CN113015738A - 新型硼化合物以及包括该新型硼化合物的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及能够用于有机发光元件的硼化合物以及包括该硼化合物的有机发光元件,更加详细地,涉及由[化学式A]至[化学式C]中的任意一个表示的硼化合物以及包括该硼化合物的有机发光元件,所述[化学式A]至[化学式C]与发明的详细说明中的记载相同。
Description
技术领域
本发明涉及能够用于有机发光元件的新型硼化合物,更加详细地,涉及能够用作有机发光元件内的掺杂剂材料,并且可以据此而实现高发光效率以及低电压驱动等元件特性的新型硼化合物以及包括所述硼化合物的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(OLED:organic light emitting diode)是利用自发光现象的显示器,不仅视角宽且相比液晶显示器,具有可以变得轻薄、短小,并且响应速度快等优点,因此正在期待其作为全彩(full-color)显示器或者照明的应用。
通常,有机发光现象表示利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包括阳极、阴极以及它们之间的有机物层的结构。此处,在大多数情形下,为了提高有机发光元件的效率和稳定性,有机物层构成为由彼此不同的物质构成的多层结构,例如,可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这种有机发光元件的结构中,如果在两个电极之间施加电压,则空穴会从阳极被注入有机物层,电子会从阴极被注入有机物层,当被注入的空穴和电子相遇时,形成激子(exciton),在该激子重新回到基态时会发光。已知这种有机发光元件具有自发光、高辉度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度、快响应性等特性。
在有机发光元件中被用作有机物层的材料根据功能可以被分类为发光材料和电荷传输材料,例如,空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等,并且可以根据需要而附加电子阻挡层或者空穴阻挡层等。
所述发光材料可以根据分子量而被分类为高分子型和低分子型,可根据发光机理而被分类为源自电子的单重激发态的荧光材料和源自电子的三重态激发状态的磷光材料。
此外,仅将一个物质作为发光材料使用的情况下,存在着最大发光波长因为分子间的相互作用移动至长波长侧,且色纯度降低或者由于发光衰减效应引起元件的效率降低的问题,所以为了提高色纯度并增加通过能量转移的发光效率,能够使用主体-掺杂剂***作为发光材料。
其原理如下:如果在发光层混合少量比形成发光层的主体的能带间隙更小的掺杂剂,则从发光层产生的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。此时,主体的波长移动至掺杂剂的波长带,所以能够根据使用的掺杂剂的种类得到所需波长的光。
最近在进行将硼化合物作为这种发光层中的掺杂剂化合物的研究,作为与此相关的现有技术,在韩国公开专利公报第10-2016-0119683号(2016.10.14)号中公开有用诸如硼原子和氧原子等连接多个芳环的多环芳香族化合物以及包括其的有机发光元件,在国际专利公开公报第2017-188111号(2017.11.02)记载有将通过硼原子和氮连接多个稠芳环的结构的化合物用作发光层内的掺杂剂,并且将蒽衍生物用作主体的有机发光元件。
然而,即便已经包括所述现有技术而制造用于有机发光元件的发光层的多种形态的化合物,但目前仍然持续需要开发能够应用为有机发光元件用、能够低电压驱动、稳定且具有高效率特性的新型化合物以及包括其的有机发光元件。
发明内容
技术问题
因此,本发明所要解决的第一个技术问题是提供一种能够用作有机发光元件内的发光层的掺杂剂物质的新型结构的硼化合物。
并且,本发明所要解决的第二个技术问题是提供一种通过将所述硼化合物应用到有机发光元件内的掺杂剂物质而具有高发光效率以及低电压驱动等优异的元件特性的有机发光元件(OLED:organic light emitting diode)。
技术方案
为了实现上述技术问题,本发明提供由下述[化学式A]至[化学式C]中的任意一个表示的硼化合物。
[化学式C]
在所述[化学式A]至[化学式C]中,
所述Q1至Q3分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的芳香族杂环;
所述连接基Y为选自N-R3、CR4R5、O、S、Se中的任意一个,
所述X为选自B、P、P=O中的任意一个,
所述取代基R3至R5分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一个,
所述R3至R5能够分别与所述Q2环或者Q3环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环,
所述R4和R5能够分别彼此连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环,
通过所述Cy1而形成的环除了氮(N)原子、结合有所述氮(N)原子的Q1环内的芳香族碳原子以及将要与所述Cy1结合的Q1环内的芳香族碳原子以外,为被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基,
在所述化学式B中,
所述“Cy2”附加到所述Cy1而形成饱和烃环,通过所述Cy2而形成的环除了包括于Cy1的碳原子以外,为被取代或未被取代的碳原子数1至10的亚烷基,
在所述化学式C中,
通过所述Cy3而形成的环除了将要与所述Cy3结合的Q3环内的芳香族碳原子、将要与氮(N)原子结合的Q3内的芳香族碳原子、氮(N)原子、结合有所述氮(N)原子的Cy1内碳原子以外,为被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基。
技术效果
在将根据本发明的新型硼化合物用作有机发光元件内的掺杂剂物质的情形下,可以提供一种与根据现有技术的有机发光元件相比,在进行低电压驱动的同时呈现出被进一步改善的效率的有机发光元件。
附图说明
图1是根据本发明的一具体例的有机发光元件的示意图。
具体实施方式
以下,对本发明进行更加详细的说明。在本发明的各个附图中,结构物的大小或尺寸为了本发明的明确性而相比于实际被放大或缩小示出,并且为了突出特征性的构成,省略公知的构成而示出,因此不限于附图。
并且,在附图中示出的各个构成的大小及厚度为了说明的便利而被任意地示出,且本发明不限于图示的内容,并且在附图中为了明确地表示多个层及区域而将厚度放大示出。并且,在附图中,为了说明的便利而将部分层及区域的厚度夸张示出。当提到层、膜、区域、板等部分位于其他部分“上”时,不仅包括位于其他部分“紧邻的上部”的情形,还包括中间具有另一部分的情形。
并且,在说明书全文中,当提到某个部分“包括”某构成要素时,在没有特殊相反的记载的情况下,不排除其他构成要素,而意味着还可以包括其他构成要素。并且,在说明书全文中,“位于…上”表示位于对象部分的上方或下方,不一定表示位于以重力方向为基准的上侧。
本发明提供一种由下述[化学式A]至[化学式C]中的任意一个表示的硼化合物。
[化学式C]
在所述[化学式A]至[化学式C]中,
所述Q1至Q3分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的芳香族杂环;
所述连接基Y为选自N-R3、CR4R5、O、S、Se中的任意一个,
所述X为选自B、P、P=O中的任意一个,
所述取代基R3至R5分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一个,
所述R3至R5可以分别与所述Q2环或者Q3环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环,
所述R4和R5可以分别彼此连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环,
通过所述Cy1而形成的环除了氮(N)原子、结合有所述氮(N)原子的Q1环内的芳香族碳原子以及将要与所述Cy1结合的Q1环内的芳香族碳原子以外,为被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基,
在所述化学式B中,
所述“Cy2”附加到所述Cy1而形成饱和烃环,通过所述Cy2而形成的环除了包括于Cy1的碳原子以外,为被取代或未被取代的碳原子数1至10的亚烷基,
在所述化学式C中,
通过所述Cy3而形成的环除了将要与所述Cy3结合的Q3环内的芳香族碳原子、将要与氮(N)原子结合的Q3内的芳香族碳原子、氮(N)原子、结合有所述氮(N)原子的Cy1内碳原子以外,为被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基,
其中,所述[化学式A]至[化学式C]内的所述“被取代或未被取代”中的“取代”表示被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代:重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基。
并且,考虑本发明中的所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳基”等中的所述烷基或者芳基的范围的话,所述碳原子数为1至30的烷基以及碳原子数为5至50的芳基的碳原子数的范围分别表示在不考虑所述取代基所取代的部分而视为未被取代时构成烷基部分或者芳基部分的全部碳原子数。例如,在对位取代有丁基的苯基应视为相当于被碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。
在本发明的化合物中使用的作为取代基的芳基是通过去除一个氢而从芳烃衍生的有机自由基,在所述芳基中存在取代基时,能够与彼此邻接的取代基彼此稠合(fused)而附加地形成环。
作为所述芳基的具体例,例如可以是苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢萘基、苝基、基(chrysenyl)、并四苯基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)之类的芳香族基团。所述芳基的中的一个以上的氢原子可被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、甲硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”),R'与R"相互独立地取碳原子数为1至10的烷基、在此情况下称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基所取代。
本发明的化合物中使用的作为取代基的杂芳基表示包括从N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中选择的1、2或者3个杂原子并且其他成环原子为碳的碳原子数为2至24的环芳族***,所述环可稠合(fused)而形成环。另外,所述杂芳基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
并且,本发明中,所述芳香族杂环也表示在芳香族烃环的芳香族碳中的一个以上被杂原子取代的情形,所述芳香族杂环优选为芳烃内的1至3个芳香族碳可以被从N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中选择的1个以上的杂原子取代。
本发明的化合物中使用的作为取代基的烷基的具体示例可以有甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等,所述烷基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
本发明的化合物中使用的作为取代基的烷氧基的具体示例可以有甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等,所述烷氧基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
本发明的化合物中使用的作为取代基的甲硅烷基的具体示例可以有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯甲基甲硅烷基、二苯乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基、二甲基呋喃基甲硅烷基等,所述甲硅烷基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
本发明中,由所述[化学式A]至[化学式C]中的任意一个表示的硼化合物具有作为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者作为被取代或未被取代的碳原子数为2至50的芳香族杂环的Q1至Q3环分别连接到中心原子(X)的结构特征,Q1和Q3环通过氮(N)原子彼此连接,Q2和Q3环通过连接基Y彼此连接,
并且具有所述氮原子与Q1环通过作为饱和亚烷连接基的Cy1而形成稠环(化学式A)的技术特征,此外,化学式B具有在化学式A的结构的基础上,在所述Cy1附加有作为饱和亚烷连接基的Cy2而形成附加的稠环的特征,化学式C具有在化学式A的结构的基础上,与所述氮原子结合的Cy1的碳原子和Q3内的碳原子通过作为附加的饱和亚烷连接基的Cy3而连接,从而形成附加的稠环的结构特征。
其中,所述化学式A至化学式C中的所述“Cy1”可以通过分别与氮(N)原子以及将要与所述Cy1结合的Q1环内芳香族碳原子连接,从而包括氮(N)原子、结合有所述氮(N)原子的Q1环内芳香族碳原子以及将要与所述Cy1结合的Q1环内芳香族碳原子而形成稠环,通过所述Cy1形成的环除了氮(N)原子、结合有所述氮(N)原子的Q1环内的芳香族碳原子以及将要与Cy1结合的Q1环内的芳香族碳原子以外,可以为被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基,优选地,可以为碳原子数为2至7的亚烷基,更加优选地,可以为碳原子数为2至5的亚烷基。
并且,所述化学式B中通过“Cy2”形成的环除了包括于Cy1的碳原子以外,可以为被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基,优选地,可以为碳原子数为2至7的亚烷基,更加优选地,可以为碳原子数为2至5的亚烷基。
并且,所述化学式C中的所述“Cy3”可以通过分别连接于与所述Cy1内氮原子结合的碳原子以及将要与所述Cy3结合的Q3环内的芳香族碳原子,从而包括将要与所述Cy3结合的Q3环内的芳香族碳原子、氮(N)原子、结合有所述氮(N)原子的Cy1内碳原子而形成稠环,通过所述Cy3形成的环除了将要与所述Cy3结合的Q3环内的芳香族碳原子、将要与氮(N)原子结合的Q3内的芳香族碳原子、氮(N)原子、结合有所述氮(N)原子的Cy1内的碳原子以外,可以为被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基,优选地,可以为碳原子数为2至7的亚烷基,更加优选地,可以为碳原子数为2至5的亚烷基。
作为一实施例,与所述[化学式A]至[化学式C]中使Q2以及Q3环彼此连接的连接基Y可以是N-R3,在此情形下,所述R3与在先定义相同。
并且,在所述[化学式A]至[化学式C]中的连接基Y为N-R3的情形下,所述取代基R3可以为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基。
并且,[化学式A]至[化学式C]中的所述连接基Y可以为由下述[结构式A]表示的连接基。
[结构式A]
在所述[结构式A]中“-*”表示连接基Y分别与Q2以及Q3环中的芳香族碳结合的结合键位,
其中,在所述[结构式A],所述R41至R45分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一个。
并且,本发明的所述[化学式A]至[化学式C]中的连接基Y可以为氧(O)原子,并且,本发明的所述[化学式A]至[化学式C]中的中心原子(X)可以为硼(B)原子。
此外,在由根据本发明的所述[化学式A]至[化学式C]中的任意一个表示的化合物中,分别结合于中心原子(X)的Q1至Q3环可以分别彼此相同或者相异,并且可以彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环。
在此情形下,所述[化学式A]至[化学式C]内的Q2的芳香族烃环可以是选自下述[结构式10]至[结构式21]中的任意一个。
在所述[结构式10]至[结构式21]中,“-*”表示Q2的芳环内的碳用于与X以及连接基Y结合的结合键位,
在所述[结构式10]至[结构式21]中,所述R分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一个,
所述m是1至8的整数,在m为2以上的情形或者R为2以上的情形下各个R可以彼此相同或者相异。
并且,在所述Q1至Q3环分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环的情形下,所述[化学式A]以及[化学式B]内的Q1以及Q3的芳香族烃环相同或者相异,且彼此独立地为由下述[结构式B]表示的环,
所述[化学式C]内Q1的芳香族烃环可以是由下述[结构式B]表示的环。
[结构式B]
在所述[结构式B]中,“-*”表示Q1中的芳环内的碳分别与X、氮(N)原子以及Cy1结合的结合键位,或者表示Q3中的芳环内的碳用来分别与X、连接基Y以及氮(N)原子结合的结合键位,
在所述[结构式B]中,所述R55至R57分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一个,
所述R55至R57可以分别与彼此相邻的取代基彼此连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环。
并且,在所述Q1至Q3环相同或者相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环的情形下,所述化学式C内的Q3的芳香族烃环可以是由下述[结构式C]表示的环。
[结构式C]
在所述[结构式C]中,“-*”表示Q3的芳环内的碳用于分别与连接基Y、X、氮(N)原子以及连接基Cy3结合的结合键位,
在所述[结构式C]中,所述R58至R59分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一个,
所述R58至R59可以分别与彼此相邻的取代基彼此连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环。
并且,本发明中与所述化学式A至化学式C内的氮(N)原子以及Q1的芳环内碳原子一起形成环的Cy1可以是由下述结构式D表示的连接基。
[结构式D]
在所述结构式D中,“-*”表示用于与Q1中的芳环内的碳结合或者与氮原子结合的结合键位,
B为单键、–C(R65)(R66)–或者–C(R65)(R66)-C(R67)(R68)–,
取代基R61至R68相同或者相异,并且可以彼此独立地选自氢、重氢、卤素、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至20的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至320的芳基甲硅烷基,其中,所述被取代或未被取代中的“取代”与在先定义相同。
并且,在本发明中,通过所述化学式B内的Cy1、Cy2、氮原子以及Q1形成的环可以是由下述结构式E表示的环。
[结构式E]
在所述[结构式E]中,“-*”表示用于与Q3中的芳环内的碳结合的结合键位,
B为单键、–C(R65)(R66)–或者–C(R65)(R66)-C(R67)(R68)–,
取代基R63至R68相同或者相异,并可以彼此独立地选自氢、重氢、卤素、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至20的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至320的芳基甲硅烷基,
Cy4为两末端利用亚甲基(-CH2-)构成的被取代或未被取代的碳原子数为2至5的亚烷基,其中,所述被取代或未被取代中的“取代”与在先定义相同。
并且,在本发明中,所述[化学式A]至[化学式C]中,所述Q1至Q3中的至少一个在碳原子数为6至50的芳香族烃环或者碳原子数为2至50的芳香族杂环内可以结合有由下述结构式F表示的芳氨基的化合物。
[结构式F]
在所述[结构式F]中,“-*”表示用于与Q1至Q3中任意一个以上的环的芳香族碳结合的结合键位,
Ar11和Ar12相同或者相异,彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至12的芳基。
并且,由所述[化学式A]至[化学式C]中的任意一个表示的硼化合物可以是选自下述<化合物1>至<化合物132>中的任意一个。
作为更加优选的本发明的一实施例,本发明提供一种有机发光元件,包括:第一电极;第二电极,与所述第一电极对向;以及有机层,夹设在所述第一电极与所述第二电极之间,其中,所述有机层包括一种以上的由所述[化学式A]至[化学式C]中的任意一个表示的硼化合物。
此外,本发明中“(有机层)包括1种以上的有机化合物”可以被解释为“(有机层)可以包括属于本发明的范围的1种有机化合物或者属于所述有机化合物的范围的彼此不同的2种以上的化合物”。
此时,本发明的所述有机发光元件除了发光层还可以包括空穴注入层、空穴传输层以及同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层以及封盖层中的至少一个。
作为更加优选的本发明的一实施例,在本发明中,夹设在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层包括发光层,所述发光层由主体和掺杂剂构成,并且可以包括作为发光层内掺杂剂的由本发明中的所述[化学式A]至[化学式C]中的任意一个表示的硼化合物中的至少一个。
作为一实施例,在根据本发明的有机发光元件中,可以将由下述化学式D表示的蒽衍生物用作所述主体。
[化学式D]
在所述[化学式D]中,
所述取代基R11至R18相同或者相异,并且分别与在先记载的硼化合物内定义的所述R3至R5相同;
所述取代基Ar9和Ar10分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基中的任意一个;
所述连接基L13为单键,或者为选自被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的亚杂芳基中的任意一个,
所述k为1至3的整数,在所述k为2以上的情形下,各个L13彼此相同或者相异。
在此情形下,所述连接基L13为单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基,所述k为1至2的整数,在所述k为2以上的情形下,各个L13彼此相同或者相异。
并且,作为所述主体化合物的具体取代基,所述化学式D内的Ar9可以为由下述化学式D-1表示的取代基。
[化学式D-1]
其中,所述取代基R21至R25分别相同或者相异,与在先记载的R3至R5中的定义相同;可以与彼此相邻的取代基结合而形成饱和环或者不饱和环。
作为一实施例,所述蒽衍生物可以是选自下述[化学式D1]至[化学式D48]中的任意一个。
作为更加优选的本发明的一实施例,本发明的有机发光元件可以包括:阳极,作为第一电极;阴极,作为与第一电极对向的第二电极;以及发光层,夹设在所述阳极和阴极之间,在本发明中,有机发光元件可以作为发光层内掺杂剂而包括由所述[化学式A]或者[化学式B]表示的硼化合物中的至少一个,并且可以作为发光层内主体而包括由所述[化学式C]表示的化合物中的至少一个,根据这种结构特征,根据本发明的有机发光元件可以具有低电压驱动以及高效率特性。
此时,所述发光层内掺杂剂的含量通常可以以主体约100重量份为基准在约0.01至约20重量份的范围内选择,但并不限定于此。
并且,所述发光层除了所述掺杂剂和主体,还可以附加地包括多种主体和多种掺杂剂物质。
以下,参照附图说明根据本发明的一实施例的有机发光元件。
图1是示出根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构的图。
如图1所示,根据本发明的实施例的有机发光元件为依次包括如下部件的有机发光元件:阳极20;空穴传输层40;发光层50,包括主体和掺杂剂;电子传输层60;以及阴极80,并且相当于将所述阳极作为第一电极,将阴极作为第二电极而在所述阳极和发光层之间包括空穴传输层,在发光层和阴极之间包括电子传输层的有机发光元件。
并且,根据本发明的实施例的有机发光元件可以在所述阳极20和电子传输层40之间包括空穴注入层30,在所述电子传输层60和阴极80之间包括电子注入层70。
参照所述图1说明本发明的有机发光元件及其制造方法则如下。
首先,在基板10上部涂覆阳极电极用物质而形成阳极20。其中,基板10使用在一般的有机EL元件中使用的基板,但优选为透明性、表面平滑性、可处理性以及防水性出色的有机基板或者透明塑料基板。此外,阳极电极用物质使用透明且导电性出色的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
在所述阳极20电极上部将空穴注入层物质进行真空热沉积或者旋涂而形成空穴注入层30。然后,在所述空穴注入层30的上部将空穴传输层物质进行真空热沉积或者旋涂而形成空穴传输层40。
所述空穴注入层材料只要是在本领域中通常使用的材料,则能够不受特殊限制地使用,例如可以使用4,4',4”-三[2-萘基苯基-苯氨基]三苯基胺(2-TNATA:4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPD:N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine))、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD:N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD:N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine)等。然而,本发明并不一定限于此。
并且,作为所述空穴传输层的材料,只要是在本领域中通常使用的材料,则能够不受特殊限制,例如可以使用N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或者N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(a-NPD)等。然而,本发明并不一定限于此。
此外,本发明可以在所述空穴传输层上部附加地形成电子阻挡层。所述电子阻挡层是用于防止从电子注入层注入的电子经过发光层进入到空穴传输层,从而提高元件的寿命和效率的层,可以使用由根据本发明的化学式E表示的化合物或者由化学式F表示的化合物,使用公知的材料,或者根据需要而将其与公知的材料混合而使用,从而形成在发光层和空穴注入层之间的合适的部分,优选地,可以形成在发光层和空穴传输层之间。
接下来,可以通过真空沉积方法或者旋涂方法在所述空穴传输层40或者电子阻挡层的上部层叠发光层50。
其中,所述发光层可以由主体和掺杂剂构成,构成它们的材料如在前所记载。
此外,通过真空沉积方法或者旋涂方法在所述发光层上沉积电子传输层60。
此外,本发明中作为所述电子传输层的材料为发挥稳定地传输从电子注入电极(Cathode)注入的电子的功能的材料,并且可以使用公知的电子传输物质。公知的电子传输物质例如可采用喹啉衍生物,尤其可以采用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3,tris(8-quinolinate)aluminium)、Liq、TAZ、BAlq、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate:Bebq2)、化合物201、化合物202、BCP、作为噁二唑衍生物的PBD、BMD、BND之类的材料,然而并不局限于此。
并且,本发明中的有机发光元件可以在形成所述电子传输层之后在电子传输层上部层叠作为具有能够使电子从阴极容易地注入的功能的物质的电子注入层EIL,其材料不受特别限制。
作为所述电子注入层形成材料,可以使用如CsF、NaF、LiF、Li2O、BaO等公知为电子注入层形成材料的任意物质。虽然所述电子注入层的沉积条件根据使用的化合物而不同,但通常可以从与空穴注入层的形成大致相同的条件范围中选择。
并且,本发明中的所述阴极可以使用功函数小的物质以容易地注入电子。可以使用诸如锂(Li)、镁(Mg)、钙(Ca)或者它们的合金铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等,或者可以采用使用ITO、IZO的透射型阴极。
并且,在本发明中,有机发光元件可以附加地包括在380nm至800nm波长范围内发光的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料的发光层。即,本发明中的发光层为多个发光层,所述附加地形成的发光层内的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料可以是荧光材料或者磷光材料。
并且,在本发明中,选自各个所述层中的一个以上的层可以通过单分子沉积工序或者溶液工序而形成。
其中,所述沉积工序表示在真空或者低压状态下通过加热等而将用于形成所述各个层的材料的物质蒸发而形成薄膜的方法,所述溶液工序表示将用于形成所述各个层的材料的物质与溶剂混合并将其通过诸如喷墨印刷、卷对卷涂布、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等方法而形成薄膜的方法。
另外,本发明中的所述有机发光元件可以使用于选自平板显示器装置、柔性显示器装置、单色或者白色平板照明用装置以及单色或者白色柔性照明用装置中的任意一种装置。
以下,以优选实施例为例而对本发明进行更详细的说明。但是,这些实施例仅用于更具体地说明本发明,在本领域具有基本知识的人员可以明确地理解本发明的范围不限于此。
(实施例)
合成例1:化合物1的合成
合成例1-1.中间体1-a的合成
在圆底烧瓶中搅拌苯肼100g(0.924mol)、乙酸500ml后,加热至60℃。在缓慢滴加2-甲基环己酮103.6g(0.924mol)之后,回流了8小时。在反应结束后,利用水和乙酸乙酯萃取后浓缩,并用柱层析法分离而得到了[中间体1-a]130g。(收率76%)
合成例1-2.[中间体1-b]的合成
在氮气氛围下向装有甲苯750ml的圆底烧瓶中加入[中间体1-a]75g(405mmol)并冷却至零下10℃后,缓慢滴加1.6M的甲基锂380ml(608mmol),并在零下10℃搅拌了大约3小时。在反应结束后,利用水和乙酸乙酯萃取后浓缩,并用柱层析法分离而得到了[中间体1-b]50.5g。(收率62%)
合成例1-3.[中间体1-c]的合成
在氮气氛围下向圆底烧瓶中投入[中间体1-b]50g(251mmol)、1-溴-2,3-二氯苯56.7g(251mmol)、三二亚苄基丙酮二钯4.5g(5mmol)、三叔丁基膦2g(10mmol)、叔丁醇钠35.8g(373mmol)、甲苯500ml,并回流了24小时。在反应结束后,将有机层减压浓缩之后用柱层析法分离而得到了[中间体1-c]35.6g。(收率41%)
合成例1-4.[中间体1-d]的合成
除了用二苯胺代替合成例1-3中使用的[中间体1-b],并且用[中间体1-c]代替1-溴-2,3-二氯苯以外,以相同的方法合成而得到了[中间体1-d]。(收率73%)
合成例1-5.[化合物1]的合成
氮气氛围下将[中间体1-d]20g(42mmol)加入装有叔丁基苯200ml的圆底烧瓶并冷却至-30℃后,缓慢滴加1.7M叔丁基锂戊烷溶液49.1mml(84mmol)。结束滴加后,升温至60℃并搅拌3小时,然后蒸馏而去除了戊烷。冷却至零下50℃,滴加三溴化硼20.8g(84mmol),并升温至室温后搅拌了1小时。再次冷却至0℃,加入10.7g(84mmol)的N,N-二异丙基乙胺后,在120℃下搅拌了3小时。在反应结束后,通过减压蒸馏去除了叔丁基苯,利用水和乙酸乙酯萃取后浓缩,并用柱层析法分离而得到了[化合物1]5.3g。(收率28%)
MS(MALDI-TOF):m/z 452.24[M+]
合成例2:化合物37的合成
合成例2-(1):[中间体2-a]的合成
除了用1-溴-2-氯-3-氟苯代替合成例1-3中使用的1-溴-2,3-二氯苯以外,以相同的方法合成而得到了[中间体2-a]。(收率58%)
合成例2-(2):[中间体2-b]的合成
在氮气状态下,将苯酚(39g,389mol)、[中间体2-a](129g,389mol)、碳酸钾(80.7g,583mmol)投入1-甲基-2-吡咯烷酮500ml,并在150℃下搅拌了12小时。反应结束后,将有机层减压浓缩后用进行柱分离而得到了[中间体2-b]。(71.5g,65%)
合成例2-(3):[化合物37]的合成
除了用[中间体2-b]代替合成例1-5中使用的[中间体1-d]以外,以相同的方法合成而得到了[化合物37]。(收率71%)
MS(MALDI-TOF):m/z 377.20[M+]
合成例3:化合物77的合成
合成例3-(1):[中间体3-a]的合成
除了用2-硫甲酚代替合成例2-2中使用的苯酚以外,以相同的方法合成而得到了[中间体3-a]。(收率63%)
合成例3-(2):[化合物77]的合成
除了用[中间体3-a]代替合成例1-5中使用的[中间体1-d]以外,以相同的方法合成而得到了[化合物77]。(收率69%)
MS(MALDI-TOF):m/z 407.19[M+]
合成例4:化合物33的合成
合成例4-(1):[中间体4-a]的合成
除了用2,3-二甲基-2,3-二氢-1H-吲哚代替合成例1-3中使用的[中间体1-b]以外,以相同的方法合成而得到了[中间体4-a]。(收率52%)
合成例4-(2):[中间体4-b]的合成
除了用N,N,N-三苯基苯-1,3-二胺代替合成例1-3中使用的[中间体1-b],并且用[中间体4-a]代替1-溴-2,3-二氯苯以外,以相同的方法合成而得到了[中间体4-a]。(收率55%)
合成例4-(3):[化合物33]的合成
除了用[中间体4-b]代替合成例1-5中使用的[中间体1-d]以外,以相同的方法合成而得到了[化合物33]。(收率68%)
MS(MALDI-TOF):m/z 565.27[M+]
合成例5:化合物13的合成
合成例5-(1):[中间体5-a]的合成
除了用1,2,3,4-四氢异喹啉代替合成例1-3中使用的[中间体1-b]以外,以相同的方法合成而得到了[中间体5-a]。(收率63%)
合成例5-(2):[中间体5-b]的合成
除了用4-氨基联苯代替合成例1-3中使用的[中间体1-b],并且用1-溴二苯并呋喃代替1-溴-2,3-二氯苯以外,以相同的方法合成而得到了[中间体5-b]。
(收率61%)
合成例5-(3):[中间体5-b]的合成
除了用[中间体5-b]代替合成例1-3中使用的[中间体1-b],用[中间体5-a]代替1-溴-2,3-二氯苯以外,以相同的方法合成而得到了[中间体5-c]。(收率67%)
合成例5-(3):[化合物13]的合成
除了用[中间体5-c]代替合成例1-5中使用的[中间体1-d]以外,以相同的方法合成而得到了[化合物13]。(收率66%)
MS(MALDI-TOF):m/z 550.22[M+]
合成例6:化合物72的合成
合成例6-(1):中间体6-a的合成
除了用2-甲环庚酮代替合成例1-1、1-2中使用的2-甲基环己酮以外,以相同的方法合成而得到了[中间体6-a]。(收率72%)
合成例6-(2):[中间体6-b]的合成
除了用[中间体6-a]代替合成例2-1中使用的[中间体1-b]以外,以相同的方法合成而得到了[中间体6-b]。(收率62%)
合成例6-(3):[中间体6-c]的合成
除了用二苯胺代替合成例1-3中使用的[中间体1-b],用7-氯萘-2-硫醇代替1-溴-2,3-二氯苯以外,以相同的方法合成而得到了[中间体6-c]。(收率66%)
合成例6-(4):[中间体6-d]的合成
除了用[中间体6-b]代替合成例2-2中使用的[中间体2-a],并且用[中间体6-c]代替苯酚以外,以相同的方法合成而得到了[中间体6-d]。(收率69%)
合成例6-(5):[化合物72]的合成
除了用[中间体6-d]代替合成例1-5中使用的[中间体1-d]以外,以相同的方法合成而得到了[化合物72]。(收率66%)
MS(MALDI-TOF):m/z 624.28[M+]
合成例7:[化合物91]的合成
除了用1-溴-2,3-二氯-5-甲基苯代替合成例1-3中使用的1-溴-2,3-二氯苯,并且用双(4-叔丁基苯基)胺代替合成例1-4中使用的二苯胺以外,以与合成例1-1至1-5相同的方法合成而得到了[化合物91]。(收率15%)
MS(MALDI-TOF):m/z 578.38[M+]
合成例8:[化合物95]的合成
除了用N1,N2,N3-三苯基-1,3-苯二胺代替合成例1-4中使用的二苯胺以外,以与合成例1-1至1-5相同的方法合成而得到了[化合物95]。(收率17%)
MS(MALDI-TOF):m/z 619.32[M+]
合成例9:[化合物96]的合成
除了用[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]肼代替合成例1-1中使用的苯基肼,并且用N1,N2,N3-三苯基-1,3-苯二胺代替合成例1-4中使用的二苯胺以外,以与合成例1-1至1-5相同的方法合成而得到了[化合物96]。(收率22%)
MS(MALDI-TOF):m/z 675.38[M+]
合成例10:[化合物100]的合成
除了用1-溴-2,3-二氯-5-叔丁基苯代替合成例1-3中使用的1-溴-2,3-二氯苯,并且用N1,N2,N3-三苯基-1,3-苯二胺代替合成例1-4中使用的二苯胺以外,以相同的方法合成而得到了[化合物100]。(收率21%)
MS(MALDI-TOF):m/z 675.38[M+]
实施例1~12:有机发光元件的制造
通过图案化而使ITO玻璃的发光面积成2mm×2mm的大小后进行清洗。将所述ITO玻璃安装在真空腔内,然后使基准压力成1×10-7torr,然后在所述ITO上以DNTPD[化学式H]的顺序成膜。然后作为发光层而将下方记载的主体(BH1)和本发明的化合物(3wt%)混合而成膜 然后作为电子传输层而将[化学式E-1]和[化学式E-2]以1:1的比例作为电子注入层而将[化学式E-1]Al的顺序成膜而制造了有机发光元件。在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性。
比较例1~3
除了用[BD1]至[BD3]作为掺杂剂代替所述实施例1中使用的化合物以外,以相同的方法制造了有机发光元件,并且在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性。所述[BD1]至[BD3]的结构如下。
针对根据所述实施例1至12和比较例1至3而制造的有机发光元件进行了电压、亮度、色坐标以及寿命的测量并将该结果示于下述[表1]。
如在所述实施例1至实施例12所示,根据本发明的硼化合物与比较例1至比较例3的情形相比,能够进行低电压驱动,并且呈现出高量子效率,由此可知作为有机发光元件的利用可能性高。
Claims (23)
1.一种由下述[化学式A]至[化学式C]中的任意一个表示的硼化合物:
[化学式C]
在所述[化学式A]至[化学式C]中,
所述Q1至Q3分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的芳香族杂环;
所述连接基Y为选自N-R3、CR4R5、O、S、Se中的任意一个,
所述X为选自B、P、P=O中的任意一个,
所述取代基R3至R5分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一个,
所述R3至R5能够分别与所述Q2环或者Q3环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环,
所述R4和R5能够分别彼此连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环,
通过所述Cy1而形成的环除了氮(N)原子、结合有所述氮(N)原子的Q1环内的芳香族碳原子以及将要与所述Cy1结合的Q1环内的芳香族碳原子以外,为被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基,
在所述化学式B中,
所述“Cy2”附加到所述Cy1而形成饱和烃环,通过所述Cy2而形成的环除了包括于Cy1的碳原子以外,为被取代或未被取代的碳原子数1至10的亚烷基,
在所述化学式C中,
通过所述Cy3而形成的环除了将要与所述Cy3结合的Q3环内的芳香族碳原子、将要与氮(N)原子结合的Q3内的芳香族碳原子、氮(N)原子、结合有所述氮(N)原子的Cy1内碳原子以外,为被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基,
其中,所述[化学式A]至[化学式C]内的所述“被取代或未被取代”中的“取代”表示被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代:重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基。
2.如权利要求1所述的硼化合物,其特征在于,
所述[化学式A]至[化学式C]中的连接基Y是N-R3,
其中,所述R3与权利要求1中的定义相同。
3.如权利要求2所述的硼化合物,其特征在于,
所述取代基R3为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基。
4.如权利要求1所述的硼化合物,其特征在于,
所述[化学式A]至[化学式C]中的连接基Y为由下述[结构式A]表示的连接基:
[结构式A]
在所述[结构式A]中“-*”表示连接基Y分别与Q2以及Q3环中的芳香族碳结合的结合键位,
在所述[结构式A],所述R41至R45分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一个。
5.如权利要求1所述的硼化合物,其特征在于,
[化学式A]至[化学式C]中的连接基Y为氧原子。
6.如权利要求1所述的硼化合物,其特征在于,
[化学式A]至[化学式C]中的X为硼原子。
7.如权利要求1所述的硼化合物,其特征在于,
所述Q1至Q3分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环。
8.如权利要求7所述的硼化合物,其特征在于,
所述[化学式A]至[化学式C]中,Q2的芳香族烃环是选自下述[结构式10]至[结构式21]中的任意一个,
在所述[结构式10]至[结构式21]中,“-*”表示Q2的芳环内的碳用于与X以及连接基Y结合的结合键位,
在所述[结构式10]至[结构式21]中,所述R分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一个,
所述m是1至8的整数,在m为2以上的情形或者R为2以上的情形下各个R彼此相同或者相异。
9.如权利要求7所述的硼化合物,其特征在于,
所述[化学式A]以及[化学式B]内的Q1以及Q3的芳香族烃环相同或者相异,且彼此独立地为由下述[结构式B]表示的环,
所述[化学式C]内Q1的芳香族烃环是由下述[结构式B]表示的环,
[结构式B]
在所述[结构式B]中,“-*”表示Q1中的芳环内的碳分别与X、氮原子以及Cy1结合的结合键位,或者表示Q3中的芳环内的碳用来分别与X、连接基Y以及氮原子结合的结合键位,
在所述[结构式B]中,所述R55至R57分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一个,
所述R55至R57能够分别与彼此相邻的取代基彼此连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环。
10.如权利要求7所述的硼化合物,其特征在于,
所述化学式C内的Q3的芳香族烃环是由下述[结构式C]表示的环,
[结构式C]
在所述[结构式C]中,“-*”表示Q3的芳环内的碳用于分别与连接基Y、X、氮(N)原子以及连接基Cy3结合的结合键位,
在所述[结构式C]中,所述R58至R59分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一个,
所述R58至R59能够分别与彼此相邻的取代基彼此连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环。
11.如权利要求1所述的硼化合物,其特征在于,
与所述化学式A至化学式C内的氮原子以及Q1的芳环内碳原子一起形成环的Cy1是由下述结构式D表示的连接基,
[结构式D]
在所述结构式D中,“-*”表示用于与Q1中的芳环内的碳结合或者与氮原子结合的结合键位,
B为单键、–C(R65)(R66)–或者–C(R65)(R66)-C(R67)(R68)–,
取代基R61至R68相同或者相异,并且彼此独立地选自氢、重氢、卤素、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至20的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至320的芳基甲硅烷基,其中,所述被取代或未被取代中的“取代”与权利要求1中的定义相同。
12.如权利要求1所述的硼化合物,其特征在于,
通过所述化学式B内的Cy1、Cy2、氮原子以及Q1形成的环是由下述结构式E表示的环,
[结构式E]
在所述[结构式E]中,“-*”表示用于与Q3中的芳环内的碳结合的结合键位,
B为单键、–C(R65)(R66)–或者–C(R65)(R66)-C(R67)(R68)–,
取代基R63至R68相同或者相异,并彼此独立地选自氢、重氢、卤素、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为3至20的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至320的芳基甲硅烷基,
Cy4为两末端利用亚甲基构成的被取代或未被取代的碳原子数为2至5的亚烷基,
其中,所述被取代或未被取代中的“取代”与在权利要求1中的定义相同。
15.一种有机发光元件,包括:
第一电极;
第二电极,与所述第一电极对向;以及
有机层,夹设在所述第一电极与所述第二电极之间,
其中,所述有机层包括一种以上选自权利要求1至权利要求14中的任意一个所述的硼化合物。
16.如权利要求15所述的有机发光元件,其特征在于,
所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层以及同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层以及封盖层中的至少一个。
17.如权利要求15所述的有机发光元件,其特征在于,
夹设在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层包括发光层,
所述发光层由主体和掺杂剂构成,并且将由所述[化学式A]至[化学式C]中的任意一个表示的硼化合物用作掺杂剂。
18.如权利要求15所述的有机发光元件,其特征在于,
所述发光层将由下述化学式D表示的蒽衍生物用作主体,
[化学式D]
在所述[化学式D]中,
所述取代基R11至R18相同或者相异,并且分别与在所述权利要求1中定义的所述R3至R5相同;
所述取代基Ar9和Ar10分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基中的任意一个;
所述连接基L13为单键,或者为选自被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的亚杂芳基中的任意一个,
所述k为1至3的整数,在所述k为2以上的情形下,各个L13彼此相同或者相异。
20.如权利要求18所述的有机发光元件,其特征在于,
所述连接基L13为单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基,
其中,所述k为1至2的整数,在所述k为2以上的情形下,各个L13彼此相同或者相异。
22.如权利要求16所述的有机发光元件,其特征在于,
选自所述各个层中的一个以上的层通过沉积工艺或者溶液工艺形成。
23.如权利要求15所述的有机发光元件,其特征在于,
所述有机发光元件使用于选自平板显示器装置、柔性显示器装置、单色或者白色平板照明用装置以及单色或者白色柔性照明用装置中的任意一种装置。
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