KR20210015715A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 2019년 8월 01일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 제10-2019-0093740호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Y는 NR, CRxRy, O 또는 S이고,
R, Rx 및 Ry는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 알키닐기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 알키닐기이거나, 또는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 알키닐기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R3은 Y와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
a 및 b는 각각 0 내지 3의 정수이고,
c는 0 내지 4의 정수이고,
a가 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
b가 2 이상인 경우, 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하고,
c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R3은 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 헤테로고리기, 알킬기로 치환된 아릴기 등일 수 있다.
본 명세서에 있어서, “인접한 기가 결합하여 형성된 고리”는 탄화수소 고리; 또는 헤테로 고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, “인접한 기가 결합하여 형성된 5원 또는 6원의 고리”는 고리 형성에 참여한 치환기를 포함한 고리가 5원 또는 6원인 것을 의미한다. 상기 고리 형성에 참여한 치환기를 포함한 고리에 추가의 고리가 축합되는 것을 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 F, Cl, Br, I 등이 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 1 내지 10인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기; 에틸기; 프로필기; n-프로필기; 이소프로필기; 부틸기; n-부틸기; 이소부틸기; tert-부틸기(이하, 터부틸기라 한다); sec-부틸기; 1-메틸부틸기; 1-에틸부틸기; 펜틸기; n-펜틸기; 이소펜틸기; 네오펜틸기; tert-펜틸기; 헥실기; n-헥실기; 1-메틸펜틸기; 2-메틸펜틸기; 4-메틸-2-펜틸기; 3,3-디메틸부틸기; 2-에틸부틸기; 헵틸기; n-헵틸기; 1-메틸헥실기; 시클로펜틸메틸기; 시클로헥실메틸기; 옥틸기; n-옥틸기; tert-옥틸기; 1-메틸헵틸기; 2-에틸헥실기; 2-프로필펜틸기; n-노닐기; 2,2-디메틸헵틸기; 1-에틸프로필기; 1,1-디메틸프로필기; 이소헥실기; 2-메틸펜틸기; 4-메틸헥실기; 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 3 내지 20인 것이 더 바람직하다. 구체적으로 시클로프로필기; 시클로부틸기; 시클로펜틸기; 3-메틸시클로펜틸기; 2,3-디메틸시클로펜틸기; 시클로헥실기; 3-메틸시클로헥실기; 4-메틸시클로헥실기; 2,3-디메틸시클로헥실기; 3,4,5-트리메틸시클로헥실기; 4-tert-부틸시클로헥실기; 시클로헵틸기; 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 더 구체적으로 탄소수 1 내지 10인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기; 에톡시기; n-프로폭시기; 이소프로폭시기; i-프로필옥시기; n-부톡시기; 이소부톡시기; tert-부톡시기; sec-부톡시기; n-펜틸옥시기; 네오펜틸옥시기; 이소펜틸옥시기; n-헥실옥시기; 3,3-디메틸부틸옥시기; 2-에틸부틸옥시기; n-옥틸옥시기; n-노닐옥시기; n-데실옥시기; 벤질옥시기; p-메틸벤질옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 2 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐기; 1-프로페닐기; 이소프로페닐기; 1-부테닐기; 2-부테닐기; 3-부테닐기; 1-펜테닐기; 2-펜테닐기; 3-펜테닐기; 3-메틸-1-부테닐기; 1,3-부타디에닐기; 알릴기; 1-페닐비닐-1-일기; 2-페닐비닐-1-일기; 2,2-디페닐비닐-1-일기; 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기; 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기; 스틸베닐기; 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 ―SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기; 트리에틸실릴기; t-부틸디메틸실릴기; 비닐디메틸실릴기; 프로필디메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 디페닐실릴기; 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기; 디나프틸포스핀옥사이드기 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 6 내지 20인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 6 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하고 더 구체적으로 탄소수 10 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기; 안트라세닐기; 페난트릴기; 트리페닐기; 파이레닐기; 페날레닐기; 페릴레닐기; 크라이세닐기; 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 치환된 아릴기는 아릴기에 지방족 고리가 축합된 형태도 포함할 수 있다. 예컨대, 하기 구조의 테트라하이드로나프탈렌기는 치환된 아릴기에 포함된다. 하기 구조에서, 벤젠고리의 탄소 중 하나가 다른 위치에 연결될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, S, 및 Si중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 60, 또는 2 내지 30이다. 상기 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딜기; 퀴놀린기; 티오펜기; 디벤조티오펜기; 퓨란기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 카바졸기; 벤조카바졸기; 나프토벤조티오펜기; 헥사하이드로카바졸기; 디하이드로아크리딘기; 디하이드로디벤조아자실린기; 페녹사진기(phenoxazine); 페노싸이아진기(phenothiazine); 디하이드로디벤조아자실린기; 스피로(디벤조실롤-디벤조아자실린)기; 스피로(아크리딘-플루오렌)기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 방향족 탄화수소 고리는 1가가 아닌 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있고, 상기 지방족 탄화수소고리는 1가가 아닌 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 방향족과 지방족의 축합고리의 예로서 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌기, 2,3-디하이드로-1H-인덴기 등을 들 수 있지만 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가가 아닌 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소 고리는 pi 전자가 완전히 컨쥬게이션되고 평면인 고리를 의미하는 것으로, 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소 고리는 방향족 탄화수소고리를 제외한 모든 탄화수소고리를 의미하는 것으로, 시클로알킬고리를 포함할 수 있다. 시클로알킬고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 치환된 지방족 탄화수소 고리에는 방향족 고리가 축합된 지방족 탄화수소 고리도 포함된다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 즉 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 2 내지 20인 것이 더 바람직하고, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기; 퓨라닐기; 피롤기; 이미다졸릴기; 티아졸릴기; 옥사졸릴기; 옥사디아졸릴기; 피리딜기; 바이피리딜기; 피리미딜기; 트리아지닐기; 트리아졸릴기; 아크리딜기; 피리다지닐기; 피라지닐기; 퀴놀리닐기; 퀴나졸리닐기; 퀴녹살리닐기; 프탈라지닐기; 피리도 피리미딜기; 피리도 피라지닐기; 피라지노 피라지닐기; 이소퀴놀리닐기; 인돌릴기; 카바졸릴기; 벤즈옥사졸릴기; 벤즈이미다졸릴기; 벤조티아졸릴기; 벤조카바졸릴기; 벤조티오펜기; 디벤조티오펜기; 벤조퓨라닐기; 페난쓰롤리닐기(phenanthroline); 이소옥사졸릴기; 티아디아졸릴기; 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알켄(cycloalkene)은 탄화수소고리 내에 이중결합이 존재하나, 방향족이 아닌 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 3 내지 60, 3 내지 30, 3 내지 20, 또는 3 내지 10 이다. 시클로알켄은 단일고리기뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 상기 시클로알켄의 예로는 시클로프로펜, 시클로뷰텐, 시클로펜텐, 시클로헥센등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NRdRe로 나타낼 수 있으며, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 아민기는 결합되는 치환기(Rd, Re)의 종류에 따라, 알킬아민기, 알킬아릴아민기, 아릴아민기, 헤테로아릴아민기, 알킬헤테로아릴아민기, 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 알킬기로 치환된 아민기를 의미하며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40, 1 내지 20일 수 있다. 상기 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 비스(tert-부틸페닐)아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기가 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴기 및 헤테로아릴기로 치환된 아민기를 의미하여, 후술한 아릴기 및 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 NR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 CRxRy이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 알키닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 테트라하이드로나프탈렌기, 티오펜기, 디벤조티오펜기, 퓨란기, 디벤조퓨란기, 카바졸기, 또는 헥사하이드로카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 중수소 또는 알킬기로 치환된 아릴기; 또는 중수소 또는 알킬기로 치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 중수소, 메틸기 또는 터부틸기로 치환된 아릴기; 또는 중수소, 메틸기 또는 터부틸기로 치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 터부틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 터부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 알키닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 터부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 안트라센기, 페난트렌기, 플루오렌기, 또는 트리페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 메틸기, 터부틸기, 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 알키닐기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알켄을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알켄을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알켄을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 아민기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알켄을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 또는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 또는 터부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 아릴기로 치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 알킬아릴기로 치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 메틸기 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 또는 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소, 알킬기 및 아릴기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 18의 아릴기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 터부틸기; 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아민기이고, 상기 아민기는 -NDAr1DAr2로 나타낼 수 있으며, 상기 DAr1 및 DAr2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 터부틸기; 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아민기이고, 상기 아민기는 -NDAr1DAr2로 나타낼 수 있으며, 상기 DAr1 및 DAr2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 터부틸기; 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아민기이고, 상기 아민기는 -NDAr1DAr2로 나타낼 수 있으며, 상기 DAr1 및 DAr2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 터부틸기; 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아민기이고, 상기 아민기는 -NDAr1DAr2로 나타낼 수 있으며, 상기 DAr1 및 DAr2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 터부틸기; 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아민기이고, 상기 아민기는 -NDAr1DAr2로 나타낼 수 있으며, 상기 DAr1 및 DAr2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 터부틸기; 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아민기이고, 상기 아민기는 -NDAr1DAr2로 나타낼 수 있으며, 상기 DAr1 및 DAr2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 메틸기 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 터부틸기; 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아민기이고, 상기 아민기는 -NDAr1DAr2로 나타낼 수 있으며, 상기 DAr1 및 DAr2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 메틸기 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 메틸기 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 메틸기 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 메틸기 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 메틸기; 터부틸기; 중수소, 메틸기, 터부틸기 및 페닐기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고, 상기 아민기는 -NDAr1DAr2로 나타낼 수 있으며, 상기 DAr1 및 DAr2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 터부틸기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 터페닐기; 메틸기 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 메틸기 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 메틸기 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 메틸기; 터부틸기; 중수소, 메틸기, 터부틸기 및 페닐기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이고, 상기 아민기는 -NDAr1DAr2로 나타낼 수 있으며, 상기 DAr1 및 DAr2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 터부틸기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 터페닐기; 메틸기 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 터부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 또는 아민기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 중수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 중수소; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 터부틸기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로알켄을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 중수소; 터부틸기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 플루오레닐기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 알킬기로 치환된 디페닐아민기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로알켄을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 중수소; 터부틸기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 플루오레닐기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 알킬기로 치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 알킬기로 치환된 디페닐아민기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 알킬기로 치환된 시클로헥센을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 수소; 중수소; 터부틸기; 중수소, 메틸기 및 터부틸기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 플루오레닐기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 메틸기 또는 터부틸기로 치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 메틸기 또는 터부틸기로 치환된 디페닐아민기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 메틸기로 치환된 시클로헥센을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a은 0 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b는 0 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 c는 0 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y와 R3은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y와 R3은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y와 R3은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y와 R3은 서로 결합하여 지방족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y와 R3은 서로 결합하여 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서, R1 내지 R3, A1, A2, a 및 b는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Y1는 CRz 또는 N이고,
Y3은 CR16 R17, NR19, O 또는 S이고
Rz, R16 R17, 및 R19은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 알키닐기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R13은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R14, R15 및 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
c'은 0 내지 3의 정수이고,
d는 0 내지 8의 정수이고,
d'은 0 내지 4의 정수이고,
c'이 2 이상인 경우, 2 이상의 R3은 서로 같거나 상이하고,
d이 2 이상인 경우, 2 이상의 R13은 서로 같거나 상이하고,
d'이 2 이상인 경우, 2 이상의 R18은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 또는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 메틸기, 터부틸기, 또는 페닐기이거나, 또는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14 및 R15는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14 및 R15는 서로 결합하여 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14 및 R15는 서로 결합하여 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R16 및 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 또는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R16 및 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 메틸기, 또는 페닐기이거나, 또는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R16 및 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R16 및 R17은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R16 및 R17은 서로 결합하여 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R16 및 R17은 서로 결합하여 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1과 A2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1과 A2는 서로 결합하여 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1과 A2는 서로 결합하여 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 내지 화학식 10 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
상기 화학식 5 내지 10에 있어서, R1 내지 R3, Y, 및 a 내지 c는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Y1는 CRz 또는 N이고,
Y2는 NR20, CR21R22, O 또는 S이고,
Y3은 CR16 R17, NR19, O 또는 S이고
Rz, R16 R17, 및 R19은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 알키닐기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R18은 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R20 내지 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R23 내지 R25는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
b', d', e 및 f는 각각 0 내지 4의 정수이고,
c'은 0 내지 3의 정수이고,
b'가 2 이상인 경우, 2 이상의 R23은 서로 같거나 상이하고,
c'이 2 이상인 경우, 2 이상의 R3은 서로 같거나 상이하고,
d'이 2 이상인 경우, 2 이상의 R18은 서로 같거나 상이하고,
e가 2 이상인 경우, 2 이상의 R24는 서로 같거나 상이하고,
f가 2 이상인 경우, 2 이상의 R25는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R18은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R18은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R19는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R19는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R19는 수소; 중수소; 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R19는 수소 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 메틸기, 또는 페닐기이거나, 또는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 페닐기이다.
명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22는 서로 결합하여 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22는 서로 결합하여 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R23 내지 R25는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 5는 하기 화학식 51로 표시된다.
[화학식 51]
상기 화학식 51에 있어서, R1 내지 R3, a 및 b는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Y1는 CRz 또는 N이고,
Y2는 NR20, CR21R22, O 또는 S이고,
Rz는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 알키닐기이고,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R13은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R20 내지 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R23은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
b'은 0 내지 4의 정수이고,
c'은 0 내지 3의 정수이고,
d는 0 내지 8의 정수이고,
b'이 2 이상인 경우, 2 이상의 R23은 서로 같거나 상이하고,
c'이 2 이상인 경우, 2 이상의 R3은 서로 같거나 상이하고,
d가 2 이상인 경우, 2 이상의 R13은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 10은 하기 화학식 101로 표시된다.
[화학식 101]
상기 화학식 101에 있어서, R1 내지 R3, a 및 b는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Y1는 CRz 또는 N이고,
Y2는 NR20, CR21R22, O 또는 S이고,
Rz는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 알키닐기이고,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R13은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R20 내지 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R23은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
b'은 0 내지 4의 정수이고,
c'은 0 내지 3의 정수이고,
d는 0 내지 8의 정수이고,
b'이 2 이상인 경우, 2 이상의 R23은 서로 같거나 상이하고,
c'이 2 이상인 경우, 2 이상의 R3은 서로 같거나 상이하고,
d가 2 이상인 경우, 2 이상의 R13은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y2는 CR21R22, O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R23은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R23은 수소; 또는 중수소다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R23은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조중에서 선택된다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화합물을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 유기물층(3), 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
상기 도 1은 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되지 않는다.
도 2에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 제1 정공주입층(5), 제2 정공주입층(6), 정공수송층(7), 전자저지층(8), 발광층(9), 제1 전자수송층(10), 제2 전자수송층(11), 전자주입층(12) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층(9)에 포함될 수 있다.
상기 도 2는 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자저지층, 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자저지층, 또는 정공저지층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함하는 유기물층 및 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸화합물의), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)화합물의](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 단층 또는 2층 이상의 다층 구조이고, 상기 정공주입물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리화합물의 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, 단층 또는 2층 이상의 다층 구조이고, 상기 정공수송물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있고, 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 전술한 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 제1 유기물층 및 제2 유기물층을 포함하는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 수송층, 전자저지층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 수송층, 정공저지층 등을 더 포함하는 다층 구조일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물을 이용하여 형성되는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
본 명세서는 또한, 상기 화합물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
도펀트 재료로는 방향족 화합물, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3을 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
하기 반응식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 다양한 종류의 중간체를 합성할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당 기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다.
호스트 설명
[화학식 H]
상기 화학식 H에 있어서,
HL20 및 HL21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
HAr20 및 HAr21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
HR20 및 HR21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
hr21은 1 내지 7의 정수이며, 상기 hr21이 2 이상인 경우, 2 이상의 HR21은 서로 같거나 상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HL20 및 HL21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HL20 및 HL21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HL20 및 HL21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr20 및 HAr21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr20 및 HAr21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr20 및 HAr21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr20 및 HAr21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr20 및 HAr21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr20 및 HAr21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HAr20은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 HAr21은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HR20은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HR20은 수소; 중수소; 불소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HR20은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HR20은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HR20은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HR20은 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HR20은 수소; 중수소; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HR20은 수소; 중수소; 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 HR21은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 HR21은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이 중수소로 치환된 경우, 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 30% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 40% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 60% 이상 치환된다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 일반식 1로 제조될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[일반식 1]
상기 일반식 1에 있어서,
Ar3은 상기 화학식 H의 -HL20-HAr20을 정의와 동일하고,
Ar4는 상기 화학식 H의 -HL21-HAr21의 정의와 동일하며, 상기 일반식 1의 안트라센 코어에 HR20이 추가로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층에서 화학식 1로 표시되는 화합물은 도펀트로, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 호스트로 사용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 발광층의 100 중량부를 기준으로 0.01 내지 10 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트:도펀트는 99:1 내지 1:99 중량비, 바람직하게는 99:1 내지 70:30 중량비, 더욱더 바람직하게는 99:1 내지 90:10의 중량비로 포함한다.
상기 발광층은 호스트 재료를 더 포함할 수 있고, 상기 호스트는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 또는 트리아진 유도체 등이 있으며, 이들의 2 종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 도펀트, 및 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 도펀트 및 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 나머지는 종래에 알려진 도펀트 물질을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 나머지는 상기 화학식 1과 상이한 보론계 화합물, 파이렌계 화합물 및 지연형광계 화합물 중 1 이상을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트 중 1 이상은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종의 혼합 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층 2 종의 혼합 호스트를 포함하고, 상기 2 종의 혼합 호스트는 서로 상이하며, 상기 2 종의 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 제1 호스트; 및 상기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트를 포함하고, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 호스트: 제2 호스트는 95:5 내지 5:95의 중량비로 포함되고, 바람직하게는 70: 30 내지 30: 70의 중량비로 포합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트, 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2 종 이상의 혼합 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 호스트 중 1 이상은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서에서 상기 2종 이상의 혼합 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2 종의 혼합 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종의 혼합 호스트는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 제1 호스트; 상기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트; 및 상기 화학식 1로 표시되는 도펀트를 포함하고, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 1 종 이상의 호스트, 및 1 종 이상의 도펀트를 사용하고, 상기 1 종 이상의 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 1 종 이상의 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 2 종 이상의 혼합 호스트, 및 2 종 이상의 혼합 도펀트를 사용하고, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 전술한 바와 동일한 재료를 사용할 수 있으며, 상기 2 종 이상의 혼합 도펀트는 전술한 바와 동일한 재료를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층 및 전자 저지층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 전자 수송층을 포함할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자 수 송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
본 명세서의 하기 실시예에 기재된 제조식과 중간체들을 통상의 기술상식을 바탕으로 적절히 조합하면, 본 명세서에 기재되어 있는 상기 화학식 1의 화합물들을 모두 제조할 수 있다.
합성예 A. 중간체A~D의 합성
페닐하이드라진 하이드로클로라이드 22.5g, 3,3-다이메틸-1-인다논 25g을 아세틱 엑시드 250ml에 넣은 후 8시간 환류반응하여 컬럼정제 후 중간체A를 25g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 234
중간체B, C, D도 같은 방법을 사용하여 중간체B 23g, 수율 71%, MS[M+H]+ = 290, 중간체C 26g, 수율 72%, MS[M+H]+ = 234, 중간체D 25g, 수율 77%, MS[M+H]+ = 290을 수득하였다.
합성예 B. 중간체E~H의 합성
3-브로모벤조퓨란 40g, (2-나이트로페닐)보로닉엑시드 33.9g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 3.1g, 포타슘포스페이트 107g을 1,4-다이옥산 600ml, 물 300ml에 넣은 후 8시간 환류 교반하였다. 그 후 추출한 뒤 용매를 전부 제거한 후 트리페닐포스핀 150g을 1,2-다이클로로벤젠 800ml에 넣은 후 12시간 환류 교반하였다. 그 후 추출한 뒤 컬럼정제를 통하여 중간체E를 35g 수득하였다. MS[M+H]+ = 208
중간체F, G, H도 같은 방법을 사용하여 중간체F 43g, MS[M+H]+ = 264, 중간체G 35g, MS[M+H]+ = 280, 중간체H 36g, MS[M+H]+ = 280 을 수득하였다.
합성예 2. 화합물2의 합성
1) 중간체1의 합성
질소 분위기하에서 A1 40g, 중간체A 45.4g, 소듐-tert-부톡사이드 37.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.0g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체1을 51g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 358
2) 중간체5의 합성
질소 분위기하에서 중간체1 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-1-아민 20.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g, 소듐-tert-부톡사이드 26.9g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 교반하였다. 그후 반응의 진행 유무를 확인한 후 1-브로모-3-클로로벤젠 21.4g을 교반중 투입 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체5을 49g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 616
3) 중간체6의 합성
질소 분위기하에서 중간체5 25g, 보론트리아이오다이드 27.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체6을 7.6g 수득하였다. (수율 30%). MS[M+H]+ = 624
4) 화합물2의 합성
질소 분위기하에서 중간체6 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 3.2g, 소듐-tert-부톡사이드 2.2g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.06g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물2을 7.3g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 869
합성예 3. 화합물3의 합성
1) 중간체7의 합성
질소 분위기하에서 A1 40g, 중간체B 56.3g, 소듐-tert-부톡사이드 37.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.0g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체7을 61g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 415
2) 중간체8의 합성
질소 분위기하에서 중간체7 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-1-아민 17.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g, 소듐-tert-부톡사이드 23.2g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 교반하였다. 그후 반응의 진행 유무를 확인한 후 1-브로모-3-클로로벤젠 18.5g을 교반중 투입 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체8을 48g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 672
3) 중간체9의 합성
질소 분위기하에서 중간체8 25g, 보론트리아이오다이드 24.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체9을 7.9g 수득하였다. (수율 31%). MS[M+H]+ = 680
4) 화합물3의 합성
질소 분위기하에서 중간체9 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.9g, 소듐-tert-부톡사이드 2.0g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물3을 7.5g 수득하였다. (수율 79%). MS[M+H]+ = 925
합성예 4. 화합물4의 합성
1) 중간체10의 합성
질소 분위기하에서 A1 40g, 중간체G 54.4g, 소듐-tert-부톡사이드 37.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.0g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체10을 58g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 405
2) 중간체11의 합성
질소 분위기하에서 중간체10 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-4-아민 17.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g, 소듐-tert-부톡사이드 23.2g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 교반하였다. 그후 반응의 진행 유무를 확인한 후 1-브로모-3-클로로벤젠 18.5g을 교반중 투입 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체11을 47g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 662
3) 중간체12의 합성
질소 분위기하에서 중간체11 25g, 보론트리아이오다이드 25.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체12을 7.7g 수득하였다. (수율 30%). MS[M+H]+ = 670
4) 화합물4의 합성
질소 분위기하에서 중간체12 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 3.0g, 소듐-tert-부톡사이드 2.0g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물4을 7.3g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 915
합성예 5. 화합물5의 합성
1) 중간체13의 합성
질소 분위기하에서 A1 40g, 중간체D 56.4g, 소듐-tert-부톡사이드 37.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.0g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체13을 59g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 415
2) 중간체14의 합성
질소 분위기하에서 중간체13 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-4-아민 17.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g, 소듐-tert-부톡사이드 23.2g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 교반하였다. 그후 반응의 진행 유무를 확인한 후 1-브로모-3-클로로벤젠 18.5g을 교반중 투입 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체14을 48g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 672
3) 중간체15의 합성
질소 분위기하에서 중간체14 25g, 보론트리아이오다이드 24.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체15을 7.5g 수득하였다. (수율 30%). MS[M+H]+ = 680
4) 화합물5의 합성
질소 분위기하에서 중간체15 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.9g, 소듐-tert-부톡사이드 2.0g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물5을 7.6g 수득하였다. (수율 80%). MS[M+H]+ = 925
합성예 6. 화합물6의 합성
1) 중간체16의 합성
질소 분위기하에서 중간체1 40g, 3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 24.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g, 소듐-tert-부톡사이드 26.9g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 교반하였다. 그후 반응의 진행 유무를 확인한 후 1-브로모-3-클로로벤젠 21.4g을 교반중 투입 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체16을 51g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 650
2) 중간체17의 합성
질소 분위기하에서 중간체16 25g, 보론트리아이오다이드 25.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체17을 7.8g 수득하였다. (수율 31%). MS[M+H]+ = 658
3) 화합물6의 합성
질소 분위기하에서 중간체17 7g, 6-(tert-부틸)-4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 2.8g, 소듐-tert-부톡사이드 2.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.06g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물6을 7.5g 수득하였다. (수율 80%). MS[M+H]+ = 879
합성예 7. 화합물7의 합성
1) 중간체18의 합성
질소 분위기하에서 A1 40g, 중간체C 45.4g, 소듐-tert-부톡사이드 37.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.0g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체18을 51g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 358
2) 중간체19의 합성
질소 분위기하에서 중간체18 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-4-아민 20.5g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g, 소듐-tert-부톡사이드 26.8g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 교반하였다. 그후 반응의 진행 유무를 확인한 후 1-브로모-3-클로로벤젠 21.4g을 교반중 투입 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체19을 52g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 616
3) 중간체20의 합성
질소 분위기하에서 중간체19 25g, 보론트리아이오다이드 27.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체20을 7.8g 수득하였다. (수율 31%). MS[M+H]+ = 624
4) 화합물7의 합성
질소 분위기하에서 중간체20 7g, 6-(tert-부틸)-4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 2.9g, 소듐-tert-부톡사이드 2.2g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.06g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물7을 7.4g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 845
합성예 9. 화합물9의 합성
1) 중간체23의 합성
질소 분위기하에서 A1 40g, 중간체F 51.3g, 소듐-tert-부톡사이드 37.4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1.0g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체23을 57g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 389
2) 중간체24의 합성
질소 분위기하에서 중간체23 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-4-아민 18.9g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.6g, 소듐-tert-부톡사이드 24.8g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 교반하였다. 그후 반응의 진행 유무를 확인한 후 1-브로모-3-클로로벤젠 25.5g을 교반중 투입 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체24을 52g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 646
3) 중간체25의 합성
질소 분위기하에서 중간체24 25g, 보론트리아이오다이드 25.8g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체25을 7.7g 수득하였다. (수율 30%). MS[M+H]+ = 654
4) 화합물9의 합성
질소 분위기하에서 중간체25 7g, 6-(tert-부틸)-4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 2.8g, 소듐-tert-부톡사이드 2.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.06g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물9을 7.1g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 875
합성예 11. 화합물11의 합성
1) 중간체26의 합성
질소 분위기하에서 A2 40g, 중간체A 37.7g, 소듐-tert-부톡사이드 31.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.9g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체26을 49g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 401
2) 중간체29의 합성
질소 분위기하에서 중간체26 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-1-아민 18.3g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g, 소듐-tert-부톡사이드 24.1g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 교반하였다. 그후 반응의 진행 유무를 확인한 후 1-브로모-3-클로로벤젠 19.2g을 교반중 투입 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체29을 51g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 658
3) 중간체30의 합성
질소 분위기하에서 중간체29 25g, 보론트리아이오다이드 25.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체30을 7.7g 수득하였다. (수율 30%). MS[M+H]+ = 666
4) 화합물11의 합성
질소 분위기하에서 중간체30 7g, 비스(4-(tert-부틸)-2-메틸페닐)아민 3.3g, 소듐-tert-부톡사이드 2.0g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물11을 7.5g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 939
합성예 12. 화합물12의 합성
1) 중간체31의 합성
질소 분위기하에서 A2 40g, 중간체B 46.8g, 소듐-tert-부톡사이드 31.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.9g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체31을 52g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 457
2) 중간체32의 합성
질소 분위기하에서 중간체31 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-1-아민 16.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.5g, 소듐-tert-부톡사이드 21.1g을 톨루엔 600ml에 넣은 후 1시간 동안 환류 교반하였다. 그후 반응의 진행 유무를 확인한 후 1-브로모-3-클로로벤젠 16.8g을 교반중 투입 후 4시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체32을 50g 수득하였다. (수율 80%). MS[M+H]+ = 714
3) 중간체33의 합성
질소 분위기하에서 중간체32 25g, 보론트리아이오다이드 22.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체33을 7.4g 수득하였다. (수율 29%). MS[M+H]+ = 722
4) 화합물12의 합성
질소 분위기하에서 중간체33 7g, 비스(3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 4.1g, 소듐-tert-부톡사이드 1.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물12을 7.7g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 1103
합성예 16. 화합물16의 합성
1) 중간체34의 합성
질소 분위기하에서 3-브로모-5-클로로페놀 (A3) 40g, 중간체B 55.8g, 소듐-tert-부톡사이드 55.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1g, 을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체34을 58g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 417
2) 중간체35의 합성
중간체34 40g, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-노나플로로부탄-1-설포닐 플로라이드 26ml, 포타슘카보네이트40g을 테트라하이드로퓨란 400ml, 물 200ml 에 넣은 후 3시간 동안 반응 후 반응 종료 후 추출한 후에 용액을 제거해 중간체35을 64g 수득하였다. (수율 95%). MS[M+H]+ = 699
3) 중간체42의 합성
질소 분위기하에서 중간체35 40g N-(3-(tert-부틸)페닐)-3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 20.1g, Pd(dba)2 1.0g, Xphos 1.6g, 세슘카보네이트 56g을 자일렌 500ml에 넣은후 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한뒤, 재결정을 통하여 중간체42을 33g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 748
4) 중간체43의 합성
질소 분위기하에서 중간체42 25g, 보론트리아이오다이드 22.3g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체43을 7.1g 수득하였다. (수율 28%). MS[M+H]+ = 756
5) 화합물16의 합성
질소 분위기하에서 중간체43 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.6g, 소듐-tert-부톡사이드 1.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물16을 6.6g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 1001
합성예 17. 화합물17의 합성
1) 중간체44의 합성
질소 분위기하에서 중간체35 40g, 비스(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 22.3g, Pd(dba)2 1.0g, Xphos 1.6g, 세슘카보네이트 56g을 자일렌 500ml에 넣은후 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한뒤, 재결정을 통하여 중간체44을 34g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 788
2) 중간체45의 합성
질소 분위기하에서 중간체44 25g, 보론트리아이오다이드 21.1g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체45을 7.5g 수득하였다. (수율 30%). MS[M+H]+ = 796
3) 화합물17의 합성
질소 분위기하에서 중간체45 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.5g, 소듐-tert-부톡사이드 1.7g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물17을 6.7g 수득하였다. (수율 73%). MS[M+H]+ = 1041
합성예 19. 화합물19의 합성
1) 중간체48의 합성
질소 분위기하에서 3-브로모-5-클로로페놀 (A3) 40g, 중간체E 40g, 소듐-tert-부톡사이드 55.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1g, 을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체48을 46g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 334
2) 중간체49의 합성
중간체48 40g, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-노나플로로부탄-1-설포닐 플로라이드 32ml, 포타슘카보네이트 50g을 테트라하이드로퓨란 400ml, 물 200ml 에 넣은 후 3시간 동안 반응 후 반응 종료 후 추출한 후에 용액을 제거해 중간체49을 69g 수득하였다. (수율 93%). MS[M+H]+ = 616
3) 중간체50의 합성
질소 분위기하에서 중간체49 40g, N-(3-(tert-부틸)페닐)다이벤조[b,d]퓨란-1-아민 20.5g, Pd(dba)2 1.2g, Xphos 1.9g, 세슘카보네이트 64g을 자일렌 500ml에 넣은후 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한뒤, 재결정을 통하여 중간체50을 33g 수득하였다. (수율 80%). MS[M+H]+ = 632
4) 중간체51의 합성
질소 분위기하에서 중간체50 25g, 보론트리아이오다이드 26.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체51을 7.5g 수득하였다. (수율 30%). MS[M+H]+ = 640
5) 화합물19의 합성
질소 분위기하에서 중간체51 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 3.1g, 소듐-tert-부톡사이드 2.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물19을 6.9g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 885
합성예 20. 화합물20의 합성
1) 중간체52의 합성
질소 분위기하에서 중간체35 40g, 6-(tert-부틸)-4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 14.8g, Pd(dba)2 1.0g, Xphos 1.6g, 세슘카보네이트 56g을 자일렌 500ml에 넣은후 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한뒤, 재결정을 통하여 중간체52을 29g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 656
2) 중간체53의 합성
질소 분위기하에서 중간체52 25g, 보론트리아이오다이드 25.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체53을 7.6g 수득하였다. (수율 30%). MS[M+H]+ = 664
3) 화합물20의 합성
질소 분위기하에서 중간체53 7g, 6-(tert-부틸)-4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 2.7g, 소듐-tert-부톡사이드 2.1g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물20을 7.1g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 885
합성예 21. 화합물21의 합성
1) 중간체54의 합성
질소 분위기하에서 A4 20g, 중간체B 42.8g 소듐-tert-부톡사이드 42.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.4g을 톨루엔 500ml에 넣은후 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한뒤, 재결정을 통하여 중간체54을 42g 수득하였다. (수율 83%). MS[M+H]+ = 688
2) 중간체55의 합성
질소 분위기하에서 중간체54 25g, 보론트리아이오다이드 24.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체55을 7.4g 수득하였다. (수율 29%). MS[M+H]+ = 696
3) 화합물21의 합성
질소 분위기하에서 중간체55 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 2.9g, 소듐-tert-부톡사이드 1.9g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물21을 7.2g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 941
합성예 22. 화합물22의 합성
1) 중간체56의 합성
질소 분위기하에서 중간체35 40g, 중간체G 16g, Pd(dba)2 1.0g, Xphos 1.6g, 세슘카보네이트 56g을 자일렌 500ml에 넣은후 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 추출한뒤, 재결정을 통하여 중간체56을 28g 수득하였다. (수율 72%). MS[M+H]+ = 678
2) 중간체57의 합성
질소 분위기하에서 중간체56 25g, 보론트리아이오다이드 24.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체57을 7.8g 수득하였다. (수율 31%). MS[M+H]+ = 686
3) 화합물22의 합성
질소 분위기하에서 중간체57 7g, 비스(5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-yl)아민 4g, 소듐-tert-부톡사이드 2g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물22을 7.8g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 1039
합성예 23. 화합물23의 합성
1) 중간체58의 합성
질소 분위기하에서 3-브로모-5-클로로페놀 (A3) 40g, 중간체A 45g, 소듐-tert-부톡사이드 55.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1g, 을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체58을 49g 수득하였다. (수율 71%). MS[M+H]+ = 360
2) 중간체59의 합성
중간체58 40g, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-노나플로로부탄-1-설포닐 플로라이드 30ml, 포타슘카보네이트 46g을 테트라하이드로퓨란 400ml, 물 200ml 에 넣은 후 3시간 동안 반응 후 반응 종료 후 추출한 후에 용액을 제거해 중간체59을 66g 수득하였다. (수율 92%). MS[M+H]+ = 643
3) 중간체60의 합성
질소 분위기하에서 중간체59 40g, 5-(tert-부틸)-[1,1'-바이페닐]-2-아민 14.1g, Pd(dba)2 1.1g, Xphos 1.8g, 세슘카보네이트 61g을 자일렌 500ml에 넣은후 24시간 동안 환류 교반 하였다. 그 후 반응 진행 유무를 확인 한 후 1-브로모-3-클로로벤젠 12g을 교반중 투입 후 8시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한뒤, 재결정을 통하여 중간체60을 32g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 678
4) 중간체61의 합성
질소 분위기하에서 중간체60 25g, 보론트리아이오다이드 24.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체61을 7.4g 수득하였다. (수율 29%). MS[M+H]+ = 686
5) 화합물23의 합성
질소 분위기하에서 중간체61 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.8g, 소듐-tert-부톡사이드 4g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물23을 8.1g 수득하였다. (수율 67%). MS[M+H]+ = 1176
합성예 24. 화합물24의 합성
1) 중간체62의 합성
질소 분위기하에서 중간체59 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-4-아민 11.4g, Pd(dba)2 1.1g, Xphos 1.8g, 세슘카보네이트 61g을 자일렌 500ml에 넣은후 24시간 동안 환류 교반 하였다. 그 후 반응 진행 유무를 확인 한 후 1-브로모-3-클로로벤젠 12g을 교반중 투입 후 8시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한뒤, 재결정을 통하여 중간체62를 31g 수득하였다. (수율 78%). MS[M+H]+ = 636
2) 중간체63의 합성
질소 분위기하에서 중간체62 25g, 보론트리아이오다이드 24.6g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체63을 7.6g 수득하였다. (수율 30%). MS[M+H]+ = 644
3) 화합물24의 합성
질소 분위기하에서 중간체63 7g, 6-(tert-부틸)-4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 5.6g, 소듐-tert-부톡사이드 4.2g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물24을 8.3g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 1086
합성예 25. 화합물25의 합성
1) 중간체64의 합성
질소 분위기하에서 3-브로모-5-클로로페놀 (A3) 40g, 중간체G 53.9g, 소듐-tert-부톡사이드 55.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1g, 을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체64을 59g 수득하였다. (수율 75%). MS[M+H]+ = 407
2) 중간체65의 합성
중간체64 40g, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-노나플로로부탄-1-설포닐 플로라이드 27ml, 포타슘카보네이트 41g을 테트라하이드로퓨란 400ml, 물 200ml 에 넣은 후 3시간 동안 반응 후 반응 종료 후 추출한 후에 용액을 제거해 중간체65을 66g 수득하였다. (수율 97%). MS[M+H]+ = 689
3) 중간체66의 합성
질소 분위기하에서 중간체65 40g, 3,5,5,8,8-펜타메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 12.7g, Pd(dba)2 1.1g, Xphos 1.7g, 세슘카보네이트 57g을 자일렌 500ml에 넣은후 24시간 동안 환류 교반 하였다. 그 후 반응 진행 유무를 확인 한 후 1-브로모-3-클로로벤젠 12g을 교반중 투입 후 8시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한뒤, 재결정을 통하여 중간체66을 32g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 716
4) 중간체67의 합성
질소 분위기하에서 중간체66 25g, 보론트리아이오다이드 23.2g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체67을 7.5g 수득하였다. (수율 30%). MS[M+H]+ = 724
5) 화합물25의 합성
질소 분위기하에서 중간체67 7g, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 5.5g, 소듐-tert-부톡사이드 3.8g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물25을 8.1g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 1214
합성예 26. 화합물26의 합성
1) 중간체68의 합성
질소 분위기하에서 3-브로모-5-클로로페놀 (A3) 40g, 중간체H 53.9g, 소듐-tert-부톡사이드 55.6g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 1g, 을 톨루엔 600ml에 넣은 후 2시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체68을 58g 수득하였다. (수율 74%). MS[M+H]+ = 407
2) 중간체69의 합성
중간체68 40g, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-노나플로로부탄-1-설포닐 플로라이드 27ml, 포타슘카보네이트 41g을 테트라하이드로퓨란 400ml, 물 200ml 에 넣은 후 3시간 동안 반응 후 반응 종료 후 추출한 후에 용액을 제거해 중간체69을 65g 수득하였다. (수율 96%). MS[M+H]+ = 689
3) 중간체70의 합성
질소 분위기하에서 중간체69 40g, 다이벤조[b,d]퓨란-1-아민 10.7g, Pd(dba)2 1.1g, Xphos 1.7g, 세슘카보네이트 57g을 자일렌 500ml에 넣은후 24시간 동안 환류 교반 하였다. 그 후 반응 진행 유무를 확인 한 후 1-브로모-3-클로로벤젠 12g을 교반중 투입 후 8시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한뒤, 재결정을 통하여 중간체70을 30g 수득하였다. (수율 76%). MS[M+H]+ = 682
4) 중간체71의 합성
질소 분위기하에서 중간체70 25g, 보론트리아이오다이드 24.4g을 1,2-다이클로로벤젠 250ml에 넣은 후 160℃ 4시간 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 중간체71을 7.4g 수득하였다. (수율 29%). MS[M+H]+ = 690
5) 화합물26의 합성
질소 분위기하에서 중간체71 7g, 6-(tert-부틸)-4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 5.3g, 소듐-tert-부톡사이드 3.9g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.05g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물26을 7.9g 수득하였다. (수율 69%). MS[M+H]+ = 1132
합성예 27. 화합물27의 합성
1) 화합물27의 합성
질소 분위기하에서 중간체63 7g, 4a,9a-다이메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸 4.4g, 소듐-tert-부톡사이드 4.2g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.06g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물27을 7.4g 수득하였다. (수율 70%). MS[M+H]+ = 974
합성예 28. 화합물28의 합성
1) 화합물28의 합성
질소 분위기하에서 중간체17 7g, 다이페닐아민 1.8g, 소듐-tert-부톡사이드 2.0g, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) 0.06g을 톨루엔 100ml에 넣은 후 6시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 추출한 뒤, 재결정을 통하여 화합물28을 6.5g 수득하였다. (수율 77%). MS[M+H]+ = 791
<실험예 1> 소자예
실시예 1-2
ITO(indium tin oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척 하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A와 HAT-CN을 각각 650 Å, 50 Å의 두께로 열 진공증착하여 제1 및 제2 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 HT-A를 600 Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 HT-B를 50 Å의 두께로 진공 증착하여 전자저지층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자저지층 위에 청색 발광 도펀트로 본 발명의 화합물2를 발광층 100 중량부 기준으로 2 중량부, 호스트로 하기 BH 를 200Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 다음에 상기 발광층 위에 제1 전자수송층으로 하기 화합물ET-A를 50Å의 두께로 진공 증착하고, 연이어 하기 ET-B 및 LiQ 를 1:1 중량비로 진공증착하여 360Å의 두께로 제2 전자수송층을 형성하였다. 상기 제2 전자수송층 위에 LiQ를 진공 증착하여 5Å의 두께로 진공증착하여 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자주입 및 수송층 상에 순차적으로 10Å 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 Х 10-7 ~ 5 Х 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1-3 내지 1-28
상기 실시예 1-2에서 발광층의 도펀트를 하기 표 1에 기재된 화합물로 한 것을 제외하고 실시예 1-2와 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
비교예 1-1 및 1-2
상기 실시예 1-2에서 발광층의 도펀트를 하기 표 1에 기재된 화합물로 한 것을 제외하고 실시예 1-2와 동일한 방법으로 하기 비교예 1-1 및 1-2의 소자를 제작하였다.
상기 실시예 및 비교예에서 제작한 유기 발광 소자의 10 mA/㎠의 전류밀도에서의 효율, 수명 및 색좌표(1931 CIE color coordinate 기준)를 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 물질 | 효율(cd/A) | 색좌표 | 수명 | |
| CIE (x) | CIE (y) | T95(hr) | ||
| 실시예 1-2 (화합물2) | 8.2 | 0.15 | 0.06 | 198 |
| 실시예 1-3 (화합물3) | 8.2 | 0.15 | 0.06 | 199 |
| 실시예 1-4 (화합물4) | 8.1 | 0.15 | 0.07 | 204 |
| 실시예 1-5 (화합물5) | 8.1 | 0.15 | 0.06 | 198 |
| 실시예 1-6 (화합물6) | 8.3 | 0.14 | 0.05 | 201 |
| 실시예 1-7 (화합물7) | 8.3 | 0.15 | 0.05 | 200 |
| 실시예 1-9 (화합물9) | 8.1 | 0.15 | 0.05 | 203 |
| 실시예 1-11 (화합물11) | 8.2 | 0.15 | 0.05 | 199 |
| 실시예 1-12 (화합물12) | 8.2 | 0.15 | 0.06 | 200 |
| 실시예 1-16 (화합물16) | 8 | 0.15 | 0.04 | 200 |
| 실시예 1-17 (화합물17) | 8.1 | 0.15 | 0.04 | 200 |
| 실시예 1-19 (화합물19) | 8 | 0.16 | 0.06 | 201 |
| 실시예 1-20 (화합물20) | 8.1 | 0.15 | 0.06 | 210 |
| 실시예 1-21 (화합물21) | 8.1 | 0.15 | 0.07 | 210 |
| 실시예 1-22 (화합물22) | 8.2 | 0.15 | 0.08 | 209 |
| 실시예 1-23 (화합물23) | 8.4 | 0.15 | 0.07 | 207 |
| 실시예 1-24 (화합물24) | 8.5 | 0.16 | 0.06 | 209 |
| 실시예 1-25 (화합물25) | 8.4 | 0.15 | 0.06 | 209 |
| 실시예 1-26 (화합물26) | 8.5 | 0.16 | 0.07 | 208 |
| 실시예 1-27 (화합물27) | 8.4 | 0.15 | 0.07 | 207 |
| 실시예 1-28 (화합물28) | 8.2 | 0.15 | 0.05 | 201 |
| 비교예 1-1 (비교화합물1) | 6.5 | 0.15 | 0.05 | 166 |
| 비교예 1-2 (비교화합물2) | 6.7 | 0.14 | 0.04 | 167 |
상기 표 1을 보면, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하는 유기 발광 소자의 저전압, 고효율 및/또는 장수명 특성이 우수함을 알 수 있다.
1: 기판
2: 제1 전극
3: 유기물층
4: 제2 전극
5: 제1 정공주입층
6: 제2 정공주입층
7: 정공수송층
8: 전자저지층
9: 발광층
10: 제1 전자수송층
11: 제2 전자수송층
12: 전자주입층
2: 제1 전극
3: 유기물층
4: 제2 전극
5: 제1 정공주입층
6: 제2 정공주입층
7: 정공수송층
8: 전자저지층
9: 발광층
10: 제1 전자수송층
11: 제2 전자수송층
12: 전자주입층
Claims (9)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Y는 NR, CRxRy, O 또는 S이고,
R, Rx 및 Ry는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 알키닐기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 알키닐기이거나, 또는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 알키닐기이거나, 또는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R3은 Y와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
a 및 b는 각각 0 내지 3의 정수이고,
c는 0 내지 4의 정수이고,
a가 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
b가 2 이상인 경우, 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하고,
c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R3은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서, R1 내지 R3, A1, A2, a 및 b는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Y1는 CRz 또는 N이고,
Y3은 CR16R17, NR19, O 또는 S이고
Rz, R16, R17 및 R19은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 알키닐기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R13은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R14, R15 및 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
c'은 0 내지 3의 정수이고,
d는 0 내지 8의 정수이고,
d'은 0 내지 4의 정수이고,
c'이 2 이상인 경우, 2 이상의 R3은 서로 같거나 상이하고,
d이 2 이상인 경우, 2 이상의 R13은 서로 같거나 상이하고,
d'이 2 이상인 경우, 2 이상의 R18은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5 내지 화학식 10 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
상기 화학식 5 내지 10에 있어서, R1 내지 R3, Y, 및 a 내지 c는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Y1는 CRz 또는 N이고,
Y2는 NR20, CR21R22, O 또는 S이고,
Y3은 CR16R17, NR19, O 또는 S이고,
Rz, R16, R17 및 R19은 서로 같거나 상이하고, 각각 독리적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 또는 치환 또는 비치환된 알키닐기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R18은 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R20 내지 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 또는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R23 내지 R25는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
b', d', e 및 f는 각각 0 내지 4의 정수이고,
c'은 0 내지 3의 정수이고,
b'가 2 이상인 경우, 2 이상의 R23은 서로 같거나 상이하고,
c'이 2 이상인 경우, 2 이상의 R3은 서로 같거나 상이하고,
d'이 2 이상인 경우, 2 이상의 R18은 서로 같거나 상이하고,
e가 2 이상인 경우, 2 이상의 R24는 서로 같거나 상이하고,
f가 2 이상인 경우, 2 이상의 R25는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
.
- 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 5에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 5에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 5에 있어서, 상기 유기물층은 전자저지층 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자저지층 또는 정공저지층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 5에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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