* y Rc?c a,
los R , en cada caso independientemente, representan un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Zb-Rb* y Rb", realizándose en los radicales Ra y Rb que los radicales y respectivamente grupos Za, Zb, Rcic"a, Ra*. Rb* y Rb** son como se definen anteriormente o más adelante, de manera preferida Za y Zb, independientemente unos de otros, significan -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -NR°-S(O)p-, -S(O)pNR°-, -CO-, -O-CO-,
-CO-O-, -NR°-, -NR°-CO-, -CO-NR0-, -O-CO-NR°- o
-NR°-CO-O-, -NR°-CO-NR°-, -NR°-CO-NR°- o -SiR'R"-, en las que en cada caso p es el número entero 0, 1 o 2, y los radicales
R°, independientemente unos de otros, representan en cada caso hidrógeno, alquilo (C C4), fenilo, fenil-alquilo (C?-C4), cicloalquilo (d-Cß), alcanoílo (CrC4), [alcoxi (d-C4)]-carbonilo o alquil (d-C4)-sulfonilo, en particular representan en cada caso hidrógeno o alquilo (d-C4) y R' y R", independientemente uno de otro, representan alquilo (d-d), fenilo, fenil-alquilo (C C ) o cicloalquilo (d-Ce), en particular representan alquilo (d-Cß),
Rc,c"a significa cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), fenilo, heterociclilo saturado, heterociclilo insaturado no aromático o heteroarilo, estando cada uno de los 6 radicales mencionados en
último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, tio, alquilo (C?-C4), haloalquilo (d-C ), alcoxi (C C4)-alquilo (d-C ), cícloalquilo (C3-C6), alcoxi (C?-C4), haloalcoxi (d-C4), alquil (Crd)-tio, haloalquil (C C )-tio, alquil (C C4)- sulfinilo, haloalquil (CrC4)-sulfinilo, alquil (d-C4)-sulfonilo, haloalquil (d-C4)-sulfonilo, alquil (C C )-amino, di-[alquil (d- C4)]-amino, trimetilsililo, alcanoilo (CrC ), [alcoxi (d-C )]- carbonilo, di-[alquil (C C4)]-carbamoílo, y en el caso de heterociclilo no aromático saturado o ¡nsaturado también con oxo, y en particular Rc?c"a significa cicloalquilo (C3-C6), fenilo, heterociclilo saturado con 3 a 6 átomos de anillo o heteroarilo con 5 o 6 átomos de anillo, estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, alquilo (Crd), haloalquilo (d-C ), alcoxi (d-C )-alquilo (d-C4), alcoxi (d-C4), haloalcoxi (d-d), alquil (d-C4)-tio y en el caso de heterociclilo saturado también con oxo, y Ra*, Rb* y Rb**, en cada caso independientemente unos de otros, significan alquilo (d-C10), alquenilo (C3-C?o), alquinilo (C3-C10), cicloalquilo (d-Ce), cicloalquenilo (d-Ce), arilo o heterociclilo,
estando cada uno de los 7 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, tio, cicloalquilo (C3-C6), alcoxi (C?-C4), haloalcoxi (C C4), alquil (C C4)-tio, haloalquil (C C )-tio, alquil (d-C4)- sulfinilo, haloalquil (C C4)-sulfinilo, alquil (C C )-sulfonilo, haloalquil (CrC )-sulfonilo, alquil (C C )-amino, di-[alquil (C C4)]-amino, alquil (CrC4)-carbamoílamino, di-[alquil (d-C4)]- carbamoíl-amino, trimetilsililo, alcanoílo (CrC ), [alcoxi (d-d)]- carbonilo, carbamoílo, alquil (C C )-carbamoílo, di-[alquil (d- C4)]-carbamoílo y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (C C4), haloalquilo (C?-C4), alcoxi (d-C )-alquilo (C C4) y en el caso de heterocíclilo también con oxo, o Ra* y Rb*, en cada caso independientemente uno de otro, significan hidrógeno, en particular Ra*, Rb* y Rb**, en cada caso independientemente unos de otros, significan alquilo (C1-C6), cicloalquilo (C3-C6), fenilo, heterociclilo saturado o heteroarilo, estando cada uno de los 5 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, alcoxi (C?-C ), haloalcoxi (C C4), alquil (d-C4)-tio y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo
(C?-C4), haloalquilo (C C ), alcoxi (C C )-alquilo (C?-C ), y en el caso de heterociclilo saturado también con oxo, o Ra* y Rb*, en cada caso independientemente uno de otro, significan hidrógeno, realizándose que están excluidos los compuestos antes mencionados de las condiciones (a) hasta (z). Son especialmente preferidos en este contexto compuestos (I), en los que Rcic"a significa cicloalquilo (d-Cß), que está sin sustituir o sustituido una o múltiples veces con alquilo (CrC4), o significa fenilo o heterociclilo saturado con 3 a 6 átomos de anillo o heteroarilo con 5 o 6 átomos de anillo, estando cada uno de los 3 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, alquilo (CrC4), haloalquilo (d-d), alcoxi (d-C )-alquilo (C?-C4), alcoxi (d-C4), haloalcoxi (C C4), alquil (C?-C )-tio, y en el caso de heterociclilo saturado también con oxo. Son preferidos en este contexto compuestos (I), en los que
Ra*, Rb* y Rb**, en cada caso independientemente unos de otros, significan alquilo (d-C4), cicloalquilo (d-Cß), fenilo, heterociclilo saturado con 3 a 6 átomos de anillo o heteroarilo con 5 o 6 átomos de anillo, estando cada uno de los 5 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados
entre el conjunto formado por halógeno, alcoxi (d-C ), haloalcoxi (d- C ), alquil (C C4)-tio y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (CrC ), haloalquilo (d-d), alcoxi (d-C4)-alquilo (d-C ), y en el caso de heterociclilo saturado también con oxo, o Ra* y Rb*, en cada caso independientemente uno de otro, significan hidrógeno. Son preferidos aún más también compuestos conformes al invento (I), en los que R2 significa fenilo o heteroarilo, estando cada uno de los 2 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rd iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 3 a 24 átomos de C, de manera preferida de 3 a 18 átomos de C, realizándose que Rd, en cada caso independientemente, representa un radical inorgánico u orgánico, de manera preferida un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Zd-Rd* y Rd**, realizándose en los radicales Rd que los radicales y respectivamente grupos Zd, Rd* y Rd** son como se definen anteriormente o más adelante, de manera preferida
os Zd, en cada caso independientemente unos de otros, significan un grupo divalente de las fórmulas -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -S(O)pNR°-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CO-NR0-, -O-CO-NR0- o -SiR'R"-, en las que en cada caso p es el número entero 0, 1 o 2 y los radicales R°, independientemente unos de otros, representan en cada caso hidrógeno, alquilo (d-C ), fenilo, fenil-alquilo (d-d), cicloalquil (C3-Ce)- alcanoílo (d-d), [alcoxí (d-C4)]-carbonilo o alquil (d-C4)-sulfonilo, en particular representan en cada caso hidrógeno o alquilo (d-C4), y R' y R", independientemente uno de otro, representa alquilo (d-C ), fenilo, fenil-alquilo (d-C4) o cicloalquilo (C3-C6), en particular representa alquilo (d-C4), Rd* y Rd**, en cada caso independientemente unos de otros, significan alquilo (C1-C10), alquenilo (C3-C?o), alquinilo (C3-C10), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), arilo o heterociclilo, estando cada uno de los 7 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, tio, cicloalquilo (d-Cß), alcoxi (C?-C ), haloalcoxi (C C4), alquil (C C4)-tio, haloalquil (C?-C4)-tio, alquil (d-d)- sulfinilo, haloalquil (CrC4)-sulfinilo, alquil (d-C4)-sulfonilo, haloalquil (d-C )-sulfonilo, alquil (C?-C4)-amino, di-[alquil (C1- C4)]-amino, alquil (C?-C4)-carbamoílamino, di-[alquil (C?-C4)]-
carbamoílamino, trimetilsililo, alcanoílo (C C ), [alcoxi (C?-C )]- carbonilo, carbamoílo, alquil (C?-C )-carbamoílo, di-[alquil (C C4)]-carbamoílo y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (d-C4), haloalquilo (CrC4), alcoxi (C C )-alquilo (C?-C ), y en el caso de heterociclilo también con oxo, o los Rd, en cada caso independientemente unos de otros, significan hidrógeno, en particular Rd* y Rd**, en cada caso independientemente unos de otros, significan alquilo (d-Cß), cicloalquilo (C3-C6), fenilo, heterociclilo saturado o heteroarilo, estando cada uno de los 5 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (C?-C4), haloalquilo (d-C4), alcoxi (C?-C ), haloalcoxi (C C ), alquil (d-C4)-tio, y en el caso de heterociclilo saturado también con oxo, o los Rd, en cada caso independientemente unos de otros, significan hidrógeno, realizándose que están excluidos los compuestos antes mencionados de las condiciones (a) hasta (z).. Son preferidos especialmente en este contexto compuestos (I), en los que
os Zd,en cada caso independientemente unos de otros, significan un grupo divalente de las fórmulas -O-, -S(O)p-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CO-NR0- o -O-CO-NR0-, en las que p es el número entero 0, 1 o 2 y los radicales R°, independientemente unos de otros, representan en cada caso hidrógeno o alquilo (d-d). Son preferidos especialmente en este contexto compuestos (I), en los que Rd* y Rd**, en cada caso independientemente unos de otros, significan alquilo (d-C4), cicloalquilo (C3-C6), fenilo, heterociclilo saturado con 3 a 6 átomos de anillo o heteroarilo con 5 o 6 átomos de anillo, estando cada uno de los 5 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, alcoxi (d-C4), haloalcoxi (Cr C ), alquil (CrC4)-tio, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (d-d), haloalquilo (d-C4), alcoxi (d-C4)-alquilo (C C ), y en el caso de heterociclilo saturado también con oxo, o Ra* y Rb*, en cada caso independientemente uno de otro, significan hidrógeno. Ejemplos de sustituyentes Ra y Rc y respectivamente Rd, con los que los grupos alquilo, alquenilo y alquinilo y respectivamente radicales cíclicos, señalados en el caso de los radicales R1 y respectivamente R2, están sustituidos eventualmente una vez o múltiples veces, de igual o diferente
modo, son los compuestos de Ejemplos ya mencionados anteriormente para la utilización conforme al invento. De manera preferida, R1 significa alquilo (C C4) sustituido una vez o múltiples veces, realizándose que los sustituyentes junto al grupo alquilo pueden ser: halógeno, ciano, amino o alcoxi (C?-C4), haloalcoxi (d-C ), de manera preferida fluoroalcoxi (d-C4), alcoxi (d-C4)-alcox¡ (d-C4), alqueniloxi (C3-C4), alquiniloxi (C3-C4) o carbamoilo, mono- o di-[alquil (d-C4)]carbamoílo, mono- o di-[cicloalquil (C3-C10)]-carbamoílo, N-alcoxi (C?-C4)-N-alquil (d-C )-carbamoílo o carboxi, alcoxi (d-C10)-carbon¡lo, cicloalcoxi (C3-C?o)-carbonilo, alcanoil (CrC?o)-oxi, cicloalcanoíl (C4-C?o)-oxi, alcoxi (C?-C?o)-carboniloxi, [alquil (d-C?o)]-aminocarboniloxi, di-[alquil (d-do)]-aminocarbon¡lox¡, o alquil (d-C?o)-sulfonilamino, alcanoíl (C C?o)-amino, alquenoíl (C3-C10)-amino, cicloalcanoíl (C -C10)-amino, cicloalquil (C3-C10)-alcanoíl (C C4)-amino, mono- o di-[alquil (C?-do)]-aminocarbonilamino, o [alcoxi (C?-C?o)]-carbonilamino
los compuestos análogos con N-alquilo (C C4) de los 8 radicales antes mencionados o alquil (d-C4)-t¡o, haloalquil (C C4)-tio, de manera preferida fluoroalquil (d-C4)-tio, alquenil (C3-C )-tio, alquinil (C3-C )-tio, o alquil (CrC?o)-sulf?nilo, haloalquil (C C4)-sulfinilo, alquenil (C3-C?o)-sulfinilo, alquinil (C3-C?o)-sulfinilo, cicloalquil (C3-C10)-sulfinilo, cicloalquenil (C -C?0)-sulfinilo, cicloalquil (C3-C10)-alquil (C1-C4)-sulfinilo, cicloalquenil (C4-C?o)-alquil (d-C4)-sulfinilo, cicloalquil (C3-do)-alquenil (C3-C4)-sulfinilo, cicloalquenil (C -C?o)-alquenil (C3-C4)-sulfinilo, alquil (d-C4)-cicloalquil (C3-C?0)-sulfinilo, alquenil (C2-C4)-cicloalquil (C3-C10)-sulfinilo, alquinil (C2-C4)-cicloalquil (C3-do)-sulf¡n¡lo, alquil (C C4)-cicloalquenil (C4-C?o)-sulfinilo, alquenil (C2-C4)-cicloalquenil (C -C10)-sulfinilo, alquinil (C2-C4)-cicloalquenil (C4-C10)-sulfinilo o alquil (C?-do)-sulfonilo, haloalquil (C1-C4)-sulfonilo, alquenil (C3-C?o)-sulfonilo, alquinil (C3-C?o)-sulfonilo, cicloalquil (C3-C?0)-sulfonilo, cicloalquenil (C -C10)-sulfonilo, cicloalquil (C3-do)-alquil (d-C4)-sulfon¡lo, cicloalquenil (C -C?0)-alquil (C1-C4)-sulfonilo, cicloalquil (C3-C?o)-alquenil (C3-C4)-sulfonilo, cicloalquenil (C4-C?o)-alquenil (C3-C )-sulfonilo, alquil (C?-C )-cicloalquil (C3-C10)-sulfonilo, alquenil (C2-C4)-cicloalquil (C3-C?0)-sulfonilo,
alquinil (C2-C4)-cicloalquil (C3-C10)-sulfonilo, alquil (C C )-cicloalquenil (C4-C?o)-sulfonilo, alquenil (C2-C4)-cicloalquenil (C4-C?0)-sulfonilo, mono- o di-alquil (CrC?o)-aminosulfonilo o di-alquil (C?-C10)-amino, alquil (d-C?o)-amino, alquenil (C3-C?o)-amino, alquinil (C3-C10)-amino, cicloalquil (C3-C10)-amino, cicloalquenil (C4-C?o)-amino, cicloalquil (C3-C?o)- alquil (CrC4)-amino, cicloalquenil (C4-C?0)-alquil (CrC )-amino, cicloalquil (C3-C10)- alquenil (C3-C4)-amino, cicloalquenil (C4-C?o)-alquenil (C3-C4)-amino, alquil (C?-C4)- cicloalquil (C3-C?0)-amino, alquenil (C2-C4)-cicloalquil (C3-C10)-amino, alquinil (C2-C4)-cicloalquil (C3-C?0)-amino, alquil (C C )-cícloalquenil (C -C?0)-amino, alquenil (C2-C4)-cicloalquenil (C4-C?o)-amino o los compuestos análogos con N-alquil (C C4)-amino de los catorce radicales mencionados en último término o bis-[alquenil (C3-C10)]-amino, bis-[alquinil (C3-C?0)]-amino o tri-[alquil (C C 0)]-sililo o cicloalquilo (C3-C10), heterociclilo, cicloalquil (C3-C10)-carbonilo, benzoílo, heterociclilcarbonilo, fenil-alquil (C1-C )-carbonilo, cicloalcoxi (C3-C10)-carbonilo, fenoxi-carbonilo, heterocicliloxi-carbonilo, fenil-alcoxi (C d)-
carbonilo, fenoxi, feniltio, fenilamino, N-alquil (C C4)-N-fenilamino, fenil-alcoxi (CrC4), heterociclil-alcoxi (CrC ), fenil-alquenil (C3-C )-oxi, fenil-alquil (C C )-tio, heterociclil-alquíl (d-C )-tio, fenil-alquenil (C3-C4)-tio, fenil-alquil (d-C4)-amino, N-alquil (C?-C4)-N-fenil-alquil (C C4)-amino, fenil-alquenil (C3-C4)-amino, N-alquil (CrC )-N-fenil-alquenil (C3-C )-amino, fenilcarbamoílo o heterociclilcarbamoílo o heterociclil-alquil (d-C4)-carbamoílo eventualmente sustituido en N, fenilsulfonilo, fenilsulfonilamino eventualmente sustituido en N, fenilsulfonil-N-alquil (CrC )-sulfonilo, fenilaminosulfonilo o fenilaminosulfonilamino eventualmente sustituido en N, N-fenil-N-alquil (Ci-do)-aminosulfonilo, heterociclilsulfonilo, heterociclilsulfonilamino eventualmente sustituido en N, fenil-di-[alquil (C C8)]-sililo, difenil-alquil (d-C8)-sililo o trifenilsililo, realizándose que la parte cíclica de los 39 radicales mencionados en último término está sin sustituir o sustituida con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, tio, alquilo (C?-C ), haloalquilo (C?-C4), alcoxi (CrC4), haloalcoxi (CrC4), alquil (CrC4)-tio, haloalquil (d-C4)-tio, alquil (C1-C4)-amino y di- [alquil (C C4)]-amino. Los radicales eventualmente sustituidos en N (tales como fenilcarbamoilo, heterociclilcarbamoílo, fenilaminosulfonilo, fenilsulfonilamino eventualmente sustituidos en N) están en este contexto junto al grupo amino de manera preferida sin sustituir o sustituidos con un radical tomado entre el conjunto formado por alquilo (d-C4), alcanoílo (d-C ), [alcoxi (C?-C4)]-
carbonilo y fenilo, en particular sin sustituir o sustituidos con un radical tomado entre el conjunto formado por alquilo (d-C ) y fenilo, de manera muy especial sin sustituir o sustituidos con alquilo (d-C4) (en el caso de esto último por ejemplo N-fenil-N- alquil (C?-C )-carbamoílo). Los radicales mencionados en último término, que contienen heterociclilo, son en este contexto de manera preferida los de las fórmulas NHet- NHet-CO NHet-CO-O- NHet-CO-NH- NHet-CO-NR- Het-S(O)2- o bien Het-S(O)2-NR-, significando NHet el radical de un heterociclo saturado con por lo menos un átomo de nitrógeno como átomo de anillo (N-heterociclilo) con el enlace libre (posición ilo) junto al átomo N de anillo, pudiendo contener NHet, adicionalmente al átomo N de anillo, otro heteroátomo de anillo tomado entre el conjunto formado por N, O y S y presentándose este otro heteroátomo de anillo como un grupo divalente tomado del conjunto de las fórmulas -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NH- o -NR'-, representando R y R', independientemente uno de otro, en cada caso alquilo (d-d), alcanoilo (CrC ), [alcoxi (CrC4)]-carbonilo, di-[alquil (d-C4)]-carbamoílo o fenilo eventualmente sustituido. De manera preferida, R representa alquilo (d-C ).
De manera preferida, R' representa alquilo (d-C ), alcanoílo (C C4) y [alcoxi (CrC4)]-carbonilo. Son preferidos compuestos (I), en los que R2 significa arilo o heteroarilo eventualmente provisto de hasta tres sustituyentes iguales o diferentes, realizándose que estos sustituyentes significan alquilo (d-C4), halógenoalquilo (d-C4), halógeno o alcoxi y el heteroarilo es de manera preferida tienilo, furilo, tiazolilo o piridilo, en particular tienilo o piridilo. Ejemplos de compuestos (I) que se pueden emplear conforme al invento se exponen en los cuadros situados más adelante. Los compuestos de la Fórmula general (I) se pueden preparar, por ejemplo (a) haciendo reaccionar un compuesto de la Fórmula general (II)
en la que (Y)n es tal como se ha definido en la Fórmula (I), con un derivado de a-cetoácido de la Fórmula (lll)
(lll)
en la que R2 es tal como se ha definido en la Fórmula (I) y R4 significa hidrógeno, alquilo eventualmente sustituido o arilo eventualmente sustituido, para dar un compuesto de la Fórmula (la),
en la que (Y)„ y R2 son tal como se han definido en la Fórmula (I),
y convirtiendo químicamente este compuesto de la Fórmula (la) por reacción con un agente de alquilación de la Fórmula (IV),
R1-L (IV)
en la que R1 es tal como se ha definido en la Fórmula (I) y L significa un grupo lábil, tal como por ejemplo cloro, bromo, yodo, alquilsulfonilo eventualmente sustituido (de manera preferida alquil (CrC4)-sulfonilo, tal como p.ej. metil- o etil-sulfonilo) o arilsulfonilo eventualmente sustituido (de manera preferida un arilsulfonilo eventualmente sustituido, tal como p.ej. fenilsulfonilo o p-toluenosulfonilo), o en el caso especial, de que R1 significa un grupo metilo, como agente de alquilación con el dimetilacetal de dimetilformamida
para dar el compuesto de la Fórmula (I) o una de sus sales,
(b) haciendo reaccionar un compuesto de la Fórmula general (V)
en la que R y (Y)„ son tal como se han definido en la Fórmula (I), con un derivado de a-cetoácido de la Fórmula (II) mencionada bajo (a)
(c) derivatizando un compuesto de la Fórmula (!')
en la que (Y)n es tal como se ha definido en la Fórmula (I), el radical Rv es diferente de R1 pero constituye un precursor de R1 y el radical Rw es idéntico a R2 o el radical Rw es diferente de R2 pero constituye un precursor de R2 y el radical Rv es idéntico a R1,
junto al radical designado como precursor, según métodos conocidos o usuales mediando aplicación de una o varias etapas de procedimiento para dar el compuesto de la Fórmula (I). Las reacciones de cierre de anillo para dar las quinoxalinonas según las variantes (a) y (b) se pueden llevar a cabo por ejemplo en presencia de agua o de un disolvente orgánico inerte en un intervalo de temperaturas comprendido entre 20°C y 150°C, de manera preferida entre 50°C y 100°C. Como disolventes orgánicos son apropiados por ejemplo disolventes polares próticos o apróticos tales como éteres, p.ej. dietiléter, tetrahidrofurano y dioxano, o nitrilos tales como acetonitrilo, o amidas tales como dimetilformamida, o alcoholes tales como metanol o etanol. La reacción de los compuestos (la) con el agente de alquilación de la Fórmula (IV) para dar los productos de la Fórmula (I) se efectúa de manera preferida en el seno de un disolvente orgánico inerte en presencia de un agente fijador de ácidos y en un intervalo de temperaturas comprendido entre 20°C y 150X, de manera preferida entre 50°C y 100°C. Como disolventes orgánicos son apropiados por ejemplo disolventes polares próticos o apróticos tales como éteres, p.ej. tetrahidrofurano, dioxano y dioxolano, o nitrilos tales como acetonitrilo, o amidas tales como dimetilformamida, o sulfóxidos tales como dimetilsulfóxido, o cetonas tales como acetona, o alcoholes tales como metanol o etanol. Agentes fijadores de ácidos son por ejemplo carbonatos de metales alcalinos o metales alcalino-térreos tales como p.ej. carbonato de sodio, potasio o calcio, hidróxidos de metales alcalinos o
metales alcalino-térreos, tales como hidróxido de sodio, potasio o calcio, o hidruros o amiduros de metales alcalinos, tales como el hidruro o amiduro de sodio o potasio, o también bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, dimetilaminopiridina, DBU (1 ,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno), DBN (1 ,5-diazabiciclo[4.3.0]non-5-en) y 1 ,4-diaza-biciclo[2.2.2]octano. En el caso del dimetilacetal de dimetílformamida se puede preparar el producto de la Fórmula (I) por reacción de los partícipes en la reacción como tales sustancias o en el seno de un disolvente orgánico inerte a temperatura elevada, convenientemente en un intervalo comprendido entre 80°C y 150°C. Como reacciones de derivatización para el procedimiento (c) entran en consideración, partiendo de compuestos de la Fórmula (I'), que se pueden preparar de una manera análoga a los procedimientos (a) y (b) y que ya constituyen compuestos de la Fórmula (I) o constituyen compuestos similares con otros grupos funcionales, un gran número de reacciones conocidas para un experto en la especialidad o reacciones usuales. De este modo los compuestos precursores se derivatizan para dar los correspondientes radicales R1 y respectivamente R2. Además, el grupo carbonilo en el compuesto (I1) se puede derivatizar para dar el grupo tiono (para X = S en la Fórmula (I)), por ejemplo mediante una sulfuración con P2Ss o mediante el reactivo de Lawesson (compárese March's Advanced Organic Chemistry, Wiley 2001 , página 1184).
Los compuestos de las Fórmulas generales (II), (lll), (IV) y (V) o bien son obtenibles comercialmente o se pueden según o de manera análoga a métodos conocidos para un experto en la especialidad (p.ej. J. Heterocyclic Chem 31 (1994) 775; Helv. Chim. Acta 35 (1952) 2301 ; documento DE 1078131 ; Tetrahedron 53 (1997) 16767). Es objeto del invento también el procedimiento para la protección de plantas cultivadas o cultivos con respecto a los efectos fitotóxicos de productos agroquímicos, tales como plaguicidas, o en particular herbicidas, que causan daños a plantas, caracterizado porque se utilizan como antídotos compuestos de la fórmula (I) o sus sales, preferiblemente se aplica una cantidad efectiva de los compuestos de la fórmula (I) o de sus sales, sobre las plantas, las partes de las plantas o sus semillas (o el material de semillas). Los antídotos son apropiados, en común con sustancias activas (plaguicidas), para ser empleados en una serie de cultivos de plantas para la represión selectiva de organismos dañinos, por ejemplo en cultivos económicamente importantes, tales como los de cereales (trigo, cebada, tritical, centeno, arroz, maíz, mijo), remolacha azucarera, caña de azúcar, colza, algodón y soja. Presenta un interés especial en este contexto la utilización en cultivos de plantas monocotiledóneas tales como las de cereales (trigo, cebada, centeno, tritical, sorgo), inclusive maíz y arroz, y cultivos de hortalizas monocotiledóneas, pero también en cultivos de plantas dicotiledóneas, tales como por ejemplo las de soja, colza, algodón, viña, plantas de hortalizas, plantas con frutas y plantas ornamentales. En este caso
presentan interés también cultivos de mutantes total o parcialmente tolerantes frente a los plaguicidas o cultivos transgénicos total o parcialmente tolerantes, p.ej. cultivos de maíz, que son resistentes frente a glufosinato o glifosato, o cultivos de soja, que son resistentes frente a ¡midazolinonas herbicidas. La ventaja especial de los antídotos empleados de modo nuevo es, sin embargo, su efecto efectivo en cultivos, que normalmente no son tolerantes frente a los mencionados plaguicidas. Los compuestos de la fórmula (I) conformes al invento se pueden esparcir, para la utilización en común con plaguicidas, simultáneamente o en cualquier orden de sucesión, con las sustancias activas, y entonces están en situación de reducir o suprimir totalmente los efectos secundarios dañinos de estas sustancias activas en los casos de plantas cultivadas, sin perjudicar a la actividad de estas sustancias activas frente a organismos dañinos, o sin reducirla esencialmente. En este caso se pueden reducir esencialmente o suprimir totalmente también los daños que resultan por la utilización de varios plaguicidas, p.ej. por causa de varios herbicidas, insecticidas o fungicidas, o por causa de herbicidas en combinación con insecticidas o fungicidas. De esta manera se puede ampliar muy considerablemente el sector de empleo de los plaguicidas habituales. Para el caso de que los agentes conformes al invento contengan plaguicidas, estos agentes, después de una adecuada dilución, o bien se aplican directamente sobre la superficie cultivada, sobre las plantas dañinas y/o cultivos ya germinados, o sobre las plantas dañinas y/o cultivos ya
brotados. Para el caso de que los agentes conformes al invento no contengan ningún plaguicida, estos agentes se pueden utilizar en el denominado procedimiento de mezcla en depósito (en inglés tankmix) - es decir que inmediatamente antes de la aplicación sobre la superficie que se ha de tratar, se efectúa en las instalaciones del usuario el mezclamiento y la dilución de los productos formulados por separado (= un agente protector de cultivos y un plaguicida) -, o de modo desfasado en el tiempo antes de la utilización de un plaguicida, o de modo desfasado en el tiempo después de la utilización de un plaguicida, o para el tratamiento previo del material de semillas, es decir por ejemplo para la desinfección del material de semillas de cultivos. Los efectos ventajosos de los compuestos (I) conformes al invento se observan cuando éstos se emplean, conjuntamente con los plaguicidas, antes del brote o después del brote, por ejemplo, en el caso de una aplicación simultánea, como una mezcla en depósito o como una formulación conjunta, o en el caso de una aplicación por separado, de modo paralelo o consecutivo (aplicación disociada (en inglés split)). También es posible repetir múltiples veces la aplicación. Algunas veces puede ser conveniente combinar una aplicación antes del brote con una aplicación después del brote. En la mayor parte de los casos, se recomienda la utilización en forma de una aplicación después del brote sobre la planta útil o cultivada con aplicación simultánea o posterior del plaguicida. Entra en cuestión también la utilización de los compuestos (I) conformes al invento en el caso de la desinfección del material de semillas, del tratamiento (por
inmersión) de plantas germinadas (p.ej. de arroz) o el tratamiento de otro material de reproducción (por ejemplo tubérculos de patata). Con frecuencia, en el caso de la utilización de los compuestos (I) conformes al invento en combinación con herbicidas, junto con el efecto como antídoto, se observan también refuerzos del efecto, en el caso del efecto herbicida frente a plantas dañinas. Además, en muchos casos se mejora el crecimiento de los cultivos y plantas cultivadas, y se pueden aumentar los rendimientos de las cosechas. Los efectos ventajosos mencionados en último término, se observan parcialmente también cuando los compuestos (I) pasan a utilizarse sin plaguicidas adicionales, en particular cuando otros factores del medio ambiente perjudican al crecimiento de las plantas. Los agentes conformes al invento pueden contener uno o varios plaguicidas. Como plaguicidas entran en cuestión por ejemplo herbicidas, insecticidas, fungicidas, acaricidas y nematicidas, que en el caso de una utilización a solas podrían producir daños fitotóxicos en las plantas cultivadas, o en cuyo caso sería probable un daño. Presentan un interés especial ciertas correspondientes sustancias activas plaguicidas seleccionadas entre los conjuntos de los herbicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas y fungicidas, en particular herbicidas. La relación de pesos del antidoto al plaguicida puede variar dentro de amplios limites y está situada por regla general en el intervalo de 1 : 100 a 100: 1 , de modo preferido de 1 :20 a 20: 1 , en particular de 1 :10 a 10:1.
La óptima relación de pesos del antídoto al plaguicida depende, tanto del antídoto en cada caso empleado y del respectivo plaguicida, como también del tipo de la planta útil o cultivada que se haya de proteger. La necesaria cantidad a consumir del antídoto puede ser hecha variar dentro de amplios límites, dependiendo de cual sea el plaguicida utilizado y del tipo de la planta útil que se tenga que proteger, y está situada por regla general en el intervalo de 0.001 a 10 kg, de modo preferido de 0.005 a 5 kg, en particular de 0.1 a 1 kg de antídoto por hectárea. Las cantidades y las relaciones de pesos, que son necesarias para un tratamiento con éxito, se pueden determinar mediante sencillos ensayos preliminares. En el caso de una desinfección de semillas, se emplean por ejemplo de 0.005 a 20 g del antídoto por kilogramo del material de semillas, de modo preferido de 0.01 a 10 g del antídoto por kilogramo del material de semillas, en particular de 0.05 a 5 g del antídoto por kilogramo del material de semillas. Cuando se usan soluciones de antídotos en el tratamiento de las semillas y se mojan con las soluciones el material de semillas o las plántulas, entonces la concentración apropiada está situada por regla general en el intervalo de 1 a 10,000 ppm, de modo preferido de 100 a 1 ,000 ppm, referida al peso. Las cantidades y relaciones de pesos, que son necesarias para un tratamiento con éxito, se pueden determinar mediante sencillos ensayos preliminares.
Los antídotos se pueden formular de un modo usual por separado o en común con los plaguicidas. Por lo tanto, son un objetivo también los agentes protectores de cultivos o de plantas cultivadas. Es preferida utilización en común de un antídoto y un plaguicida, en particular la de un antídoto y un herbicida como formulación acabada o la utilización según el procedimiento de mezcladura en depósito. Insecticidas, que a solas o en común con herbicidas pueden causar daños para las plantas, son por ejemplo los siguientes: órganofosfatos p.ej. terbufos (Counter®), fonofos (Dyfonate®), forato (Timet®), cloropirifos (Reldan®), carbamatos, tales como carbofurano (Furadan®), insecticidas piretroides, tales como teflutrina (Forcé®), deltametrina (Decis®) y tralometrina (Scout®) así como otros agentes insecticidas con un mecanismo de acción de otro tipo distinto. Los herbicidas, cuyos efectos secundarios sobre plantas cultivadas se pueden disminuir mediante compuestos de la fórmula (I), pueden ser de muy diversas clases estructurales y presentar muy diversos mecanismos de efecto. Se prefieren herbicidas obtenibles comercialmente, tal como se describen por ejemplo en el manual "The Pesticide Manual" [El manual de los plaguicidas], 13a edición de 2003, The British Crop Protection Council y el e-Pesticide Manual versión 3 (2003), o también nombres comercales y nombres comunes como se describen en el "Compendium of Pesticide Common Ñames" [Compendio de nombres comunes de plaguicidas] (consultable por la vía de Internet) y la bibliografía allí citada. Los herbicidas y
los reguladores del crecimiento de las plantas mencionados a modo de ejemplo como sigue, se designan en cada caso en forma de su nombre normalizado de sustancia activa (= "nombre común", correspondiente en la mayor parte de los casos a la notación inglesa) de acuerdo con la "International Organization for Standardization" (ISO = Organización Internacional para Normalización) o con el nombre químico o el número de código. Ejemplos de sustancias activas, cuyos efectos fitotóxicos en presencia de plantas cultivadas y cultivos se pueden reducir mediante los compuestos (I) conformes al invento, son: acetocloro; acifluorfeno(-sodio); aclonifeno; AKH 7088, es decir ácido [[[1-[5-[2-cloro-4-(trifluorometil)fenoxi]-2-nitrofenil]-2-metoxietiliden]amino]oxi]acético y su éster metílico; alacloro; aloxidima(-sodio); ametrina; amicarbazona, amidocloro, amidosulfurón; aminopiralida, amitrol; AMS, es decir sulfamato de amonio; anilofos; asulam; atrazina; azafenidina; azimsulfurón (DPX-A8947); aziprotrina; barban; BAS 516 H, es decir 5-fluoro-2-fenil-4H-3,1-benzoxazin-4-ona; beflubutamida; benazolina(-etilo); benfluralina; benfuresato; bensulfurón(-metilo); bensulida; bentazona(-sodio); benzofendizona, benzobiciclona; benzofenap; benzoflúor; benzoílprop(-etilo); benzotiazurón; bialafos (bilanafos); bifenox; bispiribaco(-sodio); bromacilo; bromobutida; bromofenoxima; bromoxinilo; bromurón; buminafos; busoxinona; butacloro; butafenacilo; butamifos; butenacloro; butidazol; butralina; butroxidima; butilato; cafenstrole (CH-900); carbetamida; carfentrazona(-etilo); caloxidima, CDAA, es decir 2-cloro-N,N-di-2-propenilacetamida; CDEC, es decir
dietilditiocarbamato de 2-cloroalilo; clometoxifeno; clorambeno; clorazifop-butilo; clorobromurón; clorobufam; clorofenaco; clorofenprop, cloroflurenol-metilo; cloridazona; clorimurón(-etilo); cloronitrofeno; clorotolurón; cloroxurón; cloroprofam; clorosulfurón; clortal-dimetilo; clorotiamida; clorotolurón, cinidón(-metilo o -etilo), cinmetilina; cinosulfurón; cletodima; clefoxidima, clodinafop y sus derivados esteres (por ejemplo clodinafop-propargilo); clomazona; clomeprop; cloprop, cloproxidima; clopiralida; clopirasulfurón(-metilo); cloransulam(-metilo); cumilurón (JC 940); cianazina; cicloato; ciclosulfamurón (AC 104); cicloxidima; ciclurón; cihalofop y sus derivados esteres (por ejemplo el éster butílico, DEH-112); ciperquat; ciprazina; ciprazol; daimurón; 2,4-D; 2,4-DB; dalapón; dazomet, desmedifam; desmetrina; di-alato; dicamba; diclobenílo; dicloroprop(-P); diclofop y sus esteres tales como diclofop-metilo; diclosulam, dietatil(-etilo); difenoxurón; difenzoquat; diflufenicán; diflufenzopir(-sodio); dimefurón; dimepiperato; dimetacloro; dimetametrina; dimetenamida (SAN-582H); dimetenamida(-P); dimetazona, dimetipina; dimexiflam, dimetrasulfurón, dinitramina; dinoseb; dinoterb; difenamida; dipropetrina; diquat; ditiopir; diurón; DNOC; eglinazina-etilo; EL 77, es decir 5-ciano-1-(1 ,1-dimetiletil)-N-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida; endotal; epoprodan, EPTC; esprocarb; etalfluralina; etametsulfurón-metilo; etidimurón; etiozina; etofumesato; etoxifeno y sus esteres (por ejemplo el éster etílico, HC-252), etoxisulfurón, etobenzanida (HW 52); F5231 , es decir N-[2-cloro-4-fluoro-5-[4-(3-fluoropropil)-4,5-dihidro-5- oxo-1 H-tetrazol-1-il]-fenil]-etanosulfonamida; fenoprop; fenoxán, fenoxaprop y
fenoxaprop-P y sus esteres, por ejemplo fenoxaprop-P-etilo y fenoxaprop-etilo; fenoxidima; fentrazamida; fenurón; flamprop(-metilo o -isopropilo o -isopropilo- L); flazasulfurón; florasulam; fluazifop y fluazifop-P y sus esteres, por ejemplo fluazifop-butilo y fluazifop-P-butilo; fluazolato, flucarbazona(-sodio); flucetosulfur?n, flucloralina; flufenacet (FOE 5043), flufenpir(-etilo), flumetsulam; flumeturón; flumicloraco(-pentilo); flumioxazina (S-482); flumipropina; fluometurón; fluorocloridona, fluorodifeno; fluoroglicofeno(-etilo); flupoxam (KNW-739); flupropacilo (UBIC-4243); fluproanato, flupirsulfurón(-metilo-sodio); flurenol(-butilo); fluridona; flurocloridona; fluroxipir(-meptilo); flurprimidol, flurtamona; flutiacet(-metilo); flutiamida (también conocida como flufenacet); fomesafeno; foramsulfurón; fosamina; furilazol (MON 13900), furiloxifeno; glufosinato(-amonio); glifosato(-isopropilamonio); halosafeno; halosulfurón(-metilo) y sus esteres (por ejemplo el éster metílico, NC-319); haloxifop y sus esteres; haloxifop-P (= R-haloxifop) y sus esteres; HC-252 (difeniléter), hexazinona; imazametabenz(-metilo); imazametapir; imazamox; imazapic, imazapir; imazaquina y sales tales como las sales de amonio; imazetametapir; imazetapir, imazosulfurón; indanofano; yodosulfurón-(metilo)- (sodio), ioxinilo; isocarbamida; isopropalina; isoproturón; isourón; isoxabeno; isoxaclortol; isoxaflutol; isoxapirifop; karbutilato; lactofeno; lenacilo; linurón; MCPA; MCPA-tioetilo, MCPB; mecoprop(-P); mefenacet; mefluidida; mesosulfurón(-metilo); mesotriona; metam, metamifop, metamitrón; metazacloro; metabenzotiazurón; metazol; metoxifenona; metildimrón; metobenzurón, metobromurón; (S-)metolacloro; metosulam (XRD 51 1 );
metoxurón; metribuzina; metsulfurón-metilo; MK-616; molinato; monalida; monocarbamida dihidrógenosulfato; monolinurón; monurón; MT 128, es decir
6-cloro-N-(3-cloro-2-propenil)-5-metil-N-fenil-3-piridazínamina; MT 5950, es decir N-[3-cloro-4-(1-metiletil)-fenil]-2-metilpentanamida; naproanilida; napropamida; naptalam; NC 310, es decir 4-(2,4-diclorobenzoíl)-1-metil-5-benciloxipirazol; neburón; nicosulfurón; nipiraclofeno; nitralina; nitrofeno; nitrofluorfeno; norflurazona; orbencarb; otosulfamurón; orizalína; oxadiargilo
(RP-020630); oxadiazona; oxasulfurón; oxaziclomefona; oxifluorfeno; paraquat; pebulato; ácido pelargónico; pendimetalina; penoxulam; pentanocloro, pentoxazona; perfluidona; petoxamida, fenisofam; fenmedifam; picloram; picolinafeno; pinoxadeno; piperofos; piributicarb; pirifenop-butilo; pretilacloro; primisulfurón(-metilo); procarbazona(-sodio); prociazina; prodiamina; profluazol, profluralina; proglinazina(-etilo); prometen; prometrina; propacloro; propanilo; propaquizafop; propazina; profam; propisocloro; propoxicarbazona(-sodio), propizamida; prosulfalina; prosulfocarb; prosulfurón
(CGA-152005); prinacloro; piraclonilo, piraflufeno(-etilo); pirazolinato; pirazona; pirazosulfurón(-etilo); pirazoxifeno; piribenzoxima; piributicarb; piridafol; piridato; piriftalida, pirimidobaco(-metilo); pirimisulfano; piritiobaco(-sodio)
(KIH-2031 ); piroxofop y sus esteres (por ejemplo el éster propargílico); quincloraco; quinmeraco; quinoclamina, quinofop y sus derivados esteres, quizalofop y quizalofop-P y sus derivados esteres, por ejemplo quizalofop-etilo; quizalofop-P-tefurilo y -etilo; renridurón; rimsulfurón (DPX-E
9636); S 275, es decir 2-[4-cloro-2-fluoro-5-(2-propiniloxi)fenil]-4, 5,6,7-
tetrahidro-2H-indazol; secbumetón; setoxidima; sidurón; simazina; simetrina; SN 106279, es decir ácido 2-[[7-[2-cloro-4-(trifluorometil)-fenoxi]-2-naftalenil]-oxi]propanoico y su éster metílico; sulcotriona; sulfentrazona (FMC-97285, F-6285); sulfazurón; sulfometurón(-metilo); sulfosato (ICI-A0224); sulfosulfurón; TCA; tebutam (GCP-5544); tebutiurón; tepraloxidima; terbacilo; terbucarb; terbucloro; terbumetona; terbutilazina; terbutrina; TFH 450, es decir N,N-dietil-3-[(2-etil-6-metilfenil)sulfonil]-1 H-1 ,2,4-triazol-1 -carboxamida; tenilcloro (NSK-850); tiafluamida; tiazaflurón; tiazopir (Mon-13200); tidiazimina (SN-24085); tidiazurón, tifensulfurón(-metilo); tiobencarb; tiocarbazilo; topramezona; tralkoxidima; tri-alato; triasulfurón; triaziflam; triazofenamida; tribenurón(-metilo); ácido 2,3,6-triclorobenzoico (2,3,6-TBA), triclopir; tridifano; trietazina; trifloxisulfurón(-sodio), trifluralina; triflusulfurón y sus esteres (p.ej. el éster metílico, DPX-66037); trimeturón; tritosulfurón; tsitodef; vernolato; WL 110547, es decir 5-fenoxi-1-[3-(trifluorometil)-fenil]-1 H-tetrazol; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001 ; KIH-9201 ; ET-751 ; KIH- 6127; KIH-2023 y KIH5996. Los herbicidas, cuyos efectos secundarios fitot?xicos sobre plantas cultivadas se pueden disminuir mediante compuestos de la fórmula I, son p.ej. herbicidas del conjunto de los carbamatos, tiocarbamatos, halógeno- acetanilidas, derivados de ácidos fenoxi-, naftoxi- y fenoxifenoxi-carboxílicos sustituidos así como derivados de ácidos heteroariloxi- fenoxialcanocarboxílicos, tales como esteres de ácidos quinoliloxi-, quinoxalil-
oxi-, piridiloxi-, benzoxazoliloxi- y benzotiazoliloxí-fenoxialcano-carboxílicos, oximas de ciclohexanodionas, benzoílciclohexanodionas, benzoílisoxazoles, benzoílpírazoles, imidazolinonas, derivados de ácidos pirimidiniloxi-piridina-carboxílicos, derivados de ácidos pirimidiloxi-benzoicos, sulfonilureas, sulfonilaminocarbonil-triazolinonas, derivados de triazolo-pirimidina-sulfonamidas, derivados de ácidos fosfínicos y sus sales, derivados de glicina, triazolinonas, triazinonas asi como esteres de ácidos S-(N-aril-N-alquilcarbamoíl-metil)-ditiofosfóricos, ácidos piridina-carboxílicos, piridinas, piridina-carboxamidas, 1 ,3,5-triazinas, y otros más. Se prefieren en este contexto esteres y sales de ácidos fenoxifenoxi- y heteroariloxi-fenoxicarboxílicos, oximas de ciclohexanodíonas, benzoilciclohexanodionas, benzoilisoxazol, benzoílpirazoles, sulfonilureas, sulfonilamínocarboniltriazolinonas, imidazolinonas así como mezclas de las sustancias activas mencionadas unas con otras y/o con sustancias activas, que se emplean para ampliar el espectro de efectos de los herbicidas, p.ej. bentazona, cianazina, atrazina, bromoxinilo, dicamba y otros herbicidas foliares. Apropiados herbicidas, que se pueden combinar con los antídotos conformes al invento, son por ejemplo: A) Herbicidas del tipo de los derivados de ácidos fenoxifenoxi- y heteroariloxifenoxi-carboxílicos, tales como A1 ) derivados de ácidos fenoxifenoxi- y benciloxifenoxi- carboxilicos, p.ej.
éster metílico de ácido 2-(4-(2,4-diclorofenoxi)-fenoxi)-propiónico (diclofop-metilo), éster metílico de ácido 2-(4-(4-bromo-2-clorofenoxi)fenoxi)-propiónico (documento DE-A 26 01 548), éster metílico de ácido 2-(4-(4-bromo-2-fluorofenoxi)fenoxi)propiónico (documento US-A 4,808,750), éster metílico de ácido 2-(4-(2-cloro-4-trifluorometilfenoxi)fenoxi)-propiónico (documento DE-A 24 33 067), éster metílico de ácido 2-(4-(2-fluoro-4-trifluorometilfenoxi)fenoxi)propíónico (documento US-A 4,808,750), éster metílico de ácido 2-(4-(2,4-diclorobencil)fenoxi)propiónico (documento DE-A 24 17 487), éster etílico de ácido 4-(4-(4-trifluorometilfenoxi)fenoxi)pent-2-enoico, éster metílico de ácido 2-(4-(4-trifluorometilfenoxi)fenoxi)propiónico (documento DE-A 24 33 067); (f?)-éster butílíco de ácido 2-[4-(4-cíano-2-fluorofenoxi)fenoxi]propiónico (cihalofop-butilo). A2) Derivados de ácidos heteroariloxifenoxi-alcanocarboxílicos "mononucleares", p.ej. éster etílico de ácido 2-(4-(3,5-dicloropiridil-2-oxi)fenoxi)propiónico (documento EP-A 0,002,925), éster propargílico de ácido 2-(4-(3,5-dicloropiridil-2-
oxi)fenoxi)propiónico (documento EP-A 0,003,1 14), (RS)- o (f?)-éster metílico de ácido 2-(4-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridiloxi)fenoxi)-propiónico (haloxifop-metilo o bien haloxifop-P-metilo), éster metílico de ácido 2-(4-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridiloxi)fenoxi)propiónico (documento EP-A 0,003,890), éster propargilico de ácido 2-(4-(5-cloro-3-fluoro-2-piridiloxi)fenoxi)-propiónico (clodinafop-propargilo), (RS)- o (R)-éster butílico de ácido 2-(4-(5-trifluorometil-2-piridiloxi)fenoxi)-propiónico (fluazifop-butilo o bien fluazifop-P-butilo); (R)-ácido 2-[4-(3-cloro-5-trifluorometil-2-piridiloxi)fenoxi]propiónico. A3) Derivados de ácidos heteroariloxifenoxi-alcanocarboxílicos "dinucleares", p.ej. (RS)- o (f?)-éster metílico y -éster etílico de ácido 2-(4-(6-cloro-2-quinoxaliloxi)fenoxi)-propiónico (quizalofop-metilo y -etilo o bien quizalofop-P-metilo y -P-etilo), éster metílico de ácido 2-(4-(6-fluoro-2-quinoxaliloxi)fenoxi)propiónico (véase la cita de J. Pest. Sci. Vol. 10, 61 (1985)), (R)-éster 2-isopropilidenaminooxi-etilico de ácido 2-(4-(6-cloro-2- quinoxaliloxi)fenoxi)-propiónico (propaquizafop), (RS)- o (ft)-éster etílico de ácido 2-(4-(6-clorobenzoxazol-2-il- oxi)fenoxi)propiónico (fenoxaprop-etilo o bien fenoxaprop-P-etilo),
éster etílico de ácido 2-(4-(6-clorobenzotiazol-2-iloxi)fenoxi)propiónico (documento DE-A-26 40 730), (RS)- o (f?)-éster tetrahidro-2-furilmetíiico de ácido 2-(4-(6-cloroquinoxaliloxi)fenoxi)-propiónico (documento EP-A-0 323 727); B) Herbicidas de la serie de las sulfonilureas, tales como pirimidin- o triazinilamínocarbonil-[benceno-, piridina-, pirazol-, tiofeno- y
(alquilsulfoníl)-alquilamíno-]-sulfamidas. Se prefieren como sustituyentes junto al anillo de pirimidina o al anillo de triazina alcoxi, alquilo, haloalcoxi, haloalquilo, halógeno o dimetilamino, siendo todos los sustituyentes combinables independientemente unos de otros. Sustituyentes preferidos en la parte de benceno, piridina, pirazol, tiofeno o (alquilsulfonil)-alquilamino son alquilo, alcoxi, halógeno, nitro, alcoxicarbonilo, aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, alcoxiaminocarbonilo, halógenoalcoxi, halógenoalquilo, alquilcarbonilo, alcoxialquilo, (alcanosulfonil)-alquilamino. Tales apropiadas sulfonilureas son por ejemplo B1 ) fenil- y bencil-sulfonilureas y compuestos afines, p.ej. 1-(2-clorofenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-1 ,3,5-triazin-2-il)urea (clorosulfurón), 1-(2-etoxicarbonilfenilsulfonil)-3-(4-cloro-6-metoxipirimidin-2-il)urea (clorimurón-etilo), 1-(2-metoxifenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-1 ,3,5-triazin-2-?l)urea (metsulfurón-metilo), 1-(2-cloroetoxifenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-1 ,3,5-triazin-2-
il)urea (triasulfurón), 1-(2-metoxicarbonilfenilsulfonil)-3-(4,6-dimetilpirimidin-2-il)urea (sulfumeturón-metilo), 1-(2-metoxicarbonilfenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-1 ,3,5-triazin-2-il)-3-metilurea (tribenurón-metilo), 1-(2-metoxicarbonilbencillsulfonil)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)urea (bensulfurón-metilo), 1-(2-metoxicarbonilfenilsulfonil)-3-(4,6-bis-(difluorometoxi)pirimidin-2-il)-urea (primisulfurón-metílo), 3-(4-etil-6-metoxi-1 ,3,5-triazin-2-il)-1-(2,3-dihidro-1 ,1-dioxo-2-metilbenzo-[b]tiofen-7-sulfonil)urea (documento EP-A 0,079,683), 3-(4-etoxi-6-etil-1 ,3,5-triazin-2-il)-1-(2,3-dihidro-1 ,1-dioxo-2-metilbenzo[b]-tiofen-7-sulfonil)-urea (documento EP-A 0,079,683), 3-(4-metoxi-6-metil-1 ,3,5-triazin-2-il)-1-(2-metoxicarbonil-5-yodo-fenil-sulfonil)-urea (documento WO 92/13845), éster metílico de ácido 2-[4-dimetilamino-6-(2,2,2-trifluoroetoxi)- 1 ,3,5-triazin-2-ilcarbamoíl-sulfamoíl]-3-metil-benzoico (DPX-66037, triflusulfurón-metilo), éster oxetan-3-ílico de ácido 2-[(4,6-dimetilpirimidin-2-il)- carbamoíl-sulfamoíl]benzoico (CGA-277476, oxasulfurón), sal de sodio del éster metílico de ácido 4-yodo-2-[3-(4-metox¡-6- metil-1 ,3,5-triazin-2-il)-ureidosulfonil]-benzoico, (yodosulfurón-metil-sodio),
éster metílico de ácido 2-[3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)ureidosulfonil]-4-metanosulfoníl-amino-metil-benzoico (mesosulfurón-metilo, documento WO 95/10507), N,N-dimetil-2-[3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)ureidosulfonil]-4-formilamino-benzamida (foramsulfurón, documento WO 95/01344), 1-(4,6-dimetoxi-1 ,3,5-triazin-2-il)-3-[2-(2-metoxietoxi)fenilsulfonil]urea (cinosulfurón), éster metílico de ácido 2-[(4-etoxi-6-metilamino-1 ,3,5-triazin-2-il)-carbamoíl-sulfamoíl]-benzoico (etametsulfurón-metilo), 1-(4-metoxi-6-metil-1 ,3,5-triazin-2-il)-3-[2-(3,3,3-trifluoropropil)fenilsulfonil]-urea (prosulfurón), éster metílico de ácido 2-(4,6-dimetilpirimidin-2-il-carbamoíl-sulfamoíl)-benzoico (sulfometurón-metilo), 1-(4-metoxi-6-trifluorometil-1 ,3,5-triazin-2-il)-3-(2-trifluorometilbencenosulfonil)-urea (tritosulfurón), B2) tíenilsulfonilureas, p.ej. 1 -(2-metoxicarboniltiofen-3-il)-3-(4-metoxi-6-metil-1 ,3,5-triazin-2-il)urea (tifensulfurón-metilo); B3) pirazolilsulfonilureas, p.ej. 1-(4-etoxicarbonil-1 -metilpirazol-5-il-sulfonil)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)urea (pirazosulfurón-etilo),
éster metílico de ácido 3-cloro-5-(4,6-dimetoxipirímidin-2-il-carbamoíl-sulfamoíl)-1-metil-pirazol-4-carboxílico (halosulfurón-metilo), éster metílico de ácido 5-(4,6-dimetilpirimidin-2-il-carbamoil-sulfamoíl)-1-(2-piridil)-pirazol-4-carboxílico (NC-330, véase Brighton Crop Prot. Conference 'Weeds' 1991 , volumen 1 , páginas 45 y siguientes), 1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-[1-metil-4-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)pirazol-5-ilsulfonil]-urea (DPX-A8947, azimsulfurón); B4) derivados de sulfonodiamidas, p.ej. 3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-(N-metil-N-metilsulfonilaminosulfonil)-urea (amidosulfurón) y sus compuestos análogos estructurales (documento EP-A 0,131 ,258 y Z. Pfl. Krankh. Pfl. Schutz, suplemento extraordinario XII, 489-497 (1990)); B5) piridilsulfonilureas, p.ej. 1-(3-N,N-dimetilaminocarbonilpiridin-2-ilsulfonil)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)urea (nicosulfurón), 1-(3-etilsulfonilpiridin-2-ilsulfonil)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)urea (rimsulfurón), sal de sodio del éster metílico de ácido 2-[3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)ureidosulfonil]-6-trifluorometil-3-piridina-carboxílico (DPX- KE 459, flupirsulfurón-metil-sodio), 3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-(3-N-metilsulfonil-N-metil- aminopiridin-2-il)-sulfonilurea o sus sales (documentos DE-A 40 00 503 y DE-A 40 30 577),
1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-(3-trifluorometil-2-piridilsulfonil)urea (flazasulfurón), sal de sodio de 1-(4,6-dimetoxipírimidin-2-il)-3-[3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-2-piridilsulfonil]-urea (trifloxisulfurón-sodio); B6) alcoxifenoxisulfonilureas, p.ej. 3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-1-(2-etoxifenoxi)-sulfonilurea o sus sales (etoxisulfurón); B7) imidazolilsulfonilureas, p.ej. 1-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-(2-etilsulfonilimidazo[1 ,2-a]pir¡din-3-il)sulfonilurea (MON 37500, sulfosulfurón), 1-(2-cloroim¡dazo[1 ,2-a]pir¡din-3-ilsulfonil)-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)urea (imazosulfurón); B8) fenilaminosulfonil ureas, p.ej. 1-[2-(ciclopropilcarbonil)fenilaminosulfonil]-3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)urea (ciclosulfamurón); C) cloroacetanilidas, p.ej. acetocloro, alacloro, butacloro, dimetacloro, dimetenamida, metazacloro,
metolacloro, S-metolacloro, petoxamida, pretilacloro, propacloro, propisocloro y tenilcloro; D) tiocarbamatos, p.ej. S-etil-N,N-dipropiltiocarbamato (EPTC), S-til-N,N-diisobut¡ltiocarbamato (butilato), cicloato, dímepiperato, esprocarb, molinato, orbencarb, pebulato, prosulfocarb, tiobencarb, tiocarbazilo y tri-alato; E) oximas de ciclohexanodionas, p.ej. aloxidima, butroxidima, cletodima, cloproxidima, cicloxidima, profoxidima, setoxidima, tepraloxidíma y tralkoxidima; F) imidazolinonas, p.ej. imazametabenz-metilo, imazapic, imazamox, imazapir, imazaquin e imazetapir; G) derivados de triazolopirimidinasulfonamida, p.ej. cloransulam-metilo, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam y penoxulam; H) benzoilciclohexanodionas, p.ej.
2-(2-cloro-4-metilsulfonilbenzoíl)-ciclohexano-1 ,3-diona (SC-0051 , sulcotriona), 2-(2-nitrobenzoíl)-4,4-dimetil-ciclohexano-1 ,3-diona (documento EP-A 0,274,634), 2-(2-nitro-3-metilsulfonilbenzoíl)-4,4-dimetilciclohexano-1 ,3-diona (documento WO 91/13548), 2-[4-(metilsulfonil)-2-nitrobenzoíl]-1 ,3-ciclohexanodiona (mesotriona) 2-[2-cloro-3-(5-cianometíl-4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-(etilsulfonil)-benzoíl]-1 ,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-(5-cíanometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-(metilsulfonil)-benzoíl]-1 ,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-(5-etoximetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-(etilsulfonil)-benzoíl]-1 ,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-(5-etoximetil-4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-(metilsulfonil)-benzoíl]-1 ,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-[(2,2,2-trifluoroetoxi)metil]-4-(etilsulfonil)-benzoíl]-1 ,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-[(2,2,2-trifluoroetoxi)metil]-4-(metílsulfonil)-benzoíl]-1 ,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-[(2,2-difluoretoxi)metil]-4-(etilsulfonil)-benzoíl]-1 ,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-[(2,2-difluoretoxi)metil]-4-(metilsulfonil)-benzoíl]-1 ,3- ciclohexanodiona,
2-[2-cloro-3-[(2,2,3,3-tetrafluoro-propoxi)metil]-4-(etilsulfoníl)-benzoíl]-1 ,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-[(2,2,3,3-tetrafluoro-propoxi)metil]-4-(metilsulfonil)-benzoíl]-1 ,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-(ciclopropilmetoxi)-4-(etilsulfonil)-benzoíl]-1 ,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-(ciclopropílmetoxi)-4-(metilsulfonil)-benzoíl]-1 ,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-(tetrahidrofuran-2-ilmetoximetil)-4-(etilsulfonil)-benzoíl]-1 ,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-(tetrahidrofuran-2-ilmetoximetíl)-4-(metilsulfonil)-benzoíl]-1 ,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-[2-(2-metoxietoxi)-etoximetil]-4-(etilsulfonil)-benzoíl]-1 ,3-ciclohexanodiona, 2-[2-cloro-3-[2-(2-metoxietoxi)-etoximetil]-4-(metilsulfonil)-benzoíl]-1 ,3-ciclohexanodiona, I) benzoílisoxazoles, p.ej. 5-ciclopropil-[2-(metilsulfonil)-4-(trifluorometil)benzoíl]-isoxazol (isoxaflutol); J) benzoílpirazoles, p.ej.
2-[4-(2,4-dicloro-m-toluoíl)-1 ,3-dimetilpirazol-5-iloxi]-4'-metilacetofenona (benzofenap), tolueno-4-sulfonato de 4-(2,4-diclorobenzoíl)-1 ,3-dimetilpirazol-5-ilo (pirazolinato), 2-[4-(2,4-diclorobenzoíl)-1 ,3-dimetilpirazol-5-iloxi]acetofenona (pirazoxifeno); 5-hidroxi-1-metil-4-[2-(metilsulfonil)-4-trifluorometíl-benzoíl]-pirazol (documento WO 01/74785), 1-etil-5-hidroxi-4-[2-(metilsulfonil)-4-trifluorometil-benzoíl]-pirazol (documento WO 01/74785), 1 ,3-dimetil-5-hidroxi-4-[2-(metilsulfonil)-4-trifluorometil-benzoíl]-pirazol (documento WO 01/74785), 1-etil-5-hidroxi-3-metil-4-[2-(metilsulfonil)-4-trifluorometil-benzoíl]-pirazol (documento WO 01/74785), 5-hidroxi-1-metil-4-[-2-cloro-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-pirazol (documento WO 99/58509), 5-hidroxi-1-metil-4-[3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-2-metil-4-metilsulfonil-benzoíl]-pirazol (documento WO 99/58509), 1-etil-5-hidroxi-3-metil-4-[2-metil-4-metilsulfonil-3-(2-metoxi-etilamino)-benzoílj-pirazol (documento WO 96/26206), 3-ciclopropil-5-hidroxi-1-metil-4-[2-metil-4-metilsulfonil-3-(2-metoxi-etilamino)-benzoíl]-pirazol (documento WO 96/26206),
5-benzoxi-1-etil-4-[2-metil-4-metilsulfonil-3-(2-metoxi-etilamino)-benzoílj-pirazol (documento WO 96/26206), 1-etil-5-hidroxi-4-(3-dimetilamino-2-metil-4-metilsulfonil-benzoíl)-pirazol (documento WO 96/26206), 5-hidroxi-1-metil-4-(2-cloro-3-dimetilamino-4-metilsulfonil-benzoíl)-pirazol (documento WO 96/26206), 1-etil-5-hidroxí-4-(3-alilamino-2-cloro-4-metilsulfonil-benzoíl)-pirazol (documento WO 96/26206), 1-etil-5-hidroxi-4-(2-metil-4-metilsulfonil-3-morfolino-benzoíl)-pirazol (documento WO 96/26206), 5-hidroxi-1-isopropil-4-(2-cloro-4-metilsulfonil-3-morfolino-benzoíl)-pirazol (documento WO 96/26206), 3-ciclopropil-5-hidroxi-1-metil-4-(2-cloro-4-metilsulfonil-3-morfolino-benzoíl)-pirazol (documento WO 96/26206), 1 ,3-dimetil-5-hidroxi-4-(2-cloro-4-metilsulfonil-3-pirazol-1-il-benzoíl)-pirazol (documento WO 96/26206), 1-etil-5-hidroxi-3-metil-4-(2-cloro-4-metilsulfonil-3-pirazol-1 -il-benzoíl)- pirazol (documento WO 96/26206), 1-etil-5-hidroxi-4-(2-cloro-4-metilsulfonil-3-pirazol-1-il-benzoíl)-pirazol
(documento WO 96/26206), K) sulfonilaminocarboniltpazolinonas, p ej sal de sodio de 4,5-d?h?dro-3-metox?-4-met?l-5-oxo-N-(2-tr?fluorometox?fenilsulfon?l)-1H-1 ,2,4-tr?azol-1-carboxam?da (flucarbazona-sodio), sal de sodio del éster metílico de ácido 2-(4,5-d?h?dro-4-met?l-5-oxo-3-propox?-1 H-1 ,2,4-tr?azol-1 -?l)-carboxam?dosulfon?lbenzo?co (propoxicarbazona-Na), L) triazolinonas, p ej 4-am?no-N-terc-but?l-4,5-d?h?dro-3-?soprop?l-5-oxo-1 , 2,4-1 H-tr?azol-1-carboxamida (amicarbazona), 2-(2,4-d?cloro-5-prop-2-?n?lox?fen?l)-5,6,7,8-tetrah?dro-1 ,2,4-tr?azolo[4,3-a]p?r?d?n-3(2H)-ona (azafenidina), (RS)-éster etílico de acido 2-cloro-3-[2-cloro-5-(4-d?fluoromet?l-4,5-d?h?dro-3-met?l-5-oxo-1 H-1 ,2,4-tpazol-1 -?l)-4-fluorofen?l]prop?ón?co (carfentrazona-etilo), 2',4'-d?cloro-5'-(4-d?fluoromet?l-4,5-d?h?dro-3-met?l-5-oxo-1 H-1 ,2,4-tr?azol-1-?l)-metanosulfonan?l?da (sulfentrazona), M) ácidos fosfínicos y derivados, p ej
4-[hidroxi(metil)fosfinoíl]-L-homoalanil-L-alanil-L-alanina (bilanafos), sal de amonio de ácido DL-homoalanin-4-til(metil)fosfínico (glufosinato-amonio); N) derivados de glicina, p.ej. N-(fosfonometil)glicina y sus sales (glifosato y sales, p.ej. la sal de sodio o la sal de isopropilamonio), sal de trimesio de N-(fosfonometil)glicina (sulfosato); O) derivados de ácido pirimidiniloxi-piridinacarboxílico o bien derivados de ácido pirimidiniloxibenzoico, p.ej. éster bencílico de ácido 3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-oxi-piridina-2-carboxílico (documento EP-A 0,249,707), éster metílico de ácido 3-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-oxi-piridina-2-carboxílico (documento EP-A 0,249, 707), éster l-(etoxicarbonil-oxietílico) de ácido 2,6-bis[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-oxi]-benzoico (documento EP-A 0,472,113), ácido 2,6-bis[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-oxi]-benzo¡co
(bispiribaco-sodio), piribenzoxima, piriftalida, piriminobaco-metilo y piritiobaco-sodio; atrazina, cianazina, dimetametrina, prometón, prometrina, propazina, simazina, simetrina, terbumeton, terbutilazina, terbutrina y trietazina; V) reguladores del crecimiento de las plantas, p.ej.
forclorofenurón y tidiazurón. W) cetoenoles, p.ej. 2,2-dimetilpropionato de 8-(2,6-dietil-p-tolil)-1 ,2,4,5-tetrahidro-7-oxo-7H-pirazolo[1 ,2-d][1 ,4,5]oxadiazepin-9-ilo (pinoxadeno). Los herbicidas de los grupos A hasta W son conocidos por ejemplo a partir de los documentos en cada caso mencionados con anterioridad y del "The Pesticide Manual" [El manual de los plaguicidas], The British Crop Protection Council, 13a edición, 2003, o del e-Pesticide Manual, versión 3.0, British Crop Protection Council 2003.. Los compuestos de la fórmula general (I) y sus combinaciones con uno o varios de los mencionados plaguicidas se pueden formular de diferentes maneras, dependiendo de los parámetros químico-físicos y biológicos preestablecidos. Como maneras de formulación se adecúan por ejemplo: - concentrados emulsionables, que se preparan por disolución de las sustancias activas en un disolvente orgánico, p.ej. butanol, ciclohexanona, dimetilformamida, xileno o también hidrocarburos de punto de ebullición más elevado, o mezclas de los disolventes orgánicos mediando adición de uno o varios agentes tensioactivos de tipos iónicos y/o no iónicos (emulsionantes). Emulsionantes apropiados son por ejemplo sales de calcio de ácidos alquilarilsulfónicos, esteres poliglicólicos de ácidos grasos, alquilaril-poliglicol-éteres, (alcohol graso)-poliglicol-éteres, productos de condensación
de óxido de propileno y óxido de etileno, alquil-poliéteres, esteres de sorbitán y esteres de ácidos grasos de poli-(oxietilen)-sorbitán; agentes para espolvorear, que se obtienen por molienda de las sustancias activas con sustancias inorgánicas u orgánicas sólidas finamente divididas, p.ej. talco, arcillas naturales tales como caolín, bentonita y pirofilita, tierra de diatomeas o harinas (polvos finos). concentrados para suspensión que se basan en agua o en aceites, que por ejemplo se pueden preparar mediante molienda en húmedo por medio de molinos de perlas; - polvos solubles en agua; concentrados solubles en agua; granulados, tales como granulados solubles en agua, granulados dispersables en agua así como granulados para la aplicación por esparcimiento y sobre el suelo; - polvos para proyectar, que junto a la sustancia activa contienen además sustancias diluyentes o inertes y agentes tensioactivos; suspensiones para encapsular y microcápsulas; formulaciones de volumen ultra-bajo (del inglés Ultra-Low-Volume). Los tipos de formulaciones antes mencionados son conocidos para un experto en la especialidad y se describen por ejemplo en las obras de: K. Martens, "Spray Drying Handbook" (Manual del secado por atomización), 3a edición, G. Goodwin Ltd, Londres, 1979; W. van Valkenburg, "Pesticides
Formulations" (Formulaciones de plaguicidas), Marcel Dekker, N Y , 1973, Winnacker-Kuchier, "Chemische Technologie" (Tecnología química), tomo 7, editorial C Hanser, Munich, 4a edición de 1986, "Perry's Chemical Engineer's Handbook" [Manual del ingeniero químico de Perry], 5a edición, McGraw-Hill, N Y 1973, páginas 8-57 Los necesarios agentes coadyuvantes de formulación, tales como materiales inertes, agentes tensioactivos, disolventes y otros materiales aditivos, son asimismo conocidos, y se describen por ejemplo en las obras de "Detergents and Emulsifiers Annual" [Anual de detergentes y emulsionantes] de McCutcheon, MC Publ Corp , Ridgewood N J , C Marsden, "Solvents Guide" [Guía de disolventes], 2a edición, Interscience, N Y 1963, H von Olphen, "Introduction to Clay Colloíd Chemistry" [Introducción a la química de los coloides de arcilla], 2a edición, J Wiley & Sons, N Y , Schonfeldt, "Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte" [Aductos con óxido de etileno interfacialmente activos], Wiss Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976, Sisley y Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents" [Enciclopedia de agentes activos superficialmente], Chem Publ Co Inc , N Y 1964, Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carners" [Manual de diluyentes y soportes de polvos finos insecticidas], 2a edición, Darland Books, Caldwell N J , Winnacker-Kuchier, "Chemische Technologie" [Tecnología química], tomo 7, editorial C Hanser Munich, 4a edición de 1986 Aparte de los agentes coadyuvantes de formulación precedentemente mencionados, los agentes protectores de los cultivos
pueden contener eventualmente usuales sustancias adhesivas, humectantes, dispersantes, penetrantes, emulsionantes, conservantes, protectoras frente a las heladas, de carga, relleno, soporte y colorantes, antiespumantes, inhibidores de la evaporación, así como agentes que influyen sobre el valor del pH o la viscosidad. Dependiendo del tipo de la formulación, los agentes protectores de cultivos contienen por regla general de 0.1 a 99 % en peso, en particular de 0.2 a 95 % en peso, de uno o más antídotos de la fórmula general I o una combinación de un antídoto y un plaguicida. Además, ellos contienen de 1 a 99.9, en particular de 4 a 99.5 % en peso de una o varias sustancias aditivas sólidas o liquidas y de 0 a 25, en particular de 0.1 a 25 % en peso de un agente tensioactivo. En concentrados emulsíonables, la concentración de sustancias activas, es decir que la concentración de un antidoto y/o un plaguicida es por regla general de 1 a 90, en particular de 5 a 80 % en peso. Los agentes para espolvorear contienen usualmente de 1 a 30, de modo preferido de 5 a 20 % en peso de una sustancia activa. En polvos para proyectar, la concentración de sustancias activas es por regla general de 10 a 90 % en peso. En el caso de los granulados dispersables en agua, el contenido de una sustancia activa está situado por ejemplo entre 1 y 95 % en peso, de modo preferido entre 10 y 80 % en peso. Para la utilización, las formulaciones presentes en una forma usual en el comercio se diluyen eventualmente de un modo usual, p.ej. mediante agua en el caso de polvos para proyectar, concentrados
emulsionables, dispersiones y granulados dispersables en agua. Las formulaciones en forma de polvos finos, los granulados, así como las soluciones atomizables, ya no se diluyen usualmente con otras sustancias inertes antes de la utilización. Con las condiciones externas, tales como la temperatura, la humedad, el tipo de los herbicidas utilizados, etc., varía la cantidad necesaria a consumir de los antídotos. En los siguientes Ejemplos, que explican el invento pero no lo limitan, los datos cuantitativos se refieren al peso, a menos que se defina algo con más detalle.
EJEMPLOS
1. EJEMPLOS DE FORMULACIÓN
1.1 Agentes para espolvorear Se obtiene un agente para espolvorear, mezclando 10 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) o de una mezcla de sustancias activas a base de un plaguicida (p.ej. un herbicida) y de un antídoto de la fórmula (I) y 90 partes en peso de talco como material inerte, y desmenuzándolas en un molino de impactos.
1.2 Polvo dispersable en agua Se obtiene un polvo humectable, fácilmente dispersable en agua, mezclando 25 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) o de una mezcla de sustancias activas a base de un plaguicida (p.ej. un herbicida) y de un antidoto de la fórmula (I), 64 partes en peso de cuarzo con un contenido de caolín como material inerte, 10 partes en peso de una sal de potasio de ácido ligninasulfónico y 1 parte en peso de una sal de sodio de ácido oleoilmetil-táurico como agentes humectantes y dispersantes, y moliéndolas en un molino de púas.
1.3 Concentrado dispersable en agua Se obtiene un concentrado para dispersión, fácilmente dispersable en agua, mezclando 20 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) o de una mezcla de sustancias activas a base de un plaguicida (p.ej. un herbicida) y de un antídoto de la fórmula (I) con 6 partes en peso de un alquil-fenol-poliglicol-éter (®Triton X 207), 3 partes en peso de un isotridecanolpoliglicoléter y 71 partes en peso de un aceite mineral parafínico, y moliéndolas en un molino de bolas con fricción hasta una finura de por debajo de 5 micrómetros.
1.4 Concentrado emulsionable Se obtiene un concentrado emulsionable a partir de 15 partes en peso de un compuesto de la fórmula (I) o de una mezcla de sustancias activas
a base de un plaguicida (p.ej. un herbicida) y de un antídoto de la fórmula (I), 75 partes en peso de ciclohexanona como disolvente y 10 partes en peso de un nonilfenol oxietilado como emulsionante.
1.5 Granulado dispersable en agua Se obtiene un granulado dispersable en agua, mezclando 75 partes en peso de un antídoto de la fórmula (I) o de una mezcla de un plaguicida y de un antídoto de la fórmula (I) 10 " " de una sal de calcio de ácido ligninasulfónico, 5 " " " de lauril-sulfato de sodio, 3 " " " de un poli(alcohol vinílico), y 7 " " " de caolín, moliéndolas en un molino de púas y granulando el polvo en un lecho fluidizado mediante aplicación por rociado de agua como liquido de granulación. Se obtiene también un granulado dispersable en agua, homogeneizando y desmenuzando previamente en un molino de coloides 25 partes en peso de un antídoto de la fórmula (I) o de una mezcla de un plaguicida y de un antídoto de la fórmula (I) 5 " " " de una sal de sodio de ácido 2,2'-dinaftilmetano- 6,6'-disulfónico, 2 " " " de una sal de sodio de ácido oleoíl-metil-táurico,
17 de carbonato de calcio, 50 " " " de agua, y 1 parte en peso de un poli(alcohol vinílico) a continuación moliéndolas en un molino de perlas, y atomizando y secando la suspensión así obtenida en una torre de atomización mediante una boquilla para un sólo material.
2. EJEMPLOS DE PREPARACIÓN
EJEMPLO A
1-tetrahidrofurfuril-3-(2-tienil)-1 ,2-dihidro-quinoxalin-2-ona
Una mezcla de 1.00 g (4.4 mmol) del hidrocloruro de N-tetrahidrofurfuril-o-fenilendiamina, de 0.49 g (4.8 mmol) de trietilamina y de
0.81 g (4.4 mmol) del éster etílico de ácido (2-tienil)glioxílíco se calentó a reflujo en 20 ml de etanol durante 8 horas. Se concentró por evaporación, se recogió el residuo en una mezcla de agua y diclorometano, se secó la fase
orgánica y se concentró por evaporación. El residuo se cromatografió para la purificación en presencia de gel de sílice (con una mezcla de acetato de etilo y heptano 1 :1). Se obtuvieron 0.22 g (16.0 % del rendimiento teórico) de un material sólido de color débilmente amarillo con el punto de fusión de 123°C.
EJEMPLO B
6,7-(difluorometilendioxi)-3-fenil-1 ,2-dihidro-quinoxalin-2-ona
Una mezcla de 1.25 g (4.79 mmol) del bishidrocloruro de 4,5-(difluorometilendioxi)-o-fenilendiamina, 1.07 g (10.53 mmol) de trietilamina y de 0.79 g (4.79 mmol) del éster metílico de ácido fenilglioxílico se calentó a reflujo en 50 ml de metanol durante 8 horas. Ya en caliente precipita el producto como un material sólido incoloro. Después del enfriamiento se filtró con succión y la torta del filtro se lavó con un poco de metanol. Se obtuvieron 1.25 g del producto (86.3 % del rendimiento teórico) un material sólido incoloro con el punto de fusión de 291-292°C.
EJEMPLO C
6,7-(difluorometilendioxi)-1-metil-3-fenil-1 ,2-dihidro-quinoxalin-2-ona
0.55 g (1.81 mmol) de la 6,7-(difluorometílendioxi)-3-fenil-1 ,2-dihidro-quinoxalin-2-ona (Ejemplo B) y 0.65 g (5.49 mmol) del dimetilacetal de dimetilformamida se agitaron en 25 ml de dimetilformamida durante 8 horas a 95°C. Después del enfriamiento, se concentró por evaporación, se recogió con una solución diluida de hidróxido de sodio y con diclorometano, la fase orgánica se lavó con agua, se secó y se concentró por evaporación. Para la purificación, se cromatografió en presencia de gel de sílice (con una mezcla de heptano y acetato de etilo 4 :1 ). Se obtuvieron 0.32 g del producto (55.1 % del rendimiento teórico)) como un material sólido de color débilmente amarillo con el punto de fusión de 165°C.
EJEMPLO D
1 -ciclobutilmetil-3-(2-tienil)-1 ,2-dihidro-quinoxalin-2-ona
Una mezcla de 0.46 g (2 mmol) de 3-(2-tienil)-1 ,2-dihidro-quinoxalin-2-ona (preparada de una manera análoga a la del Ejemplo B a partir de o-fenílendiamina y del éster etílico de ácido (2-tienil)glioxílico), de 0.30 g (2 mmol) de bromometilciclobutano y de 0.28 g (2 mmol) de carbonato de potasio se agitó en 10 ml de dimetilformamida durante 5 horas a 90°C. Después del enfriamiento, se concentró por evaporación y el residuo se recogió con una mezcla de agua y diclorometano. La fase orgánica se secó y se concentró por evaporación. Para la purificación, se cromatografió en presencia de gel de sílice (con una mezcla de heptano y acetato de etilo 4 :1). Se obtuvieron en primer lugar 0.04 g (5.4 % del rendimiento teórico) de 2-ciclobutiloxi-3-(2-tienil)-quinoxalina (producto de alquilación en O, material sólido incoloro, punto de fusión 103°C) y finalmente 0.41 g (59.9 % del rendimiento teórico) del producto como un material sólido incoloro con el punto de fusión de 110°C.
EJEMPLO E
1 -metil-3-(2-tienil)-1 ,2-dihidro-quinoxalin-2-tiona
0.48 g (2 mmol) de 1-metil-3-(2-tienil)-1 ,2-dihidro-quinoxalin-2-ona (preparada de una manera análoga a la del Ejemplo B a partir de o-fenilendiamina y del éster etílico de ácido (2-tienil)glioxílico) y 0.41 mg (1 mmol) del reactivo de Lawesson se calentaron a reflujo en 10 ml de xileno durante 10 horas. Después de haber concentrado por evaporación, se cromatografió en presencia de gel de sílice (con una mezcla de heptano y acetato de etilo 1 :4). Se obtuvieron 0.15 g del producto (26.0 % del rendimiento teórico) como un material sólido de color anaranjado con el punto de fusión de 113°C.
EJEMPLO F
1-(2-Boc-amino-etil)-3-(2-tienil)-1 ,2-dihidro-qu¡noxalin-2-ona
Una mezcla de 5.1 g (0.022 moles) de 3-(2-tienil)-1 ,2-dihidro-quinoxalin-2-ona (preparada de una manera análoga a la del Ejemplo B a partir de o-fenilendiamina y del éster etílico de ácido (2-tienil)glioxílico), de 5.0 g (0.022 moles) del bromuro de 2-(terc.-butoxicarbonilam¡no)-et¡lo [= bromuro de 2-(Boc-amino)etilo] y de 3.5 g (0.025 moles) de carbonato de potasio se agitó durante 7 horas a 90°C. Después de haber eliminado el disolvente se recogió con una mezcla de agua y diclorometano, la fase orgánica se secó y se concentró por evaporación. El residuo se cromatografió en presencia de gel de sílice con una mezcla de heptano y acetato de etilo 7:3. Se obtuvieron en primer lugar 0.86 g (9.9 % del rendimiento teórico) del isómero con O-alquilo (p.f. 144-145°C), y luego 1.59 g (18.2 % del rendimiento teórico) del producto deseado. Cristales incoloros, p.f. 156-157°C
EJEMPLO G
Hidrocloruro de 1-(2-aminoetil)-3-(2-tienil)-1 ,2-dihidro-quinoxalin-2-ona
1.50 g (4 mmol) del producto del Ensayo F se disolvieron en 20 ml de dioxano y se mezclaron con 2 ml de una solución 4 M de cloruro de hidrógeno en dioxano. Se agitó durante 5 horas a la temperatura ambiente y durante 5 horas a reflujo. Después del enfriamiento, el hidrocloruro precipitado se filtró con succión. Se obtuvieron 1.08 g del producto (82.6 % del rendimiento teórico) como un material sólido incoloro; P.f.: >250°C.
EJEMPLO H
1-(2-metilsulfonilaminoetil)-3-(2-tienil)-1 ,2-dihidro-quinoxalin-2-ona
A una mezcla de 300 mg del hidrocloruro de amina del Ensayo G (1.0 mmol) y 223 mg de trietilamina (2.2 mmol) en 10 ml de diclorometano se le añadió gota a gota a la temperatura ambiente una solución de 126 mg de cloruro de metanosulfonilo (1.1 mmol) en un poco de diclorometano y se agitó durante 6 horas a la temperatura ambiente. La mezcla de reacción se vertió sobre agua, la fase orgánica se secó y se concentró por evaporación. El producto bruto se purificó por cromatografía en presencia de gel de sílice (con una mezcla de heptano y gel de sílice 7:3). Se obtuvieron 110 mg del producto (47,0 % del rendimiento teórico) como un material sólido incoloro. P.f.: 236-237°C
EJEMPLO I
1 -amino-3-(2-tieníl)-1 ,2-dihidro-quinoxalin-2-ona
Una mezcla de 3.50 g (15 mmol) de 3-(2-tienil)-1 ,2-dihidro-quinoxalin-2-ona (preparada de una manera análoga a la del Ejemplo B a partir de o-fenilendiamina y del éster etílico de ácido (2-tienil)glioxilico) y 4.77 g (42 mmol) de ácido hidroxilamino-O-sulfónico se agitó en una solución de
3.07 g (77 mmol) de sosa cáustica durante 15 horas a la temperatura ambiente. La tanda se diluyó con agua, se extrajo por agitación con diclorometano, la fase orgánica se secó y se concentró por evaporación. El residuo se cromatografió para la purificación en presencia de gel de sílice (con una mezcla de heptano y acetato de etilo 4:1). Se obtuvieron 0.36 g del producto (9.2 % del rendimiento teórico) como un material sólido incoloro con el punto de fusión de 164°C. En los siguientes cuadros se exponen a modo de ejemplo una serie de compuestos de la Fórmula general I, que se pueden obtener de una manera análoga a la de los anteriores Ejemplos y los métodos mencionados más arriba.
En los cuadros 1 y 2 significan: Bu butilo Et etilo Me metilo Ph = fenilo Pr propilo Th = tienilo iso s = secundario terciario Lo correspondiente es válido para las expresiones compuestas, tales como ¡Pr ~ isopropilo ¡Bu = isobutilo sBu = seo-butilo tBu = tero-butilo Si en los cuadros se expone un radical alquilo sin ninguna caracterización adicional, entonces se trata del radical alquilo lineal. Cuando se indica la definición "H" para "(Y)n" esto significa el entramado fundamental sin sustituir (n = 0). P.f. = Punto de fusión HCl = significa el hidrocloruro del compuesto de base
CUADRO 1 Compuestos de la Fórmula (1-1)
Otros datos físicos acerca de algunos compuestos del cuadro 1 : Datos característicos acerca de espectros de resonancia magnética nuclear (datos de 1H-RMN-Daten, d (ppm)):
Ejemplo N° 405 (CDCI3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 2.59 (s, 3H, CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.75 (tr, 2H, NCH2); 4.35 (tr, 2H, CH2Het); 7.82 (d, 1 H, quinoxalín-H) Ejemplo N° 408 (CDCI3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 1.31 (d, 6H, ¡PrCH3); 2.69 (q, 4H, CH2CH3); 2.75 (tr, 2H, NCH2); 3.62 (sept, 1 H, metin-H); 4.35 (tr, 2H, CH2Het); 7.83 (d, 1 H, quinoxalin-H) Ejemplo N° 412 (CDCI3) 1.07 (tr, 6H, CH2CH3); 1.49 (s, 9H, C(CH3)3); 2.65 (q, 4H, CH2CH3); 2.75 (tr, 2H, NCH2); 4.32 (tr, 2H, CH2Het); 7.82 (d, 1 H, quinoxalinona-H) Ejemplo N° 415 (CDCI3) 1.12 (tr, 6H, CH2CH3); 1.88-2.12 (m, 6H, ciclopentil-H); 2.43 - 2.58 (m, 2H, ciclopentil-H); 2.71 (q, 4H, CH2CH3); 2.81 (tr, 2H, NCH2); 4.44 (tr, 2H, CH2Het); 7.97 (d, 1 H, quinoxalinona-H) Ejemplo N° 416 (CDCI3) 1.42 (tr, 6H, CH2CH3); 1.1-2.0 (m, 10H, ciclohex¡l-H); 3.2 - 3.4 (m, 7H); 4.73 (tr, 2H, CH2Het); 7.87 (d, 1 H, quinoxalinona-H) Ejemplo N° 418 (CDCI3) 1.03 (tr, 6H, CH2CH3); 2.64 (q, 4H, CH2CH3); 2.79 (tr, 2H, NCH2); 4.40 (tr, 2H, CH2Het); 8.00 (d, 1 H, quinoxalinona-H) Ejemplo N° 421 (CDCI3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 2.69 (q, 4H, CH2CH3); 2.77 (tr, 2H, NCH2); 3.13 (m, 2H, CH2Ph); 3.28 (m, 2H, CH2CH2Ph); 4.35 (tr, 2H, CH2Het); 7.86 (d, 1 H, quinoxalinona-H) Ejemplo N° 431 (CDCI3) 1.08 (tr, 6H, CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 8.50 (m, 2H, fenil-H)
Ejemplo N° 434 (CDCI3) 1.10 (tr, 6H, CH2CH3); 2.48 (s, 3H, CH3); 2.69 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.40 (tr, 2H, CH2Het); 7.75 (s, 1 H, quínoxalinona-H); 8.30 (m, 2H, feníl-H) Ejemplo N° 451 (CDCI3) 1.07 (tr, 6H, CH2CH3); 2.66 (q, 4H, CH2CH3); 2.81 (tr, 2H, NCH2); 4.43 (tr, 2H, CH2Het); 8.23 (s, 1 H, quinoxalínona-H); 8.34 (m, 2H, fenil-H) Ejemplo N° 465 (CDCI3) 1.10 (tr, 6H, CH2CH3); 2.70 (q, 4H, CH2CH3); 2.82 (tr, 2H, NCH2); 3.98. 4.02 (2s, 6H, 2 OCH3); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 6.91. 7.39 (2s, 2H, quínoxalinona-H); 8.28 (m, 2H, fenil-H) Ejemplo N° 478: (CDCI3) 1.07 (tr, 6H, CH3); 2.65 (q, 4H,
CH2CH3); 2.79 (tr, 2H, NCH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 8.48 (d, 1 H, Th) Ejemplo N° 481 : (CDCI3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 2.51 (s, 3H, CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.38 (tr, 2H, CH2Het); 8.47 (d, 1 H, Th) Ejemplo N° 482: (CDCI3) 1.50 (tr, 6H, CH2CH3); 3.29 (m, 6H,
3CH2); 4.99 (tr, 2H, CH2Het); 8.42 (2d, 2H, tienil-H. quínoxalin-H) Ejemplo N° 486: (CDCI3) 1.05 (tr, 6H, CH3); 2.65 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.38 (tr, 2H, CH2Het); 8.48 (d, 1 H, Th) Ejemplo N° 487: (CDCI3) 1.02 (tr, 6H, CH3); 2.65 (q, 4H, CH2CH3); 2.78 (tr, 2H, NCH2); 4.38 (tr, 2H, CH2Het); 8.48 (d, 1 H, Th) Ejemplo N° 498 (CDCI3) 1.10 (tr, 6H, CH2CH3); 2.72 (q, 4H, CH2CH3); 2.87 (tr, 2H, NCH2); 4.50 (tr, 2H, CH2Het); 8.19 (s, 1 H, quinoxalinona-H); 8.52 (m, 2H, fenil-H)
Ejemplo N° 501 : (CDCI3) 1.10 (tr, 6H, CH2CH3); 2.36. 2.42 (2s, 6H, 2CH3); 2.69 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 8.42 (d, 1 H, Th) Ejemplo N° 507 (CDCI3) 1.03 (tr, 6H, CH2CH3); 2.62 (q, 4H, CH2CH3); 2.79 (tr, 2H, NCH2); 4.36 (tr, 2H, CH2Het); 7.58. 7.98 (2s, 2H, quinoxalinona-H); 8.48 (d, 1 H, tiofeno-H) Ejemplo N° 525: (CDCI3) 1.09 (tr, 6H, CH3); 1.47 (tr, 3H, éster-CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.83 (tr, 2H, NCH2); 4.47 (m, 4H, OCH2. CH2Het); 8.44 (d, 1 H, Th) Ejemplo N° 526 (CDCI3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 2.42 (s, 3H, tolil- CH3); 2.69 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.41 (tr, 2H, CH2Het); 7.93 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.23 (d, 2H, fenil-H) Ejemplo N° 527 (CDCI3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 2.42 (s, 3H, tolíl-CH3); 2.69 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.41 (tr, 2H, CH2Het); 7.95 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.10 (d, 2H, fenil-H) Ejemplo N° 529 (CDCI3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 1.36 (s, 9H, tere-butilo); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.94 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.12 (d, 2H, fenil-H) Ejemplo N° 530 (CDCI3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.94 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.35 (d, 2H, fenil-H)
Ejemplo N° 536 (CDCI3) 1.10 (tr, 6H, CH2CH3); 2.69 (q, 4H, CH2CH3); 2.81 (tr, 2H, NCH2); 3.89 (s, 3H, OCH3); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 1H, quinoxalinona-H); 6.99. 8.38 (2d, 4H, fenil-H) Ejemplo N° 539 (CDCI3) 1.10 (tr, 6H, CH2CH3); 2.69 (q, 4H, CH2CH3); 2.82 (tr, 2H, NCH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.96 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 7.74. 8.48 (2d, 4H, fenil-H) Ejemplo N° 543 (CDCI3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 2.35. 2.38 (2s, 6H, dimetíl-CH3); 2.69 (q, 4H, CH2CH3); 2.83 (tr, 2H, NCH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.16 (s, 1 H, fenil-H); 7.96 (d, 1 H, quinoxalínona-H); Ejemplo N° 546a (CDCI3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 2.34. 2.37 (2s,
6H, dimetilfenil-CH3); 2.67 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.94 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.07 (d, 1 H, fenil-H); 8.09 (s, 1 H, fenil-H); Ejemplo N° 547 (CDCI3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 2.40 (s, 6H, dimetílfenil-CH3); 2.69 (q, 4H, CH2CH3); 2.81 (tr, 2H, NCH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.11 (s, 1 H, feníl-H); 7.88 (s, 2H, fenil-H); 7.93 (d, 1 H, quinoxalínona-H); Ejemplo N° 548 (CDCI3) 1.07 (tr, 6H, CH2CH3); 2.07(s, 6H, trimetílfenil-CHa); 2.33(s, 3H, trimetilfenil-CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.83 (tr, 2H, NCH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 6.94 (s, 2H, feníl-H); 7.97 (d, 1 H, quínoxalinona-H); Ejemplo N° 549 (CDCI3) 1.11 (tr, 6H, CH2CH3); 2.70 (q, 4H, CH2CH3); 2.81 (tr, 2H, NCH2); 3.96. 4.01 (2s, 6H, 2OCH3); 4.42 (tr, 2H,
CH2Het); 6.97 (d, 1 H, fenil-H); 7.95 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.02 (s, 1 H, feníl-H); 8.17 (d, 1 H, fenil-H); Ejemplo N° 560 (CDCI3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 2.69 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.30 (m, 4H, OCH2); 4.41 (tr, 2H, CH2Het); 6.96 (d, 1 H, fenil-H); 7.93 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 7.95 (m, 2H, fenil-H); Ejemplo N° 561 (CDCI3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 2.67 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 4.40 (tr, 2H, CH2Het); 7.55 (d, 1 H, fenil-H); 7.93 (d, 1H, quinoxalinona-H); 7.95 (m, 2H, fenil-H); Ejemplo N° 562 (CDCI3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.82 (tr, 2H, NCH2); 4.40 (tr, 2H, CH2Het); 7.28 (s, 1 H, fenil-H); 7.93 (d, 1 H, quinoxalinona-H); Ejemplo N° 569: (CDCI3) 1.10 (tr, 6H, CH3); 2.69 (q, 4H, CH3CH2); 2.80 (tr, 2H, CH2NEt2); 4.43 80 (tr, 2H, CH2Het); 8.90 (d, 1 H, tienilo)
Ejemplo N° 570 (CDCI3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.81 (tr, 2H, NCH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 6.62 (dd, 1 H, furil-H); 7.72 (d, 1 H, furil-H); 7.93 (d, 1 H, furil-H); 8.02 (d, 1 H, quínoxalinona-H); Ejemplo N° 575a (CDCI3) 1.23 (tr, 6H, CH2CH3); 3.31 (m, 6H, CH2CH3. NCH2); 4.82 (tr, 2H, CH2Het); 8.09. 8.18 (2 dd, 2H, piridil-H, quinoxalínona-H); 8.88 (dd, 1H, piridil-H); Ejemplo N° 578 (CDCI3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 2.35 (s, 3H,
CH3Pir); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.81 (tr, 2H, NCH2); 4.41 (tr, 2H, CH2Het); 7.97(d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.60 (d, 1 H, piridil-H)
Ejemplo N° 579 (CDCI3) 1.10 (tr, 6H, CH2CH3); 2.48 (s, 3H, CH3Pir); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.82 (tr, 2H, NCH2); 4.41 (tr, 2H, CH2Het); 7.21 (d, 1 H, piridil-H); 8.09 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.10(s, 1 H, piridil-H); 8.71(d, 1 H, piridil-H) Ejemplo N° 581 a (CDCI3) 1.43 (tr, 6H, CH2CH3); 2.71 (s, 3H,
CH3Pir); 3.31 (m, 6H, CH2CH3. NCH2); 4.83 (tr, 2H, CH2Het); 7.31 (d, 1 H, piridil-H); 7.90 (d, 1 H, piridil-H); 8.07 (d, 1 H, quinoxalínona-H); Ejemplo N° 588a (CDCI3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.78 (s, 3H, CH3Th); 2.82 (tr, 2H, NCH2); 4.43 (tr, 2H, CH2Het); 7.02 (d, tieníl-H); 7.92 (d, 1 H, quinoxalínona-H); Ejemplo N° 595 (CDCI3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 2.45. 2.63 (2s, 6H, 2 CH3Th); 2.70 (q, 4H, CH2CH3); 2.78 (tr, 2H, NCH2); 4.43 (tr, 2H, CH2Het); 7.29 (s, tienil-H); 7.89 (d, 1 H, quínoxalinona-H); Ejemplo N° 612: (CDCI3) 1.32 (d, 6H, 2CH3); 3.61 (sept, 1 H, metin-H); 3.78 (s, 3H, OCH3); 2.80 (tr, 2H, NCH2); 5.05 (s, 2H, CH2Het); 7.98 (d, 1 H, quinoxalin-H) Ejemplo N° 638: (CDCI3) 3.80 (s, 3H, OCH3); 5.12 (s, 2H, CH2Het); 8.32 (m, 2H, fenil-H) Ejemplo N° 687: (CDCI3) 3.79 (s, 3H, OCH3); 5.15 (s, 2H, CH2Het); 8.48 (d, 1 H, tienil-H) Ejemplo N° 688: (CDCI3) 2.76 (s, 3H, CH3); 3.78 (s, 3H, OCH3); 5.14 (s, 2H, CH2Het); 8.47 (d, 1 H, tienil-H)
Ejemplo N° 689: (CDCI3) 2.52 (s, 3H, CH3); 3.80 (s, 3H, OCH3); 5.12 (s, 2H, CH2Het); 8.47 (d, 1 H, tienil-H) Ejemplo N° 691 : (CDCI3) 2.62 (s, 3H, CH3); 3.80 (s, 3H, OCH3); 5.17 (s, 2H, CH2Het); 8.34 (d, 1 H, tienil-H) Ejemplo N° 708: (CDCI3) 2.35. 2.41 (2s, 6H, 2CH3); 3.78 (s, 3H,
OCH3); 5.12 (s, 2H, CH2Het); 8.45 (d, 1 H, tieníl-H) Ejemplo N° 855: (CDCI3) 3.49 (s, 3H, CH3); 5.80 (s, 2H, CH2); 8.30 (m, 2H, Ph) Ejemplo N° 856: (CDCI3) 1.21 (tr, 3H, CH3); 3.71 (q, 2H, CH2Et); 5.82 (s, 2H, CH2Het); 8.28 (m, 2H, Ph) Ejemplo N° 857: (CDCI3) 3.37 (s, 3H, CH3); 3.80 (tr, 2H, OCH2); 4.53 (tr, 2H, CH2Het); 8.30 (m, 2H, Ph) Ejemplo N° 858: (CDCI3) 1.15 (tr, 3H, CH3); 3.51 (q, 2H, CH2Et); 3.82 (s, 2H, OCH2); 8.30 (m, 2H, Ph) Ejemplo N° 861 (CDCI3) 1.09 (s, 9H, C(CH3)3); 3.78 (tr, 3H,
CH2O); 4.49 (tr, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 1H, quínoxalinona-H); 8.30 (m, 2H, feníl-H) Ejemplo N° 862 (CDCI3) 3.32 (s, 3H, OCH3); 3.50. 3.65 (2m, 4H, OCH2CH2O); 3.90 (tr, 2H, OCH2); 4.57 (tr, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.30 (m, 2H, fenil-H) Ejemplo N° 883: (CDCI3) 3.30 (tr, 2H, SCH2); 4.50 (tr, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 1 H, quinoxalin-H) 8.47 (m, 2H, Ph)
Ejemplo N° 907: (CDCI3) 1.31 (tr, 6H, 2CH3); 2.29 (sext, 2H, CH2) 3.05-3.30 (m, 6H, 3CH2N); ): 4.41 (tr, 2H, CH2Het); 7.95 (d, 1 H, quinox.-H) 8.38 (m, 2H, Ph) Ejemplo N° 913: (CDCI3) 2.00 (quíntete, 2H, CH2CH2CH2); 2.50 (m, 6H, 3CH2N) 3.71 (tr, 4H, CH2O; ): 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.95 (d, 1 H, quinox.-H) 8.40 (m, 2H, Ph) Ejemplo N° 969 (CDCI3) 1.72 (d, 6H, 2 CH3); 5.35 (s ancho, 1 H, metin-H); 7.95 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.28 (m, 2H, fenil-H) Ejemplo N° 1010: (CDCI3) 1.32. 1.42 (2s, 6H, 2CH3); 3.91. 4.17 (2dd, 2H, OCH2); 4.34. 4.68 (2dd, 2H, CH2Het); 4.56 (m, 1 H, metin-H), 8.30 (m, 2H, fenil-H) Ejemplo N° 1011 : (CDCI3) 1.32. 1.42 (2s, 6H, 2CH3); 3.91. 4.17 (2dd, 2H, OCH2); 4.34. 4.68 (2dd, 2H, CH2Het); 4.56 (m, 1 H, metin-H), 8.30 (m, 2H, fenil-H) Ejemplo N° 1040: (DMSO) 5.10 (s, 2H, CH2Het); 8.39 (d, 1 H, tienil-H) Ejemplo N° 1087 (CDCI3) 1.09 (s, 9H, C(CH3)3); 3.78 (tr, 3H, CH2O); 4.50 (tr, 2H, CH2Het); 7.89 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.48 (dd, 1 H, tieníl-H) Ejemplo N° 1088 (CDCI3) 3.32 (s, 3H, OCH3); 3.48. 3.65 (2m,
4H, OCH2CH2O); 3.90 (tr, 2H, OCH2); 4.58 (tr, 2H, CH2Het); 7.88 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.48 (dd, 1 H, tienil-H)
Ejemplo N° 1103: (CDCI3) 3.34. 3.42 (2s 6H, 2CH3); 3.48. 3.68 (2dd, 2H, OCH2); 3.88 (m, 1 H, metin-H); 4.53 (dd, 2H, CH2Het); 8.48 (d, 1 H, tienilo) Ejemplo N° 1106: (CDCI3) 1.34 (tr, 3H, CH3); 2.74 (q, 2H, CH2CH3); 2.90 (tr, 2H, SCH2CH2); 4.52 (tr, 2H, CH2Het); 8.48 (d, 1 H, tienilo) Ejemplo N° 1108: (CDCI3) 1.35 (d, 6H, 2CH3); 2.91 (tr, 2H, SCH2); 3.13 (sept, 1 H, metin-H); 4.52 (tr, 2H, CH2Het); 8.48 (d, 1 H, tienilo) Ejemplo N° 1110: (CDCI3) 3.29 (tr, 2H, SCH2); 4.50 (tr, 2H, CH2Het); 7.88 (d, 1 H, quinoxalín-H); 8.48 (d, 1 H, tienilo) Ejemplo N° 1111 : (CDCI3) 3.07 (tr, 2H, SCH2); 3.29 (q, 2H,
SCH2CF3); 4.58 (tr, 2H, CH2Het); 8.48 (d, 1 H, tienilo) Ejemplo N° 1112: (CDCI3) 1.50-1.70. 1.70-1.80. 2.05-2.15 (3m, 8H, ciclopentilo); 2.91 (tr, 2H, SCH2); 3.31 (quint, 1 H, metin-H); 4.53 (tr, 2H, CH2Het); 8.48 (d, 1 H, tienilo) Ejemplo N° 1113: (CDCI3) 2.90 (tr, 2H, SCH2); 3.89 (s, 2H,
SCH2furilo); 4.51 (tr, 2H, CH2Het); 6.31 (s, 2H, furil-H); 8.48 (d, 1H, tienilo) Ejemplo N° 1129: (CDCI3) 1.02 (d, 12H, 4CH3) 2.79 (tr, 2H, NCH2); 3.09 (sept, 2H, metin-H); 4.32 (tr, 2H, CH2Het); 8.48 (d, 1 H, tienilo) Ejemplo N° 1134: (CDCI3) 1.48 (m, 2H, CH2) 1.62 (m, 4H, 2CH2); 2.50-2.95 (m, 6H, 3NCH2); 4.49 (tr, 2H, CH2Het); 8.48 (d, 1 H, tienilo) Ejemplo N° 1145: (CDCI3) 2.20 (sext, 2H, CH2) 2.42-2.55 (m, 6H, 3CH2N); 3.70 (tr, 4H, OCH2); 4.44 (tr, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 1 H, quinox.-H) 8.47 (d, 1 H, tíenilo)
Ejemplo N° 1146: (DMSO) 0.87 (d, 3H, CH3) 2.12 (s, 6H, CH3N); 2.10-2.40 (m, 3H, metin-H, NCH2); 4.33 (m, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 2H, quinox.-H) 8.40 (d, 1 H, tienilo) Ejemplo N° 1147: (CDCI3) 2.33 (d, 3H, CH3) 2.92 (s, 6H, CH3N); 3.90 (m, 1 H, metin-H); 4.68. 4.95 (2dd, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 2H, quinox.-H) 8.45 (d, 1 H, tienilo) Ejemplo N° 1149: (CDCI3) 1.65-1.90 (m, 6H, 3CH2) 2.05-2.20 (m, 2H, CH2N); 2.38 (s, 3H, CH2); 3.12 (tr, 1H, metin-H); 4.32. 4.49 (2m, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 2H, quinox.-H) 8.48 (d, 1 H, tienilo) Ejemplo N° 1151 :(CDCI3) 1.43 (m, 1 H); 1.85-2.10 (m,3H,); 2.38
(s, 3H, CH2); 2.55-2.90 (m, 3H); 3.78 (s, 3H, CH3); 3.60 (dd, 2H); 4.32 (dd, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 2H, quinox.-H) 8.42 (d, 1 H, tíenilo) Ejemplo N° 1152: (CDCI3) 2.87 (s, 3H, CH3); 3.60 (dd, 2H); 4.32. 4.60 (2m, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 2H, quinox.-H) 8.45 (d, 1 H, tienilo) Ejemplo N° 1196: (CDCI3) 1.41 (d, 3H, CH3); 4.30-4.40 (m, 2H, );
4.45-4.60 (m, 1 H); 7.92 (d, 2H, quinox.-H) 8.47 (d, 1 H, tienílo) Ejemplo N° 1197: (DMSO) 3.51 (m, 2H, OCH2); 3.98 (m, 1 H, metin-H); 4.39 (d, 2H, CH2Het); 4.80 (tr, 1H, CH2OH), 4.93 (d, 1 H, CHOH) 8.40 (d, 1 H, tíenilo) Ejemplo N° 1243: (CDCI3) 1.32. 1.41 (2s, 6H, 2CH3); 3.92. 4.18
(2dd, 2H, OCH2); 4.35. 4.70 (2dd, 2H, CH2Het); 4.58 (m, 1 H, metin-H), 8.48 (d, 1 H, tienilo)
Ejemplo N° 1244: (CDCI3) 1.32. 1.41 (2s, 6H, 2CH3); 3.92. 4.18 (2dd, 2H, OCH2); 4.35. 4.70 (2dd, 2H, CH2Het); 4.58 (m, 1 H, metin-H), 8.48 (d, 1 H, tienílo) Ejemplo N° 1268: (CDCI3) 1.31 (d, 6H, ¡PrCH3); 1.69 (d, 2H, crotil-CH3); 3.67 (sept, 1 H, metin-H); 4.83 (m, 2H, CH2Het); 5.59. 5.82 (2m, 2H, olefina-H); 7.93 (d, 2H, quinox.-H) Ejemplo N° 1273: (CDCI3) 1.52 (tr, 6H, CH2CH3); 2.52 (s, 3H CH3); 3.49 (m, 6H, CH2CH3. NCH2); 5.03 (tr, 2H, CH2Het); 6.32. 7.97 (2d, 2H, furil-H); 8.32 (d, 1 H, quinoxalinona-H); Ejemplo N° 1282: (CDCI3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 2.10 (m, 2H, 2-indanil-CH2); 2.48 (s, 3H CH3); 2.80 (tr, 4H, CH2CH3); 2.96 (m, 4H, 1.3-¡ndanil-CH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.08 (d, 1 H, indan-6-íl-H); 8.13 (d, 1 H, indan-4-il-H) Ejemplo N° 1283: (CDCI3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 2.10 (m, 2H, 2-indanil-CH2); 2.68 (q, 4H, CH2CH3), 2.80 (tr, 2H, NCH2); 2.96 (m, 4H, 1.3-indanil-CH2); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.08 (d, 1 H, indan-6-il-H); 8.13 (d, 1 H, indan-4-il-H) Ejemplo N° 1287: (CDCI3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 1.38 (d, 6H, isopropil-CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3), 2.80 (tr, 4H, CH2CH3); 2.97 (sept, 1 H, metin-H); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.33. 8.22 (2d, 4H, fenil-H); 7.92 (d, 1 H, quinoxalinona-H);
Ejemplo N° 1290: (CDCI3) 1.52 (tr, 6H, CH2CH3); 2.34. 2.38 (2s, 6H, 2CH3) 3.29 (m, 6H, CH2CH3 NCH2); 5.00 (tr, 2H, CH2Het); 8.0-8.2 (m, 5H, feníl-H, quinoxalinona-H); Ejemplo N° 1296: (CDCI3) 1.32. 1.42 (2d, 6H, CH3); 3.91. 4.18. 4.33. 4.69 (4dd, 4H, 2CH2); 4.57 (quíntete, 1 H, metin-H); 7.95 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.30 (m, 2H, fenil-H) Ejemplo N° 1297: (CDCI3) 1.32. 1.42 (2d, 6H, CH3); 3.91. 4.18. 4.33. 4.69 (4dd, 4H, 2CH2); 4.57 (quíntete, 1 H, metin-H); 7.90 (d, 1 H, quínoxalinona-H); 8.48 (d, 1 H, tienil-H) Ejemplo N° 1298: (CDCI3) 2.2. 2.43-2.70 (2m, 1 H, 3H
CH2CH2CO); 4.43. 4.78 (2dd, 2H, CH2N); 4.97 (m, 1 H, metin-H); 7.96 (d, 1 H, quínoxalinona-H); 8.30 (m, 2H, feníl-H) Ejemplo N° 1299: (CDCI3) 2.2. 2.43-2.70 (2m, 1 H, 3H CH2CH2CO); 4.43. 4.78 (2dd, 2H, CH2N); 4.97 (m, 1 H, metin-H); 7.90 (d, 1 H, quínoxalinona-H); 8.45 (d, 1 H, quínoxalinona-H) Ejemplo N° 1300: (CDCI3) 2.2. 2.43-2.70 (2m, 1 H, 3H CH2CH2CO); 4.43. 4.78 (2dd, 2H, CH2N); 4.97 (m, 1 H, metin-H); 7.96 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.30 (m, 2H, fenil-H) Ejemplo N° 1290: (CDCI3) 1.52 (tr, 6H, CH2CH3); 2.34. 2.38 (2s, 6H, 2CH3) 3.29 (m, 6H, CH2CH3 NCH2); 5.00 (tr, 2H, CH2Het); 8.0-8.2 (m, 5H, fenil-H, quinoxalinona-H);
Ejemplo N° 1301 : (CDCI3) 2.2. 2.43-2.70 (2m, 1 H, 3H CH2CH2CO); 4.43. 4.78 (2dd, 2H, CH2N); 4.97 (m, 1 H, metin-H); 7.90 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.45 (d, 1 H, quinoxalinona-H) Ejemplo N° 1307: (CDCI3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 1.80 (m, 4H, 2.3-bismetíleno); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.77-2.90 (m, 4H, 1.4-bismetílen) 4.41 (tr, 2H, CH2Het); 7.92 (2. 1 H, quinoxalinona-H); 8.00 (s, 1 H, tetralina-H); 8.02 (d, 1 H, tetralina-H) Ejemplo N° 1308: (CDCI3) 1.02 (tr, 6H, CH2CH3); 1.29 (d, 6H, CH(CH3)2); 2.61 (q, 4H, CH2CH3); 2.74 (tr, 2H, CH2N); 3.58 (sept, 1 H, metin-H); 4.25 (tr, 2H, CH2Het); 7.50. 7.95 (2s, 2H, quinoxalinona-H); Ejemplo N° 1309: (CDCI3) 1.07 (tr, 6H, CH2CH3); 2.65 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, CH2N); 4.40 (tr, 2H, CH2Het); 7.40. 7.57 (2d 2H, fenil-H); 7.93 (d, 1 H, quinoxalinona-H) Ejemplo N° 1310: (CDCI3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.81 (tr, 2H, CH2N); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.40. 7.57 (2d 2H, fenil-H); 7.92 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.36 (d 2H, fenil-H) Ejemplo N° 1314: (CDCI3) 1.08 (tr, 6H, CH2CH3); 2.53 (s, 3H, SCH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, CH2N); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.93 (d, 1 H, quínoxalinona-H); 8.33 (d, 2H, fenil-H) Ejemplo N° 1315: (CDCI3) 1.07 (tr, 6H, CH2CH3); 2.68 (q, 4H,
CH2CH3); 2.82 (tr, 2H, CH2N); 4.41 (tr, 2H, CH2Het); 7.93 (d, 1 H, quinoxalinona-H)
Ejemplo N° 1322: (CDCI3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 1.20-1.60. 1.70-1.95 (2m, 10H, ciclohexil-CH2): 2.59 (m, 1 H, metin-H); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.83 (tr, 2H, CH2N); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 7.95 (d, 1 H, quinoxalínona-H); 8.24 (d, 2H, fenil-H) Ejemplo N° 1326: (CDCI3) 1.38. 1.50 (2s, 6H, CH3); 1.9-2.2 (m,
2H, CH2); 3.63. 4.11 (2dd, 2H, CH2O); 4.27 (m, 1 H, metin-H); 4.49 (tr, 2H, CH2Het); 7.95 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.29 (d, 2H, fenil-H) Ejemplo N° 1328: (CDCI3) 1.38. 1.50 (2s, 6H, CH3); 1.9-2.2 (m, 2H, CH2); 3.63. 4.11 (2dd, 2H, CH2O); 4.27 (m, 1 H, metin-H); 4.49 (tr, 2H, CH2Het); 7.95 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.29 (d, 2H, fenil-H) Ejemplo N° 1330: (CDCI3) 1.04 (d, 3H, CH(CH3)); 1.29 (tr, 3H, CH2CH3); 2.42 (m, 1 H, metin-H), 3.38 (d, 2H, CHCH2O); 3.43 (q, 2H, OCH2CH3), 4.37 (d, 2H, CH2Het); 7.93 (d, 1H, quinoxalinona-H); 8.29 (d, 2H, fenil-H) Ejemplo N° 1331 : (CDCI3) 1.05 (d, 3H, CH(CH3)); 1.28 (tr, 3H,
CH2CH3); 2.42 (m, 1H, metin-H), 3.37 (d, 2H, CHCH2O); 3.43 (q, 2H, OCH2CH3), 4.38 (d, 2H, CH2Het); 7.90 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.48 (d, 1 H, tienil-H) Ejemplo N° 1332: (CDCI3) 1.08 (tr, 6H, NCH2CH3); 1.25 (tr, 6H, C6H4CH2CH3); 2.68 (q, 6H, NCH2CH3. C6H4CH2CH3); 2.79 (tr, 2H, CH2N); 4.41 (tr, 2H, CH2Het); 7.93 (d, 1 H, quinoxalinona-H), 8.23 (d, 2H, fenil-H)
Ejemplo N° 1333: (CDCI3) 1.03 (s, 6H, C(CH3)2); 3.10 (3. 2H, OCH2); 3.35 (s, 3H, OCH3); 4.39 (tr, 2H, CH2Het); 7.92 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.28 (d, 2H, feníl-H) Ejemplo N° 1335: (CDCI3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, CH2N); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 5.15 (s, 2H, bencil-CH2); 7.08. 8.38 (2d, 4H, C6H4); 7.93 (d, 1 H, quinoxalínona-H) Ejemplo N° 1342: (CDCI3) 1.32. 1.42 (2d, 6H, CH3); 3.89 (s, 3H OCH3); 3.91. 4.16. 4.33. 4.69 (4dd, 4H, 2CH2); 4.57 (quíntete, 1 H, metin-H); 7.00. 8.38 (2d, 4H, fenil-H); 7.93 (d, 1 H, quínoxalinona-H) Ejemplo N° 1343: (CDCI3) 1.32. 1.42 (2d, 6H, CH3); 3.42 (s, 3H tolil-CH3); 3.91. 4.16. 4.33. 4.69 (4dd, 4H, 2CH2); 4.57 (quíntete, 1 H, metin-H); 7.28. 8.22 (2d, 4H, fenil-H); 7.93 (d, 1 H, quinoxalinona-H); Ejemplo N° 1355: (CDCI3) 3.68 (2tr, 4H, 2CH2N); 4.29 (tr, 2H, CH2Het); 4.58 (tr, 2H CH2O); 7.93 (d, 1 H, quinoxalínona-H); 8.45 (d. 1H, tienil-H) Ejemplo N° 1358: (CDCI3) 1.09 (tr, 6H, CH2CH3); 2.36 (s, 3H, CH3Aril); 2.68 (q, 4H, CH2CH3); 2.80 (tr, 2H, CH2N); 4.42 (tr, 2H, CH2Het); 5.15 (s, 2H, bencil-CH2); 7.93 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.20 (m, 2H, fenil-H) Ejemplo N° 1360: (CDCI3) 1.32. 1.42 (2d, 6H, CH3); 2.37 (s, 3H CH3arilo); 3.91. 4.16. 4.33. 4.69 (4dd, 4H, 2CH2); 4.57 (quíntete, 1 H, metín-H); 7.92 (d, 1 H, quínoxalinona-H); 8.20 (m, 2H, fenil-H);
Ejemplo N° 1381 : (CDCI3) 2.25 (s, 3H, tolil-CH3); 2.92 (s, 3H, NCH3); 3.73 (tr, 2H, CH2N); 4.52 (tr, 2H, CH2Het); 6.75. 7.09 (2d, 4H, feníl-H); 7.91 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.49 (d, 1 H, tienil-H) Ejemplo N° 1382: (CDCI3) 2.27 (s, 3H, tolil-CH3); 2.97 (s, 3H, NCH3); 3.75 (tr, 2H, CH2N); 4.50 (tr, 2H, CH2Het); 6.75. 7.09 (2d, 4H, feníl-H); 7.93 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.29 (m, 2H, fenil-H) Ejemplo N° 1385: (CDCI3) 3.00 (s, 3H, NCH3); 3.78 (tr, 2H, CH2N); 4.52 (tr, 2H, CH2Het); 7.93 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.30 (m, 2H, fenil-H) Ejemplo N° 1386: (CDCI3) 2.98 (s, 3H, NCH3); 3.80 (tr, 2H,
CH2N); 4.57 (tr, 2H, CH2Het); 7.91 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.49 (d, 1 H, tienil-H) Ejemplo N° 1395: (CDCI3) 1.28 (tr, 3H, CH2CH3); 2.36. 2.40 (2s, 6H, 6.7-Me2); 4.25 (q, 2H, CH2CH3); 5.10 (s, 2H, CH2N); 6.88. 7.69 (2s, 2H, quinoxalínona-H); 7.28. 7.55. 8.45 (tr, d, d, 3H, tienil-H) Ejemplo N° 1410: (CDCI3) 1.69. 1.87 (2s, 6H, 2CH3); 4.43. 4.63 (2tr, 4H, 2CH2); 7.93 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.33 (m, 2H, fenil-H) Ejemplo N° 1411 : (CDCI3) 1.65. 1.85 (2s, 6H, 2CH3); 4.44. 4.65 (2tr, 4H, 2CH2); 7.89 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.49 (m, 2H, fenil-H) Ejemplo N° 1413: (CDCI3) 1.09 (tr, 6H, 2CH3); 2.70 (tr, 4H,
2CH2CH3); 2.83 (2H, tr, CH2N); 4.49 (tr, 2H, CH2Het); 7.91 (d, 1 H, quinoxalinona-H); 8.03. 9.09. 9.22 (2d, s, 3H, benzotiofeno-H)
CUADRO 2 Compuestos de la Fórmula (I-2)
El efecto dañino para las plantas se valora ópticamente de acuerdo con una escala de 0-100 % en comparación con plantas testigos: 0 % = ningún efecto reconocible en comparación con la planta sin tratar 100 %= la planta tratada muere.
3.2 Efecto herbicida y efecto como antídoto después del brote Semillas y respectivamente trozos de rizomas de plantas dañinas mono- y dí-cotiledóneas y de plantas cultivadas se disponen dentro de macetas de material plástico en tierra legamosa arenosa, se cubren con tierra y se cultivan en un invernadero en buenas condiciones de crecimiento. Alternativamente a esto, plantas dañinas presentes en un cultivo de arroz en cascara se cultivan en macetas, en las que el agua está situada hasta 2 cm por encima de la superficie del suelo. Tres semanas después de la siembra las plantas sometidas a ensayo se tratan en el estadio de tres hojas. Las combinaciones de sustancias activas herbicidas y antídotos conformes al invento, formuladas como concentrados emulsionables, así como en ensayos paralelos las sustancias activas individuales correspondientemente formuladas, se atomizan en diferentes dosificaciones con una cantidad consumida de agua convertida por cálculo de 300 l/ha sobre las partes verdes de las plantas y después de un tiempo de permanencia de 2-3 semanas de las plantas sometidas a ensayo en el invernadero en condiciones óptimas de crecimiento se valora ópticamente el efecto de las formulaciones en
comparación con testigos sin tratar. En el caso del arroz o en el caso de las plantas dañinas, que se presentan en el cultivo de arroz, las sustancias activas se añaden también directamente al agua de riego (la aplicación se efectúa por analogía a la mencionada utilización de granulados) o se atomizan sobre las plantas y en el agua de riego. Los ensayos muestran que los antídotos conformes al invento, por ejemplo los compuestos del cuadro 1 con los números de Ejemplos 5, 10, 15, 17, 29, 30, 45, 48, 65, 79, 81 , 94, 97, 100, 114, 115, 121 , 127, 128, 129, 131 , 144, 151 , 156, 158, 162, 163, 171 , 172, 173, 174, 181 , 191 , 250, 273, 331 , 334, 343, 351 , 372, 374, 395, 405, 408, 412, 415, 416, 421 , 431 , 432, 434, 435, 436, 460, 465, 466, 478, 481 , 482, 483, 486, 487, 501 , 507, 513, 526, 530, 536, 539, 543, 546, 546a, 547, 548, 549, 560, 561 , 562, 569, 570, 575a, 578, 579, 581a, 588, 595, 612, 638, 659, 687, 688, 689, 708, 813, 814, 815, 829, 835, 837, 847, 848, 855, 856, 857, 858, 861 , 862, 876, 877, 883, 892, 893a, 904, 908, 909, 913, 921 , 928, 932, 933, 943, 947, 948, 949, 969, 987, 988, 989, 999, 1000, 1001 , 1010, 1011 , 1014, 1027, 1028, 1033, 1034, 1035, 1036, 1039, 1040, 1041 , 1042, 1049, 1050, 1051 , 1052, 1053, 1054, 1055, 1061 , 1063, 1073, 1075, 1081 , 1082, 1083, 1084, 1087, 1088, 1102, 1103, 1104, 1105, 1106, 1108, 1110, 1111 , 1112, 1113, 1114, 1115, 1119, 1120, 1126, 1129, 1130, 1131 , 1134, 1137, 1138, 1139, 1140, 1141 , 1145, 1146, 1148, 1150, 1151 , 1152, 1153, 1165, 1175, 1179, 1196, 1197, 1199, 1207, 1208, 1209, 1210, 1218, 1221 , 1229, 1233, 1234, 1238, 1243, 1244, 1245, 1250, 1251 , 1252, 1259, 1261 , 1262, 1268, 1269, 1272, 1275, 1276,
1277, 1278, 1279, 1280, 1283, 1284, 1287, 1288, 1289, 1294, 1295, 1296, 1297, 1298, 1299, 1300, 1301 , 1303, 1304, 1305, 1306, 1307, 1308, 1309, 1310, 1311 , 1312, 1314, 1315, 1316, 1317, 1318, 1319, 1320, 1321 , 1322, 1323, 1324, 1325, 1327, 1328 1330, 1331 , 1332, 1335, 1336, 1342, 1344, 1345, 1346, 1347, 1353, 1355, 1356, 1357, 1358, 1359, 1360, 1361 , 1362, 1363, 1364, 1365, 1366, 1367, 1368, 1369, 1370, 1371 , 1372, 1373, 1375, 1376, 1377, 1378, 1379, 1380, 1381 , 1382, 1383, 1384, 1398, 1400, 1401 , 1406, 1409, 1014, 1410, 1411 , 1415, 1419, 2-1 y 2-2 en combinación con herbicidas, por ejemplo con herbicidas de la clase de los inhibidores de HPPD (p.ej. compuestos tales como 2-{[5,8-dimetil-1 ,1-dióxido-4-(pirazin-2-iloxi)-3,4-d¡hidro-2H-tiocromen-6-il]carbonil}-c¡clohexan-1 ,3-diona de la clase de las 2-aroíl-cíclohexanodionas) en la relación de herbicida : antídoto de 2:1 a 1 :20, reducen esencialmente los daños causados por el herbicida a plantas cultivadas tales como maíz, arroz, trigo o cebada u otro cereal en comparación con la utilización de los herbicidas individuales sin antídotos, es decir que se observan daños menores en un 30 % hasta un 100 % para la planta cultivada. Al mismo tiempo, el efecto del herbicida para plantas dañinas económicamente importantes no se perjudica o no se perjudica esencialmente, de manera tal que se puede conseguir un buen efecto herbicida después del brote contra un amplio espectro de malas hierbas y malezas.
Claims (15)
1.- Uso de compuestos de la Fórmula general (I) o sus sales, en la que X significa oxígeno o azufre, (Y)n significa n sustituyentes Y, significando cada uno de los Y, independientemente unos de otros, un radical halógeno, ciano, nitro, alquilo (C C6), alquenilo (C2-C6), alquínilo (C2-C6), alcoxí (C C6), alquil (CrC6)-tio, alquil (CrC6)-sulfinilo, alquil (CrC6)-sulfonilo, alcoxi (CrC6)-carbonilo, alquil (C C4)-amino o di-[alquil (C C4)]-amino, estando cada uno de los 10 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, alcoxi (C C4), haloalcoxí (C C4) y alquil (CrC4)-tio, o cicloalquilo (C3-Ce), cicloalquenilo (C4-C6), arilo o heterociclilo, estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, alquilo (C-?-C ), haloalquilo (C C4), alcoxi (C C4)-alquílo (d-C4), alcoxi (C C4), haloalcoxi (d-C ), alcoxi (C C4)-alcoxi (C C ) y alquil (d-C4)-tio, o dos grupos Y situados contiguamente, en común con los átomos de C unidos directamente, significan un anillo condensado de cuatro a ocho miembros, que es carbocíclíco o heterocíclíco con uno o varios heteroátomos de anillo tomados entre el conjunto formado por N, O y S, y que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, alquilo (C C4), haloalquilo (CrC4), alcoxi (C C4), haloalcoxi (C C4) y alquil (C C4)-tio, n significa 0, 1 , 2, 3 o 4, y R1 significa hidrógeno, hidroxi, amino, alquil (C-?-C4)-amino, di-[alquil (C?-C )]-amino, alquilo (C-I-C-IO), alquenilo (C3-C-?0), alquinilo (C3-C?0) o alcoxi (C-?-C10), estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Ra ¡guales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 1 a 30 átomos de C, o significa cicloalquílo (C3-C?0), cicloalquenilo (C4-C?0), arilo o heterociclilo, estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rb iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 3 a 30 átomos de C, y R2 significa hidrógeno, alquilo (C C-io), alquenilo (C3-C-?o) o alquínilo (C3-C-?0), estando cada uno de los 3 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rc iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 1 a 30 átomos de C, o significa cicloalquílo (C3-C?o), cícloalquenilo (C4-C?o), arílo o heterocíclilo, estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rd iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 3 a 30 átomos de C, realizándose en los radicales R1 y R2 que Ra, Rb, Rc y Rd representan en cada caso un radical inorgánico u orgánico, como antídoto para evitar o reducir los efectos fitotóxícos de productos agroquímicos en cultivos o plantas cultivadas.
2.- El uso como el que se reclama en la reivindicación 1 , en donde (Y)n significa n sustituyentes Y, significando cada uno de los Y, independientemente unos de otros, un radical halógeno, ciano, nitro, alquilo (C C4), alquenílo (C2-C4), alquinilo (C2-C4), alcoxi (C C ), alquil (C C4)-tio, alquil (C1-C4)-sulfinilo, alquil (C?-C )-sulfonilo, alcoxi (CrC )-carbon¡lo, alquil (C?-C4)-amino o di-[alquil (C?-C )]-amino, estando cada uno de los 10 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, alcoxi (d-C4), haloalcoxi (C?-C4) y alquil (C C )-tío, o significa cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C -Cß), arilo o heterociclílo, estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, alquilo (C C4), haloalquilo (C C ), alcoxi (C C4)-alquilo (d-C4), alcoxi (C C ), haloalcoxi (C C4) y alquil (C C ) tio, y en el caso de radicales no aromáticos también con oxo, dos grupos Y situados contiguamente, en común con los átomos de C unidos directamente, significan un anillo condensado de cuatro a seis miembros, que es carbocíclíco o heterocíclico con uno o varios heteroátomos de anillo tomados entre el conjunto formado por N, O y S, y que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, alquilo (d-C ), haloalquilo (C C ), alcoxi (Cr C4), haloalcoxi (CrC ), alquil (C C4)-t¡o y oxo, n significa 0, 1 , 2, 3 o 4, R1 significa hidrógeno, hidroxi, amino, alquil (CrC )-amino, di-[alquil (CrC )]-amino, alquilo (C-i-Cß), alquenilo (C3-C6), alquinilo (C3-C6) o alcoxi (CrC6), estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Ra iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustítuyentes, de 1 a 30 átomos de C, o significa cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), arilo o heterociclilo, estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rb ¡guales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 3 a 30 átomos de C, y R2 significa hidrógeno, alquilo (Cr Cío), alquenilo (C3-C?o) o alquinilo (C3-C?o), estando cada uno de los 3 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rc iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 1 a 30 átomos de C, o significa cicloalquílo (C3-C6), cícloalquenilo (C4-Ce), arílo o heterociclilo, estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rd iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 3 a 30 átomos de C, realizándose en los radicales R1 y R2 que los sustituyentes Ra, en cada caso independientemente de otros radicales, representan un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Za-Ra* y Rc?c'a, Rb, en cada caso independientemente de otros radicales, representan un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Zb-Rb* y Rb**, Rc, en cada caso independientemente unos de otros radicales,, representan un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Zc-Rc* y Rc?c"c, Rd, en cada caso independientemente unos de otros, representan un radical un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, cíano, nitro y radicales de las fórmulas -Zd-Rd* y Rd**, realizándose en los radicales Ra, Rb, Rc y Rd que Za, Zb, Zc y Zd, en cada caso independientemente unos de otros, significan un grupo divalente de las fórmulas -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -NR°-S(O)p-, -S(O)pNR°-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NR°-, -O-NR0-, -NR°-O-, -NR°-CO-, -CO-NR0-, -O-CO-NR0- o -NR°-CO-O-, -NR°-CO-NR°-, -NR°-CO-NR°- o -SiR'R"-, en las que en cada caso p es el número entero 0, 1 o 2 y los radicales R°, independientemente unos de otros, representan en cada caso hidrógeno, alquilo (C C6), alquenilo (C2-C6), alquínilo (C2-C6), fenilo, fenil-alquilo (C Ce), cicloalquilo (C Cß) o acilo, y R' y R", independientemente unos de otros, representan alquilo (C-i-Cß), alquenilo (C2-C6), alquinílo (C2-C6), fenilo, fenil-alquilo (C C6) o cicloalquilo (C3-C6), y Rcic"a y RCIC'C significan un radical hídrocarbilo cíclico eventualmente sustituido, en total con 3 a 24 átomos de C, o un radical heterocíclico eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C, y Ra*, Rb*, Rc*. Rd*, Rb** y Rc**, en cada caso independientemente unos de otros, significan un radical hidrocarbilo eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C, o un radical heterocíclico eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C, o Ra*, Rb*, Rc*, Rd*, en cada caso independientemente unos de otros, significan hidrógeno.
3.- El uso como el que se reclama en la reivindicación 1 o 2, en donde R1 significa hidrógeno, alquilo (C C6), alquenilo (C3-C6) o alquinilo (C3-C6), estando cada uno de los 3 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Ra, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 1 a 24 átomos de C, o significa cicloalquílo (C3-C6) o heterociclilo saturado, estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rb, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 3 a 24 átomos de C, realizándose que Ra representa un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, cíano, nitro, -Za-Ra* y Rc?c"a, Rb representa un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, -Zb-Rb* y Rb**, realizándose en los radicales Ra y R que Za, Zb, independientemente unos de otros, significan -O-, -S(0)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -NR°-S(0)p-, -S(O)pNR°-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR°-, -NR°-CO-, -CO-NR0-, -O-CO-NR0- o -NR°-CO-O-, -NR°-CO-NR°-, -NR°-CO-NR°- o -SiR'R"-, en las que en cada caso p es el número entero 0, 1 o 2, y los radicales R°, independientemente unos de otros, representan en cada caso hidrógeno, alquilo (CrC ), fenilo, fenil-alquilo (C C4), cicloalquilo (C3-C6), alcanoílo (CrC4), [alcoxi (CrC4)]-carbonilo o alquil (C1-C )-sulfonílo, en particular representan en cada caso hidrógeno o alquilo (C C4), y R' y R", independientemente unos de otros, representan alquilo (C C4), fenilo, fenil-alquilo (C C4) o cicloalquilo (C3-C6), en particular representan alquilo (d-C4), Rc?c'a significa cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), fenilo, heterociclilo saturado, heterociclilo insaturado no aromático o heteroarilo, estando cada uno de los 6 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, tio, alquilo (CrC ), haloalquilo (C C4), alcoxí (C-?-C )-alquilo (C-?-C4), cícloalquilo (C3-Ce), alcoxi (CrC4), haloalcoxi (C-?-C ), alquil (C C4)-t¡o, haloalquil (C C4)-tio, alquil (C C4)-sulfinilo, haloalquil (C C4)-sulfinilo, alquil (CrC4)-sulfonilo, haloalquil (C-r C4)-sulfonilo, alquil (C?-C4)-amino, di-[alquil (CrC4)]-amino, trimetilsililo, alcanoílo (C?-C4), [alcoxi (C-?-C4)]-carbon¡lo, di-[alquil (C C4)]-carbamoílo, y en el caso de heterociclilo no aromático saturado o insaturado también con oxo, y R2 significa alquilo (C?-C10), alquenilo (C3-C?0) o alquinilo (C3-C?0), estando cada uno de los 3 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rc iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 1 a 24 átomos de C, o significa cicloalquílo (C3-C6), ahlo o heterociclilo, estando cada uno de los 3 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rd, y teniendo, inclusive los sustítuyentes, de 3 a 24 átomos de C, realizándose que los Rc en cada caso independientemente unos de otros, representan un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Zc-Rc* y Rc?c c, y Rd representa un radical inorgánico u orgánico, de manera preferida un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Zd-Rd* y Rd**, realizándose en los radicales Rc y Rd que Zc y Zd, en cada caso independientemente unos de otros, significan -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-,
-O-S(O)p-, -NR°-S(0)p-, -S(0)pNR°-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR°-, -NR°-CO-, -CO-NR0-, -O-CO-NR0- o -NR°-CO-O-, -NR°-CO-NR°-, -NR°-CO-NR°- o -SiR'R"-, en las que en cada caso p es el número entero 0, 1 o 2, y los radicales R°, independientemente unos de otros, representan en cada caso hidrógeno, alquilo (d-C ), fenilo, fenil-alquilo (CrC ), cicloalquílo (C3-C6), alcanoílo (C C ), [alcoxi (C?-C )]-carbonilo o alquil (C C4) sulfonilo, y R' y R", independientemente uno de otro, representan alquilo (C C4), fenilo, fenilalquilo (C?-C ) o cicloalquílo (C3-C6), Rc?c"c significa cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenílo (C4-C6), fenilo, heterociclilo saturado, heterociclilo insaturado no aromático o heteroarilo, estando cada uno de los 6 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxí, tio, alquilo (CrC4), haloalquilo (CrC4), alcoxi (C?-C4)-alquílo (CrC4), cicloalquilo (C Cß), alcoxi (C-?-C ), haloalcoxi (CrC ), alquil (CrC )-tío, haloalquil (C-?-C4)-t¡o, alquil (CrC4)-sulfinilo, haloalquil (CrC )-sulfinilo, alquil (C C4)-sulfonilo, haloalquíl (CrC4)-sulfonilo, alquil (C?-C4)-amino, di-[alquil (CrC )]-amino, trimetílsilílo, alcanoílo (CrC4), [alcoxi (CrC4)]-carbonilo, di-[alquíl (C C4)]-carbamoílo, y en el caso de heterociclilo no aromático saturado o insaturado también con oxo, Rc*, Rd* y Rd**, en cada caso independientemente unos de otros, significan alquilo (C C10), alquenilo (C3-C?0), alquinilo (C3-C?0), cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), arilo o heterociclilo, estando cada uno de los 7 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, tio, cícloalquilo (C3-C6), alcoxi (C C4), haloalcoxi (C?-C ), alquil (C-r C4)-tio, haloalquil (CrC4)-tío, alquil (CrC )-sulfinilo, haloalquil (CrC4)-sulfinilo, alquil (C-?-C4)-sulfonilo, haloalquil (CrC4)-sulfonilo, alquil (C C4)-amino, di-[alquil (CrC4)]-amino, trimetilsililo, alcanoílo (C C4), [alcoxi (CrC4)]-carbonilo, dí-[alquil (C?-C )]-carbamoílamino, y en el caso de radicales cíclicos también con alquilo (C C ), haloalquilo (CrC ), alcoxi (CrC4)-alquilo (CrC4), y en el caso de heterociclilo también con oxo, o Rc* y Rd*, en cada caso independientemente uno de otro, significan hidrógeno. 4.- El uso como el que se reclama en una de las reivindicaciones 1 a 3, en donde los compuestos de la Fórmula (I) o sus sales se emplean en combinación con un herbicida.
5.- El uso como el que se reclama en una de las reivindicaciones 1 a 4, en donde los compuestos de la Fórmula (I) o sus sales se emplean según el procedimiento de después del brote.
6.- Compuestos de la Fórmula (I) y sus sales, en la que X significa oxígeno o azufre, (Y)n significa n sustituyentes Y, significando cada uno de los Y, independientemente unos de otros, un radical halógeno, ciano, nitro, alquilo (CrC6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), alcoxi (C-?-C6), alquil (d-CßHio, alquil (CrC6)-sulfinilo, alquil (C?-C6)-sulfonilo, alcoxi (CrCßJ-carbonílo, alquil (CrC )-amíno o di-[alquil (C C4)]-amino, estando cada uno de los 10 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, alcoxi (CrC4), haloalcoxi (CrC ) y alquil (C?-C )-tio, o cicloalquilo (C3-C6), cicloalquenilo (C4-C6), arilo o heterocíclilo, estando cada uno de los 4 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, alquilo (CrC4), haloalquilo (d-C4), alcoxi (CrC4)-alquilo (d-C4), alcoxi (C-?-C4), haloalcoxi (C C4), alcoxi (CrC4)-alcoxi (C C ) y alquil (CrC4)-tio, o dos grupos Y situados contiguamente, en común con los átomos de C unidos directamente, significan un anillo condensado de cuatro a ocho miembros, que es carbocíclico o heterocíclíco con uno a tres heteroátomos de anillo tomados entre el conjunto formado por N, O y S, y que está sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales tomados entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro, alquilo (CrC ), haloalquilo (C-?-C4), alcoxi (C-?-C4), haloalcoxi (CrC4) y alquil (C C4)-tio, n significa 0, 1 , 2, 3 o 4, R1 significa alquilo (C C4), alquenilo (C3-C-?0) o alquinilo (C3-C-?0), estando cada uno de los dos (2) radicales mencionados en último término sin sustituir, o estando cada uno de los tres (3) radicales mencionados en último término sustituido con uno o varios radicales Ra iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 1 a 30 átomos de C, o significa cicloalquilo (C3-C?0), cicloalquenilo (C -C?0) o heterociclilo saturado, estando cada uno de los 3 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rb ¡guales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 3 a 30 átomos de C, y R2 significa arilo o heterociclilo, estando cada uno de los 2 radicales mencionados en último término sin sustituir o sustituido con uno o varios radicales Rd iguales o diferentes, y teniendo, inclusive los sustituyentes, de 3 a 30 átomos de C, de manera preferida de 3 a 24 átomos de C, realizándose en los radicales R1 y R2 que los sustituyentes Ra en cada caso independientemente, representan un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Za-Ra* y Rc?c"a, Rb en cada caso independientemente, representan un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Zb-Rb* y Rb", Rd en cada caso independientemente, representan un radical tomado entre el conjunto formado por halógeno, ciano, nitro y radicales de las fórmulas -Zd-Rd* y Rd**, realizándose en los radicales Ra y Rb que Za y Zb, en cada caso independientemente uno de otro, significan un grupo divalente de las fórmulas -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -NR°-S(O)p-, -S(O)pNR°-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NR°-, -O-NR0-, -NR°-O-, -NR°-CO-, -CO-NR0-, -O-CO-NR0- o -NR°-CO-O-, -NR°-CO-NR°-, -NR°-CO-NR°- o -SíR'R"-, en las que en cada caso p es el número entero 0, 1 o 2 y los radicales R°, independientemente unos de otros, representan en cada caso hidrógeno, alquilo (CrC6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), fenilo, fenil-alquilo (CrC6), cicloalquílo (C3-C6) o acilo que tiene de manera preferida de 1 a 10 átomos de C (de manera preferida en este contexto el acilo se toma entre el conjunto formado por [alquil (C-?-C6)]-carbonilo, [alcoxi (CrC6)]-carbon¡lo o [alquil (C?-C6)-sulfonilo) y R' y R", independientemente uno de otro, representan alquilo (C-i-Cß), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-C6), fenilo, fenilo-alquilo o cicloalquilo (C3-C6), y Rclc"a significa un radical hidrocarbilo cíclico eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C, de manera preferida con 1 a 18 átomos de C, o un radical heterocíclico eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C, y Ra*, Rb* y Rb**, en cada caso independientemente unos de otros, significan un radical hidrocarbilo eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C, o un radical heterocíclico eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C, o Ra* y Rb*, en cada caso independientemente uno de otro, significan hidrógeno, y realizándose en el radical Rd que Zd significa un grupo divalente de las fórmulas -O-, -S(O)p-, -S(O)p-O-, -O-S(O)p-, -S(O)pNR°-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -CO-NR°-, -O-CO-NR0- o -SiR'R"-, en las que en cada caso p es el número entero 0, 1 o 2 y los radicales R°, independientemente unos de otros, representan en cada caso hidrógeno, alquilo (CrC6), alquenilo (C2-C6), alquinilo (C2-Ce), fenilo, fenilalquilo (CrC6), cicloalquilo (C3-C6) o acilo que tiene de manera preferida de 1 a 10 átomos de C y R' y R", independientemente uno de otro, representan alquilo (C C6), alquenilo (C2-Cd), alquinilo (C2-C6), fenilo, fenil-alquilo (Ci-Cß) o cicloalquilo (C3-C6), y Rd* y Rd**, en cada caso independientemente uno de otro, significan un radical hidrocarbilo eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C, o un radical heterocíclíco eventualmente sustituido, en total con 1 a 24 átomos de C, o Rd* significa hidrógeno, estando excluidos compuestos de la Fórmula (I) y sus sales, en los que (a) R1 significa alquilo (CrC4), que está sustituido con un radical ciciohexilcarbamoílo, y R2 significa un radical heteroarilo bicíclico sustituido, (b) R1 significa alquilo (C C4), que está sustituido con un radical carbamoílo sustituido en N y al mismo tiempo con cicloalquilo, heteroarilo o fenílo eventualmente sustituido, y R2 significa fenílo, (c) R1 significa alquilo (C C4), que está sustituido con 2-(trimetílsilil)-etoxi, y R2 significa fenilo eventualmente sustituido, (d) R2 significa fenilo o heteroarílo eventualmente sustituido, conteniendo un sustituyente más de un grupo cíclico o siendo cíclicos dos o más sustituyentes, (e) R1 significa alquilo (C C4), que está sustituido, y R2 significa fenilo, que está sustituido con ¡minocarbamoílo (grupo amídino), (f) R1 significa alquilo (d-C4), que está sustituido con un radical arilo eventualmente sustituido, y R2 significa un radical arilo eventualmente sustituido, (g) R2 significa un radical indolilo eventualmente sustituido o un radical N-(4-bromofeníl)- o N-fenil-5-(hidroximetíl)-pirazol-3-¡lo y estando excluidos también los siguientes compuestos: (h) 1-(2-hidroxietil)-3-fenílquinoxalin-2(1 H)-ona, (i) 1-[2-(dietilamino)etil]-3-fenilqu¡noxalin-2(1 H)-ona, (j) 1 -[3-(dietilamino)propil]-3-fenílquinoxalin-2(1 H)-ona, (k) 7-cloro-1 -[3-(dímetilamíno)propil]-3-fenilquinoxalin-2(1 H)-ona, (I) 1-{3-[2-(pirrolidiníl-1-carbonil)-p¡rrolid¡nil-1-carboníl]-propil}-3-fenilquinoxalin-2(1 H)-ona, (m) 1-{2-[2-(pirrolidinil-1-carbonil)-pirrolidiníl-1 -carbonil]-etil}-3-fenilquinoxalín-2(1 H)-ona, (n) 1 -{2-[4-(pirrolidinil-1 -carbonil)-tiazolidiníl-3-carbonil]-etil}-3-fenilqu¡noxalin-2(1 H)-ona, (o) 1 -{2-[4- (t¡azolÍdinil-1-carboníl)-tiazolidinil-3-carbonil]-etil}-3-fen¡lquinoxal¡n-2(1 H)-ona, (p) 1-{2-[4-(pirrol¡din¡l-1-carbonil)-1 ,1-dioxotiazolidin¡l-3-carbonil]-et¡l}-3-fenilquinoxalin-2(1 H)-ona, (q) 1 -[3-(amino)propíl]-3-fenilquinoxalin-2(1 H)-ona, (r) 1-(octahídro-2H-quinoliz¡n-1-ilmet¡l)-3-fenil-qu¡noxalin-2(1 H)-ona, (s) 6-metoxi- o 6-metil- o 6-trifluorometíl- o 6-cloro-1-(octahidro-2H-quinolizin-1-¡lmetil)-3-fenil-quinoxalin-2(1 H)-ona (4 compuestos), (t) 1-(metiltiometil)-3-fenilquinoxalin-2(1 H)-ona, (u) 1-(metilaminocarbonilmetil)-3-(2-etoxí-fenil)-quínoxalin-2(1 H)-ona, (v) 1 -(dimetilaminometil)-3-(4-etox¡carbonil-fenil)-6-bromoquinoxalin-2(1 H)-ona, (w) 1 -(morfolin-4-ílmetil)-3-(4-etoxicarbonil-fenil)-6-bromoquinoxalin-2(1 H)-ona, (x) 1-(4-bencil-piperid-1-ilmetil)-3-(4-et¡l-fenil)-quinoxalin-2(1 H)-ona, (y) 1 -(4-bencil-piperazin-1 -ilmetil)-3-(3-clorofeníl)-quinoxalin-2(1 H)-ona, (z) 1-{3-[4-(4,5-díhidro-piridazin-3(2H)-on-6-¡lo)-fenoxi]-propil}-3-fenil-quinoxalin-2(1 H)-ona.
7.- Procedimiento para la preparación de compuestos de la Fórmula (I) o sus sales, tal como se han definido en la reivindicación 6, caracterizado porque (a) un compuesto de la Fórmula general (II) en la que (Y)n es tal como se ha definido en la Fórmula (I), se hace reaccionar con un derivado de a-cetoácido de la Fórmula (lll) en la que R2 es tal como se ha definido en la Fórmula (I) y R4 significa hidrógeno, alquilo eventualmente sustituido o arilo eventualmente sustituido, para dar un compuesto de la Fórmula (la), en la que (Y)n y R2 son tal como se han definido en la Fórmula (I), y este compuesto de la Fórmula (la) se convierte químicamente por reacción con un agente de alquilación de la Fórmula (IV), R1-L (IV) en la que R1 es tal como se ha definido en la Fórmula (I) y L significa un grupo lábil, o en el caso especial de que R1 significa un grupo metilo, significa un grupo metilo, como agente de alquilación con el dimetilacetal de dimetilformamida para dar el compuesto de la Fórmula (I) o una de sus sales, (b) un compuesto de la Fórmula general (V) (V) en la que R1 y (Y)n son tal como se han definido en la Fórmula (I), con un derivado de a-cetoácido de la Fórmula (II) mencionada bajo (a), o (c) un compuesto de la Fórmula (!') en la que (Y)n es tal como se ha definido en la Fórmula (I), el radical Rv es diferente de R1 pero constituye un precursor de R1 y el radical Rw es idéntico a R2 o el radical Rw es diferente de R2 pero constituye un precursor de R2 y el radical Rv es idéntico a R1, se derivatiza junto al radical designado como "precursor", según métodos conocidos o usuales mediando aplicación de una o varias etapas de procedimiento para dar el compuesto de la Fórmula (I)..
8.- Agente fitoprotector, caracterizado porque contiene compuestos de la Fórmula (I) o sus sales, tal como se han definido de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 3 y 6, y agentes coadyuvantes de formulación.
9.- El agente fitoprotector de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado además porque contiene compuestos de la Fórmula (I) o sus sales, tal como se han definido de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 3 y 6, y uno o varios plaguicidas y eventualmente agentes coadyuvantes de formulación.
10.- Procedimiento para la protección de cultivos con respecto de los efectos secundarios fitotóxicos de productos agroquímícos, caracterizado porque una cantidad eficaz de uno o varios compuestos de la Fórmula (I) o sus sales, tal como se han definido de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 3 y 6, se aplica, antes de, después de, o al mismo tiempo que, los productos agroquímícos, sobre las plantas, las partes de plantas, las semillas de plantas o el material de semillas.
11.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado además porque la aplicación se efectúa según el procedimiento de después del brote.
12.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado además porque la aplicación se efectúa con el compuesto de la Fórmula (I) por tratamiento de las semillas de las plantas o del material de semillas.
13.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado además porque la aplicación se efectúa según el procedimiento de antes del brote.
14.- Procedimiento para la represión selectiva de plantas dañinas en cultivos de plantas útiles, caracterizado porque se aplica una cantidad eficaz de uno o varios compuestos de la Fórmula (I) o sus sales, tal como se han definido de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 3 y 6, se aplica, antes de, después de, o al mismo tiempo que, uno o varios herbicidas, sobre las plantas, las partes de plantas, las semillas de plantas o el material de semillas.
15.- El procedimiento de conformidad con la reivindicación 14, caracterizado además porque el material de semillas se trata con uno o varios compuestos de la Fórmula (I) o sus sales, y el herbicida se aplica después de la siembra según el procedimiento de antes del brote o según el procedimiento de después del brote.
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