CN107501311A - 有机电致发光材料及其发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种有机电致发光材料及其发光器件，有机电致发光材料选自如通式I所示的化合物。本发明通过将供电子的Donor和吸电子的Acceptor形成推拉电子的共平面，获得刚性的分子结构，同时HOMO‑LUMO得到一定的分离，从而获得窄FWHM和高跃迁速率常数Kr。
Description
技术领域
本发明涉及有机发光材料技术领域，具体涉及一种有机电致发光材料及其发光器件。
背景技术
根据电致发光机制，OLED材料分为荧光OLED材料和磷光OLED。荧光OLED材料是一种纯粹的有机材料，不含有重金属，因此，理论上只能达到25％的内部量子效率，造成理论上荧光的外部量子效率最高5％的上限。磷光发光材料由于含有重金属效应，理论上可以达到100％的量子发光效率。
近期，热激活延迟荧光(Thermally activated delayed fluorescence，TADF)材料得到广泛关注，是一种利用能量上转换机制进行发光OLED材料。这种材料由于HOMO-LUMO轨道分离，由于分子中单线态激子(S1)和三线态激子(T1)轨道能级接近，利用环境中的热量，使得T1能够跃迁到S1轨道上，因而可以获得接近100％的内部量子效率，发光效率较荧光OLED提升明显。并且不含有重金属，是目前最为先进的一种光电材料。
传统TADF材料分子特征为，给电子分子片段D(Donor)和吸电子分子片段A(Acceptor)是物理空间上分隔开的，这种分隔可以是通过A和D各自平面形成比较大的二面角或是中间通过空间位阻进行分离，形成A-D-A、D-A-D、D-A等特征的有机小分子结构。目前TADF开发的重心都在于降低ΔEST(单线态和三线态间***能)值，采用的理论策略是将HOMO-LUMO(Highest Occupied Molecular-Lowest Unoccupied Molecular)轨道分离，降低单线态和三线态间的交换能积分，分子设计上就需要将Donor给单子单元(缩写为D)和Acceptor吸电子单元(缩写为A)进行物理空间上的分离。
然而，这种分离虽然达到了HOMO-LUMO轨道分离的目的，但是带来了材料其它方面性能的劣化：1)FWHM(full width at half maximum)半峰宽超过50nm；2)(S1→S0)的电子跃迁速率常数Kr减小，成为跃迁禁阻，降低了发光效率。
其中，FWHM指全峰宽的一半，是OLED显示技术中最为重要的一项光学指标，一般要求OLED器件(材料)的电致发光光谱FWHM要小于30nm，FWHM越小，即颜色越纯正，对于显示色域越宽。传统TADF材料的分子结构决定其无法获得窄峰宽narrow-band的光学特性，这是因为，传统TADF材料是D-A分离，HOMO-LUMO分离的化学结构，导致了激发态分子(S1，T1)结构发生驰豫(Structural relaxation)，造成光谱发生斯托克位移，从而形成了60～100nm的FWHM。这种半峰宽对于显示非常不利，需要进一步使用微腔技术进行光谱调节。
鉴于此，特提出本申请。
发明内容
本申请的首要发明目的在于提出一种有机电致发光材料。
本申请的第二发明目的在于提出使用上述有机电致发光材料的发光器件。
为了完成本申请的目的，采用的技术方案为：
本发明涉及一种有机电致发光材料，选自如通式I所示的化合物：
其中，X1、X2、X3各自独立的表示氮原子或硼原子，X1、X2和X3中至少有一个原子为硼原子且X1、X2和X3中至少有一个原子为氮原子；
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11各自独立的表示碳原子、氮原子、硅原子、磷原子、氧原子或硫原子；
R1、R2、R3、R4、R5各自独立的表示氢原子、氘原子、吸电子基团或供电子基团；所述吸电子基团包括氘代吸电子基团，所述供电子基团包括氘代供电子基团；
C1与C2、C3与C4、C5与C6、C7与C8、C9与C10中至少有一对碳原子通过亚烷基或亚烯基连接形成5～7元环；
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5所表示的环上稠合或未稠合C6～18芳基、C3～18芳杂基；
m、n、o、p、q各自独立表示1～4的整数。
本发明还涉及一种发光器件，包括阳极、阴极及设置于所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，所述有机层包括本发明的有机电致发光材料。
本申请的技术方案至少具有以下有益的效果：
本发明涉及一种有机电致发光材料，通过将供电子的Donor和吸电子的Acceptor形成推拉电子的共平面，获得刚性的分子结构，激发态下的分子与基态分子结构具有比较好的一致性，从而获得窄FWHM。本发明分子结构的HOMO-LUMO得到一定分离，从而可以获得延迟荧光效果(高发光效率)，并且使ΔEST与传统TADF材料相比较大，从而获得高跃迁速率常数Kr(S1→S0)。
附图说明
图1为传统TADF材料结构的激发态结构驰豫和大FWHM的示意图；
图2为本发明TADF材料结构的刚性结构和小FWHM的示意图；
图3为CZP2B-1的紫外吸收光谱图；
图4为CZP2B-1的核磁共振碳谱；
图5为CZP2B-1的核磁共振氢谱；
图6为CZP2B-1的S0态、S1态的分子构型；
图7为CZP2B-1的HOMO-LUMO的轨道示意图；
图8为CZP2B-2的紫外吸收光谱图；
图9为CZP2B-2的核磁共振碳谱；
图10为CZP2B-2的核磁共振氢谱；
图11为CZP2B-2的S0态、S1态的分子构型；
图12为CZP2B-2的HOMO-LUMO的轨道示意图；
图13为mCZP2B-2的核磁共振碳谱；
图14为mCZP2B-2的核磁共振氢谱；
图15为4PhCZP2B-1的核磁共振碳谱；
图16为4PhCZP2B-1的核磁共振氢谱；
图17为4BCZPh2B-1的核磁共振碳谱；
图18为4BCZPh2B-1的核磁共振氢谱；
图19为TPAPhB-1的核磁共振碳谱；
图20为TPAPhB-1的核磁共振氢谱；
图21为本发明发光器件的结构示意图；
其中：
10-发光器件；
11-阳极；
12-空穴传输层；
13-发光层；
14-电子传输层；
15-阴极。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本申请。应理解，这些实施例仅用于说明本申请而不用于限制本申请的范围。
本发明的第一方面提出一种有机电致发光材料，有机电致发光材料选自如通式I所示的化合物：
其中，X1、X2、X3各自独立的表示氮原子或硼原子，X1、X2和X3中至少有一个原子为硼原子且X1、X2和X3中至少有一个原子为氮原子；
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11各自独立的表示碳原子、氮原子、硅原子、磷原子、氧原子或硫原子；
R1、R2、R3、R4、R5各自独立的表示氢原子、氘原子、吸电子基团或供电子基团；所述吸电子基团包括氘代吸电子基团，所述供电子基团包括氘代供电子基团；
C1与C2、C3与C4、C5与C6、C7与C8、C9与C10中至少有一对碳原子通过亚烷基或亚烯基连接形成5～7元环；
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5所表示的环上可稠合C6～18芳基、C3～18芳杂基；
m、n、o、p、q各自独立表示1～4的整数。
其中，氘代吸电子基团指氘原子吸电子基团中的氢原子后形成的取代基，氘代供电子基团指氘原子供电子基团中的氢原子后形成的取代基。
传统TADF材料的D-A分离，导致HOMO-LUMO轨道重叠非常小，只有HOMO-LUMO分离才能够获得较低的ΔEST，才能形成T1→S1的反向间隙穿越RISC。同时，由于S1→S0的跃迁速率常数Kr是正比于ΔEST的指数，ΔEST越小，则Kr越小，就会造成S1→S0电子跃迁成为禁阻。因此，传统TADF分子结构(D-A型或D-A-D，A-D-A等)造成材料设计的矛盾，即要获得TADF延迟荧光，就需要降低ΔEST，但同时跃迁速率常数Kr也变小，影响发光。
其次，传统TADF材料采用Donor-SP-Acceptor的分子设计，无论是Donor(D)还是Acceptor(A)都是有机会通过SP形成空间阻隔或者分子都翻转的，因此，HOMO-LUMO分离的同时，也产生TADF材料在激发态分子结构的驰豫，从而带来大FWHM。具体示意图如图1所示。
本发明通过分子设计，同时解决了上述难题。本发明通过将供电子的Donor(D)和吸电子的Acceptor(A)形成推拉电子的共平面，获得刚性的分子结构，激发态下的分子与基态分子结构具有比较好的一致性，从而获得小FWHM。同时，本发明分子结构的HOMO-LUMO得到一定分离，从而可以获得延迟荧光效果(高发光效率)，并且使ΔEST与传统TADF材料相比较大，从而获得高跃迁速率常数Kr(S1→S0)。具体示意图如图2所示。
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，C1与C2、C3与C4、C5与C6、C7与C8、C9与C10中至少有一对碳原子通过亚烷基连接形成5～7元环。
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，C1与C2、C3与C4、C5与C6、C7与C8、C9与C10中至少有一对碳原子通过亚烷基连接形成五元环。
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，C5与C6之间形成5～7元环，C1与C2之间、C3与C4之间、C7与C8、C9与C10之间中至少有一对碳原子形成5～7元环。
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，C5与C6之间通过亚烷基连接形成五元环，C1与C2之间、C3与C4之间、C7与C8、C9与C10之间中至少有一对碳原子通过亚烷基连接形成五元环。
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，供电子基团选自氨基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的杂芳基；
所述吸电子基团选自卤素、氰基、卤素取代烷基、磷氧化合物、硫氧化合物、羰基化合物。
其中，卤素取代烷基包括卤原子对部分烷基上的氢原子或者全部氢原子进行取代，具体的，可选自卤素取代的碳原子数为1～30的烷基；卤素取代的碳原子数为1～20的烷基；
磷氧化合物包括其中Ra、Rb、Rc各自独立的选自烷基、烯基、芳基、杂芳基等；
硫氧化合物包括其中Ra、Rb各自独立的选自烷基、烯基、芳基、杂芳基等；
羰基化合物包括其中Ra、Rb各自独立的选自烷基、烯基、芳基、杂芳基等。
上述取代基中的氢原子可被氘原子取代而形成氘代取代基。
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，当Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11均为碳原子时，有机电致发光材料选自如通式II所示的化合物：
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，当C5与C6之间通过亚烷基连接形成五元环，C9与C10之间通过亚烷基连接形成五元环，m、n、o、p、q为1时；有机电致发光材料选自如通式II1所示的化合物：
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，通式II1所示的化合物进一步选自以下通式所示的化合物：
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，当C5与C6之间通过亚烷基连接形成五元环，C1与C2之间通过亚烷基连接形成五元环，m、n、o、p、q为1时；有机电致发光材料选自如通式II2所示的化合物：
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，通式II2所示的化合物进一步选自以下通式所示的化合物：
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，当C5与C6之间通过亚烷基连接形成五元环，C3与C4之间通过亚烷基连接形成五元环，C9与C10之间通过亚烷基连接形成五元环，m、n、o、p、q为1时；有机电致发光材料选自如通式II3所示的化合物：
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，通式II3所示的化合物进一步选自以下通式所示的化合物：
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，当C5与C6之间通过亚烷基连接形成五元环，C1与C2之间通过亚烷基连接形成五元环，C3与C4之间通过亚烷基连接形成五元环，m、n、o、p、q为1时；有机电致发光材料选自如通式II4所示的化合物：
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，通式II4所示的化合物进一步选自以下通式所示的化合物：
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，当C5与C6之间通过亚烷基连接形成五元环，C1与C2之间通过亚烷基连接形成五元环，C9与C10之间通过亚烷基连接形成五元环，m、n、o、p、q为1时；有机电致发光材料选自如通式II5所示的化合物：
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，通式II5所示的化合物进一步选自以下通式所示的化合物：
作为本发明有机电致发光材料的一种改进，有机电致发光材料选自以下结构式所示的化合物：
在上述有机电致发光材料中，采用缺电子B及其相连的苯环作为吸电子单元，富电子N及其咔唑作为推电子单元，B-N-C构成刚性六元环从而保持较为平面结构。
本发明还涉及一种发光器件，其发光器件为有机发光二极管(OLED)。包括阳极、阴极及设置于阳极和阴极之间的至少一个有机层，有机层包括本发明的芳香族化合物。请参阅图21，为本发明提供的发光器件的结构示意图。发光器件10包括依次沉积形成的阳极11、空穴传输层12、发光层13、电子传输层14和阴极15。其中空穴传输层12、发光层13、电子传输层14均为有机层，阳极11与阴极15与电连接。
合成方法
(一)通式I1所示的化合物的合成路径为：
1、式1所示化合物的合成：
2、式2所示化合物的合成：
3、式3所示化合物的合成：
4、式4所示化合物的合成：
(二)通式II2所示的化合物的合成路径为：
1、式5所示化合物的合成：
2、式6所示化合物的合成：
3、式7所示化合物的合成：
4、式8所示化合物的合成：
(三)通式II3所示的化合物的合成路径为：
1、式9所示化合物的合成：
2、式10所示化合物的合成：
3、式11所示化合物的合成：
4、式12所示化合物的合成：
(四)通式II4所示的化合物的合成路径为：
1、式13所示化合物的合成：
2、式14所示化合物的合成：
3、式15所示化合物的合成：
4、式16所示化合物的合成：
(五)通式II5所示的化合物的合成路径为：
1、式17所示化合物的合成：
2、式18所示化合物的合成：
3、式19所示化合物的合成：
4、式20所示化合物的合成：
制备例
1、CZP2B-1的合成和表征：
将二咔唑的氯取代物A作为原料进行制备CZP2B-1。首先，取化合物A 1mol，加入1.2mol叔丁基锂，叔丁基苯，60℃保温2小时后，降温到室温条件下，滴加1.2mol BBr3充分反应半个小时，加入水，析出固体，依次使用正已烷洗涤，乙醇进行重结晶，得到化合物CZP2B-1，产率40％。
CZP2B-1在CH2Cl2溶液中的紫外吸收光谱如图3所示，422.6nm主要是S0-S1的吸收峰，CZP2B-1的最大摩尔吸收主峰在422.6nm，吸收强度ε达2900，对应的是HOMO→LUMO的电子跃迁；第二个吸收主峰定位在290nm附近，吸收强度ε达到4000。
CZP2B-1的核磁共振碳谱如图4所示，核磁共振氢谱如图5所示。
CZP2B-1的荧光发射光谱主峰为448nm，为纯蓝光材料。
基于Gaussian 09量化软件，分析CZP2B-1化合物的结构弛豫，模拟CZP2B-1化合物的S0、S1态分子构型，如图6所示；由图6可知，在S0和S1态时，CZP2B-1化合物分子构型变化非常小，说明其刚性结构比较强，在电致发光过程中的结构变化比较小，产生的斯托克位移非常小，因此获得较好的发射光谱，因此FWHM较小。
为进一步评估材料的HOMO-LUMO分离效果，采用Gaussian 09软件，分析CZP2B-1化合物最稳定分子结构时的HOMO和LUMO的分子轨道示意图，如图7所示。由图7可知，CZP2B-1化合物的HOMO-LUMO的分离效果明显。
2、CZP2B-2的合成和表征：
1、将1mol的二氯溴苯滴加到2.2mol咔唑中，在氮气保护条件下滴加1mol的L2PdCl2(L＝AMPHOS，t-叔丁基-(p-二甲基氨基苯氧基)-磷酸)和2.5mol t-BuOK作为催化剂，进行充分搅拌后，然后加热到80℃保温2小时，然后加热到120℃保温反应3小时，然后降温到常温，加入100ml水析出固体，固体依次用水，正己烷洗涤，乙醇进行重结晶，得到纯的中间产物A固体，产率60％。
2、加入1.2mol的叔丁基锂，叔丁基苯，60℃保温2小时后，降温到室温条件下，滴加1.2mol BBr3充分反应半个小时，加入水，析出固体，依次使用正已烷洗涤，乙醇进行重结晶，得到化合物CZP2B-2，产率42％。
CZP2B-2在CH2Cl2溶液中的紫外吸收光谱如图8所示，最大吸收主峰定位在432.9nm，吸收系数ε高达3300，对应HOMO→LUMO的电子跃迁。第二个大吸收峰定位在282.1nm，吸收系数ε为2800，另外一个吸收峰发生在340nm附近。
CZP2B-2的核磁共振碳谱如图9所示，核磁氢谱如图10所示。
CZP2B-2的荧光发射光谱主峰为448nm，为纯蓝光材料。
基于Gaussian 09量化软件，分析CZP2B-2化合物的结构弛豫，模拟CZP2B-2化合物的S0、S1态分子构型，如图11所示；由图11可知，在S0和S1态时，CZP2B-2化合物分子构型变化非常小，说明其刚性结构比较强，在电致发光过程中的结构变化比较小，产生的斯托克位移非常小，因此获得较好的发射光谱，因此FWHM较小。
为进一步评估材料的HOMO-LUMO分离效果，采用Gaussian 09软件，分析CZP2B-2化合物最稳定分子结构时的HOMO和LUMO的分子轨道示意图，如图12所示。由图12可知，CZP2B-2化合物的HOMO-LUMO的分离效果明显。
3、mCZP2B-2的合成和表征：
1、将1mol的二氯溴苯加入到2.2mol甲基取代的咔唑化合物中，在氮气保护条件下滴加1mol的L2PdCl2(L＝AMPHOS，t-叔丁基-(p-二甲基氨基苯氧基)-磷酸)和2.5mol t-BuOK作为催化剂，进行充分搅拌后，然后加热到80℃保温2小时，然后加热到120℃保温反应3小时，然后降温到常温，加入100ml水析出固体，固体依次用水，正己烷洗涤，乙醇进行重结晶，得到纯的中间产物A固体，产率62％。
2、加入1.2mol叔丁基锂，叔丁基苯，60℃保温2小时后，降温到室温条件下，滴加1.2mol BBr3充分反应半个小时，加入水，析出固体，依次使用正已烷洗涤，乙醇进行重结晶，得到化合物mCZP2B-2，产率48％。
化合物mCZP2B-2的核磁共振碳谱如图13所示，核磁共振氢谱如图14所示。
mCZP2B-2的荧光发射光谱主峰为452nm，为蓝光材料。
4、4PhCZP2B-1的合成和表征
1、将1mol的二氯溴苯加入到2.3mol二苯基取代的咔唑化合物中，在氮气保护条件下滴加1.1mol的L2PdCl2(L＝AMPHOS，t-叔丁基-(p-二甲基氨基苯氧基)-磷酸)和2.5mol t-BuOK作为催化剂，进行充分搅拌后，然后加热到80℃保温2小时，然后加热到120℃保温反应3小时，然后降温到常温，加入100ml水析出固体，固体依次用水，正己烷洗涤，乙醇进行重结晶，得到纯的中间产物A固体，产率62％。
2、加入1.5mol叔丁基锂，叔丁基苯，60℃保温2小时后，降温到室温条件下，滴加1.2mol BBr3充分反应半个小时，加入水，析出固体，依次使用正已烷洗涤，乙醇进行重结晶，得到化合物4PhCZP2B-1，产率45％。
化合物4PhCZP2B-1的核磁共振碳谱如图15所示，核磁共振氢谱如图16所示。
4PhCZP2B-1的荧光发射光谱主峰为459nm，为蓝光材料。
5、4BCZPh2B-1的合成和表征
1、将1mol的二氯溴苯加入到2.3mol叔丁基取代的咔唑化合物中，在氮气保护条件下滴加1.1mol的L2PdCl2(L＝AMPHOS，t-叔丁基-(p-二甲基氨基苯氧基)-磷酸)和2.5mol t-BuOK作为催化剂，进行充分搅拌后，然后加热到80℃保温2小时，然后加热到120℃保温反应3小时，然后降温到常温，加入100ml水析出固体，固体依次用水，正己烷洗涤，乙醇进行重结晶，得到纯的中间产物A固体，产率68％。
2、加入1.5mol叔丁基锂，叔丁基苯，60℃保温2小时后，降温到室温条件下，滴加1.2mol BBr3充分反应半个小时，加入水，析出固体，依次使用正已烷洗涤，乙醇进行重结晶，得到化合物4BPhCZP2B-1，产率53％。
化合物4BPhCZP2B-1的核磁共振碳谱如图17所示，核磁共振氢谱如图18所示。
4BCZPh2B-1的荧光发射光谱主峰为455.8nm，为蓝光材料。
6、TPAPhB-1的合成和表征
1、将1mol的二氯苯胺加入到2.3mol氯代联苯化合物中，在氮气保护条件下滴加1.1mol的L2PdCl2(L＝AMPHOS，t-叔丁基-(p-二甲基氨基苯氧基)-磷酸)和2.5mol t-BuOK作为催化剂，进行充分搅拌后，然后加热到80℃保温2小时，然后加热到120℃保温反应3小时，然后降温到常温，加入100ml水析出固体，固体依次用水，正己烷洗涤，乙醇进行重结晶，得到纯的中间产物A固体，产率62％。
2、加入1.5mol叔丁基锂，叔丁基苯，60℃保温2小时后，降温到室温条件下，滴加1.2mol BBr3充分反应半个小时，加入水，析出固体，依次使用正已烷洗涤，乙醇进行重结晶，得到化合物TPAPhB-1，产率52％。
化合物TPAPhB-1的核磁共振碳谱如图19所示，核磁共振氢谱如图20所示。
TPAPhB-1的荧光发射光谱主峰为451nm，为蓝光材料。
本发明化合物的ΔEST测试
有机材料由于自旋度不同而造成S1激发态和T1激发态能量不同，且ES1能量要比ET1能量大0.5～1.0eV，这就造成纯有机荧光材料发光效率低下。热延迟荧光TADF材料，由于独特分子设计，将HOMO-LUMO轨道进行分离，降低二者电子交换能，理论上可以实现ΔEST∽0。为了有效评估本发明中所述材料的热延迟荧光效果，进行ΔEST评估。
将1wt％化合物掺杂到mCBP薄膜中，在77K条件下进行荧光发射光谱和磷光发射光谱量测，通过波长与能量关系进行换算成S1和T1值(E＝1240/λem)。然后，ΔEST＝ES1-ET1获得单线体和三线态的***能。具体实验数据如表1所示。
表1：
| 测试项目 | ES1(eV) | ET1(eV) | ΔEST(eV) |
| CZP2B-1 | 2.76 | 2.62 | 0.14 |
| CZP2B-2 | 2.76 | 2.62 | 0.14 |
| mCZP2B-2 | 2.74 | 2.59 | 0.14 |
| 4PhCZP2B-1 | 2.70 | 2.52 | 0.18 |
| 4BCZPh2B-1 | 2.72 | 2.55 | 0.17 |
| TPAPhB-1 | 2.75 | 2.63 | 0.12 |
从表1可知，本发明的化合物都具有比较小的ΔEST值都小于0.2eV，因此都具备热延迟荧光效果。
本发明化合物的发光性能
ITO基板是30mm×30mm尺寸的底发射玻璃，有四个发光区域，发光面积AA区为2mm×2mm，ITO薄膜的透光率为90％@550nm，表面粗糙度Ra<1nm，ITO膜厚为1300A，方电阻为10欧姆每平方。
ITO基板的清洗方式是，首先放置在盛有丙酮溶液的容器中，将该容器放置于在超声波清洗机进行超声清洗，清洗时间为30分钟，主要是将附着在ITO表面的有机物进行溶解和祛除；然后将清洗完毕的ITO基板取出放置在热板上进行高温120℃烘烤半个小时，主要是移除ITO基板表面的有机溶剂和水汽；然后将烘烤完毕的ITO基板迅速转移到UV-ZONE设备中进行O3Plasma处理，将ITO表面难以除尽的有机物或异物进一步使用等离子处理，处理时间为15分钟，处理完毕的ITO要迅速转移到OLED蒸镀设备成膜室中。
OLED蒸镀前准备：首先对OLED蒸镀设备进行洁净处理，使用IPA进行擦拭成膜室的腔体内壁，保证整个成膜腔体没有异物或粉尘。然后，将装有OLED有机材料的坩埚和装有金属铝粒的坩埚依次放置在有机蒸发源和无机蒸发源位置上。关闭腔体，进行初抽真空和抽高真空步骤，使得OLED蒸镀设备内部蒸镀度达到10-7Torr。
OLED蒸镀成膜：打开OLED有机蒸发源，对OLED有机材料进行100C预热，预热时间为15分钟，保证进一步移除OLED有机材料中的水汽。然后对需要蒸镀的有机材料进行快速升温加热处理，并打开蒸发源上方的挡板，直到该材料的蒸发源有有机材料跑出，同时晶振片检测器检测到蒸发速率时，然后进行缓慢升温，升温幅度为1～5℃，直到蒸发速率稳定在1A/秒时，打开掩膜板板正下方的挡板，进行OLED成膜，当电脑端观测到ITO基板上的有机膜达到预设膜厚时，关闭掩膜板挡板和蒸发源正上方挡板，关闭该有机材料的蒸发源加热器。其它有机材料和阴极金属材料的蒸镀工艺如上所述。
OLED封装流程：20mm×20mm的封装盖的清洁处理方式如ITO基板前处理方式。在清洁完毕的封装盖外延四周进行UV胶材涂覆或点胶，然后，将点完UV胶材的封装盖转移到真空贴合设备中，与成膜OLED有机膜的ITO基板进行真空贴合，然后，转移到UV固化腔体中，使用365nm波段的紫外光进行光固化。光固化的ITO器件，还需要进行80℃半小时的后热处理，使得UV胶材完全固化。
为了评估本发明化合物CZP2B-1的电致发光性能，进行如下实验：
1、器件编号A-E：
设计OLED器件结构如下：
ITO/NPB(30nm)/TCTA(30nm)/PPF:CZP2B-1(xwt％,30nm,x＝1-20)/PPF(10nm)/TPBi(30nm)/LiF(0.8nm)/Al(150nm)。
封装采用UV环氧树脂进行光固化封装。封装后的样品A-E进行IVL性能测试，IVL设备采用Mc Science M6100进行测试，测试数据如表2所示。
2、器件编号F：
采用经典的蓝光TADF材料2CZPN进行性能对比(编号F)设计OLED器件结构如下：
ITO/NPB(30nm)/TCTA(30nm)/PPF:2CZPN(10wt％,30nm)/PPF(10nm)/TPBi(30nm)/LiF(0.8nm)/Al(150nm)。
封装采用UV环氧树脂进行光固化封装。封装后的样品F进行IVL性能测试，IVL设备采用Mc Science M6100进行测试，测试数据也如表2所示。
3、器件编号G：
本发明化合物还可以作为双极性的主体材料；OLED器件结构(G)结构如下：
ITO/NPB/TCTA/CZP2B-1:Firpic(10wt％/TPBI(30nm)/LiF(0.8nm)/Al(150nm)。
封装采用UV环氧树脂进行光固化封装。封装后的样品G进行IVL性能测试，IVL设备采用Mc Science M6100进行测试，测试数据也如表2所示。
表2：
由表2可知，基于CZP2B-1的器件性能要随着掺杂比例提高而提高，掺杂比例持续提高后，器件性能有下降的趋势。但是掺杂比例为10wt％的CZP2B-1性能已经显著超过2CZPN的性能。同时，由于CZP2B-1具有刚性结构的，其半峰宽远远小于2CZPN的80nm。
本发明化合物作为双极性的主体材料时，器件G的性能要远远好于器件F。这是因为CZP2B-1材料同时具有传输电子和空穴的能力，而且二者的吸收光谱和发射光谱有一定重叠性，因此能量传递良好。
为了评估本发明化合物CZP2B-2的电致发光性能，进行如下实验：
1、器件编号A-E：
设计OLED器件结构如下：
ITO/NPB(30nm)/TCTA(30nm)/PPF:CZP2B-2(xwt％,30nm,x＝1-20)/PPF(10nm)/TPBi(30nm)/LiF(0.8nm)/Al(150nm)。
封装采用UV环氧树脂进行光固化封装。封装后的样品A-E进行IVL性能测试，IVL设备采用Mc Science M6100进行测试，测试数据如表3所示。
2、器件编号F：
采用经典的蓝光TADF材料2CZPN进行性能对比(编号F)设计OLED器件结构如下：
ITO/NPB(30nm)/TCTA(30nm)/PPF:2CZPN(10wt％,30nm)/PPF(10nm)/TPBi(30nm)/LiF(0.8nm)/Al(150nm)。
封装采用UV环氧树脂进行光固化封装。封装后的样品F进行IVL性能测试，IVL设备采用Mc Science M6100进行测试，测试数据也如表3所示。
表3：
| 器件编号 | 掺杂比例x | 最高EQE(％) | 最大电流效(cd/A) | 半峰宽nm |
| A | 1 | 10.7 | 26.9 | 26 |
| B | 5 | 13.2 | 32.7 | 26 |
| C | 10 | 14.5 | 38.7 | 26 |
| D | 15 | 14.9 | 39.1 | 27 |
| E | 20 | 12.0 | 35.2 | 27 |
| F(2CZPN) | 10 | 12.7 | 35.9 | 80 |
由表3可知，可以发现，基于CZP2B-2的器件性能要随着掺杂比例提高而提高，掺杂比例持续提高后，器件性能有下降的趋势。但是掺杂比例为10wt％的CZP2B-2性能已经超过2CZPN的性能。2CZPN材料的HOMO-LUMO分离导致分子结构上有一定驰豫，因此，在电致发光过程中的激发态与基态分子结构不同，产生明显的斯托克位移，因此，光谱的半峰宽非常大，这是目前传统TADF材料设计的缺陷。本发明的CZP2B-2的半峰宽远远小于2CZPN TADF材料的80nm。
本申请虽然以较佳实施例公开如上，但并不是用来限定权利要求，任何本领域技术人员在不脱离本申请构思的前提下，都可以做出若干可能的变动和修改，因此本申请的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。
Claims (12)
1.一种有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料选自如通式I所示的化合物：
其中，X1、X2、X3各自独立的表示氮原子或硼原子，X1、X2和X3中至少有一个原子为硼原子且X1、X2和X3中至少有一个原子为氮原子；
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9、Y10、Y11各自独立的表示碳原子、氮原子、硅原子、磷原子、氧原子或硫原子；
R1、R2、R3、R4、R5各自独立的表示氢原子、氘原子、吸电子基团或供电子基团；所述吸电子基团包括氘代吸电子基团，所述供电子基团包括氘代供电子基团；
C1与C2、C3与C4、C5与C6、C7与C8、C9与C10中至少有一对碳原子通过亚烷基或亚烯基连接形成5～7元环；
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5所表示的环上稠合或未稠合C6～18芳基、C3～18芳杂基；
m、n、o、p、q各自独立表示1～4的整数。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，
C5与C6之间形成所述5～7元环，
C1与C2之间、C3与C4之间、C7与C8、C9与C10之间中至少有一对碳原子形成所述5～7元环。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述供电子基团选自氨基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的杂芳基；
所述吸电子基团选自卤素、氰基、卤素取代烷基、磷氧化合物、硫氧化合物、羰基化合物。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料选自如通式II所示的化合物：
5.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料选自如通式II1、通式II2、通式II3、通式II4或通式II5所示的化合物：
6.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料选自以下通式所示的化合物：
7.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料选自以下通式所示的化合物：
8.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料选自以下通式所示的化合物：
9.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料选自以下通式所示的化合物：
10.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料选自以下通式所示的化合物：
11.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料选自以下结构式所示的化合物：
12.一种发光器件，其特征在于，所述发光器件包括阳极、阴极及设置于所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，所述有机层包括权利要求1至11任一项所述的有机电致发光材料。
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