CN113336782A - 含咔唑骨架的绿光窄光谱三配位硼发光化合物、制备方法及其应用 - Google Patents

含咔唑骨架的绿光窄光谱三配位硼发光化合物、制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

一类含咔唑骨架的绿光窄光谱三配位硼发光化合物、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用，属于有机半导体发光器件技术领域。本发明的有机电致发光材料是以含咔唑骨架的绿光窄光谱三配位硼发光化合物为中心、在整个分子骨架***引入大的空间位阻基团，可以撑开了分子间距，有效的抑制分子之间的相互作用，缓解效率滚降问题，有利于在亮度下获得高的效率；此外刚柔适度的共轭结构可以降低分子的重组能，使分子激发态下的结构形变小，得到具有窄光谱(半峰宽<30nm)的高效有机电致发光化合物。通过真空蒸镀的方法制备有机电致发光器件的发光层，由此制备了具有高效率、高色纯度的有机电致发光器件，在全彩显示技术得到应用。

Description

含咔唑骨架的绿光窄光谱三配位硼发光化合物、制备方法及 其应用
技术领域
本发明属于有机半导体发光器件技术领域，具体涉及一类新型高效含咔唑骨架的绿光窄光谱三配位硼发光化合物、制备方法及其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光二极管(OLED)是一种新型的发光器件，具有柔性、可弯曲、广视角、节能、响应速度快等优点，在全彩色显示和照明应用技术中取得了较大的进展，成为当前产业化的热点趋势。有机电致发光器件是一个由多层有机功能层和电极组成的叠层结构。其中有机功能层包括注入层、传输层、阻挡层以及发光层等。发光层作为电致发光器件的核心，决定了器件的效率和光色，其材料的开发研究得到了更加广泛的关注。有机小分子光电材料因其结构明确、易于修饰、提纯加工简单等优点而被大量的用来开发作为高性能材料。
热致延迟荧光(Thermally-Activated Delayed Fluorescence，TADF)材料由于可以实现100％的内量子效率被广泛开发并应用于电子器件中(Nature 2012,492, 234-238；J.Am.Chem.Soc.2012,134,14706-14709；Nat.Photonics 2014,8,326- 332)。利用弱激子束缚的电荷转移态实现三线态到单线态的反向系间窜越 (Reverse IntersystemCrossing，RISC)过程，可以同时利用25％的单线态激子和 75％的三线态激子从而获得高的发光效率，足以和磷光器件相媲美，引领了 OLED领域的发展潮流。截止目前，在OLED器件中引入TADF材料作为发光染料虽然可以实现高效率，但多数情况下色纯度很差，无法满足全彩显示技术高色纯度的技术需求，具有高效率、高色纯度的新型材料体系亟待开发。
TADF发射主要由于分子内电荷转移的跃迁，会引起分子结构弛豫和给受体间振、转运动，致使TADF发光材料表现出无精细结构的宽发射峰，其半峰宽(full- width athalf maximum，FWHM)的大致分布于80～100nm之间。较宽的光谱虽然有利于照明上的应用，但却不能够满足显示领域高分辨率、高清晰度、高色域的要求。尽管采用滤光片或者光学微腔的器件结构可以满足显示对于色纯度的要求，但是这样不仅仅使得器件结构复杂，同时导致很大的能量损失，不利于节能环保的要求。因此开发新型高效、窄光谱的TADF发光材料可以从根本上解决器件发光不纯的问题，是OLED领域里的一个新的研究热点。
近年来，多重共振效应(multiple resonance，MR)TADF材料具有高色纯度的发光，引起了科研界和产业界的广泛关注(Adv.Mater.2016,28,2777-2781；Nat. Photonics2019,13,678-682；Angew.Chem.Int.Ed.2019,58,16912-16917)。虽然刚性的结构可以有效地抑制非辐射跃迁，但是大平面结构在固态中易发生分子之间的相互作用降低材料的发光效率，甚至在电致发光器件中也会造成严重的效率滚降。此外，引入一些吸电子基团或者重原子虽然可以调节发光光色，但是不可避免的增加了分子的结构弛豫和振、转运动，使得重组能(reorganization energy，λ)增加，光谱变宽(FWHM>30nm)。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是现有窄光谱TADF材料体系中效率滚降严重，光谱依然较宽(FWHM>30nm)，并不能对光谱产生较大的窄化作用。缺乏器件结构和制作工艺简单、低成本、高效稳定及高色纯度的有机电致发光器件利于商业化的应用。
本发明是以含咔唑骨架的绿光窄光谱三配位硼发光化合物为中心、在整个分子骨架***引入大的空间位阻基团，可以撑开了分子间距，有效的抑制分子之间的相互作用，缓解效率滚降问题，有利于在亮度下获得高的效率；此外刚柔适度的共轭结构可以降低分子的重组能，使分子激发态下的结构形变小，得到具有窄光谱(FWHM<30nm)的高效有机电致发光化合物。通过真空蒸镀的方法制备有机电致发光器件的发光层，由此制备的有机电致发光器件实现了窄光谱的TADF 发射。
为实现上述目的，本发明所述的一类含咔唑骨架的绿光窄光谱三配位硼发光化合物，其结构式如下所示：
Figure BDA0003126832910000021
其中R为大的空间位阻基团。
进一步地，所述的含咔唑骨架的绿光窄光谱三配位硼发光化合物，其结构式如下之一所示：
Figure BDA0003126832910000031
Figure BDA0003126832910000041
采用本发明产物制备的有机电致发光器件由阴极、阳极和两电极之间的多层有机功能层构成，有机功能层中至少一层为发光层。该电致发光器件可用于制备有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源。
进一步地，采用本发明产物制备的电致发光器件由下至上依次为透明基底、 ITO导电薄膜(阳极)、空穴注入层(HATCN)、空穴传输层(TAPC)、激子阻挡层 (TCTA和mCP)、发光层、电子传输层(TmPyPB)、电子注入层(LiF)和阴极层(Al)。所有功能层均可采用真空蒸镀成膜工艺。
作为优选，该器件中所用到的一些有机化合物均为市售或者按照已知文献或专利进行制备，分子结构式如下所示：
Figure BDA0003126832910000051
作为优选，所述的发光层中含有(发光层中本发明所述化合物作为掺杂材料，掺杂到主体材料中使用，主体材料为mCBP，掺杂的质量浓度为2～5％)本发明所述的含咔唑骨架的绿光窄光谱三配位硼发光化合物中任一种。
下面以化合物BN-1为例子说明本发明专利所涉及的材料的独特性质，本发明专利涉及到的其它有机分子与化合物BN-1具有相同的分子骨架，因此其基本特性与化合物1相同。同已经公开的一些三配位硼衍生物(CN 110627822 A、CN 111333671A、Angew.Chem.Int.Ed.2019,58,16912-16917、Angew.Chem.Int.Ed. 2020,59,17442-17446)相比，本发明所涉及的有机小分子发光材料及其电致发光器件具有如下的特点：
1、首次在三配位硼衍生物分子骨架上引入了大空间位阻基团(三联苯、芴、螺芴)，可以有效撑开了分子间距，抑制了固态中由于大共轭平面而导致的π-π相互作用，具有很高的固态发光效率。
2、量子化学理论计算表明，引入单键取代的***基团可以有效抑制分子高频的碳碳伸缩振动，以扭转振动为主的低频振动占主导，降低分子的重组能，使分子激发态下的结构形变小，进一步窄化目标分子的半峰宽(FWHM<30nm)。
3、由于分子之间的相互作用受到抑制，因此在电致发光器件中可以缓解三线态激子的淬灭或者湮灭，在一定程度上降低效率滚降，有利于在高的亮度下实现高的效率。
4、本发明化合物的器件制备工艺简单，只选用单一的主体材料，避免了使用激基复合物或敏化主体导致的成本升高，适合于量产放大。
附图说明
图1：本发明所制备的有机电致发光器件的结构示意图，图中，1为透明玻璃基板，2为ITO导电薄膜阳极、3位空穴注入层、4为空穴传输层、5为激子阻挡层、6为有机发光层、7为电子传输层、8为阴极；
图2：化合物BN-1重组能、基态和激发态的最优化构型图；利用含时密度泛函理论(TDDFT)计算出分子的重组能非常小，为0.1088eV，分子刚性的共轭分子骨架极大地抑制了分子的结构弛豫；
图3：化合物BN-1的紫外(Uv-Vis)，荧光(PL)和低温磷光(Phos)光谱；从图中可以看出BN-1的FWHM为21nm，单/三线态能级差(△EST)为 0.09eV；
图4：化合物BN-1的掺杂薄膜的延迟荧光衰减曲线(掺杂浓度3wt％)；插图：化合物BN-1的掺杂薄膜的瞬时荧光组分；经过拟合可以分别得到其即时荧光和延迟荧光的寿命分别为4.9ns和62μs；
图5：化合物BN-1制备的电致发光器件的外量子效率曲线，插图：6V驱动电压下的电致发光光谱；电致发光光谱为492nm，半峰宽为28nm，最大外量子效率为28.9％。
图6：化合物BN-1制备的电致发光器件在不同电压下的电致发光光谱；不同电压下的光谱非常稳定，证明了器件的色稳定性。
图7：化合物BN-1制备的电致发光器件的电流密度-电压-亮度曲线；器件的开启电压为3.7V，最大的亮度为13518cd/m2；
图8：化合物BN-1制备的电致发光器件的电流效率-亮度-功率效率曲线。器件最大的电流效率和功率效率分别为54.8cd/A和43.1lm/W。
具体实施方式
下面结合附图对本发明作进一步描述，以便于所属技术领域的人员对本发明的理解。显然，所描述的实施例仅仅是本实验的一部分，并不是全部的实施例，所属领域的技术熟练人员，根据上述发明内容对本发明做出的非本质性修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。下述所提及的原料均为市售或者按照已知文献或专利进行制备，未提及的工艺步骤和制备方法均为本领域技术人员所熟知的工艺步骤和制备方法。
实施例1：本实施例BN-1的制备，其步骤如下：
Figure BDA0003126832910000071
M1的合成：将100mL含有11.2g的3,6-二叔丁基咔唑(40.0mmol)的无水 DMF(N，N-二甲基甲酰胺)溶液缓慢滴加到50mL含有26.1g碳酸铯(80.0mmol) 的无水DMF溶液中，在室温下搅拌2小时后，向其中滴加20mL含有4.5g的 5-溴-2-氯-1,3-二氟苯(20.0mmol)的无水DMF溶液。反应体系在150℃下搅拌24 小时。然后冷却至室温，倒入1L冰水中，抽滤出白色固体，在真空中干燥，用柱层析分离提纯，展开剂为石油醚：二氯甲烷(体积比5：1)，得到白色固体(12.1 g，产率：81％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为745.96，理论值为746.27。
Figure BDA0003126832910000081
M2的合成：250mL圆底烧瓶中，将(3,5-二苯基苯)硼酸(4.11g，15.0mmol)， M1(11.19g，15.0mmol)，四三苯基膦钯(480mg，0.42mmol)，碳酸钾(13.8g，100 mmol)溶于100mL甲苯和50mL水溶液，氮气保护下85℃回流24小时。用二氯甲烷萃取分液，浓缩得到粗产品，柱层析分离提纯(石油醚：二氯甲烷体积比＝ 10：1)，得到白色固体(8.73g，产率：65％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为895.53，理论值为895.67。
Figure BDA0003126832910000082
BN-1的合成：在氮气氛围保护下，将13.8mL叔丁基锂的正己烷溶液(18.0 mmol)缓慢加入到含8.10g的M2(9.0mmol)的100mL叔丁基苯溶液中(0℃)。缓慢升温到60℃，搅拌2小时后，真空除去正己烷，然后冷却到-40℃，加入1.7 mL三溴化硼(18.0mmol)，将反应混合物在室温下搅拌0.5小时。接着在0℃下加入3.1mL N，N-二异丙基乙胺(18.0mmol)，然后将反应混合物升至120℃下继续搅拌5小时后，冷却至室温。向反应混合物中加入5mL甲醇以淬灭残留的三溴化硼。将反应体系真空浓缩，柱层析分离提纯(石油醚：二氯甲烷体积比＝10：1)，得到黄色固体(1.95g，产率：25％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为 869.31，理论值为869.02。元素分析结果：实验值(％)：C，88.54；H，7.01；B， 1.23；N，3.23；理论值(％)：C，88.46；H，7.08；B，1.24；N，3.22。
Figure BDA0003126832910000083
实施例2：本实施例BN-2的制备，其步骤如下：
Figure BDA0003126832910000091
本实施例与实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将(3,5-二苯基苯) 硼酸换为等物质的量的2,4,6-三甲基苯硼酸，得到淡黄色粉末状固体(2.19g，产率：32％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为758.19，理论值为758.90。元素分析结果：实验值(％)：C，87.13；H，7.75；B，1.42；N，3.71；理论值(％)： C，87.05；H，7.84；B，1.42；N，3.69。
实施例3：本实施例BN-3的制备，其步骤如下：
Figure BDA0003126832910000092
本实施例与实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将(3,5-二苯基苯) 硼酸换为等物质的量的4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸，得到黄色粉末状固体(1.75g，产率：22％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为882.45，理论值为882.02。元素分析结果：实验值(％)：C，87.25；H，6.79；B，1.22；N，4.73；理论值(％)： C，87.15；H，6.86；B，1.23；N，4.76。
实施例4：本实施例BN-4的制备，其步骤如下：
Figure BDA0003126832910000101
本实施例与实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将(3,5-二苯基苯) 硼酸换为等物质的量的3-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸，得到黄色粉末状固体(1.59g，产率：20％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为882.31，理论值为882.02。元素分析结果：实验值(％)：C，87.23；H，6.77；B，1.22；N，4.75；理论值(％)： C，87.15；H，6.86；B，1.23；N，4.76。
实施例5：本实施例BN-5的制备，其步骤如下：
Figure BDA0003126832910000102
本实施例与实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将(3,5-二苯基苯) 硼酸换为等物质的量的(3',4',5'三苯基-[1,1:2,1”三联苯]4-基)硼酸，得到黄色粉末状固体(1.12g，产率：11％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为1097.65，理论值为1097.31。元素分析结果：实验值(％)：C，87.89；H，6.77；B，1.01； N，2.54；理论值(％)：C，87.96；H，6.71；B，0.99；N，2.55。
实施例6：本实施例BN-6的制备，其步骤如下：
Figure BDA0003126832910000111
本实施例与实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将(3,5-二苯基苯) 硼酸换为等物质的量的(5,6,7,8-四苯基萘-2-基)硼酸，得到黄色粉末状固体(1.01 g，产率：10％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为1071.53，理论值为1071.27。元素分析结果：实验值(％)：C，89.65；H，6.71；B，1.03；N，2.59；理论值(％)： C，89.70；H，6.68；B，1.01；N，2.62。
实施例7：本实施例BN-7的制备，其步骤如下：
Figure BDA0003126832910000112
本实施例与实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将(3,5-二苯基苯) 硼酸换为等物质的量的9,9-二甲基芴-3-硼酸频哪酯，得到黄色粉末状固体(1.45 g，产率：19％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为832.69，理论值为832.98。元素分析结果：实验值(％)：C，87.91；H，7.41；B，1.33；N，3.32；理论值(％)： C，87.96；H，7.38；B，1.30；N，3.36。
实施例8：本实施例BN-8的制备，其步骤如下：
Figure BDA0003126832910000121
本实施例与实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将(3,5-二苯基苯) 硼酸换为等物质的量的9,9-二甲基芴-2-硼酸频哪酯，得到黄色粉末状固体(1.35 g，产率：18％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为832.76，理论值为832.98。元素分析结果：实验值(％)：C，87.90；H，7.43；B，1.32；N，3.33；理论值(％)： C，87.96；H，7.38；B，1.30；N，3.36。
实施例9：本实施例BN-9的制备，其步骤如下：
Figure BDA0003126832910000122
本实施例与实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将(3,5-二苯基苯) 硼酸换为等物质的量的9,9-二甲基芴-4-硼酸频哪酯，得到黄色粉末状固体(1.21g，产率：16％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为832.45，理论值为832.98。元素分析结果：实验值(％)：C，87.92；H，7.43；B，1.32；N，3.35；理论值(％)： C，87.96；H，7.38；B，1.30；N，3.36。
实施例10：本实施例BN-10的制备，其步骤如下：
Figure BDA0003126832910000131
本实施例与实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将(3,5-二苯基苯) 硼酸换为等物质的量的9,9'-螺二芴-3-硼酸，得到黄色粉末状固体(1.35g，产率： 16％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为955.45，理论值为955.11。元素分析结果：实验值(％)：C，89.16；H，6.72；B，1.12；N，2.95；理论值(％)： C，89.29；H，6.65；B，1.13；N，2.93。
实施例11：本实施例BN-11的制备，其步骤如下：
Figure BDA0003126832910000132
本实施例与实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将(3,5-二苯基苯) 硼酸换为等物质的量的9,9'-螺二芴-2-硼酸，得到黄色粉末状固体(1.23g，产率： 14％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为955.63，理论值为955.11。元素分析结果：实验值(％)：C，89.26；H，6.70；B，1.11；N，2.94；理论值(％)： C，89.29；H，6.65；B，1.13；N，2.93。
实施例12：本实施例BN-12的制备，其步骤如下：
Figure BDA0003126832910000141
本实施例与实施例1基本相同，其不同之处在于：本例中需将(3,5-二苯基苯) 硼酸换为等物质的量的9,9'-螺二芴-4-硼酸，得到黄色粉末状固体(1.03g，产率： 12％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测量值为955.32，理论值为955.11。元素分析结果：实验值(％)：C，89.25；H，6.71；B，1.15；N，2.91；理论值(％)： C，89.29；H，6.65；B，1.13；N，2.93。
效果实施例1：有机电致发光器件BN-1的制备
下通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。具体的器件制备工艺及器件性能测试实验操作如下：器件的制备过程如下：衬底铟锡氧化物(ITO)导电玻璃的准备：衬底依次用去离子水、异丙醇、丙酮、甲苯、丙酮、异丙醇在超声浴中各自清洗 20分钟，并于烘箱中烘干备用。在紫外臭氧清洗机中对ITO导电玻璃表面处理 40分钟后，将其移入真空蒸镀设备中(腔体内压力＜2×10-4Pa)；在ITO导电薄膜上，真空蒸镀空穴注入层HATCN，厚度为6nm；在HATCN上，真空蒸镀空穴传输层TAPC，厚度为30nm：在TAPC上，蒸镀激子阻挡层TCTA，厚度为5 nm；在TCTA上，蒸镀激子阻挡层mCP，厚度为5nm；在mCP之上，蒸镀发光层，厚度为20nm；在发光层之上，蒸镀电子传输层TmPyPB，厚度为40nm；在TPBi之上，蒸镀电子传输层LiF，厚度为1nm；在LiF之上，蒸镀阴极Al，厚度为100nm。
所述有机电致发光器件BN-1的结构如下：ITO/HATCN(6nm)/TAPC(30 nm)/TCTA(5nm)/mCP(5nm)/EML(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)， EML代表发光层，发光层由质量百分含量为97％的主体材料mCBP和3％掺杂的客体发光材料BN-1。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件BN-1施加直流电压，使用Spectrascan PR655亮度计来评价发光性能，使用电脑控制的Keithley 2400数字源表测量电流-电压特性。作为发光特性，测定在随外加直流电压变化下的电致光谱、半峰宽、CIE色坐标值、外量子效率(％)、功率效率(lm/W)、最大亮度(cd/m2)。本实施例的有机电致发光器件的亮度-电压-电流密度曲线、电流效率-亮度-能量效率曲线、外量子效率曲线和不同电压下的电致发光光谱，分别如图4、图5、图6和图7所示。器件的详细电致发光性能数据列于表1中。所制作的器件的测定值为光谱峰值为492nm，半峰宽为28nm，CIE色坐标值为(0.10，0.46)，最大外量子效率为28.9％，最大功率效率为43.1lm/W和最大的亮度为13518cd/m2。
效果实施例2：有机电致发光器件BN-2的制备
与效果实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的客体发光材料BN-1替换为BN-2，具体器件结构如下：ITO/HATCN(6nm)/TAPC(30 nm)/TCTA(5nm)/mCP(5nm)/EML(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)， EML代表发光层，发光层由质量百分含量为97％的主体材料mCBP和3％掺杂的客体发光材料BN-2。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件BN-2测定器件性能结果如下：器件的详细电致发光性能数据列于表1中，光谱峰值为488nm，半峰宽为26nm， CIE色坐标值为(0.14，0.36)，最大外量子效率为27.8％，最大功率效率为33.1 lm/W和最大的亮度为9726cd/m2。
效果实施例3：有机电致发光器件BN-3的制备
与效果实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的客体发光材料BN-1替换为BN-3，具体器件结构如下：ITO/HATCN(6nm)/TAPC(30 nm)/TCTA(5nm)/mCP(5nm)/EML(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)， EML代表发光层，发光层由质量百分含量为97％的主体材料mCBP和3％掺杂的客体发光材料BN-3。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件BN-3测定器件性能结果如下：器件的详细电致发光性能数据列于表1中，光谱峰值为496nm，半峰宽为30nm， CIE色坐标值为(0.13，0.54)，最大外量子效率为27.2％，最大功率效率为50.8 lm/W和最大的亮度为11483cd/m2。
效果实施例4：有机电致发光器件BN-4的制备
与效果实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的客体发光材料BN-1替换为BN-4，具体器件结构如下：ITO/HATCN(6nm)/TAPC(30 nm)/TCTA(5nm)/mCP(5nm)/EML(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)， EML代表发光层，发光层由质量百分含量为97％的主体材料mCBP和3％掺杂的客体发光材料BN-4。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件BN-4测定器件性能结果如下：器件的详细电致发光性能数据列于表1中，光谱峰值为496nm，半峰宽为31nm， CIE色坐标值为(0.15，0.55)，最大外量子效率为25.9％，最大功率效率为44.7 lm/W和最大的亮度为13725cd/m2。
效果实施例5：有机电致发光器件BN-5的制备
与效果实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的客体发光材料BN-1替换为BN-5，具体器件结构如下：ITO/HATCN(6nm)/TAPC(30 nm)/TCTA(5nm)/mCP(5nm)/EML(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)， EML代表发光层，发光层由质量百分含量为97％的主体材料mCBP和3％掺杂的客体发光材料BN-5。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件BN-5测定器件性能结果如下：器件的详细电致发光性能数据列于表1中，光谱峰值为500nm，半峰宽为32nm， CIE色坐标值为(0.16，0.56)，最大外量子效率为22.9％，最大功率效率为36.2 lm/W和最大的亮度为12848cd/m2。
效果实施例6：有机电致发光器件BN-6的制备
与效果实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的客体发光材料BN-1替换为BN-6，具体器件结构如下：ITO/HATCN(6nm)/TAPC(30 nm)/TCTA(5nm)/mCP(5nm)/EML(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)， EML代表发光层，发光层由质量百分含量为97％的主体材料mCBP和3％掺杂的客体发光材料BN-6。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件BN-6测定器件性能结果如下：器件的详细电致发光性能数据列于表1中，光谱峰值为496nm，半峰宽为31nm， CIE色坐标值为(0.15，0.56)，最大外量子效率为23.5％，最大功率效率为34.8 lm/W和最大的亮度为11014cd/m2。
效果实施例7：有机电致发光器件BN-7的制备
与效果实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的客体发光材料BN-1替换为BN-7，具体器件结构如下：ITO/HATCN(6nm)/TAPC(30 nm)/TCTA(5nm)/mCP(5nm)/EML(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)， EML代表发光层，发光层由质量百分含量为97％的主体材料mCBP和3％掺杂的客体发光材料BN-7。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件BN-7测定器件性能结果如下：器件的详细电致发光性能数据列于表1中，光谱峰值为500nm，半峰宽为31nm， CIE色坐标值为(0.14，0.56)，最大外量子效率为25.7％，最大功率效率为41.0 lm/W和最大的亮度为10409cd/m2。
效果实施例8：有机电致发光器件BN-8的制备
与效果实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的客体发光材料BN-1替换为BN-8，具体器件结构如下：ITO/HATCN(6nm)/TAPC(30 nm)/TCTA(5nm)/mCP(5nm)/EML(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)， EML代表发光层，发光层由质量百分含量为97％的主体材料mCBP和3％掺杂的客体发光材料BN-8。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件BN-8测定器件性能结果如下：器件的详细电致发光性能数据列于表1中，光谱峰值为496nm，半峰宽为29nm， CIE色坐标值为(0.12，0.53)，最大外量子效率为24.2％，最大功率效率为38.8 lm/W和最大的亮度为10827cd/m2。
效果实施例9：有机电致发光器件BN-9的制备
与效果实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的客体发光材料BN-1替换为BN-9，具体器件结构如下：ITO/HATCN(6nm)/TAPC(30 nm)/TCTA(5nm)/mCP(5nm)/EML(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)， EML代表发光层，发光层由质量百分含量为97％的主体材料mCBP和3％掺杂的客体发光材料BN-9。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件BN-9测定器件性能结果如下：器件的详细电致发光性能数据列于表1中，光谱峰值为496nm，半峰宽为30nm， CIE色坐标值为(0.12，0.53)，最大外量子效率为26.4％，最大功率效率为47.7 lm/W和最大的亮度为11204cd/m2。
效果实施例10：有机电致发光器件BN-10的制备
与效果实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的客体发光材料BN-1替换为BN-10，具体器件结构如下：ITO/HATCN(6nm)/TAPC(30 nm)/TCTA(5nm)/mCP(5nm)/EML(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)， EML代表发光层，发光层由质量百分含量为97％的主体材料mCBP和3％掺杂的客体发光材料BN-10。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件BN-10测定器件性能结果如下：器件的详细电致发光性能数据列于表1中，光谱峰值为492nm，半峰宽为28nm， CIE色坐标值为(0.10，0.46)，最大外量子效率为25.8％，最大功率效率为34.6 lm/W和最大的亮度为12055cd/m2。
效果实施例11：有机电致发光器件BN-11的制备
与效果实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的客体发光材料BN-1替换为BN-11，具体器件结构如下：ITO/HATCN(6nm)/TAPC(30 nm)/TCTA(5nm)/mCP(5nm)/EML(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)， EML代表发光层，发光层由质量百分含量为97％的主体材料mCBP和3％掺杂的客体发光材料BN-11。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件BN-11测定器件性能结果如下：器件的详细电致发光性能数据列于表1中，光谱峰值为492nm，半峰宽为30nm， CIE色坐标值为(0.12，0.54)，最大外量子效率为24.8％，最大功率效率为32.8 lm/W和最大的亮度为10473cd/m2。
效果实施例12：有机电致发光器件BN-12的制备
与效果实施例1的制备方法相同，区别在于，将发光层中采用的客体发光材料BN-1替换为BN-12，具体器件结构如下：ITO/HATCN(6nm)/TAPC(30 nm)/TCTA(5nm)/mCP(5nm)/EML(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)， EML代表发光层，发光层由质量百分含量为97％的主体材料mCBP和3％掺杂的客体发光材料BN-12。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件BN-12测定器件性能结果如下：器件的详细电致发光性能数据列于表1中，光谱峰值为496nm，半峰宽为30nm， CIE色坐标值为(0.13，0.55)，最大外量子效率为25.7％，最大功率效率为31.2 lm/W和最大的亮度为10171cd/m2。
表1：效果实施例所提供的电致发光器件的数据参数
Figure BDA0003126832910000191
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一种含咔唑骨架的绿光窄光谱三配位硼发光化合物，其结构式如下之一所示：
Figure FDA0003126832900000011
Figure FDA0003126832900000021
2.一种有机电致发光器件，由阴极、阳极和两电极之间的多层有机功能层构成，有机功能层中至少一层为发光层；其特征在于：发光层中含有权利要求1所述的含咔唑骨架的绿光窄光谱三配位硼发光化合物中的任一种。
3.如权利要求2所述的一种有机电致发光器件，其特征在于：除发光层之外的有机功能层为空穴注入层、空穴传输层、激子阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一种或多种。
4.如权利要求2或3所述的一种有机电致发光器件，其特征在于：权利要求1所述的含咔唑骨架的绿光窄光谱三配位硼发光化合物作为掺杂材料掺杂到主体材料中使用，主体材料为mCBP，掺杂的质量浓度为2～5％。
5.如权利要求4所述的电致发光器件，其特征在于：该电致发光器件用于制备有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源。
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