EP4240731A1 - [(1,5-diheteroaryl-1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäure-derivate als safener zum schutz von nutz- und kulturpflanzen - Google Patents

[(1,5-diheteroaryl-1h-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäure-derivate als safener zum schutz von nutz- und kulturpflanzen

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Publication number
EP4240731A1
EP4240731A1 EP21799072.0A EP21799072A EP4240731A1 EP 4240731 A1 EP4240731 A1 EP 4240731A1 EP 21799072 A EP21799072 A EP 21799072A EP 4240731 A1 EP4240731 A1 EP 4240731A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
methyl
compounds
ethyl
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
EP21799072.0A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Thomas Müller
Hendrik Helmke
Jan Dittgen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of EP4240731A1 publication Critical patent/EP4240731A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Definitions

  • the present invention relates to crop-protecting compounds and compositions which contain specific compounds as safeners for reducing the phytotoxic effects of agrochemicals, in particular herbicides.
  • the invention relates to certain [(1,5-di(heteroaryl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]acetic acid derivatives and their salts as safeners and processes for their preparation.
  • safeners belong to a large number of different chemical structure classes, and their suitability for use as safeners generally also depends on the chemical structures of the pesticides and the crops of useful plants.
  • Safener effects of compounds from the group of derivatives of phenoxy- or heteroaryloxyalkanoic acids have long been known when these compounds are used in combination with herbicides.
  • Examples of such compounds are MCPA and similar compounds which are also herbicidally active against harmful plants, or cloquintocet-mexyl.
  • safeners from the group of derivatives of N-phenyl-substituted heteroaryl carboxylic acid esters having a plurality of heteroatoms in the heteroaromatic.
  • examples of such safeners are the mefenpyr-diethyl and isoxadifen-ethyl safeners used in commercial products.
  • BCS201036-Abroad Dr. PL WO 2004/084631 discloses the use of hydroxy-substituted aromatic carboxylic acid derivatives.
  • WO 2005/015994 describes specific derivatives of salicylic acid as safeners. These are particularly suitable for use as safeners in corn and soybean crops.
  • WO 2005/1126301,2-dihydroquinoxalin-2-one derivatives and WO 2008/131860 also disclose pyridonecarboxamides as safeners.
  • Active ingredients from the chemical class of 1,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid derivatives and 1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid derivatives with plant-active properties as safeners are from WO2006/040016 known.
  • Active ingredients from the chemical class of 1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid derivatives with plant-active properties as safeners are also known from EP0268554.
  • the invention relates to new crop-protecting compounds of the general formula (I) or salts thereof, for reducing the phytotoxic effects of pesticides, in particular herbicides, on useful or crop plants, in which R 1 and R 2 independently represent heteroaryl, the heteroaryl radical being unsubstituted or substituted by halogen, cyano, nitro, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 )alkenyl, (C 2 -C 6 )alkynyl, (C 3 -C 8 )cycloalkyl, (C 3 -C 8 )cycloalkenyl, (C 1 -C 6 )alkoxy and (C 1 -C 6 )alkylS(O)p, the last-mentioned seven radicals being unsubstituted, or by one or more radicals from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 6 )alkoxy and (C 1 -C 6 )alky
  • the compounds of general formula (I) can be synthesized by addition of a suitable inorganic or organic acid, such as mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4 , H 3 PO 4 or HNO 3 , or organic acids, eg. B. carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid, lactic acid or salicylic acid or sulfonic acids such as p-toluenesulfonic acid to a basic group such as amino, alkylamino, dialkylamino, piperidino, morpholino or pyridino. These salts then contain the conjugate base of the acid as an anion.
  • a suitable inorganic or organic acid such as mineral acids such as HCl, HBr, H 2 SO 4 , H 3 PO 4 or HNO 3
  • organic acids eg. B.
  • carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, oxalic acid
  • Suitable substituents which are in deprotonated form can form inner salts with groups which can themselves be protonated, such as amino groups. Salt formation can also take place by the action of a base on compounds of the general formula (I).
  • Suitable bases are, for example, organic amines such as trialkylamines, morpholine, piperidine and pyridine and ammonium, alkali metal or alkaline earth metal hydroxides, carbonates and bicarbonates, in particular sodium and potassium hydroxide, sodium and potassium carbonate and sodium and potassium bicarbonate.
  • salts are compounds in which the acidic hydrogen is replaced by an agriculturally suitable cation, for example metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or else ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts, for example with cations of the formula [NR i R ii R iii R iv ] + , in which R i to R iv are each independently an organic radical, in particular alkyl, aryl, arylalkyl or alkylaryl.
  • an agriculturally suitable cation for example metal salts, in particular alkali metal salts or alkaline earth metal salts, in particular sodium and potassium salts, or else ammonium salts, salts with organic amines or quaternary ammonium salts, for example with cations of the formula [NR i R ii R ii R iv ] + , in which R i to R iv
  • alkylsulfonium and alkylsulfoxonium salts such as (C 1 -C 4 )-trialkylsulfonium and (C 1 -C 4 )-trialkylsulfoxonium salts.
  • alkylsulfonium and alkylsulfoxonium salts such as (C 1 -C 4 )-trialkylsulfonium and (C 1 -C 4 )-trialkylsulfoxonium salts.
  • a preferred subject of the invention are compounds of the general formula (I) in which R 1 and R 2 independently represent heteroaryl, the heteroaryl radical being unsubstituted or substituted by halogen, cyano, nitro, (C 1 -C 6 )alkyl, (C 2 - C 6 )alkenyl, (C 2 -C 4 )alkynyl, (C 3 -C 6 )cycloalkyl, (C 3 -C 6 )cycloalkenyl, (C 1 -C 4 )alkoxy and (C 1 -C 4 )alkylS( O) p , where the last-mentioned seven radicals are unsubstituted or are substituted by one or more radicals from the group consisting of halogen, cyano, (C 1 -C 4 )alkoxy and (C 1 -C 4 )alkylS(O)p, R 3 represents hydrogen and (C 1 -C 4 )alkyl, R 4
  • a very particularly preferred subject of the invention are compounds of the general formula (I) in which R 1 and R 2 independently represent heteroaryl, where the heteroaryl radical is unsubstituted or monosubstituted or polysubstituted by halogen, cyano, methyl, ethyl, CF 3 , CF 2 Cl, CH 2 F, CHF 2 , OCH 3 , OCF 3 , SCH 3 , SOCH 3 , SO 2 CH 3 and SCF 3 is substituted, R 3 is hydrogen, CH 2 CH 3 and CH 3 , R 4 is hydrogen , (C 1 -C 12 )alkyl, (C 1 -C 12 )haloalkyl, (C 1 -C 12 )cyanoalkyl, (C 2 -C 12 )alkenyl, (C 2 -C 12 )alkynyl, (C 3 - C 12 cycloalkyl, (C 3 -C 12 )cycloalkenyl, aryl, heteroary
  • a particularly preferred subject of the invention are compounds of the general formula (I) in which R 1 and R 2 are pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyrazin-2-yl, pyrazin-3-yl, pyrimidin-2-yl, pyrimidin-4-yl, pyrimidin-5-yl, pyridazin-3-yl, pyridazin-4-yl, 1,3,5-triazin-2-yl, 1,2,4-triazine- 3-yl, 1,2,4-triazin-5-yl, 1,2,4-triazin-6-yl, 1,2,3-triazin-4-yl, 1,2,3-triazin-5- yl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- and 1,2,6-oxazinyl, isoxazol-3-yl, isoxazol-4-yl, isoxazol-5-yl, 1 ,3-ox
  • R 2 represents the groups Q-2.1 to Q-2.61
  • R 3 is hydrogen
  • R 4 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, n-pentyl, phenyl, benzyl, CH 2 ( 4 -Cl- Ph), CH 2 ( 4 - F-Ph), CH 2 ( 4 -MeO-Ph), 2-methoxyethyl, tetrahydrofuran-2-ylmethyl, tetrahydrofuran-3-ylmethyl, tetrahydropyran-2-ylmethyl, tetrahydropyran-3-ylmethyl , tetrahydropyran-4-ylmethyl, methylpropionate-3-yl, ethylpropionate-3-yl, methylacetate-2-yl, ethylacetate-2-yl, methylpivalate-2-yl, ethylpivalate-3-yl, methyl 2-methylpropanoate -3-yl,
  • R 1 represents the groups Q-1.z1 to Q-1.60 and R 2 represents the groups Q-2.1 to Q-2.61
  • R 3 is hydrogen
  • R 4 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, n-pentyl, phenyl, benzyl, CH 2 (4-Cl- Ph), CH 2 ( 4-F-Ph), CH 2 (4-MeO-Ph), 2-methoxyethyl, tetrahydrofuran-2-ylmethyl, tetrahydrofuran-3-ylmethyl, tetrahydropyran-2-ylmethyl, tetrahydropyran-3-yl -methyl, tetrahydropyran-4-ylmethyl, methylpropionate-3-yl, ethylpropionate-3-yl, methylacetate-2-yl, ethylpropionate-3-yl, methylacetate-2-yl,
  • radicals given above in general or in preferred ranges apply both to the end products of the general formula (I) and correspondingly to the starting materials or intermediates required in each case for the preparation. These radical definitions can be combined with one another, ie also between the specified preferred ranges, as desired.
  • inventive compounds of general formula (I) or their salts or their inventive use of particular interest wherein individual radicals have the preferred meanings already mentioned or mentioned below, or in particular those in which one or more of the preferred meanings already mentioned or mentioned below occur in combination.
  • alkylsulfonyl on its own or as part of a chemical group—is straight-chain or branched alkylsulfonyl, preferably having 1 to 8 or 1 to 6 carbon atoms, eg (but not limited to) (C 1 -C 6 )-alkylsulfonyl such as methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl, 1,1-dimethylethylsulfonyl, pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1,1 -dimethylpropylsulfonyl, 1,2-di
  • alkylthio on its own or as part of a chemical group—is straight-chain or branched S-alkyl, preferably having 1 to 8 or 1 to 6 carbon atoms, such as (C 1 -C 10 )-, (C 1 - C 6 )- or (C 1 -C 4 )-alkylthio, for example (but not limited to) (C 1 -C 6 )-alkylthio such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2- methylpropylthio, 1,1-dimethylethylthio, pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 1,1-dimethylpropylthio, 1,2-dimethylpropylthio, 2,2-dimethylpropylthio, 1-ethylpropy
  • (but not limited to) (C 1 -C 6 )-alkylsulphinyl such as methylsulphinyl, ethylsulphinyl, propylsulphinyl, 1-methylethylsulphinyl, butylsulphinyl, 1-methylpropylsulphinyl, 2-methylpropylsulphinyl, 1,1-dimethylethylsulphinyl, pentylsulphinyl, 1-methylbutylsulphinyl, 2-Methylbutylsulphinyl, 3-Methylbutylsulphinyl, 1,1-dimethylpropylsulphinyl, 1,2-dimethylpropylsulphinyl, 2,2-dimethylpropylsulphinyl, 1-ethylpropylsulphinyl, hexylsulphinyl, 1-methylpentylsulphinyl, 2-methylpentylsulphinyl,
  • Alkoxy means an alkyl radical bonded through an oxygen atom, e.g. B. (but not limited to) (C 1 -C 6 )-alkoxy such as methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy, 1,1-dimethylethoxy, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1,2- trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-e
  • Alkenyloxy means an alkenyl radical bonded via an oxygen atom
  • alkynyloxy means an alkynyl radical bonded via an oxygen atom, such as (C 2 -C 10 )-, (C 2 -C 6 )- or (C 2 -C 4 )-alkenoxy or (C 3 -C 10 ), (C 3 -C 6 ) or (C 3 -C 4 ) alkynoxy.
  • the number of carbon atoms refers to the alkyl radical in the alkylcarbonyl group.
  • the number of carbon atoms refers to the alkyl radical in the alkoxycarbonyl group.
  • alkenyloxycarbonyl and “alkynyloxycarbonyl”, unless otherwise defined elsewhere, stand for alkenyl or alkynyl radicals which are bonded to the skeleton via -OC( O)-, such as (C 2 -C 10 )-. , (C 2 -C 6 )- or (C 2 -C 4 )-alkenyloxycarbonyl or (C 3 -C 10 )-, (C 3 -C 6 )- or (C 3 -C 4 )- alkynyloxycarbonyl.
  • the number of carbon atoms refers to the alkenyl or alkynyl radical in the alkene or alkynyloxycarbonyl group.
  • aryl means an optionally substituted mono-, bi- or polycyclic aromatic system having preferably 6 to 14, in particular 6 to 10, ring carbon atoms, for example phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl and the like, preferably phenyl.
  • optionally substituted aryl also includes polycyclic systems such as tetrahydronaphthyl, indenyl, indanyl, fluorenyl and biphenylyl, the binding site being on the aromatic system. Systematically, “aryl” is generally also included in the term “optionally substituted phenyl”.
  • Preferred aryl substituents here are, for example, hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, halocycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, alkoxyalkyl, alkylthio, haloalkylthio, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, aryloxy, heteroaryloxy, alkoxyalkoxy, alkynylalkoxy, alkenyloxy, bis-alkylaminoalkoxy, tris-[alkyl]silyl, bis-[alkyl]arylsilyl, bis-[alkyl]alkylsilyl, tris-[alkyl]silyl
  • heterocyclyl radical or heterocyclic ring is optionally substituted, it may be fused to other carbocyclic or heterocyclic rings.
  • polycyclic systems are also included, such as, for example, 8-azabicyclo[3.2.1]octanyl, 8-azabicyclo[2.2.2]octanyl or 1-azabicyclo[2.2.1]heptyl.
  • spirocyclic systems are also included, such as 1-oxa-5-azaspiro[2.3]hexyl.
  • the heterocyclic ring preferably contains 3 to 9 ring atoms, in particular 3 to 6 ring atoms, and one or more, preferably 1 to 4, in particular 1, 2 or 3 heteroatoms in the heterocyclic ring, preferably from the group N, O, and S, but not two oxygen atoms should be directly adjacent, such as with a heteroatom from the group N, O and S 1- or 2- or 3-pyrrolidinyl, 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2- or 3 -yl, 2,3-dihydro-1H-pyrrol-1- or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1- or 2- or 3-yl, 1- or 2- or 3- or 4-piperidinyl; 2,3,4,5-tetrahydropyridin-2- or 3- or 4- or 5-yl or 6-yl; 1,2,3,6- tetrahydropyridin-1- or 2- or 3- or 4- or 5- or 6-yl; 1,2,3,4-
  • 3-ring and 4-ring heterocycles are 1- or 2-aziridinyl, oxiranyl, thiiranyl, 1- or 2- or 3-azetidinyl, 2- or 3-oxetanyl, 2- or 3-thietanyl, 1,3 -dioxetan-2-yl.
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical having two heteroatoms from the group N, O and S, such as 1- or 2- or 3- or 4-pyrazolidinyl; 4,5-dihydro-3H-pyrazol-3- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-pyrazol-1- or 3- or 4- or 5-yl; 2,3-dihydro-1H-pyrazol-1- or 2- or 3- or 4- or 5-yl; 1- or 2- or 3- or 4-imidazolidinyl; 2,3-dihydro-1H-imidazol-1- or 2- or 3- or 4-yl; 2,5-dihydro-1H-imidazol-1- or 2- or 4- or 5-yl; 4,5-dihydro-1H-imidazol-1- or 2- or 4- or 5-yl; hexahydropyridazin-1- or 2- or 3- or 4-yl; 1,2,3,4-tetrahydropyridazin-1- or
  • heterocyclyl are a partially or fully hydrogenated heterocyclic radical with 3 heteroatoms from the group N, O and S, such as 1,4,2-dioxazolidin-2- or 3- or 5-yl; 1,4,2-dioxazol-3- or 5-yl; 1,4,2-dioxazinan-2- or -3- or 5- or 6-yl; 5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3- or 5- or 6-yl; 1,4,2-dioxazin-3- or 5- or 6-yl; 1,4,2-dioxazepan-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 6,7-dihydro-5H-1,4,2-dioxazepin-3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-dihydro-7H-1,4,2-dioxazepine-2- or 3- or 5- or 6- or 7-yl; 2,3-dihydro-5H-1,4,2-dioxazepine-2- or 3- or 5- or 6-
  • BCS201036-Abroad Dr. PL BCS201036-Abroad Dr. PL I . 0 •
  • the heterocycles listed above are preferably substituted, for example, by hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, cycloalkyl, halocycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heterocyclyl, alkenyl, alkylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkyny
  • Suitable substituents for a substituted heterocyclic radical are the substituents mentioned below, as well as oxo and thioxo.
  • the oxo group as a substituent on a ring C atom then means, for example, a carbonyl group in the heterocyclic ring. This preferably also includes lactones and lactams.
  • the oxo group can also occur on the hetero ring atoms, which can exist in different oxidation states, e.g. with N and S, and then form, for example, the divalent groups N(O) , S(O) (also short SO) and S(O) 2 (also short SO2) in the heterocyclic ring.
  • N(O) , S(O) (also short SO) and S(O) 2 (also short SO2) in the heterocyclic ring.
  • -N(O)- and -S(O)- groups both enantiomers are included.
  • heteroaryl stands for heteroaromatic compounds, ie completely unsaturated aromatic heterocyclic compounds, preferably for 5- to 7-membered rings with 1 to 4, preferably 1 or 2 identical or different heteroatoms, preferably O, S or N.
  • Heteroaryls according to the invention are, for example, 1H-pyrrol-1-yl; 1H-pyrrol-2-yl; 1H-pyrrol-3-yl; furan-2-yl; furan-3-yl; thien-2-yl; thien-3-yl, 1H-imidazol-1-yl; 1H-imidazol-2-yl; 1H-imidazol-4-yl; 1H-imidazol-5-yl; 1H-pyrazol-1-yl; 1H-pyrazol-3-yl; 1H-pyrazol-4-yl; 1H-pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3-triazol-1-yl, 1H-1,2,3-triazol-4-yl, 1H-1,2,3-triazol-5-yl, 2H-1,2,3-triazol-2-yl, 2H-1,2,3-triazol-4-yl, 1H-1,2,4-triazol-1-
  • heteroaryl groups according to the invention can also be substituted with one or more identical or different radicals. If two adjacent carbon atoms are part of another aromatic ring, these are fused heteroaromatic systems, such as benzo-fused or multiply fused heteroaromatics.
  • fused heteroaromatic systems such as benzo-fused or multiply fused heteroaromatics.
  • Preferred are, for example, quinolines (e.g. quinolin-2-yl, quinolin-3-yl, quinolin-4-yl, quinolin-5-yl, quinolin-6-yl, quinolin-7-yl, quinolin-8-yl ); isoquinolines (e.g.
  • heteroaryl are also 5- or 6-membered benzo-fused rings from the group 1H-indol-1-yl, 1H-indol-2-yl, 1H-indol-3-yl, 1H-indol-4-yl, 1H- indol-5-yl, 1H-indol-6-yl, 1H-indol-7-yl, 1-benzofuran-2-yl, 1-benzofuran-3-yl, 1-benzofuran-4-yl, 1-benzofuran- 5-yl, 1-benzofuran-6-yl, 1-benzofuran-7-yl, 1-benzothiophen-2-yl, 1-benzothiophen-3-yl, 1-benzothiophen-4-yl, 1-benzothiophen-5- yl, 1-benzothiophen-6-yl, 1-benzothiophen-7-yl, 1H-indazol-1-yl, 1H-indazol-3-yl
  • halogen means, for example, fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • halo means, for example, fluoro, chloro, bromo or iodo.
  • alkyl means a straight-chain or branched, open-chain, saturated hydrocarbon radical which is optionally mono- or polysubstituted and, in the latter case, is referred to as “substituted alkyl”.
  • Preferred substituents are halogen atoms, alkoxy, haloalkoxy, cyano, alkylthio, haloalkylthio, cycloalkyl, alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, heterocyclyl, hetaryl, aryl, amino or nitro groups, particularly preferred are methoxy, methyl, fluoroalkyl , cyano, nitro, fluoro, chloro, bromo or iodo.
  • the prefix "bis" also includes the combination of different alkyl radicals, e.g. methyl(ethyl) or ethyl(methyl).
  • monohaloalkyl such as e.g. B. CH2 CH2 Cl, CH2 CH2 Br, CHClCH3 , CH2 Cl, CH2 F
  • perhaloalkyl such as e.g. B. CCl 3 , CClF 2 , CFCl 2 , CF 2 CClF 2 , CF
  • perhaloalkyl also includes the term perfluoroalkyl.
  • Partially fluorinated alkyl means a straight-chain or branched, saturated hydrocarbon which is substituted one or more times by fluorine, where the corresponding fluorine atoms can be present as substituents on one or more different carbon atoms of the straight-chain or branched hydrocarbon chain, such as e.g. B. CHFCH 3 , CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CHFCF 2 CF 3 .
  • Haloalkoxy includes, for example, OCF3, OCHF2, OCH2F , OCF2CF3 , OCH2CF3 and OCH2CH2Cl ; The same applies to haloalkenyl and other radicals substituted by halogen.
  • the expression "(C 1 -C 4 )-alkyl” mentioned here as an example means an abbreviation for straight-chain or branched alkyl with one to 4 carbon atoms corresponding to the range specified for C-atoms, ie includes the radicals methyl, ethyl, 1-propyl, 2 -propyl, 1-butyl, 2-butyl, 2-methylpropyl or tert-butyl.
  • Alkyl radicals including in the compound radicals such as alkoxy, haloalkyl, etc., mean, for example, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, t- or 2-butyl, pentyl, hexyl, such as n-hexyl, i -hexyl and 1,3-dimethylbutyl, heptyls such as n-heptyl, 1-methylhexyl and 1,4-dimethylpentyl; Alkenyl and alkynyl radicals have the meaning of the possible unsaturated radicals corresponding to the alkyl radicals, with at least one double bond or triple bond being present.
  • alkenyl also includes in particular straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals with more than one double bond, such as 1,3-butadienyl and 1,4-pentadienyl, but also allenyl or cumulenyl radicals with one or more cumulative double bonds, such as for example allenyl (1,2-propadienyl), 1,2-butadienyl and 1,2,3-pentatrienyl.
  • Alkenyl means, for example, vinyl, which can optionally be substituted by further alkyl radicals, for example (but not limited to) (C 2 -C 6 )-alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1- butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3- methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2-di
  • alkynyl also includes, in particular, straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radicals with more than one triple bond or with one or more Triple bonds and one or more double bonds, such as 1,3-butatrienyl or 3-penten-1-yn-1-yl.
  • (C 2 -C 6 )-Alkinyl means, for example, ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3 -pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1 -ethyl- 2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl , 2-methyl-3-
  • cycloalkyl means a carbocyclic, saturated ring system preferably having 3-8 ring carbon atoms, for example cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, which is optionally further substituted, preferably by hydrogen, alkyl, alkoxy, cyano, nitro, alkylthio , haloalkylthio, halogen, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, amino, alkylamino, bisalkylamino, alcocycarbonyl, hydroxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, cycloalkylaminocarbonyl.
  • cyclic systems with substituents are included, with substituents having a double bond on the cycloalkyl radical, e.g. an alkylidene group such as methylidene.
  • polycyclic aliphatic systems are also included, such as bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl , bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl, bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, bicyclo[2.1.1]hexyl, bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, adamantan-1-yl and adamantane -2-yl, but also systems such.
  • spirocyclic aliphatic systems are also included, such as spiro[2.2]pent-1-yl, spiro[2.3]hex-1-yl, spiro[2.3]hex-4-yl, 3-spiro[2.3] hex-5-yl, spiro[3.3]hept-1-yl, spiro[3.3]hept-2-yl.
  • Cycloalkenyl means a carbocyclic, non-aromatic, partially unsaturated ring system preferably having 4-8 carbon atoms, for example 1-cyclobutenyl, 2-cyclobutenyl, 1-cyclopentenyl, 2-cyclopentenyl, 3-cyclopentenyl, or 1-cyclohexenyl, 2-cyclohexenyl , 3-cyclohexenyl, 1,3-cyclohexadienyl or 1,4-cyclohexadienyl, with substituents having a double bond on the cycloalkenyl radical, e.g. an alkylidene group such as methylidene.
  • an alkylidene group such as methylidene
  • alkylidene e.g. B. also in the form (C 1 -C 10 ) -alkylidene means the radical of a straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radical which is bonded via a double bond.
  • alkylidene e.g. B. also in the form (C 1 -C 10 ) -alkylidene means the radical of a straight-chain or branched open-chain hydrocarbon radical which is bonded via a double bond.
  • alkylidene e.g. B. also in the form (C 1 -C 10 ) -alkylidene
  • Cycloalkylidene a carbocyclic radical linked by a double bond.
  • Alkoxyalkyl means an alkoxy radical bonded through an alkyl group and "alkoxyalkoxy” means an alkoxyalkyl radical bonded through an oxygen atom, for example (but not limited to) methoxymethoxy, methoxyethoxy, ethoxyethoxy, methoxy-n-propyloxy.
  • Arylalkyl means an aryl radical bonded through an alkyl group
  • heteroarylalkyl means a heteroaryl radical bonded through an alkyl group
  • heterocyclylalkyl means a heterocyclyl radical bonded through an alkyl group.
  • Cycloalkylalkyl represents a cycloalkyl radical bonded via an alkyl group, e.g. B.
  • cyclopropylmethyl (but not limited to) cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, 1-cyclopropyleth-1-yl, 2-cyclopropyleth-1-yl, 1-cyclopropylprop-1-yl, 3-cyclopropylprop-1-yl.
  • haloalkylthio alone or as part of a chemical group - for straight-chain or branched S-haloalkyl, preferably having 1 to 8, or having 1 to 6 carbon atoms, such as (C 1 -C 8 ) -, (C 1 - C 6 )- or (C 1 -C 4 )-haloalkylthio, eg (but not limited to) trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, difluoromethyl, 2,2-difluoroeth-1-ylthio, 2,2,2-difluoroeth-1-ylthio, 3,3,3-prop-1-ylthio.
  • Halocycloalkyl means by identical or different halogen atoms, such as. B. F, Cl and Br, or by haloalkyl, such as. B. trifluoromethyl or difluoromethyl partially or fully substituted cycloalkyl or cycloalkenyl, eg 1-fluorocycloprop-1-yl, 2-fluorocycloprop-1-yl, 2,2-difluorocycloprop-1-yl, 1-fluorocyclobut-1-yl, 1-trifluoromethylcycloprop -1-yl, 2-trifluoromethylcycloprop-1-yl, 1-chlorocycloprop-1-yl, 2-chlorocycloprop-1-yl, 2,2-dichlorocycloprop-1-yl, 3,3-difluorocyclobutyl
  • these tautomers are nevertheless included in the definition of the compounds
  • BCS201036-Abroad Dr. PL 8 carbonyl compounds exist both in the keto form and in the enol form, both forms being encompassed by the definition of the compound of general formula (I).
  • the compounds of the general formula (I) can be present as stereoisomers.
  • the possible stereoisomers defined by their specific spatial form, such as enantiomers, diastereomers, Z and E isomers, are all encompassed by the general formula (I). If, for example, one or more alkenyl groups are present, diastereomers (Z and E isomers) can occur.
  • stereoisomers can be obtained from the mixtures obtained in the preparation by customary separation methods. The chromatographic separation can be carried out both on an analytical scale to determine the enantiomeric excess or diastereomeric excess and on a preparative scale to produce test specimens for biological testing. Likewise, stereoisomers can be prepared selectively by using stereoselective reactions using optically active starting materials and/or auxiliaries. The invention thus also relates to all stereoisomers which are covered by the general formula (I) but are not specified with their specific stereo form, and mixtures thereof. If the compounds are obtained as solids, they can also be purified by recrystallization or digestion.
  • individual compounds (I) are not satisfactorily accessible by the routes described below, they can be prepared by derivatizing other compounds (I).
  • Suitable methods for isolating, purifying and separating stereoisomers of compounds of the general formula (I) are methods which are generally known to the person skilled in the art from analogous cases, for example by physical methods such as crystallization, chromatographic methods, especially column chromatography and HPLC (high pressure liquid chromatography), distillation , optionally under reduced pressure, extraction and other methods, any remaining mixtures can usually be separated by chromatographic separation, for example on chiral solid phases.
  • the synthesis routes used and investigated start from commercially available or easily prepared substituted heteroaryl carboxylic acids, from correspondingly substituted heteroaryl acid amides and from commercially available chemicals such as substituted heteroaryl hydrazines and diphenyl carbonate.
  • the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and p of the general formula (I) have the previously defined meanings in the schemes below, unless exemplary but non-limiting definitions are given.
  • the compounds of the general formula (Ia) according to the invention are synthesized via a reaction of the compound of the general formula (II) with a compound of the general formula (III) in the presence of a base such as, for example, potassium carbonate.
  • Scheme 1 The compounds of the general formula (II) are synthesized via a cyclization of a compound of the general formula (IV) in the presence of a condensation reagent such as, for example, polyphosphoric acid.
  • the reaction preferably takes place in the temperature range between 0 °C and 180 °C, in substance (see Scheme 2).
  • the synthesis of compounds of general formula (IV) can be achieved by reacting the compound of general formula (V) with a heteroarylhydrazine of general formula (VI) in a suitable solvent, such as acetonitrile, in a temperature range between -20 °C and 100 °C, preferably -5 °C and 50 °C. The reaction takes place in the presence of a base such as triethylamine.
  • a suitable solvent such as acetonitrile
  • the synthesis of the compound of general formula (V) can be prepared by reacting the compound of general formula (VIII) with diphenyl carbonate (IX) in the presence of a base such as sodium hydride (see Scheme 4). The reaction takes place preferentially in the temperature range between -20 °C and 150 °C in an adequate solvent such as THF.
  • the compounds of the general formulas (VIII) and (IX) are commercially available or can be prepared by or analogously to methods known to those skilled in the art.
  • Scheme 4 The synthesis of the acid of the general formula (X) can be prepared by hydrolyzing the compound of the general formula (Ia) by or analogously to methods known to those skilled in the art. The saponification can be carried out in the presence of a base or a Lewis acid.
  • the base can be a hydroxide salt of an alkali metal (such as lithium, sodium or potassium; Scheme 5) and the saponification reaction preferably takes place in the temperature range between room temperature and 100°C.
  • the compounds of the general formula (XI) according to the invention are synthesized via an esterification of an acid of the general formula (X) with an alcohol of the general formula (XII) in the presence a coupling agent such as T3P, dicyclohexylcarbodiimide, N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide, N,N'-cabonyldiimidazole, 2-chloro-1,3-dimethylimidazolium chloride or 2-chloro-1-methylpyridinium iodide (see Chemistry of Peptide Synthesis, Ed. N. Leo Benoiton, Taylor & Francis, 2006, ISBN-10: 1-57444-454-9).
  • a coupling agent such as T3P, dicyclohexylcarbodiimide, N-(3-dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide, N,N'-cabony
  • Polymer-bound reagents such as polymer-bound dicyclohexylcarbodiimide are also suitable for this coupling reaction.
  • the reaction takes place preferably in the temperature range between 0 °C and 80 °C, in a adequate solvents such as dichloromethane, acetonitrile, N,N-dimethylformamide or ethyl acetate and in the presence of a base such as triethylamine, N,N-diisopropylethylamine or 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-cene (see Scheme 6).
  • a base such as triethylamine, N,N-diisopropylethylamine or 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-cene
  • the compounds of the general formula (XIV) can be prepared by reacting heteroarylcarboxylic acid halides of the general formula (XV) with a rhodanide salt of the general formula (XVI) in the presence of methanol in an adequate solvent such as acetone (see scheme 9).
  • the heteroaryl carboxylic acid halides are either commercially available or can be prepared by or analogously to methods known to those skilled in the art. See Tetrahedron 1968, 24 , 5205-5214; J. Chem. Soc. 1957, 1091; JP8153,664 (1981); Justus Liebigs Ann. Chem. 1964, 675, 180 and J. heterocycl. Chem.1983, 20, 1533.
  • Table I.1 Preferred compounds of the formula (I.1) are the compounds I.1-1 to I.1-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.1-1 to I.1-25 in Table I.1 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.2 Preferred compounds of the formula (I.2) are the compounds I.2-1 to I.2-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.2-1 to I.2-25 in Table I.2 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.3: Preferred compounds of the formula (I.3) are the compounds I.3-1 to I.3-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.3-1 to I.3-25 in Table I.3 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.4: Preferred compounds of the formula (I.4) are the compounds I.4-1 to I.4-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.4-1 to I.4-25 in Table I.4 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.5: Preferred compounds of the formula (I.5) are the compounds I.5-1 to I.5-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.5-1 to I.5-25 in Table I.5 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.6: Preferred compounds of the formula (I.6) are the compounds I.6-1 to I.6-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.6-1 to I.6-25 in Table I.6 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.7: Preferred compounds of the formula (I.7) are the compounds I.7-1 to I.7-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.7-1 to I.7-25 in Table I.7 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.8: Preferred compounds of the formula (I.8) are the compounds I.8-1 to I.8-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.8-1 to I.8-25 in Table I.8 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.9 Preferred compounds of the formula (I.9) are the compounds I.9-1 to I.9-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.9-1 to I.9-25 in Table I.9 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.10: Preferred compounds of the formula (I.10) are the compounds I.10-1 to I.10-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.10-1 to I.10-25 in Table I.10 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.11 Preferred compounds of the formula (I.11) are the compounds I.11-1 to I.11-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.11-1 to I.11-25 in Table I.11 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.12 Preferred compounds of the formula (I.12) are the compounds I.12-1 to I.12-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.12-1 to I.12-25 in Table I.12 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.13: Preferred compounds of the formula (I.13) are the compounds I.13-1 to I.13-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.13-1 to I.13-25 in Table I.13 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.14 Preferred compounds of the formula (I.14) are the compounds I.14-1 to I.14-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.14-1 to I.14-25 in Table I.14 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.15 Preferred compounds of the formula (I.15) are the compounds I.15-1 to I.15-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.15-1 to I.15-25 in Table I.15 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.16: Preferred compounds of the formula (I.16) are the compounds I.16-1 to I.16-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.16-1 to I.16-25 in Table I.16 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.17 Preferred compounds of the formula (I.17) are the compounds I.17-1 to I.17-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.17-1 to I.17-25 in Table I.17 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.18: Preferred compounds of the formula (I.18) are the compounds I.18-1 to I.18-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.18-1 to I.18-25 in Table I.18 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.19 Preferred compounds of the formula (I.19) are the compounds I.19-1 to I.19-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.19-1 to I.19-25 in Table I.19 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.20 Preferred compounds of the formula (I.20) are the compounds I.20-1 to I.20-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the connections I.20-1 to I.20-25 in Table I.20 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.21: Preferred compounds of the formula (I.21) are the compounds I.21-1 to I.21-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.21-1 to I.21-25 in Table I.21 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.22 Preferred compounds of the formula (I.22) are the compounds I.22-1 to I.22-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.22-1 to I.22-25 in Table I.22 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.23 Preferred compounds of the formula (I.23) are the compounds I.23-1 to I.23-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.23-1 to I.23-25 in Table I.23 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.24: Preferred compounds of the formula (I.24) are the compounds I.24-1 to I.24-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.24-1 to I.24-25 in Table I.24 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.25 Preferred compounds of the formula (I.25) are the compounds I.25-1 to I.25-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.25-1 to I.25-25 in Table I.25 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.26 Preferred compounds of the formula (I.26) are the compounds I.26-1 to I.26-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.26-1 to I.26-25 in Table I.26 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.27 Preferred compounds of the formula (I.27) are the compounds I.27-1 to I.27-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.27-1 to I.27-25 in Table I.27 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.28 Preferred compounds of the formula (I.28) are the compounds I.28-1 to I.28-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.28-1 to I.28-25 in Table I.28 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.29: Preferred compounds of the formula (I.29) are the compounds I.29-1 to I.29-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.29-1 to I.29-25 in Table I.29 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.30 Preferred compounds of the formula (I.30) are the compounds I.30-1 to I.30-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.30-1 to I.30-25 in Table I.30 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.31 Preferred compounds of the formula (I.31) are the compounds I.31-1 to I.31-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.31-1 to I.31-25 in Table I.31 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.32: Preferred compounds of the formula (I.32) are the compounds I.32-1 to I.32-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.32-1 to I.32-25 in Table I.32 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.33 Preferred compounds of the formula (I.33) are the compounds I.33-1 to I.33-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.33-1 to I.33-25 in Table I.33 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.34: Preferred compounds of the formula (I.34) are the compounds I.34-1 to I.34-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.34-1 to I.34-25 in Table I.34 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.35 Preferred compounds of the formula (I.35) are the compounds I.35-1 to I.35-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.35-1 to I.35-25 in Table I.35 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.36 Preferred compounds of the formula (I.36) are the compounds I.36-1 to I.36-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.36-1 to I.36-25 in Table I.36 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.37 Preferred compounds of the formula (I.37) are the compounds I.37-1 to I.37-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.37-1 to I.37-25 in Table I.37 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.38 Preferred compounds of the formula (I.38) are the compounds I.38-1 to I.38-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.38-1 to I.38-25 in Table I.38 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.39 Preferred compounds of the formula (I.39) are the compounds I.39-1 to I.39-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.39-1 to I.39-25 in Table I.39 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.40: Preferred compounds of the formula (I.40) are the compounds I.40-1 to I.40-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.40-1 to I.40-25 in Table I.40 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.41 Preferred compounds of the formula (I.41) are the compounds I.41-1 to I.41-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.41-1 to I.41-25 in Table I.41 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.42: Preferred compounds of the formula (I.42) are the compounds I.42-1 to I.42-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.42-1 to I.42-25 in Table I.42 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.43 Preferred compounds of the formula (I.4) are the compounds I.43-1 to I.43-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.43-1 to I.43-25 in Table I.43 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.44 Preferred compounds of the formula (I.44) are the compounds I.44-1 to I.44-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.44-1 to I.44-25 in Table I.44 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.45: Preferred compounds of the formula (I.45) are the compounds I.45-1 to I.45-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.45-1 to I.45-25 in Table I.45 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.46 Preferred compounds of the formula (I.46) are the compounds I.46-1 to I.46-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.46-1 to I.46-25 in Table I.46 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.47 Preferred compounds of the formula (I.47) are the compounds I.47-1 to I.47-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.47-1 to I.47-25 in Table I.47 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.48: Preferred compounds of the formula (I.48) are the compounds I.48-1 to I.48-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.48-1 to I.48-25 in Table I.48 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.49 Preferred compounds of the formula (I.49) are the compounds I.49-1 to I.49-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.49-1 to I.49-25 in Table I.49 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.50: Preferred compounds of the formula (I.50) are the compounds I.50-1 to I.50-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the connections I.50-1 to I.50-25 in Table I.50 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.51 Preferred compounds of the formula (I.51) are the compounds I.51-1 to I.51-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.51-1 to I.51-25 in Table I.51 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.52 Preferred compounds of the formula (I.52) are the compounds I.52-1 to I.52-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.52-1 to I.52-25 in Table I.52 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.53: Preferred compounds of the formula (I.53) are the compounds I.53-1 to I.53-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.53-1 to I.53-25 in Table I.53 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.54 Preferred compounds of the formula (I.54) are the compounds I.54-1 to I.54-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.54-1 to I.54-25 in Table I.54 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.55: Preferred compounds of the formula (I.55) are the compounds I.55-1 to I.55-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.55-1 to I.55-25 in Table I.55 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.56 Preferred compounds of the formula (I.56) are the compounds I.56-1 to I.56-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.56-1 to I.56-25 in Table I.56 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.57 Preferred compounds of the formula (I.57) are the compounds I.57-1 to I.57-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.57-1 to I.57-25 in Table I.57 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.58: Preferred compounds of the formula (I.58) are the compounds I.58-1 to I.58-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.58-1 to I.58-25 in Table I.58 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.59 Preferred compounds of the formula (I.59) are the compounds I.59-1 to I.59-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.59-1 to I.59-25 in Table I.59 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.60: Preferred compounds of the formula (I.60) are the compounds I.60-1 to I.60-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the connections I.60-1 to I.60-25 in Table I.60 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.61 Preferred compounds of the formula (I.61) are the compounds I.61-1 to I.61-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.61-1 to I.61-25 in Table I.61 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.62 Preferred compounds of the formula (I.62) are the compounds I.62-1 to I.62-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.62-1 to I.62-25 in Table I.62 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.63 Preferred compounds of the formula (I.63) are the compounds I.63-1 to I.63-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.63-1 to I.63-25 in Table I.63 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.64 Preferred compounds of the formula (I.64) are the compounds I.64-1 to I.64-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.64-1 to I.64-25 in Table I.64 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.65: Preferred compounds of the formula (I.65) are the compounds I.65-1 to I.65-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.65-1 to I.65-25 in Table I.65 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.66 Preferred compounds of the formula (I.66) are the compounds I.66-1 to I.66-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.66-1 to I.66-25 in Table I.66 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.67 Preferred compounds of the formula (I.67) are the compounds I.67-1 to I.67-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.67-1 to I.67-25 in Table I.67 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.68: Preferred compounds of the formula (I.68) are the compounds I.68-1 to I.68-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.68-1 to I.68-25 in Table I.68 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.69 Preferred compounds of the formula (I.69) are the compounds I.69-1 to I.69-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.69-1 to I.69-25 in Table I.69 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.70 Preferred compounds of the formula (I.70) are the compounds I.70-1 to I.70-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.70-1 to I.70-25 in Table I.70 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.71: Preferred compounds of the formula (I.71) are the compounds I.71-1 to I.71-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.71-1 to I.71-25 in Table I.71 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Table I.72 Preferred compounds of the formula (I.72) are the compounds I.72-1 to I.72-25, in which Q has the meanings of Table 1 given in the respective line.
  • the compounds I.72-1 to I.72-25 in Table I.72 are thus defined by the meaning of the respective entries No.1 to 25 for Q in Table 1.
  • Spectroscopic data of selected tabular examples Selected detailed synthesis examples for the compounds of the general formula (I) according to the invention are listed below.
  • the 1H NMR data of selected examples are reported in the form of 1H NMR peak lists. For each signal peak, first the ⁇ value in ppm and then the signal intensity is listed in round brackets. The ⁇ value - signal intensity number pairs from different signal peaks are listed separated by semicolons.
  • the peak list of an example therefore has the form: ⁇ 1 (intensity1 ) ; ⁇ 2 (intensity2);........; ⁇ i (intensityi ) ; hence; ⁇ n (intensitiesn)
  • the intensity of sharp signals correlates with the height of the signals in a printed example of an NMR spectrum in cm and shows the true ratios of the signal intensities.
  • 1 H-NMR printouts can show signals from solvents, signals from stereoisomers of the target compounds, which are also the subject of the invention, and/or peaks from impurities.
  • the usual solvent peaks for example peaks from DMSO in DMSO-D6 and the peak from water, are shown in our lists of 1 H NMR peaks, which are usually found in the average have a high intensity.
  • the peaks of stereoisomers of the target compounds and/or peaks of impurities usually have on average a lower intensity than the peaks of the target compounds (e.g. with a purity of >90%).
  • Such stereoisomers and/or impurities can be typical of the particular production process.
  • the invention also relates to the method for protecting crops or useful plants from the phytotoxic effects of agrochemicals, such as pesticides, or in particular herbicides, which cause damage to the crops or useful plants, characterized in that compounds of the general formula (I) or applying their salts as safeners, preferably applying an effective amount of the compounds of the general formula (I) or their salts to the plants, parts of the plants or their seeds (or seeds).
  • agrochemicals such as pesticides, or in particular herbicides
  • active ingredients pesticides
  • the herbicide-safener combinations with safeners of the general formula (I) are also suitable for controlling harmful plants on beds and areas of useful and ornamental plants, such as lawns with useful or ornamental lawns, especially ryegrass, bluegrass or Bermuda grass.
  • mutant cultures that are completely or partially tolerant to some pesticides or transgenic cultures that are completely or partially tolerant are also of interest, e.g. B.
  • Maize crops resistant to glufosinate or glyphosate, or soy cultures that are resistant to plant-damaging imidazolinones are also of interest.
  • the particular advantage of the new safeners of the general formula (I) used is their effective action in crops which normally do not have sufficient tolerance to the pesticides to be used.
  • the compounds of general formula (I) can be applied simultaneously or in any order with the active ingredients and are then able to reduce or completely eliminate harmful side effects of these active ingredients in crop plants, without the effectiveness of these active ingredients against undesirable ones to impair or substantially reduce harmful organisms. Damage caused by the use of several pesticides, for example by several herbicides or by herbicides in combination with insecticides or fungicides, can also be significantly reduced or completely eliminated. As a result, the field of application of conventional pesticides can be expanded considerably.
  • these agents are applied either directly to the area under cultivation, to the harmful and/or useful plants that have already germinated, or to the harmful and/or useful plants that have already emerged.
  • the timely application of the safener with the pesticide is preferred, in particular when the safener is applied to the plants after the herbicide.
  • the advantageous effects of the compounds of the general formula (I) are observed when they are used together with the pesticides pre-emergence or post-emergence, for example with simultaneous application as a tank mix or as a co-formulation or with separate application in parallel or in succession (split application) . It is also possible to repeat the application several times. Sometimes it can make sense to combine a pre-emergence application with a post-emergence application. Post-emergence application to the useful or crop plant with simultaneous or later application of the pesticide is usually advisable.
  • the use of the compounds (I) according to the invention in seed dressing, the (immersion) treatment of seedlings (eg rice) or the treatment of other propagation material (eg potato tubers) is also possible.
  • seedlings eg rice
  • other propagation material eg potato tubers
  • the agents according to the invention can contain one or more pesticides. Suitable pesticides are, for example, herbicides, insecticides, fungicides, acaricides and nematicides which, if used alone, would result in phytotoxic damage to the crop plants or in which damage would be likely.
  • weight ratio of safener (of the general formula (I)) to pesticide can be varied within wide limits and is generally in the range from 1:100 to 100:1, preferably 1:20 to 20:1, in particular 1:10 to 10 :1.
  • the optimum weight ratio of safener to pesticide generally depends both on the particular safener used and the particular pesticide and on the type of useful or crop plant to be protected.
  • the amount of safener required can be varied within wide limits depending on the pesticide used and the type of useful plant to be protected and is generally in the range from 0.001 to 10 kg, preferably 0.01 to 1 kg, in particular 0.01 to 0.2 kg safeners per hectare.
  • the amounts and weight ratios required for successful treatment can be determined by simple preliminary tests.
  • seed dressing for example, 0.005 to 20 g of safener (of the general formula (I)) per kilogram of seed, preferably 0.01 to 10 g of safener per kilogram of seed, in particular 0.05 to 5 g of safener per kilogram of seed, are used.
  • the suitable concentration is usually in the range of 1 to 10,000 ppm, preferably 100 to 1000 ppm on the weight.
  • the amounts and weight ratios required for successful treatment can be determined by simple preliminary tests.
  • the safeners of the general formula (I) can be formulated in a customary manner, separately or together with the pesticides. The subject matter is therefore also the agents protecting useful plants or crop plants. Preference is given to using the safener and pesticide together, in particular using the safener and herbicide as a ready-to-use formulation or using the tank-mix method.
  • the safener of the general formula (I) in seed treatment with subsequent application of pesticides, preferably herbicides, after sowing in the pre- or post-emergence process.
  • pesticides preferably herbicides
  • the compounds of general formula (I) or their salts can be used as such or in the form of their Preparations (formulations) are used in combination with other pesticidally active substances, such as insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, fungicides, safeners, fertilizers and/or growth regulators, e.g. B. as a ready-to-use formulation or as tank mixes.
  • the combination formulations can be produced on the basis of the abovementioned formulations, taking into account the physical properties and stability of the active ingredients to be combined.
  • Combination partners for the compounds according to the invention in mixed formulations or in tank mixes are, for example, known active substances which are based on an inhibition of, for example, acetolactate synthase, acetyl-CoA carboxylase, cellulose synthase, enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase, glutamine synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, phytoene desaturase, photosystem I, photosystem II or protoporphyrinogen oxidase can be used, for example from Weed Research 26 (1986) 441-445 or "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc.
  • herbicidal mixing partners are: acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-sodium, aclonifen, alachlor, allidochlor, alloxydim, alloxydim-sodium, ametryn, amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron, 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro- 2-fluoro-3- methylphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid, aminocyclopyrachlor, aminocyclopyrachlor- potassium, aminocyclopyrachlor-methyl, aminopyralid, amitrole, ammoniumsulfamate, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin- ethyl, benfluralin, benfuresate, bensulfuron, bensulfuron-methyl,
  • plant growth regulators as possible mixing partners are: Acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, 5-aminolevulinic acid, ancymidol, 6-benzylaminopurine, brassinolide, catechin, chlormequat chloride, cloprop, cyclanilide, 3-(cycloprop-1-enyl)propionic acid, daminozide, dazomet, n-decanol, dikegulac, dikegulac-sodium, endothal, endothal- dipotassium, -disodium, and mono(N,N-dimethylalkylammonium), ethephon, flumetralin, flurenol, flurenol-butyl, flurprimidol, forchlorfenuron, gibberellic acid, inabenfide, indol-3-acetic acid (IAA), 4- indol-3-ylbutyric acid, isoprothiolane, probenazole,
  • active ingredient formulations or co-formulations may contain the customary adhesives, wetting agents, dispersing agents, emulsifying agents, penetrating agents, preservatives, antifreeze agents and solvents, fillers, carriers and dyes, defoamers, evaporation inhibitors and agents affecting pH and viscosity.
  • the compounds of the general formula (I) and combinations thereof with one or more of the pesticides mentioned can be formulated in various ways depending on the given chemical-physical and biological parameters.
  • Suitable types of formulation are: - Emulsifiable concentrates, which are prepared by dissolving the active ingredients in an organic solvent, for example butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more ionic and/or nonionic surfactants Art (emulsifiers) are produced.
  • organic solvent for example butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or higher-boiling hydrocarbons or mixtures of organic solvents with the addition of one or more ionic and/or nonionic surfactants Art (emulsifiers) are produced.
  • emulsifiers examples include alkylarylsulfonic acid calcium salts, fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters, and polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters; - Dusts obtained by grinding the active ingredients with finely divided solid inorganic or organic substances, for example talc, natural clays such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, diatomaceous earth or flours.
  • - suspension concentrates based on water or oil which can be produced, for example, by wet grinding using bead mills; - water-soluble powder; - water-soluble concentrates; - Granules, such as water-soluble granules, water-dispersible granules and granules for litter and soil application; - wettable powders which, in addition to the active substance, also contain diluents or inert substances and surfactants; - capsule suspensions and microcapsules; - Ultra low volume formulations.
  • the types of formulation mentioned above are known to the person skilled in the art and are described, for example, in: K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed., G.
  • the crop-protecting agents can optionally have conventional adhesive, wetting, dispersing, penetrating, emulsifying, preservative -, antifreeze, fillers, carriers and dyes, defoamers, evaporation inhibitors and agents that affect the pH value or viscosity.
  • the crop protection agents generally contain 0.1 to 99% by weight, in particular 0.2 to 95% by weight, of one or more safeners of the general formula (I) or a combination of safener and pesticide .
  • the active substance concentration ie the concentration of safener and/or pesticide
  • Dusts usually contain 1 to 30% by weight, preferably 5 to 20% by weight, of active ingredient.
  • the active substance concentration in wettable powders is generally 10 to 90% by weight.
  • the active substance content is, for example, between 1 and 95% by weight, preferably between 10 and 80% by weight.
  • the formulations which are in commercially available form, are diluted, if appropriate, in a customary manner, for example using water in the case of wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and water-dispersible granules. Preparations in the form of dust, granules and sprayable solutions are usually not diluted with other inert substances before use.
  • the required application rate of the safener of the general formula (I) varies with the external conditions such as temperature, humidity, the type of herbicide used, etc. In the following examples, which illustrate the invention but do not limit it, the quantities are by weight unless otherwise specified.
  • Formulation examples 1.1 Dust A dust is obtained by mixing 10 parts by weight of a compound of the general formula (I) (safener) or an active ingredient mixture of a pesticide (e.g. a herbicide) and a safener of the general formula ( I) and 90 parts by weight of talc as an inert substance and comminuted in a hammer mill.
  • 1.2 Water-dispersible powder A water-dispersible, wettable powder is obtained by adding 25 parts by weight of a compound of general formula (I) or an active ingredient mixture of a pesticide (e.g.
  • a water-dispersible dispersion concentrate is obtained by mixing 20 parts by weight of a compound of the general formula (I) or an active ingredient mixture of a pesticide (e.g.
  • a herbicide and a safener of the formula (I) with 6 parts by weight parts of alkylphenol polyglycol ether (®Triton X 207), 3 parts by weight of isotridecanol polyglycol ether and 71 parts by weight of paraffinic mineral oil and ground in a ball mill to a fineness of less than 5 microns.
  • alkylphenol polyglycol ether ®Triton X 207
  • isotridecanol polyglycol ether 3 parts by weight of isotridecanol polyglycol ether
  • paraffinic mineral oil and ground in a ball mill to a fineness of less than 5 microns.
  • Emulsifiable concentrate is obtained from 15 parts by weight of a compound of general formula (I) or an active ingredient mixture of a pesticide (eg herbicide) and a safener of general formula (I), 75 parts by weight Cyclohexanone as a solvent and 10 parts by weight of ethoxylated nonylphenol as an emulsifier.
  • a pesticide eg herbicide
  • a safener of general formula (I) 75 parts by weight Cyclohexanone as a solvent
  • ethoxylated nonylphenol as an emulsifier.
  • a water-dispersible granulate is obtained by adding 75 parts by weight of a safener of the general formula (I) or a mixture of a pesticide and a safener of the general formula (I), 10" calcium lignosulfonate, 5" sodium lauryl sulfate, 3" polyvinyl alcohol and 7 "polyvinyl alcohol and 7" mixed kaolin, ground in a pin mill and granulated the powder in a fluidized bed by spraying water as the granulating liquid.
  • a safener of the general formula (I) or a mixture of a pesticide and a safener of the general formula (I) 10" calcium lignosulfonate, 5" sodium lauryl sulfate, 3" polyvinyl alcohol and 7 "polyvinyl alcohol and 7" mixed kaolin, ground in a pin mill and granulated the powder in a fluidized bed by spraying water as the granulating liquid.
  • a water-dispersible granulate is also obtained by 25 parts by weight of a safener of the general formula (I) or one Mixture of a pesticide and a safener of the general formula (I), 5" sodium 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonate, 2" sodium oleoylmethyltaurine, 17" calcium carbonate, 50" water and 1 part by weight of polyvinyl alcohol in a colloid mill , Crushed, then ground in a bead mill and the resulting suspension in a spray tower mi atomized and dried using a single-component nozzle. 2.
  • Biological examples 2.1 Relative effect of selected compounds according to the invention using the example of 5 damage reduction of mesosulfuron-methyl on spring wheat (TRZAS)
  • TRZAS mesosulfuron-methyl on spring wheat
  • the seeds of the crop plants to be treated were placed in plastic pots (diameter ⁇ 4 cm) in sandy loam, covered with soil and placed in the greenhouse grown under good conditions for germination and growth.
  • the test plants were treated in the early leaf stage (BBCH10 – BBCH12).
  • the compounds of the general formula (I) according to the invention formulated in the form of wettable powders (WP) were used as an aqueous suspension with a water application rate corresponding to 800 l/ha with the addition of wetting agents (e.g.

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft nutzpflanzenschützende Verbindungen und Mittel, welche spezielle Verbindungen als Safener zur Reduktion phytotoxischer Wirkungen von Agrochemikalien, insbesondere von Herbiziden, enthalten. Insbesondere betrifft die Erfindung bestimmte [(1,5-Di(heteroaryl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäure-Derivate der allgemeinen Formel (I) und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als nutzpflanzenschützende Verbindungen (Safener).

Description

[(1,5-DIHETEROARYL-1H-1,2,4-TRIAZOL-3-YL)OXY]ESSIGSÄURE-DERIVATE ALS SAFENER ZUM SCHUTZ VON NUTZ- UND KULTURPFLANZEN
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft nutzpflanzenschützende Verbindungen und Mittel, welche spezielle Verbindungen als Safener zur Reduktion phytotoxischer Wirkungen von Agrochemikalien, insbesondere von Herbiziden, enthalten. Insbesondere betrifft die Erfindung bestimmte [(1,5- Di(heteroaryl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäure-Derivate sowie deren Salze als Safener und Verfahren zu ihrer Herstellung.
Bei der Bekämpfung unerwünschter Organismen in land- und forstwirtschaftlichen Nutzpflanzenkulturen mit Pestiziden werden häufig auch die Nutzpflanzen durch die verwendeten Pestizide, wie Herbizide, Insektizide, Fungizide und andere, mehr oder weniger stark geschädigt. Dieser unerwünschte phytotoxische Nebeneffekt tritt in besonderem Maße bei der Verwendung von zahlreichen Herbiziden - und dort in erster Linie bei der Applikation im Nachauflauf - in Nutzpflanzenkulturen wie beispielsweise Mais, Reis oder Getreide auf. Durch den Einsatz sogenannter "Safener" oder "Antidots" können in manchen Fällen die Nutzpflanzen gegen die phytotoxischen Eigenschaften der Pestizide geschützt werden, ohne dass die pestizide Wirkung gegenüber den Schadorganismen geschmälert oder wesentlich beeinträchtigt wird. In manchen Fällen ist in Anwesenheit von Safenern sogar eine verbesserte pestizide Wirkung gegen Schadorganismen wie Unkräutern beobachtet worden.
Die bislang als Safener bekannt gewordenen Verbindungen gehören zu einer großen Zahl unterschiedlicher chemischer Strukturklassen, wobei deren Eignung für die Safeneran Wendung in der Regel auch von den chemischen Strukturen der Pestizide und von den Nutzpflanzenkulturen abhängig ist.
Lange bekannt sind Safenerwirkungen von Verbindungen aus der Gruppe der Derivate von Phenoxy- oder Heteroaryloxyalkancarbonsäuren, wenn diese Verbindungen in Kombination mit Herbiziden angewandt werden. Beispiele für solche Verbindungen sind MCPA und ähnliche Verbindungen, welche zugleich gegen Schadpflanzen noch herbizid wirksam sind, oder Cloquintocet-mexyl.
Weiterhin bekannt sind Safener aus der Gruppe der Derivate von N-phenylsubstituierten Heteroarylcarbonsäureestern mit mehreren Heteroatomen im Heteroaromaten. Beispiele für solche Safener sind die in Handelsprodukten verwendeten Safener Mefenpyr-diethyl und Isoxadifen-ethyl. BCS201036-Ausland Dr. PL Aus WO 2004/084631 ist die Verwendung von hydroxy-substituierten aromatischen Carbonsäurederivaten bekannt. In WO 2005/015994 sind spezielle Derivate der Salicylsäure als Safener beschrieben. Diese eignen sich besonders für die Anwendung als Safener in Mais- und Sojakulturen. Weiterhin sind aus WO 2005/1126301,2-Dihydrochinoxalin-2-on-Derivate und aus WO 2008/131860 Pyridoncarboxamide als Safener bekannt. Wirkstoffe aus der chemischen Klasse der 1,5-Diphenyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure- Derivate sowie 1,5-Diphenyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-Derivate mit pflanzenwirksamen Eigenschaften als Safener sind aus WO2006/040016 bekannt. Wirkstoffe aus der chemischen Klasse der 1,5-Diphenyl-1H-pyrazol-3-carbonsäure-Derivate mit pflanzenwirksamen Eigenschaften als Safener sind weiterhin aus EP0268554 bekannt. Wirkstoffe aus der chemischen Klasse der [(1,5-Di(heteroaryl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäure- Derivate mit pflanzenwirksamen Eigenschaften sind aus der Literatur nicht bekannt. Verschiedene Schriften beschreiben [(1,5-Diphenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäure-Derivate mit medizinischen Eigenschaften. Aus Polish J. Chem.2006, 80, 889-897 und Bioorganic & Medicinal Chemistry 2018, 26, 3321-3344 sind [(1,5-Diphenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäure-Derivate bekannt. Bei der Anwendung von Safenern zum Schutz von Nutzpflanzen vor Schädigungen durch Pestizide hat sich gezeigt, dass die bekannten Safener in vielen Fällen Nachteile aufweisen können. Dazu zählen: - die nutzpflanzenschützenden Eigenschaften sind nicht ausreichend, - in Kombination mit einem bestimmten Herbizid ist das Spektrum der Nutzpflanzen, in denen der Safener/Herbizid-Einsatz erfolgen soll, nicht ausreichend groß, - ein bestimmter Safener ist nur mit wenigen Herbiziden kombinierbar, - Die Verwendung von Safenern erhöht die zu applizierende Aufwandmenge und Menge an Formulierungshilfsstoffen und kann damit anwendungstechnische Probleme verursachen. Aus den genannten Gründen besteht ein gesteigerter Bedarf an der Bereitstellung alternativer Verbindungen mit Safener-Wirkung. Gegenstand der Erfindung sind neue nutzpflanzenschützende Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze, zur Reduktion phytotoxischer Wirkungen von Pestiziden, insbesondere von Herbiziden, auf Nutz- oder Kulturpflanzen, worin R1 und R2 unabhängig voneinander für Heteroaryl stehen, wobei der Heteroaryl-Rest unsubstituiert oder durch Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C3- C8)Cycloalkyl, (C3- C8)Cycloalkenyl, (C1-C6)Alkoxy und (C1-C6)AlkylS(O)p, wobei die letztgenannten sieben Reste unsubstituiert sind, oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C6)Alkoxy und (C1-C6)AlkylS(O)p substituiert sind, bedeuten, R3 für Wasserstoff und (C1-C6)Alkyl steht, R4 für Wasserstoff, (C1-C18)Alkyl, (C1-C18)Haloalkyl, (C1-C18)Cyanoalkyl, (C2-C18)Alkenyl, (C2- C18)Alkinyl, (C3-C12)Cycloalkyl, (C3-C12)Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, (C1-C18)Alkoxy-(C1- C18)alkyl, (C1-C18)Haloalkoxy-(C1-C18)alkyl, (C1-C18)Alkoxy-(C1-C18)haloalkyl, (C1- C18)Alkylthio-(C1-C18)alkyl, (C1-C18)Haloalkylthio-(C1-C18)alkyl, (C2-C18)Haloalkenyl, (C2- C18)Haloalkinyl, Heterocyclyl-(C1-C18)alkyl, Aryl-(C1-C18)alkyl, (C3-C12)Cycloalkyl-(C1- C18)alkyl, (C1-C18)Alkoxycarbonyl-(C1-C18)alkyl, und (C1-C18)Alkoxycarbonyl-(C3- C12)cycloalkyl-(C1-C18)alkyl bedeutet, oder einen Rest der Formel -NRaRb oder -N=CRcRd, wobei in den vorgenannten 2 Resten jeder der Reste Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Benzyl, substituiertes Benzyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet, oder Ra und Rb zusammen mit dem N-Atom einen 3-bis 8-gliedrigen Heterocyclus, welcher ein oder zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann , und welcher unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl und (C1- C4)Haloalkyl substituiert ist, bilden können, oder Rc und Rd zusammen mit dem C-Atom einen 3- bis 8-gliedrigen carbocyclischen oder heterocyclischen Rest, welcher 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann, wobei der carbocyclische oder heterocyclische Rest unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl und (C1- C4)Haloalkyl substituiert ist, bedeutet, und p 0, 1 oder 2 bedeutet. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p- Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B. Sulfonsäuren, bestimmte Sulfonsäureamide oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden. Salzbildung kann auch durch Einwirkung einer Base auf Verbindungen der allgemeinen Formel (I) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der azide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel [NRiRiiRiiiRiv]+, worin Ri bis Riv jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Arylalkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (C1-C4)-Trialkylsulfonium- und (C1-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze. Im Folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze als "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet. Bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R1 und R2 unabhängig voneinander für Heteroaryl stehen, wobei der Heteroaryl-Rest unsubstituiert oder durch Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, (C3- C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkenyl, (C1-C4)Alkoxy und (C1-C4)AlkylS(O)p, wobei die letztgenannten sieben Reste unsubstituiert sind, oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C4)Alkoxy und (C1-C4)AlkylS(O)p substituiert sind, bedeuten, R3 für Wasserstoff und (C1-C4)Alkyl steht, R4 für Wasserstoff, (C1-C16)Alkyl, (C1-C16)Haloalkyl, (C1-C16)Cyanoalkyl, (C2-C16)Alkenyl, (C2- C16)Alkinyl, (C3-C12)Cycloalkyl, (C3-C12)Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, (C1-C16)Alkoxy-(C1- C16)alkyl, (C1-C16)Haloalkoxy-(C1-C16)alkyl, (C1-C16)Alkoxy-(C1-C16)haloalkyl, (C1- C16)Alkylthio-(C1-C16)alkyl, (C1-C16)Haloalkylthio-(C1-C16)alkyl, (C2-C16)Haloalkenyl, (C2- C16)Haloalkinyl, Heterocyclyl-(C1-C16)alkyl, Aryl-(C1-C16)alkyl, (C3-C12)Cycloalkyl-(C1- C16)alkyl, (C1-C16)Alkoxycarbonyl-(C1-C16)alkyl, und (C1-C16)Alkoxycarbonyl-(C3- C12)cycloalkyl-(C1-C16)alkyl steht, und p 0,1 oder 2 bedeutet. Ganz besonders bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R1 und R2 unabhängig voneinander für Heteroaryl stehen, wobei der Heteroaryl-Rest unsubstituiert ist, oder einfach oder mehrfach durch Halogen, Cyano, Methyl, Ethyl, CF3, CF2Cl, CH2F, CHF2, OCH3, OCF3, SCH3, SOCH3, SO2CH3 und SCF3 substituiert ist, R3 für Wasserstoff, CH2CH3 und CH3 steht, R4 für Wasserstoff, (C1-C12)Alkyl, (C1-C12)Haloalkyl, (C1-C12)Cyanoalkyl, (C2-C12)Alkenyl, (C2- C12)Alkinyl, (C3-C12)Cycloalkyl, (C3-C12)Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, (C1-C12)Alkoxy-(C1- C12)alkyl, (C1-C12)Haloalkoxy-(C1-C12)alkyl, (C1-C12)Alkoxy-(C1-C12)haloalkyl, (C1- C12)Alkylthio-(C1-C12)alkyl, (C1-C12)Haloalkylthio-(C1-C12)alkyl, (C2-C12)Haloalkenyl, (C2- C12)Haloalkinyl, Heterocyclyl-(C1-C12)alkyl, Aryl-(C1-C12)alkyl, (C3-C12)Cycloalkyl-(C1- C12)alkyl, (C1-C12)Alkoxycarbonyl-(C1-C12)alkyl, und (C1-C12)Alkoxycarbonyl-(C3- C12)cycloalkyl-(C1-C12)alkyl steht, und p 0,1 oder 2 bedeutet. Im Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R1 und R2 für Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin- 3-yl, 1,2,4-Triazin-5-yl, 1,2,4-Triazin-6-yl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,3-Triazin-5-yl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1,2,6-Oxazinyl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, 1,3-Oxazol-2-yl, 1,3- Oxazol-4-yl, 1,3-Oxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, 1,3-Thiazol-2-yl, 1,3-Thiazol-4-yl, 1,3-Thiazol-5-yl, 1H-Pyrrol-1-yl; 1H-Pyrrol-2-yl; 1H-Pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1H-Imidazol-1-yl; 1H-Imidazol-2-yl; 1H-Imidazol-4-yl; 1H- Imidazol-5-yl; 1H-Pyrazol-1-yl; 1H-Pyrazol-3-yl; 1H-Pyrazol-4-yl; 1H-Pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3- Triazol-1-yl, 1H-1,2,3-Triazol-4-yl, 1H-1,2,3-Triazol-5-yl, 2H-1,2,3-Triazol-2-yl, 2H-1,2,3- Triazol-4-yl, 1H-1,2,4-Triazol-1-yl, 1H-1,2,4-Triazol-3-yl, 4H-1,2,4-Triazol-4-yl, 1,2,4- Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1,2,3- Oxadiazol-5-yl, 1,2,5-Oxadiazol-3-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4- Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,5-Thiadiazol-3-yl, 1,2,5-Thiadiazol-3-yl, 1,2,3- Thiadiazol-4-yl, 1,2,3-Thiadiazol-5-yl, welcher unsubstituiert ist, oder einfach oder mehrfach durch Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, CN, Methyl, CF3, CF2Cl, CH2F, CHF2, OCH3, OCF3, SCH3, SOCH3, SO2CH3 und SCF3 steht, R3 für Wasserstoff und CH3 steht, und R4 für Wasserstoff, (C1-C10)Alkyl, (C1-C10)Haloalkyl, (C1-C10)Cyanoalkyl, (C2-C10)Alkenyl, (C2- C10)Alkinyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C3-C9)Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, (C1-C10)Alkoxy-(C1- C10)alkyl, (C1-C10)Haloalkoxy-(C1-C10)alkyl, (C1-C10)Alkoxy-(C1-C10)haloalkyl, (C1- C10)Alkylthio-(C1-C10)alkyl, (C1-C10)Haloalkylthio-(C1-C10)alkyl, (C2-C18)Haloalkenyl, (C2- C18)Haloalkinyl, Heterocyclyl-(C1-C10)alkyl, Aryl-(C1-C10)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl-(C1- C10)alkyl, (C1-C10)Alkoxycarbonyl-(C1-C10)alkyl und (C1-C10)Alkoxycarbonyl-(C3- C9)cycloalkyl-(C1-C10)alkyl steht. Im ganz Speziellen bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R1 für die Gruppen Q-1.1 bis Q-1.60
steht, R2 für die Gruppen Q-2.1 bis Q-2.61
R3 für Wasserstoff steht, R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, Phenyl, Benzyl, CH2(4-Cl- Ph), CH2(4-F-Ph), CH2(4-MeO-Ph), 2-Methoxyethyl, Tetrahydrofuran-2-yl-methyl, Tetrahydrofuran-3-yl-methyl, Tetrahydropyran-2-yl-methyl, Tetrahydropyran-3-yl-methyl, Tetrahydropyran-4-yl-methyl, Methylpropionat-3-yl, Ethylpropionat-3-yl, Methylacetat-2-yl, Ethylacetat-2-yl, Methylpivalat-2-yl, Ethylpivalat-3-yl, Methyl-2-methylpropanoat-3-yl, Methyl-2,2-dimethylpropanoat-3-yl, Ethyl-2-methylpropanoat-3-yl, Methyl-2-propanoat-2-yl, Ethyl-2-propanoat-2-yl, Methyl-acet-2-yl, Ethyl-acet-2-yl, Methyl-1- methylcyclopropancarboxylat-2yl, Ethyl-1-methylcyclopropancarboxylat-2yl, 2- (Dimethylamino)ethyl, Oxetan-3-yl, (3-Methyloxetan-3-yl)methyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2- Difluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Cyclopropylmethyl, 1-Cyclopropyl-ethyl, (1-Methyl-cyclopropyl)-methyl, (2,2-Dichlorcyclopropyl)-methyl, (2,2-Dimethyl-cyclopropyl)- methyl, Allyl, Propargyl (Prop-2-in-1-yl), 2-Chlorprop-2-en-1-yl, 3-Phenylprop-2-in-1-yl, 3,3- Dichlorprop-2-en-1-yl, 3,3-Dichlor-2-fluor-prop-2-en-1-yl, Methylprop-2-in-1-yl, 2- Methylprop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 4-Chlor-but- 2-in-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-1-en-1-yl, 1- (2E)-1-Methylbut-2-en-1-yl, (E)- Pent-3-en-2-yl oder (Z)-Pent-3-en-2-yl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Heptan-2-yl, iso-Butyl, 1,3-Dioxolan-2-ylmethyl oder 1-Ethyl-5-methyl-1H- pyrazol-4-methyl steht. Im besonders äußerst Speziellen bevorzugtem Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R1 für di \e Gruppen Q-1.z1 bis Q-1.60 steht, und R2 für die Gruppen Q-2.1 bis Q-2.61 steht, R3 für Wasserstoff steht, R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, Phenyl, Benzyl, CH2(4-Cl- Ph), CH2(4-F-Ph), CH2(4-MeO-Ph), 2-Methoxyethyl, Tetrahydrofuran-2-yl-methyl, Tetrahydrofuran-3-yl-methyl, Tetrahydropyran-2-yl-methyl, Tetrahydropyran-3-yl-methyl, Tetrahydropyran-4-yl-methyl, Methylpropionat-3-yl, Ethylpropionat-3-yl, Methylacetat-2-yl, Ethylacetat-2-yl, Methylpivalat-2-yl, Ethylpivalat-3-yl, Methyl-2-methylpropanoat-3-yl, Methyl-2,2-dimethylpropanoat-3-yl, Ethyl-2-methylpropanoat-3-yl, Methyl-2-propanoat-2-yl, Ethyl-2-propanoat-2-yl, Methyl-acet-2-yl, Ethyl-acet-2-yl, Methyl-1- methylcyclopropancarboxylat-2yl, Ethyl-1-methylcyclopropancarboxylat-2yl, 2- (Dimethylamino)ethyl, Oxetan-3-yl, (3-Methyloxetan-3-yl)methyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2- Difluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Cyclopropylmethyl, 1-Cyclopropyl-ethyl, (1-Methyl-cyclopropyl)-methyl, (2,2-Dichlorcyclopropyl)-methyl, (2,2-Dimethyl-cyclopropyl)- methyl, Allyl, Propargyl (Prop-2-in-1-yl), 2-Chlorprop-2-en-1-yl, 3-Phenylprop-2-in-1-yl, 3,3- Dichlorprop-2-en-1-yl, 3,3-Dichlor-2-fluor-prop-2-en-1-yl, Methylprop-2-in-1-yl, 2- Methylprop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 4-Chlor-but- 2-in-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-1-en-1-yl, 1- (2E)-1-Methylbut-2-en-1-yl, (E)- Pent-3-en-2-yl oder (Z)-Pent-3-en-2-yl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Heptan-2-yl, iso-Butyl, 1,3-Dioxolan-2-ylmethyl oder 1-Ethyl-5-methyl-1H- pyrazol-4-methyl steht. Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der allgemeinen Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden. Vor allem aus den Gründen der höheren herbiziden Wirkung, besseren Selektivität und/oder besseren Herstellbarkeit sind erfindungsgemäße Verbindungen der genannten allgemeinen Formel (I) oder deren Salze bzw. deren erfindungsgemäße Verwendung von besonderem Interesse, worin einzelne Reste eine der bereits genannten oder im folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen haben, oder insbesondere solche, worin eine oder mehrere der bereits genannten oder im Folgenden genannten bevorzugten Bedeutungen kombiniert auftreten. Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen: Sofern nicht anders definiert, gilt generell für die Bezeichnung von chemischen Gruppen, dass die Anbindung an das Gerüst bzw. den Rest des Moleküls über das zuletzt genannte Strukturelement der betreffenden chemischen Gruppe erfolgt, d.h. beispielsweise im Falle von (C2-C8)-Alkenyloxy über das Sauerstoffatom, und im Falle von Heterocyclyl-(C1-C8)-alkyl oder MeO(O)C-(C1-C8)-Alkyl jeweils über das C-Atom der Alkylgruppe. Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (C1-C6)-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methyl- propylsulfonyl, 1,1-Dimethylethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutyl- sulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1,1-Dimethylpropylsulfonyl, 1,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Di- methylpropylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methyl- pentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1,1-Dimethylbutylsulfonyl, 1,2-Di- methylbutylsulfonyl, 1,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfonyl und 1-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl. Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (C1-C4)-Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (C1- C6)-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3- Methylbutylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1- Ethylpropylthio, Hexylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl- pentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl- thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Tri- methylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2-methyl- propylthio. „Alkylsulfinyl (Alkyl-S(=O)-)“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -S(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (C1-C4)- Alkylsulfinyl, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (C1-C6)-Alkylsulfinyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1,1-Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1-Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3- Methylbutylsulfinyl, 1,1-Dimethylpropylsulfinyl, 1,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Di- methylpropylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1-Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentyl- sulfinyl, 3-Methylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1,1-Dimethylbutylsulfinyl, 1,2-Dimethyl- butylsulfinyl, 1,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3- Dimethylbutylsulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2,2- Trimethylpropylsulfinyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfinyl und 1-Ethyl-2-methylpropylsulfinyl. „Alkoxy“ bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (C1-C6)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2- Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1- Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1- Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Di- methylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1- Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methyl- propoxy und 1-Ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenoxy bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)-Alkinoxy. „Alkylcarbonyl“ (Alkyl-C(=O)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (C1-C4)- Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonylgruppe. „Alkoxycarbonyl (Alkyl-O-C(=O)-)“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert: Alkylreste, die über -O-C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (C1-C4)-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkoxycarbonylgruppe. Analog stehen „Alkenyloxycarbonyl“ und „Alkinyloxycarbonyl“, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -O-C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C4)-Alkenyloxycarbonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C4)- Alkinyloxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alken- bzw. Alkinyloxycarbonylgruppe. Der Begriff „Aryl“ bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl. Vom Begriff „gegebenenfalls substituiertes Aryl“ sind auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist „Aryl“ in der Regel auch von dem Begriff „gegebenenfalls substituiertes Phenyl“ umfasst. Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis-alkylaminoalkoxy, Tris-[alkyl]silyl, Bis-[alkyl]arylsilyl, Bis-[alkyl]alkylsilyl, Tris-[alkyl]silylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl, Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis-alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy. Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring (=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octanyl, 8-Aza-bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1-Aza- bicyclo[2.2.1]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch spirocyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 1-Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1, 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1- oder 2- oder 3-Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-1H-pyrrol- 1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1H-pyrrol-1- oder 2- oder 3-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1,2,3,6- Tetrahydropyridin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyridin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1- oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1H-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydro-1H-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1H-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1H-azepin- 1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1H-azepin-1- oder -2- oder 3- oder 4- yl; 2,3-Dihydro-1H-azepin-1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1H-Azepin-1- oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3- Tetrahydrofuranyl); 2,3-Dihydrofuran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3- Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring- Heterocyclen sind beispielsweise 1- oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1- oder 2- oder 3-Azetidinyl, 2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, 1,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für “Heterocyclyl“ sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1- oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1H-pyrazol-1- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1H-pyrazol-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 1- oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-1H-imidazol-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1H-imidazol-1- oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1H-imidazol-1- oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyridazin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,6-Tetrahydropyridazin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4,5,6-Tetrahydropyridazin-1- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1,6-Dihydropyriazin-1- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Hexahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,5,6-Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4- Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,6-Dihydropyrimidin-1- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrimidin-1- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin- 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrimidin-1- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1- oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1,2,3,6-Tetrahydropyrazin-1- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,2,3,4-Tetrahydropyrazin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,2-Dihydropyrazin-1- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dihydropyrazin-1- oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; 1,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; 1,3-Dioxol-2- oder 4-yl; 1,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-1,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1,4-Dioxin-2- oder 3-yl; 1,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-1,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3-Dithiolan-2- oder 4-yl; 1,3-Dithiol- 2- oder 4-yl; 1,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-1,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro- 1,2-dithiin-3- oder 4-yl; 1,2-Dithiin-3- oder 4-yl; 1,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Isoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-1,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-1,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-1,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-1,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H- 1,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H- 1,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-1,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2H-1,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-1,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1,2-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-1,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1,2- oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1,3- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-1,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1,3-oxazepin- 2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7- Dihydro-1,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7- Tetrahydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1,4-oxazepin- 2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1,4- oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 6,7-Dihydro-1,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Isothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5- yl; 2,5-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5-yl; 1,3- Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1,3-thiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydro-1,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-1,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6- Dihydro-2H-1,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für “Heterocyclyl“ sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; 1,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-1,4,2- dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-1,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-7H-1,4,2- Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-1,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-1,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-1,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden aufgeführt: BCS201036-Ausland Dr. PL ( BCS201036-Ausland Dr. PL I . 0 • Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl, Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heteroaryloxy, Bis- alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bis-alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert. Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein. Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff-Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein. Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die Oxogruppe als Substituent an einem Ring- C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(O)2 (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring. Im Fall von –N(O)- und –S(O)-Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst. Erfindungsgemäß steht der Ausdruck „Heteroaryl“ für heteroaromatische Verbindungen, d. h. vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N. Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise 1H-Pyrrol-1-yl; 1H-Pyrrol-2-yl; 1H-Pyrrol- 3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1H-Imidazol-1-yl; 1H-Imidazol-2-yl; 1H-Imidazol- 4-yl; 1H-Imidazol-5-yl; 1H-Pyrazol-1-yl; 1H-Pyrazol-3-yl; 1H-Pyrazol-4-yl; 1H-Pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3- Triazol-1-yl, 1H-1,2,3-Triazol-4-yl, 1H-1,2,3-Triazol-5-yl, 2H-1,2,3-Triazol-2-yl, 2H-1,2,3-Triazol-4-yl, 1H-1,2,4-Triazol-1-yl, 1H-1,2,4-Triazol-3-yl, 4H-1,2,4-Triazol-4-yl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4- Oxadiazol-5-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,2,4-Triazin-5-yl, 1,2,4-Triazin-6-yl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,3-Triazin-5-yl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1,2,6-Oxazinyl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, 1,3-Oxazol-2-yl, 1,3-Oxazol-4-yl, 1,3- Oxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, 1,3-Thiazol-2-yl, 1,3-Thiazol-4-yl, 1,3- Thiazol-5-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,5-Thiadiazol-3-yl, 1,2,5-Thiadiazol-3-yl, 1,2,3-Thiadiazol-4-yl, 1,2,3-Thiadiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1,2,4-Triazolonyl und 1,2,4-Diazepinyl, 2H-1,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1H-1,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, 1,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, 1,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, 1,2,3,5-Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten. Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7-yl, Chinolin- 8-yl); Isochinoline (z. B. Isochinolin-1-yl, Isochinolin-3-yl, Isochinolin-4-yl, Isochinolin-5-yl, Isochinolin-6-yl, Isochinolin-7-yl, Isochinolin-8-yl); Chinoxalin; Chinazolin; Cinnolin; 1,5- Naphthyridin; 1,6-Naphthyridin; 1,7-Naphthyridin; 1,8-Naphthyridin; 2,6-Naphthyridin; 2,7- Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine; Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe 1H-Indol-1-yl, 1H-Indol-2-yl, 1H-Indol-3-yl, 1H-Indol-4-yl, 1H-Indol-5-yl, 1H-Indol-6- yl, 1H-Indol-7-yl, 1-Benzofuran-2-yl, 1-Benzofuran-3-yl, 1-Benzofuran-4-yl, 1-Benzofuran-5-yl, 1- Benzofuran-6-yl, 1-Benzofuran-7-yl, 1-Benzothiophen-2-yl, 1-Benzothiophen-3-yl, 1-Benzothiophen-4- yl, 1-Benzothiophen-5-yl, 1-Benzothiophen-6-yl, 1-Benzothiophen-7-yl, 1H-Indazol-1-yl, 1H-Indazol-3- yl, 1H-Indazol-4-yl, 1H-Indazol-5-yl, 1H-Indazol-6-yl, 1H-Indazol-7-yl, 2H-Indazol-2-yl, 2H-Indazol-3- yl, 2H-Indazol-4-yl, 2H-Indazol-5-yl, 2H-Indazol-6-yl, 2H-Indazol-7-yl, 2H-Isoindol-2-yl, 2H-Isoindol- 1-yl, 2H-Isoindol-3-yl, 2H-Isoindol-4-yl, 2H-Isoindol-5-yl, 2H-Isoindol-6-yl; 2H-Isoindol-7-yl, 1H- Benzimidazol-1-yl, 1H-Benzimidazol-2-yl, 1H-Benzimidazol-4-yl, 1H-Benzimidazol-5-yl, 1H- Benzimidazol-6-yl, 1H-Benzimidazol-7-yl, 1,3-Benzoxazol-2-yl, 1,3-Benzoxazol-4-yl, 1,3-Benzoxazol- 5-yl, 1,3-Benzoxazol-6-yl, 1,3-Benzoxazol-7-yl, 1,3-Benzthiazol-2-yl, 1,3-Benzthiazol-4-yl, 1,3- Benzthiazol-5-yl, 1,3-Benzthiazol-6-yl, 1,3-Benzthiazol-7-yl, 1,2-Benzisoxazol-3-yl, 1,2-Benzisoxazol- 4-yl, 1,2-Benzisoxazol-5-yl, 1,2-Benzisoxazol-6-yl, 1,2-Benzisoxazol-7-yl, 1,2-Benzisothiazol-3-yl, 1,2- Benzisothiazol-4-yl, 1,2-Benzisothiazol-5-yl, 1,2-Benzisothiazol-6-yl, 1,2-Benzisothiazol-7-yl. Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Wird die Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iodatom. Erfindungsgemäß bedeutet „Alkyl“ einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist und im letzteren Falle als „substituiertes Alkyl“ bezeichnet wird. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Cyloalkyl-, Alkoxycarbonyl-, Hydrocycarbonyl-, Heterocyclyl-, Hetaryl-, Aryl-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Die Vorsilbe „Bis“ schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B. Methyl(Ethyl) oder Ethyl(Methyl). „Haloalkyl“, „-alkenyl“ und „-alkinyl“ bedeuten durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH2CH2Cl, CH2CH2Br, CHClCH3, CH2Cl, CH2F; Perhaloalkyl wie z. B. CCl3, CClF2, CFCl2,CF2CClF2, CF2CClFCF3; Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFCl, CF2CClFH, CF2CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl. „Teilfluoriertes Alkyl“ bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF2, CH2F, CHFCF2CF3. „Haloalkoxy“ ist z.B. OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2Cl; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste. Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(C1-C4)-Alkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(C1-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Dreifachbindung. Der Begriff „Alkenyl“ schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1,3-Butadienyl und 1,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1,2-Propadienyl), 1,2-Butadienyl und 1,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht beschränkt auf) (C2-C6)-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1- butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3- butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2- propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1- Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3- pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl- 3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1- butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1- butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2- butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1- propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl. Der Begriff „Alkinyl“ schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1,3-Butatrienyl bzw.3-Penten-1-in-1-yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2- butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl- 2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3- pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3- Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Di-methyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3- butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1- Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl. Der Begriff „Cycloalkyl“ bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, das gegebenenfalls weiter substituiert ist, bevorzugt durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Nitro, Alkylthio, Haloalkylthio, Halogen, Alkenyl, Alkinyl, Haloalkyl, AMino, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkocycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, Bicyclo[1.1.1]pentan-1- yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1-yl und Adamantan-2-yl, aber auch Systeme wie z. B.1,1'-Bi(cyclopropyl)-1-yl, 1,1'-Bi(cyclopropyl)-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome. Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-1-yl, Spiro[2.3]hex-1-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl. „Cycloalkenyl“ bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B.1-Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1-Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1-Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1,3-Cyclohexadienyl oder 1,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend. Der Begriff „Alkyliden“, z. B. auch in der Form (C1-C10)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H-Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3, =C(CH3)-CH3, =C(CH3)-C2H5 oder =C(C2H5)-C2H5. Cycloalkyliden bedeutet ein carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. „Alkoxyalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Alkoxyrest und „Alkoxyalkoxy“ bedeutet einen über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkoxyalkylrest, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, Methoxy-n-propyloxy. „Arylalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Arylrest, „Heteroarylalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heteroarylrest, und „Heterocyclylalkyl“ bedeutet einen über eine Alkylgruppe gebundenen Heterocyclylrest. „Cycloalkylalkyl“ steht für einen über eine Alkylgruppe gebundenen Cycloalkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, 1- Cyclopropyleth-1-yl, 2-Cyclopropyleth-1-yl, 1-Cyclopropylprop-1-yl, 3-Cyclopropylprop-1-yl. Erfindungsgemäß steht "Haloalkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Halogenalkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie (C1-C8)-, (C1-C6)- oder (C1-C4)-Haloalkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, Difluormethyl, 2,2-Difluoreth-1-ylthio, 2,2,2-Difluoreth-1- ylthio, 3,3,3-prop-1-ylthio. „Halocycloalkyl“ bedeutet durch gleiche oder verschiedene Halogenatome, wie z. B. F, Cl und Br, oder durch Haloalkyl, wie z. B. Trifluormethyl oder Difluormethyl teilweise oder vollständig substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkenyl , z.B.1-Fluorcycloprop-1-yl, 2-Fluorcycloprop-1-yl, 2,2- Difluorcycloprop-1-yl, 1-Fluorcyclobut-1-yl, 1-Trifluormethylcycloprop-1-yl, 2- Trifluormethylcycloprop-1-yl, 1-Chlor-cycloprop-1-yl, 2-Chlorcycloprop-1-yl, 2,2-Dichlorcycloprop-1- yl, 3,3-Difluorcyclobutyl, Wenn die Verbindungen durch Wasserstoffverschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die allgemeine Formel (I) erfasst würden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) umfasst, sofern nicht ein bestimmtes Tautomer Gegenstand der Betrachtung ist. So können beispielsweise viele BCS201036-Ausland Dr. PL 8 Carbonylverbindungen sowohl in der Ketoform wie auch in der Enolform vorliegen, wobei beide Formen durch die Definition der Verbindung der allgemeinen Formel (I) umfasst werden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E-Isomere sind alle von der allgemeinen Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E- Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische. Sofern die Verbindungen als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen. Sofern einzelne Verbindungen (I) nicht auf den nachstehend beschriebenen Wegen zufriedenstellend zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen (I) hergestellt werden. Als Isolierungs-, Reinigungs- und Stereoisomerenauftrennungsverfahren von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen Methoden in Frage, die dem Fachmann aus analogen Fällen allgemein bekannt sind, z.B. durch physikalische Verfahren wie Kristallisation, Chromatographieverfahren, vor allem Säulenchromatographie und HPLC (Hochdruckflüssigchromatographie), Destillation, gegebenenfalls unter reduziertem Druck, Extraktion und andere Verfahren, können gegebenfalls verbleibende Gemische in der Regel durch chromatographische Trennung, z.B. an chiralen Festphasen, getrennt werden. Für präparative Mengen oder im industriellen Maßstab kommen Verfahren in Frage wie Kristallisation, z.B. diastereomerer Salze, die aus den Diastereomerengemischen mit optisch aktiven Säuren und gegebenenfalls bei vorhandenen sauren Gruppen mit optisch aktiven Basen erhalten werden können. Synthese von [(1,5-Di(heteroaryl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäure-Derivaten der allgemeinen Formel (I) Die erfindungsgemäßen [(1,5-Di(heteroaryl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäure-Derivate der allgemeinen Formel (I) können ausgehend von bekannten Verfahren hergestellt werden. Die eingesetzten und untersuchten Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren substituierten Heteroarylcarbonsäuren, von entsprechend substituierten Hetereoarylsäureamiden und von kommerziell erhältlichen Chemikalien wie substituierten Heteroarylhydrazinen und Diphenylcarbonat aus. Die Gruppierungen R1, R2, R3, R4 und p der allgemeinen Formel (I) haben in den nachfolgenden Schemata die zuvor definierten Bedeutungen, sofern nicht beispielhafte, aber nicht einschränkende, Definitionen erfolgen. Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (Ia) erfolgt über eine Reaktion von der Verbindung der allgemeinen Formel (II) mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (III) in Gegenwart einer Base, wie zum Beispiel Kaliumcarbonat. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen 0 °C und 120 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Acetonitril statt (siehe Schema 1). mit X = Halogen und R= (C1-C4)-Alkyl. Schema 1. Die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (II) erfolgt über eine Zyklisierung einer Verbindung der allgemeinen Formel (IV) in Gegenwart eines Kondensationsreagenzes wie zum Beispiel Polyphosphorsäure. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen 0 °C und 180 °C, in Substanz statt (siehe Schema 2). Schema 2. Die Synthese von Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) lässt sich durch Reaktion der Verbindung der allgemeinen Formel (V) mit einem Heteroarylhydrazin der allgemeinen Formel (VI) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie zum Beispiel Acetonitril, in einem Temperaturbereich zwischen -20 °C und 100 °C, vorzugsweise -5 °C und 50 °C herstellen. Die Reaktion findet in Gegenwart einer Base, wie zum Beispiel Triethylamin statt. Anstelle von Heteroarylhydrazinen der allgemeinen Formel (VI) können auch Heteroarylhydrazin Hydrohalogenide der allgemeinen Formel (VII) eingesetzt werden (Schema 3). mit X = Halogen. Schema 3. Die Synthese der Verbindung der allgemeinen Formel (V) lässt sich durch Reaktion der Verbindung der allgemeinen Formel (VIII) mit Diphenylcarbonat (IX) in Gegenwart einer Base, wie zum Beispiel Natriumhydrid, herstellen (siehe Schema 4). Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen -20 °C und 150 °C in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel THF statt. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII) und (IX) sind kommerziell erhältlich oder lassen sich nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden herstellen. Schema 4. Die Synthese der Säure der allgemeinen Formel (X) lässt sich durch Verseifung der Verbindung der allgemeinen Formel (Ia) nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden herstellen. Die Verseifung lässt sich in Gegenwart einer Base oder einer Lewis-Säure durchführen. Die Base kann ein Hydroxid-Salz von einem Alkali-Metall (wie zum Beispiel Lithium, Natrium oder Kalium; Schema 5) sein, und die Verseifungsreaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen Raumtemperatur und 100 °C statt. Die Lewis-Säure kann Bortribromid sein, und die Reaktion in einem Temperaturbereich zwischen -20 °C und 100 °C, vorzugsweise -5 °C und 50 °C durchgeführt werden. mit R= (C1-C4)-Alkyl Schema 5. Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (XI) erfolgt über eine Veresterung von einer Säure der allgemeinen Formel (X) mit einem Alkohol der allgemeinen Formel (XII) in Gegenwart eines Kupplungsreagenzes wie zum Beispiel T3P, Dicyclohexylcarbodiimid, N-(3- Dimethylaminopropyl)-N´-ethylcarbodiimid, N,N´-Cabonyldiimidazol, 2-Chlor-1,3-dimethyl- imidazolium chlorid oder 2-Chlor-1-methylpyridinium iodid (siehe Chemistry of Peptide Synthesis, Ed. N. Leo Benoiton, Taylor & Francis, 2006, ISBN-10: 1-57444-454-9). Polymergebundene Reagenzien wie zum Beispiel polymergebundenes Dicyclohexylcarbodiimid sind auch für diese Kupplungs-reaktion geeignet. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen 0 °C und 80 °C, in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Dichlormethan, Acetonitril, N,N-Dimethyl-formamid oder Ethylacetat und in Gegenwart eine Base wie zum Beispiel Triethylamin, N,N-Diisopropylethylamin oder 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-cen statt (siehe Schema 6). Für die T3P Kupplungsbedingungen siehe Organic Process Research & Development 2009, 13, 900-906. Schema 6. In Schema 7 wird die Synthese der Verbindung der allgemeinen Formel (II) dargestellt; die Synthese erfolgt durch Reaktion einer Verbindung der allgemeinen Formel (XIII) in Gegenwart einer Brönstedt- Säure, wie zum Beispiel 33%ige HBr in Essigsäure. Die Reaktion findet bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen 0 °C und 180 °C statt. Siehe Bioorganic & Medicinal Chemistry 2018, 26, 3321-3344. Schema 7. Verbindungen der allgemeinen Formel (XIII) lassen sich durch Reaktion einer Verbindung der allgemeinen Formel (XIV) und einem Heteroarylhydrazin der allgemeinen Formel (VI) in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Ethanol herstellen (siehe Schema 8). Die Reaktion wird bevorzugt in dem Temperaturbereich zwischen 0 °C und 150 °C durchgeführt.
Schema 8. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (XIV) lassen sich durch Reaktion von Heteroarylcarbonsäurehalogeniden der allgemeinen Formel (XV) mit einem Rhodanid-Salz der allgemeinen Formel (XVI) in Gegenwart von Methanol in einem adäquaten Lösungsmittel wie zum Beispiel Aceton herstellen (siehe Schema 9). Die Heteroarylcarbonsäurehalogenide sind entweder kommerziell erhältlich oder lassen sich nach oder analog dem Fachmann bekannten Methoden herstellen. Siehe Tetrahedron 1968, 24, 5205-5214; J. Chem. Soc.1957, 1091; JP8153,664 (1981); Justus Liebigs Ann. Chem.1964, 675, 180 und J. heterocycl. Chem.1983, 20, 1533. Mit X = Fluor, Chlor, Brom. Schema 9. Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen Beispielnummern entsprechen den in den nachstehenden Tabellen I.1 bis I.77 genannten Nummerierungen. Die 1H-NMR-, 13C-NMR- und 19F- NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 1H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei 19F-NMR, Lösungsmittel CDCl3, CD3OD oder d6-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben beispielsweise die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2 CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t- Bu = C(CH3)3, n-Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, i-Pr = verzweigtes Propyl, c- Pr = Cyclopropyl, c-Hex = Cyclohexyl. Synthesebeispiele: Synthesebeispiel No.: I.33-10 Synthesestufe 1: 5-Fluorpyridin-2-carboxamid 5-Fluorpyridin-2-carbonsäure (2,50 g, 17,72 mmol, 1,0 equiv) und DMF (1 Tropfen) wurden in DCM (100 ml) suspendiert. Zu der Suspension tropfte man innerhalb von 45 min Oxalylchlorid (3,09 ml, 35,44 mmol, 2,0 equiv). Vorsicht Gasentwicklung! Anschließend rührte man das Reaktionsgemisch 1h bei 40 °C. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur entfernte man das Lösungsmittel im Vakuum. Der Rückstand wurde in Ethylacetat (150 ml) aufgenommen und portionsweise mit einer Ammoniak- Lösung(35 %ig, 150 ml) innerhalb von 15 min versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 45 min bei Raumtemperatur gerührt. Man trennte die organische Phase ab und extrahierte die wässrige Phase mit Ethylacetat (100 ml). Die vereinigten organischen Phase wurden mit einer gesättigten Natriumchlorid- Lösung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt und der Rückstand mit n-Heptan/Ethylacetat (4:1, 20 ml) verrührt. Der entstandene Feststoff wurde abgesaugt und an der Luft getrocknet.5-Fluorpyridin-2-carboxamid wurde in Form eines weißen Feststoffes isoliert (1,58 g, 60 % der Theorie).1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 δ, ppm) 8.62 (d, 1H), 8.13-8.09 (m, 2H), 7.89 (m, 1H), 7.68 (bs, 1H). Synthesestufe 2: Phenyl-[(5-fluorpyridin-2-yl)carbonyl]carbamat 5-Fluorpyridin-2-carboxamid (1,54 g, 10,99 mmol, 1,0 equiv) und Diphenylcarbonat (3,53 g, 16,49 mmol, 1,5 equiv) wurden in THF (120 ml) unter Argonatmosphäre suspendiert und mit einem Eisbad auf 0 °C abgekühlt. Die Lösung versetzte man portionsweise mit Natriumhydrid (60 %ig in Mineralöl, 0,44 g, 10,99 mmol, 1,0 equiv). Vorsicht Gasentwicklung! Anschließend entfernt man das Eisbad und rührt das Reaktionsgemisch 4,5 h bei Raumtemperatur. Danach wurde das Reaktionsgemisch im Vakuum auf 1/3 konzentriert, wobei ein weißer Feststoff ausflockte. Der entstandene Feststoff wurde abgesaugt und an der Luft getrocknet. Phenyl-[(5-fluorpyridin-2-yl)carbonyl]carbamat wurde in Form eines weißen Feststoffes isoliert (2,58 g, 90 % der Theorie).1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 δ, ppm) 9.61 (bs, 1H), 8.62 (d, 1H), 8.02 (m, 1H), 7.89 (m, 1H), 7.16-7.12 (m, 2H), 6.75-6.71 (m, 3H). Synthesestufe 3: N-{[2-(5-Chlorpyridin-2-yl)hydrazino]carbonyl}-5-fluorpyridin-2-carboxamid Phenyl-[(5-fluorpyridin-2-yl)carbonyl]carbamat (2.58 g, 9,92 mmol, 1,0 equiv) wurden in Pyridin (60 ml) gelöst und anschließend bei Raumtemperatur mit 5-Chlor-2-hydrazinopyridin (1,57 g, 10,91 mmol, 1,1 equiv) versetzt. Das Reaktionsgemisch rührte man 2 d bei Raumtemperatur, entfernte das Lösungsmittel im Vakuum und verrührte den Rückstand zweimal mit Acetonitril (25 ml). Anschließend saugte man den Niederschlag ab, wusch diesen mit Acetonitril (2 mal mit 6 ml) und trocknete diesen an der Luft. N-{[2-(5-Chlorpyridin-2-yl)hydrazino]carbonyl}-5-fluorpyridin-2-carboxamid wurde in Form eines beigen Feststoffes isoliert (1,93 g, 56 % der Theorie).1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 δ, ppm) 10.39 (bs, 1H), 9.78 (bs, 1H), 8.81 (bs, 1H), 8.75 (bs, 1H), 8.25 (m, 1H), 8.16-8.02 (m, 2H), 7.63 (m, 1H), 6.71 (m, 1H). Synthesestufe 4: 1-(5-Chlorpyridin-2-yl)-5-(5-fluorpyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-ol
N-{[2-(5-Chlorpyridin-2-yl)hydrazino]carbonyl}-5-fluorpyridin-2-carboxamid (1 g, 3,23 mmol, 1,0 equiv) wurde in einer 10 %igen Kaliumhydroxid-Lösung (50 ml) suspendiert und anschließend 2 h bei 70 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur tropfte man das Reaktionsgemisch in ein Gemisch aus Eiswasser eine Pufferlösung (pH = 4.65, 1M). Die Lösung wurde mit Ethylacetat (40 ml) extrahiert und die wässrige Phase mit 2 M Salzsäure auf pH = 3 eingestellt. Man rührte 20 min nach und saugte den hellbeigen Feststoff ab. Der abgesaugte Niederschlag trocknete man bei 55 °C im Vakuumtrockenschrank.1-(5-Chlorpyridin-2-yl)-5-(5-fluorpyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-ol wurde in Form eines hellbeigen Feststoffes isoliert (348 mg, 35 % der Theorie).1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 δ, ppm) 13.21 (bs, 1H), 8.24 (d, 1H), 7.99 (m, 1H), 7.86 (dd, 1H), 7.66 (dd, 1H), 7.56 (m, 1H). Synthesestufe 5: Methyl-{[1-(5-chlorpyridin-2-yl)-5-(5-fluorpyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3- yl]oxy}acetat (Synthesebeispiel I.31-10) 1-(5-Chlorpyridin-2-yl)-5-(5-fluorpyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-ol (250 mg, 0,86 mmol, 1,0 equiv) und Kaliumcarbonat (355 g, 2,57 mmol, 3 equiv) wurden in DMF (10 ml) gelöst und anschließend mit Bromessigsäuremethylester (170 mg, 1,11 mmol, 1,3 equiv) versetzt. Danach rührte man die Lösung 2 h bei Raumtemperatur, filtrierte des Feststoff ab und engte das Reaktionsgemisch im Vakuum ein. Den Rückstand reinigte man durch Säulenchromatographie (Gradient Essigester/Heptan). Methyl-{[1-(5- chlorpyridin-2-yl)-5-(5-fluorpyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}acetat wurde in Form eines beigen Feststoffes isoliert (258 mg, 78 % der Theorie).1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.26-8.24 (m, 2H), 8.01 (m, 1H), 7.82 (m, 1H), 7.58 (m, 1H), 7.52 (m, 1H), 4.97 (s, 2H), 3.81 (s, 3H). Synthesestufe 6: {[1-(5-Chlorpyridin-2-yl)-5-(5-fluorpyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}essigsäure (Synthesebeispiel I.33-10) Methyl-{[1-(5-chlorpyridin-2-yl)-5-(5-fluorpyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}acetat (142 mg, 0,39 mmol, 1,0 equiv) und Lithiumhydroxid (19 mg, 0,78 mmol, 1 equiv) wurden in einem THF/Wasser Gemisch (7:2, 15 ml) gelöst und anschließend 1 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemischengte man im Vakuum ein. Der Rückstand wurde in Wasser gelöst und mit 2 M Salzsäure auf pH = 2 eingestellt, wobei ein hellgelber Feststoff ausfällt. Der niederschlag wurde abgesaugt und bei 55 °C im Vakuumtrockenschrank getrocknet. {[1-(5-Chlorpyridin-2-yl)-5-(5- fluorpyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]oxy}essigsäure wurde in Form eines hellgelben Feststoffes isoliert (131 mg, 92 % der Theorie).1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 δ, ppm) 13.06 (bs, 1H), 8.44 (m, 1H), 8.16 (m, 1H), 8.03 (m, 1H), 7.91 (m, 1H), 7.69 (dd, 1H), 4.89 (s, 2H). In Analogie zu den oben angeführten und an entsprechender Stelle rezitierten Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von [(1,5-Di(heteroaryl)-1H- 1,2,4-triazol-3-yl)oxy]essigsäure-Derivaten erhält man die nachfolgend genannten Verbindungen: Tabelle I.1: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.1) sind die Verbindungen I.1-1 bis I.1-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.1-1 bis I.1- 25 der Tabelle I.1 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle 1: 39 No. Q 18 Q-2.22 19 Q-2.24 20 Q-2.25 21 Q-2.56 22 Q-2.57 23 Q-2.59 24 Q-2.60 25 Q-2.61 Tabelle I.2: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.2) sind die Verbindungen I.2-1 bis I.2-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.2-1 bis I.2-25 der Tabelle I.2 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.3: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.3) sind die Verbindungen I.3-1 bis I.3-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.3-1 bis I.3-25 der Tabelle I.3 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.4: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.4) sind die Verbindungen I.4-1 bis I.4-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.4-1 bis I.4-25 der Tabelle I.4 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.5: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.5) sind die Verbindungen I.5-1 bis I.5-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.5-1 bis I.5-25 der Tabelle I.5 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.6: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.6) sind die Verbindungen I.6-1 bis I.6-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.6-1 bis I.6-25 der Tabelle I.6 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.7: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.7) sind die Verbindungen I.7-1 bis I.7-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.7-1 bis I.7-25 der Tabelle I.7 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.8: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.8) sind die Verbindungen I.8-1 bis I.8-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.8-1 bis I.8-25 der Tabelle I.8 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert.
Tabelle I.9: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.9) sind die Verbindungen I.9-1 bis I.9-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.9-1 bis I.9-25 der Tabelle I.9 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.10: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.10) sind die Verbindungen I.10-1 bis I.10-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.10-1 bis I.10-25 der Tabelle I.10 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.11: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.11) sind die Verbindungen I.11-1 bis I.11-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.11-1 bis I.11-25 der Tabelle I.11 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert.
Tabelle I.12: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.12) sind die Verbindungen I.12-1 bis I.12-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.12-1 bis I.12-25 der Tabelle I.12 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.13: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.13) sind die Verbindungen I.13-1 bis I.13-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.13-1 bis I.13-25 der Tabelle I.13 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.14: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.14) sind die Verbindungen I.14-1 bis I.14-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.14-1 bis I.14-25 der Tabelle I.14 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert.
Tabelle I.15: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.15) sind die Verbindungen I.15-1 bis I.15-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.15-1 bis I.15-25 der Tabelle I.15 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.16: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.16) sind die Verbindungen I.16-1 bis I.16-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.16-1 bis I.16-25 der Tabelle I.16 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.17: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.17) sind die Verbindungen I.17-1 bis I.17-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.17-1 bis I.17-25 der Tabelle I.17 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.18: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.18) sind die Verbindungen I.18-1 bis I.18-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.18-1 bis I.18-25 der Tabelle I.18 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.19: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.19) sind die Verbindungen I.19-1 bis I.19-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.19-1 bis I.19-25 der Tabelle I.19 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert.
Tabelle I.20: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.20) sind die Verbindungen I.20-1 bis I.20-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.20-1 bis I.20-25 der Tabelle I.20 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.21: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.21) sind die Verbindungen I.21-1 bis I.21-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.21-1 bis I.21-25 der Tabelle I.21 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.22: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.22) sind die Verbindungen I.22-1 bis I.22-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.22-1 bis I.22-25 der Tabelle I.22 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert.
Tabelle I.23: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.23) sind die Verbindungen I.23-1 bis I.23-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.23-1 bis I.23-25 der Tabelle I.23 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.24: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.24) sind die Verbindungen I.24-1 bis I.24-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.24-1 bis I.24-25 der Tabelle I.24 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.25: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.25) sind die Verbindungen I.25-1 bis I.25-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.25-1 bis I.25-25 der Tabelle I.25 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.26: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.26) sind die Verbindungen I.26-1 bis I.26-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.26-1 bis I.26-25 der Tabelle I.26 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.27: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.27) sind die Verbindungen I.27-1 bis I.27-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.27-1 bis I.27-25 der Tabelle I.27 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert.
Tabelle I.28: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.28) sind die Verbindungen I.28-1 bis I.28-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.28-1 bis I.28-25 der Tabelle I.28 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.29: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.29) sind die Verbindungen I.29-1 bis I.29-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.29-1 bis I.29-25 der Tabelle I.29 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.30: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.30) sind die Verbindungen I.30-1 bis I.30-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.30-1 bis I.30-25 der Tabelle I.30 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert.
Tabelle I.31: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.31) sind die Verbindungen I.31-1 bis I.31-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.31-1 bis I.31-25 der Tabelle I.31 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.32: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.32) sind die Verbindungen I.32-1 bis I.32-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.32-1 bis I.32-25 der Tabelle I.32 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.33: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.33) sind die Verbindungen I.33-1 bis I.33-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.33-1 bis I.33-25 der Tabelle I.33 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.34: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.34) sind die Verbindungen I.34-1 bis I.34-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.34-1 bis I.34-25 der Tabelle I.34 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.35: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.35) sind die Verbindungen I.35-1 bis I.35-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.35-1 bis I.35-25 der Tabelle I.35 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert.
Tabelle I.36: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.36) sind die Verbindungen I.36-1 bis I.36-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.36-1 bis I.36-25 der Tabelle I.36 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.37: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.37) sind die Verbindungen I.37-1 bis I.37-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.37-1 bis I.37-25 der Tabelle I.37 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.38: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.38) sind die Verbindungen I.38-1 bis I.38-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.38-1 bis I.38-25 der Tabelle I.38 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert.
Tabelle I.39: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.39) sind die Verbindungen I.39-1 bis I.39-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.39-1 bis I.39-25 der Tabelle I.39 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.40: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.40) sind die Verbindungen I.40-1 bis I.40-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.40-1 bis I.40-25 der Tabelle I.40 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.41: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.41) sind die Verbindungen I.41-1 bis I.41-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.41-1 bis I.41-25 der Tabelle I.41 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.42: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.42) sind die Verbindungen I.42-1 bis I.42-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.42-1 bis I.42-25 der Tabelle I.42 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.43: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.4) sind die Verbindungen I.43-1 bis I.43-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.43-1 bis I.43-25 der Tabelle I.43 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert.
Tabelle I.44: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.44) sind die Verbindungen I.44-1 bis I.44-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.44-1 bis I.44-25 der Tabelle I.44 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.45: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.45) sind die Verbindungen I.45-1 bis I.45-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.45-1 bis I.45-25 der Tabelle I.45 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.46: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.46) sind die Verbindungen I.46-1 bis I.46-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.46-1 bis I.46-25 der Tabelle I.46 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert.
Tabelle I.47: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.47) sind die Verbindungen I.47-1 bis I.47-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.47-1 bis I.47-25 der Tabelle I.47 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.48: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.48) sind die Verbindungen I.48-1 bis I.48-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.48-1 bis I.48-25 der Tabelle I.48 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.49: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.49) sind die Verbindungen I.49-1 bis I.49-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.49-1 bis I.49-25 der Tabelle I.49 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.50: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.50) sind die Verbindungen I.50-1 bis I.50-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.50-1 bis I.50-25 der Tabelle I.50 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.51: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.51) sind die Verbindungen I.51-1 bis I.51-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.51-1 bis I.51-25 der Tabelle I.51 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert.
Tabelle I.52: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.52) sind die Verbindungen I.52-1 bis I.52-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.52-1 bis I.52-25 der Tabelle I.52 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.53: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.53) sind die Verbindungen I.53-1 bis I.53-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.53-1 bis I.53-25 der Tabelle I.53 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.54: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.54) sind die Verbindungen I.54-1 bis I.54-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.54-1 bis I.54-25 der Tabelle I.54 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.55: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.55) sind die Verbindungen I.55-1 bis I.55-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.55-1 bis I.55-25 der Tabelle I.55 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.56: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.56) sind die Verbindungen I.56-1 bis I.56-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.56-1 bis I.56-25 der Tabelle I.56 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert.
Tabelle I.57: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.57) sind die Verbindungen I.57-1 bis I.57-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.57-1 bis I.57-25 der Tabelle I.57 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.58: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.58) sind die Verbindungen I.58-1 bis I.58-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.58-1 bis I.58-25 der Tabelle I.58 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.59: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.59) sind die Verbindungen I.59-1 bis I.59-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.59-1 bis I.59-25 der Tabelle I.59 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.60: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.60) sind die Verbindungen I.60-1 bis I.60-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.60-1 bis I.60-25 der Tabelle I.60 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.61: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.61) sind die Verbindungen I.61-1 bis I.61-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.61-1 bis I.61-25 der Tabelle I.61 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert.
Tabelle I.62: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.62) sind die Verbindungen I.62-1 bis I.62-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.62-1 bis I.62-25 der Tabelle I.62 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.63: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.63) sind die Verbindungen I.63-1 bis I.63-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.63-1 bis I.63-25 der Tabelle I.63 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.64: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.64) sind die Verbindungen I.64-1 bis I.64-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.64-1 bis I.64-25 der Tabelle I.64 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.65: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.65) sind die Verbindungen I.65-1 bis I.65-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.65-1 bis I.65-25 der Tabelle I.65 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.66: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.66) sind die Verbindungen I.66-1 bis I.66-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.66-1 bis I.66-25 der Tabelle I.66 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert.
Tabelle I.67: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.67) sind die Verbindungen I.67-1 bis I.67-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.67-1 bis I.67-25 der Tabelle I.67 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.68: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.68) sind die Verbindungen I.68-1 bis I.68-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.68-1 bis I.68-25 der Tabelle I.68 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.69: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.69) sind die Verbindungen I.69-1 bis I.69-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.69-1 bis I.69-25 der Tabelle I.69 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert.
Tabelle I.70: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.70) sind die Verbindungen I.70-1 bis I.70-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.70-1 bis I.70-25 der Tabelle I.70 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Tabelle I.71: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.71) sind die Verbindungen I.71-1 bis I.71-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.71-1 bis I.71-25 der Tabelle I.71 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert.
Tabelle I.72: Bevorzugte Verbindungen der Formel (I.72) sind die Verbindungen I.72-1 bis I.72-25, worin Q die in der jeweiligen Zeile angegebenen Bedeutungen der Tabelle 1 hat. Die Verbindungen I.72-1 bis I.72-25 der Tabelle I.72 sind somit durch die Bedeutung der jeweiligen Einträge No.1 bis 25 für Q der Tabelle 1 definiert. Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele: Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die 1H-NMR-, 13C-NMR- und 19F-NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 1H-NMR und 150 MHz bei 13C-NMR und 375 MHz bei 19F-NMR, Lösungsmittel CDCl3, CD3OD oder d6-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben beispielsweise die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH3, Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH3)2CH(CH3)2, t-Bu = C(CH3)3, n- Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, i-Pr = verzweigtes Propyl, c-Pr = Cyclopropyl, c-Hex = Cyclohexyl. Die nachfolgend aufgeführten spektroskopischen Daten ausgewählter Tabellenbeispiele wurden über klassische 1H-NMR-Interpretation oder über NMR-Peak-Listenverfahren ausgewertet. Klassische 1H-NMR-Interpretation Beispiel No. I.28-10: 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6 δ, ppm) 8.50 (d, 1H), 8.45 (d, 1H), 8.19-8.11 (m, 2H), 7.96 (dd, 1H), 7.71 (dd, 1H), 5.03 (s, 2H), 3.72 (s, 3H). Beispiel No. I.32-10: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.26-8.24 (m, 2H), 8.02 (m, 1H), 7.82 (dd, 1H), 7.58-7.49 (m, 2H), 4.94 (s, 2H), 4.27 (q, 2H), 1.29 (t, 3H). Beispiel No. I.30-10: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3 δ, ppm) 8.36 (d, 1H), 8.27 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.84-7.78 (m, 2H), 7.58 (m, 1H), 4.98 (s, 2H). NMR-Peak-Listenverfahren Die 1H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 1H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der δ-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ-Wert – Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet. Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: δ1 (Intensität1); δ2 (Intensität2);……..; δi (Intensitäti);……; δn (Intensitätn) Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden. Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 1H-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besondern im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht. Die Listen der 1H-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen 1H-NMR-Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden. Darüber hinaus können sie wie klassische 1H-NMR-Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen. Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von 1H-NMR-Peaks die gewöhnlichen Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-D6 und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen. Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90%). Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres Herstellungsverfahrens anhand von “Nebenprodukt-Fingerabdrücken” zu erkennen. Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD- Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 1H-NMR- Interpretation. Weitere Details zu 1H-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden. Gegenstand der Erfindung ist auch das Verfahren zum Schützen von Kultur- oder Nutzpflanzen vor phytotoxischen Wirkungen von Agrochemikalien, wie Pestiziden, oder insbesondere Herbiziden, welche Schäden an den Kultur- oder Nutzpflanzen verursachen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze als Safener anwendet, vorzugsweise eine effektive Menge der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salzen auf die Pflanzen, Teile der Pflanzen oder deren Samen (oder Saatgut) appliziert. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) (= Safener) wie voranstehend genannt sind geeignet, zusammen mit Wirkstoffen (Pestiziden) zur selektiven Bekämpfung von Schadorganismen in einer Reihe von Pflanzenkulturen eingesetzt zu werden, beispielsweise in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Triticale, Roggen, Reis, Mais, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle, Sonnenblume, Erbsen, Bohnen und Soja. Die Herbizid-Safener-Kombinationen mit Safenern der allgemeinen Formel (I) sind auch geeignet zur Bekämpfung von Schadpflanzen auf Beeten und Flächen von Nutz- und Zierpflanzen, wie beispielsweise Rasenflächen mit Nutz- oder Zierrasen, speziell Weidelgras, Rispengras oder Bermudagras. Bei den Nutz- und Kulturpflanzen, in denen die Herbizid-Safener-Kombinationen mit vorgenannten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendet werden können, sind auch gegenüber einigen Pestiziden ganz oder partiell tolerante Mutantenkulturen oder ganz oder partiell tolerante transgene Kulturen von Interesse, z. B. Maiskulturen, die gegenüber Glufosinate oder Glyphosate resistent sind, oder Sojakulturen, die gegen pflanzenschädigend wirkende Imidazolinone resistent sind. Der besondere Vorteil der neuartig eingesetzten Safener der allgemeinen Formel (I) ist jedoch ihre effektive Wirkung in Kulturen, welche normalerweise nicht ausreichend tolerant gegenüber den zur Anwendung zu bringenden Pestiziden sind. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können zur gemeinsamen Anwendung mit Pestiziden gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge mit den Wirkstoffen ausgebracht werden und sind dann in der Lage, schädliche Nebenwirkungen dieser Wirkstoffe bei Kulturpflanzen zu reduzieren oder völlig aufzuheben, ohne die Wirksamkeit dieser Wirkstoffe gegen unerwünschte Schadorganismen zu beeinträchtigen oder wesentlich zu reduzieren. Dabei können auch Schädigungen, welche durch die Anwendung mehrerer Pestizide entstehen, z.B. durch mehrere Herbizide oder durch Herbizide in Kombination mit Insektiziden oder Fungiziden, wesentlich reduziert oder völlig aufgehoben werden. Hierdurch kann das Einsatzgebiet herkömmlicher Pestizide ganz erheblich erweitert werden. Für den Fall, dass die erfindungsgemäßen Mittel Pestizide enthalten, werden diese Mittel nach entsprechender Verdünnung entweder direkt auf die Anbaufläche, auf die bereits gekeimten Schadund/ oder Nutzpflanzen oder auf die bereits aufgelaufenen Schad- und/oder Nutzpflanzen appliziert. Für den Fall, dass die erfindungsgemäßen Mittel kein Pestizid enthalten, können diese Mittel im sogenannten Tankmix-Verfahren - d.h. unmittelbar vor dem Aufbringen auf die zu behandelnde Fläche erfolgt beim Anwender die Vermischung und Verdünnung der separat formulierten Produkte (= nutzpflanzenschützendes Mittel und Pestizid) - oder zeitlich vor der Anwendung eines Pestizids, oder zeitlich nach der Anwendung eines Pestizids, oder zur Saatgut-Vorbehandlung, d.h. beispielsweise zur Beizung des Nutzpflanzensaatguts verwendet werden. Bevorzugt ist die zeitnahe Anwendung des Safeners mit dem Pestizid, insbesondere, wenn der Safener nach dem Herbizid auf die Pflanzen appliziert wird. Die vorteilhaften Wirkungen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) werden beobachtet, wenn man sie zusammen mit den Pestiziden im Vorauflauf oder im Nachauflauf einsetzt, beispielsweise bei gleichzeitiger Applikation als Tankmix oder als Koformulierung oder bei einer separaten Applikation parallel oder nacheinander (Split-Applikation). Auch ist es möglich die Applikation mehrfach zu wiederholen. Manchmal kann es sinnvoll sein, eine Vorauflaufapplikation mit einer Nachauflaufapplikation zu kombinieren. Meist bietet sich die Anwendung als Nachauflaufapplikation auf die Nutz- oder Kulturpflanze mit gleichzeitiger oder späterer Applikation des Pestizids an. In Frage kommt auch die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen (I) bei der Saatgutbeizung, der (Tauch-)Behandlung von Keimpflanzen (z. B. Reis) oder Behandlung von anderem Vermehrungsgut (z.B. Kartoffelknollen). Oftmals werden bei der Anwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Kombination mit Herbiziden neben der Safenerwirkung auch Wirkungsverstärkungen in der Herbizidwirkung gegenüber Schadpflanzen beobachtet. Weiterhin ist das Wachstum der Nutz- und Kulturpflanzen in vielen Fällen verbessert, und es können die Ernteerträge erhöht werden. Die erfindungsgemäßen Mittel können ein oder mehrere Pestizide enthalten. Als Pestizide kommen beispielsweise Herbizide, Insektizide, Fungizide, Akarizide und Nematizide, welche jeweils bei alleiniger Anwendung phytotoxische Schäden an den Kulturpflanzen ergeben würden oder bei denen eine Schädigung wahrscheinlich wäre, in Frage. Von besonderem Interesse sind entsprechende pestizide Wirkstoffe aus den Gruppen der Herbizide, Insektizide, Akarizide, Nematizide und Fungizide, insbesondere Herbizide. Das Gewichtsverhältnis Safener (der allgemeinen Formel (I)) zu Pestizid kann innerhalb weiter Grenzen variiert werden und liegt in der Regel im Bereich von 1:100 bis 100:1, vorzugsweise 1:20 bis 20:1, insbesondere 1:10 bis 10:1. Das optimale Gewichtsverhältnis Safener zu Pestizid hängt in der Regel sowohl von dem jeweils eingesetzten Safener und dem jeweiligen Pestizid als auch von der Art der zu schützenden Nutz- oder Kulturpflanze ab. Die erforderliche Aufwandmenge an Safener kann je nach verwendetem Pestizid und Art der zu schützenden Nutzpflanze innerhalb weiter Grenzen variiert werden und liegt in der Regel im Bereich von 0,001 bis 10 kg, vorzugsweise 0,01 bis 1 kg, insbesondere 0,01 bis 0,2 kg Safener je Hektar. Die für eine erfolgreiche Behandlung notwendigen Mengen und Gewichtsverhältnisse können durch einfache Vorversuche ermittelt werden. Im Falle einer Saatbeizung werden beispielsweise 0,005 bis 20 g Safener (der allgemeinen Formel (I)) pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g Safener pro Kilogramm Saatgut, insbesondere 0,05 bis 5 g Safener pro Kilogramm Saatgut eingesetzt. Wenn Lösungen von Safener (der allgemeinen Formel (I)) in der Saatbehandlung benutzt werden und das Saatgut oder Keimlinge mit den Lösungen benetzt werden, so liegt die geeignete Konzentration in der Regel im Bereich von 1 bis 10000 ppm, vorzugsweise 100 bis 1000 ppm bezogen auf das Gewicht. Die für eine erfolgreiche Behandlung notwendigen Mengen und Gewichtsverhältnisse können durch einfache Vorversuche ermittelt werden. Die Safener der allgmeinen Formel (I) können in üblicher Weise separat oder zusammen mit den Pestiziden formuliert werden. Gegenstand sind daher auch die nutzpflanzen- oder kulturpflanzenschützenden Mittel. Bevorzugt ist die gemeinsame Anwendung von Safener und Pestizid, insbesondere die von Safener und Herbizid als Fertigformulierung oder die Anwendung im Tankmix-Verfahren. Ebenso bevorzugt ist die Anwendung des Safeners der allgemeinen Formel (I) in der Saatgutbehandlung mit späterer Applikation von Pestiziden, vorzugsweise Herbiziden, nach der Aussaat im Vor- oder Nachauflaufverfahren. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze können als solche oder in Form ihrer Zubereitungen (Formulierungen) mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren kombiniert eingesetzt werden, z. B. als Fertigformulierung oder als Tankmischungen. Die Kombinationsformulierungen können dabei auf Basis der obengenannten Formulierungen hergestellt werden, wobei die physikalischen Eigenschaften und Stabilitäten der zu kombinierenden Wirkstoffe zu berücksichtigen sind. Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Verbindungen in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA-Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat- Synthase, Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II oder Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441-445 oder "The Pesticide Manual", 16th edition, The British Crop Protection Council und the Royal Soc. of Chemistry, 2006 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Nachfolgend werden beispielhaft bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren genannt, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, wobei diese Wirkstoffe entweder mit ihrem "common name" in der englischsprachigen Variante gemäß International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen bzw. mit der Codenummer bezeichnet sind. Dabei sind stets sämtliche Anwendungsformen wie beispielsweise Säuren, Salze, Ester sowie auch alle isomeren Formen wie Stereoisomere und optische Isomere umfasst, auch wenn diese nicht explizit erwähnt sind. Beispiele für solche herbiziden Mischungspartner sind: Acetochlor, acifluorfen, acifluorfen-sodium, aclonifen, alachlor, allidochlor, alloxydim, alloxydim- sodium, ametryn, amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron, 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3- methylphenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid, aminocyclopyrachlor, aminocyclopyrachlor- potassium, aminocyclopyrachlor-methyl, aminopyralid, amitrole, ammoniumsulfamate, anilofos, asulam, atrazine, azafenidin, azimsulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin-ethyl, benfluralin, benfuresate, bensulfuron, bensulfuron-methyl, bensulide, bentazone, benzobicyclon, benzofenap, bicyclopyron, bifenox, bilanafos, bilanafos-sodium, bispyribac, bispyribac-sodium, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, bromoxynil-butyrate, -potassium, -heptanoate und -octanoate, busoxinone, butachlor, butafenacil, butamifos, butenachlor, butralin, butroxydim, butylate, cafenstrole, carbetamide, carfentrazone, carfentrazone-ethyl, chloramben, chlorbromuron, chlorfenac, chlorfenac- sodium, chlorfenprop, chlorflurenol, chlorflurenol-methyl, chloridazon, chlorimuron, chlorimuron-ethyl, chlorophthalim, chlorotoluron, chlorthal-dimethyl, chlorsulfuron, cinidon, cinidon-ethyl, cinmethylin, cinosulfuron, clacyfos, clethodim, clodinafop, clodinafop-propargyl, clomazone, clomeprop, clopyralid, cloransulam, cloransulam-methyl, cumyluron, cyanamide, cyanazine, cycloate, cyclopyrimorate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop, cyhalofop-butyl, cyprazine, 2,4-D, 2,4-D-butotyl, -butyl, - dimethylammonium, -diolamin, -ethyl, 2-ethylhexyl, -isobutyl, -isooctyl, -isopropylammonium, - potassium, -triisopropanolammonium und -trolamine, 2,4-DB, 2,4-DB-butyl, -dimethylammonium, isooctyl, -potassium und -sodium, daimuron (dymron), dalapon, dazomet, n-decanol, desmedipham, detosyl-pyrazolate (DTP), dicamba, dichlobenil, 2-(2,4-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3- one, 2-(2,5-dichlorobenzyl)-4,4-dimethyl-1,2-oxazolidin-3-one, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diclofop-methyl, diclofop-P-methyl, diclosulam, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, diflufenzopyr- sodium, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, dimethenamid-P, dimetrasulfuron, dinitramine, dinoterb, diphenamid, diquat, diquat-dibromid, dithiopyr, diuron, DNOC, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfuron, ethametsulfuron-methyl, ethiozin, ethofumesate, ethoxyfen, ethoxyfen-ethyl, ethoxysulfuron, etobenzanid, F-9600, F-5231, i.e. N-[2- Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl]-phenyl]-ethansulfonamid, F- 7967, i.e.3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-1H-benzimidazol-4-yl]-1-methyl-6- (trifluormethyl)pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P- ethyl, fenoxasulfone, fenquinotrione, fentrazamide, flamprop, flamprop-M-isopropyl, flamprop-M- methyl, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazifop-butyl, fluazifop-P-butyl, flucarbazone, flucarbazone-sodium, flucetosulfuron, fluchloralin, flufenacet, flufenpyr, flufenpyr-ethyl, flumetsulam, flumiclorac, flumiclorac-pentyl, flumioxazin, fluometuron, flurenol, flurenol-butyl, - dimethylammonium und -methyl, fluoroglycofen, fluoroglycofen-ethyl, flupropanate, flupyrsulfuron, flupyrsulfuron-methyl-sodium, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, fluroxypyr-meptyl, flurtamone, fluthiacet, fluthiacet-methyl, fomesafen, fomesafen-sodium, foramsulfuron, fosamine, glufosinate, glufosinate-ammonium, glufosinate-P-sodium, glufosinate-P-ammonium, glufosinate-P-sodium, glyphosate, glyphosate-ammonium, -isopropylammonium, -diammonium, -dimethylammonium, - potassium, -sodium und -trimesium, H-9201, i.e. O-(2,4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-O-ethyl- isopropylphosphoramidothioat, halauxifen, halauxifen-methyl, halosafen, halosulfuron, halosulfuron- methyl, haloxyfop, haloxyfop-P, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxyfop-P-ethoxyethyl, haloxyfop-methyl, haloxyfop-P-methyl, hexazinone, HW-02, i.e.1-(Dimethoxyphosphoryl)-ethyl-(2,4- dichlorphenoxy)acetat, imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl, imazamox, imazamox-ammonium, imazapic, imazapic-ammonium, imazapyr, imazapyr-isopropylammonium, imazaquin, imazaquin- ammonium, imazethapyr, imazethapyr-immonium, imazosulfuron, indanofan, indaziflam, iodosulfuron, iodosulfuron-methyl-sodium, ioxynil, ioxynil-octanoate, -potassium und sodium, ipfencarbazone, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaflutole, karbutilate, KUH-043, i.e.3-({[5-(Difluormethyl)-1- methyl-3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-4-yl]methyl}sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol, ketospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, MCPA-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl, - isopropylammonium, -potassium und -sodium, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -sodium, mecoprop, mecoprop-sodium, und -butotyl, mecoprop-P, mecoprop-P-butotyl, -dimethylammonium, -2-ethylhexyl und -potassium, mefenacet, mefluidide, mesosulfuron, mesosulfuron-methyl, mesotrione, methabenzthiazuron, metam, metamifop, metamitron, metazachlor, metazosulfuron, methabenzthiazuron, methiopyrsulfuron, methiozolin, methyl isothiocyanate, metobromuron, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, metsulfuron-methyl, molinat, monolinuron, monosulfuron, monosulfuron-ester, MT-5950, i.e. N-[3-chlor-4-(1-methylethyl)- phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-011, napropamide, NC-310, i.e.4-(2,4-Dichlorbenzoyl)-1-methyl- 5-benzyloxypyrazol, neburon, nicosulfuron, nonanoic acid (Pelargonsäure), norflurazon, oleic acid (fatty acids), orbencarb, orthosulfamuron, oryzalin, oxadiargyl, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefon, oxyfluorfen, paraquat, paraquat dichloride, pebulate, pendimethalin, penoxsulam, pentachlorphenol, pentoxazone, pethoxamid, petroleum oils, phenmedipham, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, primisulfuron-methyl, prodiamine, profoxydim, prometon, prometryn, propachlor, propanil, propaquizafop, propazine, propham, propisochlor, propoxycarbazone, propoxycarbazone-sodium, propyrisulfuron, propyzamide, prosulfocarb, prosulfuron, pyraclonil, pyraflufen, pyraflufen-ethyl, pyrasulfotole, pyrazolynate (pyrazolate), pyrazosulfuron, pyrazosulfuron- ethyl, pyrazoxyfen, pyribambenz, pyribambenz-isopropyl, pyribambenz-propyl, pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate, pyriftalid, pyriminobac, pyriminobac-methyl, pyrimisulfan, pyrithiobac, pyrithiobac-sodium, pyroxasulfone, pyroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamine, quizalofop, quizalofop-ethyl, quizalofop-P, quizalofop-P-ethyl, quizalofop-P-tefuryl, rimsulfuron, saflufenacil, sethoxydim, siduron, simazine, simetryn, SL-261, sulcotrion, sulfentrazone, sulfometuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, SYP-249, i.e.1-Ethoxy-3-methyl-1-oxobut-3-en-2-yl-5-[2-chlor-4- (trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoat, SYP-300, i.e.1-[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-1-yl)-3,4- dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-3-propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, 2,3,6-TBA, TCA (Trifluoressigsäure), TCA-sodium, tebuthiuron, tefuryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil, terbucarb, terbumeton, terbuthylazin, terbutryn, thenylchlor, thiazopyr, thiencarbazone, thiencarbazone- methyl, thifensulfuron, thifensulfuron-methyl, thiobencarb, tiafenacil, tolpyralate, topramezone, tralkoxydim, triafamone, tri-allate, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuron-methyl, triclopyr, trietazine, trifloxysulfuron, trifloxysulfuron-sodium, trifludimoxazin, trifluralin, triflusulfuron, triflusulfuron-methyl, tritosulfuron, urea sulfate, vernolate, XDE-848, ZJ-0862, i.e.3,4-Dichlor-N-{2- [(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:
Beispiele für Pflanzenwachstumsregulatoren als mögliche Mischungspartner sind: Acibenzolar, acibenzolar-S-methyl, 5-Aminolävulinsäure, ancymidol, 6-benzylaminopurine, Brassinolid, Catechin, chlormequat chloride, cloprop, cyclanilide, 3-(Cycloprop-1-enyl)propionsäure, daminozide, dazomet, n-decanol, dikegulac, dikegulac-sodium, endothal, endothal- dipotassium, -disodium, und mono(N,N-dimethylalkylammonium), ethephon, flumetralin, flurenol, flurenol-butyl, flurprimidol, forchlorfenuron, gibberellic acid, inabenfide, indol-3-acetic acid (IAA), 4- indol-3-ylbutyric acid, isoprothiolane, probenazole, Jasmonsäure, Jasmonsäuremethylester, maleic hydrazide, mepiquat chloride, 1-methylcyclopropene, 2-(1-naphthyl)acetamide, 1-naphthylacetic acid, 2- naphthyloxyacetic acid, nitrophenolate-mixture, 4-Oxo-4[(2-phenylethyl)amino]buttersäure, paclobutrazol, N-phenylphthalamic acid, prohexadione, prohexadione-calcium, prohydrojasmone, Salicylsäure, Strigolacton, tecnazene, thidiazuron, triacontanol, trinexapac, trinexapac-ethyl, tsitodef, uniconazole, uniconazole-P. Im Falle der Anwendung als Wirkstofformulierungen oder Coformulierungen enthalten diese gegebenenfalls in der Regel die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Kombinationen mit einem oder mehreren der genannten Pestizide können in Abhängigkeit von den vorgegebenen chemisch-physikalischen und biologischen Parametern auf verschiedene Arten formuliert werden. Als Formulierungsarten sind beispielsweise geeignet: - Emulgierbare Konzentrate, die durch Auflösen der Wirkstoffe in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höher siedenden Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt werden. Geeignete Emulgatoren sind beispielsweise alkylarylsulfonsaure Calcium- Salze, Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykol-ether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester und Polyoxyethylensorbitanfettsäureester; - Stäubemittel, die durch Vermahlen der Wirkstoffe mit fein-verteilten festen anorganischen oder organischen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, Diatomeenerde oder Mehlen erhalten werden. - auf Wasser oder Öl basierende Suspensionskonzentrate, die beispielsweise durch Nassvermahlung mittels Perlmühlen hergestellt werden können; - wasserlösliche Pulver; - wasserlösliche Konzentrate; - Granulate, wie wasserlösliche Granulate, wasserdispergierbare Granulate sowie Granulate für die Streu- und Bodenapplikation; - Spritzpulver, die neben Wirkstoff noch Verdünnungs- oder Inertstoffe und Tenside enthalten; - Kapselsuspensionen und Mikrokapseln; - Ultra-Low-Volume-Formulierungen. Die oben genannten Formulierungsarten sind dem Fachmann bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed., G. Goodwin Ltd., London.1979; W. van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y.1973; Winacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Auflage 1986; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, N.Y.1973, Seiten 8-57. Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y.1963; H. von Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Auflage 1986. Außer den vorstehend genannten Formulierungshilfsmitteln können die nutzpflanzenschützenden Mittel gegebenenfalls übliche Haft-, Netz-, Dispergier-, Penetrations-, Emulgier-, Konservierungs-, Frostschutz-, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer sowie den pH-Wert oder die Viskosität beeinflussende Mittel enthalten. Je nach Art der Formulierung enthalten die nutzpflanzenschützenden Mittel in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,2 bis 95 Gew.-%, eines oder mehrerer Safener der allgemeinen Formel (I) oder eine Kombination von Safener und Pestizid. Weiterhin enthalten sie 1 bis 99,9, insbesondere 4 bis 99,5 Gew.-%, eines oder mehrerer fester oder flüssiger Zusatzstoffe und 0 bis 25, insbesondere 0,1 bis 25 Gew.-% eines Tensids. In emulgierbaren Konzentraten beträgt die Wirkstoffkonzentration, d.h. die Konzentration von Safener und/oder Pestizid, in der Regel 1 bis 90, insbesondere 5 bis 80 Gew.-%. Stäubemittel enthalten üblicherweise 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 20 Gew.-% Wirkstoff. In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration in der Regel 10 bis 90 Gew.-%. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-% . Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Granulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Safener der allgemeinen Formel (I). In den nachfolgenden Beispielen, die die Erfindung erläutern aber nicht limitieren, beziehen sich die Mengenangaben auf das Gewicht, wenn nicht Näheres definiert ist. BEISPIELE 1. Formulierungsbeispiele 1.1 Stäubemittel Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I)(Safener) oder eines Wirkstoffgemischs aus einem Pestizid (z. B. ein Herbizid) und einem Safener der allgemeinen Formel (I) und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert. 1.2 Wasserdispergierbares Pulver Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder eines Wirkstoffgemischs aus einem Pestizid (z. B. einem Herbizid) und einem Safener der allgemeinen Formel (I), 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt. 1.3 Wasserdispergierbares Konzentrat Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder eines Wirkstoffgemischs aus einem Pestizid (z. B. einem Herbizid) und einem Safener der Formel (I) mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (®Triton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether und 71 Gew.-Teilen paraffinischem Mineralöl mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt. 1.4 Emulierbares Konzentrat Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder eines Wirkstoffgemischs aus einem Pestizid (z. B. Herbizid) und einem Safener der allgemeinen Formel (I), 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator. 1.5 Wasserdipergierbares Granulat Ein in Wasserdispergierbares Granulat wird erhalten, indem man 75 Gewichtsteile eines Safeners der allgemeinen Formel (I) oder eines Gemischs eines Pestizids und eines Safeners der allgemeinen Formel (I), 10 " ligninsulfonsaures Calcium, 5 " Natriumlaurylsulfat, 3 " Polyvinylalkohol und 7 " Polyvinylalkohol und 7 " Kaolin mischt, in einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert. Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man 25 Gewichtsteile eines Safeners der allgemeinen Formel (I) oder eines Gemischs eines Pestizids und eines Safeners der allgemeinen Formel (I), 5 " 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, 2 " oleoylmethyltaurinsaures Natrium, 17 " Calciumcarbonat, 50 " Wasser und 1 Gewichtsteil Polyvinylalkohol auf einer Kolloidmühle homogenisiert, zerkleinert, dann in einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet. 2. Biologische Beispiele: 2.1 Relative Wirkung ausgewählter erfindungsgemäßer Verbindungen am Beispiel der 5 Schadredultion von Mesosulfuron-methyl an Sommerweizen (TRZAS) Die Samen der zu behandelnden Kulturpflanzen wurden in Plastiktöpfen (Durchmesser ~4cm) in sandiger Lehmerde ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Bedingungen für Keimung und Wachstum angezogen. Die Behandlung der Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 – BBCH12). Dabei wurden die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als wässrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge entsprechend 800 l/ha unter Zusatz von Netzmittel (z.B.0,2% Genapol- LRO oder 0,2% Mero) in der angegebenen Dosis auf die oberirdischen Pflanzenteile gesprüht. Danach erfolgte die Applikation des Herbizids. Dazu wurde Mesosulfuron-methyl, formuliert als wasserdispergierbares Granulat (WG), als wässrige Dispersion mit einer Wasseraufwandmenge entsprechend 800 l/ha unter Zusatz von Netzmittel (z.B.0,2% Genapol-LRO oder 1 l/ha Biopower) in einer Dosis von 40-60 g/ha auf die oberirdischen Pflanzenteile gesprüht. Die Dosis des Herbizids war dabei so gewählt, dass sie zum Auswertezeitpunkt an einer im gleichen Versuch mitgeführten Kontrollgruppe von Kulturpflanzen ohne Safenerbehandlung einen mittleren, visuell deutlich erkennbaren Schaden (min.30%, max.75%) im Vergleich zu unbehandelten Kulturpflanzen verursacht. Nach Applikation wurden die Pflanzen unter guten Wachstumsbedingungen in einem Gewächshaus kultiviert.9-13 Tage nach Applikation erfolgte eine visuelle Bonitur der Wirksamkeit der Testverbindungen. Dazu wurde das Erscheinungsbild der mit Testverbindung und Herbizid behandelten Pflanzen verglichen mit den entsprechenden Herbizidkontrollen (ohne Safener; mit deutlich erkennbaren Schäden) sowie den unbehandelten Kontrollen (ohne Schäden). Die schadreduzierende Wirkung der Testverbindungen wurde dabei in „Efficacy Codes“ nach folgendem Schema abgestuft erfasst: 0: keine Schadreduktion (Erscheinungsbild entsprechend der Herbizidkontrolle) 1: schwache Schadreduktion 2: deutliche Schadreduktion 3: starke Schadreduktion 4: komplette Schadreduktion (Erscheinungsbild entsprechend der unbehandelten Kontrolle) Die Versuche zeigen eine deutliche Wirksamkeit beispielhaft ausgewählter erfindungsgemäßer Verbindungen hinsichtlich der Reduktion einer durch das Herbizid Mesosulfuron-methyl verursachten Schädigung der Kulturpflanze Sommerweizen (TRZAS; cv. Triso):

Claims

Patentansprüche: 1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze worin R1 und R2 unabhängig voneinander für Heteroaryl stehen, wobei der Heteroaryl-Rest unsubstituiert oder durch Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2- C6)Alkinyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Cycloalkenyl, (C1-C6)Alkoxy und (C1- C6)AlkylS(O)p,wobei die letztgenannten sieben Reste unsubstituiert sind, oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, (C1-C6)Alkoxy und (C1- C6)AlkylS(O)p substituiert sind, bedeuten, R3 für Wasserstoff und (C1-C6)Alkyl steht, R4 für Wasserstoff, (C1-C18)Alkyl, (C1-C18)Haloalkyl, (C1-C18)Cyanoalkyl, (C2- C18)Alkenyl, (C2-C18)Alkinyl, (C3-C12)Cycloalkyl, (C3-C12)Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, (C1-C18)Alkoxy-(C1-C18)alkyl, (C1-C18)Haloalkoxy-(C1-C18)alkyl, (C1- C18)Alkoxy-(C1-C18)haloalkyl, (C1-C18)Alkylthio-(C1-C18)alkyl, (C1-C18)Haloalkylthio- (C1-C18)alkyl, (C2-C18)Haloalkenyl, (C2-C18)Haloalkinyl, Heterocyclyl-(C1-C18)alkyl, Aryl-(C1-C18)alkyl, (C3-C12)Cycloalkyl-(C1-C18)alkyl, (C1-C18)Alkoxycarbonyl-(C1- C18)alkyl, und (C1-C18)Alkoxycarbonyl-(C3-C12)cycloalkyl-(C1-C18)alkyl, bedeutet, oder einen Rest der Formel -NRaRb oder -N=CRcRd, wobei in den vorgenannten 2 Resten jeder der Reste Ra, Rb, Rc und Rd unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Benzyl, substituiertes Benzyl, Phenyl oder substituiertes Phenyl bedeutet oder Ra und Rb zusammen mit dem N-Atom einen 3-bis 8-gliedrigen Heterocyclus, welcher ein oder zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann , und welcher unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Haloalkyl substituiert ist, bilden können, oder Rc und Rd zusammen mit dem C-Atom einen 3- bis 8-gliedrigen carbocyclischen oder heterocyclischen Rest, welcher 1 bis 3 Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann, wobei der carbocyclische oder heterocyclische Rest unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C1-C4)Alkyl und (C1-C4)Haloalkyl substituiert ist, bedeutet, und p 0, 1 oder 2 bedeutet. 2. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder deren Salze, worin R1 und R2 unabhängig voneinander für Heteroaryl stehen, wobei der Heteroaryl-Rest unsubstituiert ist, oder einfach oder mehrfach durch Halogen, Cyano, Methyl, Ethyl, CF3, CF2Cl, CH2F, CHF2, OCH3, OCF3, SCH3, SOCH3, SO2CH3 und SCF3 substituiert ist, R3 für Wasserstoff, CH2CH3 und CH3 steht, R4 für Wasserstoff, (C1-C12)Alkyl, (C1-C12)Haloalkyl, (C1-C12)Cyanoalkyl, (C2- C12)Alkenyl, (C2-C12)Alkinyl, (C3-C12)Cycloalkyl, (C3-C12)Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, (C1-C12)Alkoxy-(C1-C12)alkyl, (C1-C12)Haloalkoxy-(C1-C12)alkyl, (C1- C12)Alkoxy-(C1-C12)haloalkyl, (C1-C12)Alkylthio-(C1-C12)alkyl, (C1-C12)Haloalkylthio- (C1-C12)alkyl, (C2-C12)Haloalkenyl, (C2-C12)Haloalkinyl, Heterocyclyl-(C1-C12)alkyl, Aryl-(C1-C12)alkyl, (C3-C12)Cycloalkyl-(C1-C12)alkyl, (C1-C12)Alkoxycarbonyl-(C1- C12)alkyl, und (C1-C12)Alkoxycarbonyl-(C3-C12)cycloalkyl-(C1-C12)alkyl steht, und p 0,1 oder 2 bedeutet. 3. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder deren Salze, worin R1 und R2 für Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2- yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,2,4-Triazin-5-yl, 1,2,4-Triazin-6-yl, 1,2,3-Triazin-4-yl, 1,2,3- Triazin-5-yl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1,2,6-Oxazinyl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxazol-5-yl, 1,3-Oxazol-2-yl, 1,3-Oxazol-4-yl, 1,3-Oxazol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, 1,3-Thiazol-2-yl, 1,3-Thiazol-4-yl, 1,3-Thiazol-5-yl, 1H-Pyrrol-1-yl; 1H-Pyrrol-2-yl; 1H-Pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1H-Imidazol-1-yl; 1H-Imidazol-2-yl; 1H-Imidazol-4-yl; 1H-Imidazol-5-yl; 1H-Pyrazol-1-yl; 1H-Pyrazol-3-yl; 1H-Pyrazol-4-yl; 1H-Pyrazol-5-yl, 1H-1,2,3-Triazol- 1-yl, 1H-1,2,3-Triazol-4-yl, 1H-1,2,3-Triazol-5-yl, 2H-1,2,3-Triazol-2-yl, 2H-1,2,3- Triazol-4-yl, 1H-1,2,4-Triazol-1-yl, 1H-1,2,4-Triazol-3-yl, 4H-1,2,4-Triazol-4-yl, 1,2,4- Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1,2,3- Oxadiazol-5-yl, 1,2,5-Oxadiazol-3-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,5-Thiadiazol-3-yl, 1,2,5-Thiadiazol-3- yl, 1,2,3-Thiadiazol-4-yl, 1,2,3-Thiadiazol-5-yl, welcher unsubstituiert ist, oder einfach oder mehrfach durch Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, CN, Methyl, CF3, CF2Cl, CH2F, CHF2, OCH3, OCF3, SCH3, SOCH3, SO2CH3 und SCF3 steht, R3 für Wasserstoff und CH3 steht, und R4 für Wasserstoff, (C1-C10)Alkyl, (C1-C10)Haloalkyl, (C1-C10)Cyanoalkyl, (C2- C10)Alkenyl, (C2-C10)Alkinyl, (C3-C9)Cycloalkyl, (C3-C9)Cycloalkenyl, Aryl, Heteroaryl, (C1-C10)Alkoxy-(C1-C10)alkyl, (C1-C10)Haloalkoxy-(C1-C10)alkyl, (C1- C10)Alkoxy-(C1-C10)haloalkyl, (C1-C10)Alkylthio-(C1-C10)alkyl, (C1-C10)Haloalkylthio- (C1-C10)alkyl, (C2-C18)Haloalkenyl, (C2-C18)Haloalkinyl, Heterocyclyl-(C1-C10)alkyl, Aryl-(C1-C10)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl-(C1-C10)alkyl, (C1-C10)Alkoxycarbonyl-(C1- C10)alkyl und (C1-C10)Alkoxycarbonyl-(C3-C9)cycloalkyl-(C1-C10)alkyl steht. 4. , Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder deren Salze, worin R1 für die Gruppen Q-1.1 bis Q-1.60
steht, R2 für die Gruppen Q-2.1 bis Q-2.61
R3 für Wasserstoff steht, R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, Phenyl, Benzyl, CH2(4-Cl-Ph), CH2(4-F-Ph), CH2(4-MeO-Ph), 2-Methoxyethyl, Tetrahydrofuran-2-yl- methyl, Tetrahydrofuran-3-yl-methyl, Tetrahydropyran-2-yl-methyl, Tetrahydropyran-3- yl-methyl, Tetrahydropyran-4-yl-methyl, Methylpropionat-3-yl, Ethylpropionat-3-yl, Methylacetat-2-yl, Ethylacetat-2-yl, Methylpivalat-2-yl, Ethylpivalat-3-yl, Methyl-2- methylpropanoat-3-yl, Methyl-2,2-dimethylpropanoat-3-yl, Ethyl-2-methylpropanoat-3- yl, Methyl-2-propanoat-2-yl, Ethyl-2-propanoat-2-yl, Methyl-acet-2-yl, Ethyl-acet-2-yl, Methyl-1-methylcyclopropancarboxylat-2yl, Ethyl-1-methylcyclopropancarboxylat-2yl, 2-(Dimethylamino)ethyl, Oxetan-3-yl, (3-Methyloxetan-3-yl)methyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Cyclopropylmethyl, 1-Cyclopropyl-ethyl, (1-Methyl-cyclopropyl)-methyl, (2,2- Dichlorcyclopropyl)-methyl, (2,2-Dimethyl-cyclopropyl)-methyl, Allyl, Propargyl (Prop-2-in-1-yl), 2-Chlorprop-2-en-1-yl, 3-Phenylprop-2-in-1-yl, 3,3-Dichlorprop-2-en- 1-yl, 3,3-Dichlor-2-fluor-prop-2-en-1-yl, Methylprop-2-in-1-yl, 2-Methylprop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 4-Chlor-but-2-in-1-yl, 3- Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-1-en-1-yl, 1- (2E)-1-Methylbut-2-en-1-yl, (E)-Pent- 3-en-2-yl oder (Z)-Pent-3-en-2-yl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Heptan-2-yl, iso-Butyl, 1,3-Dioxolan-2-ylmethyl oder 1-Ethyl-5- methyl-1H-pyrazol-4-methyl steht. 5. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder deren Salze, worin R1 für die Gruppen Q-1.1 bis Q-1.60 steht, und R2 für die Gruppen Q-2.1 bis Q-2.61 steht, R3 für Wasserstoff steht, R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, n-Pentyl, Phenyl, Benzyl, CH2(4-Cl-Ph), CH2(4-F-Ph), CH2(4-MeO-Ph), 2-Methoxyethyl, Tetrahydrofuran-2-yl- methyl, Tetrahydrofuran-3-yl-methyl, Tetrahydropyran-2-yl-methyl, Tetrahydropyran-3- yl-methyl, Tetrahydropyran-4-yl-methyl, Methylpropionat-3-yl, Ethylpropionat-3-yl, Methylacetat-2-yl, Ethylacetat-2-yl, Methylpivalat-2-yl, Ethylpivalat-3-yl, Methyl-2- methylpropanoat-3-yl, Methyl-2,2-dimethylpropanoat-3-yl, Ethyl-2-methylpropanoat-3- yl, Methyl-2-propanoat-2-yl, Ethyl-2-propanoat-2-yl, Methyl-acet-2-yl, Ethyl-acet-2-yl, Methyl-1-methylcyclopropancarboxylat-2yl, Ethyl-1-methylcyclopropancarboxylat-2yl, 2-(Dimethylamino)ethyl, Oxetan-3-yl, (3-Methyloxetan-3-yl)methyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Cyclopropylmethyl, 1-Cyclopropyl-ethyl, (1-Methyl-cyclopropyl)-methyl, (2,2- Dichlorcyclopropyl)-methyl, (2,2-Dimethyl-cyclopropyl)-methyl, Allyl, Propargyl (Prop-2-in-1-yl), 2-Chlorprop-2-en-1-yl, 3-Phenylprop-2-in-1-yl, 3,3-Dichlorprop-2-en- 1-yl, 3,3-Dichlor-2-fluor-prop-2-en-1-yl, Methylprop-2-in-1-yl, 2-Methylprop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 4-Chlor-but-2-in-1-yl, 3- Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-1-en-1-yl, 1- (2E)-1-Methylbut-2-en-1-yl, (E)-Pent- 3-en-2-yl oder (Z)-Pent-3-en-2-yl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Heptan-2-yl, iso-Butyl, 1,3-Dioxolan-2-ylmethyl oder 1-Ethyl-5- methyl-1H-pyrazol-4-methyl steht. 6. Nutz- oder kulturpflanzenschützendes Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, in Kombination mit weiteren Agrochemikalien und gegebenenfalls Formulierungshilfsmitteln. 7. Mittel gemäß Anspruch 6, enthaltend mindestens ein Herbizid. 8. Verfahren zur Reduktion phytotoxischer Wirkungen von Pestiziden auf Nutz-oder Kulturpflanzen durch Verwendung einer oder mehrer Verbindungen der Ansprüche 1-5 oder der Mittel gemäß der Ansprüche 6 und 7. 9. Verfahren zur Reduktion phytotoxischer Wirkungungen von Pestiziden auf Nutz-oder Kulturpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß der Ansprüche 1 bis 5 zur gemeinsamen Anwendung mit Pestiziden gleichzeitig oder in beliebiger Reihenfolge mit den Pesitziden ausgebracht werden. 10. Verfahren gemäß Anspruch 9, wobei es sich bei den Pestiziden um ein oder mehrere Herbizide handelt. 11. Verfahren gemäß der Ansprüche 9 oder 10, dadurch gekennzeichent, dass Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze gemäß den Anprüchen 1 bis 7 auf die Pflanzen, Teile der Pflanzen, deren Samen oder Saatgut appliziert werden.
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MX2007004643A (es) * 2004-10-19 2007-06-08 Daiichi Seiyaku Co Derivado de 1,5-diheterociclo-1h-triazol.
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